カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
【課題】優れたキャリア輸送性を有し、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として好適に用いることができる新規カルバゾール化合物を提供する。また、当該カルバゾール化合物を用いた有機半導体材料及び発光素子用材料を提供する。
【解決手段】ジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンの２位がカルバゾールの３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセンの９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性や膜質、広いバンドギャップを有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
【解決手段】ジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンの２位がカルバゾールの３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセンの９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性や膜質、広いバンドギャップを有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量に作製できること、入力信号に対する高速な応答性を有すること、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の波長成分を有する光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホストとの性質や相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
特に、エネルギーの高い青色の発光は、バンドギャップの大きい発光中心物質と、さらにバンドギャップの大きいホスト材料とが必要となり、良好な特性を有する発光素子を作製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【０００９】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、有機半導体材料を提供することを課題とする。
【００１１】
また、本発明の他の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置又は照明装置又は電子機器を提供することを課題とする。なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
【００１４】
すなわち、本発明の一態様は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。
【００１５】
なお、上述のカルバゾール化合物において、アントラセン骨格及びジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかが挙げられる。
【００１６】
また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は６位にさらにジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基を有していても良い。ジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基はさらに置換基を有していても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。これら置換基がアリール基の場合は、アモルファス性が向上し、熱物性が向上するため、好ましい。また、これら置換基がアルキル基の場合、溶剤への溶解性が向上し、精製が容易となり、好ましい。ただし、合成法の簡便さから、これら置換基は有さないほうが好ましい。
【００１７】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有し、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００１８】
また、当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００１９】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００２０】
また、当該カルバゾール化合物は、良好な量子収率で蛍光を発する。そのため、発光材料として用いることができる。そのため発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００２１】
上述のようなカルバゾール化合物をより具体的に説明する。すなわち、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２２】
【化１】
【００２３】
但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００２４】
【化２】
【００２５】
【化３】
【００２６】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００２７】
ここで、一般式（Ｇ１）中ｎが１であるとバンドギャップの広い材料となるため好ましい構成である。
【００２８】
また、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ２が水素である方がバンドギャップが広い材料となり好ましい。またＡｒ２が炭素数６乃至１３のアリール基及び上記一般式（ｇ１）で表される基であるほうがキャリア輸送性が優れ、好ましい。とくに上記一般式（ｇ１）で表される基であるほうがより好ましい。
【００２９】
また、一般式（Ｇ１）中、Ｑ１やＱ２は酸素であるほうがよりバンドギャップが広くなり、好ましい。
【００３０】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３１】
【化４】
【００３２】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００３６】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
【００３７】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３８】
【化７】
【００３９】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００４０】
【化８】
【００４１】
【化９】
【００４２】
式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００４３】
また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有さないほうが、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
【００４４】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物である。
【００４５】
【化１０】
【００４６】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００４７】
【化１１】
【００４８】
【化１２】
【００４９】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００５０】
また、合成の容易さや、原料調達のしやすさなどの観点から、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【００５１】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５２】
【化１３】
【００５３】
但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００５４】
【化１４】
【００５５】
【化１５】
【００５６】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−１）で表されるパラ置換のフェニレン基であると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性（Ｔｇ）も向上するため好ましい構成である。
【００５８】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５９】
【化１６】
【００６０】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００６３】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
【００６４】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物である。
【００６５】
【化１８】
【００６６】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００６７】
【化１９】
【００６８】
式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００６９】
また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有さないほうが、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
【００７０】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物である。
【００７１】
【化２０】
【００７２】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００７３】
【化２１】
【００７４】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００７５】
また、合成の容易さや、原料調達のしやすさなどの観点から、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【００７６】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物である。
【００７７】
【化２２】
【００７８】
但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００７９】
【化２３】
【００８０】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００８１】
また、非対称性の構造であることが、蒸着レートが安定するため、好ましい構成である。
【００８２】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物である。
【００８３】
【化２４】
【００８４】
但し、式中Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００８５】
また、正孔の注入性向上の観点からは、カルバゾール基の３位及び６位両方にジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が結合していることが好ましい。
【００８６】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００８７】
【化２５】
【００８８】
但し、式中Ｑ１及びＱ２は酸素又は硫黄を表す。
【００８９】
また、本発明の他の構成は、下記構造式で表されるカルバゾール化合物である。
【００９０】
【化２６】
【００９１】
また、本発明の他の構成は、下記構造式で表されるカルバゾール化合物である。
【００９２】
【化２７】
【００９３】
また、本発明の他の構成は、上記カルバゾール化合物を含む有機半導体材料である。
【００９４】
また、本発明の他の構成は、上記カルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。
【００９５】
また、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、当該有機化合物を含む層に、上記カルバゾール化合物を含む発光素子である。
【００９６】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子を含む発光装置である。
【００９７】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子を含む照明装置である。
【００９８】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子と当該発光素子を制御する手段を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００９９】
上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層やホスト材料、発光物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。
【図面の簡単な説明】
【０１００】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】電子機器を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】ＦｒＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャート。
【図１１】ＦｒＣＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】ＦｒＣＰＡＣＶチャート。
【図１３】発光素子１及び比較素子１の輝度−電圧特性を表す図。
【図１４】発光素子１及び比較素子１の電流効率−輝度特性を表す図。
【図１５】発光素子１及び比較素子１の電流−電圧特性を表す図。
【図１６】発光素子１及び比較素子１のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図１７】発光素子１及び比較素子１の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図１８】発光素子１及び比較素子１の発光スペクトルを表す図。
【図１９】発光素子１及び比較素子１の規格化輝度−時間特性変化を表す図。
【発明を実施するための形態】
【０１０１】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【０１０２】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。このカルバゾール化合物において、アントラセン骨格及びジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。
【０１０３】
また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は６位にさらにジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基を有していても良い。ジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基はさらに置換基を有していても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。
【０１０４】
以上のようなカルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。発光素子の材料として使用する場合、当該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有することから、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【０１０５】
また、当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能である。
【０１０６】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能である。
【０１０７】
上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】
但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【０１１０】
【化２９】
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１１３】
なお、一般式（Ｇ１）中ｎは１であることで、アントラセン骨格からカルバゾール骨格への共役の広がりをより抑制することができ、バンドギャップの広い物質とすることができる。
【０１１４】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。同様の理由により、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【０１１５】
また、上記置換基はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。アルキル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基の場合、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。これら置換基がある方が、分子構造がより立体的になりアモルファス性が向上するため好ましい構成である。当該置換基がアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が増し、合成が容易となる、湿式での成膜が容易となるなどの効果があるため好ましい構成である。
【０１１６】
一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−１）で表されるパラ置換のフェニレン基であると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性（Ｔｇ）も向上するため好ましい構成である。
【０１１７】
また一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−２）で表されるメタ位置換のフェニレン基であると、パラ位よりも立体的な構造となり、アモルファス性が向上し、また、溶解性も向上するため好ましい構成である。
【０１１８】
また、式中Ａｒ２に置換基を有する場合、Ｑ１とＱ２は同じ元素であることが（カルバゾール骨格の３、６位に同様の置換基が結合しているほうが）、合成の容易さから好ましい構造である。
【０１１９】
また、式中Ａｒ２におけるＲ１６乃至Ｒ２２がすべて水素である構成は、有機溶剤への溶解性が良好となり、合成が容易となるため好ましい構造である。また、Ａｒ２が置換基を有する場合は、当該置換基はアルキル基であることが、有機溶剤への溶解性が良好であり好ましい構成である。
