殺菌剤としてのヘテロ環置換アニリノピリミジン類
式(I)
〔式中、R1〜R12並びにE1、E2、E3、L1、Y、Z及びL2は、明細書中で示されている意味を有する〕で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類及びそれらの農薬的に有効な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び/若しくは表面上又は植物の種子の内部及び/若しくは表面上に存在する植物病原性菌類を防除するための方法及び手段、そのような手段を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(I)で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類を調製する方法にも関する。
〔式中、R1〜R12並びにE1、E2、E3、L1、Y、Z及びL2は、明細書中で示されている意味を有する〕で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類及びそれらの農薬的に有効な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び/若しくは表面上又は植物の種子の内部及び/若しくは表面上に存在する植物病原性菌類を防除するための方法及び手段、そのような手段を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式(I)で表されるヘテロ環置換アニリノピリミジン類を調製する方法にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する;
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、NMe2、SCF3、SCH3、OCF2H又はOCF3を表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化2】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−アルコキシアルキルで場合により置換されていてもよいC1−C3−アルキル鎖を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキレン鎖又はCH2CH=CHCH2を表し;
ここで、前記アルキレン鎖の個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、OH、CH2OH、ハロゲン、CN、NMe2、SCH3、NO2、場合により分枝していてもよいC1−C6−アルキル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキルメルカプト−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、CH2O(CO)CH3、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、(2−エトキシエトキシ)メチル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル又はメチリデン;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員〜8員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、ハロゲン、CN、SCH3、NO2、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルコキシ]
を形成し;
L2は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖であり;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−カルボニルオキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、分枝鎖C1−C4−ハロアルキル、CH2O(CO)CH3、CH2O(CO)CH2CH3、フェニル又はベンジル;
R11は、水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニルメチル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、CH2CH2OH、フェニル又はCH2Phを表し;
R12は、分枝鎖若しくは直鎖のC1−C5−アルキル、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3、COCH2CH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、C1−C4−アルキルカルボニル、CHO、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルケニル、C1−C3−アルキニル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンジル、C1−C4−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル又はC1−C4−ジアルキルモノフェニルシリルを表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される;
R7は、水素、シアノ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルを表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、直鎖若しくは分枝鎖のC1−C3−アルキル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、C1−C6−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル又はC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される;
R10は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C7−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC2−C7−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル(C1−C3)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C4−ハロアルコキシ(C1−C4)アルキル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル又はオキセタン−3−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成する;
ここで、R10における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにCF3からなる群から選択される〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、OCF3、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3、CO2Me、CO2Et、SCH3又はOCF2Hを表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化3】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−、−CH2CH2−、−CHMe−、−CHEt−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−若しくは−CH(OMe)−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、OH、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、2−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−アミノフェニル、クロロメチル、CH2CH2Cl、CH2F、CH2Br、CH2CH2Br、ヒドロキシメチル、CH2O(CO)CCH3、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CO2Et、COOPr、COOBu、CF3、NO2、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2CH2SCH3、CH2CH2SCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph、OC(CH3)3、OCH(CH3)2、O−プロピル、O−ブチル、COCH3又はCOCH2CH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員〜8員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、塩素、フッ素、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CO−CH3、COCH2CH3、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2]
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖であり;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、CH2OH、OCH2CH3、メトキシメチル、CH2OCH2CH3、CH2O(CO)CCH3、CH2O(CO)CH2CH3、CH2Br、CH2Cl、CO2Me、CO2Et、フェニル又はtert−ブチル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2OH、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CF3、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、CH2Cl、CH2Br、CH2F、CHBrCH3、CH2CO2CH3、CH2CO2CH2CH3、CH2COOPr、CH2COOBu、チオフェン−2−イル、シクロプロピル、シクロヘキシル、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、フェニル又はCH2Phを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、COMe、CHO、COCH2OCH3、CH2OCH3、COOMe又はCOOEt、COOtertBu、COOBn、COCF3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、SOCH3、SO2CH3又はベンジルを表し;
R7は、水素、シアノ、メチル、CF3又はCFH2を表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3又はベンジルを表し;
R10は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル(C1−C2)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C4−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C4−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C2−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C2−アルキルメルカプト(C1−C4)アルキル又はオキセタン−3−イルを表し;
