チアジアゾール化合物およびその用途
【課題】優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）等を表す。〕で示されるチアジアゾール化合物。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はハロゲン原子等からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）等を表す。〕で示されるチアジアゾール化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はチアジアゾール化合物およびその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの化合物が有害生物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されている。また、ある種のチアジアゾール化合物が有害節足動物に対し防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】ＤＥ３０３０６６１公報
【特許文献２】特開２００３−２７７３７２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示されるチアジアゾール化合物が優れた有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、式（I）
〔式中、
ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基をし、
Ａ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｂ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｃ群は酸素原子、硫黄原子、-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群を表す
｛ここで、
ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝。〕
で示されるチアジアゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、および、本発明化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、優れた有害節足動物防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」の記載において、「Ｃ２−Ｃ６」はアルコキシアルキル基を形成する全炭素数が２〜６であることを意味する。その他の置換基における記載についても同様である。
【０００９】
本明細書において、特定の置換基からなる置換基の群として、Ａ群、Ｂ群およびＣ群のの他に、下記の群を定める。
Ｄ群はハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群；
Ｅ群はハロゲン原子、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ3基からなる１価の置換基の群；
Ｆ群は酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群；
【００１０】
Ｈ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；
Ｉ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、ホルミル基からなる１価の置換基の群；
Ｊ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；
Ｋ群はＣ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；並びに
Ｌ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群を、各々意味する。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【００１１】
Ｒにおける、「Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基、〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基が好ましく挙げられる。
【００１２】
Ｒにおける「Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基」としては、例えばプロピオニル基が挙げられる。
【００１３】
Ｒにおける、「-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である。
【００１４】
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ；
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましく挙げられる。
【００１５】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１６】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基である。
【００１７】
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
例えばＨ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｉ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が好ましく挙げられる。
【００１８】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１９】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基が挙げられる。
【００２０】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００２１】
「３〜１０員の炭素環基」としては、例えばＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
「３〜１０員の複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を環構成原子として有する３〜８員の複素環基が挙げられれ、例えば複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が挙げられる。
【００２２】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基」としては、例えばｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ヒドロキシル基）；ｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基等）；ｒ＝０、Ｚ2＝硫黄原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メチルチオ基、エチルチオ基等）；ｒ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）が挙げられる。
【００２３】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基」としては、例えばｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝水素原子である基（ホルミル基）；ｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチル基、プロパノイル基等）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ホルミルオキシ基）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基等）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（カルボキシル基）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等）；ｐ＝１、ｑ＝１、Ｚ2＝硫黄原子、Ｚ3＝-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル基)-基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（-ＳＣ(=Ｏ)ＮＭｅ2基、-ＳＣ(=Ｏ)ＮＥｔ2基等）が挙げられる。
【００２４】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基」としては、例えばＲ10＝水素原子およびＲ11＝水素原子である基（ヒドロキシイミノメチル基）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝水素原子である基（メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基等）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基等）が挙げられる。
【００２５】
Ｂ群の置換基における、「-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基」としては、例えば例えばｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝水酸基（ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基等）；ｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における、「-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介して結合した基（フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；３〜１０員の複素環基が酸素原子を介して結合した基（４−ピリジルオキシ基等）、３〜１０員の炭素環基で置換されたアミノ基（フェニルアミノ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（ベンジル基、シクロヘキシルメチル基等）、３〜１０員の複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（４−ピリジルメチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシ基（ベンジルオキシ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルコキシ基に置換した基（フェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基等）が挙げられる。
【００２６】
Ｃ群の２価の置換基における「-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子およびＺ5＝酸素原子である基（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ(ＣＨ3)2Ｏ−等）が挙げられる。
Ｃ群の２価の置換基における「-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子である基（−ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等）が挙げられる。
【００２７】
Ｃ群より選ばれる２価の置換基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の同一の環構成原子上にて置換された状態を、シクロヘキシル基の同一の環構成原子上にて置換された具体例として以下に示す。
また、Ｃ群より選ばれる２価の置換基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の隣接する環構成原子上にて置換された状態を、シクロヘキシル基の隣接する環構成原子上にて置換された具体例として以下に示す。
【００２８】
Ｈ群の置換基における、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、アリル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基が挙げられ、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子が挙げられる。
Ｉ群の置換基における「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
【００２９】
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、Ｃ１−Ｃ７の直鎖または分枝状の飽和の炭化水素の１価の置換基を意味し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基が挙げられる。
【００３１】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの二重結合を有する炭化水素の１価の置換基を意味し、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基が挙げられる。
【００３２】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの三重結合を有する炭化水素の１価の置換基を意味し、例えば２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基が挙げられる。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基および２−ヨードエチル基が挙げられる。
【００３４】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルケニル基を意味し、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基が挙げられる。
【００３５】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルキニル基を意味し、例えば３−クロロプロピニル基および３−ブロモプロピニル基が挙げられる。
【００３６】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、２−メチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２，３−ジメトキシプロピル基、１−メトキシメチル−２−メトキシエチル基、２，３−ジエトキシプロピル基、および、１−エトキシメチル−２−エトキシエチル基が挙げられる。
【００３７】
「｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル基が挙げられる。
【００３８】
「〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ}エチル基が挙げられる。
【００３９】
「（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（２−クロロエトキシ）エチル基が挙げられる。
【００４０】
「（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−アリルオキシエチル基が挙げられる。
【００４１】
「（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（２−プロピニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００４２】
「（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
２−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００４３】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルチオ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−メチルチオエチル基が挙げられる。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基」としては、１以上のヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−ヒドロキシイミノエチル基が挙げられる。
