一般化学式（１）であって、式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹはがともにＣＲ⁸であり、Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、または、ハロ（Ｃ_l-4）アルキルであり、；ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノ、または、ＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つはＮＲ³Ｒ⁴であり、；Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノである、一般化学式（１）を有する殺真菌性組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピリドピリミジンの新規な誘導体、それらの調製方法、それらの製造において使用されるいくつかの中間体化学物質、それらを含む組成物、および、真菌類、特に、植物への真菌類の感染を防止するためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
窒素含有５，６環系のｓ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンは病原性真菌類の制御に有用であるとして、特許文献より知られている。最近の特許刊行物の例は、ＥＰ−Ａ−１２４９４５２、ＷＯ０２／０５１８４５、ＷＯ０２／０８３６７６、ＷＯ０２／０８３６７７、ＷＯ０２／０８８１２５、ＷＯ０２／０８８１２６、ＷＯ０２／０８８１２７を含む。いくつかのピリドピリミジンの誘導体は、例えば、ＵＳ５５９７７７６およびＷＯ０１／１７９７２において、除草剤拮抗剤として説明されている。他のものは、医薬的散布剤として知られている（例えば、J. Med. Chem. (1983), 26 (3), 403 を参照のこと）。
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、植物および収穫した食用穀物における病原性疾患を防止するための新規なピリドピリミジンの供給に関する。
【０００４】
このように、本発明に従い、一般化学式（１）の化合物：
【化１】

を供し、式中、
ＷおよびＹはともにＮであり、且つ、ＸおよびＺはともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺはともにＮであり、且つ、ＷおよびＹはともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸は、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、または、ハロ（Ｃ_l-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²は、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノ、または、ＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つはＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹は、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともに、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴はともに、１以上のＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アルコキシ基により任意的に置換されたＣ_3-7アルキレン鎖、または、Ｃ_3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴は、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶は、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかは、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、またはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかは、Ｃ_1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかは、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’、または、−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、式中、Ｒ’’’およびＲ’’’’は、独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、そのフェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、Ｙは、ＣＣＨ₃ではない。
【０００５】
本発明は、以下を除く先の定義の通りの一般化学式（１）の化合物を含む：ＲおよびＲ²の値として、Ｃ_1-8アルコキシおよびＣ_1-8アルキルチオは除外され、；Ｒ³およびＲ⁴により形成される鎖として、Ｃ₇アルキレンおよびＣ_3-7アルケニレンは除外され、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できるＣ_3-6鎖は、１以上のメチル基で任意的に置換されていてもよく、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できる環として、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、チオモルフォリンＳ−ジオキド、および、ピペラジンは除外され、；いかなる、アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキル基または該部分の置換基として、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは除外され、そして、いかなるモルフォリン、ピペリジン、または、ピロリジン環は非置換型である。
【０００６】
また、本発明は、Ｒ²がＨ以外である上述の定義の通りの一般化学式（１）の化合物、および、Ｒ⁸がＨである上述の定義の通りの一般化学式（１）の化合物を含む。
【０００７】
本発明の化合物は、１以上の不斉炭素原子を含んでよく、そして、エナンチオマーとして（またはジアステレオマーの対として）、あるいは、それらの混合体として存在してもよい。また、それらは、制限された結合の回転のおかげで、ジアステレオマーとしても存在できる。しかしながら、エナンチオマーまたはジアステレオマーの混合体は、個々の異性体または異性体対に分離することができ、そして、本発明は、それらの異性体および全ての割合におけるその混合物を包含する。いかなる与えられた化合物のためにも、ある異性体が他の異性体よりもより殺真菌活性であることは予期されるべきである。
【０００８】
他に条件を定めない限り、アルキル基、および、アルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分は、直鎖または分岐鎖の形態において、１から８の、適当には、１から６の、一般的には、１から４の炭素原子を含む。例は、メチル、ｎ−およびｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−およびｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、および、ｎ−へキシルである。シクロアルキル基は、３から８、一般的には３から６の炭素原子を含み、そして、ビシクロアルキル基、例えば、ビシクロ[２，２，１]ヘプチル基を含む。ハロアルキル基または該部分は、一般的に、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルであり、あるいは、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチル末端基を含む。
【０００９】
他に条件を定めない限り、アルケニルおよびアルキニル部分もまた、直鎖または分岐鎖において、２から８、適当には２から６、一般的には２から４の炭素原子を含む。例は、アリル、２−メチルアリル、および、プロパルギルである。任意的な置換基は、ハロ、一般的には、フルオロを含む。ハロ置換化アルケニルの例は、３，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブテニルである。
【００１０】
ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、および、ヨードを含む。最も一般的には、フルオロ、クロロ、またはブロモであり、通常、フルオロまたはクロロである。
【００１１】
アリールは通常フェニルであるが、ナフチル、アントリル、および、フェナントリルも含む。
【００１２】
ヘテロアリールは、一般的に、１以上のＯ，ＮまたはＳへテロ原子を含む５員または６員芳香環であり、それは、１以上の他の芳香環またはヘテロ芳香環、例えば、ベンゼン環と融合していてもよい。例は、チエニル、フリル、ピロリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、イソチアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、インドリル、キノリニル、および、キノキサリニル基であり、適当なものは、そのＮ−オキシドである。
【００１３】
一般化学式（１）により包含される６，６−環系は、ピリド[２，３−ｄ]ピリミジン（ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、且つ、ＸおよびＺがともにＮである場合）およびピリド[３，２−ｄ]ピリミジン（ＷおよびＺがともにＣＲ⁸であり、且つ、ＷおよびＹがともにＮである場合）。
【００１４】
Ｒ⁸は、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺの２つのＣＲ⁸の値において、同じでも、異なっていてもよく、Ｈ、ハロ（例えば、ブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）、または、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。通常Ｒ⁸はＨであろう。
【００１５】
ＲおよびＲ²の１つ、好ましくは、Ｒ²は、ＮＲ³Ｒ⁴である。その他は、一般的に、ハロ、特に、クロロまたはフルオロである。ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン環系の場合、より活性な化合物は、Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であるものである。Ｒ³は、一般的に、Ｃ_1-8アルキル（例えば、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、または、ラセミ体）および、ｔｅｒｔ−ブチル）、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル（Ｓ−若しくはＲ−異性体、または、ラセミ体）、３，３，３−トリフルオロプロピル、および、４，４，４−トリフルオロブチル）、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、ヒドロキシエチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、メトキシメチル、および、メトキシ−ｉｓｏ−ブチル）、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、２−メトキシ−２−トリフルオロメチルエチル）、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル（例えば、トリメチルシリルメチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、１−アセチルエチル、および、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルエチル）、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル（例えば、１−アセチル−ｌ−２，２，２−トリフルオロエチル）、フェニル（_1-4）アルキル（例えば、ベンジル）、Ｃ_2-8アルケニル（例えば、アリルおよびメチルアリル）、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル（例えば、３−メチル−４，４−ジフルオロブト−３−エニル）、Ｃ_2-8アルキニル（例えば、プロパルギル）、クロロ、フルオロまたはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、および、シクロへキシル）、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、および、シクロへキシルメチル）、フェニルアミノ、ピペリジノ、または、モルフォリノであり、上記フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ（一般的に、フルオロ，クロロ、または、ブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（一般的に、メチル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（一般的に、トリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（一般的に、メトキシ）、および、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（一般的に、トリフルオロメトキシ）から選択される、１、２または３の置換基により任意的に置換されている。Ｒ₄は、一般的に、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル（例えば、エチルおよびｎ−プロピル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）またはアミノである。あるいは、Ｒ³およびＲ⁴はともに、メチルで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖、例えば、３−メチルペンチルを形成し、あるいは、それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴は、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、そこでモルフォリンまたはピペラジン環は、メチルで任意的に置換されている。
【００１６】
一般的に、Ｒ¹は、１から５のハロゲン原子、特に、フッ素および塩素原子、そして、特にはフッ素原子で、あるいは、ハロ（例えば、フルオロおよびクロロ）Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）またはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１から３の置換基で、任意的に置換されているフェニルである。例は、２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−フルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、ペンタクロロフェニル、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニル、２−ブロモフェニル、２−フルオロ−６−ブロモフェニル、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−６−メトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニル、および、２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルである。
【００１７】
また、特に注目のものは、Ｒ¹が、１から４のハロゲン原子で、あるいは、ハロ（例えば、フルオロおよびクロロ）、Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）またはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１から３の置換基で任意的に置換されているピリジルである化合物である。例は、２，４−ジフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−４−イル、テトラフルオロピリド−４−イル、３−フルオロピリド−２−イル、４−フルオロピリド−３−イル、３−フルオロピリド−４−イル、２−フルオロ−ピリド−３−イル、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イル、３，５−ジフルオロピリド−２−イル、２，６−ジフルオロピリド−３−イル、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イル、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イル、３−フルオロ−５−クロロピリド−４−イル、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イル、２，４−ジクロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−２−イル、４−クロロピリド−３−イル、３−クロロピリド−４−イル、２−クロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−２−イル、４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−２−イル、４，６−ジクロロピリド−３−イル、３−トリフルオロメチルピリド−４−イル、２−トリフルオロ−メチルピリド−３−イル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２，６−ジクロロピリド−３−イル、３，５−ジクロロピリド−４−イル、３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イル、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル、および、ピリド−４−イルである。
【００１８】
また、特に注目のものは、Ｒ¹が１から３のハロゲン原子で、あるいは、ハロ（例えば、フルオロおよびクロロ）、Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）またはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ（例えば、トリフルオロメトキシ）から選択される１から３の置換基で、任意的に置換された２−または３−チエニルである化合物である。例は、３−フルオロチエン−２−イル、３−クロロチエン−２−イル、２，４−ジフルオロチエン−３−イル、２，４−ジクロロチエン−３−イル、および、２，４，５−トリクロロチエン−３−イルである。
【００１９】
特に注目のＲ¹の他の値の例は、置換されていないピペリジノおよびモルフォリノ、２−メチルピペリジノ、２，６−ジメチルピペリジノ、および、２，６−ジメチルモルフォリノである。
【００２０】
ある観点において、本発明は、式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、他がハロであり；
Ｒ¹がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴はともには、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶ではなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレン鎖またはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、または、Ｃ_1-6ジアルキルアミノで置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン、および、ピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリール基のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_l-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、上記Ｒ’’’およびＲ’’’’が、独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、そのフェニルおよびベンジル基が、ハロゲン、Ｃ_l-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、一般化学式（１）の化合物を供する。
特に注目のものは、式中、Ｒ⁸がＨである化合物である。
【００２１】
本発明は、以下を除き前述の定義の通りの一般化学式（１）の化合物を含む：Ｒ³およびＲ⁴により形成される鎖として、Ｃ₇アルキレンおよびＣ_3-7アルケニレンが除外され、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できるＣ_3-6鎖は、１以上のメチル基で任意的に置換されていてもよく、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できる環として、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、チオモルフォリンＳ−ジオキド、および、ピペラジンは除外され、；いかなる、アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキ基また部分の置換基としてトリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは除外され、そして、いかなるモルフォリン、ピペリジン、または、ピロリジン環も非置換型である。
【００２２】
他の観点において、本発明は、式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、そして、他がハロであり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ₃が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、そのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、または、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、
それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_l-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される、１以上の置換基により、任意的に置換されており、上記Ｒ’’’およびＲ’’’’は、独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、そのフェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、一般化学式（１）の化合物を供する。
特に注目のものは、Ｒ⁸がＨである化合物である。
【００２３】
本発明は、以下を除き、先ほどの定義の通りの一般化学式（１）の化合物を含む：Ｒ³およびＲ⁴が形成できるＣ_4-6鎖はメチルで任意的に置換されることのみができ、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できる環として、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、チオモルフォリンＳ−ジオキシドおよびピペラジンは除外され、；いかなるアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分の置換基として、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは、除外され、そして、いかなるモルフォリン、ピペリジンまたはピロリジン環も非置換型である。
【００２４】
更に他の観点において、式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が、独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノまたはＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともにＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、または、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキにレン鎖を形成し、あるいは、
それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が、独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されているＲ¹のフェニル基を含み、上記Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、そのフェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、Ｙは、ＣＣＨ₃ではない、一般化学式（１）の化合物を供する。
【００２５】
本発明は、以下を除き、先の定義の通りの一般化学式（１）の化合物を含む：ＲおよびＲ²の値として、Ｃ_1-8アルコキシおよびＣ_1-8アルキルチオが除外され、；Ｒ³およびＲ⁴により形成される鎖として、Ｃ₇アルキレンおよびＣ_3-7アルケニレンが除外され、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できるＣ_3-6鎖は、１以上のメチル基で任意的に置換されることのみができ、；Ｒ³およびＲ⁴が形成できる環として、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、チオモルフォリンＳ−ジオキド、および、ピペラジンは除外され、；いかなるアルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキ基また部分の置換基として、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリルは除外され、そして、いかなるモルフォリン、ピペリジン、または、ピロリジン環も非置換型である。
【００２６】
より更なる他の観点において、本発明は、式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、またはＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）またはハロ（Ｃ_1-4）アルキル（例えば、トリフルオロメチル）であり、；
Ｒが、Ｈ、ハロ（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、Ｃ_1-4アルキル（例えば、メチル）、Ｃ_1-4アルコキシ（例えば、メトキシ）またはシアノであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニルまたは−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノであり、；
Ｒ²が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロ若しくはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、そのフェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、そこで、該モルフォリンまたはピペラジン環はメチルで任意的に置換されており、；
但しＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、ＹはＣＣＨ₃ではない、一般化学式（１）の化合物を供する。
特に注目のものは、Ｒ⁸がＨである化合物である。
【００２７】
更なる他の観点において、本発明は、式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸がＨ，ハロ，Ｃ_1-4アルキル，Ｃ_1-4アルコキシｏｒハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、
；
Ｒが、ハロであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、あるいは、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、そこで、そのフェニル環はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基により任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、それらと結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴がともにモルフォリン環を形成する、一般化学式（１）の化合物を供する。
特に注目のものは、Ｒ⁸がＨである化合物である。
【００２８】
本発明の一部を形成する化合物は、以下の表１から１２６において説明される。特徴付けるデータは、実施例および表１３２において後に与えられる。
【００２９】
表１において、化合物は、一般化学式（１Ａ）を有し、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２、４、６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴は、表中に示される通りである。
【化２】

