金属錯体、発光素子及び表示装置
【課題】新規な有機ＥＬ素子用化合物として用いられる金属錯体、それを用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子。
【解決手段】６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な金属錯体。陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物からなる層とを少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物からなる層は下記の構造式で表される金属錯体を含有する有機発光素子。
【化１】
【解決手段】６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な金属錯体。陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物からなる層とを少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物からなる層は下記の構造式で表される金属錯体を含有する有機発光素子。
【化１】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な金属錯体、それを用いた発光素子及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は，古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例（非特許文献１）等がある。しかし近年、無機発光素子に比べて大面積化が容易であることや、各種新材料の開発によって所望の発色が得られるようになった。また低電圧で駆動可能であるなどの利点や、さらには高速応答性や高効率の発光素子として、材料開発を含めて、デバイス化のための応用研究が精力的に行われている。
【０００３】
例えば、非特許文献２に詳述されているように、一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子とも記す）は透明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を有する。
【０００４】
また最近では、従来の１重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、次の非特許文献３，４に代表される三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなされている。これらの文献では４層構成の有機層が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。用いられている材料は、下記に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3である。
【０００５】
【化１】
【０００６】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献５）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００７】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しいものがある。その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることである。したがって、広汎な用途への可能性が示唆される。しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】
また、発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、縮合多環芳香族化合物などが数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足しているとは言いがたい。
本発明に関連する金属錯体化合物の有機ＥＬへの応用の特許文献として特許文献１乃至５が挙げられる。しかしながら、金属に配位する窒素原子が６乃至８員環の非芳香族環状基である金属錯体であることを特徴とする本発明の金属錯体化合物の開示はない。
【特許文献１】国際公開番号ＷＯ−０１／０７２９２７
【特許文献２】特許第３６０５０８３号公報
【特許文献３】ＷＯ２００４−０５６８３９
【特許文献４】ＷＯ２００５−００７７６７
【特許文献５】ＵＳ２００５−１２３７９８
【非特許文献１】Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１乃至４８（１９９７）
【非特許文献３】Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．７４，Ｎｏ．３，ｐ４２２（１９９９））
【非特許文献４】Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．１，ｐ４（１９９９））
【非特許文献５】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機ＥＬ素子用化合物として用いられる金属錯体、それを用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子及び表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００１３】
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１４】
Ｙ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００１５】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明は、下記一般式（２）乃至（４）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００１６】
【化３】
【００１７】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１８】
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１９】
Ｙ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００２０】
Ｙ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００２１】
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００２２】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明は、下記一般式（５）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００２３】
【化４】
【００２４】
［式中、Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、請求項１に記載の一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【００２５】
【化５】
【００２６】
Ｎは窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
【００２７】
ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
【００２８】
Ｊはそれぞれ水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
【００２９】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
さらに、本発明は、下記一般式（９）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００３０】
【化６】
【００３１】
［式中、Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３は、請求項２に記載の一般式（２）乃至（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４は請求項３に記載の一般式（６）乃至（８）から選ばれる。Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明の金属錯体は、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする。
【００３２】
また、ＭがＩｒであることを特徴とする金属錯体である。
また、１層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において記載の有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする発光素子である。
【００３４】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする発光素子である。
【００３５】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子であり、有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備した画像表示装置である。
【発明の効果】
【００３６】
本発明は、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機ＥＬ素子用化合物として用いられる金属錯体を提供できる。また、本発明は、その金属錯体を用いた高効率で高輝度な光出力を有する発光素子を提供できる。
【００３７】
また、本発明の発光素子は表示素子としても優れている。また本発明に係る金属錯体を用いることで、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明の有機化合物である金属錯体について説明する。
本発明の金属錯体は、下記の一般式（１）で示される部分構造に芳香族性環状基（Ａ）と、窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基（Ｂ）をもつ金属錯体であることを特徴とする。
【００３９】
【化７】
【００４０】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００４１】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
【００４２】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００４３】
また、環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００４４】
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。
【００４５】
さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
また、環構造Ｂを形成するＹ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００４６】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００４７】
また、Ｙ1を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００４８】
従って、Ｙ1は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００４９】
また、Ｙ1によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００５０】
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
次に、一般式（１）中、環構造Ｂ上の置換基同士（Ｙ1中の置換基同士）が、結合することで環構造を形成した、一般式（２）乃至（４）について、説明する。
【００５１】
【化８】
【００５２】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００５３】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
【００５４】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００５５】
また、環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００５６】
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
【００５７】
また、一般式（２）、（３）の環構造Ｂを形成するＹ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００５８】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００５９】
また、Ｙ2を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００６０】
従って、Ｙ2は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００６１】
また、Ｙ2によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなり、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００６２】
