説明

色変換膜、色変換基板、色変換フィルタ基板、および有機電界発光素子、並びに色変換フィルタ基板の製造方法

【課題】ドライプロセスで製造可能で、且つ、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命である色変換膜並びに該色変換膜を用いた色変換基板、色変換フィルタ基板、および有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換し、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有すること。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、色変換膜、色変換基板、色変換フィルタ基板、およびこれらを用いる有機電界発光素子に関するものである。
また本発明は、色変換フィルタ基板の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【0002】
従来、軽量で高効率のフラットパネルディスプレイが、例えばコンピュータやテレビジョンの画面表示用として盛んに研究開発されている。また、軽量で高効率のフラットパネルディスプレイとして、アクティブマトリックス駆動等の液晶ディスプレイが商品化されている。
しかしながら、液晶ディスプレイは視野角が狭く、また、自発光ではないため周囲が暗い環境下ではバックライトの消費電力が大きいことや、今後実用化が検討されている高精細度の高速ビデオ信号に対して充分な応答性能を有しないことなどの問題がある。特に、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難であり、そのコストが高くなることなどの問題もある。
【0003】
そこで近年、これらの問題を解決する可能性のあるフラットパネルディスプレイとして、有機発光材料を用いた有機電界発光素子(所謂、有機EL素子)が注目されている。即ち、発光材料として有機化合物を用いることにより、自発光で、応答速度が高速であり、視野角依存性の無いフラットパネルディスプレイの実現が期待されている。
【0004】
有機EL素子を用いた有機ELディスプレイを、マルチカラー化またはフルカラー化する方法としては、色変換方式がある。例えば特許文献1及び2には、発光源として有機EL素子を用いて、その有機EL素子の発光域の光を吸収し、可視光領域の蛍光を発光する蛍光材料をフィルタ(色変換膜)として用いる色変換方式が開示されている。色変換方式では、有機EL素子が白色の光を発光する有機EL素子に限定されないため、より輝度が高い有機EL素子を光源に適用できる。
【0005】
色変換膜のパターニングの方法としては、例えば下記(i)及び(ii)に記載の方法が挙げられる。
(i)無機蛍光体の場合と同様に、蛍光色素を液状のレジスト(光反応性ポリマー)中に分散させ、これをスピンコート法等で成膜した後、フォトリソグラフィ法でパターニングする方法。(例えば、特許文献2及び3参照。)
(ii)塩基性のバインダーに蛍光色素または蛍光顔料を分散させ、これを酸性水溶液でエッチングする方法。(例えば、特許文献4参照。)
【0006】
しかしながら、上記(i)及び(ii)に記載のようなウエット法によるパターニングは溶剤等を用いるため、有機EL素子のような溶剤に弱い有機層を含む素子の製造には保護層を設けるなどの多くの複雑な工程が必要であり、他の方法の開発が望まれていた。
【0007】
また、色変換膜のホスト(マトリクス)として用いられるレジスト(光反応性ポリマー)には、光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂(レジスト)がある。具体的には、下記(1)〜(4)に記載の組成物などが挙げられる。
(1)アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと、光または熱重合開始剤とからなる組成物。
(2)ポリビニル桂皮酸エステルと増感剤とからなる組成物。
(3)鎖状または環状オレフィンとビスアジドとからなる組成物(ナイトレンが発生して、オレフィンを架橋させる。)。
(4)エポキシ基を有するモノマーと酸発生剤とからなる組成物。
【0008】
しかしながら、上記(1)〜(4)に記載の組成物では、マトリクス中に分散される色変換色素が、残存する光または熱重合開始剤等と反応して分解や劣化が発生してしまうという問題があった。このほかにも、上記(1)〜(4)に記載の組成物では、光源からの光によってさらに重合開始剤等が活性化し、レジスト(光反応性ポリマー)自身が経時的に変質してしまうという問題があった。
【0009】
従って、色変換膜を(特に有機電界発光素子に)用いるにはウエット法を避け、且つ、分散させる色素に対してレジスト(光反応性ポリマー)を用いない工夫が必要とされる。
【0010】
一方で、例えばレジストに分散させる色変換膜に用いられる色素にはローダミン色素系材料(特許文献5)や、ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体(特許文献6)、ジケトピロロピロール誘導体(特許文献7)等が知られている。しかしながら、これらの色素材料を用いてもレジストに分散させる以上、上記のような劣化・分解の問題は避けられなかった。
【0011】
【特許文献1】特開平3−152897号公報
【特許文献2】特開平5−258860号公報
【特許文献3】特開平5−198921号公報
【特許文献4】特開平9−208944号公報
【特許文献5】特開2001−164245号公報
【特許文献6】特開2002−317175号公報
【特許文献7】特表2005−526152号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0012】
ところで、色変換が効率良くなされるためには、色変換色素を直接励起される方法のほかに、マトリクスであるホスト材料から効率的にゲストである色変換色素へフェルスター型のエネルギー移動を介在させて伝達する方法がある。
しかしながら、上述したフォトレジストでは、ホスト材料としてゲスト色素へのエネルギー移動をさせることはできない。これは、フォトレジストのエネルギーを放出する発光波長帯が、ゲストである色変換色素の吸収帯と重なり合わないためである。
【0013】
従って本発明は、ゲスト材料である蛍光発光体の吸収帯とホスト材料の発光帯とが重なるような化合物を見出し、ドライプロセスで製造可能で、且つ、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命である色変換膜を提供すること、並びに該色変換膜を用いた色変換基板、色変換フィルタ基板、および有機電界発光素子を提供することを目的とする。
また本発明は、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命である色変換膜を用いた色変換フィルタ基板を、ドライプロセスで製造可能な色変換フィルタ基板の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0014】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有することで上記課題が解決されることを見出し、本発明を解決するに至った。
【0015】
即ち、本発明に係る色変換膜は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換し、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有する。
【0016】
また本発明に係る色変換基板は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜が透明基板上に形成され、前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0017】
さらに本発明に係る色変換フィルタ基板は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜がカラーフィルタ基板上に形成され、前記カラーフィルタ基板は、透明基板上にカラーフィルタ層が形成されたものであり、前記色変換膜は、前記カラーフィルタ層上に形成され、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0018】
またさらに本発明に係る有機電界発光素子は、下記(A)または(B)に記載のものである。
(A)一対の電極間に有機層が狭持された有機電界発光素子基板上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜が形成され、前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
(B)一対の電極間に有機層が狭持された有機電界発光素子基板上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜を備えた色変換フィルタ基板が貼りあわされ、前記色変換フィルタ基板は透明基板上にカラーフィルタ層および前記色変換膜が順次形成されたものであり、前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0019】
そして、本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法は、所定波長のレーザー光を透過する支持基板上に光熱変換層を形成する工程(1)と、該光熱変換層が形成された支持基板上に色変換膜を形成して転写ドナー基板とする工程(2)と、前記色変換膜が形成された転写ドナー基板と、透明基板上にカラーフィルタ層を形成したカラーフィルタ基板とを、前記カラーフィルタ層と前記色変換膜とが対向するように平行に、かつ離間させて配置する工程(3)と、前記転写ドナー基板の前記支持基板側からレーザー光を照射し、前記色変換膜を前記カラーフィルタ基板の所定位置に転写させて色変換膜のパターンを形成する工程(4)とを備え、前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有する。
【発明の効果】
【0020】
本発明によれば、ドライプロセスで製造可能で、且つ、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命である色変換膜並びに該色変換膜を用いた色変換基板、色変換フィルタ基板、および有機電界発光素子を提供することができる。
また本発明によれば、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命である色変換膜を用いた色変換フィルタ基板を、ドライプロセスで効率的且つ高精度に製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0021】
次に、本発明に係る色変換膜、並びに該色変換膜を用いた色変換基板、色変換フィルタ基板、および有機電界発光素子の基本的な構成についてさらに詳細に説明する。
尚、以下に述べる実施の形態は、本発明の好適な実施の形態であるから、技術的に好ましい種々の限定が付されているが、本発明の範囲は以下の説明において特に本発明を限定する旨の記載がない限りこれらの態様に限られるものではない。
【0022】
《色変換膜》
本発明に係る色変換膜は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換し、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0023】
<ホスト材料>
本発明に用いられるホスト材料は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換し、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなる。
【0024】
母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物の具体例としては、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、フルオランテン、クリセン、ナフタセン、ベンゾナフタセン、ジベンゾナフタセン、ペンタセン、ペリレン、もしくはコロネンを骨格とするもの、その他、これらにベンゼン環が増環したものがある。尚、ここで母骨格とは、構造中心近くに位置する縮合環のことを指す。
【0025】
本発明に用いられるホスト材料の具体例としては、ベンゾ[b]フルオレン、ベンゾ[c]フェナンスレン、ベンゾ[ghi]フルオランテン、ベンゾ[a]アントラセン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[e]ピレン、ベンゾ[j]フルオランテン、ベンゾ[a]ナフタセン、ベンゾ[b]クリセン、ベンゾ[c]クリセン、ベンゾ[ghi]ペリレン、ジベンゾ[a,c]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ナフト[a]アントラセン、ジベンゾ[b,def]クリセン、ジベンゾ[b,k]ペリレン、ジベンゾ[cd,lm]ペリレン、ジベンゾ[g,p]クリセン、ナフト[bcd]ペリレン、フェナンスロ[3,4-c]フェナンスレン、ベンゾ[a]コロネン、ベンゾ[ghi]ナフト[cde]ペリレン、ジベンゾ[bc,ef]コロネン、ジナフト[defg,opqr]ペンタセン、ナフト[d]コロネン、ベンゾ[rst]ジナフト[defg,ijkl]ペンタフェン、ベンゾ[rst]フェナンスロ[1,10,9-cde]ペンタフェン、ジベンゾ[j,lm]ナフト[ab]ペリレン、テトラベンゾ[a,cd,f,lm]ペリレン、ペンタベンゾ[a,cd,f,j,lm]ペリレンなどが挙げられる。
【0026】
さらに、これらの母骨格に対する置換基として、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を有してもよい。
【0027】
上記のアリール基は、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、フルオレニル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、1−クリセニル基、6−クリセニル基、2−フルオランテニル基,3−フルオランテニル基,2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基等が挙げられる。
【0028】
また、複素環基は、ヘテロ原子としてO、N、Sを含有する5員または6員環の芳香族複素環基、炭素数2〜20の縮合多環芳香複素環基が挙げられる。また、芳香族複素環基及び縮合多環芳香複素環基としては、例えば、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、キノキサリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾチアゾール基が挙げられる。代表的なものとしては、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベンゾフラニル基、キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、などが挙げられる。
【0029】
また、前記ホスト材料が、母骨格が環員数3〜5の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるものであることが好ましい。
【0030】
さらに、本発明に用いられるホスト材料として好ましいものは、下記一般式(1)〜(8)で示される化合物である。
【0031】
【化1】

