イソオキサゾリン誘導体と、その除草剤としての利用法
【課題】除草特性と生長抑制特性を示すイソオキサゾリン化合物の提供。
【解決手段】一般式（Ｉ）の化合物、一般式（I）の化合物のN-オキシド、塩及び光学異性体、並びにそれらの調製方法。
【解決手段】一般式（Ｉ）の化合物、一般式（I）の化合物のN-オキシド、塩及び光学異性体、並びにそれらの調製方法。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）の化合物：
【化１】
と、一般式（I）の化合物のN-オキシド、塩、光学異性体（ただし、
R1とR2は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C3アルキルのいずれかであるか、
R1とR2は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成し、
R3とR4は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、
R3とR4は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成するか、
R1が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成するか、
R2が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成し；
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピロリル-CH2-、ピラゾリル-CH2-、4,5-ジヒドロピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、テトラゾリル-CH2-、インドリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、ベンゾトリアゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェノキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたフェノキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、シアノ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2、C1〜C2アルキル-NO2、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ピリジルチオ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルフィニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ-C1〜C6アルキル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルフィニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCHO、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCOO-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-C1〜C6アルキル、-NHSO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-フェニル、1〜3個のR9で置換された-NHSO2-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルまたはナフチル（そのフェニルまたはナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル-SO(NH)-、C1〜C6アルキル-SO(NCH3)、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環（この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であり、しかも
R6は、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する（この環は、場合によっては、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含んでおり、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニル、フェニルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルカルボニル、ニトロで置換されたフェニルカルボニル、シアノで置換されたフェニルカルボニル、ハロゲンで置換されたフェニルカルボニルの中からなされる）か、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11の基（ただしR10とR11は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、-NH(C1〜C6アルキル)、-N(C1〜C6アルキル)2、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシの中から選択される）を形成し；
mは、0、1、2のいずれかであり；
nは、1、2、3のいずれかであり；
Yは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
Yは、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
Yは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
Yは、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
Yは、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、または-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキルであるか、
Yは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル（ただしそのフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ（ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている）、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）のいずれかであるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環（この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ（ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている）、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であり；
R9は、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲンのいずれかである）。
【請求項２】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ia）の化合物：
【化２】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2である）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、1ステップまたは連続したステップで、一般式R5-Xおよび／またはR6-Xの化合物（ただしR5とR6は請求項1で定義した通りであり、Xは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項３】
R5および／またはR6がハロゲンである、請求項2に記載の方法。
【請求項４】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、Yは請求項1で定義した通りであり、R6はC1〜C10アルキルまたはハロゲンであり、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ib）の化合物：
【化３】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、R6はC1〜C10アルキルまたはハロゲンであり、mは2である）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、一般式R5-Xおよび／またはR6-Xの化合物（ただしR5とR6は請求項1で定義した通りであり、Xは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項５】
R5がハロゲンである、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってシクロプロピル環を形成し、そのシクロプロピル環は、場合によっては1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、フェニルカルボニルの中からなされ、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（VII）の化合物：
