ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子
【課題】 極めて高い電圧保持率及び低いしきい値電圧を有し、その温度依存性が極めて小さく、大きな△εを有し、低温下でも種々の液晶材料との相溶性に優れた新たな化合物を提供すること、およびそれを用いた液晶組成物、液晶表示素子を提供すること。
【解決手段】 ３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアートを液晶組成物、液晶表示素子に用いること。
【解決手段】 ３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアートを液晶組成物、液晶表示素子に用いること。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の目的は電気光学表示材料として好適な諸物性を発現せしめる新規液晶性化合物、及び上述の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、ならびにこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。特に、次に示す８つの特性を有する新規な液晶性化合物に関する。
１）他の液晶性化合物との良好な相溶性を持つ。
２）大きな誘電率異方性値（△ε）を持つ。
３）適切な大きさの屈折率異方性値（△ｎ）を持つ。
４）粘性が低い。
５）高速応答性がある。
６）しきい値電圧が低い。
７）物理的、化学的に安定性であり、信頼性が高い。
８）ネマチック液晶相を示す温度範囲が広い。
さらには該新規液晶性化合物を使用して構成した良好な特性を持つ新規液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が有する光学異方性及び誘電率異方性を利用するもので、時計をはじめとして、電卓、ワープロ、テレビ等に広く利用され、その需要も年々増加傾向にある。液晶相は、固体相と液体相の中間に位置し、ネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別される。なかでもネマチック相を利用した表示素子が現在もっとも広く使用されている。一方、表示方式はこれまで多数の方式が考案されてきたが、現在は、ＴＮ表示方式、ＳＴＮ表示方式及びＴＦＴ表示方式の３種類が主流となっている。また、駆動方式には、スタティク駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動方式等が知られている。
【０００３】最近は、特に液晶表示素子の表示品位のより高いものが要求されており、その要求に応えるために、ＴＦＴ表示方式に代表されるアクティブマトリックス駆動の表示素子に対する需要が高まっている。いずれの表示素子に用いられる液晶物質も、水分、空気、熱及び光等の外的環境因子に対して安定であること、また室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性でありかつ駆動電圧が低く、大きな△εを持ち、最適な△ｎを持たなければならない。しかし、現在のところ単一化合物で、これらの諸条件をすべて満たす化合物は皆無であり、数種の液晶性化合物や非液晶性化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状である。
【０００４】ＴＦＴ表示方式の液晶表示素子に特に要求される特性の一つは、表示画面のコントラストが高いことであり、したがってこの目的のために使用される液晶物質は上記の条件に加えて比抵抗値が大きいこと、即ち電圧保持率（Ｖ.Ｈ.Ｒ.）が大きいことが必要とされる。また、最近ではＴＦＴ表示方式の液晶表示素子に低電圧駆動が求められるようになり、この要求に応えるため、従来使用されてきた液晶材料よりもさらに大きな△εを持つ液晶性化合物や液晶組成物が必要となってきた。
【０００５】一般的に知られている液晶性化合物においては、シアノ基を持つものが多いが、この様な化合物をＴＦＴ表示方式の液晶表示素子で使用する場合、電圧保持率の温度依存性が大きいため、高温で急激に電圧保持率が低下する等の問題がある。このため、シアノ基を含む液晶性化合物は、大きい△εを有しているのにもかかわらず、通常ＴＦＴ表示方式の液晶表示素子には使用されない。これを改善するために、高い比抵抗値を示しながらも大きい△εを有する液晶材料の開発が活発になされている。高い比抵抗値を有する液晶性化合物としては、フッ素系の化合物が適している。これらの化合物、一般にフッ素原子を置換基として有する液晶性化合物は、以下の通り知られている。例えば、特公平０２−４００４８号には次式（１０）で示される化合物が開示されている。
【０００６】
【化５】
【０００７】該化合物（１０）は、シアノ基を有する化合物に比べて、高い比抵抗値を有するため工業的に使用されているが、△εが約４程度と小さく、十分な低電圧駆動を実現できるものではない。上記化合物（１０）よりも大きな△εを有する化合物として、特開平０２−２３３６２６号に次式（１１）で示されるトリフルオロフェニル基を部分構造に有する化合物が開示されている。
【０００８】
【化６】
【０００９】しかしながら、この化合物の△εは約８程度と、必ずしも十分な値であるとは言えないうえ、フッ素原子を前記（１０）式の化合物よりもさらに多く導入している構造となっているため、（１０）と比較して液晶相温度範囲が狭く、液晶組成物中の１成分として使用するのには適していない。さらに、透明点についてみても、１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エタン（１１）は、対応するモノフルオロ化合物である１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）エタンに比べ約６０℃、ジフルオロ化合物である１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（３,４−ジフルオロフェニル）エタン（１０）に比べ約２５℃それぞれ低くなることが確認されている。
【００１０】また、特開平０４−５０６３６１号には、式（１２）及び（１３）で示される化合物が開示されている。
【００１１】
【化７】
【化８】
【００１２】これらの化合物は、比較的大きな△εを持つ（例えば化合物（１３）の△εは約７である）が、既存の液晶性化合物に対し低温での相溶性が非常に悪く、液晶組成物の構成成分としては適さなかった。この相溶性を改善するために、アルキル基であるＲ中にフッ素原子を導入した化合物が特表平０４−５０６８１７号に開示されている。該開示化合物は、末端にシクロヘキシル基とフェニル基を有する２ないし３環の化合物、例えば下式（１４）に示すような化合物であり、結合基として共有結合の誘導体が開示されているのみで、他の結合基、例えば１,２−エチレン基の誘導体については何ら開示されていない。さらに、上記末端のフェニル基上の置換基はフッ素原子に限られており、他の置換基、例えばフルオロアルキル基やフルオロアルコキシ基に関する記述は全くなく、また明細書からはそれらの存在は読みとれない。
【００１３】
【化９】
【００１４】さらに、この様な化合物は相溶性を改善するものでは無く、特に式（１４）の化合物は液晶相すら示さない。この様に大きな△εを持ち、かつ相溶性の良い化合物は未だ知られておらず、大きな△εを有する液晶性化合物を組成物成分として用いる場合、その混合比を大きくすることができず、組成物の△εの大きさは制限されてしまうのが現状である。従って、高い比抵抗値と大きな△εを持ちながら、既存の液晶性化合物との相溶性に優れた液晶性化合物の出現が望まれていた。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記の従来技術の欠点を解消し、液晶相温度範囲が広く、低粘性であり、低いしきい値電圧を示し、かつ高い安定性と他の液晶性化合物との相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、及びこれを用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは前述した問題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公知の液晶性化合物に比較し、優れた特性を有する化合物を見いだすに至った。
【００１７】すなわち本発明は、〔１〕〜〔２７〕の構成を有する。
［１］ 一般式（１）
【００１８】
【化１０】
【００１９】で示される化合物。（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＮＲ−（ＲはＨまたはＣＨ3）または−ＣＨ=ＣＨ−で置換されても良く、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子または塩素原子で置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｙ1はハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨＦ2あるいは炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、該基中の少なくとも１つの水素原子はフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子は塩素原子で置換されても良い。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は互いに独立して共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−を示す。ただし、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内、少なくとも一つは−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である。環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は互いに独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、３ーシクロヘキセンー１，４ーイレン、３ーフルオロー３ーシクロヘキセン−１，４ーイレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子または塩素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。ｍ及びｎは０または１を示す。ただし、
【００２０】（ａ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＦ2Ｏ−である時、それと直接結合する環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4から選択される２つの基が共に水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン基である場合、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基を示し、（ｂ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＯＯ−である時、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基である。また、この化合物を構成する各原子は同位体で置換されていてもよい。）
【００２１】［２］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００２２】［３］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２３】［４］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１、４−シクロヘキシレン、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２４】［５］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００２５】［６］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1あるいはＡ2の少なくとも一方がトランス−１，４−シクロヘキシレンである［１］項に記載の化合物。
【００２６】［７］ Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項［６］項に記載の化合物。
【００２７】［８］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである［１］項に記載の化合物。
【００２８】［９］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２９】［１０］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ2およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３０】［１１］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３１】［１２］ Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ1が共有結合である［１１］項に記載の化合物。
【００３２】［１３］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００３３】［１４］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンのいずれかであり、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３４】［１５］ Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が共有結合である［１４］項に記載の化合物。
【００３５】［１６］Ａ2が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン、Ｚ3が共有結合である［１４］項に記載の化合物。
【００３６】［１７］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３７】［１８］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１、４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３８】［１９］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３９】〔２０〕 一般式（１）で表される［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
【００４０】〔２１〕 第一成分として［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）及び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４１】
【化１１】
【００４２】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｌ1及びＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ4及びＺ5は互いに独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または共有結合を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４３】〔２２〕 第一成分として［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）及び（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４４】
【化１２】
【００４５】（式中、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ3は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン、水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｆはトランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂ及びｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４６】〔２３〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良い。環Ｇ、環Ｉ及び環Ｊは互いに独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｚ7及びＺ8は互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。また、各々の式中で使用されている原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４９】〔２４〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５０】〔２５〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５１】〔２６〕 ［２０］〜［２５］項のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５２】〔２７〕 ［２０］〜［２６］項のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００５３】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい態様は、下記の一般式（１−１）〜（１−２１）で表される化合物である。（式中、Ｒ1およびＹ1は前述したのと同一の意味を示す。）
【００５４】
【化１４】
【００５５】
【化１５】
【００５６】
【化１６】
【００５７】また、環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の構造を選択した場合、以下に示す一般式（１−１−１）〜（１−２１−４）で表される化合物が好ましい。（式中、Ｒ1およびＹ1は前述したのと同一の意味を示し、一般式中の１，４−フェニレン上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。）
【００５８】
【化１７】
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【化１９】
【００６１】
【化２０】
【００６２】
【化２１】
【００６３】
【化２２】
【００６４】
【化２３】
【００６５】これらの化合物はいずれも好適な特性を示すが、Ｒ1及びＹ1の好ましい態様を以下に示す。
【００６６】Ｒ1については以下のものが好ましい：すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、アリルオキシ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、３−クロロプロピル、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、ジフルオロクロロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、トリフルオロメチルオキシメチル、２−フルオロエテニル、２，２−ジフルオロエテニル、１，２，２−トリフルオロエテニル、３−フルオロ−１−ブテニル、４−フルオロ−１−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル等を例示することができる。
【００６７】更に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル等を例示することができる。
【００６８】Ｙ1については以下のものが好ましい：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＣｌＨ2、ＯＣＦ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＨ，ＯＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦＨＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦＨＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌＨＣＣｌＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦＨ2、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌＨ2、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＣｌＦＣＦＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＣｌＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＦＨＣＣｌＨ2、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ等を例示することができる。
【００６９】更に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3等を例示することができる。
【００７０】本発明の化合物は、いずれも大きな△εと良好な相溶性を併せ持つ上、低い粘性と高い安定性、即ち高い比抵抗値を示し、且つ広い液晶温度範囲を示す。従って、本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合、好ましい諸物性を有する新たな液晶組成物を提供し得る。本発明の液晶性化合物は電気光学表示材料としての好適な諸物性を発現せしめ、これらの新規液晶性化合物を用いることで好適な諸物性を有する液晶組成物を提供する事ができる。本発明の化合物は、いずれも他の液晶性化合物あるいは液晶組成物に対する溶解度が高く、本発明の化合物を用いた液晶組成物は低温（例えば実用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相を損なうことはない。本発明の化合物はいずれも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用しても、液晶組成物全体の粘度を著しく増加することはない。また、粘度の温度依存性が極めて小さいので温度低下による粘度の上昇度が小さい。この優れた低粘性を有する液晶性化合物を使用することで、高速応答性を有する液晶組成物を調製することが可能である。
【００７１】本発明の化合物はいずれも好適な物性を示すが、一般式（１）のＲ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＹ1を適切に選択した化合物を使用することにより、目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製することができる。すなわち、特に液晶温度範囲がより高温側になければならない液晶組成物に使用する場合はｍ＝ｎ＝１である４環系の化合物を、そうでない場合にはｍ＝ｎ＝０である２環系を用いればよい。屈折率異方性値も一般式（１）のＲ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＹ1を適切に選択することで調整することができる。すなわち、大きな屈折率異方性値が必要な場合には１，４−フェニレン環を多く含む化合物を、小さな屈折率異方性値が必要な場合にはトランス−１，４−シクロヘキシレンを多く含む化合物を使用すればよい。
【００７２】以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。さらに詳しくは、本発明により提供される液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合物群から任意に選択される化合物を任意の割合で混合することにより完成する。本発明に用いられる一般式（２）〜（４）の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ2及びＹ2は前記と同一の意味を示す。）
【００７３】
【化２４】
【００７４】
【化２５】
【００７５】
【化２６】
【００７６】
【化２７】
【００７７】
【化２８】
【００７８】
【化２９】
【００７９】
【化３０】
【００８０】
【化３１】
【００８１】
【化３２】