表１
【００３０】
【表１】

【００３１】
【表２】

【００３２】
【表３】

【００３３】
【表４】

【００３４】
【表５】

【００３５】
【表６】

【００３６】
【表７】

【００３７】
【表８】

【００３８】
【表９】

【００３９】
【表１０】

【００４０】
表２
表２は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２の化合物１は、表２の化合物１において、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表２の化合物２から６６２は、表２の化合物において、Ｒ¹が２，５，６−トリフルオロフェニルであることを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００４１】
表３
表３は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表３の化合物１は、表３の化合物１において、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表３の化合物２から６６２は、表３の化合物において、Ｒ¹が２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであることを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００４２】
表４
表４は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表４の化合物１は、表４の化合物１において、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表４の化合物２から６６２は、表４の化合物において、Ｒ¹が２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであることを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００４３】
表５
表５は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表５の化合物１は、表５の化合物１において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表５の化合物２から６６２は、表５の化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルであることを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００４４】
表６
【化３】

表６は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表６の化合物１は、表６の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表６の化合物２から６６２は、表６の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００４５】
表７
表７は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表７の化合物１は、表７の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表７の化合物２から６６２は、表７の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２の化合物２から６６２と同じである。
【００４６】
表８
表８は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表８の化合物１は、表８の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表８の化合物２から６６２は、表８の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表３の化合物２から６６２と同じである。
【００４７】
表９
表９は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表９の化合物１は、表９の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表９の化合物２から６６２は、表
９の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表４の化合物２から６６２と同じである。
【００４８】
表１０
表１０は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１０の化合物１は、表１０の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表５の化合物１と同じである。同様に、表１０の化合物２から６６２は、表１０の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表５の化合物２から６６２と同じである。
【００４９】
表１１
表１１は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１１の化合物１は、表１１の化合物１において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表１１の化合物２から６６２は、表１１の化合物において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００５０】
表１２
表１２は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２の化合物１は、表１２の化合物１において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表１２の化合物２から６６２は、表１２の化合物において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表２の化合物２から６６２と同じである。
【００５１】
表１３
表１３は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１３の化合物１は、表１３の化合物１において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表１３の化合物２から６６２は、表１３の化合物において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表３の化合物２から６６２と同じである。
【００５２】
表１４
表１４は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１４の化合物１は、表１４の化合物１において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表１４の化合物２から６６２は、表１４の化合物において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表４の化合物２から６６２と同じである。
【００５３】
表１５
表１５は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１５の化合物１は、表１５の化合物１において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表５の化合物１と同じである。同様に、表１５の化合物２から６６２は、表１５の化合物において、その化合物が、ＷおよびＹがＣＨであり、ＸおよびＺがＮである、一般化学式（１Ａ）を有することを除き、表５の化合物２から６６２と同じである。
【００５４】
表１６
表１６は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１６の化合物１は、表１６の化合物１において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１１の化合物１と同じである。同様に、表１６の化合物２から６６２は、表１６の化合物において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１１の化合物２から６６２と同じである。
【００５５】
表１７
表１７は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１７の化合物１は、表１７の化合物１において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１２の化合物１と同じである。同様に、表１７の化合物２から６６２は、表１７の化合物において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１２の化合物２から６６２と同じである。
【００５６】
表１８
表１８は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１８の化合物１は、表１８の化合物１において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１３の化合物１と同じである。同様に、表１８の化合物２から６６２は、表１８の化合物において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１３の化合物２から６６２と同じである。
【００５７】
表１９
表１９は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１９の化合物１は、表１９の化合物１において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１４の化合物１と同じである。同様に、表１９の化合物２から６６２は、表１９の化合物において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１４の化合物２から６６２と同じである。
【００５８】
表２０
表２０は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＣｌであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２０の化合物１は、表２０の化合物１において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１５の化合物１と同じである。同様に、表２０の化合物２から６６２は、表２０の化合物において、その化合物が、一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表１５の化合物２から６６２と同じである。
【００５９】
表２１
表２１は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２１の化合物１は、表２１の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１の化合物１と同じである。同様に、表２１の化合物２から６６２は、表２１の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１の化合物２から６６２と同じである。
【００６０】
表２２
表２２は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２２の化合物１は、表２２の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表２の化合物１と同じである。同様に、表２２の化合物２から６６２は、表２２の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表２の化合物２から６６２と同じである。
【００６１】
表２３
表２３は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２３の化合物１は、表２３の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表３の化合物１と同じである。同様に、表２３の化合物２から６６２は、表２３の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表３の化合物２から６６２と同じである。
【００６２】
表２４
表２４は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２４の化合物１は、表２４の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表４の化合物１と同じである。同様に、表２４の化合物２から６６２は、表２４の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表４の化合物２から６６２と同じである。
【００６３】
表２５
表２５は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２５の化合物１は、表２５の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表５の化合物１と同じである。同様に、表２５の化合物２から６６２は、表２５の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表５の化合物２から６６２と同じである。
【００６４】
表２６
表２６は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２６の化合物１は、表２６の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１１の化合物１と同じである。同様に、表２６の化合物２から６６２は、表２６の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１１の化合物２から６６２と同じである。
【００６５】
表２７
表２７は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２７の化合物１は、表２７の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１２の化合物１と同じである。同様に、表２７の化合物２から６６２は、表２７の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１２の化合物２から６６２と同じである。
【００６６】
表２８
表２８は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２８の化合物１は、表２８の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１３の化合物１と同じである。同様に、表２８の化合物２から６６２は、表２８の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１３の化合物２から６６２と同じである。
【００６７】
表２９
表２９は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表２９の化合物１は、表２９の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１４の化合物１と同じである。同様に、表２９の化合物２から６６２は、表２９の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１４の化合物２から６６２と同じである。
【００６８】
表３０
表３０は、一般化学式（１Ａ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表３０の化合物１は、表３０の化合物１において、ＲがＣｌの代わりにＦであることを除き、表１５の化合物１と同じである。同様に、表３０の化合物２から６６２は、表３０の化合物において、ＲがＣｌの変わりにＦであることを除き、表１５の化合物２から６６２と同じである。
【００６９】
表３１
表３１は、３９７２の化合物から成る。表３１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジフルオロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７０】
表３２
表３２は、３９７２の化合物から成る。表３２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７１】
表３３
表３３は、３９７２の化合物から成る。表３３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，３，５，６―テトラフルオロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７２】
表３４
表３４は、３９７２の化合物から成る。表３４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７３】
表３５
表３５は、３９７２の化合物から成る。表３５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７４】
表３６
表３６は、３９７２の化合物から成る。表３６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７５】
表３７
表３７は、３９７２の化合物から成る。表３７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７６】
表３８
表３８は、３９７２の化合物から成る。表３８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４，６−トリクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７７】
表３９
表３９は、３９７２の化合物から成る。表３９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，３，６−トリクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７８】
表４０
表４０は、３９７２の化合物から成る。表４０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、ペンタクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００７９】
表４１
表４１は、３９７２の化合物から成る。表４１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−４，６−ジクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８０】
表４２
表４２は、３９７２の化合物から成る。表４２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４−フルオロ−２，６−ジクロロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８１】
表４３
表４３は、３９７２の化合物から成る。表４３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−ブロモフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８２】
表４４
表４４は、３９７２の化合物から成る。表４４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−６−ブロモフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８３】
表４５
表４５は、３９７２の化合物から成る。表４５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８４】
表４６
表４６は、３９７２の化合物から成る。表４６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−６−メチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８５】
表４７
表４７は、３９７２の化合物から成る。表４７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロ−６−メチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８６】
表４８
表４８は、３９７２の化合物から成る。表４８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−メトキシフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８７】
表４９
表４９は、３９７２の化合物から成る。表４９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジメトキシフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８８】
表５０
表５０は、３９７２の化合物から成る。表５０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−６−メトキシフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００８９】
表５１
表５１は、３９７２の化合物から成る。表５１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−トリフルオロメチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９０】
表５２
表５２は、３９７２の化合物から成る。表５１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９１】
表５３
表５３は、３９７２の化合物から成る。表５３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジ−（トリフルオロメチル）フェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９２】
表５４
表５４は、３９７２の化合物から成る。表５４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９３】
表５５
表５５は、３９７２の化合物から成る。表５５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９４】
表５６
表５６は、３９７２の化合物から成る。表５６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロ−６−メトキシフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９５】
表５７
表５７は、３９７２の化合物から成る。表５７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロ−６−メチルフェニルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９６】
表５８
表５８は、３９７２の化合物から成る。表５８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９７】
表５９
表５９は、３９７２の化合物から成る。表５９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３，５−ジフルオロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９８】
表６０
表６０は、３９７２の化合物から成る。表６０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、テトラフルオロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【００９９】
表６１
表６１は、３９７２の化合物から成る。表６１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−フルオロピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１００】
表６２
表６２は、３９７２の化合物から成る。表６２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４−フルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０１】
表６３
表６３は、３９７２の化合物から成る。表６３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−フルオロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０２】
表６４
表６４は、３９７２の化合物から成る。表６４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０３】
表６５
表６５は、３９７２の化合物から成る。表６５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４，６−トリフルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０４】
表６６
表６６は、３９７２の化合物から成る。表６６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３，５−ジフルオロピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０５】
表６７
表６７は、３９７２の化合物から成る。表６７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジフルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０６】
表６８
表６８は、３９７２の化合物から成る。表６８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロ−６−メトキシピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０７】
表６９
表６９は、３９７２の化合物から成る。表６９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−４−クロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０８】
表７０
表７０は、３９７２の化合物から成る。表７０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−フルオロ−５−クロロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１０９】
表７０
表７０は、３９７２の化合物から成る。表７０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロ−４−フルオロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１０】
表７２
表７２は、３９７２の化合物から成る。表７２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジクロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１１】
表７３
表７３は、３９７２の化合物から成る。表７３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−クロロピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１２】
表７４
表７４は、３９７２の化合物から成る。表７４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４−クロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１３】
表７５
表７５は、３９７２の化合物から成る。表７５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−クロロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１４】
表７６
表７６は、３９７２の化合物から成る。表７６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−クロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１５】
表７７
表７７は、３９７２の化合物から成る。表７７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−トリフルオロメチルピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１６】
表７８
表７８は、３９７２の化合物から成る。表７８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４−トリフルオロメチルピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１７】
表７９
表７９は、３９７２の化合物から成る。表７９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３，５−ジクロロピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１８】
表８０
表８０は、３９７２の化合物から成る。表８０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４，６−ジクロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１１９】
表８１
表８１は、３９７２の化合物から成る。表８１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−トリフルオロメチルピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２０】
表８２
表８２は、３９７２の化合物から成る。表８２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−トリフルオロメチルピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２１】
表８３
表８３は、３９７２の化合物から成る。表８３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２２】
表８４
表８４は、３９７２の化合物から成る。表８４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２３】
表８５
表８５は、３９７２の化合物から成る。表８５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２４】
表８６
表８６は、３９７２の化合物から成る。表８６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジクロロピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２５】
表８７
表８７は、３９７２の化合物から成る。表８７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３，５−ジクロロピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２６】
表８８
表８８は、３９７２の化合物から成る。表８８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−クロロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２７】
表８９
表８９は、３９７２の化合物から成る。表８９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−フルオロ−６−トリフルオロメチルピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２８】
表９０
表９０は、３９７２の化合物から成る。表９０の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、ピリド−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１２９】
表９１
表９１は、３９７２の化合物から成る。表９１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、ピリド−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３０】
表９２
表９２は、３９７２の化合物から成る。表９２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、ピリド−４−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３１】
表９３
表９３は、３９７２の化合物から成る。表９３の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−フルオロチエン−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３２】
表９４
表９４は、３９７２の化合物から成る。表９４の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、３−クロロチエン−２−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３３】
表９５
表９５は、３９７２の化合物から成る。表９５の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジフルオロチエン−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３４】
表９６
表９６は、３９７２の化合物から成る。表９６の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４−ジクロロチエン−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３５】
表９７
表９７は、３９７２の化合物から成る。表９７の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，４，５−トリクロロチエン−３−イルであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３６】
表９８
表９８は、３９７２の化合物から成る。表９８の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、ピペリジノであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３７】
表９９
表９９は、３９７２の化合物から成る。表９９の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２−メチルピペリジノであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３８】
表１００
表１００は、３９７２の化合物から成る。表１００の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジメチルピペリジノであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１３９】
表１０１
表１０１は、３９７２の化合物から成る。表１０１の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、モルフォリノであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１４０】
表１０２
表１０２は、３９７２の化合物から成る。表１０２の全ての化合物において、Ｒ¹が２−フルオロ−６−クロロフェニルの代わりに、２，６−ジメチルモルフォリノであることを除き、化合物１から６６２は、それぞれ表５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物６６３から１３２４は、それぞれ表１０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１３２５から１９８６は、それぞれ表１５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物１９８７から２６４８は、それぞれ表２０の化合物１から６６２と厳密に同じであり、化合物２６４９から３３１０は、それぞれ表２５の化合物１から６６２と厳密に同じであり、そして、化合物３３１１から３９７２は、それぞれ表３０の化合物１から６６２と厳密に同じである。
【０１４１】
表１０３
表１０３は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０３の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにエチルであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０３の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０３の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０３の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０３の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４２】
表１０４
表１０４は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０４の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにＢｒであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０４の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０４の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０４の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０４の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４３】
表１０５
表１０５は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０５の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにメチルであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０５の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０５の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０５の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０５の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４４】
表１０６
表１０６は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０６の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにＨであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０６の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０６の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０６の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０６の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４５】
表１０７
表１０７は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０７の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにシアノであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０７の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０７の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０７の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０７の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４６】
表１０８
表１０８は、３０５，８４４の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０８の全ての化合物において、ＲがＣｌまたはＦである代わりにメトキシであることを除き、表１から１０２中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０８の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０８の化合物６６３は、表２の化合物１と同じであり、表１０８の化合物１９，８６１は、表３１の化合物１と同じであり、表１０８の化合物３０５，８４４は、表１０２の化合物３，９７２と同じである）。
【０１４７】
表１０９
表１０９は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１０９の全ての化合物において、ＸがＣＨある代わりにＣＦであることを除き、表１から１０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１０９の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１０９の化合物６６３は、表２の化合物１と同じである）。
【０１４８】
表１１０
表１１０は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１０の全ての化合物において、ＸがＣＨある代わりにＣＣｌであることを除き、表１から１０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１０の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１１０の化合物６６３は、表２の化合物１と同じである等）。
【０１４９】
表１１１
表１１１は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１１の全ての化合物において、ＸがＣＨある代わりにＣＢｒであることを除き、表１から１０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１１の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１１１の化合物６６３は、表２の化合物１と同じである等）。
【０１５０】
表１１２
表１１２は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１２の全ての化合物において、ＸがＣＨある代わりにＣＣＨ₃であることを除き、表１から１０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１１の化合物１は、表１の化合物１と同じであり、表１１１の化合物６６３は、表２の化合物１と同じである等）。
【０１５１】
表１１３
表１１３は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１３の全ての化合物において、ＹがＣＨある代わりにＣＦであることを除き、表１１から２０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１３の化合物１は、表１１の化合物１と同じであり、表１１３の化合物６６３は、表１２の化合物１と同じである等）。
【０１５２】
表１１４
表１１４は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１４の全ての化合物において、ＹがＣＨある代わりにＣＣｌであることを除き、表１１から２０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１４の化合物１は、表１１の化合物１と同じであり、表１１４の化合物６６３は、表１２の化合物１と同じである等）。
【０１５３】
表１１５
表１１５は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１５の全ての化合物において、ＹがＣＨある代わりにＣＢｒであることを除き、表１１から２０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１５の化合物１は、表１１の化合物１と同じであり、表１１５の化合物６６３は、表１２の化合物１と同じである等）。
【０１５４】
表１１６
表１１６は、６６２０の化合物から成る。これらの各化合物は、表１１６の全ての化合物において、ＹがＣＨある代わりにＣＣＨ₃であることを除き、表１１から２０中の対応する化合物と厳密に同じである（例えば、表１１６の化合物１は、表１１の化合物１と同じであり、表１１６の化合物６６３は、表１２の化合物１と同じである等）。
【０１５５】
表１１７
表１１７は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、そして、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１１７の化合物１は、表１１７の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２１の化合物１と同じである。同様に、表１１７の化合物２から６６２は、表１１７の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２１の化合物２から６６２と同じである。
【０１５６】
表１１８
表１１８は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、そして、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，５，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１１８の化合物１は、表１１８の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２２の化合物１と同じである。同様に、表１１８の化合物２から６６２は、表１１８の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２２の化合物２から６６２と同じである。
【０１５７】
表１１９
表１１９は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、そして、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１１９の化合物１は、表１１９の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２３の化合物１と同じである。同様に、表１１９の化合物２から６６２は、表１１９の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２３の化合物２から６６２と同じである。
【０１５８】
表１２０
表１２０は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、そして、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２０の化合物１は、表１２０の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２４の化合物１と同じである。同様に、表１２０の化合物２から６６２は、表１２０の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２４の化合物２から６６２と同じである。
【０１５９】
表１２１
表１２１は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＮであり、そして、ＸおよびＺはＣＨであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２１の化合物１は、表１２１の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２５の化合物１と同じである。同様に、表１２１の化合物２から６６２は、表１２１の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２５の化合物２から６６２と同じである。
【０１６０】
表１２２
表１２２は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、そして、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，４，６−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２２の化合物１は、表１２２の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２６の化合物１と同じである。同様に、表１２２の化合物２から６６２は、表１２２の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２６の化合物２から６６２と同じである。
【０１６１】
表１２３
表１２３は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、そして、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，４，５−トリフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２３の化合物１は、表１２３の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２７の化合物１と同じである。同様に、表１２３の化合物２から６６２は、表１２３の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２７の化合物２から６６２と同じである。
【０１６２】
表１２４
表１２４は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、そして、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２４の化合物１は、表１２４の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２８の化合物１と同じである。同様に、表１２４の化合物２から６６２は、表１２４の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２８の化合物２から６６２と同じである。
【０１６３】
表１２５
表１２５は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、そして、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２５の化合物１は、表１２５の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２９の化合物１と同じである。同様に、表１２５の化合物２から６６２は、表１２５の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表２９の化合物２から６６２と同じである。
【０１６４】
表１２６
表１２６は、一般化学式（１Ｂ）の６６２の化合物から成り、式中、ＷおよびＹはＣＨであり、そして、ＸおよびＺはＮであり、ＲはＦであり、Ｒ¹は２−フルオロ−６−クロロフェニルであり、そして、Ｒ³およびＲ⁴の値は、表１に挙げる通りである。このように、表１２６の化合物１は、表１２６の化合物１において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表３０の化合物１と同じである。同様に、表１２６の化合物２から６６２は、表１２６の化合物において、その化合物が一般化学式（１Ｂ）を有することを除き、表３０の化合物２から６６２と同じである。
【０１６５】
化学式（７）または（８）の化合物（一般化学式（１）の化合物の例であり、式中ＲおよびＲ²の１つがＮＲ³Ｒ⁴である）は、スキーム１に示すように製造することができる（式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹，Ｒ³およびＲ⁴は上記において与えられた意味を有し、そして、Ｒ⁷はＣ_1-4アルキルである）。
スキーム１
【化４】

【０１６６】
一般化学式（４）の化合物は、一般化学式（２）の化合物（商業的に入手可能であるか、あるいは、文献において既知の方法により製造される）から、標準的なカップリング法を使用して、例えば、塩素化剤、例えば、塩化チオニルを使用して酸塩化物に変換し、続いて、生じた酸塩化物を、任意的な塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下において、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタンまたはトルエン中で反応させることによる、一般化学式（３）の酸との反応により調製することができる。一般化学式（５）の化合物は、ルイス酸、例えば、酸化マグネシウムの任意的な存在下において、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはトルエン中で、室温から１５０℃において、好ましくは、６０−９０℃において、一般化学式（４）の化合物を塩基、例えば、水酸化ナトリウムで処理することにより調製できる。一般化学式（６）の化合物は、一般化学式（５）の化合物と塩素化剤、例えば、オキシ塩化リンとを、そのまま、または、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、５０から１５０℃において、好ましくは、８０から１１０℃において、あるいは、マイクロ波反応器中で、１５０から３００℃において、好ましくは、２００から２５０℃において反応させることにより調製することができる。一般化学式（７）および（８）の化合物は、一般化学式（６）の化合物を、アミンＲ³Ｒ⁴ＮＨで、そのまま、または、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、室温から１５０℃において、好ましくは、５０から８０℃において反応させることにより調製することができる。化合物（７）および（８）が混合物として産出される場合、それらは、適当な手段、例えば、結晶化または順相若しくは逆相条件下でのクロマトグラフィーにより分離することができる。
【０１６７】
一般化学式（５）、（６）、（７）および（８）の化合物は、一般化学式（１）の他の化合物を形成するために、クロロまたはヒドロキシ置換基を介し、日常的な化学技術を使用して誘導体化することができる。あるいは、一般化学式（１）の他の化合物は、化合物（５）から（８）の調製のために説明したものと類似の方法論を使用して、そして、化学文献から知られる調製技術を利用して調製することができる。
【０１６８】
また、化学式（７）の化合物は、スキーム２に示されるように製造できる。
スキーム２
【化５】