【0032】
(ただし、一般式(1)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0033】
【化2】

【0034】
(ただし、一般式(2)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0035】
【化3】

【0036】
(ただし、一般式(3)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0037】
【化4】

【0038】
(ただし、一般式(4)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0039】
【化5】

【0040】
(ただし、一般式(5)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0041】
【化6】

【0042】
(ただし、一般式(6)中において、R1〜R2はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0043】
【化7】

【0044】
(ただし、一般式(7)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0045】
【化8】

【0046】
(ただし、一般式(8)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【0047】
以上のような母骨格の化合物を以下に例示する。
【0048】
【表1】

【0049】
【表2】

【0050】
【表3】

【0051】
【表4】

【0052】
【表5】

【0053】
【表6】

【0054】
【表7】

【0055】
【表8】

【0056】
【表9】

【0057】
【表10】

【0058】
【表11】

【0059】
【表12】

【0060】
【表13】

【0061】
【表14】

【0062】
母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料は、アリールボロン酸またはその誘導体と、ハロゲン化アントラセン誘導体とを出発原料として合成することができる。合成方法としては、鈴木カップリング反応・ハロゲン化反応・ホウ酸化反応を適宜組み合わせる方法が挙げられる。アリールボロン酸は、市販のものであっても良く、既知の方法により合成したものであっても良い。
【0063】
鈴木カップリング反応は、これまでに数多くの報告(Chem.Rev.,Vol.95,No.7,2457(1995)等)がなされており、これらに記載の反応条件で実施することができる。
【0064】
反応は通常、常圧下、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性雰囲気下で実施されるが、必要に応じて加圧条件下で実施することもできる。反応温度は15〜300℃の範囲であるが、特に好ましくは30〜200℃である。
【0065】
反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類などを単一又は混合して使用することができる。これらの中で、好ましくは、トルエン、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン、水である。溶媒の使用量はアリールボロン酸又はその誘導体に対して、通常3〜50重量倍、好ましくは4〜20重量倍である。
【0066】
反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸リチウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化カルシウム、臭化セシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、メトキシナトリウム、t−ブトキシカリウム、t−ブトキシナトリウム、t−ブトキシリチウム等が挙げられ、好ましくは炭酸ナトリウムである。これらの塩基の使用量は、アリールボロン酸又はその誘導体に対して、通常、0.7〜10モル当量、好ましくは0.9〜6モル当量である。
【0067】
反応に用いられる触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウム、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム等のパラジウム触媒、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ニッケル、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]ニッケル、ジクロロ[ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ニッケル等のニッケル触媒等が挙げられ、好ましくはテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムである。これらの触媒の使用量はハロゲン化アントラセン誘導体に対して、通常0.001〜1モル当量、好ましくは0.01〜0.1モル当量である。
【0068】
尚、前記ホスト材料は、製造プロセスに供する前に純度を高めておくことが好ましく、特に、前記ホスト材料の純度を95%以上とすることが好ましく、99%以上とすることがより好ましい。このような高純度の有機化合物を得る方法としては、有機化合物の合成後の精製である再結晶法、再沈殿法、シリカやアルミナを用いたカラム精製、昇華精製、または、ゾーンメルト法等の公知の高純度化方法を用いることができる。
【0069】
また、これらの精製方法を繰り返し行うことや、異なる精製方法を組み合わせて行うことで、ホスト材料中の未反応物、反応副生成物、触媒残渣、及び残存溶媒などの不純物を低減させ、発光特性に優れた色変換膜を得ることが可能となる。
【0070】
<発光性ゲスト材料>
また、本発明に係る色変換膜は、前記ホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有してなる。
この発光性ゲスト材料は、ホスト材料から移動されるエネルギーを受容し、光を放射することができる色素から選択される。即ち、ホスト材料の発光スペクトルが発光性ゲスト材料の吸収スペクトルと重なっていることが望ましく、特に、ホスト材料の発光スペクトルの極大と発光性ゲスト材料の吸収スペクトルの極大とが重なっていることが、より好ましくは一致していることが望ましい。
【0071】
このような発光性ゲスト材料としては、ナフタレン誘導体、アミン化合物、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ベリレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン系色素、シアニン色素、ローダミンB、ローダミン6Gなどのキサンテン系色素、またはピリジン1などのピリジン系色素等の有機物質が用いられ、なかでもこれらの芳香族第三級アミン化合物が好適に用いられる。
【0072】
緑色発光性の蛍光発光体としては、例えば、2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロ−8−トリフロルメチルキノリジノ(9,9a,1−gh)クマリン(以下クマリン153)、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチルアミノクマリン(以下クマリン6)、3−(2’−ベンズイミダゾリル)−7−N,N−ジエチルアミノクマリン(以下クマリン7)等のクマリン色素、他クマリン色素系染料であるがベーシックイエロー51、ソルベントイエロー11、ソルベントイエロー116等のナフタルイミド色素が挙げられる。
【0073】
また、赤色発光性の蛍光発光体としては、例えば、4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチルリル)−4H−ピラン(以下DCM)等のシアニン系色素、1−エチル−2−(4−(p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル)−ピリジニウム−パークロレート(以下ピリジン1)等のピリジン系色素、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン101、スルホローダミン101等のローダミン系色素、他にオキサジン系、ピラジン系が挙げられ、橙色発光性のものを含む。
【0074】
発光性ゲスト材料の含有量は、ホスト材料に対して0.01〜50%膜厚比であることが好ましく、0.1〜20%膜厚比であることがより好ましい。発光性ゲスト材料の含有量が上記した膜厚比の範囲内であることで、発光性ゲスト材料とホスト材料との割合が好適なものとなり、良好な波長変換を行うことができる。
【0075】
