化学式Ｉであって、式中Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；Ｊは０又は１であり、そして当該Ｒ基は請求項１に定義した通りである殺真菌性化合物；これらの調製、及び当該化合物を含んで成る組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｎ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体、本明細書中に特に示すＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体を植物の一部及び／又は場所に適用することによる植物病原性生物、例えば、線形動物若しくは昆虫、又は特に微生物、好ましくは真菌、細菌及びウイルス、あるいは２又は複数のこれらの生物による攻撃又は侵襲に対する植物の保護方法、上記微生物に対する植物の保護のための上記誘導体の使用、及び活性成分として上記誘導体を含んで成る組成物に関する。本発明は更に、これらのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体の調製に関する。
【背景技術】
【０００２】
いくつかのＮ−フェニル−４−（４−ピリジル）−２−ピリミジンアミン誘導体は、植物保護剤として、ＷＯ０１／９３６８２、ＷＯ０２／０５３５６０、及びＷＯ０３／０４７３４７に開示されている。
【０００３】
これまでにいくつかのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン類が、植物保護及び関連分野において有効であることが発見されており、生物により発生する植物疾患の処置において有利な特性を示している。
【発明の開示】
【０００４】
従って、植物病原性微生物による収穫植物の侵襲の制御及び予防方法を供し、当該植物、植物の一部又はその場所に対して活性成分として化学式ＩのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体の適用を含んで成る。
【化１】

式中、
Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
Ｊは０又は１であり、
Ｒ_１は、
ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここで、その低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ₇，Ｒ₈）、ここで、Ｒ₇は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ₈は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ₇とＲ₈はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
であり；
Ｒ₂は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、−ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₆、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯ₂Ｒ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆である；ここで、Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ₁−Ｃ₂−アルキルであり、ここでフェニルは、ハロ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよい；
Ｒ₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ₄、Ｒ₅、及びＲ₆は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、ＮＲ₂₃Ｒ₂₄、ＮＲ₂₅ＳＯ₂Ｒ₂₆、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₂₇、Ｃ（＝ＮＯＲ₂₈）Ｒ₂₉であり、あるいはＲ₄とＲ₅又はＲ₅とＲ₆は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
ｋは、０、１、又は２であり、そして、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、及びＲ₂₉は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、但し、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ₃、Ｒ₅、及びＲ₆が全てＨであり、それからＲ₄が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；そして、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ₁が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合である。
【０００５】
化学式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、化学式ＩＡの化合物であり、式中、Ａ、Ａ’、ｊ、Ｒ₁、Ｒ₂、及びＲ₃は、化学式（Ｉ）に関して定義される通りであり、そしてＲ₄、Ｒ₅、及びＲ₆は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、ＮＲ₂₃Ｒ₂₄、ＮＲ₂₅ＳＯ₂Ｒ₂₆、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₂₇、Ｃ（＝ＮＯＲ₂₈）Ｒ₂₉であり、あるいは、Ｒ₄とＲ₅、又はＲ₅とＲ₆は、一緒に５〜６員の飽和又は不飽和炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つＯ、Ｎ若しくはＳから選択された１〜３のヘテロ原子５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；ｋは０、１又は２であり、そしてＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、及びＲ₂₉は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的置換されたアリールである。
【０００６】
本明細書中にいて、基自身としての、及びヒドロキシアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、又はハロアルコキシの構造的要素としてのアルキルは、好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、より好ましくは低級アルキルであり、そして直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、又は分岐鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、又はイソへキシルである。低級アルキルは、好ましくはメチル、又はエチルである。
【０００７】
アルケニル、及びアルキニルの特定の例は、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、プロパルギル、２−ブチニル、又は３−ブチニルを含む。
【０００８】
存在する場合、アルキル、アルケニル又はアルキニル部における任意的な置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、オキソ（並びに、これらから形成されるアセタール及びケタール）、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ_3-10アルコキシ、Ｃ_3-10アルコキシ（Ｃ_3-l0）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ_3-l0）アルコキシ、Ｃ_3-10ハロアルコキシ、フェニル（Ｃ_1-4）アルコキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-10アルケニルオキシ、Ｃ_3-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_3-10アルキルチオ、Ｃ_3-10ハロアルキルチオ、フェニル（Ｃ_1-4）アルキルチオ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、フェニルチオ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_l-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、フェニルジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_l-4）アルキルジアリールシリル、トリフェニルシリル、Ｃ_3-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、フェニル（それ自身１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_l-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ナフチル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、１又は複数のＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルキル、ＣＮ、ニトロ、又はハロゲンで任意的に置換されている）、ナフチルオキシ（ここで、ナフチル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）−アルキルアミノを含む。
【０００９】
アルキル、アルケニル、又はアルキニル部における好ましい置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ_3-10アルコキシ、Ｃ_3-10アルコキシ（Ｃ_3-10）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ_3-10）アルコキシ、Ｃ_3-10ハロアルコキシ、フェニル（Ｃ_1-4）アルコキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-10アルケニルオキシ、Ｃ_3-10アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_3-10アルキルチオ、Ｃ_3-l0ハロアルキルチオ、フェニル（Ｃ_1-4）アルキルチオ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、フェニルチオ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_l-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、フェニルジ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリフェニルシリル、Ｃ_3-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_1-6アルキル）−アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ジ（Ｃ_l-6）アルキルアミノカルボニルオキシ、フェニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身Ｃ1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルアミノを含む。
【００１０】
