説明

殺真菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体

本発明は、式(I)


(式中、Tは、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、Qは、カルボ環式基またはヘテロ環式基を表し、Aは、カルボ環式基もしくはヘテロ環式基、またはカルボ多環式基もしくはヘテロ多環式基を表し、L1は、様々な連結基を表す。)のヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、これらの調製方法、これらの調製のための中間体化合物、殺真菌活性薬剤としての特に殺真菌組成物の形態におけるこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用するとりわけ植物の植物病原性真菌を防除するための方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、これらの調製プロセス、特に殺真菌組成物の形態における殺真菌剤活性薬剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、とりわけ植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。
【背景技術】
【0002】
欧州特許出願第1426371号に、以下の化学構造の特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【0003】
【化1】

(式中、Aはテトラゾリル基を表し、Hetは、特定のピリジニル基または特定のチアゾリル基のいずれかを表す。)
特開2004−131392号に、以下の化学構造の特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【0004】
【化2】

(式中、Qは、15種の様々なヘテロ環基のリストの中で選択することができる。)
にもかかわらず、これらの2つの文献に開示されている化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性をもたらさない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】欧州特許出願公開第1426371号明細書
【特許文献2】特開2004−131392号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
活性成分に対する耐性菌株の発達を回避または防除するために新規な農薬化合物を使用することは、農業において常に高い興味対象である。使用される活性化合物の量を減少させる一方同時に、既に知られている化合物の少なくとも当量で有効性を維持することを目的とし、既に知られているものより活性である新規な化合物を使用することも高い興味対象である。本発明者らは、上記で述べた効果または利点を保有する新規系統群の化合物を見出した。
【課題を解決するための手段】
【0007】
即ち、本発明は、式(I)のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
【0008】
【化3】

[式中、
・Tは、TからTからなるリスト
【0009】
【化4】

の中で選択される、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、
・Xは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換または非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換または非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換または非置換C−C−アルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換または非置換C−C−シクロアルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換または非置換C−C−アルキニル、置換または非置換C−C−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換または非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルボニル、置換または非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−Cアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換または非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換または非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換または非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換または非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換または非置換置換または非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、または置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシ、
・Wは、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表し、
・Lは、直接結合、または
−(CR− −(CR−C(=O)−(CR
−(CR−(CR=CR)−(CR− −(CR−C(=O)−O−(CR
−(CR−C≡C−(CR)p− −(CR−O−C(=O)−(CR
−(CR−O−(CR− −(CR−C(=O)−NH−(CR
−(CR−NH−(CR− −(CR−NH−C(=O)−(CR
からなるリストから選択される2価の基を表し、
・nは、1、2、3または4を表し、
・mおよびpは、独立して、0、1、2または3を表し、
・RおよびRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、または1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシを表し、
・Aは、AからA66からなるリストから選択され、
【0010】
【化5】




・Zは、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換[(アリールカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(C−C−アルキルカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(アリールカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[(C−C−アルキルカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキルを表し、
・Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ,、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換[(アリールカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(C−C−アルキルカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(アリールカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、または置換もしくは非置換[(C−C−アルキルカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキルを表し、
ただし、AがAからA、A42からA46、A58、A60、A64、A65またはA66を表す場合、Z、Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、または1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表し得ないことを条件とし、
ただし、AがA10からA36、A47からA56を表す場合、Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、または置換もしくは非置換アリールを表し得ないことを条件とし、
・Kは、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキル−スルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表し、
・Qは、QからQ19からなる一覧から選択され、
【0011】
【化6】


・YからYは、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、または置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシを表し、
・Wは、Tで定義した通りの基を表す。]
ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体および半金属錯体、または(E)および(Z)異性体ならびにこれらの混合物を提供する。
【0012】
本発明による化合物のいずれも、該化合物における(IUPACの規則によって定義されている通りの)立体単位の数に依存して1つ以上の立体異性体として存在することができる。本発明は、したがって、すべての立体異性体、およびすべての割合ですべての可能な立体異性体の混合物にも同様に関する。立体異性体は、当業者にそれ自体知られている方法に従って分離することができる。
【0013】
とりわけ、式(I)のヘテロシクリルオキシム誘導体に存在するオキシム部分の立体構造には(E)または(Z)異性体が含まれ、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。
【0014】
本発明によると、以下の総称は一般に、以下の意味で使用される。
【0015】
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・別段の指示がない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、1つ以上の以下の基または原子により置換されていてよい。ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニルまたはフェニルアミノ、
・「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し、
・「ヘテロシクリル」という用語は、N、O、Sからなるリストから選択される最大4個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の4、5、6または7員ヘテロシクリルを意味する。
【0016】
本発明による式(I)の好ましい化合物は、Lが直接結合、または
−(CR− −C(=O)−(CR
−(CR−O− −(CR−C(=O)−O−
−(CR−NH− −(CR−C(=O)−NH−
−(CR−C(=O)− −(CR−NH−C(=O)
からなるリストから選択される2価の基を表すものであり、
・nは、1または2を表し、
・mおよびpは、独立して、0または1を表し、
・RおよびRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す。
【0017】
本発明による式(I)のより好ましい化合物は、Lが直接結合、または−(CR)−、−C(=O)−(CR)−および−C(=O)−からなるリストから選択される2価の基を表し、RおよびRが、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびシアノからなるリストから選択されるものである。
【0018】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、TがTまたはTを表すものである。
【0019】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、Xが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、または置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルを表すものである。
【0020】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、Xが水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチルまたはシアノを表すものである。
【0021】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、Wが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表すものである。
【0022】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、Wが水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表すものである。
【0023】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、AがAからA18からなるリストから選択されるものである。
【0024】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、AがA、A、A16およびA18からなるリストから選択されるものである。
【0025】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、Zがハロゲン原子、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ,、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表すものである。
【0026】
本発明による式(I)のより好ましい化合物は、Zがアミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表すものである。
【0027】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、ZからZが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表すものである。
【0028】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、ZからZが、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチルおよびシアノからなるリストから選択されるものである。
【0029】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、Kが水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチルおよびメシルからなるリストから選択されるものである。
【0030】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、QがQ、Q、Qからなるリストから選択されるものである。
【0031】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、QがQを表すものである。
【0032】
本発明による式(I)の他の好ましい化合物は、YからYが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルを表すものである。
【0033】
本発明による式(I)の他のより好ましい化合物は、YからYが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表すものである。
【0034】
本発明による式(I)の化合物の置換基に関する上記で述べた好ましいものは、様々な様態に組み合わせることができる。好ましい特徴のこれらの組合せは、したがって、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明のによる好ましい化合物のこうしたサブクラスの例は、
−Aの好ましい特徴を、L、TおよびQの1つ以上の好ましい特徴と、
−Lの好ましい特徴を、A、TおよびQの1つ以上の好ましい特徴と、
−Tの好ましい特徴を、A、LおよびQの1つ以上の好ましい特徴と、
−Qの好ましい特徴を、A、LおよびTの1つ以上の好ましい特徴と
組み合わせることができる。
【0035】
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組合せにおいて、前記の好ましい特徴は、A、L、TおよびQのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択することによって、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成することもできる。
【0036】
本発明による化合物の他の置換基、とりわけ置換基XからX、n、m、R、R、ZからZ、K、YからYおよびWの基の好ましい特徴も、本発明による好ましい化合物のこうしたサブクラスの一部であり得る。
【0037】
本発明は、式(I)の化合物を調製するための方法にも関する。したがって、本発明のさらなる態様によると、以下の反応スキームによって例示されている通り、本明細書に定義されている通りの式(I)の化合物を調製するためのプロセスP1が提供される。
【0038】
【化7】

