ポリマー着色のための染料、それらの調製法、及びそれらの使用
本発明は、式（Ｉ）の染料、その調製法、及びその使用に関する。
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
染料を用いて各種の方法によりポリマーを着色することができる。一つの方法は、ポリマーの大量着色であって、その方法では、たとえば顔料又は染料をポリマーと混合し、そのポリマーを溶融させて、その染料をポリマーのマトリックスの中に送り込む。その他のプロセスとしては、着色された、あるいはさらに詳しくは、溶液又は分散体からポリマーの中に拡散する染料によって染色されたポリマーが挙げられるが、それらの例は、たとえば、分散染料、カチオン染料、酸性染料、含金属染料又は反応性染料を用いた、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、セルロース又はポリアミドからなるポリマー繊維の染色である。反応性染料を使用することによって、染料と基材との間に共有結合が生成し、それが染色／着色に特に高い堅牢性を与える。ポリマーを着色させるためのまた別な方法は、ポリマーを生成させるより前、又はポリマーを生成させている過程で、そのポリマーのモノマー又はオリゴマーに染料を添加する方法である。ポリマーの骨組みに対して共有結合を形成することが可能な染料では、同様にして、着色において高い堅牢性が得られるであろう。このために、それに使用される染料、より正確には、それらの染料発色団が重合条件下で充分な安定性を有していなければならない。
【０００２】
市販されている顔料をポリマーの大量着色に使用したときには、極めて高い堅牢性を有する着色ポリマーを与えるが、その着色は艶消しである、すなわち透明性に欠ける。ポリマーのための市販されている染料は通常、分散染料又は油溶性染料であって、ポリマーを着色させるために使用すると、その中で染料が、ほんの低い耐ブリード堅牢性しか有さないような着色ポリマーが得られる場合が多い。さらに、公知の染料の多くのものは、ポリオレフィン中における耐光堅牢性が劣っていたり、あるいは熱安定性が低かったりする。
【０００３】
ポリオレフィンにおいて、良好な耐ブリード堅牢性、良好な耐光堅牢性、良好な熱安定性、さらには高い彩度及び透明性を有し、しかも使用されたポリオレフィンの性質に悪影響を与えないような染料は、それほど多くは知られていない。
【０００４】
したがって、前述の性質を有し、そのためにポリオレフィンを着色するのに有用であるような染料が必要とされている。
【０００５】
１個又は複数のＮ−脂肪族アルキルスルファモイル基又はＮ−脂肪族アルキルアリールスルファモイル基を担持するフタロペリノン、及びさらには１，８−ナフタロペリノンが、ポリオレフィン及びその他の基材を染色するのに有用な染料を構成することが、今や見出された。それらは、適用条件下で高い安定性を有し、ポリマーに容易に可溶であり、そして極めて良好な堅牢性、特に高い耐ブリード堅牢性を有する、高度に透明性の高い着色を与える。
【０００６】
特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５には、熱可塑性プラスチック物質、より詳しくはポリエステル、ポリアミド、又はビニルポリマーを溶液染色又は大量着色させるのに有用な、各種の置換されたフタロペリノン及びさらにはナフタロペリノンが開示されている。基材としては、ポリオレフィンは試験されてなく、それらの染料の堅牢性に関する情報は何も公開されていない。
【０００７】
特許文献６にも同様に、繊維材料を染色又は捺染するための好適な染料として、ペリノン系の染料が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】独国特許出願公開第２４ ３９ １３３Ａ１号明細書
【特許文献２】独国特許第２４ ４７ ２２８号明細書
【特許文献３】独国特許出願公開第１９５ ４８ ４１１Ａ１号明細書
【特許文献４】国際公開第９８／１５５３３号パンフレット
【特許文献５】独国特許第３０３８８９９号明細書
【特許文献６】独国特許第２７２４９５１号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
したがって、本発明は式（Ｉ）の染料を提供する。
【化１】
［式中、Ｘは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の基を表し；
【００１０】
【化２】
Ｙは、式（ＩＶ）の基を表し；
【００１１】
【化３】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表し、
【００１２】
【化４】
［式中、
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、ビニル、ヒドロキシエチル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよい］；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐ及びｓはそれぞれ独立して、０〜２２の数であり；
ｒは、０又は１であり；そして
ｔは、１〜６の数であり；
ここで、Ｙは、Ｒ１及びＲ２を担持しているナフタレン環に結合されるか、基Ｘに結合されるか、及び／又はＲ１〜Ｒ６基の構成成分であるアリール基に結合され、そして式（ＩＩＩ）の基に結合されたＹは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び／又はＲ６を表し；そして
ｒ、ｓ、ｐ、及びＲ１４は、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味を有するか又は異なった意味を有し；そして
Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表している場合には、ｓは２〜２２の数であり、ｔは１であり、Ｒ７は水素を表し、ｐは０であり、ｒは１であり；そして
次の式（Ｉ）の染料は除く；
・Ｘが式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれヒドロキシルを表し、ｔが１であり、ｐ及びｓがそれぞれ０であり、ｒが１であり、Ａが式（ＶＩ）の基を表し、そしてＲ７、Ｒ１２、Ｒ１３及びＢがそれぞれ水素を表している場合；及び
・Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｒ１〜Ｒ６がそれぞれ水素を表し、ｔが１であり、そしてＹが−ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）２を表している場合。］
【００１３】
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシルたとえばｎ−ヘキシル、ヘプチルたとえばｎ−ヘプチル、オクチルたとえばｎ−オクチル及びイソオクチル、ノニルたとえばｎ−ノニル、デシルたとえばｎ−デシル、ドデシルたとえばｎ−ドデシル、ヘキサデシルたとえばｎ−ヘキサデシル、及びオクタデシルたとえばｎ−オクタデシルであってもよい。同じことが、アルコキシ、アルキルチオ、及びアシル基の場合にも準用される。
【００１４】
シクロアルキル基は、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。
ハロゲンは、具体的には、フッ素、塩素又は臭素である。
アリールは、具体的には、フェニル又はナフチルである。
フェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルのＲ７は、特にフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、好ましくはフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルである。例としては、ベンジル及びフェネチルが挙げられる。
【００１５】
式（Ｉ）の一つの分子の中でＲ１４が異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味、たとえば水素とメチル又は水素とエチルが、ランダムに分布していてもよいし、あるいは、ブロックポリマーの方式でＲ１４がただ一つの意味しか有していない領域が交互に並んでいてもよい。
【００１６】
ｐは好ましくは１、２、３又は４であり、それに対してｔは好ましくは１、２又は３である。ｓは、好ましくは０〜１８の数であるが、２〜２２、５〜１８、８〜１８、又は１２〜１８の範囲とすることも可能である。本発明の一つの実施態様においては、ｒが０である。
【００１７】
本発明による好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉａ）に合致する。
【化５】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００１８】
本発明による特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｒ１４、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００１９】
本発明による極めて特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、又は（Ｃ２〜Ｃ４）−アシルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、メチル、又はエチルを表し；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｓは０〜１７の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００２０】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４の内の一方が水素を表し、それに対して他方が水素、アセチル、メトキシ、塩素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表しているのが、より好ましい。
【００２１】
本発明による式（Ｉａ）の染料の例は、式（Ｉａ１）〜（Ｉａ４１）の染料である。
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｂ）に合致する。
【化１２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものであり、ｐは１〜２２の数である。］
【００２８】
本発明による特に好ましい式（Ｉｂ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００２９】
式（Ｉｂ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；
ｓは０〜４の数であり；そして
ｔは、１又は２である。
