【課題】キノキサリン誘導体の提供、及び該誘導体を用いた駆動電圧が低く消費電力が小さい発光素子、該発光素子を用いた発光装置および電子機器の提供。
【解決手段】キノキサリンの２位及び／又は３位にベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合した一般式（Ｇ１１）のキノキサリン誘導体。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、キノキサリン誘導体に関する。また、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は無機化合物に比べて、多様な構造をとることができ、適切な分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
【０００３】
例えば、有機化合物を機能性材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
【０００４】
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
【０００５】
このような発光素子は、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
【０００６】
例えば、発光素子の電子輸送性材料としてトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）が広く使われている（非特許文献１参照）。しかしながら、より高い移動度を有するなど、さらに優れた特性を有する材料の開発が望まれている。特に、商品化を踏まえた場合、低消費電力化は重要な課題であり、より良い特性を有する材料および発光素子の開発が望まれている。
【非特許文献１】タイシ ツジ，他５名，ＳＩＤ ０４ ＤＩＧＥＳＴ，３５，ＰＰ９００−９０３（２００４）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、前記した課題を解決した新規なキノキサリン誘導体を提供することを目的とする。
【０００８】
そして、本発明は駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的とする。さらに、消費電力の小さい発光素子を提供することを目的とする。また、これらの発光素子を用いることにより、低消費電力の発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見いだした。
すなわち、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素、又は両方の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体を合成し、該キノキサリン誘導体が発光素子に好適に用いることができることを見出した。
【００１０】
してみれば、本発明はキノキサリンの２位または３位の一方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キノキサリンの２位と３位の両方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合との２つの態様に大別される。
よって、本発明の一は、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それは、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合した態様のキノキサリン誘導体である。
【００１１】
【化１】

【００１２】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１３】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１４】
【化２】

【００１５】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１６】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００１７】
【化３】

【００１８】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００１９】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２０】
【化４】

【００２１】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２２】
上記構成において、Ｒ¹は、フェニル基、または、ビフェニル基であることが好ましい。
【００２３】
そして、本発明の一は、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体であり、それは、キノキサリンの２位と３位の両方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合した態様のキノキサリン誘導体である。
【００２４】
【化５】

【００２５】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２６】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００２７】
【化６】

【００２８】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００２９】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３０】
【化７】

【００３１】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００３２】
また、本発明の一は、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００３３】
【化８】

【００３４】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００３５】
また、上述したキノキサリン誘導体は、発光素子に好適に用いることができる。
【００３６】
よって、本発明の一は、一対の電極間に、上述したキノキサリン誘導体を有する発光素子である。
【００３７】
また、本発明の一は、陽極と陰極との間に、発光層と、上述したキノキサリン誘導体を含む層を有し、キノキサリン誘導体を含む層は、発光層と陰極との間に設けられている発光素子でもある。
【００３８】
その際には、上述したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、特に電子輸送層として用いることが好ましい。
【００３９】
さらに、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置も範疇に含めるものである。
【００４０】
よって、本発明の一は、上述したキノキサリン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御回路とを有することを特徴とする。
【００４１】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置を含む）を含む。また、発光素子が形成されたパネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Flexible Printed Circuit）もしくはＴＡＢ（Tape Automated Bonding）テープもしくはＴＣＰ（Tape Carrier Package）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Chip On Glass）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【００４２】
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００４３】
本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れている。よって、発光素子に好適に用いることができる。
また、本発明のキノキサリン誘導体を発光素子に用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
【００４４】
また、本発明の発光素子を、発光装置および電子機器に適用することにより、消費電力の小さい発光装置および電子機器を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４６】
［実施の形態１］
本実施の形態では、本発明のキノキサリン誘導体について示す。
【００４７】
本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキサリンの２位または３位の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。
【００４８】
具体的には、本発明に係るキノキサリン誘導体は、キノキサリンの一置換体の態様と、二置換体の態様とに大別できる。すなわち、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合と、キノキサリンの２位と３位の両方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合したキノキサリン誘導体の場合との２つの態様に大別できる。
そして、前者の一置換体は、大別された一で、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００４９】
【化９】

【００５０】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、アリール基が有する置換基は、一つであっても、複数であってもよく、２以上の置換基が互いに結合して環を形成してもよく、環構造はスピロ環であってもよい。
【００５１】
また、後者の二置換体は、大別されたもう一つで、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体である。
【００５２】
【化１０】

【００５３】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００５４】
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位の炭素および３位の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合している。よって、一般式（Ｇ１１）で表される一置換体のキノキサリン誘導体よりも分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（１２−１）〜構造式（１２−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１２−４）や、構造式（１２−８）〜構造式（１２−１０）などで示したように、αで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。
【００５５】
但し、本明細書中で示すアリール基やアリーレン基の炭素数は、主骨格の環を形成する炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。なお、アリール基やアリーレン基が有する置換基は、一つであっても、複数であってもよい。特に２以上の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。また、アリーレン基がフルオレン−ジイル基である場合、９位に置換している２つの置換基が互いに結合してスピロ環を形成していてもよい。このようにアリール基やアリーレン基が有する２以上の置換基が互いに結合して環を形成している場合の炭素は主骨格の環を形成する炭素とはしない。
例えば、構造式（１２−８）及び構造式（１２−１０）においては、フルオレン−ジイル基の９位に結合しているメチル基やフェニル基は主骨格に含まない。また、構造式（１２−９）においては、スピロ環を形成している９位の炭素にフェニル基が２つ結合し、その２つのフェニル基が互いに結合してスピロフルオレン骨格を形成しているとする。つまり、構造式（１２−９）も主骨格はフルオレン骨格（炭素数１３）とする。
【００５６】
【化１１】

【００５７】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、βで表される置換基としては、例えば、構造式（１３−１）〜構造式（１３−１０）で表されるアリーレン基が挙げられる。構造式（１３−４）や、構造式（１３−８）〜構造式（１３−１０）などで示したように、βで表されるアリーレン基は置換基を有していても良い。
【００５８】
【化１２】

【００５９】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴で表される置換基としては、例えば、構造式（１４−１）〜構造式（１４−２２）で表される水素、アルキル基、アリール基などが挙げられる。構造式（１４−１６）〜構造式（１４−２２）などで示したように、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００６０】
【化１３】

【００６１】
また、一般式（Ｇ１１）および一般式（Ｇ２１）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴で表される置換基としては、例えば、構造式（１５−１）〜構造式（１５−９）で表される水素、アルキル基などが挙げられる。
【００６２】
【化１４】