【０１６９】
一般化学式（１０）の化合物は、商業的に入手でき、または、文献において既知な方法により製造される、一般化学式（９）の化合物から、標準的なカップリング、例えば、塩素化剤、例えば、塩化チオニルを使用する酸塩化物への変換、続いて、生じた酸塩化物を、任意的な塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下において、適当な溶媒、例えば、ジクロロメタンまたはトルエン中での反応を使用して一般化学式（３）の酸との反応により調製することができる。一般化学式（１１）の化合物は、ルイス酸、例えば、酸化マグネシウムの任意的な存在下において、適当な溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはトルエン中で、室温から１５０℃において、好ましくは、６０−９０℃において、一般化学式（１０）の化合物を、塩基、例えば、水酸化ナトリウムで処理することにより調製できる。一般化学式（１２）の化合物は、一般化学式（１１）の化合物と塩素化剤、例えば、オキシ塩化リンとを、そのまま、または、適当な溶媒、例えば、トルエン中で、５０から１５０℃において、好ましくは、８０から１１０℃において、あるいは、マイクロ波反応器中で、１５０から３００℃において、好ましくは、２００から２５０℃において反応させることにより調製することができる。化学式（７）の化合物は、化学式（１２）の化合物から、還元アミノ化、例えば、適当な溶媒、例えば、エタノールまたはトルエン中で、室温から還流温度において、酸触媒、例えば、パラ−トルエンスルホン酸または乾燥剤、例えば、分子ふるいの存在下において、ケトンまたはアルデヒドとの反応、続いて、−２０℃から４０℃において、好ましくは、室温において、適当な還元剤、例えば、ホウ化水素ナトリウムで処理することにより調製することができる。上記アルデヒドまたはケトンは、所望されるＲ³およびＲ⁴基が、アミン（１２）との反応生成物の還元後に形成されるように選択される。例えば、化学式（１２）の化合物が、１当量のプロピオンアルデヒド、それから、ホウ化水素ナトリウムと反応すると、Ｒ³がｎ−プロピルであり、そして、Ｒ⁴が水素である化学式（７）の化合物が形成される。必要ならば、その反応は、異なるアルデヒドまたはケトンで繰り返すことができる。例えば、２番目の反応にアセトンを使用する場合、Ｒ³がｎ−プロピルであり、そして、Ｒ⁴がイソプロピルである化学式（７）の化合物が形成される。
【０１７０】
あるいは、化学式（７）の化合物は、−７８℃から１００℃において、好ましくは、室温から６０℃において、溶媒、例えば、ＤＭＦ中において、適当な塩基、例えば、水酸化ナトリウムで、あるいは、溶媒、例えば、アセトンまたはＤＭＦ中で塩基、例えば、炭酸カリウムで処理することによるＲ³ＬＧ基（ＬＧは離核基である）でのアルキル化により、続いて、２番目の工程において、要求される場合には同じ条件下において、Ｒ⁴ＬＧで処理することにより、化学式（１２）の化合物から形成することができる。
【０１７１】
スキーム３
【化６】

化学式（１３）の化合物は、スキーム３に示されたとおり、化学式（６）の化合物から、適当な溶媒、例えば、スルホラン中で、５０℃から２００℃において、好ましくは、８０−１５０℃において、フッ化物イオン、例えば、フッ化カリウムとの反応により調製することができる。化学式（１４）の化合物および／または化学式（１５）の化合物は、化学式（１３）のジフルオロ化合物から、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦまたはＣＨ₂Ｃｌ₂中で、０℃から１００℃において、好ましくは、室温において、化学式Ｒ³Ｒ⁴ＮＨのアミンとの反応により調製することができる。
【０１７２】
スキーム４
【化７】

一般化学式（１６）の化合物（式中、Ｈａｌ¹は塩素またはフッ素である）は、スキーム４において示される通り、化学式（１７）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）および（２３）に変換することができる。一般化学式（１７）の化合物（式中、Ｈａｌ²は臭素またはヨウ素である）は、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、室温から１５５℃において、好ましくは、７０℃から１５５℃において、一般化学式（１６）の化合物と金属ハロゲン化物、例えば、臭化銅との反応により形成することができる。一般化学式（１８）の化合物（式中、Ｖは酸素または硫黄であり、そして、Ｒ⁹はＣ_1-8アルキルである）は、適当な溶媒、例えば、メタノール中のナトリウムメトキシド中で、室温から６５℃において、一般化学式（１６）の化合物と金属アルコキシドまたはチオアルコキシドＭＶＲ⁹との反応により形成することができる。一般化学式（１９）の化合物は、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中のシアン化銅中で、室温から１５５℃において、好ましくは、５０℃から１５５℃において、一般化学式（１６）の化合物と金属シアン化物との反応により形成することができる。一般化学式（２０）の化合物（式中、Ｒ¹⁰はＣ_1-8アルキルである）は、適当な溶媒、例えば、ＴＨＦ中のメチルマグネシウムブロミド中で、触媒、例えば、臭化銅またはＰｄ（Ｐｈ）₄の任意的な存在下で、−４０℃から５０℃において、一般化学式（１６）の化合物とアルキル金属誘導体との反応により形成することができる。一般化学式（２１）の化合物は、一般化学式（１６）の化合物（式中、Ｈａｌ¹は塩素である）の還元により、例えば、適当な溶媒、例えば、エタノール中で、室温において、水素ガスと金属触媒、例えば、炭素上のパラジウムでの水素化分解により形成することができる。一般化学式（２２）の化合物（式中、Ｒ¹¹は水素またはＣ_1-6アルキルである）は、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ条件下において、一般化学式（１６）の化合物とアルキルアセチレンとの反応により、例えば、銅塩、例えば、ヨウ化銅およびパラジウム触媒、例えば、Ｐｄ（Ｐｈ）₄の存在下において、トリエチルアミン中で、室温から７０℃において、１−プロピンとの反応により、形成することができる。一般化学式（２３）の化合物（式中、Ｒ¹²は水素またはＣ_1-6アルキルである）は、適当な溶媒、例えば、パラジウム触媒、例えば、Ｐｄ（Ｐｈ）₄および塩基、例えば、炭酸セシウムの存在下において、ＴＨＦ中のエチニルボロン酸中で、室温から６５℃において、一般化学式（１６）の化合物とアルケニル金属誘導体との反応により形成することができる。
【０１７３】
スキーム５
【化８】

スキーム５において、一般化学式（２４）の化合物（式中、２つのＲ³Ｒ⁴Ｎ基は同一である）は、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ中で、０℃から１５０℃において、好ましくは、室温から１００℃において、過剰量のアミンＲ³Ｒ⁴ＮＨとの反応により、一般化学式（１３）の化合物から製造することができる。
【０１７４】
化学式（１）の化合物の調製における更なる補助は、以下の刊行物に由来してもよい：Emilio, Toja, et. al., J. Heterocyclic Chezn., 23,1955 (1986), H. Schafer, et. al., J f prakt. Chemie, 321 (4), 695 (1970) and H. Bredereck et al., Chem. Ber. 96,1868-1872 (1993)。
【０１７５】
一般化学式（４）、（５）、（６）および（１３）を有する中間体化学物質：
【化９】

（式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹およびＲ⁷は、上述において定義した通りである）は、新規な化合物であると信じられ（H. Bredereck et. al., Chem. Ber. 96,1868- 1872 (1993) )において開示される化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨであり、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅またはＣ₆Ｈ₅である化学式（５）の３つの化合物以外）、そして、本発明の更なる部分を形成する。
【０１７６】
一般化学式（５）の中間体は、互変異性形態（ａ）、（ｂ）および（ｃ）、並びに、化学式（５）において示される形態において存在できることに注目すべきである：
【化１０】

【０１７７】
一般化学式（５）の化合物により定義される本発明は、それらの全ての互変異性体を包含する。
【０１７８】
特に注目のものは、以下の表１２７から１３４に挙げる中間体である。表１２７において、化合物は、Ｒ⁷がメチルであり、そして、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹が表中に示される値を有する、一般化学式（４）を有する。
【０１７９】
表１２７
【表１１】