【００３０】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｂ）の染料においては、Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれ、水素を表し、Ｒ４が、水素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表しているのが、より好ましい。
【００３１】
式（Ｉｂ）の染料の例は、式（Ｉｂ１）〜（Ｉｂ２９）の染料である。
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｃ）に合致する。
【化１７】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００３６】
本発明による特に好ましい式（Ｉｃ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル；又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；そして
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００３７】
式（Ｉｃ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ；カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル；
又は、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｓは、０〜１８の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００３８】
上述の式（Ｉｃ）の極めて特に好ましい染料においては、Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれ、水素を表し、Ｒ４が、水素、アセチル、又はメトキシを表しているのが、より好ましい。
【００３９】
式（Ｉｃ）の染料の例は、式（Ｉｃ１）〜（Ｉｃ２９）の染料である。
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【化２１】
【００４３】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｄ）に合致する。
【化２２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００４４】
本発明による特に好ましい式（Ｉｄ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００４５】
式（Ｉｄ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン；カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、メチル、又はエチルを表し；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐは、０〜１７の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００４６】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｄ）の染料は、Ｒ１及びＲ２が水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素、塩素、メチル、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表しているのが、より好ましい。
【００４７】
式（Ｉｄ）の染料の例は、式（Ｉｄ１）〜（Ｉｄ３７）の染料である。
【化２３】
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｅ）に合致する。
【化２９】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものであり、ｐは１〜２２の数である。］
【００５４】
本発明による特に好ましい式（Ｉｅ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００５５】
式（Ｉｅ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン；カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；
ｓは０〜４の数であり；そして
ｔは、１又は２である。
【００５６】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｅ）の染料は、Ｒ１及びＲ２が水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素、塩素、メチル、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表しているのが、より好ましい。
【００５７】
式（Ｉｅ）の染料の例は、式（Ｉｅ１）〜（Ｉｅ２６）の染料である。
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】
【化３２】
【００６０】
【化３３】
【００６１】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｆ）に合致する。
【化３４】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００６２】
本発明による特に好ましい式（Ｉｆ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００６３】
式（Ｉｆ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルを表すか、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｓは、０〜１８の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００６４】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｆ）の染料は、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ、水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素又は塩素を表しているのが、より好ましい。
【００６５】
式（Ｉｆ）の染料の例は、式（Ｉｆ１）〜（Ｉｆ３０）の染料である。
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】
【化３７】
【００６８】
【化３８】
【００６９】
本発明はさらに、本発明による式（Ｉ）の複数の染料の間の混合物、及びさらには、式（Ｉ）の１種又は複数の染料と、１種又は複数の混和性染料、より詳しくは顔料又は油溶性染料との混合物もまた提供する。それぞれの混合比は厳密なものではなく、広い範囲で変化させることができる。
【００７０】
本発明はさらに、式（Ｉ）本発明による式（１）の染料を調製するためのプロセスも提供するが、そのプロセスには、式（ＶＩＩ）の化合物
【化３９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである］を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００７１】
【化４０】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、ｐ、ｒ、及びｓはそれぞれ、先に定義されたものである］と、反応させることを含む。
【００７２】
本発明の反応は、特に、２５〜１５０℃、より好ましくは５０〜１００℃の温度で、塩基たとえば、ピリジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は水酸化ナトリウムの存在下又は不在下で実施するのが、より好ましい。有用な塩基としてはさらに式（ＶＩＩＩ）の化合物が挙げられるが、これらは過剰に使用することも可能である。
【００７３】
使用する反応媒体は、不活性溶媒、不活性溶媒の混合物、水、又は水と不活性溶媒との混合物であるのが好ましい。その縮合反応を溶融状態で実施することもまた可能である。
【００７４】
特に好ましい溶媒は、アルコールたとえば、ｎ−ペンタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、２−エチルヘキサノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール：エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−ｎ−アミルエーテル；又はさらにその他の極性又は無極性不活性溶媒たとえば、エチルベンゼン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、１，２−キシレン、１，３−キシレン、１，４−キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、又はそれらの混合物である。
【００７５】
本発明の反応は、溶液中（１相中）か、又は反応条件下では相互に混和しない液状の２相又は多相を含む反応系の中で実施することができる。多相条件下で実施するならば、相間移動触媒を使用することができる。適切な相間移動触媒は、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、テトラアルキルホスホニウム塩、ベンジルトリアルキルホスホニウム塩、及びそれらの混合物の群である。本発明によるプロセスの目的のためには、ホスホニウム塩よりはアンモニウム塩の方が好ましく、特に適しているのは、クロリド、ブロミド及びヒドロサルフェートのアニオンを含む、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチルメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウム塩である。相間移動触媒として使用するのに極めて特に好ましいのは、テトラブチルアンモニウムブロミド（Ａｌｉｑｕａｔ１００（登録商標））、トリカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ１３４（登録商標））、メチルトリブチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ１７５（登録商標））、ジベンゾ−１８−クラウン−６（Ａｌｉｐｌｅｘ１８６ＤＢ（登録商標））、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド、及びそれらの混合物である。
