抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
【課題】抗菌活性を有する新規半合成マクロライド、これらの化合物を含む医薬組成物、および治療の医療方法の提供。
【解決手段】式（ＩＩＩ）を有する抗菌性化合物ならびにその医薬上許容される塩、エステルまたはプロドラッグ。
【解決手段】式（ＩＩＩ）を有する抗菌性化合物ならびにその医薬上許容される塩、エステルまたはプロドラッグ。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記：
【化４８】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｌはメチレンまたはカルボニル、但し、Ｌがメチレンである場合、Ｔは−Ｏ−であり、
Ｔは−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｎ（Ｗ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、
Ｗは、存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され；および
Ｒｄは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルよりなる群から選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ官能基を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；および
Ｒは、下記（１）〜（５）からなる群から選択される：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
医薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３】
ホ乳類における細菌感染を制御するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項４】
式：
【化４９】
［式中、ＲＣは、ヒドロキシ保護基である］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはベンゾイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはプロパノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはエチルスクシノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式ＩＸ：
【化５０】
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−クロロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フルオロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−シアノ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−メトキシ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−イソキノリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−インドリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ニトロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ニトロキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、ＲＣはアセチル、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−イソキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−ニトロ−６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（１，８−ナフチリジン−３−イル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（アセチルアミノ）−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−カルボキシル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−フルオロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−シアノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ブロモ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｈ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−クロロ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（１−フェニルエテニル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｂｒ、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−フラニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ベンゾイル−２ナフチル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フェニル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−ピリジル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−チオフェニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メチルナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ビフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピロリルフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，５−ジクロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−ブロモメトキシ）−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−テトラゾリル）エトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−（２−フェニルエテニル）；および
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル）；
よりなる群から選択される請求項５記載の化合物。
【請求項８】
式：
【化５１】
［式中、Ｒは後記定義に同じであって、Ｒｃはヒドロキシル保護基である］
を有する化合物をカルボニルジイミダゾールおよびナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理し、ＲＣがヒドロキシ保護基である所望の化合物を得、所望により脱保護し、次いで所望の化合物を単離することを含む式：
【化５２】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｌはカルボニルであって、Ｔは−Ｏ−であり、および
Ｒは、以下の（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここでＲ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ｎは０、１または２、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法。
【請求項９】
式：
【化５３】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｌはカルボニル、
Ｔは−ＮＨ−および−Ｎ（Ｗ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；
Ｒは、以下の（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化５４】
［式中、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールでの処理によって処理して式：
【化５５】
を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミンおよび置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して式：
【化５６】
［式中ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄであり、Ｗは、存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−からなる群から選択される］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、Ｗが存在しないかあるいは−ＮＨ−である工程（ｂ）からの化合物をＲｄ−ハロゲンからなる群から選択されるアルキル化剤で処理してＷが存在しないかあるいは−ＮＨ−である化合物を得、
（ｄ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンまたは（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＷが−ＮＨ−ＣＯ−である化合物を得、
（ｅ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物をアルデヒドＲｄ−ＣＨＯで処理してＷが−Ｎ＝ＣＨ−である化合物を得、次いで
（ｆ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離する；
ことを含む製法。
【請求項１０】
式：
【化５７】
［式中、Ｒｐは水素またはヒドロキシ保護基であり、
Ｒは、下記（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル：
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル：
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール、
ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、Ｒｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され、
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここにＲ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−７員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９、
ここで、Ｍは以下の群から選択され、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−、および
Ｒ９は以下の群から選択され：
（ｉ）所望により以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換−アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換−ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換−アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換−ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換−アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換−ヘテロアリール］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化５８】
［式中、Ｚ’は４”−ヒドロキシ−保護クラジノースである］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化５９】
を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、および置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して、式：
【化６０】