ここで、R10における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにCF3からなる群から選択される;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、4−メチルピペラジン−1−イル環、2−メチルピペリジン−1−イル環、−メチルピロリジン−1−イル環、2−メチルアゼチジン−1−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。
【請求項3】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1及び2の一方又は両方に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、OCF3、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化4】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−、−CH2CH2−若しくは−CHMe−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、イソプロピル、tert−ブチル、2−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−アミノフェニル、クロロメチル、CH2F、CH2Br、ヒドロキシメチル、CH2O(CO)CCH3、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CO2Et、CF3、NO2、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2CH2SCH3、CH2CH2SCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph又はCOCH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はCF3]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はCF3]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ又はCF3]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、塩素、フッ素、CN、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、CF3又はCO−CH3]
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、CH2O(CO)CCH3、CH2Br、CO2Me、フェニル又はtert−ブチル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2OCH3、CH2CF3、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、CH2Cl、CH2Br、CHBrCH3、CH2CO2CH3、CH2CO2CH2CH3、チオフェン−2−イル又はシクロプロピルを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、COMe、CHO又はCOCH2OCH3を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル又はプロパ−2−エン−1−イルを表し;
R10は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−ヒドロキシエタン−1−イル、1−ヒドロキシプロパン−2−イル、3−ヒドロキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)−プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−3−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、2−メチルシクロブタ−1−イル又は3−メチルシクロブタ−1−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、4−メチルピペラジン−1−イル環、2−メチルピペリジン−1−イル環、−メチルピロリジン−1−イル環、2−メチルアゼチジン−1−イル環又はチオモルホリニル環を表す。
【請求項4】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1及びR5は、水素を表し;
R2は、水素を表し;
又は、
R2は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化5】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、又は−CH2−若しくは−CH2CH2−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、tert−ブチル、2−ニトロフェニル、クロロメチル、CH2F、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CF3、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2OCH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph又はCOCH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、5員〜6員の置換されていない飽和炭素環を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の置換されていない飽和炭素環、
又は、
1個の酸素原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていない飽和ヘテロ環、
又は、
置換されていないフェニル環
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖を表し;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル又はプロピル;
R3は、水素、ハロゲン、OMe又はメチルを表し;
又は、
R3は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化6】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−若しくは−CH2CH2−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
メチル、エチル又はメトキシメチル;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、5員〜6員の置換されていない飽和炭素環を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の置換されていない飽和炭素環、
又は、
1個の酸素原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていない飽和ヘテロ環、
又は、
置換されていないフェニル環
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル又はプロピル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、CH2OCH3、CH2CF3、CH2CN又は(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチルを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル又はCH2CH2SHを表し;
ここで、R2とR3が両方とも水素であることはなく;
但し、R2が水素ではない場合、
R3は下記の意味のうちの1つのみを有することができる:
水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe又はメチル;
R4は、水素、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
R6は、水素を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、CF3、メチル、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル又はプロパン−2−イルを表し;
R10は、メチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、フェニル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル又は2−ヒドロキシエタン−1−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環又はチオモルホリニル環を形成する。
【請求項5】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1〜4の1項以上に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1及びR5は、水素を表し;
R2は、水素、1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−ヘキシル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−tert−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(2−ニトロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(クロロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(フルオロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(モルホリン−4−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(ジエチルアミノ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ベンゾジオキソール−2−イル、テトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、(4R,5R)−4,5−ビス(メトキシカルボニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(メチルスルファニル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(エチルスルファニル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(エトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,4,5,5−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ベンゾジオキソール−2−イル、4−エチル−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(2−エトキシエトキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、(4R)−4−シクロプロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、(4R)−4−(シアノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(トリメチルシリル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(tert−ブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、