【００７６】
式（ＶＩＩ）の化合物は、たとえば、式（ＩＸ）の化合物をスルホクロリネート化することによって得ることができる。
【化４１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸはそれぞれ、先に定義されたものである］
【００７７】
スルホクロリネート化は、クロロスルホン酸中で、塩化チオニルの存在下又は不在下に、常法に従って実施することができる。スルホクロリネート化は、２５〜１５０℃、より好ましくは５０〜１３０℃の温度で実施するのが、より好ましい。典型的には、異性体の混合物が得られる。特に、反応条件を選択して、好ましくはｔが１〜３の値をとるようにする。２個のスルホニルクロリド基を導入できるような条件が特に好ましい。
【００７８】
式（ＩＸ）の化合物は公知であり、市販されてはいるが、公知の方法に倣って公知の出発物質から容易に得ることも可能である。
【００７９】
市販されている式（ＩＸ）の化合物の例としては、たとえば、カラー・インデックス・ソルベント・オレンジ６０、カラー・インデックス・ソルベント・レッド１３５、及びカラー・インデックス・ソルベント・レッド１７９、並びにさらには、ＤｙＳｔａｒ Ｔｅｘｔｉｌｆａｒｂｅｎ ＧｍｂＨから商品名ＣｏｌｙＰｌａｓｔ（登録商標）として市販されている化合物、並びにさらにＬａｎｘｅｓｓ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ ＧｍｂＨから商品名Ｍａｃｒｏｌｅｘ（登録商標）として市販されている化合物が挙げられる。
【００８０】
式（ＩＸ）の化合物は、必要があれば、式（Ｘ）の芳香族無水物
【化４２】
［式中、Ｘは先に定義されたものである］、又はそれに対応するジカルボン酸若しくはエステルを、式（ＸＩ）の化合物と縮合させることによって得ることができる。
【化４３】
［式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００８１】
その縮合のために使用する反応媒体は、不活性溶媒、不活性溶媒の混合物、無機酸、有機酸、又はそれらの水溶液であるのが好ましい。その縮合反応を溶融状態で実施することもまた可能である。特に好ましい不活性溶媒は、グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−ｎ−アミルエーテル、又はさらなる極性若しくは無極性不活性溶媒たとえば、アセトン、エチルベンゼン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、１，２−キシレン、１，３−キシレン、１，４−キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、又はそれらの混合物などである。
【００８２】
縮合反応のためのさらに好ましい反応媒体は、氷酢酸であるが、その場合には、その混合物の沸点で還流させながら反応を実施するのが好ましい。助剤たとえば分散剤又は湿潤剤の存在下又は不在下に、塩酸水溶液中又は硫酸水溶液中でその縮合反応を実施することも可能である。
【００８３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知であり、文献中の公知の方法に従って得ることができる。それらは、たとえばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｉｎｃ．、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ、Ｃｈｅｍｐｕｒ Ｆｅｉｎｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ ｕｎｄ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｂｅｄａｒｆ ＧｍｂＨ、又はＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどから市販もされている。
【００８４】
本発明による式（Ｉ）の染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいは、それらを仕上（コンディショニング）操作にかけることによりそれらを二次加工して、販売可能な染料調製物とする。
【００８５】
仕上げ操作は、単一の式（Ｉ）の染料から、又は２種以上の式（Ｉ）の染料の混合物から、又は１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料とその他の染料タイプたとえば顔料若しくは油溶性染料の染料との混合物から、適切であるならば、助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体若しくは固体のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらには適切であるならば、所望の色強度及び所望の色相に標準化させ、そして適切であるならばそのようにして得られた調製物を乾燥させることにより、実施することができる。
【００８６】
ポリマー中に不溶性の顔料（たとえば、二酸化チタンを添加することによって、相応に価値のある隠蔽着色（ｈｉｄｉｎｇ ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）を得ることが可能である。二酸化チタンは、ポリマーの量を基準にして、０．０１％〜１０重量％、好ましくは０．１％〜５重量％の量で添加することができる。
【００８７】
式（Ｉ）の染料を含む調製物には、粘度／流動性を変性するための助剤をさらに含んでいてもよい。
そのタイプの有用な助剤は、たとえば米国特許第６，６０５，１２６号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、及び炭酸エステルが挙げられる。
したがって、本発明はさらに、１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含む染料調製物も提供する。
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、５％〜１００重量％の量の１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、０％〜９５重量％の量の粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含んでいるのが好ましい。
【００８８】
本発明はさらに、ポリマーを着色するための、式（Ｉ）の染料の使用もまた提供する。適切なポリマーとしてはたとえば、ポリオレフィン、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、並びにシリコーン及び熱可塑性シリコーンが挙げられる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。
【００８９】
本発明による使用において可能な手順は、式（Ｉ）の染料をポリマーに混合することである。
さらに、本発明による式（Ｉ）の染料を、マスターバッチの形態で使用することもまた可能である。マスターバッチは、キャリヤー物質と着色剤とからなる染料コンセントレートであって、その着色剤が、最終用途の場合よりも高い濃度で存在しており、またそのキャリヤー物質は、着色される物質との相溶性を有するように構成されている。使用するキャリヤー物質は、ポリマーたとえば、ポリオレフィン、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート若しくはポリスチレン、又はシリコーン／シリコーン若しくは熱可塑性シリコーンとすることができる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。有用なキャリヤー物質としては、パラフィンオイル及びポリグリコールがさらに挙げられる。それらの染料マスターバッチは特に、それらが、５％〜６０重量％の量の１種若しくは複数の本発明による式（Ｉ）の染料と４０％〜９５重量％の量の１種若しくは複数のキャリヤー物質とを含むことを特徴としている。
【００９０】
式（Ｉ）の染料は、市販されている油溶性染料に比較して、特にポリオレフィン物質の着色において、ブリード／移行堅牢性において利点を有している。それらの利点は、ポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー及びポリプロピレンブレンド物の着色において特に顕著である。
【００９１】
本発明を説明するために以下の実施例を挙げるが、本発明がそれらの実施例に限定されることはない。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量基準である。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係に等しい。
【実施例】
【００９２】
実施例１
ａ）
３１．４部の式（ＩＸａ）の化合物
【化４４】
と、９３部のクロロスルホン酸との混合物とを、６０℃で２時間撹拌する。その反応混合物を冷却してから、３１部の塩化チオニルと混合し、一夜撹拌し、次いで氷水の中に注ぐ。そうして単離された沈殿物を、水で中性になるまで洗浄し、乾燥させると、４７．５部の式（ＶＩＩａ）の染料の混合物が得られる。
【００９３】
【化４５】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９４】
ａ）
８０部の水性ジオキサン、１３．１部のヘキサデシルアミン（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７４部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、１５部の式（Ｉｇ）の染料の混合物が得られる。
【００９５】
【化４６】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９６】
ｂ）
１ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００９７】
実施例２
ａ）
８０部の水性ジオキサン、１３．５部のオクタデシルアミン（Ｃｈｅｍｐｕｒ Ｆｅｉｎｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ ｕｎｄ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｂｅｄａｒｆ ＧｍｂＨ製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７０部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、１５．１部の式（Ｉｈ）の染料の混合物が得られる。
【００９８】
