ヒドロキシ化合物の製造方法
【課題】ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温する。反応の開始温度とは、触媒上に塩素化炭化水素と水蒸気を共存させ始めるときの温度であり、その温度は４０５℃以下であり、好ましくは３００〜４００℃である。該温度が高すぎると、反応の開始に祭し、水蒸気の不存在下に塩素化炭化水素のみを触媒に接触させた場合、触媒の性能の低下を招く。また、該温度が低すぎると触媒の性能が十分に発現できず、塩素化炭化水素の転化率が低くなる場合がある。
【解決手段】４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温する。反応の開始温度とは、触媒上に塩素化炭化水素と水蒸気を共存させ始めるときの温度であり、その温度は４０５℃以下であり、好ましくは３００〜４００℃である。該温度が高すぎると、反応の開始に祭し、水蒸気の不存在下に塩素化炭化水素のみを触媒に接触させた場合、触媒の性能の低下を招く。また、該温度が低すぎると触媒の性能が十分に発現できず、塩素化炭化水素の転化率が低くなる場合がある。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシ化合物の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒を用いて塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法は公知である。たとえば、特許文献１及び特許文献２には、４５０℃以上の高温で反応を行う技術が開示されている。
【０００３】
しかしながら、高温で反応を行う場合、スタート時に塩素化炭化水素化合物を先に供給すると、触媒の活性を高い水準に維持できないという問題があった。
【０００４】
【特許文献１】特開平３-２０６０６０公報
【特許文献２】特開平４-２１６４５公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法を提供する点に存する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温するヒドロキシ化合物の製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において用いられる触媒は、ニッケルをメタロシリケートに担持させて得られる触媒である。該触媒を得る好ましい方法としては、下記の方法をあげることができる。
【０００９】
すなわち、塩化ニッケルを溶解させた溶液にメタロシリケートを７０℃以上の温度で共存させる工程を用いる。メタロシリケートとは、Ｓｉを必須成分として含み、Ａｌ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｆｅ、Ｂ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｂｅ、Ｃｏ、Ｌａ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｉ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｎｂ等から選ばれる１種又は２種以上の金属元素を含み、Ｓｉと他金属原子比、Ｓｉ／Ｍｅ原子比（ここに、Ｍｅは、Ａｌ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｆｅ、Ｂ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｂｅ、Ｃｏ、Ｌａ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｉ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｎｂ等から選ばれる１種又は２種以上の金属元素を示す）が、５以上であるメタロシリケートがより好ましいが、Ｍｅ成分を実質的に含まない二酸化ケイ素からなる結晶性シリケートでもよい。メタロシリケートには結晶性のものと非晶性のものがあり、本発明はどちらも使用できるが、加水分解反応の収率、選択率向上の観点から結晶性のものがこのましい。
【００１０】
ここで結晶性とはＸ線回折において回折ピークが観察されるものを示す意味する。塩化ニッケルを溶解させた溶液に用いる溶媒としては水が好ましい。溶液における塩化ニッケルの濃度は０．００１〜７モル/Ｌが好ましい。該濃度が低すぎると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することがあり、一方該濃度が高すぎると不溶の塩化ニッケルが析出し、後の濾過等の操作で触媒と分離できなくなるため不均一な混合触媒になり、触媒性能が低下することがある。
