除草性化合物
本発明は、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）：
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7、Ｒ8、ｎ、ｍ、Ｘ、及びＱは、本明細書で定義された通りである］
の新規除草性［１，８］−ナフチリジン、又は前記化合物の農業的に許容される塩に関する。本発明は、当該［１，８］−ナフチリジンの製造のための方法及び中間体に、当該除草性化合物を含む組成物に、並びに、特に有用な植物の作物における雑草を抑制するためのそれらの使用にさらに関する。
［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7、Ｒ8、ｎ、ｍ、Ｘ、及びＱは、本明細書で定義された通りである］
の新規除草性［１，８］−ナフチリジン、又は前記化合物の農業的に許容される塩に関する。本発明は、当該［１，８］−ナフチリジンの製造のための方法及び中間体に、当該除草性化合物を含む組成物に、並びに、特に有用な植物の作物における雑草を抑制するためのそれらの使用にさらに関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル；Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルアミノ）−Ｃ1−Ｃ3アルキル、及び（Ｃ1−Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ3−Ｃ4−シクロアルキルアミノ）−Ｃ1−Ｃ3アルキルから成る群から選択され；
Ｒ5は水素又はメチルであり；
Ｒ6は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル及びメチルから成る群から選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、アリール−Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ4-Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル）−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロハロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアミノ、ジアルキルアミノであって、置換基が一緒になって、場合により酸素を含み、及び／又は場合によりＣ1−Ｃ3アルコキシ、及び／又はハロゲンによって置換される４〜６員環を形成する、前記ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ’、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−ＣＯ2−Ｒ’、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−（ＣＯ）Ｎ−Ｒ’Ｒ’、アリール、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、アリールオキシ、及び５若しくは６員環のヘテロアリール又はヘテロアリールオキシから成る群から選択され、ここで前記ヘテロアリールは、酸素、窒素、及び硫黄から成る群から各々独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、ここで前記アリール又はヘテロアリール部は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、シアノ及びニトロから成る群から選択される置換基によって場合により置換され得；
Ｘ＝Ｏ又はＳであり；
ｎ＝０又は１であり；
ｍ＝０又は１であり、ただしｍ＝１のときｎ＝０であり、そしてｎ＝１のときｍ＝０であり；
ｐ＝０、１、又は２であり；
Ｒ’は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る群から独立して選択され、
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアルキレニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルアルキレニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、アリールカルボニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキル（ここで前記アリールは、ハロ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルから成る群から選択される置換基で場合により置換され得る）、アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（ここで前記アリールは、ハロ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルから成る群から選択される置換基で場合により置換され得る）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、アリール、５若しくは６員環のヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルから成る群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール又はヘテロシクリルは、酸素、窒素及び硫黄から成る群から各々独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、ここで前記アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール部は、ハロ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル及びＣ1−Ｃ3アルコキシから成る群から選択される置換基によって場合により置換され得；
Ｑは、以下：
【化２】
【化３】
［式中、
Ａ1は、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2及び（ＣＲeＲf）qから成る群から選択され；
ｑ＝０、１又は２であり；
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、フェニル及びヘテロアリールから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得るＣ1−Ｃ4アルキルから成る群から各々独立して選択され、そして前記フェニル及びヘテロアリール基は、代わりに、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得、ここで前記ヘテロ環中の窒素における置換基はハロゲン以外であり；或いは
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、フェニル又はヘテロアリールから成る群から各々独立して選択され、ここで前記フェニル及びヘテロアリール基は、代わりに、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得、ここで前記ヘテロ環中の窒素における置換基は、ハロゲン以外であり；或いは
Ｒa及びＲbは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ4アルキルによって置換され得、そして酸素、硫黄、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、ＯＣ（Ｏ）、ＮＲh、又はＣ（Ｏ）によって中断され得る３〜５員環の炭素環を形成し；或いは
Ｒa及びＲcは、一緒になって、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2、ＯＣ（Ｏ）、ＮＲh又はＣ（Ｏ）によって中断され得るＣ1−Ｃ3アルキレン鎖を形成し；前記Ｃ1−Ｃ3アルキレン鎖は、代わりにＣ1−Ｃ4アルキルによって置換され得；
Ｒg及びＲhは、各々独立して、他のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
ＲiはＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒjは、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルから成る群から選択され；