【化４７】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９９】
ｂ）
１．２８ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１００】
実施例３
ａ）
４０部の水性ジオキサン、９．３部のドデシルアミン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｉｎｃ．製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７４部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、６．９部の式（Ｉｉ）の染料の混合物が得られる。
【０１０１】
【化４８】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【０１０２】
ｂ）
１ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１０３】
実施例１〜３に記載の手順に倣って、式（Ｉａ１）〜（Ｉａ４１）、（Ｉｂ１）〜（Ｉｂ２９）、（Ｉｃ１）〜（Ｉｃ２９）、（Ｉｄ１）〜（Ｉｄ３７）、（Ｉｅ１）〜（Ｉｅ２６）、及び（Ｉｆ１）〜（Ｉｆ３０）の本発明の染料を調製することも可能である。それらは、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１０４】
比較例１
１ｇの構造（ＩＸａ）の染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。
このようにして得られた製品、さらには実施例１、２、及び３によって得られた製品の、ｐｒＥＮ１４４６９−４における耐ブリード堅牢性を求めると、下記の結果が得られた。
【０１０５】
【表１】
【背景技術】
【０００１】
染料を用いて各種の方法によりポリマーを着色することができる。一つの方法は、ポリマーの大量着色であって、その方法では、たとえば顔料又は染料をポリマーと混合し、そのポリマーを溶融させて、その染料をポリマーのマトリックスの中に送り込む。その他のプロセスとしては、着色された、あるいはさらに詳しくは、溶液又は分散体からポリマーの中に拡散する染料によって染色されたポリマーが挙げられるが、それらの例は、たとえば、分散染料、カチオン染料、酸性染料、含金属染料又は反応性染料を用いた、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、セルロース又はポリアミドからなるポリマー繊維の染色である。反応性染料を使用することによって、染料と基材との間に共有結合が生成し、それが染色／着色に特に高い堅牢性を与える。ポリマーを着色させるためのまた別な方法は、ポリマーを生成させるより前、又はポリマーを生成させている過程で、そのポリマーのモノマー又はオリゴマーに染料を添加する方法である。ポリマーの骨組みに対して共有結合を形成することが可能な染料では、同様にして、着色において高い堅牢性が得られるであろう。このために、それに使用される染料、より正確には、それらの染料発色団が重合条件下で充分な安定性を有していなければならない。
【０００２】
市販されている顔料をポリマーの大量着色に使用したときには、極めて高い堅牢性を有する着色ポリマーを与えるが、その着色は艶消しである、すなわち透明性に欠ける。ポリマーのための市販されている染料は通常、分散染料又は油溶性染料であって、ポリマーを着色させるために使用すると、その中で染料が、ほんの低い耐ブリード堅牢性しか有さないような着色ポリマーが得られる場合が多い。さらに、公知の染料の多くのものは、ポリオレフィン中における耐光堅牢性が劣っていたり、あるいは熱安定性が低かったりする。
【０００３】
ポリオレフィンにおいて、良好な耐ブリード堅牢性、良好な耐光堅牢性、良好な熱安定性、さらには高い彩度及び透明性を有し、しかも使用されたポリオレフィンの性質に悪影響を与えないような染料は、それほど多くは知られていない。
【０００４】
したがって、前述の性質を有し、そのためにポリオレフィンを着色するのに有用であるような染料が必要とされている。
【０００５】
１個又は複数のＮ−脂肪族アルキルスルファモイル基又はＮ−脂肪族アルキルアリールスルファモイル基を担持するフタロペリノン、及びさらには１，８−ナフタロペリノンが、ポリオレフィン及びその他の基材を染色するのに有用な染料を構成することが、今や見出された。それらは、適用条件下で高い安定性を有し、ポリマーに容易に可溶であり、そして極めて良好な堅牢性、特に高い耐ブリード堅牢性を有する、高度に透明性の高い着色を与える。
【０００６】
特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５には、熱可塑性プラスチック物質、より詳しくはポリエステル、ポリアミド、又はビニルポリマーを溶液染色又は大量着色させるのに有用な、各種の置換されたフタロペリノン及びさらにはナフタロペリノンが開示されている。基材としては、ポリオレフィンは試験されてなく、それらの染料の堅牢性に関する情報は何も公開されていない。
【０００７】
特許文献６にも同様に、繊維材料を染色又は捺染するための好適な染料として、ペリノン系の染料が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】独国特許出願公開第２４ ３９ １３３Ａ１号明細書
【特許文献２】独国特許第２４ ４７ ２２８号明細書
【特許文献３】独国特許出願公開第１９５ ４８ ４１１Ａ１号明細書
【特許文献４】国際公開第９８／１５５３３号パンフレット
【特許文献５】独国特許第３０３８８９９号明細書
【特許文献６】独国特許第２７２４９５１号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
したがって、本発明は式（Ｉ）の染料を提供する。
【化１】
［式中、Ｘは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の基を表し；
【００１０】
【化２】
Ｙは、式（ＩＶ）の基を表し；
【００１１】
【化３】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表し、
【００１２】
【化４】
［式中、
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、ビニル、ヒドロキシエチル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよい］；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐ及びｓはそれぞれ独立して、０〜２２の数であり；
ｒは、０又は１であり；そして
ｔは、１〜６の数であり；
ここで、Ｙは、Ｒ１及びＲ２を担持しているナフタレン環に結合されるか、基Ｘに結合されるか、及び／又はＲ１〜Ｒ６基の構成成分であるアリール基に結合され、そして式（ＩＩＩ）の基に結合されたＹは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び／又はＲ６を表し；そして
ｒ、ｓ、ｐ、及びＲ１４は、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味を有するか又は異なった意味を有し；そして
Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表している場合には、ｓは２〜２２の数であり、ｔは１であり、Ｒ７は水素を表し、ｐは０であり、ｒは１であり；そして
次の式（Ｉ）の染料は除く；
・Ｘが式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれヒドロキシルを表し、ｔが１であり、ｐ及びｓがそれぞれ０であり、ｒが１であり、Ａが式（ＶＩ）の基を表し、そしてＲ７、Ｒ１２、Ｒ１３及びＢがそれぞれ水素を表している場合；及び
・Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｒ１〜Ｒ６がそれぞれ水素を表し、ｔが１であり、そしてＹが−ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）２を表している場合。］
【００１３】
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ヘキシルたとえばｎ−ヘキシル、ヘプチルたとえばｎ−ヘプチル、オクチルたとえばｎ−オクチル及びイソオクチル、ノニルたとえばｎ−ノニル、デシルたとえばｎ−デシル、ドデシルたとえばｎ−ドデシル、ヘキサデシルたとえばｎ−ヘキサデシル、及びオクタデシルたとえばｎ−オクタデシルであってもよい。同じことが、アルコキシ、アルキルチオ、及びアシル基の場合にも準用される。
【００１４】
シクロアルキル基は、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。
ハロゲンは、具体的には、フッ素、塩素又は臭素である。
アリールは、具体的には、フェニル又はナフチルである。
フェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルのＲ７は、特にフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、好ましくはフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルである。例としては、ベンジル及びフェネチルが挙げられる。
【００１５】
式（Ｉ）の一つの分子の中でＲ１４が異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味、たとえば水素とメチル又は水素とエチルが、ランダムに分布していてもよいし、あるいは、ブロックポリマーの方式でＲ１４がただ一つの意味しか有していない領域が交互に並んでいてもよい。
【００１６】
ｐは好ましくは１、２、３又は４であり、それに対してｔは好ましくは１、２又は３である。ｓは、好ましくは０〜１８の数であるが、２〜２２、５〜１８、８〜１８、又は１２〜１８の範囲とすることも可能である。本発明の一つの実施態様においては、ｒが０である。
【００１７】
本発明による好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉａ）に合致する。
【化５】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００１８】
本発明による特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｒ１４、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００１９】
