本発明は、一般式（Ｉ）のジハロフェノキシフェニルアミジン、その調製のための方法、望ましくない微生物を防除するための該アミジンの使用及び該フェノキシアミジンを含む該目的のための薬剤に関する。本発明は、さらに、微生物及び／又はその生息環境に前記化合物を送達することにより望ましくない微生物を防除するための方法に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式（Ｉ）のジハロフェノキシフェニルアミジン、それらの調製のためのプロセス、望ましくない微生物を防除するための本発明によるアミジンの使用及びまた、本発明によるフェノキシアミジンを含むこの目的のための組成物に関する。さらに、本発明は、微生物及び／又はそれらの生息環境に本発明による化合物を施用することにより望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ−Ａ−００／０４６ １８４は、殺真菌剤としてのＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジンを含むアリールアミジンの使用を開示する。
【０００３】
ＷＯ−Ａ−０３／０９３ ２２４は、殺真菌剤としてのアリールアミジン誘導体の使用を開示する。
【０００４】
ＷＯ−Ａ−０３／０２４ ２１９は、選択されたさらなる既知の活性化合物と組み合わせた少なくとも１つのＮ２−フェニルアミジン誘導体を含む殺真菌組成物を開示する。
【０００５】
ＷＯ−Ａ−０４／０３７２３９は、Ｎ２−フェニルアミジン誘導体に基づく抗真菌剤を開示する。
【０００６】
ＷＯ−Ａ−０５／０８９ ５４７は、さらなる既知の殺真菌活性化合物と組合せて少なくとも１つのアリールアミジン誘導体を含む殺真菌混合物を開示する。
【０００７】
ＷＯ−Ａ−０５／１２０ ２３４は、少なくとも１つのフェニルアミジン誘導体及びさらなる選択される既知の殺真菌剤を含む殺真菌混合物を開示する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】国際公開第００／０４６１８４号
【特許文献２】国際公開第０３／０９３２２４号
【特許文献３】国際公開第０３／０２４２１９号
【特許文献４】国際公開第０４／０３７２３９号
【特許文献５】国際公開第０５／０８９５４７号
【特許文献６】国際公開第０５／１２０２３４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
先行技術で記載されるアミジンの有効性は良好であるが、多くの場合、所望されるものが残っている。
【００１０】
従って、本発明の目的は、殺真菌効果が向上したアミジンを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
驚くべきことに、式：
【００１２】
【化１】

のジハロフェノキシフェニルアミジン（式中、
Ｒ^１は、
水素；直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル基又は環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は水素又はＣ_１−１２−アルキル基を表す。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）；
−ＳＨ；−ＳＲ’’（式中、Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ_２’（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る、直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル基又は環状Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル基を表し得る。）
からなる群から選択され；
Ｒ^２は、直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ^３は、
−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_２−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４__８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択されるか；
又は、
Ｒ^２及びＲ^３、
Ｒ^２及びＲ^１又は
Ｒ^１及びＲ^３は、それらが連結される原子と一緒に、又は適切な場合はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、その一部に対してＲ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’_２、ＳｉＲ’_３基により置換され得る４から７員環を形成し得（Ｒ’は上記の意味を有する。）；
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立に、
水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル基、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択され、；
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｘ^２は、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、Ｘ^１とは独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）
及びそれらの塩により本目的が達成された。
【００１３】
本発明は、さらに、次の段階（ａ）から（ｊ）の少なくとも１つを含む、本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンを調製するためのプロセスを提供する：
（ａ）下記の反応スキームに従う式（ＩＩ）のジハロフェノールとの式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体の反応：
【００１４】
【化２】

（ｂ）下記の反応スキームに従う式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体との式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体の反応：
【００１５】
【化３】

（ｃ）下記の反応スキームに従う式（ＩＩ）のジハロフェノールとの式（ＶＩＩ）のアニリンの反応：
【００１６】
【化４】

（ｄ）下記の反応スキームに従う式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体との式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【００１７】
【化５】

（ｅ）下記の反応スキームに従う式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルへの式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルの還元：
【００１８】
【化６】

（ｆ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの反応：
【００１９】
【化７】

（ｇ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【００２０】
【化８】

（ｈ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【００２１】
【化９】

（ｉ）下記の反応スキームに従う式（ＩＩ）のジハロ−置換フェノールとの式（ＸＩ）のアミジンの反応：
【００２２】
【化１０】

（ｊ）下記の反応スキームに従う式（ＩＶ）のジハロ−置換フェニル誘導体との式（ＸＩ）のアミジンの反応：
【００２３】
【化１１】

（上記スキームにおいて、
Ｚは、離脱基を表し；
Ｘ^１、Ｘ^２及びＲ^１からＲ^５は上記の意味を有し；
Ｒ^６からＲ^９は、互いに独立に、水素、Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール又はＣ_７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、それらが連結される酸素原子と一緒になって、５、６又は７員環を形成し得；
Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに独立に、水素、Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール又はＣ_７−１９−アリールアルキル、Ｃ_７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、各場合において、Ｒ^１０とＲ^１２、Ｒ^１０とＲ^１１、又はＲ^１１とＲ^１２は、それらが連結される酸素原子と一緒になって、５、６又は７員環を形成し得る。）。
【００２４】
本発明の第三の主題は、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルである；
【００２５】
【化１２】

（式中、
Ｒ^４、Ｒ^５
Ｘ^１及びＸ^２は、上記の意味を有し；３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）。
【００２６】
本発明の第四の主題は、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルである；
【００２７】
【化１３】

（式中、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｘ^１及びＸ^２は、上記の意味を有し；３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）。
【００２８】
本発明の第五の主題は、式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールである；
【００２９】
【化１４】

（式中、Ｒ^１からＲ^７は、上記の意味を有する。）。
【００３０】
本発明の第六の主題は、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるフェニルアミジン又はこれらの混合物の医学的及び非医学的使用に関する。
【００３１】
本発明のさらなる主題は、本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
【００３２】
さらに、本発明は、本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンが微生物及び／又はその生息環境に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法に関する。
【００３３】
さらに、本発明は、少なくとも１つの本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンで処理されている種子に関する。
【００３４】
本発明の最後の主題は、少なくとも１つの本発明によるフェノキシアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物から種子を保護するための方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
一般的定義
本発明に関連して、ハロゲン（Ｘ）という用語は、別段の定義がない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される要素を含み、フッ素、塩素及び臭素が好ましくは使用され、フッ素及び塩素が特に好ましく使用される。
【００３６】
場合によっては置換される基は、単置換又は多置換であり得、多置換の場合、置換基は同一であるか又は異なり得る。
【００３７】
１以上のハロゲン原子（−Ｘ）により置換されるアルキル基は、例えば、トリフルオロメチル（ＣＦ_３）、ジフルオロメチル（ＣＨＦ_２）、ＣＦ_３ＣＨ_２、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＣｌ_２、ＣＨＦ_２ＣＣｌ_２からなる群から選択される。
【００３８】
本発明に関連して、アルキル基は、別段の定義がない限り、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１、２以上のヘテロ原子を場合によっては有し得る、直鎖、分岐状又は環状炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキル基は、場合によっては、−Ｒ’、ハロゲン−（−Ｘ）、アルコキシ−（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）からなる群から選択されるさらなる基により置換され得、式中、Ｒ’は水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、Ｃ_１−１２アルキル基、好ましくはＣ_２−１０アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８アルキル基を表す。
【００３９】
Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキルの定義は、アルキル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、Ｎ−ヘプチル、Ｎ−ノニル、Ｎ−デシル、Ｎ−ウンデシル、Ｎ−ドデシルの意味を含む。
【００４０】
環状Ｃ_３−Ｃ_１２−アルキル基の定義は、環状アルキル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルの意味を含む。
【００４１】
本発明に関連して、アルケニル基は、別段の定義がない限り、少なくとも１つの単不飽和（二重結合）を含み、場合によっては１、２以上の単もしくは二重不飽和又はＯ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１、２以上のヘテロ原子を有し得る、直鎖、分岐状又は環状炭化水素基である。さらに、本発明によるアルケニル基は、場合によっては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）からなる群から選択されるさらなる基によって置換され得、式中、Ｒ’は、水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、Ｃ_１−１２−アルキル基、好ましくはＣ_２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８−アルキル基を表す。）。
【００４２】
Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニルの定義は、アルケニル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、ビニル；アリル（２−プロペニル）、イソプロペニル（１−メチルエテニル）；ブタ−１−エニル（クロチル）、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル；ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニル、ヘキサ−４−エニル、ヘキサ−５−エニル；ヘプタ−１−エニル、ヘプタ−２−エニル、ヘプタ−３−エニル、ヘプタ−４−エニル、ヘプタ−５−エニル、ヘプタ−６−エニル；オクタ−１−エニル、オクタ−２−エニル、オクタ−３−エニル、オクタ−４−エニル、オクタ−５−エニル、オクタ−６−エニル、オクタ−７−エニル；ノナ−１−エニル、ノナ−２−エニル、ノナ−３−エニル、ノナ−４−エニル、ノナ−５−エニル、ノナ−６−エニル、ノナ−７−エニル、ノナ−８−エニル；デカ−１−エニル、デカ−２−エニル、デカ−３−エニル、デカ−４−エニル、デカ−５−エニル、デカ−６−エニル、デカ−７−エニル、デカ−８−エニル、デカ−９−エニル；ウンデカ−１−エニル、ウンデカ−２−エニル、ウンデカ−３−エニル、ウンデカ−４−エニル、ウンデカ−５−エニル、ウンデカ−６−エニル、ウンデカ−７−エニル、ウンデカ−８−エニル、ウンデカ−９−エニル、ウンデカ−１０−エニル；ドデカ−１−エニル、ドデカ−２−エニル、ドデカ−３−エニル、ドデカ−４−エニル、ドデカ−５−エニル、ドデカ−６−エニル、ドデカ−７−エニル、ドデカ−８−エニル、ドデカ−９−エニル、ドデカ−１０−エニル、ドデカ−１１−エニル；ブタ−１，３−ジエニル、ペンタ−１，３−ジエニルの意味を含む。
【００４３】
環状Ｃ_４−Ｃ_８−アルケニル基の定義は、環状アルキル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、意味を含む。
【００４４】
本発明に関連して、アルキニル基は、別段の定義がない限り、少なくとも１つの二重不飽和（三重結合）を含み、場合によっては１、２以上の単もしくは二重不飽和又は、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１、２以上のヘテロ原子を有し得る、直鎖、分岐状又は環状の炭化水素基である。さらに、本発明によるアルキニル基は、場合によっては、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ_２’）からなる群から選択されるさらなる基により置換され得る（式中、Ｒ’は、水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、直鎖、分岐状又は環状Ｃ_１−１２アルキル基を表す。）。
【００４５】
環状Ｃ_４−Ｃ_８アルキニル基の定義は、環状アルキル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は例えば意味を含む。
【００４６】
Ｃ_２−Ｃ_１２アルキニルの定義は、アルキニル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、エチニル（アセチレニル）、プロパ−１−イニル及びプロパ−２−イニルの意味を含む。
【００４７】
本発明に関連して、アリール基は、別段の定義がない限り、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１、２以上のヘテロ原子を有し得、場合によってはＲ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）からなる群から選択されるさらなる基によって置換され得る（式中、Ｒ’は水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、Ｃ_１−１２アルキル基、好ましくはＣ_２−１０アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８アルキル基を表す。）、芳香族炭化水素基である。
【００４８】
Ｃ_５−１８−アリールの定義は、５から１８個の原子を有するアリール基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。具体的に、この定義は、例えば、シクロペンタジエニル、フェニル、シクロへプタトリエニル、シクロオクタテトラエニル、ナフチル及びアントラセニルを含む。
【００４９】
Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１、２以上のヘテロ原子を有するＣ_５−１８−アリール基の定義は、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００５０】
本発明に関連して、アリールアルキル基（アラルキル基）は、別段の定義がない限り、Ｃ_１−８−アルキレン鎖を有し得、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子により、及び場合によっては−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（式中、Ｒ’は、水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、Ｃ_１−１２アルキル基、好ましくはＣ_２−１０アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８アルキル基を表す。）からなる群から選択されるさらなる基により、アリール骨格において又はアルキレン鎖において置換され得るアリール基により置換されるアルキル基である。
【００５１】
Ｃ_７−１９−アラルキル基の定義は、骨格及びアルキレン鎖において合計７個から１９個の原子を有するアラルキル基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。アリール骨格において５もしくは６個の炭素又はヘテロ原子を有し、アルキレン鎖において１から８個の炭素原子を有するＣ_７−１９−アラルキル基が好ましい。具体的には、この定義は、例えば、トリル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメチルフェニルの意味を含む。
【００５２】
本発明に関連して、アルキルアリール−基（アルカリル基）は、別段の定義がない限り、Ｃ_１−８アルキレン鎖を有し得、Ｏ、Ｎ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子により、及び場合によっては−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）、アシル（−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ’）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（式中、Ｒ’は、水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る、Ｃ_１−１２アルキル基、好ましくはＣ_２−１０アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８アルキル基を表す。）からなる群から選択されるさらなる基により、アリール骨格において又はアルキレン鎖において置換され得るアルキル基により置換されるアリール基である。
【００５３】
Ｃ_７−１９−アルキルアリール基の定義は、骨格及びアルキレン鎖において合計７から１９個の原子を有するアルキルアリール基に対して本明細書中で定義される最大の範囲を含む。アリール骨格において５もしくは６個の炭素又はヘテロ原子を有し、アルキレン鎖において１から８個の炭素原子を有するＣ_７−１９−アラルキル基が好ましい。具体的には、この定義は、例えば、トリル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−又は３，５−ジメチルフェニルの意味を含む。
【００５４】
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリル及びアラルキル基は、さらに、別段の定義がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択される１以上のヘテロ原子を有し得る。ここで、ヘテロ原子は、指示される炭素原子を置換する。
【００５５】
本発明による化合物は、適切であれば、様々な可能な異性体の形態、特に立体異性体、例えばＥ−及びＺ−、スレオ−及びエリスロ−など、及びまた光学異性体、しかし適切であればまた互変異性体、の混合物として存在し得る。Ｅ−及びＺ−異性体の両方、またスレオ−及びエリスロ−の両方、及びまた光学異性体、これらの異性体の何らかの混合物及びまた可能な互変異性体の形態も開示及び主張される。
【００５６】
本発明によるアミジンは、式（Ｉ）の化合物：
【化１５】