また、一般式（４）の環構造Ｂを形成するＹ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００６３】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００６４】
また、Ｙ3を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００６５】
従って、Ｙ3は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００６６】
また、Ｙ3によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００６７】
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００６８】
環構造Ｃを構成する環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、であり、
より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、であり、
さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、である。
【００６９】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。
【００７０】
さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
【００７１】
また、より具体的な構造である、一般式（５）について説明する。
【００７２】
【化９】
【００７３】
式中Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、既に説明した一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【００７４】
【化１０】
【００７５】
Ｎは、窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
環状基Ａ’は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、シアノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、シアノ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、メチル基、シアノ基である。
【００７６】
環状基Ｂ’として、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基であり。
【００７７】
より好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、である。
【００７８】
さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソキノリニル基、である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基である。
【００７９】
ＥおよびＧは、それぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示す。
【００８０】
好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００８１】
Ｊはそれぞれ水素，ハロゲンまたは炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示す。
【００８２】
好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
【００８３】
次に、一般式（９）に関して説明する。
【００８４】
【化１１】
【００８５】
式中Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３ｍは、既に説明せした一般式（２）または、一般式（３）または、一般式（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４ｎは既に説明した一般式（６），（７）または（８）から選ばれる。
【００８６】
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
以下本発明の金属配位化合物の具体例を以下に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけであり、本発明は、これに限定されるものではない。
【００８７】
【化１２】
【００８８】
【化１３】
【００８９】
【化１４】
【００９０】
【化１５】
【００９１】
【化１６】
【００９２】
【化１７】
【００９３】
【化１８】
【００９４】
【化１９】
【００９５】
【化２０】
【００９６】
【化２１】
【００９７】
【化２２】
【００９８】
【化２３】
【００９９】
【化２４】
【０１００】
【化２５】
【０１０１】
【化２６】
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
【化２８】
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】
【化３１】
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】
【化３４】
【０１１０】
【化３５】
【０１１１】
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の金属錯体を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
【０１１２】
本発明の基本的な素子構成を図１乃至図３に示す。
図１乃至図３に示すように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板１５上に、５０乃至２００ｎｍの膜厚を持つ透明電極１４と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極１１が形成される。
【０１１３】
図１では，有機層が発光層１２とホール輸送層１３からなる例を示した。透明電極１４としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４からホール輸送層１３へホール注入しやすくしている。金属電極１１には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
【０１１４】
発光層１２には、本発明の金属錯体を用いているが、ホール輸送層１３には，例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としては以下に示すα−ＮＰＤなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
【０１１５】
【化３６】
【０１１６】
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０１１７】
注入されたホールと電子は、発光層１２内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし，発光層１２とホール輸送層１３の間の界面における再結合効率が上がり，発光効率が上がる。
【０１１８】
さらに図２では、図１の金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層１６としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【０１１９】
また図３に示すように、陽極である透明電極１４側から、ホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６、及び金属電極１１からなる４層構成とすることも望ましい形態である。
【０１２０】
本発明で示した高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【０１２１】
ディスプレイへの応用では、アクティブマトリクス方式であるＴＦＴ駆動回路を用いて駆動する方式が考えられる。
以下、図４乃至図６を参照して、本発明の素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
【０１２２】
図４は、ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルには、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の交点には図５に示す画素回路が配置される。走査信号ドライバーは、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３．．．Ｇｎを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信号が印加される。
【０１２３】
次に画素回路の動作について説明する。この画素回路においては、ゲート選択線に選択信号が印加されると、ＴＦＴ１がＯＮとなり、Ｃａｄｄに画像信号が供給され、ＴＦＴ２のゲート電位を決定する。有機ＥＬ素子には、ＴＦＴ２のゲート電位に応じて、電流供給線より電流が供給される。ＴＦＴ２のゲート電位は、ＴＦＴ１が次に走査選択されるまでＣａｄｄに保持されるため、ＥＬ素子には次の走査が行われるまで流れつづける。これにより１フレーム期間常に発光させることが可能となる。
【０１２４】
図６は、本発明で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。ガラス基板上にｐ−Ｓｉ層が設けられ、チャネル、ドレイン、ソース領域にはそれぞれ必要な不純物がドープされる。この上にゲート絶縁膜を介してゲート電極が設けられると共に、上記ドレイン領域、ソース領域に接続するドレイン電極、ソース電極が形成されている。これらの上に絶縁層、及び画素電極としてＩＴＯ電極を積層し、コンタクトホールにより、ＩＴＯとドレイン電極が接続される。
【０１２５】
本発明は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等でも容易に応用することができる。
上記ＩＴＯ電極の上に多層あるいは単層の有機ＥＬ層／陰極層を順次積層し有機ＥＬ表示パネルを得ることができる。本発明の有機化合物を用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０１２６】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下本発明の新規金属配位化合物を合成するために必要な合成法に関して代表的な合成例を示す事で詳細に説明する。
【０１２７】
配位子の合成法は、例えば、以下の論文を参考にして合成できる。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４０，３７０１，（１９９９）．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５９，９８４（１９３７）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３４，６２０５，（１９９３）；Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，５２，３８９（１９９１）；Ｓｙｎ．Ｌｅｔｔ．，４７（１９９８）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２６，１３２４４（２００４）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４９，４３９７（１９８４）．；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，５２３（１９９０）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３９，３３７３（１９８３）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１４５７（１９８０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３４３（１９５１）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５１，４１４７（１９８６）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，１６７５（１９８０）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１２，３９６９（１９９０）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，６１５（１９７０）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，３８１７（１９７８）．
実施例１
化合物ＸＸ−１の合成
３００ｍｌの３つ口フラスコに塩化イリジウム（ＩＩＩ）を７．０６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、化合物ＸＬ−１を８．２８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エトキシエタノ−ル１００ｍｌを入れ、窒素気流下室温で３０分間攪拌した。その後８時間、８０℃で攪拌し、反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトンで順次洗浄する。室温で減圧乾燥し、化合物ＸＸ−１を５．９ｇ（収率＝６８％）で得た。