本発明による極めて特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、又は（Ｃ２〜Ｃ４）−アシルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、メチル、又はエチルを表し；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｓは０〜１７の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００２０】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉａ）の染料においては、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４の内の一方が水素を表し、それに対して他方が水素、アセチル、メトキシ、塩素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表しているのが、より好ましい。
【００２１】
本発明による式（Ｉａ）の染料の例は、式（Ｉａ１）〜（Ｉａ４１）の染料である。
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｂ）に合致する。
【化１２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものであり、ｐは１〜２２の数である。］
【００２８】
本発明による特に好ましい式（Ｉｂ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００２９】
式（Ｉｂ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；
ｓは０〜４の数であり；そして
ｔは、１又は２である。
【００３０】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｂ）の染料においては、Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれ、水素を表し、Ｒ４が、水素、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニルを表しているのが、より好ましい。
【００３１】
式（Ｉｂ）の染料の例は、式（Ｉｂ１）〜（Ｉｂ２９）の染料である。
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｃ）に合致する。
【化１７】
［式中、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００３６】
本発明による特に好ましい式（Ｉｃ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル；又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；そして
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００３７】
式（Ｉｃ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルチオ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ；カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル；
又は、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｓは、０〜１８の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００３８】
上述の式（Ｉｃ）の極めて特に好ましい染料においては、Ｒ１〜Ｒ３がそれぞれ、水素を表し、Ｒ４が、水素、アセチル、又はメトキシを表しているのが、より好ましい。
【００３９】
式（Ｉｃ）の染料の例は、式（Ｉｃ１）〜（Ｉｃ２９）の染料である。
【化１８】
【００４０】
【化１９】
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【化２１】
【００４３】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｄ）に合致する。
【化２２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００４４】
本発明による特に好ましい式（Ｉｄ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００４５】
式（Ｉｄ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン；カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素、メチル、又はエチルを表し；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐは、０〜１７の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００４６】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｄ）の染料は、Ｒ１及びＲ２が水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素、塩素、メチル、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表しているのが、より好ましい。
【００４７】
式（Ｉｄ）の染料の例は、式（Ｉｄ１）〜（Ｉｄ３７）の染料である。
【化２３】
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】
【化２７】
【００５２】
【化２８】
【００５３】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｅ）に合致する。
【化２９】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものであり、ｐは１〜２２の数である。］
【００５４】
本発明による特に好ましい式（Ｉｅ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、そのアルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００５５】
式（Ｉｅ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン；カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ４）−アシル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｐは、１〜４の数であり；
ｓは０〜４の数であり；そして
ｔは、１又は２である。
【００５６】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｅ）の染料は、Ｒ１及びＲ２が水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素、塩素、メチル、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表しているのが、より好ましい。
【００５７】
式（Ｉｅ）の染料の例は、式（Ｉｅ１）〜（Ｉｅ２６）の染料である。
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】
【化３２】
【００６０】
【化３３】
【００６１】
本発明によるさらに好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｆ）に合致する。
【化３４】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００６２】
本発明による特に好ましい式（Ｉｆ）の染料においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、その（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである。
【００６３】
式（Ｉｆ）の極めて特に好ましい化合物においては、
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイル、又はＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ８）−アルキルカルバモイルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルを表すか、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、その（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；
ｓは、０〜１８の数であり；そして
ｔは、１〜３の数である。
【００６４】
上述の極めて特に好ましい式（Ｉｆ）の染料は、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ、水素を表し、Ｒ３〜Ｒ６がそれぞれ独立して、水素又は塩素を表しているのが、より好ましい。
【００６５】
式（Ｉｆ）の染料の例は、式（Ｉｆ１）〜（Ｉｆ３０）の染料である。
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】
【化３７】
【００６８】
【化３８】
【００６９】
本発明はさらに、本発明による式（Ｉ）の複数の染料の間の混合物、及びさらには、式（Ｉ）の１種又は複数の染料と、１種又は複数の混和性染料、より詳しくは顔料又は油溶性染料との混合物もまた提供する。それぞれの混合比は厳密なものではなく、広い範囲で変化させることができる。
【００７０】
本発明はさらに、式（Ｉ）本発明による式（１）の染料を調製するためのプロセスも提供するが、そのプロセスには、式（ＶＩＩ）の化合物
【化３９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである］を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【００７１】
【化４０】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、ｐ、ｒ、及びｓはそれぞれ、先に定義されたものである］と、反応させることを含む。
【００７２】
本発明の反応は、特に、２５〜１５０℃、より好ましくは５０〜１００℃の温度で、塩基たとえば、ピリジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は水酸化ナトリウムの存在下又は不在下で実施するのが、より好ましい。有用な塩基としてはさらに式（ＶＩＩＩ）の化合物が挙げられるが、これらは過剰に使用することも可能である。