【００８２】一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいと言った高信頼性が要求されるＴＦＴ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％が好ましい。より好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜（９）で表される化合物を、粘度調整の目的でさらに含有してもよい。ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用することができる。その場合、一般式（５）及び（６）で表される化合物に比べ、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする効果が少ないので、５０重量％以下の使用量が好ましい。本発明で用いられる一般式（５）及び（６）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ2及びＹ2は前記と同一の意味を示す。）
【００８３】
【化３３】
【００８４】
【化３４】
【００８５】
【化３５】
【００８６】
【化３６】
【００８７】
【化３７】
【００８８】一般式（５）及び（６）で表される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物の急峻性を改良する目的にも使用される。一般式（５）及び（６）で表される化合物は、特にＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。一般式（５）及び（６）で表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般式（５）及び（６）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％が好適である。本発明で用いられる一般式（７）〜（９）で表される化合物として好ましくは、以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ5及びＲ6は前記と同一の意味をを示す）
【００８９】
【化３８】
【００９０】
【化３９】
【００９１】
【化４０】
【００９２】
【化４１】
【００９３】一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で表される化合物は、主として液晶組成物の粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）及び（９）で表される化合物は、液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。従って、液晶組成物のしきい値電圧が満足している限り、多量に使用することが望ましい。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合には４０重量％、より好ましくは３５重量％以下が好適である。また、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合には７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下が好適である
【００９４】また本発明では、ＯＣＢ(Optically Compensated Birefringence)モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse twist)を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本発明の光学活性化合物は、このような目的で使用するのであれば、公知化されたいずれの光学活性化合物を使用してものかまわないが、好ましくは以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００９５】
【化４２】
【００９６】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチ(pitch)長を調整する。ねじれのピッチ長は、ＴＦＴ表示方式用及びＴＮ表示方式用の液晶組成物であれば、１０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ表示方式用の液晶組成物であれば、６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定(Bistable TN)モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチ長の温度依存性を調整する目的で、２種類以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【００９７】本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化したもの（ＮＣＡＰ）や液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００９８】このように調製される、本発明の液晶性化合物を含有するネマチック液晶組成物として以下に示すような組成例を示すことができる。ただし、組成例中の化合物は、表１に示す取り決めに従い略号で示した。また、例えば、下記の部分構造式において、トランス−１，４−シクロヘキシレンの水素原子がＱ1、Ｑ2、Ｑ3の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ［１Ｄ、２Ｄ、３Ｄ］とし、またＱ5、Ｑ6、Ｑ7の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ［５Ｄ、６Ｄ、７Ｄ］として［］内の番号で重水素置換位置を示すこととする。
【００９９】
【化４３】
【０１００】
【表１】
【０１０１】組成例１ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＣＭ３３ ０．８部
【０１０２】組成例２ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０１０３】組成例３ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１０４】組成例４ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
【０１０５】組成例５ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％
【０１０６】組成例６ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
【０１０７】組成例７ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
【０１０８】組成例８ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【０１０９】組成例９ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【０１１０】組成例１０ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１１１】組成例１１ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％
【０１１２】組成例１２ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０１１３】組成例１３ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
【０１１４】組成例１４ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％
【０１１５】組成例１５ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【０１１６】組成例１６ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＣＮ ０．３部
【０１１７】組成例１７ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【０１１８】組成例１８ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
【０１１９】組成例１９ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【０１２０】組成例２０ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１２１】組成例２１ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％
【０１２２】組成例２２ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【０１２３】組成例２３ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
【０１２４】組成例２４ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【０１２５】組成例２５ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％
【０１２６】組成例２６ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１２７】組成例２７ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＣＮ ０．３部
【０１２８】組成例２８ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ３．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ２．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０１２９】組成例２９ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１３０】一般式（１）で表される本発明の化合物は、通常の有機合成化学的手法を駆使することで容易に製造できる。例えば、オーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、実験化学講座等に記載の手法を適当に選択、組み合わせることで容易に合成できる。特に環Ａがシラシクロヘキサン環である化合物は特開平７−１７３１７６号が開示している方法に従い、合成できる。例えば、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０かつＺ2が−ＣＯＯ−である化合物は、ジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水剤と４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、フェノール誘導体とカルボン酸誘導体とを反応させる方法(B.Neises等、オーガニック・シンセシス, 63,183(1985))、またはジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、ピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、フェノール誘導体とカルボン酸クロライド誘導体とを反応させる方法（特開平２−２３３６２６号に記載）により製造することができる。
【０１３１】
【化４４】
【０１３２】さらに、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０かつＺ2が−ＣＦ2Ｏ−である化合物は、芳香族ハロゲン化物をマグネシウムや金属リチウムを用いて、グリニヤール試薬やリチオ化体とし、二硫化炭素と反応させジチオカルボン酸にする。次いで、アルカリ金属の水素化物とヨウ素の存在下、フェノール誘導体と反応させることで、チオエステル誘導体を製造することができる。次いで、フッ化水素−ピリジンやジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）などのフッ素化試薬を用いることにより、製造することができる。
【０１３３】
【化４５】
【０１３４】前記（化４４）に従い合成したエステル誘導体にローソン試薬を作用させても、チオエステル誘導体を製造することができる。次いで、フッ化水素−ピリジンやＤＡＳＴなどのフッ素化試薬を用いることで、製造することができる。
【０１３５】
【化４６】
【０１３６】さらに、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−、環Ａ2が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物は以下に示す操作で製造が可能である。すなわちシクロヘキサノン誘導体にヘキサメチルホスホラストリアミドおよびジブロモジフルオロメタンを作用させジフルオロヘキシリデン誘導体とした後、ジクロロメタン中臭素を付加させ、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと省略する）等、極性非プロトン溶媒中塩基の共存下アルコール誘導体を作用させることにて脱臭化水素、エーテル化を同時に行い環Ａ2が３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物が製造できる。さらに上記で得られた化合物をヒドロホウ素化（H.C.Brown, Organic Syntheses via Borane, John Wiley (1975)）し、次いでピリジニウムクロロクロメート（以下ＰＣＣと略す）等酸化剤で処理し、シクロヘキサノン誘導体とする。これをジエチルアミノサルファートリフルオリド（以下ＤＡＳＴと略す）にてフッ素化し、得られたジフルオロ体をカリウム−ｔ−ブトキシド等塩基で処理することによりＡ2が３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物が製造できる。
【０１３７】
【化４７】
【０１３８】また上記ではその詳細について触れていない化合物の製造についても、上記反応あるいは成書または公知文献等を参考として種々の化学反応を選択、組み合わせることにより目的とする化合物を製造できる。
【０１３９】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【０１４０】実施例１３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１０）の合成（第一段）窒素雰囲気下、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブロモベンゼン７．２８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のエーテル５０ｍＬの溶液に、−７８℃でｎーブチルリチウムのｎーヘキサン溶液１６．４ｍＬ（１．６ｍｏｌ／Ｌ；２６．３ｍｍｏｌ）を１６分かけて滴下した。そのままの温度で１０分撹拌した。ボロン酸トリメチル５．１７ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）のエーテル２５ｍＬの溶液に先ほど調製したリチオ体を３分かけて滴下した。そのまま徐々に室温まで温度を上げながら、終夜撹拌した後、−２０℃に冷却し酢酸１．６ｍＬを加えた。３０ｗｔ％の過酸化水素水２．８１ｍＬを水２．８ｍＬで希釈し、２分かけて滴下した。そのまま徐々に室温まで温度を上げながら、終夜撹拌した後、１０％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬにゆっくり注ぎ、セライトを通して濾過した後、濾液を分液し水相からの抽出をエーテルで３回行った。有機相は合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣６．０３ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、さらに、減圧蒸留を行い、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール４．２４ｇ（収率７４．０％）を得た。
【０１４１】（第二段）第一段で得られた３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール２．０５ｇ（９ｍｍｏｌ）、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸２．２２ｇ（９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．３３ｇ（２．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍＬを混合した。この混合物にＤＣＣ２．２３ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍＬの溶液を室温で、６分で滴下し、そのまま８．５時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮し、残渣にトルエン１０ｍＬを加え２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液６ｍＬで３回洗浄した後、さらに１０％炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、さらに、ヘプタンとソルミックスの混合溶媒から再結晶させ、標題化合物３．４９ｇ（収率８５．０％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：１０９．９−１１０．１、Ｎ−Ｉ点：１６７．０−１６７．１であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：８．１４−６．９６（ｍ、７Ｈ）、６．６０−５．３５（ｍ、１Ｈ）、２．７２−０．７７（ｍ、２２Ｈ）
質量分析：４５６（Ｍー）
【０１４２】実施例１の方法に準じて、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内少なくとも一つは−ＣＯＯ−である３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１６）が製造できる。さらに、化合物番号１〜８９の化合物についても上述の操作に準じて製造することができる。なお、各化合物は一般式（１）で示される化合物において、パラメーターであるＲ1、Ａ1、Ｚ1、Ａ2、Ｚ2、Ａ3、Ｚ3、Ａ4及びＹ1を抽出することにより表示したが、これは以下の各実施例においても同様である。
【０１４３】
【化４８】
【０１４４】
【化４９】
【０１４５】
【化５０】
【０１４６】
【化５１】
【０１４７】
【化５２】
【０１４８】
【化５３】
【０１４９】
【化５４】
【０１５０】
【化５５】
【０１５１】実施例２３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルオキシ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ジフルオロメタン（化合物番号１１０）の合成（第一段）マグネシウム２．２５ｇ（９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに懸濁した溶液に、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルブロミド２０．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶解した溶液を、撹拌しながら、室温で、４５分かけて滴下した後、３０分還流撹拌し、グリニヤール試薬を調製した。この溶液に二硫化炭素１６．３ｇ（２１４ｍｍｏｌ）を室温で１５分かけて滴下し、そのまま一晩撹拌した。反応液に、３Ｍの塩酸６０ｍＬを加えて反応を停止させ、エーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸３．５０ｇ（収率１７．７％）を得た。
【０１５２】（第二段）６０％水素化ナトリウム１．１４ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５ｍＬに懸濁し、氷冷下で第一段で得られた４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸３．３０ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬの溶液を５５分かけて滴下し、そのまま４５分撹拌した。この反応液に３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール２．２５ｇ（９．８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬの溶液を１．５時間かけて滴下し、そのまま１．５時間撹拌した。この反応液に、ヨウ素６．６６ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍＬの溶液を１．５時間かけて滴下し、そのまま２時間撹拌した後、室温まで戻し同温度で一晩撹拌した。反応液を、３Ｍの塩酸１００ｍＬに注ぎ、トルエン１００ｍＬで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）チオベンゾアート１．９６ｇ（収率５２．１％）を得た。
【０１５３】（第三段）Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４８ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに懸濁させ、−７８℃でフッ化水素−ピリジン１．６５ｇを５分かけて滴下し、そのまま１５分撹拌した。この反応液に３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）チオベンゾアート１．９６ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１５ｍＬの溶液を３５分かけて滴下し、そのまま２．５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注ぎ反応を終了させ、塩化メチレン相を分離し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、水１００ｍＬで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で２回精製し、標題化合物０．７ｇ（収率３５．５％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：５８．２、Ｎ−Ｉ点：６５．０であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：７．７１−７．０６（ｍ、７Ｈ）、６．６１−５．３６（ｍ、１Ｈ）、２．６９−０．８７（ｍ、１７Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−６６．２（ｓ、−ＣＦ2Ｏ−）
質量分析：４５２（Ｍ+）
【０１５４】実施例３３,４,５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２３）の合成（第一段）３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート１０．０ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）とローソン試薬１１．６ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解させ、封管中、１５０℃で１５時間反応させた。室温まで冷却した後、水を加え反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラート３．５ｇ（収率３３．６％）を得た。
【０１５５】（第二段）Ｎ−ブロモスクシンイミド３．１３ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに懸濁させ、−７８℃でフッ化水素−ピリジン３．４９ｇを５分かけて滴下し、そのまま１５分撹拌した。この反応液に第一段で得られた３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラート３．５ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１５ｍＬの溶液を３５分かけて滴下し、そのまま２．５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注ぎ反応を終了させ、塩化メチレン相を分離し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、水１００ｍＬで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、標題化合物１．５ｇ（収率４２．３％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：４３．５、Ｎ−Ｉ点：１０３．０であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：６．８３（ｍ、２Ｈ）、２．２０−０．６０（ｍ、２７Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７９．４（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−），−１３３．８（ｍ、２Ｆ）、−１６５．４（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４０４（Ｍ+，１５％）、２５６（４６）、１４８（１８）、ａｎｄ８３（１００）
