説明

ジアゾニウム塩と反応したカーボンブラックおよび生成物

【課題】カーボンブラックの結合した有機基を有するカーボンブラック生成物を提供する。
【解決手段】1つのプロセスにおいて、ジアゾニウム塩を還元するのに十分な外部印加電流の非存在下で、少なくとも1種のジアゾニウム塩とカーボンブラックを反応させる。別なプロセスにおいて、プロトン性反応媒体の存在下で少なくとも1種のジアゾニウム塩とカーボンブラックを反応させる。本発明のプロセスによって製造可能なカーボンブラック生成物が開示され、また、このようなカーボンブラックのプラスチック組成物、ゴム組成物、紙組成物、繊維組成物への用途が開示される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
少なくとも1種のジアゾニウム塩を還元するために十分な外部印加電流の非存在下に、前記ジアゾニウム塩をカーボンブラックと反応させることにより得られた、カーボンブラックに結合した有機基を有するカーボンブラック生成物。
【請求項2】
少なくとも1つのジアゾニウム塩をカーボンブラックとプロトン性媒質中で反応させることにより得られた、カーボンブラックに結合した有機基を有するカーボンブラック生成物。
【請求項3】
前記ジアゾニウム塩を現場で第一アミンから発生させ、前記プロトン性媒質が水性媒質であり、そして前記第一アミンが式Ay ArNH2 のアミンであり、式中、
Arは芳香族基または複素芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
R、OR、COR、COOR、OCOR、カルボキシレート塩、ハロゲン、CN、NR2 、SO3 H、スルホン酸塩、OSO3 H、OSO3 - 塩、NR(COR)、CONR2 、NO2 、OPO32 、一塩基性または二塩基性リン酸塩、PO32 、一塩基性または二塩基性ホスホン酸塩、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SSO3 H、SSO3 - 塩、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、2−(1,3−ジチオラニル)、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yは1〜芳香族基中に存在する−CH基の合計数の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項2に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項4】
Arがフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニル、およびピリジルから成る群より選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
R、OR、COR、COOR、OCOR、COOLi、COONa、COOK、COO- NR4 + 、ハロゲン、CN、NR2 、SO3 H、SO3 Li、SO3 Na、SO3 K、SO3 - NR4 + 、NR(COR)、CONR2 、NO2 、PO32 、PO3 HNa、PO3 Na2 、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRは水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがナフチルであるとき1〜7の整数であり、Arがアントリル、フェナントリル、またはビフェニルであるとき1〜9であり、そしてArがピリジルであるとき1〜4である、請求項3に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項5】
Arがフェニル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾチアジアゾリルから選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
k R、SSO3 H、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、および2−(1,3−ジチオラニル)から成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがベンゾチアゾリルであるとき1〜4であり、そしてArがベンゾチアジアゾリルであるとき1〜3であり、
kは1〜8の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項3に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項6】
前記有機基が置換もしくは非置換であり、そして脂肪族基、環状有機基、または脂肪族部分および環状部分を有する有機基から成る群より選択される、請求項2に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項7】
前記有機基が置換もしくは非置換の芳香族基である、請求項2に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項8】
前記芳香族基の芳香族環がアリール基である、請求項7に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項9】
前記芳香族基の芳香族環がヘテロアリール基である、請求項7に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項10】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arは芳香族基または複素芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
R、OR、COR、COOR、OCOR、カルボキシレート塩、
ハロゲン、CN、NR2 、SO3 H、スルホン酸塩、OSO3 H、OSO3 - 塩、NR(COR)、CONR2 、NO2 、OPO32 、一塩基性または二塩基性リン酸塩、PO32 、一塩基性または二塩基性ホスホン酸塩、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SSO3 H、SSO3 - 塩、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、2−(1,3−ジチオラニル)、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yは1〜芳香族基中に存在する−CH基の合計数の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項7に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項11】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arがフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニル、およびピリジルから成る群より選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
R、OR、COR、COOR、OCOR、COOLi、COONa、COOK、COO- NR4 + 、ハロゲン、CN、NR2 、SO3 H、SO3 Li、SO3 Na、SO3 K、SO3 - NR4 + 、NR(COR)、CONR2 、NO2 、PO32 、PO3 HNa、PO3 Na2 、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRは水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがナフチルであるとき1〜7の整数であり、Arがアントリル、フェナントリル、またはビフェニルであるとき1〜9であり、そしてArがピリジルであるとき1〜4である、請求項10に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項12】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arはフェニル、ナフチル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾチアジアゾリルから選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
