説明

3−モノ置換N−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミドに基づく殺菌混合物

本発明は、殺菌剤混合物に関し、ここで、該殺菌剤混合物は、活性成分として、以下のものを相乗作用を示す量で含んでいる:(1)式(I)[式中、Xは酸素又は硫黄を表し、Rはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロゲンアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、Rはハロゲン、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロゲンアルキルを表し、Rは水素又はハロゲンを表す]で表される少なくとも1種類の3−モノ置換ピラゾールカルボン酸ビフェニルアミド;及び、(2)活性成分の群(A)〜群(F)から選択される少なくとも1種類の活性成分(II)((A)アゾール類;(B)ストロビルリン類;(C)カルボン酸アミド類;(D)ヘテロ環式化合物;(E)カルバメート類;(F)別の殺菌剤)。本発明は、さらにまた、少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性成分(II)からなる混合物を用いて病原性菌類を防除する方法、そのような混合物を調製するための化合物(I)と活性成分(II)の使用、並びに、そのような混合物を含んでいる作用剤及び種子にも関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、殺菌剤混合物に関し、ここで、該殺菌剤混合物は、活性成分として、
(1)式(I):
【化1】

【0002】
[式中、置換基は以下で定義されているとおりである:
Xは、酸素又は硫黄であり;
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオであり;
は、ハロゲン、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルであり;
は、水素又はハロゲンである]
で表される少なくとも1種類の3−モノ置換N−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド;
及び、
(2)群(A)〜群(F)から選択される少なくとも1種類の活性化合物(II):
(A)ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)及びヒメキサゾール(hymexazole)からなる群から選択されるアゾール類;
(B)アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(methominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル及び2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類;
(C)カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式(III):
【化2】

【0003】
[式中、Rは、メチル又はエチルである]
で表される化合物、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類;
(D)フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリホリン(triforine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fluジオキソnil)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)、式(IV):
【化3】

【0004】
で表される化合物(2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン)、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、フォルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)及び式(V):
【化4】

【0005】
で表されるN,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミドからなる群から選択されるヘテロ環式化合物;
(E)マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、ファーバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カルバミン酸4−フルオロフェニル、式(VI):
【化5】

【0006】
で表される3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチル及び式(VII):
【化6】