(式中、T、A、QおよびLは、本明細書で定義されている通りであり、LGは脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはトリフレート、メシレートもしくはトシレートなどの他の通例の離核性基からなるリストから選択することができる。)
【0039】
本発明による式(Ia)の化合物に関し、Z、Z、Z、Z、Z、ZまたはZがヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表す場合、本発明によるプロセスP1は、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけアルキル化、アシル化、アルコキシカルボニル化、アルキルアミノカルボニル化およびアルキルアミノチオカルボニル化の反応によって公知の方法に従って式(Ib)の化合物に生成することにより、完了することができる。こうした場合、本発明によるプロセスP2が提供され、こうしたプロセスP2は、以下の反応スキームによって例示することができる。
【0040】
【化8】

(式中、
・T、A、QおよびLは、本明細書で定義されている通りであり、LG’は、脱離基を表し、Jは、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルを任意に表し、
・Zは、ヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表し、
・Gは、酸素原子または硫黄原子を表し、
・Zは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシを表し、
・適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはアルコレート、水酸化物もしくはシアン化物などの他の通例の離核性基からなるリストから選択することができる。)
【0041】
本発明による式(Ic)の化合物に関し、Z、Z、Z、Z、Z、ZまたはZが置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表す場合、本発明によるプロセスP1は、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけ2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄などのチオカルボニル化剤の存在下におけるチオカルボニル化の反応によって公知の方法に従って式(Id)の化合物に生成することにより、完了するすることができる。こうした場合、本発明によるプロセスP3が提供されており、こうしたプロセスP3は、以下の反応スキームによって例示することができる。
【0042】
【化9】

(式中、
・T、A、QおよびLは、本明細書で定義されている通りであり、Zは、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモイル)−オキシ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモイル)−オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモイル)−アミノを表し、
・およびZは、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノを表す。)
【0043】
本発明による式(Ie)の化合物に関し、Z、Z、Z、Z、Z、ZまたはZがヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表す場合、本発明によるプロセスP1は、公知の方法に従って、任意に一酸化炭素、またはMo(CO)もしくはW(CO)などの一酸化炭素発生剤の存在下において、任意に触媒、とりわけ、パラジウムの塩または錯体、例えば、塩化パラジウムII、酢酸パラジウム(II)、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム二塩化物(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)または1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリドなどの遷移金属触媒の存在下において、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけ求核置換の反応によって式(If)の化合物に生成することにより完了することができる。別法として、パラジウム錯体は、式(I)の化合物を得るために、任意に無機塩基または有機塩基などの塩基;好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムtert−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウムなど、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩;およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)などの第3級アミンの存在下において、パラジウム塩、およびホスフィンなどの錯体配位子、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム 3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゾールスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスフィット、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィンを反応混合物に別々に添加することにより反応混合物中に直接発生する。こうした場合、本発明によるプロセスP4が提供され、こうしたプロセスP4は、以下の反応スキームにより例示することができる。
【0044】
【化10】