【００６３】
また、一般式（Ｇ１１）において、Ｒ¹で表される置換基としては、例えば、構造式（１６−１）〜構造式（１６−２１）で表されるアルキル基やアリール基が挙げられる。構造式（１６−１５）〜構造式（１６−２１）などで示したように、Ｒ¹で表されるアリール基は置換基を有していても良い。
【００６４】
【化１５】

【００６５】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６６】
【化１６】

【００６７】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００６８】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成の容易さの点から、βはフェニレン基であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００６９】
【化１７】

【００７０】
但し、式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００７１】
さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結合関係はオルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７２】
【化１８】

【００７３】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００７４】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、αはフェニレン基であることが好ましく、その際における２つのフェニレン基の結合関係はオルト、メタ、パラ位のいずれでもよい。また、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素であることが好ましい。つまり、一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７５】
【化１９】

【００７６】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００７７】
さらに好ましくは、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００７８】
【化２０】

【００７９】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。
【００８０】
同様に、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体において、αがフェニレン基であり、βもフェニレン基である場合、どちらもパラ位で結合していることが好ましい。このような構造とすることで、さらに立体障害を低減し、合成が容易となる。つまり、一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体であることが好ましい。
【００８１】
【化２１】

【００８２】
但し、式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００８３】
また、一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体において、合成および精製（高純度化）の容易さの点から、Ｒ¹は、フェニル基またはビフェニル基であることが好ましい。
【００８４】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（１０１）〜構造式（１９１）で表されるキノキサリン誘導体が挙げられる。また、一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体としては、例えば、構造式（２０１）〜構造式（２６８）で表されるキノキサリン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００８５】
【化２２】

【００８６】
【化２３】

【００８７】
【化２４】

【００８８】
【化２５】

【００８９】
【化２６】

【００９０】
【化２７】

【００９１】
【化２８】

【００９２】
【化２９】

【００９３】
【化３０】

【００９４】
【化３１】

【００９５】
【化３２】

【００９６】
【化３３】

【００９７】
【化３４】

【００９８】
【化３５】

【００９９】
【化３６】

【０１００】
【化３７】

【０１０１】
【化３８】

【０１０２】
【化３９】

【０１０３】
【化４０】

【０１０４】
【化４１】

【０１０５】
【化４２】

【０１０６】
【化４３】

【０１０７】
【化４４】

【０１０８】
【化４５】

【０１０９】
【化４６】

【０１１０】
【化４７】

【０１１１】
【化４８】

【０１１２】
【化４９】

【０１１３】
【化５０】

【０１１４】
【化５１】

【０１１５】
【化５２】

【０１１６】
【化５３】

【０１１７】
【化５４】

【０１１８】
【化５５】

【０１１９】
【化５６】

【０１２０】
【化５７】

【０１２１】
【化５８】

【０１２２】
【化５９】

【０１２３】
【化６０】

【０１２４】
【化６１】

【０１２５】
【化６２】

【０１２６】
【化６３】

【０１２７】
【化６４】

【０１２８】
【化６５】

【０１２９】
【化６６】

【０１３０】
【化６７】

【０１３１】
【化６８】

【０１３２】
【化６９】

【０１３３】
【化７０】

【０１３４】
【化７１】

【０１３５】
【化７２】

【０１３６】
【化７３】

【０１３７】
【化７４】

【０１３８】
【化７５】

【０１３９】
【化７６】

【０１４０】
本発明のキノキサリン誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、本発明のキノキサリン誘導体を合成することができる。
【０１４１】
＜一般式（Ｇ１１）で表される化合物の合成方法＞
【０１４２】
【化７７】

【０１４３】
まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、置換基を有していてもよいオルト−アミノフェノール誘導体（化合物１）とハロゲン化アシル（化合物２）とを反応させることにより、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリールアミド誘導体（化合物３）を合成する。このとき用いられる溶媒は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒や、クロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒が挙げられる。
次に、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）アリールアミド誘導体（化合物３）を脱水環化させることで、ベンゾオキサゾール環を形成する。このとき用いる脱水剤は、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、パラートルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。また、このとき用いられる溶媒はクロロホルムやジクロロメタンや四塩化炭素などのハロゲン系溶媒や、ベンゼンやトルエンやキシレン等の炭化水素が挙げられる。このようにして、２−アリールベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−１）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、βは、炭素数６〜１４のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。また、Ｘ⁴は、ハロゲン基を表し、特に塩化物が好ましい。
【０１４４】
【化７８】

【０１４５】
次に、合成スチーム（Ａ−２）に示すように、ベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−２）において、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ³²は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ³³は炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｘ¹はハロゲンを表し、塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒が挙げられる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ³²がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ³²がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ³²がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ³³がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ³³がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。
また、合成スキーム（Ａ−２）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。
【０１４６】
【化７９】

【０１４７】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とジケトン誘導体（化合物６）を脱水環化することで、キノキサリン誘導体（化合物７）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−３）において、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、又は、炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ｘ²はハロゲン、又は、トリフラート基を表す。Ｘ²がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−３）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。
【０１４８】
【化８０】

【０１４９】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物７）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−４）において、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ³⁰は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ³¹は炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｘ²はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−４）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ³⁰がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ³⁰がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ³⁰がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ³¹がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ³¹がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。
また、合成スキーム（Ａ−４）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としてもよい。
【０１５０】
【化８１】

【０１５１】
次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物８）と、２−アリールベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）とを、パラジウム触媒を用いる鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的物である２−アリールベンゾオキサゾール置換キノキサリン誘導体（目的物１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−５）において、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｘ¹はハロゲン、又はトリフラート基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−５）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−５）において、化合物８の代わりに、化合物８のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の、有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いても良い。
【０１５２】
【化８２】

【０１５３】
また、合成スキーム（Ａ−６）に示すように、２−アリールベンゾオキサゾール置換キノキサリン誘導体（目的物１）はキノキサリン誘導体（化合物７）と、２−アリールベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸（化合物９）とを、パラジウム触媒を用いる鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−６）において、Ｒ¹は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｘ²はハロゲン、又はトリフラート基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ²がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−６）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−６）において、化合物９の代わりに化合物９のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いても良い。
【０１５４】
＜一般式（Ｇ２１）で表される化合物の合成方法＞
【０１５５】
【化８３】

