蛍光増白剤、それの調製方法、蛍光増白剤の組成物、ならびにそれらの調製方法および使用
式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、蛍光増白剤に関する。より特には、本開示は、蛍光増白剤、蛍光増白剤の調製方法、蛍光増白剤を含む組成物に関し、特には蛍光増白剤を含む重合体（ポリマー）組成物、ならびにそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒｓ）は、蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｗｈｉｔｅｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｗｈｉｔｅｎｅｒｓ）、蛍光増白剤（Ｏｐｔｉｃａｌ ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒｓ）および蛍光増白剤（Ｏｐｔｉｃａｌ ｗｈｉｔｅｎｅｒｓ）として知られ、重合体の視覚特性を変化させる添加剤である。蛍光増白剤は無色から薄い色の有機化合物である。溶解させると、基質に対して作用し、または重合体と結合し、主に３００から４００ナノメートル（ｎｍ）の範囲の紫外線を吸収する。吸収されるエネルギーのほとんどは、次に、４００から５００ｎｍの範囲で、可視の紫から青色の蛍光を再放射する。このようにして蛍光増白剤は、変色した重合体特有の黄色さを隠すことに役立ち、特殊プラスチック製品に対して特有で強力な色を提供する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
高いＴｇ値を示す蛍光増白剤はほとんどない。加えて、多くの蛍光増白剤は、重合体を処理するために用いられる通常の温度で分解する。Ｔｇの高い蛍光増白剤の１つに、２，２’−（２，５−チオフェンジイル）ビス［５−（１，１−ジメチルエチル）］−ベンゾオキサゾール（ＣＡＳ番号［７１２８−６４−５］）があり、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）−ＯＢの名前でＣｉｂａより手に入る。それにも関わらず、さまざまな重合体、特には熱可塑性の重合体における使用を可能にするための、高いＴｇを有する蛍光増白剤への技術の必要性が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本明細書で開示されるのは、式（Ｉ）の化合物であって、
【０００５】
【化１】
【０００６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基（ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基（ｃｙｃｌｏａｌｉｐｈａｔｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
ならびに「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【０００７】
ある実施態様において、式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物が式（Ｖ）のアニリン化合物と反応することを含み、
【０００８】
【化２】
【０００９】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、
【００１０】
【化３】
【００１１】
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ （ＶＩＩ）
【００１２】
それにより式（Ｉ）の化合物を提供し、
【００１３】
【化４】
【００１４】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲンであり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【００１５】
本明細書で開示されるのは、また、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、この組成物を製造する方法、および式（Ｉ）の化合物を含むこれらの組成物を含む物品である。
【００１６】
前記において記載され、ならびに他の特徴は、以下の詳細な規定により例証される。
【００１７】
本明細書で開示されるのは、高いＴｇを有する化合物であって、それは、いくつかの実施態様においては、蛍光増白剤として用いてもよい。
【００１８】
単数形である「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈ではっきりと明示しない限り、複数形の指示対象を含む。本明細書で開示される値域の全ては、エンドポイントを含んでおり、独立して化合できる（例えば、「５重量パーセントを希望する２０重量パーセントに加えた、２５重量（ｗｔ）パーセントまで」の値域には、「５重量パーセントから２５重量パーセントまで」の値域のエンドポイントおよび全ての中間値が含まれる）。
【００１９】
量に関連するものとして用いられる、修飾語句「約（ａｂｏｕｔ）」には、表示される値が含まれ、文脈によって明示される意味を有する（例えば、特定の量の測定に関連のある誤差の程度が含まれる）。
【００２０】
「ＢＰＡ」はビスフェノールＡとして本明細書で規定され、ならびに２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−イソプロピリデンジフェノール、およびｐ，ｐ−ＢＰＡとしても知られる。
【００２１】
特に明記しない限り、用語「脂環式官能基」は、環状の脂肪族官能基を指し、少なくとも1つの原子価を有し、ならびに、環状ではあるが芳香族ではない原子の配列を含んでいる。脂環式官能基は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、および酸素原子であり、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。脂環式官能基は、環状基を介して、または環状基に接する他の基を介して連結されていてもよい。例えば、シクロヘキシルメチル基（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２−）は、脂環式官能基であって、それはシクロヘキシル環（環状ではあるが芳香族ではない原子の配列）およびメチレン基（非環状の構成要素）を含む。「脂環式の部分（ｃｙｃｌｏａｌｉｐｈａｔｉｃ ｍｏｉｅｔｙ）」はさらに、置換されないでもよくまたは置換されてもよく、例えばそれは、１もしくはそれより多い非環状の構成要素を含んでおり、官能基（例として、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロゲン、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基およびニトロ基）を含んでいて、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、４−メチルシクロペンタ−１−イル基は、メチル基を含んでいるＣ６脂環式官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル官能基である。同様に、２−ニトロシクロブタ−１−イル基は、ニトロ基を含んでいるＣ４脂環式官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な脂環式官能基には、シクロプロピル、シクロブチル、１，１，４，４−テトラメチルシクロブチル、ピペリジニル、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル、シクロヘキシル、およびシクロペンチルが含まれる。
【００２２】
本明細書で用いられているように、用語「芳香族官能基」は、少なくとも１つの原子価を有する原子の配列を指し、および少なくとも1つの芳香族基を有している。少なくとも1つの芳香族基を含んでいる原子の配列は、ヘテロ原子を含んでもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、および酸素原子、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。本明細書で用いられているように、用語「芳香族官能基」には、それだけには限られないが、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン、およびビフェニルの官能基が含まれる。芳香族官能基はまた、非芳香族の構成要素を含んでもよい。例えば、ベンジル基は芳香族官能基であって、それは、フェニル環（芳香族基）およびメチレン基（非芳香族の構成要素）を含んでいる。同様に、テトラヒドロナフチル官能基は、非芳香族の構成要素である−（ＣＨ２）４−に結合している芳香族基（Ｃ６Ｈ３）を含んでいる、芳香族官能基である。「芳香族官能基」はさらに、置換されないでもよく、または幅広い官能基で置換されてもよく、例えばそれは、
アルキル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、ハロゲン、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基およびニトロ基であって、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、4−メチルフェニル官能基は、メチル基を含んでいるＣ７芳香族官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル官能基である。同様に、２−ニトロフェニル基は、ニトロ基を含んでいるＣ６芳香族官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な芳香族官能基には、それだけには限られないが、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロメチルフェン−１−イル（４−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ−１−ｙｌ）、３−トリクロロメチルフェン−１−イル（３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ−１−ｙｌ）（３−ＣＣｌ３Ｐｈ−）、４−（３−ブロモプロパ−１−イル）フェン−１−イル（４−ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ−）、４−アミノフェン−１−イル（４−Ｈ２ＮＰｈ−）、４−ヒドロキシメチルフェン−ｌ−イル（４−ＨＯＣＨ２Ｐｈ−）、４−メチルチオフェン−ｌ−イル（４−ＣＨ３ＳＰｈ−）、３−メトキシフェン−ｌ−イル、２−ニトロメチルフェン−ｌ−イル（２−ＮＯ２ＣＨ２Ｐｈ−）、およびナフチルが含まれる。
【００２３】
本明細書で用いられているように、用語「脂肪族官能基」は、少なくとも１つの炭素原子、少なくとも１つの原子価を有している有機官能基を指し、および環状でない原子の線状配列または分岐配列から構成されている。脂肪族官能基を含んでいる原子の配列は、ヘテロ原子を含んでもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子、および酸素原子、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。「脂肪族官能基」は、置換されないでもよく、または幅広い官能基で置換されてもよく、例えばそれは、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基、およびニトロ基であって、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、4−メチルペンタ−１−イルは、メチル基を含んでいるＣ６脂肪族官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル基である官能基である。同様に、４−ニトロブタ−１−イル基は、ニトロ基を含んでいるＣ４脂肪族官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な脂肪族官能基には、それだけには限られないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ブロモエチル、２−へキシル、ヘキサメチレン、ヒドロキシメチル（−ＣＨ２ＯＨ）、メルカプトメチル（−ＣＨ２ＳＨ）、メチルチオ（−ＳＣＨ３）、メチルチオメチル（−ＣＨ２ＳＣＨ３）、メトキシ、メトキシカルボニル（ＣＨ３ＯＣＯ−）、ニトロメチル（−ＣＨ２ＮＯ２）およびチオカルボニルが含まれる。
【００２４】
ある実施態様では、式（Ｉ）の化合物が開示されており、
【００２５】
【化５】
【００２６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【００２７】
ある実施態様では、Ｒ１、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同じか異なり得る、Ｃ２−Ｃ６脂肪族官能基であり、Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、またはＣ１−Ｃ６脂肪族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０から３である。
【００２８】
具体的な実施態様において、Ｒ１、Ｒ４、およびＲ５は水素であり、Ｒ２およびＲ３はともにＣ３脂肪族官能基であり、Ｒ６はＣ２−Ｃ４脂肪族官能基またはＣ６−１８芳香族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０である。
【００２９】
ある実施態様では、化合物が式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）の化合物であって
【００３０】
【化６】
【００３１】
ここで式（ＩＩ）では、「ｐ」は２から４の値を有する。式（ＩＩ）の化合物は、「ｐ」が２から４である場合には、２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン；２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンおよび２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンをそれぞれ指してもよく、ならびに式（ＩＩＩ）の化合物は２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−［４−（１−メチル−１−フェニルエチル）−フェノキシ］−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンを指してもよい。
【００３２】
ある実施態様において、式（Ｉ）の蛍光増白剤の化合物を製造する方法は以下の通りである。第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物（ここで、Ｘはハロゲンである）を式（Ｖ）のアニリン化合物と反応させ
【００３３】
【化７】
【００３４】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、「ｎ」および「ｍ」は前記で規定したのと同じ意味を有する。
【００３５】
【化８】
【００３６】
式（ＩＶ）の好適な無水化合物には、４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、４，５−ジブロモ−ｌ，８−ナフタル酸無水物、２−ベンゾイル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、２−アセチル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、２−エチル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、４，６−ジブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、および前述の無水物の少なくとも1つを含む組合せが含まれる。
【００３７】
式（Ｖ）の好適なアニリン化合物には、２，６−ジイソプロピルアニリン、４−プロピルアニリン、４−ヨード−２−メチルアニリン、４−ブロモ−３−メチルアニリン、３−ブロモ−２，４，６−トリメチルアニリン、２−ブロモ−４−クロロアニリン、４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−アニリン、および前述のアニリン化合物の少なくとも1つを含む組合せが含まれる。
【００３８】
反応で使用される式（Ｖ）のアニリン化合物の量は、使用される式（ＩＶ）の無水化合物で1モルあたり約１．０モルから約３．０モルであることが可能である。この範囲内では、この量は１．２モル以上であってよく、または、より特には、約１．５モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約２．５モル以下であってよく、または、より特には、約２．０モル以下であってもよい。
【００３９】
式（ＶＩ）の化合物を産生するための、式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応において使用可能である、好適な第１の溶媒の具体的な例には、それだけには限られないが、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、または前述の溶媒の１つまたはそれより多いものの組合せが含まれる。ある実施態様において、使用される溶媒には酢酸が含まれる。特定の実施態様において、式（Ｖ）のアニリン化合物と式（ＩＶ）の無水化合物の反応において使用される溶媒の量は、式（ＩＶ）の無水化合物で1モルあたり約１０モルから約５０モルリットルであることが可能である。この範囲内では、この量は約１５モル以上であってよく、または、より特には、約２０モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約４０モル以下であってよく、または、より特には、約３０モル以下であってもよい。
【００４０】
式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応が生ずる温度は、約８０℃から約１８０℃であってもよい。この範囲内では、この温度は約９０℃以上であってよく、または、より特には、約１００℃以上であってもよい。また、この範囲内では、この温度は約１６０℃以下であってよく、または、より特には、約１５０℃であってもよい。式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応にかかる時間は、約３時間から約２０時間が可能である。この範囲内では、この時間は約５時間以上であってよく、または、より特には、約１０時間以上であってもよい。また、この範囲内では、この時間は約１８時間以下であってよく、また、より特には、約１５時間以下であってもよい。
【００４１】
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ（ＶＩＩ）
ここでＲ６は前記で規定したとおりであり、それにより前記で規定したように式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４２】
式（ＶＩＩ）の好適なヒドロキシ化合物には、それだけには限られないが、１，２−エチレンジオール、１，３−プロピレンジオール、１，４−ブタンジオール、４−クミルフェノール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、および前述のヒドロキシ化合物の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００４３】
この反応において使用される式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物の量は、式（ＶＩ）の化合物の１モルに対して１モルから５モルであり得る。この範囲内では、この量は約２モル以上であってよく、また、より特には、約２．５モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約４．５モル以下であってよく、また、より特には、約４モル以下であってもよい。
【００４４】
好適な塩基には、それだけには限られないが、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、またはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる。具体的なアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物には、それだけには限られないが、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および水酸化マグネシウムが含まれる。
【００４５】