(式中、
・T、A、QおよびLは、本明細書で定義されている通りであり、Zは、ハロゲン原子を表し、Zは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表し、
、Z、Z、Z、Z、ZまたはZが保護されたアミノ基を表す場合、プロセスP2を実施するには、アミノ基を生成するために脱保護ステップが事前に必要となる。アミノ−保護基およびこれらの切断の関連方法は知られており、T.W.GreeneおよびP.G.M.Wuts、Protective Group in Organic Chemistry、第3版、John Wiley&Sonsで見ることができる。)
【0045】
本発明によると、プロセスP1およびP2は、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合塩基の存在下で行うことができる。
【0046】
本発明によると、プロセスP1およびP2は、適切な場合、触媒の存在下で行うことができる。適当な触媒は、4−ジメチル−アミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドであるものとして選択することができる。
【0047】
LG’がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスP2は、縮合剤の存在下で行うことができる。適当な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物または塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤;クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロリドなどの酸無水物形成剤;N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などのカルボジイミド類、または五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロメタン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド水和物もしくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の通例の縮合剤であるものとして選択することができる。
【0048】
本発明によるプロセスP1からP4を実施するための適当な溶媒は、通例の不活性な有機溶媒である。任意に、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、ハロゲン化した脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド;酢酸メチルもしくは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、またはスルホランなどのスルホンが優先的に使用される。
【0049】
本発明によるプロセスP1およびP2を実施するための適当な塩基は、こうした反応に通例である無機塩基および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウムなどアルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)などの第3級アミンが優先的に使用される。
【0050】
本発明によるプロセスP1およびP4を実施する場合、反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で異なっていてよい。一般に、本発明によるプロセスP1は、−80℃から160℃の間の温度で実施される。
【0051】
本発明によるプロセスP1からP4は、独立して、大気圧下で一般に実施される。しかし、加圧または減圧下で操作することも可能である。
【0052】
後処理は通例の方法により実施される。一般に、反応混合物は水で処理され、有機相は分離され、乾燥後に減圧下で濃縮される。適切な場合、残留している残渣は、クロマトグラフィーまたは再結晶など通例の方法により、依然として存在し得る任意の不純物を取り除くことができる。
【0053】
本発明による化合物は、上に記載されているプロセスに従って調製することができる。それでもなお、当業者が自分の一般知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することを所望される本発明による化合物のそれぞれの特性に従ってこれらのプロセスを適合させることができることを理解されよう。
【0054】
Tが前に記載されている通りの式TからTの化合物を表す場合、出発原料として有用な式(II)の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンと例えばWO99/02689に記載されている方法に従って調製することができる対応するケトンとを反応させることによって調製することができる。
【0055】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物または原料として有用な式(II)の化合物に関する。本発明はしたがって、TおよびQが本明細書で定義されている通りである式(II)の化合物を提供する。
【0056】
【化11】