また、色変換膜は、発光性ゲスト材料を0.01〜33質量%含有することが好ましく、0.1〜20質量%含有することがより好ましい。発光性ゲスト材料の含有量が0.01質量%未満であると、充分な波長変換を行うことができない。また、発光性ゲスト材料の含有量が50質量%を超えると、濃度消光等の効果により色変換効率の低下をもたらす。
【0076】
色変換膜の膜厚は、色変換がなされるほどの厚みが確保されていれば良く、具体的には100nm以上10μm以下、より好ましくは300nm以上5μm以下である。膜厚が100nm未満では光源からの光を吸収するより透過する率が高くなり、充分な色変換がなされない。また、膜厚が10μmより厚いと色変換がなされた光が取り出せずに効率が低下する。
【0077】
<色変換膜の成膜方法>
本発明に係る色変換膜は、蒸着法やレーザー転写法のような従来公知のドライプロセスの成膜方法で形成することができる。
【0078】
《色変換基板》
本発明に係る色変換基板(3)は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜(2)が透明基板(1)上に形成され、前記色変換膜(2)が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0079】
図1は本発明に係る色変換基板3の構成を模式的に示す断面概略図である。
色変換基板3は、透明基板1の片面に色変換膜2が積層されてなる。この色変換膜2には上述の色変換膜がそのまま適用できる。
【0080】
<透明基板>
本発明に用いられる透明基板1は、前記色変換膜2を支持するものであって、入射する光を充分透過すると共に、当該透明基板1上に積層される層を支持可能なものであれば良い。通常透明基板1としては、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で、平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。また、その厚さは0.1〜10mmであることが好ましい。さらに必要に応じて、ブラックマトリクスを設けても良い。
【0081】
《色変換フィルタ基板》
本発明に係る色変換フィルタ基板(25)は、特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜(13)がカラーフィルタ基板(22)上に形成され、前記カラーフィルタ基板(22)は、透明基板(20)上にカラーフィルタ層(21)が形成されたものであり、前記色変換膜(13)は、前記カラーフィルタ層(21)上に形成され、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0082】
<カラーフィルタ基板>
本発明に用いられるカラーフィルタ基板22は、透明基板20上にカラーフィルタ層21が形成されたものであって、当該カラーフィルタ基板22上にさらに色変換膜13が積層形成されてなる。
ここで、透明基板20には上述の色変換基板で用いた透明基板をそのまま適用できるため、説明を省略する。また、色変換膜13には上述の色変換膜をそのまま適用できる。
【0083】
<カラーフィルタ層>
カラーフィルタ層21については、その材料は特に制限されるものではないが、例えば、染料、顔料及び樹脂からなるもの、並びに、染料及び顔料のみからなるものが挙げられる。染料、顔料及び樹脂からなるカラーフィルタ層には、染料及び顔料をバインダー樹脂中に溶解または分散させた固形状のものが挙げられる。カラーフィルタ層に用いられる染料及び顔料の好ましいものとしては、ペリレン、イソインドリン、シアニン、アゾ、オキサジン、フタロシアニン、キナクリドン、アントラキノン、及びジケトピロロ−ピロール等が挙げられる。
カラーフィルタ層の層厚は、0.1〜5μmであることが好ましい。
【0084】
《色変換フィルタ基板の製造方法》
本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法は、所定波長のレーザー光を透過する支持基板(11)上に光熱変換層(12)を形成する工程(1)と、該光熱変換層(12)が形成された支持基板(11)上に色変換膜(13)を形成して転写ドナー基板(10)とする工程(2)と、前記色変換膜(13)が形成された転写ドナー基板(10)と、透明基板(20)上にカラーフィルタ層(21)を形成したカラーフィルタ基板(22)とを、前記カラーフィルタ層(21)と前記色変換膜(13)とが対向するように平行に、かつ離間させて配置する工程(3)と、前記転写ドナー基板(10)の前記支持基板(11)側からレーザー光を照射し、前記色変換膜(13)を前記カラーフィルタ基板(22)の所定位置に転写させて色変換膜(13A)のパターンを形成する工程(4)とを備え、前記色変換膜(13,13A)が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0085】
図2は、本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法の概略工程図である。本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法は、下記において詳述する工程(1)乃至(4)を備えるものである。以下、各工程について説明する。
【0086】
(工程1)
まず、工程(1)では、図2(1)に示すように、所定波長のレーザー光を透過する支持基板11上に、光熱変換層12を形成する。
【0087】
<支持基板>
支持基板11は、後述する転写ドナー基板10を用いて行う転写において照射される所定波長のレーザー光hrを透過する材料からなる。例えば、このレーザー光hrとして、固体レーザー光源からの波長800nm程度のレーザー光を用いる場合には、ガラス基板を支持基板11として用いて良い。このとき、支持基板11の構成は、レーザー光hrを充分に透過し、また、当該支持基板11上に積層される層を支持可能な構成であれば良い。支持基板11としては、ガラス基板の他に、石英板、アクリル板等が挙げられる。
【0088】
<光熱変換層>
光熱変換層12は、上記レーザー光hrを熱に変換する光熱変換効率が高く、かつ融点が高い材料を用いて構成される。例えば、レーザー光hrとして、先に示した波長800nm程度のレーザー光を用いる場合には、クロム(Cr)やモリブデン(Mo)等の低反射率で高融点の金属からなる光熱変換層12が好ましく用いられる。またこの光熱変換層12は、必要充分な光熱変換効率が得られるような膜厚に調整されていることが好ましく、通常50〜1000nmとする。ここで、例えばモリブデン(Mo)膜を光熱変換層12とする場合、膜厚200nm程度の均一な構成であることが好ましい。このような光熱変換層12は、例えばスパッタ成膜法によって形成されるが、本発明はこれに限定されるものではなく、公知の膜形成方法であれば良い。尚、光熱変換層12としては、上述した金属材料に限定されることはなく、光吸収材料として、金属フタロシアニン等の顔料を含有する膜や、フラーレン、カーボンナノチューブ等のカーボンからなる膜であっても良い。また、金属としてはクロムやモリブデンの他に、タングステン、タンタル等が挙げられる。光熱変換層12を設けることにより、後述する工程(4)における色変換膜13の転写を、転写残りを生じさせることなく、また色変換機能を損なうことなく、良好に行うことが可能となる。
【0089】
(工程2)
次に、図2(2)に示すように、工程(1)で作製された、光熱変換層12が設けられた支持基板11上に、さらに色変換膜13を光熱変換層12側に形成して転写ドナー基板10とする。
【0090】
色変換膜13は、転写ドナー基板10を用いた熱転写の際に、パターン化されて転写されるものであり、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有する有機材料層である。この色変換膜13は、公知の方法で形成することができ、例えば、光熱変換層12上に発光性ゲスト材料を蒸着する方法が挙げられる。
色変換膜13の膜厚は、好ましくは50nm〜5μm、より好ましくは100nm〜2μmである。膜厚が50nm未満であると光を吸収できないため好ましくない。また膜厚が5μmより大きいとレーザー転写が困難となるため好ましくない。
【0091】
ここで、例えばこの転写ドナー基板10が、青色の発光層を形成するための転写ドナー基板10bである場合、色変換膜13として青色の発光材料を含む青色変換膜13bが設けられる。また、この転写ドナー基板10が、緑色の発光層を形成するための転写ドナー基板10gである場合、色変換膜13として緑色の発光材料を含む緑色変換膜13gが設けられる。同様に、この転写ドナー基板10が、赤色の発光層を形成するための転写ドナー基板10rである場合、色変換膜13として赤色の発光材料を含む赤色変換膜13rが設けられる。
【0092】
<拡散防止層>