【0007】
[式中、Zは、N又はCHである]
で表されるカルバメートオキシムエーテルからなる群から選択されるカルバメート類;
(F)以下のものからなる群から選択される他の殺菌剤:
グアニジン類:ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)、
抗生物質:カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxins)、バリダマイシンA(validamycin A)、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
有機金属化合物:フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチンアセテート(fentin acetate)、
有機リン化合物:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、
有機塩素化合物:クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)及びスピロキサミン(spiroxamine);
を相乗効果を示す量で含んでいる。
【0008】
さらに、本発明は、少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)の混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、そのような混合物を調製するための化合物(I)と化合物(II)の使用、並びに、そのような混合物を含んでいる組成物及び種子にも関する。
【背景技術】
【0009】
式(I)で表される置換ビフェニルアニリド類は、(特許文献1)により知られている。この(特許文献1)には、それらの調製方法も開示されており、また、殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤からなる群の可能な混合相手のリストも開示されている。
【0010】
フェニル環においてモノ置換されている置換ビフェニルアミド類も、(特許文献2)により知られている。
【0011】
(特許文献3)には、フェニル環がトリフルオロメチルで置換されているモノ置換ビフェニルアミド類及びジ置換ビフェニルアミド類が開示されている。
【0012】
(特許文献4)には、とりわけ、ピラゾールカルボキサミド類とさまざまな別の殺菌活性化合物の混合物が開示されている。そのピラゾールカルボキサミド類は、特にそのビフェニルラジカルにおける置換パターンによって、本発明にかかる化合物(I)とは異なっている。
【0013】
しかしながら、記述されているビフェニルアミド類及び既知混合物は、特に低施用量においては、完全に満足できるわけではない。
【0014】
活性化合物(II)(これらは、上記では、成分(2)と称されている)、それらの調製、及び、それらの有害な菌類に対する作用については、一般に知られている(例えば、非特許文献1参照)。それらは、市販されている。
【0015】
ベナラキシル:メチルN−(フェニルアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(特許文献5);
メタラキシル:メチルN−(メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニネート(特許文献6);
オフラセ;(RS)−α−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−γ−ブチロラクトン[CAS RN58810−48−3];
オキサジキシル;N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)アセトアミド(特許文献7);
アルジモルフ;「4−アルキル−2,5(又は2,6)−ジメチルモルホリン」(これは、65〜75%の2,6−ジメチルモルホリン及び25〜35%の2,5−ジメチルモルホリンを含んでおり、また、85%を超える4−ドデシル−2,5(又は2,6)−ジメチルモルホリンを含んでおり、ここで、「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシル及びヘキサデシルも包含され、シス/トランスの比率は、1:1である)[CAS RN91315−15−0];
ドジン:1−ドデシルグアニジニウムアセテート(非特許文献2);
ドデモルフ:4−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリン(特許文献8);
フェンプロピモルフ:(RS)−シス−4−[3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン(特許文献9);
フェンプロピジン:(RS)−1−[3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]ピペリジン(特許文献9);
グアザチン:さまざまなグアニジン類及びポリアミン類を含んでいる工業グレードのイミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化により得られる反応生成物の混合物[CAS RN108173−90−6];
イミノクタジン:1,1’−イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(非特許文献3);
スピロキサミン:(8−t−ブチル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デク−2−イル)ジエチルアミン(特許文献10);
トリデモルフ:2,6−ジメチル−4−トリデシルモルホリン(特許文献11);
ピリメタニル:4,6−ジメチルピリミジン−2−イルフェニルアミン(DD−A151404);
メパニピリム:(4−メチル−6−プロプ−1−イニルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(特許文献12);
シプロジニル:(4−シクロプロピル−6−メチルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(特許文献13);
シクロヘキシミド:4−{(2R)−2−[(1S,3S,5S)−3,5−ジメチル−2−オキソシクロヘキシル]−2−ヒドロキシエチル}ピペリジン−2,6−ジオン[CAS RN66−81−9];
グリセオフルビン(griseofulvin):7−クロロ−2’,4,6−トリメトキシ−6’−メチルスピロ[ベンゾフラン−2(3H),1’−シクロヘキス−2’−エン]−3,4’−ジオン[CAS RN126−07−8];
カスガマイシン:3−O−[2−アミノ−4−[(カルボキシイミノメチル)アミノ]−2,3,4,6−テトラデオキシ−α−D−アラビノ−ヘキソピラノシル]−D−キロ−イノシトール[CAS RN6980−18−3];
ナタマイシン:(8E,14E,16E,18E,20E)−(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)−22−(3−アミノ−3,6−ジデオキシ−β−D−マンノピラノシルオキシ)−1,3,26−トリヒドロキシ−12−メチル−10−オキソ−6,11,28−トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ−8,14,16,18,20−ペンタエン−25−カルボン酸[CAS RN7681−93−8];
ポリオキシン:5−(2−アミノ−5−O−カルバモイル−2−デオキシ−L−キシロンアミド)−1−(5−カルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2,4−ジオキソピリミジン−1−イル)−1,5−ジデオキシ−β−D−アロフラヌロン酸[CAS RN22976−86−9];
ストレプトマイシン:1,1’−{1−L−(1,3,5/2,4,6)−4−[5−デオキシ−2−O−(2−デオキシ−2−メチルアミノ−α−L−グルコピラノシル)−3−C−ホルミル−α−L−リキソフラノシルオキシ]−2,5,6−トリヒドロキシシクロヘキス−1,3−イレン}ジグアニジン(非特許文献4);
ビテルタノール:β−([1,1’−ビフェニル]−4−イルオキシ)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(特許文献14);
ブロムコナゾール:1−[[4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)テトラヒドロ−2−フラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(非特許文献5);
シプロコナゾール:2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルブタン−2−オール(特許文献15);
ジフェノコナゾール:1−{2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−[1,3]ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(特許文献16);
ジニコナゾール:(βE)−β−[(2,4−ジクロロフェニル)メチレン]−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(非特許文献6);
エニルコナゾール(イマザリル):1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール(非特許文献7);
エポキシコナゾール:(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(特許文献17);
フェンブコナゾール:α−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−α−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−プロパンニトリル(非特許文献8);
フルキンコナゾール:3−(2,4−ジクロロフェニル)−6−フルオロ−2−[1,2,4]−トリアゾール−1−イル−3H−キナゾリン−4−オン(非特許文献9);
フルシラゾール:1−{[ビス(4−フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(非特許文献10);
フルトリアホール:α−(2−フルオロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(特許文献18);
ヘキサコナゾール:2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルヘキサン−2−オール(CAS RN79983−71−4);
イプコナゾール:2−[(4−クロロフェニル)メチル]−5−(1−メチルエチル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(特許文献19);
メトコナゾール:5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルシクロペンタノール(特許文献20);
ミクロブタニル:2−(4−クロロフェニル)−2−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルペンタンニトリル(CAS RN88671−89−0);
ペンコナゾール:1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−[1,2,4]トリアゾール(非特許文献11);
プロピコナゾール:1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(特許文献21);
プロクロラズ:N−(プロピル−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール−1−カルボキサミド(特許文献22);
プロチオコナゾール:2−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール−3−チオン(特許文献23);
シメコナゾール:α−(4−フルオロフェニル)−α−[(トリメチルシリル)メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール[CAS RN149508−90−7];
テブコナゾール:1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルペンタン−3−オール(特許文献24);
テトラコナゾール:1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(特許文献25);
トリアジメホン:1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン(特許文献26);
トリアジメノール:β−(4−クロロフェノキシ)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(特許文献27);
トリフルミゾール:(4−クロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−(2−プロポキシ−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルエチリデン)−アミン(特許文献28);
トリチコナゾール:(5E)−5−[(4−クロロフェニル)メチレン]−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール (特許文献29);
イプロジオン:N−イソプロピル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(特許文献30);
ミクロゾリン:(RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシメチル−5−メチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CAS RN54864−61−8];
プロシミドン:N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド(特許文献31);
ビンクロゾリン:3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン(特許文献32);
ファーバム:鉄(3+)ジメチルジチオカルバメート(特許文献33);
ナーバム:二ナトリウムエチレンビス(ジチオカルバメート)(特許文献34);
マネブ:マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)(特許文献35);
マンコゼブ:マンガンエチレンビス(ジチオカルバメート)高分子錯体亜鉛塩(特許文献36);
メタム:メチルジチオカルバミン酸(特許文献37);
メチラム:アンモニア化亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(特許文献38);
プロピネブ:亜鉛プロピレンビス(ジチオカルバメート)ポリマー(特許文献39);
ポリカーバメート:ビス(ジメチルカルバモジチオエート−κS,κS’)[μ−[[1,2−エタンジイルビス[カルバモジチオエート−κS,κS’]](2−)]]ジ[亜鉛][CAS RN64440−88−6];
チラム:ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(特許文献40);