【００１１】
溶液を調製するには、溶媒に塩化ニッケルを添加し、攪拌することにより均一な溶液とすればよい。このときの溶液の温度は通常１０〜４０℃である。塩化ニッケルを溶解させた溶液にメタロシリケートを７０℃以上の温度で共存させる。共存させるときの溶液の温度は７０℃以上であり、好ましくは８０〜１００℃である。該温度が低すぎると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することがあり、一方該温度が高すぎると高圧力設備が必要になるとともに、メタロシリケートが変質することがある。この操作は、溶液中にメタロシリケートを添加し、攪拌することにより行われる。溶液との量比は０．００１〜１ｇメタロシリケート/ｇ溶液が好ましい。溶液に対してメタロシリケートが過少であると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することとなることがあり、一方過多であるとメタロシリケートを濾過分離した際の廃液の量が多くなることがある。処理時間は１〜４８時間が好ましい。該時間が短かすぎると触媒中のニッケル含有量が低く加水分解反応収率（転化率）が低下することがあり、一方該時間が長すぎると触媒中のニッケル含有量が多なりすぎて選択率が低下することがある。
【００１２】
上記の操作の後は、濾過、乾燥（たとえば、８０〜１５０℃、１〜２４時間）及び焼成（たとえば、３００〜６００℃、１〜８時間）することにより粉状の触媒を得ることができる。必要に応じ、成形して用いることができる。また、濾過せずに蒸発乾燥させた後、焼成してもよい。
【００１３】
本発明は、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造するものである。塩素化炭化水素化合物としては、メチルクロライド、エチルクロライド、アリルクロライドのような鎖状炭化水素に塩素原子が一つ置換した塩素化炭化水素化合物や、四塩化炭素のような塩素原子が複数個置換されたもの、モノクロルベンゼン、１,２−、１,３−又は１,４−ジクロルベンゼン、１,２,３−、１,２,４−又は１,３,５−トリクロルベンゼン、テトラクロルベンゼン、ペンタクロルベンゼン又はヘキサクロルベンゼン、モノ又はポリクロロトルエン、モノ又はポリクロロキシレン等の芳香族化合物に塩素原子が、一つ、または複数個置換された化合物を挙げることができる。また、それらの化合物の芳香環がニトロ基、アミノ基、アルキル基（メチル基を除く。）等の置換基で置換されていてもよい。更に、上記の単環式芳香族化合物の他に、ナフタレン環、アントラセン環等の多環式芳香族化合物であってもよい。また、芳香環に直接塩素が置換された化合物のみならず、塩化ベンジル、クミルクロライドのように芳香環の置換基が塩素化されたものであってもよい。加水分解反応の具体例としては、クロルベンゼンをフェノールに変換する反応をあげることができる。
【００１４】
本発明の最大の特徴は、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温する点にある。
【００１５】
反応の開始温度とは、触媒上に塩素化炭化水素と水蒸気を共存させ始めるときの温度であり、その温度は４０５℃以下であり、好ましくは３００〜４００℃である。該温度が高すぎると、反応の開始に祭し、水蒸気の不存在下に塩素化炭化水素のみを触媒に接触させた場合、触媒の性能の低下を招く。また、該温度が低すぎると触媒の性能が十分に発現できず、塩素化炭化水素の転化率が低くなる場合がある。
【００１６】
反応開始後、反応温度は昇温される。昇温後の定常運転時の反応温度は、４１０〜５００℃が好ましく、より好ましくは４２０〜４５０℃である。該温度が低すぎると転化率が低くなる場合があり、一方該温度が高すぎると選択率が低くなるの場合がある。
【００１７】
なお、反応温度とは、塩素化炭化水素および水蒸気が存在する状態での触媒層の温度である。
【００１８】
本発明によると、反応の開始にあたり、塩素化炭化水素と水蒸気の触媒層への導入順序は任意であり、特に工業的実施の観点から好都合である。
【００１９】
加水分解反応させる方法は、特に制限はなく、公知の方法を使用することができる。クロルベンゼンをフェノールに変換する反応を例にしてあげれば次のとおりである。反応は、液相、気相いずれによっても実施されるが、通常は気相反応を用いる。反応形態としては、固定床、流動床、移動床のいずれでもよい。塩酸中の水と塩素化炭化水素のモル比（水／塩素化炭化水素）は通常０．５〜１０であり、反応圧力は減圧、常圧、加圧いずれでもよいが、通常は常圧である。反応後、生成ガスを冷却して得られた反応液から目的物であるフェノールを分離すればよい。
【００２０】