【０１２０】
なお、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、分子内の対称性が低い材料である。これにより、蒸着を行う際の蒸着レートの安定化が図れ、膜厚の制御がしやすく、安定した品質の発光素子を提供することができるようになる。
【０１２１】
また、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、電子輸送性と正孔輸送性の両方の性質を併せ持つ、いわゆるバイポーラ性の材料である。バイポーラ性の材料を発光素子の発光層に用いることによって、発光領域の偏りを防ぎ、発光効率の高い発光素子を得ることができるようになる。
【０１２２】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１４１）で表される物質などが挙げられる。
【０１２３】
【化３１】
【０１２４】
【化３２】
【０１２５】
【化３３】
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】
【化３５】
【０１２８】
【化３６】
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェンやジベンゾフランのような剛直な基を有するため、モルフォロジーに優れ、膜質が安定である。さらに、熱物性にも優れる。このことから、このようなカルバゾール化合物を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、発色団であるアントラセン骨格を有するため、発光材料としても用いることができる。
【０１３１】
（実施の形態２）
続いて、本実施の形態では、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１３２】
＜一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法１＞
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物（Ｇ１）は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ａ）と、カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示すカルバゾール化合物（Ｇ１）を得る。
【０１３３】
【化３８】
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。またＲ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは、０又は１である。また、Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は、水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。又、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１３５】
【化３９】
【０１３６】
合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体又は化合物と、それに配位するトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒を使用する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。
【０１３７】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を行う場合、Ｘ１はハロゲンを表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。触媒としては、銅もしくは銅化合物を用いる。銅化合物を触媒として用いる場合、式（Ａ−１）中における、Ｒ２３、Ｒ２４は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。なお、Ｒ２３がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ２４がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）を用いることが好ましい。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いる。但し、上記溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。
【０１３８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法２＞
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物（Ｇ１）は、ｎが１である場合、下記合成スキーム（Ａ−２）のようにも合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ｃ）と、カルバゾール化合物（化合物Ｄ）の有機ホウ素化合物とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｘ２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ３３及びＲ３４は、水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｒ３３とＲ３４は同じであっても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。
【０１４１】
また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ６及びＲ２５乃至Ｒ３２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは１である。また、Ａｒ３は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。又、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１４２】
【化４１】
【０１４３】
合成スキーム（Ａ−２）の反応においては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物又はパラジウム錯体と、それに配位するトリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を使用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用いることができる。溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１４４】
また上記スキーム（Ａ−２）では、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ｃ）と、カルバゾール化合物（化合物Ｄ）の有機ホウ素化合物とを反応させたが、化合物Ｃと化合物Ｄの反応基を入れ替えた（ハロゲン基とホウ素化合物基を入れ替えた）化合物同士を反応させても、同様に合成することができる。
【０１４５】
以上のように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１４６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０１４７】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１４８】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１４９】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０１５０】
（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１５１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【０１５２】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１５３】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１５４】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１５５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１５６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５７】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１５９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１６０】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１６１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１６２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１６３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１６４】
また実施の形態１に記載のカルバゾール化合物も、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素として用いることができる。
【０１６５】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１６６】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良いが、本実施の形態では、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物をホスト材料として用いたホスト−ゲスト型の発光層について説明する。
【０１６７】
発光層１１３において、上記発光中心物質として用いることが可能な材料としては、青より波長の長い蛍光発光を呈する広範囲な物質が適用可能である。上記発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１６８】
また、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物も量子収率の良い蛍光発光材料であるため、発光中心物質として用いることができる。
【０１６９】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、バンドギャップが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【０１７０】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
【０１７１】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１７２】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１７３】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１７４】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を電子輸送層１１４として適用することもできる。広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能である。
【０１７５】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７６】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１７７】
また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１７８】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１７９】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１８０】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１８１】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１８２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。また、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
【０１８４】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１８５】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１８６】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１８７】
（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態４で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１８８】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態４における第１の電極１０２と第２の電極１０４に相当し、実施の形態４で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１８９】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態４で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９０】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１９１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１９２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１９３】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１９４】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１９５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１９７】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１９８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１９９】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２００】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２０１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２０２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２０３】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２０４】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２０５】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２０６】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態４乃至実施の形態５いずれかの構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態４乃至実施の形態５で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２０７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２０８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０９】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２１０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することができる。
【０２１１】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の発光素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。
【０２１２】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態６に記載の発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の高い電子機器とすることが可能である。
【０２１３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２１４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とすることが可能である。
【０２１５】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１６】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２１８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。
【０２１９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０２２０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２２３】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２２７】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態６に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２８】
以上の様に、実施の形態４又は実施の形態５で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２２９】