ジラム:ジメチルジチオカルバメート[CAS RN137−30−4];
ジネブ:亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(特許文献41);
アニラジン:4,6−ジクロロ−N−(2−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(特許文献42);
ベノミル:N−ブチル−2−アセチルアミノベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド(特許文献43);
ボスカリド:2−クロロ−N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)ニコチンアミド(特許文献44);
カルベンダジム:(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチル(特許文献45);
カルボキシン:5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド(特許文献46);
オキシカルボキシン:5,6−ジヒドロ−2−メチル−1,4−オキサチイン−3−カルボキシアニリド4,4−ジオキシド(特許文献47);
シアゾファミド:4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド(CAS RN120116−88−3];
ダゾメット:3,5−ジメチル−1,3,5−チアジアジナン−2−チオン(非特許文献12);
ジフルフェンゾピル:2−{1−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CAS RN109293−97−2];
ジチアノン:5,10−ジオキソ−5,10−ジヒドロナフト[2,3−b][1,4]ジチイン−2,3−ジカルボニトリル(特許文献48);
ファモキサドン:(RS)−3−アニリノ−5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CAS RN131807−57−3];
フェンアミドン:(S)−1−アニリノ−4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニルイミダゾリン−5−オン[CAS RN161326−34−7];
フェナリモール:α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(特許文献49);
フベリダゾール:2−(2−フラニル)−1H−ベンゾイミダゾール(特許文献50);
フルトラニル:α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド(特許文献51);
フラメトピル:5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[CAS RN123572−88−3];
イソプロチオラン:1,3−ジチオラン−2−イリデンマロン酸ジイソプロピル(非特許文献13);
メプロニル:3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド(特許文献52);
ヌアリモール:α−(2−クロロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(特許文献53);
フルオピコリド(ピコベンザミド):2,6−ジクロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルメチル)ベンズアミド(特許文献54);
プロベナゾール:3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド(非特許文献14);
プロキナジド:6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルキナゾリン−4(3H)−オン(特許文献55);
ピリフェノックス:2’,4’−ジクロロ−2−(3−ピリジル)アセトフェノン(EZ)−O−メチルオキシム(特許文献56);
ピロキロン:1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン(特許文献57);
キノキシフェン:5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(特許文献58);
シルチオファム:N−アリル−4,5−ジメチル−2−(トリメチルシリル)チオフェン−3−カルボキサミド[CAS RN175217−20−6];
チアベンダゾール:2−(1,3−チアゾール−4−イル)ベンゾイミダゾール(特許文献59);
チフルザミド:2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド[CAS RN130000−40−7];
チオファネート−メチル:1,2−フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(特許文献60);
チアジニル:3’−クロロ−4,4’−ジメチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキシアニリド[CAS RN223580−51−6];
トリシクラゾール:5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN41814−78−2];
トリホリン:N,N’−{ピペラジン−1,4−ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(特許文献61);
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(特許文献62);
ボルドー液:CuSO×3Cu(OH)×3CaSOの混合物[CAS RN8011−63−0];
酢酸銅:Cu(OCOCH[CAS RN8011−63−0];
オキシ塩化銅:CuCl(OH)[CAS RN1332−40−7];
塩基性硫酸銅:CuSO[CAS RN1344−73−6];
ビナパクリル:(RS)−2−s−ブチル−4,6−ジニトロフェニル3−メチルクロトネート[CAS RN485−31−4];
ジノカップ:2,6−ジニトロ−4−オクチルフェニルクロトネートと2,4−ジニトロ−6−オクチルフェニルクロトネートの混合物(ここで、「オクチル」は、1−メチルヘプチルと1−エチルヘキシルと1−プロピルペンチルの混合物である)(特許文献63);
ジノブトン:(RS)−2−s−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート[CAS RN973−21−7];
ニトロタル−イソプロピル:5−ニトロイソフタル酸ジイソプロピル(非特許文献15);
フェンピクロニル:4−(2,3−ジクロロフェニル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(非特許文献16);
フルジオキソニル:4−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソl−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(非特許文献17);
アシベンゾラル−S−メチル:メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート[CAS RN135158−54−2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb):{(S)−1−[(1R)−1−(6−フルオロベンゾチアゾール−2−イル)−エチルカルバモイル]−2−メチルプロピル}カルバミン酸イソプロピル(特許文献64);
カルプロパミド:2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN104030−54−8];
クロロタロニル:2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(特許文献65);
シフルフェナミド:(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド(特許文献66);
シモキサニル:1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(特許文献67);
ジクロメジン:6−(3,5−ジクロロフェニル−p−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン(特許文献68)
ジクロシメット:(RS)−2−シアノ−N−[I−1−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−3,3−ジメチルブチルアミド[CAS RN139920−32−4];
ジエトフェンカルブ:イソプロピル3,4−ジエトキシカルバニレート(特許文献69);
エジフェンホス:O−エチルS,S−ジフェニルホスホロジチオエート(特許文献70);
エタボキサム:N−(シアノ−2−チエニルメチル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)−5−チアゾールカルボキサミド(特許文献71);
フェンヘキサミド:N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド(非特許文献18);
フェンチンアセテート:トリフェニルスズ(特許文献72);
フェノキサニル:N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(特許文献73);
フェリムゾン:(Z)−2’−メチルアセトフェノン−4,6−ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン[CAS RN89269−64−7];
フルアジナム:3−クロロ−N−[3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジンアミン(非特許文献19);
ホセチル、ホセチル−アルミニウム:エチルホスホネート(特許文献74);
イプロバリカルブ:[(1S)−2−メチル−1−(1−p−トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバミン酸イソプロピル(特許文献75);
ヘキサクロロベンゼン(非特許文献20);
マンジプロパミド:(RS)−2−(4−クロロフェニル)−N−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イニルオキシ)フェネチル]−2−(プロプ−2−イニルオキシ)アセトアミド(特許文献76);
メトラフェノン:3’−ブロモ−2,3,4,6’−テトラメトキシ−2’,6−ジメチルベンゾフェノン(特許文献77);
ペンシクロン:1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素(特許文献78);
ペンチオピラド:(RS)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(特許文献79);
プロパモカルブ:3−(ジメチルアミノ)プロピルカルバミン酸イソプロピル(特許文献80);
フタリド(特許文献81);
トルクロホス−メチル(toloclofos-methyl):O−2,6−ジクロロ−p−トリルO,O−ジメチルホスホロチオエート(特許文献82);
キントゼン:ペンタクロロニトロベンゼン(特許文献83);
ゾキサミド:(RS)−3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−p−トルアミド[CAS RN156052−68−5];
カプタホール:N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)シクロヘキス−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(非特許文献21);
キャプタン:N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキス−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(特許文献84);
ジクロフルアニド:N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド(特許文献85);
フォルペット:N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(特許文献84);
トリルフルアニド:N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’’,N’’−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(特許文献85);
ジメトモルフ:3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イル−プロペノン(特許文献86);
フルメトベル:2−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−メチル−p−トルアミド(非特許文献22);
フルモルフ:3−(4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イルプロペノン(特許文献87);
N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド;
N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド;
N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド;
N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(特許文献88);
N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド(特許文献89);
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド;
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド(特許文献90);
3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン(特許文献91);
2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン(特許文献92);
N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド(特許文献93);
(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル;
(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル(特許文献94);
3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル(特許文献95);
アゾキシストロビン:2−{2−[6−(2−シアノ−1−ビニルペンタ−1,3−ジエニルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル(特許文献96);
