ピラゾール化合物とその有害節足動物防除用途、並びにその製造中間体
【課題】有害節足動物を防除すること。
【解決手段】式（ａ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基等；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｒ4、Ｒ5はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基等、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。Ｒ6、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子等；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基等；Ａ1からＡ8はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］で示されるピラゾール化合物。
【解決手段】式（ａ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基等；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｒ4、Ｒ5はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基等、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。Ｒ6、Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子等；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等；Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基等；Ａ1からＡ8はＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。］で示されるピラゾール化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール化合物とその有害節足動物防除用途、並びにその製造中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピラゾール化合物が殺虫殺ダニ剤の有効成分として知られている。（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、このピラゾール化合物の有害節足動物防除活性は十分では無い場合があり、新たな有害節足動物防除活性を有する化合物が求められている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−１８３５６４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物防除活性を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（ａ）で示される化合物に有害節足動物防除活性を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち本発明は、式（ａ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示されるピラゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【０００６】
本発明は更に本発明化合物の製造中間体として有用な式（ｂ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示される化合物（以下、本発明中間体と記す。）も提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物を用いることにより、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、”Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基”等において、”Ｃ２−Ｃ６”等の記載は、該置換基を形成する全炭素数を表す。
本発明化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8で示される各置換基としては、下記に示す置換基が具体的に例示される。
【０００９】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、５−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ4で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ5で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ6で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ7で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１１】
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、及びヘキシル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−クロロペンチル基、及び４−ブロモペンチル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、及び３−ヘキセニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、及び２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、及び１−メチル−２−プロピニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、及び６−ブロモ−５−ヘキシニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基としては、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、及び４−シアノブチル基が挙げられ；
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−エトキシカルボニルベンジル基、４−プロポキシカルボニルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、及び４−トリフルオロメトキシベンジル基が挙げられる。
Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8で示されるＣ１−Ｃ５アルキリデンとしては、メチレン基、エタン−１−イリデン基、プロパン−１−イリデン基、プロパン−２−イリデン基、ブタン−１−イリデン基、ブタン−２−イリデン基、ペンタン−２−イリデン基及びペンタン−３−イリデン基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが各々０〜２の整数のいずれかであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なるハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数であるピラゾール化合物；
【００１３】
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
【００１４】
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
【００１５】
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１６】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4ががＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１７】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１８】
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１９】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
【００２０】
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合であるであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子ピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
【００２１】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
【００２２】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００２３】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
【００２４】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
【００２５】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
【００２６】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物。
【００２７】
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００２８】
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物。
【００２９】
本発明中間体の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数である化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが０である化合物；
【００３０】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
【００３１】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００３２】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００３３】
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
【００３４】
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
【００３５】
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００３６】
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
（製造法１）
式（ｂ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｅ）
Ｌ1−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7） （ｅ）
［式中、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、本発明化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常は溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｂ）で示される化合物１モルに対して、式（ｅ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３８】
（製造法２）
式（ｃ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）
Ｒ8Ｏ−ＮＨ2 （ｄ）
［式中、Ｒ8は前記と同じ意味を表す。］
で示されるヒドロキシルアミン化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｃ）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３９】