【0057】
さらなる態様において、本発明は、有効および非植物毒性量の式(I)の活性化合物を含む殺真菌剤組成物にも関する。
【0058】
「有効および非植物毒性量」という表現は、作物上に存在するまたは現れる傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物に対する植物毒性のいかなる認識可能な症状も伴わない本発明による組成物の量を意味する。こうした量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺真菌剤組成物中に含まれる化合物に依存して広い範囲内で異なっていてよい。この量は、当業者の能力内である系統的野外試験により決定することができる。
【0059】
したがって、本発明によると、活性成分として、本明細書において定義されている通りの式(I)の化合物の有効量、および農業で許容可能な担持体、担体または充填剤を含む殺真菌剤組成物が提供される。
【0060】
本発明によると、「担持体」という用語は、式(I)の活性化合物と組み合わせるまたは結合することによって、とりわけ植物の一部分に適用するのを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を示す。この担持体は、したがって、一般に不活性であり、農業で許容可能であるべきである。担持体は、固体または液体であってよい。適当な担持体の例として、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール有機溶媒、鉱物油および植物油、ならびにこれらの誘導体が挙げられる。こうした担持体の混合物も使用することができる。
【0061】
本発明による組成物は、追加の成分を含むこともできる。特に、該組成物は界面活性剤をさらに含むことができる。界面活性剤は、イオン性または非イオン性タイプの乳化剤、分散剤または湿潤剤、こうした界面活性剤の混合物であってよい。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール(特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩の官能基を含有する上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および/または不活性担持体が水−不溶性であり、適用のためのベクター剤が水である場合、少なくとも1種の界面活性剤の存在が一般に必須である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%から40重量%を含むことができる。
【0062】
任意に、追加の成分、例えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤を含めることもでき、より一般に、該活性化合物は、通常の配合技術に適合する任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【0063】
一般に、本発明による組成物は、0.05重量%から99重量%、好ましくは10重量%から70重量%の活性化合物を含有することができる。
【0064】
本発明による組成物は、エアゾール用濃縮剤、カプセル懸濁液、冷煙霧原液、ダスト可能粉末、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル原液、ガス(加圧下)、ガス生成剤、粒剤、温煙霧原液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性フロアブル原液、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉末、農薬粉衣種子、可溶性原液、可溶性粉末、種子処理溶液、懸濁原液(フロアブル原液)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)懸濁液、水分散性の粒剤または錠剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性の粒剤または錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤などの様々な形態で使用することができる。これらの組成物として、散布装置またはダスティング装置などの適当な装置の手段により処理される植物または種子に適用される状態である組成物だけでなく、作物に適用する前に希釈しなければならない市販の濃縮組成物も挙げることができる。
【0065】
本発明による化合物は、1つ以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または生物活性を持つ他の化合物と混合することもできる。こうして得られた混合物は、拡大した活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤化合物との混合物は特に有利である。殺菌剤化合物との式(I)の化合物の混合物を含む本発明による組成物も、特に有利であり得る。
【0066】
適当な殺真菌剤の混合相手の例は、以下のリストから選択することができる。
(1)核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(2)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミドおよび5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン。
(3)複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、CI−呼吸阻害剤としてジフルメトリム、
CII−呼吸阻害剤として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(syn−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9RSおよびanti−エピマーのラセミ体1RS、4SR、9SRの混合物)、イソピラザム(anti−エピマーのラセミ体1RS、4SR、9SR)、イソピラザム(anti−エピマーのエナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(anti−エピマーのエナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(synエピマーのラセミ体1RS、4SR、9RS)、イソピラザム(syn−エピマーのエナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(syn−エピマーのエナンチオマー1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよび3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
CIII−呼吸阻害剤として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、メチル2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリレートおよびN−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド。
(4)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップなど。
(5)ATP産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
(6)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
(7)シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
(8)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
(9)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、
(10)細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンAおよびバリフェナレート。
(11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール、
(12)宿主防御を誘発できる化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニルなど。
(13)多部位作用を有することができる化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含めた硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブならびにジラムなど。
(14)さらなる化合物、例えば、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノールおよび塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロプ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコメート、エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エン酸、フルメトバー、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールサルフェート(2:1)(塩)、フェンピラザミン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミドならびにザリラミドなど。
【0067】
本発明の別の目的によると、農学的に有効および実質的に非植物毒性量の本発明による農薬組成物が、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理または点滴処理(ケミゲーション)として、種子、植物に、または植物の果実に、または植物が成長しているまたは植物が成長すると望まれる土壌に、または不活性基質(例えば、砂、ロックウール、グラスウールのような無機基質;パーライト、バーミキュライト、ゼオライトのような膨張鉱物または膨張粘土)、軽石粉、火砕性の物質もしくは原料、合成有機基質(例えば、ポリウレタン)、有機基質(例えば、ピート、堆肥、コイア、木材繊維もしくは木材小片、樹皮のような木くず)に、または液状基質(例えば、浮動式水耕システム、薄膜水耕、空中栽培)に適用されることを特徴とする、植物、作物または種子の植物病原性真菌を防除するための方法が提供される。
【0068】
「処理される植物に適用される」という表現は、本発明の目的のため、本発明の対象である農薬組成物が、以下などの様々な処理方法の手段により適用されることを意味すると理解される。
【0069】
・前記植物の地上部に、前記組成物の1つを含む液体をスプレーする、
・ダスティング、土壌中への粒剤または粉末の取込み、前記植物の周りに散布、および樹木の場合注入または塗り付ける、
・前記組成物の1つを含む植物保護混合物を用いて、前記植物の種子をコーティングまたは膜−コーティングする。
【0070】
本発明による方法は、治療方法、予防方法または根絶方法のいずれかであり得る。この方法において、使用される組成物は、本発明による2種以上の活性化合物を混合することにより事前に調製することができる。
【0071】
こうした方法の別法に従って、2種または3種の活性成分(A)または(B)の1種を各々が含有する異なる組成物の化合物(A)および(B)を同時に、連続してまたは別々に適用することによって、抱合された(A)/(B)効果を有することも可能である。
【0072】
本発明による処理方法で通常適用される活性化合物の用量は、一般および有利には以下の通りである。
【0073】
・葉面処理:0.1g/haから10,000g/ha、好ましくは10g/haから1,000g/ha、より好ましくは50g/haから300g/ha;水浸処理または点滴処理の場合、ロックウールまたはパーライトのような不活性基質を使用する時は特に、該用量は減量することも可能、
・種子処理:種子100キログラム当たり2gから200g、好ましくは種子100キログラム当たり3gから150g、
・土壌処理:0.1g/haから10,000g/ha、好ましくは1g/haから5,000g/ha。
【0074】
本明細書において示唆されている用量は、本発明による方法の例示的な例として示されている。当業者は、とりわけ処理される植物または作物の性質に従って、適用量を適合させる方法を知っている。
【0075】
特別な条件下で、例えば処理または防除される植物病原性真菌の性質に従って、より低い用量が適切な保護を提供する場合がある。特定の気候条件、植物病原性真菌の性質のような耐性もしくは他の要因、または例えばこれらの真菌の植物の感染度により、組み合わせた活性成分のより高い用量が必要とされる場合がある。最適な用量は、通常、いくつかの要因、例えば処理する植物病原性真菌の種類もしくは感染した植物の発達段階、植生密度、または別法として適用方法に依存する。
【0076】
本発明による農薬組成物または組合せで処理される作物は、限定されることなく、例えばブドウであるが、穀類、野菜、ルーサン、ダイズ豆、市場向け庭園作物、芝生、木材、樹木または園芸用植物であってよい。
【0077】
本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖器官、さらに種子、実生または移植実生、および植物または移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、懸念されている植物の幹、茎または柄、葉、花および果実など、植物の地上部分を処理するのにも有用であり得る。
【0078】
本発明による方法により保護され得る植物の中に、綿;亜麻;つる;ロサセア属種(Rosaceae sp.)(例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのピップフルーツ、さらにアンズ、アーモンドおよびモモなどの核果)、リベシオイダ属種(Ribesioidae sp.)、ジュグランダセア属種(Juglandaceae sp.)、ベツラセア属種(Betulaceae sp.)、アナカルジアセア属種(Anacardiaceae sp.)、ファガセア属種(Fagaceae sp.)、モラセア属種(Moraceae sp.)、オレアセア属種(Oleaceae sp.)、アクチニダセア属種(Actinidaceae sp.)、ラウラセア属種(Lauraceae sp.)、ムサセア属種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木およびプランタイン)、ルビアセア属種(Rubiaceae sp.)、テアセア属種(Theaceae sp.)、ステルクリセア属種(Sterculiceae sp.)、ルタセア属種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ);ソラナセア属種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、リリアセア属種(Liliaceae sp.)、アステラセア属種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、ウンベリフェラ属種(Umbelliferae sp.)、クルシフェラ属種(Cruciferae sp.)、ケノポジアセア属種(Chenopodiaceae sp.)、ククルビタセア属種(Cucurbitaceae sp.)、パピリオナセア属種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウマメ)、ロサセア属種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ)などの果実または野菜作物;グラミナ属種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、菌叢、またはコムギ、イネ、オオムギおよびライコムギなどの穀類)、アステラセア属種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、クルシフェラ属種(Cruciferae sp.)(例えば、セイヨウアブラナ)、ファバカ属種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、パピリオナセア属種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ豆)、ソラナセア属種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、ケノポジアセア属種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビート)などの主要な作物;園芸用作物および森林作物;ならびにこれらの作物の遺伝子組換え同族体を挙げることができる。
【0079】
本発明による組成物は、本発明による化合物または本発明による農薬組成物を用いる遺伝子組換え体の治療に使用することもできる。遺伝子組換え植物は、そのゲノムに興味対象のタンパク質をコードする異種遺伝子が安定して組み込まれた植物である。「興味対象のタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、形質転換植物に新規の農学的特性を付与する遺伝子、または組換え植物の農学的品質を改善するための遺伝子を本質的に意味する。
