抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
【課題】細菌感染治療剤の提供。
【解決手段】下記式の化合物。
【解決手段】下記式の化合物。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記：
【化１】
［式中、
Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｒは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｂ）−Ｆ、
（ｃ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３−アルキルまたはフェニルである
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、および
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（２）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）−Ｎ３、
（ｆ）−Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｉ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｊ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｋ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｌ）アリール、
（ｍ）置換アリール、
（ｎ）ヘテロアリール、
（ｏ）置換ヘテロアリール、
（ｐ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｑ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｒ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｓ）置換ヘテロシクロアルキル、
（３）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（４）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（５）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（６）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（７）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つは水素であるという条件下で、独立して以下の群から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；および
（ｉｘ）−ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は前記定義に同じ、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｉ）−Ｍ−Ｒ９でさらに置換された上記オプション（ｂ）から選択される基、；または
ＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥのいずれか１つの対はそれらが結合している原子または原子群と一緒になって、所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択れるヘテロ官能基を含有していてもよい３−ないし７−員環を形成する］
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
医薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３】
ホ乳類における細菌感染を制御するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項４】
式：
【化２】
の請求項１記載の化合物。
【請求項５】
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡Ｎ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（２−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、ＢおよびＥはＨ、Ｄはベンジル、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはベンジル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥはフェニル、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはメチル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＤはメチル、ＢおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは３−（３−キノリル）プロピル
よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式：
【化３】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、
Ｒは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｂ）−Ｆ、
（ｃ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３−アルキル又はフェニル、
（ｄ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）アリール、
（ｆ）置換アリール、
（ｇ）ヘテロアリール、および
（ｈ）置換ヘテロアリール、
（２）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）−Ｎ３、
（ｆ）−Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｉ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｊ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｋ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｌ）アリール、
（ｍ）置換アリール、
（ｎ）ヘテロアリール、
（ｏ）置換ヘテロアリール、
（ｐ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｑ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｒ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｓ）置換ヘテロシクロアルキル、
（３）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（４）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（６）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（７）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つが水素である条件下で、独立して以下の群から選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ、および
（ｉｘ）−ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択されるか、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−および−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよく、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクルアルキル、および
（ｉ）さらに−Ｍ−Ｒ９で置換された前記オプション（ｂ）から選択される基、
あるいはＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥのいずれか１つの対は、それらが結合している原子または原子群と一緒になって、３−ないし７−員環を形成し、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよい］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化４】
［式中、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
の化合物を、ピリジン中のメタンスルホン酸無水物で処理し、次いで、アミン塩基で処理して式：
【化５】
の化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）の化合物をアルカリ金属水素化物塩基およびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化６】
の化合物を得、
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を、式：
【化７】
のジアミンで処理して、式：
【化８】
の化合物を得、次いで
（ｄ）工程（ｃ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項７】
該工程（ｃ）および（ｄ）が、以下の工程（ｃ）〜（ｆ）：
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を式：
【化９】
［式中、Ｙはヒドロキシである］
のアミンで処理して式：
の化合物を得、
（ｄ）工程（ｃ）の化合物をテトラヒドロフラン中のトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスホリルアジドおよびジエチルアゾジカルボキシレートで処理して、次いで、脱保護基を除去し、
（ｅ）工程（ｄ）の化合物を還元剤およびおよび水素化ジアルキルアルミニウムで処理して式：
【化１０】
の化合物を得、次いで、
（ｆ）工程（ｅ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望の化合物を単離する；
よりなる工程によって置き換えられた請求項６記載の製法。
【請求項１】
下記：
【化１】
［式中、
Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基であり；
Ｒは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｂ）−Ｆ、
（ｃ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３−アルキルまたはフェニルである
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、および
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（２）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）−Ｎ３、