ジモキシストロビン:(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリルオキシ)−o−トリル]アセトアミド(特許文献97);
フルオキサストロビン:(E)−{2−[6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(特許文献98);
クレソキシム−メチル:(E)−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル(特許文献99);
メトミノストロビン:(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド(特許文献100);
オリサストロビン:(2E)−2−(メトキシイミノ)−2−{2−[(3E,5E,6E)−5−(メトキシイミノ)−4,6−ジメチル−2,8−ジオキサ−3,7−ジアザノナ−3,6−ジエン−1−イル]フェニル}−N−メチルアセトアミド(特許文献101);
ピコキシストロビン:3−メトキシ−2−[2−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]アクリル酸メチル(特許文献102);
ピラクロストロビン:N−{2−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]フェニル}(N−メトキシ)カルバミン酸メチル(特許文献103);
トリフロキシストロビン:(E)−メトキシイミノ−{(E)−α−[1−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)エチリデンアミノオキシ]−o−トリル}酢酸メチル(特許文献104);
2−[オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル(特許文献105);
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(特許文献106);
3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(特許文献107);
式(III)で表される化合物(特許文献108);
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド及びN−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド(特許文献109);
式(IV)で表される2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン(特許文献110);
式(V)で表されるN,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド(特許文献111);
式(VI)で表される3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)−プロパン酸メチル(特許文献112)。
【特許文献1】欧州特許出願公開第589301号明細書
【特許文献2】国際公開第01/42223号パンフレット
【特許文献3】特開平09−132567号公報
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【特許文献6】英国特許出願公開第1500581号明細書
【特許文献7】英国特許出願公開第2058059号明細書
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【特許文献9】独国特許出願公開第2752096号明細書
【特許文献10】欧州特許出願公開第281842号明細書
【特許文献11】独国特許出願公開第1164152号明細書
【特許文献12】欧州特許出願公開第224339号明細書
【特許文献13】欧州特許出願公開第310550号明細書
【特許文献14】独国特許出願公開2324020号明細書
【特許文献15】米国特許第4664696号明細書
【特許文献16】英国特許出願公開第2098607号明細書
【特許文献17】欧州特許出願公開第196038号明細書
【特許文献18】欧州特許出願公開第15756号明細書
【特許文献19】欧州特許出願公開第267778号明細書
【特許文献20】英国特許出願公開第857383号明細書
【特許文献21】ベルギー特許第835579号明細書
【特許文献22】米国特許第3991071号明細書
【特許文献23】国際公開第96/16048号パンフレット
【特許文献24】欧州特許出願公開第40345号明細書
【特許文献25】欧州特許出願公開第234242号明細書
【特許文献26】ベルギー特許第793867号明細書
【特許文献27】独国特許出願公開第2324010号明細書
【特許文献28】特開昭54−119462号公報
【特許文献29】仏国特許出願公開第2641277号明細書
【特許文献30】英国特許出願公開第1312536号明細書
【特許文献31】米国特許第3903090号明細書
【特許文献32】独国特許出願公開2207576号明細書
【特許文献33】米国特許第1972961号明細書
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【特許文献35】米国特許第2504404号明細書
【特許文献36】英国特許出願公開第996264号明細書
【特許文献37】米国特許第2791605号明細書
【特許文献38】米国特許第3248400号明細書
【特許文献39】ベルギー特許第611960号明細書
【特許文献40】独国特許出願公開第642532号明細書
【特許文献41】米国特許第2457674号明細書
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【特許文献53】英国特許出願公開第1218623号明細書
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【特許文献55】国際公開第97/48684号パンフレット
【特許文献56】欧州特許出願公開第49854号明細書
【特許文献57】英国特許出願公開第13943373号明細書
【特許文献58】米国特許第5240940号明細書
【特許文献59】米国特許第3017415号明細書
【特許文献60】独国特許出願公開第1930540号明細書
【特許文献61】独国特許出願公開第1901421号明細書
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【特許文献81】独国特許出願公開第1643347号明細書
【特許文献82】英国特許出願公開第1467561号明細書
【特許文献83】独国特許出願公開第682048号明細書
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【特許文献110】国際公開第03/14103号パンフレット
【特許文献111】国際公開第03/053145号パンフレット
【特許文献112】欧州特許出願公開第1028125号明細書
【非特許文献1】URL: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html
【非特許文献2】Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957)
【非特許文献3】Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968)
【非特許文献4】J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947)
【非特許文献5】Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459
【非特許文献6】Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575
【非特許文献7】Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545
【非特許文献8】Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33
【非特許文献9】Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992)
【非特許文献10】Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984)
【非特許文献11】Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712
【非特許文献12】Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897)
【非特許文献13】Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975)
【非特許文献14】Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973)
【非特許文献15】Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973)
【非特許文献16】Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65
【非特許文献17】The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482
【非特許文献18】Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327
【非特許文献19】The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474
【非特許文献20】C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945)
【非特許文献21】Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962)
【非特許文献22】AGROW no. 243, 22 (1995)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0016】
本発明の目的は、活性化合物(I)及び活性化合物(II)の施用量の低減及び活性スペクトルの拡大を期待して、活性化合物の低減された総施用量で有害な菌類に対して向上した活性を示す、とりわけ特定の適応病害に関する有害な菌類に対して向上した活性を示す混合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【0017】
本発明者らは、それに応じて、活性化合物(I)と活性化合物(II)の冒頭で定義されている混合物を見いだした。さらに、本発明者らは、少なくとも化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)を同時に(即ち、一緒に又は別々に)施用することにより、又は、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)を連続して施用することにより、個々の化合物を単独で用いた場合に可能な防除と比較して、有害な菌類を良好に防除し得るということも見いだした(相乗作用を示す混合物)。
【0018】
化合物(I)は、多くの異なった殺菌活性化合物に対する共力剤として使用することができる。1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)を同時に(即ち、一緒に又は別々に)施用することにより、殺菌活性は相加的な効果を超えて増強される。
【発明を実施するための最良の形態】
【0019】
化合物(I)は、生物活性が異なり得るさまざまな結晶形態で存在することができる。
【0020】
式(I)において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、好ましくは、フッ素又は塩素である。
【0021】
〜C−アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチルであり、好ましくは、メチル又はエチルである。
【0022】
〜C−アルキルは、上記C〜C−アルキルラジカルであるか、又は、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピルである(ここで、好ましいのは、上記で記載したC〜C−アルキルラジカルである)。
【0023】
〜C−ハロアルキルは、完全に又は部分的にハロゲン化されたC〜C−アルキルラジカル(ここで、当該ハロゲン原子は、特に、フッ素、塩素及び/又は臭素である)、即ち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル又はノナフルオロブチルなどであり、特に、ハロメチルである。CH−Cl、CH(Cl)、CH−F、CH(F)、CF、CHFCl、CFCl又はCF(Cl)が、特に好ましい。
【0024】
〜C−ハロアルキルは、完全に又は部分的にハロゲン化されたC〜C−アルキルラジカル(ここで、当該ハロゲン原子は、特に、フッ素、塩素及び/又は臭素である)、即ち、例えば、上記C〜C−ハロアルキルラジカルであるか、又は、5−フルオロペンチル、5−クロロペンチル、5−ブロモペンチル、5−ヨードペンチル、5,5,5−トリクロロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロヘキシル、6−クロロヘキシル、6−ブロモヘキシル、6−ヨードヘキシル、6,6,6−トリクロロヘキシル若しくはドデカフルオロヘキシルである(C〜C−ハロアルキルラジカルが好ましい)。
【0025】
式(I)[式中、X=酸素]で表される3−モノ置換N−ビフェニルピラゾールカルボキサミド類は、例えば欧州特許出願公開第589301号明細書により既知であるか、又は、それらは、欧州特許出願公開第589301号明細書中に記載されている方法で調製することができる。
【0026】
化合物(I)[ここで、Xは硫黄である]は、例えば、対応する化合物(I)[ここで、Xは酸素である]を硫化することによって調製することができる(例えば、D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976)及び国際公開第01/42223号パンフレットを参照)。
【0027】
3−モノ置換N−ビフェニルピラゾールカルボキサミド類(I)のなかで、第1に、Xが酸素であるものが好ましい。
【0028】
第2に、Xが硫黄である化合物(I)が好ましい。
【0029】
本発明の混合物に関して、式(I)[式中、Rは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルであり、Rは、フッ素、塩素、メチル又はハロメチルであり、Rは、水素又はハロゲンである]で表される化合物が好ましい。
【0030】
式(I)[式中、Rは、フッ素、塩素、シアノ又はメトキシであり、Rは、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、Rは、水素、フッ素又は塩素である]で表される化合物が特に好ましい。
【0031】
式(I)[式中、Rは、フッ素又は塩素であり、Rは、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり、Rは、水素である]で表される化合物が極めて特に好ましい。
【0032】
本発明による化合物(I)のうちで、好ましいのは、下記表1に挙げてある化合物である。
【表1】

