新規な有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している有機発光素子
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを発光材料として採用している有機発光素子に関し、より詳細には、本発明による有機発光化合物は、下記化学式１で表される化合物であることを特徴とする。
【化１】
（前記化学式１中、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一以上のヘテロ原子をさらに含むことができる。）
本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の寿命特性に優れ、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【化１】
（前記化学式１中、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一以上のヘテロ原子をさらに含むことができる。）
本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の寿命特性に優れ、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを発光層に採用する有機発光素子に関し、より具体的には、青色発光材料として用いられる新規な有機発光化合物及びこれをドーパントとして採用している有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子のうち、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ ｄｅｖｉｃｅ）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有しており、１９８７年Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、発光層形成用の材料として、低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などの性能を決定する最も重要な要因は発光材料であり、このような発光材料に求められるいくつかの特性としては、固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
【０００４】
有機発光材料は、大きく高分子材料と低分子材料とに分けられるが、低分子系列の材料は、分子構造面で金属錯化合物と金属を含まない純粋有機発光材料がある。このような発光材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などの発光材料が知られており、これらからは、青色から赤色までの可視領域発光が得られると報告されて、カラー表示素子の実現が期待されている。
【０００５】
一方、青色材料の場合、出光興産のＤＰＶＢｉ（化学式ａ）以後、多くの材料が開発されて商業化されており、出光興産の青色材料システムとＫｏｄａｋ社のジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎ、化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（ｔｅｔｒａ（ｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｅｒｌｙｅｎｅ、化学式ｃ）システムなどが知られているが、さらなる研究開発が必要であると判断される。今まで最も効率がよいと知られた出光興産のジストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物のシステムは、電力効率が６ｌｍ／Ｗ、素子寿命が３０，０００時間以上と良好であるが、駆動時間による色純度の低下により、フルカラーディスプレイに適用した場合、寿命がわずか数千時間に過ぎない。青色発光は、発光波長が長波長側に少しだけ移動しても、発光効率の側面では有利になるが、純青色を満足しないため、高品位のディスプレイには適用が困難であるという問題点を有しており、色純度、効率及び熱安定性に問題があって、研究開発が切実な部分である。
【０００６】
［化学式ａ］
【０００７】
［化学式ｂ］
【０００８】
［化学式ｃ］
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明者らは、上記の従来の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命が画期的に改善された有機発光素子を実現するための新しい発光化合物を発明した。
【００１０】
本発明の目的は、上記の問題点を解決するために、既存のドーパント材料より発光効率及び素子寿命に優れ、適切な色座標を有する優れた骨格の有機発光化合物を提供することにあり、他の目的は、前記有機発光化合物を発光材料として採用する高効率及び長寿命の有機発光素子を提供することにある。また、本発明のさらに他の目的は、前記有機発光化合物を含む有機太陽電池を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記化学式１で表される有機発光化合物及びこれを含む有機発光素子に関し、本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の色純度及び寿命特性に優れ、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【００１２】
［化学式１］
【００１３】
（前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Ｒ１１乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ２１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３4）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり、
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２及びＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ及びＲ１、Ｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは１〜４の整数である。）
【００１４】
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を全て含む。
【００１５】
本発明に記載の「アリール」は、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、各環に、好ましくは４〜７個、より好ましくは５〜６個の環原子を含む単一または縮合環系を含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インダニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これに限定されない。
【００１６】
本発明に記載の「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環の骨格原子が炭素であるアリール基を意味するもので、５員乃至６員単環ヘテロアリール、及び一以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであり、部分的に飽和されてもよい。前記ヘテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるか４級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリールグループを含む。具体的な例として、フリル、チオペニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環ヘテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオペニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式ヘテロアリール及びこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、これらの第４級塩などを含むが、これに限定されない。
【００１７】
本発明に記載の「ヘテロ環アミノ」基は、５員乃至７員の環状アミノ基であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれるヘテロ原子を一以上含んでもよく、前記ヘテロ環アミノ基は、単結合からなるか、一以上の炭素−炭素二重結合を含んでもよい。
【００１８】
また、本発明に記載の「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換基は、１〜６０個の炭素数を有してもよく、１〜２０個の炭素数を有してもよく、１〜１０個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分が含まれている置換基は、６〜６０個の炭素数を有してもよく、６〜２０個の炭素数を有してもよく、６〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、４〜２０個の炭素数を有してもよく、４〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、３〜２０個の炭素数を有してもよく、３〜７個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分が含まれている置換基は、２〜６０個の炭素数を有してもよく、２〜２０個の炭素数を有してもよく、２〜１０個の炭素数を有してもよい。