k R、SSO3 H、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、および2−(1,3−ジチオラニル)から成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがナフチルであるとき1〜7であり、Arがベンゾチアゾリルであるとき1〜4であり、そしてArがベンゾチアジアゾリルであるとき1〜3であり、
kは1〜8の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項10に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項13】
前記芳香族基がフェニルまたはナフチルである、請求項2に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項14】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arは芳香族基または複素芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
OR、COR、COOR、OCOR、カルボキシレート塩、CN、NR2 、SO3 H、スルホン酸塩、OSO3 H、OSO3 - 塩、NR(COR)、CONR2 、NO2 、OPO32 、一塩基性または二塩基性リン酸塩、PO32 、一塩基性または二塩基性ホスホン酸塩、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SSO3 H、SSO3 - 塩、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、2−(1,3−ジチオラニル)、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yは1〜芳香族基中に存在する−CH基の合計数の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項7に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項15】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arはフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニル、およびピリジルから成る群より選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
OR、COR、COOR、OCOR、COOLi、COONa、COOK、COO- NR4 + 、CN、NR2 、SO3 H、SO3 Li、SO3 Na、SO3 K、SO3 - NR4 + 、NR(COR)、CONR2 、NO2 、PO32 、PO3 HNa、PO3 Na2 、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRは水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルまたはアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがナフチルであるとき1〜7の整数であり、Arがアントリル、フェナントリル、またはビフェニルであるとき1〜9であり、そしてArがピリジルであるとき1〜4である、請求項14に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項16】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arがフェニル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾチアジアゾリルから選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
k R、SSO3 H、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、および2−(1,3−ジチオラニル)から成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがベンゾチアゾリルであるとき1〜4であり、そしてArがベンゾチアジアゾリルであるとき1〜3であり、
kは1〜8の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項14に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項17】
カーボンブラックと、少なくとも1つの結合した有機基とを含んでなり、前記有機基はa)芳香族基およびb)11より小さいpKaを有する酸性基、または11より小さいpKaを有する酸性基の塩、または11より小さいpKaを有する酸性基と11より小さいpKaを有する酸性基の塩との混合物を有し、前記有機基の少なくとも1つの芳香族基はカーボンブラックに直接結合している、カーボンブラック生成物。
【請求項18】
前記酸性基がスルホン酸、スルフィン酸、カルボン酸基、またはホスホン酸基である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項19】
前記酸性基がSSO3 H、OPO32 、またはOSO3 Hである、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項20】
前記芳香族基が置換フェニル基である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項21】
前記芳香族基が置換ナフチル基である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項22】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホフェニルまたはその塩であるか、または前記有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)フェニル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項23】
前記有機基が置換もしくは非置換のカルボキシフェニルまたはその塩であるか、または前記有機基が置換もしくは非置換の(ポリカルボキシ)フェニル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項24】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホナフチルまたはその塩であるか、または前記有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)ナフチル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項25】
前記有機基が置換もしくは非置換のカルボキシナフチルまたはその塩であるか、または前記有機基が置換もしくは非置換の(ポリカルボキシ)ナフチル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項26】
前記有機基がp−スルホフェニル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項27】
前記有機基がp−カルボキシフェニル基またはその塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項28】