【表１２】

【０１８０】
表１２８
表１２８は、式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹が表１２７において与えられた値を有する、一般化学式（５）の２４の化合物から成る。このように、例えば、表１２８の化合物１は、表１２７の化合物１と同じＷ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹の値を有する。
【０１８１】
表１２９
表１２９は、式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹が表１２７において与えられた値を有する、一般化学式（６）の２４の化合物から成る。このように、例えば、表１２９の化合物１は、表１２７の化合物１と同じＷ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹の値を有する。
【０１８２】
表１３０
表１３０は、式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹が表１２７において与えられた値を有する、一般化学式（１３）の２４の化合物から成る。このように、例えば、表１３０の化合物１は、表１２７の化合物１と同じＷ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹の値を有する。
【０１８３】
表１３１
表１３１は、式中、Ｗ，Ｘ，Ｙ，ＺおよびＲ¹が表１２７において与えられた値を有し、且つ、Ｒ⁷がエチルである、一般化学式（４）の２４の化合物から成る。このように、表１３１の化合物１は、表１３１の化合物１において、Ｒ⁷がメチルの代わりにエチルであることを除き、表１２７の化合物１と同じである。同様に、表１３１の化合物２から２４は、表１３１の化合物において、Ｒ⁷がエチルであることを除き、表１２７の化合物２から２４と同じである。
【０１８４】
化学式（Ｉ）の化合物は活性な殺真菌剤であり、そして、１以上の以下の病原体を制御するために使用できる：稲および小麦におけるピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）(マグナポルセ・グリセア（Magnaporthe grisea）)、並びに、他の宿主における他のピリキュラリア種（Pyricularia spp）；小麦におけるプッシニア・トリチシナ（Puccinia triticina）(またはレコンジタ（recondita)）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、大麦におけるプッシニア・ホルデイ（Puccinia hordei）、プッシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）および他のサビ菌、および他の宿主（例えば、芝生、ライ麦、コーヒー、ナシ、リンゴ、ピーナッツ、シュガービート、野菜および観賞植物）におけるサビ菌；ウリ科植物（例えば、メロン）におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）；大麦、小麦、ライ麦および芝生におけるブルメリア（Blumeria）(またはエリシフェ（Erysiphe）)グラミニス（graminis）(うどん粉病）および様々な宿主における他のうどん粉菌、例えばホップにおけるファエロセカ・マキュラリス（Sphaerotheca macularis）、ウリ科植物（例えば、キュウリ）におけるファエロセカ・フスカ（Sphaerotheca fusca）(ファエロセカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）)、トマト、ナスおよびピーマンにおけるレベイルラ・タウリカ（Leveillula taurica）、リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）およびブドウにおけるアンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）；穀草類（例えば、小麦、大麦、ライ麦）、芝生および他の宿主におけるコクリオボラス種（Cochliobolus spp）、ヘルミントスポリウム種（Helminthosporium spp）、ドレチスレラ種（Drechslera spp）（ピレノフォラ種（Pyrenophora spp）)、リンコスポリウム種（Rhynchosporium spp）、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）(セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）)およびファエロスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）(スタゴノスポラノドラム（Stagonospora nodorum）またはセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum)）、セウドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）およびガエウマノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；ピーナッツにおけるセルコサポラ・アラチジコラ（Cercospora arachidicola）およびセルコスポリジウム・ペルソナタム（Cercosporidium personatum）および他の宿主、例えば、シュガービート、バナナ、エダマメおよび稲における他のセルコスポラ種（Cercospora spp）；トマト、イチゴ、野菜、ブドウおよび他の宿主におけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）および他の宿主における他のボトリチス種（Botrytis spp）；野菜（例えば、ニンジン）、アブラナ、リンゴ、トマト、ジャガイモ、穀草類（例えば、小麦）および他の宿主におけるオータナリア種（Alternaria spp）；リンゴ、ナシ、核果、木の実および他の宿主におけるベンツリア種（Venturia spp）（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）(腐敗病）を含む）；穀草類（例えば、小麦）およびトマトを含む宿主の範囲におけるクラドスポリウム種（Cladosporium spp）；核果、木の実および他の宿主におけるモニリニア種（Monilinia spp）；トマト、芝生、小麦、ウリ科植物および他の宿主におけるジジメラ種（Didymella spp）；アブラナ、芝生、稲、ジャガイモ、小麦および他の宿主におけるフォマ種（Phoma spp）；小麦、材木および他の宿主におけるアスペルギラス種（Aspergillus spp）およびアウレオバシジウム種（Aureobasidium spp）；ナシ、小麦、大麦および他の宿主におけるアスコチタ種（Ascochyta spp）;リンゴおよびナシにおける夏病（例えば、炭疽病（グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）)、黒菌病または斑点病（ボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）)、黒点病（ミコスファエレラ・ポミ（Mycosphaerella pomi）)、リンゴ赤星病（ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ビルギニアナエ（Gymnosporangium juniperi-virginianae）)、すす点病（グロエオデス・ポミゲナ（Gloeodes pomigena）)、黒点病（シュイゾチリウム・ポミ（Schizothyrium pomi）)および白腐れ病（ボトリオスファエリア・ドチデア（Botryosphaeria dothidea）))；ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；他のベト病菌、例えば、レタスにおけるブレミア・ラクタカエ（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギおよび他の宿主におけるペロノスポラ種（Peronospora spp）、ホップにおけるシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）およびウリ科植物におけるシュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；芝生および他の宿主におけるピチウム種（Pythium spp）（ピチウムウルチマム（Pythium ultimum）を含む）；ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェタンス（Phytophthora infestans）および野菜、イチゴ、アボカド、コショウ、観賞植物、タバコおよび他の宿主におけるフィトフトラ種（Phytophthora spp）；稲および芝生におけるサナテフォラス・キュキュメリス（Thanatephorus cucumeris）および様々な宿主、例えば、小麦、大麦、ピーナッツ、野菜、綿、および芝生における他のリゾクタニア種（Rhizoctonia spp）；芝生、ピーナッツ、アブラナ、および他の宿主におけるスクレロチニア種（Sclerotinia spp）；芝生、ピーナッツおよび他の宿主におけるスクレロチウム種（Sclerotium spp）；稲におけるギベレラ・フジクロイ（Gibberella fujikuroi）；芝生、コーヒーおよび野菜を含む宿主の範囲におけるコレトトリキュム種（Colletotrichum spp）、芝生におけるラエチサリア・フシフォルミス（Laetisaria fuciformis）；バナナ、ピーナッツ、柑橘類、パパイアおよび他の宿主におけるミコスファエレラ（Mycosphaerella）；柑橘類、大豆、メロン、ナシ、ルピナスおよび他の宿主におけるジアポルセ種（Diaporthe spp）；柑橘類、ブドウ、オリーブ、ペカン、バラおよび他の宿主におけるエルシノエ種（Elsinoe spp）；ホップ、ジャガイモおよびトマトを含む宿主の範囲におけるベルチシリウム種（Verticillium spp）；アブラナおよび他の宿主におけるピレノペジザ種（Pyrenopeziza spp）；維管束の草枯れをおこす、ココアにおけるオンコバシジウム・セオブロマエ（Oncobasidium theobromae）；様々な宿主、特に、小麦、大麦、芝生およびトウモロコシにおけるフサリウム種（Fusarium spp）、チフラ種（Typhula spp）、ミクロドチウム・ニバレ（Microdochium nivale）、ウスチラゴ種（Ustilago spp）、ウロシスチス種（Urocystis spp）、チレチア種（Tilletia spp）およびクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；シュガービート、大麦および他の宿主におけるラムラリア種（Ramularia spp)；収穫後の、特に果実の病気（例えば、オレンジにおけるペニシリウム・ジギタタム（Penicillium digitatum）、ペニシリウム・イタリカム（Penicillium italicum）およびトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、バナナにおけるコレトリキュム・ムサエ（Colletotrichum musae）およびグロエオスポリウム・ムサラム（Gloeosporium musarum）およびブドウにおけるブトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）)；ブドウにおける他の病原体、特に、エウチパ・ラタ（Eutypa lata）、グイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）、フェリナス・イグニアラス（Phellinus igniarus）、フォモプシス・ビチコラ（Phomopsis viticola）、セウドペジザ・トラケイフィラ（Pseudopeziza tracheiphila）およびステレウム・ヒルスタム（Stereum hirsutum）；木における他の病原体（例えば、ロフォデルム・セジチオサム（Lophodermium seditiosum）)または材木における他の病原体、特に、セファロアスカス・フラグランス（Cephaloascus fragrans）、セラトシスチス種（Ceratocystis spp）、オフィオストマピセアエ（Ophiostoma piceae）、ペニシリウム種（Penicillium spp）、トリコデルマ・セウドコニンギイ（Trichoderma pseudokoningii）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）、アスペルギラス・ニゲル（Aspergillus niger）、レプトグラフィウム・リンドベルギ（Leptographium lindbergi）およびアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；およびウイルスによる病気の真菌類のベクター（例えば、大麦黄色モザイクウイルスのベクターとしての、穀草類におけるピリミクサ・グラミニス（Plymyxa graminis）(ＢＹＭＶ)およびリゾマニア（rhizomania）のベクターとしてのシュガービートにおけるポリミクサ・ベタエ（Polymyxa betae））。
【０１８５】
化学式（１）の化合物は、１以上の真菌類に対して、活性となるために、植物の組織において求頂的に、求底的に、または局部的に移動できる。さらに、化学式（１）の化合物は植物における１以上の真菌類に対して、蒸気層において十分に活性であるために、揮発性であってよい。
【０１８６】
このため、本発明は、化学式（１）の化合物、または化学式（１）の化合物を含む組成物、例えば、栄養液の殺真菌的な有効量の、植物、植物の種子、植物もしくは種子の局部または土壌または植物の育成培地への適用を含んで成る病原性真菌類の殺菌または制御する方法を供する。
【０１８７】
本明細書において使用する「植物」の語は苗木、低木および木を含む。さらに、本発明の殺真菌的方法は、保護剤、治療剤、浸透性農薬、除草剤および抗胞子剤的処理を含む。
【０１８８】
化学式（１）の化合物は、好ましくは、組成物の形態において、農業、園芸および芝草に使用される。
【０１８９】
植物、植物の種子、植物もしくは種子の一部または土壌もしくは他の育成培地への化学式（１）の化合物を適用するために、化学式（１）の化合物は通常、該化学式（１）の化合物に追加して、適当な不活性な希釈剤または担体および、任意的な表面活性剤（ＳＦＡ)を含む組成物に調製される。ＳＦＡは、境界面（例えば、液体／固体、液体／気体または液体／液体境界面）の張力を低下させることにより、そして、これにより他の特性（例えば、分散、乳化および湿潤）を変化させることを誘導することにより、境界面の特性を改変させることができる化学物質である。好ましくは、すべての組成物（固形および液体製剤ともに）は０．０００１から９５重量％、より好ましくは、１から８５重量％、例えば５から６０重量％の化学式（１）の化合物を含んで成る。該組成物は一般に、化学式（１）の化合物を、ヘクタール当たり０．１ｇから１０ｋｇ、好ましくは、ヘクタール
当たり１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは、ヘクタール当たり１ｇから１ｋｇの割合で適用して、真菌類の制御のために使用される。
【０１９０】
種子のドレッシングにおいて使用する場合、化学式（１）の化合物は、種子のキログラム当たり０．０００１ｇから１０ｇ（例えば、０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇから１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇから４ｇの割合で使用される。
【０１９１】
他の観点において、本発明は化学式（１）の化合物およびその適当な担体または希釈剤の殺真菌的な有効量を含んで成る殺真菌性組成物を供する。
【０１９２】
より更なる観点において、本発明は、その場所における、真菌類の駆除および制御の方法を供し、それは、真菌類または、真菌類の場所を殺真菌的有効量の化学式（１）の化合物を含んで成る組成物で処理することを含んで成る。
【０１９３】
上記組成物は、いくつかの製剤のタイプ、例えば、粉塵性粉末（ＤＰ）、溶解性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅いまたは速い放出）、溶解性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低容量の液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳化物（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、微細−乳化物（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エーロゾル、霧／煙状製剤、カプセル化懸濁液（ＣＳ）および種子トリートメント製剤から選択することができる。いかなる例において選択された製剤のタイプも、特に、意図した目的並びに化学式（１）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に依存するであろう。
【０１９４】
粉塵性粉末（ＤＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の固形希釈剤（例えば、天然の粘土、高陵土、葉蝋石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻類土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機および無機の個体の担体）を混合し、そして、細かい粉末になるまで該混合物を機械的に粉砕することにより調製できる。
【０１９５】
