新規リンコマイシン誘導体が開示される。これらのリンコマイシン誘導体は抗菌活性を示す。本発明に係る化合物はグラム陽性生物を含む細菌に対して強い活性を示すので、それらは有用な抗菌剤である。上記化合物の合成及びその使用方法もまた開示される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】

｛式中：
Ｒ¹はアルキルである；
Ｒ²及びＲ³は独立にＨ、アルキル、ヒドロキシ、フルオロ又はシアノアルキルである又はＲ²及びＲ³のうちの１は＝ＮＯＲ⁷であり、及び他方は不在である又はＲ²及びＲ³のうちの１は＝ＣＨ₂であり、及び他方は不在であり、ここで、Ｒ²及びＲ³の両方はＨでない；Ｒ²及びＲ³のうちの１がフルオロであるとき、他方は水素又はヒドロキシでない；及びＲ²及びＲ³のうちの１がヒドロキシであるとき、他方はフルオロ、水素又はヒドロキシでない；
Ｒ⁶はＨ、アルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］_p−アルキレン−ヘテロサイクル、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］_p−アルキレン−置換へテロサイクルから成る群から選ばれ、ここで、ｐは０又は１である；
Ｒ⁷はＨ又はアルキルである；
同じ又は異なる炭素上で環内で単独で又は複合的に置換されうるＲ⁹は水素、アルキル、置換されるアルキル、アルコキシ、置換されるアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換されるシクロアルキル、置換される酸素、置換される窒素、ハロゲン、フェニル、置換されるフェニル、−（ＣＨ₂）_n−ＯＨ、−（ＣＨ₂）_n−ＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｒ^aがモノフルオロフェニル及びモノクロロフェニルから選ばれる−アルキレン−Ｒ^a、及びそれらの有枝鎖異性体から成る群から独立に選ばれ、ここで、ｎは両端を含む１〜８の整数であり、及びＲ⁴及びＲ⁵はＨ又はアルキルである；及び
ｍは０、１、２又は３である｝；及び
そのプロドラッグ、互変異性体又は医薬として許容される塩であって；
ここで、式Ｉの化合物はＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃｉｕｍ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏｔａｏｍｉｃｒｏｎ、及びＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅから成る群から選ばれる生物の少なくとも１に対して３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻害濃度を有する、化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）の化合物：
【化２】

｛式中：
Ｒ¹はアルキルである；
Ｒ²及びＲ³は独立にＨ、アルキル又はシアノアルキルであり、ここで、Ｒ²及びＲ³の両方はＨでない；
Ｒ⁶はＨ、アルキル又はヒドロキシアルキルである；
同じ又は異なる炭素上で環内で単独で又は複合的に置換されうるＲ⁹は水素、アルキル、置換されるアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換されるシクロアルキル、置換される酸素、置換される窒素、ハロゲン、フェニル、置換されるフェニル、−（ＣＨ₂）_n−ＯＨ、−（ＣＨ₂）_n−ＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｒ^aがモノフルオロフェニル及びモノクロロフェニルから選ばれる−アルキレン−Ｒ^a、及びそれらの有枝鎖異性体から成る群から独立に選ばれ、ここで、ｎは両端を含む１〜８の整数であり、及びＲ⁴及びＲ⁵はＨ又はアルキルである；及び
ｍは１又は２である｝；及び
そのプロドラッグ及び医薬として許容される塩であって；
ここで、式ＩＩの化合物はＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃｉｕｍ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏｔａｏｍｉｃｒｏｎ、及びＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅから成る群から選ばれる生物の少なくとも１に対して３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻害濃度を有する、化合物。
【請求項３】
式（ＩＩＩ）の化合物：
【化３】