【００５７】
又はそれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及びそれらの立体異性体である。
【００５８】
式（Ｉ）において、基は下記で定義される意味を有する。与えられる定義はまた全ての中間体にも適用される。
【００５９】
Ｒ^１は、
水素、
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル基又は環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（式中、Ｒ’は、水素又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を有し得るＣ_１−１２−アルキル基、好ましくはＣ_２−１０アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８アルキル基を表す。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）；
メルカプト（−ＳＨ）及びチオエーテル基（−ＳＲ’’）（式中、Ｒ’’は、Ｃ_１−１２−アルキル基、好ましくはＣ_２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８−アルキル基を表す。）（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択される。
【００６０】
Ｒ^２は、直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）からなる群から選択される。
【００６１】
Ｒ^３は、
シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル又はＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択される。
【００６２】
本発明による代替的な実施形態において、Ｒ^２及びＲ^３、Ｒ^２及びＲ^１又はＲ^１及びＲ^３は、それらが連結される原子と一緒に、又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボキシル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（Ｒ’は上記の意味を有する。）により置換され得る、４から７員環、好ましくは５から６員環を形成し得；
Ｒ^４は、
ハロゲン原子（Ｘ−）；
シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル又はＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボニル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ’_２）（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択される。
【００６３】
Ｒ^５は、
水素；
ハロゲン原子（Ｘ−）；
シアノ（−ＣＮ）、メルカプト（−ＳＨ）、チオエーテル（−ＳＲ’’）、アルコキシ（−ＯＲ’’）及びアシル基（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’）（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル又はＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、上述の基は全て、−Ｒ’、ハロゲン（−Ｘ）、アルコキシ（−ＯＲ’）、チオエーテル又はメルカプト（−ＳＲ’）、アミノ（−ＮＲ’_２）、シリル（−ＳｉＲ’_３）、カルボニル（−ＣＯＯＲ’）、シアノ（−ＣＮ）及びアミド基（−ＣＯＮＲ_２’）（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択される。
【００６４】
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｘ^２は、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。
【００６５】
特に、ＷＯ−Ａ−００／０４６ １８４で開示されるＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジンは、本発明の範囲から除外される。
【００６６】
式（Ｉ）において、基は下記で定義される好ましい意味を有する。好ましいものとして与えられる定義は全ての中間体に同様に適用される：
Ｒ^１は、好ましくは、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ_１−８−アルキル基からなる群から選択される。
【００６７】
Ｒ^２は、好ましくは、直鎖又は分岐状Ｃ_１−８−アルキル基からなる群から選択される。
【００６８】
Ｒ^３は、好ましくは、直鎖、分岐状及び脂環式Ｃ_３−８−アルキル基からなる群から選択される。
【００６９】
本発明による代替的な好ましい実施形態において、Ｒ^２及びＲ^３は、これらが連結される窒素原子又は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｃ_１−１２−アルキル基、好ましくはＣ_２−１０−アルキル基、特に好ましくはＣ_３−８−アルキル基により置換され得る５から６員環を形成し得る。
【００７０】
Ｒ^４は、好ましくは、
ハロゲン原子（−Ｘ）；
直鎖又は分岐状Ｃ_１−１２−アルキル基及びＣ_１−５−ハロアルキル基からなる群から選択される。
【００７１】
Ｒ^５は、好ましくは、
ハロゲン原子（−Ｘ）；
直鎖又は分岐状Ｃ_１−１２−アルキル基及びＣ_１−５−ハロアルキル基からなる群から選択される。
【００７２】
Ｘ^１は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される。
【００７３】
Ｘ^２は、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。
【００７４】
式（Ｉ）において、基は下記で定義される特に好ましい意味を有する。特に好ましいものとして与えられる定義は全ての中間体に同様に適用される：
Ｒ^１は、特に好ましくは、
水素、
メルカプト（−ＳＨ）、メチル、エチル及びシクロプロピルメチル基からなる群から選択される。
【００７５】
Ｒ^２は、特に好ましくは、メチル及びエチル−基からなる群から選択される。
【００７６】
Ｒ^３は、特に好ましくは、エチル及びシクロプロピル基からなる群から選択される。
【００７７】
本発明による代替的な特に好ましい実施形態において、Ｒ^２及びＲ^３は、これらが連結される窒素原子と一緒に、ピペリジル又はピロリジル環を形成し得る。
【００７８】
Ｒ^４は、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子及び−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ及びメチル基から選択される。
【００７９】
Ｒ^５は、特に好ましくは、Ｃｌ及びＦ原子及び−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ及びメチル基から選択される。
【００８０】
Ｘ^１は、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択される。
【００８１】
Ｘ^２は、特に好ましくは、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。
【００８２】
上記で定義される置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、酸性又は塩基性の特性を有し、無機もしくは有機酸又は塩基とともに又は金属イオンとともに、塩、適切であればまた内部塩又は付加物を形成することができる。
【００８３】
適切な金属イオンは、特に、第二主族の元素、特にカルシウム及びマグネシウム、第三及び第四主族の元素、特にアルミニウム、スズ及び鉛、及び第一から第八のサブグループの元素、特にクロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など、である。特に好ましいのは、第四周期の元素の金属イオンである。ここで、金属は、それらが取り得る様々な原子価で存在し得る。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性の特性を誘導するその他の基を有する場合、塩を得るためにこれらの化合物を塩基と反応させることができる。
【００８５】
適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の（特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの）、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらにはアンモニア、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル基を有する一級、二級及び三級アミン、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルカノールの、モノ−、ジ及びトリアルカノールアミン、コリン及びまたクロロコリン、である。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性の特性を誘導するその他の基を有する場合、塩を得るためにこれらの化合物を酸と反応させることができる。
【００８７】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸など、及びＮａＨＳＯ_４及びＫＨＳＯ_４などの酸性塩である。
【００８８】
適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸など、及びまたグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸又は−ジスルホン酸（１又は２個のスルホン酸基を有する芳香族基、例えばフェニル及びナフチルなど）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸又は−ジホスホン酸（１又は２個のホスホン酸基を有する芳香族基、例えばフェニル及びナフチルなど）である（ここで、アルキル及びアリール基は、さらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など、を有し得る。）。
【００８９】
このようにして得ることができる塩もまた殺真菌特性を有する。
【００９０】
本発明に関連して特に好ましいアミジンは、次のものからなる群から選択される：
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホル
ムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフ
ェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン、４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−エン−１−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミド。
【００９１】
本発明によるアミジンの調製
下記スキーム（Ｉ）で示されるプロセスにより、本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンを得ることができる。
【００９２】
【化１６】

