カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器

【課題】青色として優れた色純度を与える広いバンドギャップを有したカルバゾール誘導体を提供することを課題の一とする。また該カルバゾール誘導体を用いた信頼性の高い発光素子、発光装置及び電子機器を提供することを課題の一とする。
【解決手段】一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体を提供する。一般式（Ｐ１）で表されるカルバゾール誘導体を提供する。一般式（Ｍ１）で表されるカルバゾール誘導体を提供する。また、上記および一般式（１）、一般式（Ｐ１）、又は一般式（Ｍ１）で表されるカルバゾール誘導体を用いて形成された発光素子、発光装置、電子機器を提供する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１】

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ^２は炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ^１〜Ｒ^８は、水素または、炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、置換基を有していても良く、二つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、一つの炭素が二つの置換基を有している場合も置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。）
【請求項２】
一般式（２）で表されるカルバゾール誘導体。
【化２】

（式中、Ａｒ^１は、炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ^２は炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、置換基を有していても良く、二つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ^１、Ａｒ^２は、一つの炭素が二つの置換基を有している場合も置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。）
【請求項３】
一般式（３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化３】

（式中、Ａｒ^２は炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数６〜１０のアリール基、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１のハロアルキル基を表す。また、Ａｒ^２、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、置換基を有していても良く、二つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒ^２、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、一つの炭素が二つの置換基を有している場合も置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。）
【請求項４】
一般式（４）で表されるカルバゾール誘導体。
【化４】

（式中、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数６〜１０のアリール基、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１のハロアルキル基を表し、Ｒ^１８〜Ｒ^２１は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、置換基を有していても良く、二つ以上の置換基を有する場合、置換基同士が互いに結合して環を形成していても良い。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、一つの炭素が二つの置換基を有している場合も置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。）
【請求項５】
構造式（１０１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化５】

【請求項６】
構造式（２０１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化６】

【請求項７】
下記一般式（Ｐ１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化７】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ａｒ^１及びＡｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^１０又はＲ^１１が互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項８】
下記一般式（Ｐ２）で表されるカルバゾール誘導体。
【化８】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ａｒ^１及びＡｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^１０又はＲ^１１が互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項９】
下記一般式（Ｐ３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化９】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数６〜１０のアルキル基を示す。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。また、Ａｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１３のアリーレン基、及び炭素数６〜１３のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１３のアリーレン基、及び炭素数６〜１３のアリール基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^１０又はＲ^１１が互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１０】
下記一般式（Ｐ４）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１０】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２及びＲ^１８〜Ｒ^２１は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示す。また、Ａｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数６〜１３のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数６〜１３のアリール基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^１０又はＲ^１１が互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１１】
下記構造式（３１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１１】

【請求項１２】
下記構造式（６３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１２】

【請求項１３】
下記構造式（７６）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１３】

【請求項１４】
下記一般式（Ｍ１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１４】

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ａｒ^１及びＡｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^９又はＲ^１０とが互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１５】
下記一般式（Ｍ２）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１５】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ａｒ^１及びＡｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１３のアリール基及び炭素数６〜１３のアリーレン基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^９又はＲ^１０とが互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１６】
下記一般式（Ｍ３）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１６】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示す。また、Ａｒ^２は、炭素数６〜１３のアリーレン基を示す。また、Ａｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１３のアリーレン基、及び炭素数６〜１３のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数６〜１３のアリーレン基、及び炭素数６〜１３のアリール基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^９又はＲ^１０とが互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１７】
下記一般式（Ｍ４）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１７】

（式中、Ｒ^９〜Ｒ^１２及びＲ^１８〜Ｒ^２１は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。また、Ｒ^１３〜Ｒ^１７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１０のアリール基を示す。また、Ａｒ^３は、炭素数６〜１３のアリール基を示す。炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数６〜１３のアリール基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を２つ以上有する場合、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。また、炭素数６〜１０のアリール基及び炭素数６〜１３のアリール基は、１つの炭素が２つの置換基を有している場合も、置換基同士が互いに結合して、スピロ環を形成していても良い。また、Ａｒ^３の置換基と、Ｒ^９又はＲ^１０とが互いに結合して環を形成していても良い。環構造としては、スピロ環も含むものとする。）
【請求項１８】
下記構造式（３３１）で表されるカルバゾール誘導体。
【化１８】

【請求項１９】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を用いた発光素子用材料。
【請求項２０】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を用いた発光素子。
【請求項２１】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を発光層に用いた発光素子。
【請求項２２】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を発光層のホスト材料として用いた発光素子。
【請求項２３】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を発光中心材料として用いた発光素子。
【請求項２４】
請求項２０乃至２３のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段とを備えた発光装置。
【請求項２５】
請求項２４に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。

【図１】