重合性リン酸エステル組成物
【課題】水硬性粉体等の分散剤等の製造原料等として好適な重合性リン酸エステル組成物を提供する。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表わされるリン酸モノエステル（Ｉ）と特定のリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物。
［式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。］
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表わされるリン酸モノエステル（Ｉ）と特定のリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物。
［式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性リン酸エステルを含有する組成物であり、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又高い減水率を有するセメント分散剤用等の原料として好適に使用できる重合性リン酸エステル組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
リン酸モノエステル、リン酸ジエステル等のリン酸エステルは界面活性剤、金属結合材、繊維の帯電防止剤等様々な分野で用いられている。リン酸エステル化は、一般に五酸化リン等のリン酸無水物とリン酸、ポリリン酸等と有機ヒドロキシ化合物との縮合反応により工業的に製造されている。また、リン酸エステルの中でも分子中にメタアクリロイル基等を有する重合性リン酸エステルは、重合性等が優れており、従来、繊維処理剤、塗料、歯科材料等で用いられている（特許文献１）。
【特許文献１】特開平11-80175号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、無機粉体や有機粉体の分散剤用原料として、特に水硬性粉体の分散剤用原料として好適な重合性リン酸エステル組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるリン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物に関する。
【０００５】
【化４】
【０００６】
〔式中、Ｒ1は、水素原子又はメチル基、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【０００７】
【化５】
【０００８】
〔式中、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【０００９】
また、本発明は、上記本発明の組成物からなる無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体等の無機粉体の分散剤用原料に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体の分散剤原料として好適な重合性リン酸エステル組成物が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
リン酸モノエステル（Ｉ）及びリン酸ジエステル（II）において、一般式（Ｉ）ないし（II）中のＲ1、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5は炭素数２〜４のアルキレン基である。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示し、０．１〜２０の数であり、好ましくは１〜１０の数である。
【００１２】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体の分散剤用原料として使用される場合の性能等の観点から、リン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０、好ましくは８０／２０〜４５／５５の重量比で含有する。
【００１３】
本発明に用いられる重合性リン酸エステル組成物は、例えば対応する有機ヒドロキシ化合物と、無水リン酸又はオキシ塩化リン等のリン酸化剤とを、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）とが上記の割合で得られるような条件で反応させて得られる。有機ヒドロキシ化合物としては、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。好ましくは、メタクリル酸２−ヒドロキシエチルである。反応時にリン酸（オルトリン酸）が生成するが、本発明の重合性リン酸エステル組成物は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対して、リン酸を３０重量％以下、更に１５重量％以下、特に１２重量％以下で含有することが、純度や経済的観点から、好ましい。
【００１４】
また、本発明の重合性リン酸エステル組成物は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対して、下記一般式（III）で表される化合物を３０重量％以下、更に１５重量％以下、特に１２重量％で含有することが、純度や経済的観点から、好ましい。
【００１５】
【化６】
【００１６】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は、水素原子又はメチル基、Ｒ9は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【００１７】
重合性リン酸エステル組成物が含有する化合物の確認は、一般的に31Ｐ−ＮＭＲから容易に行うことができ、本発明にても同様である。また、副生成物である上記一般式（III）のアルキレングリコールジメタクリレートは、ガスクロマトグラフィーを用いて定量することができる。
【００１８】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、重合性基を有する化合物を含有することから、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤として、ハイドロキノン系、ニトロソアミン系等が挙げられ、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノン、β−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、２，５−ビス（１，１−ジメチルブチル）ハイドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン・アルミニウム塩、２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブチル）ハイドロキノン等が例示される。これらの重合禁止剤の添加量は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対し０．０００５〜５重量％が好ましく、０．００１〜１重量％がさらに好ましい。