アルキル、アルケニル、アルキニル部におけるより好ましい置換基は、１又は複数のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ_3-10アルコキシ、Ｃ_3-10アルコキシ（Ｃ_3-10）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル（Ｃ_3-l0）アルコキシ、Ｃ_3-10ハロアルコキシ、ＳＨ、Ｃ_3-10アルキルチオ、Ｃ_3-l0ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルホニル（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_3-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、フェニルオキシ（ここで、フェニル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、及びジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノを含む。
【００１１】
アリールは、ナフチル、アントラシル、フルオレニル、及びインデニルを含むが、好ましくはフェニルである。
【００１２】
ヘテロアリール及び複素芳香族の語は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択されるヘテロ原子（好ましくは、１又は２のヘテロ原子）を含む１０以下の原子を包含する芳香環を意味する。
これらの環の例は、ベンズイミダゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾコウマリニル、ベンゾフリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキシジアゾリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、カルバゾリル、ジヒドロベンゾフリル、フリル（特に、２−又は３−フリル）、イミダゾリル（特に、１−イミダゾリル）、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ナフチリジニル、オキサゾリル、フェナントリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］−ピリジル、ピリジル（特に、２−、３−又は４−ピリジル）、ピリミジル、ピロリル、テトラゾリル（特に、テトラゾル−１−イル）、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル（特に、２−、４−又は５−チアゾリル）、チエニル（特に、２−又は３−チエニル）、トリアジニル（特に、１，３，５−トリアジニル）及びトリアゾリル（特に、１，２，４−トリアゾル−１−イル）。ピリジン、ピリミジン、フラン、キノリン、キナゾリン、ピラゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、及びイソキサゾールが好ましい。
【００１３】
複素環及び複素環式の語は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１又は複数の（好ましくは１又は２の）へテロ原子を含む１０以下の原子を包含する非芳香環を意味する。これらの環の例は、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、及びモルホリンを含む。
【００１４】
存在する場合、複素環における任意的な置換基は、Ｃ_1-6アルキル、並びにアルキル部のために上記に与えた任意的な置換基を含む。
【００１５】
炭素環は、アリール、シクロアルキル、及びシクロアルケニル環を含む。
【００１６】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを含む。
【００１７】
シクロアルケニルは、シクロペンテニル、及びシクロヘキセニルを含む。
【００１８】
存在する場合、ヘテロアリール、及びアリール環における任意的な置換基は、独立に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＮＣＳ−、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ−（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_5-7シクロアルケニル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、ヒドロキシ、Ｃ_1-10アルコキシ、Ｃ_1-10アルコキシ（Ｃ_1-10）アルコキシ、トリ（Ｃ_1-4）アルキル−シリル（Ｃ_l-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（Ｃ_1-10）アルコキシ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、Ｃ_1-l0アルケニルオキシ、Ｃ_l-l0アルキニルオキシ、ＳＨ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ（ここで、アリール基は更に任意的に置換されている）、Ｃ_3-7シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）−アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_l-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、アリールジ−（Ｃ_1-4）アルキルシリル、（Ｃ_1-4）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ_1-10アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ_1-10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_l-6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ_1-3アルキル）−Ｎ−（Ｃ_1-3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール（それ自身任意的に置換されている）、ヘテロアリール（それ自身が更に任意的に置換されてもよい）、ヘテロシクリル（それ自身Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意的に置換されている）、ヘテロアリールオキシ（ここで、ヘテロアリール基は任意的に置換されている）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ_1-6アルキル又はハロゲンで任意的に置換されている）、アミノ、Ｃ_1-6アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_l-6）アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、及びＮ−（Ｃ_1-6）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ_1-6）−アルキルアミノから選択される。
【００１９】
置換されたフェニル及びヘテロアリール部のために、１又は複数の置換基は、独立に、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシ（Ｃ_l-6）アルキル、Ｃ_l-6アルコキシ、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6ハロアルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_3-7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｒ₃₃Ｒ₃₄Ｎ、又はＲ₃₅Ｒ₃₆ＮＣ（Ｏ）から選択されることが好ましい；ここで、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、及びＲ₃₆は、独立に、水素、又はＣ_1-6アルキルである。
【００２０】
本明細書中において、ハロゲンの語は、フッ素、臭素、ヨウ素、又は好ましくは塩素であり；同様にハロアルキルは、直鎖又は分岐鎖であり、且つ１又は複数の、例えば、５以下のハロエチル、ハロゲン原子、特にはフッ素で置換されている、好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルであり、より好ましくは低級アルキルである（例はトリフルオロメチル）。
【００２１】
ハロアルコキシは、直鎖又は分岐鎖であり且つ、１又は複数の、例えば、５以下のハロエチル、ハロゲン原子、特にはフッ素で置換されている、好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、より好ましくは低級アルコキシである；トリフルオロメトキシ及び１，１，２，２−テトラフルオロメトキシが特に好ましい。
【００２２】
アシルは、直鎖又は分岐さである、好ましくはＣ₁−Ｃ₁₆アルカノイルであり、より好ましくは低級アルカノイルである。低級アルカノイルは、好ましくはホルミル、アセチル、又は本発明のより広い意味においてはプロピオニル、又はブチリルである。
【００２３】
化学式Ｉの化合物は、例えば、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、又は適当な有機カルボン酸又はスルホン酸、例えば、脂肪族モノ−若しくはジーカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、ヒドロキシマレイン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、シュウ酸、又はアミノ酸、例えば、アルギニン、又はリジン、芳香族カルボン酸、例えば、安息香酸、２−フェノキシ−安息香酸、２−アセトキシ−安息香酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、芳香族−脂肪族カルボン酸、例えば、マンデル酸、桂皮酸、複素芳香族カルボン酸、例えば、ニコチン酸、又はイソニコチン酸、脂肪族スルホン酸、例えば、メタン−、又は２−ヒドロキシ−エタン−スルホン酸、又は芳香族スルホン酸、例えば、ベンゼン−、ｐ−トルエン−若しくはナフタレン−２−スルホン酸と酸添加塩を形成することができる。
【００２４】
化学式Ｉのピリジン−Ｎ−オキシドは、強酸、例えば、塩酸、硝酸、リン酸、又はスルホン酸、例えば、ベンゼンスルホン酸と酸添加塩を形成することができる。
【００２５】
本発明に従う化学式Ｉは、全ての可能な異性体、並びに混合物、例えば、ラセミ混合物、及び回転異性体の混合物を含むであろう。
【００２６】
遊離形態とこれらの塩形態の化学式Ｉの化合物の密接な関係の観点において、例えば、化学式Ｉの化合物の精製における、又はこれらの化合物を同定するための中間体として使用できる塩も含み、化合物（遊離）に関係する前述及び後述のいずれかは、適当で都合のよい場合、対応する塩を含むものと理解すべきである。
【００２７】
本発明に従う化学式Ｉの化合物中、化合物の以下の群が好ましい。これらの群は以下の組み合わせのいずれかにおけるものである。
式中：
ｊは、０であり；
Ｒ₁は、独立に、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル、及びＣ_1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノであり；又は、
Ｒ₁は、アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノであり；又は、
Ｒ₁は、１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニルであり；又は、
Ｒ₁は、１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノであり；又は、
Ｒ₁は、低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ_1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノであり；又は、
Ｒ₁は、Ｎ＝ＣＲ₇Ｒ₈であり、Ｒ₇とＲ₈は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
Ｒ₁は、部分
【化２】