【０１５６】
まず、合成スキーム（Ａ−７）に示すように、置換基を有していても良い１，２−フェニレンジアミン誘導体（化合物５）とジケトン誘導体（化合物１０）とを脱水環化反応することで、キノキサリン誘導体（化合物１１）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−７）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。また、Ｘ³はハロゲン、又はトリフラート基を表す。Ｘ³がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。合成スキーム（Ａ−７）において、用いることができる溶媒は、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系の溶媒、エタノール、メタノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、炭酸ナトリウム水溶液、硫酸水素ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液と酢酸の混合溶媒等が挙げられる。また、ハロゲン系溶媒を用いる場合は、より沸点の高いクロロホルム、又は、四塩化炭素を用いる方が好ましい。
【０１５７】
【化８４】

【０１５８】
次に、合成スキーム（Ａ−８）に示すように、キノキサリン誘導体（化合物１１）を、アルキルリチウム試薬によりリチオ化し、それにホウ素試薬を用い、酸又は水で加水分解することでキノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−８）において、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ³⁴は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ³⁵は炭素数１〜６のアルキル基を表す。また、Ｘ³はハロゲンを表す。合成スキーム（Ａ−８）において、用いることができる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を挙げることができる。また、アルキルリチウム試薬は、Ｒ³⁴がｎ−ブチル基であるｎ−ブチルリチウムや、Ｒ³⁴がｔｅｒｔ−ブチル基であるｔｅｒｔ−ブチルリチウムや、Ｒ³⁴がメチル基であるメチルリチウム等が挙げられる。また、ホウ素試薬としては、Ｒ³⁵がメチル基であるホウ酸トリメチルや、Ｒ³⁵がイソプロピル基であるホウ酸トリイソプロピルなどが挙げられる。
また、合成スキーム（Ａ−８）において得られるボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物や、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物としても良い。
【０１５９】
【化８５】

【０１６０】
次に、合成スキーム（Ａ−９）に示すように、キノキサリン誘導体のボロン酸（化合物１２）と、２−アリールベンゾオキサゾール誘導体（化合物４）とを、パラジウム触媒を用いる鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的物であるキノキサリン誘導体（目的物２）を得ることができる。合成スキーム（Ａ−９）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｘ¹はハロゲン、又はトリフラート基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ¹がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−９）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−９）において、化合物１２の代わりに、化合物１２のボロン酸を、エチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップ反応を用いても良い。
【０１６１】
【化８６】

