有機電界発光素子及び電荷輸送材料
【課題】従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の特定の構造を有する化合物を含有する有機電界発光素子。該化合物は、一つのフェニレン基又は複数のフェニレン基が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造を有し、該一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環に、シアノ基を有し、更に、前記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造の一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいトリフェニレニル基又はフェナントリル基を有し、もう一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を有する。
【解決手段】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の特定の構造を有する化合物を含有する有機電界発光素子。該化合物は、一つのフェニレン基又は複数のフェニレン基が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造を有し、該一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環に、シアノ基を有し、更に、前記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造の一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいトリフェニレニル基又はフェナントリル基を有し、もう一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム（Ｉｒ）錯体や白金（Ｐｔ）錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１には、メタ位に置換基を有するフェニレンが結合したトリフェニレン化合物を用いた有機電界発光素子が開示されており、また特許文献２及び３には、置換基が２つ以上結合したトリフェニレンや、トリフェニレン構造を２つ以上有する化合物をホスト材料として用いた有機電界発光素子が開示されている。更に、特許文献４には、特定構造のフェナントレン誘導体を用いた有機電界発光素子が開示されている。
また、特許文献５にはシアノフェニル基を有するトリフェニレン化合物を用いた有機ＥＣＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献２】国際公開第０６／１３０５９８号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００６／０２８０９６５号明細書
【特許文献４】国際公開第０９／００８３４１号
【特許文献５】特開２００５−０７１６１６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記特許文献１〜４に記載のような、特定のトリフェニレン構造又はフェナントレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧が高く、その改善が求められていた。また実用的に優れた有機電界発光素子を得るために、低い駆動電圧と優れた駆動耐久性とを両立することが望まれている。駆動電圧の低減には、隣接する層に用いる材料のイオン化ポテンシャル値や電子親和力値を最適化する必要が有る。この目的のために、一般に電子供与基、電子求引基によるイオン化ポテンシャル値や電子親和力値のコントロールが行われるが、材料の耐久性に悪影響を与えてしまい、素子の駆動耐久性とはトレードオフの関係になる場合が多く、低い駆動電圧と優れた駆動耐久性とを両立することは従来困難であった。
更に本発明者らの検討によると、特許文献１〜４に開示される有機電界発光素子は、素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいという問題があることが分かった。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇の観点による素子性能の評価は、特許文献１〜４に記載されていない。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいと、消費電力が大きくなり、また回路による補償が困難となるため、改良が望まれる。
また、特許文献５には特定のトリフェニレン構造又はフェナントレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子についての記載がない。
【０００６】
本発明の目的は、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【０００８】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
〔２〕
前記一般式（１）において、Ｑが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕
前記一般式（１）において、ｙが１である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層に含有される、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）錯体である、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記イリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
〔９〕
前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記〔８〕に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
〔１０〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
〔１１〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
〔１２〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
〔１３〕
下記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化４】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
〔１４〕
下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明における一般式（１）で表される化合物を用いることにより、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい有機電界発光素子を提供することができる。優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することは、ディスプレイや照明用途に用いた場合に、そのデバイスの寿命を延ばし、消費電力を低減させる点において重要である。また、駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さいと、消費電力が低減でき、また回路による補償が容易になるというメリットがある。また、本発明によれば、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１２】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００１３】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００１４】
【化６】
【００１５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【００１６】
一般式（１）で表される化合物は、一つのフェニレン基又は複数のフェニレン基が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造（すなわち、一般式（１）における（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造）を有し、該一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環に、シアノ基を有する。また一般式（１）で表される化合物は、前記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造の一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいトリフェニレニル基又はフェナントリル基（すなわち、一般式（１）中のＱで表される基）を有し、もう一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基（すなわち、一般式（１）中のＡで表される基）を有する。換言すると、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）中のＱで表される基とＡで表される基とが、（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造により連結されており、該（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
本発明の一般式（１）で表される化合物を使用した有機電界発光素子が、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい理由は定かではないが以下のように推測される。
一般式（１）で表される化合物は、シアノ基の導入により電子親和力が大きくなり、電子注入性が向上し、有機電界発光素子において使用した際に、素子の駆動電圧が低くなると考えられる。また、その際、意外なことに本骨格においてはシアノ基の導入が耐久性の悪化につながらず、駆動耐久性との両立に成功しているだけでなく、詳細な理由は定かではないが駆動動作時の駆動電圧の上昇を小さくすることにも寄与していると考えられる。
【００１７】
以下、Ｑにおけるトリフェニレニル基、フェナントリル基、及びＡにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基が有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及び、これらを組み合わせて得られる基について説明する。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例えば、前述の置換基群Ａにおけるアルキル基が挙げられ、一般的には炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６、最も好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルペンチル基、ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、より好ましくはメチル基又はｔ−ブチル基であり、最も好ましくはメチル基である。
上記アルキル基は、置換基群Ａとして挙げた置換基を有していてもよい。
【００１８】
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基とは、フェニル基、又はフェニレンが単結合で複数連結した１価の置換基（単結合で連結したベンゼン環の数が好ましくは３個以下、より好ましくは１個又は２個）を表し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特に３，５−ジフェニルフェニル）のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチエニル基がより好ましく、ピリジル基又はピリミジル基が更に好ましい。
シリル基として好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
上述の基を組み合わせて得られる基の総炭素数は、好ましくは３〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０である。
【００１９】
Ｑは、駆動耐久性の観点から、アルキル基若しくはフェニル基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基であることが好ましく、より好ましくはフェニル基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基であり、更に好ましくは無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基であり、最も好ましくは無置換のトリフェニレニル基である。
Ｑにおけるトリフェニレニル基又はフェナントリル基が置換基を有する場合、トリフェニレニル基の２位、３位、６位、７位、１０位及び１１位のいずれか、又はフェナントリル基の９位及び１０位のいずれかに置換基を有することが駆動耐久性の観点で好ましい。
【００２０】
Ａは、駆動耐久性の観点から、シアノ基若しくはフェニル基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基であることが好ましく、より好ましくはフェニル基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のフェナントリル基又は無置換のトリフェニレニル基である。
【００２１】
ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ、フェニレン基の繰り返し数を表し、ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表し、ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。ここで、「Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環」及び「Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環」とは、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、末端のベンゼン環をそれぞれ意味するものであり、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚに含まれるベンゼン環を意味するものではない。またｙが２以上の時、複数のフェニレン基（ｙ個のベンゼン環）は単結合を介して直鎖状に連結する。なお、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２の時は、ｘ＝ｙ＝１かつｚ＝０であるか、又は、ｘ＝０かつｙ＝ｚ＝１であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３の時は、ｘ＝ｙ＝ｚ＝１である。
一般式（１）において、フェニレン基が複数存在する場合、複数のフェニレン基からなる構造は、フェニレン基がメタ位又はパラ位で連結してなることが好ましい。
ｙは、素子の駆動耐久性の観点から、１〜４の整数を表すことが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。
【００２２】
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚはそれぞれ、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環に置換するシアノ基の置換基数であり、各々独立に、０又は１を表す。すなわち、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環は、シアノ基を有しないベンゼン環であるか、又は一つのシアノ基を有するベンゼン環であり、複数のシアノ基が該ベンゼン環上に直接置換することはない。
ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表す（すなわち、一般式（１）における上記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環は、一つのシアノ基を有する）。ｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚの好ましい値は、使用する素子構成により可変であり、一概に決定することはできないが、電子親和力の観点から通常、１個〜６個が１を表すことが好ましく、１個〜４個が１を表すことがより好ましく、１個〜３個が１を表すことが更に好ましい。
【００２３】
ｎｘ、ｎｙ及びｎｚはそれぞれ、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環に置換するシアノ基以外の置換基（すなわち、後述するＲｘ、Ｒｙ及びＲｚで表される基）の置換基数であり、ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
