抗菌剤としての含窒素三環式複素環化合物
本発明は、三環式含窒素化合物および抗菌剤としてのその使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
ＤはＯ、ＳまたはＣＨ２であり；
Ｚ１およびＺ２の１つはＮまたはＣＲ１ｃであり、他方は独立してＣＲ１ｃであり；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、独立して、水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；カルボキシ；（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキルにより置換されていてもよいヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル；１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、ホルミル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよいアミノ基；およびアミノ基が、（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいにより置換されていてもよいアミノカルボニルから選択され；
または、Ｚ１およびＺ２の１つがＣＲ１ｃである場合、Ｒ１ｃは：
（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルコキシ；カルボキシ、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、またはアミノ基が１または２個の（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノカルボニルにより置換されていてもよい（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシム；（Ｃ１−４）アルキルオキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキルオキシ；（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルオキシ；（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニルにより置換されているアミノ；アミノ基が（Ｃ１−４）アルコキシスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ−置換（Ｃ１−）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、フェニル、ベンジル、単環式ヘテロアリールまたは単環式ヘテロアリール−メチルにより置換されていてもよいアミノカルボニル；ベンジルオキシ；フェニル；ベンジル；単環式ヘテロアリール；または単環式ヘテロアリール−メチルであり；
ここに、ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から選択される４個までのヘテロ原子を含有する５または６員環であり、Ｒ１ｂにおけるヘテロアリールまたはフェニル環は、（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；１または２個の（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルにより置換されていてもよいアミノスルホニルから選択される３個までの基によりＣ−置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素または（Ｃ１−４）アルキルであるか、またはＲ６と一緒になって、下記に定義するＹを形成し；
Ａは基（ｉ）：
【化２】
（式中：Ｒ３はＲ１ａまたはＲ１ｂと同意義である：ただし、４位のＲ３はカルボキシ以外である、またはＲ３はオキソであり、ｎは１または２である）
であるか、
または、Ａは基（ｉｉ）：
【化３】
（式中、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３はＣＲ４Ｒ８であり；
または、Ｗ２およびＷ３はＣＲ４Ｒ８であり、Ｗ１はＷ３およびＮ間の結合を意味し；
ＸはＯ、ＣＲ４Ｒ８、またはＮＲ６であり；
１つのＲ４はＲ１ａおよびＲ１ｂと同意義であって、残りおよびＲ８は水素であるか、あるいは１つのＲ４およびＲ８は一緒になってオキソであって、残りは水素であり；
Ｒ６は水素または（Ｃ１−６）アルキルであるか；あるいはＲ２と一緒になってＹを形成し；
Ｒ７は水素；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキルにより置換されていてもよいヒドロキシ；または（Ｃ１−６）アルキルであり；
ＹはＣＲ４Ｒ８ＣＨ２；ＣＨ２ＣＲ４Ｒ８；（Ｃ＝Ｏ）；ＣＲ４Ｒ８；ＣＲ４Ｒ８（Ｃ＝Ｏ）；または（Ｃ＝Ｏ）ＣＲ４Ｒ８であり；
あるいは、ＸがＣＲ４Ｒ８である場合、Ｒ８およびＲ７は一緒になって結合を意味する）
であり；
Ｕは、ＣＯおよびＣＨ２から選択され；
Ｒ５は、４個までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい二環式カルボサイクリックまたはヘテロサイクリック環系（Ｂ）：
【化４】
（ここに、環（ａ）および（ｂ）の少なくとも１つは芳香族であり；
Ｘ１は、芳香環の一部である場合ＣまたはＮであり、または非芳香環の一部である場合ＣＲ１４であり；
Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または非芳香環の一部である場合、加えて、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は０〜４個の原子リンカー基であり、その各々の原子は、芳香環または非芳香環の一部である場合、独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は、２〜６個の原子リンカー基であり、Ｙ２の各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯ、ＣＲ１４であり、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルキルによりモノ−またはジ−置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；から選択されるか；または
Ｒ１４およびＲ１５は、一緒になってオキソを意味し；
Ｒ１３は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；アミノ基が（Ｃ１−４）アルキルにより１または２置換されていてもよいアミノカルボニルであり；
ｘは、各々独立して、０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｚ１およびＺ２が両方ともＣＨであり、Ｒ１ａがフルオロであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＣＨであり、Ｚ２がＣＲ１ｃであり、ここに、Ｒ１ｃがシアノ、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｈまたは−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ５であり、Ｒ１ａがフルオロであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＣＨであり、Ｚ２がＮであり、Ｒ１ａがフルオロ、ブロモ、シアノまたはメトキシであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＮであり、Ｚ２がＣＨであり、Ｒ１ａがクロロである、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａが（ｉａ）基であり、ｎが１であり、Ｒ３が水素またはヒドロキシである、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項４】
Ａが（ｉｉ）であり、ＸがＣＲ４Ｒ８であり、Ｒ８がＨであり、Ｒ４がＨまたはＯＨであり、Ｗ１が結合であり、Ｗ２およびＷ３が両方ともＣＨ２であり、Ｒ７がＨであり、またはＸがＯであり、Ｒ７がＨであり、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３が、各々ＣＨ２である、請求項１または２いずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素である、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