【０１２８】
【化３７】
【０１２９】
実施例２
例示化合物ＸＣ−１の合成
３００ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエタノ−ル１００ｍｌ、化合物ＸＸ−１を５．９ｇ（６．７９ｍｏｌｅ）、アセチルアセトン２．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム３．６ｇ（３４ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下室温で攪拌した。その後８時間８０℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、例示化合物ＸＣ−１を３．９ｇ（収率＝４０％）得た。
【０１３０】
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ）．
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
実施例３
例示化合物（ＸＧ−１）の合成
５０ｍｌの２つ口フラスコに化合物ＸＣ−１ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、化合物ＸＬ−１を１０ｇ（４８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下１６０℃付近で８時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却後、メタノールを加え生じた沈殿を濾取した。この沈殿をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、化合物ＸＧ−１を４８０ｍｇ（４２％）で得た。
【０１３３】
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｍ，３Ｈ）７．３５（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｍ，６Ｈ），６．７７（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｍ，３Ｈ），３．４８（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｍ，３Ｈ）．
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】
実施例４
本実施例２では素子構成として、素子構成として、図２に示す有機層が３層の素子を使用した。
【０１３６】
ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０−４Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰＤ
有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：ＸＣ−１（重量比５重量％）
有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ3
金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８重量％）
金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
【０１３７】
実施例５
実施例４と同様の構成で化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＧ−１を用いて素子を作成し、ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
【０１３８】
実施例６
（例示化合物ＸＡ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−６を合成する事が出来る。
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
実施例７
（例示化合物ＸＥ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−６を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−６を合成する事が出来る。
【０１４１】
実施例８
（例示化合物ＸＡ−１２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−３を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−１２を合成する事が出来る。
【０１４２】
【化４１】
【０１４３】
実施例９
（例示化合物ＸＥ−１２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−１２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−３を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−１２を合成する事が出来る。
【０１４４】
実施例１０
（例示化合物ＸＡ−２０の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−４を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２０を合成する事が出来る。
【０１４５】
【化４２】
【０１４６】
実施例１１
（例示化合物ＸＥ−２０の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２０を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−４を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２０を合成する事が出来る。
【０１４７】
実施例１２
（例示化合物ＸＡ−２３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−５を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２３を合成する事が出来る。
【０１４８】
【化４３】
【０１４９】
実施例１３
（例示化合物ＸＥ−２３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−５を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２３を合成する事が出来る。
【０１５０】
実施例１４
（例示化合物ＸＡ−２５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−６を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２５を合成する事が出来る。
【０１５１】
【化４４】
【０１５２】
実施例１５
（例示化合物ＸＥ−２８の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−６を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２８を合成する事が出来る。
【０１５３】
実施例１６
（例示化合物ＸＡ−３５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−７を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−３５を合成する事が出来る。
【０１５４】
【化４５】
【０１５５】
実施例１７
（例示化合物ＸＥ−３５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−３５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−７を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−３５を合成する事が出来る。
【０１５６】
実施例１８
（例示化合物ＸＡ−３７の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−８を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−３７を合成する事が出来る。
【０１５７】
【化４６】
【０１５８】
実施例１９
（例示化合物ＸＥ−３７の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−３７を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−８を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−３７を合成する事が出来る。
【０１５９】
実施例２０
（例示化合物ＸＡ−４２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−９を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−４２を合成する事が出来る。
【０１６０】
【化４７】
【０１６１】
実施例２１
（例示化合物ＸＥ−４２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−４２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−９を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−４２を合成する事が出来る。
【０１６２】
実施例２２
（例示化合物ＸＡ−５５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１０を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−５５を合成する事が出来る。
【０１６３】
【化４８】
【０１６４】
実施例２３
（例示化合物ＸＥ−５５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−５５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１０を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−５５を合成する事が出来る。
【０１６５】
実施例２４
（例示化合物ＸＢ−３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１１を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＢ−３を合成する事が出来る。
【０１６６】
【化４９】
【０１６７】
実施例２５
（例示化合物ＸＦ−３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＢ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１１を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＦ−３を合成する事が出来る。
【０１６８】
実施例２６
（例示化合物ＸＣ−３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１２を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−３を合成する事が出来る。
【０１６９】
【化５０】
【０１７０】
実施例２７
（例示化合物ＸＧ−３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１２を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−３を合成する事が出来る。
【０１７１】
実施例２８
（例示化合物ＸＣ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１３を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−６を合成する事が出来る。
【０１７２】
【化５１】
【０１７３】
実施例２９
（例示化合物ＸＧ−９の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１３を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−９を合成する事が出来る。
【０１７４】
実施例３０
（例示化合物ＸＣ−８の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１４を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−８を合成する事が出来る。
【０１７５】
【化５２】
【０１７６】
実施例３１
（例示化合物ＸＧ−５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−８を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１４を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−５を合成する事が出来る。
【０１７７】
実施例３２