【００９３】
段階（ａ）
本発明によるある実施形態において、下記の反応スキームに従い、式（ＩＩ）のジハロフェノール又はそれから形成されるフェノキシドと式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体を反応させ、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを得る：
【００９４】
【化１７】

【００９５】
適切な離脱基（Ｚ）は、一般的な反応条件下で十分な核逸散性（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｉｃｉｔｙ）を有する全ての置換基である。適切な離脱基の例としてはハロゲン、トリフラート、メシラート、トシラート又はＳＯ_２Ｍｅが挙げられる。
【００９６】
この反応は、好ましくは塩基存在下で行われる。
【００９７】
適切な塩基は、このような反応で通常使用される有機及び無機塩基である。例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、フッ化物、リン酸塩、炭酸塩及び重炭酸塩からなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。本発明で特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ素化カリウム、フッ素化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム及び炭酸セシウムである。さらに、三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【００９８】
適切であれば、パラジウム、銅及びそれらの塩又は錯体からなる群から選択される触媒を使用し得る。
【００９９】
未希釈のまま（ニート）又は溶媒中でフェノールとのニトロベンゼン誘導体の反応を行うことができ；好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的溶媒から選択される溶媒中でこの反応を行う。
【０１００】
脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミドなど；又は水とのこれらの混合物及びまた純水が好ましい。
【０１０１】
減圧下で、大気圧で、又は大気圧より高い圧力下で、−２０℃から２００℃の温度で、この反応を行うことができ、好ましくは、大気圧で５０℃から１５０℃の温度でこの反応を行う。
【０１０２】
段階（ｂ）
本発明による代替的実施形態において、式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体又はこれから形成されるフェノキシドを下記の反応スキームに従い式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体と反応させ、式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルを得る：
【０１０３】
【化１８】

【０１０４】
この反応条件、溶媒、触媒及び適切な離脱基（Ｚ）に関して、段階（ａ）を参照し得る。
【０１０５】
段階（ｃ）
本発明による更なる代替的実施形態において、式（ＶＩＩ）のアニリンを下記の反応スキームに従い式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体と反応させ、式（ＶＩＩＩ）のアミノニトロフェニルエーテルを得る：
【０１０６】
【化１９】

【０１０７】
この反応条件、溶媒、触媒及び適切な離脱基（Ｚ）に関して、段階（ａ）を参照し得る。
【０１０８】
段階（ｄ）
本発明による更なる代替的実施形態において、式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを下記の反応スキームに従い式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体と反応させ、式（ＶＩＩＩ）のアミノニトロフェニルエーテルを得る：
【０１０９】
【化２０】

【０１１０】
この反応条件、溶媒、触媒及び適切な離脱基（Ｚ）に関して、段階（ａ）を参照し得る。
【０１１１】
段階（ｅ）
【０１１２】
【化２１】

【０１１３】
先行技術に記載のニトロ基を還元するための何らかの方法により、段階（ｅ）に従う還元を行うことができる。
【０１１４】
好ましくは、ＷＯ００４６１８４に記載のように、濃塩酸中で塩化スズを用いて還元を行う。しかし、あるいは、水素ガスを使用することにより、適切な場合は例えばラネーニッケル又はＰｄ／Ｃなどの適切な水素化触媒の存在下で、この還元を行うこともできる。この反応条件は既に先行技術に記載されており、当業者にとって周知である。
【０１１５】
この還元が液相で行われる場合、一般的な反応条件に対して不活性である溶媒中でこの反応を行うべきである。あるこのような溶媒は例えばトルエンである。
【０１１６】
段階（ｆ）
下記の反応スキームに従い、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミド又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミン
を使用する様々な代替的方法を用いて、上記スキーム（Ｉ）で示されるように、段階（ｆ）に従い本発明による式（Ｉ）のアミジンへの式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの変換を行うことができる。
【０１１７】
【化２２】

【０１１８】
本発明によるプロセスの個々の代替的実施形態（ｉ）から（ｉｉｉ）を下記で簡潔に説明する。
【０１１９】
（ｉ）段階（ｉ）としてスキーム（Ｉ）で示される本発明によるある実施形態によると、式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを反応させ（Ｒ^２及びＲ^３は上述のとおりに定義され、Ｒ^８及びＲ^９はＣ_１−８−アルキル基からなる群から、好ましくはＣ_２−６アルキル基から、特に好ましくはＣ_３−５−アルキル基から選択される。）、一緒になって５又は６員環炭素環を形成して、本発明による式（Ｉ）のフェノキシアミジンを与え得る。
【０１２０】
例えばジメチル硫酸などのアルキル化剤との反応により、ＪＡＣＳ、６５、１５６６（１９４３）に記載のホルムアミドから式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールを得ることができる。
【０１２１】
段階（ｉ）に従う反応は好ましくは酸の存在下で行われる。
【０１２２】
適切な酸は、例えば、有機及び無機酸及びｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸（気体、液体又は有機溶液中）又は硫酸からなる群から選択される。
【０１２３】
（ｉｉ）段階（ｉｉ）としてスキーム（Ｉ）で示される、本発明による代替的実施形態において、式（ＸＩＶ）のアミドと式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを反応させ（基Ｒ^１からＲ^３は上記で定義されるとおりである。）、本発明によるフェノキシアミジンを得る。
【０１２４】
適切であれば、段階（ｉｉ）による反応はハロゲン化剤の存在下で行われる。例えば、適切なハロゲン化剤は、ＰＣｌ_５、ＰＣｌ_３、ＰＯＣｌ_３又はＳＯＣｌ_２からなる群から選択される。
【０１２５】
さらに、この反応は、あるいは、縮重剤の存在下で行われ得る。
【０１２６】
適切な縮重剤は、アミド結合を形成するために通常使用されるものであり；酸ハロゲン化物形成物質（ｆｏｒｍｅｒ）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、リントリクロリドオキシドもしくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルもしくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミン、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）又はその他の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素もしくはブロモ−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートなどを例として挙げ得る。
【０１２７】
段階（ｉｉ）に従う反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミドなど；エステル、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えばスルホランなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル又はこれらの混合物が好ましい。
【０１２８】
（ｉｉｉ）段階（ｉｉｉ）としてスキーム（Ｉ）で示される本発明によるさらなる代替的実施形態によると、式（ＸＶＩ）（Ｒ^１は上記で定義されるとおりであり、Ｒ^１０からＲ^１２は互いに独立に、Ｃ_１−８アルキル基、好ましくはＣ_２−６アルキル基、特に好ましくはＣ_３−５アルキル基からなる群から選択される。）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）（基Ｒ^２及びＲ^３は上記で定義されるとおりである。）のアミンと式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルを反応させ、本発明によるジハロ置換フェノキシアミジンを得る。
【０１２９】
段階（ｉｉｉ）による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的溶媒から選択される溶媒中で行われる。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなど；ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなど；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソールなど；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなど；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はヘキサメチレンホスホリックトリアミドなど；エステル、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチルなど；スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）など；スルホン、例えばスルホランなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル又は水とのこれらの混合物及びまた純水が好ましい。
【０１３０】
段階（ｇ）
本発明による代替的な実施形態において、下記の反応スキームに従い、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと、
式（ＸＩＩ）のアミノフェノールを反応させて、式（Ｘ）のアミジンを得ることが既に可能である。
【０１３１】
【化２３】

【０１３２】
反応条件、溶媒、触媒に関しては、段階（ｆ）を参照し得る。
【０１３３】
例えば段階（ｊ）に記載のように、本発明による式（Ｉ）の標的分子への式（Ｘ）のアミジンのさらなる変換を行い得る。
【０１３４】
段階（ｈ）
本発明による代替的な実施形態において、下記の反応スキームに従い、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールと、又は
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドと、又は
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下で式（ＸＶ）のアミンと、
式（ＶＩＩ）のアミノフェニル誘導体を反応させて、式（ＸＩ）のアミジンを得ることができる：
【０１３５】
【化２４】

【０１３６】
反応条件、溶媒、触媒に関しては、段階（ｆ）を参照し得る。
【０１３７】
例えば段階（ｉ）に記載にように、本発明による式（Ｉ）の標的分子への式（ＸＩ）のアミジンのさらなる変換を行うことができる。
【０１３８】
段階（ｉ）
本発明によるさらなる実施形態によると、下記反応スキームに従い、段階（ｈ）から得ることができる式（ＸＩ）のアミジンを式（ＩＩ）のジハロフェノール又はそれから形成されるフェノキシドと反応させて、本発明による式（Ｉ）の標的分子を得ることができる。
【０１３９】
【化２５】

【０１４０】
反応条件、離脱基（Ｚ）、溶媒及び触媒に関しては、段階（ａ）を参照し得る。
【０１４１】
段階（ｊ）
本発明によるさらなる実施形態によると、下記の反応スキームに従い、式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体と段階（ｇ）から得られる式（Ｘ）のアミジンを反応させて、本発明による式（Ｉ）の標的分子を得ることができる
【０１４２】
【化２６】