であり、式中、
（ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
Ｒ₉は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシであり；
Ｒ₁₀は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、又はＣ₃−Ｃ₄−アルキニルであり；
各Ｒ_11、Ｒ_12、Ｒ_13、及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、若しくはＣＲ₁₁Ｒ₁₂、若しくはＣＲ₉Ｒ₁₀は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ₂、−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｎ（Ｒ₁₅）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
Ｒ₁₅は、Ｃ_l−Ｃ₈−アルキル、Ｃ_l−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ_l−Ｃ₂−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣ_l−Ｃ₄−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよく；又は、
Ｒ₁は、低級アルキル、トリフルオロメチル、２−ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシメチル−ｎ−プロピル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、又は１−メトキシメチル−ｎ−プロピル基、特に２−ヒドロキシエチル基により置換されたヒドラジノであり；又は、
Ｒ₁は、２−若しくは４−アミノ−シクロヘキシル−アミノであり；又は、
Ｒ₁は、４−（２−アミノ−エチル）−ピペラジン−１−イルであり；又は、
Ｒ₁は、４−ホルミル−ピペラジニルであり；又は、
Ｒ₁は、４−モルホリニルであり；又は、
Ｒ₁は、２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ、３−低級アルキル−若しくは３，５−ジ（低級アルキル）モルホリノ、特に、３−メチル−若しくは３，５−ジメチルモルホリノであり；又は、
Ｒ₁は、ジメチルアミノ、３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−ｎ−プロピルアミノ、２−アミノ−エチルアミノ、３−アミノ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−｛２−［（メトキシ）−メトキシ］−１−メチル−エチル｝−アミノ、２−ヒドロキシ−エチルアミノ、３−（２−ヒドロキシ−エチル−アミノ）−プロプ−１−イルアミノ、メチルアミノ−カルボニル−アミノ、２−若しくは３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、１，１−ジメチル−３−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミノ、１−ｎ−プロピル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、１−エチル−２−ヒドロキシ−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−メチル−エチルアミノ、２−ヒドロキシ−１−（ｓｅｃ−ブチル）−エチルアミノ、２−メトキシ−エチルアミノ、１−エチル−２−メトキシ−エチルアミノ、２−メトキシ−１−メチルエチルアミノ、２−メトキシ−２−メチルエチルアミノ、１，１−ジメチル２−メトキシ−エチルアミノ、１，１−ジメチル−３−メトキシ−ｎ−プロピル−アミノ、３−メトキシ−プロピルアミノ、又は、３−［Ｎ−（エトキシカルボニル）−アミノ］−ｎ−プロピルアミノであり；又は、
Ｒ₁は、任意的に置換されている、特には置換されていない又は炭素若しくは窒素環原子と結合してもよい、１〜３の低級アルキル部、特に、メチル、エチル、プロピル、又は、イソプロピルにより置換されているイミダゾリジン−２−イリデン、テトラヒドロピリミジン−２−イリデン、又はヘキサヒドロ−１、３−ジアゼピン−２−イリデン部であり、；又は、
Ｒ₁は、Ｎ−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−オキサゾリジン−２−チオン、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２−オキシド、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２，２−ジオキシド、Ｎ−ピロリジン−２−オン、Ｎ−ピロリジン−２−チオン、Ｎ−ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−チアゾリジン−２−オン、Ｎ−４−メチレン−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−ピペリジン−２，６−ジオン、Ｎ−モルホリン−２，３−ジオン、Ｎ−モルホリン−２，５−ジオン、Ｎ−イミダゾリジン−２−オン、Ｎ−［１，２，４］−オキサゾリジン−５−オン、Ｎ−［１，２，４］−オキサゾリジン−３−オン、Ｎ−［１，２，５］オキサジアジナン−６−オン、Ｎ−［１，２，４］オキサジアジナン−３−オン、アゼパン−２−オン、又は［１，３］オキサジナン−２−オンであり；又は、
Ｒ₁は、Ｎ−オキサゾリジン−２−オン、Ｎ−オキサゾリジン−２−チオン、Ｎ−［１，２，３］オキサチアゾリジン−２−オキシド、及びＮ−ピロリジン−２−オンであり；
Ｒ₂は、水素、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_l6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり；又は、
Ｒ₂は、水素、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、ＣＨ₂ＳＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり；ここでＲ₁₆は、上記に定義した通りであり；
Ｒ₃は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ＣＮであり、又は、
Ｒ_３は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＯＨ、ＣＨ_３、又はＯＣＨ_３であり、又は、
Ｒ₃は、Ｈ又はＦであり、又は、
Ｒ₃はＨであり；
Ｒ₄は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、又はＮＲ₂₃Ｒ₂₄であり、ここで、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、及びＲ₂₄は、Ｈ、又はＣ_1-4アルキルであり；又は、
Ｒ₄は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ_l−Ｃ₆アルキル）−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ_l−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ_l−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ_l−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ_l−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）_n−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ_l−Ｃ₆アミノアルキル、Ｃ_l−Ｃ₄アルキル−Ｃ_l−Ｃ₆アミノアルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−Ｃ_l−Ｃ₆アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル−Ｃ₁−Ｃ₆アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−ＣＯ−Ｒ₃₉、−Ｏ−ＣＯＲ₉、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₃₉、−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン−）−ＣＯ−Ｒ₃₉、−Ｃ₁−Ｃ₄（−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン−Ｏ−）_n−Ｒ₃₉、−Ｃ（＝ＮＯＲ₃₉）−Ｒ₄₀、又はＣＯ−ＮＲ₃₉Ｒ₄₀であり；
ここで、Ｒ₃₉、Ｒ₄₀は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルであり；
Ｒ₅は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ_41、ＣＯＮＲ₄₂Ｒ₄₃、Ｓ（Ｏ）_qＲ₄₄、ＳＯ₂ＮＲ₄₅Ｒ₄₆、又はＮＲ_45aＲ_46aであり、ここで、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄、Ｒ₄₅、Ｒ₄₆、Ｒ_45a、Ｒ_46aは、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルであり、又は、
Ｒ₅は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ_l−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ_l−Ｃ₆アルキル）−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ_l−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）_ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アミノアルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−Ｃ₁−Ｃ₆アミノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイル−Ｃ₁−Ｃ₆アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−ＣＯ−Ｒ₅₂、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅₂、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅₂、−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン−）−ＣＯ−Ｒ₅₂、−Ｃ₁−Ｃ₄（−Ｏ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン−Ｏ−）_n−Ｒ₄₇、−Ｃ（＝ＮＯＲ₄₈）−Ｒ₄₉、又はＣＯ−ＮＲ₅₀Ｒ₅₁基であり、ここで、Ｒ₄₇、Ｒ₄₈、Ｒ₄₉、Ｒ₅₀、Ｒ₅₁、及びＲ₅₂は、独立にＨ、又は任意的に置換されたアルキルであり；
Ｒ₆は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅₄、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅₃であり、ここで、Ｒ₅₃及びＲ₅₄は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキルである。
【００２８】
好ましい個々の化学式Ｉの化合物は以下に挙げられる。
表：
表Ａ１（ａ）：化学式Ｉの化合物であって、式中、Ａ及びＡ’が表中に示す”Ａ”と同じ値を有し、そしてｊ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、及びＲ₆が示された値を有する化合物。
【表１】