工程(2)においては、色変換膜13を形成する前に、図3に示すような拡散防止層14を光熱変換層12に積層形成し、しかる後に色変換膜13を形成しても良い。拡散防止層14を形成することで、光熱変換層12を構成する材料の拡散を防ぐことができると言う利点がある。
【0093】
図3は、本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法に用いられる転写ドナー基板の構成の変形例であって、拡散防止層14を備えた転写ドナー基板10の構成を説明するための断面概略図である。
拡散防止層14は、公知の形成方法で形成することができ、例えばプラズマCVD法やスパッタ法によって形成される。膜厚は50nm〜5μmであることが好ましい。
【0094】
拡散防止層14は、光熱変換層12を構成する材料の拡散を防止するための層として設けられている。このような拡散防止層14は、熱伝導性に優れ、光や熱に対して安定な材料で構成することが好ましい。例えばシリコンの窒化物、またはシリコンの酸化物で構成される。具体的には、酸化シリコン膜(SiO)、窒化シリコン膜(SiNx)、酸窒化シリコン膜(SiONx)などが挙げられる。特に、窒化シリコン膜(SiNx)は、緻密な膜構成での成膜が可能であると共に、この拡散防止層14の影響による色変換膜13や光熱変換層12の酸化も防止できるため好ましい。また拡散防止層14は、窒化チタン(TiN)や酸窒化チタン(TiON)などの金属の酸化膜または窒化膜で構成されていても良く、さらには有機材料で構成されていても良い。有機材料を用いる場合には、例えば充分に架橋が進んだポリイミドなど、耐熱性の良好な材料が用いられることが好ましい。また拡散防止層14は、上記した材料膜の積層体であっても良い。
【0095】
(工程3)
図2(3)に示すように、工程(3)では工程(2)で作製された転写ドナー基板10の色変換膜13側に、転写ドナー基板10と平行に、かつ離間させて、透明基板20上にカラーフィルタ層21を形成したカラーフィルタ基板22を、前記カラーフィルタ層21と前記色変換膜13とが対向するように配置する。
転写ドナー基板10は、カラーフィルタ層21に対して100nm〜5μm離間して配置されることが好ましい。
【0096】
ここで、本発明に係る色変換フィルタ基板では、カラーフィルタ基板22上にはカラーフィルタ層21が形成されている。カラーフィルタ層21は、色の異なる複数のカラーフィルタ部を有するカラーフィルタ層21が形成されていることが好ましい。特に、カラーフィルタ基板22上に緑色カラーフィルタ部21g、赤色カラーフィルタ部21r、及び青色カラーフィルタ部21bの三色からなるカラーフィルタ層21が形成されていることが好ましい。緑色、赤色、および青色のカラーフィルタ部21g,r,bが形成されたカラーフィルタ層21を有するカラーフィルタ基板22とすることで、フルカラー表示が可能な構成となる。
【0097】
また本発明においてカラーフィルタ層21は、上述した材料に対応した既知の方法によって塗布及びパターン化を行うことによって形成することができる。
【0098】
(工程4)
前記工程(3)の後、図2(4)に示すように、転写ドナー基板10の支持基板11側からレーザー光hrを照射し、発光性ゲスト材料を含有する色変換膜13をカラーフィルタ基板22の所定位置に転写させてパターン化された色変換膜13Aを形成することで色変換フィルタ基板を作製する。
ここで、所定の位置とはカラーフィルタ基板22上に所望のパターン化された色変換膜13Aを形成するに際し、パターン化された色変換膜13Aを形成すべきカラーフィルタ基板22上の位置を指す。
【0099】
ここで、本発明におけるレーザー光hrの波長は、好ましくは800〜1000nmである。また、レーザー光hrの強度は、例えばエネルギー密度は、0.1E-3mJ/μm〜10E-3mJ/μmであり、照射時間は例えば1μs〜10sである。レーザー光hrの強度および照射時間は、良好な転写形成をするものであれば良く、色変換膜13に用いられる発光性ゲスト材料、支持基板11の材質等に応じて決定される。
【0100】
工程(4)において形成されるパターン化された色変換膜13Aの膜厚は、100nm〜10μmであることが好ましい。
本発明は、1回の転写でパターン化された色変換膜13Aを形成しても良く、複数回の転写でパターン化された色変換膜13Aを形成しても良い。
1回の転写を行うだけでは所望の膜厚のパターン化された色変換膜13Aが得られない場合は、前記工程(4)の転写を複数回行いパターン化された色変換膜13Aを形成することが好ましい。
【0101】
工程(4)を繰り返して転写を複数回の行う際には、カラーフィルタ基板22の所定位置を変更せずに、転写ドナー基板10を移動させて転写を複数回行い、パターン化された色変換膜13Aを形成する。このとき、初回(各色における初回)の転写時においてアライメントを行うことが好ましい。このアライメントは、転写ドナー基板10及びカラーフィルタ基板22に位置調整のために形成されているアライメントマーク(不図示)を用いて行うことが好ましい。
【0102】
本発明の色変換フィルタ基板の製造方法では、異なる種類の発光性ゲスト材料を用いて前記工程(1)乃至(4)(工程(4)が複数回行われる場合も含む)を繰り返し行うことで、色の異なる複数のパターン化された色変換膜13Aを転写形成できる。特に、緑色転写ドナー基板10g、及び赤色転写ドナー基板10rの夫々について前記工程(1)乃至(4)を繰り返し行い、1のカラーフィルタ基板22上に2色のパターン化された色変換膜13Aを転写形成することが好ましい。または、これに加えてさらに青色転写ドナー基板10bについて前記工程(1)乃至(4)を行い、1のカラーフィルタ基板22上に3色のパターン化された色変換膜13Aを転写形成することが好ましい。即ち、緑色転写ドナー基板10bを用いることでパターン化された緑色変換膜13Agが、及び赤色転写ドナー基板10bを用いることでパターン化された赤色変換膜13Arが、カラーフィルタ層21上に夫々転写形成される。または、これに加えてさらに青色転写ドナー基板10bを用いることでパターン化された青色変換膜13Abが、カラーフィルタ層21上に転写形成される。尚、各色の何れにおいても、パターン化された色変換膜13Aは、当該パターン化された色変換膜13Aと同色のカラーフィルタ部(所定のカラーフィルタ部)上に形成される。
【0103】
また本発明では、緑色カラーフィルタ部21gには緑色に変換されるパターン化された緑色変換膜13Agを形成し、赤色カラーフィルタ部21rには赤色に変換されるパターン化された赤色変換膜13Arを形成し、青色カラーフィルタ部21bには色変換膜を形成しない構成が好ましい。青色発光源を用いることで、青色カラーフィルタ部21bを透過して出射された光が青色光となるため、色変換機能は不要となり、青色カラーフィルタ部21b上に色変換膜を形成しなくても青色光を得ることができる。即ち、かかる構成とすることで、青色変換膜を有しない安価で簡易な構成であっても青色カラーフィルタ部21bから青色光を出射することができる。
尚、本発明に用いられる光源は青色発光源であることが好ましいがこれに限られるものではなく、いかなる色の光源であっても良い。また、光源は有機電界発光素子であることが好ましいがこれに限られるものではなく、例えば無機電界発光素子であっても良い。
【0104】
<その他の構成>
さらに、本発明の色変換フィルタ基板の製造方法では、本発明の効果を損なわない範囲で、上記カラーフィルタ層21以外の層を備えた構成の色変換フィルタ基板25としても良い。
例えば、本発明の色変換フィルタ基板25は、色変換膜13A側全面に、可視域における透明性と、電気絶縁性と、水分、酸素及び低分子成分に対するバリア性とを有するポリマー材料からなる保護層24(図4参照)をさらに積層してプロテクトする構成としても良い。この保護層24は、色変換フィルタ基板25における上面(カラーフィルタ基板22の反対面)を平坦化する作用もある。
保護層24を形成するポリマー材料としては熱硬化型エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
保護層24は、膜厚1〜100μmであることが好ましい。
【0105】
《有機電界発光素子》
本発明に係る有機電界発光素子は、下記(A)または(B)に記載のものである。
(A)一対の電極間(103,105)に有機層(104)が狭持された有機電界発光素子基板(101)上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜が形成され、前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
(B)一対の電極間(103,105)に有機層(104)が狭持された有機電界発光素子基板(101)上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜を備えた色変換フィルタ基板が貼りあわされ、前記色変換フィルタ基板は透明基板上にカラーフィルタ層および前記色変換膜が順次形成されたものであり、前記色変換膜は、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