本発明は、クロルベンゼンをフェノールに変換する反応に最適に適用し得る。
【実施例】
【００２１】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
触媒の調製
イオン交換水１５０ｍｌ中に、市販の酢酸ニッケル六水和物（和光純薬工業製 ９９．９％）１．８７ｇを室温で攪拌、溶解させ酢酸ニッケル水溶液を調製した。その酢酸ニッケル水溶液中に、市販のＮａ−ＺＳＭ−５ゼオライト（エヌ・イー ケムキャット製 Ｓｉ／Ａｌ＝２５ パウダー）３０．０ｇを添加し（０．２０ｇメタロシリケート/ｇ溶液）、撹拌機にて攪拌下に１００℃で加熱し、２５時間含浸しイオン交換を行った。固形分をろ過、イオン交換水による水洗をした後、１２０℃で４時間乾燥、更に空気流通下４００℃で５時間焼成し、白色の粉末を得た。この粉末を打錠成形したのち粉砕し、１〜２ｍｍの顆粒状触媒とした。
【００２２】
反応の実施
２００℃の固定床蒸発器と内径１７ｍｍφの石英固定床反応器を直列に配置した。石英固定床反応器に内温測定のために外経４ｍｍφ石英保護管を入れ、上記触媒１．００ｇを充填した後、４００℃に保持した。窒素１１ｍｌ／ｍｉｎを流通させた２００℃の固定床蒸発器に、クロルベンゼン（和光純薬工業製 特級）を３．０ｇ／ｈ固定床蒸発器に供給し、クロルベンゼン蒸気として１０ｍｌ／ｍｉｎ（水／クロルベンゼン＝６．０）を石英固定床反応器に供給した。２時間経過後、水蒸気を２．９ｇ／ｈ供給し、６０ｍｌ／ｍｉｎの水蒸気として石英固定床反応器に供給して反応を開始し、反応開始 (クロルベンゼン供給開始)１５分経過後温度を４５３℃に上昇した。
反応開始 (クロルベンゼン供給開始)１．５時間経過後、生成ガスをトルエン溶媒に吸収させ、生成物をガスクロマトグラフにより分析としたところ、クロルベンゼン転化率１８．８％、フェノール選択率９３．３％、ベンゼン選択率６．５％であった。
【００２３】
比較例１
実施例１と同様の操作をしたが、石英固定床反応器は最初から４５４℃で保持した。反応開始（水蒸気供給開始）１．５時間経過後、実施例１と同様の操作で分析したところ、クロルベンゼン転化率１３．５％、フェノール選択率６５．２％、不要副生成物であるベンゼン選択率が３４．７％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシ化合物の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒を用いて塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法は公知である。たとえば、特許文献１及び特許文献２には、４５０℃以上の高温で反応を行う技術が開示されている。
【０００３】
しかしながら、高温で反応を行う場合、スタート時に塩素化炭化水素化合物を先に供給すると、触媒の活性を高い水準に維持できないという問題があった。
【０００４】
【特許文献１】特開平３-２０６０６０公報
【特許文献２】特開平４-２１６４５公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法を提供する点に存する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温するヒドロキシ化合物の製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、スタート時における触媒の性能低下を防止し、かつ定常運転時には触媒の活性を高水準に発現できるという優れた特徴を有するヒドロキシ化合物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において用いられる触媒は、ニッケルをメタロシリケートに担持させて得られる触媒である。該触媒を得る好ましい方法としては、下記の方法をあげることができる。
【０００９】
すなわち、塩化ニッケルを溶解させた溶液にメタロシリケートを７０℃以上の温度で共存させる工程を用いる。メタロシリケートとは、Ｓｉを必須成分として含み、Ａｌ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｆｅ、Ｂ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｂｅ、Ｃｏ、Ｌａ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｉ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｎｂ等から選ばれる１種又は２種以上の金属元素を含み、Ｓｉと他金属原子比、Ｓｉ／Ｍｅ原子比（ここに、Ｍｅは、Ａｌ、Ｃｕ、Ｇａ、Ｆｅ、Ｂ、Ｚｎ、Ｃｒ、Ｂｅ、Ｃｏ、Ｌａ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｉ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｎｂ等から選ばれる１種又は２種以上の金属元素を示す）が、５以上であるメタロシリケートがより好ましいが、Ｍｅ成分を実質的に含まない二酸化ケイ素からなる結晶性シリケートでもよい。メタロシリケートには結晶性のものと非晶性のものがあり、本発明はどちらも使用できるが、加水分解反応の収率、選択率向上の観点から結晶性のものがこのましい。