ＵがＣＨ２である、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、少なくとも１つがＮまたはＮＲ１３である２〜４個のヘテロ原子を含む８〜１１個の環原子を有する芳香族ヘテロサイクリック環（Ｂ）（ここに、Ｙ２が２〜３個のヘテロ原子を含有し、その１つがＳであり、１〜２個がＮであり、１つのＮがＸ３に結合している）であるか、あるいは、ヘテロサイクリック環（Ｂ）が、置換されていてもよいベンゾ、ピリド、ピリダジノおよびピリミジノから選択される芳香環（ａ）を有し、非芳香環（ｂ）およびＹ２が、少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜５個の原子、特に４個の原子を有し、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＲ１３がＸ５に結合しており（ここに、Ｒ１３は水素以外である）、ＮＨＣＯがＮを介してＸ３に結合しているか、またはＯ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＨがＸ３に結合している、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が：
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イル
６，７−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イル
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イル
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル
２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
から選択される、請求項１〜６いずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
１０−フルオロ−３−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンエナンチオマー１；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンエナンチオマー２；
（６Ｒ）−３−ブロモ−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（２Ｅ）−３−［（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−５−オキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル］−２−プロパン酸エチル；
（２Ｅ）−３−［（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−５−オキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル］−２−プロペン酸；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー２；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
（３Ｒ）−３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（３Ｒ）−３−［（（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）メチル］−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−３−フルオロ−６−［（４−ヒドロキシ−３−｛［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピペリジニル）メチル］−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］チアジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］チアジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
１０−クロロ−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３，２−ｄｅ］キノキサリン−５−オン（エナンチオマー１）；
１０−クロロ−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３，２−ｄｅ］キノキサリン−５−オン（エナンチオマー２）；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）（メチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−６−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−３−フルオロ−６−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−｛［４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
Ｎ−（１−｛［（６Ｒ）−３−フルオロ−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛［（６Ｒ）−３−フルオロ−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ，４Ｒ）−３−｛［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｒ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｒ）−３−｛［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−（メチルオキシ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−（メチルオキシ）−６−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー２；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
または表１〜８のいずれかの化合物の遊離塩基から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
哺乳動物、特にヒトにおける細菌感染症の治療方法であって、かかる治療を必要とする哺乳動物に、有効量の上記請求項いずれか一項記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１１】
哺乳動物における細菌感染症の治療において用いるための医薬の製造における請求項１〜９いずれか一項記載の化合物の使用。
【請求項１２】
治療において用いるための請求項１〜９いずれか一項記載の化合物。
【請求項１３】
哺乳動物の細菌感染症の治療に用いるための請求項１〜９いずれか一項記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜９いずれか一項記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式中：
ＤはＯ、ＳまたはＣＨ２であり；
Ｚ１およびＺ２の１つはＮまたはＣＲ１ｃであり、他方は独立してＣＲ１ｃであり；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃは、独立して、水素；ハロゲン；シアノ；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；カルボキシ；（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキルにより置換されていてもよいヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル；１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、ホルミル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよいアミノ基；およびアミノ基が、（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいにより置換されていてもよいアミノカルボニルから選択され；
または、Ｚ１およびＺ２の１つがＣＲ１ｃである場合、Ｒ１ｃは：