【0033】
式(I)で表される極めて特に好ましい化合物は、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−フルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−フルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−ニトロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドである。
【0034】
式(I)の化合物と(A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【0035】
さらにまた、式(I)の化合物と(B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0036】
式(I)の化合物と(C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【0037】
さらにまた、式(I)の化合物と(D)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0038】
さらにまた、式(I)の化合物と(E)カルバメート類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0039】
さらにまた、式(I)の化合物と(F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0040】
さらにまた、式(I)の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムからなる群から選択される(A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物が好ましい。
【0041】
さらにまた、式(I)の化合物と、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル及びカルベンダジムからなる群から選択される(A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物が特に好ましい。
【0042】
さらにまた、式(I)の化合物と、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ及びカルベンダジムからなる群から選択される(A)アゾール類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物が極めて特に好ましい。
【0043】
さらにまた、式(I)の化合物と、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される(B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0044】
さらにまた、式(I)の化合物と、クレソキシム−メチル、オリサストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択される(B)ストロビルリン類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【0045】
さらにまた、式(I)の化合物とピラクロストロビンの混合物も極めて特に好ましい。
【0046】
さらにまた、式(I)の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド及びマンジプロパミドからなる群から選択される(C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0047】
さらにまた、式(I)の化合物と、フェンヘキサミド、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、ジメトモルフ、ゾキサミド及びカルプロパミドからなる群から選択される(C)カルボキサミド類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【0048】
さらにまた、式(I)の化合物と、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、プロキナジド、アシベンゾラル−S−メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル及びキノキシフェンからなる群から選択される(D)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物、特に、フルアジナム、シプロジニル、フェナリモール、メパニピリム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル−S−メチル、カプタホール、フォルペット、フェノキサニル及びキノキシフェンからなる群から選択される(D)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0049】
さらにまた、式(I)の化合物と、ピリメタニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、イプロジオン、ビンクロゾリン、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン及びキノキシフェンからなる群から選択される(D)ヘテロ環式化合物の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【0050】
さらにまた、式(I)の化合物と、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ及びプロパモカルブからなる群から選択される(E)カルバメート類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0051】
さらにまた、式(I)の化合物と、マンコゼブ及びメチラムからなる群から選択される(E)カルバメート類の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【0052】
さらにまた、式(I)の化合物と、ジチアノン、フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン並びにスピロキサミンからなる群から選択される(F)別の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も好ましい。
【0053】
さらにまた、式(I)の化合物と、亜リン酸及びその塩、クロロタロニル並びにメトラフェノンからなる群から選択される(F)他の殺菌剤の群から選択される少なくとも1種類の活性化合物の混合物も特に好ましい。
【0054】
式(I)で表される1種類の化合物と上記で挙げた活性化合物(II)のうちの2種類からなる3成分混合物も好ましい。
【0055】
以下の表2〜表8に、活性化合物の好ましい組合せについて記載する。
【表2】