【００１０】
ここで結晶性とはＸ線回折において回折ピークが観察されるものを示す意味する。塩化ニッケルを溶解させた溶液に用いる溶媒としては水が好ましい。溶液における塩化ニッケルの濃度は０．００１〜７モル/Ｌが好ましい。該濃度が低すぎると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することがあり、一方該濃度が高すぎると不溶の塩化ニッケルが析出し、後の濾過等の操作で触媒と分離できなくなるため不均一な混合触媒になり、触媒性能が低下することがある。
【００１１】
溶液を調製するには、溶媒に塩化ニッケルを添加し、攪拌することにより均一な溶液とすればよい。このときの溶液の温度は通常１０〜４０℃である。塩化ニッケルを溶解させた溶液にメタロシリケートを７０℃以上の温度で共存させる。共存させるときの溶液の温度は７０℃以上であり、好ましくは８０〜１００℃である。該温度が低すぎると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することがあり、一方該温度が高すぎると高圧力設備が必要になるとともに、メタロシリケートが変質することがある。この操作は、溶液中にメタロシリケートを添加し、攪拌することにより行われる。溶液との量比は０．００１〜１ｇメタロシリケート/ｇ溶液が好ましい。溶液に対してメタロシリケートが過少であると触媒中のニッケル含有量が低くなり、加水分解反応の収率が低下することとなることがあり、一方過多であるとメタロシリケートを濾過分離した際の廃液の量が多くなることがある。処理時間は１〜４８時間が好ましい。該時間が短かすぎると触媒中のニッケル含有量が低く加水分解反応収率（転化率）が低下することがあり、一方該時間が長すぎると触媒中のニッケル含有量が多なりすぎて選択率が低下することがある。
【００１２】
上記の操作の後は、濾過、乾燥（たとえば、８０〜１５０℃、１〜２４時間）及び焼成（たとえば、３００〜６００℃、１〜８時間）することにより粉状の触媒を得ることができる。必要に応じ、成形して用いることができる。また、濾過せずに蒸発乾燥させた後、焼成してもよい。
【００１３】
本発明は、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造するものである。塩素化炭化水素化合物としては、メチルクロライド、エチルクロライド、アリルクロライドのような鎖状炭化水素に塩素原子が一つ置換した塩素化炭化水素化合物や、四塩化炭素のような塩素原子が複数個置換されたもの、モノクロルベンゼン、１,２−、１,３−又は１,４−ジクロルベンゼン、１,２,３−、１,２,４−又は１,３,５−トリクロルベンゼン、テトラクロルベンゼン、ペンタクロルベンゼン又はヘキサクロルベンゼン、モノ又はポリクロロトルエン、モノ又はポリクロロキシレン等の芳香族化合物に塩素原子が、一つ、または複数個置換された化合物を挙げることができる。また、それらの化合物の芳香環がニトロ基、アミノ基、アルキル基（メチル基を除く。）等の置換基で置換されていてもよい。更に、上記の単環式芳香族化合物の他に、ナフタレン環、アントラセン環等の多環式芳香族化合物であってもよい。また、芳香環に直接塩素が置換された化合物のみならず、塩化ベンジル、クミルクロライドのように芳香環の置換基が塩素化されたものであってもよい。加水分解反応の具体例としては、クロルベンゼンをフェノールに変換する反応をあげることができる。
【００１４】
本発明の最大の特徴は、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温する点にある。
【００１５】
反応の開始温度とは、触媒上に塩素化炭化水素と水蒸気を共存させ始めるときの温度であり、その温度は４０５℃以下であり、好ましくは３００〜４００℃である。該温度が高すぎると、反応の開始に祭し、水蒸気の不存在下に塩素化炭化水素のみを触媒に接触させた場合、触媒の性能の低下を招く。また、該温度が低すぎると触媒の性能が十分に発現できず、塩素化炭化水素の転化率が低くなる場合がある。
【００１６】