（製造法３）
式（ｆ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｇ）
Ｌ2−Ｒ8-1 （ｇ）
［式中、Ｒ8-1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｌ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｆ）で示される化合物１モルに対して、式（ｇ）で示される化合物は通常１〜１．５モルの割合、塩基は通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４０】
（製造法４）
式（ｈ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｋ）
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｋ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４１】
（製造法５）
本発明化合物のうちＱが式
−Ａ1−Ｏ−
〔式中、Ａ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−１）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｊ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−７）
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｊ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ−７）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４２】
（製造法６）
本発明化合物のうちＱが式
−Ｏ−Ａ4−
〔式中、Ａ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−２）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｐ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−８）
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｂ−８）で示される化合物１モルに対して、式（ｐ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４３】
次に、本発明の中間体の製造法について説明する。
式（ｂ−２）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示される化合物は、例えば式（ｂ−１）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行うことができる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合であり、塩基は通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４４】
式（ｂ−１）で示される化合物は、例えば式（ｈ）で示される化合物を、式（ｉ）
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｉ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４５】
また、式（ｉ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−１）で示される化合物を製造することもできる。
【００４６】
式（ｂ−３）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｊ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｋ）
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｊ）で示される化合物１モルに対して、式（ｋ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４７】
また、式（ｋ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−３）で示される化合物を製造することもできる。
【００４８】
式（ｂ−４）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｐ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｑ）
［式中、Ｒ5、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｑ）で示される化合物１モルに対して、式（ｐ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−４）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４９】
また、式（ｑ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−４）で示される化合物を製造することもできる。
【００５０】
また、式（ｑ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−４）で示される化合物を製造することもできる。
【００５１】
式（ｂ−５）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｒ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｓ）
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｒ）で示される化合物１モルに対して、式（ｓ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−５）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５２】
また、式（ｓ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−５）で示される化合物を製造することもできる。
【００５３】
式（ｂ−６）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、ｍ、ｎ及びＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｔ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ4はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｕ）
［式中、Ｒ5、Ｒ10及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｔ）で示される化合物１モルに対して、式（ｕ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−６）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５４】
また、式（ｕ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−６）で示される化合物を製造することもできる。
【００５５】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｉ）〜（ＣＬＩＸ）で示される化合物；
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
式（Ｉ）〜（ＣＬＩＸ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ8及びＸは、（表１）〜（表５０）に示される各置換基の組合せのいずれかを表す。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】
【表５】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】
【００７８】
【表９】
【００７９】
【表１０】
【００８０】
【表１１】
【００８１】
【表１２】
【００８２】
【表１３】
【００８３】
【表１４】
【００８４】
【表１５】
【００８５】
【表１６】
【００８６】
【表１７】
【００８７】
【表１８】
【００８８】
【表１９】
【００８９】
【表２０】
【００９０】
【表２１】
【００９１】
【表２２】
【００９２】
【表２３】
【００９３】
【表２４】
【００９４】
【表２５】
【００９５】
【表２６】
【００９６】
【表２７】
【００９７】
【表２８】
【００９８】
【表２９】
【００９９】
【表３０】
【０１００】
【表３１】
【０１０１】
【表３２】
【０１０２】
【表３３】
【０１０３】
【表３４】
【０１０４】
【表３５】
【０１０５】
【表３６】
【０１０６】
【表３７】
【０１０７】
【表３８】
【０１０８】
【表３９】
【０１０９】
【表４０】
【０１１０】
【表４１】
【０１１１】
【表４２】
【０１１２】
【表４３】
【０１１３】
【表４４】
【０１１４】
【表４５】
【０１１５】
【表４６】
【０１１６】
【表４７】
【０１１７】
【表４８】
【０１１８】
【表４９】
【０１１９】
【表５０】
【０１２０】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１２１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【０１２２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【０１２３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）等。
膜翅目害虫：ヒメアリ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
【０１２４】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１２５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１２６】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性な担体とを含有する。一般的には、本発明化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して得られる製剤である。製剤としては、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒剤、粉剤、マイクロカプセル剤等の形態が挙げられ、これらの製剤は、毒餌、シートに加工されて使用されることもある。本発明の有害節足防除剤とする。本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１２７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１２８】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１２９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１３０】
本発明の有害節足動物防除法方法は、通常、本発明化合物を有害節足動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明化合物は通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常そのまま施用する。
【０１３１】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３２】
本発明の有害節足動物防除剤には他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１３３】