ある実施態様において、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の水酸化物との反応に、触媒を使用してもよい。説に拘束されないのであれば、触媒の使用は、反応速度を上昇させるのに役立つので、反応時間を減少させると考えられている。好適な触媒には、それだけには限られないが、相間移動触媒が含まれ、例えばそれは、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド三水和物、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、チオシアン酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、硫酸水素ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、臭化メチルトリオクタデシルアンモニウム、臭化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムフルオリド二水和物、テトラエチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、硫酸水素テトラヘキシルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、ポリエチレングリコール、ヘキサメチルホスホラミド、塩化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリブチルメチルホスホニウム、臭化ヘキシルトリブチルホスホニウム、塩化トリブチルメチルアンモニウム、トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン、４，７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，１０−ジアザビシクロ［８．８．８］ヘキサコサン、ジシクロヘキサノ−２４−クラウン−８、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６、ジベンゾ−２４−クラウン−８、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、１−アザ−１５−クラウン−５、１２−クラウン−４、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウムおよび臭化トリブチルヘキサデシルホスホニウムである。前述の触媒の少なくとも1つを含んでいる組合せを使用することが可能である。
【００４６】
好適な第２溶媒の具体的な例には、それだけには限られないが、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、または前述の溶媒の少なくとも1つを含んでいる組合せが含まれる。式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応において使用する第２溶媒の量は、式（ＶＩ）の化合物の1モルに対して約５モルから約１００モルであることが可能である。この範囲内では、この量は約１０モル以上であってよく、または、より特には、約２０モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約９０モル以下であってよく、また、より特には、約８０モル以下であってもよい。特定の実施態様において、式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物は第２溶媒に加えて、または代わりに、用いてもよい。この実施態様では、この反応において存在するヒドロキシ化合物の量は、式（ＶＩ）の化合物の１モルに対して5モルから１０５モルであることが可能である。
【００４７】
式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応温度は、約８０℃から約１８０℃であることが可能である。この範囲内では、この温度は約９０℃以上であってよく、または、より特には、約１００℃以上であってもよい。また、この範囲内では、この温度は約１６０℃以下であってよく、または、より特には、約１５０以下であってもよい。式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応時間は、約４時間から約１５時間であることが可能である。この範囲内では、この時間は約６時間以上であってよく、またはより特には、約8時間以上であってもよい。また、この範囲内では、この時間は約１４時間以下であってよく、または、より特には、約１２時間以下であってもよい。
【００４８】
重合体組成物もまた、本明細書で開示されており、前記組成物は、重合体および前記で規定される式（Ｉ）の化合物および／または式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでおり
【００４９】
【化９】
【００５０】
式中、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、１から３の値および重合体を有する。
【００５１】
ある実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素またはＣ２−Ｃ６脂肪族官能基であり、Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、またはＣ１−Ｃ６脂肪族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０から３である。
【００５２】
この化合物は、式（Ｉ）の化合物の調製のために記載したのと同様の方法で調製してもよい。
【００５３】
式（Ｉ）および（ＶＩＩＩ）の化合物は蛍光増白剤として使用することが可能である。ある実施態様において、蛍光増白剤として用いることが可能である化合物は、３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有し、それは適切な溶媒（例としてジクロロメタン）において測定させる。蛍光増白剤は、幅広い範囲の物質への添加剤としての利用が見出され、物質には織物、紙、洗剤、および重合体が含まれる。例えば、蛍光増白剤は、二酸化チタンで着色される重合体に対して「白よりも白い」外観を与えるために用いられることが可能で；黄色みを隠し、薄青色のきれいな重合体を産生させ；より鮮やかに見える明るい色の重合体を作り出し；および／または再生重合体の白さを回復させることに役立つ。
【００５４】
前述の効果の１つまたはそれより多くを、裸眼で観察することが可能であり、または測定することが可能であり、測定には三刺激反射比色計（ｔｒｉｓｔｉｍｕｌｕｓ ｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）が用いられ、ＣＩＥＬＡＢカラースケール、Ｌ＊、ａ＊、およびｂ＊が用いられ、ここでＬ＊は明度を規定し、ａ＊軸は緑／赤（＋／−）を示しｂ＊軸は青／黄（＋／−）を規定する。より高いＬ＊値は、光がより反射されることを示す。蛍光増白剤の添加により、ｂ＊値が結果的により低くなり得る。青色の値域はｂ＊軸のマイナス（−）面を占めている一方で、黄色の値域はプラス（＋）面を占めている。ｂ＊値が低くなるほど、裸眼で知覚できる黄色が少なくなり、さらに、低いｂ＊値は、白みと青色がより強く知覚できることを示す。したがって、蛍光増白剤として用いる場合、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を含まない同じ組成物と比較して、式（Ｉ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値を減少させる。ある実施態様において、式（Ｉ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値は、式（Ｉ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて、少なくとも５％は減少する。同様に、蛍光増白剤として用いる場合、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含まない同じ組成物と比較して、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値を減少させる。ある実施態様において、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて、少なくとも５％は減少する。
【００５５】
式（Ｉ）および（ＶＩＩＩ）の化合物はともに、（単一または組合せで）重合体、特に熱可塑性重合体を増白させるのに用いることが可能であり、例えばそれには、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、熱可塑性ポリウレタン、重合体を含んでいるエポキシド、ポリビニルクロライドなどがある。前述の重合体を１つまたはそれより多く含んでいる組合せで使用することもまた可能であり、例えばそれは、ポリカーボネートおよび／またはポリカーボネート共重合体とポリアミド、ポリエステル、他のポリカーボネート；共重合ポリエステルーポリカーボネート、オレフィン重合体（例としてアクリルニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、ポリスチレン、ポリエチレン；ポリシロキサン、ポリシランおよび／またはポリスルフォン）との組合せである。本明細書で用いられるように、「組合せ」はあらゆる混合物（ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、混紡（ｂｌｅｎｄｓ）、および合金（ａｌｌｏｙｓ）を含む。この組合せが熱可塑性でない重合体である場合には、特定の実施態様において熱可塑性でない重合体は、４０重量パーセント以下の量で存在してもよく、特には３５重量パーセント以下の量で存在してもよく、より特には約３０重量パーセント以下の量で存在してもよく、これらは、重合体の組成物の全重量に基づく。
【００５６】
重合体組成物において蛍光増白剤として用いる場合には、式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物は約０．０５重量パーセントから約２０重量パーセントの量で存在することが可能であり、これらは組成物の全重量に基づく。
【００５７】
重合体に加えて、重合体組成物は、このタイプのレジン（ｒｅｓｉｎ）組成物に通常取り込まれるさまざまな添加剤を含んでもよく、ただしこれらの添加剤は、熱可塑性組成物の望ましい特性に重大な悪影響を与えないように選択されるのが好ましい。添加剤の混合物を用いてもよい。これらの添加剤の量は、これらの組成物の望ましい特性に依存するであろうし、ならびに必要以上の実験を行うことなく当業者の一人によって容易に決定可能である。
【００５８】
典型的な添加剤には、物質であって例えば、充填剤または強化剤、熱安定剤、放射線安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外（ＵＶ）線安定剤、可塑剤、視覚効果の増強剤（ｖｉｓｕａｌ ｅｆｆｅｃｔ ｅｎｈａｎｃｅｒｓ）、増量剤、静電気防止剤、触媒クエンチャー（ｃａｔａｌｙｓｔ ｑｕｅｎｃｈｅｒｓ）、離型剤、難燃剤、赤外線遮蔽剤、増白剤、発泡剤、抗点滴剤（ａｎｔｉ−ｄｒｉｐ ａｇｅｎｔｓ）、衝撃改質剤および加工助剤である。本発明の重合体組成物に取り込まれ得るさまざまな添加剤は、通常一般的に用いられ、当業者に周知である。
【００５９】
好適な充填剤（ｆｉｌｌｅｒｓ）または強化剤には、例えば、ケイ酸塩およびシリカ粉末（例としてケイ酸アルミニウム（ムライト）、合成ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、石英ガラス、結晶質のグラファイトシリカ（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｓｉｌｉｃａ ｇｒａｐｈｉｔｅ）、天然けい砂、または同様のもの）；ホウ素粉末（例として窒化ホウ素粉末、ケイ酸ホウ素粉末、または同様のもの）；酸化物（例として、ＴｉＯ２、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、または同様のもの）；硫酸カルシウム（それの無水物、二水和物または三水和物として）；炭酸カルシウム（例としてチョーク（ｃｈａｌｋ）、石灰石、大理石、合成沈降炭酸カルシウム、または同様のもの）；タルク（繊維状の、モジュラーの、針状の、薄板状のタルク、または同様のものを含んでいる）；珪灰石；表面加工済み珪灰石；ガラス球（例として中空のおよび固体のガラス球、ケイ酸塩の球、セノスフェア、アルミノケイ酸塩（アルモスフェア（ａｒｍｏｓｐｈｅｒｅｓ））、または同様のもの）；カオリン（硬質カオリン（ｈａｒｄ ｋａｏｌｉｎ）、軟質カオリン（ｓｏｆｔ ｋａｏｌｉｎ）、焼成カオリン、当該技術分野で周知のさまざまなコーティング（ｃｏａｔｉｎｇｓ）を含むカオリンであってポリマーマトリクスレジン（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｍａｔｒｉｘ ｒｅｓｉｎ）との適合を容易にするカオリン、または同様のもの）；単結晶繊維つまり「ひげ（結晶）」（例として炭化ケイ素、アルミナ、炭化ホウ素、鉄、ニッケル、銅、または同様のもの；繊維（長繊維および短繊維を含む）（例としてアスベスト、炭素繊維、ガラス繊維（例えばＥ、Ａ、Ｃ、ＥＣＲ、Ｒ、Ｓ、Ｄ、またはＮＥガラス）、または同様のもの）；硫化物（例として硫化モリブデン、硫酸亜鉛、または同様のもの）；バリウム化合物（例としてチタン酸バリウム、バリウム・フェライト、硫酸バリウム、重晶石、または同様のもの）；金属および金属酸化物（例として微粒子のまたは繊維状のアルミニウム、青銅、亜鉛、銅およびニッケルまたは同様のもの）；剥離した充填剤（ｆｌａｋｅｄ ｆｉｌｌｅｒｓ）（例としてガラスフレーク、剥離した炭化ケイ素、二ホウ化アルミニウム、アルミニウムフレーク、スチールフレークまたは同様のもの）；繊維状の充填剤（例として無機短繊維であって、例えば、ケイ酸アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、および硫酸カルシウムの半水化物または同様のものの少なくとも一つを含んでいる混紡（ｂｌｅｎｄｓ）由来の無機短繊維）；天然の充填剤および強化剤（例として微粉砕された木材より得られる木粉、繊維製品であって例えばセルロース、綿、サイザル麻、ジュート、でんぷん、コルクの粉、リグニン、挽いたナッツの殻、トウモロコシ、米粒の殻または同様のもの；有機充填剤（例としてポリテトラフルオロエチレン）；繊維を形成することが可能である有機重合体より形成される強化用の有機の繊維状の充填剤（例として、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリ硫化フェニレン、ポリエステル、ポリエチレン、芳香族ポリアミド、芳香族ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリテトラフルオロエチレン、アクリルレジン（アクリル樹脂）、ポリビニルアルコールまたは同様のもの；また、さらなる充填剤および強化剤（例として雲母、粘土、長石、煙塵、フィライト（ｆｉｌｌｉｔｅ）、石英、珪岩、パーライト、トリポリ石、珪藻土、カーボンブラック、または同様のもの、あるいは前述の充填剤または強化剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６０】
充填剤および強化剤は金属層でコーティングしてもよく、それにより伝導性を促進することができ、またはシランで表面加工してもよく、それによって、ポリマーマトリクスレジンとの接着および分散を改善することができる。さらに、強化用充填剤は、モノフィラメント繊維またはマルチフィラメント繊維の形態で提供してもよく、および他のタイプの繊維との組合せまたは単独のどちらかで使用してもよく、例えばそれは、重ね織り（ｃｏ−ｗｅａｖｉｎｇ）または芯鞘型、サイドバイサイド（ｓｉｄｅ−ｂｙ−ｓｉｄｅ）、オレンジタイプ（ｏｒａｎｇｅ−ｔｙｐｅ）またはマトリックスおよびフィブリル構造、または繊維製造分野の当業者の１人によって周知の他の方法を介して使用される。好適な重ね織り構造（ｃｏｗｏｖｅｎ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）には、例えば、ガラス繊維・炭素繊維、炭素繊維・芳香族ポリイミド（アラミド）繊維、および芳香族ポリイミド繊維ガラス（ａｒｏｍａｔｉｃ ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ ｆｉｂｅｒ）または同様のものが含まれる。繊維状の充填剤は、例としてロービング、織物強化（例えば０／９０度繊維（０−９０ ｄｅｇｒｅｅ ｆａｂｒｉｃｓまたは同様のもの）；織物強化でないもの（例として連続ストランドマット、チョップドストランドマット、ティッシュペーパー、紙およびフェルトまたは同様のもの）；または三次元的な強化剤（例として三つ編み）の形態で供給してもよい。
【００６１】
好適な熱安定剤の添加剤には、例えば有機リン酸塩（例としてトリフェニルホスファイト、トリス−（２，６−ジメチルフェニル）亜リン酸、トリス−（モノ−およびジ−ノニルフェニルが混合の）ホスファイト）；ホスホン酸塩（例としてジメチルベンゼンホスホン酸塩）、リン酸塩（例として、トリメチルリン酸）、および前述の熱安定剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６２】
重合体組成物において用いることが可能である抗酸化剤の非制限的な例には、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸；３，９−ジ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；３，９−ジ（２，４−ジクミルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスファイト；２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス［３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２’−ジイル］ホスファイト］；３，９−ジステアリルオキシ−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；ジラウリルホスファイト；３，９−ジ［２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ］−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビス（ジフェニレン）ホスホニット；ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト；ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト；２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイト；トリステアリルソルビトールトリホスファイト；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホニット；（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイト；トリイソデシルホスファイト；および前述の抗酸化剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６３】
用いることが可能である紫外線安定剤の非制限的な例には、２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、例えば、５’−メチル−；３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−；５’−ｔｅｒｔ−ブチル−；５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−；５−クロロ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−；５−クロロ−３’−ｔｅｒｔ．−ブチル−５’−メチル−；３’−ｓｅｃ．−ブチル−５’−ｔｅｒｔ．−ブチル−；３’−α−メチルベンジル−５’−メチル；３’−α−メチルベンジル−５’−メチル−５−クロロ−；４’−ヒドロキシ−；４’−メトキシ−；４’−オクトキシ−；３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ．−アミル−；３’−メチル−５’−カルボメトキシエチル−；および５−クロロ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル誘導体；およびＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓより入手可能）が含まれる。また好適なものには、２，４−ビス−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−アルキル−ｓ−トリアジン、例えば、６−エチル−；６−ヘプタデシル−；および６−ウンデシル誘導体がある。２−ヒドロキシベンゾフェノンもまた使用可能であり、例えば、４−ヒドロキシ−；４−メトキシ−；４−オクトキシ−；４−デシルオキシ−；４−ドデシルオキシ−；４−ベンジルオキシ−；４，２’，４’−トリヒドロキシ−；２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体がある。１，３−ビス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン、例えば、１，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシ−ベンゾイル）−ベンゼン；ｌ，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシ−ベンゾイル）−ベンゼン；および１，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−ドデシルオキシベンゾイル）−ベンゼンもまた用いてもよい。場合により置換されている安息香酸のエステル、例として、サリチル酸フェニル；サリチル酸オクチルフェニル；ジベンゾイルレゾルシン；ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−レゾルシン；ベンゾイルレゾルシン；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエステルまたは−オクタデシルエステルまたは−２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルもまた同様に使用してもよい。アクリレート、例えば、α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸−エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステルまたは−ブチルエステルまたはＮ−（β−カルボメトキシビニル）−２−メチル−インドリンもまた同様に使用してもよい。シュウ酸ジアミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシ−オキサニリド；２，２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド；２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド；２−エトキシ−２’−エチル−オキサニリド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−ジメチル−アミノプロピル）−オキサルアミド；２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとのそれらの混合物；またはオルト−およびパラ−メトキシ−の他にさらにｏ−およびｐ−エトキシ−の、二置換されているオキサニリドの混合物もまた紫外線安定剤として好適である。好ましくは、紫外線安定剤は２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン；ニッケルビス（Ｏ−エチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２，２’−チオビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）とのニッケルブチルアミン複合体；２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド；および２−エトキシ−２’−エチル−５，５’−ジテルト−ブチルオキサニリドである。前述の紫外線安定剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。