実施例４３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２４）の合成実施例３において３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートに代えて３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートを使用し、以下実施例３と同様の操作を行い、３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン1.5gを得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点 ５７．６、 Ｎ−Ｉ点 １１１．５ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：６．８２（ｍ、２Ｈ）、０．６−２．２（ｍ、３１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７９．１３（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）、−１３３．６９（ｍ、２Ｆ）、−１６５．１５（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４３２（Ｍ+、１１．８％）、２８４（２８．５）、２１３（４．９）、１７３（５．６）、１４８（１６．５）、１１１（２９．３）、９７（８１．８）、８３（１００）、６９（６１．１）、５５（６２．６）、ａｎｄ ４１（３０．６）
実施例５４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２７）の合成実施例３において３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートに代えて４−トリフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートを使用し、以下実施例３と同様の操作を行い、４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン1.5gを得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｓ点 ３５．１、 Ｓ−Ｎ点 １１６．７、 Ｎ−Ｉ点 １５６．９ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：７．１９（ｂｓ、４Ｈ）、０．６−２．２（ｍ、３１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−５８．６８（ｓ、３Ｆ、−ＯＣＦ3）、−７８．７７（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）
実施例６３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）の合成（第一段）窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン18.9g（89.9mmol）をＴＨＦ100mlに溶解し、冷媒にて−６０℃以下まで冷却後、撹拌しながらヘキサメチルホスホラストリアミド29.4g(179.9mmol)をＴＨＦ80mlに溶解した溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下した。２時間同温度を保ちながら撹拌し、室温まで昇温後、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノン11.3g（44.9mmol）のＴＨＦ溶液50mlを滴下した。室温にて２時間撹拌後、加熱環流を１０時間行った。反応溶液を水300ml中に注ぎ、反応物をヘプタン300mlで抽出、抽出層を飽和炭酸ナトリウム水溶液100ml、飽和塩化ナトリウム水溶液300mlで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去、濃縮して微黄色油状物を得た。得られた反応物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、無色油状のα、α−ジフルオロメチレン−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシリデン12.2gを得た。
（第二段）上記で得たα、α−ジフルオロメチレン−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシリデン12.2g（43.0mmol）をジクロロメタン50mlに溶解し、撹拌しながら10℃以下まで冷却後、臭素6.8g（43.0mmol）を滴下した。10℃以下で１０分間撹拌後、水50mlを添加し反応を終了した。反応溶液をヘプタン150mlで抽出し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液50mlおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製し、無色油状の１−ブロモ−１−ブロモジフルオロメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン16.3g（36.6mmol）を得た。
（第三段）上記操作で得た１−ブロモ−１−ブロモジフルオロメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン16.3g（36.6mmol）、炭酸カリウム6.1g（43.8mmol）、ヨウ化カリウム0.1g（0.6mmol）および３、４、５−トリフルオロフェノール6.5g（43.8mmol）をＤＭＦ50mlに懸濁させ、２時間加熱環流を行った。反応溶液に水100mlを添加し、反応物をヘプタン150mlで抽出、抽出層を水200mlで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製、次いでヘプタンから再結晶して無色針状結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）を4.5g得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点 ３７．３、 Ｎ−Ｉ点 ６２．１ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：０．６−２．５（ｍ、２８Ｈ）、６．３４（ｂｓ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７３．６１（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）、−１３３．５４（ｍ、２Ｆ）、−１６４．９７（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４１０（Ｍ+−ＨＦ、０．５％）、２８３（１５．６）、２６３（２２．９）、２４３（２５．０）、１３１（１７．９）、１１１（３６．６）、９７（７０．８）、８３（８６．５）、６９（６６．６）、５５（１００）、４１（８３．７）、ａｎｄ２９（３９．６）
実施例７３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−フルオロ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２８２）の合成（第一段）実施例４と同様の操作で得た３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン15.0g（37.27mmol）をＴＨＦ100mlに溶解し、０℃まで冷却後41mlのボランＴＨＦ錯体１Ｍ溶液を滴下した。ついで撹拌しながら室温まで昇温後１時間撹拌し、エタノール10ml、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液10mlおよび30%過酸化水素水15mlを順次添加し、温浴上６０℃にて４時間撹拌した。反応溶液に水100mlを添加後、ジエチルエーテル150mlで反応物を抽出後、抽出層を１０％−亜硫酸水素ナトリウム水溶液50mlおよび水100mlで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して反応物15.5gを得た。濃縮物はそのまま次の反応に使用した。
（第二段）上記反応で得た濃縮物15.5gをジクロロメタン100mlに溶解し、ＰＣＣ10.3g（47.9mmol）を添加し、室温下５時間撹拌した。反応物を濃縮後、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）にて精製し、さらにヘプタンから再結晶して無色結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−オキソ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン8.7gを得た。
（第三段）上記反応で得た３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−オキソ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン8.7g（20.87mmol）をジクロロメタン50mlに溶解し、ＤＡＳＴ4.0g（25.0mmol）を添加し２時間環流した。反応溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液50ml中に投入後、ジエチルエーテルで抽出、抽出層を水200mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を留去濃縮し濃縮残差8.7gを得た。濃縮残差はそのまま次の反応に使用した。
（第四段）上記濃縮残差をＤＭＦ50mlに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド2.3g（20.5mmol）を添加し、６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応溶液に水50mlを添加し、ジエチルエーテル150mlで抽出後、抽出層を水200mlで洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を留去濃縮し濃縮残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）およびヘプタンから再結晶して無色結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−フルオロ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン2.7gを得た。実施例２〜７に記載の方法に準じて、 Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内少なくとも一つは−ＣＦ2Ｏ−である化合物番号９０〜５０４の化合物が製造できる。
【０１５６】
【化５６】
【０１５７】
【化５７】
【０１５８】
【化５８】
【０１５９】
【化５９】
【０１６０】
【化６０】
【０１６１】
【化６１】
【０１６２】
【化６２】
【０１６３】
【化６３】
【０１６４】
【化６４】
【０１６５】
【化６５】
【０１６６】
【化６６】
【０１６７】
【化６７】
【０１６８】
【化６８】
【０１６９】
【化６９】
【０１７０】
【化７０】
【０１７１】
【化７１】
【０１７２】
【化７２】
【０１７３】
【化７３】
【０１７４】
【化７４】
【０１７５】
【化７５】
【０１７６】
【化７６】
【０１７７】
【化７７】
【０１７８】
【化７８】
【０１７９】
【化７９】
【０１８０】
【化８０】
【０１８１】
【化８１】
【０１８２】
【化８２】
【０１８３】
【化８３】
【０１８４】
【化８４】
【０１８５】
【化８５】
【０１８６】
【化８６】
【０１８７】
【化８７】
【０１８８】
【化８８】
【０１８９】
【化８９】
【０１９０】
【化９０】
【０１９１】
【化９１】
【０１９２】使用例使用例中の化合物は、表１に示す取り決めに従い略号で示した。なお、しきい値電圧Ｖｔｈ、屈折率異方性値△ｎ、誘電率異方性値△εはセル厚９．２μｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入し２５℃で、粘度ηは２０℃で測定した。
【０１９３】
実施例８（使用例１）
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％（重量、以下同じ）
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％からなる組成の液晶組成物のネマチック液晶の透明点（Ｃｐ）は７１．７℃であった。この液晶組成物をＴＮセルに封入したものの△εは１１．０、△ｎは０．１３７、ηは２６．７ｍＰａ・ｓ、Ｖｔｈは１．７８Ｖであった。この液晶組成物を母液晶（以下母液晶Ａと略す）としてその８５重量％に実施例１に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１０）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：１２２．４℃、△ε：１３．０、△ｎ：０．１３７、η：７５．０、Ｖｔｈ：１．６５Ｖであった。また、本液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に２０日間放置したが、結晶の析出、スメクチック相の発現等は見られなかった。
【０１９４】実施例９（使用例２）
実施例４に示した母液晶Ａの９０重量％に実施例１に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１６）を１０重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：８２．４℃、△ε：１４．３、△ｎ：０．１１７、η：６７．３、Ｖｔｈ：１．６２Ｖであった。
【０１９５】実施例１０（使用例３）
実施例４に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例２に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルオキシ（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ジフルオロメタン（化合物番号１１０）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：５３．７、△ε：７．７、△ｎ：０．０９７、η：３６．８、Ｖｔｈ：１．６０Ｖであった。
【０１９６】実施例１１（使用例４）
実施例４に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例３に示した３,４,５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２３）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：８５．０、△ε：１５．０、△ｎ：０．０７７、Ｖｔｈ：１．７１Ｖであった。
【０１９７】実施例１２（使用例５）
実施例８に示した母液晶Ａの８５重量％に３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２４）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：９１．０、△ε：１３．６７、△ｎ：０．０７７、η：３１．９、Ｖｔｈ：１．７３Ｖであった。
【０１９８】実施例１３（使用例６）
実施例８に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例４に示した３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：５０．４、△ε：１３．７、△ｎ：０．０７０、η：３０．２、Ｖｔｈ：１．６８Ｖであった。
【０１９９】実施例１４（使用例７）
組成例１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９０．６、△ε：７．６、△ｎ：０．１６３、η：１７．０、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２００】実施例１５（使用例８）
組成例２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．８、△ε：９．３、△ｎ：０．１４６、η：１９．４、Ｖｔｈ：１．９０Ｖであった。
【０２０１】実施例１６（使用例９）
組成例３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８７．８、△ε：３１．３、△ｎ：０．１４８、η：８７．６、Ｖｔｈ：０．８５Ｖであった。
【０２０２】実施例１７（使用例１０）
組成例４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８９．５、△ε：７．２、△ｎ：０．１９２、η：３８．８、Ｖｔｈ：２．１０Ｖであった。
【０２０３】実施例１８（使用例１１）
組成例５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６２．９、△ε：１２．０、△ｎ：０．１１８、η：４３．４、Ｖｔｈ：１．２４Ｖであった。
【０２０４】実施例１９（使用例１２ ）
組成例６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．４、△ε：９．０、△ｎ：０．１３４、η：２３．０、Ｖｔｈ：１．６６Ｖであった。
【０２０５】実施例２０（使用例１３）
組成例７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７４．１、△ε：２４．２、△ｎ：０．１１６、η：３９．０、Ｖｔｈ：０．９８Ｖであった。
【０２０６】実施例２１（使用例１４）
組成例８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８５．２、△ε：５．７、△ｎ：０．１１５、η：１７．５、Ｖｔｈ：２．２２Ｖであった。
【０２０７】実施例２２（使用例１５）
組成例９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８２．６、△ε：２８．９、△ｎ：０．１４２、η：４７．２、Ｖｔｈ：０．９５Ｖであった。
【０２０８】実施例２３（使用例１６）
組成例１０に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６３．４、△ε：１０．８、△ｎ：０．１１６、η：３０．２、Ｖｔｈ：１．３１Ｖであった。
【０２０９】実施例２４（使用例１７）
組成例１１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６２．６、△ε：７．４、△ｎ：０．１６０、η：２５．０、Ｖｔｈ：１．７０Ｖであった。
【０２１０】実施例２５（使用例１８）
組成例１２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９３．５、△ε：８．９、△ｎ：０．１２７、η：２２．２、Ｖｔｈ：１．９８Ｖであった。
【０２１１】実施例２６（使用例１９）
組成例１３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９４．７、△ε：７．７、△ｎ：０．２０４、η：２０．３、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２１２】実施例２７（使用例２０）
組成例１４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７９．２、△ε：７．１、△ｎ：０．１２３、η：１３．４、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２１３】実施例２８（使用例２１）
組成例１５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９１．７、△ε：６．１、△ｎ：０．１００、η：２７．１、Ｖｔｈ：２．３０Ｖであった。
【０２１４】実施例２９（使用例２２）
組成例１６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：１００．０、△ε：５．９、△ｎ：０．０９７、η：２９．８、Ｖｔｈ：２．１１Ｖであった。
【０２１５】実施例３０（使用例２３）
組成例１７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．６、△ε：４．２、△ｎ：０．０８８、η：２０．３、Ｖｔｈ：２．４６Ｖであった。
【０２１６】実施例３１（使用例２４）
組成例１８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７９．５、△ε：７．４、△ｎ：０．１１０、η：３０．３、Ｖｔｈ：１．８３Ｖであった。
【０２１７】実施例３２（使用例２５）
組成例１９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．０、△ε：９．６、△ｎ：０．０９２、η：３２．０、Ｖｔｈ：１．４６Ｖであった。
【０２１８】実施例３３（使用例２６）
組成例２０に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７６．３、△ε：１３．１、△ｎ：０．０８９、η：３８．０、Ｖｔｈ：１．３９Ｖであった。
【０２１９】実施例３４（使用例２７）
組成例２１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８６．９、△ε：６．０、△ｎ：０．１２４、η：２１．６、Ｖｔｈ：２．１９Ｖであった。
【０２２０】実施例３５（使用例２８）
組成例２２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９７．８、△ε：１０．１、△ｎ：０．１１８、η：４２．３、Ｖｔｈ：１．６０Ｖであった。
【０２２１】実施例３６（使用例２９）
組成例２３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．５、△ε：５．１、△ｎ：０．０９３、η：１８．４、Ｖｔｈ：２．２９Ｖであった。
【０２２２】実施例３７（使用例３０）
組成例２４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６８．５、△ε：９．４、△ｎ：０．０９７、η：３２．１、Ｖｔｈ：１．５６Ｖであった。
【０２２３】実施例３８（使用例３１）
組成例２５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９５．２、△ε：７．５、△ｎ：０．１３４、η：３７．０、Ｖｔｈ：１．８７Ｖであった。
【０２２４】実施例３９（使用例３２）
組成例２６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．３、△ε：４．６、△ｎ：０．０８７、η：１７．４、Ｖｔｈ：２．１１Ｖであった。
【０２２５】実施例４０（使用例３３）
組成例２７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９０．２、△ε：７．９、△ｎ：０．０９２、η：３６．１、Ｖｔｈ：１．８１Ｖであった。
【０２２６】実施例４１（使用例３４）
組成例２８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９３．４、△ε：９．１、△ｎ：０．１２８、η：１９．４、Ｖｔｈ：２．０６Ｖであった。
【０２２７】実施例４２（使用例３５）
組成例２９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７６．３、△ε：１１．８、△ｎ：０．０９７、η：３４．９、Ｖｔｈ：１．６３Ｖであった。また、以下の組成物使用例を示すことができる。尚、以下の組成物使用例中の化合物は前記表１に示す取り決めに従い略号で示した。