（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ３−６）シクロアルコキシ；カルボキシ、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、またはアミノ基が１または２個の（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノカルボニルにより置換されていてもよい（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニルオキシム；（Ｃ１−４）アルキルオキシカルボニル（Ｃ１−６）アルキルオキシ；（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルオキシ；（Ｃ１−４）アルキルアミノカルボニルにより置換されているアミノ；アミノ基が（Ｃ１−４）アルコキシスルホニル、ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ−置換（Ｃ１−）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル、フェニル、ベンジル、単環式ヘテロアリールまたは単環式ヘテロアリール−メチルにより置換されていてもよいアミノカルボニル；ベンジルオキシ；フェニル；ベンジル；単環式ヘテロアリール；または単環式ヘテロアリール−メチルであり；
ここに、ヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄から選択される４個までのヘテロ原子を含有する５または６員環であり、Ｒ１ｂにおけるヘテロアリールまたはフェニル環は、（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；１または２個の（Ｃ１−４）アルキルにより置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルにより置換されていてもよいアミノスルホニルから選択される３個までの基によりＣ−置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素または（Ｃ１−４）アルキルであるか、またはＲ６と一緒になって、下記に定義するＹを形成し；
Ａは基（ｉ）：
【化２】
（式中：Ｒ３はＲ１ａまたはＲ１ｂと同意義である：ただし、４位のＲ３はカルボキシ以外である、またはＲ３はオキソであり、ｎは１または２である）
であるか、
または、Ａは基（ｉｉ）：
【化３】
（式中、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３はＣＲ４Ｒ８であり；
または、Ｗ２およびＷ３はＣＲ４Ｒ８であり、Ｗ１はＷ３およびＮ間の結合を意味し；
ＸはＯ、ＣＲ４Ｒ８、またはＮＲ６であり；
１つのＲ４はＲ１ａおよびＲ１ｂと同意義であって、残りおよびＲ８は水素であるか、あるいは１つのＲ４およびＲ８は一緒になってオキソであって、残りは水素であり；
Ｒ６は水素または（Ｃ１−６）アルキルであるか；あるいはＲ２と一緒になってＹを形成し；
Ｒ７は水素；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキルにより置換されていてもよいヒドロキシ；または（Ｃ１−６）アルキルであり；
ＹはＣＲ４Ｒ８ＣＨ２；ＣＨ２ＣＲ４Ｒ８；（Ｃ＝Ｏ）；ＣＲ４Ｒ８；ＣＲ４Ｒ８（Ｃ＝Ｏ）；または（Ｃ＝Ｏ）ＣＲ４Ｒ８であり；
あるいは、ＸがＣＲ４Ｒ８である場合、Ｒ８およびＲ７は一緒になって結合を意味する）
であり；
Ｕは、ＣＯおよびＣＨ２から選択され；
Ｒ５は、４個までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい二環式カルボサイクリックまたはヘテロサイクリック環系（Ｂ）：
【化４】
（ここに、環（ａ）および（ｂ）の少なくとも１つは芳香族であり；
Ｘ１は、芳香環の一部である場合ＣまたはＮであり、または非芳香環の一部である場合ＣＲ１４であり；
Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または非芳香環の一部である場合、加えて、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ１は０〜４個の原子リンカー基であり、その各々の原子は、芳香環または非芳香環の一部である場合、独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｙ２は、２〜６個の原子リンカー基であり、Ｙ２の各々の原子は、独立して、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯ、ＣＲ１４であり、または、非芳香環の一部である場合、加えてＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシ（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；（Ｃ１−４）アルキルによりモノ−またはジ−置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；から選択されるか；または
Ｒ１４およびＲ１５は、一緒になってオキソを意味し；
Ｒ１３は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；アミノ基が（Ｃ１−４）アルキルにより１または２置換されていてもよいアミノカルボニルであり；
ｘは、各々独立して、０、１または２である］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｚ１およびＺ２が両方ともＣＨであり、Ｒ１ａがフルオロであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＣＨであり、Ｚ２がＣＲ１ｃであり、ここに、Ｒ１ｃがシアノ、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｈまたは−ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ５であり、Ｒ１ａがフルオロであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＣＨであり、Ｚ２がＮであり、Ｒ１ａがフルオロ、ブロモ、シアノまたはメトキシであり、Ｒ１ｂが水素であるか；
Ｚ１がＮであり、Ｚ２がＣＨであり、Ｒ１ａがクロロである、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａが（ｉａ）基であり、ｎが１であり、Ｒ３が水素またはヒドロキシである、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項４】
Ａが（ｉｉ）であり、ＸがＣＲ４Ｒ８であり、Ｒ８がＨであり、Ｒ４がＨまたはＯＨであり、Ｗ１が結合であり、Ｗ２およびＷ３が両方ともＣＨ２であり、Ｒ７がＨであり、またはＸがＯであり、Ｒ７がＨであり、Ｗ１、Ｗ２およびＷ３が、各々ＣＨ２である、請求項１または２いずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素である、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
ＵがＣＨ２である、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、少なくとも１つがＮまたはＮＲ１３である２〜４個のヘテロ原子を含む８〜１１個の環原子を有する芳香族ヘテロサイクリック環（Ｂ）（ここに、Ｙ２が２〜３個のヘテロ原子を含有し、その１つがＳであり、１〜２個がＮであり、１つのＮがＸ３に結合している）であるか、あるいは、ヘテロサイクリック環（Ｂ）が、置換されていてもよいベンゾ、ピリド、ピリダジノおよびピリミジノから選択される芳香環（ａ）を有し、非芳香環（ｂ）およびＹ２が、少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜５個の原子、特に４個の原子を有し、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＲ１３がＸ５に結合しており（ここに、Ｒ１３は水素以外である）、ＮＨＣＯがＮを介してＸ３に結合しているか、またはＯ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＨがＸ３に結合している、上記請求項いずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が：
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イル
６，７−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イル
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イル
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル
２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
から選択される、請求項１〜６いずれか一項記載の化合物。
【請求項９】
３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
１０−フルオロ−３−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンエナンチオマー１；
