有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
【課題】燐光を発光することが可能な新規物質を提供する。または、発光効率の高い新規物質を提供する。
【解決手段】4−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体を提供する。具体的には、一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。一般式(G1)中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。
【解決手段】4−アリールピリミジン誘導体を配位子とし、イリジウムを中心金属とする有機金属錯体を提供する。具体的には、一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。一般式(G1)中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化1】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項2】
一般式(G2)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化2】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項3】
一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化3】
(式中、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項4】
一般式(G4)で表される有機金属錯体。
【化4】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。また、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項5】
一般式(G5)で表される有機金属錯体。
【化5】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項6】
一般式(G6)で表される有機金属錯体。
【化6】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項7】
一般式(G7)で表される有機金属錯体。
【化7】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項8】
一般式(G8)で表される有機金属錯体。
【化8】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項9】
一般式(G9)で表される有機金属錯体。
【化9】
(式中、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項10】
請求項4乃至請求項6のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
【請求項11】
請求項4乃至請求項6のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、一般式(L1)乃至(L7)のいずれか一である有機金属錯体。
【化10】
(式中、R71〜R109は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A3は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp2混成炭素、または置換基Rと結合するsp2炭素を表し、前記置換基Rは炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。)
【請求項12】
一対の電極間に、
請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
【請求項13】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項14】
請求項12又は請求項13に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項15】
請求項14に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
【請求項16】
請求項14に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
【請求項1】
一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化1】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項2】
一般式(G2)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化2】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項3】
一般式(G3)で表される構造を有する有機金属錯体。
【化3】
(式中、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項4】
一般式(G4)で表される有機金属錯体。
【化4】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。また、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項5】
一般式(G5)で表される有機金属錯体。
【化5】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項6】
一般式(G6)で表される有機金属錯体。
【化6】
(式中、Lは、モノアニオン性の配位子を表す。R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項7】
一般式(G7)で表される有機金属錯体。
【化7】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、Ar1は、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリーレン基を表す。)
【請求項8】
一般式(G8)で表される有機金属錯体。
【化8】
(式中、R1は、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表し、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R7は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項9】
一般式(G9)で表される有機金属錯体。
【化9】
(式中、R2は、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基を表し、R3は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4〜R12は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基、ハロゲン基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜10のアリール基を表す。)
【請求項10】
請求項4乃至請求項6のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は2つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子である有機金属錯体。
【請求項11】
請求項4乃至請求項6のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、一般式(L1)乃至(L7)のいずれか一である有機金属錯体。
【化10】
(式中、R71〜R109は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜4のアルキルチオ基を表す。また、A1〜A3は、それぞれ独立に、窒素、水素と結合するsp2混成炭素、または置換基Rと結合するsp2炭素を表し、前記置換基Rは炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン基、炭素数1〜4のハロアルキル基、またはフェニル基を表す。)
【請求項12】
一対の電極間に、
請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
【請求項13】
一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項14】
請求項12又は請求項13に記載の発光素子を有する発光装置。
【請求項15】
請求項14に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
【請求項16】
請求項14に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【図77】
【図78】
【図79】
【図80】
【図81】
【図82】
【図83】
【図84】
【図85】
【図86】
【図87】
【図88】
【図89】
【図90】
【図91】
【図92】
【図93】
【図94】
【図95】
【図96】
【図97】
【図98】
【図99】
【図100】
【図101】
【図102】
【図103】
【図104】
【図105】
【図106】
【図107】
【図108】
【図109】
【図110】
【図111】
【図112】
【図113】
【図114】
【図115】
【図116】
【図117】
【図118】
【図119】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
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【図11】
【図12】
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【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
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【図26】
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【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
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【図40】
【図41】
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【図47】
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【図50】
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【図52】
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【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
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【図60】
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【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【図77】
【図78】
【図79】
【図80】
【図81】
【図82】
【図83】
【図84】
【図85】
【図86】
【図87】
【図88】
【図89】
【図90】
【図91】
【図92】
【図93】
【図94】
【図95】
【図96】
【図97】
【図98】
【図99】
【図100】
【図101】
【図102】
【図103】
【図104】
【図105】
【図106】
【図107】
【図108】
【図109】
【図110】
【図111】
【図112】
【図113】
【図114】
【図115】
【図116】
【図117】
【図118】
【図119】
【公開番号】特開2012−149030(P2012−149030A)
【公開日】平成24年8月9日(2012.8.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−229039(P2011−229039)
【出願日】平成23年10月18日(2011.10.18)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年8月9日(2012.8.9)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年10月18日(2011.10.18)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
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