【００１９】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、繊維処理剤、塗料、歯科材料等の原料等として有用であるが、無機粉体や有機粉体の分散剤用原料として、特に水硬性粉体用の分散剤、特に高い減水性を発現するコンクリート分散剤用の原料等として好適である。
【実施例】
【００２０】
実施例１
冷却水に浸した1000ｍｌ容量の反応容器に、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル371.5ｇ（2.86モル）と75％リン酸50.5ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.6ｇを仕込み0.5時間撹拌し、五酸化リン（有効分98.5％）178ｇ（1.25モル）を反応系内の温度が60℃を超さないように1時間で仕込んだ。その後、80℃に昇温して5時間反応し、高速液体クロマトグラフィーによりメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが1％以下になったのを確認して冷却した。得られた重合性リン酸エステル組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の重量比、リン酸（オルトリン酸）含量、エチレングリコールジメタクリレート含量を表１に示す。
【００２１】
実施例２
冷却水に浸した1000ｍｌ容量の反応容器に、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル500g（3.8モル）とハイドロキノンモノメチルエーテル0.6ｇを仕込み0.5時間撹拌し、五酸化リン（有効分98.5％）185gを反応系内の温度が60℃を超さないように1時間で仕込んだ。その後、80℃に昇温し、5時間反応後、高速液体クロマトグラフィーによりメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが1％以下になったのを確認して冷却した。得られた重合性リン酸エステル組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の重量比、リン酸（オルトリン酸）含量、エチレングリコールジメタクリレート含量を表１に示す。
【００２２】
試験例
（１）分散剤の製造
１０００ｍｌ容４つ口フラスコに水２４６ｇを仕込み、攪拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で８０℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート（エチレンオキサイドの付加モル数２３）５５ｇと実施例１又は２の重合性リン酸エステル組成物２７．９ｇとメルカプトプロピオン２．２ｇとをイオン交換水５５ｇに混合溶解したものと、過硫酸アンモニウム３．７６ｇを水４５ｇに溶解したものを、それぞれ１．５時間かけて滴下した。１時間の熟成後、過硫酸アンモニウム１．８８ｇを水１５ｇに溶解したものを３０分かけて滴下し、その後、２時間、８０℃で熟成した。熟成終了後に２０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ５．５に調整し、分散剤となる共重合体を得た。
【００２３】
（２）粉末分散性の評価
粉末としてカーボンブラック（ＨＡＦ）１０重量部を用いて、水９０重量部、上記で得られた分散剤１重量部の割合で混合して、これをＴＫホモミキサー（特殊機化工業（株）製）で３０００ｒｐｍ、１０分混合することにより水中分散体を得た。これらの水中分散体の分散安定性を以下の方法で評価した。結果を表１に示す。
【００２４】
＊分散安定性
水中分散体の調製後、直ちに１００ｍｌの目盛り付き試験管に入れ、２５℃の恒温室に静置し、２４時間後のカーボンブラック粉末の分散安定性を観察して以下の基準で評価した。
◎全く沈降していない。
○わずかに沈降している。
かなり沈降している。
×完全に沈降している。
【００２５】
【表１】
【００２６】
ここで、組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）／リン酸ジエステル（II）重量比は、31Ｐ−ＮＭＲから測定したものである。また、エチレングリコールジメタクリレート含量は、以下の条件のガスクロマトグラフィーにより定量したものである。
【００２７】
＜ガスクロマトグラフィー条件＞
・サンプル；ジアゾメタンによりメチル化
・カラム；Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ、１５ｍ×０．２５ｍｍｉｄ×０．１５μｍｄｆ
・キャリアガス；Ｈｅ、スプリット比５０：１
・カラム温度；４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→３００℃／１５ｍｉｎ
・注入口温度；３００℃
・検出器温度；３００℃
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性リン酸エステルを含有する組成物であり、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又高い減水率を有するセメント分散剤用等の原料として好適に使用できる重合性リン酸エステル組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
リン酸モノエステル、リン酸ジエステル等のリン酸エステルは界面活性剤、金属結合材、繊維の帯電防止剤等様々な分野で用いられている。リン酸エステル化は、一般に五酸化リン等のリン酸無水物とリン酸、ポリリン酸等と有機ヒドロキシ化合物との縮合反応により工業的に製造されている。また、リン酸エステルの中でも分子中にメタアクリロイル基等を有する重合性リン酸エステルは、重合性等が優れており、従来、繊維処理剤、塗料、歯科材料等で用いられている（特許文献１）。
【特許文献１】特開平11-80175号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、無機粉体や有機粉体の分散剤用原料として、特に水硬性粉体の分散剤用原料として好適な重合性リン酸エステル組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるリン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物に関する。
【０００５】
【化４】
【０００６】
〔式中、Ｒ1は、水素原子又はメチル基、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【０００７】