【0106】
ここで、上記(A)に記載の色変換膜には上述の色変換膜をそのまま適用でき、上記(B)に記載の色変換フィルタ基板には、上述の色変換フィルタ基板をそのまま適用できる。また、このときの色変換膜の製造方法については、蒸着、レーザー転写等の公知のドライプロセスの方法であればいずれのものであっても良い。
【0107】
また、有機電界発光素子としては、下記(C)に記載のものであっても良い。
(C)一対の電極間(103,105)に有機層(104)が狭持された有機電界発光素子基板(101)上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜を備えた色変換基板が貼りあわされ、前記色変換基板は、透明基板上に色変換膜が形成されたものであり、前記色変換膜は、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである。
ここで、上記(C)に記載の色変換基板には上述の色変換基板をそのまま適用できる。
【0108】
<有機電界発光素子基板>
本発明に係る有機電界発光素子は、一対の電極間(103,105)に有機層(104)が狭持された有機電界発光素子基板(101)に、本発明の色変換膜、色変換基板、または色変換フィルタ基板を形成もしくは貼り合わせることよりなる。
【0109】
図5は、本発明に係る有機電界発光素子の一部を構成する有機電界発光素子基板101の構成を模式的に示す構成断面図である。図5に示す有機電界発光素子基板101は、基板102上に、陽極103、有機層104、および陰極105をこの順に積層してなる。このうち有機層104は、陽極103側から順に、例えば正孔注入層104a、正孔輸送層104b、発光層104c、および電子輸送層104dを積層してなるものである。
【0110】
尚、本発明に係る有機電界発光素子は、トップエミッション方式のアクティブ型有機電界発光素子に限定されるものではない。例えば、上述した色変換フィルタ基板25と、ボトム型の有機電界発光素子基板101とを貼り合わせることによってもカラー有機電界発光素子を製造することができる。
【0111】
次に、有機電界発光素子基板101を構成する各部の詳細を、基板102側から順に説明する。
<有機電界発光素子基板:基板>
基板102は、その一主面側に有機電界発光素子基板101(基板102を除く)が配列形成される支持体であって、公知のものであって良く、例えば、石英、ガラス、金属箔、樹脂製のフィルムやシートなどが用いられる。この中でも石英やガラスが好ましく、樹脂製の場合には、その材質としてポリメチルメタクリレート(PMMA)に代表されるメタクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンナフタレート(PBN)などのポリエステル類、ポリカーボネート樹脂などが挙げられるが、透水性や透ガス性を抑える積層構造としたものや、表面処理を行ったものであっても良い。
【0112】
<有機電界発光素子基板:陽極>
陽極103には、効率良く正孔を注入するために電極材料の真空準位からの仕事関数が大きいものが用いられる。例えば、アルミニウム(Al)、クロム(Cr)、モリブテン(Mo)、タングステン(W)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)の金属又はその合金、若しくはこれらの金属又は合金の酸化物等、酸化スズ(SnO2)とアンチモン(Sb)との合金、ITO(インジウムチンオキシド)、InZnO(インジウ亜鉛オキシド)、酸化亜鉛(ZnO)とアルミニウム(Al)との合金、さらにはこれらの金属又は合金の酸化物等から選ばれる1種が、または2種以上を混在させた状態のものが用いられる。
【0113】
また、陽極103は、光反射性に優れた第1層と、この上部に設けられた光透過性を有すると共に仕事関数の大きい第2層との積層構造であっても良い。
第1層は、アルミニウムを主成分とする合金からなる。その副成分は、主成分であるアルミニウムよりも相対的に仕事関数が小さい元素を少なくとも一つ含むものでも良い。このような副成分としては、ランタノイド系列元素が好ましい。ランタノイド系列元素の仕事関数は、大きくないが、これらの元素を含むことで陽極の安定性が向上し、かつ陽極のホール注入性も満足する。また副成分として、ランタノイド系列元素の他に、シリコン(Si)、銅(Cu)などの元素を含んでも良い。
【0114】
第1層を構成するアルミニウム合金層における副成分の含有量は、例えば、アルミニウムを安定化させるNdやNi、Ti等であれば、合計で約10重量%以下であることが好ましい。これにより、アルミニウム合金層においての反射率を維持しつつ、有機電界発光素子基板101の製造プロセスにおいてアルミニウム合金層を安定的に保ち、さらに加工精度および化学的安定性も得ることができる。また、陽極103の導電性および基板102との密着性も改善することが出来る。
【0115】
また第2層は、アルミニウム合金の酸化物、モリブデンの酸化物、ジルコニウムの酸化物、クロムの酸化物、およびタンタルの酸化物の中の少なくとも一つからなる層を例示できる。ここで、例えば、第2層が副成分としてランタノイド系元素を含むアルミニウム合金の酸化物層(自然酸化膜を含む)である場合、ランタノイド系元素の酸化物の透過率が高いため、これを含む第2層の透過率が良好となる。このため、第1層の表面において、高反射率を維持することが可能である。さらに、第2層は、ITO(Indium Tin Oxide)やIZO(Indium Zinc Oxide)などの透明導電層であっても良い。これらの導電層は、陽極103の電子注入特性を改善することができる。
【0116】
また陽極103は、基板101と接する側に、陽極103と基板102との間の密着性を向上させるための導電層を設けて良い。このような導電層としては、ITOやIZOなどの透明導電層が挙げられる。
【0117】
そして、この有機電界発光素子基板101を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合には、陽極103は画素毎にパターニングされ、基板102に設けられた駆動用の薄膜トランジスタに接続された状態で設けられている。またこの場合、陽極103の上には、ここでの図示を省略したが絶縁膜が設けられ、この絶縁膜の開口部から各画素の陽極103の表面が露出されるように構成されていることとする。
【0118】
<有機電界発光素子基板:正孔注入層/正孔輸送層>
正孔注入層104aおよび正孔輸送層104bは、それぞれ発光層104cへの正孔注入効率を高めるためのものである。このような正孔注入層104aもしくは正孔輸送層104bの材料としては、例えば、ベンジン、スチリルアミン、トリフェニルアミン、ポルフィリン、トリフェニレン、アザトリフェニレン、テトラシアノキノジメタン、トリアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、フェニレンジアミン、アリールアミン、オキザゾール、アントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベンあるいはこれらの誘導体、または、ポリシラン系化合物、ビニルカルバゾール系化合物、チオフェン系化合物あるいはアニリン系化合物等の複素環式共役系のモノマー、オリゴマーあるいはポリマーを用いることができる。
【0119】
また、上記正孔注入層104aもしくは正孔輸送層104bのさらに具体的な材料としては、α−ナフチルフェニルフェニレンジアミン、ポルフィリン、金属テトラフェニルポルフィリン、金属ナフタロシアニン、ヘキサシアノアザトリフェニレン、7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、7,7,8,8−テトラシアノ−2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン(F4−TCNQ)、テトラシアノ4、4、4−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、N、N、N’、N’−テトラキス(p−トリル)p−フェニレンジアミン、N、N、N’、N’−テトラフェニル−4、4’−ジアミノビフェニル、N−フェニルカルバゾール、4−ジ−p−トリルアミノスチルベン、ポリ(パラフェニレンビニレン)、ポリ(チオフェンビニレン)、ポリ(2、2’−チエニルピロール)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0120】
<有機電界発光素子基板:発光層>
発光層104cは、陽極103と陰極105による電圧印加時に、陽極103と陰極105のそれぞれから正孔および電子が注入され、さらにこれらが再結合する領域である。このため発光層104cは、発光効率が高い材料、例えば、低分子蛍光色素、蛍光性の高分子、金属錯体等の有機発光材料を用いて構成されている。