【００２９】
表Ａ１（ｂ）：化学式Ｉの化合物であって、式中、ＡがＣＨであり、且つＡ’がＮであり、そしてｊ、Ｒ_ｌ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、及びＲ_６が示された値を有する化合物。これらの各化合物のｍｐ又は保持時間（ＲＴ）のいずれかを与える (流速３．５ｍｌ／分においてＹＭＣ ＣｏｍｂｉＳｃｒｅｅｎ ＯＤＳ−ＡＱ カラム；３０×４．６ｍｍ；５ｕｍ；溶媒混合物：８９％ Ｈ₂Ｏ＋１１％ ＣＨ₃ＣＮ（０．１ ＴＦＡ）を使用）。
【表２】

【００３０】
【表３】

【００３１】
【表４】

【００３２】
【表５】

【００３３】
【表６】

【００３４】
【表７】

【００３５】
【表８】

【００３６】
【表９】

【００３７】
【表１０】

【００３８】
【表１１】

【００３９】
【表１２】

【００４０】
表Ｂ：
【表１３】

【００４１】
【表１４】

【００４２】
【表１５】

【００４３】
【表１６】

【００４４】
【表１７】

【００４５】
【表１８】

【００４６】
【表１９】

【００４７】
【表２０】

【００４８】
【表２１】

【００４９】
【表２２】

【００５０】
表Ｃ：
【表２３】

【００５１】
【表２４】

【００５２】
【表２５】

【００５３】
【表２６】

【００５４】
【表２７】

【００５５】
【表２８】

【００５６】
更なる一般構造式Ｉの化合物は、式中、Ａ及びＡ’が共にＣＨであり、そしてＲ₃〜Ｒ₆の値が表Ｂ系列に一致し、そしてｊ、Ｒ₁及びＲ₂の値が表Ｃの系列に一致するものである。
【００５７】
更なる一般構造式Ｉの化合物は、式中、ＡがＣＨであり、且つＡ’がＮであり、そしてＲ₃〜Ｒ₆の値が表Ｂ系列に一致し、そしてｊ、Ｒ₁及びＲ₂の値が表Ｃの系列に一致するものである。
【００５８】
本発明に従う化合物は、既知の方法に従い調製することができる。化学式Ｉの化合物であって、式中、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮである化合物の調製のための手順は、ＷＯ０１／９３６８２及びＷＯ０２／０５３５６０において詳しく説明されている。これらの手順は、式中、Ａ及びＡ’が共にＮである化合物のために、ＷＯ−０１２５２２０Ａ１及び、 Libermann et al, Bull. Soc. Chim. Fr.; 1958, 687、及び実施例において説明される手順に従い修正することができる。式中、Ａ及びＡ’が共にＣＨである化合物のための既知の手順は、実施例において説明される。
【００５９】
また、本発明は、活性成分として化学式Ｉの化合物又はその塩を含んで成る組成物、特に植物保護組成物に関し、また、農業分野又は関連領域におけるこれらの使用に関する。
【００６０】
化学式Ｉの活性化合物は、組成物の形態において慣習的に使用され、そして処置すべき表面又は植物に対して添加活性化合物と一緒に、同時に又は継続的に加えることができる。これらの添加化合物は、肥料、トレース、成分供給剤、又は植物の成長に影響する他の調製物のいずれかであってよい。また、本明細書において、選択的な除草剤、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、又は軟体生物駆除剤、あるいはいくつかのこれらの調製物の混合物、追加的に、適当である場合、賦形剤、界面活性剤、又は処方技術において慣習的である他の投与促進添加剤と一緒に使用することができる（本明細書において担体物質としてまとめて示される）。
【００６１】
適当な賦形剤及び添加剤は、固体又は液体であってよく、そして処方技術において適当なこれらの物質、例えば、天然若しくは再生ミネラル、溶媒、分散剤、湿潤剤、接着付与剤、肥厚剤、結合剤、又は肥料である。
【００６２】
化学式Ｉの化合物、又は少なくとも１つのこれらの化合物を含んで成る農薬組成物を適用するための好ましい方法は、葉に対する投与である（葉面投与）。投与の頻度及び割合は、対応する病原体による侵襲のリスクに依存する。しかしながら、化学式Ｉの化合物は、また、土壌を介する根を通しても植物に浸透する（浸透作用）。植物の場所が液体製剤で浸透されている場合、又は固形形態、例えば、顆粒形態において物質が土壌に導入されている場合（土壌投与）もある。水田において、このような顆粒は計量された量において、冠水田に対して投与することができる。しかしながらまた、子実又は塊茎を活性成分の液体製剤に浸透させることにより、又は固形製剤でこれらをコーティングすることにより、種子を処置するために、化学式Ｉの化合物を種子にも適用することができる（コーティング）。
【００６３】
投与遊離な割合は、通常、ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａであり、特には２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。上記化合物が種子ドレッシング剤として使用される場合、種子ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性成分の薬用量が有利に利用される。農薬組成物は一般的に、化学式Ｉの化合物の０．１〜９９重量％、好ましくは化学式Ｉの化合物の０．１〜９５重量％、固形又は液体アジュバントの９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％、及び界面活性剤の０〜２０重量％、好ましくは０．１〜２５重量％を含んで成る。一方、商業製品は、濃縮物として好ましくは調製され、エンドユーザーは通常希釈製剤を利用するであろう。
【００６４】
また更に、上記組成物は、補助剤、例えば、肥料及び特定の所望される生物効果を獲得するための他の活性成分を含んで成ってよい。
【００６５】
化学式Ｉの化合物は、植物有害生物を制御するための活性成分として、農学分野及び関連技術領域において予防的に、及び／又は治療的に使用することができる。本発明に従う化学式Ｉの活性成分は、低濃度であっても優れた活性、優れた植物耐性、及び環境に優しい性質に対して注目すべきである。これらは極めて有利な、特に浸透的な特性を有し、そして、多くの収穫植物を保護するために使用することができる。多様な作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）において化学式Ｉの活性成分を使用する場合、病原体の発生を制御又は駆除することができ、遅れて成長する植物の一部にも、例えば、植物病原性微生物からの保護が維持される。
【００６６】
また、化合物Ｉは、種子（果実、塊茎、球茎）、及び真菌の侵襲及び土壌において発生する植物病原性真菌に対して保護するための植物の切断を処置するために、ドレッシング剤として追加的に使用することができる。
【００６７】
化学式Ｉの化合物は、植物病原性真菌類に関する例えば、以下の種に対して有効である：不完全菌類（Fungi imperfecti）（例えば、ボトリチス族（Botrytis）、ピリキュラリア属（Pyricularia）、ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）、フサリウム属（Fusarium）、セプトリア属（Septoria）、セルコスポラ属（Cercospora）及びアルタナリア属（Alternaria)）；担子菌類（Basidiomycetes）(例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）、ヘミレイア属（Hemileia）、プッシニア属（Puccinia））；子襄菌類（Ascomycetes）(例えば、ベンツリア属（Venturia）及びエリシフェ属（Erysiphe）、ポドスファエラ属（Podosphaera）、モニリニア属（Monilinia）、ウンキヌラ属（Uncinula）)並びに卵菌類（Oomycetes）(例えば、フィトフトラ属（Phytophthora）、ピチウム属（Pythium）、プラスモパラ属（Plasmopara））。
【００６８】
本発明に関する植物保護使用のための標的作物は、例えば、以下の植物品種である：穀草類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、トウモロコシ、ソルガム、及び関連種）；ビート（シュガービート及びファダービート）；ナシ状果、核果及び軟果（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、及びブラックベリー）；マメ科植物（豆、ヒラマメ、エンドウ、大豆）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科（カボチャ、キュウリ、メロン）；柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、クスノキ）及びタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル草、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、また観賞植物等の植物。
【００６９】
更に、本発明に従う活性成分の投与の領域は、貯蔵及び物質の保護であり、ここで当該貯蔵問題は、腐敗及びカビに対して保護することである。
【００７０】
更に、殺真菌活性は、食物の貯蔵及び衛生管理における関連領域、例えば、木材、及び木材関連技術製品を含む技術材料における真菌の制御において利用される本発明に従う化合物を許容する。
【００７１】
化合物Ｉは、そのままの形態、又は好ましくは処方技術における慣習的な賦形剤とともに使用される。結論として、これらは既知の方法において、例えば、ポリマー物質中に封入することにより、例えば、乳濁液濃縮物、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能な若しくは希釈可能な溶液、希釈乳濁液、湿潤性粉末、溶解性粉末、粉塵、又は顆粒中に慣習的に加工される。媒体の種類に関するように、投与方法、例えば、散布、噴霧、散粉、飛散、コーティング、又は注ぎは、所望する目的及び支配的な条件に従い同様に選択される。