Ｒ3は、ハロゲン及び／又はＣ1−Ｃ3アルコキシで場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、並びにハロゲン及び／又はＣ1−Ｃ3アルコキシで場合により置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、シクロプロピル、ＣＦ3及びｉ−Ｐｒから成る群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｉ、Ｂｒ、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）Ｒ11、Ｓ（Ｏ）2Ｒ11及びＣＯ2Ｒ11から成る群から選択され；
Ｒ11はＣ1-4アルキルである］
の除草性化合物、又は前記化合物の農業的に許容される塩。
【請求項２】
式Ｉａａで表される、請求項１に記載の除草性化合物。
【化４】
【請求項３】
ＱがＱ１である、請求項１又は２に記載の除草性化合物。
【請求項４】
Ａ1がＣＲeＲfであり、並びにＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが水素であり、並びにｑ＝１である、請求項３に記載の除草性化合物。
【請求項５】
Ｒ2がフルオロアルキル、又はＣ1-3アルコキシ-Ｃ1-3-ハロアルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項６】
Ｒ2がトリフルオロメチルである、請求項５に記載の除草性化合物。
【請求項７】
Ｒ6が水素又はフッ素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項８】
Ｒ7が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、及びＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから成る群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項９】
Ｒ7が、水素、メチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、及びメトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、並びに（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択される、請求項８に記載の除草性化合物。
【請求項１０】
Ｎａ+、Ｍｇ2+、及びＣａ2+から成る群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物の農業的に許容される塩。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の除草性化合物、及び農業的に許容される製剤助剤を含む、除草性組成物。
【請求項１２】
少なくとも一つの追加の殺虫剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
【請求項１３】
前記追加の殺虫剤が除草剤又は除草剤薬害軽減剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
【請求項１４】
作物及び雑草を含む場所における雑草を選択的に抑制する方法であって、雑草の存在する前記場所へ、抑制量の、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、前記方法。
【請求項１５】
Ｑ＝Ｑ１である式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ’）又は（Ｉｂ’）：
【化５】
［式中、各置換基は請求項１で定義された通りであり、そしてＲ12はハロゲン又はアリールオキシである］
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化６】
［式中、各置換基は請求項１で定義された通りである］
の化合物と共に、不活性有機溶媒及び塩基の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項１６】
式（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）：
【化７】
［式中、
Ｒ2はハロアルキルであり；
Ｒ5は水素、又はメチルであり；
Ｒ6は水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、及びメチルから成る群から選択され；
Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキレニル、及びＣ1−Ｃ6ハロアルキルから成る群から選択され；
ｎ及びｍは請求項１で定義された通りであり、並びにＲ13はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、Ｏ-Ｍ+から成る群から選択され、ここでＭ+はアルカリ金属カチオン、又はアンモニウムカチオンであり、並びにＲ7は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル）アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロハロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアミノ、並びに、ジアルキルアミノ基であって、置換基が一緒になって、場合により酸素を含み、及び／又は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、若しくはハロゲンによって置換される４〜６員環を形成する前記ジアルキルアミノ基から成る群から選択される］
の化合物（ただし、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素であり、ｍ及びｎが０であり、Ｒ2がＣＦ3であり、並びにＲ13がＯＨ、エトキシ、又はメトキシである、式（ＩＩＩａ）の化合物を除く）。
【請求項１７】
Ｒ7が、水素、メチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、及びメトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、及び（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ2がＣＦ3であり、Ｒ5＝Ｈであり、Ｒ6＝Ｈ又はＦであり、Ｒ7がメチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、メトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、及び（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択され、並びにＲ13がエトキシ、塩素、及びヒドロキシルから成る群から選択される、請求項１６又は１７に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＶ）：
【化８】
［式中、Ｒ2、Ｒ5及びＲ7は請求項１で定義された通りであり、並びにＲ14＝Ｃ1−Ｃ4アルキルである］
の化合物の製造方法であって、式（Ｖ）：
【化９】
の化合物を、ＨＦ、ＨＢＦ4水溶液、ＨＦ・ピリジン、及びＨＦ・トリエチルアミンから成る群から選択される化合物と共に、亜硝酸ナトリウム、又は亜硝酸アルキルエステルの水溶液の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項２０】
式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）：
【化１０】
【化１１】
［式中、Ｒ5及びＲ7は請求項１で記載された通りであり、そしてＲ15はＣ1−Ｃ6アルキルである］
の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化１２】
の化合物から、強塩基、及びホルミル転移剤を使用して製造する方法。
【請求項２１】
除草剤としての、請求項１において定義された式（Ｉａ）又は（Ｉｂ)の化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉａ）又は式（Ｉｂ）：