｛式中：
Ｒ¹はアルキルである；
Ｒ²及びＲ³はフルオロである；
Ｒ⁶はＨ、アルキル又はヒドロキシアルキルである；
同じ又は異なる炭素上で環内で単独で又は複合的に置換されうるＲ⁹は水素、アルキル、置換されるアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換されるシクロアルキル、置換される酸素、置換される窒素、ハロゲン、フェニル、置換されるフェニル、−（ＣＨ₂）_n−ＯＨ、−（ＣＨ₂）_n−ＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｒ^aがモノフルオロフェニル及びモノクロロフェニルから選ばれる−アルキレン−Ｒ^a、及びそれらの有枝鎖異性体から成る群から独立に選ばれ、ここで、ｎは両端を含む１〜８の整数であり、及びＲ⁴及びＲ⁵はＨ又はアルキルである；及び
ｍは１又は２である｝；及び
そのプロドラッグ及び医薬として許容される塩であって、
ここで、式ＩＩＩの化合物はＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃｉｕｍ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏｔａｏｍｉｃｒｏｎ、及びＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅから成る群から選ばれる生物の少なくとも１に対して３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻害濃度を有する、化合物。
【請求項４】
式（ＩＶ）の化合物：
【化４】

｛式中：
Ｒ¹はアルキルである；
Ｒ²及びＲ³は独立にＨ又はアルキル、ヒドロキシ、フルオロ又はシアノアルキルである又はＲ²及びＲ³のうちの１は＝ＮＯＲ⁷であり、及び他方は不在である又はＲ²及びＲ³のうちの１は＝ＣＨ₂であり、及び他方は不在であり、ここで、Ｒ²及びＲ³の両方はＨでない；Ｒ²及びＲ³のうちの１がフルオロであるとき、他方は水素又はヒドロキシでない；及びＲ²及びＲ³のうちの１がヒドロキシであるとき、他方はフルオロ、水素又はヒドロキシでない；
Ｒ⁶は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキレン−置換シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換ヘテロアリール、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］_p−アルキレン−ヘテロサイクル、−［Ｃ（Ｏ）Ｏ］_p−アルキレン−置換へテロサイクルから成る群から選ばれ、ここで、ｐは０又は１であり、ここで、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−置換アルキルは以下のもの：
【化５】