かかる有害節足動物防除剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン、プロフェノホス、メチルパラチオン、イソキサチオン等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカーブ、アラニカーブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリネート、ビフェントリン、アクリナトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピレスロイド化合物、アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、1，1−ビス（クロロフェニル）−2，2，2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のフェニルヒドラジド誘導体、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、ブプロフェジン、クロルフェナピル、スピノサッドおよびその誘導体、エマメクチン安息香酸塩、インドキサカルブ、ピメトロジン、フェニルピラゾール誘導体、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルギット、酸化フェンブタスズ、サイヘキサチン、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、ビフェナゼート、アセキノシル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、エバメクチン、アザジラクチン及びピリダリルが挙げられる。
【実施例】
【０１３４】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
式（i）
で示される化合物３００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１６０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン１７０ｍｇを加え、４０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）３９０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−７．０６（４Ｈ，ｍ）、７．４６−７．５３（４Ｈ，ｍ）、９．５８（１Ｈ，ｓ）
【０１３５】
製造例２
式（ii）
で示される化合物６６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３３０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３４０ｍｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２）
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）７００ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．０６−７．０８（２Ｈ，ｍ）、７．７９−７．８３（４Ｈ，ｍ）、９．６６（１Ｈ，ｓ）
【０１３６】
製造例３
本発明化合物（１）１７０ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩５０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（３）
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）１８０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４０（１Ｈ，ｔ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、４．７０（２Ｈ，ｄ）、６．１７（１Ｈ，ｔ）、６．９４−６．９７（４Ｈ，ｍ）、７．４６−７．４８（４Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）
【０１３７】
製造例４
本発明化合物（２）３６０ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩１００ｍｇを加え、０℃で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（４）
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）３５０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．４１（１Ｈ，ｔ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、４．７４（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−７．００（４Ｈ，ｍ）、７．７７−７．８２（４Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）
【０１３８】
製造例５
式（iii）
で示される６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３０ｍｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、式（５）
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８２−６．９１（４Ｈ，ｍ）、７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ）、９．５５（１Ｈ，ｓ）
【０１３９】
製造例６
本発明化合物（５）７０ｍｇをピリジン１ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩２０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（６）
で示される化合物（以下、本発明化合物（６）と記す。）７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３９（３Ｈ，ｓ）、２．４２（１Ｈ，ｔ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８２−６．９２（６Ｈ，ｍ）、７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｓ）
【０１４０】
製造例７
式（ｖ）
で示される化合物０．５ｇ、式（ｖｉ）
で示される化合物０．５ｇ及びトリフェニルホスフィン１．０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液にアゾジカルボン酸ジエチル１．０ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけ滴下し、さらに８０℃で１０時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（７）
で示される化合物（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．５ｇを得た
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４４（３Ｈ,ｓ）、３．６５（３Ｈ,ｓ）、４．６７（２Ｈ,ｄ）、４．９６（２Ｈ,ｓ）、６．１６（１Ｈ,ｔ）、６．９０−６．９８（６Ｈ,ｍ）、７．３４−７．３７（２Ｈ,ｍ）、９．４４（１Ｈ,ｓ）
【０１４１】
製造例８
本発明化合物（７）２５０ｍｇをピリジン３ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩７０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（８）
で示される化合物（以下、本発明化合物（８）と記す。）２７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３８（３Ｈ,ｓ）、２．４２（１Ｈ,ｔ）、３．６０（３Ｈ,ｓ）、４．５９（２Ｈ,ｄ）、４．６７（２Ｈ,ｄ）、４．９５（２Ｈ,ｓ）、６．１６（１Ｈ,ｔ）、６．８１−６．９２（６Ｈ,ｍ）、７．３４−７．３７（２Ｈ,ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｓ）
【０１４２】
次に本発明の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−ビフェノール１．２ｇを加え、７０℃で１時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を再結晶に付し、式（i）で示される化合物１．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｂｒ）、６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ）、７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ）、７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ）、９．５７（１Ｈ，ｓ）
【０１４３】
参考製造例２
水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン１．４ｇを加え、７０℃で２時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で７時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を再結晶に付し、式（ii）で示される化合物１．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．５０（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．９５（１Ｈ，ｂｒ）、６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ）、７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ）、７．７３−７．８４（４Ｈ，ｍ）、９．６５（１Ｈ，ｓ）
【０１４４】
参考製造例３
式（iv）
で示される化合物５００ｍｇ及びトリフェニルホスフィン５３０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル４２０ｍｇを１０分間かけ滴下し、ついでジヒドロキノン２２０ｍｇを加え、さらに室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（iii）で示す化合物を１６０ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、５．００（１Ｈ，ｂｒ）、６．７５−６．８５（４Ｈ，ｍ）、７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．４０−７．４２（２Ｈ，ｍ）、９．５３（１Ｈ，ｓ）
【０１４５】
参考製造例４
水素化ナトリウム（６０％油性）０．６６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、室温で４−ヒドロキシベンジルアルコール１．９ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、室温で該溶液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド２．０ｇ加え、７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（iv）で示される化合物１．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ）、９．５２（１Ｈ，ｓ）
【０１４６】
参考製造例６
水素化ナトリウム（６０％油性）１．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、室温でヒドロキノン２．５を加え、８０℃で１時間撹拌した。８０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド３．０ｇを加え、さらに８０℃で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、式（ｖ）で示される化合物２．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４４（３Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、５．６８（１Ｈ，ｂｒ）、６．７８−６．９３（４Ｈ，ｍ）、９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０１４７】