【００７３】
使用する反応媒体は、不活性溶媒、不活性溶媒の混合物、水、又は水と不活性溶媒との混合物であるのが好ましい。その縮合反応を溶融状態で実施することもまた可能である。
【００７４】
特に好ましい溶媒は、アルコールたとえば、ｎ−ペンタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、２−エチルヘキサノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール：エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−ｎ−アミルエーテル；又はさらにその他の極性又は無極性不活性溶媒たとえば、エチルベンゼン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、１，２−キシレン、１，３−キシレン、１，４−キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、又はそれらの混合物である。
【００７５】
本発明の反応は、溶液中（１相中）か、又は反応条件下では相互に混和しない液状の２相又は多相を含む反応系の中で実施することができる。多相条件下で実施するならば、相間移動触媒を使用することができる。適切な相間移動触媒は、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、テトラアルキルホスホニウム塩、ベンジルトリアルキルホスホニウム塩、及びそれらの混合物の群である。本発明によるプロセスの目的のためには、ホスホニウム塩よりはアンモニウム塩の方が好ましく、特に適しているのは、クロリド、ブロミド及びヒドロサルフェートのアニオンを含む、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチルメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウム塩である。相間移動触媒として使用するのに極めて特に好ましいのは、テトラブチルアンモニウムブロミド（Ａｌｉｑｕａｔ１００（登録商標））、トリカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ１３４（登録商標））、メチルトリブチルアンモニウムクロリド（Ａｌｉｑｕａｔ１７５（登録商標））、ジベンゾ−１８−クラウン−６（Ａｌｉｐｌｅｘ１８６ＤＢ（登録商標））、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロミド、及びそれらの混合物である。
【００７６】
式（ＶＩＩ）の化合物は、たとえば、式（ＩＸ）の化合物をスルホクロリネート化することによって得ることができる。
【化４１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＸはそれぞれ、先に定義されたものである］
【００７７】
スルホクロリネート化は、クロロスルホン酸中で、塩化チオニルの存在下又は不在下に、常法に従って実施することができる。スルホクロリネート化は、２５〜１５０℃、より好ましくは５０〜１３０℃の温度で実施するのが、より好ましい。典型的には、異性体の混合物が得られる。特に、反応条件を選択して、好ましくはｔが１〜３の値をとるようにする。２個のスルホニルクロリド基を導入できるような条件が特に好ましい。
【００７８】
式（ＩＸ）の化合物は公知であり、市販されてはいるが、公知の方法に倣って公知の出発物質から容易に得ることも可能である。
【００７９】
市販されている式（ＩＸ）の化合物の例としては、たとえば、カラー・インデックス・ソルベント・オレンジ６０、カラー・インデックス・ソルベント・レッド１３５、及びカラー・インデックス・ソルベント・レッド１７９、並びにさらには、ＤｙＳｔａｒ Ｔｅｘｔｉｌｆａｒｂｅｎ ＧｍｂＨから商品名ＣｏｌｙＰｌａｓｔ（登録商標）として市販されている化合物、並びにさらにＬａｎｘｅｓｓ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ ＧｍｂＨから商品名Ｍａｃｒｏｌｅｘ（登録商標）として市販されている化合物が挙げられる。
【００８０】
式（ＩＸ）の化合物は、必要があれば、式（Ｘ）の芳香族無水物
【化４２】
［式中、Ｘは先に定義されたものである］、又はそれに対応するジカルボン酸若しくはエステルを、式（ＸＩ）の化合物と縮合させることによって得ることができる。
【化４３】
［式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００８１】
その縮合のために使用する反応媒体は、不活性溶媒、不活性溶媒の混合物、無機酸、有機酸、又はそれらの水溶液であるのが好ましい。その縮合反応を溶融状態で実施することもまた可能である。特に好ましい不活性溶媒は、グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−ｎ−アミルエーテル、又はさらなる極性若しくは無極性不活性溶媒たとえば、アセトン、エチルベンゼン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、１，２−キシレン、１，３−キシレン、１，４−キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、又はそれらの混合物などである。
【００８２】
縮合反応のためのさらに好ましい反応媒体は、氷酢酸であるが、その場合には、その混合物の沸点で還流させながら反応を実施するのが好ましい。助剤たとえば分散剤又は湿潤剤の存在下又は不在下に、塩酸水溶液中又は硫酸水溶液中でその縮合反応を実施することも可能である。
【００８３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物は公知であり、文献中の公知の方法に従って得ることができる。それらは、たとえばＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｉｎｃ．、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ、Ｃｈｅｍｐｕｒ Ｆｅｉｎｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ ｕｎｄ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｂｅｄａｒｆ ＧｍｂＨ、又はＡｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓなどから市販もされている。
【００８４】
本発明による式（Ｉ）の染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいは、それらを仕上（コンディショニング）操作にかけることによりそれらを二次加工して、販売可能な染料調製物とする。
【００８５】
仕上げ操作は、単一の式（Ｉ）の染料から、又は２種以上の式（Ｉ）の染料の混合物から、又は１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料とその他の染料タイプたとえば顔料若しくは油溶性染料の染料との混合物から、適切であるならば、助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体若しくは固体のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらには適切であるならば、所望の色強度及び所望の色相に標準化させ、そして適切であるならばそのようにして得られた調製物を乾燥させることにより、実施することができる。
【００８６】
ポリマー中に不溶性の顔料（たとえば、二酸化チタンを添加することによって、相応に価値のある隠蔽着色（ｈｉｄｉｎｇ ｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）を得ることが可能である。二酸化チタンは、ポリマーの量を基準にして、０．０１％〜１０重量％、好ましくは０．１％〜５重量％の量で添加することができる。
【００８７】
式（Ｉ）の染料を含む調製物には、粘度／流動性を変性するための助剤をさらに含んでいてもよい。
そのタイプの有用な助剤は、たとえば米国特許第６，６０５，１２６号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、及び炭酸エステルが挙げられる。
したがって、本発明はさらに、１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含む染料調製物も提供する。
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、５％〜１００重量％の量の１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、０％〜９５重量％の量の粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含んでいるのが好ましい。
【００８８】
本発明はさらに、ポリマーを着色するための、式（Ｉ）の染料の使用もまた提供する。適切なポリマーとしてはたとえば、ポリオレフィン、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、並びにシリコーン及び熱可塑性シリコーンが挙げられる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。
【００８９】
本発明による使用において可能な手順は、式（Ｉ）の染料をポリマーに混合することである。
さらに、本発明による式（Ｉ）の染料を、マスターバッチの形態で使用することもまた可能である。マスターバッチは、キャリヤー物質と着色剤とからなる染料コンセントレートであって、その着色剤が、最終用途の場合よりも高い濃度で存在しており、またそのキャリヤー物質は、着色される物質との相溶性を有するように構成されている。使用するキャリヤー物質は、ポリマーたとえば、ポリオレフィン、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート若しくはポリスチレン、又はシリコーン／シリコーン若しくは熱可塑性シリコーンとすることができる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。有用なキャリヤー物質としては、パラフィンオイル及びポリグリコールがさらに挙げられる。それらの染料マスターバッチは特に、それらが、５％〜６０重量％の量の１種若しくは複数の本発明による式（Ｉ）の染料と４０％〜９５重量％の量の１種若しくは複数のキャリヤー物質とを含むことを特徴としている。
【００９０】