【００６４】
可塑剤、滑剤、および／またはモールド（ｍｏｌｄ）離型剤の添加剤をもまた用いてもよい。これらのタイプの物質間にもかなりの重複が存在しており、それには例えば、フタル酸エステル（例として、ジオクチル−４，５−エポキシ−ヘキサヒドロフタレート）；トリス−（オクトキシカルボニルエチル）イソシアヌレート；トリステアリン；二（ｄｉ−）または多官能性芳香族ホスフェート（例として、レソルシノールテトラフェニルジホスフェート（ＲＤＰ）、ヒドロキノンのビス（ジフェニル）ホスフェートおよびビスフェノール−Ａのビス（ジフェニル）ホスフェート）；ポリ−α−オレフィン；エポキシ化大豆油；シリコーン油を含む、シリコーン；エステルであって、例えば脂肪酸エステル（例として、アルキルステアリルエステル（例として、メチルステアラート））；ステアリルステアラートおよびペンタエリトリトールテトラステアラート、メチルステアラートならびに親水性および疎水性の非イオン界面活性剤（ポリエチレングリコールポリマー、ポリプロピレングリコールポリマー、およびそれらの共重合体（コポリマー）が含まれる）の混合物、例えば、好適な溶媒におけるメチルステアラートおよびポリエチレン−ポリプロプレングリコール共重合体；ならびにワックス（例として、蜜蝋、モンタン・ワックス、パラフィン蝋）が含まれる。前述の物質の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。
【００６５】
視覚効果の増強剤は、しばしば視覚効果添加剤または顔料または着色剤として知られているものであるが、封入された形態、封入されていない形態で存在してもよく、またはポリマーレジン（高分子樹脂）を含んでいる粒子に対してラミネート加工してもよい。視覚効果添加剤の非制限的ないくつかの例としては、アルミニウム、金、銀、銅、ニッケル、チタン、ステンレス鋼、硫化ニッケル、硫化コバルト、硫化マンガン、金属酸化物、白雲母、黒雲母、真珠雲母、合成雲母、二酸化チタンでコーティングされている雲母、金属でコーティングされているガラスフレーク、および着色剤でそれだけには限られないが含まれるものとしてペリレン（赤）がある。これらの視覚効果添加剤は、高いまたは低いアスペクト比を持っていてよいし、１より大きいファセットを含んでもよい。染料を用いてもよく、それは例えば、ソルベント（青３５）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ３５）、ソルベント（青３６）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ３６）、ディスパース（紫２６）（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ２６）、ソルベント（緑３）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３）、アナプラスト（オレンジＬＦＰ）（Ａｎａｐｌａｓｔ Ｏｒａｎｇｅ ＬＦＰ）、ペリレン（赤）、およびモープラス（赤３６）（Ｍｏｒｐｌａｓ Ｒｅｄ３６）がある。蛍光染料もまた使用してよく、それにはそれだけには限られないが含まれるものとして、パーマネントピンクＲ（Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｐｉｎｋ Ｒ）（カラーインデックスピグメント（赤１８１）（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１８１）、Ｃｌａｒｉａｎｔ社より）、ホスタゾル（赤５Ｂ）（Ｈｏｓｔａｓｏｌ Ｒｅｄ５Ｂ）（カラーインデックス＃７３３００，ＣＡＳ＃５２２−７５−８，Ｃｌａｒｉａｎｔ社より）およびマクロレックス（蛍光黄１０ＧＮ）（Ｍａｃｒｏｌｅｘ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０ＧＮ（カラーインデックスソルベント（黄１６０：１）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１６０：１）、Ｂａｙｅｒ社より）がある。顔料として例えば二酸化チタン、硫化亜鉛、カーボンブラック、コバルトクロム酸塩、コバルトチタン酸塩、硫化カドミウム、酸化鉄、スルホケイ酸ナトリウムアルミニウム、スルホケイ酸ナトリウム、クロムアンチモンチタニウム金紅石、ニッケルアンチモンチタニウム金紅石、および酸化亜鉛を使用してもよい。前述の視覚効果添加剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを使用することも可能である。封入された形態での視覚効果添加剤は、通常視覚効果物質を含んでおり、例えばそれには、高いアスペクト比の物質である、重合体によって封入されたアルミニウムフレークのようなものがある。封入されている視覚効果添加剤はビーズの形を有し得る。
【００６６】
用語「静電気防止剤」はモノマー（単量体）、オリゴマー、またはポリマー（重合体）の物質を指しており、それらはポリマーレジン内で処理されることが可能であり、ならびに／あるいは物質または物品の上でスプレーすることによって導電性を改良し全体的な物理的性能を改善させることが可能になる。単量体の静電気防止剤の例としては、グリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート、グリセロールトリステアレート、エトキシ化アミン、第１級、第２級および第３級アミン、エトキシ化アルコール、アルキルサルフェート、アルキルアリールサルフェート、アルキルホスフェート、アルキルアミンサルフェート、アルキルスルホン酸塩（例としてナトリウムステアリルスルホネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート）、第４級アンモニウム塩、第４級アンモニウムレジン、イミダゾリン誘導体、ソルビタンエステル、エタノールアミド、ベタイン、および前述の単量体の静電気防止剤の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６７】
典型的な重合体の静電気防止剤には、特定のポリエステルアミド、ポリエーテルポリアミド（ポリエーテルアミド）ブロック共重合体、ポリエーテルエステルアミドブロック共重合体、ポリエーテルエステル、またはポリウレタンが含まれ、それぞれが、ポリアルキレングリコール部分（例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリテトラメチレングリコール）であってよいポリアルキレン酸化物ユニットを含んでいる。このような重合体の静電気防止剤は商業的に入手可能であり、例えばそれは、例としてＰｅｌｅｓｔａｔ（商標）６３２１（Ｓａｎｙｏ）、Ｐｅｂａｘ（商標）Ｈ１６５７（Ａｔｏｆｉｎａ）、およびＩｒｇａｓｔａｔ（商標）Ｐ１８およびＰ２２（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）がある。他の重合体物質であって静電気防止剤として使用してもよいものには、固有の導電性ポリマーがあり、例えばそれはポリアニリン（Ｐａｎｉｐｏｌ社よりＰＡＮＩＰＯＬ（登録商標）ＥＢとして商業的に入手可能である）、ポリピロールおよびポリチオフェン（Ｂａｙｅｒ社より商業的に入手可能である）であり、それらは、温度を上昇させて溶解加工後に、固有の導電性をいくらか保持している。前述の重合体の静電気防止剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。ある実施態様において、炭素繊維、炭素ナノ繊維、炭素ナノチューブ、カーボンブラック、または前述のいずれかの組合せを、ポリマーレジンで使用してもよく、このポリマーレジンは化学的な静電気防止剤を含んでいるので、静電気的な散逸を組成物に与えることができる。
【００６８】
使用することが可能であるモールド離型剤とその組合せの非制限的な例としては、長鎖脂肪酸エステルおよびアルコールが含まれ、それらは例えば、ペンタエリスリトール、ゲルベ（ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコール、長鎖ケトン、シロキサン、α−オレフィン重合体、長鎖アルカンならびに１５から６００の炭素原子を有する炭化水素である。
【００６９】
使用することが可能である難燃剤の非制限的な例としては、カリウムジフェニルスルホンスルフォネート、ペルフルオロアルカンスルフォネート、多価フェノール（例えばレソルシノールおよびビスフェノールＡ）の亜リン酸塩エステル、および前述の難燃剤の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００７０】
熱可塑性組成物は場合によって、衝撃改質剤を含んでもよい。衝撃改質剤は、組成物の全重量に対して、約１重量パーセントから約３０重量パーセントの量で熱可塑性組成物に加えてもよい。好適な衝撃改質剤には、いくつもの異なる種類のゴム状の改質剤の１つを含んでいるものが含まれ、例えばそれは、グラフトゴムまたはコアシェルゴムまたはこれらの改質剤の少なくとも１つを含んでいる組合せである。衝撃改質剤の例示としては、アクリルゴム、ＡＳＡゴム、ジエンゴム、オルガノシロキサンゴム、エチレンプロピレンジエンモノマー（ＥＰＤＭ）ゴム、スチレン・ブタジエン・スチレン（ＳＢＳ）ゴム、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン（ＳＥＢＳ）ゴム、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン（ＡＢＳ）ゴム、メタクリル・ブタジエン・スチレン（ＭＢＳ）ゴム、スチレン・アクリロニトリル共重合体およびグリシジル・エーテル衝撃改質剤がある。
【００７１】
使用することが可能である加工助剤の非制限的な例としては、Ｄｏｖｅｒｌｕｂｅ（登録商標）ＦＬ−５９９（Ｄｏｖｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社より入手可能）、Ｐｏｌｙｏｘｙｔｅｒ（登録商標）（Ｐｏｌｙｃｈｅｍ Ａｌｌｏｙ社より入手可能）、Ｇｌｙｃｏｌｕｂｅ（登録商標）Ｐ（Ｌｏｎｚａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙより入手可能）、テトラステアリン酸ペンタエリスリトール、Ｍｅｔａｂｌｅｎ（登録商標）Ａ−３０００（三菱レーヨンより入手可能）およびネオペンチルグリコールジベンゾエートが含まれる。
【００７２】
放射線安定剤は、熱可塑性組成物、特にガンマ（放射）線安定剤内に存在してもよい。好適なガンマ放射線安定剤には、ジオール（例として、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ｍｅｓｏ−２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオールおよび１，４−ヘキサンジオール）；脂環式アルコール（例として、１，２−シクロペンタンジオールおよび１，２−シクロヘキサンジオール；分岐非環式ジオール（ｂｒａｎｃｈｅｄ ａｃｙｃｌｉｃ ｄｉｏｌｓ）（例として、２，３−ジメチル−２，３−ブタンジオール（ピナコール）、およびポリオール、さらにアルコキシ基置換のアルカンまたは脂環式アルカン）が含まれる。不飽和部位を有するアルケノールもまた、有用なクラスのアルコールであり、例として、４−メチル−４−ペンテン−２−オール、３−メチル−ペンテン−３−オール、２−メチル−４−ペンテン−２−オール、２，４−ジメチル−４−ペンテン−２−オール、および９−デセン−１−オールが含まれる。好適なアルコールの別のクラスとしては、第３級アルコールがあり、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されている第３級炭素を有する。これらの例としては、２−メチル−２，４−ペンタンジオール（ヘキシレングリコール）、２−フェニル−２−ブタノール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタンおよび脂環式第３級炭素（例として、１−ヒドロキシ−１−メチル−シクロヘキサン）が含まれる。好適なアルコールの別のクラスとしては、ヒドロキシメチル芳香族であって、それは、芳香族環内の不飽和炭素に接触している飽和炭素についてヒドロキシル基の置換を有する。ヒドロキシル基で置換されている飽和炭素はメチロール基（−ＣＨ２ＯＨ）であってよく、またはもっと複雑な炭化水素基（例として、（−ＣＲ７ＨＯＨ）または（−ＣＲ２７ＯＨ）の場合があろうし、ここでＲ７は複雑なまたは単純な炭化水素である）の員（ｍｅｍｂｅｒ）であってもよい。特定のヒドロキシメチル芳香族は、ベンズヒドロール、１，３−ベンゼンジメタノール、ベンジルアルコール、４−ベンジルオキシベンジルアルコールおよびベンジルベンジルアルコールであってよい。特定のアルコールは、２−メチル−２，４−ペンタンジオール（ヘキシレングリコールとしても知られる）、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールである。
【００７３】
発泡体が好ましい場合、発泡剤を組成物に添加してもよい。好適な発泡剤には例えば、低沸点のハロ炭化水素が含まれる；それらは二酸化炭素を生成させる；室温で固体であり、熱分解温度よりも高い温度で加熱させられると、発泡剤は、例えば窒素、二酸化炭素、アンモニアガスまたは同様のガスを生成し、それには例えば、アゾジカルボンアミド、アゾジカルボンアミドの金属塩、４，４’オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）、ナトリウムビカルボネート、アンモニウムカルボネート、または同様のもの、あるいは前述の発泡剤の少なくとも１つを含んでいる組合せがある。
【００７４】
抗点滴剤（ａｎｔｉ−ｄｒｉｐ ａｇｅｎｔｓ）を使用してもよく、例えばそれは、繊維形成のまたは繊維非形成のフッ素重合体（例として、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ））である。抗点滴剤は、前記で記載したように硬質共重合体（例えば、スチレン・アクリロニトリル共重合体（ＳＡＮ））によって封入してもよい。ＳＡＮ内に封入されているＰＴＦＥはＴＳＡＮとして知られている。封入されているフッ素重合体は、フッ素重合体の存在下で、例えば水分散液で、重合体を封入させるのに重合させることによって作製してもよい。ＴＳＡＮはＰＴＦＥに対して有意な利点を提供する可能性があり、それは、ＴＳＡＮが組成物内で、より容易に分散する可能性がある点においてである。好適なＴＳＡＮは、例えば、封入されているフッ素重合体の全重量に対して、約５０ｗｔパーセントのＰＴＦＥと約５０ｗｔパーセントのＳＡＮを含んでよい。ＳＡＮは、例えば、共重合体の全重量に対して、約７５ｗｔパーセントのスチレンと約２５ｗｔパーセントのアクリロニトリルを含んでよい。また、フッ素重合体は、２番目の重合体（例として、芳香族ポリカーボネート樹脂またはＳＡＮ）と同様の方法で事前に混合してもよく、それにより、抗点滴剤として使用するための造粒物を形成することができる。いずれかの方法を、封入されているフッ素重合体を作製するために使用してよい。
【００７５】
熱可塑性重合体の組成物は、当該技術分野で一般的に入手可能である方法によって製造してもよく、ある実態形態においては、例えばそれは、粉末ポリマー樹脂（ｐｏｗｄｅｒｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｒｅｓｉｎ）および／または他の任意の構成要素を、例えばＨｅｎｓｃｈｅｌ（商標）高速ミキサーで、初めに混合させる。他の低せん断処理には、それだけには限られないが含まれるものとして、手練り（ｈａｎｄ ｍｉｘｉｎｇ）によってこの混合を行って成遂げてもよい。次いで、この混合物をホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）を介して、２軸押し出し機（ｔｗｉｎ−ｓｃｒｅｗ ｅｘｔｒｕｄｅｒ）のスロート（ｔｈｒｏａｔ）内に供給する。また、１つまたはそれより多い構成要素を、スロートおよび／またはサイドスタッファー（ｓｉｄｅｓｔｕｆｆｅｒ）を介した下流（ｄｏｗｎｓｔｒｅａｍ）で、押し出し機の中に直接供給することによって、組成物を取り入れてもよい。このような添加剤は、希望のポリマーレジンとともにマスターバッチ（ｍａｓｔｅｒｂａｔｃｈ）内に混ぜ入れてもよく、ならびに押し出し機内に供給してもよい。この押し出し機は通常、組成物が流れるのを引き起こすのに必要な温度よりも高い温度で運転される。押し出し物をすぐにウォーターバッチ内で急冷させ、ペレット化させる。このペレットは
４分の１インチ長（６．３５ミリメートル）または望むならそれより小さくてよい。このようなペレットは、引き続き、型入れ（ｍｏｌｄｉｎｇ）、成形（ｓｈａｐｉｎｇ）、形成（ｆｏｒｍｉｎｇ）のために使用してもよい。
【００７６】
重合体組成物を含んでいる、成形され、形成され、または型入れされた物品も提供される。重合体組成物はさまざまな方法によって、有用な形態の物品へと型入れされてもよく、それには例えば、射出成形、押し出し、回転成形、ブロー成形および熱形成があり、それらによって物品を形成することができるが、物品の例としては例えば、コンピューター事務機器付き住宅（例として、監視装置付き住宅）、携帯電子機器付き住宅（例として、携帯電話付き住宅）、電気コネクタ、および避雷用付属品の構成部分（ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ ｌｉｇｈｔｎｉｎｇ ｆｉｘｔｕｒｅｓ）、装飾品、家庭用電化製品、屋根、温室、サンルーフ、スイミングプールの囲いおよび自動車用途（例えば、車のヘッドランプの前方ライトの筐体）がある。
【００７７】
本開示は、以下の非制限的な例に対する参照によって、より詳細に説明される。
【００７８】
本研究のために用いられる試薬は実験用試薬グレードであり、さらなる精製なしに使用した。試薬の入手先は以下の通りであった；４−ブロモナフタル酸無水物（Ａｎｓｈａｎ Ｈｕｉｆｅｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社、中国）、酢酸（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９９％），アニリン（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９８％）、ジエチルアニリン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度９８．００％）、エチレングリコール（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９８．００％）、プロピレングリコール（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ ｃｈｅｍ社、インド、最少含量９９％）、ブタンジオール（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度９９．００）、水酸化ナトリウム（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９９％）、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）ＯＢ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）。