参考製造例５
４−ヒドロキシベンジルアルコール３．０ｇをアセトン７５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．６８ｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３．５２ｇを加え、室温で７時間攪拌した。該混合液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを加え、室温でさらに１０時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｖｉ）で示される化合物２．４９ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):１．７８（１Ｈ，ｂｒ）、 ４．６０（２Ｈ，ｂｒ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０１４８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１４９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（８）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（８）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１５１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（８）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１５２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１５３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（８）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１５４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１５５】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本発明化合物（３）、（４）、（６）〜（８）及び後記比較化合物の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物又は比較化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約２０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（３）、（４）、（６）、（７）及び（８）を処理した各々の植物におけ防除率は全て９０％以上であった。比較化合物を処理した植物における防除率は３０％未満であった。
比較化合物１
特開昭６３−１８３５６４号公報 第２１頁 化合物番号１８９の化合物
【０１５６】
試験例２
本発明化合物（３）、（４）、（６）及び（８）の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種４〜５週間後、樹高約７〜８cm）に前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。該散布液が乾く程度に風乾した後、約６０頭のリンゴコカクモンハマキ１齢幼虫を放った。
散布７日後に該リンゴ幼苗上の幼虫の生死を確認し、死虫率を算出した。
その結果、上記の本発明化合物（３）、（４）、（６）及び（８）を処理した区の死虫率は９０％以上であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピラゾール化合物とその有害節足動物防除用途、並びにその製造中間体に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピラゾール化合物が殺虫殺ダニ剤の有効成分として知られている。（例えば、特許文献１参照。）。
しかしながら、このピラゾール化合物の有害節足動物防除活性は十分では無い場合があり、新たな有害節足動物防除活性を有する化合物が求められている。
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−１８３５６４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害節足動物防除活性を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（ａ）で示される化合物に有害節足動物防除活性を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち本発明は、式（ａ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示されるピラゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、及び本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【０００６】
本発明は更に本発明化合物の製造中間体として有用な式（ｂ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕で示される化合物（以下、本発明中間体と記す。）も提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明化合物を用いることにより、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、”Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基”等において、”Ｃ２−Ｃ６”等の記載は、該置換基を形成する全炭素数を表す。
本発明化合物において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8で示される各置換基としては、下記に示す置換基が具体的に例示される。
【０００９】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、５−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、及び１，３−ジメチルブチル基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ4で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ5で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−クロロエチル基、及び３−ブロモプロピル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、及び３，３，３−トリフルオロプロポキシ基が挙げられる。
Ｒ6で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ7で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１１】
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、及びヘキシル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−クロロペンチル基、及び４−ブロモペンチル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、及び３−ヘキセニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、及び２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、及び１−メチル−２−プロピニル基が挙げられ；
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、及び６−ブロモ−５−ヘキシニル基が挙げられ；
Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基としては、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、及び４−シアノブチル基が挙げられ；
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２，３−ジメチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，３−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−エトキシカルボニルベンジル基、４−プロポキシカルボニルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、及び４−トリフルオロメトキシベンジル基が挙げられる。
Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ；
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8で示されるＣ１−Ｃ５アルキリデンとしては、メチレン基、エタン−１−イリデン基、プロパン−１−イリデン基、プロパン−２−イリデン基、ブタン−１−イリデン基、ブタン−２−イリデン基、ペンタン−２−イリデン基及びペンタン−３−イリデン基が挙げられる。
【００１２】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが各々０〜２の整数のいずれかであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが０であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なるハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数であるピラゾール化合物；
【００１３】
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
【００１４】
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
【００１５】
式（ａ）において、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１６】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4ががＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１７】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１８】
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
【００１９】
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが単結合であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
【００２０】
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−又は−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ1、Ａ2及びＡ3が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−又は−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ａ4、Ａ5及びＡ6が各々Ｃ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが単結合であるであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子ピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ6及びＲ7がハロゲン原子であるピラゾール化合物；