式（Ｉ）の染料は、市販されている油溶性染料に比較して、特にポリオレフィン物質の着色において、ブリード／移行堅牢性において利点を有している。それらの利点は、ポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー及びポリプロピレンブレンド物の着色において特に顕著である。
【００９１】
本発明を説明するために以下の実施例を挙げるが、本発明がそれらの実施例に限定されることはない。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量基準である。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係に等しい。
【実施例】
【００９２】
実施例１
ａ）
３１．４部の式（ＩＸａ）の化合物
【化４４】
と、９３部のクロロスルホン酸との混合物とを、６０℃で２時間撹拌する。その反応混合物を冷却してから、３１部の塩化チオニルと混合し、一夜撹拌し、次いで氷水の中に注ぐ。そうして単離された沈殿物を、水で中性になるまで洗浄し、乾燥させると、４７．５部の式（ＶＩＩａ）の染料の混合物が得られる。
【００９３】
【化４５】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９４】
ａ）
８０部の水性ジオキサン、１３．１部のヘキサデシルアミン（Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７４部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、１５部の式（Ｉｇ）の染料の混合物が得られる。
【００９５】
【化４６】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９６】
ｂ）
１ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００９７】
実施例２
ａ）
８０部の水性ジオキサン、１３．５部のオクタデシルアミン（Ｃｈｅｍｐｕｒ Ｆｅｉｎｃｈｅｍｉｋａｌｉｅｎ ｕｎｄ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｂｅｄａｒｆ ＧｍｂＨ製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７０部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、１５．１部の式（Ｉｈ）の染料の混合物が得られる。
【００９８】
【化４７】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【００９９】
ｂ）
１．２８ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１００】
実施例３
ａ）
４０部の水性ジオキサン、９．３部のドデシルアミン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｉｎｃ．製）、４．１５部の炭酸ナトリウム、及び１０．７４部の式（ＶＩＩａ）の化合物の混合物を、５０℃で５時間撹拌する。反応が終了してから、その反応混合物をメタノールに混合する。そうして単離された沈殿物を精製し、乾燥させると、６．９部の式（Ｉｉ）の染料の混合物が得られる。
【０１０１】
【化４８】
［式中、ｔは、１又は２である。］
【０１０２】
ｂ）
１ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明でオレンジレッドのサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１０３】
実施例１〜３に記載の手順に倣って、式（Ｉａ１）〜（Ｉａ４１）、（Ｉｂ１）〜（Ｉｂ２９）、（Ｉｃ１）〜（Ｉｃ２９）、（Ｉｄ１）〜（Ｉｄ３７）、（Ｉｅ１）〜（Ｉｅ２６）、及び（Ｉｆ１）〜（Ｉｆ３０）の本発明の染料を調製することも可能である。それらは、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＩＳＯ １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【０１０４】
比較例１
１ｇの構造（ＩＸａ）の染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出加工して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０ Ｃ １０００−１００）で加工して、透明で赤色のサンプルプラックを成形することができる。
このようにして得られた製品、さらには実施例１、２、及び３によって得られた製品の、ｐｒＥＮ１４４６９−４における耐ブリード堅牢性を求めると、下記の結果が得られた。
【０１０５】
【表１】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の染料。
【化１】
［式中、Ｘは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の基を表し；
【化２】
Ｙは、式（ＩＶ）の基を表し；
【化３】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表し、
【化４】
［式中、
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、ビニル、ヒドロキシエチル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよい］；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐ及びｓはそれぞれ独立して、０〜２２の数であり；
ｒは、０又は１であり；そして
ｔは、１〜６の数であり；
ここで、Ｙは、Ｒ１及びＲ２を担持しているナフタレン環に結合されるか、基Ｘに結合されるか、及び／又はＲ１〜Ｒ６基の構成成分であるアリール基に結合され、そして式（ＩＩＩ）の基に結合されたＹは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び／又はＲ６を表し；そして
ｒ、ｓ、ｐ、及びＲ１４は、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味を有するか又は異なった意味を有し；そして
Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表している場合には、ｓは２〜２２の数であり、ｔは１であり、Ｒ７は水素を表し、ｐは０であり、ｒは１であり；そして
次の式（Ｉ）の染料は除く；
・Ｘが式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれヒドロキシルを表し、ｔが１であり、ｐ及びｓがそれぞれ０であり、ｒが１であり、Ａが式（ＶＩ）の基を表し、そしてＲ７、Ｒ１２、Ｒ１３及びＢがそれぞれ水素を表している場合；及び
・Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｒ１〜Ｒ６がそれぞれ水素を表し、ｔが１であり、そしてＹが−ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）２を表している場合。］
【請求項２】
式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の一つに合致する、請求項１に記載の式（Ｉ）の染料。
【化５】
【化６】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものであり、ｐは、式（Ｉｂ）及び（Ｉｅ）においては１〜２２の数であり、そして式（Ｉａ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）及び（Ｉｆ）においては、請求項１において定義されたものである。］
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｒ１４、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉａ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル若しくはモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、前記アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｂ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項５】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；そして
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｃ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｄ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル若しくはモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、前記アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレンを表し；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｅ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項８】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである、
式（Ｉｆ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の染料を調製するためのプロセスであって、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化８】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、ｐ、ｒ、及びｓはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］と、反応させることを含む、プロセス。
【請求項１０】
ポリマーを着色するための、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の染料の使用。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物及びキャリヤー物質を含む、マスターバッチ。
【請求項１】
式（Ｉ）の染料。
【化１】