【０２２８】使用例１ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７８．７（℃）
η ＝３２．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝１１．９ Ｖｔｈ＝１．６８（Ｖ）
【０２２９】使用例２ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝８０．２（℃）
η ＝３２．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９４ Δε ＝１１．４ Ｖｔｈ＝１．７０（Ｖ）
【０２３０】使用例３ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８７．１（℃）
η ＝１５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９２ Δε ＝４．３ Ｖｔｈ＝２．４８（Ｖ）
【０２３１】使用例４ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９６．３（℃）
η ＝３５．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３５ Δε ＝７．４ Ｖｔｈ＝１．８９（Ｖ）
【０２３２】使用例５ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝１００．７（℃）
η ＝３６．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１８ Δε ＝９．４ Ｖｔｈ＝１．７４（Ｖ）
【０２３３】使用例６ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８３．５（℃）
η ＝１５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９２ Δε ＝４．３ Ｖｔｈ＝２．３８（Ｖ）
【０２３４】使用例７ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９４．５（℃）
η ＝３５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３５ Δε ＝７．５ Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）
【０２３５】使用例８ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝９６．４（℃）
η ＝２５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９７ Δε ＝７．０ Ｖｔｈ＝２．０１（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＮを０．３部添加したときのピッチは７８．０μｍであった。
【０２３６】使用例９ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８２．３（℃）
η ＝２５．１（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝６．８ Ｖｔｈ＝１．７７（Ｖ）
【０２３７】使用例１０ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８９．７（℃）
η ＝２２．２（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２５ Δε ＝４．８ Ｖｔｈ＝２．１７（Ｖ）
【０２３８】使用例１１ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝１０６．２（℃）
η ＝２５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９７ Δε ＝５．４ Ｖｔｈ＝２．２１（Ｖ）
【０２３９】使用例１２ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８７．０（℃）
η ＝２５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１６ Δε ＝６．０ Ｖｔｈ＝２．００（Ｖ）
【０２４０】使用例１３ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８８．０（℃）
η ＝２２．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２４ Δε ＝５．０ Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ）
【０２４１】使用例１４ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝９７．４（℃）
η ＝２８．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９５ Δε ＝５．５ Ｖｔｈ＝２．０９（Ｖ）
【０２４２】使用例１５ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８０．５（℃）
η ＝２７．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝６．２ Ｖｔｈ＝１．７５（Ｖ）
【０２４３】使用例１６ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８５．６（℃）
η ＝２４．２（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２４ Δε ＝４．９ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２４４】使用例１７ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７７．８（℃）
η ＝３４．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９４ Δε ＝１１．８ Ｖｔｈ＝１．６７（Ｖ）
【０２４５】使用例１８ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９９．０（℃）
η ＝３５．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝９．２ Ｖｔｈ＝１．８０（Ｖ）
【０２４６】使用例１９ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８２．６（℃）
η ＝１８．１（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９０ Δε ＝５．３ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２４７】使用例２０ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９６．３（℃）
η ＝３５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３１ Δε ＝７．７ Ｖｔｈ＝１．８８（Ｖ）
【０２４８】使用例２１ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９７．５（℃）
η ＝３５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１２ Δε ＝９．３ Ｖｔｈ＝１．７０（Ｖ）
【０２４９】使用例２２ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ ＮＩ ＝９４．１（℃）
η ＝３６．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３１ Δε ＝７．７ Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）
【０２５０】使用例２３ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９２．４（℃）
η ＝３７．４（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３０ Δε ＝７．８ Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）
【０２５１】使用例２４ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＮＩ ＝８２．８（℃）
η ＝１４．３（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１５８ Δε ＝８．３ Ｖｔｈ＝１．９８（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ３３を０．８部添加したときのピッチは１２．０μｍであった。
【０２５２】使用例２５ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ８．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝９０．１（℃）
η ＝８６．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１４８ Δε ＝３１．３ Ｖｔｈ＝０．８４（Ｖ）
【０２５３】使用例２６ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ＮＩ ＝９５．６（℃）
η ＝１５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３３ Δε ＝９．０ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２５４】使用例２７ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５５】使用例２８ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５６】使用例２９ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５７】使用例３０ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５８】使用例３１ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５９】使用例３２ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６０】使用例３３ ３０１−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ １Ｖ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ Ｆ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６１】使用例３４ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６２】使用例３５ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６３】比較例従来の技術の欄に示した化合物（１３）の内、Ｒがｎ−ペンチル基である化合物（以下比較化合物（１３−１）と略称する）を該明細書記載の方法に従って合成した。
【０２６４】
【化９２】
【０２６５】比較化合物（１３−１）の１５重量％を前記実施例８（使用例１）に示した母液晶Ａ８５重量％に混合し、物性値を測定した。また、実施例５に記載した本発明の化合物（化合物番号１２７）も同様にして測定した。両化合物の物性値の測定結果を表２に示す。
【０２６６】
【表２】
【０２６７】（表中（）内の数値は母液晶Ａからの外挿値である。）
表から容易に解るように本発明の化合物は比較化合物（１３−１）と比較し大きな誘電率異方性を示すほか、外挿で１４３．７℃と化合物（１３−１）よりも約２７℃も高い透明点を示す。さらに特筆すべきこととして比較化合物（１３−１）よりも外挿値で約１９％も低い粘度を示す。この様に本願の化合物は従来の化合物と比較し、液晶相温度範囲が広く、低粘性であり、且つ低いしきい値電圧を示し、従来の化合物にはない優れた特徴を示す。
【０２６８】
【発明の効果】本発明の化合物は極めて高い電圧保持率、及び低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、大きな△εを有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも溶解性が良好である。また、本発明の液晶性化合物は置換基、及び結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有し、その温度依存性が極めて小さく、低いしきい値電圧、適当な大きさの△ｎ、及び△εを有し、安定性及び他の液晶材料との相溶性に優れた新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子を提供することができる。
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の目的は電気光学表示材料として好適な諸物性を発現せしめる新規液晶性化合物、及び上述の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、ならびにこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することである。特に、次に示す８つの特性を有する新規な液晶性化合物に関する。
１）他の液晶性化合物との良好な相溶性を持つ。
２）大きな誘電率異方性値（△ε）を持つ。
３）適切な大きさの屈折率異方性値（△ｎ）を持つ。
４）粘性が低い。
５）高速応答性がある。
６）しきい値電圧が低い。
７）物理的、化学的に安定性であり、信頼性が高い。
８）ネマチック液晶相を示す温度範囲が広い。
さらには該新規液晶性化合物を使用して構成した良好な特性を持つ新規液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が有する光学異方性及び誘電率異方性を利用するもので、時計をはじめとして、電卓、ワープロ、テレビ等に広く利用され、その需要も年々増加傾向にある。液晶相は、固体相と液体相の中間に位置し、ネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別される。なかでもネマチック相を利用した表示素子が現在もっとも広く使用されている。一方、表示方式はこれまで多数の方式が考案されてきたが、現在は、ＴＮ表示方式、ＳＴＮ表示方式及びＴＦＴ表示方式の３種類が主流となっている。また、駆動方式には、スタティク駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動方式等が知られている。
【０００３】最近は、特に液晶表示素子の表示品位のより高いものが要求されており、その要求に応えるために、ＴＦＴ表示方式に代表されるアクティブマトリックス駆動の表示素子に対する需要が高まっている。いずれの表示素子に用いられる液晶物質も、水分、空気、熱及び光等の外的環境因子に対して安定であること、また室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性でありかつ駆動電圧が低く、大きな△εを持ち、最適な△ｎを持たなければならない。しかし、現在のところ単一化合物で、これらの諸条件をすべて満たす化合物は皆無であり、数種の液晶性化合物や非液晶性化合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが現状である。
【０００４】ＴＦＴ表示方式の液晶表示素子に特に要求される特性の一つは、表示画面のコントラストが高いことであり、したがってこの目的のために使用される液晶物質は上記の条件に加えて比抵抗値が大きいこと、即ち電圧保持率（Ｖ.Ｈ.Ｒ.）が大きいことが必要とされる。また、最近ではＴＦＴ表示方式の液晶表示素子に低電圧駆動が求められるようになり、この要求に応えるため、従来使用されてきた液晶材料よりもさらに大きな△εを持つ液晶性化合物や液晶組成物が必要となってきた。
【０００５】一般的に知られている液晶性化合物においては、シアノ基を持つものが多いが、この様な化合物をＴＦＴ表示方式の液晶表示素子で使用する場合、電圧保持率の温度依存性が大きいため、高温で急激に電圧保持率が低下する等の問題がある。このため、シアノ基を含む液晶性化合物は、大きい△εを有しているのにもかかわらず、通常ＴＦＴ表示方式の液晶表示素子には使用されない。これを改善するために、高い比抵抗値を示しながらも大きい△εを有する液晶材料の開発が活発になされている。高い比抵抗値を有する液晶性化合物としては、フッ素系の化合物が適している。これらの化合物、一般にフッ素原子を置換基として有する液晶性化合物は、以下の通り知られている。例えば、特公平０２−４００４８号には次式（１０）で示される化合物が開示されている。
【０００６】
【化５】
【０００７】該化合物（１０）は、シアノ基を有する化合物に比べて、高い比抵抗値を有するため工業的に使用されているが、△εが約４程度と小さく、十分な低電圧駆動を実現できるものではない。上記化合物（１０）よりも大きな△εを有する化合物として、特開平０２−２３３６２６号に次式（１１）で示されるトリフルオロフェニル基を部分構造に有する化合物が開示されている。
【０００８】
【化６】
【０００９】しかしながら、この化合物の△εは約８程度と、必ずしも十分な値であるとは言えないうえ、フッ素原子を前記（１０）式の化合物よりもさらに多く導入している構造となっているため、（１０）と比較して液晶相温度範囲が狭く、液晶組成物中の１成分として使用するのには適していない。さらに、透明点についてみても、１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）エタン（１１）は、対応するモノフルオロ化合物である１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）エタンに比べ約６０℃、ジフルオロ化合物である１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（３,４−ジフルオロフェニル）エタン（１０）に比べ約２５℃それぞれ低くなることが確認されている。
【００１０】また、特開平０４−５０６３６１号には、式（１２）及び（１３）で示される化合物が開示されている。
【００１１】
【化７】
【化８】
【００１２】これらの化合物は、比較的大きな△εを持つ（例えば化合物（１３）の△εは約７である）が、既存の液晶性化合物に対し低温での相溶性が非常に悪く、液晶組成物の構成成分としては適さなかった。この相溶性を改善するために、アルキル基であるＲ中にフッ素原子を導入した化合物が特表平０４−５０６８１７号に開示されている。該開示化合物は、末端にシクロヘキシル基とフェニル基を有する２ないし３環の化合物、例えば下式（１４）に示すような化合物であり、結合基として共有結合の誘導体が開示されているのみで、他の結合基、例えば１,２−エチレン基の誘導体については何ら開示されていない。さらに、上記末端のフェニル基上の置換基はフッ素原子に限られており、他の置換基、例えばフルオロアルキル基やフルオロアルコキシ基に関する記述は全くなく、また明細書からはそれらの存在は読みとれない。
【００１３】
【化９】
【００１４】さらに、この様な化合物は相溶性を改善するものでは無く、特に式（１４）の化合物は液晶相すら示さない。この様に大きな△εを持ち、かつ相溶性の良い化合物は未だ知られておらず、大きな△εを有する液晶性化合物を組成物成分として用いる場合、その混合比を大きくすることができず、組成物の△εの大きさは制限されてしまうのが現状である。従って、高い比抵抗値と大きな△εを持ちながら、既存の液晶性化合物との相溶性に優れた液晶性化合物の出現が望まれていた。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記の従来技術の欠点を解消し、液晶相温度範囲が広く、低粘性であり、低いしきい値電圧を示し、かつ高い安定性と他の液晶性化合物との相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、及びこれを用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは前述した問題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公知の液晶性化合物に比較し、優れた特性を有する化合物を見いだすに至った。
【００１７】すなわち本発明は、〔１〕〜〔２７〕の構成を有する。
［１］ 一般式（１）
【００１８】
【化１０】
【００１９】で示される化合物。（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＮＲ−（ＲはＨまたはＣＨ3）または−ＣＨ=ＣＨ−で置換されても良く、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子または塩素原子で置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｙ1はハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨＦ2あるいは炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、該基中の少なくとも１つの水素原子はフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子は塩素原子で置換されても良い。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は互いに独立して共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−を示す。ただし、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内、少なくとも一つは−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である。環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は互いに独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、３ーシクロヘキセンー１，４ーイレン、３ーフルオロー３ーシクロヘキセン−１，４ーイレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子または塩素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。ｍ及びｎは０または１を示す。ただし、
【００２０】（ａ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＦ2Ｏ−である時、それと直接結合する環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4から選択される２つの基が共に水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン基である場合、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基を示し、（ｂ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＯＯ−である時、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基である。また、この化合物を構成する各原子は同位体で置換されていてもよい。）
【００２１】［２］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００２２】［３］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２３】［４］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１、４−シクロヘキシレン、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２４】［５］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００２５】［６］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1あるいはＡ2の少なくとも一方がトランス−１，４−シクロヘキシレンである［１］項に記載の化合物。
【００２６】［７］ Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項［６］項に記載の化合物。