【０１６２】
また、合成スキーム（Ａ−１０）に示すように、キノキサリン誘導体（目的物２）はキノキサリン誘導体（化合物１１）と、ベンゾオキサゾール誘導体のボロン酸（化合物９）を、パラジウム触媒を用いる鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることでも得ることができる。合成スキーム（Ａ−１０）において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は水素、又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｘ³はハロゲン、又はトリフラート基を表し、αは炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは炭素数６〜１３のアリーレン基を表す。また、Ｘ³がハロゲンである場合は塩素、臭素、ヨウ素が好ましく、特に臭素又はヨウ素がより好ましい。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルトートリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。合成スキーム（Ａ−１０）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。またトルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
合成スキーム（Ａ−１０）において、化合物９の代わりに化合物９のボロン酸をエチルアルコールやプロピルアルコール等で保護した有機ホウ素化合物を用いても良く、また、エチレングリコールやピナコールの様なジオールで保護し、環を形成した有機ホウ素化合物を用いても良い。また、鈴木・宮浦カップリング以外の有機アルミニウム化合物や、有機ジルコニウム化合物、有機亜鉛化合物、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングを用いても良い。
【０１６３】
本発明のキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合している構造を有している。キノキサリン骨格は電子輸送性を有し、ベンゾオキサゾール骨格も電子輸送性を有するため、キノキサリンの２位または３位の少なくとも一方の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合していることにより、電子輸送性に優れたキノキサリン誘導体を得ることができる。
【０１６４】
また、キノキサリンの２位の炭素及び３位の両方の炭素と、ベンゾオキサゾールの２位の炭素とが、アリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体は、キノキサリンの２位または３位の一方の炭素とベンゾオキサゾールの２位の炭素とがアリーレン基を介して結合しているキノキサリン誘導体よりも、分子量が大きくなり、熱物性が向上する。更に、熱物性が向上することにより、膜質の安定性（結晶化を抑制できる）が向上すると期待できる。
【０１６５】
また、本発明のキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れている。よって、本発明のキノキサリン誘導体を、発光素子や有機トランジスタなどのエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良好な電気特性を得ることができる。
【０１６６】
［実施の形態２］
本実施の形態では、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１および図２を用いて示す。
【０１６７】
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
【０１６８】
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第２の電極１０４と、第１の電極１０２と第２の電極との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０４は陰極として機能するものとして、以下、説明をする。つまり、第１の電極１０２の方が第２の電極１０４よりも電位が高くなるように、第１の電極１０２と第２の電極１０４に電圧を印加したときに、発光が得られるものとして、以下説明をする。
【０１６９】
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、プラスチック又は金属などを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。なお、発光素子からの発光を基板を通して外部へ取り出す場合には、基板１０１は透光性を有する基板であることが好ましい。
【０１７０】
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上であることが好ましい）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Indium Tin Oxide）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ：Indium Zinc Oxide）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して、インクジェット法、スピンコート法などにより作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１７１】
また、第１の電極１０２と接する層として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２として、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１７２】
本実施の形態で示すＥＬ層１０３は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、ＥＬ層１０３は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有していればよく、その他の層の積層構造については特に限定されない。つまり、ＥＬ層１０３は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、発光性の高い物質等を含む層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成することができる。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１７３】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、酸化モリブデンや酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化タングステン、酸化マンガン等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ₂Ｐｃ）、銅（II）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’
’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
【０１７４】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。
【０１７５】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１７６】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１７７】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体や、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１７８】
また、アクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ₄−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７９】
また、正孔注入層１１１としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
【０１８０】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１として用いてもよい。
【０１８１】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１８２】
また、上述した正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２として用いても良い。
【０１８３】
また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。
【０１８４】
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
【０１８５】
発光層に用いることのできる燐光性化合物としては以下の有機金属錯体が例示できる。 例えば、青色系の発光材料として、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ₃ｐｐｙ）₂（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
また、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）₃）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）₂（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。
また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）₂（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）₂（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。
また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）₃）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）₂（ａｃａｃ））などが挙げられる。
また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^3'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）₂（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）₂（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。 また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）₃（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）₃（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）₃（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【０１８６】
発光層に用いることのできる蛍光性化合物としては、例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
フェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１８７】
なお、発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【０１８８】
発光性の物質を分散させるための物質としては、具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ₃）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。
【０１８９】
また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにＮＰＢ、あるいはＡｌｑ等をさらに添加してもよい。
【０１９０】
発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１９１】
また、発光層１１３として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＯＦ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。
【０１９２】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、電子輸送層１１４として好適に用いることができる。なお、電子輸送層は、単層のものだけでなく、二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９３】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ₃）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体が挙げられる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１９４】
電子輸送層を二層以上積層したものとする場合、他の電子輸送性の高い物質として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１９５】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入性の高い物質としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ₂）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、第２の電極１０４からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
【０１９６】
第２の電極１０４を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下であることが好ましい）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１９７】
また、第２の電極１０４と電子輸送層１１４との間に、電子注入を促す機能を有する層である電子注入層１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０４として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
【０１９８】
また、ＥＬ層の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができ、例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法などを用いることができる。ＥＬ層は、前記したとおり通常正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等で形成されており、それらの層形成に当たっては、その層を形成する材料に適した成膜方法を用いるのがよいが、共通した成膜方法を用いること可能である。
なお、各電極の成膜においても前記したとおり同様の方法を採用できる。
【０１９９】
例えば、上述した材料のうち、高分子化合物を用いて湿式法でＥＬ層の発光層等を形成してもよい。または、低分子の有機化合物を用いて湿式法で発光層等を形成することもできる。また、低分子の有機化合物を用いて真空蒸着法などの乾式法を用いてＥＬ層の発光層等を形成してもよい。
【０２００】
また、電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０２０１】
例えば、本発明の発光素子を表示装置に適用し、大型基板を用いて作製する場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層を、インクジェット法を用いて形成することにより、大型基板を用いても発光層の塗り分けが容易となる。
【０２０２】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。
【０２０３】
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極である。例えば、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０４を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
【０２０４】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０２および第２の電極１０４から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であり、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０２０５】
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を適宜組み合わせて構成すればよい。
【０２０６】
また、図２に示すように、基板１０１上に、陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２とが順に積層された構成としてもよい。図２では、第２の電極１０４上に、電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１が順に積層された構成となっている。
【０２０７】
なお、本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし、逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。また、単結晶半導体膜を用いてもよい。単結晶半導体膜は、スマートカット法などを用いて作製することができる。
【０２０８】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光素子の電子輸送層として好適に用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を用いることにより、駆動電圧の低い発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。
【０２０９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１０】
［実施の形態３］
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を発光層に用いた構成を示す。
【０２１１】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。
【０２１２】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が蛍光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質を用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１３−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０２１３】
また、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体をホスト材料として用いた場合、ゲスト材料が燐光を発光する場合には、ゲスト材料として、実施の形態１に示したキノキサリン誘導体よりも三重項励起エネルギーが小さい物質を用いることが好ましい。例えば、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^3'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）₂（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^2'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）₂（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）₂（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０２１４】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れているため、発光層に用いることにより、電子輸送性の高い発光層とすることができる。このような構成の発光層は、電子トラップ性の高いゲスト材料を用いた場合、高効率の発光を得ることできる。
【０２１５】
また、発光性の物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。よって、発光層は、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、第２のホスト材料を含んでいても良い。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子輸送性に優れているため、第２のホスト材料としては正孔輸送性に優れている材料を用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層が正孔輸送性および電子輸送性を有することになり、発光層における正孔と電子の再結合確率が高くなり、高効率の発光を得ることができる。また、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２１６】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１７】
［実施の形態４］
本実施の形態では、本発明に係る発光素子の一態様として、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層に用いた構成を示す。
【０２１８】
実施の形態１で示したキノキサリン誘導体は電子注入性にも優れているため、発光素子の電子注入層として用いることができる。実施の形態１で示したキノキサリン誘導体を電子注入層として用いる場合には、実施の形態１で示したキノキサリン誘導体以外に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させることが好ましい。このような構成とすることにより、陰極として機能する電極からの電子注入性が高くなり、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。
【０２１９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２２０】
［実施の形態５］
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という）の態様について、図３を用いて示す。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態１〜実施の形態４で示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２２１】
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０２２２】
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層であり、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０２２３】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ル
テニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、実施の形態２で示した複合材料であり、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ₄−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２４】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属及びそれら酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、実施の形態２で示した材料を用いることができる。なお、電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０２２５】
また、電荷発生層５１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０２２６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２２７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２２８】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２２９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２３０】
［実施の形態６］
本実施の形態では、本発明の発光素子を有する発光装置を示す。
【０２３１】
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０２３２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２３３】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２３４】
なお、ソース側駆動回路６０１はＮチャネル型ＴＦＴ６２３とＰチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素部が形成された基板と同一基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を、画素部が形成された基板と同一基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０２３５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２３６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０２３７】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、第１の電極６１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第１の電極を陽極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の大きい（好ましくは仕事関数４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ膜、酸化インジウム−酸化亜鉛膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造膜等の積層膜を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０２３８】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態２〜実施の形態５で示したキャリアの移動を制御する層を有している。また、ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物、オリゴマー、デンドリマーのいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２３９】
また、第２の電極６１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（好ましくは仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等）との積層膜を用いることも可能である。
【０２４０】
さらに、シール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５が充填される場合もある。
【０２４１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Fiberglass-Reinforced Plastics）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２４２】
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
【０２４３】
本発明の発光装置は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有する。実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子は、駆動電圧が低いため、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４４】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、陰極をパターニングすることができる。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、駆動電圧の低い本発明に係る発光素子を含むことによって、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
【０２４５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２４６】
［実施の形態７］
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について示す。本発明の電子機器は、実施の形態２〜実施の形態５で示した発光素子を有し、低消費電力の表示部を有する。
【０２４７】
本発明の発光装置を用いて作製された電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的には、ＤＶＤ（Digital Versatile Disc）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０２４８】
図６（Ａ）は本実施の形態に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るテレビ装置は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。
【０２４９】
図６（Ｂ）は本実施の形態に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るコンピュータは、低消費電力及び小型軽量化
が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。
【０２５０】
図６（Ｃ）はカメラであり、本体９３０１、表示部９３０２、筐体９３０３、外部接続ポート９３０４、リモコン受信部９３０５、受像部９３０６、バッテリー９３０７、音声入力部９３０８、操作キー９３０９、接眼部９３１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９３０２は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９３０２も同様の特徴を有するため、このカメラは低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９３０１の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係るカメラは、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５１】
図６（Ｄ）は本実施の形態に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜実施の形態５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、駆動電圧が低く、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本実施の形態に係る携帯電話は、低消費電力及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
【０２５２】
図１２には、図６（Ｄ）とは異なる構成の携帯電話の一例を示す。図１２（Ａ）が正面図、図１２（Ｂ）が背面図、図１２（Ｃ）が展開図である。図１２に示す携帯電話は、電話と携帯情報端末の双方の機能を備えており、コンピュータを内蔵し、音声通話以外にも様々なデータ処理が可能な所謂スマートフォンである。
【０２５３】
図１２に示す携帯電話は、筐体１００１及び１００２二つの筐体で構成されている。筐体１００１には、表示部１１０１、スピーカー１１０２、マイクロフォン１１０３、操作キー１１０４、ポインティングデバイス１１０５、カメラ用レンズ１１０６、外部接続端子１１０７、イヤホン端子１１０８等を備え、筐体１００２には、キーボード１２０１、外部メモリスロット１２０２、カメラ用レンズ１２０３、ライト１２０４等を備えている。また、アンテナは筐体１００１内部に内蔵されている。
【０２５４】
また、上記構成に加えて、非接触ＩＣチップ、小型記録装置等を内蔵していてもよい。
【０２５５】
表示部１１０１には、実施の形態６で示した発光装置を組み込むことが可能であり、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。表示部１１０１と同一面上にカメラ用レンズ１１０６を備えているため、テレビ電話が可能である。また、表示部１１０１をファインダーとしカメラ用レンズ１２０３及びライト１２０４で静止画及び動画の撮影が可能である。スピーカー１１０２及びマイクロフォン１１０３は音声通話に限らず、テレビ電話、録音、再生等が可能である。操作キー１１０４では、電話の発着信、電子メール等の簡単な情報入力、画面のスクロール、カーソル移動等が可能である。更に、重なり合った筐体１００１と筐体１００２（図１２（Ａ））は、スライドし図１２（Ｃ）のように展開し、携帯情報端末として使用できる。この場合、キーボード１２０１、ポインティングデバイス１１０５を用い円滑な操作が可能である。外部接続端子１１０７はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブル等の各種ケーブルと接続可能であり、充電及びコンピュータ等とのデータ通信が可能である。また、外部メモリスロット１２０２に記録媒体を挿入しより大量のデー
タ保存及び移動に対応できる。
【０２５６】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能等を備えたものであってもよい。
【０２５７】
図７は音響再生装置、具体例としてカーオーディオであり、本体７０１、表示部７０２、操作スイッチ７０３、７０４を含む。表示部７０２は実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７０２はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、車両用電源（１２〜４２Ｖ）を使って、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。また、本実施の形態では車載用オーディオを示すが、携帯型や家庭用のオーディオ装置に用いても良い。
【０２５８】
図８は、音響再生装置の一例としてデジタルプレーヤーを示している。図８に示すデジタルプレーヤーは、本体７１０、表示部７１１、メモリ部７１２、操作部７１３、イヤホン７１４等を含んでいる。なお、イヤホン７１４の代わりにヘッドホンや無線式イヤホンを用いることができる。表示部７１１として、実施の形態６の発光装置（パッシブマトリクス型またはアクティブマトリクス型）で実現することができる。また、この表示部７１１はセグメント方式の発光装置で形成しても良い。いずれにしても、本発明に係る発光素子を用いることにより、二次電池（ニッケル−水素電池など）を使っても表示が可能であり、低消費電力化を図りつつ、明るい表示部を構成することができる。メモリ部７１２は、ハードディスクや不揮発性メモリを用いている。例えば、記録容量が２０〜２００ギガバイト（ＧＢ）のＮＡＮＤ型不揮発性メモリを用い、操作部７１３を操作することにより、映像や音声（音楽）を記録、再生することができる。なお、表示部７０２及び表示部７１１は黒色の背景に白色の文字を表示することで消費電力を抑えられる。これは携帯型のオーディオ装置において特に有効である。
【０２５９】
以上の様に、本発明を適用して作製した発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明を適用することにより、低消費電力の表示部を有する電子機器を作製することが可能となる。
【０２６０】
また、本発明を適用した発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しており、照明装置として用いることもできる。本発明を適用した発光素子を照明装置として用いる一態様を、図９を用いて説明する。
【０２６１】
図９には、本発明の係る発光装置を用いた照明装置として用いた電子機器の一例として、本発明を適用した発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置を示す。図９に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明を適用した発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２６２】
本発明に係る発光装置は薄型で低消費電力であるため、本発明に係る発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明に係る発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。
【０２６３】
図１０は、本発明に係る発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図１０に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明に係る発光装置が用いられている。本発明の発光装置は低消費電力化されているため、電気スタンドも消費電力が低い。
【０２６４】
図１１は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明に係る発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明に係る発光装置は、低消費電力であるため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、環境への負荷を低減することができる。
【０２６５】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【実施例１】
【０２６６】
本実施例では、構造式（１０１）で表される３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）の合成方法を示す。
【０２６７】
【化８７】