を含まない；
Ｒ⁷はＨ又はアルキルである；
同じ又は異なる炭素上で環内で単独で又は複合的に置換されうるＲ⁹は水素、アルキル、置換されるアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、置換されるシクロアルキル、アルコキシアルコキシ、置換される酸素、置換される窒素、ハロゲン、フェニル、置換されるフェニル、−（ＣＨ₂）_n−ＯＨ、−（ＣＨ₂）_n−ＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｒ^aがモノフルオロフェニル及びモノクロロフェニルから選ばれる−アルキレン−Ｒ^a、及びそれらの有枝鎖異性体から成る群から独立に選ばれ、ここで、ｎは両端を含む１〜８の整数であり、及びＲ⁴及びＲ⁵はＨ又はアルキルである；及び
ｍは１又は２である｝；及び
そのプロドラッグ、互変異性体又は医薬として許容される塩であって；
ここで、式Ｉの化合物はＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ、Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃｉｕｍ、Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ、Ｍｏｒａｘｅｌｌａ ｃａｔａｒｒｈａｌｉｓ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｆｒａｇｉｌｉｓ、Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｔｈｅｔａｉｏｔａｏｍｉｃｒｏｎ、及びＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｄｉｆｆｉｃｉｌｅから成る群から選ばれる生物の少なくとも１に対して３２μｇ／ｍＬ以下の最小阻害濃度を有する、化合物。
【請求項５】
ｍが１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ¹がメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ⁶はＨ、アルキル又はヒドロキシアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
それぞれのＲ⁹は独立にＨ、アルキル、置換されるアルキル、アルコキシ、置換されるアルコキシ又はシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
４−（２−メトキシエトキシ）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピローリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４，４−ヂフルオロ−ペンチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−フルオロ−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−フルオロエトキシ）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−シクロプロピル−エチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロプロピルメチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−シクロブチル−エチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロブチルメチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−ブチル−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−シクロプロピルメチル−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−プロピル−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−ブチル−１−（２−ヒドロキシ−エチル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−ペンチル−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−（３−メチル−ブチル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−（３−シクロブチル−プロピル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−（２−シクロブチル−エチル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−（２−シクロプロピル−エチル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−（３−シクロプロピル−プロピル）−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
３−ブチル−１−メチル−アゼチヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロプロピルメチル−ピローリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−シクロブチル−エチル）−ピローリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−シクロプロピル−エチル）−ピローリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
５−プロピル−アゼパン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−ブチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−シクロペンチル−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−メトキシ−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−エトキシ−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−プロポキシ−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−シクロプロピルメトキシ−プロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−［３−（２−フルオロ−エトキシ）−プロピル］−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−［３−（３−フルオロ−プロポキシ）−プロピル］−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（４−メトキシ−ブチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−プロポキシメチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（３−フルオロ−プロポキシメチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロヘキシルメチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−（２−プロピルオキシエチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−シクロプロピルメトキシ−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−ブチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−エチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−（３−フルオロプロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−（３，３−ヂフルオロプロピル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
４−フルオロ−４−（２，２−ヂフルオロエトキシメチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
及びそれらのプロドラッグ、互変異性体及び医薬として許容される塩から成る群から選ばれる化合物。
【請求項１０】
リン酸モノ−（４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）エステル；
琥珀酸モノ−（４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）エステル；
Ｎ−（２−モルフォリン−４−イル−エチル）−スクシンアミド酸４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イルエステル；
ヂメチルアミノ−酢酸４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イルエステル；
１−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ヂオキソール−４−イルメチル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸５−メチル−２−オキソ−［１，３］ヂオキソール−４−イルメチルエステル；
ヘキサデカン酸４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イルエステル；
１−（１−メチル−３−オキソ−ブト−１−エニル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸１−アセトキシ−エチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸２−アミノ−３−メチル−ペンタノイルオキシメチルエステル；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸ピペリヂン−４−カルボニルオキシメチルエステル；
１−（プロピオニルアミノ−メチル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
Ｎ−｛２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−イルメチル｝−ニコチンアミド；
１−（２−アミノ−プロピオニル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−アミノ−３−フェニル−プロピオニル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−アミノ−３−メチル−ペンタノイル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（２−アミノ−３−メチル−ブチリル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
１−（１−メチル−１，４−ヂヒドロ−ピリヂン−３−カルボニル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド；
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリヂン−４−イルエステル；
及びそれらの互変異性体及び医薬として許容される塩から成る群から選ばれる化合物。
【請求項１１】
上記化合物は：
４−フルオロ−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド
である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
上記化合物は：
４−（２−シクロプロピル−エチル）−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド
である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
上記化合物は：
４−シクロプロピルメチル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド
である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
上記化合物は：
５−プロピル−アゼパン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド
である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１５】
上記化合物は：
リン酸モノ−（４，５−ヂヒドロキシ−６−｛２−メチル−１−［（４−プロピル−−ピペリヂン−２−カルボニル）−アミノ］−プロピル｝−２−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イル）エステル
である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１６】
上記化合物は：
１−（５−メチル−２−オキソ−［１，３］ヂオキソール−４−イルメチル）−４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド
である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１７】
上記化合物は：
２−［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピルカルバモイル］−４−プロピル−ピペリヂン−１−カルボン酸５−メチル−２−オキソ−［１，３］ヂオキソール−４−イルメチルエステル
である、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１８】
医薬として許容される担体及び治療的に有効な量の請求項１に記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１９】
治療的に有効な量の請求項１に記載の化合物を哺乳類に投与することを含む、哺乳類における微生物感染の治療方法。
【請求項２０】
上記化合物は医薬組成物中で上記哺乳類に経口で、非経口で、経皮で、局所に、直腸に又は鼻内に投与される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
上記化合物は約０．１〜約１００ｍｇ／体重ｋｇ／日の量で投与される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２２】
化合物、４−プロピル−ピペリヂン−２−カルボン酸［２−メチル−１−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−メチルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−プロピル］−アミド。

【公表番号】特表２００７−５２８３６０（Ｐ２００７−５２８３６０Ａ）
【公表日】平成１９年１０月１１日（２００７．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５１７３８６（Ｐ２００６−５１７３８６）
【出願日】平成１６年６月１７日（２００４．６．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００４／０１９４９７
【国際公開番号】ＷＯ２００５／００７６６５
【国際公開日】平成１７年１月２７日（２００５．１．２７）
【出願人】（５００３４２７１０）ビキュロン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド (2)
【氏名又は名称原語表記】Ｖｉｃｕｒｏｎ　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ　Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】