【００２７】［８］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである［１］項に記載の化合物。
【００２８】［９］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００２９】［１０］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ2およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３０】［１１］ 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３１】［１２］ Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ1が共有結合である［１１］項に記載の化合物。
【００３２】［１３］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＯＯ−である［１］項に記載の化合物。
【００３３】［１４］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンのいずれかであり、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３４】［１５］ Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が共有結合である［１４］項に記載の化合物。
【００３５】［１６］Ａ2が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン、Ｚ3が共有結合である［１４］項に記載の化合物。
【００３６】［１７］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３７】［１８］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１、４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３８】［１９］ 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである［１］項に記載の化合物。
【００３９】〔２０〕 一般式（１）で表される［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
【００４０】〔２１〕 第一成分として［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）及び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４１】
【化１１】
【００４２】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｌ1及びＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ4及びＺ5は互いに独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または共有結合を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４３】〔２２〕 第一成分として［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）及び（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４４】
【化１２】
【００４５】（式中、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ3は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン、水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｆはトランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂ及びｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４６】〔２３〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良い。環Ｇ、環Ｉ及び環Ｊは互いに独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｚ7及びＺ8は互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。また、各々の式中で使用されている原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【００４９】〔２４〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５０】〔２５〕 第一成分として、［１］項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５１】〔２６〕 ［２０］〜［２５］項のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００５２】〔２７〕 ［２０］〜［２６］項のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００５３】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい態様は、下記の一般式（１−１）〜（１−２１）で表される化合物である。（式中、Ｒ1およびＹ1は前述したのと同一の意味を示す。）
【００５４】
【化１４】
【００５５】
【化１５】
【００５６】
【化１６】
【００５７】また、環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4の構造を選択した場合、以下に示す一般式（１−１−１）〜（１−２１−４）で表される化合物が好ましい。（式中、Ｒ1およびＹ1は前述したのと同一の意味を示し、一般式中の１，４−フェニレン上の１つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。）
【００５８】
【化１７】
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【化１９】
【００６１】
【化２０】
【００６２】
【化２１】
【００６３】
【化２２】
【００６４】
【化２３】
【００６５】これらの化合物はいずれも好適な特性を示すが、Ｒ1及びＹ1の好ましい態様を以下に示す。
【００６６】Ｒ1については以下のものが好ましい：すなわちメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、アリルオキシ、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、３−クロロプロピル、トリフルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、ジフルオロクロロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルオキシ、ヘプタフルオロプロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、トリフルオロメチルオキシメチル、２−フルオロエテニル、２，２−ジフルオロエテニル、１，２，２−トリフルオロエテニル、３−フルオロ−１−ブテニル、４−フルオロ−１−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル等を例示することができる。
【００６７】更に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、ビニル、１−プロペニル、１−ブテニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、エチニル、１−プロピニル、１−ブチニル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル等を例示することができる。
【００６８】Ｙ1については以下のものが好ましい：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＣｌＨ2、ＯＣＦ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＨ，ＯＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦＨＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＣｌＦＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＣｌＦＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦＨＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦ3、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌ2Ｆ、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＣｌＦＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＣｌＨＣＣｌＨ2、ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＦＨＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＣｌＦＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＣｌ2ＣＦＨ2、ＯＣＣｌ2ＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＣｌＨ2、ＯＣＣｌ2ＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＨ2ＣＣｌＦＣＦＣｌ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＣｌＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＣｌＦＣＨ2ＣＨ3、ＯＣＦＨＣＨ2ＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌＨＣＦＨＣＣｌＨ2、ＯＣＨ2ＣＦＨＣＣｌ2Ｈ、ＯＣＣｌ2ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＣｌ2ＣＦ2Ｈ等を例示することができる。
【００６９】更に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦＨＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＨ3、ＯＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦＨ2、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦＨＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＣｌＦ2、ＯＣＣｌＦＣＦ2ＣＦ3等を例示することができる。
【００７０】本発明の化合物は、いずれも大きな△εと良好な相溶性を併せ持つ上、低い粘性と高い安定性、即ち高い比抵抗値を示し、且つ広い液晶温度範囲を示す。従って、本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合、好ましい諸物性を有する新たな液晶組成物を提供し得る。本発明の液晶性化合物は電気光学表示材料としての好適な諸物性を発現せしめ、これらの新規液晶性化合物を用いることで好適な諸物性を有する液晶組成物を提供する事ができる。本発明の化合物は、いずれも他の液晶性化合物あるいは液晶組成物に対する溶解度が高く、本発明の化合物を用いた液晶組成物は低温（例えば実用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相を損なうことはない。本発明の化合物はいずれも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用しても、液晶組成物全体の粘度を著しく増加することはない。また、粘度の温度依存性が極めて小さいので温度低下による粘度の上昇度が小さい。この優れた低粘性を有する液晶性化合物を使用することで、高速応答性を有する液晶組成物を調製することが可能である。
【００７１】本発明の化合物はいずれも好適な物性を示すが、一般式（１）のＲ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＹ1を適切に選択した化合物を使用することにより、目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製することができる。すなわち、特に液晶温度範囲がより高温側になければならない液晶組成物に使用する場合はｍ＝ｎ＝１である４環系の化合物を、そうでない場合にはｍ＝ｎ＝０である２環系を用いればよい。屈折率異方性値も一般式（１）のＲ1、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＹ1を適切に選択することで調整することができる。すなわち、大きな屈折率異方性値が必要な場合には１，４−フェニレン環を多く含む化合物を、小さな屈折率異方性値が必要な場合にはトランス−１，４−シクロヘキシレンを多く含む化合物を使用すればよい。
【００７２】以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。さらに詳しくは、本発明により提供される液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合物群から任意に選択される化合物を任意の割合で混合することにより完成する。本発明に用いられる一般式（２）〜（４）の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ2及びＹ2は前記と同一の意味を示す。）
【００７３】
【化２４】
【００７４】
【化２５】
【００７５】
【化２６】
【００７６】
【化２７】
【００７７】
【化２８】
【００７８】
【化２９】
【００７９】
【化３０】
【００８０】
【化３１】
【００８１】
【化３２】
【００８２】一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいと言った高信頼性が要求されるＴＦＴ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％が好ましい。より好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜（９）で表される化合物を、粘度調整の目的でさらに含有してもよい。ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用することができる。その場合、一般式（５）及び（６）で表される化合物に比べ、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする効果が少ないので、５０重量％以下の使用量が好ましい。本発明で用いられる一般式（５）及び（６）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ2及びＹ2は前記と同一の意味を示す。）
【００８３】
【化３３】
【００８４】
【化３４】
【００８５】
【化３５】
【００８６】
【化３６】
【００８７】
【化３７】
【００８８】一般式（５）及び（６）で表される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物の急峻性を改良する目的にも使用される。一般式（５）及び（６）で表される化合物は、特にＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物である。一般式（５）及び（６）で表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般式（５）及び（６）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％が好適である。本発明で用いられる一般式（７）〜（９）で表される化合物として好ましくは、以下の化合物を挙げることができる。（式中、Ｒ5及びＲ6は前記と同一の意味をを示す）
【００８９】
【化３８】
【００９０】
【化３９】
【００９１】
【化４０】
【００９２】
【化４１】
【００９３】一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で表される化合物は、主として液晶組成物の粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）及び（９）で表される化合物は、液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。従って、液晶組成物のしきい値電圧が満足している限り、多量に使用することが望ましい。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合には４０重量％、より好ましくは３５重量％以下が好適である。また、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合には７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下が好適である
【００９４】また本発明では、ＯＣＢ(Optically Compensated Birefringence)モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse twist)を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本発明の光学活性化合物は、このような目的で使用するのであれば、公知化されたいずれの光学活性化合物を使用してものかまわないが、好ましくは以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００９５】
【化４２】
【００９６】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチ(pitch)長を調整する。ねじれのピッチ長は、ＴＦＴ表示方式用及びＴＮ表示方式用の液晶組成物であれば、１０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ表示方式用の液晶組成物であれば、６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定(Bistable TN)モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチ長の温度依存性を調整する目的で、２種類以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【００９７】本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化したもの（ＮＣＡＰ）や液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００９８】このように調製される、本発明の液晶性化合物を含有するネマチック液晶組成物として以下に示すような組成例を示すことができる。ただし、組成例中の化合物は、表１に示す取り決めに従い略号で示した。また、例えば、下記の部分構造式において、トランス−１，４−シクロヘキシレンの水素原子がＱ1、Ｑ2、Ｑ3の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ［１Ｄ、２Ｄ、３Ｄ］とし、またＱ5、Ｑ6、Ｑ7の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ［５Ｄ、６Ｄ、７Ｄ］として［］内の番号で重水素置換位置を示すこととする。
【００９９】
【化４３】
【０１００】
【表１】
【０１０１】組成例１ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＣＭ３３ ０．８部
【０１０２】組成例２ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０１０３】組成例３ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１０４】組成例４ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
【０１０５】組成例５ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％
【０１０６】組成例６ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
【０１０７】組成例７ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
【０１０８】組成例８ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【０１０９】組成例９ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【０１１０】組成例１０ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１１１】組成例１１ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％
【０１１２】組成例１２ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０１１３】組成例１３ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
【０１１４】組成例１４ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％
【０１１５】組成例１５ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【０１１６】組成例１６ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＣＮ ０．３部
【０１１７】組成例１７ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【０１１８】組成例１８ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
【０１１９】組成例１９ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【０１２０】組成例２０ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１２１】組成例２１ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％
【０１２２】組成例２２ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【０１２３】組成例２３ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
【０１２４】組成例２４ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【０１２５】組成例２５ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ２．０％ ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％
【０１２６】組成例２６ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ３ ３．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０１２７】組成例２７ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＣＮ ０．３部