３−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンエナンチオマー２；
（６Ｒ）−３−ブロモ−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（２Ｅ）−３−［（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−５−オキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル］−２−プロパン酸エチル；
（２Ｅ）−３−［（３Ｒ）−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−５−オキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−８−イル］−２−プロペン酸；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー２；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
（３Ｒ）−３−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（３Ｒ）−３−［（（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）メチル］−１０−フルオロ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｉｊ］キノリン−５−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛（３Ｓ，４Ｒ）−４−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−３−フルオロ−６−［（４−ヒドロキシ−３−｛［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピペリジニル）メチル］−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−フルオロ−６−｛［（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）メチル］アミノ｝メチル）−１−ピロリジニル］メチル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］チアジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］チアジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
１０−クロロ−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３，２−ｄｅ］キノキサリン−５−オン（エナンチオマー１）；
１０−クロロ−３−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，４］オキサジノ［４，３，２−ｄｅ］キノキサリン−５−オン（エナンチオマー２）；
（６Ｒ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）（メチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−６−（｛４−［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｓ）−３−フルオロ−６−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（３−｛［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−｛［４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−４−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］メチル｝−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
Ｎ−（１−｛［（６Ｒ）−３−フルオロ−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（１−｛［（６Ｒ）−３−フルオロ−８−オキソ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−６−イル］メチル｝−４−ピペリジニル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−カルボキサミド；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ，４Ｒ）−３−｛［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｒ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｒ）−３−｛［（６，７−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−イルメチル）アミノ］メチル｝−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−８Ｈ−［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−（メチルオキシ）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
３−（メチルオキシ）−６−（｛４−［（［１，３］オキサチオロ［５，４−ｃ］ピリジン−６−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー２；
６−（｛４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］−１−ピペリジニル｝メチル）−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オンエナンチオマー１；
（６Ｒ）−６−［（（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）アミノ］メチル｝−４−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）メチル］−３−フルオロ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ，８Ｈ−ピリド［３，２，１−ｄｅ］−１，５−ナフチリジン−８−オン；
または表１〜８のいずれかの化合物の遊離塩基から選択される請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
哺乳動物、特にヒトにおける細菌感染症の治療方法であって、かかる治療を必要とする哺乳動物に、有効量の上記請求項いずれか一項記載の化合物を投与することを含む方法。
【請求項１１】
哺乳動物における細菌感染症の治療において用いるための医薬の製造における請求項１〜９いずれか一項記載の化合物の使用。
【請求項１２】
治療において用いるための請求項１〜９いずれか一項記載の化合物。
【請求項１３】
哺乳動物の細菌感染症の治療に用いるための請求項１〜９いずれか一項記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜９いずれか一項記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。
【公表番号】特表２０１０−５２４８８７（Ｐ２０１０−５２４８８７Ａ）
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５０３４９５（Ｐ２０１０−５０３４９５）
【出願日】平成２０年４月１７日（２００８．４．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５４６５５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１２８９５３
【国際公開日】平成２０年１０月３０日（２００８．１０．３０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年４月１７日（２００８．４．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５４６５５
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１２８９５３
【国際公開日】平成２０年１０月３０日（２００８．１０．３０）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
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