ビス(2−スルファニルエトキシ)メチル、ビス(プロパン−2−イルオキシ)メチル、ジブトキシメチル、ジプロポキシメチル、ジエトキシメチル、ジメトキシメチル、
1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、2−(1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル、
1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4、6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,5,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4,6,6−テトラメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メチリデン−1,3−ジオキサン−2−イル、5−クロロ−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジフルオロ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メトキシ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−エトキシ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−イル、5−シクロプロピル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,7−ジオキサスピロ[2.5]オクタ−6−イル、6,8−ジオキサスピロ[3.5]ノナ−7−イル、5−オキソ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−アセチル−4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−アセチル−4,5,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,3−ジオキサン−2−イルメチル、2−(1,3−ジオキサン−2−イル)エチル、
1,3−ジチオラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジチオラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、4−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、5−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、4−プロピル−1,3−オキサチアン−2−イル、
ビス(メチルスルファニル)メチル、ビス(エチルスルファニル)メチル、
2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、
2,4−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2,4,5−トリメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−メチルテトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル、
2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−プロピル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(メトキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキサン−2−イル、2,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2,5,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,1−ジメトキシエチル、1,1−ジエトキシエチル、
(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、2−(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)エチル、
2−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチアン−2−イルを表し;
R3は、水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe、メチル、1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、テトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、
1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,3−ジオキサン−2−イルメチル、
1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、
2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(シアノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、
2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、
2−[(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(シアノメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、
2−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチアン−2−イルを表し;
ここで、R2とR3が両方とも水素であることはなく;
但し、R2が水素ではない場合、
R3は下記の意味のうちの1つのみを有することができる:
水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe又はメチル;
R4は、水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
R6は、水素を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、CF3、メチル、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素又はメチルを表し;
R10は、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、プロパン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル又は1−メトキシプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環又はモルホリニル環を表す。
【請求項6】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項8】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンを有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項10】
本発明による式(I)
【化7】
〔該式(I)は、以下では、適切な調製方法に応じて、何れの場合にもR2位又はR3位(メタ又はパラ)に厳密に1つのヘテロ環式側鎖(E1)、(E2)又は(E3)を有している式(Ia)〜式(Ic)
【化8】
とも称される〕
で表されるジアミノピリミジンを調製するための調製方法であって、以下の段階(a)〜段階(g)のうちの少なくとも1を含む、前記方法:
(a) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(III)で表される2,4−ジハロピリミジンを式(II)で表されるアミンと反応させて式(V)で表される化合物を生成させる段階:
【化9】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(b) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(IV)で表される芳香族アミンと反応させる段階:
【化10】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(c) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(VII)で表される芳香族アミンと反応させる段階:
【化11】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(d) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(VIII)で表されるジオールと反応させて式(Ia)で表される化合物を生成させる段階:
【化12】
(e) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(IX)で表されるアニリンと反応させて式(Ia)で表される化合物を生成させる段階:
【化13】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(f) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(X)で表される化合物と反応させて式(Ib)で表される化合物を生成させる段階:
【化14】
(g) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(XI)で表されるアルコール又はチオールと反応させて式(Ic)で表される化合物を生成させる段階:
【化15】
ここで、ラジカルR1〜R12並びにY及びZの定義は、請求項1に記載されている定義に対応する。
【請求項11】
式(VI)
【化16】
〔式中、
R1及びR5は、水素を表し;
R2〜R4は、互いに独立して、水素、OH、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、NMe2、SCF3、SCH3、OCF2H又はOCF3を表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E4)
【化17】
で表される基を表し;
ここで、残りの記号は下記の意味を有する:
R11は、水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニルメチル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、CH2CN、CH2CH2CN、3−オキソブタノイル、チオフェン−2−イル、CH2CH2OH、フェニル又はCH2Phを表し;