（例示化合物ＸＣ−１０の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１５を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−１０を合成する事が出来る。
【０１７８】
【化５３】
【０１７９】
実施例３３
（例示化合物ＸＧ−１０の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−１０を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１５を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−１０を合成する事が出来る。
【０１８０】
実施例３４
（例示化合物ＸＣ−１３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１６を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−１３を合成する事が出来る。
【０１８１】
【化５４】
【０１８２】
実施例３５
（例示化合物ＸＧ−１３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−１３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１６を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−１３を合成する事が出来る。
【０１８３】
実施例３６
（例示化合物ＸＤ−１の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１７を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−１を合成する事が出来る。
【０１８４】
【化５５】
【０１８５】
実施例３７
（例示化合物ＸＨ−１の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−１を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１７を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−１を合成する事が出来る。
【０１８６】
実施例３８
（例示化合物ＸＤ−２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１８を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−２を合成する事が出来る。
【０１８７】
【化５６】
【０１８８】
実施例３９
（例示化合物ＸＨ−２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１８を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−２を合成する事が出来る。
【０１８９】
実施例４０
（例示化合物ＸＤ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１９を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−６を合成する事が出来る。
【０１９０】
【化５７】
【０１９１】
実施例４１
（例示化合物ＸＨ−６の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−６を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１９を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−６を合成する事が出来る。
【０１９２】
実施例４２
（例示化合物ＸＤ−７の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２０を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−７を合成する事が出来る。
【０１９３】
【化５８】
【０１９４】
実施例４３
（例示化合物ＸＨ−７の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−７を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２０を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−７を合成する事が出来る。
【産業上の利用可能性】
【０１９５】
本発明の、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する金属錯体は、高効率発光の優れた発光素子に利用することができる。また、本発明の発光素子は表示素子として、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などに利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１９６】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の例を示す図である。
【図３】本発明の有機ＥＬ素子の他の例を示す図である。
【図４】有機ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示す模式図である。
【図５】パネルの画素回路を示す図である。
【図６】本発明で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。
【符号の説明】
【０１９７】
１１ 金属電極
１２ 発光層
１３ ホール輸送層
１４ 透明電極
１５ 透明基板
１６ 電子輸送層
１７ 励起子拡散防止層
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な金属錯体、それを用いた発光素子及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は，古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例（非特許文献１）等がある。しかし近年、無機発光素子に比べて大面積化が容易であることや、各種新材料の開発によって所望の発色が得られるようになった。また低電圧で駆動可能であるなどの利点や、さらには高速応答性や高効率の発光素子として、材料開発を含めて、デバイス化のための応用研究が精力的に行われている。
【０００３】
例えば、非特許文献２に詳述されているように、一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子とも記す）は透明基板上に形成された、上下２層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を有する。
【０００４】
また最近では、従来の１重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、次の非特許文献３，４に代表される三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなされている。これらの文献では４層構成の有機層が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。用いられている材料は、下記に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3である。
【０００５】
【化１】
【０００６】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献５）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
【０００７】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しいものがある。その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることである。したがって、広汎な用途への可能性が示唆される。しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】
また、発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、縮合多環芳香族化合物などが数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足しているとは言いがたい。
本発明に関連する金属錯体化合物の有機ＥＬへの応用の特許文献として特許文献１乃至５が挙げられる。しかしながら、金属に配位する窒素原子が６乃至８員環の非芳香族環状基である金属錯体であることを特徴とする本発明の金属錯体化合物の開示はない。
【特許文献１】国際公開番号ＷＯ−０１／０７２９２７
【特許文献２】特許第３６０５０８３号公報
【特許文献３】ＷＯ２００４−０５６８３９
【特許文献４】ＷＯ２００５−００７７６７
【特許文献５】ＵＳ２００５−１２３７９８
【非特許文献１】Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，９４（１９８２）１７１
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１乃至４８（１９９７）
【非特許文献３】Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．７４，Ｎｏ．３，ｐ４２２（１９９９））
【非特許文献４】Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ他，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ．７５，Ｎｏ．１，ｐ４（１９９９））
【非特許文献５】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機ＥＬ素子用化合物として用いられる金属錯体、それを用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子及び表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００１３】
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１４】
Ｙ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００１５】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明は、下記一般式（２）乃至（４）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００１６】
【化３】
【００１７】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１８】
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００１９】
Ｙ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００２０】
Ｙ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００２１】
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００２２】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明は、下記一般式（５）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００２３】
【化４】
【００２４】
［式中、Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、請求項１に記載の一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【００２５】
【化５】
【００２６】
Ｎは窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
【００２７】
ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
【００２８】
Ｊはそれぞれ水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
【００２９】
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
さらに、本発明は、下記一般式（９）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体である。
【００３０】
【化６】
【００３１】
［式中、Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３は、請求項２に記載の一般式（２）乃至（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４は請求項３に記載の一般式（６）乃至（８）から選ばれる。Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
また、本発明の金属錯体は、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする。
【００３２】