【化１】
［式中、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル；Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル、Ｃ4−Ｃ6−オキサ置換シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3−ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルアミノ）−Ｃ1−Ｃ3アルキル、及び（Ｃ1−Ｃ3アルカンスルホニル−Ｃ3−Ｃ4−シクロアルキルアミノ）−Ｃ1−Ｃ3アルキルから成る群から選択され；
Ｒ5は水素又はメチルであり；
Ｒ6は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル及びメチルから成る群から選択され；
Ｒ7は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、アリール−Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ4-Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル）−Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロハロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアミノ、ジアルキルアミノであって、置換基が一緒になって、場合により酸素を含み、及び／又は場合によりＣ1−Ｃ3アルコキシ、及び／又はハロゲンによって置換される４〜６員環を形成する、前記ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル−Ｃ2−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ’、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−ＣＯ2−Ｒ’、Ｃ1−Ｃ4アルキレニル−（ＣＯ）Ｎ−Ｒ’Ｒ’、アリール、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、アリールオキシ、及び５若しくは６員環のヘテロアリール又はヘテロアリールオキシから成る群から選択され、ここで前記ヘテロアリールは、酸素、窒素、及び硫黄から成る群から各々独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、ここで前記アリール又はヘテロアリール部は、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロ、シアノ及びニトロから成る群から選択される置換基によって場合により置換され得；
Ｘ＝Ｏ又はＳであり；
ｎ＝０又は１であり；
ｍ＝０又は１であり、ただしｍ＝１のときｎ＝０であり、そしてｎ＝１のときｍ＝０であり；
ｐ＝０、１、又は２であり；
Ｒ’は、水素及びＣ1−Ｃ6アルキルから成る群から独立して選択され、
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアルキレニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルアルキレニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、シアノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、アリールカルボニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキル（ここで前記アリールは、ハロ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルから成る群から選択される置換基で場合により置換され得る）、アリール−Ｃ1−Ｃ6アルキル（ここで前記アリールは、ハロ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキル、及びＣ1−Ｃ3ハロアルキルから成る群から選択される置換基で場合により置換され得る）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル、アリール、５若しくは６員環のヘテロアリール−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルから成る群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール又はヘテロシクリルは、酸素、窒素及び硫黄から成る群から各々独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、ここで前記アリール、ヘテロシクリル又はヘテロアリール部は、ハロ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル及びＣ1−Ｃ3アルコキシから成る群から選択される置換基によって場合により置換され得；
Ｑは、以下：
【化２】
【化３】
［式中、
Ａ1は、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2及び（ＣＲeＲf）qから成る群から選択され；
ｑ＝０、１又は２であり；
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、フェニル及びヘテロアリールから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得るＣ1−Ｃ4アルキルから成る群から各々独立して選択され、そして前記フェニル及びヘテロアリール基は、代わりに、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得、ここで前記ヘテロ環中の窒素における置換基はハロゲン以外であり；或いは
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＲfは、水素、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、フェニル又はヘテロアリールから成る群から各々独立して選択され、ここで前記フェニル及びヘテロアリール基は、代わりに、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル及びＣ1−Ｃ4ハロアルキルから成る群から選択される置換基によってモノ−、ジ−、若しくはトリ−置換され得、ここで前記ヘテロ環中の窒素における置換基は、ハロゲン以外であり；或いは
Ｒa及びＲbは、一緒になって、Ｃ1−Ｃ4アルキルによって置換され得、そして酸素、硫黄、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、ＯＣ（Ｏ）、ＮＲh、又はＣ（Ｏ）によって中断され得る３〜５員環の炭素環を形成し；或いは
Ｒa及びＲcは、一緒になって、酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ2、ＯＣ（Ｏ）、ＮＲh又はＣ（Ｏ）によって中断され得るＣ1−Ｃ3アルキレン鎖を形成し；前記Ｃ1−Ｃ3アルキレン鎖は、代わりにＣ1−Ｃ4アルキルによって置換され得；
Ｒg及びＲhは、各々独立して、他のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
ＲiはＣ1−Ｃ4アルキルであり；
Ｒjは、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、及びＣ3−Ｃ6シクロアルキルから成る群から選択され；
Ｒ3は、ハロゲン及び／又はＣ1−Ｃ3アルコキシで場合により置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、並びにハロゲン及び／又はＣ1−Ｃ3アルコキシで場合により置換されたＣ3−Ｃ6シクロアルキルから成る群から選択され；
Ｒ9は、シクロプロピル、ＣＦ3及びｉ−Ｐｒから成る群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｉ、Ｂｒ、ＳＲ11、Ｓ（Ｏ）Ｒ11、Ｓ（Ｏ）2Ｒ11及びＣＯ2Ｒ11から成る群から選択され；
Ｒ11はＣ1-4アルキルである］
の除草性化合物、又は前記化合物の農業的に許容される塩。
【請求項２】