【００７２】
適当な物質及び添加剤は、固体又は液体であってよく、そして、処方技術において有用な物質、例えば、天然若しくは再生ミネラル物質、溶解性酸、分散剤、湿潤剤、接着付与剤、肥厚剤、又は結合剤である。
【００７３】
化学式Ｉの化合物は、更に、活性成分、例えば、肥料、トレースエレメントを供する成分、又は植物保護科学において使用される他の活性成分、特に更なる殺真菌剤と混合することができる。上記のようにする場合、いくらかの場合において生物的効果の相乗的な増強が起こりうる。
【００７４】
化学式Ｉの活性成分を含んで成る組成物に対する添加剤として有利な好ましい活性成分は以下である：アゾール類、例えば、アザコナゾール、ＢＡＹ１４１２０、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えば、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；２−アミノ−ピリミジン類、例えば、ブピリメート、ジメチリモル、エチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えば、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；フェニルアミド類、例えば、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えば、ベノミル、カルベンダジム、デバカーブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えば、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えば、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド；グアニジン類、例えば、グアザチン、ドジン、イミノクタジン；ストロビルリン類、例えば、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ＢＡＳ−５００Ｆ（提唱名ピラクロストロビン）、ＢＡＳ５２０；ジチオカルバメート類、例えば、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタリミド類、例えば、カプタホル、カプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、ホルペット、トリフルアニド；銅−化合物、例えば、ボルドー混合物、水酸化銅、銅酸塩化物、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、酸化銅；ニトロフェノール-誘導体、例えば、ジノカップ、ニトロタルイソプロピル；有機−Ｐ−誘導体、例えば、エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、フォスジフェン、ピラゾホス、トルコホス−メチル；他の様々なもの、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、ボスカリド、チノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエソフェンカルブ、ジメトモルフ、ＳＹＰ-ＬＩ９０（提唱名フルモルフ）、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルサルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、カスガミシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）。
【００７５】
化学式Ｉの活性成分又は少なくとも１つの活性成分を含む農薬組成物のある好ましい投与方法は、葉面投与である。投与の頻度及び量は、疑われる病原体の攻撃の重症度に依存する。しかしながらまた、活性成分Ｉは、植物の場所を液体調製物で浸すことにより、又は固形形態、例えば、顆粒形態において土壌に当該物質を混ぜることにより、土壌を介する根系を通して植物に達する（浸透作用）。稲の栽培において、これらの顆粒は冠水田に分散させてもよい。化合物Ｉは、しかしながらまた、種子物質を処置するために種子子実に対して適用することができ（コーティング）、この場合、子実又は塊茎はいずれも活性成分の液体調製物中に浸され、又は固形調製物でコーティングされる。
【００７６】
上記組成物は、既知の方法、例えば、活性成分を増量剤、例えば、溶媒、固形担体、及び任意的な界面活性剤としっかりと混合し、及び／又は、これらで粉砕することにより産出される。
【００７７】
有利な投与割合は、一般的に、ヘクタール（ｈａ）当たり１ｇ〜２ｋｇの活性物質（ＡＳ）であり、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ＡＳ／ｈａ、特には２０ｇ〜６００ｇ ＡＳ／ｈａである。種子ドレッシング剤としての使用のために、種子子実ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質の薬用量を使用することが有利である。
【００７８】
一方、濃縮組成物は、商業的な使用が好ましく、エンドユーザーは通常希釈組成物を使用する。
【００７９】
製剤は、ＷＯ９７／３３８９０における実施例の説明と同様にして調製することができる。
【００８０】
本発明は以下の実施例により説明される：
【実施例１】
【００８１】
工程ａ． ２，２’−ジクロロ−［４，４’］−ビピリジニルの合成。
オキシ塩化リン（１００ｍｌ）を７０℃に加熱し、そしてピリジン（７．１ｍｌ）、ＰＣｌ₅（８．１ｇ）、及び［４，４’］−ビピリジニル１，１’ジオキシド（６．４ｇ）を３０分にわたり添加した。それから当該混合物を４８時間還流温度に加熱し、冷却した。当該冷却した混合物を勢いよく撹拌しながら、氷上に滴下し、それから氷で冷却しながら、１０ＭのＮａＯＨを添加することによりｐＨを１２〜１４にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、そして、減圧下にて濃縮した。溶出液として５：９５のＴＨＦ：ＣＨ₂Ｃｌ₂を使用して、当該粗混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
融点：２３９〜２４０℃。
【００８２】
工程ｂ． （２’−クロロ−［４，４’］ビピリジニル−２−イル）−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アミンの合成。
キサントホス（xantphos）（３２ｍｇ）、及びＰｄ₂（ｄｂａ）₃（２５ｍｇ）をトルエン（８ｍｌ）中で懸濁し、そしてアルゴン下で１０分間撹拌し、それから２，２’−ジクロロ−［４，４’］−ビピリジニル（２５０ｍｇ）、２−アミノ−１−メトキシプロパン（０．１１７ｍｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５０ｍｇ）を添加した。当該混合物を６０℃で６時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、そして減圧下において濃縮した。溶媒としてヘキサンと酢酸エチルの勾配を使用して、当該粗混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
ＣＤＣｌ３におけるＮＭＲ，１．３ｐｐｍ，ｄ，３Ｈ；３．４ｐｐｍ，ｓ，３Ｈ；３．５ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ；４．１５ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ；５．０ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；６．６ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ；６．７５ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；７．４ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；７．５２ｐｐｍ，ｓ，１Ｈ；８．１８ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ；８．５ｐｐｍ，ｄ，１Ｈ。
【００８３】
工程ｃ． Ｎ^*２’^*−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ^*２^*−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−［４，４’］ビピリジニル−２，２’−ジアミンの合成。
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂（８ｍｇ）及びＢＩＮＡＰ（１６ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）中に懸濁し、そしてアルゴン下で１０分間撹拌し、それから、（２’−クロロ−［４，４’］ビピリジニル−２−イル）−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−アミン（９０ｍｇ）、３−クロロアニリン（１２４ｍｇ）、及び炭酸カリウム（８９０ｍｇ）を添加した。当該混合物を１１０℃で５時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。溶出液として１：９９のＴＨＦ：ＣＨ₂Ｃｌ₂を使用して、当該混合物をＫｉｅｓｅｌｇｅｌに通すことにより、残渣を精製した。
融点：１１０℃。
【実施例２】
【００８４】
工程ａ
【化３】