溶解性粉末（ＳＰ）は化学式（１）の化合物と１以上の水に溶解可能な無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウム）、または１以上の水に溶解可能な有機固形物（例えば、ポリサッカライド）および、任意的に、１以上の湿潤剤、１以上の分散剤、または、水の分散能／溶解能を向上させるための上記の混合物を混合することにより調製できる。それから、該混合物を細かい粉末になるまで粉砕する。また、同様の組成物を、水溶解可能性顆粒（ＳＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１９６】
湿潤性粉末（ＷＰ）は、液体での分散を容易にするため、化学式（１）の化合物と１以上の固形希釈剤または担体、１以上の湿潤剤、および好ましくは、１以上の分散剤および、任意的な、１以上の懸濁剤を混合することにより調製できる。また、同様の組成物を、水分散性顆粒（ＷＧ）を形成するために粒状にできる。
【０１９７】
顆粒（ＧＲ）は、化学式（１）の化合物および１以上の粉末にした固形希釈剤または担体の混合物を粒状にするか、あるいは、多孔性の顆粒材料（例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻類の土、顆粒状のトウモロコシの穂軸）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤における該溶液）を吸収させることにより、または、硬質材料（例えば、砂、ケイ酸塩、無機カルボネート、硫酸塩、またはリン酸塩）において、化学式（１）の化合物（または適当な製剤における該溶液）を吸着させ、必要であれば乾燥することにより予備形成した顆粒素材片から形成することができる。一般的に、吸収または吸着を助けるために使用される薬剤は、溶媒（例えば、脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステル）および吸着剤（例えば、酢酸ポリビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、砂糖および植物性油）を含む。また、顆粒中に１以上の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）を含んでもよい。
【０１９８】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、化学式（１）の化合物を、水または有機溶媒、例えば、ケトン、アルコールまたはグリコールエーテルに溶かすことにより調製できる。これらの溶液は、表面活性剤（例えば、水の希釈度を向上させるため、あるいはスプレー缶中での結晶化を防止するため）を含んでもよい。
【０１９９】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油乳化物（ＥＷ）は、化学式（１）の化合物を有機溶媒（任意的な１以上の湿潤剤、１以上の乳化剤または上記薬剤の混合物を含む）に溶かすことで調製できる。ＥＣにおける使用のための適当な有機溶媒は芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン）、アルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈−Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミド）および塩素化炭化水素を含む。ＥＣ生成物は、水に加えることにより自発的に乳化でき、適当な器具を使用するスプレー散布を可能にするのに十分な安定性を有する乳化物を生成する。ＥＷの調製は、液体（もし室温において液体でないならば、適当な温度、一般的には７０℃以下で溶かすことができる）としての、または溶液中（適当な溶媒中に溶かす）の化学式（１）の化合物を得ること、それから、乳化物を生成するために、生じた液体または溶液を高剪断力下において、１以上のＳＦＡを含む水中において乳化することを必要とする。ＥＷにおける使用のための適当な溶媒は、植物性油、塩酸化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン）および水において低い溶解度を有する他の適当な有機溶媒を含む。
【０２００】
微細乳化物（ＭＥ）は、自発的に、熱力学的に安定な等方性の液体製剤を生産するために、１以上の溶媒と１以上のＳＦＡとの混合体と水を混合することにより調製できる。化学式（１）の化合物は、最初に、水または溶媒／ＳＦＡ混合体中のいずれかに存在する。ＭＥにおける使用のための適当な溶媒は、ＥＣまたはＥＷにおける使用のために本明細書において前述したものを含む。ＭＥは水中油または油中水系（上記系は伝導性の測定により決定される）のいずれであってもよく、同じ薬剤中で、水溶性および油溶性の殺虫剤を混合するのに適しているであろう。ＭＥは、水への希釈のために安定であり、微細乳化物として残るか、あるいは慣用の水中油乳化物を形成する。
【０２０１】
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、微細に分割された化学式（１）の化合物の不溶性固体微粒子の水性または非水性懸濁液を含んで成ってよい。ＳＣは、化合物の微細な微粒子を生産するために任意的な１以上の分散剤を伴う適当な媒体中で、固体の化学式（１）の化合物のボールまたはビーズミリングにより調製できる。１以上の湿潤剤を、上記組成物中に含ませてよく、そして微粒子が沈殿する割合を減少させるために懸濁剤を含んでもよい。あるいは、所望する最終生成物を生産するために化学式（１）の化合物を乾燥粉末化し、そして前述した薬剤を含む水に加えてもよい。
【０２０２】
エーロゾル製剤は化学式（１）の化合物および適当な推進剤（例えば、ｎ−ブタン）を含んで成る。また、加圧されていない手動のスプレーポンプにおける使用のための組成物を供するために、化学式（１）の化合物を適当な媒体（例えば、水、水と混和できる液体、例えば、ｎ−プロパノール）において溶解させ、あるいは分散させてもよい。
【０２０３】
化学式（１）の化合物は、密閉された場所において、上記化合物を含む煙を発生させるための安定な組成物を形成するために、乾燥状態において花火用の混合物と混ぜてもよい。
【０２０４】
カプセル化懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で、ただし、油滴の水性の分散剤を得る付加重合工程により調製することができる。該工程で、各油小滴はポリマーシェルによりカプセル化され、そして、化学式（１）の化合物および、任意的な、担体または希釈剤を含む。ポリマーシェルは、境界面の重縮合反応、または、コアセルベーションの手順のいずれかにより生成できる。上記組成物は化学式（１）の化合物の調節された放出を供することができ、それらは種子のトリートメントのために使用できる。また、化学式（１）の化合物は、生物分解性ポリマー基質において、化合物の徐放を供するために調合できる。
【０２０５】
組成物は、組成物の生物学的性能（例えば、湿潤、保持または表面上の分布、処理した表面上の雨への耐性、あるいは化学式（１）の化合物の吸収または流動性を向上させることにより）を向上させるために、１以上の添加剤を含んでよい。そのような添加剤は、表面活性剤、油に基づくスプレー添加剤、例えば、ある無機油または天然植物油（例えば、大豆およびアブラナの油）、および他の生物−増強アジュバント（化学式（１）の化合物の作用を助け、または変化させる成分）を伴うこれらの混合体を含んでよい。
【０２０６】
また、化学式（１）の化合物は、種子のトリートメント剤、例えば、乾燥した種子のトリートメント剤用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）またはスラリーのトリートメント剤用水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物として、あるいは、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）またはカプセル化懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物としての使用のために調合できる。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳの組成物の調製は、それぞれ前述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣの組成物の調製と極めて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子に対する付着を補助するための薬剤を含んでよい（例えば、無機油またはフィルムを形成する障壁）。
【０２０７】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、陽イオン、陰イオン、両性イオンまたは非イオン型のＳＦＡであってよい。
【０２０８】
陽イオン型の適当なＳＦＡは、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリンおよびアミン塩を含む。
【０２０９】
適当な陰イオンＳＦＡは、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエルテルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート並びにジイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムおよびトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合体）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１以上の脂肪族アルコールおよびリン酸の間の反応由来の生産物（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸の間の反応；追加的に、これらの生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウリンおよびリグノスルホネートを含む。
【０２１０】
両性イオン型の適当なＳＦＡは、ベタイン、プロピオン酸塩およびグリシン酸塩を含む。
【０２１１】
非イオン型の適当なＳＦＡは、脂肪族アルコール（例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコール）またはアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾール）とのアルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、ブチレンオキシドまたはその混合体の濃縮生成物、；長鎖の脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル、；エチレンオキシドと上記部分エステルの濃縮生成物、；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含んで成る）、；アルカノールアミド、；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）、アミンオキド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；および、レシチンを含む。
【０２１２】
適当な懸濁剤は親水性コロイド（例えば、ポリサッカライド、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウム）および膨潤性粘土（例えば、ベントナイトまたはアタパルジャイト）を含む。
【０２１３】
化学式（１）の化合物は、いかなる既知の殺真菌的化合物の適用方法によっても、適用することができる。例えば、葉、茎、枝、または根を含むいかなる植物の器官に対して、栽培する前の種子に対して、または植物が育っている、あるいは、育つべき媒体（例えば、根のまわりの土壌、一般的な土壌、水田の水または水栽培の培養系）に対して、調合したもの、または未調合のものを直接適用してもよく、あるいは、スプレーしたり、振りかけたり、浸すことにより適用したり、クリームまたはペースト状の製剤として適用したり、蒸気として適用したり、あるいは土壌、または水性の環境において、組成物の分布または組み込み（例えば、顆粒組成物または水に溶ける袋に入れた組成物）を通して適用してもよい。
【０２１４】
また、化学式（１）の化合物を電動散布技術または他の低容量方法を使用して植物に注入または植物にスプレーし、あるいは地面または空気の灌漑系により適用できる。
【０２１５】
水性調製剤（水性溶液または分散剤）としての使用のための組成物は一般に、高い活性成分の比率を含む濃縮物の形態において供され、該濃縮物は、使用前に水に加える。これらの濃縮物（ＤＳ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでもよい）は、しばしば、長期間の保管に耐えること、そして、そのような保管後に慣習的なスプレー器具でそれらを適用できるように十分な期間、均質性を維持する水性調製剤を形成するために水に添加できることが必要とされる。これらの水性調製剤は、これらの使用目的に依存して様々な量で化学式（１）の化合物を含んでもよい（例えば、０．０００１から１０重量％）。
【０２１６】
化学式（１）の化合物は、肥料（例えば、窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において使用できる。適当な製剤は肥料の顆粒を含む。該混合体は、好ましくは、２５重量％以下の化学式（１）の化合物を含む。
【０２１７】
またこのため、本発明は肥料および化学式（１）の化合物を含んで成る肥料組成物を供する。
【０２１８】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば、微量栄養素、または同様の若しくは補足的な殺真菌活性を有するまたは植物の成長の調整、除草、殺虫、線虫駆除、ダニ駆除活性を有する化合物を含んでよい。
【０２１９】
他の殺真菌剤を含むことにより生じる組成物は、化学式（１）の化合物単独よりも、広い活性スペクトルまたは高い本質的な活性レベルを有することができる。さらに、他の殺真菌剤は、化学式（１）の化合物の殺真菌活性において、相乗効果を有することができる。
【０２２０】
化学式（１）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であってもよく、あるいは、適当な場合に、１以上の追加的な活性成分、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、相乗剤、除草剤または植物成長調整剤と混合してもよい。追加的な活性成分は、より広い活性スペクトルを有し、あるいは、持続が増大された組成物を供し、化学式（１）の化合物の活性を強化または補強し（例えば、効果の速度を増加すること、あるいは忌避性を解消することにより）、あるいは、個々の成分に対する耐性の発達を解消すること若しくは防止することを助けることができる。特に、追加的な活性成分は、該組成物の示された実用性に依存するであろう。
【０２２１】
本発明の組成物において含んでもよい殺真菌性化合物の例は、ＡＣ３８２０４２（Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド）、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニルアジン、アザコナゾール、アザフェニジン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ブラスチシジンＳ、ボスカリド（ニコビフェンの新名）、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルハイドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、チノメチオネート、クロルベンズチアゾン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、銅含有化合物、例えば、銅酸塩化物、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレート（ｔａｌｌａｔｅ）、および、ボルドー混液、シアミダゾスルファミド、シアゾファミド（ＩＫＦ−９１６）、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキド、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコット、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチルイデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル（ＡＣ３８２０４２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトオベル、フルモルフ、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルサルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガミシン、クレソキム−メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシルＭ、メトコナゾール、メチラム、メチラム−ジンク、メトミノストロビン、メトラフェノン、ＭＯＭ６５５００（Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド）、ミクロブタニル、ＮＴＮ０３０１、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、リン酸、フタライド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、ピロルニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キノトゼン、シルチオファム（ＭＯＮ６５５００）、Ｓ−イマザリル、シメコナゾール、ナトリウムペンタクロロフェネート、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、チリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリエモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ベイパム、ビンクロゾリン、ＸＲＤ−５６３、ジネブ、ジラム、ゾキサミドおよび化学式の化合物である。
【化１１】

