組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及びインクジェット記録方法
【課題】活性光線若しくは放射線又は熱に対する感度に優れた組成物、この組成物を用いて形成されたレジスト膜、並びに、この組成物を用いたパターン形成方法及びインクジェット記録方法を提供する。
【解決手段】本発明に係る組成物は、式Ａ−ＬＧにより表される化合物であって、前記Ａは、下記一般式（Ａ−１）により表される残基であり、前記ＬＧは、酸の作用により脱離して式Ａ−Ｈにより表される酸を発生させる基である化合物と、活性光線若しくは放射線の照射により酸を発生する化合物、及び／又は、加熱により酸を発生する化合物とを含んでいる。
【化１】
【解決手段】本発明に係る組成物は、式Ａ−ＬＧにより表される化合物であって、前記Ａは、下記一般式（Ａ−１）により表される残基であり、前記ＬＧは、酸の作用により脱離して式Ａ−Ｈにより表される酸を発生させる基である化合物と、活性光線若しくは放射線の照射により酸を発生する化合物、及び／又は、加熱により酸を発生する化合物とを含んでいる。
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ａ−ＬＧにより表される化合物であって、前記Ａは、下記一般式（Ａ−１）により表される残基であり、前記ＬＧは、酸の作用により脱離して式Ａ−Ｈにより表される酸を発生させる基である化合物と、
活性光線若しくは放射線の照射により酸を発生する化合物、及び／又は、加熱により酸を発生する化合物と
を含んだ組成物。
【化１】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
【請求項２】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−２）により表される請求項１に記載の組成物。
【化２】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【請求項３】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−３）により表される請求項２に記載の組成物。
【化３】
式中、
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
ｍ及びｎは、各々独立に、１〜２０の整数を表す。
【請求項４】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−４）により表される請求項２に記載の組成物。
【化４】
式中、
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｒは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｌは、ｚ≧２の場合には各々独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｅは、環状構造を有する基を表す。
ｎ及びｘは、各々独立に、１〜２０の整数を表す。
ｙは、０〜１０の整数を表す。
ｚは、０〜１０の整数を表す。
【請求項５】
前記式Ａ−ＬＧは、下記一般式（１）乃至（５）の何れかである請求項１乃至４の何れか１項に記載の組成物。
【化５】
式中、
Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ７乃至Ｒ１３、及びＲ１５乃至Ｒ１９は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５、Ｒ６及びＲ１４は、各々独立に、１価の置換基を表す。
Ａは、前記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−４）の何れかにより表される残基である。
【請求項６】
前記式Ａ−ＬＧは前記一般式（１）である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含み、
酸の作用により分解してアルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂を更に含んだ
請求項１乃至６の何れか１項に記載の組成物。
【請求項８】
電子線、Ｘ線又はＥＵＶ光により露光される請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
請求項７又は８に記載の組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項１０】
請求項７又は８に記載の組成物を用いて膜を形成することと、
前記膜を露光することと、
前記露光された膜を現像することと
を含んだパターン形成方法。
【請求項１１】
酸架橋剤及び／又はカチオン重合性化合物を更に含んだ請求項１乃至６の何れか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含んだ請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
被記録媒体上に請求項１２に記載の組成物を吐出することと、
吐出された前記組成物に活性光線又は放射線を照射して前記組成物を硬化させることとを含んだインクジェット記録方法。
【請求項１４】
下記一般式（Ａ１−１）により表される化合物。
【化６】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【請求項１５】
下記一般式（１Ｎ−ＩＩ）により表されるアミンと、下記一般式（１Ａ−ＩＩ）により表される酸ハロゲン化物又は下記一般式（１Ｂ−ＩＩ）により表される酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることを含んだ請求項１４に記載の化合物の合成方法。
【化７】
式（１Ｎ−ＩＩ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【化８】
式（１Ａ−ＩＩ）中、
Ｒ２１は、有機基を表す。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【化９】
式（１Ｂ−ＩＩ）中、
Ｒ２１は、有機基を表す。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
【請求項１６】
下記一般式（１Ｎ−Ｉ）により表されるアミンと、下記一般式（１Ａ−Ｉ）により表される酸ハロゲン化物又は下記一般式（１Ｂ−Ｉ）により表される酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより、前記一般式（１Ｎ−ＩＩ）により表されるアミンを合成することを更に含んだ請求項１５に記載の方法。
【化１０】
式（１Ｎ−Ｉ）中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【化１１】