また、実施の形態６に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の形態６に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２３０】
図６は、実施の形態６に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、実施の形態６に記載の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３１】
実施の形態６に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態６に記載の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態６に記載の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２３２】
図７は、実施の形態６に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、実施の形態６に記載の発光装置が用いられている。
【０２３３】
図８は、実施の形態６に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態６に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態６に記載の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態６に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２３４】
実施の形態６に記載の発光装置は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも用いることができる。図９に実施の形態６に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態６に記載の発光装置を用いて設けられた表示である。
【０２３５】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態６に記載の発光装置である。実施の形態６に記載の発光装置は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２３６】
表示５００２はピラー部分に設けられた表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２３７】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は全面を発光させることによって照明としても用いることが可能である。
【０２３８】
実施の形態６に記載の発光装置は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光装置とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを低減し、快適に使用することができる。
【実施例１】
【０２３９】
≪合成例１≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）の合成方法について説明する。ＦｒＣＰＡの構造を下記構造式に示す。
【０２４０】
【化４２】
【０２４１】
＜ステップ１：２−ヨードジベンゾフランの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコ中で、ジベンゾフラン８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過よう素酸５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸１５０ｍＬ、水３０ｍＬ、硫酸５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌した後、１６時間室温で撹拌した。生じた析出物をろ取し、このろ物をトルエン１５０ｍＬに溶かしてトルエン溶液を作製し、このトルエン溶液を水にて３回洗浄した。洗浄後のトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。これをろ過し、得られたろ液を濃縮した後、ヘキサンを加えて超音波を照射し再結晶を行ったところ、白色粉末の目的物を１１．３ｇ、収率７７％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０２４２】
【化４３】
【０２４３】
＜ステップ２：ジベンゾフラン−２−ボロン酸の合成＞
５００ｍＬの三口フラスコに５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）の２−ヨードジベンゾフランを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に１３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ２．８ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を２．０ｇ、収率５５％で得た。ステップ２の合成スキームを（ａ−２）に示す。
【０２４４】
【化４４】
【０２４５】
＜ステップ３：３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに２．３ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾールと、２．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン−２−ボロン酸と、０．４２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に３０ｍＬのエタノールと、５０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に６３ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を９０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却してから１５時間放置したところ、褐色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して回収した。回収した固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、白色粉末を０．８７ｇ、収率２７％で得た。ステップ３の合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０２４６】
【化４５】
【０２４７】
＜ステップ４：３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンと、０．８６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールと、０．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。このフラスコ内を窒素置換した後、５０ｍＬのトルエンと、０．２０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した後、この混合物に７５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で２時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して淡黄色油状物を得た。この油状物をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、淡黄色粉末を１．４ｇ、収率８０％で得た。ステップ４の合成スキームを（ａ−４）に示す。
【０２４８】
【化４６】
【０２４９】
得られた淡黄色粉末状固体０．９８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量４．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３２０℃でＦｒＣＰＡを加熱することによって行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．８７ｇ、回収率８８％で得た。
【０２５０】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
【０２５１】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５６（ｍ，１０Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，７Ｈ），７．８２−７．９０（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）
【０２５２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．２ｐｐｍから８．６ｐｐｍの範囲を拡大して表示したチャートである。測定結果から、上述の構造式で表されるカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡが得られたことがわかった。
【０２５３】
得られたＦｒＣＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４７７．９℃であり、ＦｒＣＰＡは良好な耐熱性を有することがわかった。
【０２５４】
次に、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定しこの吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、ＦｒＣＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液の発光スペクトルは、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、ＦｒＣＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液における最大発光波長は４２２ｎｍ付近（励起波長２９９ｎｍ）、薄膜における最大発光波長は４５２ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）にあることがわかった。
【０２５５】
これらのことから、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、青色の発光を呈することが分かった。青色の発光材料として用いることが出来ることがわかった。
【０２５６】
また、薄膜状態のＦｒＣＰＡのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．７３ｅＶであった。図１１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＦｒＣＰＡの吸収端は２．９３ｅＶであった。従って、ＦｒＣＰＡの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９３ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、ＦｒＣＰＡのＬＵＭＯ準位が−２．８０ｅＶと見積もることができる。このように、ＦｒＣＰＡは固体状態において２．９３ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２５７】
これらのことから、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、広いバンドギャップを有し、青色の発光材料のホスト材料として（青色より長波長の可視光のいずれでも）用いることが出来ることがわかった。
【０２５８】
また、ＦｒＣＰＡの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２５９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０２６０】
測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．１８９Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．１８９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定の結果を図１２に示す。これより、１００サイクル測定後でも、酸化ピークは初期状態の８８％を保っており、ＦｒＣＰＡは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
【０２６１】
また、ＣＶ測定の結果からも、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位を算出した。
【０２６２】
まず、使用する参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは−４．９４ｅＶ、ＦｒＣＰＡの酸化ピーク電位Ｅｐａは０．９４Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．７４Ｖであった。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は０．８４Ｖと算出できる。このことは、ＦｒＣＰＡは０．８４［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．８４＝−５．７８［ｅＶ］であることがわかった。
【０２６３】
なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。
【０２６４】
本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， 「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２６５】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。
【実施例２】
【０２６６】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子１）について説明する。また、比較例として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）をＦｒＣＰＡの代わりに用いた発光素子（比較素子１）も同時に作製し、評価した。
【０２６７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２６８】
【化４７】
【０２６９】
≪発光素子１、比較素子１の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２７０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２７１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２７２】
続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７３】
さらに、発光素子１では、正孔輸送層１１２上に上記構造式で表される実施形態１で説明したカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡと上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）をＦｒＣＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７４】
比較素子１では、正孔輸送層１１２上に上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と１，６ＦＬＰＡＰｒｎをＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７５】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｉｖ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）を１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１及び比較素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７６】
≪発光素子１及び比較素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。なお、発光素子１及び比較素子１は、同一基板上に形成しており、発光層１１３以外は同一工程で形成している。
【０２７７】
各発光素子の輝度−電圧特性を図１３、電流効率−輝度特性を図１４、電流−電圧特性を図１５、パワー効率−輝度特性を図１６及び外部量子効率−輝度特性を図１７に示す。
【０２７８】
図１４及び図１６から、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子１は、良好な電流効率−輝度特性及びパワー効率−輝度特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が広いエネルギーギャップを有することから、青色の蛍光を発するエネルギーギャップの大きい発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図１３から、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子１は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。また、図１７から、発光素子１は良好な外部量子効率−輝度特性を示している。なお、類似の構造を有するＣｚＰＡをＦｒＣＰＡの代わりに用いた比較素子１と比較しても有意な差が現れていることがわかる。
【０２７９】
また、図１５より、発光素子１は比較素子１と同等の良好な電流−電圧特性を示した。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０２８０】
また、作製した発光素子に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に示す。図１８では縦軸が発光波長（ｎｍ）、横軸が発光強度を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１８より発光素子１、比較素子１のいずれも、発光中心物質である１，６ＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２８１】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１９に各発光素子の規格化輝度−時間特性を示す。図１９から、発光素子１及び比較素子１共に、良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２８２】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、蒸着成膜時に、蒸着レートが非常に安定していた。そのため、蒸着レートの制御がしやすく、成膜生産性の良い材料であることが分かった。対して、化合物ＣｚＰＡは、素子特性の良好な材料の一つではあるが、蒸着レートが安定しにくく、素子の作成を困難にしていた。
