有機電界発光素子、該素子に用いる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

【課題】発光効率が高く、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子の提供。
【解決手段】下記一般式で表される化合物を用いる。（Ｖ¹あるいはＷ¹、Ｖ²あるいはＷ²のいずれか一方は環を形成し、Ｖ¹、Ｖ²は６員環、Ｗ¹、Ｗ²は５員環を形成する。Ａ²〜Ａ⁴、Ａ⁶〜Ａ⁸はＮ等を、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸は水素原子等を表す。）

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子とそれに用いる化合物および有機電界発光素子用材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、広汎な縮環化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。その中には、ピレン骨格に５員環が縮環した化合物を用いた有機電界発光素子の実施例が挙げられており、良好な発光効率で青色発光を実現し、長寿命を達成したことが記載されている。
また、特許文献２および特許文献３にも、ピレン骨格に５員環が縮環した類似化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。これらの特許文献においても、良好な発光効率で青色発光を実現し、高輝度を達成したことが記載されている。
さらに、ピレン骨格を有する化合物を用いた有機電界発光素子については、これら以外にも幾つかの開発成果が報告されている（例えば特許文献４〜８参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＤＥ１０２００８０３５４１３号公報
【特許文献２】特開２０１０−１１１６２０号公報
【特許文献３】韓国特許公開１０−２０１０−０１１２９０３号公報
【特許文献４】特開２００７−１９１６０３号公報
【特許文献５】特開２００７−１６９５８１号公報
【特許文献６】特開２００７−１５９６１号公報
【特許文献７】米国特許第６８５２４２９号明細書
【特許文献８】米国特許第７２３３０１９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される有機電界発光素子には、発光効率になお改善の余地があることが明らかになった。また、これらの有機電界発光素子を長時間使用し続けると、発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまうことも明らかになった。さらに、従来のピレン系化合物は分子間相互作用が強くて蒸着に適さないものがあり、蒸着時の配向度も高くなかった。また、ピレン系化合物は一般に会合体を形成しやすいため、有機電界発光素子が会合発光（エキシマー発光）を生じやすいという問題もあった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは、分子間相互作用が低くて、蒸着時の配向性が高く、会合しにくい化合物を用いて、発光効率が高くて、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００７】
［１］基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
［３］［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表されることが好ましい。
【化３】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
［４］［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（４）で表されることが好ましい。
【化４】

（式中、ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
［５］［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（４）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［６］［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（５）で表されることが好ましい。
【化５】

（式中、ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、アミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
［７］［６］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（５）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［８］［６］または［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（５）中、ＧがＣＲ^xＲ^y（Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す）、Ｓ、またはＯであることが好ましい。
［９］［４］または［５］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（６）で表されることが好ましい。
【化６】

（式中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
［１０］［９］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（６）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［１１］［９］または［１０］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（６）中、Ｒ¹³およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［１２］［６］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（５）で表される化合物が下記一般式（７）で表されることが好ましい。
【化７】

（式中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
［１３］［１２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（７）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［１４］［１２］または［１３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（７）中、Ｒ¹²およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。
［１５］［１］〜［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、分子中にアルキル基、シリル基またはフッ素原子を含有する基を含むことが好ましい。
［１６］［１］〜［１５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１０００以下であることが好ましい。
［１７］［１］〜［１６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が発光層であることが好ましい。
［１８］［１７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることが好ましい。
［１９］［１７］または［１８］に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［２０］［１９］に記載の有機電界発光素子は、前記アントラセン系ホスト材料が、下記一般式（Ａｎ−１）で表されることが好ましい。
【化８】

（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷及びＲ³⁰⁷とＲ³⁰⁸は互いに結合して環を形成してもよい。）
［２１］［２０］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ａｎ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化９】

（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³¹⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁷とＲ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹とＲ³¹⁰、Ｒ³¹⁰とＲ³¹¹、Ｒ³¹¹とＲ³¹²、Ｒ³¹²とＲ³¹³、Ｒ³¹⁴とＲ³¹⁵、Ｒ³¹⁵とＲ³¹⁶、Ｒ³¹⁶とＲ³¹⁷及びＲ³¹⁷とＲ³¹⁸は互いに結合して環を形成してもよい。）
［２２］［１７］〜［２１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［２３］［１７］〜［２１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［２４］［１］〜［２３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
［２５］下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化１０】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
［２７］［２５］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
【化１２】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
［２８］［２５］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（６）で表されることが好ましい。
【化１３】

（式中、Ｖ¹あるいはＷ¹のいずれか一方は環を形成し、Ｖ²あるいはＷ²のいずれか一方も環を形成し、Ｖ¹およびＶ²が形成する環は６員環であり、Ｗ¹およびＷ²が形成する環は５員環である。Ａ²〜Ａ⁴、Ａ⁶〜Ａ⁸はそれぞれ独立にＣＲ^z（隣り合う２つＣＲ^zは共同して５または６員環を形成していてもよい。）またはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、駆動劣化に伴う色度変化が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物は、分子間相互作用が低くて、蒸着時の配向性が高く、会合しにくいという有利な特性を有しているため、本発明の化合物を用いれば優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、長時間使用しても色度が変わりにくいという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
［一般式（１）で表される化合物］
本発明の有機電界発光素子は、有機電界発光素子を構成する有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
【化１６】