R10は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−1−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル又は1−フルオロプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により分枝していてもよく場合により置換されていてもよい3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ並びにCF3からなる群から選択される;
並びに、
Y、R6、R7、R8及びR9は、請求項1に記載されている意味に対応する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項12】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項11に記載の式(VI)で表される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項13】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項11に記載の式(VI)で表されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項14】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項11に記載の式(VI)で表されるジアミノピリミジンを有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
【請求項15】
式(V)
【化18】
〔式中、
R7は、水素を表し;
並びに、以下の場合:
R8は、CF3、CFH2又はCF2Hを表し;
Halは、F、Cl、Br又はIを表し;
R9は、水素、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3又はベンジルを表し;
R10は、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−3−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル又は1−フルオロプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び/若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ又はCF3からなる群から選択され;
並びに、
ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び 窒素からなる群から選択される〕
で表される化合物。
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する;
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、NMe2、SCF3、SCH3、OCF2H又はOCF3を表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化2】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル若しくはC1−C3−アルコキシアルキルで場合により置換されていてもよいC1−C3−アルキル鎖を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−アルキレン鎖又はCH2CH=CHCH2を表し;
ここで、前記アルキレン鎖の個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、OH、CH2OH、ハロゲン、CN、NMe2、SCH3、NO2、場合により分枝していてもよいC1−C6−アルキル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキルメルカプト−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、CH2O(CO)CH3、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、(2−エトキシエトキシ)メチル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル又はメチリデン;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員〜8員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ又は場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、ハロゲン、CN、SCH3、NO2、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキルカルボニル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルコキシ]
を形成し;
L2は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖であり;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−カルボニルオキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、分枝鎖C1−C4−ハロアルキル、CH2O(CO)CH3、CH2O(CO)CH2CH3、フェニル又はベンジル;
R11は、水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニルメチル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、CH2CH2OH、フェニル又はCH2Phを表し;
R12は、分枝鎖若しくは直鎖のC1−C5−アルキル、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3、COCH2CH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、C1−C4−アルキルカルボニル、CHO、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C3−アルケニル、C1−C3−アルキニル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいベンジル、C1−C4−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル又はC1−C4−ジアルキルモノフェニルシリルを表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される;
R7は、水素、シアノ、C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキルを表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、直鎖若しくは分枝鎖のC1−C3−アルキル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、C1−C6−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル又はC1−C6−ハロアルキルスルホニルを表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択される;
R10は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C7−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC2−C7−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−シクロアルキル(C1−C3)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C7−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C4−ハロアルコキシ(C1−C4)アルキル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル又はオキセタン−3−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成する;
ここで、R10における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにCF3からなる群から選択される〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、OCF3、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3、CO2Me、CO2Et、SCH3又はOCF2Hを表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化3】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−、−CH2CH2−、−CHMe−、−CHEt−、−CH(CH3)CH2−、−CH2CH(CH3)−若しくは−CH(OMe)−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、OH、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、2−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−アミノフェニル、クロロメチル、CH2CH2Cl、CH2F、CH2Br、CH2CH2Br、ヒドロキシメチル、CH2O(CO)CCH3、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CO2Et、COOPr、COOBu、CF3、NO2、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2CH2SCH3、CH2CH2SCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph、OC(CH3)3、OCH(CH3)2、O−プロピル、O−ブチル、COCH3又はCOCH2CH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員〜8員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CF3、CHF2]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、塩素、フッ素、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、CO−CH3、COCH2CH3、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2]