【化５】
【０００８】
〔式中、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【０００９】
また、本発明は、上記本発明の組成物からなる無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体等の無機粉体の分散剤用原料に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体の分散剤原料として好適な重合性リン酸エステル組成物が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
リン酸モノエステル（Ｉ）及びリン酸ジエステル（II）において、一般式（Ｉ）ないし（II）中のＲ1、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5は炭素数２〜４のアルキレン基である。ｎはアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示し、０．１〜２０の数であり、好ましくは１〜１０の数である。
【００１２】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、無機粉体や有機粉体の分散剤として、又水硬性粉体の分散剤用原料として使用される場合の性能等の観点から、リン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０、好ましくは８０／２０〜４５／５５の重量比で含有する。
【００１３】
本発明に用いられる重合性リン酸エステル組成物は、例えば対応する有機ヒドロキシ化合物と、無水リン酸又はオキシ塩化リン等のリン酸化剤とを、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）とが上記の割合で得られるような条件で反応させて得られる。有機ヒドロキシ化合物としては、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル等が挙げられる。好ましくは、メタクリル酸２−ヒドロキシエチルである。反応時にリン酸（オルトリン酸）が生成するが、本発明の重合性リン酸エステル組成物は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対して、リン酸を３０重量％以下、更に１５重量％以下、特に１２重量％以下で含有することが、純度や経済的観点から、好ましい。
【００１４】
また、本発明の重合性リン酸エステル組成物は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対して、下記一般式（III）で表される化合物を３０重量％以下、更に１５重量％以下、特に１２重量％で含有することが、純度や経済的観点から、好ましい。
【００１５】
【化６】
【００１６】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は、水素原子又はメチル基、Ｒ9は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【００１７】
重合性リン酸エステル組成物が含有する化合物の確認は、一般的に31Ｐ−ＮＭＲから容易に行うことができ、本発明にても同様である。また、副生成物である上記一般式（III）のアルキレングリコールジメタクリレートは、ガスクロマトグラフィーを用いて定量することができる。
【００１８】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、重合性基を有する化合物を含有することから、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤として、ハイドロキノン系、ニトロソアミン系等が挙げられ、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノン、β−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、２，５−ビス（１，１−ジメチルブチル）ハイドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン・アルミニウム塩、２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブチル）ハイドロキノン等が例示される。これらの重合禁止剤の添加量は、リン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の合計に対し０．０００５〜５重量％が好ましく、０．００１〜１重量％がさらに好ましい。
【００１９】
本発明の重合性リン酸エステル組成物は、繊維処理剤、塗料、歯科材料等の原料等として有用であるが、無機粉体や有機粉体の分散剤用原料として、特に水硬性粉体用の分散剤、特に高い減水性を発現するコンクリート分散剤用の原料等として好適である。
【実施例】
【００２０】
実施例１
冷却水に浸した1000ｍｌ容量の反応容器に、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル371.5ｇ（2.86モル）と75％リン酸50.5ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.6ｇを仕込み0.5時間撹拌し、五酸化リン（有効分98.5％）178ｇ（1.25モル）を反応系内の温度が60℃を超さないように1時間で仕込んだ。その後、80℃に昇温して5時間反応し、高速液体クロマトグラフィーによりメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが1％以下になったのを確認して冷却した。得られた重合性リン酸エステル組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の重量比、リン酸（オルトリン酸）含量、エチレングリコールジメタクリレート含量を表１に示す。
【００２１】
実施例２
冷却水に浸した1000ｍｌ容量の反応容器に、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル500g（3.8モル）とハイドロキノンモノメチルエーテル0.6ｇを仕込み0.5時間撹拌し、五酸化リン（有効分98.5％）185gを反応系内の温度が60℃を超さないように1時間で仕込んだ。その後、80℃に昇温し、5時間反応後、高速液体クロマトグラフィーによりメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが1％以下になったのを確認して冷却した。得られた重合性リン酸エステル組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）とリン酸ジエステル（II）の重量比、リン酸（オルトリン酸）含量、エチレングリコールジメタクリレート含量を表１に示す。