【0080】
本発明による組成物は、材木の上または内側で成長する傾向がある真菌性疾患に対して使用することもできる。「材木」という用語は、全種類の木材種および構成を対象としたこの木材の全種類の加工、例えば、固体木材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法の本質は、主に、本発明による1つもしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることであり、例えば、直接適用、散布、浸漬、注入または任意の他の適当な手段が挙げられる。
【0081】
本発明による方法により防除することができる植物または作物の病気の中に、以下のものが挙げられる。
【0082】
例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するブルメリア(Blumeria)病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するポドスファエラ(Podosphaera)病、
例えばスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するスファエロセカ(Sphaerotheca)病、
例えばアンシナラ・ネカター(Uncinula necator)に起因するアンシナラ(Uncinula)病
などのウドンコ病;
例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するヘミレイア(Hemileia)病、
例えばファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコスポラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するファコスポラ(Phakopsora)病、
例えばプクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア・ストリイフォルミス(Puccinia striiformis)に起因するプクシニア(Puccinia)病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するウロミセス(Uromyces)病
などのさび病;
例えばアルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するアルブゴ(Albugo)病、
例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するブレミア(Bremia)病、
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae)に起因するペロノスポラ(Peronospora)病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するプラスモパラ(Plasmopara)病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病
などのオオミセテ(Oomycete)病。
【0083】
例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するセルコスポラ(Cercospora)病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するクラジオスポリウム(Cladiosporiurn)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニジアホルム(Conidiaform):ドレクスレラ(Drechslera)、シン(Syn)ヘルミントスポリウム:(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するシクロコニウム(Cycloconiurn)病、
例えばジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するジアポルテ(Diaporthe)病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するエルシノエ(Elsinoe)病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するグロエオスポリウム(Gloeosporium)病、
例えばグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するグロメレラ(Glomerella)病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)に起因するグイグナルジア(Guignardia)病、
例えばレプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルルン(Leptosphaeria nodorurn)に起因するレプトスファエリア(Leptosphaeria)病、
例えばマグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するマグナポルテ(Magnaporthe)病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するラムラリア−(Ramularia−)病、
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するリンコスポリウム(Rhynchosporium)病、
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Thyphula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するベンツリア(Venturia)病
などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病の病気;
例えばコルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するコルチシウム(Corticium)病、
例えばフサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するガオイマンノミセス(Gaeumannomyces)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する(Sarocladium)病、
例えばスクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばタペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するタペシア(Tapesia)病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するチエラビオプシス(Thielaviopsis)病
などの根、葉鞘および茎の病気;
例えばアルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するアルテルナリア(Alternaria)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)に起因するクラビセプス(Claviceps)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病
など、穂および円錐花序の病気;
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するスファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば
チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するチレチア(Tilletia)病、
例えばウロシスチス・オックルタ(Urocystis occulta)に起因するウロシスチス(Urocystis)病、
例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するウスチラゴ(Ustilago)病
などの黒穂病およびムギ黒穂病;
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するスクレロチニア(Sclerotinia)病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム(Verticillium alboatrum)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病、
などの果実腐敗病およびカビ病;
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するアルテマリア(Altemaria)病、
例えばアファノミセス・オイテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するアファノミセス(Aphanomyces)病、
例えばアスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するアスコキタ(Ascochyta)病、
例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するアスペルギルス(Aspergillus)病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するクラドスポリウム(Cladosporium)病、
例えばコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するコクリオボルス(Cochliobolus)病、
(コニジアホルム):ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス・シン(Bipolaris Syn):ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))、
例えばコレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するコレトトリクム(Colletotrichum)病、
例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するフサリウム(Fusarium)病、
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するジベレラ(Gibberella)病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するマクロホミナ(Macrophomina)病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するモノグラフェラ(Monographella)病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するペニシリウム(Penicillium)病、
例えばホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するホマ(Phoma)病、
例えばホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するホモプシス(Phomopsis)病、
例えばフィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するフィトフトラ(Phytophthora)病、
例えばピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するピレノホラ(Pyrenophora)病、
例えばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するピリクラリア(Pyricularia)病、
例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するピチウム(Pythium)病、
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するリゾプス(Rhizopus)病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するスクレロチウム(Sclerotium)病、
例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するセプトリア(Septoria)病、
例えばチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するチフラ(Typhula)病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するベルチシリウム(Verticillium)病
など、種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病;
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するネクトリア(Nectria)病
などの癌腫病、ほうき病および枝枯病;
例えばモニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するモニリニア(Monilinia)病
などの胴枯病;
例えばエキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するエキソバシジウム(Exobasidium)病、
例えばタフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するタフリナ(Taphrina)病
など、葉水疱または縮葉病病;
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)に起因するエスカ(Esca)病、
エウチュパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するエウチュパダイバック(Eutypa dyeback)、
例えばガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するガノデルマ(Ganoderma)病、
例えばリギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するリギドポルス(Rigidoporus)病
など、木本植物の衰退性病害;
例えばボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するボトリチス(Botrytis)病
など、花および種子の病気;
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するリゾクトニア(Rhizoctonia)病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病
など、塊茎の病気;
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ(Plamodiophora brassicae)に起因する(Plasmodiophora)病
などの根こぶ病;
キサントモナス属種(Xanthomonas species)、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)、
プソイドモナス属種(Pseudomonas species)、例えばプソイドモナス・シリンガ病原型ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、
エルウィニア属種(Erwinia species)、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)
などの細菌性生物に起因する病気。
【0084】
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚疾患、白癬菌性疾患およびカンジダ症、またはアスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、例えばアスペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的にまたは予防的に処置するのに有用な組成物の調製のために使用することもできる。
【発明を実施するための形態】
【0085】
本発明の様々な態様を、ここで、以下の化合物例の表Iおよび以下の調製例または有効例を参照にして例示する。
【0086】
以下の表により、非限定的方法で本発明による化合物の例を例示する。以下の表において、M+H(またはM−H)は、質量分析で観察された通りの分子イオンピーク、プラスまたはマイナス1a.m.u.(原子質量単位)それぞれを意味し、M(Apcl+)は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化を介して認められた通りの分子イオンピークを意味する。
表I
【0087】
【化12】