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖であり;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、CH2OH、OCH2CH3、メトキシメチル、CH2OCH2CH3、CH2O(CO)CCH3、CH2O(CO)CH2CH3、CH2Br、CH2Cl、CO2Me、CO2Et、フェニル又はtert−ブチル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2OH、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CF3、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、CH2Cl、CH2Br、CH2F、CHBrCH3、CH2CO2CH3、CH2CO2CH2CH3、CH2COOPr、CH2COOBu、チオフェン−2−イル、シクロプロピル、シクロヘキシル、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、フェニル又はCH2Phを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、COMe、CHO、COCH2OCH3、CH2OCH3、COOMe又はCOOEt、COOtertBu、COOBn、COCF3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、SOCH3、SO2CH3又はベンジルを表し;
R7は、水素、シアノ、メチル、CF3又はCFH2を表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3又はベンジルを表し;
R10は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C6−アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル(C1−C2)アルキル、置換されていないか若しくは置換されているC3−C6−シクロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C4−アルケニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC3−C4−アルキニル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC2−C4−ハロアルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C2−アルコキシ(C1−C4)アルキル、直鎖若しくは分枝鎖の置換されていないか若しくは置換されているC1−C2−アルキルメルカプト(C1−C4)アルキル又はオキセタン−3−イルを表し;
ここで、R10における置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル並びにCF3からなる群から選択される;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、4−メチルピペラジン−1−イル環、2−メチルピペリジン−1−イル環、−メチルピロリジン−1−イル環、2−メチルアゼチジン−1−イル環又はチオモルホリニル環を形成する。
【請求項3】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1及び2の一方又は両方に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1〜R5は、互いに独立して、水素、OH、OCF3、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化4】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−、−CH2CH2−若しくは−CHMe−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、イソプロピル、tert−ブチル、2−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メチルフェニル、4−アミノフェニル、クロロメチル、CH2F、CH2Br、ヒドロキシメチル、CH2O(CO)CCH3、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CO2Et、CF3、NO2、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2CH2SCH3、CH2CH2SCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、CH2CN、CH2CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph又はCOCH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、3員〜6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はCF3]を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、
5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和炭素環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ又はCF3]、
又は、
1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていないか若しくは置換されている飽和ヘテロ環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、フッ素、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ又はCF3]、
又は、
置換されていないか若しくは置換されているフェニル環[ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:水素、塩素、フッ素、CN、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、CF3又はCO−CH3]
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;ここで、二重結合は累積されることはなく、及び、
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、CH2O(CO)CCH3、CH2Br、CO2Me、フェニル又はtert−ブチル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert−ブチル、CH2OCH3、CH2CF3、CH2CN、CH2CH2CN、(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、CH2Cl、CH2Br、CHBrCH3、CH2CO2CH3、CH2CO2CH2CH3、チオフェン−2−イル又はシクロプロピルを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、CH2CH2SH、プロパ−2−エン−1−イル、COCH3又はCH2Phを表し;
R6は、水素、メチル、COMe、CHO又はCOCH2OCH3を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、ハロゲン、シアノ、CF3、メチル、CFH2、CF2H、CCl3、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル又はプロパ−2−エン−1−イルを表し;
R10は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−ヒドロキシエタン−1−イル、1−ヒドロキシプロパン−2−イル、3−ヒドロキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)−プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−3−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、2−メチルシクロブタ−1−イル又は3−メチルシクロブタ−1−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環、4−メチルピペラジン−1−イル環、2−メチルピペリジン−1−イル環、−メチルピロリジン−1−イル環、2−メチルアゼチジン−1−イル環又はチオモルホリニル環を表す。
【請求項4】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1及びR5は、水素を表し;
R2は、水素を表し;
又は、
R2は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化5】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、又は−CH2−若しくは−CH2CH2−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、tert−ブチル、2−ニトロフェニル、クロロメチル、CH2F、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、モルホリン−4−イルメチル、ピロリジン−1−イルメチル、(4−メトキシフェノキシ)メチル、(ジエチルアミノ)メチル、(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル、CO2Me、CF3、CH2SCH3、CH2SCH2CH3、CH2OCH2CH3、(2−エトキシエトキシ)メチル、シクロプロピル、CH2CN、CH2SiMe3、2,2−ジフルオロシクロプロピル、CH2OCMe3、メチリデン、塩素、フッ素、OCH3、OCH2CH3、OCH2Ph又はCOCH3;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、5員〜6員の置換されていない飽和炭素環を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の置換されていない飽和炭素環、
又は、
1個の酸素原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていない飽和ヘテロ環、
又は、
置換されていないフェニル環
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレン鎖を表し;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル又はプロピル;
R3は、水素、ハロゲン、OMe又はメチルを表し;
又は、
R3は、式(E1)、式(E2)又は式(E3)
【化6】
で表される基を表し;
ここで、上記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する:
Yは、直接結合を表すか、又は、−CH2−若しくは−CH2CH2−を表し;
Zは、硫黄又は酸素を表し;
但し、R2又はR3が基E3を表す場合、両方のZは、酸素又は硫黄のいずれかを表し;
L1は、置換されていないか又は置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は1以上の置換基を有することができ、
その際、該置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
メチル、エチル又はメトキシメチル;
又は、
1個の炭素原子に結合している2つの置換基は、その炭素原子と一緒に、5員〜6員の置換されていない飽和炭素環を形成する;
又は、