電荷輸送性と化合物安定性の両立の観点から、ｎｘ、ｎｙ及びｎｚは、各々独立に、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【００２４】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚとしてアルキル基、及びＲｘ、Ｒｙ及びＲｚにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基が有していてもよいアルキル基の具体例及び好ましい範囲は、上記Ｑにおけるトリフェニレニル基又はフェナントリル基が有していてもよいアルキル基、及びＡにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基が有していてもよいアルキル基と同様である。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。形成される脂環式炭化水素構造としては、飽和脂環式炭化水素構造であることが好ましい。また３〜１０員環が好ましく、５又は６員環がより好ましい。
素子の駆動耐久性の観点から、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基が好ましく、より好ましくはアルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又はアルキル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のフェナントリル基、無置換のトリフェニレニル基、又は無置換のアルキル基である。
【００２５】
特に、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが、素子の駆動耐久性の観点で好ましい。
【００２６】
【化７】
【００２７】
（一般式（２）において、Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、式中のトリフェニル基は、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、式中のトリフェニレニル基が置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、式中のトリフェニル基及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、式中のトリフェニル基及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【００２８】
一般式（２）中、Ａ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、ｘ、ｙ、ｚ、ｍｘ、ｍｙ、ｍｚ、ｎｘ、ｎｙ、ｎｚは、一般式（１）におけるものと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００２９】
前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２―Ａ）〜（２−Ｆ）のいずれかで表される化合物であることが、素子の駆動耐久性の観点で好ましい。
【００３０】
【化８】
【００３１】
一般式（２−Ａ）中、ｎａは０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒａは一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｂ）及び（２−Ｃ）中、ｍｂ及びｍｃは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｂ及びｍｃのうち少なくとも一方は１を表す。ｎｂ及びｎｃは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｂ及びＲｃは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｄ）、（２−Ｅ）及び（２−Ｆ）中、ｍｄ、ｍｅ及びｍｆは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｄ、ｍｅ及びｍｆのうち少なくとも一つは１を表す。ｎｄ、ｎｅ及びｎｆは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｇ）中、ｍｇ、ｍｈ、ｍｉ及びｍｊは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｇ、ｍｈ、ｍｉ及びｍｊのうち少なくとも一つは１を表す。ｎｇ、ｎｈ、ｎｉ及びｎｊは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００３２】
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００３３】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００３４】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、１２００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、６８０以上１０００以下であることが更に好ましく、６８０以上９００以下であることが特に好ましく、６８０以上８５０以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。
【００３５】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００３６】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】
【００５２】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は、発光層、又は発光層と陰極との間の層に含有されることが好ましく、発光層、又は発光層と陰極との間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は電子輸送層である。
【００５４】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５５】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【００５６】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【００５７】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００５８】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００５９】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６０】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００６１】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式成膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が湿式成膜法により形成されてもよい。
【００６２】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００６３】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６４】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００６５】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【００６６】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００６７】
【化２４】
【００６８】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【００６９】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３であり、より好ましくは３である。ｎＥ１が２又は３であるとき、ｎＥ１個の配位子は同一でも異なっていても良い。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【００７０】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００７１】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００７２】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７３】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【００７４】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００７５】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００７６】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７７】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【００７８】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１３）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【００７９】
【化２５】
【００８０】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【００８１】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
【００８２】
一般式（Ｉ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、更に置換基Ａを有していてもよい。ＧはＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子、置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。又は＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。
Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧがＣ−Ｒを表す場合のＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
又はＲｌ１〜Ｒｌ７の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７の好ましい範囲と同様である。Ｇとして好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）、であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
【００８３】
（Ｘ−Ｙ）としてより好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１３）であり、特に好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−１３）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に合成する事ができる。
【００８４】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【００８５】
【化２６】
【００８６】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【００８７】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【００８８】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【００８９】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【００９０】
【化２７】
【００９１】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子又は前記置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。更にＡはＣ−Ｒ又は窒素原子を表し、Ｒは水素原子、置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
【００９２】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲとして好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基である。
縮合環を形成する場合、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲのうち、任意の二つが互いに結合して形成された縮合４〜７員環は、更に置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前記置換基群Ａが挙げられ、アリール基、アルキル基又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【００９３】
ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【００９４】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【００９５】
【化２８】
【００９６】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒにおける好ましい範囲と同様である。またＡがＣ−Ｒを表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【００９７】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【００９８】
【化２９】
【００９９】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基又はフッ素原子を表す。また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒと同様である。またＡがＣ−Ｒを表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【０１００】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１０１】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−６）で表される化合物である。
【０１０２】
【化３０】
【０１０３】
一般式（Ｅ−６）におけるＲＴ１〜ＲＴ７は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７およびＧと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ’は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、複数のＲ’が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基であり、更に好ましくは水素原子、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基である。ｎＥ６は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。
【０１０４】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−７）で表される化合物である。
【０１０５】
【化３１】
【０１０６】
一般式（Ｅ−７）におけるＲＴ１、ＲＴ３〜ＲＴ７は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１、ＲＴ３〜ＲＴ７と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７およびＧと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ’は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子又はアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎＥ７は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子を表すことが好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１０８】
【化３２】
【０１０９】
【化３３】
【０１１０】
【化３４】
【０１１１】
【化３５】
【０１１２】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１１３】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１１４】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、５質量％〜１５質量％含有されることが更に好ましい。
【０１１５】
燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１１６】
【化３６】