【００１２】
一般式（１）において、Ｖ¹あるいはＷ¹のいずれか一方は環を形成し、Ｖ²あるいはＷ²のいずれか一方も環を形成し、Ｖ¹およびＶ²が形成する環は６員環であり、Ｗ¹およびＷ²が形成する環は５員環である。Ａ²〜Ａ⁴、Ａ⁶〜Ａ⁸はそれぞれ独立にＣＲ^z（隣り合う２つＣＲ^zは共同して５または６員環を形成していてもよい。）またはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。
【００１３】
従来の縮環化合物を用いて有機電界発光素子を作製すると、長時間使用し続けたときに発光強度が低下する駆動劣化に伴って色度が変化してしまう。このような駆動劣化に伴う色度変化の原因としては、素子電荷バランスの変化による発光位置変化とそれによる光学干渉、駆動に伴う発熱等によるピレン環同士の会合形成、素子駆動による発光材料やホスト材料の化学反応劣化による発光成分生成等が考えられる。このため、駆動劣化に伴う色度変化を防ぐためには、これら全てが起こりにくい材料を提供する必要がある。本発明の一般式（１）で表される化合物は、ホール（酸化）や電子（還元）に対して安定であり、電荷の注入・輸送性が高く、ピレン環同士の会合形成が起こりにくく、素子駆動による化学反応劣化も起こりにくい。このため、駆動劣化に伴う色度変化も起こりにくい。
【００１４】
ピレン系化合物はモノマー発光より長波長な会合発光（エキシマー発光）を生じやすいという性質を有している。このため、単にピレン環とアリール置換基を縮環するだけでは会合発光を生じて色純度低下を招いてしまいやすい。しかしながら、本発明の一般式（１）で表されるように縮環した化合物は、会合抑制能が高いという特徴を有する。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料を用いずに単独で発光層を形成することもできる。
【００１５】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、同じ分子量を有する類似化合物に比べて分子間相互作用が低くて昇華性が高い。このため、比較的低い温度で蒸着を行うことができ、化合物の熱分解を防ぎながら有機電界発光素子を製造することができるという利点がある。また、蒸着時のエネルギーや時間も節約することが可能である。よって、一般式（１）で表される化合物を用いれば、効率良く高い歩留まりで有機電界発光素子を製造することができる。
【００１６】
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物は、類似の化合物に比べて分子対称性が高いため、配向性が高いという利点も有する。このため、一般式（１）で表される化合物を用いた有機電界発光素子は光取り出し効率が高いという効果も得られる。
以上説明したように、本発明の一般式（１）で表される化合物は、分子間相互作用が低くて、蒸着時の配向性が高く、会合しにくいという有利な特性を有している。このため、本発明の化合物を用いれば優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。また、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いて製造した有機電界発光素子は、発光効率が高くて、駆動劣化に伴う色度変化が小さいという優れた性能を示す。
【００１７】
以下において、一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１８】
一般式（１）において、Ｖ¹あるいはＷ¹のいずれか一方は環を形成している。Ｖ¹が環を形成しているとき、その環は６員環であり、Ｗ¹が環を形成しているとき、その環は５員環である。また、一般式（１）において、Ｖ²あるいはＷ²のいずれか一方も環を形成している。Ｖ²が環を形成しているとき、その環は６員環であり、Ｗ²が環を形成しているとき、その環は５員環である。
Ｖ¹またはＶ²が６員環を形成しているとき、一般式（１）において点線で表される部分を連結する連結基Ｅは、ＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯであることが好ましい。ここで、Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。
Ｗ¹またはＷ²が５員環を形成しているとき、一般式（１）において点線で表される部分を連結する連結基Ｇは、ＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯであることが好ましい。ここで、Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。
いかなる理論に拘泥するものでもないが、このような条件を満たす構造を採用することによって、化合物の分子間相互作用を適度に抑制させることができる。
【００１９】
一般式（１）において、Ａ²〜Ａ⁴、Ａ⁶〜Ａ⁸はそれぞれ独立にＣＲ^zまたはＮを表す。ここで、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。また。隣り合う２つＣＲ^zは共同して５または６員環を形成していてもよい。形成する５または６員環は、ベンゼン環のようなアリール環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。ヘテロ環を形成する場合には、ヘテロアリール環を形成してもよいし、非芳香族ヘテロ環を形成してもよい。ヘテロ環を形成するときの環構成ヘテロ原子としては、Ｎ、Ｓ、Ｏを挙げることができる。環構成ヘテロ原子の数は、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましい。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などを例示することができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては後述の置換基群Ａ、窒素原子上の置換基については後述の置換基群Ｂが挙げられる。
【００２０】
一般式（１）において、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁷、Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ²とＲ³、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ共同して環を形成することはない。
【００２１】
本発明の説明における「アルキル基」は、直鎖状、分岐状又は環状であってもよい。一般的には炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６、最も好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましく、例えばメチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基などを好ましく採用することができる。アルキル基は、さらに置換基を有していてもよい。例えば、後述する置換基群Ａの置換基を挙げることができる。
【００２２】
本発明の説明における「シリル基」は置換されていることが好ましく、該置換基としては、アルキル基およびアリール基が好ましい。シリル基がアルキル基またはアリール基で置換されている場合、全ての水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されてトリアルキルシリル基またはトリアリールシリル基を形成することがより好ましく、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基を形成することがさらに好ましい。
【００２３】
本発明の説明における「ヘテロアリール基」としては、窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環が好ましい。前記窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。中でもピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることがより好ましく、特に好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環またはイミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００２４】
本発明の説明における「アリール基」は、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げられる。アリール基は、単環のアリール基と縮合環を有するアリール基のいずれでもよく、単環のアリール基である場合はフェニル基であることが好ましく、縮合環を有するアリール基の場合はナフチレン基であることが好ましい。
【００２５】
アリール基またはヘテロアリール基は、さらに後述する置換基群Ａに記載される置換基などで置換されていてもよい。例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基で置換されているものを例示することができる。
【００２６】
本発明の説明における「置換基」のうちは、炭素原子上の置換基および珪素原子上の置換基として、以下の置換基群Ａを挙げることができる。
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２７】
本発明の説明における「置換基」のうちは、窒素原子上の置換基として、以下の置換基群Ｂを挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【化１７】