【００２２】
試験例
（１）分散剤の製造
１０００ｍｌ容４つ口フラスコに水２４６ｇを仕込み、攪拌しながら窒素置換をし、窒素雰囲気中で８０℃まで昇温した。ω−メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート（エチレンオキサイドの付加モル数２３）５５ｇと実施例１又は２の重合性リン酸エステル組成物２７．９ｇとメルカプトプロピオン２．２ｇとをイオン交換水５５ｇに混合溶解したものと、過硫酸アンモニウム３．７６ｇを水４５ｇに溶解したものを、それぞれ１．５時間かけて滴下した。１時間の熟成後、過硫酸アンモニウム１．８８ｇを水１５ｇに溶解したものを３０分かけて滴下し、その後、２時間、８０℃で熟成した。熟成終了後に２０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ５．５に調整し、分散剤となる共重合体を得た。
【００２３】
（２）粉末分散性の評価
粉末としてカーボンブラック（ＨＡＦ）１０重量部を用いて、水９０重量部、上記で得られた分散剤１重量部の割合で混合して、これをＴＫホモミキサー（特殊機化工業（株）製）で３０００ｒｐｍ、１０分混合することにより水中分散体を得た。これらの水中分散体の分散安定性を以下の方法で評価した。結果を表１に示す。
【００２４】
＊分散安定性
水中分散体の調製後、直ちに１００ｍｌの目盛り付き試験管に入れ、２５℃の恒温室に静置し、２４時間後のカーボンブラック粉末の分散安定性を観察して以下の基準で評価した。
◎全く沈降していない。
○わずかに沈降している。
かなり沈降している。
×完全に沈降している。
【００２５】
【表１】
【００２６】
ここで、組成物中のリン酸モノエステル（Ｉ）／リン酸ジエステル（II）重量比は、31Ｐ−ＮＭＲから測定したものである。また、エチレングリコールジメタクリレート含量は、以下の条件のガスクロマトグラフィーにより定量したものである。
【００２７】
＜ガスクロマトグラフィー条件＞
・サンプル；ジアゾメタンによりメチル化
・カラム；Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ、１５ｍ×０．２５ｍｍｉｄ×０．１５μｍｄｆ
・キャリアガス；Ｈｅ、スプリット比５０：１
・カラム温度；４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→３００℃／１５ｍｉｎ
・注入口温度；３００℃
・検出器温度；３００℃
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるリン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物。
【化１】
〔式中、Ｒ1は、水素原子又はメチル基、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【化２】
〔式中、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【請求項２】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対してリン酸を３０重量％以下含有する請求項１記載の重合性リン酸エステル組成物。
【請求項３】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対して下記一般式（III）で表される化合物を３０重量％以下含有する請求項１又は２記載の重合性リン酸エステル組成物。
【化３】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は、水素原子又はメチル基、Ｒ9は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【請求項４】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対して重合禁止剤を０．０００１〜１０重量％以下含有する請求項１〜３の何れか１項記載の重合性リン酸エステル組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載の組成物からなる粉末用分散剤用原料。
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるリン酸モノエステル（Ｉ）と下記一般式（II）で表されるリン酸ジエステル（II）とを、（Ｉ）／（II）＝９０／１０〜４０／６０の重量比で含有する重合性リン酸エステル組成物。
【化１】
〔式中、Ｒ1は、水素原子又はメチル基、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【化２】
〔式中、Ｒ3、Ｒ6は、水素原子又はメチル基、Ｒ4、Ｒ5は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【請求項２】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対してリン酸を３０重量％以下含有する請求項１記載の重合性リン酸エステル組成物。
【請求項３】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対して下記一般式（III）で表される化合物を３０重量％以下含有する請求項１又は２記載の重合性リン酸エステル組成物。
【化３】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は、水素原子又はメチル基、Ｒ9は、炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは平均で０．１〜２０の数を表す。〕
【請求項４】
前記リン酸モノエステル（Ｉ）と前記リン酸ジエステル（II）の合計に対して重合禁止剤を０．０００１〜１０重量％以下含有する請求項１〜３の何れか１項記載の重合性リン酸エステル組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項記載の組成物からなる粉末用分散剤用原料。
【公開番号】特開２００７−１３１６６３（Ｐ２００７−１３１６６３Ａ）
【公開日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３２３４０７（Ｐ２００５−３２３４０７）
【出願日】平成１７年１１月８日（２００５．１１．８）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１１月８日（２００５．１１．８）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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