【０１１７】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１１８】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１１９】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２０】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２１】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１２２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２５】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２６】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２７】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２８】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３０】
【化３８】
【０１３１】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３２】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３３】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１３４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕に記載の化合物が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
【０１３５】
【化３９】
【０１３６】
【化４０】
【０１３７】
【化４１】
【０１３８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１３９】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１４０】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クリセン又はペンタセンなど）、ジアリールアミノ置換縮合多環芳香族化合物（アントラセン、ピレン、クリセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】
【化４３】
【０１４３】
【化４４】
【０１４４】
【化４５】
【０１４５】
【化４６】
【０１４６】
【化４７】
【０１４７】
【化４８】
【０１４８】
本発明の発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
【０１４９】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１５０】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１５１】
本発明の素子における発光層が、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と発光材料との混合層とした構成である場合、本発明の素子における発光層は、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）又は（Ｃ−１）で表される化合物との混合層とした構成であることが好ましい。ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）で表される化合物との混合層とした構成であることがより好ましく、ホスト材料としての一般式（２−Ａ）、（２−Ｂ）又は（２−Ｇ）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物との混合層であることが特に好ましい。
また、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）又は（Ｃ−１）で表される化合物が好ましく、ホスト材料としての一般式（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｅ）又は（２−Ｇ）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物がより好ましい。
また、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物との混合層とした構成であることが好ましい。ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される化合物との混合層とした構成であることがより好ましい。
【０１５２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１５３】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１５４】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１５５】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０１５６】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０１５７】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１５８】
【化４９】
【０１５９】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。）
【０１６０】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１６１】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１６２】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１６３】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１６４】
【化５０】
【０１６５】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１６６】
【化５１】
【０１６７】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。）
【０１６８】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１６９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１３０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが特に好ましい。
【０１７０】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７１】
【化５２】
【０１７２】
【化５３】
【０１７３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１７４】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１７５】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することも素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１７６】
【化５４】
【０１７７】
（一般式（Ｐ）中、ＲＰは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲＰが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＰのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１７８】
【化５５】
【０１７９】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰ１及びｎＰ２は０〜４の整数を表し、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＰ１〜ＬＰ３は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１８０】
ＲＰのうち少なくとも一つが、（Ｐ−１）で表される置換基であることが好ましい。
ＲＰとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬＰ１〜ＬＰ３として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１８１】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８２】
【化５６】
【０１８３】
【化５７】
【０１８４】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１８５】
本発明の発光素子において、一般式（１）で表される化合物の好ましい範囲に包含される化合物、又は、燐光発光材料の好ましい範囲に包含される発光材料が含有されることが好ましい。
上記の成分に加えて、一般式（Ｏ−１）で表される化合物、又は、一般式（Ｐ）で表される化合物が本発明の発光素子に含有される場合、それぞれの化合物の好ましい範囲に包含される化合物が含有されることが好ましい。
【０１８６】
本発明の発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の
有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１８７】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０１８８】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１８９】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１９０】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９１】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１９２】
電子輸送材料として本発明の一般式（１）で表される化合物を用いる場合、本発明の素子は、電子輸送層に本発明の一般式（１）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−１）で表される化合物が用いられることが好ましく、電子輸送層に本発明の一般式（１）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−３）又は
（Ｅ−４）で表される化合物が用いられることがより好ましく、電子輸送層に本発明の一般式（２―Ａ）又は（２―Ｇ）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−３）で表される化合物が用いられることが更に好ましい。
【０１９３】
その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１９４】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９５】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１９６】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９７】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１９８】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１９９】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２００】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２０１】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２０２】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２０３】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２０４】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２０５】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２０６】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２０７】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２０８】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２０９】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１０】
（合成例１）化合物１７２の合成
【０２１１】
【化５８】
【０２１２】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン１６．９７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体１を７．３３ｇ得た（収率９６％）。
合成中間体１を７．２０ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン７．１６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））４６１ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）５．５４ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体２を５．７３ｇ得た（収率７１％）。
合成中間体２を１．９０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロベンゾニトリル３７０ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１０１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１７７ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．８３ｇ（８．６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ４０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をベンゾニトリル５０ｍＬ中、加熱還流することで完溶させ、固形分をセライト濾過により濾別した後、ヘキサン２００ｍＬを添加し、析出した固形分を濾過した。得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより、化合物１７２を１．２９ｇ得た（収率８５％）。
化合物１７２のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１７（ｓ，２Ｈ），９．０９−９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｔ，２Ｈ），８．８７−８．８２（ｍ，６Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．１７（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７９−７．６９（ｍ，１０Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１３】
（合成例２）化合物６３の合成
【０２１４】
【化５９】
【０２１５】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン３．９０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロベンゾニトリル８６０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２２９ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）４１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム４．２５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をベンゾニトリル５０ｍＬ中、加熱還流することで完溶させ、固形分をセライト濾過により濾別した後、エタノール５０ｍＬを添加し、析出した固形分を濾過した。得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより、化合物６３を１．６１ｇ得た（収率５８％）。
化合物６３のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１９（ｓ，２Ｈ），９．０３−８．９９（ｍ，４Ｈ），８．９４−８．９２（ｍ，２Ｈ），８．９０−８．８６（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），８．０４−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１６】
（合成例３）化合物６７の合成
【０２１７】
【化６０】
【０２１８】