前記有機基がp−スルホフェニルのNa塩である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項29】
前記有機基がヒドロキシスルホフェニル基である、請求項17に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項30】
前記有機基が4−ヒドロキシ−3−スルホフェニルである、請求項29に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項31】
カーボンブラックと、a)芳香族基およびb)カチオン基を有する少なくとも1つの有機基とを含んでなり、前記有機基の少なくとも1つの芳香族基がカーボンブラックに結合している、カーボンブラック生成物。
【請求項32】
前記カチオン基が第四級アンモニウム基または第四級ホスホニウム基である、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項33】
前記芳香族基が置換フェニル基である、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項34】
前記芳香族基が置換ナフチル基である、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項35】
前記有機基がX-3+ (CH2)y Arであり、式中Arはフェニレンまたはナフタチレンであり、Rは独立して水素またはC1 −C20アルキル基であり、X- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、そしてyは0〜4の整数である、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項36】
yが0である、請求項35に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項37】
前記有機基がX-3+ CH2 COArであり、式中Rは置換もしくは非置換のC1 −C10アルキルであり、Arはフェニレンまたはナフタチレンであり、そしてX- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンである、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項38】
前記有機基がN−置換ピリジニウム基である、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項39】
前記有機基が−C54 N−R+- であり、式中Rは置換もしくは非置換のC1 −C20炭化水素であり、そしてX- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンである、請求項38に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項40】
カーボンブラックと、少なくとも1つの結合した有機基とを含んでなり、前記有機基はa)C1 −C12アルキル基およびb)11より小さいpKaを有する酸性基、または11より小さいpKaを有する酸性基の塩、または11より小さいpKaを有する酸性基と11より小さいpKaを有する酸性基の塩との混合物を有し、前記有機基のC1 −C12アルキル基はカーボンブラックに直接結合している、カーボンブラック生成物。
【請求項41】
前記酸性基がC24 SO3 Hである、請求項40に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項42】
カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基Ar(CH2)qk (CH2)r Ar’(式中、ArおよびAr’は同一であるか、または異なっていてもよく、アリーレンおよびヘテロアリーレンから成る群より選択され、kは1〜8の整数であり、qは0〜4の整数であり、そしてrは0〜4の整数である)とを含んでなるカーボンブラック生成物。
【請求項43】
ArおよびAr’がアリーレンであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項42に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項44】
ArおよびAr’がフェニレンであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項42に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項45】
kが2である、請求項44に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項46】
ArおよびAr’がヘテロアリーレンであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項42に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項47】
ArおよびAr’がベンゾチアゾリレンであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項42に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項48】
kが2である、請求項47に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項49】
カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基Ar(CH2)qk (CH2)r Ar’(式中、Arはアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、Ar’はアリールまたはヘテロアリールであり、kは1〜8の整数であり、qは0〜4の整数であり、そしてrは0〜4の整数である)とを含んでなるカーボンブラック生成物。
【請求項50】
Arがアリーレンであり、Ar’がアリールであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項49に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項51】
Arがフェニレンであり、Ar’がフェニルであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項49に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項52】
Arがフェニレンであり、Ar’がヘテロアリールであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項49に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項53】
Arがフェニレンであり、Ar’がベンゾチアゾリルであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項49に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項54】
カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基ArSH(式中、Arはアリーレンまたはヘテロアリーレンである)とを含んでなるカーボンブラック生成物。
【請求項55】
Arがフェニレンである、請求項54に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項56】
Arがベンゾチアゾリレンである、請求項54に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項57】