【００２９】
一般式（２）において、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。一般式（２）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３０】
一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることも好ましい。
【化１８】

【００３１】
一般式（３）中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。一般式（３）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
その中でも、前記一般式（３）中、ＧがＣＲ^xＲ^y（Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す）、Ｓ、またはＯであることが、昇華性の観点から好ましく、ＣＲ^xＲ^yであることがより好ましい。
前記一般式（３）で表される化合物は、縮環部位をピレン骨格の４，５位および９，１０位とすることで昇華性があがるという予期せぬ効果が得られる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、４，５位および９，１０位で縮環したピレン化合物は、２，７位を含んで縮環したピレン化合物より、ピレン骨格の中心に近い位置に、嵩高いおよび／または電気陰性度の高い元素がくる。そのため、適度に分子間相互作用を低減する効果につながり、昇華性があがったものと考えている。したがって、縮環基ＣＲ^xＲ^yにおいてこの効果がより顕著になる。
前記一般式（３）で表される化合物は、更に、分子対称性があがったことによって配向性が高くなり、光取り出し効率も向上するという付加的効果も得られる。
【００３２】
一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることがより好ましい。
【化１９】

【００３３】
一般式（４）中、ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。一般式（４）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
その中でも、前記一般式（４）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが発光効率を高くする観点から好ましく、Ｒ¹³およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰であることがより好ましい。Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はそれぞれ独立にアリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１０のアリール基であることがより特に好ましく、フェニル基または２−ナフチル基であることがよりさらに特に好ましい。Ｒ¹⁹およびＲ²⁰はさらなる置換基を有していてもよく、さらなる置換基としては、アルキル基、アリール基またはフッ素原子が好ましく、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基またはフッ素原子がより好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ¹⁹およびＲ²⁰がさらなる置換基を有する場合のさらなる置換基の個数は、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰あたり、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
【００３４】
一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（５）で表される化合物であることがより好ましい。
【化２０】

【００３５】
一般式（５）中、ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、アミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。一般式（５）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
その中でも、前記一般式（５）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましく、Ｒ¹²およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰であることがより好ましい。前記一般式（５）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲については、一般式（４）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲を参照することができる。
前記一般式（５）中、ＧがＣＲ^xＲ^y（Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す）、Ｓ、またはＯであることが、昇華性の観点から好ましく、ＣＲ^xＲ^yであることがより好ましい。前記一般式（５）におけるＧの説明と好ましい範囲については、一般式（３）におけるＧの説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３６】
一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【化２１】

【００３７】
一般式（６）中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。一般式（６）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
その中でも、前記一般式（６）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましい。前記一般式（６）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲については、一般式（４）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００３８】
一般式（５）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【化２２】

【００３９】
一般式（７）中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。一般式（６）の各原子および置換基の説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する説明と好ましい範囲を参照することができる。
その中でも、前記一般式（７）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることが好ましく、Ｒ¹²およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰であることがより好ましい。前記一般式（７）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲については、一般式（５）におけるＲ¹⁹およびＲ²⁰の説明と好ましい範囲を参照することができる。
【００４０】
一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いるとき、有機電界発光素子の極大発光波長は通常３９０ｎｍ〜５００ｎｍとなる。好ましくは４１０ｎｍ〜４８０ｎｍであり、さらに好ましくは４３０ｎｍ〜４６０ｎｍである。本発明では、一般式（１）で表される化合物として、好ましくは一般式（２）〜（７）で表される化合物、好ましくは一般式（４）〜（７）で表される化合物、さらに好ましくは一般式（６）または（７）で表される化合物を採用すると、有機電界発光素子の極大発光波長がおよそ４３０ｎｍ〜４６０ｎｍとなり、特に色純度の高い青色発光が得られるため好ましい。
【００４１】
一般式（１）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着による化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。
【００４２】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００４３】
【化２３】