また、ＭがＩｒであることを特徴とする金属錯体である。
また、１層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において記載の有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子である。
【００３３】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする発光素子である。
【００３４】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする発光素子である。
また、前記に記載の発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする発光素子である。
【００３５】
また、前記に記載の有機金属錯体を含む層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子であり、有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備した画像表示装置である。
【発明の効果】
【００３６】
本発明は、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する新規な有機ＥＬ素子用化合物として用いられる金属錯体を提供できる。また、本発明は、その金属錯体を用いた高効率で高輝度な光出力を有する発光素子を提供できる。
【００３７】
また、本発明の発光素子は表示素子としても優れている。また本発明に係る金属錯体を用いることで、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明の有機化合物である金属錯体について説明する。
本発明の金属錯体は、下記の一般式（１）で示される部分構造に芳香族性環状基（Ａ）と、窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基（Ｂ）をもつ金属錯体であることを特徴とする。
【００３９】
【化７】
【００４０】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００４１】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
【００４２】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００４３】
また、環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００４４】
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。
【００４５】
さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
また、環構造Ｂを形成するＹ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００４６】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００４７】
また、Ｙ1を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００４８】
従って、Ｙ1は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００４９】
また、Ｙ1によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００５０】
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
次に、一般式（１）中、環構造Ｂ上の置換基同士（Ｙ1中の置換基同士）が、結合することで環構造を形成した、一般式（２）乃至（４）について、説明する。
【００５１】
【化８】
【００５２】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
【００５３】
環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ベンゾチエニル基である。
【００５４】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００５５】
また、環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００５６】
置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、より好ましくはフッ素原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ピリジル基、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基、ジアルキルアミノ基である。さらに好ましくはフッ素原子、フェニル基、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基、ジアルキルアミノ基である。
【００５７】
また、一般式（２）、（３）の環構造Ｂを形成するＹ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００５８】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００５９】
また、Ｙ2を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００６０】
従って、Ｙ2は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００６１】
また、Ｙ2によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなり、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００６２】
また、一般式（４）の環構造Ｂを形成するＹ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
【００６３】
該アルキレン基の構成ユニットとして、好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−であり、
より好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキルコキシル基（該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）より好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、フェニル基、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基である。］であり、
さらに好ましくは、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−［Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、−ＣＯ−である。
【００６４】
また、Ｙ3を構成するユニットが、炭素鎖で形成されているものは、ヘテロ原子が持つ不対電子を持たないため、イオン性の不純物などの取り込みが、より低減されると考えられ、発光素子の寿命の向上が期待される。
【００６５】
従って、Ｙ3は、−ＣＲ4Ｒ5−［Ｒ4，Ｒ5は好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）好ましくは、水素原子、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフフロロメチル基であり、さらに好ましくは、フッ素原子、水素原子、フェニル基、トリフロロメチル基である。］、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、［Ｒ1乃至Ｒ2は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）が好ましく、より好ましくは、水素原子、フェニル基、ピリジル基、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、であり、更に好ましくは、水素原子、フェニル基、メチル基、トリフルオロメチル基である。］、で構成される場合が、最も好ましい。
【００６６】
また、Ｙ3によって構成される環構造Ｂの環員数は、好ましくは６乃至８員環であり、より好ましくは６員環、もしくは７員環であり、さらに好ましくは、６員環である。これは、錯体を形成した場合に、６員環の時が金属原子との結合角のひずみが小さくなると考えられ、錯体構造の安定性に最も有利に働くと考えられるからである。
【００６７】
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
【００６８】
環構造Ｃを構成する環状基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、フェナジニル基、チアゾリル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基であり、
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、であり、
より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、キノキサリニル基、であり、
さらに好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、である。
【００６９】
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、ターシャリーブチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フルオレニル基である。
【００７０】
さらに好ましくはフッ素原子、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
【００７１】
また、より具体的な構造である、一般式（５）について説明する。
【００７２】
【化９】
【００７３】
式中Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、既に説明した一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【００７４】
【化１０】
【００７５】
Ｎは、窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
環状基Ａ’は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、シアノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、シアノ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、メチル基、シアノ基である。
【００７６】
環状基Ｂ’として、好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基であり。
【００７７】
より好ましくは、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、である。
【００７８】
さらに好ましくは、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソキノリニル基、である。
また、これら、環状基の置換基としては好ましくは、ハロゲン原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、フッ素原子に置換された直鎖状または分岐状のアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基であり、
より好ましくはフッ素原子、メチル基、エチル基、トリフロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基である。
【００７９】
ＥおよびＧは、それぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示す。
【００８０】
好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、メチル基、ターシャリーブチル基、メトキシ基である。
【００８１】
Ｊはそれぞれ水素，ハロゲンまたは炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示す。
【００８２】
好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基であり、より好ましくは、水素原子、メチル基である。
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
【００８３】
次に、一般式（９）に関して説明する。
【００８４】
【化１１】
【００８５】
式中Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３ｍは、既に説明せした一般式（２）または、一般式（３）または、一般式（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４ｎは既に説明した一般式（６），（７）または（８）から選ばれる。
【００８６】