【０１４３】
反応条件、離脱基（Ｚ）、溶媒及び触媒に関しては、段階（ｂ）を参照し得る。
【０１４４】
式（Ｉ）のアミジンを調製するための本発明によるプロセスに関連して、反応段階の次の組み合わせを有利なものと見なすものとする：段階（ａ）、（ｅ）及び（ｆ）；段階（ｂ）、（ｅ）及び（ｆ）；段階（ｃ）及び（ｆ）；段階（ｄ）及び（ｆ）；段階（ｈ）及び（ｉ）及び／又は段階（ｇ）及び（ｊ）。
【０１４５】
本発明によるフェノキシアミジンの調製は、適切であるならば、中間体の中間単離を行わずに行われ得る。
【０１４６】
通常の精製法を用いて、フェノキシアミジンの最終精製を行うことができる。好ましくは、結晶化により精製を行う。
【０１４７】
望ましくない微生物の防除
本発明によるアミジンは、強力な殺微生物作用を示し、植物保護において及び材料保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
【０１４８】
植物保護
殺真菌剤は、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類及び不完全菌類を防除するために植物保護において用いることができる。
【０１４９】
殺細菌剤は、シュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科及びストレプトミセス科を防除するために植物保護において用いることができる。
【０１５０】
上記で挙げられる一般名下に分類される真菌病害及び細菌病害の一部の病原体の例を挙げるが、これらに限定されない。
【０１５１】
ウドンコ病の病原体により引き起こされる病害、例えば以下のものなど；
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア属；
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスフェラ属；
例えばスフェロテカ・フルギネ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｇｉｎｅａ）などのスフェロテカ属；
例えばウンシヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ属；
さび病原体により引き起こされる病害、例えば以下のものなど；
例えばギムノスポランギウム・サビネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム属；
ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア属；
例えばファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコプソラ属；
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプクシニア属；
例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス属；
卵菌綱の病原体により引き起こされる病害、例えば以下のものなど；
例えばブレミア・ラクツカ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア属；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ属；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ属；
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプタンジクツユカビ属；
例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのニセツユカビ属；
例えばピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのフハイカビ属；
例えば以下のものにより引き起こされる、斑点病及び萎葉（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ）、
例えばアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルタナリア属；
例えばサーコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのサーコスポラ属；
例えばクラドスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラドスポリウム属；
例えばコクリオボラス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス属（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム属；
例えばシクロコニウム・オレギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム属；
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのジアポルテ属；
例えばエルシノ・フォエセティ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノ属；
例えばグレオスポリウム・レティコラ（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム属；
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ属；
例えばギグナルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギグナルディア属；
例えばレプトスフェリア・マクラン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスフェリア属；
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ・ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ属；
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのミコスファエレラ属；
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのファエオスファエリア属；
例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのピレノフォラ属；
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア属；
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム属；
例えばセプトリア・アピ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）などのセプトリア属；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ属；
例えばベンチュリア・イナクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア属；
例えば次のものにより引き起こされる根及び茎の病害；
例えばコルチキウム・グラミネルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチキウム属；
例えばフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属；
例えばゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス属；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属
例えばタペシア・アキュホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア属；
例えばティエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのティエラビオプシス属；
例えば次のものにより引き起こされる穂及び円錐花序（トウモロコシ穂軸を含む。）の病害
例えばアルタナリア種などのアルタナリア属；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス属；
例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム属；
例えばクラビセプス・パーピュレアー（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス属；
例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム属；
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのジベレラ属；
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ属；
次のものなどの黒穂病菌により引き起こされる病害
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロテカ属；
例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのチレチア属；
例えばウロシスティス・オキュルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス属；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）などのウスチラゴ属；
例えば次のものなどにより引き起こされる果実腐敗；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス属；
例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス属；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム属；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロチニア属；
例えばベルティシリウム・アルボートルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム属；
次のものなどにより引き起こされる、種子及び土壌腐れ及び萎凋及び苗の病害
例えばアルタナリア・ブラシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア属；
例えばアファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス属；
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコキタ属；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス属；
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム属；
例えばコクリオボラス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボラス属（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム）；
例えばコレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｏｄｅｓ）などのコレトトリカム属；
例えばフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフザリウム属；
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのジベレラ属；
例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などマクロフォミナ属
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ属；
例えばペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム属；
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ属；
例えばホモシス・ソジェ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）などのホモシス属；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフトラ属；
例えばピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノフォラ属；
例えばピリクラリア・オリゼ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア属；
例えばピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのフハイカビ属；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属；
例えばリゾプス・オリゼ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス属；
例えばスクレロティウム・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム属；
例えばセプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア属；
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ属；
例えばバーティシリウム・ダリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのバーティシリウム属；
例えば次のものなどにより引き起こされる、潰瘍病、瘤及びてんぐ巣病
ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア属；
例えば次のものなどにより引き起こされる萎凋
モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア属；
例えば次のものなどにより引き起こされる、葉、花及び果実の変形
例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ属；
例えば次のものなどにより引き起こされる、木本の退化性病害
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びホミチポリア・メディテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ属；
例えば次のものなどにより引き起こされる、花及び種子の病害
ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリチス属；
例えば次のものなどにより引き起こされる、根茎の病害；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア属；
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム属；
例えば次のものなどの細菌病原体により引き起こされる病害；
例えばキサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス属；
例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス属；
例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウイニア属。
【０１５２】
好ましくは、ダイズの次の病害に有効であり得る：
例えば、次のものにより引き起こされる、葉、茎、鞘及び種子における真菌病：
アルタナリア斑点病（アルタナリア類、アトランス・テヌイシマ（ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、（コレクトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム ｖａｒ．トランカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、サーコスポラ斑点病及び胴枯れ病（セルコスポラ・キクチ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネホラ葉の胴枯れ病（コアネホラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、黒砂病（ダクツリホラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ドゥレシュレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、フロッグアイ斑点病（サーコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、そばかす病（レプトスフェルリナ・トリフォリ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、黒葉枯病（フィロスチクタ・ソジェコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘及び幹胴枯病（ホモシス・ソジェ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、ウドンコ病（ミクロスフェラ・ディフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、葉しょう褐斑病（ピレノケタ・グリシネ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・アエリアル（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）葉腐病及びクモの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、黒痘病（スファセロマ・グリシネ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉枯病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、褐色輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０１５３】
例えば、次のものにより引き起こされる、根及び葉柄における真菌病害
黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム赤カビ病又は萎凋病、根及び鞘腐れ病（フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトディスクス根腐病（ミコレプトディスクス・テレストリス（（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、ダイズ黒点病（ディアポルテ・ファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルテ・ファセオロルム ｖｅｒ．カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、茎疫病（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（フィアロホラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピシウム腐敗病（ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウム・イレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピシウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピシウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐朽病（Ｓｔｅｍ Ｄｅｃａｙ）及び立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロチニア茎腐朽病（Ｓｔｅｍ Ｄｅｃａｙ）（スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロチニア・サウザン（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ）胴枯れ病（スクレロチニア・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオシス根腐病（チエラビオシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１５４】
本発明による活性化合物はまた、植物において強力な強化活性も示す。これらは、従って、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の固有の防御力を動員するために適切である。
【０１５５】
この関連において、植物強化（耐性誘導）化合物は、処理植物が、望ましくない微生物での続く接種において、これらの微生物に対して強力な耐性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味するものとして理解されたい。
【０１５６】
本発明の場合、望ましくない微生物は、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間にわたり、言及される有害病原体による攻撃から植物を保護するために使用することができる。保護が達成される時間は、一般に、活性化合物での植物の処理後、１から１０日間、好ましくは１から７日間の範囲である。
【０１５７】
植物病害を防除する上で必要な濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることにより、植物の地上部分、植物繁殖物質及び種子、ならびに土壌の処理が可能となる。
【０１５８】
この関連において、本発明による化合物は、プクシニア属などの穀草類の病害（例えばプクシニア属）、ブドウ栽培における及び果実及び野菜の栽培における病害（例えば、ボツリチス、ベンツリア又はアルタナリア属など）を防除することにおいて、特に首尾よく使用することができる。
【０１５９】
本発明による活性化合物はまた、作物収穫量を増加させるのにも適切である。さらに、これらは、毒性がより低く、植物による耐容性が良好である。
【０１６０】
本発明による活性化合物はまた、場合によっては、植物成長に影響を与えるために、及び動物害虫を防除するために、除草剤として、特定の濃度及び施用量で、使用することもできる。これらは、場合によっては、さらなる活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として使用することもできる。
【０１６１】
全ての植物及び植物部分を本発明に従い処理することができる。この場合に植物とは、例えば所望の及び望ましくないの野生植物又は作物植物（天然作物植物を含む）などの全ての植物及び植物群を意味するものとして理解されたい。作物植物とは、一般的な育種及び最適化方法により、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子操作法もしくはこれらの方法の組み合わせにより得ることが可能な植物であり得、品種認証における法律により保護できるか又は保護できないトランスジェニック植物及び植物栽培品種を含む。植物部分とは、植物の地上及び地下の全ての部分及び器官、例えば若枝、葉、花及び根など、を意味すると理解すべきであり、例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、さらには根、塊茎及び根茎を挙げることができる。植物部分には、収穫物ならびに成長性及び生殖繁殖物質、例えば幼苗、塊茎、根茎、接ぎ穂及び種子も含まれる。
【０１６２】
活性化合物によって植物及び植物部分の本発明による処理は、直接行うか、又は一般的な処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散播、塗布により、及び繁殖物、特に種子を用いて、１層又は多層コーティングにより、それらの環境、生息環境又は貯蔵区域に対して行うことにより行う。
【０１６３】
マイコトキシン
さらに、本発明による処理により、収穫作物及びそれらから調製された食品及び飼料中のマイコトキシン含量を減少させることができる。これに関連して、特に（しかし排他的ではなく）次のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２及びＨＴ２−毒素、フモニシン、ゼラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセオトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド及びアフラトキシン（これらは、例えば、次の真菌：フザリウム属、例えばフザリウム・アクミナツム（Ｆｓａｒｉｕｍ Ａａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アベナセウム、Ｆ．クルークウェレンス、Ｆ．クルモルム、Ｆ．グラミネルム（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセチ、Ｆ．フジコロイ、Ｆ．ムサルム、Ｆ．オキシスポルム、Ｆ．プロリフェラツム、Ｆ．ポアエ、Ｆ．シュードグラミネルム、Ｆ．サムブシヌム、Ｆ．スキルピ、Ｆ．セミテクツム、Ｆ．ソラニ、Ｆ．スポリトリコイデス、Ｆ．ラングセチエ、Ｆ．スブグルチナンス、Ｆ．トリシンクツム、Ｆ．ベルトリシリオイデスなど、及びまたアスペルギルス属、ペニシリウム属、クラビセプス・パーピュレアー（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属などによってもまた起こり得る。
【０１６４】
材料保護
材料保護において、望ましくない微生物による攻撃及び破壊からの工業材料の保護のために本発明による物質を使用することができる。
【０１６５】
工業用材料とは、本発明の関連において、工業における使用のために調製された非生物材料を意味するものとして理解されたい。例えば、本発明による活性化合物により微生物による変質又は破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、陶砂、紙及び段ボール、布地、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤及び微生物により被害を被るか又は破壊され得るその他の材料であり得る。保護しようとする材料に関連して、微生物の増殖により有害な影響を受け得る製造装置の部材、例えば冷却水循環装置の部材もまた挙げることができる。本発明に関して、工業用材料としては、好ましくは、接着剤、陶砂、紙及び段ボール、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱伝導液が挙げられ、木材が特に好ましい。
【０１６６】
工業用材料の分解又は変質をもたらし得る微生物として例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及び粘液微生物を挙げることができる。好ましくは、本発明による活性化合物は、真菌、特に糸状菌ならびに、木材を変色させ、破壊する真菌（担子菌類）に対して及び粘液生物ならびに藻類に対して活性がある。