９−フェナントレンボロン酸１．８２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモベンゾニトリル１．０２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１７９ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）３２０ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．３１ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応後、反応液にトルエン、酢酸エチル、純水を加え、有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、更にエタノールでたき洗いすることにより化合物６７を１．４８ｇ得た（収率８３％）。
化合物６７のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９８（ｄ，２Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），８．０３−７．９７（ｍ，５Ｈ），７．８０−７．６９（ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１９】
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２２０】
（実施例１−１〜１−４４及び比較例１−１〜１−８）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□（Ω／ｓｑ．ともいう））を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＩｒ−１１（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−１１のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例の素子１−１〜１−４４、比較例の素子１−１〜１−８を得た。これらの素子を以下の方法で、駆動耐久性、駆動電圧及び動作時の電圧上昇の観点で評価した結果を表１に示す。
【０２２１】
（ａ） 駆動耐久性
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を測定し、この時間を駆動耐久性評価の指標とした。表１においては比較例の素子１−１の値を、表２においては比較例の素子２−１の値を、表３においては比較例の素子３−１の値を、表４においては比較例の素子４−１の値を、表５においては比較例の素子５−１の値を、表６においては比較例の素子６−１の値をそれぞれ１００として、各表において相対値で示した。駆動耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ） 駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
（ｃ） 動作時の電圧上昇
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、１００時間動作した後の駆動電圧の上昇値△Ｖを動作時の電圧上昇評価の指標とした。動作時の電圧上昇値△Ｖは数字が小さいほど好ましい。
【０２２２】
【表１】
【０２２３】
（実施例２−１〜２−２６及び比較例２−１〜２−６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表２中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
【０２２４】
【表２】
【０２２５】
（実施例３−１〜３−１７及び比較例３−１〜３−６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
【０２２６】
【表３】
【０２２７】
（実施例４−１〜４−１７及び比較例４−１〜４−４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表４中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表４中に記載の電子輸送材料：膜厚５０ｎｍ
【０２２８】
【表４】
【０２２９】
（実施例５−１〜５−３及び比較例５−１〜５−２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＣＢＰ（ホスト材料）及びＩｒ−１１（発光材料）（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−１１のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表５中に記載の電子輸送材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
【０２３０】
【表５】
【０２３１】
（実施例６−１〜６−３及び比較例６−１）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ（ホスト材料）及びＩｒ−３６（発光材料）（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−３６のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表６中に記載の電子輸送材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
【０２３２】
【表６】
【０２３３】
以下に、表１〜６で使用した材料の構造を示す。なお比較化合物Ｒｅ１、Ｒｅ３及びＲｅ５は、国際公開第０９／０２１１０７号に記載の化合物であり、Ｒｅ２及びＲｅ４は、国際公開第０６／１３０５９８号に記載の化合物であり、Ｒｅ７は、国際公開第０９／００８３４１号に記載の化合物である。
【０２３４】
【化６１】
【０２３５】
【化６２】
【０２３６】
【化６３】
【０２３７】
【化６４】
【０２３８】
【化６５】
【０２３９】
【化６６】
【０２４０】
表１〜６の結果から明らかのように、本発明の一般式（１）で表される化合物を使用した実施例の素子は、一般式（１）で表される化合物を使用しない比較例の素子と比べて、駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さかった。
【符号の説明】
【０２４１】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子及び電荷輸送材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、イリジウム（Ｉｒ）錯体や白金（Ｐｔ）錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
例えば、特許文献１には、メタ位に置換基を有するフェニレンが結合したトリフェニレン化合物を用いた有機電界発光素子が開示されており、また特許文献２及び３には、置換基が２つ以上結合したトリフェニレンや、トリフェニレン構造を２つ以上有する化合物をホスト材料として用いた有機電界発光素子が開示されている。更に、特許文献４には、特定構造のフェナントレン誘導体を用いた有機電界発光素子が開示されている。
また、特許文献５にはシアノフェニル基を有するトリフェニレン化合物を用いた有機ＥＣＬ素子が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献２】国際公開第０６／１３０５９８号
【特許文献３】米国特許出願公開第２００６／０２８０９６５号明細書
【特許文献４】国際公開第０９／００８３４１号
【特許文献５】特開２００５−０７１６１６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記特許文献１〜４に記載のような、特定のトリフェニレン構造又はフェナントレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子は、駆動電圧が高く、その改善が求められていた。また実用的に優れた有機電界発光素子を得るために、低い駆動電圧と優れた駆動耐久性とを両立することが望まれている。駆動電圧の低減には、隣接する層に用いる材料のイオン化ポテンシャル値や電子親和力値を最適化する必要が有る。この目的のために、一般に電子供与基、電子求引基によるイオン化ポテンシャル値や電子親和力値のコントロールが行われるが、材料の耐久性に悪影響を与えてしまい、素子の駆動耐久性とはトレードオフの関係になる場合が多く、低い駆動電圧と優れた駆動耐久性とを両立することは従来困難であった。
更に本発明者らの検討によると、特許文献１〜４に開示される有機電界発光素子は、素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいという問題があることが分かった。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇の観点による素子性能の評価は、特許文献１〜４に記載されていない。素子の駆動動作時の駆動電圧の上昇が大きいと、消費電力が大きくなり、また回路による補償が困難となるため、改良が望まれる。
また、特許文献５には特定のトリフェニレン構造又はフェナントレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子についての記載がない。
【０００６】
本発明の目的は、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい有機電界発光素子を提供することである。
また、本発明の別の目的は、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【０００８】
〔１〕
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
〔２〕
前記一般式（１）において、Ｑが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕
前記一般式（１）において、ｙが１である、上記〔１〕又は〔２〕に記載の有機電界発光素子。
〔４〕
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層に含有される、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔５〕
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔６〕
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、上記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔７〕
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）錯体である、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕
前記イリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−１）で表される、上記〔７〕に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
〔９〕
前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表される、上記〔８〕に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
〔１０〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
〔１１〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
〔１２〕
上記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
〔１３〕
下記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化４】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
〔１４〕
下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明における一般式（１）で表される化合物を用いることにより、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい有機電界発光素子を提供することができる。優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することは、ディスプレイや照明用途に用いた場合に、そのデバイスの寿命を延ばし、消費電力を低減させる点において重要である。また、駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さいと、消費電力が低減でき、また回路による補償が容易になるというメリットがある。また、本発明によれば、上記有機電界発光素子に供し得る化合物及び電荷輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明において、置換基群Ａ及びＢを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１２】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００１３】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００１４】
【化６】
【００１５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【００１６】
一般式（１）で表される化合物は、一つのフェニレン基又は複数のフェニレン基が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造（すなわち、一般式（１）における（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造）を有し、該一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環に、シアノ基を有する。また一般式（１）で表される化合物は、前記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造の一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいトリフェニレニル基又はフェナントリル基（すなわち、一般式（１）中のＱで表される基）を有し、もう一方の末端に、特定の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基（すなわち、一般式（１）中のＡで表される基）を有する。換言すると、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）中のＱで表される基とＡで表される基とが、（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環が互いに単結合を介して直鎖状に連結した構造により連結されており、該（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
本発明の一般式（１）で表される化合物を使用した有機電界発光素子が、従来の素子に対して駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さい理由は定かではないが以下のように推測される。
一般式（１）で表される化合物は、シアノ基の導入により電子親和力が大きくなり、電子注入性が向上し、有機電界発光素子において使用した際に、素子の駆動電圧が低くなると考えられる。また、その際、意外なことに本骨格においてはシアノ基の導入が耐久性の悪化につながらず、駆動耐久性との両立に成功しているだけでなく、詳細な理由は定かではないが駆動動作時の駆動電圧の上昇を小さくすることにも寄与していると考えられる。
【００１７】
以下、Ｑにおけるトリフェニレニル基、フェナントリル基、及びＡにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基が有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、及び、これらを組み合わせて得られる基について説明する。
アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、例えば、前述の置換基群Ａにおけるアルキル基が挙げられ、一般的には炭素数１〜３０、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６、最も好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、メチルペンチル基、ジメチルブチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が好ましく、より好ましくはメチル基又はｔ−ブチル基であり、最も好ましくはメチル基である。
上記アルキル基は、置換基群Ａとして挙げた置換基を有していてもよい。
【００１８】
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数４〜６、更に好ましくは炭素数５又は６のシクロアルキル基であり、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が好ましい。
