説明

1,2,4−トリアゾロ[1,5a]ピリミジン類および植物病原性真菌を抑制するためのその使用

本発明は、式I:


[式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される:
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノカルボニル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環(該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する)であり;
R1は、アルキル(該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい)、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環(該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する)であって;ここでR1は明細書に規定した通り置換されていてもよく;
R2は明細書に規定した通り置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルからなる群より選択され、ここで後記4つの基は明細書に規定した通り置換されていてもよく;または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および/またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、明細書に規定した通り置換されていてもよい4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環を形成し;
nは0または整数1、2、3または4である]
のトリアゾロピリミジン類およびその農業的に許容される塩;少なくとも1つの式Iの化合物および/またはその農業的に許容される塩および少なくとも1つの液体もしくは固体担体を含んでなる作物保護組成物;ならびに植物病原性有害真菌を抑制する方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】

[式中、指数nならびに置換基R、R1、R2およびXは次の通り定義される:
Xはニトロ、基-C(S)NR3R4、基-C(=N-OR5)(NR6R7)または基-C(=N-NR8R9)(NR10R11)であり、
Rはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、シアナト、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノ-カルボニル、ジ(C1-C8)アルキルアミノ-カルボニル、C1-C8-アルコキシイミノアルキル、C2-C10-アルケニルオキシイミノ-カルボニル、C2-C10-アルキニルオキシイミノアルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C2-C10-アルキニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、または5〜10員の飽和、部分的不飽和または芳香族のヘテロ環(該へテロ環は1、2、3もしくは4個のO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を含有する)であり;
R1は、C1-C10-アルキル(該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい)、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル(ここで後の2つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい)、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環(該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する)であり;
ここでR1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよいしまたはお互いに独立して下記から選択される1、2、3もしくは4つの基Raを保持してもよく:
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ、C2-C10-アルケニルオキシイミノ、C2-C10-アルキニルオキシイミノ、アリール-C1-C8-アルキルオキシイミノ、C2-C10-アルキニル、C2-C10-アルケニルオキシカルボニル、C2-C10-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、ナフチル、または5〜10員の飽和、部分的飽和もしくは芳香族のヘテロ環(該へテロ環は炭素原子を経由して結合しかつ1、2、3もしくは4個のお互いに独立してO、NおよびSからなる群より選択されるヘテロ原子を環員として含有する)であり、
ここでこれらの脂肪族、脂環族または芳香族基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたはお互いに独立して下記から選択される1、2もしくは3つのRbを保持してもよく:
ここでRbはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルおよびジアルキルアミノチオ-カルボニル(ここでこれらの基のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含有しそしてこれらの基において記載したアルケニルまたはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含有しかつ上記基は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい)
および/または1、2または3つの次の基:
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(ここで該環式系は3〜10環員を含有する);アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1-C6-アルコキシ、アリール-C1-C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(ここでアリール基は好ましくは6〜10環員を含有しかつヘタリール基は5または6環員を含有し、かつ環式系は部分的にまたは全てハロゲン化しているかまたは1、2、3もしくは4つのアルキルまたはハロアルキル基を保持してもよい)であり;
R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニル(ここで後の3つの基は無置換であってもよくまたはお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C2-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される1、2、3、4、5または6つの置換基を保持してもよい)であり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はお互いに独立して水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル(ここで後の4つの基は1、2、3、4、5または6つの基Raを保持してもよい)からなる群より選択され;または
R3とR4、R6とR7、R8とR9、および/またはR10とR11は結合している窒素原子と一緒に、4-、5-もしくは6員の飽和または部分的に不飽和な環(この環はお互いに独立してRaから選択される1、2、3、もしくは4つの置換基を保持してもよい)を形成し;
nは0または整数1、2、3または4である];
のトリアゾロピリミジン。
【請求項2】
5-メチル-6-(2-クロロ-4-ニトロフェニル)-7-(2-メチルブチル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンを除く、式Iに記載の化合物。
【請求項3】
Xがニトロまたは基-C(S)NR3R4である、請求項1に記載の式Iの化合物。
【請求項4】
Xがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して4-位で結合している、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項5】
Rがハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルである、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項6】
Rがフッ素、塩素、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項5に記載の式Iの化合物。
【請求項7】
nが0、1または2である、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項8】
基(R)nの1つがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対して2-位に位置する
、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項9】
R1はC1-C10-アルキル(該アルキル鎖の1個の炭素原子はケイ素原子により置換えられていてもよい)、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル(ここで、後の2つの基はC1-C4-アルキリデン基を保持してもよい)であるかまたは炭素を経由して結合している5-または6-員の飽和または芳香族へテロ環であり;R1は部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2、3または4つの同一または異なる基Raを保持してもよく、Raはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ、C2-C6-アルケニルオキシイミノ、C2-C6-アルキニルオキシイミノ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル(ここで脂肪族または脂環族の基はそれら自体が部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよくまたは1、2または3つのRbを保持してもよい)であり、Rbはハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニルまたはC1-C6-アルコキシである、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項10】
R1がC1-C8-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルまたはC1-C4-アルキル-C5-C6-シクロアルケニルである、請求項9に記載の式Iの化合物。
【請求項11】
R2がハロゲン、シアノ、ニトロまたはC1-C2-アルコキシにより置換されていてもよいC1-C4-アルキルである、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
【請求項12】
R2がC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである、請求項11に記載の式Iの化合物。
【請求項13】
植物病原性真菌を抑制するための、先行する請求項のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
【請求項14】
病原性真菌を抑制するための組成物であって、少なくとも1つの請求項1〜12のいずれか1項に記載の式Iの化合物および/または農業的に許容される式Iの化合物の塩ならびに少なくとも1つの固体または液体担体を含んでなる上記組成物。
【請求項15】
病原性真菌を抑制する方法であって、該真菌または真菌攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌または種子を請求項1〜12のいずれかに記載の式Iの化合物および/または式Iの化合物の農業的に許容される塩の有効量を用いて処理することを特徴とする上記方法。

【公表番号】特表2008−501755(P2008−501755A)
【公表日】平成20年1月24日(2008.1.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−526297(P2007−526297)
【出願日】平成17年6月8日(2005.6.8)
【国際出願番号】PCT/EP2005/006171
【国際公開番号】WO2005/121146
【国際公開日】平成17年12月22日(2005.12.22)
【出願人】(595123069)ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【氏名又は名称原語表記】BASF Aktiengesellschaft
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】