【０１６７】
例として、次の属の微生物を挙げることができる：
例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア、
例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス
例えばケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム
例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオフォラ
例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチヌス
例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム
例えばポリポラス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポラス
例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム
例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロホマ、
例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ、
例えばエスケリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエスケリキア、
例えばシュードモナス・エルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ・ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス、
例えばスタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコッカス。
【０１６８】
製剤
本発明は、本発明によるフェノキシアミジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
【０１６９】
本発明によるフェノキシアミジンは、このために、それらの個々の物理的及び／又は化学的特性に依存して、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡状物質、ペースト、顆粒、エアロゾル、種子用の、ポリマー性物質中及びコーティング物質中の微細カプセル化物及びまたＵＬＶ冷及び温噴霧剤などの標準的製剤に変換することができる。
【０１７０】
これらの製剤は、既知の方法において、例えば、増量剤（液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／又は固形担体である。）と、場合によっては界面活性剤（乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤である。）を使用して、活性化合物を混合することにより、調製される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。可能な液体溶媒は、基本的に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなど、クロル化芳香族炭化水素又はクロル化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエテン又は塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィンなど、例えば鉱油留分など、アルコール、例えばブタノール又はグリコールなど、及びこれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなど、さらにまた水、である。液化ガス増量剤又は担体は、標準的温度及び標準的圧力で気体状である液体を意味するもの（例えばエアゾール噴射剤（ハロゲン化炭化水素及びまたブタン、プロパン、二酸化窒素及び二酸化炭素など））として理解されたい。可能な固形担体は、例えば、粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土など、及び粉砕合成物質、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム及びケイ酸塩であり；顆粒に対して可能な固形担体は、例えば、破砕及び分別化天然岩石、例えば、方解石、軽石、大理石、海泡石及び白雲石など、及びまた無機及び有機物粉から形成される合成顆粒及び有機物質から形成される顆粒、例えば、おがくず、ココやしの実の殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎などである。可能な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩など、及びまたタンパク加水分解物である。可能な分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０１７１】
固着剤（例えばカルボキシメチルセルロースなど）、粉末、顆粒又はラッテクス形態の、天然及び合成ポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートなど）及びまた天然リン脂質（例えばセファリン及びレシチンなど）及び合成リン脂質を製剤中で使用することができる。その他の可能な添加物は鉱油及び植物油である。
【０１７２】
着色剤、例えば無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）及び有機着色剤（例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など）及び微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩など）も使用することができる。
【０１７３】
これらの製剤は、一般に、活性化合物０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０％を含む。
【０１７４】
上述の製剤は、望ましくない微生物を防御するために、本発明による方法において使用することができ、この場合、本発明によるフェノキシアミジンは微生物及び／又はその生息環境に対して施用される。
【０１７５】
種子の処理
植物の種子の処理による植物病原性真菌の防除は以前から知られており、継続的に向上させられている。それにもかかわらず、一連の問題が種子の処理において生じ、この問題が満足のいくように解決されているとは限らない。このようにして、植物の播種後又は出芽後、植物保護組成物のさらなる施用を無用にするか又は少なくとも減少させる、種子及び発芽植物を保護する方法を開発することが望まれている。種子及び発芽植物に対して、植物病原性真菌による攻撃に対する可能な最大限の保護が与えられるが使用される活性化合物により植物そのものが損害を受けないように、使用活性化合物の量を最適化することがさらに望まれる。特に、種子の処理のための方法にはまた、植物保護組成物の消費を最小限にしながら種子及び発芽植物の最適保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の殺真菌特性も含まれるべきである。
【０１７６】
本発明は、従って、特に、本発明による組成物で種子を処理することによる、植物病原性真菌による攻撃からの種子及び発芽植物の保護のための方法にも関する。
【０１７７】
本発明は、同様に、植物病原性真菌から種子及び発芽植物を保護するための種子の処理のための本発明による組成物の使用に関する。
【０１７８】
さらに、本発明は、植物病原性真菌から保護するための、本発明による組成物で処理されている種子に関する。
【０１７９】
本発明の長所の１つは、本発明による組成物の特定の浸透性特性ゆえに、これらの組成物による種子の処理が植物病原性真菌から種子そのものを保護するだけでなく、出芽後、植物病原性真菌からそれらの種子由来の植物を保護する。従って、播種時又はその直後の作物の迅速な処理が省略され得る。
【０１８０】
同様に、本発明による混合物を特にトランスジェニック種子で使用することもできることを同様に長所として認められたい。
【０１８１】
本発明による組成物は、農業で、温室で、森林で又は園芸で使用される何らかの植物種の種子の保護に適切である。これに関連する種子は、特に、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、キビ及びオートムギなど）、トウモロコシ、綿花、ダイズ、コメ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えばサトウダイコン及び飼料ビート）、ピーナツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギ及びレタスなど）、芝生及び園芸植物の種子である。穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ及びオートムギなど）、トウモロコシ及びコメの種子の処理は特に重要である。
【０１８２】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対してのみ施用されるか、又は適切な製剤で施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起きないよう十分に安定な条件下で処理される。一般に、種子の処理は、収穫から播種の間の何れかの時点で行うことができる。植物から分離され、鞘、殻、柄、表皮、毛状物質及び果肉が除かれている種子を通常使用する。このようにして、例えば、収穫し、清浄し、１５重量％未満の水分含量まで乾燥させた種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理し次いで再び乾燥させた種子を使用することもできる。
【０１８３】
一般に、種子の処理において、種子の発芽が損なわれないように、又はその結果得られる植物が損傷を受けないように、種子に施用される本発明による組成物及び／又はさらなる添加物の量が選択されるよう、注意しなければならない。これは、特にある一定の施用量で植物病害効果を示し得る活性化合物では考慮すべきである。
【０１８４】
本発明による組成物は、直接、従ってさらなる成分を含まず、希釈せずに、施用することができる。一般に、適切な製剤の形態で種子に本組成物を施用することが好ましい。種子処理のための適切な製剤及び方法は、当業者にとって公知であり、例えば次の文献：ＵＳ ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０１８５】
本発明により使用することができる活性化合物の組み合わせは、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡状物質、スラリー又は種子用のその他のコーティング材料及びまたＵＬＶ製剤など、通常の種子粉衣製剤に変換することができる。
【０１８６】
これらの製剤は、活性化合物又は活性化合物の組み合わせを従来の添加物、例えば従来の増量剤、及びまた溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存料、補助的な増粘剤、粘着剤、ジベレリン及びまた水、と混合することによる既知の方法で調製される。
【０１８７】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る適切な着色剤は、このような目的のための従来の全ての着色剤を含む。これに関連して、水に難溶性である顔料及び水溶性である染料の両方を使用し得る。例として、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２及びＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ１の表示の下で知られる着色剤を挙げることができる。
【０１８８】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る可能な湿潤剤は、湿潤性を促進し、農薬活性化合物の製剤において慣習的である全ての物質を含む。好ましくは、アルキルナフタレン−スルホネート、例えばジイソプロピル−又はジイソブチルナフタレンスルホネートを使用し得る。
【０１８９】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤において慣習的である全ての非イオン性、陰イオン性及び陽イオン性分散剤を含む。好ましくは、非イオン性もしくは陰イオン性分散剤又は非イオン性もしくは陰イオン性分散剤の混合物を使用し得る。特に、適切な非イオン性分散在としては、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル及びまたトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル及びそれらのリン酸化又は硫酸化誘導体を挙げ得る。適切な陰イオン性分散剤は特にリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１９０】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農薬活性化合物の製剤において従来のものである全ての発泡抑制物質を含む。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用し得る。
【０１９１】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る保存料は、このような目的のために農薬組成物において使用することができる全ての物質を含む。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールへミホルマールを挙げ得る。
【０１９２】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る可能な補助的増粘剤は、このような目的のために農薬組成物において使用することができる全ての物質を含む。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土及び高度分散シリカが適切である。
【０１９３】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る可能な接着剤は、種子粉衣において使用することができる全ての従来の結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースを挙げ得る。
【０１９４】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤に存在し得る可能なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４及びＡ７を含み；特に好ましくはジベレリン酸を使用する。ジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ（植物保護及び害虫防除剤の化学）」、Ｖｏｌ．２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０、ｐｐ．４０１−４１２を参照のこと。）。
【０１９５】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤は、非常に様々な種の種子の処理のために、直接又は水で前もって希釈した後の何れかで使用することができる。このようにして、穀草類の種子（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ及びオートムギ及びライコムギなど）、ならびにまたトウモロコシ、コメ、菜種、エンドウマメ、豆類、綿花、ヒマワリ及びビートの種子、又は非常に様々な天然の野菜種子の粉衣のために、濃厚剤又は水での希釈によりそれらから得ることができる製剤を使用することができる。本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤又はそれらの希釈製剤もまた、トランスジェニック植物の種子の粉衣のために使用することができる。これに関連して、発現により形成される物質との相互作用において、さらなる相乗効果も起こり得る。
【０１９６】
粉衣のために通常的に使用することができる全ての混合装置は、本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤又は水の添加によりそれらから調製された製剤での種子の処理に適切である。具体的に、粉衣手順は、種子をミキサーに導入し、各時に所望の種子粉衣製剤の量を添加し（そのままで、又は水で前もって希釈した後）、製剤が種子全体に均一に分布するまで混合する。適切ならば、乾燥操作を続いて行う。
【０１９７】
本発明に従い使用することができる種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変化し得る。これは、製剤中の活性化合物の個々の含量及び種子に依存する。活性化合物の組み合わせの施用量は、通常、０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子、好ましくは０．０１から１５ｇ／ｋｇ種子の間である。
【０１９８】
既知の殺真菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤又は殺虫剤との混合物
本発明によるフェノキシアミジンは、そのままで又はそれらの製剤において、既知の殺真菌剤、殺細菌剤、ダニ駆除剤、抗線虫剤又は殺虫剤との混合物において、従って、例えば活性スペクトルを拡大するために又は耐性の進行を防ぐために、使用することができる。
【０１９９】
除草剤などのその他の既知の活性化合物と、又は肥料及び成長調節物質、安全化剤又はセミオケミカルとの混合物もまた可能である。
【０２００】
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物はまた、非常に良好な抗真菌剤活性も示す。これらは、特に、皮膚糸状菌及び出芽真菌類、カビ及び二形性真菌類（例えば、カンジダ属、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）及びまたエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガトゥス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）など、白癬菌、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）など、ミクロスポロン属、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びオーズイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して、抗真菌活性の非常に広いスペクトルを有する。これらの真菌の列挙は含まれ得る真菌スペクトルに対する限定を何ら示すものではなく、単なる例示である。
【０２０１】
本発明によるジハロフェノキシフェニルアミジンは、従って、医薬及び非医薬的な適用の両方において使用することができる。
【０２０２】
本活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で、又はそれらから調製される施用形態で（例えば、即時使用溶液、懸濁液、噴霧用粉末、ペースト、水溶剤、粉剤及び顆粒など）施用することができる。標準的な様式で、例えば、注入、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、発泡、拡散などにより、施用を行う。さらに、高濃度少量散布法により活性化合物を施用すること又は活性化合物製剤又は活性化合物そのものを土壌に注入することが可能である。
【０２０３】
植物種子を処理することもできる。
【０２０４】
本発明によるフェノキシアミジンを殺真菌剤として使用する場合、施用量は、施用のタイプに依存して比較的広い範囲内で変化し得る。植物部分の処理において、活性化合物の施用量は、通常、０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理において、活性化合物の施用量は、通常、０．００１から５０ｇ／ｋｇ種子の間、好ましくは０．０１から１０ｇ／ｋｇ種子の間である。土壌処理の場合、活性化合物の施用量は、通常、０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から５０００ｇ／ｈａの間である。
【０２０５】
ＧＭＯ
本発明による処理の方法は、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物又は種子の処理において使用することができる。遺伝子組み換え植物（又はトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、基本的に、植物の外部に提供されるか配置される遺伝子を意味し、核に導入される場合、葉緑体ゲノム又はハイポコンドリアル（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムは、関心のあるタンパク質又はポリペプチドを発現することによって、又は植物に存在するその他の遺伝子を下方制御するかもしくは抑制することによって（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術を用いて）、新しい又は農学的もしくはその他の特性が向上した形質転換植物を与える。ゲノムにある異種遺伝子はまた、トランス遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムのその特定の位置により定義されるトランス遺伝子は形質転換又はトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２０６】
植物種又は植物品種、それらの位置及び成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理の結果、付加的効果を超える（相乗的）効果も得られ得る。従って、例えば、施用量の減量及び／又は活性スペクトルの拡張及び／又は本発明に従い使用することができる活性化合物及び組成物の活性の向上、より良好な植物の成長、高温又は低温に対する耐性の向上、乾燥又は水又は土壌塩含量に対する耐性の向上、開花成績の向上、収穫促進、成熟の加速、収穫量向上、果実の大型化、植物の高さの向上、葉色の緑色が濃くなること、開花の早期化、収穫作物の品質及び／又は栄養価の向上、果実中の糖濃度の向上、収穫作物の貯蔵安定性及び／又は処理性の向上が可能であり、これは、実際に予想された効果を超える。
【０２０７】
ある一定の施用量において、本発明による活性化合物の組み合わせはまた、植物での強化効果も有し得る。従って、これらは、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスによる攻撃に対して植物の防御系を動員するのに適切である。これは、適切あれば、例えば真菌に対して本発明による組み合わせの活性が促進される理由の１つであり得る。植物強化（耐性誘導）物質は、本内容において、続いて望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスが接種された場合に、処理済植物がこれらの望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスに対して実質的な程度の耐性を示すように、植物の防御系を刺激することができる物質又は物質の組み合わせを意味するものとして理解されたい。この場合、望ましくない植物病原性真菌及び／又は微生物及び／又はウイルスは、植物病原性真菌、細菌及びウイルスを意味するものとして理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の一定の時間内で、上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。保護が有効である時間は通常、活性化合物での植物の処理後、１から１０日間、好ましくは１から７日間にわたる。
【０２０８】
本発明に従い好ましくは処理される植物及び植物品種には、これらの植物（育種及び／又はバイオテクノロジー的手法により得られるか否かに関わらず。）に対して特に有利であり有用な形質を与える遺伝物質を有する、全ての植物が含まれる。
【０２０９】
本発明に従いまた好ましくは処理される植物及び植物品種は、１以上の生物ストレスに対して耐性があり、即ち、この植物は、動物及び微生物害虫に対して（例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルス及び／又はウイロイドに対して）より高い防御力を示す。
【０２１０】
本発明に従いまた処理され得る植物及び植物品種は、１以上の非生物ストレスに対して耐性がある植物である。非生物ストレス状態には、例えば、乾燥、低温曝露、熱への曝露、浸透圧ストレス、湛水、土壌塩濃度の上昇、ミネラル曝露の向上、オゾン曝露、高照度への曝露、窒素栄養利用の制限、リン栄養利用の制限、日陰の忌避が含まれ得る。
【０２１１】
本発明に従いまた処理され得る植物及び植物品種は、収穫特性が向上していることを特徴とする植物である。この植物での高収量は、例えば、植物生理、成長及び発達の向上（例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の向上、炭素同化の促進、光合成の向上、発芽効率の向上及び成熟の加速など）の結果である。さらに、収穫量は、開花の早期化、ハイブリッド種子作製のための開花調節、苗の活力、植物の大きさ、節間数及び距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘又は穂の数、鞘又は穂あたりの種子の数、種子質量、種子充填の促進、種子散乱の低下、鞘開裂の低下及び耐倒伏性を含む、植物構造の向上によって（ストレス下又は非ストレス下で）影響を受け得る。さらに、収穫特性には、種子組成、例えば炭水化物含量、タンパク質含量、油分含量及び組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、処理性の向上及び貯蔵安定性の向上が含まれる。
【０２１２】
本発明に従い処理され得る植物は、結果として全般的に収穫量が高く、活力があり、健康であり、生物及び非生物ストレス因子に対して耐性が向上した雑種強勢（ｈｅｔｅｒｏｓｉｓ又はｈｙｂｒｉｄ ｖｉｇｏｒ）の特性を既に発現するハイブリッド植物である。このような植物は、通常、同系交配雄性不稔親株（雌親）を別の同系交配雄性稔性親株（雄親）と交配させることにより作製される。ハイブリッド種子は通常、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、時に（例えばトウモロコシにおいて）、房を取り除くことにより作製することができる（即ち雄性生殖器官又は雄花を機械的に除去する。）が、より一般的には、雄性不稔性は植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。その場合及び特に種子がハイブリッド植物から回収されるべき所望の産物である場合、一般に、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復していることを確認することは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有することを確認することにより遂行することができる。雄性不稔性に対する遺伝的決定基は細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ種において述べられた（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２及びＵＳ ６，２２９，０７２）。しかし、雄性不稔性に対する遺伝的決定基はまた核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、雄蕊のじゅうたん組織細胞において例えばバルナーゼなどのリボヌクレアーゼを選択的に発現させる。次いで、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤をじゅうたん組織細胞で発現させることにより、稔性を回復させることができる（例えばＷＯ１９９１／００２０６９）。