単環のみからなるアリール基とは、フェニル基、又はフェニレンが単結合で複数連結した１価の置換基（単結合で連結したベンゼン環の数が好ましくは３個以下、より好ましくは１個又は２個）を表し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特に３，５−ジフェニルフェニル）のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。
単環のみからなるヘテロアリール基としては、含窒素又は含硫黄の単環のみからなるヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はチエニル基がより好ましく、ピリジル基又はピリミジル基が更に好ましい。
シリル基として好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基が特に好ましい。
上述の基を組み合わせて得られる基の総炭素数は、好ましくは３〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０である。
【００１９】
Ｑは、駆動耐久性の観点から、アルキル基若しくはフェニル基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基であることが好ましく、より好ましくはフェニル基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基であり、更に好ましくは無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基であり、最も好ましくは無置換のトリフェニレニル基である。
Ｑにおけるトリフェニレニル基又はフェナントリル基が置換基を有する場合、トリフェニレニル基の２位、３位、６位、７位、１０位及び１１位のいずれか、又はフェナントリル基の９位及び１０位のいずれかに置換基を有することが駆動耐久性の観点で好ましい。
【００２０】
Ａは、駆動耐久性の観点から、シアノ基若しくはフェニル基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基であることが好ましく、より好ましくはフェニル基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のフェナントリル基又は無置換のトリフェニレニル基である。
【００２１】
ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ、フェニレン基の繰り返し数を表し、ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表し、ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。ここで、「Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環」及び「Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環」とは、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、末端のベンゼン環をそれぞれ意味するものであり、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚに含まれるベンゼン環を意味するものではない。またｙが２以上の時、複数のフェニレン基（ｙ個のベンゼン環）は単結合を介して直鎖状に連結する。なお、ｘ＋ｙ＋ｚ＝２の時は、ｘ＝ｙ＝１かつｚ＝０であるか、又は、ｘ＝０かつｙ＝ｚ＝１であり、ｘ＋ｙ＋ｚ＝３の時は、ｘ＝ｙ＝ｚ＝１である。
一般式（１）において、フェニレン基が複数存在する場合、複数のフェニレン基からなる構造は、フェニレン基がメタ位又はパラ位で連結してなることが好ましい。
ｙは、素子の駆動耐久性の観点から、１〜４の整数を表すことが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。
【００２２】
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚはそれぞれ、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環に置換するシアノ基の置換基数であり、各々独立に、０又は１を表す。すなわち、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環は、シアノ基を有しないベンゼン環であるか、又は一つのシアノ基を有するベンゼン環であり、複数のシアノ基が該ベンゼン環上に直接置換することはない。
ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表す（すなわち、一般式（１）における上記一つ又は複数のフェニレン基からなる構造中の少なくとも一つのベンゼン環は、一つのシアノ基を有する）。ｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚの好ましい値は、使用する素子構成により可変であり、一概に決定することはできないが、電子親和力の観点から通常、１個〜６個が１を表すことが好ましく、１個〜４個が１を表すことがより好ましく、１個〜３個が１を表すことが更に好ましい。
【００２３】
ｎｘ、ｎｙ及びｎｚはそれぞれ、一般式（１）におけるフェニレン基中の各ベンゼン環に置換するシアノ基以外の置換基（すなわち、後述するＲｘ、Ｒｙ及びＲｚで表される基）の置換基数であり、ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
電荷輸送性と化合物安定性の両立の観点から、ｎｘ、ｎｙ及びｎｚは、各々独立に、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
【００２４】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚとしてアルキル基、及びＲｘ、Ｒｙ及びＲｚにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基が有していてもよいアルキル基の具体例及び好ましい範囲は、上記Ｑにおけるトリフェニレニル基又はフェナントリル基が有していてもよいアルキル基、及びＡにおけるフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基が有していてもよいアルキル基と同様である。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよく、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。形成される脂環式炭化水素構造としては、飽和脂環式炭化水素構造であることが好ましい。また３〜１０員環が好ましく、５又は６員環がより好ましい。
素子の駆動耐久性の観点から、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基が好ましく、より好ましくはアルキル基若しくはシアノ基が置換していてもよい、フェニル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又はアルキル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基、無置換のフェナントリル基、無置換のトリフェニレニル基、又は無置換のアルキル基である。
【００２５】
特に、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが、素子の駆動耐久性の観点で好ましい。
【００２６】
【化７】
【００２７】
（一般式（２）において、Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、式中のトリフェニル基は、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、式中のトリフェニレニル基が置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、式中のトリフェニル基及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、式中のトリフェニル基及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【００２８】
一般式（２）中、Ａ、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚ、ｘ、ｙ、ｚ、ｍｘ、ｍｙ、ｍｚ、ｎｘ、ｎｙ、ｎｚは、一般式（１）におけるものと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００２９】
前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（２―Ａ）〜（２−Ｆ）のいずれかで表される化合物であることが、素子の駆動耐久性の観点で好ましい。
【００３０】
【化８】
【００３１】
一般式（２−Ａ）中、ｎａは０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒａは一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｂ）及び（２−Ｃ）中、ｍｂ及びｍｃは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｂ及びｍｃのうち少なくとも一方は１を表す。ｎｂ及びｎｃは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｂ及びＲｃは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｄ）、（２−Ｅ）及び（２−Ｆ）中、ｍｄ、ｍｅ及びｍｆは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｄ、ｍｅ及びｍｆのうち少なくとも一つは１を表す。ｎｄ、ｎｅ及びｎｆは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（２−Ｇ）中、ｍｇ、ｍｈ、ｍｉ及びｍｊは、各々独立に、０又は１を表し、ｍｇ、ｍｈ、ｍｉ及びｍｊのうち少なくとも一つは１を表す。ｎｇ、ｎｈ、ｎｉ及びｎｊは、各々独立に、０〜３の整数を表し、好ましくは０である。Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、一般式（１）におけるＲｘ、Ｒｙ、Ｒｚと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００３２】
一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ１エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ１エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００３３】
Ｔ１エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ１エネルギーを求めることができる。
【００３４】
一般式（１）で表される化合物の分子量は、１２００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、６８０以上１０００以下であることが更に好ましく、６８０以上９００以下であることが特に好ましく、６８０以上８５０以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。
【００３５】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００３６】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】
【化２３】
【００５２】
上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−４３３４９号公報、特開２００４−８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９−１１４０６８号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物は、発光層、又は発光層と陰極との間の層に含有されることが好ましく、発光層、又は発光層と陰極との間にあり、かつ発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は電子輸送層である。
【００５４】
一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含まれることが好ましく、１〜９５質量％含まれることがより好ましく、１０〜９５質量％含まれることがより好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００５５】
〔一般式（１）で表される電荷輸送材料〕
本発明は、上記一般式（１）で表される電荷輸送材料にも関する。
本発明の一般式（１）で表される化合物及び電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
一般式（１）で表される電荷輸送材料の好ましい範囲は前記の通りである。
【００５６】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する組成物〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含む組成物にも関する。該組成物において、一般式（１）で表される化合物の含有量は、組成物中の全固形分に対して３０〜９９質量％であることが好ましく、５０〜９７質量％であることがより好ましく、７０〜９６質量％であることが更に好ましい。本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述するホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、燐光発光材料である。
該組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
【００５７】
〔一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜〕
本発明は一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも関する。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等の湿式成膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ〜１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ〜２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。
【００５８】
〔有機電界発光素子〕
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、本発明の一般式（１）で表される化合物を少なくとも一種含む。発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
有機層としては、発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
図１に、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に発光層６を含む有機層を有する。有機層としては、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【００５９】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６０】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００６１】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
（有機層の形成）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式成膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。有機層の少なくとも１層が湿式成膜法により形成されてもよい。
【００６２】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
【００６３】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
【００６４】
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００６５】
本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
【００６６】
一般式（Ｅ−１）について説明する。
【００６７】
【化２４】
【００６８】
一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。
【００６９】
ｎＥ１は１〜３の整数を表し、好ましくは２又は３であり、より好ましくは３である。ｎＥ１が２又は３であるとき、ｎＥ１個の配位子は同一でも異なっていても良い。
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ１及びＺ２として好ましくは炭素原子である。
【００７０】
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ１、Ｚ１及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
【００７１】