【０１２８】組成例２８ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＢＥＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ３．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ２．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０１２９】組成例２９ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨ２ＣＦ２Ｈ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＶＦＦ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１３０】一般式（１）で表される本発明の化合物は、通常の有機合成化学的手法を駆使することで容易に製造できる。例えば、オーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、実験化学講座等に記載の手法を適当に選択、組み合わせることで容易に合成できる。特に環Ａがシラシクロヘキサン環である化合物は特開平７−１７３１７６号が開示している方法に従い、合成できる。例えば、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０かつＺ2が−ＣＯＯ−である化合物は、ジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水剤と４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、フェノール誘導体とカルボン酸誘導体とを反応させる方法(B.Neises等、オーガニック・シンセシス, 63,183(1985))、またはジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、ピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等の塩基の存在下、フェノール誘導体とカルボン酸クロライド誘導体とを反応させる方法（特開平２−２３３６２６号に記載）により製造することができる。
【０１３１】
【化４４】
【０１３２】さらに、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０かつＺ2が−ＣＦ2Ｏ−である化合物は、芳香族ハロゲン化物をマグネシウムや金属リチウムを用いて、グリニヤール試薬やリチオ化体とし、二硫化炭素と反応させジチオカルボン酸にする。次いで、アルカリ金属の水素化物とヨウ素の存在下、フェノール誘導体と反応させることで、チオエステル誘導体を製造することができる。次いで、フッ化水素−ピリジンやジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）などのフッ素化試薬を用いることにより、製造することができる。
【０１３３】
【化４５】
【０１３４】前記（化４４）に従い合成したエステル誘導体にローソン試薬を作用させても、チオエステル誘導体を製造することができる。次いで、フッ化水素−ピリジンやＤＡＳＴなどのフッ素化試薬を用いることで、製造することができる。
【０１３５】
【化４６】
【０１３６】さらに、一般式（１）において、ｍ＝１、ｎ＝０且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−、環Ａ2が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物は以下に示す操作で製造が可能である。すなわちシクロヘキサノン誘導体にヘキサメチルホスホラストリアミドおよびジブロモジフルオロメタンを作用させジフルオロヘキシリデン誘導体とした後、ジクロロメタン中臭素を付加させ、さらにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと省略する）等、極性非プロトン溶媒中塩基の共存下アルコール誘導体を作用させることにて脱臭化水素、エーテル化を同時に行い環Ａ2が３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物が製造できる。さらに上記で得られた化合物をヒドロホウ素化（H.C.Brown, Organic Syntheses via Borane, John Wiley (1975)）し、次いでピリジニウムクロロクロメート（以下ＰＣＣと略す）等酸化剤で処理し、シクロヘキサノン誘導体とする。これをジエチルアミノサルファートリフルオリド（以下ＤＡＳＴと略す）にてフッ素化し、得られたジフルオロ体をカリウム−ｔ−ブトキシド等塩基で処理することによりＡ2が３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである化合物が製造できる。
【０１３７】
【化４７】
【０１３８】また上記ではその詳細について触れていない化合物の製造についても、上記反応あるいは成書または公知文献等を参考として種々の化学反応を選択、組み合わせることにより目的とする化合物を製造できる。
【０１３９】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【０１４０】実施例１３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１０）の合成（第一段）窒素雰囲気下、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブロモベンゼン７．２８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のエーテル５０ｍＬの溶液に、−７８℃でｎーブチルリチウムのｎーヘキサン溶液１６．４ｍＬ（１．６ｍｏｌ／Ｌ；２６．３ｍｍｏｌ）を１６分かけて滴下した。そのままの温度で１０分撹拌した。ボロン酸トリメチル５．１７ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）のエーテル２５ｍＬの溶液に先ほど調製したリチオ体を３分かけて滴下した。そのまま徐々に室温まで温度を上げながら、終夜撹拌した後、−２０℃に冷却し酢酸１．６ｍＬを加えた。３０ｗｔ％の過酸化水素水２．８１ｍＬを水２．８ｍＬで希釈し、２分かけて滴下した。そのまま徐々に室温まで温度を上げながら、終夜撹拌した後、１０％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬにゆっくり注ぎ、セライトを通して濾過した後、濾液を分液し水相からの抽出をエーテルで３回行った。有機相は合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣６．０３ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、さらに、減圧蒸留を行い、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール４．２４ｇ（収率７４．０％）を得た。
【０１４１】（第二段）第一段で得られた３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール２．０５ｇ（９ｍｍｏｌ）、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸２．２２ｇ（９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．３３ｇ（２．７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン３０ｍＬを混合した。この混合物にＤＣＣ２．２３ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍＬの溶液を室温で、６分で滴下し、そのまま８．５時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮し、残渣にトルエン１０ｍＬを加え２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液６ｍＬで３回洗浄した後、さらに１０％炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍＬで１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、さらに、ヘプタンとソルミックスの混合溶媒から再結晶させ、標題化合物３．４９ｇ（収率８５．０％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：１０９．９−１１０．１、Ｎ−Ｉ点：１６７．０−１６７．１であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：８．１４−６．９６（ｍ、７Ｈ）、６．６０−５．３５（ｍ、１Ｈ）、２．７２−０．７７（ｍ、２２Ｈ）
質量分析：４５６（Ｍー）
【０１４２】実施例１の方法に準じて、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内少なくとも一つは−ＣＯＯ−である３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１６）が製造できる。さらに、化合物番号１〜８９の化合物についても上述の操作に準じて製造することができる。なお、各化合物は一般式（１）で示される化合物において、パラメーターであるＲ1、Ａ1、Ｚ1、Ａ2、Ｚ2、Ａ3、Ｚ3、Ａ4及びＹ1を抽出することにより表示したが、これは以下の各実施例においても同様である。
【０１４３】
【化４８】
【０１４４】
【化４９】
【０１４５】
【化５０】
【０１４６】
【化５１】
【０１４７】
【化５２】
【０１４８】
【化５３】
【０１４９】
【化５４】
【０１５０】
【化５５】
【０１５１】実施例２３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルオキシ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ジフルオロメタン（化合物番号１１０）の合成（第一段）マグネシウム２．２５ｇ（９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍＬに懸濁した溶液に、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルブロミド２０．０ｇ（７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍＬに溶解した溶液を、撹拌しながら、室温で、４５分かけて滴下した後、３０分還流撹拌し、グリニヤール試薬を調製した。この溶液に二硫化炭素１６．３ｇ（２１４ｍｍｏｌ）を室温で１５分かけて滴下し、そのまま一晩撹拌した。反応液に、３Ｍの塩酸６０ｍＬを加えて反応を停止させ、エーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸３．５０ｇ（収率１７．７％）を得た。
【０１５２】（第二段）６０％水素化ナトリウム１．１４ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５ｍＬに懸濁し、氷冷下で第一段で得られた４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸３．３０ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬの溶液を５５分かけて滴下し、そのまま４５分撹拌した。この反応液に３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノール２．２５ｇ（９．８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍＬの溶液を１．５時間かけて滴下し、そのまま１．５時間撹拌した。この反応液に、ヨウ素６．６６ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍＬの溶液を１．５時間かけて滴下し、そのまま２時間撹拌した後、室温まで戻し同温度で一晩撹拌した。反応液を、３Ｍの塩酸１００ｍＬに注ぎ、トルエン１００ｍＬで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）チオベンゾアート１．９６ｇ（収率５２．１％）を得た。
【０１５３】（第三段）Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４８ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに懸濁させ、−７８℃でフッ化水素−ピリジン１．６５ｇを５分かけて滴下し、そのまま１５分撹拌した。この反応液に３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）チオベンゾアート１．９６ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１５ｍＬの溶液を３５分かけて滴下し、そのまま２．５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注ぎ反応を終了させ、塩化メチレン相を分離し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、水１００ｍＬで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で２回精製し、標題化合物０．７ｇ（収率３５．５％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：５８．２、Ｎ−Ｉ点：６５．０であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：７．７１−７．０６（ｍ、７Ｈ）、６．６１−５．３６（ｍ、１Ｈ）、２．６９−０．８７（ｍ、１７Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−６６．２（ｓ、−ＣＦ2Ｏ−）
質量分析：４５２（Ｍ+）
【０１５４】実施例３３,４,５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２３）の合成（第一段）３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラート１０．０ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）とローソン試薬１１．６ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍＬに溶解させ、封管中、１５０℃で１５時間反応させた。室温まで冷却した後、水を加え反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラート３．５ｇ（収率３３．６％）を得た。
【０１５５】（第二段）Ｎ−ブロモスクシンイミド３．１３ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに懸濁させ、−７８℃でフッ化水素−ピリジン３．４９ｇを５分かけて滴下し、そのまま１５分撹拌した。この反応液に第一段で得られた３,４,５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラート３．５ｇ（８．７８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１５ｍＬの溶液を３５分かけて滴下し、そのまま２．５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬに注ぎ反応を終了させ、塩化メチレン相を分離し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬ、水１００ｍＬで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、標題化合物１．５ｇ（収率４２．３％）を得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点：４３．５、Ｎ−Ｉ点：１０３．０であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：６．８３（ｍ、２Ｈ）、２．２０−０．６０（ｍ、２７Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７９．４（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−），−１３３．８（ｍ、２Ｆ）、−１６５．４（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４０４（Ｍ+，１５％）、２５６（４６）、１４８（１８）、ａｎｄ８３（１００）
実施例４３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２４）の合成実施例３において３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートに代えて３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートを使用し、以下実施例３と同様の操作を行い、３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン1.5gを得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点 ５７．６、 Ｎ−Ｉ点 １１１．５ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：６．８２（ｍ、２Ｈ）、０．６−２．２（ｍ、３１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７９．１３（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）、−１３３．６９（ｍ、２Ｆ）、−１６５．１５（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４３２（Ｍ+、１１．８％）、２８４（２８．５）、２１３（４．９）、１７３（５．６）、１４８（１６．５）、１１１（２９．３）、９７（８１．８）、８３（１００）、６９（６１．１）、５５（６２．６）、ａｎｄ ４１（３０．６）
実施例５４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２７）の合成実施例３において３、４、５−トリフルオロフェニル＝トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートに代えて４−トリフルオロメトキシフェニル＝トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシラートを使用し、以下実施例３と同様の操作を行い、４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン1.5gを得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｓ点 ３５．１、 Ｓ−Ｎ点 １１６．７、 Ｎ−Ｉ点 １５６．９ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：７．１９（ｂｓ、４Ｈ）、０．６−２．２（ｍ、３１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−５８．６８（ｓ、３Ｆ、−ＯＣＦ3）、−７８．７７（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）
実施例６３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）の合成（第一段）窒素雰囲気下、ジブロモジフルオロメタン18.9g（89.9mmol）をＴＨＦ100mlに溶解し、冷媒にて−６０℃以下まで冷却後、撹拌しながらヘキサメチルホスホラストリアミド29.4g(179.9mmol)をＴＨＦ80mlに溶解した溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下した。２時間同温度を保ちながら撹拌し、室温まで昇温後、４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノン11.3g（44.9mmol）のＴＨＦ溶液50mlを滴下した。室温にて２時間撹拌後、加熱環流を１０時間行った。反応溶液を水300ml中に注ぎ、反応物をヘプタン300mlで抽出、抽出層を飽和炭酸ナトリウム水溶液100ml、飽和塩化ナトリウム水溶液300mlで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去、濃縮して微黄色油状物を得た。得られた反応物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘプタン）で精製し、無色油状のα、α−ジフルオロメチレン−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシリデン12.2gを得た。
（第二段）上記で得たα、α−ジフルオロメチレン−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシリデン12.2g（43.0mmol）をジクロロメタン50mlに溶解し、撹拌しながら10℃以下まで冷却後、臭素6.8g（43.0mmol）を滴下した。10℃以下で１０分間撹拌後、水50mlを添加し反応を終了した。反応溶液をヘプタン150mlで抽出し、10%チオ硫酸ナトリウム水溶液50mlおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製し、無色油状の１−ブロモ−１−ブロモジフルオロメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン16.3g（36.6mmol）を得た。
（第三段）上記操作で得た１−ブロモ−１−ブロモジフルオロメチル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン16.3g（36.6mmol）、炭酸カリウム6.1g（43.8mmol）、ヨウ化カリウム0.1g（0.6mmol）および３、４、５−トリフルオロフェノール6.5g（43.8mmol）をＤＭＦ50mlに懸濁させ、２時間加熱環流を行った。反応溶液に水100mlを添加し、反応物をヘプタン150mlで抽出、抽出層を水200mlで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、濾液を減圧濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）で精製、次いでヘプタンから再結晶して無色針状結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）を4.5g得た。この化合物は液晶相を示し、その転移温度はＣ−Ｎ点 ３７．３、 Ｎ−Ｉ点 ６２．１ であった。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：０．６−２．５（ｍ、２８Ｈ）、６．３４（ｂｓ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ（ｐｐｍ）：−７３．６１（ｓ、２Ｆ、−ＣＦ2Ｏ−）、−１３３．５４（ｍ、２Ｆ）、−１６４．９７（ｍ、１Ｆ）
質量分析：４１０（Ｍ+−ＨＦ、０．５％）、２８３（１５．６）、２６３（２２．９）、２４３（２５．０）、１３１（１７．９）、１１１（３６．６）、９７（７０．８）、８３（８６．５）、６９（６６．６）、５５（１００）、４１（８３．７）、ａｎｄ２９（３９．６）
実施例７３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−フルオロ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２８２）の合成（第一段）実施例４と同様の操作で得た３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン15.0g（37.27mmol）をＴＨＦ100mlに溶解し、０℃まで冷却後41mlのボランＴＨＦ錯体１Ｍ溶液を滴下した。ついで撹拌しながら室温まで昇温後１時間撹拌し、エタノール10ml、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液10mlおよび30%過酸化水素水15mlを順次添加し、温浴上６０℃にて４時間撹拌した。反応溶液に水100mlを添加後、ジエチルエーテル150mlで反応物を抽出後、抽出層を１０％−亜硫酸水素ナトリウム水溶液50mlおよび水100mlで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して反応物15.5gを得た。濃縮物はそのまま次の反応に使用した。