表Iにおいて、本発明者らは、式(I)の特定の部分AおよびTのための以下略語を使用する。
【0088】
【化13】

【0089】
【表1】






較正は、(3個から16個の炭素原子を持つ)分枝ではないアルカン2−オンを用いて、既知の対数P値(連続するアルカノン間の直鎖補間法の保持時間を使用する対数P値の測定。)で行った。ラムダ最大値は、200nmから400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフ信号のピーク値を使用して決定した。
【0090】
二重結合配置:実施例20、21、22、23、24、25、26、27、28のIUPAC名称において、二重結合配置はZとして標識化される。すべての他の実施例の二重結合配置は明記されていないが、E、Zのすべての潜在的混合物ならびに純粋なEおよびZ異性体が特許請求される。
【実施例】
【0091】
6−[({[(3−フルオロフェニル)(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−N−ヘキシルピリジン−2−アミンの調製(実施例1)
ステップ1:tert−ブチルヘキシル[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバメートの調製
ブライン/氷浴で0℃に冷却された、tert−ブチル[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバメート(3.79g、16.9mmol)のDMF中撹拌溶液に、カリウムtert−ブトキシド(126mg、1.07mmol)を添加した。混合物を5分0℃で撹拌し、次いで1−ブロモ−2シクロヘキシルエタン(205mg、1.07mmol)を添加した。室温で4時間撹拌した後、反応混合物を水(200mL)で希釈し、酢酸エチル(150mL)で抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、tert−ブチルヘキシル[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバメートを黄色油として得た[3.60g、収率69%;HPLC/MS:m/z=309(M+H);logP(HCOOH)=3.94]。
ステップ2:tert−ブチル(6−{[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキシルカルバメートの調製
tert−ブチルヘキシル[6−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバメート(2.52g、8.18mmol)のアセトニトリル(50mL)中溶液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(1.59g、12.2mmol)を添加した。溶液を0℃に冷却し、次いでメタンスルホニルクロリド(1.12g、9.81mmol)をゆっくり添加した。室温で6時間撹拌した後、N−ヒドロキシフタルイミド(1.46g、8.96mmol)、炭酸セシウム(5.58g、17.1mmol)およびヨウ化カリウム(135mg、0.81mmol)を順次添加し、続いてアセトニトリル(10mL)を添加した。異種混合物を室温で20時間撹拌し、次いでN−ヒドロキシフタルイミド(0.33g、2.0mmol)を添加し、混合物を50℃で7時間撹拌した。冷却した反応混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮した。油性残渣を酢酸エチル(200mL)に溶解し、水(100mL)で洗浄し、有機層を乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、tert−ブチル(6−{[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキシルカルバメートを黄色油として得た。[2.107g、収率57%;HPLC/MS:m/z=454(M+H);logP(HCOOH)=5.48]。
ステップ3:tert−ブチル{6−[(アミノオキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ヘキシルカルバメートの調製
tert−ブチル(6−{[(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキシルカルバメート(2.10g、4.63mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)中溶液に、ヒドラジン水和物(464mg、9.28mmol)を滴下により添加した。7時間室温で撹拌した後、反応混合物を濾過し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、tert−ブチル{6−[(アミノオキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ヘキシルカルバメートを無色油として得た[1.29g、収率86%;HPLC/MS:m/z=324(M+H);logP(HCOOH)=3.42]。
ステップ4:6−[({[(3−フルオロフェニル)(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]−N−ヘキシルピリジン−2−アミンの調製
(3−フルオロフェニル)(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタノン(61.8mg、0.27mmol)、tert−ブチル{6−[(アミノオキシ)メチル]ピリジン−2−イル}ヘキシルカルバメート(98.9mg、0.30mmol)およびパラトルエンスルホン酸一水和物(52.9mg、0.27mmol)の2−プロパノール中溶液を、160℃までマイクロ波照射によって2時間封管中で加熱した。冷却した反応混合物をジクロロメタン(70mL)で希釈し、NaHCO飽和水溶液(50mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、標題化合物をオレンジ色の油として得た[57mg、収率43%;HPLC/MS:m/z=428(M+H);logP(HCOOH)=3.06]。
【0092】
実施例1
1−(3−クロロフェニル)−N−{[2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}−1−(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタンイミンの調製(実施例6)
ステップ1:2−[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
2−ヒドロキシ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(4.13g、15.0mmol)のアセトニトリル(150mL)中溶液に、4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(50.1g、337mmol)、炭酸セシウム(210g、643mmol)およびヨウ化カリウム(2.54g、15.3mmol)を添加した。異種混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、不溶物を濾別し、水で濯ぎ、終夜乾燥させることにより、2−[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを無色固体として得た[36.0g、収率43%;HPLC/MS:m/z=276(M+H);logP(HCOOH)=0.74]。
ステップ2:2−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
2−[(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(4.13g、15mmol)、NaBr(3.10g、30mmol)およびCuBr(2.15g、15mmol)のアセトニトリル(150mL)中懸濁液に、40℃にて窒素雰囲気下で、亜硝酸tert−ブチル(2.32mL、19.5mmol)を滴下により30−40分かけて添加した。添加が完了した後、60−70℃の内部温度に加熱を保持し、懸濁液をこの温度で2時間撹拌した。冷ました後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層(200mL)をHCl水溶液(1M、50mL)、次いでブライン(50mL)で洗浄し、乾燥させた(MgSO)。ロータリーエバポレーター上で濃縮後、残渣をシリカゲル上で精製することにより、2−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを得た[1.50g、収率28%;HPLC/MS:m/z=339(M+H);logP(HCOOH)=2.39]。
ステップ3:2−{[2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
2−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(23.1g、68.1mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(300mL)中溶液に、1−ヘキシン(11.2g、136mmol)、トリエチルアミン(13.8g、136mmol)を添加した。反応混合物にアルゴンの流れを吹き込むことによって脱気し、次いでパラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(3.94g、3.41mmol)およびヨウ化銅(1.30g、6.81mmol)を添加した。室温にて21時間アルゴン下で撹拌した後、混合物を真空で濃縮し、水(800mL)および酢酸エチル(900mL)で希釈し、有機層を水で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、2−{[2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを得た[13.6g、収率59%;HPLC/MS:m/z=341(M+H);logP(HCOOH)=3.78]。
ステップ4:4−[(アミノオキシ)メチル]−2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾールの調製
2−{[2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(13.6g、40.1mmol)のテトラヒドロフラン(250mL)中溶液に、メチルヒドラジン(3.69g、80.1mmol)を滴下により添加した。20時間室温で撹拌した後、反応混合物を真空で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、4−[(アミノオキシ)メチル]−2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾールを無色油として得た[8.15g、収率94%;HPLC/MS:m/z=211(M+H);logP(HCOOH)=1.76]。