【０２８３】
（参考例１）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）（構造式（ｖｉ））の合成方法について具体的に説明する。１，６ＦＬＰＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０２８４】
【化４８】
【０２８５】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、２．５時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０２８６】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０２８７】
反応後、この混合液をろ過してろ物を得た。得られたろ物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｍ−塩酸を酸性になるまで加えて、酸性にした後２時間撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮し油状物を得た。
【０２８８】
５００ｍＬなすフラスコに、得られた油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌した。
【０２８９】
反応後、この反応混合物をろ過してろ物を得た。得られたろ物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥したところ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上記ステップ１の合成スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。
【０２９０】
【化４９】
【０２９１】
［ステップ２：４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）の合成法］
９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン５．８ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、アニリン１．７ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド４．２ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１４７．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．４ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６６．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え３．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体６．０ｇを収率９９％で得た。上記ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ１−２）に示す。
【０２９２】
【化５０】
【０２９３】
［ステップ３：Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
１，６−ジブロモピレン０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、参考例１のステップ２で得た４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１１．５ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２０ｍＬを加えた。この混合物を７０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３１．１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え４．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルム）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末状固体０．８ｇを、収率６８％で得た。
【０２９４】
得られた淡黄色固体０．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６０℃で加熱した。昇華精製後、目的物を０．４ｇ、収率５６％で得た。上記ステップ３の合成スキームを下記（Ｅ２−Ａ）に示す。
【０２９５】
【化５１】
【０２９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）及びＭＳスペクトルによって、得られた化合物がＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
【０２９７】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８８−６．９１（ｍ、６Ｈ）、７．００−７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．１３−７．４０（ｍ、２６Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ、６Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６−８．０９（ｍ、４Ｈ）
【符号の説明】
【０２９８】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 有機化合物を含む層
１０４ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 有機化合物を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用材料として用いることが可能なカルバゾール化合物に関する。また、それを用いた発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量に作製できること、入力信号に対する高速な応答性を有すること、低消費電力などのメリットから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の発光を呈する発光素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の波長成分を有する光を得ることが必要になる。また、照明装置として用いる場合は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有する光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成することによって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や消費電力、そして発光効率まで、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみに依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光中心物質とホストとの性質や相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１参照）。
【０００６】
特に、エネルギーの高い青色の発光は、バンドギャップの大きい発光中心物質と、さらにバンドギャップの大きいホスト材料とが必要となり、良好な特性を有する発光素子を作製することができる材料のバリエーションは決して十分とは言いがたい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで、本発明の一態様では、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規カルバゾール化合物を提供することを課題とする。
【０００９】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、発光素子用材料を提供することを課題とする。
【００１０】
また、本発明の他の一態様では、上記新規カルバゾール化合物を用いた、有機半導体材料を提供することを課題とする。
【００１１】
また、本発明の他の一態様では、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置又は照明装置又は電子機器を提供することを課題とする。なお、本発明の一態様では上記課題のいずれか一を解決すればよい。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物を合成することができた。そして当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来ることを見出した。
【００１４】
すなわち、本発明の一態様は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。
【００１５】
なお、上述のカルバゾール化合物において、アントラセン骨格及びジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかが挙げられる。
【００１６】
また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は６位にさらにジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基を有していても良い。ジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基はさらに置換基を有していても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。これら置換基がアリール基の場合は、アモルファス性が向上し、熱物性が向上するため、好ましい。また、これら置換基がアルキル基の場合、溶剤への溶解性が向上し、精製が容易となり、好ましい。ただし、合成法の簡便さから、これら置換基は有さないほうが好ましい。
【００１７】
このような構造を有するカルバゾール化合物は、良好なキャリア輸送性を有し、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【００１８】
また、当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【００１９】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層にも、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００２０】
また、当該カルバゾール化合物は、良好な量子収率で蛍光を発する。そのため、発光材料として用いることができる。そのため発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。
【００２１】
上述のようなカルバゾール化合物をより具体的に説明する。すなわち、本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００２２】
【化１】
【００２３】
但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００２４】
【化２】
【００２５】
【化３】
【００２６】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００２７】
ここで、一般式（Ｇ１）中ｎが１であるとバンドギャップの広い材料となるため好ましい構成である。
【００２８】
また、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ２が水素である方がバンドギャップが広い材料となり好ましい。またＡｒ２が炭素数６乃至１３のアリール基及び上記一般式（ｇ１）で表される基であるほうがキャリア輸送性が優れ、好ましい。とくに上記一般式（ｇ１）で表される基であるほうがより好ましい。
【００２９】
また、一般式（Ｇ１）中、Ｑ１やＱ２は酸素であるほうがよりバンドギャップが広くなり、好ましい。
【００３０】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３１】
【化４】
【００３２】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００３６】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
【００３７】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物である。
【００３８】
【化７】
【００３９】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００４０】
【化８】
【００４１】
【化９】
【００４２】
式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００４３】
また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有さないほうが、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
【００４４】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物である。
【００４５】
【化１０】
【００４６】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００４７】
【化１１】
【００４８】
【化１２】
【００４９】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００５０】
また、合成の容易さや、原料調達のしやすさなどの観点から、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【００５１】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５２】
【化１３】
【００５３】
但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００５４】
【化１４】
【００５５】
【化１５】
【００５６】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００５７】
また、一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−１）で表されるパラ置換のフェニレン基であると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性（Ｔｇ）も向上するため好ましい構成である。
【００５８】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物である。
【００５９】
【化１６】
【００６０】
但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００６１】
【化１７】
【００６２】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００６３】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。
【００６４】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物である。
【００６５】
【化１８】
【００６６】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００６７】
【化１９】
【００６８】
式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００６９】
また、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有さないほうが、溶媒への溶解性が増し、合成が容易となるため好ましい構成である。
【００７０】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物である。
【００７１】
【化２０】
【００７２】
但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００７３】
【化２１】
【００７４】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００７５】
また、合成の容易さや、原料調達のしやすさなどの観点から、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【００７６】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物である。
【００７７】
【化２２】
【００７８】
但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００７９】
【化２３】
【００８０】
式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【００８１】
また、非対称性の構造であることが、蒸着レートが安定するため、好ましい構成である。
【００８２】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物である。
【００８３】
【化２４】
【００８４】
但し、式中Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【００８５】
また、正孔の注入性向上の観点からは、カルバゾール基の３位及び６位両方にジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が結合していることが好ましい。
【００８６】
すなわち、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物である。
【００８７】
【化２５】
【００８８】
但し、式中Ｑ１及びＱ２は酸素又は硫黄を表す。
【００８９】
また、本発明の他の構成は、下記構造式で表されるカルバゾール化合物である。
【００９０】
【化２６】
【００９１】
また、本発明の他の構成は、下記構造式で表されるカルバゾール化合物である。
【００９２】
【化２７】
【００９３】
また、本発明の他の構成は、上記カルバゾール化合物を含む有機半導体材料である。
【００９４】
また、本発明の他の構成は、上記カルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。