【0056】

【0057】

【表3】

【0058】

【表4】

【表5】

【0059】

【0060】

【0061】

【表6】

【表7】

【0062】

【表8】

【0063】

【0064】

【0065】

【0066】

【0067】

【0068】

【0069】

【0070】

【0071】

【0072】

【0073】

【0074】

【0075】

【0076】

【0077】

【0078】

【0079】

【0080】

【0081】

【0082】

【0083】

【0084】

【0085】

【0086】

【0087】

【0088】

【0089】

【0090】
1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)の混合物、又は、同時に(即ち、一緒に又は別々に)施用された少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)は、広範囲の植物病原性菌類に対して、特に、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)及び卵菌類(Peronosporomycetes(異名Oomycetes))の類に属する植物病原性菌類に対して優れた活性を示す。それらの中には全身的な効果を有するものがある。また、それらの中には、茎葉殺菌剤として、種子粉衣用の殺菌剤として及び土壌殺菌剤として作物保護において使用可能なものがある。それらは、種子の処理にも使用することができる。
【0091】
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、芝生、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、各種果樹植物、各種観賞用植物及び各種野菜(例えば、キュウリ、インゲンマメ、トマト、ジャガイモ及びウリ科植物など)などの種々の栽培植物並びにそれら栽培植物の種子における多くの菌類を防除する上で特に重要である。
【0092】
それらは、以下の植物病害を防除するのに特に適している:
・野菜、ナタネ、テンサイ及び果実及びイネにおけるアルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、ジャガイモ及びトマトにおけるアルテルナリア・ソラニ(A.solani)又はアルテルナリア・アルテルナタ(A.alternata);
・テンサイ及び野菜におけるアファノミセス属各種(Aphanomyces species);
・禾穀類及び野菜におけるアスコキタ属各種(Ascochyta species);
・トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝生におけるビポラリス属各種(Bipolaris species)及びドレクスレラ属各種(Drechslera species)、例えば、トウモロコシにおけるドレクスレラ・マイジス(D.maydis);
・禾穀類におけるブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(うどんこ病);
・イチゴ、野菜、花及びブドウの蔓におけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病);
・レタスにおけるブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
・トウモロコシ、ダイズ、イネ及びテンサイにおけるセルコスポラ属各種(Cercospora species);
・トウモロコシ、禾穀類及びイネにおけるコクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、禾穀類におけるコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにおけるコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus));
・ダイズ及びワタにおけるコレトトリクム属各種(Colletotrichum species);
・トウモロコシ、禾穀類、イネ及び芝生におけるドレクスレラ属各種(Drechslera species)、ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、オオムギにおけるドレクスレラ・テレス(D.teres)、又は、コムギにおけるドレクスレラ・トリチシ−レペンチス(D.tritici-repentis);
・ブドウの蔓におけるエスカ(Esca)、これは、ファエオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph.Aleophilum)及びフォルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)(異名フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))に起因する;
・トウモロコシにおけるエクセロヒルム属各種(Exserohilum species);
・キュウリにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)及びスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
・種々植物におけるフザリウム属各種(Fusarium species)及びベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、禾穀類におけるフザリウム・グラミネアルム(F.graminearum)又はフザリウム・クルモルム(F.culmorum)、又は、多くの植物(例えば、トマト)におけるフザリウム・オキシスポルム(F.oxysporum);
・禾穀類におけるガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
・禾穀類及びイネにおけるジベレラ属各種(Gibberella species)(例えば、イネにおけるジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi));
・イネにおけるグラインスタイニング複合菌(Grainstaining complex);
・トウモロコシ及びイネにおけるヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species);
・禾穀類におけるミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);
・禾穀類、バナナ及びラッカセイにおけるミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、コムギにおけるミコスファエレラ・グラミニコラ(M.graminicola)、又は、バナナにおけるミコスファエレラ・フィジエンシス(M.fijiensis);
・キャベツ及び球根植物におけるペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、キャベツにおけるペロノスポラ・ブラシカエ(P.brassicae)、又は、タマネギにおけるペロノスポラ・デストルクトル(P.destructor);
・ダイズにおけるファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
・ダイズ及びヒマワリにおけるホモプシス属各種(Phomopsis species);
・ジャガイモ及びトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
・種々植物におけるフィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、ピーマンにおけるフィトフトラ・カプシシ(P.capsici);
・ブドウの蔓におけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
・リンゴにおけるポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
・禾穀類におけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
・種々植物におけるシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、例えば、キュウリにおけるシュードペロノスポラ・クベンシス(P.cubensis)、又は、ホップにおけるシュードペロノスポラ・フミリ(P.humili);
・種々植物におけるプッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、禾穀類におけるプッシニア・トリチシナ(P.triticina)、プッシニア・ストリホルミンス(P.striformins)、プッシニア・ホルデイ(P.hordei)若しくはプッシニア・グラミニス(P.graminis)、又は、アスパラガスにおけるプッシニア・アスパラギ(P.asparagi);
・イネにおけるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S.attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae);
・芝生及び禾穀類におけるピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea);
・芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜及び別の植物におけるピシウム属各種(Pythium spp.)、例えば、種々植物におけるピシウム・ウルチウムム(P.ultiumum)、芝生におけるピシウム・アファニデルマツム(P.aphanidermatum);
・ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、テンサイ、野菜及び種々植物におけるリゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、ビート及び種々植物におけるリゾクトニア・ソラニ(R.solani);
・オオムギ、ライムギ及びライコムギにおけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
・ナタネ及びヒマワリにおけるスクレロチニア属各種(Sclerotinia species);
・コムギにおけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
・ブドウの蔓におけるエリシフェ・ネカトル(Erysiphe necator)(異名ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator));
・トウモロコシ及び芝生におけるセトスファエリア属各種(Setospaeria species);
・トウモロコシにおけるスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
・ダイズ及びワタにおける、チエバリオプシス属各種(Thievaliopsis species);
・禾穀類におけるチレチア属各種(Tilletia species);
・禾穀類、トウモロコシ及びサトウキビにおけるウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、トウモロコシにおけるウスチラゴ・マイビス(U.maydis);
・リンゴ及び西洋ナシにおけるベンツリア属各種(Venturia species)(そうか病)、例えば、リンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス(V.inaequalis)。
【0093】
本発明の混合物は、材料物質(例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維又は織物など)の保護及び貯蔵生産物の保護における有害な菌類を防除するのにも適している。木材の保護においては、有害な以下の菌類が特に留意される:子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ属種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属種(Chaetomium spp.)、フミコラ属種(Humicola spp.)、ペトリエラ属種(Petriella spp.)及びトリクルス属種(Trichurus spp.);担子菌類(Basidiomycetes)、例えば、コニオフォラ属種(Coniophora spp.)、コリオルス属種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属種(Lentinus spp.)、プレウロツス属種(Pleurotus spp.)、ポリア属種(Poria spp.)、セルプラ属種(Serpula spp.)及びチロミセス属種(Tyromyces spp.);不完全菌類(Deuteromycetes)、例えば、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)及びパエシロミセス属種(Paecilomyces spp.);及び、接合菌類(Zygomycetes)、例えば、ムコル属種(Mucor spp.)。さらに、材料物質の保護においては、以下の酵母類が特に留意される:カンジダ属種(Candida spp.)及びサッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)。
【0094】
1種類又は複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)は、同時に(即ち、一緒に又は別々に)又は連続して施用することができる。別々に施用する場合、その順番は、一般に、防除結果には何ら影響を与えない。
【0095】
該混合物を提供する場合、純粋な活性化合物(I)〜(II)を使用するのが好ましく、それに、有害な菌類若しくは別の有害な生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物又は線虫類など)に対するさらなる活性化合物又は除草活性若しくは成長調節活性を有する化合物又は肥料を添加することができる。
【0096】
3種類の活性化合物の該混合物は、例えば、式(I)の化合物(特に、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド又はN−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)と、群(A)のアゾール(特に、エポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾール又はフルキンコナゾール)と、殺虫剤からなり、ここで、特に適する殺虫剤は、フィプロニル、並びに、ネオニコチノイド類、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムである。
【0097】
通常は、少なくとも1種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)の混合物を使用する。ここで、少なくとも1種類の化合物(I)と2種類又は必要に応じてそれより多い種類の活性成分の混合物は、特に有利な点を提供し得る。
【0098】
上記の意味における適切なさらなる活性成分は、特に、冒頭で言及した活性化合物(II)であり、特に、上記で言及した好ましい活性化合物(II)である。
【0099】
1種類又は複数種類の化合物(I)と1種類又は複数種類の活性化合物(II)は、通常、100:1〜1:100、好ましくは、20:1〜1:20、特に、10:1〜1:10の重量比で使用する。
【0100】
さらなる活性成分は、必要に応じて、化合物(I)に対して20:1〜1:20の比率で添加する。
【0101】
化合物(I)と化合物(II)の種類及び所望される効果に応じて、本発明の混合物の施用量は、特に農作物の領域の場合、5g/ha〜2000g/ha、好ましくは、20〜1500g/ha、特に、50〜1000g/haである。
【0102】
それに対応して、1種類又は複数種類の化合物(I)に関する施用量は、一般に、1〜1000g/ha、好ましくは、1〜900g/ha、特に、20〜750g/haである。
【0103】
それに対応して、活性化合物(II)に関する施用量は、一般に、1〜2000g/ha、好ましくは、10〜1500g/ha、特に、40〜1000g/haである。
【0104】
種子の処理においては、混合物の施用量は、一般に、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは、種子100kg当たり1〜750g、特に、種子100kg当たり5〜500gである。
【0105】
有害な菌類を防除するための上記方法は、種子に噴霧若しくは散粉するか、又は、植物に噴霧若しくは散粉するか、又は、当該植物の播種前若しくは播種後に土壌に噴霧若しくは散粉するか、又は、当該植物の出芽前若しくは出芽後に土壌に噴霧若しくは散粉することにより、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)を一緒に若しくは別々に、又は、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)の混合物を施用して実施する。
【0106】
本発明の相乗作用性殺菌剤混合物、即ち、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)は、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤(dust)、粉状剤(powder)、ペースト剤又は粒剤などに変換することができる。使用形態は、特定の用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の混合物が可能な限り微細に且つ均一に分配されることが保証されるべきである。
【0107】
該製剤は、自体公知の方法で、例えば、必要に応じて乳化剤及び分散剤を用いて、活性化合物を溶媒及び/又は担体で増量することにより調製する。この目的に適する溶媒/補助剤は、本質的に以下のものである:
【0108】
・水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso(登録商標)製品、キシレン)、パラフィン類(例えば、鉱油画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン)、酢酸エステル類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
【0109】
・担体、例えば、粉砕した天然鉱物(例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク)、及び、粉砕した合成鉱物(例えば、微粉状シリカ、シリケート);乳化剤、例えば、非イオン性乳化剤及びアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類及びアリールスルホネート類)、並びに、分散剤、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
【0110】
適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグノスルファイト廃液、並びに、メチルセルロースである。
【0111】
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油若しくはジーゼル油、さらに、コールタール油、及び、植物若しくは動物起源の油、脂肪族炭化水素類、環状炭化水素類及び芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及び水などである。
【0112】
粉状剤、分散用物質(materials for spreading)及び散粉用製剤(dustable product)は、活性物質を少なくとも1種類の固体担体と混合するか又は同時に粉砕することにより調製することができる。
【0113】
粒剤、例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)及び均質粒剤(homogeneous granule)などは、活性化合物を少なくとも1種類の固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土壌(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム又は尿素、及び、植物に由来する生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに、別の固体担体などである。
【0114】
一般に、上記製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%の、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)を含んでいるか、又は、1種類若しくは複数種類の化合物(I)と少なくとも1種類の活性化合物(II)の混合物を含んでいる。該活性化合物は、90%〜100%の純度、好ましくは、95%〜100%の純度(NMR又はHPLCスペクトルによる)のものを使用する。
【0115】
以下は、本発明の製剤の例である。
【0116】
1.水で希釈するための製品
【0117】
(A)水溶剤(SL)
10重量部の本発明混合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性化合物は溶解する。これにより、活性化合物の含有量が10重量%の製剤が得られる。
【0118】
(B)分散性濃厚物(dispersible concentrate)(DC)
20重量部の本発明混合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部シクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。活性化合物の含有量は、20重量%である。
【0119】
(C)乳剤(EC)
15重量部の本発明混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤の活性化合物の含有量は15重量%である。
【0120】
(D)エマルション剤(EW,EO)
25重量部の本発明混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化機械(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。この製剤の活性化合物の含有量は25重量%である。
【0121】
(E)懸濁製剤(SC,OD)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明混合物に10重量部の分散剤と湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物の含有量は20重量%である。
【0122】
(F)顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG,SG)
50重量部の本発明混合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物の含有量は50重量%である。
【0123】
(G)水和剤及び水溶剤(WP,SP)
ローターステータミル内で、75重量部の本発明混合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物の含有量は75重量%である。
【0124】
2.希釈せずに施用する製品
【0125】
(H)散粉性粉状剤(dustable powder)(DP)
5重量部の本発明混合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物の含有量が5重量%である粉剤(dustable product)が得られる。
【0126】
(J)粒剤(GR,FG,GG,MG)
0.5重量部の本発明混合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物の含有量が0.5重量%である希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【0127】
(K)ULV溶液(UL)
10重量部の本発明混合物を90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物の含有量が10重量%である希釈せずに施用する製品が得られる。
【0128】
該活性化合物は、散布、噴霧、散粉、ばらまき(spreading)又は流し込み(pouring)により、それ自体で、それらの製剤形態で、又は、該製剤形態から調製した使用形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉剤、バラマキ用物質又は粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその使用目的に依存する。それらは、いずれの場合も、該活性化合物が確実に最も微細に分配され得るようなものである。
【0129】
水性の使用形態は、乳剤、ペースト剤又は水和剤(散布可能粉末(sprayable powders)、油性分散液)から、水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、該物質をそのまま水中で均質化することができるか、又は、該物質を油若しくは溶媒に溶解させた状態で、水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤と、適切な場合には、さらに、溶媒又は油とから構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
【0130】
即時使用可能な(ready-to-use)調製物における該活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは、0.01〜1%である。
【0131】
該活性化合物は、微量散布法(ultra-low-volume (ULV) process)に用いて良好な結果を得ることも可能である。微量散布法では、95重量%を超える量の活性化合物を含有する製剤を施用することが可能であり、又は、該活性化合物を添加剤無しで施用することも可能である。
【0132】
該活性化合物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、別の農薬又は殺細菌剤を添加することが可能であり、必要に応じて、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用物質は、通常、本発明の混合物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混合する。
【0133】
この意味における適切なアジュバントは、特に、以下のものである:有機的に修飾されたポリシロキサン、例えば、Break Thru S240(登録商標);アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus245(登録商標)、Atplus MBA1303(登録商標)、Plurafac LF300(登録商標)、及び、Lutensol(登録商標)ON30;EO/POブロックコポリマー、例えば、Pluronic(登録商標)RPE2035、及び、Genapol(登録商標)B;アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol(登録商標)XP80;並びに、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen(登録商標)RA。
【0134】
化合物(I)及び化合物(II)、又は、該混合物、又は、対応する製剤は、該有害な菌類若しくはそれらの生息環境、又は、それら菌類が存在しない状態に維持すべき植物、種子、土壌、領域、材料物質若しくは空間を、殺菌剤として有効な量の該混合物で処理することにより施用するか、又は、別々に施用する場合は、殺菌剤として有効な量の化合物(I)と化合物(II)で処理することにより施用する。
【実施例】
【0135】
調製実施例
【0136】
(1)オルト−(3−クロロフェニル)アニリンの合成
38mLのエチレングリコールジメチルエーテルと13mLの水の混合物に、1.82gの3−シアノブロモベンゼンと2.66gの2−アミノフェニルボロン酸と2.12gの炭酸ナトリウムと0.08gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加した。還流しながら6時間撹拌した後、0.04gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加し、還流しながらの撹拌をさらに14時間継続した。次いで、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取ってメチルt−ブチルエーテルの中に入れた。その混合物を水で3回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。その粗生成物を、シクロヘキサンとメチルt−ブチルエーテルの混合物(1:1)を使用するクロマトグラフィー精製に付して、1.9gの当該生成物を得た。
【0137】
(2)1−メチル−3−トリフルオロメチル−N−(オルト−(3−シアノフェニル)フェニル)ピラゾール−4−カルボキサミドの合成
0.243gのオルト−(3−シアノフェニル)アニリンと0.15mLのピリジンを8.5mLのトルエンに溶解させた。0.266gの1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボニルクロリドを滴下して加えた後、その反応混合物を16時間撹拌した。次いで、30mLのテトラヒドロフラン及び20mLのメチルt−ブチルエーテルを添加した。その混合物を、2%濃度の塩酸で1回洗浄し、2%濃度の水酸化ナトリウム水溶液で2回洗浄し、塩化ナトリウム水溶液で1回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮した。このようにして得られた粗生成物をトルエンから再結晶させ、ペンタンで洗浄した。これにより、0.28gの当該生成物が無色の粉末として得られた。M.p.76−78℃。
【0138】
上記化合物に加えて、下記表9には、式(I)で表されるさらなる3−モノ置換N−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド類が、代表的なものとして記載してある。これら化合物は、同じような方法で調製したか、又は、同じような方法で調製することができる。
【表9】