【００４５】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシイミノ）エチル基が挙げられる。
【００４６】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メチルアミノ）エチル基が挙げられる。
【００４７】
「Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基」としては、１以上のシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばシアノメチル基が挙げられる。
【００４８】
「Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基」としては、１以上のホルミル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばホルミルメチル基が挙げられる。
【００４９】
「（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルカノイル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばアセチルメチル基が挙げられる。
【００５０】
「（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシカルボニル）エチル基が挙げられる。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基」としては、１以上のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−ヒドロキシエチル基が挙げられる。
【００５２】
「（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−アセトキシエチル基が挙げられる。
【００５３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロへキシルが挙げられる。
【００５４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が挙げられ、
より具体的には、例えば２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００５５】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基が挙げられ、
より具体的には、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基および４−ブロモフェニル基が挙げられる。
【００５６】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００５７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基｛具体的にはテトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テトラヒドロ−３−ピラニル基およびテトラヒドロ−４−ピラニル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基｛具体的には１，３−ジオキソラン−４−イル基、２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基｛具体的には５−１，３−ジオキサニル基、２−メチル−５−１，３−ジオキサニル基、２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル基
｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基｛具体的にはテトラヒドロ−２−チオピラニル基、テトラヒドロ−３−チオピラニル基およびテトラヒドロ−４−チオピラニル基｝
が挙げられる。
【００５８】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基が挙げられる。
【００５９】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えば、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラニル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基が挙げられる。
【００６０】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
が挙げられる。
【００６１】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソキサゾリル基、が挙げられる。
【００６２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００６３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えば１−シクロヘキセニルメチル基が挙げられる。
【００６４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より具体的には、例えば
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基および４−ブロモベンジル基が挙げられる。
【００６５】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００６６】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には、例えばテトラヒドロ−２−フリルメチル基、テトラヒドロ−３−フリルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニルメチル基、テトラヒドロ−３−ピラニルメチル基およびテトラヒドロ−４−ピラニルメチル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には、例えば（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル基および２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基｛具体的には（５−１，３−ジオキサニル）メチル基、（２−メチル−５−１，３−ジオキサニル）メチル基、（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）メチル基、１−（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）エチル基および２−（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）エチル基｝；および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６８】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６９】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７０】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイゾキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７１】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば２−フェニルオキシエチル基が挙げられる。
【００７２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば２−ベンジルオキシエチル基が挙げられる。
【００７４】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
「態様１」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７５】
「態様２」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７６】
「態様３」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７７】
「態様４」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
「態様５」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７８】
「態様６」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７９】
「態様７」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ9基または-Ｔ-Ｑ9基であり、
Ｑ9がフェニル基（但し、該フェニル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、５〜６員の不飽和複素環基（但し、該不飽和複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８０】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００８１】
本発明化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
【００８２】
（製造法１−１）
式（ａ）
で示される化合物１モルに対して、式（ｂ）
Ｒ−ＯＨ （ｂ）
〔式中、Ｒは上記と同じ意味を表す〕
で示されるアルコール化合物２モル以上を、通常塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、または水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物が挙げられる。
式（ａ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ）で示されるアルコール化合物は２モル以上であるが、通常２モル〜４モルの割合である。式（ｂ）で示されるアルコール化合物を過剰に用いる場合は、上記の溶媒を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【００８３】
（製造法１−２）
式（ａ）
で示される化合物１モルに対して、式（ｂ’）
Ｒ−ＯＭ （ｂ’）
〔式中、Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表し、Ｒは上記と同じ意味を表す〕
で示される有機金属化合物２モル以上を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、式（ｂ）で示されるアルコール化合物、および、これらの混合物等が挙げられる。
式（ａ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ’）で示される有機金属化合物は２モル以上であるが、通常２モル〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【００８４】
（製造法２）
式（ｃ）
〔式中、Ｒは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を、酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水、およびこれらの溶媒の混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としてはヨウ素等のハロゲン、過酸化水素および酸素等が挙げられる。
式（ｃ）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．５当量の割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【００８５】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００８６】
（参考製造法１）
式（ａ）で示される本発明化合物の製造中間体は、式（ｄ）
で示される化合物またはその塩（塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩等）と、パークロロメチルメルカプタン（トリクロロメチルスルフェニル=クロリド；Trichloromethylsulphenyl chloride）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、およびジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル等の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びに、これら有機溶媒と水との混合物が挙げられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
式（ｄ）で示される化合物１モルに対して、パークロロメチルメルカプタンが通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常４〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【００８７】
（参考製造法２）
式（ｄ）で示される化合物、または、その塩酸塩は、ジメチルカルバモイルクロリドとチオ尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、または、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
チオ尿素１モルに対して、式（ｄ）で示されるカルバモイルクロリド化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｄ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｄ）で示される化合物は、再結晶等により、さらに精製することができる。また、例えば、反応混合物を減圧下濃縮する等の操作により生じた結晶を濾別することにより、式（ｄ）で示される化合物の塩酸塩を単離することができる。単離された式（ｄ）で示される化合物の塩酸塩は、再結晶等により、さらに精製することができる。
【００８８】
（参考製造法３）
式（ｂ’）で示される有機金属化合物は、市販品、または、式（ｂ）で示されるアルコール化合物に、ナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の水素化金属化合物を反応させて調整したものを使用することができる。
【００８９】
式（ｂ）で示されるアルコール化合物は、公知の化合物であるか、または、既知の方法に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【００９０】
本発明化合物には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明化合物に包含する。
【００９１】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００９２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００９３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００９４】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００９５】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００９６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００９７】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００９８】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００９９】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０１００】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【０１０１】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