【００２１】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であるピラゾール化合物；
【００２２】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００２３】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
【００２４】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基であるピラゾール化合物；
【００２５】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピラゾール化合物；
【００２６】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ6及びＲ7が塩素原子であるピラゾール化合物。
【００２７】
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子であるピラゾール化合物；
【００２８】
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物；
式（ａ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基であるピラゾール化合物。
【００２９】
本発明中間体の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はエチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子又はメチル基である化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数である化合物；
式（ｂ）において、ｍ及びｎが０である化合物；
【００３０】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物；
【００３１】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００３２】
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが単結合であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｒ3が水素原子であり、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
【００３３】
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であるピラゾール化合物；
【００３４】
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1が水素原子又はメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
式（ｂ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が水素原子であるピラゾール化合物；
【００３５】
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｘが酸素原子である化合物；
【００３６】
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ9）−であり、Ｒ9が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ2−Ｓ−であり、Ａ2がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−であり、Ａ3がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ10が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｓ−Ａ5−であり、Ａ5がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−であり、Ａ6がＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、Ｒ11が水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物；
式（ｂ）において、Ｑが−Ａ7−Ａ8−であり、Ａ7及びＡ8が同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンであり、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基又はＣ３−Ｃ６アルキニル基である化合物。
【００３７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
（製造法１）
式（ｂ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｅ）
Ｌ1−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7） （ｅ）
［式中、Ｒ6及びＲ7は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、本発明化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常は溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｂ）で示される化合物１モルに対して、式（ｅ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３８】
（製造法２）
式（ｃ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）
Ｒ8Ｏ−ＮＨ2 （ｄ）
［式中、Ｒ8は前記と同じ意味を表す。］
で示されるヒドロキシルアミン化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｃ）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００３９】
（製造法３）
式（ｆ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｇ）
Ｌ2−Ｒ8-1 （ｇ）
［式中、Ｒ8-1はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し、Ｌ2はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、アセトニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｆ）で示される化合物１モルに対して、式（ｇ）で示される化合物は通常１〜１．５モルの割合、塩基は通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸがＲ8-1Ｏ−Ｎで示される基である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４０】
（製造法４）
式（ｈ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｋ）
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させて、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を得る。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は、通常−７８〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｋ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物を単離することができる。単離された式（ａ）におけるＸが酸素原子である化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４１】
（製造法５）
本発明化合物のうちＱが式
−Ａ1−Ｏ−
〔式中、Ａ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−１）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｊ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−７）
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｊ）で示される化合物１モルに対して、式（ｂ−７）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４２】
（製造法６）
本発明化合物のうちＱが式
−Ｏ−Ａ4−
〔式中、Ａ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される基である化合物の製造法。
本発明化合物のうち、式（ａ−２）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｐ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｂ−８）
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｂ−８）で示される化合物１モルに対して、式（ｐ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ａ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ａ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４３】
次に、本発明の中間体の製造法について説明する。
式（ｂ−２）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で示される化合物は、例えば式（ｂ−１）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物のそのもの又はその塩（塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等）と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行うことができる。反応温度は、通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのものを過剰に用いることにより、塩基が不要になる場合もある。
式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して、式（ｄ）で示されるヒドロキシルアミン化合物そのもの又はその塩は通常１〜３モルの割合であり、塩基は通常１〜１０モルの割合である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−２）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４４】
式（ｂ−１）で示される化合物は、例えば式（ｈ）で示される化合物を、式（ｉ）
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｑ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｈ）で示される化合物１モルに対して、式（ｉ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−１）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４５】
また、式（ｉ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−１）で示される化合物を製造することもできる。
【００４６】
式（ｂ−３）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｊ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ1は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｋ）