前記有機基がAr−Ar’+- であり、式中Arは置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のナフタチレンであり、Ar’は置換もしくは非置換のピリジニウムであり、そしてX- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンである、請求項31に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項58】
前記有機基が−C64 (NC55)+- である、請求項57に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項59】
プラスチックと、請求項1に記載のカーボンブラック生成物とを含んでなるプラスチック組成物。
【請求項60】
プラスチックと、請求項2に記載のカーボンブラック生成物とを含んでなるプラスチック組成物。
【請求項61】
紙パルプと、少なくとも1つの有機基を有するカーボンブラック生成物とを含んでなり、前記有機基がイオン基またはイオン化可能な基で置換されている、紙製品。
【請求項62】
前記イオン基またはイオン化可能な基がスルホン酸基またはその塩、スルフィン酸基またはその塩、カルボン酸基またはその塩、ホスホン酸基またはその塩、または第四級アンモニウム基である、請求項61に記載の紙製品。
【請求項63】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホフェニル基またはその塩であるか、または有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)フェニル基またはその塩である、請求項61に記載の紙製品。
【請求項64】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホナフチル基またはその塩であるか、または有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)ナフチル基またはその塩である、請求項61に記載の紙製品。
【請求項65】
前記有機基がp−スルホフェニルまたはその塩である、請求項61に記載の紙製品。
【請求項66】
ゴムおよびカーボンブラック生成物を混合することを含んでなり、ここで前記カーボンブラック生成物は、カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基Ar(CH2)qk (CH2)r Ar’(式中、ArおよびAr’は同一であるか、または異なっていてもよく、置換もしくは非置換のアリーレンおよびヘテロアリーレン基から成る群より選択され、kは1〜8の整数であり、qは0〜4の整数であり、そしてrは0〜4の整数である)とを含んでなる、方法により製造されたゴムコンパウンド。
【請求項67】
ArおよびAr’がアリーレンであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項66に記載のゴムコンパウンド。
【請求項68】
ArおよびAr’がフェニレンであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項66に記載のゴムコンパウンド。
【請求項69】
kが2である、請求項68に記載のゴムコンパウンド。
【請求項70】
ArおよびAr’がヘテロアリーレンであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項66に記載のゴムコンパウンド。
【請求項71】
ArおよびAr’がベンゾチアゾリレンであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項66に記載のゴムコンパウンド。
【請求項72】
kが2である、請求項71に記載のゴムコンパウンド。
【請求項73】
ゴムおよびカーボンブラック生成物を混合することを含んでなり、前記カーボンブラック生成物は、カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基Ar(CH2)qk (CH2)r Ar’(式中、Arはアリーレンまたはヘテロアリーレンであり、Ar’はアリールまたはヘテロアリールであり、kは1〜8の整数であり、qは0〜4の整数であり、そしてrは0〜4の整数である)とを含んでなる、方法により製造されたゴムコンパウンド。
【請求項74】
Arがアリーレンであり、Ar’がアリールであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項73に記載のゴムコンパウンド。
【請求項75】
Arがフェニレンであり、Ar’がフェニルであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項73に記載のゴムコンパウンド。
【請求項76】
Arがフェニレンであり、Ar’がヘテロアリールであり、kが1〜8の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項73に記載のゴムコンパウンド。
【請求項77】
Arがフェニレンであり、Ar’がベンゾチアゾリルであり、kが2〜4の整数であり、そしてqおよびrが0である、請求項73に記載のゴムコンパウンド。
【請求項78】
ゴムおよびカーボンブラック生成物を混合することを含んでなり、前記カーボンブラック生成物は、カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基ArSH(式中、Arはアリーレンまたはヘテロアリーレンである)とを含んでなる、方法により製造されたゴムコンパウンド。
【請求項79】
Arがフェニレンである、請求項78に記載のゴムコンパウンド。
【請求項80】
Arがベンゾチアゾリレンである、請求項78に記載のゴムコンパウンド。
【請求項81】
硬化されている、請求項66に記載のゴムコンパウンド。
【請求項82】
硬化されている、請求項73に記載のゴムコンパウンド。
【請求項83】
硬化されている、請求項78に記載のゴムコンパウンド。
【請求項84】
硬化されている、請求項69に記載のゴムコンパウンド。
【請求項85】
繊維または繊維材料と、カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基を有するカーボンブラック生成物とを含んでなり、前記有機基はイオン基またはイオン化可能な基により置換されている、繊維または繊維材料組成物。
【請求項86】
前記イオン基またはイオン化可能な基がスルホン酸基またはその塩、スルフィン酸基またはその塩、カルボン酸基またはその塩、ホスホン酸基またはその塩、または第四級アンモニウム基である、請求項85に記載の繊維または繊維材料組成物。
【請求項87】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホフェニル基またはその塩であるか、または有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)フェニル基またはその塩である、請求項85に記載の繊維または繊維材料組成物。
【請求項88】
前記有機基が置換もしくは非置換のスルホナフチル基またはその塩であるか、または有機基が置換もしくは非置換の(ポリスルホ)ナフチル基またはその塩である、請求項85に記載の繊維または繊維材料組成物。
【請求項89】
前記有機基がp−スルホフェニルまたはその塩である、請求項85に記載の繊維または繊維材料組成物。
【請求項90】
カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基とを含んでなり、前記芳香族基は式Ay Arの芳香族基であり、式中、
Arは芳香族基または複素芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
OR、COR、COOR、OCOR、カルボキシレート塩、CN、NR2 、SO3 H、スルホン酸塩、OSO3 H、OSO3 - 塩、NR(COR)、CONR2 、NO2 、OPO32 、一塩基性または二塩基性リン酸塩、PO32 、一塩基性または二塩基性ホスホン酸塩、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SSO3 H、SSO3 - 塩、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、2−(1,3−ジチオラニル)、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yは1〜芳香族基中に存在する−CH基の合計数の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