【００７９】
溶離液系（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１０：９０））を用いるＴＬＣを用いて反応の進行をモニターした。
【００８０】
Ｂｒｕｋｅｒ ３００ＭＨｚの分光光度計での１Ｈ−ＮＭＲを用いて構造を決定した。
【００８１】
島津ＨＰＬＣクラス−ＶＰ機器およびＲＰ ＸｔｅｒｒａカラムＣ１８（Ｗａｔｅｒｓ社によって製造されるＨＰＬＣカラム、ＵＳＡ）、４．６Ｘ５０ミリメートル（ｍｍ）、５マイクロメーター（μｍ）を用いて、ＨＰＬＣデータを得た。
【００８２】
オートサンプラーを備えるＴＧＡ２９５０機器を用いてＴＧＡ解析を行い、それはＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓより入手可能であった。
【００８３】
蛍光増白剤のＵＶ−ＶＩＳスペクトル特性（ラムダが極大になる（λｍａｘ）吸収）を、波長域３００ｎｍから８００ｎｍにおいて、複光束ＵＶ／ＶＩＳパーキンエルマー社製ラムダ９００ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲ分光計を用いて、ジクロロメタンにおいて測定した。
【００８４】
蛍光増白剤の蛍光特性（ラムダが極大になる（λｍａｘ）放射）を、日立Ｆ−４５００分光光度計を用いて評価した。ポリカーボネートとともに式（Ｉ）または（ＶＩＩＩ）の化合物を０．００５％含有している１ｍｍの厚さの成形のチップを用いて、蛍光特性を決定した。
【実施例】
【００８５】
[実施例１]
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を２段階で記載する。
【００８６】
段階Ａ：Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミドの調製。
【００８７】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ（グラム））、２，６−ジイソプロピルアニリン（６．７４ｇ）および酢酸（７５ミリリットル（ｍｌ））の混合物を撹拌しながら還流下で１０時間（ｈｒｓ）過熱した。反応混合物を室温まで冷却してからろ過した。得られた固体はまず酢酸で洗浄した後に、水で洗浄し、それから１２０℃で８時間乾燥させて１３．１ｇの生成物を得た。
【００８８】
段階Ｂ：２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【００８９】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０グラム（ｇ））、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）、および１，２−エチレングリコール（５０ミリリットル（ｍｌ））の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて２．２５ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．０６ δ（ｄ，１２プロトン）；２．６３ δ（ｍ，２プロトン）；３．９２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３８ δ（三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ），２プロトン）；５．１４ δ（三重項，１プロトン）；７．３６ δ（ｍ，４プロトン）；７．８８ δ（ｍ，１プロトン）；８．５４ δ（三重項，２プロトン）；８．７６ δ（ｄ，１プロトン）；マス（Ｍａｓｓ）（Ｍ＋）：４１８。
[実施例２]
【００９０】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９１】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ、実施例１の段階Ａで調製したように）、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）および１，３−プロパンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて３．１ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１８ δ（ｄ，１２プロトン）；２．０１ δ（ｓ，１プロトン）；２．２５ δ（ｍ，２プロトン）；３．９６ δ（ｍ，２プロトン）；４．４７ δ（ｍ，２プロトン）；７．１３ δ（ｍ，１プロトン）；７．３４ δ（ｍ，２プロトン）；７．４８ δ（ｍ，１プロトン）；７．７６ δ（ｍ，１プロトン）；８．６５ δ（ｍ，３プロトン）。
[実施例３]
【００９２】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシブトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９３】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ、実施例１の段階Ａで調製したように）、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）および１，３−ブタンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて３．１ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１７ δ（ｍ，１２プロトン）；１．６８ δ（ｓ，１プロトン）；１．９０ δ（ｍ，２プロトン）；２．１２ δ（ｍ，２プロトン）；２．７６ δ（ｍ，２プロトン）；３．８２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３８ δ（ｍ，２プロトン）；７．３４３ δ（ｍ，４プロトン）；７．７７ δ（ｍ，１プロトン）；８．６９ δ（ｍ，３プロトン）。
[実施例４]
【００９４】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−［４−（１−メチル−１−フェニルエチル）−フェノキシ］−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９５】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ）、水酸化カリウム（０．７７ｇ）およびジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）、１８−クラウン−６（０．０２ｇ）、およびｐ−クミルフェノール（３．８９ｇ）の混合物を５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから６０℃で８時間乾燥させて５．０ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）を用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−１２０メッシュ）を行うことによってさらに精製した。Ｈ−ＮＭＲ：１．１８ δ（ｍ，１２プロトン）；１．７９ δ（ｓ，６プロトン）；２．７９ δ（ｍ，２プロトン）；７．３４ δ（ｍ，１４プロトン）；７．８３ δ（ｍ，１プロトン）；８．５６ δ（ｍ，１プロトン）；８．７９ δ（ｍ，２プロトン）。
[実施例５]
【００９６】
この実施例は、６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９７】
段階Ａ：６−ブロモ−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【００９８】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ）、ｐ−トルイジン（４．０８ｇ）および酢酸（７５ｍｌ）の混合物を撹拌しながら１０時間還流した。水（２００ｍｌ）を室温で添加し、分離した固体をろ過し、酢酸で洗浄した後に水で洗浄し、それから１００℃で８時間乾燥させると１１．５ｇの生成物が産生された。
【００９９】
段階Ｂ：６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン。
【０１００】
６−ブロモ−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（４．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．６５ｇ）、および１，２−エチレングリコール（５０ｍｌ））の混合物を１２０℃で１０時間撹拌しながら還流下において維持した。次いで、反応混合物を室温まで冷却してから水（１００ｍｌ）を混合物に加えた。分離された固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させた（収量＝２．７１ｇ）。この粗生成物を１２０ｍｌのモノクロロベンゼンと０．２５ｇの活性炭を用いて精製し、１．３２ｇの重さがある純生成物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．３９ δ（ｓ，３プロトン）；３．９２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３５ δ（ｔ，２プロトン）；５．１３ δ（ｔ，１プロトン）；７．２２ δ（ｍ，２プロトン）；７．３１ δ（ｍ，３プロトン）；７．８３ δ（ｔ，１プロトン）；８．４４ δ（ｍ，２プロトン）；８．６８ δ（ｄ，１プロトン）。
[実施例６]
【０１０１】
この実施例は、６−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【０１０２】
段階Ａ：６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【０１０３】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ）、アニリン（３．５４ｇ）および酢酸（７５ｍｌ）の混合物を撹拌しながら１０時間還流した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却するとすぐに固体が分離された。この固体をろ過し、水（５０ｍｌ）で洗浄した後、酢酸（５０ｍｌ）で洗浄してから、１００℃で８時間乾燥させた（収量＝１０．８ｇｍ）。
【０１０４】
段階Ｂ：６−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【０１０５】
６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（４．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．６７ｇ）および１，３−プロパンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌しながら維持した。この反応混合物を室温まで冷却した。水（１００ｍｌ）を混合物に加えてから固体を分離した。この固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて、１．９０ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物をモノクロロベンゼン（６０ｍｌ）と活性炭（０．２０ｇ）を用いて精製した。それによって得られた純生成物の重量は１．１５ｇであった。１Ｈ−ＮＭＲ：３．９３ δ（ｍ，２プロトン）；４．３５ δ（ｍ，１プロトン）；２．２５ δ（ｍ，２プロトン）；３．９６ δ（ｍ，２プロトン）；４．４７ δ（ｍ，２プロトン）；７．１３ δ（ｍ，２プロトン）；５．１４ δ（ｍ，１プロトン）；７．３６ δ（ｍ，３プロトン）；７．５１ δ（ｍ，３プロトン）；７．８４ δ（ｍ，１プロトン）；８．４６ δ（ｍ，２プロトン）；８．６９ δ（ｍ，１プロトン）。
[実施例７]
【０１０６】
この実施例は、６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【０１０７】
６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（２．０ｇ；実施例５の段階Ａで調製した）、水酸化ナトリウム（０．３４ｇ）および１，２−エチレングリコール（２５ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌して維持した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に水（１００ｍｌ）を加えてから固体を分離させた。この固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて１．８０ｇの収量で粗生成物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．０７ δ（ｍ，２プロトン）；３．７０ δ（ｍ，２プロトン）；４．４２ δ（ｔ，２プロトン）；４．６８ δ（ｔ，１プロトン）；７．３５ δ（ｍ，３プロトン）；７．５０ δ（ｍ，３プロトン）；７．８３ δ（ｔ，１プロトン）；８．４６ δ（ｍ，２プロトン）；８．５８ δ（ｄ，１プロトン）。
【０１０８】
実施例１から７に関する前記結果の要約を、以下の表１において示す。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】
実施例１から７および比較例１（ＣＥ−１）の特徴解析
この例は、商業的に入手可能である蛍光増白剤である、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）−ＯＢ（比較例１）と前記実施例１から７の特性についての比較研究である。
【０１１１】
サンプル群を、Ｔｇ、ラムダが極大となる吸収値および放射値について試験した。結果を表２において示す。
【０１１２】
【表２】
【０１１３】
表２において提供される結果は、式（Ｉ）および式（ＶＩＩＩ）の化合物が、商業的に入手可能である蛍光増白剤ＵＶＩＴＥＸ−ＯＢに比べて相対的に低い波長を吸収しかつ放射することを示唆する。１０パーセント重量減少時のＴｇは、この化合物が分解し始める温度を示す目安であり、ならびに、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定するために用いられるサンプルの初期量と比較しての、１０パーセント減少した重量を有するサンプルにおけるその温度を示す。
【０１１４】
一般的な実施態様を例示の目的のために前述した一方で、前述の記載は本開示の範囲の制限となってはならない。したがって、さまざまな改良、適合、および代替が、本開示の範囲および精神から離れることなく、当業者の一人によって実施されてよい。
【技術分野】
【０００１】
本開示は、蛍光増白剤に関する。より特には、本開示は、蛍光増白剤、蛍光増白剤の調製方法、蛍光増白剤を含む組成物に関し、特には蛍光増白剤を含む重合体（ポリマー）組成物、ならびにそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒｓ）は、蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｗｈｉｔｅｎｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、蛍光増白剤（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ ｗｈｉｔｅｎｅｒｓ）、蛍光増白剤（Ｏｐｔｉｃａｌ ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒｓ）および蛍光増白剤（Ｏｐｔｉｃａｌ ｗｈｉｔｅｎｅｒｓ）として知られ、重合体の視覚特性を変化させる添加剤である。蛍光増白剤は無色から薄い色の有機化合物である。溶解させると、基質に対して作用し、または重合体と結合し、主に３００から４００ナノメートル（ｎｍ）の範囲の紫外線を吸収する。吸収されるエネルギーのほとんどは、次に、４００から５００ｎｍの範囲で、可視の紫から青色の蛍光を再放射する。このようにして蛍光増白剤は、変色した重合体特有の黄色さを隠すことに役立ち、特殊プラスチック製品に対して特有で強力な色を提供する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
高いＴｇ値を示す蛍光増白剤はほとんどない。加えて、多くの蛍光増白剤は、重合体を処理するために用いられる通常の温度で分解する。Ｔｇの高い蛍光増白剤の１つに、２，２’−（２，５−チオフェンジイル）ビス［５−（１，１−ジメチルエチル）］−ベンゾオキサゾール（ＣＡＳ番号［７１２８−６４−５］）があり、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）−ＯＢの名前でＣｉｂａより手に入る。それにも関わらず、さまざまな重合体、特には熱可塑性の重合体における使用を可能にするための、高いＴｇを有する蛍光増白剤への技術の必要性が依然として存在する。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本明細書で開示されるのは、式（Ｉ）の化合物であって、
【０００５】
【化１】
【０００６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基（ａｌｉｐｈａｔｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基（ｃｙｃｌｏａｌｉｐｈａｔｉｃ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
ならびに「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【０００７】
ある実施態様において、式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物が式（Ｖ）のアニリン化合物と反応することを含み、
【０００８】
【化２】
【０００９】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、
【００１０】
【化３】
【００１１】
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ （ＶＩＩ）
【００１２】
それにより式（Ｉ）の化合物を提供し、
【００１３】
【化４】
【００１４】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｘは、塩素、臭素またはヨウ素から選択されるハロゲンであり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【００１５】
本明細書で開示されるのは、また、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、この組成物を製造する方法、および式（Ｉ）の化合物を含むこれらの組成物を含む物品である。
【００１６】
前記において記載され、ならびに他の特徴は、以下の詳細な規定により例証される。
【００１７】
本明細書で開示されるのは、高いＴｇを有する化合物であって、それは、いくつかの実施態様においては、蛍光増白剤として用いてもよい。
【００１８】
単数形である「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈ではっきりと明示しない限り、複数形の指示対象を含む。本明細書で開示される値域の全ては、エンドポイントを含んでおり、独立して化合できる（例えば、「５重量パーセントを希望する２０重量パーセントに加えた、２５重量（ｗｔ）パーセントまで」の値域には、「５重量パーセントから２５重量パーセントまで」の値域のエンドポイントおよび全ての中間値が含まれる）。
【００１９】
量に関連するものとして用いられる、修飾語句「約（ａｂｏｕｔ）」には、表示される値が含まれ、文脈によって明示される意味を有する（例えば、特定の量の測定に関連のある誤差の程度が含まれる）。
【００２０】
「ＢＰＡ」はビスフェノールＡとして本明細書で規定され、ならびに２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４’−イソプロピリデンジフェノール、およびｐ，ｐ−ＢＰＡとしても知られる。
【００２１】