【００９５】
また、本発明の他の構成は、一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、当該有機化合物を含む層に、上記カルバゾール化合物を含む発光素子である。
【００９６】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子を含む発光装置である。
【００９７】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子を含む照明装置である。
【００９８】
また、本発明の他の構成は、上記発光素子と当該発光素子を制御する手段を備えた電子機器である。
【発明の効果】
【００９９】
上記構成を有するカルバゾール化合物は、優れたキャリア輸送性と広いエネルギーギャップとを併せ持つ物質であり、発光素子の輸送層やホスト材料、発光物質として好適に用いることが可能である。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物を含む発光素子用材料を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、当該カルバゾール化合物は有機半導体材料として用いることもできる。
【図面の簡単な説明】
【０１００】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】電子機器を表す図。
【図６】電子機器を表す図。
【図７】照明装置を表す図。
【図８】照明装置を表す図。
【図９】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１０】ＦｒＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャート。
【図１１】ＦｒＣＰＡの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１２】ＦｒＣＰＡＣＶチャート。
【図１３】発光素子１及び比較素子１の輝度−電圧特性を表す図。
【図１４】発光素子１及び比較素子１の電流効率−輝度特性を表す図。
【図１５】発光素子１及び比較素子１の電流−電圧特性を表す図。
【図１６】発光素子１及び比較素子１のパワー効率−輝度特性を表す図。
【図１７】発光素子１及び比較素子１の外部量子効率−輝度特性を表す図。
【図１８】発光素子１及び比較素子１の発光スペクトルを表す図。
【図１９】発光素子１及び比較素子１の規格化輝度−時間特性変化を表す図。
【発明を実施するための形態】
【０１０１】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【０１０２】
（実施の形態１）
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の２位がカルバゾール骨格の３位に結合したカルバゾリル基の窒素が、アントラセン骨格の９位または１０位に直接又はフェニレン基を介して結合したカルバゾール化合物である。このカルバゾール化合物において、アントラセン骨格及びジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格は置換基を有していても良く、これらが置換基を有する場合、当該置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。
【０１０３】
また、上述のカルバゾール化合物におけるカルバゾール骨格は６位にさらにジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基を有していても良い。ジベンゾフラン−２−イル基もしくはジベンゾチオフェン−２−イル基はさらに置換基を有していても良く、当該置換基としては、それぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを選択することができる。
【０１０４】
以上のようなカルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。発光素子の材料として使用する場合、当該カルバゾール化合物は良好なキャリア輸送性を有することから、発光素子のホスト材料やキャリア輸送層として好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性を有することによって、駆動電圧の小さい発光素子を作製することが可能となる。
【０１０５】
また、当該カルバゾール化合物は、広いバンドギャップを有することから、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることが可能である。
【０１０６】
また、広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能である。
【０１０７】
上述のようなカルバゾール化合物は下記一般式（Ｇ１）のように表すこともできる。
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】
但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。
【０１１０】
【化２９】
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】
式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１１３】
なお、一般式（Ｇ１）中ｎは１であることで、アントラセン骨格からカルバゾール骨格への共役の広がりをより抑制することができ、バンドギャップの広い物質とすることができる。
【０１１４】
また、アントラセン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７のいずれか一もしくは複数であることが、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格が置換基を有する場合、当該置換基の置換位置はＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１のいずれか一もしくは複数であることが、合成の容易さや、原料調達のしやすさから、安価に製造できるため、好ましい構造である。同様の理由により、Ｒ１乃至Ｒ２２はすべて水素であることがさらに好ましい構造である。
【０１１５】
また、上記置換基はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。アルキル基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アリール基の場合、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。これら置換基がある方が、分子構造がより立体的になりアモルファス性が向上するため好ましい構成である。当該置換基がアルキル基の場合、有機溶剤への溶解性が増し、合成が容易となる、湿式での成膜が容易となるなどの効果があるため好ましい構成である。
【０１１６】
一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−１）で表されるパラ置換のフェニレン基であると、キャリア輸送性が良好となり、また、熱物性（Ｔｇ）も向上するため好ましい構成である。
【０１１７】
また一般式（Ｇ１）中、αは上記構造式（α−２）で表されるメタ位置換のフェニレン基であると、パラ位よりも立体的な構造となり、アモルファス性が向上し、また、溶解性も向上するため好ましい構成である。
【０１１８】
また、式中Ａｒ２に置換基を有する場合、Ｑ１とＱ２は同じ元素であることが（カルバゾール骨格の３、６位に同様の置換基が結合しているほうが）、合成の容易さから好ましい構造である。
【０１１９】
また、式中Ａｒ２におけるＲ１６乃至Ｒ２２がすべて水素である構成は、有機溶剤への溶解性が良好となり、合成が容易となるため好ましい構造である。また、Ａｒ２が置換基を有する場合は、当該置換基はアルキル基であることが、有機溶剤への溶解性が良好であり好ましい構成である。
【０１２０】
なお、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、分子内の対称性が低い材料である。これにより、蒸着を行う際の蒸着レートの安定化が図れ、膜厚の制御がしやすく、安定した品質の発光素子を提供することができるようになる。
【０１２１】
また、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、電子輸送性と正孔輸送性の両方の性質を併せ持つ、いわゆるバイポーラ性の材料である。バイポーラ性の材料を発光素子の発光層に用いることによって、発光領域の偏りを防ぎ、発光効率の高い発光素子を得ることができるようになる。
【０１２２】
上記一般式（Ｇ１）として表されるカルバゾール化合物の具体的な構造の例としては、下記構造式（１００）乃至（１４１）で表される物質などが挙げられる。
【０１２３】
【化３１】
【０１２４】
【化３２】
【０１２５】
【化３３】
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】
【化３５】
【０１２８】
【化３６】
【０１２９】
【化３７】
【０１３０】
以上のようなカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れていることからキャリア輸送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供することもできる。また、本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェンやジベンゾフランのような剛直な基を有するため、モルフォロジーに優れ、膜質が安定である。さらに、熱物性にも優れる。このことから、このようなカルバゾール化合物を用いた発光素子は、寿命の長い発光素子とすることができる。また、発色団であるアントラセン骨格を有するため、発光材料としても用いることができる。
【０１３１】
（実施の形態２）
続いて、本実施の形態では、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法について説明する。カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１３２】
＜一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法１＞
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物（Ｇ１）は、下記合成スキーム（Ａ−１）のように合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ａ）と、カルバゾール誘導体（化合物Ｂ）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、本実施の形態で示すカルバゾール化合物（Ｇ１）を得る。
【０１３３】
【化３８】
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−１）において、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。またＲ１乃至Ｒ１５は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは、０又は１である。また、Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は、水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。又、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１３５】
【化３９】
【０１３６】
合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、Ｘ１はハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体又は化合物と、それに配位するトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒を使用する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる。
【０１３７】
また、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を行う場合、Ｘ１はハロゲンを表す。ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。触媒としては、銅もしくは銅化合物を用いる。銅化合物を触媒として用いる場合、式（Ａ−１）中における、Ｒ２３、Ｒ２４は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。なお、Ｒ２３がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ２４がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）を用いることが好ましい。用いる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用いる。但し、上記溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。
【０１３８】
＜一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物の合成方法２＞
実施の形態１に記載のカルバゾール化合物（Ｇ１）は、ｎが１である場合、下記合成スキーム（Ａ−２）のようにも合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ｃ）と、カルバゾール化合物（化合物Ｄ）の有機ホウ素化合物とを、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を得ることができる。
【０１３９】
【化４０】
【０１４０】
合成スキーム（Ａ−２）において、Ｘ２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素が好ましい。合成スキーム（Ａ−２）において、Ｒ３３及びＲ３４は、水素、又は炭素数１乃至６のアルキル基を表し、Ｒ３３とＲ３４は同じであっても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。
【０１４１】
また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表し、Ｒ１乃至Ｒ６及びＲ２５乃至Ｒ３２は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。なお、ｎは１である。また、Ａｒ３は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。又、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。
【０１４２】
【化４１】
【０１４３】
合成スキーム（Ａ−２）の反応においては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物又はパラジウム錯体と、それに配位するトリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を使用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用いることができる。溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
【０１４４】
また上記スキーム（Ａ−２）では、アントラセン誘導体のハロゲン化物（化合物Ｃ）と、カルバゾール化合物（化合物Ｄ）の有機ホウ素化合物とを反応させたが、化合物Ｃと化合物Ｄの反応基を入れ替えた（ハロゲン基とホウ素化合物基を入れ替えた）化合物同士を反応させても、同様に合成することができる。
【０１４５】
以上のように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を合成することができる。
【０１４６】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ（ＳＩＴ）の活性層として用いる形態を例示する。
【０１４７】
素子の構造としては、図２に示すように、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む薄膜状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続されている。
【０１４８】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１４９】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備えた材料が活性層に求められるが、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物はその条件を十分に満たしており、好適に用いることができる。
【０１５０】
（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１５１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられた有機化合物を含む層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。
【０１５２】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
【０１５３】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、グラフェン、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１５４】
有機化合物を含む層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層等を適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０３は、第１の電極１０２の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１５５】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１５６】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１５７】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１５９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１６０】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０１６１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０１６２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１６３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１６４】