【0121】
発光層材料としては、フェニレン核、ナフタレン核、アントラセン核、ピレン核、ナフタセン核、クリセン核もしくはペリレン核から構成される芳香族炭化水素化合物であり、具体的には9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、1,6−ジフェニルピレン、1,6−ジ(1−ナフチル)ピレン、1,6−ジ(2−ナフチル)、1,8−ジフェニルピレン、1,8−ジ(1−ナフチル)ピレン、1,8−ジ(2−ナフチル)ピレン、ルブレン、6,12−ジフェニルクリセン、6,12−ジ(1−ナフチル)クリセン、6,12−ジ(2−ナフチル)クリセン等を好適に用いることができる。
【0122】
また、この発光層104cには、発光層104cでの発光スペクトルの制御を目的として、他のゲスト材料を微量添加しても良い。このような他のゲスト材料としては、ナフタレン誘導体、アミン化合物、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ベリレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン系色素等の有機物質が用いられ、なかでもこれらの芳香族第三級アミン化合物が好適に用いられる。
【0123】
<有機電界発光素子基板:電子輸送層>
電子輸送層104dは、陰極105から注入される電子を発光層104cに輸送するためのものである。電子輸送層104dの材料としては、例えば、キノリン、ペリレン、ビススチリル、ピラジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、及びこれらの誘導体が挙げられる。具体的には、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(略称Alq3)、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、アントラセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン、及びこれらの誘導体が挙げられる。
【0124】
以上、有機層104を構成する上記の各層104a〜104dは、例えば真空蒸着法や、スピンコート法などの方法によって形成することができる。
【0125】
尚、有機層104は、このような層構造に限定されることはなく、少なくとも発光層104cと共に、陽極103と発光層104cとの間に、正孔輸送層104aまたは正孔注入層104bを有する構成であれば良い。また発光層104cが、正孔輸送性の発光層、電子輸送性の発光層、あるいは両電荷輸送性の発光層として有機電界発光素子基板101に設けられている構成であっても良い。
【0126】
さらに、以上の有機層104を構成する各層、例えば正孔注入層104a、正孔輸送層104b、発光層104c、および電子輸送層104dは、それぞれが複数層からなる積層構造であっても良い。
【0127】
<有機電界発光素子基板:陰極>
陰極105は、例えば、有機層104側から順に第1層105a、第2層105bを積層させた2層構造で構成されている。
第1層105aは、仕事関数が小さく、かつ光透過性の良好な材料を用いて構成される。このような材料としては、例えばリチウム(Li)の酸化物である酸化リチウム(LiO)や、セシウム(Cs)の酸化物である酸化セシウム(CsO)、さらにはこれらの酸化物の混合物を用いることができる。また、第1層105aは、このような材料に限定されることはなく、例えば、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)等のアルカリ土類金属、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、さらにはインジウム(In)、マグネシウム(Mg)等の仕事関数の小さい金属、さらにはこれらの金属の酸化物等を、単体でまたはこれらの金属および酸化物の混合物や合金として安定性を高めて使用しても良い。
【0128】
第2層105bは、例えば、MgAgなどの光透過性を有する層を用いた薄膜により構成されている。この第2層105bは、さらに、アルミキノリン錯体、スチリルアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等の有機発光材料を含有した混合層であっても良い。この場合には、さらに第3層としてMgAgのような光透過性を有する層を別途有していてもよい。
【0129】
以上の陰極105を構成する各層は、真空蒸着法、スパッタリング法、更にはプラズマCVD法などの手法によって形成することができる。また、この有機電界発光素子を用いて構成される表示装置の駆動方式がアクティブマトリックス方式である場合、陰極105は、有機層104と上述の絶縁膜(不図示)とによって、陽極103と絶縁された状態で基板102上にベタ膜状に形成され、各画素の共通電極として用いられる。
【0130】
尚、陰極105は上記のような積層構造に限定されることはなく、作製されるデバイスの構造に応じて最適な組み合わせ、積層構造を取れば良いことは言うまでもない。例えば、上記実施形態の陰極105の構成は、電極各層の機能分離、すなわち有機層104への電子注入を促進させる無機層(第1層105a)と、電極を司る無機層(第2層105b)とを分離した積層構造である。しかしながら、有機層104への電子注入を促進させる無機層が、電極を司る無機層を兼ねても良く、これらの層を単層構造として構成しても良い。また、この単層構造上にITOなどの透明電極を形成した積層構造としても良い。
【0131】
そして上記した構成の有機電界発光素子に印加する電流は、通常、直流であるが、パルス電流や交流を用いても良い。電流値、電圧値は、素子が破壊されない範囲内であれば特に制限はないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮すると、なるべく小さい電気エネルギーで効率良く発光させることが望ましい。
【0132】
また、この有機電界発光素子が、キャビティ構造となっている場合、有機層104と、透明材料あるいは半透明材料からなる電極層(本実施の形態では陰極105)との合計膜厚は、発光波長によって規定され、多重干渉の計算から導かれた値に設定されることになる。そして、この有機電界発光素子を用いた表示装置が、TFTが形成された基板上に上面発光型の有機電界発光素子を設けた、所謂TAC(Top Emitting Adoptive Current drive)構造である場合、このキャビティ構造を積極的に用いることにより、外部への光取り出し効率の改善や発光スペクトルの制御を行うことが可能である。
【0133】
また、本発明の有機電界発光素子は、上面発光型、これを用いたTAC構造への適用に限定されるものではなく、陽極と陰極との間に少なくとも発光層を有する有機層を狭持してなる構成に広く適用可能である。従って、基板側から順に、陰極、有機層、陽極を順次積層した構成のものや、下部電極側からのみ光を取り出すようにした、いわゆる下面発光型の有機電界発光素子にも適用可能である。下面発光型の有機電界発光素子とは、基板側に位置する電極(陰極または陽極としての下部電極)を透明材料で構成し、基板と反対側に位置する電極(陰極または陽極としての上部電極)を反射材料で構成することによって、下部電極側からのみ光を取り出す構成である。
【0134】
さらに、本発明の有機電界発光素子とは、一対の電極(陽極103と陰極105)、およびその電極間に有機層104が挟持されることによって形成される素子であれば良い。このため、本発明は一対の電極(陽極103と陰極105)および有機層104のみで構成されたものに限定されることはなく、本発明の効果を損なわない範囲で他の構成要素(例えば、無機化合物層や無機成分)が共存することを排除するものではない。
【0135】
また以上説明した本発明に係る有機電界発光素子は、様々な電子機器に適用可能である。例えば、デジタルカメラ、ノート型パーソナルコンピュータ、携帯電話等の携帯端末装置、ビデオカメラなど、電子機器に入力された映像信号、電子機器内で生成した映像信号を画像及び/または映像として表示するあらゆる分野の電子機器の表示装置等に適用可能である。
【実施例】
【0136】
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
<実施例1>
透明基板として30mm×30mmのガラス板からなる基板に、ホスト材料として下記化学式(100)に示される9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)を蒸着し、膜厚1μmの膜を形成した。その際、ADNには下記化学式(101)に示される3−(2−ベンズチアゾリル)−7−ジフェニルアミノクマリンをドーパント材料(発光性ゲスト材料)として相対膜厚比で1%ドーピングして色変換膜を形成し、色変換基板を得た。
【0137】
【化9】