エタノール（１００ｍＬ）中の１の溶液／懸濁液（１０．０ｇ；７２ｍｍｏｌ）にトリエタノールアミン（４．０ｍＬ；３９．８ｍｍｏｌ）を添加した。それからＨ₂Ｓを当該溶液に通過させた。数分後、黄色の固形物の沈殿が観察された。ＴＬＣが完全な変換を示すまで当該反応を続けた（３０分）。当該反応混合物を氷−水（〜３００ｍＬ）に注ぎ、生成物の沈殿が生じた。１５分間の撹拌後、当該固形物をろ過し、水で洗浄し、そして乾燥させた（真空下、Ｐ₂Ｏ₅）。収量：１２．１ｇ（９７％）。
【００８５】
工程ｂ
【化４】

アセトン中（１７０ｍＬ）中の２の溶液（７．０ｇ；４０．６ｍｍｏｌ）にヨードメタン（１２．６ｍＬ；２０２ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を暗室中で３日間撹拌した。黄色の沈殿物をろ過し、そしてアセトン及びエーテル（２×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：８．５７ｇ（６７％）。
【００８６】
工程ｃ
【化５】

メタノール（２５０ｍＬ）中の３の溶液（１２．３ｇ；３９．１ｍｍｏｌ）に酢酸アンモニウム（６．２ｇ；８０．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を７０℃（油浴温度）で一昼夜撹拌した（２０時間）。当該反応混合物を乾留し、白色の残渣をえた。２−プロパノール（１７５ｍＬ）を添加し、そして当該懸濁液を３０分間撹拌した。当該生成物をろ過し、２−プロパノール及びエーテル（３×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：５．６ｇ（６６％）。
【００８７】
工程ｄ
【化６】

４の溶液（５．６０ｇ；２６．０ｍｍｏｌ）に、順番に、水（２５０ｍＬ）、２−プロパノール（１００ｍＬ）、ＮａＨＣＯ₃（８．５３ｇ；０．１０ｍｏｌ）、及びシアナミド（水中５０ｗｔ．％；５．９ｍＬ；７５．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を室温で一昼夜（２０時間）撹拌した。当該生成物をろ過し、そして２−プロパノール（２×）及びエーテル（２×）で洗浄し、そして乾燥させた。収量：４．０６ｇ（８６％）。
【００８８】
工程ｅ
【化７】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（９０ｍＬ）中のＤＭＦ（１．０ｍＬ；１２．９ｍｍｏｌ）溶液をＮ₂下、氷中で冷却し、そしてこれにＰＯＣｌ₃（１．３ｍＬ；１３．９ｍｍｏｌ）を添加した。当該混合物を０℃で３０分間撹拌した。これに５（１．６０ｇ；８．９ｍｍｏｌ）を約５分以内に添加した。完全に添加した後、室温で撹拌を５時間続けた。当該ほぼ透明な溶液をＣＨ₂Ｃｌ₂（１５０ｍＬ）で希釈し、そして当該有機層をＮａＨＣＯ₃塩（２×２００ｍＬ）及び水（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＮａＳＯ₄）、そして乾留した。収量：淡黄色の固形物として１．８９ｇ（９４％）。ＮＭＲ：（Ｄ６ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）８．７２（１Ｈ），８．６（１Ｈ），（．１１（２Ｈ）。
【００８９】
工程ｆ
【化８】

２−プロパノール（５ｍＬ）中、６の懸濁液（２５６ｍｇ；１．１ｍｍｏｌ）に３−クロロアニリン（１９２μｌ；１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該懸濁液を室温で一昼夜撹拌した。当該生成物をろ過し、２−プロパノールで洗浄し、そして乾燥させた。収量：３０５ｍｇ（８５％）。
【００９０】
工程ｇ
【化９】

乾燥トルエン（４ｍＬ）中、７の懸濁液（３１８ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）にＢＩＮＡＰ（５０ｍｇ；０．０８０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（２５ｍｇ；０．０２７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２２０ｍｇ；２．３ｍｍｏｌ）、及び２−アミノ−１−メトキシプロパン（３１６μｌ；３．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物をアルゴンで５分間脱気した。当該反応混合物をＮ₂下、９０℃で３時間加熱し、その後、ＴＬＣ分析は当該反応が完了したことを示した。当該反応混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）と水（２５ｍＬ）に分配し、当該層を分離し、そして当該水層を酢酸エチルで抽出した（３×２５ｍＬ）。結合した有機層を乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、そして濃縮した。当該粗精製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、最初：ＥｔＯＡｃＡ／ヘプタン、１／１；それから純粋ＥｔＯＡｃ）により精製した。収量：２６６ｍｇ（７１％）；ｍｐ：１５８〜１５９℃。
【実施例３】
【００９１】
Ｎ^*２’^*−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ^*２^*−（２−メトキシ−１−メチル−エチル）−［４，４’］ビピリジニル−２，２’−ジアミンの合成。
【化１０】