［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここにＷは存在しないかあるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択される］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、ＲｅがＨである工程（ｂ）からの化合物を、式Ｒｄ−ハロゲンのアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが存在しない工程（ｂ）で示した式の化合物を得、
（ｄ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−ハロゲンからなる群から選択されるアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−である工程（ｂ）で示した式を有する化合物を得、
（ｅ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であり、ＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンおよび（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−ＣＯ−である化合物を得、
（ｆ）所望により、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、式Ｒｄ−ＣＨＯのアルデヒドで処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−Ｎ＝ＣＨ−である化合物を得、
（ｇ）酸での加水分解によってクラジノース部位を除去して、式：
【化６１】
を有する化合物を得、
（ｈ）３−ヒドロキシル基を酸化し、次いで
（ｉ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項１１】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここで、該アリルまたはプロパルギル部位が、２−クロロフェニル、２−メチル−６−キノリル、２−ナフチル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ビフェニル、３−ブロモ−６−キノリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−ヨードフェニル、３−メトキシ−６−キノリル、３−ニトロフェニル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−ベンゾオキサゾリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−クロロフェニル、４−フルオロナフチル、４−フルオロフェニル、４−イソキノリニル、４−メトキシフェニル、４−メチルナフチル、４−ピリジル、４−ピロリルフェニル、４−キノリル、５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル、５−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−ニトロナフチル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−ベンゾイル−２−ナフチル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−２−ナフチル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−２−ナフチル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、６−キノキサリニル、７−メトキシ−２−ナフチル、７−ニトロ−６−キノキサリニル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリル、８−キノリル、３，５−ジクロロフェニル、ナフチル、およびフェニルよりなる群から選択される部位で置換されており、工程（ｂ）において、該試薬はアンモニアおよびＲｅ−ＮＨ２よりなる群から選択され；任意の工程（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は省かれ；および工程（ｇ）において、酸化試薬はＮ−クロロスクシンイミド−ジメチルスルフィドおよびカルボジイミド−ジチメルスルホキシドから選択され；および工程（ｈ）において、任意の脱保護はメタノール中で撹拌することによって行われる請求項１０記載の製法。
【請求項１２】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここに該アリルまたはプロパルギル部位が、２−メチル−６−キノリル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ブロモ−６−キノリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−メトキシ−６−キノリル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−イソキノリニル、４−キノリニル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリルおよび８−キノリルよりなる群から選択される部位で置換された請求項１１記載の製法。
【請求項１３】
ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である式（ＩＸ）の化合物。
【請求項１４】
医薬上有効量の式（ＩＸ）の化合物（式中、ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である）を、医薬上許容される担体と組合わせて含む医薬組成物。
【請求項１５】
哺乳動物における細菌感染を調節するための医薬の製造における、式（ＩＸ）の化合物（式中、ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である）の使用。
【請求項１】
下記：
【化４８】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｌはメチレンまたはカルボニル、但し、Ｌがメチレンである場合、Ｔは−Ｏ−であり、
Ｔは−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｎ（Ｗ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、
Ｗは、存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され；および
Ｒｄは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルよりなる群から選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ官能基を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；および
Ｒは、下記（１）〜（５）からなる群から選択される：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
医薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３】
ホ乳類における細菌感染を制御するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項４】
式：
【化４９】
［式中、ＲＣは、ヒドロキシ保護基である］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはベンゾイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはプロパノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはエチルスクシノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式ＩＸ：
【化５０】
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−クロロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フルオロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−シアノ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−メトキシ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−イソキノリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−インドリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ニトロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ニトロキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、ＲＣはアセチル、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−イソキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−ニトロ−６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（１，８−ナフチリジン−３−イル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（アセチルアミノ）−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−カルボキシル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−フルオロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−シアノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ブロモ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｈ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−クロロ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（１−フェニルエテニル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｂｒ、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−フラニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ベンゾイル−２ナフチル）、
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フェニル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−ピリジル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−チオフェニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メチルナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ビフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピロリルフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，５−ジクロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−ブロモメトキシ）−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−テトラゾリル）エトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−（２−フェニルエテニル）；および
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル）；
よりなる群から選択される請求項５記載の化合物。
【請求項８】
式：
【化５１】
［式中、Ｒは後記定義に同じであって、Ｒｃはヒドロキシル保護基である］
を有する化合物をカルボニルジイミダゾールおよびナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理し、ＲＣがヒドロキシ保護基である所望の化合物を得、所望により脱保護し、次いで所望の化合物を単離することを含む式：
【化５２】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｌはカルボニルであって、Ｔは−Ｏ−であり、および