また、金属錯体の中心金属は特に限定されないが、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈ，Ｒｕが好ましく、より好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔであり、さらに好ましくは、Ｉｒである。
以下本発明の金属配位化合物の具体例を以下に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけであり、本発明は、これに限定されるものではない。
【００８７】
【化１２】
【００８８】
【化１３】
【００８９】
【化１４】
【００９０】
【化１５】
【００９１】
【化１６】
【００９２】
【化１７】
【００９３】
【化１８】
【００９４】
【化１９】
【００９５】
【化２０】
【００９６】
【化２１】
【００９７】
【化２２】
【００９８】
【化２３】
【００９９】
【化２４】
【０１００】
【化２５】
【０１０１】
【化２６】
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】
【化２８】
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】
【化３０】
【０１０６】
【化３１】
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】
【化３３】
【０１０９】
【化３４】
【０１１０】
【化３５】
【０１１１】
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の金属錯体を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
【０１１２】
本発明の基本的な素子構成を図１乃至図３に示す。
図１乃至図３に示すように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板１５上に、５０乃至２００ｎｍの膜厚を持つ透明電極１４と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極１１が形成される。
【０１１３】
図１では，有機層が発光層１２とホール輸送層１３からなる例を示した。透明電極１４としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４からホール輸送層１３へホール注入しやすくしている。金属電極１１には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
【０１１４】
発光層１２には、本発明の金属錯体を用いているが、ホール輸送層１３には，例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としては以下に示すα−ＮＰＤなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
【０１１５】
【化３６】
【０１１６】
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０１１７】
注入されたホールと電子は、発光層１２内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし，発光層１２とホール輸送層１３の間の界面における再結合効率が上がり，発光効率が上がる。
【０１１８】
さらに図２では、図１の金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層１６としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【０１１９】
また図３に示すように、陽極である透明電極１４側から、ホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６、及び金属電極１１からなる４層構成とすることも望ましい形態である。
【０１２０】
本発明で示した高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【０１２１】
ディスプレイへの応用では、アクティブマトリクス方式であるＴＦＴ駆動回路を用いて駆動する方式が考えられる。
以下、図４乃至図６を参照して、本発明の素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
【０１２２】
図４は、ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルには、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の交点には図５に示す画素回路が配置される。走査信号ドライバーは、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３．．．Ｇｎを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信号が印加される。
【０１２３】
次に画素回路の動作について説明する。この画素回路においては、ゲート選択線に選択信号が印加されると、ＴＦＴ１がＯＮとなり、Ｃａｄｄに画像信号が供給され、ＴＦＴ２のゲート電位を決定する。有機ＥＬ素子には、ＴＦＴ２のゲート電位に応じて、電流供給線より電流が供給される。ＴＦＴ２のゲート電位は、ＴＦＴ１が次に走査選択されるまでＣａｄｄに保持されるため、ＥＬ素子には次の走査が行われるまで流れつづける。これにより１フレーム期間常に発光させることが可能となる。
【０１２４】
図６は、本発明で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。ガラス基板上にｐ−Ｓｉ層が設けられ、チャネル、ドレイン、ソース領域にはそれぞれ必要な不純物がドープされる。この上にゲート絶縁膜を介してゲート電極が設けられると共に、上記ドレイン領域、ソース領域に接続するドレイン電極、ソース電極が形成されている。これらの上に絶縁層、及び画素電極としてＩＴＯ電極を積層し、コンタクトホールにより、ＩＴＯとドレイン電極が接続される。
【０１２５】
本発明は、スイッチング素子に特に限定はなく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等でも容易に応用することができる。
上記ＩＴＯ電極の上に多層あるいは単層の有機ＥＬ層／陰極層を順次積層し有機ＥＬ表示パネルを得ることができる。本発明の有機化合物を用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【実施例】
【０１２６】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下本発明の新規金属配位化合物を合成するために必要な合成法に関して代表的な合成例を示す事で詳細に説明する。
【０１２７】
配位子の合成法は、例えば、以下の論文を参考にして合成できる。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，４０，３７０１，（１９９９）．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５９，９８４（１９３７）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３４，６２０５，（１９９３）；Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，５２，３８９（１９９１）；Ｓｙｎ．Ｌｅｔｔ．，４７（１９９８）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２６，１３２４４（２００４）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４９，４３９７（１９８４）．；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，５２３（１９９０）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３９，３３７３（１９８３）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１４５７（１９８０）；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３４３（１９５１）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５１，４１４７（１９８６）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，１６７５（１９８０）；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１２，３９６９（１９９０）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，６１５（１９７０）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，３８１７（１９７８）．
実施例１
化合物ＸＸ−１の合成
３００ｍｌの３つ口フラスコに塩化イリジウム（ＩＩＩ）を７．０６ｇ（２０ｍｍｏｌ）、化合物ＸＬ−１を８．２８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、エトキシエタノ−ル１００ｍｌを入れ、窒素気流下室温で３０分間攪拌した。その後８時間、８０℃で攪拌し、反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノ−ルおよびアセトンで順次洗浄する。室温で減圧乾燥し、化合物ＸＸ−１を５．９ｇ（収率＝６８％）で得た。
【０１２８】
【化３７】
【０１２９】
実施例２
例示化合物ＸＣ−１の合成
３００ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエタノ−ル１００ｍｌ、化合物ＸＸ−１を５．９ｇ（６．７９ｍｏｌｅ）、アセチルアセトン２．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム３．６ｇ（３４ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下室温で攪拌した。その後８時間８０℃で攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗し、例示化合物ＸＣ−１を３．９ｇ（収率＝４０％）得た。
【０１３０】
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．０１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ）７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），６．８１（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｓ，６Ｈ）．
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
実施例３
例示化合物（ＸＧ−１）の合成
５０ｍｌの２つ口フラスコに化合物ＸＣ−１ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）、化合物ＸＬ−１を１０ｇ（４８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下１６０℃付近で８時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却後、メタノールを加え生じた沈殿を濾取した。この沈殿をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、化合物ＸＧ−１を４８０ｍｇ（４２％）で得た。
【０１３３】
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｍ，３Ｈ）７．３５（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｍ，６Ｈ），６．７７（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｍ，３Ｈ），３．４８（ｍ，３Ｈ），２．６８（ｍ，３Ｈ），２．４７（ｍ，３Ｈ）．
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】
実施例４
本実施例２では素子構成として、素子構成として、図２に示す有機層が３層の素子を使用した。
【０１３６】
ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０−４Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰＤ
有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：ＸＣ−１（重量比５重量％）
有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ3
金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８重量％）
金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
【０１３７】
実施例５
実施例４と同様の構成で化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＧ−１を用いて素子を作成し、ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を印加したところ、安定な赤色発光が確認された。