前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００７２】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７３】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
【００７４】
Ｂ１はＺ２と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００７５】
前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
【００７６】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
【００７７】
窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
また前記Ａ１、Ｚ１及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ１、Ｚ２及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
【００７８】
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。
（Ｘ−Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１３）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
【００７９】
【化２５】
【００８０】
＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。
【００８１】
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
【００８２】
一般式（Ｉ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、更に置換基Ａを有していてもよい。ＧはＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子、置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。又は＊は一般式（Ｅ−１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。
Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧがＣ−Ｒを表す場合のＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
又はＲｌ１〜Ｒｌ７の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７の好ましい範囲と同様である。Ｇとして好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）、であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
【００８３】
（Ｘ−Ｙ）としてより好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１３）であり、特に好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−１３）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に合成する事ができる。
【００８４】
一般式（Ｅ−１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ−２）で表されるＩｒ錯体である。
【００８５】
【化２６】
【００８６】
一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。
【００８７】
ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。ＲＥは水素原子又は置換基を表し、ＲＥ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ−１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲＥで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
ＡＥ１〜ＡＥ４として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ１〜ＡＥ４がＣ−ＲＥである場合に、ＡＥ３のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡＥ１、ＡＥ２及びＡＥ４のＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
【００８８】
ＡＥ５〜ＡＥ８として好ましくはＣ−ＲＥであり、ＡＥ５〜ＡＥ８がＣ−ＲＥである場合に、ＲＥとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡＥ６が窒素原子であることが好ましい。
（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ２は一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）、及びｎＥ１と同義であり好ましい範囲も同様である。
【００８９】
前記一般式（Ｅ−２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ−３）で表される化合物である。
【００９０】
【化２７】
【００９１】
一般式（Ｅ−３）中、ＲＴ１、ＲＴ２、ＲＴ３、ＲＴ４、ＲＴ５、ＲＴ６及びＲＴ７は、それぞれ独立に水素原子又は前記置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。更にＡはＣ−Ｒ又は窒素原子を表し、Ｒは水素原子、置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基を有していてもよい。
【００９２】
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲとして好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基である。
縮合環を形成する場合、ＲＴ１とＲＴ７、又はＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲＴ５とＲＴ６で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
ＲＴ１〜ＲＴ７、及びＲのうち、任意の二つが互いに結合して形成された縮合４〜７員環は、更に置換基を有していてもよく、置換してもよい基としては、前記置換基群Ａが挙げられ、アリール基、アルキル基又はシアノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【００９３】
ｎＥ３は１〜３の整数を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、一般式（Ｅ−１）における（Ｘ−Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
【００９４】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−４）で表される化合物である。
【００９５】
【化２８】
【００９６】
一般式（Ｅ−４）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ４は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ４、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ１’〜Ｒ５’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ１’〜Ｒ５’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒにおける好ましい範囲と同様である。またＡがＣ−Ｒを表すと共に、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましく、ＲＴ１〜ＲＴ４、Ｒ、及びＲ１’〜Ｒ５’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【００９７】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ−５）で表される化合物である。
【００９８】
【化２９】
【００９９】
一般式（Ｅ−５）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ５は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ２〜ＲＴ６、Ａ、（Ｘ−Ｙ）及びｎＥ３と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ６’〜Ｒ８’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基又はフッ素原子を表す。また、Ｒ６’〜Ｒ８’における好ましい範囲は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７、Ｒと同様である。またＡがＣ−Ｒを表すと共に、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましく、ＲＴ２〜ＲＴ６、Ｒ、及びＲ６’〜Ｒ８’のうち、０〜２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
【０１００】
一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は電子輸送層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
【０１０１】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−６）で表される化合物である。
【０１０２】
【化３０】
【０１０３】
一般式（Ｅ−６）におけるＲＴ１〜ＲＴ７は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１〜ＲＴ７と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７およびＧと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ’は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表し、複数のＲ’が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基であり、更に好ましくは水素原子、又は、複数のＲ’が互いに結合してベンゾフラン環若しくはベンゾチオフェン環を形成する基である。ｎＥ６は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。
【０１０４】
前記一般式（Ｅ−３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ−７）で表される化合物である。
【０１０５】
【化３１】
【０１０６】
一般式（Ｅ−７）におけるＲＴ１、ＲＴ３〜ＲＴ７は、一般式（Ｅ−３）におけるＲＴ１、ＲＴ３〜ＲＴ７と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒｌ１〜Ｒｌ７およびＧは、配位子（ｌ−１３）におけるＲｌ１〜Ｒｌ７およびＧと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ’は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ’として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基又はヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子又はアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎＥ７は１〜３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素原子を表すことが好ましい。
【０１０７】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０１０８】
【化３２】
【０１０９】
【化３３】
【０１１０】
【化３４】
【０１１１】
【化３５】
【０１１２】
上記一般式（Ｅ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１１３】
一般式（Ｅ−１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０１１４】
発光層中の一般式（Ｅ−１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、５質量％〜１５質量％含有されることが更に好ましい。
【０１１５】
燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１１６】
【化３６】
【０１１７】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１１８】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
【０１１９】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２０】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２１】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ１は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ２及びＬ３として最も好ましくは単結合である。
【０１２２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２５】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２６】
Ａ２１、Ａ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ２１、Ａ２２の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２７】
Ｚ２１、Ｚ２２は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２８】
Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１２９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
【０１３０】
【化３８】
【０１３１】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３２】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３３】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることが更に好ましい。
【０１３４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕に記載の化合物が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
【０１３５】
【化３９】
【０１３６】
【化４０】
【０１３７】
【化４１】
【０１３８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１３９】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１４０】
前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クリセン又はペンタセンなど）、ジアリールアミノ置換縮合多環芳香族化合物（アントラセン、ピレン、クリセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化４２】
【０１４２】
【化４３】
【０１４３】
【化４４】
【０１４４】
【化４５】
【０１４５】
【化４６】
【０１４６】
【化４７】
【０１４７】
【化４８】
【０１４８】
本発明の発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２０質量％であることがより好ましく、１〜１０質量％であることが更に好ましい。
【０１４９】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０１５０】
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０１５１】