ステップ5:1−(3−クロロフェニル)−N−{[2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}−1−(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタンイミンの調製
(3−クロロフェニル)(5−メチル−1,2,3−チアジアゾール−4−イル)メタノン(190mg、0.80mmol)、4−[(アミノオキシ)メチル]−2−(へキサ−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール(184mg、0.88mmol)およびパラトルエンスルホン酸一水和物(151mg、0.80mmol)の2−プロパノール中溶液を、4時間50℃で、次いで2日室温で撹拌した。冷却した反応混合物をジクロロメタン(70mL)で希釈し、NaHCO飽和水溶液(50mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、標題化合物をオレンジ色の油として得た[175mg、収率51%;HPLC/MS:m/z=431(M+H);logP(HCOOH)=5.68]。
【0093】
実施例2
ブタ−2−イン−1−イル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)−メチル]ピリジン−2−イル}カルバメートの調製(実施例25)
ステップ1:N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミンの調製
(4−メチル−[1,2,5]チアジアゾール−3−イル)−フェニル−メタノン(20g、98mmol)の乾燥ピリジン(70mL)中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩(17g、245mmol)を添加した。反応混合物を70℃で3時間撹拌し、次いで真空で濃縮し、酢酸エチル(100mL)および水(100mL)で希釈した。有機層を水(2×100mL)で洗浄し、MgSO上で乾燥させた。真空での溶媒の蒸発により、N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミンをオレンジ色の油として得た[24.3g、収率99.6%;HPLC/MS:m/z=220(M+H);logP(HCOOH)=2.26]。
ステップ2:2−{6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
N−ヒドロキシ−1−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)−1−フェニルメタンイミン(24.3g、111mmol)の乾燥アセトニトリル(600mL)中撹拌溶液に、2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(36.9g、116mmol)、炭酸セシウム(37.9g、116mmol)およびヨウ化カリウム(1.84g、11mmol)を添加した。反応混合物を室温で14時間撹拌し、次いで水(200mL)で希釈し、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル(2×300mL)で抽出した。合わせた有機層を合わせ、真空で濃縮することにより、2−{6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンを赤色油として得た[49g、収率82%;HPLC/MS:m/z=456(M+H);logP(HCOOH)=3.99]。
ステップ3:6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)−メチル]ピリジン−2−アミンの調製
2−{6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(49g、91mmol)の乾燥THF(800mL)中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物(22.2mL、457mmol)を添加した。反応混合物を室温で14時間撹拌し、次いで不溶物を濾過によって除去し、THFで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。シリカゲル上での残留油の精製により、6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)−メチル]ピリジン−2−アミンを黄色油として得た[22.2g、収率75%;HPLC/MS:m/z=326(M+H);logP(HCOOH)=1.54]。
ステップ4:ブタ−2−イン−1−イル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチリデン]−アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメートの調製
6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(100mg、0.31mmol)の乾燥1,4−ジオキサン(5mL)中撹拌溶液に、ピリジン(37μL、0.46mmol)およびブタ−2−イン−1−イルカルボノクロリデート(82mg、0.62mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いでDCM(10mL)および水(10mL)で希釈し、有機層を乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ブタ−2−イン−1−イル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチリデン]−アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメートを無色油として得た[120mg、収率93%;HPLC/MS:m/z=422(M+H);logP(HCOOH)=4.28]。
【0094】
実施例3
N−ヘキシル−6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−ピリジン−2−アミンの調製(実施例31)
ステップ1:tert−ブチル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]−アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメートの調製
6−[({[(Z)−(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−アミン(10g、31mmol)の乾燥THF(150mL)中撹拌溶液に、4−ジメチルアミノピリジン(38mg、0.31mmol)およびジ−tert−ブチルジカーボネート(6.71g、31mmol)を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌し、次いで真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、tert−ブチル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]−アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメートを黄色油として得た[2.72g、収率20%;HPLC/MS:m/z=426(M+H);logP(HCOOH)=4.97]。
ステップ2:N−ヘキシル−6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−アミンの調製
tert−ブチル{6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]−アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート(104mg、0.24mmol)の乾燥DMF(5mL)中撹拌溶液に、水素化ナトリウム(鉱油中60重量%、11mg、0.27mmol)を添加した。室温で15分間撹拌した後、1−ヨードヘキサン(62mg、0.29mmol)を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。滴下によるトリフルオロ酢酸無水物(1mL、13mmol)の添加後、混合物を50℃で8時間撹拌した。冷却した反応混合物をNaHCO飽和水溶液(40mL)中に注ぎ、酢酸エチル(2×30mL)で抽出し、有機層を水で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、N−ヘキシル−6−[({[(4−メチル−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}−オキシ)メチル]ピリジン−2−アミンをオレンジ色の油として得た[79mg、収率75%;HPLC/MS:m/z=410(M+H);logP(HCOOH)=3.11]。
【0095】
生物学的実施例
実施例A
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防的
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物1重量部を、溶媒および乳化剤の記述量と混合し、該濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【0096】
予防的活性を試験するため、若い植物に活性化合物の調製物を適用の記述割合で噴霧する。この処理1日後、該植物にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の水性胞子懸濁液を接種する。該植物を1日間恒温室内におよそ22℃および相対大気湿度100%で放置する。次いで、該植物を恒温室内におよそ20℃および相対大気湿度96%で置く。
【0097】
該試験を接種7日後に評価する。0%は、対照の効力に対応する効力を意味し、一方100%の効力は、疾患が認められないことを意味する。
【0098】
この試験において、本発明による以下の表Iの例は、70%の効力または活性成分の濃度100ppmでさらに高い効力を示した。
【0099】
例番号20、21、22、23、24、28、26、27、30、31、32、33、34、35、36、36、37、38、50、61、62、42、43、44および46。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物、
【化1】