【０２２２】
種子系、土壌系、または葉系の真菌性疾患に対する植物の保護のために、化学式（１）の化合物を土壌、泥炭または、他の発根培地と混合してもよい。
【０２２３】
いくつかの混合物は、同じ慣用の製剤に容易にすることのできない明らかに異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含んで成ってよい。これらの場合において、他の製剤を調製できる。例えば、１つの活性成分が水に不溶な固体であり、他方が水に不溶な液体である場合、それにもかかわらず、固体の活性成分を懸濁液として分散することにより（ＳＣの場合と類似した製剤を使用して）、一方で、液体の活性成分を乳化物として分散することにより（ＥＷの場合と類似した調製を使用する）、同じ連続的な水層中でそれぞれの活性成分を分散することが可能である。その結果生じる組成物は懸濁乳化（ＳＥ）製剤である。
【０２２４】
本発明は、以下の略語を使用して、以下の実施例により説明する。
ｍｌ＝ミリリットル ｍ．ｐ．＝融点
ｇ＝グラム ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ｐｐｍ＝１００万分率 ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｓ＝単項 ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｄ＝二重項 ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ｔ＝三重項 ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン
ｑ＝四重項 ＮＭＲ＝核磁気共鳴
ｍ＝多重項 ＥＤＣ＝１−メチル−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル− ｂ＝ブロード アミノプロピルカルボジイミドヒドロクロリド
【実施例１】
【０２２５】
本実施例は、［６−クロロ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル］−イソプロピルアミン、表１由来の化合物Ｎｏ．３の調製について説明する。
【化１２】