【００４４】
【化２４】

【００４５】
【化２５】

【００４６】
【化２６】

【００４７】
【化２７】

【００４８】
【化２８】

【００４９】
【化２９】

【００５０】
【化３０】

【００５１】
【化３１】

【００５２】
【化３２】

【００５３】
【化３３】

【００５４】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２０１０−１１１６２０号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームにより合成することが可能である。
【化３４】

【００５５】
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００５６】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００５７】
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００５８】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００５９】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００６０】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００６１】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００６２】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００６３】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００６４】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。
前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層である。
【００６５】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、２〜９５質量％含まれることがより好ましい。
【００６６】
前記一般式（１）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される化合物は有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００６７】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることが好ましい。
【００６８】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００７０】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００７２】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００７３】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００７５】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００７６】
その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００７８】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、アントラセン系化合物が安定であるために特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号に記載される化合物を好適に用いることができ、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００７９】
本発明の有機電界発光素子は、ホスト材料として下記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【化３５】

【００８０】
上記一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷及びＲ³⁰⁷とＲ³⁰⁸は互いに結合して環を形成してもよい。
【００８１】
一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ¹およびＡｒ²が表すアリール基としては、炭素数６〜３６のアリール基であることが好ましく、炭素数６〜１８のアリール基であることがより好ましく、炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、フェニル基またはナフチル基であることがより特に好ましい。
Ａｒ¹およびＡｒ²が表すヘテロアリール基としては、環員数５〜２０のヘテロアリール基であることが好ましく、環員数５〜１３のヘテロアリール基であることがより好ましい。Ａｒ¹およびＡｒ²が表すヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が好ましく、窒素原子がより好ましい。Ａｒ¹およびＡｒ²が表すヘテロアリール基中に含まれるヘテロ原子の数は、１〜３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。Ａｒ¹およびＡｒ²が表すヘテロアリール基としては、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ¹およびＡｒ²として好ましくはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、およびこれらを組み合わせてなる基である。Ａｒ¹およびＡｒ²はその中でもフェニル基またはナフチル基であることがより好ましく、Ａｒ¹およびＡｒ²のうち少なくとも一方が置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。
Ａｒ¹、Ａｒ²はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基(炭素数１〜４であることが好ましい）、アルケニル基、シリル基、シアノ基を挙げることができる。
【００８２】
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、フェニル基、ナフチル基、炭素数１〜５のアルキル基（ｔｅｒｔ−ブチル基であることが特に好ましい）であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基およびアルキル基を挙げることができ、アリール基およびヘテロアリール基が好ましく、炭素数６〜１８のアリール基がより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸に含まれる置換基の位置はＲ³⁰²、Ｒ³⁰³、Ｒ³⁰⁶またはＲ³⁰⁷であることが好ましく、Ｒ³⁰²およびＲ³⁰³のいずれか一方またはＲ³⁰⁶およびＲ³⁰⁷のいずれか一方であることがより好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷及びＲ³⁰⁷とＲ³⁰⁸は互いに結合して環を形成してもよいが、これらは互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００８３】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、下記（Ａｎ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化３６】

【００８４】
上記一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³¹⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁷とＲ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹とＲ³¹⁰、Ｒ³¹⁰とＲ³¹¹、Ｒ³¹¹とＲ³¹²、Ｒ³¹²とＲ³¹³、Ｒ³¹⁴とＲ³¹⁵、Ｒ³¹⁵とＲ³¹⁶、Ｒ³¹⁶とＲ³¹⁷及びＲ³¹⁷とＲ³¹⁸は互いに結合して環を形成してもよい。
【００８５】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸の好ましい範囲は、前記一般式（Ａｎ−１）におけるＲ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸の好ましい範囲と同様である。
【００８６】
一般式（Ａｎ−２）におけるＲ³⁰⁹〜Ｒ³¹⁸が表す置換基としては、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基を挙げることができ、炭素数６〜１８のアリール基、環員数５〜２０のヘテロアリール基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基およびこれらを組み合わせてなる基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、フッ素原子、アルキル基、アルケニル基、シリル基、シアノ基、およびこれらを組み合わせてなる基であり、特に好ましくはフェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基である。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰⁹〜Ｒ³¹⁸はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としてはアリール基、アルキル基、フッ素原子などを挙げることができ、該置換基どうしが互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰⁹〜Ｒ³¹⁸に含まれる置換基の数は０〜４個であることが好ましく、０または２個であることがより好ましく、０または１個であることが特に好ましく、０個であることがより特に好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰⁹〜Ｒ³¹⁸に含まれる置換基の位置に特に制限はないが、置換基を有する場合はＲ³¹¹およびＲ³¹⁶のうち少なくとも一方に有することが好ましい。
一般式（Ａｎ−１）中、Ｒ³⁰⁹とＲ³¹⁰、Ｒ³¹⁰とＲ³¹¹、Ｒ³¹¹とＲ³¹²、Ｒ³¹²とＲ³¹³、Ｒ³¹⁴とＲ³¹⁵、Ｒ³¹⁵とＲ³¹⁶、Ｒ³¹⁶とＲ³¹⁷及びＲ³¹⁷とＲ³¹⁸は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環は５または６員環であることが好ましく、５員環であることがより好ましい。
【００８７】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）〜（７）のいずれかで表される化合物と、前記一般式（Ａｎ−１）および（Ａｎ−２）のいずれかで表される化合物を組み合わせて、前記発光層に用いることが好ましい。
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ａｎ−１）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００８８】
【化３７】