また実施の形態１に記載のカルバゾール化合物も、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素として用いることができる。
【０１６５】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性の高い物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。
【０１６６】
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良いが、本実施の形態では、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物をホスト材料として用いたホスト−ゲスト型の発光層について説明する。
【０１６７】
発光層１１３において、上記発光中心物質として用いることが可能な材料としては、青より波長の長い蛍光発光を呈する広範囲な物質が適用可能である。上記発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。
【０１６８】
また、実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物も量子収率の良い蛍光発光材料であるため、発光中心物質として用いることができる。
【０１６９】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物は、バンドギャップが広いため、青色の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても好適に用いることができる。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料としても用いることができる。当該カルバゾール化合物が広いバンドギャップを有することで、ホスト材料で再結合したキャリアのエネルギーを発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。
【０１７０】
また、上記ホスト材料として一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を用いない場合、ホスト材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。これら及び公知の物質の中から、上記発光中心物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
【０１７１】
なお、発光層１１３は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０１７２】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１７３】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
【０１７４】
実施の形態１に記載の一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物を電子輸送層１１４として適用することもできる。広いバンドギャップを有する当該カルバゾール化合物は、青色の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても、発光中心物質の励起エネルギーを失活させることなく好適に利用することができる。そのため、発光効率の高い発光素子を作製することを可能とする。もちろん、青より長波長の蛍光を発する発光中心物質を含む発光層に隣接するキャリア輸送層を構成する材料としても用いることが可能である。
【０１７５】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７６】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１７７】
また、電子輸送層と第２の電極１０４との間に、第２の電極１０４に接して電子注入層を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１７８】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０４と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１７９】
また、有機化合物を含む層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
【０１８０】
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１８１】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
【０１８２】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８３】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。また、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第２の電極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第１の電極といった、図１（Ａ）とは反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
【０１８４】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
【０１８５】
本実施の形態における発光素子は、ホスト材料及び／又は電子輸送層として、エネルギーギャップの大きい実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が用いられていることから、発光中心物質がエネルギーギャップの大きい、青色の蛍光を呈する物質であっても、効率良く発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ホスト材料やキャリア輸送層を構成する材料からの発光が起こりにくいため、色純度の良い発光を得ることができる発光素子を提供することができるようになる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物は、キャリアの輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することが可能となる。
【０１８６】
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。
【０１８７】
（実施の形態５）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態４で示した有機化合物を含む層１０３と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態４で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１８８】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態４における第１の電極１０２と第２の電極１０４に相当し、実施の形態４で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
【０１８９】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態４で示した複合材料であり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９０】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１９１】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１９２】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１９３】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０１９４】
本実施の形態の発光素子は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とすることができる。また、寿命の長い発光素子とすることができる。又、当該カルバゾール化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１９５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９６】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
【０１９７】
本実施の形態では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１９８】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１９９】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２００】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２０１】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２０２】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２０３】
第１の電極６１３上には、有機化合物を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２０４】
また、有機化合物を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層６１６は、実施の形態１で示したカルバゾール化合物を含んでいる。また、有機化合物を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２０５】
さらに、有機化合物を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、有機化合物を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２０６】
なお、第１の電極６１３、有機化合物を含む層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態４乃至実施の形態５いずれかの構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態４乃至実施の形態５で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２０７】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０２０８】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０９】
以上のようにして、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０２１０】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実施の形態１で示したカルバゾール化合物はエネルギーギャップや三重項励起エネルギーが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、駆動電圧の小さい発光素子を得ることができることから、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子は寿命の長い発光素子であることから、信頼性の高い発光装置を提供することができる。
【０２１１】
以上のように、本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むために発光効率の高い実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む実施の形態４乃至実施の形態５のいずれかに記載の発光素子を有することによって信頼性の高い発光装置とすることが可能となる。
【０２１２】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態６に記載の発光装置は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を含むことから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の高い電子機器とすることが可能である。
【０２１３】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等のカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２１４】
図５（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とすることが可能である。
【０２１５】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２１６】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２１７】
図５（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２１８】
図５（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図５（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。
【０２１９】
図５（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態４乃至実施の形態５いずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０２２０】
図５（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２１】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２２】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２２３】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２４】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２２５】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２２６】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２２７】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態６に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２２８】
以上の様に、実施の形態４又は実施の形態５で説明したような、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２２９】
また、実施の形態６に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の形態６に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
【０２３０】
図６は、実施の形態６に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、実施の形態６に記載の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３１】
実施の形態６に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態６に記載の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態６に記載の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２３２】
図７は、実施の形態６に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、実施の形態６に記載の発光装置が用いられている。
【０２３３】
図８は、実施の形態６に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態６に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態６に記載の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態６に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２３４】
実施の形態６に記載の発光装置は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも用いることができる。図９に実施の形態６に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態６に記載の発光装置を用いて設けられた表示である。
【０２３５】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態６に記載の発光装置である。実施の形態６に記載の発光装置は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２３６】
表示５００２はピラー部分に設けられた表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２３７】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は全面を発光させることによって照明としても用いることが可能である。
【０２３８】
実施の形態６に記載の発光装置は実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光装置とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを低減し、快適に使用することができる。
【実施例１】
【０２３９】
≪合成例１≫
本実施例では実施の形態１に示したカルバゾール化合物である、３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）の合成方法について説明する。ＦｒＣＰＡの構造を下記構造式に示す。