[式中、
・Tは、TからTからなるリスト
【化2】

の中で選択される、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、
・Xは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換または非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換または非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換または非置換C−C−アルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換または非置換C−C−シクロアルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換または非置換C−C−アルキニル、置換または非置換C−C−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換または非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルボニル、置換または非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換または非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換または非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換または非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換または非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換または非置換置換または非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換または非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換または非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換または非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換または非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換または非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換または非置換(ベンジリデンアミノ)オキシを表し、
・Wは、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表し、
・Lは、直接結合、または
−(CR− −(CR−C(=O)−(CR
−(CR−(CR=CR)−(CR− −(CR−C(=O)−O−(CR
−(CR−C≡C−(CR− −(CR−O−C(=O)−(CR
−(CR−O−(CR− −(CR−C(=O)−NH−(CR
−(CR−NH−(CR− −(CR−NH−C(=O)−(CR
からなるリストから選択される2価の基を表し、
・nは、1、2、3または4を表し、
・mおよびpは、独立して、0、1、2または3を表し、
・RおよびRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシを表し、
・Aは、AからA66からなるリストから選択され、
【化3】



・Zは、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換[(アリールカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(C−C−アルキルカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(アリールカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[(C−C−アルキルカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキルを表し、
・Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換[(アリールカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(C−C−アルキルカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[{C−C−アルキル(アリールカルボニル)アミノ}]−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換[(C−C−アルキルカルボニル)アミノ]−[C−C]−アルキルを表し、
ただし、AがAからA、A42からA46、A58、A60、A64、A65またはA66を表す場合、Z、Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルを表し得ないことを条件とし、
ただし、AがA10からA36、A47からA56を表す場合、Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、AがA10からA36、A47からA56を表す場合、Z、Z、Z、Z、ZおよびZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換アリールを表し得ないことを条件とし、
・Kは、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキル−スルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表し、
・Qは、QからQ19からなる一覧から選択され、
【化4】


・YからYは、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルアミノ)−アミノ基、置換もしくは非置換(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換(ジ−C−C−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリル、置換もしくは非置換(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換もしくは非置換(ベンジリデンアミノ)オキシを表し、
・Wは、Tで定義した通りの基を表し、
・別段の記載がない限り、置換されている基または置換基は、以下の基または原子:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドO−(C−C−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノの1個以上によって置換されている。]
ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体および半金属錯体、または(E)および(Z)異性体ならびにこれらの混合物。
【請求項2】
が直接結合、または
−(CR− −C(=O)−(CR
−(CR−O− −(CR−C(=O)−O−
−(CR−NH− −(CR−C(=O)−NH−
−(CR−C(=O)− −(CR−NH−C(=O)
からなるリストから選択される2価の基を表し、
・nは、1または2を表し、
・mおよびpは、独立して、0または1を表し、
・RおよびRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
が直接結合、または(CR)−、−C(=O)−(CR)−および−C(=O)−からなるリストから選択される2価の基を表し、RおよびRは、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびシアノからなるリストから選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
TがTまたはTを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ−スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチルまたはシアノを表す、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
AがAからA18からなるリストから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
Aが、A、A、A16およびA18からなるリストから選択される、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
が、ハロゲン原子、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルアミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換C−C−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表す、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
からZが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項14】
からZが、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチルおよびシアノからなるリストから選択される、請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチルおよびメシルからなるリストから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項16】
Qが、Q、Q、Qからなるリストから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
QがQを表す、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
からYが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ− −スルフェニル基、置換もしくは非置換C−C−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換もしくは非置換C−C−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、置換もしくは非置換C−C−アルキニル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換N−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−C−C−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換C−C−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換C−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−[C−C]−アルキル、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ(C−C−アルキル)−シリルを表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項19】
からYが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す、請求項18に記載の化合物。
【請求項20】
請求項1から19に記載されている農薬組成物の農学的に有効および実質的な非植物毒性量を、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理もしくは点滴処理またはケミゲーションとして、種子、植物に、または植物の果実に、または植物が成長するもしくは成長すると望まれる土壌に、または不活性基質、軽石粉、火砕性の物質もしくは材料、合成有機基質、有機基質に、または液状基質に適用することを含む、植物、作物または種子の植物病原性真菌または害虫を防除するための方法。

【公表番号】特表2012−511537(P2012−511537A)
【公表日】平成24年5月24日(2012.5.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−540050(P2011−540050)
【出願日】平成21年12月8日(2009.12.8)
【国際出願番号】PCT/EP2009/066560
【国際公開番号】WO2010/066697
【国際公開日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】