【００８９】
【化３８】

【００９０】
【化３９】

【００９１】
【化４０】

【００９２】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００９３】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ₁エネルギー）が、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ₁が求められる。また、ホスト材料のＳ₁が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ₁差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ₁が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【００９４】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００９５】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００９６】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００９７】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００９８】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００９９】
【化４１】

（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化４２】

（式中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【０１００】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S1、Ａｒ^S2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S1、Ａｒ^S2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１０１】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
Ａｒ^S3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ａｒ^S3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【０１０２】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、Ｒ^S8およびＲ^S9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S8およびＲ^S9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。Ｒ^S10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。Ｒ^S10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。Ｒ^S11およびＲ^S12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S11およびＲ^S12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。Ｒ^S11およびＲ^S12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。Ａｒ^S4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。Ｙ^S1、Ｙ^S2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【０１０３】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【０１０４】
【化４４】

（式中、Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１０５】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。Ｒ^S1、Ｒ^S2、Ｒ^S3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１０６】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【０１０７】
【化４５】

（式中、Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。Ｑ^Sbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【０１０８】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。Ｒ^S4、Ｒ^S5、Ｒ^S6およびＲ^S7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ^Saは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。Ｑ^Saとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【０１０９】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【０１１０】
【化４６】

【０１１４】
【化４８】

【０１１５】
【化４９】

【０１１６】
【化５０】

【０１１７】
【化５１】

【０１１８】
【化５２】

【０１１９】
【化５３】

【０１２０】
【化５４】

【０１２１】
【化５５】

【０１２２】
【化５６】

【０１２３】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２４】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２５】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１２６】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１２７】
【化５７】

【０１２８】
前記一般式（Ｍ−３）中、Ｒ^S1〜Ｒ^S5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ₂Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ₂、−ＮＯ₂、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲ^S1〜Ｒ^S5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲ^S1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲ^S2〜Ｒ^S5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲ^S1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１２９】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピ
ル基、シクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１３０】
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１３１】
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１３２】
Ｒ^S1〜Ｒ^S5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１３３】
Ｒ^S1〜Ｒ^S5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１３４】
Ｒ^S1〜Ｒ^S5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲ^S1〜Ｒ^S5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１３５】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１３６】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１３７】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１３８】
【化５８】

【０１３９】
【化５９】

【０１４０】
【化６０】

【０１４１】
【化６１】

【０１４２】
【化６２】

【０１４３】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。前記一般式（１）で表される化合物を正孔注入層および正孔輸送層に適用することも好ましい。
【０１４４】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ₄−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１４５】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１４６】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１４７】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１４８】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１４９】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１５０】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１５１】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１５２】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ₁エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ₁エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ₁エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ₁が発光材料のＳ₁より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１５３】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１５４】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１５５】
【化６３】

【０１５６】
（一般式（Ｏ−１）中、Ｒ^O1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ｒ^Aは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｌ^O1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎ^O1は２〜６の整数を表す。）
【０１５７】
Ｒ^O1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ^O1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。Ｒ^O1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。Ｒ^O1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。Ｒ^O1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１５８】
Ａ^O1〜Ａ^O4はそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ^A又は窒素原子を表す。Ａ^O1〜Ａ^O4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。Ａ^O1〜Ａ^O4の全てがＣ−Ｒ^Aであるか、又はＡ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのが好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであるのがより好ましく、Ａ^O1が窒素原子で、Ａ^O2〜Ａ^O4がＣ−Ｒ^Aであり、Ｒ^Aが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１５９】
Ｒ^Aは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲ^Aは同じでも異なっていても良い。Ｒ^Aとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１６０】
Ｌ^O1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。Ｌ^O1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。Ｌ^O1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。Ｌ^O1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１６１】
【化６４】

【０１６２】
ｎ^O1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎ^O1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１６３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１６４】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１６５】
【化６５】

【０１６６】
【化６６】

【０１６７】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１６８】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１６９】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１７０】
【化６７】

【０１７１】
（一般式（Ｐ）中、Ｒ^Pは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、Ｒ^Pが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ^Pのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基である。
【０１７２】
【化６８】

【０１７３】
一般式（Ｐ−４）は、以下の一般式（Ｐ−４’）であることがさらに好ましい。
【化６９】

【０１７４】
一般式（Ｐ−５）は、以下の一般式（Ｐ−５’）であることがさらに好ましい。
【化７０】

【０１７５】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）中、Ｒ^P1〜Ｒ^P5、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3、Ｒ’^P5、Ｒ”^P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎ^P1、ｎ^P2、ｎ^P4、ｎ^P5は０〜４の整数を表し、ｎ^P3、ｎ^P5は０〜２の整数を表し、Ｒ^P1〜Ｒ^P5、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3、Ｒ’^P5、Ｒ”^P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^P1〜Ｌ^P5は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１７６】
Ｒ^Pとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
Ｒ^P1〜Ｒ^P5、Ｒ’^P1〜Ｒ’^P3、Ｒ’^P5、Ｒ”^P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
Ｌ^P1〜Ｌ^P5として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１７７】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１７８】
【化７１】