【０２６８】
［ステップ１：４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成］
４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミドの合成スキームを（Ｂ−１）に示す。
【０２６９】
【化８８】

【０２７０】
２００ｍＬ三口フラスコに２−アミノフェノール２．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン３．０ｍＬ（２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬを加えて、０℃に冷却した。冷却後、窒素気流下で、４−ブロモ安息香酸クロライド４．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍＬ溶液を滴下した。この溶液を、窒素気流下、０℃で４時間攪拌した。所定時間経過後、水にこの溶液を加え、水層と有機層に分け、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、０．２Ｍの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、この有機層に硫酸マグネシウムを混合し有機層を乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の白色粉末を収量５．３ｇ、収率８８％で得た。
【０２７１】
［ステップ２：２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成］
２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾールの合成スキームを（Ｂ−２）に示す。
【０２７２】
【化８９】

【０２７３】
３００ｍＬ三口フラスコに４−ブロモ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド５．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物８．０ｇ（４６ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを加えた。この混合物を、窒素気流下で４時間還流した。所定時間経過後、還流後の混合物に水を加え、水層と有機層とに分け、水層から酢酸エチルにより有機物を抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、飽和食塩水で洗浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、目的生成物の白色粉末を収量３．１ｇ、収率６１％で得た。
【０２７４】
［ステップ３：（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成］
（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレンの合成スキームを（Ｂ−３）に示す。
【０２７５】
【化９０】