【０１０２】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１０３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１０４】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されていてもよい。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、製剤全体に対して、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１０５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、または粒状物等が挙げられる。
【０１０６】
液体担体としては、例えば、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、または植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【０１０７】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、または炭酸ガス等が挙げられる。
【０１０８】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、または、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１０９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、または安定剤等、具体的には、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【０１１０】
本発明の有害節足動物の防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物、または、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行うことができる。
【０１１１】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用してもよい。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物、または、有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また、耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理してもよい。
【０１１２】
本発明の有害節足動物防除剤を、家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は、処理空間１ｍ3あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．１〜１０００ｐｐｍとなるように、水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は、そのまま施用してもよい。
【０１１３】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１１４】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１１５】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣIＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等。
【０１１６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【０１１７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
【０１１８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等。
【０１１９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等。
【０１２０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【０１２１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等。
【０１２２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【０１２３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【０１２４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【０１２５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等。
【０１２６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳI−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、レピメクチン（lepimectin）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
【０１２７】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等。
【０１２８】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣIＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０１２９】
以下、製造例、製剤例および試験例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
【０１３０】
以下に、本発明化合物の具体例を示す。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、nＰｒ：プロピル基、iＰｒ：イソプロピル基、nＢｕ：ブチル基、iＢｕ：イソブチル基、sＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、tＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｂｎ：べンジル基、Ｐｈ：フェニル基。
【０１３１】
式（Ｉ）において、
Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基、
【０１３２】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、
【０１３３】
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、
【０１３４】
２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１−トリフルオロメチル−プロピル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，４，４−ペンタフロオロ−３−ブテニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、１−クロロブチル基、３−クロロ−１−（クロロメチル）プロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、５−クロロペンチル基、６−クロロへキシル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−（ブロモメチル）エチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）プロピル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、
【０１３５】
３−フルオロ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、２，３−ジフルオロ−２−ブテニル基、２−フルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、２，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−２−ブテニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−２−ブテニル基、５−クロロ−４−ペンテニル基、４−クロロ−４−ペンテニル基、４，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、２，３−ジブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−３−メチル−２−ブテニル基、４−ブロモ−４−ペンテニル基、４，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリブロモ−４−ペンテニル基、
【０１３６】
３−クロロ−プロピニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−１−エチル−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモプロピニル基、３−ブロモ１−メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−プロピル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−イソプロピル−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、４−ブロモ１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ１−エチル−３−ブチニル基、５−ブロモ４−ペンチニル基、６−ブロモ５−ヘキシニル基、
【０１３７】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル基、２−エチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−（１−メチルエチル）オキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−３−メチルプロピル基、３−メトキシ−３，３−ジメチルプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−（１−メチルエチル）オキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプロピル基、３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，２−ジエトキシエチル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１３８】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−ブチルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−プロピルチオプロピル基、３−ブチルチオブチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル基、
【０１３９】
ホルミルメチル基、１−ホルミルエチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、４−ホルミルブチル基、５−ホルミルペンチル基、
【０１４０】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４-シアノブチル基、５−シアノペンチル基、
【０１４１】
１−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノエチル基、３−ヒドロキシイミノプロピル基、４−ヒドロキシイミノブチル基、５−（ヒドロキシイミノ）ペンチル基、６−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル基、
【０１４２】
２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基、２−（プロポキシイミノ）エチル基、２−（イソプロポキシイミノ）エチル基、３−（メトキシイミノ）プロピル基、３−（エトキシイミノ）プロピル基、３−（プロポキシイミノ）プロピル基、３−（イソプロポキシイミノ）プロピル基、４−（メトキシイミノ）ブチル基、４−（エトキシイミノ）ブチル基、４−（プロポキシイミノ）ブチル基、４−（イソプロポキシイミノ）ブチル基、
【０１４３】
２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（ジメチルアミノ）ブチル基、５−（ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル基、
【０１４４】
２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、５−（エトキシカルボニル）ペンチル基、
【０１４５】
１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、下記の式（図中訂正あり）
で示されるいずれかの基、
【０１４６】
アセチルメチル基、プロピオニルメチル基、ブチリルメチル基、バレリルメチル基、２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基、２−ブチリルエチル基、３−アセチルプロピル基、３−プロピオニルプロピル基、４−アセチルブチル基、
【０１４７】
２−（メトキシメトキシ）エチル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１４８】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１４９】
３−（２，２，２−エトキシ）プロピル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２−クロロエトキシ）エチル基、２−（２−ブロモエトキシ）エチル基、２−（２−ヨードエトキシ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２−クロロエトキシ）プロピル基、３−（２−ブロモエトキシ）プロピル基、３−（２−ヨードエトキシ）プロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、
【０１５０】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５１】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５２】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５３】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５４】
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
【０１５５】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロへキシル基、１−ビニルシクロヘキシル基、１−アリルシクロへキシル基、１−エチニルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロへキシル基、２−フルオロシクロへキシル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、３−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロへキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘプチル基、２−メトキシシクロオクチル基、
【０１５６】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５７】
フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５８】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５９】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６０】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６１】
下記の式