（第二段）上記反応で得た濃縮物15.5gをジクロロメタン100mlに溶解し、ＰＣＣ10.3g（47.9mmol）を添加し、室温下５時間撹拌した。反応物を濃縮後、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）にて精製し、さらにヘプタンから再結晶して無色結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−オキソ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン8.7gを得た。
（第三段）上記反応で得た３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−オキソ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン8.7g（20.87mmol）をジクロロメタン50mlに溶解し、ＤＡＳＴ4.0g（25.0mmol）を添加し２時間環流した。反応溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液50ml中に投入後、ジエチルエーテルで抽出、抽出層を水200mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を留去濃縮し濃縮残差8.7gを得た。濃縮残差はそのまま次の反応に使用した。
（第四段）上記濃縮残差をＤＭＦ50mlに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド2.3g（20.5mmol）を添加し、６０℃にて４時間加熱撹拌した。反応溶液に水50mlを添加し、ジエチルエーテル150mlで抽出後、抽出層を水200mlで洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を留去濃縮し濃縮残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）およびヘプタンから再結晶して無色結晶状の３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（２−フルオロ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン2.7gを得た。実施例２〜７に記載の方法に準じて、 Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内少なくとも一つは−ＣＦ2Ｏ−である化合物番号９０〜５０４の化合物が製造できる。
【０１５６】
【化５６】
【０１５７】
【化５７】
【０１５８】
【化５８】
【０１５９】
【化５９】
【０１６０】
【化６０】
【０１６１】
【化６１】
【０１６２】
【化６２】
【０１６３】
【化６３】
【０１６４】
【化６４】
【０１６５】
【化６５】
【０１６６】
【化６６】
【０１６７】
【化６７】
【０１６８】
【化６８】
【０１６９】
【化６９】
【０１７０】
【化７０】
【０１７１】
【化７１】
【０１７２】
【化７２】
【０１７３】
【化７３】
【０１７４】
【化７４】
【０１７５】
【化７５】
【０１７６】
【化７６】
【０１７７】
【化７７】
【０１７８】
【化７８】
【０１７９】
【化７９】
【０１８０】
【化８０】
【０１８１】
【化８１】
【０１８２】
【化８２】
【０１８３】
【化８３】
【０１８４】
【化８４】
【０１８５】
【化８５】
【０１８６】
【化８６】
【０１８７】
【化８７】
【０１８８】
【化８８】
【０１８９】
【化８９】
【０１９０】
【化９０】
【０１９１】
【化９１】
【０１９２】使用例使用例中の化合物は、表１に示す取り決めに従い略号で示した。なお、しきい値電圧Ｖｔｈ、屈折率異方性値△ｎ、誘電率異方性値△εはセル厚９．２μｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入し２５℃で、粘度ηは２０℃で測定した。
【０１９３】
実施例８（使用例１）
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％（重量、以下同じ）
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％からなる組成の液晶組成物のネマチック液晶の透明点（Ｃｐ）は７１．７℃であった。この液晶組成物をＴＮセルに封入したものの△εは１１．０、△ｎは０．１３７、ηは２６．７ｍＰａ・ｓ、Ｖｔｈは１．７８Ｖであった。この液晶組成物を母液晶（以下母液晶Ａと略す）としてその８５重量％に実施例１に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１０）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：１２２．４℃、△ε：１３．０、△ｎ：０．１３７、η：７５．０、Ｖｔｈ：１．６５Ｖであった。また、本液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に２０日間放置したが、結晶の析出、スメクチック相の発現等は見られなかった。
【０１９４】実施例９（使用例２）
実施例４に示した母液晶Ａの９０重量％に実施例１に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル＝２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾアート（化合物番号１６）を１０重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：８２．４℃、△ε：１４．３、△ｎ：０．１１７、η：６７．３、Ｖｔｈ：１．６２Ｖであった。
【０１９５】実施例１０（使用例３）
実施例４に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例２に示した３−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニルオキシ（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ジフルオロメタン（化合物番号１１０）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：５３．７、△ε：７．７、△ｎ：０．０９７、η：３６．８、Ｖｔｈ：１．６０Ｖであった。
【０１９６】実施例１１（使用例４）
実施例４に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例３に示した３,４,５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２３）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：８５．０、△ε：１５．０、△ｎ：０．０７７、Ｖｔｈ：１．７１Ｖであった。
【０１９７】実施例１２（使用例５）
実施例８に示した母液晶Ａの８５重量％に３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ジフルオロメタン（化合物番号１２４）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：９１．０、△ε：１３．６７、△ｎ：０．０７７、η：３１．９、Ｖｔｈ：１．７３Ｖであった。
【０１９８】実施例１３（使用例６）
実施例８に示した母液晶Ａの８５重量％に実施例４に示した３、４、５−トリフルオロフェニルオキシ−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ジフルオロメタン（化合物番号２７９）を１５重量％混合し、その物性値を測定した。その結果から、該化合物は外挿値でＣｐ：５０．４、△ε：１３．７、△ｎ：０．０７０、η：３０．２、Ｖｔｈ：１．６８Ｖであった。
【０１９９】実施例１４（使用例７）
組成例１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９０．６、△ε：７．６、△ｎ：０．１６３、η：１７．０、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２００】実施例１５（使用例８）
組成例２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．８、△ε：９．３、△ｎ：０．１４６、η：１９．４、Ｖｔｈ：１．９０Ｖであった。
【０２０１】実施例１６（使用例９）
組成例３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８７．８、△ε：３１．３、△ｎ：０．１４８、η：８７．６、Ｖｔｈ：０．８５Ｖであった。
【０２０２】実施例１７（使用例１０）
組成例４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８９．５、△ε：７．２、△ｎ：０．１９２、η：３８．８、Ｖｔｈ：２．１０Ｖであった。
【０２０３】実施例１８（使用例１１）
組成例５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６２．９、△ε：１２．０、△ｎ：０．１１８、η：４３．４、Ｖｔｈ：１．２４Ｖであった。
【０２０４】実施例１９（使用例１２ ）
組成例６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．４、△ε：９．０、△ｎ：０．１３４、η：２３．０、Ｖｔｈ：１．６６Ｖであった。
【０２０５】実施例２０（使用例１３）
組成例７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７４．１、△ε：２４．２、△ｎ：０．１１６、η：３９．０、Ｖｔｈ：０．９８Ｖであった。
【０２０６】実施例２１（使用例１４）
組成例８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８５．２、△ε：５．７、△ｎ：０．１１５、η：１７．５、Ｖｔｈ：２．２２Ｖであった。
【０２０７】実施例２２（使用例１５）
組成例９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８２．６、△ε：２８．９、△ｎ：０．１４２、η：４７．２、Ｖｔｈ：０．９５Ｖであった。
【０２０８】実施例２３（使用例１６）
組成例１０に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６３．４、△ε：１０．８、△ｎ：０．１１６、η：３０．２、Ｖｔｈ：１．３１Ｖであった。
【０２０９】実施例２４（使用例１７）
組成例１１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６２．６、△ε：７．４、△ｎ：０．１６０、η：２５．０、Ｖｔｈ：１．７０Ｖであった。
【０２１０】実施例２５（使用例１８）
組成例１２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９３．５、△ε：８．９、△ｎ：０．１２７、η：２２．２、Ｖｔｈ：１．９８Ｖであった。
【０２１１】実施例２６（使用例１９）
組成例１３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９４．７、△ε：７．７、△ｎ：０．２０４、η：２０．３、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２１２】実施例２７（使用例２０）
組成例１４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７９．２、△ε：７．１、△ｎ：０．１２３、η：１３．４、Ｖｔｈ：２．０１Ｖであった。
【０２１３】実施例２８（使用例２１）
組成例１５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９１．７、△ε：６．１、△ｎ：０．１００、η：２７．１、Ｖｔｈ：２．３０Ｖであった。
【０２１４】実施例２９（使用例２２）
組成例１６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：１００．０、△ε：５．９、△ｎ：０．０９７、η：２９．８、Ｖｔｈ：２．１１Ｖであった。
【０２１５】実施例３０（使用例２３）
組成例１７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．６、△ε：４．２、△ｎ：０．０８８、η：２０．３、Ｖｔｈ：２．４６Ｖであった。
【０２１６】実施例３１（使用例２４）
組成例１８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７９．５、△ε：７．４、△ｎ：０．１１０、η：３０．３、Ｖｔｈ：１．８３Ｖであった。
【０２１７】実施例３２（使用例２５）
組成例１９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．０、△ε：９．６、△ｎ：０．０９２、η：３２．０、Ｖｔｈ：１．４６Ｖであった。
【０２１８】実施例３３（使用例２６）
組成例２０に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７６．３、△ε：１３．１、△ｎ：０．０８９、η：３８．０、Ｖｔｈ：１．３９Ｖであった。
【０２１９】実施例３４（使用例２７）
組成例２１に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８６．９、△ε：６．０、△ｎ：０．１２４、η：２１．６、Ｖｔｈ：２．１９Ｖであった。
【０２２０】実施例３５（使用例２８）
組成例２２に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９７．８、△ε：１０．１、△ｎ：０．１１８、η：４２．３、Ｖｔｈ：１．６０Ｖであった。
【０２２１】実施例３６（使用例２９）
組成例２３に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：８４．５、△ε：５．１、△ｎ：０．０９３、η：１８．４、Ｖｔｈ：２．２９Ｖであった。
【０２２２】実施例３７（使用例３０）
組成例２４に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：６８．５、△ε：９．４、△ｎ：０．０９７、η：３２．１、Ｖｔｈ：１．５６Ｖであった。
【０２２３】実施例３８（使用例３１）
組成例２５に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９５．２、△ε：７．５、△ｎ：０．１３４、η：３７．０、Ｖｔｈ：１．８７Ｖであった。
【０２２４】実施例３９（使用例３２）
組成例２６に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７０．３、△ε：４．６、△ｎ：０．０８７、η：１７．４、Ｖｔｈ：２．１１Ｖであった。
【０２２５】実施例４０（使用例３３）
組成例２７に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９０．２、△ε：７．９、△ｎ：０．０９２、η：３６．１、Ｖｔｈ：１．８１Ｖであった。
【０２２６】実施例４１（使用例３４）
組成例２８に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：９３．４、△ε：９．１、△ｎ：０．１２８、η：１９．４、Ｖｔｈ：２．０６Ｖであった。
【０２２７】実施例４２（使用例３５）
組成例２９に示した液晶組成物の物性値を測定した。その結果、Ｃｐ：７６．３、△ε：１１．８、△ｎ：０．０９７、η：３４．９、Ｖｔｈ：１．６３Ｖであった。また、以下の組成物使用例を示すことができる。尚、以下の組成物使用例中の化合物は前記表１に示す取り決めに従い略号で示した。
【０２２８】使用例１ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７８．７（℃）
η ＝３２．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９３ Δε ＝１１．９ Ｖｔｈ＝１．６８（Ｖ）
【０２２９】使用例２ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝８０．２（℃）
η ＝３２．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９４ Δε ＝１１．４ Ｖｔｈ＝１．７０（Ｖ）
【０２３０】使用例３ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８７．１（℃）
η ＝１５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９２ Δε ＝４．３ Ｖｔｈ＝２．４８（Ｖ）
【０２３１】使用例４ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９６．３（℃）
η ＝３５．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３５ Δε ＝７．４ Ｖｔｈ＝１．８９（Ｖ）
【０２３２】使用例５ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝１００．７（℃）
η ＝３６．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１８ Δε ＝９．４ Ｖｔｈ＝１．７４（Ｖ）
【０２３３】使用例６ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８３．５（℃）
η ＝１５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９２ Δε ＝４．３ Ｖｔｈ＝２．３８（Ｖ）
【０２３４】使用例７ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９４．５（℃）
η ＝３５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３５ Δε ＝７．５ Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）
【０２３５】使用例８ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝９６．４（℃）
η ＝２５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９７ Δε ＝７．０ Ｖｔｈ＝２．０１（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＮを０．３部添加したときのピッチは７８．０μｍであった。
【０２３６】使用例９ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨｃｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８２．３（℃）
η ＝２５．１（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝６．８ Ｖｔｈ＝１．７７（Ｖ）
【０２３７】使用例１０ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８９．７（℃）
η ＝２２．２（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２５ Δε ＝４．８ Ｖｔｈ＝２．１７（Ｖ）
【０２３８】使用例１１ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝１０６．２（℃）
η ＝２５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９７ Δε ＝５．４ Ｖｔｈ＝２．２１（Ｖ）
【０２３９】使用例１２ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８７．０（℃）
η ＝２５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１６ Δε ＝６．０ Ｖｔｈ＝２．００（Ｖ）
【０２４０】使用例１３ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８８．０（℃）
η ＝２２．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２４ Δε ＝５．０ Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ）
【０２４１】使用例１４ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＮＩ ＝９７．４（℃）
η ＝２８．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９５ Δε ＝５．５ Ｖｔｈ＝２．０９（Ｖ）
【０２４２】使用例１５ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ＮＩ ＝８０．５（℃）
η ＝２７．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝６．２ Ｖｔｈ＝１．７５（Ｖ）
【０２４３】使用例１６ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ １．０％ ５−ｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＮＩ ＝８５．６（℃）
η ＝２４．２（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１２４ Δε ＝４．９ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２４４】使用例１７ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ＮＩ ＝７７．８（℃）
η ＝３４．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９４ Δε ＝１１．８ Ｖｔｈ＝１．６７（Ｖ）
【０２４５】使用例１８ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９９．０（℃）
η ＝３５．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１３ Δε ＝９．２ Ｖｔｈ＝１．８０（Ｖ）
【０２４６】使用例１９ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＮＩ ＝８２．６（℃）
η ＝１８．１（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．０９０ Δε ＝５．３ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２４７】使用例２０ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＮＩ ＝９６．３（℃）
η ＝３５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３１ Δε ＝７．７ Ｖｔｈ＝１．８８（Ｖ）
【０２４８】使用例２１ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ １．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９７．５（℃）
η ＝３５．９（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１１２ Δε ＝９．３ Ｖｔｈ＝１．７０（Ｖ）
【０２４９】使用例２２ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ ＮＩ ＝９４．１（℃）
η ＝３６．６（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３１ Δε ＝７．７ Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）
【０２５０】使用例２３ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １．０％ ３−Ｈｃｈ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ １．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＮＩ ＝９２．４（℃）
η ＝３７．４（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３０ Δε ＝７．８ Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）