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｊ）で示される化合物１モルに対して、式（ｋ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−３）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４７】
また、式（ｋ）で示される化合物中の２個のフェノール性水酸基の一方を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−３）で示される化合物を製造することもできる。
【００４８】
式（ｂ−４）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｐ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物を、式（ｑ）
［式中、Ｒ5、ｎ及びＡ4は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と縮合反応させることにより製造することができる。
当該縮合反応としては、例えばトリフェニルホスフィン、及びアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸ジエステルの存在下で反応させる方法が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
式（ｑ）で示される化合物１モルに対して、式（ｐ）で示される化合物は通常０．５〜３モルの割合、トリフェニルホスフィンは通常１〜３モルの割合、アゾジカルボン酸ジエステルは通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−４）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００４９】
また、式（ｑ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−４）で示される化合物を製造することもできる。
【００５０】
また、式（ｑ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−４）で示される化合物を製造することもできる。
【００５１】
式（ｂ−５）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｍ、ｎ及びＡ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｒ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｓ）
［式中、Ｒ5及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及び、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
式（ｒ）で示される化合物１モルに対して、式（ｓ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−５）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５２】
また、式（ｓ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−５）で示される化合物を製造することもできる。
【００５３】
式（ｂ−６）
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ10、ｍ、ｎ及びＡ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、例えば式（ｔ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ及びＡ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ4はハロゲン原子（例えば、塩素原子及び臭素原子等）、アセトキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を表す。］
で示される化合物を、式（ｕ）
［式中、Ｒ5、Ｒ10及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド、ジメチルスルホキシド、及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（ｔ）で示される化合物１モルに対して、式（ｕ）で示される化合物は通常１〜３モルの割合、塩基は通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−７８℃〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ｂ−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−６）で示される化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
【００５４】
また、式（ｕ）で示される化合物中のフェノール性水酸基を適切な保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基）で保護した化合物を用いて、上記の反応を行った後に、該保護基を脱保護することにより、式（ｂ−６）で示される化合物を製造することもできる。
【００５５】
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｉ）〜（ＣＬＩＸ）で示される化合物；
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
式（Ｉ）〜（ＣＬＩＸ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ8及びＸは、（表１）〜（表５０）に示される各置換基の組合せのいずれかを表す。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】
【表５】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】
【００７８】
【表９】
【００７９】
【表１０】
【００８０】
【表１１】
【００８１】
【表１２】
【００８２】
【表１３】
【００８３】
【表１４】
【００８４】
【表１５】
【００８５】
【表１６】
【００８６】
【表１７】
【００８７】
【表１８】
【００８８】
【表１９】
【００８９】
【表２０】
【００９０】
【表２１】
【００９１】
【表２２】
【００９２】
【表２３】
【００９３】
【表２４】
【００９４】
【表２５】
【００９５】
【表２６】
【００９６】
【表２７】
【００９７】
【表２８】
【００９８】
【表２９】
【００９９】
【表３０】
【０１００】
【表３１】
【０１０１】
【表３２】
【０１０２】
【表３３】
【０１０３】
【表３４】
【０１０４】
【表３５】
【０１０５】
【表３６】
【０１０６】
【表３７】
【０１０７】
【表３８】
【０１０８】
【表３９】
【０１０９】
【表４０】
【０１１０】
【表４１】
【０１１１】
【表４２】
【０１１２】
【表４３】
【０１１３】
【表４４】
【０１１４】
【表４５】
【０１１５】
【表４６】
【０１１６】
【表４７】
【０１１７】
【表４８】
【０１１８】
【表４９】
【０１１９】
【表５０】
【０１２０】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１２１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。
【０１２２】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。
【０１２３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）等。
膜翅目害虫：ヒメアリ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等。
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。
【０１２４】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１２５】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１２６】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性な担体とを含有する。一般的には、本発明化合物と、固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌（毒餌基材）等とを混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して得られる製剤である。製剤としては、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、粒剤、粉剤、マイクロカプセル剤等の形態が挙げられ、これらの製剤は、毒餌、シートに加工されて使用されることもある。本発明の有害節足防除剤とする。本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１２７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
【０１２８】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【０１２９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１３０】
本発明の有害節足動物防除法方法は、通常、本発明化合物を有害節足動物に直接及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明化合物は通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は通常そのまま施用する。
【０１３１】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【０１３２】
本発明の有害節足動物防除剤には他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１３３】
かかる有害節足動物防除剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン、プロフェノホス、メチルパラチオン、イソキサチオン等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカーブ、アラニカーブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリネート、ビフェントリン、アクリナトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピレスロイド化合物、アセタミプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、チアクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、1，1−ビス（クロロフェニル）−2，2，2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のフェニルヒドラジド誘導体、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、ブプロフェジン、クロルフェナピル、スピノサッドおよびその誘導体、エマメクチン安息香酸塩、インドキサカルブ、ピメトロジン、フェニルピラゾール誘導体、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルギット、酸化フェンブタスズ、サイヘキサチン、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、ビフェナゼート、アセキノシル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、エバメクチン、アザジラクチン及びピリダリルが挙げられる。
【実施例】
【０１３４】
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
式（i）