で示されるいずれかの基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６２】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６３】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６４】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６５】
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、２，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジブロモベンジル基、３，４−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−エトキシ−ベンジル基、３−エトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、フェネチル基、
【０１６６】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
で示されるいずれかの基、下記の式
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７３】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７４】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７５】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７６】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７７】
２−フェニルオキシエチル基、２−（２−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（３−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（４−シアノフェニルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、
【０１７８】
２−ベンジルオキシエチル基、２−（２−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロベンジルオキシ）エチル、２−（４−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（３−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（４−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（２−エトキシ−ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−イソプロピルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（５−フルオロ−２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（ペンタフルオロベンジルオキシ）エチル基、または、３−ベンジルオキシプロピル基である。
【０１７９】
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
ナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液８．４ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、氷冷下で式（ａ）
で示される化合物２．５ｇを加え、２時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（１）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．８９ｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）．
【０１８０】
製造例２
氷冷下で水素化ナトリウム０．３９ｇ（６０％油性）を１−プロパノール１０ｍｌに加え、３０分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物１．０ｇを加え、１時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２）
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：４．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）．
【０１８１】
製造例３
氷冷下で水素化ナトリウム１２０ｍｇ（６０％油性）を２−プロパノール３．５ｍｌに加え、３０分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物３００ｍｇを加え１時間攪拌した後、室温で７時間攪拌した。その後、さらに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）および２−プロパノール２ｍｌを加え、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（３）
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）１００ｍｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２３−５．１３（２Ｈ，ｍ），１．４３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）．
【０１８２】
製造例４
氷冷下で水素化ナトリウム１２０ｍｇ（６０％油性）を２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール２ｍｌに加え、１５分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物３００ｍｇを加え２時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、さらに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）を加え、１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンとｔ−ブチルメチルエーテルとの混合溶媒に溶解した後、水を加え洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、式（４）
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）１１０ｍｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５６−４．４８（６Ｈ，ｍ），４．１６−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８１（２Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｓ）．
【０１８３】
製造例５
式（ａ）で示される化合物５００ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−オール６２０ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム２００ｍｇ（６０％油性）を加え２時間攪拌した後、室温で１昼夜放置した。その後、さらに水素化ナトリウム１００ｍｇ（６０％油性）を加え１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（５）
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）２００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ），４．２０（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，３Ｈｚ），４．０６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｓ），１．４５（６Ｈ，ｓ）．
【０１８４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
式（ｄ−１）
で示される化合物１３．８ｇ、および炭酸水素ナトリウム３１．５ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン１８．２ｇを滴下し室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（ａ）で示される化合物１０．４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０８（３Ｈ，ｂｒｓ）、３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ）
【０１８５】
参考製造例２
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１０．０ｇ、およびチオ尿素５．９ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。該混合液に、さらにＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え２時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（ｄ−１）で示される化合物１３．８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７１（４Ｈ，ｂｒ）、３．０１（３Ｈ，ｓ）、２．９９（３Ｈ，ｓ）．
【０１８６】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１８７】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して、各々の１０％乳剤を得る。
【０１８８】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して、各々の２０％水和剤を得る。
【０１８９】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、各々の２％粒剤を得る。
【０１９０】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して、各々の１％粉剤を得る。
【０１９１】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１９２】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、各々の０．１％油剤を得る。
【０１９３】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。次いで、アセトンを蒸発乾燥させて、各々の毒餌を得る。
【０１９４】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０１９５】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（４）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０１９６】
試験例２
本発明化合物（１）〜（４）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、第１本葉を残して他の葉は切除し、これに、タバココナジラミ成虫を放して、約２４時間産卵させた。該キャベツを８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布７日後に、キャベツ葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により、防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（４）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０１９７】
試験例３
本発明化合物（１）〜（３）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、上記希釈液２０ｍｌを、各々、散布処理した。
散布８日後に、該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により、防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（１）〜（３）の各々を処理した区は、全て防除率９０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明によると、本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明はチアジアゾール化合物およびその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの化合物が有害生物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されている。また、ある種のチアジアゾール化合物が有害節足動物に対し防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】ＤＥ３０３０６６１公報
【特許文献２】特開２００３−２７７３７２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示されるチアジアゾール化合物が優れた有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、式（I）
〔式中、
ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基をし、
Ａ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｂ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｃ群は酸素原子、硫黄原子、-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群を表す
｛ここで、
ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝。〕
で示されるチアジアゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、および、本発明化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物は、優れた有害節足動物防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」の記載において、「Ｃ２−Ｃ６」はアルコキシアルキル基を形成する全炭素数が２〜６であることを意味する。その他の置換基における記載についても同様である。
【０００９】
本明細書において、特定の置換基からなる置換基の群として、Ａ群、Ｂ群およびＣ群のの他に、下記の群を定める。
Ｄ群はハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群；
Ｅ群はハロゲン原子、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ3基からなる１価の置換基の群；
Ｆ群は酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群；
【００１０】
Ｈ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；
Ｉ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、ホルミル基からなる１価の置換基の群；
Ｊ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；
Ｋ群はＣ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群；並びに
Ｌ群はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群を、各々意味する。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【００１１】
Ｒにおける、「Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基、〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基が好ましく挙げられる。
