有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
【課題】新規な縮合複素環化合物および優れた有害節足動物防除効力を有する組成物を提供する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ａ1およびＡ2は窒素原子等を表し、Ｒ1およびＲ4はハロゲン原子等を表し、Ｒ2およびＲ3はハロゲン原子等を表し、Ｒ5およびＲ6は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、ｎは０または１を表す。〕で示される縮合複素環化合物。該化合物を有効成分として含有する組成物は優れた有害節足動物防除効力を有する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ａ1およびＡ2は窒素原子等を表し、Ｒ1およびＲ4はハロゲン原子等を表し、Ｒ2およびＲ3はハロゲン原子等を表し、Ｒ5およびＲ6は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、ｎは０または１を表す。〕で示される縮合複素環化合物。該化合物を有効成分として含有する組成物は優れた有害節足動物防除効力を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項２】
縮合複素環化合物は、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
縮合複素環化合物は、Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１または２に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
縮合複素環化合物は、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜３に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項６】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１、３または４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項７】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項８】
縮合複素環化合物は、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ5およびＲ6の少なくとも一方が、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ13が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１〜７に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項９】
式（１）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１０】
有害節足動物は半翅目害虫である請求項９記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項１１】
式（２）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13a、-Ｓ（Ｏ）mＲ13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5aおよびＲ6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13aはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物。
【請求項１２】
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）
請求項１１に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１１または１２に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１４】
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１１〜１３に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１５】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１６】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１、１３または１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１７】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１８】
Ｒ5aおよびＲ6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１１〜１７に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１】
式（１）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項２】
縮合複素環化合物は、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
縮合複素環化合物は、Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１または２に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
縮合複素環化合物は、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜３に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項６】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１、３または４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項７】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項８】
縮合複素環化合物は、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ5およびＲ6の少なくとも一方が、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ13が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１〜７に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項９】
式（１）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１０】
有害節足動物は半翅目害虫である請求項９記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項１１】
式（２）
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13a、-Ｓ（Ｏ）mＲ13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5aおよびＲ6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13aはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物。
【請求項１２】
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）
請求項１１に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１１または１２に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１４】
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１１〜１３に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１５】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１６】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１、１３または１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１７】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１８】
Ｒ5aおよびＲ6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１１〜１７に記載の縮合複素環化合物。
【公開番号】特開２００９−２８０５７４（Ｐ２００９−２８０５７４Ａ）
【公開日】平成２１年１２月３日（２００９．１２．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１０１７９０（Ｐ２００９−１０１７９０）
【出願日】平成２１年４月２０日（２００９．４．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１２月３日（２００９．１２．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年４月２０日（２００９．４．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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