で示される化合物３００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１６０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン１７０ｍｇを加え、４０℃で４時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（１）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）３９０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、４．７０（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−７．０６（４Ｈ，ｍ）、７．４６−７．５３（４Ｈ，ｍ）、９．５８（１Ｈ，ｓ）
【０１３５】
製造例２
式（ii）
で示される化合物６６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３３０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３４０ｍｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（２）
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）７００ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、４．７５（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−６．９７（２Ｈ，ｍ）、７．０６−７．０８（２Ｈ，ｍ）、７．７９−７．８３（４Ｈ，ｍ）、９．６６（１Ｈ，ｓ）
【０１３６】
製造例３
本発明化合物（１）１７０ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩５０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（３）
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）１８０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４０（１Ｈ，ｔ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）、３．６３（３Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、４．７０（２Ｈ，ｄ）、６．１７（１Ｈ，ｔ）、６．９４−６．９７（４Ｈ，ｍ）、７．４６−７．４８（４Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）
【０１３７】
製造例４
本発明化合物（２）３６０ｍｇをピリジン２ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩１００ｍｇを加え、０℃で２時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（４）
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）３５０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４０（３Ｈ，ｓ）、２．４１（１Ｈ，ｔ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、４．７４（２Ｈ，ｄ）、６．１８（１Ｈ，ｔ）、６．９５−７．００（４Ｈ，ｍ）、７．７７−７．８２（４Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）
【０１３８】
製造例５
式（iii）
で示される６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３０ｍｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３０ｍｇを加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、式（５）
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、４．９８（２Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８２−６．９１（４Ｈ，ｍ）、７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ）、９．５５（１Ｈ，ｓ）
【０１３９】
製造例６
本発明化合物（５）７０ｍｇをピリジン１ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩２０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（６）
で示される化合物（以下、本発明化合物（６）と記す。）７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３９（３Ｈ，ｓ）、２．４２（１Ｈ，ｔ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、４．５７（２Ｈ，ｄ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８２−６．９２（６Ｈ，ｍ）、７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｓ）
【０１４０】
製造例７
式（ｖ）
で示される化合物０．５ｇ、式（ｖｉ）
で示される化合物０．５ｇ及びトリフェニルホスフィン１．０ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液にアゾジカルボン酸ジエチル１．０ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけ滴下し、さらに８０℃で１０時間攪拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（７）
で示される化合物（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．５ｇを得た
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４４（３Ｈ,ｓ）、３．６５（３Ｈ,ｓ）、４．６７（２Ｈ,ｄ）、４．９６（２Ｈ,ｓ）、６．１６（１Ｈ,ｔ）、６．９０−６．９８（６Ｈ,ｍ）、７．３４−７．３７（２Ｈ,ｍ）、９．４４（１Ｈ,ｓ）
【０１４１】
製造例８
本発明化合物（７）２５０ｍｇをピリジン３ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に２−プロピオニルオキシアミン塩酸塩７０ｍｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（８）
で示される化合物（以下、本発明化合物（８）と記す。）２７０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．３８（３Ｈ,ｓ）、２．４２（１Ｈ,ｔ）、３．６０（３Ｈ,ｓ）、４．５９（２Ｈ,ｄ）、４．６７（２Ｈ,ｄ）、４．９５（２Ｈ,ｓ）、６．１６（１Ｈ,ｔ）、６．８１−６．９２（６Ｈ,ｍ）、７．３４−７．３７（２Ｈ,ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｓ）
【０１４２】
次に本発明の製造中間体の製造につき、参考製造例として示す。
参考製造例１
水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−ビフェノール１．２ｇを加え、７０℃で１時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を再結晶に付し、式（i）で示される化合物１．２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４８（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．１２（１Ｈ，ｂｒ）、６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ）、７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ）、７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ）、７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ）、９．５７（１Ｈ，ｓ）
【０１４３】
参考製造例２
水素化ナトリウム（６０％油性）０．３９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁させ、室温で４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン１．４ｇを加え、７０℃で２時間撹拌した。７０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した溶液を１０分間かけて滴下し、さらに７０℃で７時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を再結晶に付し、式（ii）で示される化合物１．３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．５０（３Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、５．９５（１Ｈ，ｂｒ）、６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ）、７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ）、７．７３−７．８４（４Ｈ，ｍ）、９．６５（１Ｈ，ｓ）
【０１４４】
参考製造例３
式（iv）
で示される化合物５００ｍｇ及びトリフェニルホスフィン５３０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下で該溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル４２０ｍｇを１０分間かけ滴下し、ついでジヒドロキノン２２０ｍｇを加え、さらに室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（iii）で示す化合物を１６０ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．９６（２Ｈ，ｓ）、５．００（１Ｈ，ｂｒ）、６．７５−６．８５（４Ｈ，ｍ）、７．００−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．４０−７．４２（２Ｈ，ｍ）、９．５３（１Ｈ，ｓ）
【０１４５】
参考製造例４
水素化ナトリウム（６０％油性）０．６６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、室温で４−ヒドロキシベンジルアルコール１．９ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、室温で該溶液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド２．０ｇ加え、７０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（iv）で示される化合物１．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ）、７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ）、９．５２（１Ｈ，ｓ）
【０１４６】
参考製造例６
水素化ナトリウム（６０％油性）１．１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させ、室温でヒドロキノン２．５を加え、８０℃で１時間撹拌した。８０℃で該混合液に、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド３．０ｇを加え、さらに８０℃で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、式（ｖ）で示される化合物２．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm): ２．４４（３Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、５．６８（１Ｈ，ｂｒ）、６．７８−６．９３（４Ｈ，ｍ）、９．４０（１Ｈ，ｓ）