2個の隣接する炭素原子に結合している2つの置換基は、それら2個の炭素原子と一緒に、5員若しくは6員の置換されていない飽和炭素環、
又は、
1個の酸素原子を含んでいる5員若しくは6員の置換されていない飽和ヘテロ環、
又は、
置換されていないフェニル環
を形成し;
L2は、置換されていないか若しくは置換されているC2−〜C3−のアルキレンを表し;
ここで、個々の炭素原子は、互いに独立して下記リストから選択される1以上の置換基を有することができる:
水素、メチル、エチル又はプロピル;
R11は、水素、メチル、エチル、プロピル、CH2OCH3、CH2CF3、CH2CN又は(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチルを表し;
R12は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル又はCH2CH2SHを表し;
ここで、R2とR3が両方とも水素であることはなく;
但し、R2が水素ではない場合、
R3は下記の意味のうちの1つのみを有することができる:
水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe又はメチル;
R4は、水素、ハロゲン、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
R6は、水素を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、CF3、メチル、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル又はプロパン−2−イルを表し;
R10は、メチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、シクロブチル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、フェニル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル又は2−ヒドロキシエタン−1−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環、モルホリニル環、アゼパニル環又はチオモルホリニル環を形成する。
【請求項5】
前記記号のうちの1つ以上が下記の意味のうちの1つを有する、請求項1〜4の1項以上に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
R1及びR5は、水素を表し;
R2は、水素、1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−ヘキシル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−tert−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(2−ニトロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(クロロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(フルオロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(モルホリン−4−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(ピロリジン−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(ジエチルアミノ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(プロパ−2−エン−1−イルオキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、ヘキサヒドロ−1,3−ベンゾジオキソール−2−イル、テトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、(4R,5R)−4,5−ビス(メトキシカルボニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(メチルスルファニル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(エチルスルファニル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(エトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,4,5,5−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ベンゾジオキソール−2−イル、4−エチル−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(2−エトキシエトキシ)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、(4R)−4−シクロプロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、(4R)−4−(シアノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−[(トリメチルシリル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(tert−ブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、
ビス(2−スルファニルエトキシ)メチル、ビス(プロパン−2−イルオキシ)メチル、ジブトキシメチル、ジプロポキシメチル、ジエトキシメチル、ジメトキシメチル、
1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、2−(1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル、
1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−フェニル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4、6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,5,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,4,6,6−テトラメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4−(トリフルオロメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メチリデン−1,3−ジオキサン−2−イル、5−クロロ−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジフルオロ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−メトキシ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−エトキシ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−イル、5−シクロプロピル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,7−ジオキサスピロ[2.5]オクタ−6−イル、6,8−ジオキサスピロ[3.5]ノナ−7−イル、5−オキソ−1,3−ジオキサン−2−イル、5−アセチル−4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5−アセチル−4,5,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,3−ジオキサン−2−イルメチル、2−(1,3−ジオキサン−2−イル)エチル、
1,3−ジチオラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジチオラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、4−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、5−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、4−プロピル−1,3−オキサチアン−2−イル、
ビス(メチルスルファニル)メチル、ビス(エチルスルファニル)メチル、
2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、
2,4−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2,4,5−トリメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−メチルテトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)エチル、
2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−プロピル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(メトキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキサン−2−イル、2,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2,5,5−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,1−ジメトキシエチル、1,1−ジエトキシエチル、
(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、2−(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)エチル、
2−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチアン−2−イルを表し;
R3は、水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe、メチル、1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、テトラヒドロフロ[3,4−d][1,3]ジオキソール−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、
1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル、
1,3−ジオキサン−2−イルメチル、
1,3−ジチオラン−2−イル、1,3−オキサチオラン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、1,3−オキサチアン−2−イル、
2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、2−[(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−(シアノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル、
2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−エチル−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、