【0138】
【化10】

【0139】
この色変換基板に蛍光分光計で青色発光に相当する450nmの励起光を入射させたところ530nmの蛍光が観測されたことから前記化学式(101)に由来する緑色への色変換が確認された。
【0140】
<実施例2〜5>
実施例2〜5として、透明基板、ホスト材料、発光性ゲスト材料、膜厚をそれぞれ下記表15に示すものに変更する以外は実施例1と同様にして色変換基板を作製した。また、得られた色変換基板のそれぞれに蛍光分光計で青色発光に相当する450nmの励起光を入射させた結果を下記表15に併せて示す。
【0141】
【表15】

【0142】
また、ホスト材料として用いられている上記表15に記載の化合物(H2)〜(H5)を以下に示す。
【0143】
【化11】

【0144】
【化12】

【0145】
【化13】

【0146】
【化14】

【0147】
表15より、実施例2〜5のいずれにおいても良好な色変換が可能な色変換基板であることが認められた。
【0148】
<実施例6>
透明基板として30mm×30mmのガラス板からなる基板に、ホスト材料としてルブレンを蒸着し、膜厚500nmの膜を形成した。その際、ルブレンには下記化学式(102)に示されるジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3−cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体をドーパント材料(発光性ゲスト材料)として相対膜厚比で1%ドーピングして色変換膜を形成し、色変換基板を得た。
【0149】
【化15】

【0150】
この色変換基板を蛍光分光計で青色発光に相当する450nmの励起光で入射させたところ610nmの蛍光が観測されたことから赤色への色変換が確認された。
【0151】
<実施例7>
実施例6において膜厚を500nmから1μmとしたほかは実施例6と同様の評価を行った。その結果、610nmの蛍光波長の強度は1.7倍に増加した。このことから膜厚によって色変換効率を制御できることが確認された。
【0152】
<実施例8〜10>
実施例8〜10として、透明基板、ホスト材料、発光性ゲスト材料、膜厚をそれぞれ下記表16に示すものに変更する以外は実施例6と同様にして色変換基板を作製した。また、得られた色変換基板のそれぞれに蛍光分光計で青色発光に相当する450nm、若しくは緑色発光に相当する510nmの励起光を入射させた結果を下記表16に併せて示す。
【0153】
【表16】

【0154】
また、ホスト材料として用いられている上記表16に記載の化合物(H6)〜(H8)を以下に示す。
【0155】
【化16】

【0156】
【化17】

【0157】
【化18】

【0158】
表16より、実施例8〜10のいずれにおいても良好な色変換が可能な色変換基板であることが認められた。
【0159】
<実施例11>
460nmに発光ピーク波長を有する窒化ガリウムからなる無機型青色発光ダイオードの前面に実施例7で作製した色変換基板を設置した。無機発光ダイオードを点灯したところ、ガラス基板を通じた光はピンク色の光が確認された。分光輝度計を用いて測定したところ、入射光460nmと色変換された610nmの赤色発光ピークが観測された。
【0160】
<実施例12>
先ず、30mm×30mmのガラス板からなる基板102上に、陽極103として、膜厚が190nmのAg合金(反射層)上に12.5nmのITO透明電極を積層した上面発光用の有機電界発光素子用のセルを作製した。
次に、正孔注入層104aとして、下記化学式(103)よりなる膜を15nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec.)で蒸着成膜した。
【0161】
【化19】

【0162】
次いで、正孔輸送層104bとして、下記化学式(104)に示されるα−NPDよりなる膜を12nmの膜厚(蒸着速度0.2〜0.4nm/sec)で形成した。ただし、α−NPDは、N、N’−ビス(1−ナフチル)−N、N’−ジフェニル[1、1’-ビフェニル]−4、4’―ジアミンである。
【0163】
【化20】

【0164】
このようにして形成された正孔輸送層104b上に、発光層104cを形成した.ホスト材料としては前記化学式(100)に示される9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)を蒸着し、膜厚25nmの膜を形成した。その際、ADNには青色ドーパントであるBD−052(出光興産社製)を相対膜厚比で5%ドーピングして、発光層104cとした。
【0165】
次いで、電子輸送層104dとして、下記化学式(105)に記載のAlq3(8−ヒドロキシキノリンアルミニウム)を20nmの膜厚で蒸着成膜した。
【0166】
【化21】