【００１２】
Ｒにおける「Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基」としては、例えばプロピオニル基が挙げられる。
【００１３】
Ｒにおける、「-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である。
【００１４】
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ；
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましく挙げられる。
【００１５】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１６】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基である。
【００１７】
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
例えばＨ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｉ群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が好ましく挙げられる。
【００１８】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１９】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基が挙げられる。
【００２０】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００２１】
「３〜１０員の炭素環基」としては、例えばＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
「３〜１０員の複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を環構成原子として有する３〜８員の複素環基が挙げられれ、例えば複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が挙げられる。
【００２２】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基」としては、例えばｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ヒドロキシル基）；ｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基等）；ｒ＝０、Ｚ2＝硫黄原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メチルチオ基、エチルチオ基等）；ｒ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）が挙げられる。
【００２３】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基」としては、例えばｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝水素原子である基（ホルミル基）；ｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチル基、プロパノイル基等）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ホルミルオキシ基）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基等）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（カルボキシル基）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等）；ｐ＝１、ｑ＝１、Ｚ2＝硫黄原子、Ｚ3＝-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル基)-基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（-ＳＣ(=Ｏ)ＮＭｅ2基、-ＳＣ(=Ｏ)ＮＥｔ2基等）が挙げられる。
【００２４】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基」としては、例えばＲ10＝水素原子およびＲ11＝水素原子である基（ヒドロキシイミノメチル基）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝水素原子である基（メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基等）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基等）が挙げられる。
【００２５】
Ｂ群の置換基における、「-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基」としては、例えば例えばｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝水酸基（ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基等）；ｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における、「-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介して結合した基（フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；３〜１０員の複素環基が酸素原子を介して結合した基（４−ピリジルオキシ基等）、３〜１０員の炭素環基で置換されたアミノ基（フェニルアミノ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（ベンジル基、シクロヘキシルメチル基等）、３〜１０員の複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（４−ピリジルメチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシ基（ベンジルオキシ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルコキシ基に置換した基（フェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基等）が挙げられる。
【００２６】
Ｃ群の２価の置換基における「-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子およびＺ5＝酸素原子である基（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ(ＣＨ3)2Ｏ−等）が挙げられる。
Ｃ群の２価の置換基における「-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子である基（−ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等）が挙げられる。
【００２７】
Ｃ群より選ばれる２価の置換基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の同一の環構成原子上にて置換された状態を、シクロヘキシル基の同一の環構成原子上にて置換された具体例として以下に示す。
また、Ｃ群より選ばれる２価の置換基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の隣接する環構成原子上にて置換された状態を、シクロヘキシル基の隣接する環構成原子上にて置換された具体例として以下に示す。
【００２８】
Ｈ群の置換基における、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、アリル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基が挙げられ、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子が挙げられる。
Ｉ群の置換基における「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
【００２９】
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、Ｃ１−Ｃ７の直鎖または分枝状の飽和の炭化水素の１価の置換基を意味し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基が挙げられる。
【００３１】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの二重結合を有する炭化水素の１価の置換基を意味し、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基が挙げられる。
【００３２】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの三重結合を有する炭化水素の１価の置換基を意味し、例えば２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基が挙げられる。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基および２−ヨードエチル基が挙げられる。
【００３４】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルケニル基を意味し、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基および３，３−ジブロモ−２−プロペニル基が挙げられる。
【００３５】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルキニル基を意味し、例えば３−クロロプロピニル基および３−ブロモプロピニル基が挙げられる。
【００３６】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、２−メチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２，３−ジメトキシプロピル基、１−メトキシメチル−２−メトキシエチル基、２，３−ジエトキシプロピル基、および、１−エトキシメチル−２−エトキシエチル基が挙げられる。
【００３７】
「｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば２−（２−メトキシエトキシ）エチル基が挙げられる。
【００３８】
「〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば２−｛２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ}エチル基が挙げられる。
【００３９】
「（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（２−クロロエトキシ）エチル基が挙げられる。
【００４０】
「（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−アリルオキシエチル基が挙げられる。
【００４１】
「（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（２−プロピニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００４２】
「（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
２−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）エチル基が挙げられる。
【００４３】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルチオ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−メチルチオエチル基が挙げられる。
【００４４】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基」としては、１以上のヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−ヒドロキシイミノエチル基が挙げられる。
【００４５】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシイミノ）エチル基が挙げられる。
【００４６】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メチルアミノ）エチル基が挙げられる。
【００４７】
「Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基」としては、１以上のシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばシアノメチル基が挙げられる。
【００４８】
「Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基」としては、１以上のホルミル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばホルミルメチル基が挙げられる。
【００４９】
「（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルカノイル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばアセチルメチル基が挙げられる。
【００５０】
「（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシカルボニル）エチル基が挙げられる。
【００５１】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基」としては、１以上のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−ヒドロキシエチル基が挙げられる。
【００５２】
「（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−アセトキシエチル基が挙げられる。
【００５３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロへキシルが挙げられる。
【００５４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が挙げられ、
より具体的には、例えば２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００５５】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基が挙げられ、
より具体的には、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基および４−ブロモフェニル基が挙げられる。
【００５６】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００５７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基｛具体的にはテトラヒドロ−２−フリル基、テトラヒドロ−３−フリル基、テトラヒドロ−２−ピラニル基、テトラヒドロ−３−ピラニル基およびテトラヒドロ−４−ピラニル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基｛具体的には１，３−ジオキソラン−４−イル基、２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基｛具体的には５−１，３−ジオキサニル基、２−メチル−５−１，３−ジオキサニル基、２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル基
｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基｛具体的にはテトラヒドロ−２−チオピラニル基、テトラヒドロ−３−チオピラニル基およびテトラヒドロ−４−チオピラニル基｝
が挙げられる。
【００５８】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基が挙げられる。