【０２７６】
５００ｍＬ三口フラスコにｐ−ブロモヨードベンゼン１４ｇ（５１ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン５．２ｇ（５２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）９８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコ内を窒素置換後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬ、トリエチルアミン（Ｅｔ₃Ｎ）９．０ｍＬを加え、この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド０．３４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を窒素気流下、室温で２０時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に３％塩酸を加え、水層と有機層とに分け、水層から酢酸エチルで有機物を抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０-００１３５）、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色粉末を７．４１ｇ、収率５５％で得た。
【０２７７】
［ステップ４：１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成］
１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオンの合成スキームを（Ｂ−４）に示す。
【０２７８】
【化９１】

【０２７９】
３００ｍＬ三口フラスコに（４−ブロモフェニル）フェニルアセチレン７．４ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ヨウ素３．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド７０ｍＬを入れた。この溶液を窒素気流下、１５５℃で４時間撹拌した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、１ｗｔ％チオ硫酸ナトリウム水溶液へ加えたところ、固体が析出した。この固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を酢酸エチルに溶かして、この溶液をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の淡黄色粉末を収量４．５ｇ収率７１％で得た。
【０２８０】
［ステップ５：２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成］
２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリンの合成スキームを（Ｂ−５）に示す。
【０２８１】
【化９２】

【０２８２】
２００ｍＬナスフラスコに１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニルエタンジオン４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン１．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍＬを加えた。この溶液を窒素気流下で２．５時間還流した。所定時間経過後、この溶液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過により回収した。回収した固体をエタノールにより洗浄し、目的物の白色粉末を収量５．２ｇ収率９２％で得た。
【０２８３】
［ステップ６：４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成］４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸の合成スキームを（Ｂ−６）に示す。
【０２８４】
【化９３】

【０２８５】
３００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）−３−フェニルキノキサリン５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。そこに、テトラヒドロフラン４０ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム１０ｍＬ（１６ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル３．１ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）を加え、反応溶液を室温まで昇温し１０時間攪拌した。所定時間経過後、反応溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。所定時間経過後、水層と有機層に分け、水層から有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収量３．０ｇ収率６６％で得た。
【０２８６】
［ステップ７：３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）の合成］
ＢＯｘ１ＰＱの合成スキームを（Ｂ−７）に示す。
【０２８７】
【化９４】

【０２８８】
１００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール０．６９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、４−（３−フェニルキノキサリン−２−イル）フェニルボロン酸０．８２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１８ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換した。これに、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）３０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液２．５ｍＬを加え、減圧下で攪拌することで脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム（II）１０ｍｇ（０．０４４ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で５時間還流した。所定時間経過後、混合物に水を加えて水層と有機層に分け、水層から酢酸エチルにより有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。得られた混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム）により精製してから、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量１．０ｇ、収率８５％で得た。
【０２８９】
得られた目的物１．０ｇを２３５℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、２３時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．８６ｇ、回収率８６％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）であることを確認した。
【０２９０】
以下に¹Ｈ ＮＭＲデータを示す。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）＝７．３４−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７．５７−７．６５（ｍ、７Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ、５Ｈ）、８．１８−８．２２（ｍ、２Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）。また、¹Ｈ ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、図１３（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、図１３（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０２９１】
得られたＢＯｘ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は３９３℃、融点は２４０℃であり、高い熱安定性を示した。
【０２９２】
また、ＢＯｘ１ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１４において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４０３ｎｍ（励起波長３３４ｎｍ）であった。
【０２９３】
また、ＢＯｘ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図１５に、ＢＯｘ１ＰＱの薄膜の発光スペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３３０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４３５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）であった。
【０２９４】
また、ＢＯｘ１ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７１ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７１ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘ１ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６１ｅＶであった。
【実施例２】
【０２９５】
本実施例では、構造式（２０１）で表される２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の合成方法を示す。
【０２９６】
【化９５】

【０２９７】
［ステップ１：２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｃ−１）に示す。
【０２９８】
【化９６】

【０２９９】
４，４’−ジブロモベンジル３０ｇ（８２ｍｍｏｌ）、１，２−フェニレンジアミン９．３ｇ（８６ｍｍｏｌ）、クロロホルム３００ｍＬを５００ｍＬ三口フラスコへ入れ、窒素気流下、８０℃で５時間還流した。所定時間経過後、溶液を室温まで冷却し、水を加えた。次いで、水層と有機層とに分け、水層をクロロホルムで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥して、混合物を吸引ろ過し、濾液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０-００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの白色粉末を３０ｇ、収率８３％で得た。
【０３００】
［ステップ２：４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成］
４，４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸の合成スキームを（Ｃ−２）に示す。
【０３０１】
【化９７】

【０３０２】
５００ｍＬ三口フラスコに２、３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン１０ｇ（２２ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬを加え、窒素気流下で−７８℃に冷却した。冷却後、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム３１ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。所定時間経過後、ホウ酸トリメチル１０ｍＬ（９０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温まで昇温し、１０時間攪拌した。所定時間経過後、溶液を０℃に冷却し、０．１Ｍの塩酸１００ｍＬを加え１時間攪拌した。得られた混合物を、水層と有機層に分け、水層から、有機物を酢酸エチルにより抽出した。この抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥し、混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、得られた濾液を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルにより再結晶し、目的物の黄色粉末を収量７．２ｇ収率８５％で得た。
【０３０３】
［ステップ３：２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の合成］
ＢＯｘ２ＰＱの合成スキームを（Ｃ−３）に示す。
【０３０４】
【化９８】