特に明記しない限り、用語「脂環式官能基」は、環状の脂肪族官能基を指し、少なくとも1つの原子価を有し、ならびに、環状ではあるが芳香族ではない原子の配列を含んでいる。脂環式官能基は、ヘテロ原子を含んでいてもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、および酸素原子であり、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。脂環式官能基は、環状基を介して、または環状基に接する他の基を介して連結されていてもよい。例えば、シクロヘキシルメチル基（Ｃ６Ｈ１１ＣＨ２−）は、脂環式官能基であって、それはシクロヘキシル環（環状ではあるが芳香族ではない原子の配列）およびメチレン基（非環状の構成要素）を含む。「脂環式の部分（ｃｙｃｌｏａｌｉｐｈａｔｉｃ ｍｏｉｅｔｙ）」はさらに、置換されないでもよくまたは置換されてもよく、例えばそれは、１もしくはそれより多い非環状の構成要素を含んでおり、官能基（例として、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロゲン、共役ジエニル基、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基およびニトロ基）を含んでいて、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、４−メチルシクロペンタ−１−イル基は、メチル基を含んでいるＣ６脂環式官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル官能基である。同様に、２−ニトロシクロブタ−１−イル基は、ニトロ基を含んでいるＣ４脂環式官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な脂環式官能基には、シクロプロピル、シクロブチル、１，１，４，４−テトラメチルシクロブチル、ピペリジニル、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル、シクロヘキシル、およびシクロペンチルが含まれる。
【００２２】
本明細書で用いられているように、用語「芳香族官能基」は、少なくとも１つの原子価を有する原子の配列を指し、および少なくとも1つの芳香族基を有している。少なくとも1つの芳香族基を含んでいる原子の配列は、ヘテロ原子を含んでもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、および酸素原子、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。本明細書で用いられているように、用語「芳香族官能基」には、それだけには限られないが、フェニル、ピリジル、フラニル、チエニル、ナフチル、フェニレン、およびビフェニルの官能基が含まれる。芳香族官能基はまた、非芳香族の構成要素を含んでもよい。例えば、ベンジル基は芳香族官能基であって、それは、フェニル環（芳香族基）およびメチレン基（非芳香族の構成要素）を含んでいる。同様に、テトラヒドロナフチル官能基は、非芳香族の構成要素である−（ＣＨ２）４−に結合している芳香族基（Ｃ６Ｈ３）を含んでいる、芳香族官能基である。「芳香族官能基」はさらに、置換されないでもよく、または幅広い官能基で置換されてもよく、例えばそれは、
アルキル基、ハロアルキル基、ハロ芳香族基、ハロゲン、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基およびニトロ基であって、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、4−メチルフェニル官能基は、メチル基を含んでいるＣ７芳香族官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル官能基である。同様に、２−ニトロフェニル基は、ニトロ基を含んでいるＣ６芳香族官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な芳香族官能基には、それだけには限られないが、フェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロメチルフェン−１−イル（４−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ−１−ｙｌ）、３−トリクロロメチルフェン−１−イル（３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎ−１−ｙｌ）（３−ＣＣｌ３Ｐｈ−）、４−（３−ブロモプロパ−１−イル）フェン−１−イル（４−ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｐｈ−）、４−アミノフェン−１−イル（４−Ｈ２ＮＰｈ−）、４−ヒドロキシメチルフェン−ｌ−イル（４−ＨＯＣＨ２Ｐｈ−）、４−メチルチオフェン−ｌ−イル（４−ＣＨ３ＳＰｈ−）、３−メトキシフェン−ｌ−イル、２−ニトロメチルフェン−ｌ−イル（２−ＮＯ２ＣＨ２Ｐｈ−）、およびナフチルが含まれる。
【００２３】
本明細書で用いられているように、用語「脂肪族官能基」は、少なくとも１つの炭素原子、少なくとも１つの原子価を有している有機官能基を指し、および環状でない原子の線状配列または分岐配列から構成されている。脂肪族官能基を含んでいる原子の配列は、ヘテロ原子を含んでもよく、例えばそれは、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、セレン原子、および酸素原子、あるいは炭素原子および水素原子のみから構成されていてもよい。「脂肪族官能基」は、置換されないでもよく、または幅広い官能基で置換されてもよく、例えばそれは、アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン、アルコール基、エーテル基、カルボン酸基、アシル基（例えば、エステルやアミドのようなカルボン酸誘導体）、アミン基、およびニトロ基であって、これらの官能基（複数可）がその化合物の意図する作用に実質的に悪影響を及ぼさないように提供される。例えば、4−メチルペンタ−１−イルは、メチル基を含んでいるＣ６脂肪族官能基であり、ここでこのメチル基はアルキル基である官能基である。同様に、４−ニトロブタ−１−イル基は、ニトロ基を含んでいるＣ４脂肪族官能基であり、ここでこのニトロ基は官能基である。典型的な脂肪族官能基には、それだけには限られないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ブロモエチル、２−へキシル、ヘキサメチレン、ヒドロキシメチル（−ＣＨ２ＯＨ）、メルカプトメチル（−ＣＨ２ＳＨ）、メチルチオ（−ＳＣＨ３）、メチルチオメチル（−ＣＨ２ＳＣＨ３）、メトキシ、メトキシカルボニル（ＣＨ３ＯＣＯ−）、ニトロメチル（−ＣＨ２ＮＯ２）およびチオカルボニルが含まれる。
【００２４】
ある実施態様では、式（Ｉ）の化合物が開示されており、
【００２５】
【化５】
【００２６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する。
【００２７】
ある実施態様では、Ｒ１、Ｒ４、およびＲ５はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同じか異なり得る、Ｃ２−Ｃ６脂肪族官能基であり、Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、またはＣ１−Ｃ６脂肪族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０から３である。
【００２８】
具体的な実施態様において、Ｒ１、Ｒ４、およびＲ５は水素であり、Ｒ２およびＲ３はともにＣ３脂肪族官能基であり、Ｒ６はＣ２−Ｃ４脂肪族官能基またはＣ６−１８芳香族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０である。
【００２９】
ある実施態様では、化合物が式（ＩＩ）または式（ＩＩＩ）の化合物であって
【００３０】
【化６】
【００３１】
ここで式（ＩＩ）では、「ｐ」は２から４の値を有する。式（ＩＩ）の化合物は、「ｐ」が２から４である場合には、２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン；２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−（３−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンおよび２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンをそれぞれ指してもよく、ならびに式（ＩＩＩ）の化合物は２−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−６−［４−（１−メチル−１−フェニルエチル）−フェノキシ］−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンを指してもよい。
【００３２】
ある実施態様において、式（Ｉ）の蛍光増白剤の化合物を製造する方法は以下の通りである。第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物（ここで、Ｘはハロゲンである）を式（Ｖ）のアニリン化合物と反応させ
【００３３】
【化７】
【００３４】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、「ｎ」および「ｍ」は前記で規定したのと同じ意味を有する。
【００３５】
【化８】
【００３６】
式（ＩＶ）の好適な無水化合物には、４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、４，５−ジブロモ−ｌ，８−ナフタル酸無水物、２−ベンゾイル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、２−アセチル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、２−エチル−４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、４，６−ジブロモ−１，８−ナフタル酸無水物、および前述の無水物の少なくとも1つを含む組合せが含まれる。
【００３７】
式（Ｖ）の好適なアニリン化合物には、２，６−ジイソプロピルアニリン、４−プロピルアニリン、４−ヨード−２−メチルアニリン、４−ブロモ−３−メチルアニリン、３−ブロモ−２，４，６−トリメチルアニリン、２−ブロモ−４−クロロアニリン、４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−アニリン、および前述のアニリン化合物の少なくとも1つを含む組合せが含まれる。
【００３８】
反応で使用される式（Ｖ）のアニリン化合物の量は、使用される式（ＩＶ）の無水化合物で1モルあたり約１．０モルから約３．０モルであることが可能である。この範囲内では、この量は１．２モル以上であってよく、または、より特には、約１．５モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約２．５モル以下であってよく、または、より特には、約２．０モル以下であってもよい。
【００３９】
式（ＶＩ）の化合物を産生するための、式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応において使用可能である、好適な第１の溶媒の具体的な例には、それだけには限られないが、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、または前述の溶媒の１つまたはそれより多いものの組合せが含まれる。ある実施態様において、使用される溶媒には酢酸が含まれる。特定の実施態様において、式（Ｖ）のアニリン化合物と式（ＩＶ）の無水化合物の反応において使用される溶媒の量は、式（ＩＶ）の無水化合物で1モルあたり約１０モルから約５０モルリットルであることが可能である。この範囲内では、この量は約１５モル以上であってよく、または、より特には、約２０モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約４０モル以下であってよく、または、より特には、約３０モル以下であってもよい。
【００４０】
式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応が生ずる温度は、約８０℃から約１８０℃であってもよい。この範囲内では、この温度は約９０℃以上であってよく、または、より特には、約１００℃以上であってもよい。また、この範囲内では、この温度は約１６０℃以下であってよく、または、より特には、約１５０℃であってもよい。式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の反応にかかる時間は、約３時間から約２０時間が可能である。この範囲内では、この時間は約５時間以上であってよく、または、より特には、約１０時間以上であってもよい。また、この範囲内では、この時間は約１８時間以下であってよく、また、より特には、約１５時間以下であってもよい。
【００４１】
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ（ＶＩＩ）
ここでＲ６は前記で規定したとおりであり、それにより前記で規定したように式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００４２】
式（ＶＩＩ）の好適なヒドロキシ化合物には、それだけには限られないが、１，２−エチレンジオール、１，３−プロピレンジオール、１，４−ブタンジオール、４−クミルフェノール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，２−シクロヘキサンジオール、および前述のヒドロキシ化合物の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００４３】
この反応において使用される式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物の量は、式（ＶＩ）の化合物の１モルに対して１モルから５モルであり得る。この範囲内では、この量は約２モル以上であってよく、また、より特には、約２．５モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約４．５モル以下であってよく、また、より特には、約４モル以下であってもよい。
【００４４】
好適な塩基には、それだけには限られないが、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物、またはアルカリ土類金属炭酸塩が含まれる。具体的なアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物には、それだけには限られないが、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および水酸化マグネシウムが含まれる。
【００４５】
ある実施態様において、式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）の水酸化物との反応に、触媒を使用してもよい。説に拘束されないのであれば、触媒の使用は、反応速度を上昇させるのに役立つので、反応時間を減少させると考えられている。好適な触媒には、それだけには限られないが、相間移動触媒が含まれ、例えばそれは、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド三水和物、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、チオシアン酸テトラブチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、塩化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、硫酸水素ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、臭化メチルトリオクタデシルアンモニウム、臭化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムフルオリド二水和物、テトラエチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート、硫酸水素テトラヘキシルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、ポリエチレングリコール、ヘキサメチルホスホラミド、塩化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリブチルメチルホスホニウム、臭化ヘキシルトリブチルホスホニウム、塩化トリブチルメチルアンモニウム、トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン、４，７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，１０−ジアザビシクロ［８．８．８］ヘキサコサン、ジシクロヘキサノ−２４−クラウン−８、ジシクロヘキサノ−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６、ジベンゾ−２４−クラウン−８、ジベンゾ−１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、１−アザ−１５−クラウン−５、１２−クラウン−４、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニウムおよび臭化トリブチルヘキサデシルホスホニウムである。前述の触媒の少なくとも1つを含んでいる組合せを使用することが可能である。
【００４６】
好適な第２溶媒の具体的な例には、それだけには限られないが、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、または前述の溶媒の少なくとも1つを含んでいる組合せが含まれる。式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応において使用する第２溶媒の量は、式（ＶＩ）の化合物の1モルに対して約５モルから約１００モルであることが可能である。この範囲内では、この量は約１０モル以上であってよく、または、より特には、約２０モル以上であってもよい。また、この範囲内では、この量は約９０モル以下であってよく、また、より特には、約８０モル以下であってもよい。特定の実施態様において、式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物は第２溶媒に加えて、または代わりに、用いてもよい。この実施態様では、この反応において存在するヒドロキシ化合物の量は、式（ＶＩ）の化合物の１モルに対して5モルから１０５モルであることが可能である。
【００４７】
式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応温度は、約８０℃から約１８０℃であることが可能である。この範囲内では、この温度は約９０℃以上であってよく、または、より特には、約１００℃以上であってもよい。また、この範囲内では、この温度は約１６０℃以下であってよく、または、より特には、約１５０以下であってもよい。式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物との反応時間は、約４時間から約１５時間であることが可能である。この範囲内では、この時間は約６時間以上であってよく、またはより特には、約8時間以上であってもよい。また、この範囲内では、この時間は約１４時間以下であってよく、または、より特には、約１２時間以下であってもよい。
【００４８】
重合体組成物もまた、本明細書で開示されており、前記組成物は、重合体および前記で規定される式（Ｉ）の化合物および／または式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでおり
【００４９】
【化９】
【００５０】
式中、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、１から３の値および重合体を有する。
【００５１】
ある実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素またはＣ２−Ｃ６脂肪族官能基であり、Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、またはＣ１−Ｃ６脂肪族官能基であり、ならびにｎおよびｍはそれぞれ０から３である。
【００５２】
この化合物は、式（Ｉ）の化合物の調製のために記載したのと同様の方法で調製してもよい。
【００５３】
式（Ｉ）および（ＶＩＩＩ）の化合物は蛍光増白剤として使用することが可能である。ある実施態様において、蛍光増白剤として用いることが可能である化合物は、３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有し、それは適切な溶媒（例としてジクロロメタン）において測定させる。蛍光増白剤は、幅広い範囲の物質への添加剤としての利用が見出され、物質には織物、紙、洗剤、および重合体が含まれる。例えば、蛍光増白剤は、二酸化チタンで着色される重合体に対して「白よりも白い」外観を与えるために用いられることが可能で；黄色みを隠し、薄青色のきれいな重合体を産生させ；より鮮やかに見える明るい色の重合体を作り出し；および／または再生重合体の白さを回復させることに役立つ。
【００５４】