【００５９】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えば、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラニル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基が挙げられる。
【００６０】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
が挙げられる。
【００６１】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソキサゾリル基、が挙げられる。
【００６２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００６３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えば１−シクロヘキセニルメチル基が挙げられる。
【００６４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より具体的には、例えば
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基および４−ブロモベンジル基が挙げられる。
【００６５】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００６６】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には、例えばテトラヒドロ−２−フリルメチル基、テトラヒドロ−３−フリルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニルメチル基、テトラヒドロ−３−ピラニルメチル基およびテトラヒドロ−４−ピラニルメチル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には、例えば（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、１−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル基および２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エチル基｝；
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基｛具体的には（５−１，３−ジオキサニル）メチル基、（２−メチル−５−１，３−ジオキサニル）メチル基、（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）メチル基、１−（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）エチル基および２−（２，２−ジメチル−５−１，３−ジオキサニル）エチル基｝；および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６８】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００６９】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７０】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイゾキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、および、
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７１】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば２−フェニルオキシエチル基が挙げられる。
【００７２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００７３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば２−ベンジルオキシエチル基が挙げられる。
【００７４】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
「態様１」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７５】
「態様２」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７６】
「態様３」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７７】
「態様４」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
「態様５」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７８】
「態様６」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にてＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子上にて上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００７９】
「態様７」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ9基または-Ｔ-Ｑ9基であり、
Ｑ9がフェニル基（但し、該フェニル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、５〜６員の不飽和複素環基（但し、該不飽和複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８０】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００８１】
本発明化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。
【００８２】
（製造法１−１）
式（ａ）
で示される化合物１モルに対して、式（ｂ）
Ｒ−ＯＨ （ｂ）
〔式中、Ｒは上記と同じ意味を表す〕
で示されるアルコール化合物２モル以上を、通常塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、または水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物が挙げられる。
式（ａ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ）で示されるアルコール化合物は２モル以上であるが、通常２モル〜４モルの割合である。式（ｂ）で示されるアルコール化合物を過剰に用いる場合は、上記の溶媒を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【００８３】
（製造法１−２）
式（ａ）
で示される化合物１モルに対して、式（ｂ’）
Ｒ−ＯＭ （ｂ’）
〔式中、Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表し、Ｒは上記と同じ意味を表す〕
で示される有機金属化合物２モル以上を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、式（ｂ）で示されるアルコール化合物、および、これらの混合物等が挙げられる。
式（ａ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ’）で示される有機金属化合物は２モル以上であるが、通常２モル〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【００８４】
（製造法２）
式（ｃ）
〔式中、Ｒは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物を、酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水、およびこれらの溶媒の混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としてはヨウ素等のハロゲン、過酸化水素および酸素等が挙げられる。
式（ｃ）で示される化合物１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．５当量の割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【００８５】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【００８６】
（参考製造法１）
式（ａ）で示される本発明化合物の製造中間体は、式（ｄ）
で示される化合物またはその塩（塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩等）と、パークロロメチルメルカプタン（トリクロロメチルスルフェニル=クロリド；Trichloromethylsulphenyl chloride）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、およびジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル等の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びに、これら有機溶媒と水との混合物が挙げられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
式（ｄ）で示される化合物１モルに対して、パークロロメチルメルカプタンが通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常４〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【００８７】
（参考製造法２）
式（ｄ）で示される化合物、または、その塩酸塩は、ジメチルカルバモイルクロリドとチオ尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、または、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
チオ尿素１モルに対して、式（ｄ）で示されるカルバモイルクロリド化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｄ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｄ）で示される化合物は、再結晶等により、さらに精製することができる。また、例えば、反応混合物を減圧下濃縮する等の操作により生じた結晶を濾別することにより、式（ｄ）で示される化合物の塩酸塩を単離することができる。単離された式（ｄ）で示される化合物の塩酸塩は、再結晶等により、さらに精製することができる。
【００８８】
（参考製造法３）
式（ｂ’）で示される有機金属化合物は、市販品、または、式（ｂ）で示されるアルコール化合物に、ナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の水素化金属化合物を反応させて調整したものを使用することができる。
【００８９】
式（ｂ）で示されるアルコール化合物は、公知の化合物であるか、または、既知の方法に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【００９０】
本発明化合物には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明化合物に包含する。
【００９１】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００９２】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００９３】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００９４】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００９５】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００９６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００９７】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００９８】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００９９】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０１００】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【０１０１】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
【０１０２】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１０３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１０４】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されていてもよい。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、製剤全体に対して、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１０５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、または粒状物等が挙げられる。
【０１０６】
液体担体としては、例えば、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、または植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【０１０７】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、または炭酸ガス等が挙げられる。
【０１０８】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、または、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１０９】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、または安定剤等、具体的には、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【０１１０】
本発明の有害節足動物の防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物、または、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行うことができる。
【０１１１】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用してもよい。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物、または、有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また、耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理してもよい。
【０１１２】
本発明の有害節足動物防除剤を、家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は、処理空間１ｍ3あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．１〜１０００ｐｐｍとなるように、水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は、そのまま施用してもよい。
【０１１３】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１１４】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１１５】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣIＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等。