【０２１３】
本発明に従い処理され得る、（遺伝子操作など植物バイオテクノロジー法により得られる）植物又は植物品種は、除草剤耐性植物、即ち、１以上のある種の除草剤に対して耐性を有するようにされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換によるか、又はこのような除草剤耐性を与える突然変異を含有する植物の選択によるかの何れかにより得ることができる。
【０２１４】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性を有するようにされている植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子により植物を形質転換することにより得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌ネズミチフス菌のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異体ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ （１９８３）、２２１、３７０−３７１）、アグロバクテリウム類のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）、７、１３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）、２３３、４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）、２６３、４２８０−４２８９）又はシコクビエＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。これはまた、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７及びＷＯ２００２／０２６９９５で記載されるような突然変異ＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホセート耐性植物はまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記載のようなグリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物はまた、例えばＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５及びＷＯ２００７／０２４７８２に記載のようなグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物はまた、例えばＷＯ２００１／０２４６１５又はＷＯ２００３／０１３２２６に記載のような上述の遺伝子の天然の突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。
【０２１５】
その他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネートなど）に耐性となるようにされている植物である。
【０２１６】
このような植物は、除草剤を解毒する酵素又は阻害に耐性を示すグルタミンシンターゼ酵素の突然変異を発現させることにより得ることができる。あるこのような効果的な解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトミセス種のｂａｒ又はｐａｔタンパク質など）である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６；ＵＳ ５，６４８，４７７；ＵＳ ５，６４６，０２４；ＵＳ ５，２７３，８９４；ＵＳ ５，６３７，４８９；ＵＳ ５，２７６，２６８；ＵＳ ５，７３９，０８２；ＵＳ ５，９０８，８１０及びＵＳ ７，１１２，６６５に記載されている。
【０２１７】
さらなる除草剤耐性植物は、また、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性を有するようにされている植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）をホモゲニチゼート（ｈｏｍｏｇｅｎｉｔｉｚａｔｅ）に変換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性のある植物は、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子又はＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５及びＷＯ１９９９／０２４５８６に記載のような突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤によるネイティブＨＰＰＤ酵素の阻害に関わらずホモゲニチゼートの形成を可能にするある一定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することにより得ることができる。このような植物及び遺伝子はＷＯ１９９９／０３４００８及びＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性はまた、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のようにＨＰＰＤ−耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することにより向上させることもできる。
【０２１８】
さらなる除草剤耐性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ａｌｓ）阻害剤に対して耐性を有するようにされている植物である。既知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート及び／又はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られる。）における様々な突然変異は、例えばＴｒａｎｅｌ及びＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）、５０、７００−７１２だけでなく、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０及びＵＳ ５，０１３，６５９にも記載のように、様々な除草剤及び除草剤の群に対する耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製は、ＵＳ ５，６０５，０１１；ＵＳ ５，０１３，６５９；ＵＳ ５，１４１，８７０；ＵＳ ５，７６７，３６１；ＵＳ ５，７３１，１８０；ＵＳ ５，３０４，７３２；ＵＳ ４，７６１，３７３；ＵＳ ５，３３１，１０７；ＵＳ ５，９２８，９３７；及びＵＳ ５，３７８，８２４；及び国際公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。その他のイミダゾリノン耐性植物は、また、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１及びＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらなるスルホニル尿素及びイミダゾリノン耐性植物はまた例えばＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。
【０２１９】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対する耐性があるその他の植物は、突然変異誘発を誘導し、除草剤の存在下での細胞培養において選択することによって、又は、例えばＵＳ ５，０８４，０８２においてダイズに対して、ＷＯ１９９７／４１２１８においてコメに対して、ＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ１９９９／０５７９６５においてサトウダイコンに対して、ＵＳ ５，１９８，５９９においてレタスに対して、ＷＯ２００１／０６５９２２においてヒマワリに対して記載されるように、突然変異育種により、得ることができる。
【０２２０】
本発明に従いまた処理され得る、（遺伝子操作など植物バイオテクノロジー法により得られる）植物又は植物品種は、昆虫耐性トランスジェニック植物、即ち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性を有するようにされている植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、又はこのような昆虫耐性を与える突然変異を含有する植物の選択により、得ることができる。
【０２２１】
本明細書中で使用する場合、「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも１つのトランス遺伝子を含有する何らかの植物が含まれる：
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫結晶タンパク質又はその殺虫部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）、６２：８０７−８１３）に列挙される殺虫結晶タンパク質など（バチルス・チューリンゲンシス毒素命名法において、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）により更新、オンライン、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）、例えばＣｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ又はＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質又はその殺虫部分；又は
２）バチルス・チューリンゲンシス由来の第二のその他の結晶タンパク質もしくはその一部の存在下で殺虫性である、バチルス・チューリンゲンシス由来の結晶タンパク質又はその一部、例えば、Ｃｒｙ３４及びＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成されるバイナリートキシン（ｂｉｎａｒｙ ｔｏｘｉｎ）など（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）、１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）、７１．１７６５−１７７４）；又は
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２種類の異なる殺虫結晶タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば上記１）のタンパク質のハイブリッド又は上記２）のタンパク質のハイブリッドなど、例えばトウモロコシ・イベントＭＯＮ９８０３４（ＷＯ２００７／０２７７７７）により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質；又は
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又はクローニングもしくは形質転換中にコードＤＮＡに導入される変化ゆえに、いくつか、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている、上記Ａ１）からＡ３）の何れか１つのタンパク質、例えば、トウモロコシ・イベントＭＯＮ８６３又はＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシ・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫分泌タンパク質又はその殺虫部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物性殺虫（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質；又は
６）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａ及びＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されるバイナリートキシン（ｂｉｎａｒｙ ｔｏｘｉｎ）（ＷＯ９４／２１７９５）；
７）バチルス・チューリンゲンシスもしくはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質由来の一部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッド；又は
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、及び／又は影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、及び／又はクローニング又は形質転換中にコードＤＮＡに導入される変化ゆえに、いくつか、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されていおり、同時に依然として殺虫タンパク質をコードしている、上記１）から３）の何れか１つのタンパク質、例えばコットン・イベントＣＯＴ１０２のＶＩＰ３Ａａタンパク質など。
【０２２２】
言うまでもなく、昆虫耐性トランスジェニック植物にはまた、本明細書中で使用する場合、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含むあらゆる植物も含まれる。ある実施形態において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を広げるために、又は、同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用様式（例えば、昆虫において異なる受容体結合部位に結合することなど）を有する異なるタンパク質を使用することによって、植物に対する昆虫耐性の発達を遅延させるために、上記クラス１から８の何れか１つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含有する。
【０２２３】
本発明に従いまた処理し得る、（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得た）植物又は植物品種は、非生物ストレスに対して耐性がある。遺伝子形質転換によって、又はこのようなストレス耐性を与える突然変異を含有する植物の選択によって、このような植物を得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものが含まれる：
ａ．植物細胞においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるトランス遺伝子を含有する植物又はＷＯ００／０４１７３又はＥＰ０４０７７９８４．５又はＥＰ０６００９８３６．５に記載のような植物；
ｂ．例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現及び／又は活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含有する植物；
ｃ．例えばＥＰ０４０７７６２４．７又はＷＯ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含む、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物で機能的な酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含有する植物。
【０２２４】
本発明に従いまた処理され得る、（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）植物又は植物品種は、収穫作物の量、品質及び／又は保存安定性が変化しており、及び／又は収穫作物の具体的な成分の特性が変化している：例えば、次のものである。
【０２２５】
１）加工デンプンを合成するトランスジェニック植物（この加工デンプンが特殊応用に対してより適切となるように、その物理化学的性質、特にアミロース含量又はアミロース／アミロペクチン比、分岐の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度及び／又はデンプン粒子形態が、野生型植物細胞又は植物での合成デンプンと比較して変化している。加工デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ１９９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６７３４３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ ５８２４７９０、ＵＳ ６０１３８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６又はＷＯ１９９７／２０９３６で開示されている。
【０２２６】
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組み換えがない野生型植物と比較して特性が変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／２１０２３、ＷＯ１９９８／３９４６０及びＷＯ１９９９／２４５９３で開示されるような（特にイヌリン及びレバン型の）ポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６２８４４７９、ＵＳ５７１２１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８及びＷＯ２０００／１４２４９で開示されるようなα１，４グルカンを産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２で開示されるようなα−１，６分岐α−１，４−グルカンを産生する植物及び、ＷＯ００／４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５９０８９７５及びＥＰ０７２８２１３で開示されるようなアルテルナン（ａｌｔｅｒｎａｎ）を産生する植物など。
【０２２７】
３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６３０４７７９及びＷＯ２００５／０１２５２９で開示されるようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０２２８】
本発明によりまた処理され得る、（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）植物又は植物品種は、繊維の特性が変化した、綿花などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、又はこのような繊維特性の変化を引き起こす突然変異を含有する植物の選択により、得ることができ、これには次のものが含まれる：
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９に記載のようなセルロースシンターゼ遺伝子の改変型を含有する綿花などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のようなｒｓｗ２又はｒｓｗ３相同核酸の改変型を含有する綿花などの植物；
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３に記載のようなスクロースリン酸シンターゼの発現が上昇している綿花などの植物；
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなスクロースシンターゼの発現が上昇している綿花などの植物；
ｅ）例えばＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を通じて、繊維細胞の基礎において原形質連絡の開閉のタイミングが変化している、綿花などの植物；
ｆ）例えばＷＯ２００６／１３６３５１に記載のようなｎｏｄＣ及びキチンシンターゼ遺伝子を含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を通じて反応性が変化した繊維を有する綿花などの植物。
【０２２９】
本発明によりまた処理され得る、（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）植物又は植物品種は、油のプロファイル特性が変化したアブラナ又は関連するアブラナ属の植物などの植物である。このような植物は、遺伝子形質転換により、又はこのような油特性を変化させる突然変異を含有する植物の選択により得ることができ、これには次のものが含まれる：
ａ）例えばＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６又はＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７に記載されているような高オレイン酸含量の油を産生する、アブラナなどの植物；
ｂ）ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載のような低リノレン酸含量の油を産生する、アブラナなどの植物；
ｃ）例えばＵＳ ５，４３４，２８３に記載のような飽和脂肪酸が低レベルである油を産生する、アブラナなどの植物。
【０２３０】
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を含む植物であり、次の商品名で販売されるトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿花、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^（Ｒ）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ^（Ｒ）（綿花）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ^（Ｒ）（綿花）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ^（Ｒ）及びＮｅｗＬｅａｆ^（Ｒ）（ジャガイモ）。除草耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^（Ｒ）（グリホセートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿花、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ^（Ｒ）（イミダゾリノンに対して耐性）及びＳＣＳ^（Ｒ）（スルホニル尿素に対して耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ品種、綿花品種及びダイズ品種を挙げ得る。除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう通常の方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の名称で販売される品種が含まれる。
【０２３１】
本発明に従い処理され得る特に有用な植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組み合わせを含有する植物であり、これは例えば、様々な国又は地方の規制当局からのデータベースで列挙されている（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ及びｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと。）。
【０２３２】
本発明による活性化合物の調製及び使用は、次の実施例からより詳細に説明されるが、これらに限定されない。
【実施例】
【０２３３】
調製実施例
（実施例１）
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］ホルムアミジン（３０）
４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−ジメチルアニリン２００ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリメチル５ｍＬ中で４時間還流させる。反応混合物を室温に冷却し、減圧下でロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をジクロロメタン５０ｍＬ中で溶解し、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン８４ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）と混合する。室温で１６時間撹拌した後、溶媒及び未反応アミンを減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーにより生成物を精製する（２３０ｍｇ、８８％純度、８０％収率、ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３）＝２．４８）。
【０２３４】
出発化合物の合成
４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−ジメチルアニリン
室温にて、ジオキサン４０ｍＬ及び塩酸４０ｍＬ中の４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−ジメチルニトロベンゼン１８．００ｇ（５７．６ｍｍｏｌ）の溶液を、塩化スズ（ＩＩ）２水和物３９．０ｇ（１７３．０ｍｍｏｌ）と混合し、次いで２時間還流させる。これを室温に冷却し、ＮａＨＣＯ_３で中和し、ジクロロメタンで繰り返し抽出して、抽出物をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で溶媒を除去する（１８．３ｇ、８９％純度、９９．５％収率、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．５１）。
【０２３５】
４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−ジメチルニトロベンゼン
３，４−ジクロロフェノール１０．０ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２，５−ジメチルニトロベンゼン１０．４ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１０．０ｇ（７２．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬ中で１００℃にて６時間撹拌し、混合物を氷に当て、０℃にて１５分間撹拌し、次いでろ過する。固形物を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させる（１８．０ｇ、９８．３％純度、９８．０％収率、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝５．１９）。
【０２３６】
【化２７】