前述の効果の１つまたはそれより多くを、裸眼で観察することが可能であり、または測定することが可能であり、測定には三刺激反射比色計（ｔｒｉｓｔｉｍｕｌｕｓ ｒｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ）が用いられ、ＣＩＥＬＡＢカラースケール、Ｌ＊、ａ＊、およびｂ＊が用いられ、ここでＬ＊は明度を規定し、ａ＊軸は緑／赤（＋／−）を示しｂ＊軸は青／黄（＋／−）を規定する。より高いＬ＊値は、光がより反射されることを示す。蛍光増白剤の添加により、ｂ＊値が結果的により低くなり得る。青色の値域はｂ＊軸のマイナス（−）面を占めている一方で、黄色の値域はプラス（＋）面を占めている。ｂ＊値が低くなるほど、裸眼で知覚できる黄色が少なくなり、さらに、低いｂ＊値は、白みと青色がより強く知覚できることを示す。したがって、蛍光増白剤として用いる場合、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を含まない同じ組成物と比較して、式（Ｉ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値を減少させる。ある実施態様において、式（Ｉ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値は、式（Ｉ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて、少なくとも５％は減少する。同様に、蛍光増白剤として用いる場合、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含まない同じ組成物と比較して、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値を減少させる。ある実施態様において、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて、少なくとも５％は減少する。
【００５５】
式（Ｉ）および（ＶＩＩＩ）の化合物はともに、（単一または組合せで）重合体、特に熱可塑性重合体を増白させるのに用いることが可能であり、例えばそれには、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、熱可塑性ポリウレタン、重合体を含んでいるエポキシド、ポリビニルクロライドなどがある。前述の重合体を１つまたはそれより多く含んでいる組合せで使用することもまた可能であり、例えばそれは、ポリカーボネートおよび／またはポリカーボネート共重合体とポリアミド、ポリエステル、他のポリカーボネート；共重合ポリエステルーポリカーボネート、オレフィン重合体（例としてアクリルニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、ポリスチレン、ポリエチレン；ポリシロキサン、ポリシランおよび／またはポリスルフォン）との組合せである。本明細書で用いられるように、「組合せ」はあらゆる混合物（ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、混紡（ｂｌｅｎｄｓ）、および合金（ａｌｌｏｙｓ）を含む。この組合せが熱可塑性でない重合体である場合には、特定の実施態様において熱可塑性でない重合体は、４０重量パーセント以下の量で存在してもよく、特には３５重量パーセント以下の量で存在してもよく、より特には約３０重量パーセント以下の量で存在してもよく、これらは、重合体の組成物の全重量に基づく。
【００５６】
重合体組成物において蛍光増白剤として用いる場合には、式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物は約０．０５重量パーセントから約２０重量パーセントの量で存在することが可能であり、これらは組成物の全重量に基づく。
【００５７】
重合体に加えて、重合体組成物は、このタイプのレジン（ｒｅｓｉｎ）組成物に通常取り込まれるさまざまな添加剤を含んでもよく、ただしこれらの添加剤は、熱可塑性組成物の望ましい特性に重大な悪影響を与えないように選択されるのが好ましい。添加剤の混合物を用いてもよい。これらの添加剤の量は、これらの組成物の望ましい特性に依存するであろうし、ならびに必要以上の実験を行うことなく当業者の一人によって容易に決定可能である。
【００５８】
典型的な添加剤には、物質であって例えば、充填剤または強化剤、熱安定剤、放射線安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外（ＵＶ）線安定剤、可塑剤、視覚効果の増強剤（ｖｉｓｕａｌ ｅｆｆｅｃｔ ｅｎｈａｎｃｅｒｓ）、増量剤、静電気防止剤、触媒クエンチャー（ｃａｔａｌｙｓｔ ｑｕｅｎｃｈｅｒｓ）、離型剤、難燃剤、赤外線遮蔽剤、増白剤、発泡剤、抗点滴剤（ａｎｔｉ−ｄｒｉｐ ａｇｅｎｔｓ）、衝撃改質剤および加工助剤である。本発明の重合体組成物に取り込まれ得るさまざまな添加剤は、通常一般的に用いられ、当業者に周知である。
【００５９】
好適な充填剤（ｆｉｌｌｅｒｓ）または強化剤には、例えば、ケイ酸塩およびシリカ粉末（例としてケイ酸アルミニウム（ムライト）、合成ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、石英ガラス、結晶質のグラファイトシリカ（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｓｉｌｉｃａ ｇｒａｐｈｉｔｅ）、天然けい砂、または同様のもの）；ホウ素粉末（例として窒化ホウ素粉末、ケイ酸ホウ素粉末、または同様のもの）；酸化物（例として、ＴｉＯ２、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、または同様のもの）；硫酸カルシウム（それの無水物、二水和物または三水和物として）；炭酸カルシウム（例としてチョーク（ｃｈａｌｋ）、石灰石、大理石、合成沈降炭酸カルシウム、または同様のもの）；タルク（繊維状の、モジュラーの、針状の、薄板状のタルク、または同様のものを含んでいる）；珪灰石；表面加工済み珪灰石；ガラス球（例として中空のおよび固体のガラス球、ケイ酸塩の球、セノスフェア、アルミノケイ酸塩（アルモスフェア（ａｒｍｏｓｐｈｅｒｅｓ））、または同様のもの）；カオリン（硬質カオリン（ｈａｒｄ ｋａｏｌｉｎ）、軟質カオリン（ｓｏｆｔ ｋａｏｌｉｎ）、焼成カオリン、当該技術分野で周知のさまざまなコーティング（ｃｏａｔｉｎｇｓ）を含むカオリンであってポリマーマトリクスレジン（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｍａｔｒｉｘ ｒｅｓｉｎ）との適合を容易にするカオリン、または同様のもの）；単結晶繊維つまり「ひげ（結晶）」（例として炭化ケイ素、アルミナ、炭化ホウ素、鉄、ニッケル、銅、または同様のもの；繊維（長繊維および短繊維を含む）（例としてアスベスト、炭素繊維、ガラス繊維（例えばＥ、Ａ、Ｃ、ＥＣＲ、Ｒ、Ｓ、Ｄ、またはＮＥガラス）、または同様のもの）；硫化物（例として硫化モリブデン、硫酸亜鉛、または同様のもの）；バリウム化合物（例としてチタン酸バリウム、バリウム・フェライト、硫酸バリウム、重晶石、または同様のもの）；金属および金属酸化物（例として微粒子のまたは繊維状のアルミニウム、青銅、亜鉛、銅およびニッケルまたは同様のもの）；剥離した充填剤（ｆｌａｋｅｄ ｆｉｌｌｅｒｓ）（例としてガラスフレーク、剥離した炭化ケイ素、二ホウ化アルミニウム、アルミニウムフレーク、スチールフレークまたは同様のもの）；繊維状の充填剤（例として無機短繊維であって、例えば、ケイ酸アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、および硫酸カルシウムの半水化物または同様のものの少なくとも一つを含んでいる混紡（ｂｌｅｎｄｓ）由来の無機短繊維）；天然の充填剤および強化剤（例として微粉砕された木材より得られる木粉、繊維製品であって例えばセルロース、綿、サイザル麻、ジュート、でんぷん、コルクの粉、リグニン、挽いたナッツの殻、トウモロコシ、米粒の殻または同様のもの；有機充填剤（例としてポリテトラフルオロエチレン）；繊維を形成することが可能である有機重合体より形成される強化用の有機の繊維状の充填剤（例として、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリ硫化フェニレン、ポリエステル、ポリエチレン、芳香族ポリアミド、芳香族ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリテトラフルオロエチレン、アクリルレジン（アクリル樹脂）、ポリビニルアルコールまたは同様のもの；また、さらなる充填剤および強化剤（例として雲母、粘土、長石、煙塵、フィライト（ｆｉｌｌｉｔｅ）、石英、珪岩、パーライト、トリポリ石、珪藻土、カーボンブラック、または同様のもの、あるいは前述の充填剤または強化剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６０】
充填剤および強化剤は金属層でコーティングしてもよく、それにより伝導性を促進することができ、またはシランで表面加工してもよく、それによって、ポリマーマトリクスレジンとの接着および分散を改善することができる。さらに、強化用充填剤は、モノフィラメント繊維またはマルチフィラメント繊維の形態で提供してもよく、および他のタイプの繊維との組合せまたは単独のどちらかで使用してもよく、例えばそれは、重ね織り（ｃｏ−ｗｅａｖｉｎｇ）または芯鞘型、サイドバイサイド（ｓｉｄｅ−ｂｙ−ｓｉｄｅ）、オレンジタイプ（ｏｒａｎｇｅ−ｔｙｐｅ）またはマトリックスおよびフィブリル構造、または繊維製造分野の当業者の１人によって周知の他の方法を介して使用される。好適な重ね織り構造（ｃｏｗｏｖｅｎ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）には、例えば、ガラス繊維・炭素繊維、炭素繊維・芳香族ポリイミド（アラミド）繊維、および芳香族ポリイミド繊維ガラス（ａｒｏｍａｔｉｃ ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ ｆｉｂｅｒ）または同様のものが含まれる。繊維状の充填剤は、例としてロービング、織物強化（例えば０／９０度繊維（０−９０ ｄｅｇｒｅｅ ｆａｂｒｉｃｓまたは同様のもの）；織物強化でないもの（例として連続ストランドマット、チョップドストランドマット、ティッシュペーパー、紙およびフェルトまたは同様のもの）；または三次元的な強化剤（例として三つ編み）の形態で供給してもよい。
【００６１】
好適な熱安定剤の添加剤には、例えば有機リン酸塩（例としてトリフェニルホスファイト、トリス−（２，６−ジメチルフェニル）亜リン酸、トリス−（モノ−およびジ−ノニルフェニルが混合の）ホスファイト）；ホスホン酸塩（例としてジメチルベンゼンホスホン酸塩）、リン酸塩（例として、トリメチルリン酸）、および前述の熱安定剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６２】
重合体組成物において用いることが可能である抗酸化剤の非制限的な例には、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）亜リン酸；３，９−ジ（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；３，９−ジ（２，４−ジクミルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスファイト；２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス［３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２’−ジイル］ホスファイト］；３，９−ジステアリルオキシ−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；ジラウリルホスファイト；３，９−ジ［２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ］−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビス（ジフェニレン）ホスホニット；ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト；ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト；２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイト；トリステアリルソルビトールトリホスファイト；テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホニット；（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイト；トリイソデシルホスファイト；および前述の抗酸化剤の少なくとも一つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６３】
用いることが可能である紫外線安定剤の非制限的な例には、２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、例えば、５’−メチル−；３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−；５’−ｔｅｒｔ−ブチル−；５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−；５−クロロ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−；５−クロロ−３’−ｔｅｒｔ．−ブチル−５’−メチル−；３’−ｓｅｃ．−ブチル−５’−ｔｅｒｔ．−ブチル−；３’−α−メチルベンジル−５’−メチル；３’−α−メチルベンジル−５’−メチル−５−クロロ−；４’−ヒドロキシ−；４’−メトキシ−；４’−オクトキシ−；３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ．−アミル−；３’−メチル−５’−カルボメトキシエチル−；および５−クロロ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル誘導体；およびＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓより入手可能）が含まれる。また好適なものには、２，４−ビス−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−アルキル−ｓ−トリアジン、例えば、６−エチル−；６−ヘプタデシル−；および６−ウンデシル誘導体がある。２−ヒドロキシベンゾフェノンもまた使用可能であり、例えば、４−ヒドロキシ−；４−メトキシ−；４−オクトキシ−；４−デシルオキシ−；４−ドデシルオキシ−；４−ベンジルオキシ−；４，２’，４’−トリヒドロキシ−；２，２’，４，４’−テトラヒドロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体がある。１，３−ビス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）−ベンゼン、例えば、１，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−ヘキシルオキシ−ベンゾイル）−ベンゼン；ｌ，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシ−ベンゾイル）−ベンゼン；および１，３−ビス−（２’−ヒドロキシ−４’−ドデシルオキシベンゾイル）−ベンゼンもまた用いてもよい。場合により置換されている安息香酸のエステル、例として、サリチル酸フェニル；サリチル酸オクチルフェニル；ジベンゾイルレゾルシン；ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−レゾルシン；ベンゾイルレゾルシン；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエステルまたは−オクタデシルエステルまたは−２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルエステルもまた同様に使用してもよい。アクリレート、例えば、α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸−エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−ケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−ケイ皮酸メチルエステルまたは−ブチルエステルまたはＮ−（β−カルボメトキシビニル）−２−メチル−インドリンもまた同様に使用してもよい。シュウ酸ジアミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシ−オキサニリド；２，２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド；２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリド；２−エトキシ−２’−エチル−オキサニリド；Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−ジメチル−アミノプロピル）−オキサルアミド；２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとのそれらの混合物；またはオルト−およびパラ−メトキシ−の他にさらにｏ−およびｐ−エトキシ−の、二置換されているオキサニリドの混合物もまた紫外線安定剤として好適である。好ましくは、紫外線安定剤は２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン；ニッケルビス（Ｏ−エチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート）；２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン；２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；２，２’−チオビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）とのニッケルブチルアミン複合体；２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド；および２−エトキシ−２’−エチル−５，５’−ジテルト−ブチルオキサニリドである。前述の紫外線安定剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。
【００６４】
可塑剤、滑剤、および／またはモールド（ｍｏｌｄ）離型剤の添加剤をもまた用いてもよい。これらのタイプの物質間にもかなりの重複が存在しており、それには例えば、フタル酸エステル（例として、ジオクチル−４，５−エポキシ−ヘキサヒドロフタレート）；トリス−（オクトキシカルボニルエチル）イソシアヌレート；トリステアリン；二（ｄｉ−）または多官能性芳香族ホスフェート（例として、レソルシノールテトラフェニルジホスフェート（ＲＤＰ）、ヒドロキノンのビス（ジフェニル）ホスフェートおよびビスフェノール−Ａのビス（ジフェニル）ホスフェート）；ポリ−α−オレフィン；エポキシ化大豆油；シリコーン油を含む、シリコーン；エステルであって、例えば脂肪酸エステル（例として、アルキルステアリルエステル（例として、メチルステアラート））；ステアリルステアラートおよびペンタエリトリトールテトラステアラート、メチルステアラートならびに親水性および疎水性の非イオン界面活性剤（ポリエチレングリコールポリマー、ポリプロピレングリコールポリマー、およびそれらの共重合体（コポリマー）が含まれる）の混合物、例えば、好適な溶媒におけるメチルステアラートおよびポリエチレン−ポリプロプレングリコール共重合体；ならびにワックス（例として、蜜蝋、モンタン・ワックス、パラフィン蝋）が含まれる。前述の物質の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。
【００６５】
視覚効果の増強剤は、しばしば視覚効果添加剤または顔料または着色剤として知られているものであるが、封入された形態、封入されていない形態で存在してもよく、またはポリマーレジン（高分子樹脂）を含んでいる粒子に対してラミネート加工してもよい。視覚効果添加剤の非制限的ないくつかの例としては、アルミニウム、金、銀、銅、ニッケル、チタン、ステンレス鋼、硫化ニッケル、硫化コバルト、硫化マンガン、金属酸化物、白雲母、黒雲母、真珠雲母、合成雲母、二酸化チタンでコーティングされている雲母、金属でコーティングされているガラスフレーク、および着色剤でそれだけには限られないが含まれるものとしてペリレン（赤）がある。これらの視覚効果添加剤は、高いまたは低いアスペクト比を持っていてよいし、１より大きいファセットを含んでもよい。染料を用いてもよく、それは例えば、ソルベント（青３５）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ３５）、ソルベント（青３６）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ３６）、ディスパース（紫２６）（Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ２６）、ソルベント（緑３）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ３）、アナプラスト（オレンジＬＦＰ）（Ａｎａｐｌａｓｔ Ｏｒａｎｇｅ ＬＦＰ）、ペリレン（赤）、およびモープラス（赤３６）（Ｍｏｒｐｌａｓ Ｒｅｄ３６）がある。蛍光染料もまた使用してよく、それにはそれだけには限られないが含まれるものとして、パーマネントピンクＲ（Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｐｉｎｋ Ｒ）（カラーインデックスピグメント（赤１８１）（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１８１）、Ｃｌａｒｉａｎｔ社より）、ホスタゾル（赤５Ｂ）（Ｈｏｓｔａｓｏｌ Ｒｅｄ５Ｂ）（カラーインデックス＃７３３００，ＣＡＳ＃５２２−７５−８，Ｃｌａｒｉａｎｔ社より）およびマクロレックス（蛍光黄１０ＧＮ）（Ｍａｃｒｏｌｅｘ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０ＧＮ（カラーインデックスソルベント（黄１６０：１）（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１６０：１）、Ｂａｙｅｒ社より）がある。顔料として例えば二酸化チタン、硫化亜鉛、カーボンブラック、コバルトクロム酸塩、コバルトチタン酸塩、硫化カドミウム、酸化鉄、スルホケイ酸ナトリウムアルミニウム、スルホケイ酸ナトリウム、クロムアンチモンチタニウム金紅石、ニッケルアンチモンチタニウム金紅石、および酸化亜鉛を使用してもよい。前述の視覚効果添加剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを使用することも可能である。封入された形態での視覚効果添加剤は、通常視覚効果物質を含んでおり、例えばそれには、高いアスペクト比の物質である、重合体によって封入されたアルミニウムフレークのようなものがある。封入されている視覚効果添加剤はビーズの形を有し得る。