【０１３８】
実施例６
（例示化合物ＸＡ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−６を合成する事が出来る。
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
実施例７
（例示化合物ＸＥ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−６を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−６を合成する事が出来る。
【０１４１】
実施例８
（例示化合物ＸＡ−１２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−３を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−１２を合成する事が出来る。
【０１４２】
【化４１】
【０１４３】
実施例９
（例示化合物ＸＥ−１２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−１２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−３を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−１２を合成する事が出来る。
【０１４４】
実施例１０
（例示化合物ＸＡ−２０の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−４を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２０を合成する事が出来る。
【０１４５】
【化４２】
【０１４６】
実施例１１
（例示化合物ＸＥ−２０の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２０を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−４を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２０を合成する事が出来る。
【０１４７】
実施例１２
（例示化合物ＸＡ−２３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−５を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２３を合成する事が出来る。
【０１４８】
【化４３】
【０１４９】
実施例１３
（例示化合物ＸＥ−２３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−５を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２３を合成する事が出来る。
【０１５０】
実施例１４
（例示化合物ＸＡ−２５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−６を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−２５を合成する事が出来る。
【０１５１】
【化４４】
【０１５２】
実施例１５
（例示化合物ＸＥ−２８の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−２５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−６を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−２８を合成する事が出来る。
【０１５３】
実施例１６
（例示化合物ＸＡ−３５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−７を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−３５を合成する事が出来る。
【０１５４】
【化４５】
【０１５５】
実施例１７
（例示化合物ＸＥ−３５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−３５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−７を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−３５を合成する事が出来る。
【０１５６】
実施例１８
（例示化合物ＸＡ−３７の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−８を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−３７を合成する事が出来る。
【０１５７】
【化４６】
【０１５８】
実施例１９
（例示化合物ＸＥ−３７の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−３７を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−８を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−３７を合成する事が出来る。
【０１５９】
実施例２０
（例示化合物ＸＡ−４２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−９を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−４２を合成する事が出来る。
【０１６０】
【化４７】
【０１６１】
実施例２１
（例示化合物ＸＥ−４２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−４２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−９を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−４２を合成する事が出来る。
【０１６２】
実施例２２
（例示化合物ＸＡ−５５の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１０を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＡ−５５を合成する事が出来る。
【０１６３】
【化４８】
【０１６４】
実施例２３
（例示化合物ＸＥ−５５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＡ−５５を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１０を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＥ−５５を合成する事が出来る。
【０１６５】
実施例２４
（例示化合物ＸＢ−３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１１を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＢ−３を合成する事が出来る。
【０１６６】
【化４９】
【０１６７】
実施例２５
（例示化合物ＸＦ−３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＢ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１１を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＦ−３を合成する事が出来る。
【０１６８】
実施例２６
（例示化合物ＸＣ−３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１２を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−３を合成する事が出来る。
【０１６９】
【化５０】
【０１７０】
実施例２７
（例示化合物ＸＧ−３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１２を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−３を合成する事が出来る。
【０１７１】
実施例２８
（例示化合物ＸＣ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１３を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−６を合成する事が出来る。
【０１７２】
【化５１】
【０１７３】
実施例２９
（例示化合物ＸＧ−９の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１３を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−９を合成する事が出来る。
【０１７４】
実施例３０
（例示化合物ＸＣ−８の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１４を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−８を合成する事が出来る。
【０１７５】
【化５２】
【０１７６】
実施例３１
（例示化合物ＸＧ−５の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−８を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１４を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−５を合成する事が出来る。
【０１７７】
実施例３２
（例示化合物ＸＣ−１０の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１５を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−１０を合成する事が出来る。
【０１７８】
【化５３】
【０１７９】
実施例３３
（例示化合物ＸＧ−１０の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−１０を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１５を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−１０を合成する事が出来る。
【０１８０】
実施例３４
（例示化合物ＸＣ−１３の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１６を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＣ−１３を合成する事が出来る。
【０１８１】
【化５４】
【０１８２】
実施例３５
（例示化合物ＸＧ−１３の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＣ−１３を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１６を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＧ−１３を合成する事が出来る。
【０１８３】
実施例３６
（例示化合物ＸＤ−１の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１７を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−１を合成する事が出来る。
【０１８４】
【化５５】
【０１８５】
実施例３７
（例示化合物ＸＨ−１の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−１を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１７を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−１を合成する事が出来る。
【０１８６】
実施例３８
（例示化合物ＸＤ−２の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１８を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−２を合成する事が出来る。
【０１８７】
【化５６】
【０１８８】
実施例３９
（例示化合物ＸＨ−２の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−２を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１８を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−２を合成する事が出来る。
【０１８９】
実施例４０
（例示化合物ＸＤ−６の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１９を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−６を合成する事が出来る。
【０１９０】
【化５７】
【０１９１】
実施例４１