本発明の素子における発光層が、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と発光材料との混合層とした構成である場合、本発明の素子における発光層は、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）又は（Ｃ−１）で表される化合物との混合層とした構成であることが好ましい。ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）で表される化合物との混合層とした構成であることがより好ましく、ホスト材料としての一般式（２−Ａ）、（２−Ｂ）又は（２−Ｇ）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物との混合層であることが特に好ましい。
また、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−１）又は（Ｃ−１）で表される化合物が好ましく、ホスト材料としての一般式（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｅ）又は（２−Ｇ）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物がより好ましい。
また、ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−３）で表される化合物との混合層とした構成であることが好ましい。ホスト材料としての一般式（１）で表される化合物と、発光材料としての一般式（Ｅ−４）又は（Ｅ−５）で表される化合物との混合層とした構成であることがより好ましい。
【０１５２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１５３】
その他の本発明に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレン、ペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
【０１５４】
本発明において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【０１５５】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ１が求められる。また、ホスト材料のＴ１が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ１差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ１が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
【０１５６】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
【０１５７】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１５８】
【化４９】
【０１５９】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲＯ１は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＬＯ１は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎＯ１は２〜６の整数を表す。）
【０１６０】
ＲＯ１は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲＯ１として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲＯ１のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲＯ１のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲＯ１のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１６１】
ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡＯ１〜ＡＯ４の全てがＣ−ＲＡであるか、又はＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのが好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであるのがより好ましく、ＡＯ１が窒素原子で、ＡＯ２〜ＡＯ４がＣ−ＲＡであり、ＲＡが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１６２】
ＲＡは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。ＲＡとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１６３】
ＬＯ１は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬＯ１として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬＯ１は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬＯ１の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１６４】
【化５０】
【０１６５】
ｎＯ１は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎＯ１は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ−２）で表される化合物である。
【０１６６】
【化５１】
【０１６７】
（一般式（Ｏ−２）中、ＲＯ１はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲＯ２〜ＲＯ４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡＯ１〜ＡＯ４はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲＡ又は窒素原子を表す。ＲＡは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲＡは同じでも異なっていても良い。）
【０１６８】
ＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４は、前記一般式（Ｏ−１）中のＲＯ１及びＡＯ１〜ＡＯ４と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
Ｒ０２〜Ｒ０４はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ０２〜Ｒ０４として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
【０１６９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１３０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが特に好ましい。
【０１７０】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７１】
【化５２】
【０１７２】
【化５３】
【０１７３】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１７４】
本発明の発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されるが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１７５】
本発明の発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することも素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１７６】
【化５４】
【０１７７】
（一般式（Ｐ）中、ＲＰは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲＰが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＰのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１７８】
【化５５】
【０１７９】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰ１及びｎＰ２は０〜４の整数を表し、ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬＰ１〜ＬＰ３は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１８０】
ＲＰのうち少なくとも一つが、（Ｐ−１）で表される置換基であることが好ましい。
ＲＰとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲＰ１〜ＲＰ３、Ｒ’Ｐ１〜Ｒ’Ｐ３として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬＰ１〜ＬＰ３として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１８１】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８２】
【化５６】
【０１８３】
【化５７】
【０１８４】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１８５】
本発明の発光素子において、一般式（１）で表される化合物の好ましい範囲に包含される化合物、又は、燐光発光材料の好ましい範囲に包含される発光材料が含有されることが好ましい。
上記の成分に加えて、一般式（Ｏ−１）で表される化合物、又は、一般式（Ｐ）で表される化合物が本発明の発光素子に含有される場合、それぞれの化合物の好ましい範囲に包含される化合物が含有されることが好ましい。
【０１８６】
本発明の発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の
有機層に含有されるが、陰極に隣接する層に含有されることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１８７】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０１８８】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１８９】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１９０】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９１】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
【０１９２】
電子輸送材料として本発明の一般式（１）で表される化合物を用いる場合、本発明の素子は、電子輸送層に本発明の一般式（１）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−１）で表される化合物が用いられることが好ましく、電子輸送層に本発明の一般式（１）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−３）又は
（Ｅ−４）で表される化合物が用いられることがより好ましく、電子輸送層に本発明の一般式（２―Ａ）又は（２―Ｇ）で表される化合物が用いられ、発光層に本発明の一般式（Ｅ−３）で表される化合物が用いられることが更に好ましい。
【０１９３】
その他の材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１９４】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１９５】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１９６】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１９７】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１９８】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ１が燐光発光材料のＴ１より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１９９】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２００】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２０１】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２０２】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ２付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２０３】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２０４】
（本発明の素子の用途）
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２０５】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２０６】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２０７】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２０８】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２０９】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１０】
（合成例１）化合物１７２の合成
【０２１１】
【化５８】
【０２１２】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン７．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｍ−ブロモヨードベンゼン１６．９７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１３５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６２９ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム４．２４ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、水５０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７時間加熱還流した。反応後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を少量の塩化メチレンで溶解し、メタノールを添加すると固体が析出した。この固体をろ過し、メタノール、ヘキサンで順次洗浄することにより合成中間体１を７．３３ｇ得た（収率９６％）。
合成中間体１を７．２０ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン７．１６ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン錯体（１：１）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））４６１ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＡｃＯＫ）５．５４ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）８０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、７０℃で４時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、純水、メタノールで順次洗浄した。その後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により原点成分を除去した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより合成中間体２を５．７３ｇ得た（収率７１％）。
合成中間体２を１．９０ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロベンゾニトリル３７０ｍｇ（２．１５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１０１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１７７ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１．８３ｇ（８．６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ４０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、４時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をベンゾニトリル５０ｍＬ中、加熱還流することで完溶させ、固形分をセライト濾過により濾別した後、ヘキサン２００ｍＬを添加し、析出した固形分を濾過した。得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより、化合物１７２を１．２９ｇ得た（収率８５％）。