【０２３７】
【表１】



【０２３８】
使用実施例
（実施例１）
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）試験（コムギ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物１の適切な調合液を生成させるために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２３９】
保護活性について試験するために、幼若植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。噴霧後、コーティングを乾燥させ、植物にプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生子懸濁液を噴霧する。その植物を２０℃及び１００％の相対大気湿度の恒温室中に４８時間置く。
【０２４０】
次に、植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度の温室に置き、さび菌類膿疱の成長を促す。
【０２４１】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２４２】
この試験において、本発明による式３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８（表１参照）の化合物は１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０２４３】
（実施例２）
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（オオムギ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調合物を調製するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２４４】
保護活性について試験するために、幼若穀草類植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。処理から１日後、エリシフィ・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を植物に接種する。次に、植物を７０％の相対大気湿度及び１８℃の温度の温室に置く。
【０２４５】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２４６】
この試験において、本発明による式３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３及び１４（表１参照）の化合物は５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０２４７】
（実施例３）
レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調合物を調製するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２４８】
保護活性について試験するために、幼若コムギ植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。処理から１日後、レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性胞子懸濁液を植物に接種し、１００％の相対大気湿度及び２０℃にその植物を４８時間置く。次に、植物を８０％の相対大気湿度及び２２℃の温度の温室に置く。
【０２４９】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２５０】
この試験において、本発明による式３、１５、２１、２４、２５、２６、２７、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８（表１参照）の化合物は５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０２５１】
（実施例４）
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調合物を調製するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２５２】
保護活性について試験するために、幼若植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。噴霧後、コーティングを乾燥させ、リンゴウドンコ病病原体ポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を植物に接種する。次に、植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度の温室に置く。
【０２５３】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２５４】
この試験において、本発明による式３、４、６、７、９、１１、２４及び２５（表１参照）の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０２５５】
（実施例５）
スフェロテカ（Ｓｐａｅｒｏｔｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調合物を調製するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２５６】
保護活性について試験するために、幼若植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。噴霧後、コーティングを乾燥させ、スフェロテカ・フリギネア（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を植物に接種する。次に、植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度の温室に置く。
【０２５７】
接種から７日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２５８】
この試験において、本発明による式３、４、６、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、２３、２４、２６、２７、２８、３２、３３、３４、３５、３６、３８（表１参照）の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。
【０２５９】
（実施例６）
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（マメ）／保護
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調合物を調製するために、活性化合物１重量部を溶媒及び乳化剤の規定量と混合し、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
【０２６０】
保護活性について試験するために、幼若植物に規定の施用量の活性化合物調合物を噴霧する。噴霧後、コーティングを乾燥させ、マメさび病の病原体ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の水性胞子懸濁液を植物に接種し、次に、植物を約２０℃及び１００％の相対大気湿度の恒温室に１日置く。
【０２６１】
次に、植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度の温室に置く。
【０２６２】
接種から１０日後に評価を行う。０％は、対照の有効性と同等である有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０２６３】
この試験において、本発明による式３、７、８、１５、２３、２４、２７及び３２、３３、３４、３５、３６、３８（表１参照）の化合物は１０ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の有効性を示す。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のジハロフェノキシフェニルアミジン
【化１】