【化４】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2であり、RD3とRD4は、水素またはC1〜C6アルキルである）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、ハロゲン化トリ(C1〜C6アルキル)スルホニウムまたはハロゲン化トリ(C1〜C6アルキル)スルホキソニウムと反応させるか、一般式：
【化５】
の化合物（ただしRCY1とRCY2は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ニトロのいずれかであり、RCY1はさらに水素でもよく、XLは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項７】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R6、Yは請求項1で定義した通りであり、R5は、塩素、臭素、ヨウ素のいずれかであり、mは1または2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ic）の化合物：
【化６】
（ただしR1、R2、R3、R4、R6、Yは請求項1で定義した通りである）を、不活性な溶媒の中で、N-ハロスクシンイミドおよび酸化剤と順番に反応させる方法。
【請求項８】
除草に有効な量の一般式（I）の化合物に加え、調合用アジュバントを含む除草用組成物。
【請求項９】
有用な作物の間に生える草または雑草を制御する方法であって、除草に有効な量の一般式（I）の化合物、またはその化合物を含む組成物を、その作物に対して施用するか、その作物が生えている場所に施用する操作を含む方法。
【請求項１０】
一般式（I）の化合物に加えて除草剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項１１】
一般式（I）の化合物に加えて毒性緩和剤を含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項１】
一般式（I）の化合物：
【化１】
と、一般式（I）の化合物のN-オキシド、塩、光学異性体（ただし、
R1とR2は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C3アルキルのいずれかであるか、
R1とR2は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成し、
R3とR4は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル-C1〜C10アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキルのいずれかであるか、
R3とR4は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC3〜C7環を形成するか、
R1が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成するか、
R2が、R3またはR4に加え、これらの基が結合している炭素原子と合わさってC5〜C8環を形成し；
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、ピロリル-CH2-、ピラゾリル-CH2-、4,5-ジヒドロピラゾリル-CH2-、トリアゾリル-CH2-、イミダゾリル-CH2-、テトラゾリル-CH2-、インドリル-CH2-、インダゾリル-CH2-、ベンゾトリアゾリル-CH2-、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルカルボニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェノキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたフェノキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシカルボニル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル-C1〜C2アルキル、シアノ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C2アルキル-P(O)(OC1〜C6アルキル)2、C1〜C2アルキル-NO2、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ピリジルチオ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルチオ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルフィニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホニル-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ-C1〜C6アルキル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルフィニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジル、または1〜3個のR9で置換されたベンジルであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCHO、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCOO-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6アルキル、-NHCONH-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-C1〜C6アルキル、-NHSO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHSO2-フェニル、1〜3個のR9で置換された-NHSO2-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニルのいずれかであるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、フェニルまたはナフチル（そのフェニルまたはナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル-SO(NH)-、C1〜C6アルキル-SO(NCH3)、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であるか、
R5とR6は、それぞれ互いに独立に、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環（この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシカルボニル、フェニルチオ、1〜3個のR9で置換されたフェニルチオ、フェニルスルフィニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルフィニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であり、しかも
R6は、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニルのいずれかになっていることも可能であるか、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって3〜10員の環を形成する（この環は、場合によっては、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含んでおり、場合によっては、1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニル、フェニルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニルカルボニル、ニトロで置換されたフェニルカルボニル、シアノで置換されたフェニルカルボニル、ハロゲンで置換されたフェニルカルボニルの中からなされる）か、
R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさって一般式C=CR10R11の基（ただしR10とR11は、独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、-NH(C1〜C6アルキル)、-N(C1〜C6アルキル)2、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ-C1〜C2アルキルカルボニルオキシの中から選択される）を形成し；
mは、0、1、2のいずれかであり；
nは、1、2、3のいずれかであり；
Yは、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニルのいずれかであるか、
Yは、フェニルスルホニル、または1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニルであるか、
Yは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシのいずれかであるか、