【０１７９】
【化７２】

【０１８０】
【化７３】

【０１８１】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１８２】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１８３】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７号公報等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１号公報等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１号公報、特開２００６−２２５３２０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０号公報、ＷＯ２００５／０８５３８７号公報等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５号公報、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報、特表２０１０−５３５８０６号公報等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１８４】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１８５】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１８６】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１８７】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましく、１０％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ²付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１８８】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、１０％以上であることが好ましく、１５％以上が更に好ましく、２０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、発光材料の配向性、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１８９】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。
【０１９０】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１９１】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１９２】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１９３】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１９４】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１９５】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１９６】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
実施例および比較例で用いた化合物の構造式を以下にまとめて示す。
【０１９７】
【化７４】

【０１９８】
【化７５】

【０１９９】
１．合成例
一般式（１）で表される化合物は、特開２０１０−１１１６２０号公報、特開２００８−１２７２９１号公報に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に一般式（１）で表される化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
（合成例１）化合物１の合成
【化７６】

【０２００】
（化合物１ａの合成）
２，２’−ジヨードビフェニル（１０ｇ）、エチル５−ｔ−ブチル−２−エチニルベンゾエイト（１５．９ｇ）およびヨウ化銅（０．４７ｇ）のトルエン／ピペリジン溶液（１００ｍｌ）に５ｍｏｌ％のＰｄ（ＰＰｈ₃）₄を加え、園頭カップリング反応を行った。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１ａ（１１．４ｇ）を得た。
【０２０１】
（化合物１ｂの合成）
化合物１ａ（１０ｇ）のジクロロエタン溶液（１００ｍｌ）に、窒素雰囲気下で１０ｍｏｌ％のＰｔＣｌ₂ベンゾニトリル錯体を添加し、加熱環流下で反応させた。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１ｂ（３．７ｇ）を得た。
【０２０２】
（化合物１ｃの合成）
化合物１ｂ（３．５ｇ）に５当量のメチルグリニヤ試薬を作用させて、化合物１ｃ（２．７ｇ）を得た。
【０２０３】
（発光材料１の合成）
化合物１ｃ（２．５ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に０．２当量のメタンスルホン酸を加え、反応を行った。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、発光材料１（１．６ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２０４】
（合成例２）化合物１４の合成
【化７７】

【０２０５】
（化合物１４ａの合成）
特開２００８−１２７２９１号公報に記載される方法に従って５７ｇ合成した。
【０２０６】
（化合物１４ｂの合成）
化合物１４ａ（５０ｇ）のジクロロメタン溶液（５００ｍｌ）に、室温にてブロミン（２当量）を滴下し、２時間攪拌を行った。反応液を酢酸エチル＋ｎ−ヘキサン／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製、更にＧＰＣにて分取することにより、化合物１４ｂ（２．３ｇ）を得た。
【０２０７】
（化合物１４ｅの合成）
１−ブロモナフタレン−２−カルボン酸を触媒量の硫酸＋エタノール溶媒でエステル化し、反応液を減圧にて濃縮し、濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１４ｅ（１２．１ｇ）を得た。
【０２０８】
（化合物１４ｆの合成）
化合物１４ｅ（１０ｇ）とビス（ピナコラト）ジボロン（１１．８ｇ）とをＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）触媒でカップリングすることで、化合物１４ｆ（１１．２）を得た。
【０２０９】
（化合物１４ｃの合成）
化合物１４ｂ（０．７ｇ）と化合物１４ｆ（１．２６ｇ）をトルエン／水溶媒中で、Ｐｄ触媒にてカップリング反応させた。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１４ｃ（０．７４ｇ）を得た。
【０２１０】
（化合物１４ｄの合成）
化合物１４ｃ（０．７ｇ）に５当量のメチルグリニヤ試薬を作用させて、反応を行った。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物１４ｄ（０．６３ｇ）を得た。
【０２１１】
（発光材料１４の合成）
化合物１４ｄ（０．６ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に０．２当量のメタンスルホン酸を加え、反応を行った。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、発光材料１４（０．４７ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２１２】
（合成例３）化合物２０の合成
【化７８】