2−[(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル]−1,3−ジオキサン−2−イル、2−(シアノメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル、
(2−メチル−1,3−ジオキサン−2−イル)メチル、
2−メチル−1,3−ジチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチオラン−2−イル、2−メチル−1,3−ジチアン−2−イル、2−メチル−1,3−オキサチアン−2−イルを表し;
ここで、R2とR3が両方とも水素であることはなく;
但し、R2が水素ではない場合、
R3は下記の意味のうちの1つのみを有することができる:
水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe又はメチル;
R4は、水素、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、OMe、SCF3、メチル、エチル、CF3、CF2CF3又はCO2Meを表し;
R6は、水素を表し;
R7は、水素を表し;
R8は、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、シアノ、CF3、メチル、SMe、S(O)Me又はSO2Meを表し;
R9は、水素又はメチルを表し;
R10は、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、プロパン−2−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル又は1−メトキシプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル環、ピロリジニル環、ピペリジニル環又はモルホリニル環を表す。
【請求項6】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項8】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンを有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項9】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜5の1項以上に記載の式(I)で表されるジアミノピリミジンを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項10】
本発明による式(I)
【化7】
〔該式(I)は、以下では、適切な調製方法に応じて、何れの場合にもR2位又はR3位(メタ又はパラ)に厳密に1つのヘテロ環式側鎖(E1)、(E2)又は(E3)を有している式(Ia)〜式(Ic)
【化8】
とも称される〕
で表されるジアミノピリミジンを調製するための調製方法であって、以下の段階(a)〜段階(g)のうちの少なくとも1を含む、前記方法:
(a) 下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(III)で表される2,4−ジハロピリミジンを式(II)で表されるアミンと反応させて式(V)で表される化合物を生成させる段階:
【化9】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(b) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(IV)で表される芳香族アミンと反応させる段階:
【化10】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(c) 下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(VII)で表される芳香族アミンと反応させる段階:
【化11】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(d) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(VIII)で表されるジオールと反応させて式(Ia)で表される化合物を生成させる段階:
【化12】
(e) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(V)で表される化合物を式(IX)で表されるアニリンと反応させて式(Ia)で表される化合物を生成させる段階:
【化13】
ここで、X=F、Cl、Br、I;
(f) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(X)で表される化合物と反応させて式(Ib)で表される化合物を生成させる段階:
【化14】
(g) 下記反応スキームに従い、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(VI)で表される化合物を式(XI)で表されるアルコール又はチオールと反応させて式(Ic)で表される化合物を生成させる段階:
【化15】
ここで、ラジカルR1〜R12並びにY及びZの定義は、請求項1に記載されている定義に対応する。
【請求項11】
式(VI)
【化16】
〔式中、
R1及びR5は、水素を表し;
R2〜R4は、互いに独立して、水素、OH、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、NMe2、SCF3、SCH3、OCF2H又はOCF3を表し;
ここで、ラジカルR2とラジカルR3のうちの厳密に一方は、式(E4)
【化17】
で表される基を表し;
ここで、残りの記号は下記の意味を有する:
R11は、水素、CH2OH、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により分枝していてもよいC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニルメチル、場合により分枝していてもよいC3−C6−シクロアルキル、CH2CN、CH2CH2CN、3−オキソブタノイル、チオフェン−2−イル、CH2CH2OH、フェニル又はCH2Phを表し;
R10は、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−1−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル又は1−フルオロプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、場合により分枝していてもよく場合により置換されていてもよい3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び/又は臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ並びにCF3からなる群から選択される;
並びに、
Y、R6、R7、R8及びR9は、請求項1に記載されている意味に対応する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項12】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項11に記載の式(VI)で表される少なくとも1種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項13】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項11に記載の式(VI)で表されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項14】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項11に記載の式(VI)で表されるジアミノピリミジンを有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
【請求項15】
式(V)
【化18】
〔式中、
R7は、水素を表し;
並びに、以下の場合:
R8は、CF3、CFH2又はCF2Hを表し;
Halは、F、Cl、Br又はIを表し;
R9は、水素、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3又はベンジルを表し;
R10は、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、tert−ブチル、シクロブチル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、ブチル、3−メチルブタ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、2−メチルプロパ−1−イル、1−フルオロプロパ−2−イル、シクロペンチル、プロパン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンチル、プロパ−2−エン−1−イル、ブタン−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−メトキシエタン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2−クロロエタン−1−イル、2−シアノエタン−1−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、オキセタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、1,1,1−トリフルオロプロパン−3−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル又は1−フルオロプロパン−2−イルを表し;
又は、
R9とR10は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていないか若しくは置換されている3員〜7員の飽和環(ここで、該飽和環は、最大で1個のさらなるヘテロ原子を含有し得る)を形成し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、フッ素、塩素及び/若しくは臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ又はCF3からなる群から選択され;
並びに、
ここで、該ヘテロ原子は、酸素、硫黄及び 窒素からなる群から選択される〕
で表される化合物。
【公表番号】特表2012−501981(P2012−501981A)
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−525443(P2011−525443)
【出願日】平成21年8月22日(2009.8.22)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006115
【国際公開番号】WO2010/025850
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年8月22日(2009.8.22)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006115
【国際公開番号】WO2010/025850
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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