【０２４０】
【化４２】
【０２４１】
＜ステップ１：２−ヨードジベンゾフランの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコ中で、ジベンゾフラン８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過よう素酸５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸１５０ｍＬ、水３０ｍＬ、硫酸５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌した後、１６時間室温で撹拌した。生じた析出物をろ取し、このろ物をトルエン１５０ｍＬに溶かしてトルエン溶液を作製し、このトルエン溶液を水にて３回洗浄した。洗浄後のトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。これをろ過し、得られたろ液を濃縮した後、ヘキサンを加えて超音波を照射し再結晶を行ったところ、白色粉末の目的物を１１．３ｇ、収率７７％で得た。ステップ１の合成スキームを（ａ−１）に示す。
【０２４２】
【化４３】
【０２４３】
＜ステップ２：ジベンゾフラン−２−ボロン酸の合成＞
５００ｍＬの三口フラスコに５．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）の２−ヨードジベンゾフランを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液に１３ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。攪拌後、この溶液へ２．８ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら１５時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を２．０ｇ、収率５５％で得た。ステップ２の合成スキームを（ａ−２）に示す。
【０２４４】
【化４４】
【０２４５】
＜ステップ３：３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
３００ｍＬ三口フラスコに２．３ｇ（９．４ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾールと、２．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン−２−ボロン酸と、０．４２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に３０ｍＬのエタノールと、５０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に６３ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を９０℃で５時間攪拌し、室温まで冷却してから１５時間放置したところ、褐色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して回収した。回収した固体を約３０ｍＬの熱したトルエンに溶解し、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して白色固体を得た。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、白色粉末を０．８７ｇ、収率２７％で得た。ステップ３の合成スキームを（ａ−３）に示す。
【０２４６】
【化４５】
【０２４７】
＜ステップ４：３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンと、０．８６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールと、０．５０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。このフラスコ内を窒素置換した後、５０ｍＬのトルエンと、０．２０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した後、この混合物に７５ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で２時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して淡黄色油状物を得た。この油状物をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、淡黄色粉末を１．４ｇ、収率８０％で得た。ステップ４の合成スキームを（ａ−４）に示す。
【０２４８】
【化４６】
【０２４９】
得られた淡黄色粉末状固体０．９８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力１０Ｐａ、アルゴンガスを流量４．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３２０℃でＦｒＣＰＡを加熱することによって行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．８７ｇ、回収率８８％で得た。
【０２５０】
得られた物質の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示す。
【０２５１】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３７−７．５６（ｍ，１０Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，７Ｈ），７．８２−７．９０（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）
【０２５２】
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（Ｂ）は図１０（Ａ）における７．２ｐｐｍから８．６ｐｐｍの範囲を拡大して表示したチャートである。測定結果から、上述の構造式で表されるカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡが得られたことがわかった。
【０２５３】
得られたＦｒＣＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４７７．９℃であり、ＦｒＣＰＡは良好な耐熱性を有することがわかった。
【０２５４】
次に、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ａ）、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定しこの吸収スペクトルから、石英セルを用いて測定したトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。また、薄膜の吸収スペクトルは、ＦｒＣＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製し、このサンプルの吸収スペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。発光スペクトルの測定には吸収スペクトルの測定と同様に紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トルエン溶液の発光スペクトルは、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液を石英セルに入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、ＦｒＣＰＡを石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定した。これにより、ＦｒＣＰＡのトルエン溶液における最大発光波長は４２２ｎｍ付近（励起波長２９９ｎｍ）、薄膜における最大発光波長は４５２ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）にあることがわかった。
【０２５５】
これらのことから、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、青色の発光を呈することが分かった。青色の発光材料として用いることが出来ることがわかった。
【０２５６】
また、薄膜状態のＦｒＣＰＡのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算した結果、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．７３ｅＶであった。図１１（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから求めたＦｒＣＰＡの吸収端は２．９３ｅＶであった。従って、ＦｒＣＰＡの固体状態の光学的エネルギーギャップは２．９３ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位とこのエネルギーギャップの値から、ＦｒＣＰＡのＬＵＭＯ準位が−２．８０ｅＶと見積もることができる。このように、ＦｒＣＰＡは固体状態において２．９３ｅＶの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
【０２５７】
これらのことから、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、広いバンドギャップを有し、青色の発光材料のホスト材料として（青色より長波長の可視光のいずれでも）用いることが出来ることがわかった。
【０２５８】
また、ＦｒＣＰＡの酸化反応特性を測定した。酸化反応特性は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ又は６００Ｃ）を用いた。
【０２５９】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜２５℃）で行った。また、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに統一した。
【０２６０】
測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．１８９Ｖから１．０５Ｖまで変化させた後、１．０５Ｖから０．１８９Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。測定の結果を図１２に示す。これより、１００サイクル測定後でも、酸化ピークは初期状態の８８％を保っており、ＦｒＣＰＡは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。
【０２６１】
また、ＣＶ測定の結果からも、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位を算出した。
【０２６２】
まず、使用する参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは−４．９４ｅＶ、ＦｒＣＰＡの酸化ピーク電位Ｅｐａは０．９４Ｖであった。また、還元ピーク電位Ｅｐｃは０．７４Ｖであった。したがって、半波電位（ＥｐａとＥｐｃの中間の電位）は０．８４Ｖと算出できる。このことは、ＦｒＣＰＡは０．８４［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはＨＯＭＯ準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であるため、ＦｒＣＰＡのＨＯＭＯ準位は、−４．９４−０．８４＝−５．７８［ｅＶ］であることがわかった。
【０２６３】
なお、参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、Ａｇ／Ａｇ＋電極のフェルミ準位に相当し、その算出は、真空準位からのポテンシャルエネルギーが既知の物質を当該参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）を用いて測定した値から行えば良い。
【０２６４】
本実施例で用いる参照電極（Ａｇ／Ａｇ＋電極）の真空準位に対するポテンシャルエネルギー（ｅＶ）の算出方法を具体的に説明する。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して＋０．６１０［Ｖ ｖｓ． ＳＨＥ］であることが知られている（参考文献；Ｃｈｒｉｓｔｉａｎ Ｒ．Ｇｏｌｄｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．， 「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」， Ｖｏｌ．１２４， Ｎｏ．１，８３−９６， ２００２）。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、＋０．１１［Ｖ ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋］であった。したがって、この参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して０．５０［ｅＶ］低くなっていることがわかった。
【０２６５】
ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは−４．４４ｅＶであることが知られている（参考文献；大西敏博・小山珠美著、「高分子ＥＬ材料」（共立出版）、ｐ．６４−６７）。以上のことから、用いた参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．４４−０．５０＝−４．９４［ｅＶ］であると算出できる。
【実施例２】
【０２６６】
本実施例では、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物である、３−（ジベンゾフラン−２−イル）−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＦｒＣＰＡ）を、青色の蛍光を発する発光中心物質を用いた発光層におけるホスト材料として用いた発光素子（発光素子１）について説明する。また、比較例として、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）をＦｒＣＰＡの代わりに用いた発光素子（比較素子１）も同時に作製し、評価した。
【０２６７】
なお、本実施例で用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）に示す。素子構造は図１（Ａ）において、電子輸送層１１４と第２の電極１０４との間に電子注入層を設けた構造とした。
【０２６８】
【化４７】
【０２６９】
≪発光素子１、比較素子１の作製≫
まず、第１の電極１０２として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板１０１を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２７０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板１０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２７１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される９−［４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚は５０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２７２】
続いて、ＰＣｚＰＡを１０ｎｍ蒸着することにより正孔輸送層１１２を形成した。
【０２７３】
さらに、発光素子１では、正孔輸送層１１２上に上記構造式で表される実施形態１で説明したカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡと上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）をＦｒＣＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７４】
比較素子１では、正孔輸送層１１２上に上記構造式（ｉｉ）で表される９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）と１，６ＦＬＰＡＰｒｎをＣｚＰＡ：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０５（質量比）となるように３０ｎｍ蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０２７５】
次に、発光層１１３上に、上記構造式（ｉｖ）で表されるトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）を１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１４を形成した。さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０４としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１及び比較素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２７６】
≪発光素子１及び比較素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１及び比較素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。なお、発光素子１及び比較素子１は、同一基板上に形成しており、発光層１１３以外は同一工程で形成している。
【０２７７】
各発光素子の輝度−電圧特性を図１３、電流効率−輝度特性を図１４、電流−電圧特性を図１５、パワー効率−輝度特性を図１６及び外部量子効率−輝度特性を図１７に示す。
【０２７８】
図１４及び図１６から、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子１は、良好な電流効率−輝度特性及びパワー効率−輝度特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が広いエネルギーギャップを有することから、青色の蛍光を発するエネルギーギャップの大きい発光物質であっても、有効に励起することができるためである。また、図１３から、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物を青色の蛍光を発する発光素子の発光層におけるホスト材料に用いた発光素子１は、良好な輝度−電圧特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。また、図１７から、発光素子１は良好な外部量子効率−輝度特性を示している。なお、類似の構造を有するＣｚＰＡをＦｒＣＰＡの代わりに用いた比較素子１と比較しても有意な差が現れていることがわかる。