（ｆ）−Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｉ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｊ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｋ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｌ）アリール、
（ｍ）置換アリール、
（ｎ）ヘテロアリール、
（ｏ）置換ヘテロアリール、
（ｐ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｑ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｒ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｓ）置換ヘテロシクロアルキル、
（３）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（４）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（５）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、
（６）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（７）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つは水素であるという条件下で、独立して以下の群から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ；および
（ｉｘ）−ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は前記定義に同じ、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｉ）−Ｍ−Ｒ９でさらに置換された上記オプション（ｂ）から選択される基、；または
ＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥのいずれか１つの対はそれらが結合している原子または原子群と一緒になって、所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択れるヘテロ官能基を含有していてもよい３−ないし７−員環を形成する］
の化合物、またはその医薬上許容される塩。
【請求項２】
医薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３】
ホ乳類における細菌感染を制御するための医薬の製造における請求項１に記載の化合物の使用。
【請求項４】
式：
【化２】
の請求項１記載の化合物。
【請求項５】
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡Ｎ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（２−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、ＢおよびＥはＨ、Ｄはベンジル、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはベンジル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥはフェニル、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはメチル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＤはメチル、ＢおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは３−（３−キノリル）プロピル
よりなる群から選択される請求項４記載の化合物。
【請求項６】
式：
【化３】
［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、
Ｒは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｂ）−Ｆ、
（ｃ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３−アルキル又はフェニル、
（ｄ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）アリール、
（ｆ）置換アリール、
（ｇ）ヘテロアリール、および
（ｈ）置換ヘテロアリール、
（２）以下の群から選択される１置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）−Ｎ３、
（ｆ）−Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ３−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、以下の群から選択される１置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｈ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｉ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｊ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｋ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｌ）アリール、
（ｍ）置換アリール、
（ｎ）ヘテロアリール、
（ｏ）置換ヘテロアリール、
（ｐ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｑ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｒ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｓ）置換ヘテロシクロアルキル、
（３）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（４）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（５）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）−Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、
（ｒ）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、
（６）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（７）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つが水素である条件下で、独立して以下の群から選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩ、および
（ｉｘ）−ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択されるか、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−および−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよく、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクルアルキル、および
（ｉ）さらに−Ｍ−Ｒ９で置換された前記オプション（ｂ）から選択される基、
あるいはＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥのいずれか１つの対は、それらが結合している原子または原子群と一緒になって、３−ないし７−員環を形成し、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換したヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよい］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化４】
［式中、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
の化合物を、ピリジン中のメタンスルホン酸無水物で処理し、次いで、アミン塩基で処理して式：
【化５】
の化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）の化合物をアルカリ金属水素化物塩基およびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化６】
の化合物を得、
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を、式：
【化７】
のジアミンで処理して、式：
【化８】
の化合物を得、次いで
（ｄ）工程（ｃ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項７】
該工程（ｃ）および（ｄ）が、以下の工程（ｃ）〜（ｆ）：
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を式：
【化９】
［式中、Ｙはヒドロキシである］
のアミンで処理して式：
の化合物を得、
（ｄ）工程（ｃ）の化合物をテトラヒドロフラン中のトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスホリルアジドおよびジエチルアゾジカルボキシレートで処理して、次いで、脱保護基を除去し、
（ｅ）工程（ｄ）の化合物を還元剤およびおよび水素化ジアルキルアルミニウムで処理して式：
【化１０】
の化合物を得、次いで、
（ｆ）工程（ｅ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望の化合物を単離する；
よりなる工程によって置き換えられた請求項６記載の製法。
【公開番号】特開２００９−７３８４０（Ｐ２００９−７３８４０Ａ）
【公開日】平成２１年４月９日（２００９．４．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２５３２６０（Ｐ２００８−２５３２６０）
【出願日】平成２０年９月３０日（２００８．９．３０）
【分割の表示】特願平１０−５１２８５８の分割
【原出願日】平成９年９月２日（１９９７．９．２）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月９日（２００９．４．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月３０日（２００８．９．３０）
【分割の表示】特願平１０−５１２８５８の分割
【原出願日】平成９年９月２日（１９９７．９．２）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
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