［式中、Ｘは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）の基を表し；
【化２】
Ｙは、式（ＩＶ）の基を表し；
【化３】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；
Ｒ１４は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表し、
【化４】
［式中、
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、ビニル、ヒドロキシエチル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよい］；
Ｂは、水素、又はメチルを表し；
ｐ及びｓはそれぞれ独立して、０〜２２の数であり；
ｒは、０又は１であり；そして
ｔは、１〜６の数であり；
ここで、Ｙは、Ｒ１及びＲ２を担持しているナフタレン環に結合されるか、基Ｘに結合されるか、及び／又はＲ１〜Ｒ６基の構成成分であるアリール基に結合され、そして式（ＩＩＩ）の基に結合されたＹは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及び／又はＲ６を表し；そして
ｒ、ｓ、ｐ、及びＲ１４は、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味を有するか又は異なった意味を有し；そして
Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表している場合には、ｓは２〜２２の数であり、ｔは１であり、Ｒ７は水素を表し、ｐは０であり、ｒは１であり；そして
次の式（Ｉ）の染料は除く；
・Ｘが式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素を表し、Ｒ３及びＲ４がそれぞれヒドロキシルを表し、ｔが１であり、ｐ及びｓがそれぞれ０であり、ｒが１であり、Ａが式（ＶＩ）の基を表し、そしてＲ７、Ｒ１２、Ｒ１３及びＢがそれぞれ水素を表している場合；及び
・Ｘが式（ＩＩＩ）の基を表し、Ｒ１〜Ｒ６がそれぞれ水素を表し、ｔが１であり、そしてＹが−ＳＯ２Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ５）−アルキル）２を表している場合。］
【請求項２】
式（Ｉａ）〜（Ｉｆ）の一つに合致する、請求項１に記載の式（Ｉ）の染料。
【化５】
【化６】
［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１４、Ａ、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものであり、ｐは、式（Ｉｂ）及び（Ｉｅ）においては１〜２２の数であり、そして式（Ｉａ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）及び（Ｉｆ）においては、請求項１において定義されたものである。］
【請求項３】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｒ１４、Ｂ、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉａ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項４】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル若しくはモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、前記アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｂ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項５】
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；そして
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｃ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ７は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｄ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項７】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルカルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル若しくはモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、前記アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレンを表し；
ｐは、１〜４の数であり；そして
ｓは０〜６の数であり；そして
Ｂ、Ｒ１４、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである、
式（Ｉｅ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項８】
Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル、アリール、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、アリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、カルバモイル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノ、モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ、モノアリールアミノ、ジアリールアミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルモノアリールアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アミノスルホニルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールオキシスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ａは、式（Ｖ）又は式（ＶＩ）の基を表すが、ここで
Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル、ハロゲン；シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ、カルバモイル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニル、又はモノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノエチレンスルホニル、モノ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキルアミノスルホニルを表すが、ここで、いずれの場合においても、前記（Ｃ１〜Ｃ２２）−アルキル基は、１個若しくは複数の酸素原子によって中断されるか、及び／又は１個若しくは複数のヒドロキシル基を含んでいてもよく；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又はフェニル−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキレンを表し；そして
Ｂ、Ｒ１４、ｓ、及びｔはそれぞれ、先に定義されたものである、
式（Ｉｆ）に合致する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の染料。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の染料を調製するためのプロセスであって、
式（ＶＩＩ）の化合物
【化７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、及びｔはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］を、式（ＶＩＩＩ）の化合物
【化８】
［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ７、Ｒ１４、ｐ、ｒ、及びｓはそれぞれ、請求項１において定義されたものである］と、反応させることを含む、プロセス。
【請求項１０】
ポリマーを着色するための、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の染料の使用。
【請求項１１】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物及びキャリヤー物質を含む、マスターバッチ。
【公表番号】特表２０１２−５２４８２５（Ｐ２０１２−５２４８２５Ａ）
【公表日】平成２４年１０月１８日（２０１２．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５０６４４７（Ｐ２０１２−５０６４４７）
【出願日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５４９５３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１２１９４３
【国際公開日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【出願人】（３１００２０１８３）ダイスター・カラーズ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (11)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１０月１８日（２０１２．１０．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５４９５３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１２１９４３
【国際公開日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【出願人】（３１００２０１８３）ダイスター・カラーズ・ドイッチュラント・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (11)
【Ｆターム（参考）】
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