３−クロロアニリン（０．１３ｍｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）で希釈し、そして０℃に冷却した。ＬｉＮ（ＴＭＳ）₂（ＴＨＦ中、１．３ｍｌの１Ｍ溶液）を滴下し、そして０℃で３０分間撹拌した。０．２０ｇのＡをＴＨＦ（２ｍｌ）で希釈し、そして当該反応混合液に滴下し、そして０℃で更に３０分間続けた。それから当該氷浴を除去し、そして当該混合物を室温で３時間撹拌した。処理するために、当該反応混合物をＮａＣｌ塩溶液に注ぎ、そして酢酸エチルで３回抽出し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、そして濃縮した。淡黄色の粉末として所望した化合物を得た。ｍｐ：１５０〜１５３℃。
【００９２】
以下において、植物保護における試験系の例は、化学式Ｉの化合物の有効性を示すことを供する（「活性成分」又は「試験化合物」と称される）：
【００９３】
生物例
実施例 Ｂ−１：小麦におけるプッシニア・グラミニス（Puccinia grains）（小麦における褐さび病）に対する効果
ａ）残留保護活性
１週齢の小麦植物 Ａｒｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０⁵ウレイド胞子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。＋２０℃及び９５％相対大気湿度（ｒ．ｈ．）におけるインキュベーションから１日後、温室中で植物を＋２０℃及び６０％ｒ．ｈ．に９日間保つ。当該疾の発生率を摂取後１０日間評価する。
【００９４】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、及びＡ１．１２８は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【００９５】
実施例 Ｂ−２：ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）（ブドウべと病）に対する効果
５週齢のブドウ苗木 Ｇｕｔｅｄｅｌ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子嚢懸濁液（４×１０⁴胞子嚢／ｍｌ）を試験植物のより低い葉面上に噴霧することによりブドウ植物に接種する。温室において＋２２℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから６日後、当該疾患の発生率を評価する。
【００９６】
示された濃度において、化合物Ａ１．４５及びＡ１．１０は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【００９７】
実施例 Ｂ−３：リンゴにおける黒星病菌（Venturia inaequalis）（リンゴにおける黒星病）に対する効果
４週齢のリンゴ苗木 ＭｃＩｎｔｏｓｈ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液（４×１０⁵分生胞子／ｍｌ）を噴霧することによりリンゴ植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから４日後、当該植物を２０℃及び６０％ｒ．ｈ．における標準的な温室条件に移動させ、２日間置く。＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから更に４日後、当該疾患を評価する。
【００９８】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【００９９】
実施例 Ｂ−４：大麦におけるエリシフェ・グラミニス（Erｙsiphe graminis）（大麦におけるうどん粉病）に対する効果
約８ｃｍ長の大麦植物 Ｒｅｇｉｎａ品種をスプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理し、そして当該真菌の分生胞子での接種から２日後に散布した。当該感染した植物を、感染後、＋２０℃における温室に６日間置き、真菌の攻撃を評価した。
【０１００】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【０１０１】
実施例 Ｂ−５：ボトリチス・シネレア（Botrvtis cinerea）／トマト（トマトにおけるボトリチス）に対する効果
４週齢のトマト植物 Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０⁵分生胞子／ｍｌ）を噴霧することによりトマト植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから４日後、当該疾患の発生率を評価する。
【０１０２】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．１２８、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【０１０３】
実施例 Ｂ−６：ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia orvzae）／稲（イネイモチ病）に対する効果
３週齢の稲植物 Ｓａｓａｎｉｓｈｉｋｉ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（１×１０⁵分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより稲植物に接種する。温室において＋２５℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから６日後、当該疾患の発生率を評価する。
【０１０４】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．８４、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、及びＡ１．１５は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【０１０５】
実施例 Ｂ−７：ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（Helminthosporium）／大麦（大麦における網斑病）に対する効果
１週齢の大麦植物 Ｒｅｇｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与から２日後、試験植物に胞子懸濁液（３×１０⁴分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより大麦植物に接種する。温室において＋２０℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから２日後、当該疾患の発生率を評価する。
【０１０６】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．６４、Ａ１．１６、Ａ１．１５、Ａ１．７６、Ａ１．８７、Ａ１．８１、Ａ１．１３０、Ａ１．１５０、Ａ１．１５１、Ａ１．１５２、Ａ１．１５３、及びＡ１．９６は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。
【０１０７】
実施例 Ｂ−８：セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）／小麦（小麦におけるセプトリア（Septoria）葉枯病）に対する効果
１週齢の小麦植物 Ａｒｉｎａ品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物（０．０２％活性物質）で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液（６×１０⁵分生胞子／ｍｌ）を噴霧することにより小麦植物に接種する。＋２２℃及び９５％ｒ．ｈ．におけるインキュベーションから１日後、植物を温室中、２２℃及び６０％ｒ．ｈ．で７日間保つ。当該疾患の発生率を、摂取後８日間評価する。
【０１０８】
示された濃度において、化合物Ａ１．０３、Ａ１．０５、Ａ１．１０、Ａ１．１１、Ａ１．１２、Ａ１．２０、Ａ１．２１、Ａ１．４５、Ａ１．６０、Ａ１．６６、Ａ１．７２、Ａ１．７９、Ａ１．８４、Ａ１．１０３、Ａ１．１１６、Ａ１．１１８、Ａ．１．１２３、Ａ１．２３、Ａ１．２２、Ａ１．１２８、Ａ１．６４、Ａ１．１６、Ａ１．１５、Ａ１．７６、Ａ１．８７、Ａ１．８１、及びＡ１．９６は、当該試験において、７０％以上の真菌の感染の制御を示した。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性微生物による作物植物の侵襲の制御及び予防方法であって、植物若しくは植物の一部に対する、又はその場所に対する、活性成分としての化学式ＩのＮ−フェニル−[（４−ピリジル）−アジニル]−アミン誘導体
【化１】

（式中、
Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
Ｊは０又は１であり、
Ｒ₁は、
ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここで、その低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ₇，Ｒ₈）、ここで、Ｒ₇は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ₈は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ₇とＲ₈はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
であり；
Ｒ₂は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、−ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₆、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯ₂Ｒ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり、
ここで、Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ₁−Ｃ₂−アルキルであり、
ここで当該フェニルは、ハロ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよく；
Ｒ₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ₄、Ｒ₅、及びＲ₆は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、ＮＲ₂₃Ｒ₂₄、ＮＲ₂₅ＳＯ₂Ｒ₂₆、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₂₇、Ｃ（＝ＮＯＲ₂₈）Ｒ₂₉であり、あるいはＲ₄とＲ₅又はＲ₅とＲ₆は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
ｋは、０、１、又は２であり、そして、
Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、及びＲ₂₉は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、
但し、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ₃、Ｒ₅、及びＲ₆が全てＨであり、それからＲ₄が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；そして、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ₁が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合である）
の投与を含んで成る方法。
【請求項２】
上記式中、ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つｊが０である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
上記式中、Ｒ₁が、
ａ）Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル、及びＣ_1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノ；又は、
ｂ）アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノ；又は、
ｃ）１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニル；又は、
ｄ）１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
ｅ）低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ_1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
ｊ）Ｎ＝ＣＲ₇Ｒ₈、ここで、Ｒ₇とＲ₈は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
ｋ）部分
【化２】

式中、
（ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
Ｒ₉は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシであり；
Ｒ₁₀は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、又はＣ₃−Ｃ₄−アルキニルであり；
各Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、若しくはＣＲ₁₁Ｒ₁₂、若しくはＣＲ₉Ｒ₁₀は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ₂、−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｎ（Ｒ₁₅）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
Ｒ₁₅は、Ｃ_l−Ｃ₈−アルキル、Ｃ_l−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ_l−Ｃ₂−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣ_l−Ｃ₄−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよい、
である、請求項１又は請求項２に記載の方法。
【請求項４】
上記式中、Ｒ₂が、水素、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_l6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり、ここでＲ₁₆が請求項１において定義した通りである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
上記式中、Ｒ₃が、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＣＮである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
上記式中、Ｒ₄が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、又はＮＲ₂₃Ｒ₂₄であり、ここで、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、及びＲ₂₄がＨ又はＣ_1-4アルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
上記式中、Ｒ₅が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ₄₁、ＣＯＮＲ₄₂Ｒ₄₃、Ｓ（Ｏ）_qＲ₄₄、ＳＯ₂ＮＲ₄₅Ｒ₄₆、又はＮＲ_45aＲ_46aであり、ここで、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄、Ｒ₄₅、Ｒ₄₆、Ｒ_45a、Ｒ_46aが、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
上記式中、Ｒ₆が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅₄、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅₃であり、ここで、Ｒ₅₃及びＲ₅₄が、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、上記請求項のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
化学式（Ｉ）の化合物
【化３】