【０２５１】使用例２４ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＮＩ ＝８２．８（℃）
η ＝１４．３（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１５８ Δε ＝８．３ Ｖｔｈ＝１．９８（Ｖ）
上記組成物１００部にＣＭ３３を０．８部添加したときのピッチは１２．０μｍであった。
【０２５２】使用例２５ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ８．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＮＩ ＝９０．１（℃）
η ＝８６．０（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１４８ Δε ＝３１．３ Ｖｔｈ＝０．８４（Ｖ）
【０２５３】使用例２６ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ＮＩ ＝９５．６（℃）
η ＝１５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ ＝０．１３３ Δε ＝９．０ Ｖｔｈ＝２．１２（Ｖ）
【０２５４】使用例２７ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５５】使用例２８ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５６】使用例２９ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５７】使用例３０ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５８】使用例３１ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＣＦ２ＯＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
【０２５９】使用例３２ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ２．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６０】使用例３３ ３０１−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ １Ｖ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ Ｆ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６１】使用例３４ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６２】使用例３５ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
【０２６３】比較例従来の技術の欄に示した化合物（１３）の内、Ｒがｎ−ペンチル基である化合物（以下比較化合物（１３−１）と略称する）を該明細書記載の方法に従って合成した。
【０２６４】
【化９２】
【０２６５】比較化合物（１３−１）の１５重量％を前記実施例８（使用例１）に示した母液晶Ａ８５重量％に混合し、物性値を測定した。また、実施例５に記載した本発明の化合物（化合物番号１２７）も同様にして測定した。両化合物の物性値の測定結果を表２に示す。
【０２６６】
【表２】
【０２６７】（表中（）内の数値は母液晶Ａからの外挿値である。）
表から容易に解るように本発明の化合物は比較化合物（１３−１）と比較し大きな誘電率異方性を示すほか、外挿で１４３．７℃と化合物（１３−１）よりも約２７℃も高い透明点を示す。さらに特筆すべきこととして比較化合物（１３−１）よりも外挿値で約１９％も低い粘度を示す。この様に本願の化合物は従来の化合物と比較し、液晶相温度範囲が広く、低粘性であり、且つ低いしきい値電圧を示し、従来の化合物にはない優れた特徴を示す。
【０２６８】
【発明の効果】本発明の化合物は極めて高い電圧保持率、及び低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、大きな△εを有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも溶解性が良好である。また、本発明の液晶性化合物は置換基、及び結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有し、その温度依存性が極めて小さく、低いしきい値電圧、適当な大きさの△ｎ、及び△εを有し、安定性及び他の液晶材料との相溶性に優れた新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子を提供することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 一般式（１）
【化１】
で示される化合物。（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＮＲ−（ＲはＨまたはＣＨ3）または−ＣＨ=ＣＨ−で置換されても良く、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子または塩素原子で置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｙ1はハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨＦ2あるいは炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、該基中の少なくとも１つの水素原子はフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子は塩素原子で置換されても良い。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は互いに独立して共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−を示す。ただし、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内、少なくとも一つは−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である。環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は互いに独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子または塩素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。ｍ及びｎは０または１を示す。ただし、（ａ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＦ2Ｏ−である時、それと直接結合する環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4から選択される２つの基が共に水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン基である場合、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基を示し、（ｂ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＯＯ−である時、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基である。また、この化合物を構成する各原子は同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１、４−シクロヘキシレン、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項５】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項６】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1あるいはＡ2の少なくとも一方がトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項７】 Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項９】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ2およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】 Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ1が共有結合である請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンのいずれかであり、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】 Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が共有結合である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】Ａ2が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン、Ｚ3が共有結合である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１、４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】 一般式（１）で表される請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
【請求項２１】 第一成分として請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）及び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化２】
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｌ1及びＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ4及びＺ5は互いに独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または共有結合を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２２】 第一成分として請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）及び（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
（式中、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ3は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン、水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｆはトランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂ及びｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２３】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化４】
（式中、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良い。環Ｇ、環Ｉ及び環Ｊは互いに独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｚ7及びＺ8は互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。また、各々の式中で使用されている原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２４】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２５】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２６】 請求項２０〜２５のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２７】 請求項２０〜２６のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項１】 一般式（１）
【化１】
で示される化合物。（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＮＲ−（ＲはＨまたはＣＨ3）または−ＣＨ=ＣＨ−で置換されても良く、該基中の１つ以上の水素原子はフッ素原子または塩素原子で置換されても良いが、２つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることはない。Ｙ1はハロゲン原子、ＣＮ、ＣＦ3、ＣＨＦ2あるいは炭素数１〜５のアルコキシ基を示し、該基中の少なくとも１つの水素原子はフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子は塩素原子で置換されても良い。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は互いに独立して共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−を示す。ただし、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3の内、少なくとも一つは−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−である。環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は互いに独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、トランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン、トランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレンまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子または塩素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。ｍ及びｎは０または１を示す。ただし、（ａ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＦ2Ｏ−である時、それと直接結合する環Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ4から選択される２つの基が共に水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン基である場合、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基を示し、（ｂ）Ｚ1、Ｚ2あるいはＺ3が−ＣＯＯ−である時、Ｙ1は少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換され、さらに１つ以上の水素原子が塩素原子で置換されていても良い炭素数２〜５のアルコキシ基である。また、この化合物を構成する各原子は同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０であり、Ｚ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、環Ａ1がトランス−１、４−シクロヘキシレン、環Ａ4が水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項５】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項６】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1あるいはＡ2の少なくとも一方がトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項７】 Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求項６に記載の化合物。
【請求項８】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1が３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項９】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ1が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ2およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】 一般式（１）においてｍ＝１、ｎ＝０であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンのいずれかであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】 Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ1が共有結合である請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＯＯ−である請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、３−シクロヘキセン−１，４−イレン、３−フルオロ−３−シクロヘキセン−１，４−イレンあるいは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンのいずれかであり、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】 Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が共有結合である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】Ａ2が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレン、Ｚ3が共有結合である請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ2が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が共にトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ4が１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1およびＡ2が共にトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１、４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１であり、且つＺ3が−ＣＦ2Ｏ−であり、Ａ1がトランス−１，４−シクロヘキシレン、Ａ2、Ａ3およびＡ4が共に１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていても良い１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】 一般式（１）で表される請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
【請求項２１】 第一成分として請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）及び（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化２】
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｌ1及びＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ4及びＺ5は互いに独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−または共有結合を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロへキシレン、または水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２２】 第一成分として請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）及び（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
（式中、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣り合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていても良い。また基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ3は、ＣＮ基またはＣ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｄはトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを示し、環Ｅはトランス−１，４−シクロへキシレン、水素原子がフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｆはトランス−１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ａ、ｂ及びｃは互いに独立して０または１を示す。また、各々の式中で使用されている各原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２３】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【化４】
（式中、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示す。基中の隣合わない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。また、基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されても良い。環Ｇ、環Ｉ及び環Ｊは互いに独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示し、Ｚ7及びＺ8は互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。また、各々の式中で使用されている原子は、同位体で置換されていてもよい。）
【請求項２４】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２５】 第一成分として、請求項１に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２６】 請求項２０〜２５のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、さらに１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２７】 請求項２０〜２６のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【公開番号】特開平１０−２０４０１６
【公開日】平成１０年（１９９８）８月４日
【国際特許分類】
【出願番号】特願平９−２９７６７８
【出願日】平成９年（１９９７）１０月１５日
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【公開日】平成１０年（１９９８）８月４日
【国際特許分類】
【出願日】平成９年（１９９７）１０月１５日
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
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