【００６６】
用語「静電気防止剤」はモノマー（単量体）、オリゴマー、またはポリマー（重合体）の物質を指しており、それらはポリマーレジン内で処理されることが可能であり、ならびに／あるいは物質または物品の上でスプレーすることによって導電性を改良し全体的な物理的性能を改善させることが可能になる。単量体の静電気防止剤の例としては、グリセロールモノステアレート、グリセロールジステアレート、グリセロールトリステアレート、エトキシ化アミン、第１級、第２級および第３級アミン、エトキシ化アルコール、アルキルサルフェート、アルキルアリールサルフェート、アルキルホスフェート、アルキルアミンサルフェート、アルキルスルホン酸塩（例としてナトリウムステアリルスルホネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート）、第４級アンモニウム塩、第４級アンモニウムレジン、イミダゾリン誘導体、ソルビタンエステル、エタノールアミド、ベタイン、および前述の単量体の静電気防止剤の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００６７】
典型的な重合体の静電気防止剤には、特定のポリエステルアミド、ポリエーテルポリアミド（ポリエーテルアミド）ブロック共重合体、ポリエーテルエステルアミドブロック共重合体、ポリエーテルエステル、またはポリウレタンが含まれ、それぞれが、ポリアルキレングリコール部分（例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリテトラメチレングリコール）であってよいポリアルキレン酸化物ユニットを含んでいる。このような重合体の静電気防止剤は商業的に入手可能であり、例えばそれは、例としてＰｅｌｅｓｔａｔ（商標）６３２１（Ｓａｎｙｏ）、Ｐｅｂａｘ（商標）Ｈ１６５７（Ａｔｏｆｉｎａ）、およびＩｒｇａｓｔａｔ（商標）Ｐ１８およびＰ２２（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）がある。他の重合体物質であって静電気防止剤として使用してもよいものには、固有の導電性ポリマーがあり、例えばそれはポリアニリン（Ｐａｎｉｐｏｌ社よりＰＡＮＩＰＯＬ（登録商標）ＥＢとして商業的に入手可能である）、ポリピロールおよびポリチオフェン（Ｂａｙｅｒ社より商業的に入手可能である）であり、それらは、温度を上昇させて溶解加工後に、固有の導電性をいくらか保持している。前述の重合体の静電気防止剤の少なくとも１つを含んでいる組合せを用いることが可能である。ある実施態様において、炭素繊維、炭素ナノ繊維、炭素ナノチューブ、カーボンブラック、または前述のいずれかの組合せを、ポリマーレジンで使用してもよく、このポリマーレジンは化学的な静電気防止剤を含んでいるので、静電気的な散逸を組成物に与えることができる。
【００６８】
使用することが可能であるモールド離型剤とその組合せの非制限的な例としては、長鎖脂肪酸エステルおよびアルコールが含まれ、それらは例えば、ペンタエリスリトール、ゲルベ（ｇｕｅｒｂｅｔ）アルコール、長鎖ケトン、シロキサン、α−オレフィン重合体、長鎖アルカンならびに１５から６００の炭素原子を有する炭化水素である。
【００６９】
使用することが可能である難燃剤の非制限的な例としては、カリウムジフェニルスルホンスルフォネート、ペルフルオロアルカンスルフォネート、多価フェノール（例えばレソルシノールおよびビスフェノールＡ）の亜リン酸塩エステル、および前述の難燃剤の少なくとも１つを含んでいる組合せが含まれる。
【００７０】
熱可塑性組成物は場合によって、衝撃改質剤を含んでもよい。衝撃改質剤は、組成物の全重量に対して、約１重量パーセントから約３０重量パーセントの量で熱可塑性組成物に加えてもよい。好適な衝撃改質剤には、いくつもの異なる種類のゴム状の改質剤の１つを含んでいるものが含まれ、例えばそれは、グラフトゴムまたはコアシェルゴムまたはこれらの改質剤の少なくとも１つを含んでいる組合せである。衝撃改質剤の例示としては、アクリルゴム、ＡＳＡゴム、ジエンゴム、オルガノシロキサンゴム、エチレンプロピレンジエンモノマー（ＥＰＤＭ）ゴム、スチレン・ブタジエン・スチレン（ＳＢＳ）ゴム、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン（ＳＥＢＳ）ゴム、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン（ＡＢＳ）ゴム、メタクリル・ブタジエン・スチレン（ＭＢＳ）ゴム、スチレン・アクリロニトリル共重合体およびグリシジル・エーテル衝撃改質剤がある。
【００７１】
使用することが可能である加工助剤の非制限的な例としては、Ｄｏｖｅｒｌｕｂｅ（登録商標）ＦＬ−５９９（Ｄｏｖｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社より入手可能）、Ｐｏｌｙｏｘｙｔｅｒ（登録商標）（Ｐｏｌｙｃｈｅｍ Ａｌｌｏｙ社より入手可能）、Ｇｌｙｃｏｌｕｂｅ（登録商標）Ｐ（Ｌｏｎｚａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙより入手可能）、テトラステアリン酸ペンタエリスリトール、Ｍｅｔａｂｌｅｎ（登録商標）Ａ−３０００（三菱レーヨンより入手可能）およびネオペンチルグリコールジベンゾエートが含まれる。
【００７２】
放射線安定剤は、熱可塑性組成物、特にガンマ（放射）線安定剤内に存在してもよい。好適なガンマ放射線安定剤には、ジオール（例として、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ｍｅｓｏ−２，３−ブタンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオールおよび１，４−ヘキサンジオール）；脂環式アルコール（例として、１，２−シクロペンタンジオールおよび１，２−シクロヘキサンジオール；分岐非環式ジオール（ｂｒａｎｃｈｅｄ ａｃｙｃｌｉｃ ｄｉｏｌｓ）（例として、２，３−ジメチル−２，３−ブタンジオール（ピナコール）、およびポリオール、さらにアルコキシ基置換のアルカンまたは脂環式アルカン）が含まれる。不飽和部位を有するアルケノールもまた、有用なクラスのアルコールであり、例として、４−メチル−４−ペンテン−２−オール、３−メチル−ペンテン−３−オール、２−メチル−４−ペンテン−２−オール、２，４−ジメチル−４−ペンテン−２−オール、および９−デセン−１−オールが含まれる。好適なアルコールの別のクラスとしては、第３級アルコールがあり、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されている第３級炭素を有する。これらの例としては、２−メチル−２，４−ペンタンジオール（ヘキシレングリコール）、２−フェニル−２−ブタノール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタンおよび脂環式第３級炭素（例として、１−ヒドロキシ−１−メチル−シクロヘキサン）が含まれる。好適なアルコールの別のクラスとしては、ヒドロキシメチル芳香族であって、それは、芳香族環内の不飽和炭素に接触している飽和炭素についてヒドロキシル基の置換を有する。ヒドロキシル基で置換されている飽和炭素はメチロール基（−ＣＨ２ＯＨ）であってよく、またはもっと複雑な炭化水素基（例として、（−ＣＲ７ＨＯＨ）または（−ＣＲ２７ＯＨ）の場合があろうし、ここでＲ７は複雑なまたは単純な炭化水素である）の員（ｍｅｍｂｅｒ）であってもよい。特定のヒドロキシメチル芳香族は、ベンズヒドロール、１，３−ベンゼンジメタノール、ベンジルアルコール、４−ベンジルオキシベンジルアルコールおよびベンジルベンジルアルコールであってよい。特定のアルコールは、２−メチル−２，４−ペンタンジオール（ヘキシレングリコールとしても知られる）、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールである。
【００７３】
発泡体が好ましい場合、発泡剤を組成物に添加してもよい。好適な発泡剤には例えば、低沸点のハロ炭化水素が含まれる；それらは二酸化炭素を生成させる；室温で固体であり、熱分解温度よりも高い温度で加熱させられると、発泡剤は、例えば窒素、二酸化炭素、アンモニアガスまたは同様のガスを生成し、それには例えば、アゾジカルボンアミド、アゾジカルボンアミドの金属塩、４，４’オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）、ナトリウムビカルボネート、アンモニウムカルボネート、または同様のもの、あるいは前述の発泡剤の少なくとも１つを含んでいる組合せがある。
【００７４】
抗点滴剤（ａｎｔｉ−ｄｒｉｐ ａｇｅｎｔｓ）を使用してもよく、例えばそれは、繊維形成のまたは繊維非形成のフッ素重合体（例として、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ））である。抗点滴剤は、前記で記載したように硬質共重合体（例えば、スチレン・アクリロニトリル共重合体（ＳＡＮ））によって封入してもよい。ＳＡＮ内に封入されているＰＴＦＥはＴＳＡＮとして知られている。封入されているフッ素重合体は、フッ素重合体の存在下で、例えば水分散液で、重合体を封入させるのに重合させることによって作製してもよい。ＴＳＡＮはＰＴＦＥに対して有意な利点を提供する可能性があり、それは、ＴＳＡＮが組成物内で、より容易に分散する可能性がある点においてである。好適なＴＳＡＮは、例えば、封入されているフッ素重合体の全重量に対して、約５０ｗｔパーセントのＰＴＦＥと約５０ｗｔパーセントのＳＡＮを含んでよい。ＳＡＮは、例えば、共重合体の全重量に対して、約７５ｗｔパーセントのスチレンと約２５ｗｔパーセントのアクリロニトリルを含んでよい。また、フッ素重合体は、２番目の重合体（例として、芳香族ポリカーボネート樹脂またはＳＡＮ）と同様の方法で事前に混合してもよく、それにより、抗点滴剤として使用するための造粒物を形成することができる。いずれかの方法を、封入されているフッ素重合体を作製するために使用してよい。
【００７５】
熱可塑性重合体の組成物は、当該技術分野で一般的に入手可能である方法によって製造してもよく、ある実態形態においては、例えばそれは、粉末ポリマー樹脂（ｐｏｗｄｅｒｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｒｅｓｉｎ）および／または他の任意の構成要素を、例えばＨｅｎｓｃｈｅｌ（商標）高速ミキサーで、初めに混合させる。他の低せん断処理には、それだけには限られないが含まれるものとして、手練り（ｈａｎｄ ｍｉｘｉｎｇ）によってこの混合を行って成遂げてもよい。次いで、この混合物をホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）を介して、２軸押し出し機（ｔｗｉｎ−ｓｃｒｅｗ ｅｘｔｒｕｄｅｒ）のスロート（ｔｈｒｏａｔ）内に供給する。また、１つまたはそれより多い構成要素を、スロートおよび／またはサイドスタッファー（ｓｉｄｅｓｔｕｆｆｅｒ）を介した下流（ｄｏｗｎｓｔｒｅａｍ）で、押し出し機の中に直接供給することによって、組成物を取り入れてもよい。このような添加剤は、希望のポリマーレジンとともにマスターバッチ（ｍａｓｔｅｒｂａｔｃｈ）内に混ぜ入れてもよく、ならびに押し出し機内に供給してもよい。この押し出し機は通常、組成物が流れるのを引き起こすのに必要な温度よりも高い温度で運転される。押し出し物をすぐにウォーターバッチ内で急冷させ、ペレット化させる。このペレットは
４分の１インチ長（６．３５ミリメートル）または望むならそれより小さくてよい。このようなペレットは、引き続き、型入れ（ｍｏｌｄｉｎｇ）、成形（ｓｈａｐｉｎｇ）、形成（ｆｏｒｍｉｎｇ）のために使用してもよい。
【００７６】
重合体組成物を含んでいる、成形され、形成され、または型入れされた物品も提供される。重合体組成物はさまざまな方法によって、有用な形態の物品へと型入れされてもよく、それには例えば、射出成形、押し出し、回転成形、ブロー成形および熱形成があり、それらによって物品を形成することができるが、物品の例としては例えば、コンピューター事務機器付き住宅（例として、監視装置付き住宅）、携帯電子機器付き住宅（例として、携帯電話付き住宅）、電気コネクタ、および避雷用付属品の構成部分（ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ ｌｉｇｈｔｎｉｎｇ ｆｉｘｔｕｒｅｓ）、装飾品、家庭用電化製品、屋根、温室、サンルーフ、スイミングプールの囲いおよび自動車用途（例えば、車のヘッドランプの前方ライトの筐体）がある。
【００７７】
本開示は、以下の非制限的な例に対する参照によって、より詳細に説明される。
【００７８】
本研究のために用いられる試薬は実験用試薬グレードであり、さらなる精製なしに使用した。試薬の入手先は以下の通りであった；４−ブロモナフタル酸無水物（Ａｎｓｈａｎ Ｈｕｉｆｅｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社、中国）、酢酸（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９９％），アニリン（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９８％）、ジエチルアニリン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度９８．００％）、エチレングリコール（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９８．００％）、プロピレングリコール（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ ｃｈｅｍ社、インド、最少含量９９％）、ブタンジオール（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社、純度９９．００）、水酸化ナトリウム（Ｓ．Ｄ．Ｆｉｎｅ．Ｃｈｅｍ社、最少含量９９％）、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）ＯＢ（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）。
【００７９】
溶離液系（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（１０：９０））を用いるＴＬＣを用いて反応の進行をモニターした。
【００８０】
Ｂｒｕｋｅｒ ３００ＭＨｚの分光光度計での１Ｈ−ＮＭＲを用いて構造を決定した。
【００８１】
島津ＨＰＬＣクラス−ＶＰ機器およびＲＰ ＸｔｅｒｒａカラムＣ１８（Ｗａｔｅｒｓ社によって製造されるＨＰＬＣカラム、ＵＳＡ）、４．６Ｘ５０ミリメートル（ｍｍ）、５マイクロメーター（μｍ）を用いて、ＨＰＬＣデータを得た。
【００８２】
オートサンプラーを備えるＴＧＡ２９５０機器を用いてＴＧＡ解析を行い、それはＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓより入手可能であった。
【００８３】
蛍光増白剤のＵＶ−ＶＩＳスペクトル特性（ラムダが極大になる（λｍａｘ）吸収）を、波長域３００ｎｍから８００ｎｍにおいて、複光束ＵＶ／ＶＩＳパーキンエルマー社製ラムダ９００ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲ分光計を用いて、ジクロロメタンにおいて測定した。
【００８４】
蛍光増白剤の蛍光特性（ラムダが極大になる（λｍａｘ）放射）を、日立Ｆ−４５００分光光度計を用いて評価した。ポリカーボネートとともに式（Ｉ）または（ＶＩＩＩ）の化合物を０．００５％含有している１ｍｍの厚さの成形のチップを用いて、蛍光特性を決定した。
【実施例】
【００８５】
[実施例１]
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を２段階で記載する。
【００８６】
段階Ａ：Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミドの調製。
【００８７】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ（グラム））、２，６−ジイソプロピルアニリン（６．７４ｇ）および酢酸（７５ミリリットル（ｍｌ））の混合物を撹拌しながら還流下で１０時間（ｈｒｓ）過熱した。反応混合物を室温まで冷却してからろ過した。得られた固体はまず酢酸で洗浄した後に、水で洗浄し、それから１２０℃で８時間乾燥させて１３．１ｇの生成物を得た。
【００８８】
段階Ｂ：２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（２−ヒドロキシエトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【００８９】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０グラム（ｇ））、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）、および１，２−エチレングリコール（５０ミリリットル（ｍｌ））の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて２．２５ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．０６ δ（ｄ，１２プロトン）；２．６３ δ（ｍ，２プロトン）；３．９２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３８ δ（三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ），２プロトン）；５．１４ δ（三重項，１プロトン）；７．３６ δ（ｍ，４プロトン）；７．８８ δ（ｍ，１プロトン）；８．５４ δ（三重項，２プロトン）；８．７６ δ（ｄ，１プロトン）；マス（Ｍａｓｓ）（Ｍ＋）：４１８。
[実施例２]
【００９０】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（３−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９１】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ、実施例１の段階Ａで調製したように）、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）および１，３−プロパンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて３．１ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１８ δ（ｄ，１２プロトン）；２．０１ δ（ｓ，１プロトン）；２．２５ δ（ｍ，２プロトン）；３．９６ δ（ｍ，２プロトン）；４．４７ δ（ｍ，２プロトン）；７．１３ δ（ｍ，１プロトン）；７．３４ δ（ｍ，２プロトン）；７．４８ δ（ｍ，１プロトン）；７．７６ δ（ｍ，１プロトン）；８．６５ δ（ｍ，３プロトン）。
[実施例３]
【００９２】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−（４−ヒドロキシブトキシ）−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９３】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ、実施例１の段階Ａで調製したように）、水酸化ナトリウム（０．５４ｇ）および１，３−ブタンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて３．１ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）から成る溶離液系において、カラムクロマトグラフィーを用いてさらに精製された。１Ｈ−ＮＭＲ：１．１７ δ（ｍ，１２プロトン）；１．６８ δ（ｓ，１プロトン）；１．９０ δ（ｍ，２プロトン）；２．１２ δ（ｍ，２プロトン）；２．７６ δ（ｍ，２プロトン）；３．８２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３８ δ（ｍ，２プロトン）；７．３４３ δ（ｍ，４プロトン）；７．７７ δ（ｍ，１プロトン）；８．６９ δ（ｍ，３プロトン）。
[実施例４]
【００９４】