式（１Ａ−Ｉ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【化１２】
式（１Ｂ−Ｉ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
【請求項１】
式Ａ−ＬＧにより表される化合物であって、前記Ａは、下記一般式（Ａ−１）により表される残基であり、前記ＬＧは、酸の作用により脱離して式Ａ−Ｈにより表される酸を発生させる基である化合物と、
活性光線若しくは放射線の照射により酸を発生する化合物、及び／又は、加熱により酸を発生する化合物と
を含んだ組成物。
【化１】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
【請求項２】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−２）により表される請求項１に記載の組成物。
【化２】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
【請求項３】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−３）により表される請求項２に記載の組成物。
【化３】
式中、
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
ｍ及びｎは、各々独立に、１〜２０の整数を表す。
【請求項４】
前記Ａは、下記一般式（Ａ−４）により表される請求項２に記載の組成物。
【化４】
式中、
Ｘｆは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｒは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、又は、少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Ｌは、ｚ≧２の場合には各々独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｅは、環状構造を有する基を表す。
ｎ及びｘは、各々独立に、１〜２０の整数を表す。
ｙは、０〜１０の整数を表す。
ｚは、０〜１０の整数を表す。
【請求項５】
前記式Ａ−ＬＧは、下記一般式（１）乃至（５）の何れかである請求項１乃至４の何れか１項に記載の組成物。
【化５】
式中、
Ｒ１乃至Ｒ４、Ｒ７乃至Ｒ１３、及びＲ１５乃至Ｒ１９は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５、Ｒ６及びＲ１４は、各々独立に、１価の置換基を表す。
Ａは、前記一般式（Ａ−１）乃至（Ａ−４）の何れかにより表される残基である。
【請求項６】
前記式Ａ−ＬＧは前記一般式（１）である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含み、
酸の作用により分解してアルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂を更に含んだ
請求項１乃至６の何れか１項に記載の組成物。
【請求項８】
電子線、Ｘ線又はＥＵＶ光により露光される請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
請求項７又は８に記載の組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項１０】
請求項７又は８に記載の組成物を用いて膜を形成することと、
前記膜を露光することと、
前記露光された膜を現像することと
を含んだパターン形成方法。
【請求項１１】
酸架橋剤及び／又はカチオン重合性化合物を更に含んだ請求項１乃至６の何れか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
前記活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含んだ請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
被記録媒体上に請求項１２に記載の組成物を吐出することと、
吐出された前記組成物に活性光線又は放射線を照射して前記組成物を硬化させることとを含んだインクジェット記録方法。
【請求項１４】
下記一般式（Ａ１−１）により表される化合物。
【化６】
式中、
Ｒ２０及びＲ２１は、各々独立に、有機基を表す。Ｒ２０とＲ２１とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【請求項１５】
下記一般式（１Ｎ−ＩＩ）により表されるアミンと、下記一般式（１Ａ−ＩＩ）により表される酸ハロゲン化物又は下記一般式（１Ｂ−ＩＩ）により表される酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることを含んだ請求項１４に記載の化合物の合成方法。
【化７】
式（１Ｎ−ＩＩ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【化８】
式（１Ａ−ＩＩ）中、
Ｒ２１は、有機基を表す。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【化９】
式（１Ｂ−ＩＩ）中、
Ｒ２１は、有機基を表す。
Ｇは、炭素原子、硫黄原子、又はＳ＝Ｏを表す。
【請求項１６】
下記一般式（１Ｎ−Ｉ）により表されるアミンと、下記一般式（１Ａ−Ｉ）により表される酸ハロゲン化物又は下記一般式（１Ｂ−Ｉ）により表される酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより、前記一般式（１Ｎ−ＩＩ）により表されるアミンを合成することを更に含んだ請求項１５に記載の方法。
【化１０】
式（１Ｎ−Ｉ）中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｒ５及びＲ６は、各々独立に、１価の置換基を表す。
【化１１】
式（１Ａ−Ｉ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
【化１２】
式（１Ｂ−Ｉ）中、
Ｒ２０は、有機基を表す。
【公開番号】特開２０１１−９３８５６（Ｐ２０１１−９３８５６Ａ）
【公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２５０８８６（Ｐ２００９−２５０８８６）
【出願日】平成２１年１０月３０日（２００９．１０．３０）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月３０日（２００９．１０．３０）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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