【０３０５】
１００ｍＬ三口フラスコに２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、４、４’−（キノキサリン−２，３−ジイル）ジフェニルボロン酸１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１７ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を入れ、フラスコ内を窒素置換した。これに、エチレングリコールジメチルエーテル（ＤＭＥ）２０ｍＬ、２．０Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬを加え、減圧下で攪拌することで脱気した。この脱気後の混合物に、酢酸パラジウム（II）１３ｍｇ（０．０５８ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下で、１０時間還流した。所定時間経過後、混合物に水を加え、水層と有機層とに分け、水層からクロロホルムにより有機物を抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１-１６８５５）を通して吸引濾過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：クロロホルム）により精製し、クロロホルム／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量０．７３ｇ、収率４０％で得た。
【０３０６】
得られた目的物０．７１ｇを３２０℃、アルゴン気流下（流速３．０ｍＬ／ｍｉｎ）、圧力１０Ｐａの条件下で、１２時間昇華精製を行ったところ、目的物を収量０．４３ｇ、回収率６０％で得た。この化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）であることを確認した。
【０３０７】
以下に¹Ｈ ＮＭＲデータを示す。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）＝７．３４−７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．８２（ｍ、１６Ｈ）、８．２０−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）。また、¹Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）、図１７（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３０８】
また、以下に¹³Ｃ ＮＭＲデータを示す。¹³Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）＝１１０．５９、１１９．９９、１２４．６３、１２５．１７、１２６．３１、１２７．１１、１２７．５２、１２８．１２、１２９．２３、１３０．１８、１３０．５２、１３８．７４、１４０．３７、１４１．３０、１４２．１５、１４３．２５、１５０．７８、１５２．７３、１６２．７６。また、¹³Ｃ ＮＭＲチャートを図１８（Ａ）、図１８（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における１００ｐｐｍ〜１７０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０３０９】
得られたＢＯｘ１ＰＱの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は４８８℃、融点は２７１℃であり、高い熱安定性を示した。
【０３１０】
また、ＢＯｘ２ＰＱのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１９に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図１９において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では３２０ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長はトルエン溶液の場合では４０９ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。
【０３１１】
また、ＢＯｘ２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルを図２０に、ＢＯｘ２ＰＱの薄膜の発光スペクトルを図２１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。石英基板に蒸着してサンプルを作製し、石英の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図２０において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。また、図２１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。薄膜の場合では３１６ｎｍ付近に吸収が見られた。また、最大発光波長は薄膜の場合では４４２ｎｍ（励起波長３４４ｎｍ）であった。
【０３１２】
また、ＢＯｘ２ＰＱの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．７４ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ準位が−５．７４ｅＶであることがわかった。さらに、ＢＯｘ２ＰＱの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１２ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求めたところ、−２．６２ｅＶであった。
【実施例３】
【０３１３】
本実施例では、本発明の発光素子について図２２を用いて示す。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３１４】
【化９９】

【０３１５】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３１６】
［発光素子１ａ］
【０３１７】
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その際膜厚は１１０ｎｍ、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３１８】
次に、第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、前記基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０^-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（VI）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１１１を形成した。その際膜厚は５０ｎｍ、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）との比率は重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３１９】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１１２を形成した。
【０３２０】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３２１】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１１３上に、構造式（２０１）で表される、実施例２で合成したところの化合物である２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。
【０３２２】
さらに、電子輸送層２１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１１５を形成した。
【０３２３】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０４を形成することで、発光素子１ａを作製した。
【０３２４】
［比較発光素子１ｂ］
発光素子１ａと同一基板を用い、ＢＯｘ２ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子１ａと同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１１４を形成した。電子輸送層２１１４以外は発光素子１ａと同様に作製した。
【０３２５】
以上により得られた発光素子１ａ及び比較発光素子１ｂを、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２６】
発光素子１ａ及び比較発光素子１ｂの電流密度−輝度特性を図２３に示す。また、電圧−輝度特性を図２４に示す。また、輝度−電流効率特性を図２５に示す。また、電圧−電流特性を図２６に示す。なお、図２３及び２４は測定データをそのまま表記したものであり、図２５及び２６は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３２７】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２７に示す。図２７から、発光素子１ａ及び比較発光素子１ｂの発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる。
【０３２８】
比較発光素子１ｂにおいて、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は２．９ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０３０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は７．２Ｖ、電流密度は３５．５ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。
【０３２９】
一方、発光素子１ａにおいて、輝度１０８０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝
０．１６、ｙ＝０．１６）であり、青色の発光を示した。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は２．７ｃｄ／Ａであった。また、輝度１０８０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は６．４Ｖ、電流密度は３９．６ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は１．３ｌｍ／Ｗであった。
【０３３０】
図２６からわかるように、発光素子１ａは、比較発光素子１ｂに比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３３１】
また、図２５からわかるように、発光素子１ａは比較発光素子１ｂとほぼ同じような電流効率を示す。そのため、図２４に示されるように、発光素子１ａは、比較発光素子１ｂに比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３３２】
また、発光素子１ａおよび比較発光素子１ｂの輝度−パワー効率特性を図２８に示す。図２８から、実用輝度（１００〜１０００ｃｄ／ｍ²）において、発光素子１ａの方が、比較発光素子１ｂよりも消費電力が低減できていることがわかる。
【０３３３】
つまり、発光素子１ａは、比較発光素子１ｂに比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低く、消費電力が低減されていることがわかる。
【０３３４】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。また、消費電力の低い発光素子を得ることができる。さらに、本発明の発光素子は駆動電圧が低いため、低電圧で出力できる輝度が高いのであり、そのことは本実施例の輝度−電圧特性から把握できる。
【実施例４】
【０３３５】
本実施例では、本発明の発光素子について、図２９を用いて説明する。本実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、すでに構造式を示した材料については省略する。
【０３３６】
【化１００】