（例示化合物ＸＨ−６の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−６を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−１９を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−６を合成する事が出来る。
【０１９２】
実施例４２
（例示化合物ＸＤ−７の合成）
実施例１の化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２０を用いる以外は実施例１及び２と同様の方法で例示化合物ＸＤ−７を合成する事が出来る。
【０１９３】
【化５８】
【０１９４】
実施例４３
（例示化合物ＸＨ−７の合成）
実施例３の化合物ＸＣ−１の代わりに化合物ＸＤ−７を用い、化合物ＸＬ−１の代わりに化合物ＸＬ−２０を用いる以外は実施例３と同様の方法で例示化合物ＸＨ−７を合成する事が出来る。
【産業上の利用可能性】
【０１９５】
本発明の、６乃至８員環の非芳香族性環状基上の窒素原子が金属原子に結合した構造を有する金属錯体は、高効率発光の優れた発光素子に利用することができる。また、本発明の発光素子は表示素子として、例えば赤色などの燐光発光が得られ、例えば表示装置としてのフルカラー化などに利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１９６】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の例を示す図である。
【図３】本発明の有機ＥＬ素子の他の例を示す図である。
【図４】有機ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示す模式図である。
【図５】パネルの画素回路を示す図である。
【図６】本発明で用いられるＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図である。
【符号の説明】
【０１９７】
１１ 金属電極
１２ 発光層
１３ ホール輸送層
１４ 透明電極
１５ 透明基板
１６ 電子輸送層
１７ 励起子拡散防止層
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体。
【化１】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｙ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項２】
下記一般式（２）乃至（４）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【化２】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｙ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
Ｙ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置 換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項３】
下記一般式（５）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【化３】
［式中、Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、請求項１に記載の一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【化４】
Ｎは窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
Ｊはそれぞれ水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項４】
下記一般式（９）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項２に記載の金属錯体。
【化５】
［式中、Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３は、請求項２に記載の一般式（２）乃至（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４は請求項３に記載の一般式（６）乃至（８）から選ばれる。Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項５】
Ｙ1が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする請求項１または３に記載の金属錯体。
【請求項６】
Ｙ2、Ｙ3が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする請求項２または４に記載の金属錯体。
【請求項７】
ＭがＩｒであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかの項に記載の金属錯体。
【請求項８】
１層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において、請求項１乃至７のいずれかに記載の金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
前記金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項８乃至１１のいずれかの項に記載の発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至７のいずれかの項に記載の金属錯体を含む層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１４】
請求１３に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備することを特徴とする表示装置。
【請求項１】
下記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴とする金属錯体。
【化１】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｙ1は炭素原子数４乃至６のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項２】
下記一般式（２）乃至（４）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【化２】
［式中、環構造Ａは、Ｍに結合した炭素原子を有する環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
環ＢはＭに結合した窒素原子を有する６乃至８員環の非芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｙ2は炭素原子数２乃至４のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、水素原子または、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
Ｙ3は炭素原子数１乃至３（ただし２つのＹ3の炭素原子数の合計は２乃至４である）のアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲ1＝ＣＲ2−、−ＮＲ3−（Ｒ1乃至Ｒ3は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）、で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置 換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］を示す。
環構造Ｃは、環構造Ｂと縮合する芳香族性環状基であり、置換基［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を有していてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項３】
下記一般式（５）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項１に記載の金属錯体。
【化３】
［式中、Ｌ１およびＬ２は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ１は、請求項１に記載の一般式（１）であり、部分構造ＭＬ２は下記一般式（６），（７）または（８）で示される。
【化４】
Ｎは窒素原子であり、Ａ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ’は窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基である．Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。
ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
Ｊはそれぞれ水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有していてもよい芳香環基［該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルコキシル基（該アルコキシル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルコキシル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］を示す。
Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項４】
下記一般式（９）で示される部分構造を有することを特徴とする請求項２に記載の金属錯体。
【化５】
［式中、Ｌ３およびＬ４は互いに異なる二座配位子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０または１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。
部分構造ＭＬ３は、請求項２に記載の一般式（２）乃至（４）から選ばれる。また、部分構造ＭＬ４は請求項３に記載の一般式（６）乃至（８）から選ばれる。Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕから選ばれる。］
【請求項５】
Ｙ1が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする請求項１または３に記載の金属錯体。
【請求項６】
Ｙ2、Ｙ3が、置換基を有してもよいアルキレン基［該アルキレン基中の１つもしくは２つのメチレン基は−ＣＲ1＝ＣＲ2−（Ｒ1，Ｒ2は、アリール基、ヘテロアリール基、水素原子または、炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成してもよい。）で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または、フッ素原子に置換されていてもよい。また、これら置換基同士が結合することで環構造を形成しても良い。］で構成されることを特徴とする請求項２または４に記載の金属錯体。
【請求項７】
ＭがＩｒであることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかの項に記載の金属錯体。
【請求項８】
１層以上の層から成る有機化合物層を含む発光素子において、請求項１乃至７のいずれかに記載の金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項９】
前記金属錯体を含む層が発光層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記金属錯体を含む層がホール輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１１】
前記金属錯体を含む層が電子輸送層であることを特徴とする請求項８に記載の発光素子。
【請求項１２】
前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項８乃至１１のいずれかの項に記載の発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至７のいずれかの項に記載の金属錯体を含む層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１４】
請求１３に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に電気信号を供給する手段とを具備することを特徴とする表示装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【公開番号】特開２００７−２６９７３５（Ｐ２００７−２６９７３５Ａ）
【公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−９９８９４（Ｐ２００６−９９８９４）
【出願日】平成１８年３月３１日（２００６．３．３１）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１０月１８日（２００７．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年３月３１日（２００６．３．３１）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]