【０１４７】
参考製造例５
４−ヒドロキシベンジルアルコール３．０ｇをアセトン７５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム３．６８ｇ及び１，１，３−トリクロロプロペン３．５２ｇを加え、室温で７時間攪拌した。該混合液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌを加え、室温でさらに１０時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、式（ｖｉ）で示される化合物２．４９ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ (ppm):１．７８（１Ｈ，ｂｒ）、 ４．６０（２Ｈ，ｂｒ）、４．６５（２Ｈ，ｄ）、６．１５（１Ｈ，ｔ）、６．８６−６．８８（２Ｈ，ｍ）、７．２８−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０１４８】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１４９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（８）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０１５０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（８）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０１５１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（８）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０１５２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１５３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（８）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０１５４】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（８）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０１５５】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
本発明化合物（３）、（４）、（６）〜（８）及び後記比較化合物の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物又は比較化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約２０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（３）、（４）、（６）、（７）及び（８）を処理した各々の植物におけ防除率は全て９０％以上であった。比較化合物を処理した植物における防除率は３０％未満であった。
比較化合物１
特開昭６３−１８３５６４号公報 第２１頁 化合物番号１８９の化合物
【０１５６】
試験例２
本発明化合物（３）、（４）、（６）及び（８）の各々を製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種４〜５週間後、樹高約７〜８cm）に前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。該散布液が乾く程度に風乾した後、約６０頭のリンゴコカクモンハマキ１齢幼虫を放った。
散布７日後に該リンゴ幼苗上の幼虫の生死を確認し、死虫率を算出した。
その結果、上記の本発明化合物（３）、（４）、（６）及び（８）を処理した区の死虫率は９０％以上であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ａ）
［式中、
Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
【請求項２】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項３】
式（ａ）において、Ｑが単結合である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項４】
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項５】
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項６】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子である請求項１〜５いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項７】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項８】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項９】
式（ａ）において、Ｘが酸素原子である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項１０】
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１１】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なりハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１２】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１３】
式（ａ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１６】
式（ｂ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示される化合物。
【請求項１】
式（ａ）
［式中、
Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ5は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ6及びＲ7は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し；
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示されるピラゾール化合物。
【請求項２】
式（ａ）において、Ｑが−Ａ1−Ｏ−であり、Ａ1がＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項３】
式（ａ）において、Ｑが単結合である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項４】
式（ａ）において、Ｑが−Ｃ（＝Ｏ）−である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項５】
式（ａ）において、Ｑが−Ｏ−Ａ4−であり、Ａ4がＣ１−Ｃ５アルキリデンである請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項６】
式（ａ）において、Ｒ3が水素原子である請求項１〜５いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項７】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項８】
式（ａ）において、ＸがＲ8Ｏ−Ｎで示される基であり、Ｒ8が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ２−Ｃ５シアノアルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項９】
式（ａ）において、Ｘが酸素原子である請求項１〜６いずれか一項記載のピラゾール化合物。
【請求項１０】
式（ａ）において、Ｒ6がハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１１】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が同一又は相異なりハロゲン原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１２】
式（ａ）において、Ｒ6及びＲ7が塩素原子である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１３】
式（ａ）において、ｍ及びｎが同一又は相異なり０〜２の整数である請求項１記載のピラゾール化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３いずれか一項記載のピラゾール化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１６】
式（ｂ）
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ2はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ3は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し；
Ｒ4はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。但し、ｍが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｒ5はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２〜４の整数を表す場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは酸素原子又はＲ8Ｏ−Ｎで示される基を表し；
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ５シアノアルキル基或いはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる１個又は２個以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表し；
Ｑは単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ9）−、−Ａ1−Ｏ−、−Ａ2−Ｓ−、−Ａ3−Ｎ（Ｒ10）−、−Ｏ−Ａ4−、−Ｓ−Ａ5−、−Ｎ（Ｒ11）−Ａ6−又は−Ａ7−Ａ8−を表し；
Ｒ9は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ10は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ11は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ6、Ａ7及びＡ8は同一又は相異なりＣ１−Ｃ５アルキリデンを表す。〕
で示される化合物。
【公開番号】特開２００６−１１７６４１（Ｐ２００６−１１７６４１Ａ）
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−２６６６５０（Ｐ２００５−２６６６５０）
【出願日】平成１７年９月１４日（２００５．９．１４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年５月１１日（２００６．５．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年９月１４日（２００５．９．１４）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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