【0139】
使用実施例
【0140】
本発明混合物の相乗作用について、以下の試験により実証した。
【0141】
活性化合物を、別々に又は一緒に、25mgの活性化合物を含んでいる原液として調製した。25mgの活性化合物を、溶媒/乳化剤の容積比が99:1である、アセトン及び/又はジメチルスルホキシドと乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノールを主成分とし、乳化作用と分散作用を有する湿潤剤)の混合物を用いて10mLとした。次いで、その混合物を、水を用いて100mLとした。この原液を、上記溶媒/乳化剤/水の混合物で希釈して、以下に示してある活性化合物濃度とした。
【0142】
あるいは、活性化合物エポキシコナゾール、トリチコナゾール及びピラクロストロビンを市販されている製剤として使用し、水で希釈して、示されている活性化合物濃度とした。
【0143】
感染した葉の面積の視覚的に求めた割合(%)パーセントを、未処理対照に対する割合(%)で表される効力に変換した。
【0144】
効力(E)は、アボットの式を用いて以下のように計算する:
E=(1−α/β)×100
αは、処理された植物の菌類による感染(%)に相当し;及び、
βは、処理されていない(対照)植物の菌類による感染(%)に相当する。
【0145】
効力「0」は、処理された植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルに類似していることを意味し、効力「100」は、処理された植物が感染しなかったことを意味する。
【0146】
活性化合物の混合物の期待される効力は、コルビーの式[R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)]を用いて決定し、観察された効力と比較した。
コルビーの式:E=x+y−x×y/100
E:濃度が「a」と「b」の活性化合物Aと活性化合物Bの混合物を用いたときに期待される、未処理対照の「%」で表した効力;
x:活性化合物Aを濃度「a」で用いたときの、未処理対照の「%」で表した効力;
y:活性化合物Bを濃度「b」で用いたときの、未処理対照の「%」で表した効力。
【0147】
使用実施例1:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するピーマンの葉の灰色かび病に対する活性(1日間保護的施用)
ピーマン(品種「Neusiedler Ideal Elite」)の実生の2〜3枚の葉が充分に展開した後、その実生に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。翌日、その処理された植物に、2%強度のバイオモルト溶液中に1.7×10胞子/mLを含んでいるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、22〜24℃で高大気湿度の暗い人工気象室(climatized chamber)内に置いた。5日後、葉面上の当該菌による感染の程度(%)を視覚的に測定することができた。
【表10】

【0148】
使用実施例2:エリシフェ[異名ブルメリア]・グラミニス分化型トリチシ(Erysiphe[異名Blumeria]graminis forma specialis. tritici)に起因するコムギのうどんこ病に対する活性
ポット植のコムギ実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。上記で記載したように、懸濁液又はエマルションを調製した。噴霧による被膜が乾燥してから24時間後、該植物に、コムギのうどんこ病(エリシフェ[異名ブルメリア]・グラミニス分化型トリチシ(Erysiphe[異名Blumeria]graminis forma specialis. tritici))の胞子を振りかけた。次いで、その被験植物を、温度20〜24℃で相対大気湿度60〜90%の温室内に置いた。7日間経過した後、うどんこ病の発生の程度を、葉全体の面積に対する感染(%)として視覚的に測定した。
【表11】