【0167】
以上の後、陰極105の第1層105aとして、LiOよりなる膜を約0.3nm(蒸着速度0.01nm/sec.)の膜厚で蒸着成膜した。最後に、陰極105の第2層105bとして、ITOからなる膜をスパッタ法により約10nmの膜厚で成膜した。この素子を点灯したところ、BD−52由来の青色発光が観測された。
【0168】
このようにして作製された有機電界発光素子基板の直上に実施例8で作製した色変換基板を配置し、有機電界発光素子に10mA/cmの電流を印加したところ赤色の発光が観測された。そのスペクトルを図6に示す。
また、この色変換基板を配置した有機電界発素子を50℃環境で100mA/cmの電流密度で通電したところ、610nm成分のピーク波長は200Hrで2%の輝度劣化が観測された。輝度劣化の時間変化を図7に示す。
【0169】
<比較例1>
前記化合物(101)に示される3−(2−ベンズチアゾリル)−7−ジフェニルアミノクマリンを50mgとポリメチルメタクリレート(PMMA)(和光純薬工業株式会社製)1gとをトルエン5mlに溶解して溶液を作製した。一方で、スピンコーター上に設置したスライドガラス基板を1000rpmで回転させ、その基板上に上記の溶液を滴下し、60秒間、回転させ塗布した。得られた膜を120℃で10分乾燥させて、樹脂バインダーに分散させた色変換基板を得た。
【0170】
実施例12で作製した有機電界発光素子に、本比較例の色変換基板を取り付けて50℃環境で100mA/cmの電流密度で通電したところ、610nm成分のピーク波長は200Hrで10%の輝度劣化が観測された。輝度劣化の時間変化を図7に併せて示す。
【0171】
実施例12との比較から本発明のようなホスト材料を用いることで樹脂中に分散する添加剤(重合開始剤の残渣)などの影響を排除し、良好な輝度寿命が得られることが確かめられた。
【0172】
<実施例13>
実施例12において陰極形成後にホスト材料として前記化合物(H8)を蒸着し、膜厚3μmの膜を形成した。その際、前記化合物(H8)にジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体をドーパント材料として相対膜厚比で2%ドーピングして色変換膜を形成した。
そのデバイスに20mA/cmの電流を加えたところ、610nmの赤色ピーク波長が観測され、色変換が確認された。
【0173】
以上の実施例1〜13、及び比較例1によれば、本発明に係る色変換膜、並びに該色変換膜を用いた色変換基板および有機電界発光素子は、ドライプロセスで製造可能で、且つ、高効率の色変換が可能であると共に、長寿命であることがわかった。
【図面の簡単な説明】
【0174】
【図1】本発明に係る色変換基板の構成を模式的に示す断面概略図である。
【図2】本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法の概略工程図である。
【図3】本発明に係る色変換フィルタ基板の製造方法に用いられる転写ドナー基板の構成の変形例を説明するための断面概略図である。
【図4】本発明に係る色変換フィルタ基板の構成の変形例を説明するための断面概略図である。
【図5】本発明に係る有機電界発光素子の一部を構成する有機電界発光素子基板の構成を模式的に示す断面図である。
【図6】実施例12の青色光が色変換された色変換光のスペクトルを示すグラフである。
【図7】輝度劣化の時間変化を示すグラフである。
【符号の説明】
【0175】
1 透明基板、2 色変換膜、3 色変換基板、10 転写ドナー基板、11 支持基板、12 光熱変換層、13 色変換膜、13A パターン化された色変換膜、14 拡散防止層、20 透明基板、21 カラーフィルタ層、22 カラーフィルタ基板、24 保護層、25 色変換フィルタ基板、101 有機電界発光素子基板、102 基板、103 陽極、104 有機層、104a 正孔注入層、104b 正孔輸送層、104c 発光層、104d 電子輸送層、105 陰極、105a 第1層(陰極)、105b 第2層(陰極)

【特許請求の範囲】
【請求項1】
特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換し、
母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有する、色変換膜。
【請求項2】
前記ホスト材料が、母骨格が環員数3〜5の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるものである請求項1に記載の色変換膜。
【請求項3】
前記ホスト材料が、下記一般式(1)に示すアントラセン化合物である請求項2に記載の色変換膜。
【化1】


(ただし、一般式(1)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項4】
前記ホスト材料が、下記一般式(2)に示すアントラセン化合物である請求項3に記載の色変換膜。
【化2】


(ただし、一般式(2)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項5】
前記ホスト材料が、下記一般式(3)に示すアントラセン化合物である請求項3に記載の色変換膜。
【化3】


(ただし、一般式(3)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項6】
前記ホスト材料が、下記一般式(4)に示すアントラセン化合物である請求項3に記載の色変換膜。
【化4】


(ただし、一般式(4)中において、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項7】
前記ホスト材料が、下記一般式(5)に示すピレン化合物である請求項2に記載の色変換膜。
【化5】


(ただし、一般式(5)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項8】
前記ホスト材料が、下記一般式(6)に示すクリセン化合物である請求項2に記載の色変換膜。
【化6】


(ただし、一般式(6)中において、R1〜R2はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項9】
前記ホスト材料が、下記一般式(7)に示すナフタセン化合物である請求項2に記載の色変換膜。
【化7】


(ただし、一般式(7)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項10】
前記ホスト材料が、下記一般式(8)に示すペリレン化合物である請求項2に記載の色変換膜。
【化8】


(ただし、一般式(8)中において、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のカルボニルエステル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルキル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルケニル基、炭素数20以下の置換あるいは無置換のアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のシリル基、炭素数30以下の置換あるいは無置換のアリール基、炭素数30以下の置換あるいは無置換の複素環基、もしくは炭素数30以下の置換あるいは無置換のアミノ基を示す。)
【請求項11】
前記発光性ゲスト材料の含有量がホスト材料に対して0.01〜50%膜厚比である請求項1〜10のいずれかに記載の色変換膜。
【請求項12】
色変換膜の膜厚は100nm以上、10μm以下である請求項1〜11のいずれかに記載の色変換膜。
【請求項13】
一対の電極間に有機層が狭持された有機電界発光素子基板上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜が形成され、
前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである、有機電界発光素子。
【請求項14】
特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜が透明基板上に形成され、
前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである、色変換基板。
【請求項15】
特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜がカラーフィルタ基板上に形成され、
前記カラーフィルタ基板は、透明基板上にカラーフィルタ層が形成されたものであり、
前記色変換膜は、前記カラーフィルタ層上に形成され、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである、色変換フィルタ基板。
【請求項16】
一対の電極間に有機層が狭持された有機電界発光素子基板上に特定の波長を有する光源から発せられた光をそれよりも長波長の光へと波長変換する色変換膜を備えた色変換フィルタ基板が貼りあわされ、
前記色変換フィルタ基板は透明基板上にカラーフィルタ層および前記色変換膜が順次形成されたものであり、
前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有するものである、有機電界発光素子。
【請求項17】
所定波長のレーザー光を透過する支持基板上に光熱変換層を形成する工程(1)と、
該光熱変換層が形成された支持基板上に色変換膜を形成して転写ドナー基板とする工程(2)と、
前記色変換膜が形成された転写ドナー基板と、透明基板上にカラーフィルタ層を形成したカラーフィルタ基板とを、前記カラーフィルタ層と前記色変換膜とが対向するように平行に、かつ離間させて配置する工程(3)と、
前記転写ドナー基板の前記支持基板側からレーザー光を照射し、前記色変換膜を前記カラーフィルタ基板の所定位置に転写させて色変換膜のパターンを形成する工程(4)とを備え、
前記色変換膜が、母骨格が環員数3〜7の縮合多環式芳香族炭化水素化合物からなるホスト材料と、緑色発光性または赤色発光性の蛍光発光体からなる発光性ゲスト材料を含有する、色変換フィルタ基板の製造方法。
【請求項18】
前記カラーフィルタ基板のカラーフィルタ層が、赤色カラーフィルタ部、緑色カラーフィルタ部、および青色カラーフィルタ部の三色から構成され、赤色カラーフィルタ部には赤色に変換される色変換膜を形成し、緑色カラーフィルタ部には緑色に変換される色変換膜を形成し、青色カラーフィルタ部には色変換膜を形成しない、請求項17に記載の色変換フィルタ基板の製造方法。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【図4】
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【図5】
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【図6】
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【図7】
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【公開番号】特開2010−135177(P2010−135177A)
【公開日】平成22年6月17日(2010.6.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−309932(P2008−309932)
【出願日】平成20年12月4日(2008.12.4)
【出願人】(000002185)ソニー株式会社 (34,172)
【Fターム(参考)】