【０２１３】
（化合物２０ａの合成）
化合物１４ｂ（１．５ｇ）、２−ニトロフェニルホウ酸（３．０ｇ）、炭酸カリウム（２．６ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に５ｍｏｌ％のＰｄ（ＰＰｈ₃）₄を加え、鈴木カップリング反応を行った。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、化合物２０ａ（１．２ｇ）を得た。
【０２１４】
（化合物２０ｂの合成）
ドイツ特許公開第２００９０３１０２１号公報記載の方法に従い、化合物２０ａに亜リン酸トリエチルを作用させて、化合物２０ｂを合成した。
【０２１５】
（発光材料２０の合成）
化合物２０ｂ（０．７ｇ）、ヨードベンゼン（０．７ｇ）、ｔＢｕＯＮａ（０．８２ｇ）、２−ジクロロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル
（ＡＬＤＲＩＣＨ社製）（０．０４ｇ）のトルエン溶液（１０ｍｌ）に、窒素雰囲気下でＰｄ（ｄｂａ）₂（０．０３ｇ）を添加し、加熱環流下で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチル／希塩酸（混合比：酢酸エチル／希塩酸＝１／１）に注加し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製することにより、発光材料２０（０．８１ｇ）を得た。なお、得られた化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
２．材料物性評価
（試験例１）分子間相互作用の評価
表１に記載される各化合物について、真空ＴＧ−ＤＴＡにて重量が１０％減少する温度を昇華温度とし、分子間相互作用Ｐ＝昇華温度（単位：℃）／（分子量×０．５）を求めた。この値が小さいほど分子間相互作用が低く、昇華性が高いことを示す。以下の３段階で分子間相互作用を評価した。
○ Ｐ≦０．８
△ ０．８＜Ｐ≦０．９５
× ０．９５＜Ｐ
【０２１６】
【表１】

【０２１７】
（試験例２）配向性の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、表２に示すホスト材料と発光材料を質量比（９０：１０）となるように蒸着して成膜した。偏光ＡＴＲ−ＩＲ法解析により発光材料の配向度を水平配向秩序度Ｓとして算出した。
【０２１８】
【表２】

【０２１９】
（試験例３）発光スペクトル半値幅の評価
表３に記載される各化合物１ｍｇを電子工業用キシレン１０ｍｌに溶解させ、蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）にて発光スペクトルを測定した。このときの発光スペクトル半値幅β（発光極大値を１としたとき、０．５となる短波長と長波長のエネルギー差）に基づいて、以下の４段階で評価した。
◎ β＜０．２５ｅＶ、
○ ０．２５ｅＶ≦β＜０．３０ｅＶ
△ ０．３０ｅＶ≦β＜０．３５ｅＶ
× ０．３５ｅＶ≦β
【０２２０】
（試験例４）色度の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料Ｈ−４と表３に記載される各発光材料とを質量比（９５：５）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させたときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値に基づいて、色度を以下の４段階で評価した。
◎ ０．０３≦ｙ≦０．０８
○ ０．２５≦ｙ＜０．０３、０．０８＜ｙ≦０．１２
△ ０．０２≦ｙ＜０．２５、０．１２＜ｙ≦０．１５
× ｙ＜０．０２、０．１５＜ｙ
【化７９】

【０２２１】
（試験例５）会合形成性の評価
表３に記載される各化合物について、試験例３における膜スペクトルおよび試験例２における溶液スペクトルにおける発光スペクトル半値幅を算出し、溶液に対する膜の相対比γ（膜スペクトル半値幅／溶液スペクトル半値幅）を算出した。この値が１．０に近いほど、会合影響が小さくて、会合形成性が低くて好ましいと考えられる。このときのγ値に基づいて、会合形成性を以下の３段階で評価した。
○ γ≦１．１
△ １．１＜γ≦１．２
× １．２＜γ
【０２２２】
【表３】

【０２２３】
３．有機電界発光素子の作製と評価
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２２４】
（実施例１）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下に記載される蒸着の蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び表４中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−３：膜厚３０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−５３および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−３を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。
【０２２５】
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ²付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０２２６】
（ｂ）色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ²となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の４段階で色度を評価した。
◎ ０．０３≦ｙ≦０．０８
○ ０．２５≦ｙ＜０．０３、０．０８＜ｙ≦０．１２
△ ０．０２≦ｙ＜０．２５、０．１２＜ｙ≦０．１５
× ｙ＜０．０２、０．１５＜ｙ
【０２２７】
（ｃ）駆動劣化後の色度変化
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ²になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が５００ｃｄ／ｍ²に低下したときの色度（ｘ’、ｙ’）を発光スペクトルから求めた。駆動劣化前後のｙ値の変化Δｙ（＝｜ｙ’−Δｙ｜）から、以下の３段階で駆動劣化後の色度変化を評価した。
○ Δｙ≦０．０１
△ ０．０１＜Δｙ≦０．０２、
× ０．０２＜Δｙ
【０２２８】
【表４】

【０２２９】
（実施例２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表５に示す。なお、表５の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−５：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚２０ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び表４中に記載の発光材料（質量比＝９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２３０】
【表５】

【０２３１】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表６に示す。なお、表６の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚６０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び表５中に記載の発光材料（質量比＝９７：３）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：Ｌｉｑ（モノ（８−キノリノラト）リチウム錯体）＝１：１：膜厚２０ｎｍ
【０２３２】
【表６】

【０２３３】
（実施例４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表７に示す。なお、表７の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び表６中に記載の発光材料（質量比＝９７：３）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−３：膜厚３０ｎｍ
【０２３４】
【表７】

【０２３５】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表８に示す。なお、表８の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び表８中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−２：膜厚２０ｎｍ
【０２３６】
【表８】