化合物１７２のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１７（ｓ，２Ｈ），９．０９−９．０４（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｔ，２Ｈ），８．８７−８．８２（ｍ，６Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．１７（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７９−７．６９（ｍ，１０Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１３】
（合成例２）化合物６３の合成
【０２１４】
【化５９】
【０２１５】
４，４，５，５−テトラメチル−２−（トリフェニレン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボラン３．９０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロベンゾニトリル８６０ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２２９ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）４１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム４．２５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、水２０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、析出物をろ過し、純水、エタノール、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体をベンゾニトリル５０ｍＬ中、加熱還流することで完溶させ、固形分をセライト濾過により濾別した後、エタノール５０ｍＬを添加し、析出した固形分を濾過した。得られた固体をエタノールでたき洗いすることにより、化合物６３を１．６１ｇ得た（収率５８％）。
化合物６３のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝９．１９（ｓ，２Ｈ），９．０３−８．９９（ｍ，４Ｈ），８．９４−８．９２（ｍ，２Ｈ），８．９０−８．８６（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），８．０４−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．７６（ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１６】
（合成例３）化合物６７の合成
【０２１７】
【化６０】
【０２１８】
９−フェナントレンボロン酸１．８２ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモベンゾニトリル１．０２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１７９ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）３２０ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．３１ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、６時間加熱還流した。反応後、反応液にトルエン、酢酸エチル、純水を加え、有機層を抽出した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、更にエタノールでたき洗いすることにより化合物６７を１．４８ｇ得た（収率８３％）。
化合物６７のＮＭＲデータ
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ（ｐｐｍ）＝８．９８（ｄ，２Ｈ），８．９１（ｄ，２Ｈ），８．２０（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），８．０３−７．９７（ｍ，５Ｈ），７．８０−７．６９（ｍ，８Ｈ）ｐｐｍ．
【０２１９】
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０２２０】
（実施例１−１〜１−４４及び比較例１−１〜１−８）
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□（Ω／ｓｑ．ともいう））を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表１中に記載のホスト材料及びＩｒ−１１（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−１１のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例の素子１−１〜１−４４、比較例の素子１−１〜１−８を得た。これらの素子を以下の方法で、駆動耐久性、駆動電圧及び動作時の電圧上昇の観点で評価した結果を表１に示す。
【０２２１】
（ａ） 駆動耐久性
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ２になるまでに要した時間を測定し、この時間を駆動耐久性評価の指標とした。表１においては比較例の素子１−１の値を、表２においては比較例の素子２−１の値を、表３においては比較例の素子３−１の値を、表４においては比較例の素子４−１の値を、表５においては比較例の素子５−１の値を、表６においては比較例の素子６−１の値をそれぞれ１００として、各表において相対値で示した。駆動耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ） 駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
（ｃ） 動作時の電圧上昇
各素子を輝度が５０００ｃｄ／ｍ２になるように直流電圧を印加し、１００時間動作した後の駆動電圧の上昇値△Ｖを動作時の電圧上昇評価の指標とした。動作時の電圧上昇値△Ｖは数字が小さいほど好ましい。
【０２２２】
【表１】
【０２２３】
（実施例２−１〜２−２６及び比較例２−１〜２−６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表２中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
【０２２４】
【表２】
【０２２５】
（実施例３−１〜３−１７及び比較例３−１〜３−６）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＨＰＴ：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ（電子輸送材料）：膜厚４５ｎｍ
【０２２６】
【表３】
【０２２７】
（実施例４−１〜４−１７及び比較例４−１〜４−４）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：表４中に記載のホスト材料及び発光材料（質量比９０：１０）、即ち、発光材料のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表４中に記載の電子輸送材料：膜厚５０ｎｍ
【０２２８】
【表４】
【０２２９】
（実施例５−１〜５−３及び比較例５−１〜５−２）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＣＢＰ（ホスト材料）及びＩｒ−１１（発光材料）（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−１１のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表５中に記載の電子輸送材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
【０２３０】
【表５】
【０２３１】
（実施例６−１〜６−３及び比較例６−１）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１−１と同様にして素子を作製し、実施例１−１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
第３層：ＢＡｌｑ（ホスト材料）及びＩｒ−３６（発光材料）（質量比９０：１０）、即ち、Ｉｒ−３６のドープ濃度は１０質量％：膜厚３０ｎｍ
第４層：表６中に記載の電子輸送材料：膜厚５ｎｍ
第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
【０２３２】
【表６】
【０２３３】
以下に、表１〜６で使用した材料の構造を示す。なお比較化合物Ｒｅ１、Ｒｅ３及びＲｅ５は、国際公開第０９／０２１１０７号に記載の化合物であり、Ｒｅ２及びＲｅ４は、国際公開第０６／１３０５９８号に記載の化合物であり、Ｒｅ７は、国際公開第０９／００８３４１号に記載の化合物である。
【０２３４】
【化６１】
【０２３５】
【化６２】
【０２３６】
【化６３】
【０２３７】
【化６４】
【０２３８】
【化６５】
【０２３９】
【化６６】
【０２４０】
表１〜６の結果から明らかのように、本発明の一般式（１）で表される化合物を使用した実施例の素子は、一般式（１）で表される化合物を使用しない比較例の素子と比べて、駆動電圧の性能が改善され、優れた駆動耐久性と低い駆動電圧とを両立することができ、更に駆動動作時の駆動電圧の上昇が小さかった。
【符号の説明】
【０２４１】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｑが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）において、ｙが１である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層に含有される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）錯体である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記イリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項９】
前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
【請求項１３】
下記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化４】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【請求項１４】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（１）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｑが、無置換のトリフェニレニル基又は無置換のフェナントリル基を表す、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）において、ｙが１である、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層に含有される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が前記発光層と前記陰極との間の層に含有される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）錯体である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記イリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−１）で表される、請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｅ−１）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
Ａ１はＺ１と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
Ｂ１はＺ２と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項９】
前記一般式（Ｅ−１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体が下記一般式（Ｅ−２）で表される、請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（Ｅ−２）中、ＡＥ１〜ＡＥ８はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ−ＲＥを表す。
ＲＥは水素原子又は置換基を表す。
（Ｘ−Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
ｎＥ２は１〜３の整数を表す。）
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む発光装置。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む表示装置。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含む照明装置。
【請求項１３】
下記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料。
【化４】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【請求項１４】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化５】
（一般式（１）において、Ｑはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、トリフェニレニル基又はフェナントリル基を表す。
Ａはアルキル基、シクロアルキル基、単環のみからなるアリール基、ナフチル基、単環のみからなるヘテロアリール基、シリル基、シアノ基、フッ素原子、又は、これらを組み合わせて得られる基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基又はトリフェニレニル基を表す。
ｘ及びｚは、各々独立に、０又は１を表す。
ｙは１〜８の整数を表す。但し、ｘが０の時、Ｑは、（ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち、Ａが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｚが０の時、Ａは、（ｘ＋ｙ）個のベンゼン環のうち、Ｑが置換しているベンゼン環と反対の末端に位置するベンゼン環に置換し、ｘ及びｚが共に０で、ｙが１の時、Ｑ及びＡは同一のベンゼン環に置換する。
ｍｘ、ｍｙ及びｍｚは、各々独立に、０又は１を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｍｙは同じでも異なっていてもよい。またｘ個のｍｘ、ｙ個のｍｙ及びｚ個のｍｚのうち、少なくとも１個は１を表し、Ｑ及びＡを連結する（ｘ＋ｙ＋ｚ）個のベンゼン環のうち少なくとも１個はシアノ基で置換されている。
ｎｘは、０〜（４−ｍｘ）の整数を表し、ｎｙは、０〜（４−ｍｙ）の整数を表し、ｎｚは、０〜（４−ｍｚ）の整数を表す。但し、ｙが２以上の時、複数のｎｙは同じでも異なっていてもよい。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚは、各々独立に、アルキル基、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基が置換していてもよい、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基若しくはトリフェニレニル基、又は、フッ素原子又はアルキル基を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚがそれぞれ複数存在するとき、複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。また複数のＲｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ互いに結合し、脂環式炭化水素構造を形成してもよい。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−２１６７８１（Ｐ２０１２−２１６７８１Ａ）
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−４８９８７（Ｐ２０１２−４８９８７）
【出願日】平成２４年３月６日（２０１２．３．６）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年３月６日（２０１２．３．６）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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