Yは、ベンジルオキシ、または1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシであるか、
Yは、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、または-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキルであるか、
Yは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル（ただしそのフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルは、場合によっては1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ（ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている）、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）のいずれかであるか、
Yは、窒素原子、酸素原子、イオウ原子を1〜3個含む5〜10員の複素環（この複素環は、場合によってはベンゾと縮合しており、場合によっては、1〜3個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲン、アジド、チオシアナト、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、メルカプト、-SF5、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ベンジルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたベンジルスルホニル、フェニルスルホニル、1〜3個のR9で置換されたフェニルスルホニル、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ（ただしCH2基のうちの1つは、場合によっては酸素原子で置換されている）、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェノキシ、1〜3個のR9で置換されたフェノキシ、ベンジルオキシ、1〜3個のR9で置換されたベンジルオキシ、-CONH-SO2-C1〜C6アルキル、-CONH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NH-SO2-C1〜C6アルキル、-NH-SO2-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO-C1〜C6アルキル、-NHCO-C1〜C6ハロアルキル、-NHCO2-C1〜C6アルキル、-NHCO2-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-C1〜C6アルキル、-OCO-C1〜C6ハロアルキル、-OCO-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCO-フェニル、-OCONH-C1〜C6アルキル、-OCONH-C1〜C6ハロアルキル、-OCONH-フェニル、1〜3個のR9で置換された-OCONH-フェニル、-CONR7R8（ただしR7とR8は、それぞれ互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、C1〜C6ハロアルキルで置換されたフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ハロゲンで置換されたフェニルのいずれかであるか、R7とR8は、合わさってC3〜C8アルキレン基を形成し、そのC3〜C8アルキレン基は、場合によっては1個の酸素原子またはイオウ原子か、1〜2個のアミノ基またはC1〜C6アルキルアミノ基を含んでいる）の中からなされる）であり；
R9は、それぞれ互いに独立に、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル、ハロゲンのいずれかである）。
【請求項２】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、R6、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ia）の化合物：
【化２】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2である）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、1ステップまたは連続したステップで、一般式R5-Xおよび／またはR6-Xの化合物（ただしR5とR6は請求項1で定義した通りであり、Xは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項３】
R5および／またはR6がハロゲンである、請求項2に記載の方法。
【請求項４】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R5、Yは請求項1で定義した通りであり、R6はC1〜C10アルキルまたはハロゲンであり、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ib）の化合物：
【化３】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、R6はC1〜C10アルキルまたはハロゲンであり、mは2である）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、一般式R5-Xおよび／またはR6-Xの化合物（ただしR5とR6は請求項1で定義した通りであり、Xは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項５】
R5がハロゲンである、請求項4に記載の方法。
【請求項６】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、R5とR6は、これらの基が結合している炭素原子と合わさってシクロプロピル環を形成し、そのシクロプロピル環は、場合によっては1〜4個の置換基で置換されていて、その置換基の選択は、独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、ニトロ、フェニルカルボニルの中からなされ、mは2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（VII）の化合物：
【化４】
（ただしR1、R2、R3、R4、Yは請求項1で定義した通りであり、mは2であり、RD3とRD4は、水素またはC1〜C6アルキルである）を、不活性な溶媒の中で、塩基の存在下にて、ハロゲン化トリ(C1〜C6アルキル)スルホニウムまたはハロゲン化トリ(C1〜C6アルキル)スルホキソニウムと反応させるか、一般式：
【化５】
の化合物（ただしRCY1とRCY2は、ハロゲン、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ニトロのいずれかであり、RCY1はさらに水素でもよく、XLは離脱基である）と反応させる方法。
【請求項７】
一般式（I）の化合物（ただしR1、R2、R3、R4、R6、Yは請求項1で定義した通りであり、R5は、塩素、臭素、ヨウ素のいずれかであり、mは1または2であり、nは1である）の調製方法であって、一般式（Ic）の化合物：
【化６】
（ただしR1、R2、R3、R4、R6、Yは請求項1で定義した通りである）を、不活性な溶媒の中で、N-ハロスクシンイミドおよび酸化剤と順番に反応させる方法。
【請求項８】
除草に有効な量の一般式（I）の化合物に加え、調合用アジュバントを含む除草用組成物。
【請求項９】
有用な作物の間に生える草または雑草を制御する方法であって、除草に有効な量の一般式（I）の化合物、またはその化合物を含む組成物を、その作物に対して施用するか、その作物が生えている場所に施用する操作を含む方法。
【請求項１０】
一般式（I）の化合物に加えて除草剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項１１】
一般式（I）の化合物に加えて毒性緩和剤を含む、請求項8に記載の組成物。
【公開番号】特開２０１２−１４９０９１（Ｐ２０１２−１４９０９１Ａ）
【公開日】平成２４年８月９日（２０１２．８．９）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−９５３６３（Ｐ２０１２−９５３６３）
【出願日】平成２４年４月１９日（２０１２．４．１９）
【分割の表示】特願２００７−５２８９５８（Ｐ２００７−５２８９５８）の分割
【原出願日】平成１７年８月１７日（２００５．８．１７）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年８月９日（２０１２．８．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−９５３６３（Ｐ２０１２−９５３６３）
【出願日】平成２４年４月１９日（２０１２．４．１９）
【分割の表示】特願２００７−５２８９５８（Ｐ２００７−５２８９５８）の分割
【原出願日】平成１７年８月１７日（２００５．８．１７）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]