（式中、
Ａ及びＡ’は共にＮであり、又はＡ及びＡ’は共にＣＨであり、又はＡはＣＨであり、且つＡ’はＮであり；
Ｊは０又は１であり、
Ｒ₁は、
ａ）置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び／又は任意的に置換されたアシルにより１〜３置換されたヒドラジノ、
ｂ）アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル−４−アミノ、ピロリジン−３−アミノ、２−若しくは３−テトラヒドロ−フリルアミノ、
ｃ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
ｄ）アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
ｅ）アミノ又はモノ−若しくはジ−（低級アルキル）アミノ（ここでその低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ（＝低級アルコキシカルボニルオキシ）、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−モノ−若しくはＮ、Ｎ−ジ−低級アルキルカルバモイル、Ｎ−（ヒドロキシ−低級アルキル）カルバモイル、Ｎ−低級アルキル−Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）−カルバモイル、Ｎ−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、４−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラニル、３−ピロリジニル、２−若しくは３−テトラヒドロフリル、２−若しくは３−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル（ホルミルピペラジニルを含む）、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される１又は複数（好ましくは１〜３、特には１〜２）の置換基により置換されている）、
ｆ）任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
ｇ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換された低級アルカノイル）−アミノ、
ｈ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（任意的に置換されたアルコキシカルボニル）−アミノ、
ｉ）Ｎ−（任意的に置換されたアルキル）−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−モノ−若しくはジ−［任意的に置換されたアルキル］−アミノカルボニル）−アミノ、
ｊ）Ｎ＝Ｃ（Ｒ₇，Ｒ₈）、ここで、Ｒ₇は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてＲ₈は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはＲ₇とＲ₈はそれらが結合している炭素原子と一緒に、１又は複数の置換基、好ましくは１〜３の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された１又は２の環窒素原子を伴う飽和した５〜７員環を形成する、
ｋ）１又は２の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも１つ含む、任意的に置換された４〜７員複素環群、
であり；
Ｒ₂は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、−ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ₁₆、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯ₂Ｒ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり、
ここで、Ｒ₁₆は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ₁−Ｃ₂−アルキルであり、
ここで当該フェニルは、ハロ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルから選択された３以下の基により置換されてよく；
Ｒ₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ；ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ₄、Ｒ₅、及びＲ₆は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、ＮＲ₂₃Ｒ₂₄、ＮＲ₂₅ＳＯ₂Ｒ₂₆、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ₂₇、Ｃ（＝ＮＯＲ₂₈）Ｒ₂₉であり、あるいはＲ₄とＲ₅又はＲ₅とＲ₆は一緒に、飽和若しくは不飽和５〜６員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、Ｏ、Ｎ、又はＳから選択される１〜３のヘテロ原子を含む５〜６員複素芳香環若しくは複素環系を形成し；
ｋは、０、１、又は２であり、そして、
Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、及びＲ₂₉は、独立に、Ｈ、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり；あるいはこれらの塩であり、
但し、ａ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ₃、Ｒ₅、及びＲ₆が全てＨであり、それからＲ₄が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合；ｂ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、Ｒ₁が、複素環中、唯一のへテロ原子として２つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたＮ−結合５又は６員複素環群でない場合；ｃ）ＡがＣＨであり、Ａ’がＮであり、且つＲ₅及びＲ₆が共にＨであり、それからＲ₃が、水素、ハロゲン、低級アルコキシ、又は低級アルキルではない場合、及びｄ）ＡがＮであり、Ａ’がＮであり、且つＲ₂がＨであり、且つＲ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、及びＲ₆の１つが、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ、ハロアルキル、又はハロアルコキシであり、それからＲ₁が、アミノアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、任意的に置換されたモルホリノ、任意的に置換されたピペリジノ、任意的に置換されたピペラジノ、ピリジルアルキルアミノ、アルケニルアミノ、任意的に置換されたフェニルアミノ、ピロリジニアルキルアミノ、及びピエリジノアルキルアミノ以外である）。
【請求項１０】
上記式中、ＡがＣＨであり、且つＡがＮである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
上記式中、Ｒ₁が、
ａ）Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル、及びＣ_1-4アシルから成る群から独立に選択される１〜３の置換基により置換されたヒドラジノ；又は、
ｂ）アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノ；又は、
ｃ）１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニル；又は、
ｄ）１又は２のＣ_1-4アルキル、アシル、又はＣ_1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル；モノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
ｅ）低級アルキル部が、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−（低級アルキル）−アミノ、（低級アルコキシ）−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はＣ_1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−（低級アルキル）−アミノ；又は、
ｊ）Ｎ＝ＣＲ₇Ｒ₈、ここで、Ｒ₇とＲ₈は、これらに結合する炭素原子と一緒に、外部Ｎ原子と二重結合している炭素原子に隣接する２つの環窒素原子を伴う５〜７員環を形成する；又は、
ｋ）部分
【化４】

式中、
（ｍ＋ｐ）の合計は、０、１、２、又は３であり；
ｑは、０又は１であり、且つ（ｍ＋ｐ＋ｑ）の合計は、１、２、３、又は４であり；
Ｒ₉は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシであり；
Ｒ₁₀は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、又はＣ₃−Ｃ₄−アルキニルであり；
各Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、及びＲ₁₄は、それぞれ独立に、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルであり、あるいは環員ＣＲ₁₃Ｒ₁₄、若しくはＣＲ₁₁Ｒ₁₂、若しくはＣＲ₉Ｒ₁₀は、それぞれ独立にカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）又はＣ＝Ｓ基であり；
Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、又はＯ＝Ｓ＝Ｏであり；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、ＣＨ₂、−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｏ−Ｎ（Ｒ₁₅）−、−Ｎ（Ｒ₁₅）−Ｏ−、又は−ＮＨ−であり；そして、
Ｒ₁₅は、Ｃ_l−Ｃ₈−アルキル、Ｃ_l−Ｃ₈−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロアルキル、又はフェニルＣ_l−Ｃ₂−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はＣ_l−Ｃ₄−アルキルから選択される３以下の基により置換されてもよい、
である、請求項９又は請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
上記式中、Ｒ₂が、水素、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、−ＣＨ₂ＯＲ₁₆、ＣＨ₂ＳＲ₁₆、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_l6、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ₁₆、ＳＯＲ₁₆、又はＳＲ₁₆であり、ここでＲ₁₆が請求項１において定義した通りである、請求項９〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
上記式中、Ｒ₃が、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はＣＮである、請求項９〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
上記式中、Ｒ₄が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ₁₇、ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、Ｓ（Ｏ）_kＲ₂₀、ＳＯ₂ＮＲ₂₁Ｒ₂₂、又はＮＲ₂₃Ｒ₂₄であり、ここで、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、及びＲ₂₄がＨ又はＣ_1-4アルキルである、請求項９〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
上記式中、Ｒ₅が、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、ＣＯＯＲ₄₁、ＣＯＮＲ₄₂Ｒ₄₃、Ｓ（Ｏ）_qＲ₄₄、ＳＯ₂ＮＲ₄₅Ｒ₄₆、又はＮＲ_45aＲ_46aであり、ここで、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、Ｒ₄₄、Ｒ₄₅、Ｒ₄₆、Ｒ_45a、Ｒ_46aが、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
上記式中、Ｒ₆が、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、又はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−アミノ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₅₄、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₅₃であり、ここで、Ｒ₅₃及びＲ₅₄が、独立に、Ｈ又は任意的に置換されたアルキルである、請求項９〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
活性成分として請求項９に記載の化学式Ｉの化合物と共に適当な担体を含んで成る、植物病原性微生物に対する制御及び防止のための組成物。
【請求項１８】
植物病原性微生物による侵襲に対する植物の保護における、請求項１に記載の化学式Ｉの化合物使用。
【請求項１９】
上記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。

【公表番号】特表２００６−５２１３５１（Ｐ２００６−５２１３５１Ａ）
【公表日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５０６４５５（Ｐ２００６−５０６４５５）
【出願日】平成１６年３月２５日（２００４．３．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００４／００１０７５
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０８４６３４
【国際公開日】平成１６年１０月７日（２００４．１０．７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ　パーティシペーションズ　アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】