この実施例は、２−（２，６−ジイソプロピル−フェニル）−６−［４−（１−メチル−１−フェニルエチル）−フェノキシ］−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９５】
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４−ブロモナフタルイミド（４．０ｇ）、水酸化カリウム（０．７７ｇ）およびジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）、１８−クラウン−６（０．０２ｇ）、およびｐ−クミルフェノール（３．８９ｇ）の混合物を５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に１００ｍｌの水を加えてから、分離した固体をろ過し、水で洗浄して、それから６０℃で８時間乾燥させて５．０ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物は、酢酸エチルとｎ−ヘキサン混合物（２０：８０）を用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−１２０メッシュ）を行うことによってさらに精製した。Ｈ−ＮＭＲ：１．１８ δ（ｍ，１２プロトン）；１．７９ δ（ｓ，６プロトン）；２．７９ δ（ｍ，２プロトン）；７．３４ δ（ｍ，１４プロトン）；７．８３ δ（ｍ，１プロトン）；８．５６ δ（ｍ，１プロトン）；８．７９ δ（ｍ，２プロトン）。
[実施例５]
【００９６】
この実施例は、６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【００９７】
段階Ａ：６−ブロモ−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【００９８】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ）、ｐ−トルイジン（４．０８ｇ）および酢酸（７５ｍｌ）の混合物を撹拌しながら１０時間還流した。水（２００ｍｌ）を室温で添加し、分離した固体をろ過し、酢酸で洗浄した後に水で洗浄し、それから１００℃で８時間乾燥させると１１．５ｇの生成物が産生された。
【００９９】
段階Ｂ：６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン。
【０１００】
６−ブロモ−２−ｐ−トリル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（４．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．６５ｇ）、および１，２−エチレングリコール（５０ｍｌ））の混合物を１２０℃で１０時間撹拌しながら還流下において維持した。次いで、反応混合物を室温まで冷却してから水（１００ｍｌ）を混合物に加えた。分離された固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させた（収量＝２．７１ｇ）。この粗生成物を１２０ｍｌのモノクロロベンゼンと０．２５ｇの活性炭を用いて精製し、１．３２ｇの重さがある純生成物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．３９ δ（ｓ，３プロトン）；３．９２ δ（ｍ，２プロトン）；４．３５ δ（ｔ，２プロトン）；５．１３ δ（ｔ，１プロトン）；７．２２ δ（ｍ，２プロトン）；７．３１ δ（ｍ，３プロトン）；７．８３ δ（ｔ，１プロトン）；８．４４ δ（ｍ，２プロトン）；８．６８ δ（ｄ，１プロトン）。
[実施例６]
【０１０１】
この実施例は、６−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【０１０２】
段階Ａ：６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【０１０３】
４−ブロモ−１，８−ナフタル酸無水物（１０ｇ）、アニリン（３．５４ｇ）および酢酸（７５ｍｌ）の混合物を撹拌しながら１０時間還流した。次いで、この反応混合物を室温まで冷却するとすぐに固体が分離された。この固体をろ過し、水（５０ｍｌ）で洗浄した後、酢酸（５０ｍｌ）で洗浄してから、１００℃で８時間乾燥させた（収量＝１０．８ｇｍ）。
【０１０４】
段階Ｂ：６−（３−ヒドロキシ−プロポキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製。
【０１０５】
６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（４．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．６７ｇ）および１，３−プロパンジオール（５０ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌しながら維持した。この反応混合物を室温まで冷却した。水（１００ｍｌ）を混合物に加えてから固体を分離した。この固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて、１．９０ｇの収量で粗生成物を得た。この粗生成物をモノクロロベンゼン（６０ｍｌ）と活性炭（０．２０ｇ）を用いて精製した。それによって得られた純生成物の重量は１．１５ｇであった。１Ｈ−ＮＭＲ：３．９３ δ（ｍ，２プロトン）；４．３５ δ（ｍ，１プロトン）；２．２５ δ（ｍ，２プロトン）；３．９６ δ（ｍ，２プロトン）；４．４７ δ（ｍ，２プロトン）；７．１３ δ（ｍ，２プロトン）；５．１４ δ（ｍ，１プロトン）；７．３６ δ（ｍ，３プロトン）；７．５１ δ（ｍ，３プロトン）；７．８４ δ（ｍ，１プロトン）；８．４６ δ（ｍ，２プロトン）；８．６９ δ（ｍ，１プロトン）。
[実施例７]
【０１０６】
この実施例は、６−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオンの調製を記載する。
【０１０７】
６−ブロモ−２−フェニル−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−１，３−ジオン（２．０ｇ；実施例５の段階Ａで調製した）、水酸化ナトリウム（０．３４ｇ）および１，２−エチレングリコール（２５ｍｌ）の混合物を１２０℃で１０時間撹拌して維持した。反応混合物を室温まで冷却し、この混合物に水（１００ｍｌ）を加えてから固体を分離させた。この固体をろ過し、水で洗浄して、それから１００℃で８時間乾燥させて１．８０ｇの収量で粗生成物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ：２．０７ δ（ｍ，２プロトン）；３．７０ δ（ｍ，２プロトン）；４．４２ δ（ｔ，２プロトン）；４．６８ δ（ｔ，１プロトン）；７．３５ δ（ｍ，３プロトン）；７．５０ δ（ｍ，３プロトン）；７．８３ δ（ｔ，１プロトン）；８．４６ δ（ｍ，２プロトン）；８．５８ δ（ｄ，１プロトン）。
【０１０８】
実施例１から７に関する前記結果の要約を、以下の表１において示す。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】
実施例１から７および比較例１（ＣＥ−１）の特徴解析
この例は、商業的に入手可能である蛍光増白剤である、ＵＶＩＴＥＸ（登録商標）−ＯＢ（比較例１）と前記実施例１から７の特性についての比較研究である。
【０１１１】
サンプル群を、Ｔｇ、ラムダが極大となる吸収値および放射値について試験した。結果を表２において示す。
【０１１２】
【表２】
【０１１３】
表２において提供される結果は、式（Ｉ）および式（ＶＩＩＩ）の化合物が、商業的に入手可能である蛍光増白剤ＵＶＩＴＥＸ−ＯＢに比べて相対的に低い波長を吸収しかつ放射することを示唆する。１０パーセント重量減少時のＴｇは、この化合物が分解し始める温度を示す目安であり、ならびに、ガラス転移温度（Ｔｇ）を測定するために用いられるサンプルの初期量と比較しての、１０パーセント減少した重量を有するサンプルにおけるその温度を示す。
【０１１４】
一般的な実施態様を例示の目的のために前述した一方で、前述の記載は本開示の範囲の制限となってはならない。したがって、さまざまな改良、適合、および代替が、本開示の範囲および精神から離れることなく、当業者の一人によって実施されてよい。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、化合物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれＣ３脂肪族官能基であり、Ｒ６はＣ２−Ｃ３脂肪族官能基またはＣ１５芳香族官能基であり、ならびに「ｎ」および「ｍ」がそれぞれ０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物。
【化２】
【請求項４】
式（ＩＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物。
【化３】
【請求項５】
ジクロロメタン内で３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有する、式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物が式（Ｖ）のアニリン化合物と反応し、
【化４】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、
【化５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、「ｎ」および「ｍ」は前記で規定したのと同じ意味を有し；
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）の化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ （ＶＩＩ）
それにより式（Ｉ）の化合物を提供することを含み、
【化６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｘは、塩素または臭素から選択されるハロゲンであり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、方法。
【請求項７】
式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の前記反応を、約８０℃から約１８０℃の温度で行う、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物の前記反応を、約８０℃から約１８０℃の温度で行う、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれイソプロピル基であり、Ｘは臭素であり、ならびにｍおよびｎはそれぞれ０であり；前記第１の溶媒が酢酸であり、および前記第２の溶媒が式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物である、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
式（ＩＩＩ）の化合物が４−ブロモナフタル酸無水物である、請求項６に記載の方法。
【請求項１１】
式（ＩＶ）の化合物が３，５−ジイソプロピルアニリンである、請求項６に記載の方法。
【請求項１２】
式（ＶＩＩ）の化合物がｐ−クミルフェノール、エチレングリコール、プロピレングリコールまたは１，４−ブタンジオールである、請求項６に記載の方法。
【請求項１３】
式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）の化合物と反応することが、さらに触媒存在下で反応することを含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１４】
前記触媒が相間移動触媒である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の化合物を含む物品。
【請求項１６】
ポリマー；および
式（Ｉ）および／または式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物であって；
【化７】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、組成物。
【請求項１７】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物が、組成物の全重量に対して、約０．０５重量パーセントから約２０重量パーセントの量で存在する、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１８】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物が、ジクロロメタン内で測定時、３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、および４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有する、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１９】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値が、式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて減少している、請求項１４に記載の組成物。
【請求項２０】
請求項１６に記載の組成物を含む物品。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物であって、
【化１】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、化合物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれＣ３脂肪族官能基であり、Ｒ６はＣ２−Ｃ３脂肪族官能基またはＣ１５芳香族官能基であり、ならびに「ｎ」および「ｍ」がそれぞれ０である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物。
【化２】
【請求項４】
式（ＩＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物。
【化３】
【請求項５】
ジクロロメタン内で３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有する、式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
第１の溶媒の存在下で、式（ＩＶ）の無水化合物が式（Ｖ）のアニリン化合物と反応し、
【化４】
それにより式（ＶＩ）の化合物を提供し、
【化５】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、「ｎ」および「ｍ」は前記で規定したのと同じ意味を有し；
塩基および第２の溶媒の存在下で、式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）の化合物と反応し、
Ｒ６−ＯＨ （ＶＩＩ）
それにより式（Ｉ）の化合物を提供することを含み、
【化６】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｘは、塩素または臭素から選択されるハロゲンであり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、方法。
【請求項７】
式（ＩＶ）の無水化合物と式（Ｖ）のアニリン化合物の前記反応を、約８０℃から約１８０℃の温度で行う、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
式（ＶＩ）の化合物と式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物の前記反応を、約８０℃から約１８０℃の温度で行う、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ水素であり、Ｒ２およびＲ３はそれぞれイソプロピル基であり、Ｘは臭素であり、ならびにｍおよびｎはそれぞれ０であり；前記第１の溶媒が酢酸であり、および前記第２の溶媒が式（ＶＩＩ）のヒドロキシ化合物である、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
式（ＩＩＩ）の化合物が４−ブロモナフタル酸無水物である、請求項６に記載の方法。
【請求項１１】
式（ＩＶ）の化合物が３，５−ジイソプロピルアニリンである、請求項６に記載の方法。
【請求項１２】
式（ＶＩＩ）の化合物がｐ−クミルフェノール、エチレングリコール、プロピレングリコールまたは１，４−ブタンジオールである、請求項６に記載の方法。
【請求項１３】
式（ＶＩ）の化合物が式（ＶＩＩ）の化合物と反応することが、さらに触媒存在下で反応することを含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１４】
前記触媒が相間移動触媒である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の化合物を含む物品。
【請求項１６】
ポリマー；および
式（Ｉ）および／または式（ＶＩＩＩ）の化合物を含む組成物であって；
【化７】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり、ただしＲ１がメチル基または水素の場合にはＲ２およびＲ３は水素ではなく；
Ｒ４およびＲ５はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれの存在が独立して、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ１０芳香族官能基であり；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれの存在が独立して、水素、ハロゲン、シアノ官能基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基、またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；
Ｒ６はＣ２−Ｃ２０脂肪族官能基、Ｃ３−Ｃ１０脂環式官能基またはＣ３−Ｃ２０芳香族官能基であり；ならびに
「ｎ」および「ｍ」はそれぞれ独立な整数であって、０から３の値を有する、組成物。
【請求項１７】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物が、組成物の全重量に対して、約０．０５重量パーセントから約２０重量パーセントの量で存在する、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１８】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物が、ジクロロメタン内で測定時、３００から４００ｎｍの値域に吸収極大を有し、および４００から５００ｎｍの値域に放射極大を有する、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１９】
式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいる組成物のｂ＊値が、式（Ｉ）および／または（ＶＩＩＩ）の化合物を含んでいない同じ組成物のｂ＊値に比べて減少している、請求項１４に記載の組成物。
【請求項２０】
請求項１６に記載の組成物を含む物品。
【公表番号】特表２００９−５１６６８９（Ｐ２００９−５１６６８９Ａ）
【公表日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５４１４１５（Ｐ２００８−５４１４１５）
【出願日】平成１８年１１月２０日（２００６．１１．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０４４９９８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０６２００２
【国際公開日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【出願人】（３９００４１５４２）ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ (6,332)
【氏名又は名称原語表記】ＧＥＮＥＲＡＬ ＥＬＥＣＴＲＩＣ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１１月２０日（２００６．１１．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０４４９９８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０６２００２
【国際公開日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【出願人】（３９００４１５４２）ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ (6,332)
【氏名又は名称原語表記】ＧＥＮＥＲＡＬ ＥＬＥＣＴＲＩＣ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
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