【0149】
使用実施例3:プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するコムギの赤さび病に対する治療活性
ポット植のコムギ(品種「Kanzler」)の実生の葉に、赤さび病(プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita))の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、そのポットを、20〜22℃で高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。その24時間の間に、胞子が発芽し、発芽管が葉の組織内に侵入した。翌日、その感染植物に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する上記活性化合物の溶液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。その噴霧による被膜が乾燥した後、その被験植物を、温度20〜22℃で相対大気湿度65〜70%の温室内で7日間成育させた。次いで、葉面上におけるさび病菌の発生の程度を測定した。
【表12】

【0150】
使用実施例4:コムギにおけるプッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(コムギの赤さびビ病)に対する保護活性
ポット植のコムギ(品種「Kanzler」)の実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。翌日、その処理された植物に、コムギの赤さび病(プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita))の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、その植物を、20〜22℃で高大気湿度(90〜95%)のチャンバー内に24時間置いた。その24時間の間に、胞子が発芽し、発芽管が葉の組織内に侵入した。翌日、その被験植物を温室内に戻し、温度20〜22℃で相対大気湿度65〜70%で7日間成育させた。次いで、葉面上におけるさび病菌の発生の程度を視覚的に測定した。
【表13】

【0151】
使用実施例5:ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するオオムギの網斑病に対する活性(1日間保護的施用)
ポット植えのオオムギ実生の葉に、以下に記載されている活性化合物濃度を有する水性懸濁液を液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。噴霧による被膜が乾燥してから24時間後、その被験植物に、網斑病の病原菌であるピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)[異名ドレクスレラ・テレス(Drechslera teres)]の胞子の水性懸濁液を用いて接種した。次いで、その被験植物を、温度20〜24℃で大気相対湿度95〜100%の温室内に置いた。6日間経過した後、当該病害の発生の程度を、葉全体の面積に対する感染(%)として視覚的に測定した。
【表14】

【0152】
使用実施例6:マイクロタイター試験における葉枯病病原体セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性
この試験のために、活性化合物は、ジメチルスルホキシド中の10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤した。
【0153】
その原液を当該比率に従って混合させ、ピペットで量ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、モルトベースの菌類用水性栄養培地を用いて希釈して、記載されている活性化合物濃度とした。次いで、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度18℃のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmで当該MTPを測定した。
【0154】
測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較して、個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めた。
【表15】

【0155】
使用実施例7:マイクロタイター試験におけるイネいもち病病原体ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
この試験のために、活性化合物は、ジメチルスルホキシド中の10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤した。
【0156】
その原液を当該比率に従って混合させ、ピペットで量ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、モルトベースの菌類用水性栄養培地を用いて希釈して、記載されている活性化合物濃度とした。次いで、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度18℃のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmで当該MTPを測定した。
【0157】
測定されたパラメータを、活性化合物を含んでいない対照の増殖(=100%)及び菌類と活性化合物を含んでいないブランク値と比較して、個々の活性化合物における当該病原体の相対的増殖(%)を求めた。
【表16】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
植物病原性の有害な菌類を防除するための殺菌剤混合物であって、
(1)式(I):
【化1】

[式中、置換基は以下で定義されているとおりである:
Xは、酸素又は硫黄であり;
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオであり;
は、ハロゲン、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルであり;
は、水素又はハロゲンである]
で表される少なくとも1種類の3−モノ置換N−ビフェニル−ピラゾールカルボキサミド;
及び、
(2)群(A)〜群(F)から選択される少なくとも1種類の活性化合物(II):
(A)ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾール及びヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類;
(B)アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル及び2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類;
(C)カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトベル、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、式(III):
【化2】

[式中、Rは、メチル又はエチルである]
で表される化合物、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド及びN−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミドからなる群から選択されるカルボキサミド類;
(D)フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、式(IV):
【化3】

で表される化合物(2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン)、アシベンゾラル−S−メチル、カプタホール、キャプタン、ダゾメット、フォルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び式(V):
【化4】

で表されるN,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミドからなる群から選択されるヘテロ環式化合物;
(E)マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、ファーバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カルバミン酸4−フルオロフェニル、式(VI):
【化5】

で表される3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチル及び式(VII):
【化6】

[式中、Zは、N又はCHである]
で表されるカルバメートオキシムエーテルからなる群から選択されるカルバメート類;
(F)以下のものからなる群から選択される他の殺菌剤:
グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン、
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチンアセテート、
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル、
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノン及びスピロキサミン;
を相乗効果を示す量で含む、前記殺菌剤混合物。
【請求項2】
成分(1)として、式(I)[式中、Rは、シアノ、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルであり、Rは、フッ素、塩素、メチル又はハロメチルである]で表される3−モノ置換N−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項3】
成分(1)として、式(I)[式中、Rは、シアノ、フッ素、塩素又はメトキシであり、Rは、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである]で表される3−モノ置換N−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項4】
成分(1)として、式(I)[式中、Rは、フッ素又は塩素であり、Rは、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はトリフルオロメチルである]で表される3−モノ置換N−ビフェニルピラゾールカルボキサミドを含んでいる、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項5】
成分(1)として、
N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−クロロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−フルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−フルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−フルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−シアノビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3’−ニトロビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
及び、
N−(3’−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
を含んでいる、請求項1に記載の殺菌剤混合物。
【請求項6】
成分(1)と成分(2)を100:1〜1:100の重量比で含んでいる、請求項1〜5のいずれかに記載の殺菌剤混合物。
【請求項7】
請求項1〜5のいずれかに記載の殺菌剤混合物を含み、さらに、固体又は液体の少なくとも1種類の担体も含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項8】
植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、該有害な菌類若しくはそれらの生息環境、又は、菌類感染から保護すべき植物、土壌、種子、領域、材料物質若しくは空間を、請求項1〜5のいずれかに記載の殺菌剤混合物で処理する、前記方法。
【請求項9】
請求項1〜5のいずれかに記載の成分(1)及び成分(2)を、同時に(即ち、一緒に又は別々に)施用するか、又は、連続して施用する、請求項8に記載の方法。
【請求項10】
請求項1〜5のいずれかに記載の成分(1)及び成分(2)を、5g/ha〜2000g/haの量で施用する、請求項8又は9に記載の方法。
【請求項11】
請求項1〜5のいずれかに記載の成分(1)及び成分(2)を、種子100kg当たり、1g〜1000gの量で施用する、請求項8又は9に記載の方法。
【請求項12】
種子100kg当たり1g〜1000gの量の請求項1〜5のいずれかに記載の混合物を含んでいる種子。
【請求項13】
有害な菌類を防除するのに適した組成物を調製するための、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物(I)及び化合物(II)の使用。

【公表番号】特表2009−501159(P2009−501159A)
【公表日】平成21年1月15日(2009.1.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−519916(P2008−519916)
【出願日】平成18年6月30日(2006.6.30)
【国際出願番号】PCT/EP2006/063752
【国際公開番号】WO2007/003603
【国際公開日】平成19年1月11日(2007.1.11)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】