反応開始後、反応温度は昇温される。昇温後の定常運転時の反応温度は、４１０〜５００℃が好ましく、より好ましくは４２０〜４５０℃である。該温度が低すぎると転化率が低くなる場合があり、一方該温度が高すぎると選択率が低くなるの場合がある。
【００１７】
なお、反応温度とは、塩素化炭化水素および水蒸気が存在する状態での触媒層の温度である。
【００１８】
本発明によると、反応の開始にあたり、塩素化炭化水素と水蒸気の触媒層への導入順序は任意であり、特に工業的実施の観点から好都合である。
【００１９】
加水分解反応させる方法は、特に制限はなく、公知の方法を使用することができる。クロルベンゼンをフェノールに変換する反応を例にしてあげれば次のとおりである。反応は、液相、気相いずれによっても実施されるが、通常は気相反応を用いる。反応形態としては、固定床、流動床、移動床のいずれでもよい。塩酸中の水と塩素化炭化水素のモル比（水／塩素化炭化水素）は通常０．５〜１０であり、反応圧力は減圧、常圧、加圧いずれでもよいが、通常は常圧である。反応後、生成ガスを冷却して得られた反応液から目的物であるフェノールを分離すればよい。
【００２０】
本発明は、クロルベンゼンをフェノールに変換する反応に最適に適用し得る。
【実施例】
【００２１】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
触媒の調製
イオン交換水１５０ｍｌ中に、市販の酢酸ニッケル六水和物（和光純薬工業製 ９９．９％）１．８７ｇを室温で攪拌、溶解させ酢酸ニッケル水溶液を調製した。その酢酸ニッケル水溶液中に、市販のＮａ−ＺＳＭ−５ゼオライト（エヌ・イー ケムキャット製 Ｓｉ／Ａｌ＝２５ パウダー）３０．０ｇを添加し（０．２０ｇメタロシリケート/ｇ溶液）、撹拌機にて攪拌下に１００℃で加熱し、２５時間含浸しイオン交換を行った。固形分をろ過、イオン交換水による水洗をした後、１２０℃で４時間乾燥、更に空気流通下４００℃で５時間焼成し、白色の粉末を得た。この粉末を打錠成形したのち粉砕し、１〜２ｍｍの顆粒状触媒とした。
【００２２】
反応の実施
２００℃の固定床蒸発器と内径１７ｍｍφの石英固定床反応器を直列に配置した。石英固定床反応器に内温測定のために外経４ｍｍφ石英保護管を入れ、上記触媒１．００ｇを充填した後、４００℃に保持した。窒素１１ｍｌ／ｍｉｎを流通させた２００℃の固定床蒸発器に、クロルベンゼン（和光純薬工業製 特級）を３．０ｇ／ｈ固定床蒸発器に供給し、クロルベンゼン蒸気として１０ｍｌ／ｍｉｎ（水／クロルベンゼン＝６．０）を石英固定床反応器に供給した。２時間経過後、水蒸気を２．９ｇ／ｈ供給し、６０ｍｌ／ｍｉｎの水蒸気として石英固定床反応器に供給して反応を開始し、反応開始 (クロルベンゼン供給開始)１５分経過後温度を４５３℃に上昇した。
反応開始 (クロルベンゼン供給開始)１．５時間経過後、生成ガスをトルエン溶媒に吸収させ、生成物をガスクロマトグラフにより分析としたところ、クロルベンゼン転化率１８．８％、フェノール選択率９３．３％、ベンゼン選択率６．５％であった。
【００２３】
比較例１
実施例１と同様の操作をしたが、石英固定床反応器は最初から４５４℃で保持した。反応開始（水蒸気供給開始）１．５時間経過後、実施例１と同様の操作で分析したところ、クロルベンゼン転化率１３．５％、フェノール選択率６５．２％、不要副生成物であるベンゼン選択率が３４．７％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温するヒドロキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
加水分解反応がクロルベンゼンをフェノールに変換する反応である請求項１記載の製造方法。
【請求項１】
ニッケルをメタロシリケートに担持させた触媒の存在下、塩素化炭化水素化合物を加水分解してヒドロキシ化合物を製造する方法であって、４０５℃以下の温度において反応を開始し、その後昇温するヒドロキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
加水分解反応がクロルベンゼンをフェノールに変換する反応である請求項１記載の製造方法。
【公開番号】特開２００８−３０８４６８（Ｐ２００８−３０８４６８Ａ）
【公開日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１５９９０８（Ｐ２００７−１５９９０８）
【出願日】平成１９年６月１８日（２００７．６．１８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年６月１８日（２００７．６．１８）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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