【０３３７】
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
【０３３８】
（発光素子２ａ）
【０３３９】
まず、ガラス基板２２０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２２０２を形成した。なお、その際膜厚は１１０ｎｍ、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０３４０】
次に、第１の電極２２０２が形成された面が下方となるように、前記基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。成膜室を１０^-4Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２２０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（VI）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２２１１を形成した。その際膜厚は５０ｎｍ、ＮＰＢと酸化モリブデン（VI）との比率は重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３４１】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２２１１上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２２１２を形成した。
【０３４２】
さらに、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）とＮ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）とを共蒸着することにより、正孔輸送層２２１２上に３０ｎｍの膜厚の発光層２２１３を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調節した。
【０３４３】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２２１３上に、構造式（１０１）で表される、実施例１で合成するところの３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。さらに、電子輸送層（Ａ）２２１４上に、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ｂ）２２１５を形成した。よって、本実施例の発光素子は、電子輸送層を二層積層した構成となっている。
【０３４４】
さらに、電子輸送層（Ｂ）２２１５上に、フッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２２１６を形成した。
【０３４５】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２２１６上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２２０４を形成することで、発光素子２ａを作製した。
【０３４６】
［比較発光素子２ｂ］
発光素子２ａと同一基板を用い、ＢＯｘ１ＰＱの代わりに、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）を用いて、発光素子２ａと同様に作製した。つまり、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）を２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層（Ａ）２２１４を形成した。電子輸送層（Ａ）２２１４以外は発光素子２ａと同様に作製した。
【０３４７】
以上により得られた発光素子２ａおよび比較発光素子２ｂを、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４８】
発光素子２ａおよび比較発光素子２ｂの電流密度−輝度特性を図３０に示す。また、電圧−輝度特性を図３１に示す。また、輝度−電流効率特性を図３２に示す。また、電圧−電流特性を図３３に示す。なお、図３０及び３１は測定データをそのまま表記したものであり、図３２及び３３は、それらのデータを基に算出した結果を表示したものである。
【０３４９】
また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３４に示す。図３４から、発光素子２ａおよび比較発光素子２ｂの発光は、ＹＧＡ２Ｓに由来した発光であることがわかる。
【０３５０】
比較発光素子２ｂにおいて、輝度８３０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．
１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度８３０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は３．４ｃｄ／Ａであった。また、輝度８３０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は５．０Ｖ、電流密度は２４．３ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は２．１ｌｍ／Ｗであった。
【０３５１】
一方、発光素子２ａにおいて、輝度１１６０ｃｄ／ｍ²のときのＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．１６、ｙ＝０．１７）であり、青色の発光を示した。また、輝度１１６０ｃｄ／ｍ²のときの電流効率は３．０ｃｄ／Ａであった。また、輝度１１６０ｃｄ／ｍ²のときの電圧は４．６Ｖ、電流密度は３８．９ｍＡ／ｃｍ²、パワー効率は２．０ｌｍ／Ｗであった。
【０３５２】
図３３からわかるように、発光素子２ａは、比較発光素子２ｂに比べ、同じ電流を流すために必要な電圧が低い。つまり、本発明を適用することにより、電圧をかけたときに電流が流れやすくなっている。よって、本発明のキノキサリン誘導体は、電子輸送性に優れていると考えられる。
【０３５３】
また、図３２からわかるように、発光素子２ａは、比較発光素子２ｂとほぼ同じような電流効率を示す。よって、図３１に示されるように、発光素子２ａは、比較発光素子２ｂに比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低い。
【０３５４】
つまり、発光素子２ａは、比較発光素子２ｂに比べ、同じ輝度を得るために必要な電圧が低いことがわかる。
【０３５５】
本発明を適用することにより、低駆動電圧の発光素子を得ることができる。さらに、本発明の発光素子は駆動電圧が低いため、ある電圧で出力できる輝度が大きいのであり、そのことは本実施例の輝度−電圧特性から把握できる。
【図面の簡単な説明】
【０３５６】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の電子機器を説明する図。
【図９】本発明の電子機器を説明する図。
【図１０】本発明の照明装置を説明する図。
【図１１】本発明の照明装置を説明する図。
【図１２】本発明の電子機器を説明する図。
【図１３】３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）の¹Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１４】３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図１６】３−フェニル−２−〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ１ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図１７】２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の¹Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１８】２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の¹³Ｃ ＮＭＲチャートを示す図。
【図１９】２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２０】２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の薄膜の吸収スペクトルを示す図。
【図２１】２，３−ビス〔４’−（ベンゾオキサゾール−２−イル）ビフェニル−４−イル〕キノキサリン（略称：ＢＯｘ２ＰＱ）の薄膜の発光スペクトルを示す図。
【図２２】実施例の発光素子を説明する図。
【図２３】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２５】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２６】実施例３で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２８】実施例３で作製した発光素子の輝度−パワー効率特性を示す図。
【図２９】実施例の発光素子を説明する図。
【図３０】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３１】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３２】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３３】実施例４で作製した発光素子の電圧−電流特性を示す図。
【図３４】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３５７】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
７０１ 本体
７０２ 表示部
７０３ 操作スイッチ
７０４ 表示部
７１０ 本体
７１１ 表示部
７１２ メモリ部
７１３ 操作部
７１４ イヤホン
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 筐体
１００２ 筐体
１１０１ 表示部
１１０２ スピーカー
１１０３ マイクロフォン
１１０４ 操作キー
１１０５ ポインティングデバイス
１１０６ カメラ用レンズ
１１０７ 外部接続端子
１１０８ イヤホン端子
１２０１ キーボード
１２０２ 外部メモリスロット
１２０３ カメラ用レンズ
１２０４ ライト
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０４ 第２の電極
２１１１ 複合材料を含む層
２１１２ 正孔輸送層
２１１３ 発光層
２１１４ 電子輸送層
２１１５ 電子注入層
２２０１ ガラス基板
２２０２ 第１の電極
２２０４ 第２の電極
２２１１ 複合材料を含む層
２２１２ 正孔輸送層
２２１３ 発光層
２２１４ 電子輸送層（Ａ）
２２１５ 電子輸送層（Ｂ）
２２１６ 電子注入層
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９３０１ 本体
９３０２ 表示部
９３０３ 筐体
９３０４ 外部接続ポート
９３０５ リモコン受信部
９３０６ 受像部
９３０７ バッテリー
９３０８ 音声入力部
９３０９ 操作キー
９３１０ 接眼部
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化１】

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ１２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化２】

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ１３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化３】

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ１４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化４】

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹は、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一項において、
Ｒ¹は、フェニル基またはビフェニル基であることを特徴とするキノキサリン誘導体。
【請求項６】
一般式（Ｇ２１）で表されるキノキサリン誘導体。
【化５】

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、βは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２２）で表されるキノキサリン誘導体。
【化６】

（式中、αは、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリーレン基を表し、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ２３）で表されるキノキサリン誘導体。
【化７】

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ２４）で表されるキノキサリン誘導体。
【化８】

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
【請求項１０】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を有する発光素子。
【請求項１１】
陽極と陰極との間に、発光層と、請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載のキノキサリン誘導体を含む層を有し、
前記キノキサリン誘導体を含む層は、前記発光層と前記陰極との間に設けられていることを特徴とする発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御回路とを有する発光装置。
【請求項１３】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項１０または請求項１１のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする電子機器。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【図１０】

【図１１】

【図１２】

【図１３】

【図１４】

【図１５】

【図１６】

【図１７】

【図１８】

【図１９】

【図２０】

【図２１】

【図２２】

【図２３】

【図２４】

【図２５】

【図２６】

【図２７】

【図２８】

【図２９】

【図３０】

【図３１】

【図３２】

【図３３】

【図３４】

【公開番号】特開２００９−１４９６２９（Ｐ２００９−１４９６２９Ａ）
【公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３０３５４９（Ｐ２００８−３０３５４９）
【出願日】平成２０年１１月２８日（２００８．１１．２８）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】