【０２３７】
（実施例６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表９に示す。なお、表９の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び表９中に記載の発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−３：膜厚３０ｎｍ
【０２３８】
【表９】

【０２３９】
（実施例５）
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料２０（０．１質量％）、下記ホスト材料ＰＨ−１（０．９質量％）に、メチルエチルケトン（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料２０を発光材料２８、３４、３５、５３に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２〜５を調製した。
また、発光層形成用塗布液１〜５において、ホスト材料ＰＨ−１をホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜５と同様にして、発光層形成用塗布液６〜１０をそれぞれ調製した。
【化８０】

また、比較として、発光層形成用塗布液１における発光材料２０を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を、発光層形成用塗布液６における発光材料２０を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液６と同様にして、比較発光層形成用塗布液２を調整した。
【０２４０】
−有機電界発光素子Ｐ１の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２４１】
【化８１】

【０２４２】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【化８２】

電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子Ｐ１を作製した。
【０２４３】
有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を２〜１０に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ２〜１０を作製した。
また、比較として、有機電界発光素子Ｐ１において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１、２に変更した以外は、有機電界発光素子Ｐ１と同様にして、有機電界発光素子Ｐ１１、Ｐ１２を作製した。
【０２４４】
実施例１と同様の評価を行った。結果を表１０に示す。なお、表１０の外部量子効率は、比較化合物１を用いた有機電界発光素子の外部量子効率を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２４５】
【表１０】

【符号の説明】
【０２４６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置された有機層とを有し、
前記有機層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
【請求項４】
前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化４】

（式中、ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
【請求項５】
前記一般式（４）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化５】

（式中、ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、アミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
【請求項７】
前記一般式（５）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（５）中、ＧがＣＲ^xＲ^y（Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す）、Ｓ、またはＯであることを特徴とする請求項６または７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（４）で表される化合物が下記一般式（６）で表されることを特徴とする請求項４または５に記載の有機電界発光素子。
【化６】

（式中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
【請求項１０】
前記一般式（６）中、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（６）中、Ｒ¹³およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項９または１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（５）で表される化合物が下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項６〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】

（式中、Ｘ、Ｙは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールチオ基、フッ素原子、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはアミノ基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸は互いに結合して環を形成していても良い。）
【請求項１３】
前記一般式（７）中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³、Ｒ¹⁶〜Ｒ¹⁸のいずれか一つがＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
前記一般式（７）中、Ｒ¹²およびＲ¹⁷のうち少なくとも一方がＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、各々独立にアルキル基またはアリール基を表し、これらは互いに結合して環を形成しても良い）であることを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記一般式（１）で表される化合物が、分子中にアルキル基、シリル基またはフッ素原子を含有する基を含むことを特徴とする請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１６】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１０００以下であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が発光層であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【請求項１９】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１７または１８に記載の有機電界発光素子。
【請求項２０】
前記アントラセン系ホスト材料が、下記一般式（Ａｎ−１）で表されることを特徴とする請求項１９に記載の有機電界発光素子。
【化８】

（一般式（Ａｎ−１）中、Ａｒ¹、Ａｒ²はそれぞれ独立にアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³⁰⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷及びＲ³⁰⁷とＲ³⁰⁸は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２１】
前記一般式（Ａｎ−１）で表される化合物が、下記一般式（Ａｎ−２）で表される化合物であることを特徴とする請求項２０に記載の有機電界発光素子。
【化９】

（一般式（Ａｎ−２）中、Ｒ³⁰¹〜Ｒ³¹⁸はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ³⁰¹とＲ³⁰²、Ｒ³⁰²とＲ³⁰³、Ｒ³⁰³とＲ³⁰⁴、Ｒ³⁰⁵とＲ³⁰⁶、Ｒ³⁰⁶とＲ³⁰⁷、Ｒ³⁰⁷とＲ³⁰⁸、Ｒ³⁰⁹とＲ³¹⁰、Ｒ³¹⁰とＲ³¹¹、Ｒ³¹¹とＲ³¹²、Ｒ³¹²とＲ³¹³、Ｒ³¹⁴とＲ³¹⁵、Ｒ³¹⁵とＲ³¹⁶、Ｒ³¹⁶とＲ³¹⁷及びＲ³¹⁷とＲ³¹⁸は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項２２】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１７〜２１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１７〜２１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
【請求項２５】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化１０】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＥはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yはそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^bはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷〜Ｒ⁹はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
【請求項２７】
下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子用材料。
【化１２】

（式中、Ａ¹〜Ａ⁸はＣＲ^zまたはＮを表し、Ｒ^zは水素原子または置換基を表す。ＧはＣＲ^xＲ^y、ＳｉＲ^aＲ^b、ＮＲ^c、Ｓ、またはＯを表す。Ｒ^x、Ｒ^yは各々独立にアルキル基、アリール基、またはシリル基を表す。Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^cはそれぞれ独立にアルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³、Ｒ⁶〜Ｒ⁸はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、水素原子、または重水素原子を表す。）
【請求項２８】
下記一般式（６）で表されることを特徴とする請求項２５に記載の有機電界発光素子用材料。
【化１３】