Ｒは、以下の（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここでＲ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ｎは０、１または２、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法。
【請求項９】
式：
【化５３】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｌはカルボニル、
Ｔは−ＮＨ−および−Ｎ（Ｗ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；
Ｒは、以下の（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化５４】
［式中、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールでの処理によって処理して式：
【化５５】
を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミンおよび置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して式：
【化５６】
［式中ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄであり、Ｗは、存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−からなる群から選択される］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、Ｗが存在しないかあるいは−ＮＨ−である工程（ｂ）からの化合物をＲｄ−ハロゲンからなる群から選択されるアルキル化剤で処理してＷが存在しないかあるいは−ＮＨ−である化合物を得、
（ｄ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンまたは（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＷが−ＮＨ−ＣＯ−である化合物を得、
（ｅ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物をアルデヒドＲｄ−ＣＨＯで処理してＷが−Ｎ＝ＣＨ−である化合物を得、次いで
（ｆ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離する；
ことを含む製法。
【請求項１０】
式：
【化５７】
［式中、Ｒｐは水素またはヒドロキシ保護基であり、
Ｒは、下記（１）〜（５）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル：
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここでＲ１０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は、独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはアリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（２）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（４）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（５）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル：
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール、
ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、Ｒｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され、
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここにＲ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−７員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−およびｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９、
ここで、Ｍは以下の群から選択され、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは、０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−、および
Ｒ９は以下の群から選択され：
（ｉ）所望により以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換−アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換−ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換−アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換−ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換−アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換−ヘテロアリール］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化５８】
［式中、Ｚ’は４”−ヒドロキシ−保護クラジノースである］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化５９】
を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、および置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して、式：
【化６０】
［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここにＷは存在しないかあるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択される］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、ＲｅがＨである工程（ｂ）からの化合物を、式Ｒｄ−ハロゲンのアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが存在しない工程（ｂ）で示した式の化合物を得、
（ｄ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−ハロゲンからなる群から選択されるアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−である工程（ｂ）で示した式を有する化合物を得、
（ｅ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であり、ＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンおよび（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−ＣＯ−である化合物を得、
（ｆ）所望により、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、式Ｒｄ−ＣＨＯのアルデヒドで処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−Ｎ＝ＣＨ−である化合物を得、
（ｇ）酸での加水分解によってクラジノース部位を除去して、式：
【化６１】
を有する化合物を得、
（ｈ）３−ヒドロキシル基を酸化し、次いで
（ｉ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項１１】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここで、該アリルまたはプロパルギル部位が、２−クロロフェニル、２−メチル−６−キノリル、２−ナフチル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ビフェニル、３−ブロモ−６−キノリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−ヨードフェニル、３−メトキシ−６−キノリル、３−ニトロフェニル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−ベンゾオキサゾリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−クロロフェニル、４−フルオロナフチル、４−フルオロフェニル、４−イソキノリニル、４−メトキシフェニル、４−メチルナフチル、４−ピリジル、４−ピロリルフェニル、４−キノリル、５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル、５−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−ニトロナフチル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−ベンゾイル−２−ナフチル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−２−ナフチル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−２−ナフチル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、６−キノキサリニル、７−メトキシ−２−ナフチル、７−ニトロ−６−キノキサリニル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリル、８−キノリル、３，５−ジクロロフェニル、ナフチル、およびフェニルよりなる群から選択される部位で置換されており、工程（ｂ）において、該試薬はアンモニアおよびＲｅ−ＮＨ２よりなる群から選択され；任意の工程（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は省かれ；および工程（ｇ）において、酸化試薬はＮ−クロロスクシンイミド−ジメチルスルフィドおよびカルボジイミド−ジチメルスルホキシドから選択され；および工程（ｈ）において、任意の脱保護はメタノール中で撹拌することによって行われる請求項１０記載の製法。
【請求項１２】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここに該アリルまたはプロパルギル部位が、２−メチル−６−キノリル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ブロモ−６−キノリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−メトキシ−６−キノリル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−イソキノリニル、４−キノリニル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリルおよび８−キノリルよりなる群から選択される部位で置換された請求項１１記載の製法。
【請求項１３】
ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である式（ＩＸ）の化合物。
【請求項１４】
医薬上有効量の式（ＩＸ）の化合物（式中、ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である）を、医薬上許容される担体と組合わせて含む医薬組成物。
【請求項１５】
哺乳動物における細菌感染を調節するための医薬の製造における、式（ＩＸ）の化合物（式中、ＬがＣＯであり、ＴがＯであり、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）である）の使用。
【公開番号】特開２００９−２２１２１４（Ｐ２００９−２２１２１４Ａ）
【公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１２４８１９（Ｐ２００９−１２４８１９）
【出願日】平成２１年５月２５日（２００９．５．２５）
【分割の表示】特願平１０−５１２８５８の分割
【原出願日】平成９年９月２日（１９９７．９．２）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年５月２５日（２００９．５．２５）
【分割の表示】特願平１０−５１２８５８の分割
【原出願日】平成９年９月２日（１９９７．９．２）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
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