（式中、
Ｒ^１は、
水素；直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル基又は環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、ならびに上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は水素又はＣ_１−１２−アルキル基を表す。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）；
−ＳＨ；−ＳＲ’’（Ｒ’’は、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る、直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル基である。）
からなる群から選択され；
Ｒ^２は、直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、ならびに上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）からなる群から選択され；
Ｒ^３は、
−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_２−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４__８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、ならびに上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択されるか；
又は、
Ｒ^２及びＲ^３、
Ｒ^２及びＲ^１又は
Ｒ^１及びＲ^３は、それらが連結される原子と一緒に、又は適切な場合はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、その一部に対してＲ’、ＯＲ’、ＳＲ’、ＮＲ’_２、ＳｉＲ’_３基により置換され得る４から７員環を形成し得（Ｒ’は上記の意味を有する。）；
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立に、
水素、−Ｘ、−ＣＮ、−ＳＨ、−ＳＲ’’、−ＯＲ’’、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ’’（Ｒ’’は上記の意味を有する。）；
直鎖、分岐状Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル基、環状Ｃ_３−８−アルキル、Ｃ_４−８−アルケニル、Ｃ_４−８−アルキニル基又はＣ_５−１８−アリール、Ｃ_７−１９−アラルキル及びＣ_７−１９−アルカリル基（ここで、上述の環状基の全ての環系において、１以上の炭素原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子により置換され得、ならびに上述の基は全て、−Ｒ’、−Ｘ、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−ＮＲ’_２、−ＳｉＲ’_３、−ＣＯＯＲ’、−ＣＮ及び−ＣＯＮＲ’_２（Ｒ’は上記の意味を有する。）からなる群から選択される１以上の基により置換され得る。）
からなる群から選択され；
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｘ^２は、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、及びＸ^１とは独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）
又は該アミンの塩。
【請求項２】
Ｒ^１は、水素、メルカプト基（−ＳＨ）又はＣ_１−８−アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^２は、直鎖又は分岐状Ｃ_１−８−アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ^３は、直鎖、分岐状及び脂環式Ｃ_２−８−アルキル基からなる群から選択されるか、又は、
Ｒ^２及びＲ^３は、それらが連結される窒素原子と一緒に、又はＮ、Ｏ、Ｐ及びＳから選択されるさらなる原子と一緒に、Ｃ_１−１２アルキル基により置換され得る５から６員環を形成し得；ならびに
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立に、−Ｘ、直鎖又は分岐状Ｃ_１−１２アルキル基及びＣ_１−５−ハロアルキル基からなる群から選択され；
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
Ｘ^２は、フェニル基の３−、４−又は５−位の何れかにあり、及びＸ^１とは独立にＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にはＣｌとならない
請求項１に記載のジハロフェノキシフェニルアミジン又はその塩。
【請求項３】
Ｒ^１は、水素、メチル及びシクロプロピルメチルからなる群から選択され；
Ｒ^２は、メチル及びエチルからなる群から選択され；
Ｒ^３は、エチル及びシクロプロピルからなる群から選択されるか；
又は
Ｒ^２及びＲ^３は、それらが連結される窒素原子と一緒に、ピペリジル又はピロリジル基を形成し；
Ｒ^４及びＲ^５は、互いに独立に、Ｃｌ及びＦ原子及び−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ及びメチル基からなる群から選択され；
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択され；
Ｘ^２は、フェニル基の４−又は５−位の何れかにあり、及びＦ、Ｃｌ及びＢｒからなる群から選択され；
３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない
請求項１又は請求項２に記載のジハロフェノキシフェニルアミジン又はその塩。
【請求項４】
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−フルオロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジクロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ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アミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−クロロフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−４−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ヨード−５−ブロモフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３−ブロモ−４−ヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］−ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェ
ノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，４−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピロリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−ピペリジニル−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン；Ｎ−（２，６−ジメチルモルホリニル）−Ｎ’−［４−（３，５−ジヨードフェノキシ）−２，５−キシリル］ホルムアミジン、４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３−フルオロ−４−ブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロパ−２−エン−１−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル−イルイミドホルムアミド、Ｎ’−［４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、４−（３，４−ジブロモフェノキシ）−２，５−ジメチル−Ｎ−［（Ｅ）−ピペリジン−１−イルメチリデン］アニリン、Ｎ’−［４−（３−ブロモ−５−フルオロフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルイミドホルムアミドからなる群から選択される、請求項１から請求項３の何れかに記載のジハロフェノキシフェニルアミジン。
【請求項５】
次の段階（ａ）から（ｊ）の少なくとも１つを含む、請求項１から請求項４の何れかに記載のフェノキシアミジンを調製するためのプロセス：
（ａ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＩ）のジハロフェノールとの式（ＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導体の反応：
【化２】

（ｂ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体との式（Ｖ）のニトロフェノール誘導体の反応：
【化３】

（ｃ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＩ）のジハロフェノールとの式（ＶＩＩ）のアニリンの反応：
【化４】

（ｄ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＶ）のジハロフェニル誘導体との式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【化５】

（ｅ）下記の反応スキームに従う、式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルへの式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルの還元：
【化６】

（ｆ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテルの反応：
【化７】

（ｇ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＸＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【化８】

（ｈ）下記の反応スキームに従う、
（ｉ）式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールとの、又は、
（ｉｉ）式（ＸＩＶ）のアミドとの、又は、
（ｉｉｉ）式（ＸＶＩ）のオルトエステルの存在下での式（ＸＶ）のアミンとの、
式（ＶＩＩ）のアミノフェノールの反応：
【化９】

（ｉ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＩ）のジハロ−置換フェノールとの式（ＸＩ）のアミジンの反応：
【化１０】

（ｊ）下記の反応スキームに従う、式（ＩＶ）のジハロ−置換フェニル誘導体との式（ＸＩ）のアミジンの反応：
【化１１】

（上記スキームにおいて、
Ｚは、離脱基を表し；
Ｘ^１、Ｘ^２及びＲ^１からＲ^５は上記の意味を有し；
Ｒ^６からＲ^９は、互いに独立に、水素、Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール又はＣ_７−１９−アリールアルキル基からなる群から選択され、ならびにそれらが連結される酸素原子と一緒になって、５、６又は７員の、炭素環又は複素環を形成し得；
Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、互いに独立に、水素、Ｃ_１−１２−アルキル、Ｃ_２−１２−アルケニル、Ｃ_２−１２−アルキニル又はＣ_５−１８−アリール又はＣ_７−１９−アリールアルキル、Ｃ_７−１９−アルキルアリール基からなる群から選択され、ならびに各場合において、Ｒ^１０とＲ^１２、Ｒ^１０とＲ^１１又はＲ^１１とＲ^１２は、それらが連結される酸素原子と一緒になって、５、６又は７員の炭素環又は複素環を形成し得る。）。
【請求項６】
式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテル：
【化１２】

（式中、
Ｒ^４、Ｒ^５
Ｘ^１及びＸ^２は、上記の意味を有し、
ならびに３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）。
【請求項７】
式（Ｉ）によるジハロフェノキシフェニルアミジンを調製するための請求項６に記載の式（ＶＩ）のニトロフェニルエーテルの使用。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）のアニリンエーテル
【化１３】

（式中、
Ｒ^４、Ｒ^５
Ｘ^１及びＸ^２は上記の意味を有し；ならびに３，５−二置換の場合、Ｘ^１及びＸ^２は同時にＣｌとはならない。）。
【請求項９】
式（Ｉ）によるジハロフェノキシフェニルアミジンを調製するための、請求項７に記載の式（ＶＩＩＩ）のニトロフェニルエーテルの使用。
【請求項１０】
式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタール
【化１４】

（式中、Ｒ^１からＲ^７は上記の意味を有する。）。
【請求項１１】
式（Ｉ）によるジハロフェノキシフェニルアミジンを調製するための、請求項１０に記載の式（ＸＩＩＩ）のアミノアセタールの使用。
【請求項１２】
請求項１から請求項４の何れかに記載の少なくとも１つのジハロフェノキシフェニルアミジンを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物。
【請求項１３】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１から請求項４の何れかに記載のアミジン又はこれらの混合物の使用。
【請求項１４】
請求項１から請求項４の何れかに記載の少なくとも１つのジハロフェノキシフェニルアミジンが微生物及び／又はそれらの生息環境に施用されることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための方法。
【請求項１５】
請求項１から請求項４の何れかに記載の少なくとも１つのアミジンで処理された種子。
【請求項１６】
種子を処理するための、請求項１から請求項４の何れかに記載のアミジンの使用。
【請求項１７】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１から請求項４の何れかに記載のアミジンの使用。
【請求項１８】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から請求項４の何れかに記載のアミジンの使用。
【請求項１９】
請求項１から請求項４の何れかに記載の少なくとも１つのアミジンで処理された種子を使用することによって、望ましくない微生物から種子を保護するための方法。

【公表番号】特表２０１０−５２０８９９（Ｐ２０１０−５２０８９９Ａ）
【公表日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５５３０３７（Ｐ２００９−５５３０３７）
【出願日】平成２０年３月４日（２００８．３．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００１６８４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１１０２７９
【国際公開日】平成２０年９月１８日（２００８．９．１８）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】