【０２２６】
工程１
５−ニトロ−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸カリウム（４０．０ｇ）を、濃硫酸（６０ｍｌ）を含むエタノール（４００ｍｌ）中で８時間還流させた。該混合物を冷却し、そして、ろ過し、そして、該固形物をエタノールで洗浄し、白色粉末（４９．５４ｇ）、ｍ．ｐ．２５９℃として、５−ニトロ−２，６−ジオキソ−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸エチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ：１．２８（ｔ，３Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），５．１０（ｂｓ，１Ｈ），１２．０（ｓ，１Ｈ）。
【０２２７】
工程２
オキシ塩化リン（１５６ｍｌ）を工程１由来の生成物の混合物（１５．４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン（２０ｍｌ）に加え、室温で３０分間撹拌した。それから、該反応物を１．５時間還流させ、そして、上記オキシ塩化リンを蒸発させ、そして、残渣を氷上に置き、そして、ジエチルエーテルで抽出した。該エーテル画分を２Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄し、それから、上記エーテルを蒸発させた。残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（４：１）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡褐色油として、２，４−ジクロロ−６−ニトロ−ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステル（１５．５ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ：１．４（ｔ，３Ｈ），４．５（ｑ，２Ｈ）。
【０２２８】
工程３
工程２由来の生成物（２．６４ｇ）を、室温で、３．７５バールの水素ガスの圧力において、ジオキサン（１８０ｍｌ）中、酸化マグネシウム（１．９６ｇ）および炭素上の５％パラジウム（２．４４ｇ）の存在下において５時間水素付加した。該反応混合物を、セライトを通してろ過し、ジオキサン、酢酸エチル、およびメタノールで洗浄した。該溶媒を混合し、蒸発させ、そして、該反応混合物を酢酸エチルで溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色の固形物（１．３８ｇ）として５−アミノ−２−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸エチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４５（ｔ，３Ｈ），４．５（ｑ，２Ｈ），５．７５（ｂｓ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ）。
【０２２９】
工程４
メタノール（６０ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．６６ｍｌ）中の工程３由来の生成物（０．６４ｇ）を、３．５０バールの水素ガスの圧力において、炭素上の５％パラジウム（０．６４ｇ）の存在下において、３時間水素付加した。該反応混合物を、セライトを通してろ過し、そして、メタノールで洗浄し、そして、該メタノールを蒸発させた。残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（１：２）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色の固形物（０．１５０ｇ）として、５−アミノ−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４８（ｔ，３Ｈ），４．４８（ｑ，２Ｈ），５．７１（ｂｓ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０２３０】
工程５
氷浴中の乾燥ＤＣＭ（５０ｍｌ）中の工程４由来の生成物（０．７５５ｇ）に、ピリジン（０．７３ｍｌ）を加え、続いて、５分後に、乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）中の２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（１．４１ｇ）をゆっくりと添加した。該反応混合物を３時間撹拌し、そして、室温まで温めた。更に、２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（０．３ｇ）を加え、そして、該反応物を室温で１時間撹拌した。上記ＤＣＭを蒸発させ、そして、残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（１：１）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色の固形物（１．１ｇ）として、５−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピリミジン−４−カルボン酸エチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１₃）δｐｐｍ：１．４８（ｔ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），４．５（ｑ，２Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ）。
【０２３１】
工程６
工程５由来の生成物（０．５５ｇ）を、乾燥ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の炭酸カリウム（０．０５６ｇ）と共に、１２５℃で１時間加熱した。上記ＤＭＦを蒸発させ、そして、残渣を水で処理し、希釈水性塩酸で酸性化し、それから、酢酸エチルで洗浄した。該酢酸エチルを硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣を、酢酸エチル：メタノール（１：１）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、それから、ジエチルエーテルで粉末化し、褐色の固形物（０．０８３ｇ）として、６−ヒドロキシ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−ピリド[３，２−ｄ]ピリミジン−８−オンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ：７．１２（ｍ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｂｓ，１Ｈ），１０．８２（ｂｓ，１Ｈ）。
【０２３２】
工程７
工程６由来の生成物（０．０１５ｇ）をフェニルホスホン酸ジクロリド（１．５ｍｌ）と共に、１６５℃で一昼夜加熱し、それから冷却し、そして、氷上に注ぎ、そして、酢酸エチルで抽出した。その有機画分を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして、蒸発させた。残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（１：１）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、６，８−ジクロロ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニルｌ）−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（０．００７ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ１₃）δｐｐｍ：６．９（ｍ，２Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０２３３】
工程８
工程７由来の生成物（０．００７ｇ）を、密封したチューブ中において、イソプロピルアミン（２ｍｌ）中で、室温において一昼夜撹拌した。該反応混合物を蒸発させ、そして、残渣を、ヘキサン：酢酸エチル（２：１）で溶出するシリカゲル（４０−６０）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題の化合物である［６−クロロ−７−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル］−イソプロピルアミン（０．００４ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．１２（ｄ，６Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｔ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例２】
【０２３４】
本実施例は、ｓｅｃ−ブチル−［７−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−アミン（表１１由来の化合物Ｎｏ．２３）およびｓｅｃ−ブチル−［５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−アミン（表１６由来の化合物Ｎｏ．２３）の調製について説明する。
【化１３】

【０２３５】
工程１
４−アミノ−ピリミジン−５−カルボン酸ヒドロクロリド（１０．４ｇ）をエタノール（３００ｍｌ）中で室温において懸濁した。ＤＭＡＰ（１４．６ｇ）を加え、そして、該反応物を撹拌し、透明な黄色の固形物を得た。それから、ＥＤＣ（１１．５ｇ）を加え、そして、該反応物を室温で１７時間撹拌した。上記溶媒を除去し、固形物を残こし、それを水に溶解させて、ＤＣＭ（２×２００ｍｌ）で抽出した。該ＤＣＭ画分を硫酸マグネシウムで乾燥させ、それから、蒸発させ、淡黄色の固形物（１６．２ｇ）として、ＤＭＡＰとの１：１の混合物として、４−アミノ−ピリミジン−５−カルボン酸メチルエステルを得た。それは、更に精製することなく使用した。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），６．７（ｂｓ，１Ｈ），７．８（ｂｓ，１Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ）。
【０２３６】
工程２
工程１由来の粗生成物（１３．５ｇ）を乾燥ＤＣＭ（１００ｍｌ）中に溶解させ、それから、ピリジン（１０ｍｌ）を加え、黒褐色の溶液を得た。該撹拌した溶液を氷浴中で冷却し、そして、乾燥ＤＣＭ（１００ｍｌ）中の２，４，６−トリフルオロフェニルアセチルクロリド（９．０ｇ）を滴下した。該混合物を６時間撹拌し、そして、一昼夜静置させた。更に酸塩化物（３．０ｇ）を加え、そして、反応物を更に１０時間撹拌した。上記溶媒を蒸発させ、オレンジ色のスラッジを得た。水を加え、そして、該固形物を酢酸エチル中に溶解させ、それから、炭酸水素ナトリウム溶液および少量の１Ｍの塩酸（１０ｍｌ）溶液で洗浄した。該水および酢酸エチル画分を硫酸マグネシウムで乾燥させた。上記溶媒を蒸発させ、固形物を産出した。それをエーテルで粉末化し、淡黄色の固形物（１０．３ｇ）として、４−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−アセチルアミノ］−ピリミジン−５−カルボン酸エチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４５（ｔ，３Ｈ），４．２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ）６．７５（ｔ，２Ｈ），９．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），１１．０（ｓ，１Ｈ）。
【０２３７】
工程３
工程２由来の生成物（０．９０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中に溶解させ、そして、ＤＭＦ（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウムの撹拌した懸濁液（０．３２ｇの油中６０％分散）に加えた。該反応物を室温で２時間撹拌し、それから、８０℃に８時間加熱した。該反応混合物を冷却し、そして、上記ＤＭＦを蒸発させ、黄色の固形物を得た。それから、それを希釈水性塩酸で酸性化した。該白色の懸濁液をろ過し、集収し、ジエチルエーテルで洗浄し、そして、乾燥させ、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５，７−ジオン（０．３０ｇ）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ）δｐｐｍ：７．０（ｔ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ）。
【０２３８】
工程４
工程３由来の生成物（０．１２ｇ）を、オキシ塩化リン（５．０ｍｌ）中で懸濁し、そして、室温で撹拌した。五塩化リン（０．１０ｇ）を加え、そして、反応物を１７時間還流させた。該反応物を冷却し、溶媒を蒸発させ、褐色の油を得た。それを氷上に注ぎ、そして１０分間撹拌した。該粗混合物を酢酸エチルで抽出し、そして、該有機分画を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、それから、硫酸マグネシウムで乾燥させた。上記溶媒を蒸発させて、褐色の固形物（０．０７５ｇ）として、５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：６．５（ｂｓ，Ｈ），６．７５（ｔ，２Ｈ），９．１（ｂｓ，１Ｈ），１１．４（ｓ，１Ｈ）。
【０２３９】
工程５
工程４由来の生成物（０．１ｇ）をＤＭＦ（２ｍｌ）中に溶解させた。Ｓｅｃ−ブチルアミン（０．０５ｍｌ）およびＤＭＡＰ（０．０１ｇ）を加え、そして、該混合物を密封したチューブ中で、４０℃で１４時間撹拌した。黄色の反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、そして、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を蒸発後、２つの異性体の混合物として生じた黄色のゴムを、トルエン：ジエチルエーテル １：１のシリカゲル（４０−６０）におけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、２つの異性体を得た：
黄色の固形物（０．０４ｇ）、ｍ．ｐ．１９３℃として、ｓｅｃ−ブチル−［７−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−アミン：
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）δｐｐｍ：０．７９（ｔｄ，３Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｔ，２Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）；
白色の固形物（０．０３５ｇ）、ｍ．ｐ．１７９℃として、ｓｅｃ−ブチル−［５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−アミン：
¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：０．７９（ｔ，３Ｈ），１．１５（ｄ，３Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）。
【実施例３】
【０２４０】
本実施例は、ｓｅｃ−ブチル−［７−フルオロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−アミン（表２６由来の化合物Ｎｏ．２３）の調製について説明する。
【化１４】

【０２４１】
工程１
５，７−ジクロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン（０．３ｇ）を、乾燥スルホラン（２ｍｌ）中に溶解させた。スプレー乾燥させたフッ化カリウム（０．１６ｇ）を加え、該混合物を、密封したチューブ中で、１００℃で１４時間加熱した。該ハチミツ色の反応混合物を外界温度に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、それから、水で洗浄し、黄色の油を得た。それをトルエン：ジエチルエーテル １：１のシリカゲル（４０−６０）におけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色の固形物、ｍ．ｐ．２４８℃として、５，７−ジフルオロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：６．８２（ｔｄ，２Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ）。
【０２４２】
工程２
工程１由来の生成物（０．１３ｇ）をＤＭＦ（４ｍｌ）中に溶解させた。ｓｅｃ−ブチルアミン（０．２ｍｌ）およびＤＭＡＰ（０．０１ｇ）を加え、該混合物を、密封したチューブ中で、４０℃で１４時間撹拌した。該淡黄色の反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、ブラインで洗浄し、そして、硫酸ナトリウムで乾燥させた。上記溶媒を蒸発後、生じた無色のゴムを、トルエン：ジエチルエーテル １：１のシリカゲル（４０−６０）におけるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色の固形物（０．０８ｇ）、ｍ．ｐ．１９９℃として、ｓｅｃ−ブチル−［７−フルオロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル］−アミンを得た：
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：０．７８（ｍ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｔ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）。
【０２４３】
表１３２
【表１３】

【表１４】

【実施例４】
【０２４４】
本実施例は、一般化学式（１）の化合物の殺真菌特性について説明する。
【０２４５】
化合物は、以下に説明する方法により、葉のディスクアッセイにおいて試験した。試験化合物は、ＤＭＳＯ中に溶解させ、そして、２００ｐｐｍとなるよう水に希釈した。
【０２４６】
エリシフェ・グラミニスｆ種 ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）（大麦うどん粉病）：大麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、上記葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２４７】
エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)（小麦うどん粉病）：小麦の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、上記葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２４８】
ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae)（稲いもち病）：稲の葉の断片を２４−ウェルプレート中の寒天に置き、そして試験化合物の溶液をスプレーした。１２から２４時間かけて、完全に乾燥させた後、上記葉の円盤に上記真菌の胞子の懸濁液を接種した。適当なインキュベーション後、予防的な殺真菌活性として、接種４日後、化合物の活性をアッセイした。
【０２４９】
以下の化合物は、６０％以上の疾患の制御を得た（化合物番号が最初、続いて括弧中の表番号）：
エリシフェ・グラミニスｆ種 ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、化合物３（１）；
エリシフェ・グラミニスｆ種トリチシ（Erysiphe graminis f.sp.tritici)、化合物３（１）；
ピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae)、化合物３（１）；

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物であって、：
【化１】

上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹはがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、または、ハロ（Ｃ_l-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノ、または、ＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つはＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともに、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレン鎖、または、Ｃ_3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、またはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’、または、−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、式中、Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、ＹがＣＣＨ₃ではない、化合物。
【請求項２】
上記式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＨであり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記式中、Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴である、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
上記式中、Ｒがハロである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
上記式中、
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロまたはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、該フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
該Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、該モルフォリンまたはピペラジン環がメチルで任意的に置換されている、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
上記式中、
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニル若しくは３−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノである、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
上記式中、Ｒ¹が２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、または、ペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、他がハロであり；
Ｒ¹がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴はともには、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶ではなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、または、Ｃ_1-6ジアルキルアミノで置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン、および、ピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリール基のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_l-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’が独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基が、ハロゲン、Ｃ_l-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、そして、他がハロであり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ₃が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、該フェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_l-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される、１以上の置換基により、任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノまたはＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともにＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、または、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキにレン鎖を形成し、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されているＲ¹のフェニル基を含み、該Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、Ｙは、ＣＣＨ₃ではない、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
Ｒが、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはシアノであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニルまたは３−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノであり、；
Ｒ²が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロ若しくはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、該フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、該モルフォリンまたはピペラジン環はメチルで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
Ｒが、ハロであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、該フェニル環はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基により任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴がともにモルフォリン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
上記式中、ＲおよびＲ²の１つがクロロまたはフルオロであり、且つ、他がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴が、請求項１において定義した通りである、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物の調製方法であって、一般化学式ＮＲ³Ｒ⁴のアミンと一般化学式（６）または（１３）の化合物：
【化２】