【０２７９】
また、図１５より、発光素子１は比較素子１と同等の良好な電流−電圧特性を示した。これは、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。
【０２８０】
また、作製した発光素子に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に示す。図１８では縦軸が発光波長（ｎｍ）、横軸が発光強度を示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図１８より発光素子１、比較素子１のいずれも、発光中心物質である１，６ＦＬＰＡＰｒｎ起因の青色の発光を呈することがわかった。
【０２８１】
次に、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、輝度の駆動時間に対する変化を調べた。図１９に各発光素子の規格化輝度−時間特性を示す。図１９から、発光素子１及び比較素子１共に、良好な特性を示し、信頼性の高い素子であることがわかった。
【０２８２】
また、実施の形態１に記載のカルバゾール化合物であるＦｒＣＰＡは、蒸着成膜時に、蒸着レートが非常に安定していた。そのため、蒸着レートの制御がしやすく、成膜生産性の良い材料であることが分かった。対して、化合物ＣｚＰＡは、素子特性の良好な材料の一つではあるが、蒸着レートが安定しにくく、素子の作成を困難にしていた。
【０２８３】
（参考例１）
上記実施例で用いたＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）（構造式（ｖｉ））の合成方法について具体的に説明する。１，６ＦＬＰＡＰｒｎの構造を以下に示す。
【０２８４】
【化４８】
【０２８５】
［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニル１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、２．５時間撹拌してグリニヤール試薬とした。
【０２８６】
４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素置換した。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。
【０２８７】
反応後、この混合液をろ過してろ物を得た。得られたろ物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｍ−塩酸を酸性になるまで加えて、酸性にした後２時間撹拌した。この混合物の有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をろ過し、得られたろ液を濃縮し油状物を得た。
【０２８８】
５００ｍＬなすフラスコに、得られた油状物と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌した。
【０２８９】
反応後、この反応混合物をろ過してろ物を得た。得られたろ物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥したところ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上記ステップ１の合成スキームを下記（Ｅ１−１）に示す。
【０２９０】
【化４９】
【０２９１】
［ステップ２：４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）の合成法］
９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン５．８ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、アニリン１．７ｍＬ（１８．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド４．２ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１４７．０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．４ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）６６．１ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え３．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝２：１）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的物の白色固体６．０ｇを収率９９％で得た。上記ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ１−２）に示す。
【０２９２】
【化５０】
【０２９３】
［ステップ３：Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
１，６−ジブロモピレン０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、参考例１のステップ２で得た４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦＬＰＡ）１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド０．３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン１１．５ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２０ｍＬを加えた。この混合物を７０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３１．１ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え４．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮した。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルム）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、黄色固体を得た。得られた固体を、トルエンとヘキサンの混合溶媒により洗浄した後、吸引ろ過をおこない黄色固体を得た。得られた黄色固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で洗浄したところ、淡黄色粉末状固体０．８ｇを、収率６８％で得た。
【０２９４】
得られた淡黄色固体０．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３６０℃で加熱した。昇華精製後、目的物を０．４ｇ、収率５６％で得た。上記ステップ３の合成スキームを下記（Ｅ２−Ａ）に示す。
【０２９５】
【化５１】
【０２９６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）及びＭＳスペクトルによって、得られた化合物がＮ，Ｎ’−ビス〔４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）であることを確認した。１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。
【０２９７】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８８−６．９１（ｍ、６Ｈ）、７．００−７．０３（ｍ、８Ｈ）、７．１３−７．４０（ｍ、２６Ｈ）、７．７３−７．８０（ｍ、６Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６−８．０９（ｍ、４Ｈ）
【符号の説明】
【０２９８】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 有機化合物を含む層
１０４ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０４ 第２の電極
３１１ 電子輸送層
３１２ 発光層
３１３ 正孔輸送層
３１４ 正孔注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 有機化合物を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
１２０１ ソース電極
１２０２ 活性層
１２０３ ドレイン電極
１２０４ ゲート電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
（但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２】
【化３】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物。
【化４】
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化５】
【化６】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物。
【化７】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化８】
【化９】
（式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物。
【化１０】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１１】
【化１２】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物。
【化１３】
（但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１４】
【化１５】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物。
【化１６】
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１７】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項７】
下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物。
【化１８】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１９】
（式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物。
【化２０】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２１】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物。
【化２２】
（但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２３】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物。
【化２４】
（但し、式中Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物。
【化２５】
（但し、式中Ｑ１及びＱ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１２】
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
【化２６】
【請求項１３】
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
【化２７】
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む有機半導体材料。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
【請求項１６】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、
前記有機化合物を含む層に、請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子。
【請求項１７】
請求項１６に記載の発光素子を含む発光装置。
【請求項１８】
請求項１６に記載の発光素子を含む照明装置。
【請求項１９】
請求項１６に記載の発光素子と前記発光素子を制御する手段を備えた電子機器。
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるカルバゾール化合物。
【化１】
（但し、式中Ａｒ１は水素、炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、ｎは０又は１の値を取り、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２】
【化３】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項２】
下記一般式（Ｇ２）で表されるカルバゾール化合物。
【化４】
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化５】
【化６】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ３）で表されるカルバゾール化合物。
【化７】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化８】
【化９】
（式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ４）で表されるカルバゾール化合物。
【化１０】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１１】
【化１２】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ５）で表されるカルバゾール化合物。
【化１３】
（但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。αは下記構造式（α−１）又は（α−２）で表される基である。また、Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１４】
【化１５】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ６）で表されるカルバゾール化合物。
【化１６】
（但し、式中Ｒ１乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ１）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１７】
（式中、Ｒ１６乃至Ｒ２２はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項７】
下記一般式（Ｇ７）で表されるカルバゾール化合物。
【化１８】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ２）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化１９】
（式中、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ８）で表されるカルバゾール化合物。
【化２０】
（但し、式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基及び炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表し、Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２１】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ９）で表されるカルバゾール化合物。
【化２２】
（但し、式中Ａｒ２は水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、炭素数６乃至１３のアリール基及び下記一般式（ｇ３）で表される基のいずれかを表す。Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【化２３】
（式中、Ｑ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｇ１０）で表されるカルバゾール化合物。
【化２４】
（但し、式中Ｑ１は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１１】
下記一般式（Ｇ１１）で表されるカルバゾール化合物。
【化２５】
（但し、式中Ｑ１及びＱ２は酸素又は硫黄を表す。）
【請求項１２】
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
【化２６】
【請求項１３】
下記構造式で表されるカルバゾール化合物。
【化２７】
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む有機半導体材料。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
【請求項１６】
一対の電極間に有機化合物を含む層を挟んでなる発光素子であって、
前記有機化合物を含む層に、請求項１乃至請求項１３のいずれか一項に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子。
【請求項１７】
請求項１６に記載の発光素子を含む発光装置。
【請求項１８】
請求項１６に記載の発光素子を含む照明装置。
【請求項１９】
請求項１６に記載の発光素子と前記発光素子を制御する手段を備えた電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【公開番号】特開２０１２−１０７００５（Ｐ２０１２−１０７００５Ａ）
【公開日】平成２４年６月７日（２０１２．６．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２３４７９９（Ｐ２０１１−２３４７９９）
【出願日】平成２３年１０月２６日（２０１１．１０．２６）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月７日（２０１２．６．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月２６日（２０１１．１０．２６）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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