【０１１６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【０１１７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
【０１１８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等。
【０１１９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等。
【０１２０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【０１２１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等。
【０１２２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【０１２３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【０１２４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【０１２５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等。
【０１２６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳI−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、レピメクチン（lepimectin）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
【０１２７】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等。
【０１２８】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣIＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０１２９】
以下、製造例、製剤例および試験例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
【０１３０】
以下に、本発明化合物の具体例を示す。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、nＰｒ：プロピル基、iＰｒ：イソプロピル基、nＢｕ：ブチル基、iＢｕ：イソブチル基、sＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、tＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｂｎ：べンジル基、Ｐｈ：フェニル基。
【０１３１】
式（Ｉ）において、
Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基、
【０１３２】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、
【０１３３】
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、
【０１３４】
２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１−トリフルオロメチル−プロピル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，４，４−ペンタフロオロ−３−ブテニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、１−クロロブチル基、３−クロロ−１−（クロロメチル）プロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、５−クロロペンチル基、６−クロロへキシル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−（ブロモメチル）エチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）プロピル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、
【０１３５】
３−フルオロ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、２，３−ジフルオロ−２−ブテニル基、２−フルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、２，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−２−ブテニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−２−ブテニル基、５−クロロ−４−ペンテニル基、４−クロロ−４−ペンテニル基、４，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、２，３−ジブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−３−メチル−２−ブテニル基、４−ブロモ−４−ペンテニル基、４，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリブロモ−４−ペンテニル基、
【０１３６】
３−クロロ−プロピニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−１−エチル−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモプロピニル基、３−ブロモ１−メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−プロピル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−イソプロピル−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、４−ブロモ１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ１−エチル−３−ブチニル基、５−ブロモ４−ペンチニル基、６−ブロモ５−ヘキシニル基、
【０１３７】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル基、２−エチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−（１−メチルエチル）オキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−３−メチルプロピル基、３−メトキシ−３，３−ジメチルプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−（１−メチルエチル）オキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプロピル基、３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，２−ジエトキシエチル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１３８】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−ブチルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−プロピルチオプロピル基、３−ブチルチオブチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル基、
【０１３９】
ホルミルメチル基、１−ホルミルエチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、４−ホルミルブチル基、５−ホルミルペンチル基、
【０１４０】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４-シアノブチル基、５−シアノペンチル基、
【０１４１】
１−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノエチル基、３−ヒドロキシイミノプロピル基、４−ヒドロキシイミノブチル基、５−（ヒドロキシイミノ）ペンチル基、６−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル基、
【０１４２】
２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基、２−（プロポキシイミノ）エチル基、２−（イソプロポキシイミノ）エチル基、３−（メトキシイミノ）プロピル基、３−（エトキシイミノ）プロピル基、３−（プロポキシイミノ）プロピル基、３−（イソプロポキシイミノ）プロピル基、４−（メトキシイミノ）ブチル基、４−（エトキシイミノ）ブチル基、４−（プロポキシイミノ）ブチル基、４−（イソプロポキシイミノ）ブチル基、
【０１４３】
２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（ジメチルアミノ）ブチル基、５−（ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル基、
【０１４４】
２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、５−（エトキシカルボニル）ペンチル基、
【０１４５】
１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、下記の式（図中訂正あり）
で示されるいずれかの基、
【０１４６】
アセチルメチル基、プロピオニルメチル基、ブチリルメチル基、バレリルメチル基、２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基、２−ブチリルエチル基、３−アセチルプロピル基、３−プロピオニルプロピル基、４−アセチルブチル基、
【０１４７】
２−（メトキシメトキシ）エチル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１４８】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１４９】
３−（２，２，２−エトキシ）プロピル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２−クロロエトキシ）エチル基、２−（２−ブロモエトキシ）エチル基、２−（２−ヨードエトキシ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２−クロロエトキシ）プロピル基、３−（２−ブロモエトキシ）プロピル基、３−（２−ヨードエトキシ）プロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、
【０１５０】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５１】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５２】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５３】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５４】
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
【０１５５】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロへキシル基、１−ビニルシクロヘキシル基、１−アリルシクロへキシル基、１−エチニルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロへキシル基、２−フルオロシクロへキシル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、３−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロへキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘプチル基、２−メトキシシクロオクチル基、
【０１５６】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５７】
フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５８】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１５９】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６０】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６１】
下記の式
で示されるいずれかの基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６２】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６３】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６４】
下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１６５】
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、２，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジブロモベンジル基、３，４−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−エトキシ−ベンジル基、３−エトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、フェネチル基、
【０１６６】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
で示されるいずれかの基、下記の式
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７３】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７４】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７５】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７６】
下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、下記の式
で示されるいずれかの基、
【０１７７】
２−フェニルオキシエチル基、２−（２−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（３−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（４−シアノフェニルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、
【０１７８】
２−ベンジルオキシエチル基、２−（２−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロベンジルオキシ）エチル、２−（４−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（３−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（４−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（２−エトキシ−ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−イソプロピルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（５−フルオロ−２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（ペンタフルオロベンジルオキシ）エチル基、または、３−ベンジルオキシプロピル基である。
【０１７９】
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
ナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液８．４ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、氷冷下で式（ａ）
で示される化合物２．５ｇを加え、２時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（１）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．８９ｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）．
【０１８０】
製造例２
氷冷下で水素化ナトリウム０．３９ｇ（６０％油性）を１−プロパノール１０ｍｌに加え、３０分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物１．０ｇを加え、１時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２）
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：４．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８９−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）．
【０１８１】
製造例３
氷冷下で水素化ナトリウム１２０ｍｇ（６０％油性）を２−プロパノール３．５ｍｌに加え、３０分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物３００ｍｇを加え１時間攪拌した後、室温で７時間攪拌した。その後、さらに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）および２−プロパノール２ｍｌを加え、室温で一昼夜放置した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（３）
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）１００ｍｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２３−５．１３（２Ｈ，ｍ），１．４３（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）．
【０１８２】
製造例４
氷冷下で水素化ナトリウム１２０ｍｇ（６０％油性）を２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール２ｍｌに加え、１５分攪拌した。該反応混合物に式（ａ）で示される化合物３００ｍｇを加え２時間攪拌した後、室温で一昼夜放置した。その後、さらに水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）を加え、１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンとｔ−ブチルメチルエーテルとの混合溶媒に溶解した後、水を加え洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、式（４）
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）１１０ｍｇを含む粗生成物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５６−４．４８（６Ｈ，ｍ），４．１６−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．８１（２Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｓ）．
【０１８３】
製造例５
式（ａ）で示される化合物５００ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−オール６２０ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム２００ｍｇ（６０％油性）を加え２時間攪拌した後、室温で１昼夜放置した。その後、さらに水素化ナトリウム１００ｍｇ（６０％油性）を加え１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（５）
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）２００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ），４．２０（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，３Ｈｚ），４．０６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，３Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｓ），１．４５（６Ｈ，ｓ）．
【０１８４】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
式（ｄ−１）
で示される化合物１３．８ｇ、および炭酸水素ナトリウム３１．５ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン１８．２ｇを滴下し室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（ａ）で示される化合物１０．４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０８（３Ｈ，ｂｒｓ）、３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ）
【０１８５】
参考製造例２
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１０．０ｇ、およびチオ尿素５．９ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。該混合液に、さらにＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え２時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（ｄ−１）で示される化合物１３．８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７１（４Ｈ，ｂｒ）、３．０１（３Ｈ，ｓ）、２．９９（３Ｈ，ｓ）．
【０１８６】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１８７】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して、各々の１０％乳剤を得る。
【０１８８】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して、各々の２０％水和剤を得る。
【０１８９】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、各々の２％粒剤を得る。
【０１９０】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して、各々の１％粉剤を得る。
【０１９１】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１９２】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、各々の０．１％油剤を得る。
【０１９３】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。次いで、アセトンを蒸発乾燥させて、各々の毒餌を得る。
【０１９４】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０１９５】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（４）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（４）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０１９６】
試験例２
本発明化合物（１）〜（４）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、第１本葉を残して他の葉は切除し、これに、タバココナジラミ成虫を放して、約２４時間産卵させた。該キャベツを８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布７日後に、キャベツ葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により、防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（４）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０１９７】
試験例３
本発明化合物（１）〜（３）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、上記希釈液２０ｍｌを、各々、散布処理した。
散布８日後に、該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により、防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（１）〜（３）の各々を処理した区は、全て防除率９０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明によると、本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基をし、
Ａ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｂ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｃ群は酸素原子、硫黄原子、-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群を表す
｛ここで、
ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は下記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であり、
Ｄ群はハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群であり、
Ｅ群はハロゲン原子、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群であり、
Ｆ群は酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群であり、
ｒは０、１または２であり、ｐおよびｑは各々独立して０または１であり、ｓは１または２であり、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ10は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子であり、
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基であり、
Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7が
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はハロゲン原子、シアノ基および-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基からなる置換基の群より選ばれる基で置換されていてもよい。）である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7が
で示される基であり、ｔは０または１であり、Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、
Ｒがエチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メチル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項９】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜７のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
ＲはＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基をし、
Ａ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｂ群はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群を表し、
Ｃ群は酸素原子、硫黄原子、-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群を表す
｛ここで、
ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は下記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接する環構成原子において下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であり、
Ｄ群はハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群であり、
Ｅ群はハロゲン原子、-Ｒ12基、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群であり、
Ｆ群は酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群であり、
ｒは０、１または２であり、ｐおよびｑは各々独立して０または１であり、ｓは１または２であり、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｒ10は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子であり、
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基であり、
Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7が
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はハロゲン原子、シアノ基および-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基からなる置換基の群より選ばれる基で置換されていてもよい。）である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7が
で示される基であり、ｔは０または１であり、Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、
Ｒがエチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メチル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−イル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項９】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜７のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか記載の化合物を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【公開番号】特開２００９−２１５２３０（Ｐ２００９−２１５２３０Ａ）
【公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−６０８１４（Ｐ２００８−６０８１４）
【出願日】平成２０年３月１１日（２００８．３．１１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月１１日（２００８．３．１１）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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