との反応を含んで成る方法。
【請求項１４】
一般化学式（４）、（５）、（６）および（１３）を有する中間体化学物質であって：
【化３】

上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ¹が請求項１において定義した通りであり、且つ、Ｒ⁷がＣ_1-4アルキルである中間体化学物質であり、それから一般化学式（５）の化合物の化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチル、エチルまたはフェニルである化合物以外の中間体化学物質。
【請求項１５】
殺真菌的有効量の請求項１に定義する化合物およびその適当な担体または希釈剤を含んで成る、植物の殺真菌性組成物。
【請求項１６】
植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、または、土壌若しくはいかなる他の植物育成培地に対して、殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物、または、請求項１５に記載の組成物を適用することを含んで成る、病原性真菌類の駆除または制御方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物であって、：
【化１】

上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹはがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、または、ハロ（Ｃ_l-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノ、または、ＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つはＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともに、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレン鎖、または、Ｃ_3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、またはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’、または、−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、式中、Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、ＹがＣＣＨ₃ではない、化合物。
【請求項２】
上記式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＨであり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記式中、Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴である、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
上記式中、Ｒがハロである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
上記式中、
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロまたはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、該フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
該Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、該モルフォリンまたはピペラジン環がメチルで任意的に置換されている、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
上記式中、
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニル若しくは３−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノである、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
上記式中、Ｒ¹が２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、または、ペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、他がハロであり；
Ｒ¹がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴はともには、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶ではなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、または、Ｃ_1-6ジアルキルアミノで置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン、および、ピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリール基のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_l-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’が独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基が、ハロゲン、Ｃ_l-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、そして、他がハロであり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ₃が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、該フェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_l-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される、１以上の置換基により、任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノまたはＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ²）がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともにＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、または、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキにレン鎖を形成し、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されているＲ¹のフェニル基を含み、該Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、Ｙは、ＣＣＨ₃ではない、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
Ｒが、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはシアノであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニルまたは３−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノであり、；
Ｒ²が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロ若しくはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、該フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、該モルフォリンまたはピペラジン環はメチルで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
上記式中、
ＷおよびＸ、ＷおよびＺ、ＸおよびＹ、または、ＹおよびＺがＮであり、且つ、他の２つがＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
Ｒが、ハロであり、；
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニルであり、；
Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ³が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、該フェニル環はハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基により任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、あるいは、Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴がともにモルフォリン環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
上記式中、ＲおよびＲ²の１つがクロロまたはフルオロであり、且つ、他がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴が、請求項１において定義した通りである、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物の調製方法であって、一般化学式ＮＲ³Ｒ⁴のアミンと一般化学式（６）または（１３）の化合物：
【化２】

との反応を含んで成る方法。
【請求項１４】
一般化学式（４）、（５）、（６）および（１３）を有する中間体化学物質であって：
【化３】

上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ¹が請求項１において定義した通りであり、且つ、Ｒ⁷がＣ_1-4アルキルである中間体化学物質であり、それから一般化学式（５）の化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチル、エチルまたはフェニルである化合物以外であり、それから一般化学式（５）の化合物であって、式中、ＷがＣＨであり、ＹがＣＨ₃−Ｃであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチル、エチルまたはフェニルである化合物以外であり、それから一般化学式（４）の化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨ₃−Ｃであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチルであり、且つ、Ｒ⁷がエチルである化合物以外の中間体化学物質。
【請求項１５】
殺真菌的有効量の請求項１に定義する化合物およびその適当な担体または希釈剤を含んで成る、植物の殺真菌性組成物。
【請求項１６】
植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、または、土壌若しくはいかなる他の植物育成培地に対して、殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物、または、請求項１５に記載の組成物を適用することを含んで成る、病原性真菌類の駆除または制御方法。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般化学式（１）の化合物であって、：
【化１】

上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹはがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、または、ハロ（Ｃ_l-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²が独立に、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、シアノ、または、ＮＲ³Ｒ⁴であり、但し、ＲおよびＲ²の少なくとも１つはＮＲ³Ｒ⁴であり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴がともに、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶であることはなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレン鎖、または、Ｃ_3-7アルケニレン鎖を形成し、あるいは、
それらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル、若しくは、シクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、またはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特にメチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’、または、−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、式中、Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されており、；
但し、ＷがＣＨであり、ＸおよびＺがＮであり、ＲがＮＨＣＨ₃であり、Ｒ¹が２、６−ジクロロフェニルであり、且つ、Ｒ²がＨである場合、ＹがＣＣＨ₃ではない、化合物。
【請求項２】
上記式中、ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＨであり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
上記式中、Ｒ²がＮＲ³Ｒ⁴である、請求項１または２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
上記式中、Ｒがハロである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
上記式中、
Ｒ³が、Ｃ_1-8アルキル、ハロ（Ｃ_1-8）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシハロ（Ｃ_1-8）アルキル、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_1-4アルキルカルボニルハロ（Ｃ_1-8）アルキル、フェニル（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、ハロ（Ｃ_2-8）アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、クロロ、フルオロまたはメチルで任意的に置換されたＣ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルアミノ、ピペリジノまたはモルフォリノであり、該フェニルアルキルまたはフェニルアミノのフェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、
Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、メチルで任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルケニレン鎖を形成し、または、
該Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環またはピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、該モルフォリンまたはピペラジン環がメチルで任意的に置換されている、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
上記式中、
Ｒ¹が、１から５のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたフェニル、１から４のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換されたピリジニル、１から３のハロゲン原子で、または、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ若しくはハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１から３の置換基で任意的に置換された２−チエニル若しくは３−チエニル、あるいは、１若しくは２のメチル基により、ともに任意的に置換されたピペリジノまたはモルフォリノである、上記請求項のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
上記式中、Ｒ¹が２，６−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−６−クロロフェニル、２，５，６−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、または、ペンタフルオロフェニルである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり、；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、他がハロであり；
Ｒ¹がハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ³およびＲ⁴が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキル、ＮＲ⁵Ｒ⁶であり、但し、Ｒ³およびＲ⁴はともには、ＨまたはＮＲ⁵Ｒ⁶ではなく、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、１以上のＣ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ基で任意的に置換されたＣ_3-7アルキレンまたはＣ_3-7アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド、若しくは、チオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン、若しくは、ピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；そして、
Ｒ⁵およびＲ⁶が独立に、Ｈ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、アリール、アリール（Ｃ_1-8）アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、ヘテロアリール、または、ヘテロアリール（Ｃ_1-8）アルキルであり、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニル若しくはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノ、または、Ｃ_1-6ジアルキルアミノで置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジン、および、ピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリール基のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_l-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される１以上の置換基で任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’が独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基が、ハロゲン、Ｃ_l-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
上記式中、
ＷおよびＹがともにＮであり、且つ、ＸおよびＺがともにＣＲ⁸であり、または、ＸおよびがともにＮであり、且つ、ＷおよびＹがともにＣＲ⁸であり；
Ｒ⁸が、Ｈ、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシまたはハロ（Ｃ_1-4）アルキルであり、；
ＲおよびＲ²の１つ（好ましくは、Ｒ²）が、ＮＲ³Ｒ⁴であり、そして、他がハロであり、；
Ｒ¹が、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、アリール（Ｃ_1-4）アルキル、アリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルコキシ、アリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、ヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキルチオ、モルフォリノ、ピペリジノ、または、ピロリジノであり、；
Ｒ₃が、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキルまたはフェニルアミノであり、該フェニル環は、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシおよびハロ（Ｃ_1-4）アルコキシから選択される１、２または３の置換基で任意的に置換されており、；そして、Ｒ⁴が、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルまたはアミノであり、あるいは、
Ｒ³およびＲ⁴がともに、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されたＣ_4-6アルキレン鎖を形成し、または、
Ｒ³およびＲ⁴と結合する窒素原子と一緒になって、Ｒ³およびＲ⁴が、モルフォリン、チオモルフォリン、チオモルフォリンＳ−オキシド若しくはチオモルフォリンＳ−ジオキシド環、または、ピペラジン若しくはピペラジンＮ−（Ｃ_1-4）アルキル（特に、Ｎ−メチル）環を形成し、；
上記アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル基または該部分（Ｒ⁸以外）のいずれかが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、トリ（Ｃ_1-4）アルキルシリル、Ｃ_1-6アルキルアミノまたはＣ_1-6ジアルキルアミノで任意的に置換されており、
上記モルフォリン、チオモルフォリン、ピペリジン、ピペラジンおよびピロリジン環のいずれかが、Ｃ_1-4アルキル（特に、メチル）で任意的に置換されており、そして、
上記アリール若しくはヘテロアリール基または該部分のいずれかが、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_l-6アルコキシ、Ｃ_2-6アルケニルオキシ、Ｃ_2-6アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、ハロ（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_1-6アルキルチオ、ハロ（Ｃ_1-6）アルキルチオ、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、−ＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＮＨＣＯＲ’’’、−ＮＨＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＣＯＮＲ’’’Ｒ’’’’、−ＳＯ₂Ｒ’’’、−ＯＳＯ₂Ｒ’’’、−ＣＯＲ’’’、−ＣＲ’’’＝ＮＲ’’’’または−Ｎ＝ＣＲ’’’Ｒ’’’’から選択される、１以上の置換基により、任意的に置換されており、該Ｒ’’’およびＲ’’’’は独立に、水素、Ｃ_1-4アルキル、ハロ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ（Ｃ_1-4）アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_3-6シクロアルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル（Ｃ_1-4）アルキル、フェニル、または、ベンジルであり、該フェニルおよびベンジル基は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシで任意的に置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
上記式中、ＲおよびＲ²の１つがクロロまたはフルオロであり、且つ、他がＮＲ³Ｒ⁴であり、且つ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴が、請求項１において定義した通りである、請求項１に記載の一般化学式（１）の化合物の調製方法であって、一般化学式ＮＲ³Ｒ⁴のアミンと一般化学式（６）または（１３）の化合物：
【化２】

との反応を含んで成る方法。
【請求項１１】
一般化学式（４）、（５）、（６）および（１３）を有する中間体化学物質であって：
【化３】

上記式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ¹が請求項１において定義した通りであり、且つ、Ｒ⁷がＣ_1-4アルキルである中間体化学物質であり、それから一般化学式（５）の化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチル、エチルまたはフェニルである化合物以外であり、それから一般化学式（５）の化合物であって、式中、ＷがＣＨであり、ＹがＣＨ₃−Ｃであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチル、エチルまたはフェニルである化合物以外であり、それから一般化学式（４）の化合物であって、式中、ＷおよびＹがともにＣＨ₃−Ｃであり、且つ、ＸおよびＺがともにＮであり、且つ、Ｒ¹がメチルであり、且つ、Ｒ⁷がエチルである化合物以外の中間体化学物質。
【請求項１２】
殺真菌的有効量の請求項１に定義する化合物およびその適当な担体または希釈剤を含んで成る、植物の殺真菌性組成物。
【請求項１３】
植物に対して、植物の種子に対して、植物若しくは種子の場所に対して、または、土壌若しくはいかなる他の植物育成培地に対して、殺真菌的有効量の請求項１に記載の化合物、または、請求項１２に記載の組成物を適用することを含んで成る、病原性真菌類の駆除または制御方法。

【公表番号】特表２００６−５１６１３１（Ｐ２００６−５１６１３１Ａ）
【公表日】平成１８年６月２２日（２００６．６．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５６１６０５（Ｐ２００４−５６１６０５）
【出願日】平成１５年１２月４日（２００３．１２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００３／００５２７３
【国際公開番号】ＷＯ２００４／０５６８２６
【国際公開日】平成１６年７月８日（２００４．７．８）
【出願人】（５０１００８８２０）シンジェンタ　リミテッド (33)
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ　パーティシペーションズ　アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】