カーボンブラック生成物。
【請求項91】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arはフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ビフェニル、およびピリジルから成る群より選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
OR、COR、COOR、OCOR、COOLi、COONa、COOK、COO- NR4 + 、CN、NR2 、SO3 H、SO3 Li、SO3 Na、SO3 K、SO3 - NR4 + 、NR(COR)、CONR2 、NO2 、PO32 、PO3 HNa、PO3 Na2 、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRは水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキルまたはアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがナフチルであるとき1〜7の整数であり、Arがアントリル、フェナントリル、またはビフェニルであるとき1〜9であり、そしてArがピリジルであるとき1〜4である、請求項90に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項92】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arがフェニル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾチアジアゾリルから選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
k R、SSO3 H、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、および2−(1,3−ジチオラニル)から成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがベンゾチアゾリルであるとき1〜4であり、そしてArがベンゾチアジアゾリルであるとき1〜3であり、
kは1〜8の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項90に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項93】
ゴムおよびカーボンブラック生成物を混合することを含
んでなり、前記カーボンブラック生成物はカーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基を含んでなり、前記芳香族基は式Ay Arの芳香族基であり、式中、
Arは芳香族基または複素芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
OR、COR、COOR、OCOR、カルボキシレート塩、ハロゲン、CN、NR2 、SO3 H、スルホン酸塩、OSO3 H、OSO3 - 塩、NR(COR)、CONR2 、NO2 、OPO32 、一塩基性または二塩基性リン酸塩、PO32 、一塩基性または二塩基性ホスホン酸塩、N=NR、N2 +- 、NR3 +- 、PR3 +- 、Sk R、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SSO3 H、SSO3 - 塩、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、2−(1,3−ジチオラニル)、SOR、およびSO2 Rから成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、またはアルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、ここで、
kは1〜8の整数であり、
- はハロゲン化物イオンまたは鉱酸または有機酸から誘導されるアニオンであり、
yは1〜芳香族基中に存在する−CH基の合計数の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
方法により製造されたゴムコンパウンド。
【請求項94】
前記芳香族基が式Ay Arの基であり、式中、
Arがフェニル、ベンゾチアゾリル、およびベンゾチアジアゾリルから選択される芳香族基であり、
Aは、yが1より大きいとき、同一であるか、または異なっていてもよく、独立して芳香族基上の置換基であり、前記置換基は、
k R、SSO3 H、SO2 NRR’、SO2 SR、SNRR’、SNQ、SO2 NQ、CO2 NQ、S−(1,4−ピペラジンジイル)−SR、2−(1,3−ジチアニル)、および2−(1,3−ジチオラニル)から成る群より選択される官能基、および
置換されていないか、または前記官能基の1または2以上で置換された、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基、
から選択され、
ここでRおよびR’は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素;分枝鎖状もしくは直鎖状のC1 −C20非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル;非置換もしくは置換のアリール;非置換もしくは置換のヘテロアリール;非置換もしくは置換のアルキルアリール;または非置換もしくは置換のアリールアルキル、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはアルキルアリーレンであり、
yはArがフェニルであるとき1〜5の整数であり、Arがベンゾチアゾリルであるとき1〜4であり、そしてArがベンゾチアジアゾリルであるとき1〜3であり、
kは1〜8の整数であり、そして
Qは(CH2)w 、(CH2)x O(CH2)z 、(CH2)x NR(CH2)z 、または(CH2)x S(CH2)z であり、ここでxは1〜6であり、zは1〜6であり、そしてwは2〜6である、
請求項93に記載のゴムコンパウンド。
【請求項95】
硬化されている、請求項93に記載のゴムコンパウンド。
【請求項96】
硬化されている、請求項94に記載のゴムコンパウンド。
【請求項97】
カーボンブラックと、前記カーボンブラックに結合した少なくとも1つの有機基ArNH2 (式中、Arは置換もしくは非置換のアリーレンである)とを含んでなるカーボンブラック生成物。
【請求項98】
Arがフェニレンである、請求項97に記載のカーボンブラック生成物。
【請求項99】
カーボンブラックと、少なくとも1つの有機基ArQAr’NH2 (式中、ArおよびAr’は、同一であるか、または異なっていてもよく、置換もしくは非置換のアリーレンであり、そしてQはCH2 またはSO2 である)とを含んでなるカーボンブラック生成物。
【請求項100】
ArおよびAr’がフェニレンである、請求項99に記載のカーボンブラック生成物。

【公開番号】特開2006−199968(P2006−199968A)
【公開日】平成18年8月3日(2006.8.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−29955(P2006−29955)
【出願日】平成18年2月7日(2006.2.7)
【分割の表示】特願平8−519239の分割
【原出願日】平成7年12月14日(1995.12.14)
【出願人】(391010758)キャボット コーポレイション (164)
【氏名又は名称原語表記】CABOT CORPORATION
【Fターム(参考)】