式Ｉａａで表される、請求項１に記載の除草性化合物。
【化４】
【請求項３】
ＱがＱ１である、請求項１又は２に記載の除草性化合物。
【請求項４】
Ａ1がＣＲeＲfであり、並びにＲa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、及びＲfが水素であり、並びにｑ＝１である、請求項３に記載の除草性化合物。
【請求項５】
Ｒ2がフルオロアルキル、又はＣ1-3アルコキシ-Ｃ1-3-ハロアルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項６】
Ｒ2がトリフルオロメチルである、請求項５に記載の除草性化合物。
【請求項７】
Ｒ6が水素又はフッ素である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項８】
Ｒ7が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、及びＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルから成る群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の除草性化合物。
【請求項９】
Ｒ7が、水素、メチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、及びメトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、並びに（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択される、請求項８に記載の除草性化合物。
【請求項１０】
Ｎａ+、Ｍｇ2+、及びＣａ2+から成る群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物の農業的に許容される塩。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の除草性化合物、及び農業的に許容される製剤助剤を含む、除草性組成物。
【請求項１２】
少なくとも一つの追加の殺虫剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
【請求項１３】
前記追加の殺虫剤が除草剤又は除草剤薬害軽減剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
【請求項１４】
作物及び雑草を含む場所における雑草を選択的に抑制する方法であって、雑草の存在する前記場所へ、抑制量の、請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の組成物を施用することを含む、前記方法。
【請求項１５】
Ｑ＝Ｑ１である式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の製造方法であって、式（Ｉａ’）又は（Ｉｂ’）：
【化５】
［式中、各置換基は請求項１で定義された通りであり、そしてＲ12はハロゲン又はアリールオキシである］
の化合物を、式（ＩＩ）：
【化６】
［式中、各置換基は請求項１で定義された通りである］
の化合物と共に、不活性有機溶媒及び塩基の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項１６】
式（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）：
【化７】
［式中、
Ｒ2はハロアルキルであり；
Ｒ5は水素、又はメチルであり；
Ｒ6は水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、及びメチルから成る群から選択され；
Ｒ8は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシＣ1−Ｃ3アルキレニル、及びＣ1−Ｃ6ハロアルキルから成る群から選択され；
ｎ及びｍは請求項１で定義された通りであり、並びにＲ13はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、ＯＨ、Ｏ-Ｍ+から成る群から選択され、ここでＭ+はアルカリ金属カチオン、又はアンモニウムカチオンであり、並びにＲ7は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルＣ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキル）アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロハロアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルアミノ、並びに、ジアルキルアミノ基であって、置換基が一緒になって、場合により酸素を含み、及び／又は場合によりＣ1−Ｃ3−アルコキシ、若しくはハロゲンによって置換される４〜６員環を形成する前記ジアルキルアミノ基から成る群から選択される］
の化合物（ただし、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素であり、ｍ及びｎが０であり、Ｒ2がＣＦ3であり、並びにＲ13がＯＨ、エトキシ、又はメトキシである、式（ＩＩＩａ）の化合物を除く）。
【請求項１７】
Ｒ7が、水素、メチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、及びメトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、及び（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ2がＣＦ3であり、Ｒ5＝Ｈであり、Ｒ6＝Ｈ又はＦであり、Ｒ7がメチル、エチル、１−メチルエチル、シクロプロピル、１−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエトキシ、エトキシエトキシメチル、メトキシエトキシ、メトキシエトキシメチル、（２−メトキシエチル）アミノ、及び（２−メトキシエチル）メチルアミノから成る群から選択され、並びにＲ13がエトキシ、塩素、及びヒドロキシルから成る群から選択される、請求項１６又は１７に記載の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＶ）：
【化８】
［式中、Ｒ2、Ｒ5及びＲ7は請求項１で定義された通りであり、並びにＲ14＝Ｃ1−Ｃ4アルキルである］
の化合物の製造方法であって、式（Ｖ）：
【化９】
の化合物を、ＨＦ、ＨＢＦ4水溶液、ＨＦ・ピリジン、及びＨＦ・トリエチルアミンから成る群から選択される化合物と共に、亜硝酸ナトリウム、又は亜硝酸アルキルエステルの水溶液の存在下で反応させることを含む、前記方法。
【請求項２０】
式（ＶＩ）又は式（ＶＩＩ）：
【化１０】
【化１１】
［式中、Ｒ5及びＲ7は請求項１で記載された通りであり、そしてＲ15はＣ1−Ｃ6アルキルである］
の化合物を、式（ＶＩＩＩ）：
【化１２】
の化合物から、強塩基、及びホルミル転移剤を使用して製造する方法。
【請求項２１】
除草剤としての、請求項１において定義された式（Ｉａ）又は（Ｉｂ)の化合物の使用。
【公表番号】特表２０１１−５１５３８５（Ｐ２０１１−５１５３８５Ａ）
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５００２８６（Ｐ２０１１−５００２８６）
【出願日】平成２１年３月１６日（２００９．３．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００９／０００７１３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５７８８
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年３月１６日（２００９．３．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００９／０００７１３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５７８８
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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