【００１９】
前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロまたはヒドロキシルである。
【００２０】
また、前記Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は下記構造で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００２１】
【００２２】
前記Ａｒ１は、下記構造から選らばれるが、これに限定されるものではない。
【００２３】
【００２４】
（Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ６０とＲ６１、Ｒ６３とＲ６４及びＲ６５とＲ６６は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５１乃至Ｒ６７のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００２５】
より具体的に前記Ａｒ１は、下記構造で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００２６】
【００２７】
（Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９、９−ジメチルフルオレニル、９、９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロまたはヒドロキシルである。）
【００２８】
前記Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
【００３０】
本発明による有機発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物が本発明を限定するものではない。
５
【００３１】
本発明による有機発光化合物は、例えば下記反応式１に例示したように製造できるが、下記反応式に限定されるものではない。
【００３２】
［反応式１］
【００３３】
（前記反応式１中、Ａ環、Ｂ環、Ａｒ１、Ｒ１及びＲ２は、前記化学式１における定義と同一である。）
【００３４】
また、本発明は、有機太陽電池を提供して、本発明による有機太陽電池は、前記化学式１の有機発光化合物を一以上含むことを特徴とする。
【００３５】
また、本発明は、有機発光素子を提供して、本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなる有機発光素子において、前記有機物層は、前記化学式１の有機発光化合物を一以上含むことを特徴とする。
【００３６】
本発明による有機発光素子は、前記有機物層が発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の一以上の有機発光化合物を発光ドーパントとして、一以上のホストを含むことを特徴とし、本発明の有機発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、下記化学式２及び化学式３で表される化合物から選ばれることが好ましい。
【００３７】
［化学式２］
（Ａｒ１１）ａ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｂ
【００３８】
［化学式３］
（Ａｒ１３）Ｃ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｄ
【００３９】
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素または重水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ｌ１及びＬ２のアリーレン、ヘテロアリーレンまたはアントラセニレン及びＡｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【００４０】
前記化学式２及び化学式３のホストは、化学式４乃至化学式７で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる。
【００４１】
［化学式４］
【００４２】
［化学式５］
【００４３】
［化学式６］
【００４４】
（前記化学式４乃至化学式６中、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基がさらに置換されてもよく、
Ｐ１及びＰ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記構造から選ばれ、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造の化合物であり、
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上によって置換されてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
【００４５】
［化学式７］
【００４６】
（前記化学式７中、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
前記Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｑ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−（Ｓ）−、−（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−、−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）− であり、
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル、ビシクロアルキルまたはＲ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
ｐは１〜４の整数であり、
ｑは０〜４の整数である。）
【００４７】
前記発光層の意味は、発光がなされる層であり、単一層でもよく、二つ以上の層が積層された複数の層でもよい。本発明の構成におけるホスト−ドーパントを混合して用いる場合、本発明の発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で構成できるが、既存の他のホスト材料に比べ、正孔、電子に対する伝導性が非常に高く、物質安定性に非常に優れており、発光効率だけでなく、寿命も著しく改善させる特性を示している。
【００４８】
従って、前記化学式４乃至化学式７から選ばれる化合物を発光ホストとして採択する場合、本発明の化学式１の有機発光化合物の電気的短所を相当補完する役割を果たすことができるといえる。
【００４９】
前記化学式４乃至化学式７のホスト化合物は、下記構造の化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５０】
【００５１】
本発明の有機発光素子において、化学式１の有機発光化合物を含み、同時にアリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一以上の化合物を含むことができ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として下記の化学式８の化合物があるが、これに限定されるものではない。
【００５２】
［化学式８］
【００５３】
（前記化学式８中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選ばれた一以上がさらに置換されてもよく、
ｇが１である場合Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
ｇが２である場合Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
Ａｒ４４は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ２５１、Ｒ２５２及びＲ２５３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アリーレンまたはヘテロアリーレン、Ｒ４４のアリーレンまたはヘテロアリーレン及びＲ２５１乃至Ｒ２５３のアルキルまたはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数である。）
【００５４】
前記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物に限定されるものではない。
【００５５】
また、本発明の有機発光素子において、有機物層に、前記化学式１の有機発光化合物の他に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一以上の金属をさらに含むこともでき、前記有機物層は、発光層の他に、電荷生成層を同時に含むことができる。
【００５６】
本発明の化学式１の有機発光化合物を含む有機発光素子をサブピクセルとして、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選ばれる一以上の金属化合物を含むサブピクセル一以上を同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有した有機電界発光素子を具現することもできる。
【００５７】
また、前記有機物層に、前記有機発光化合物の他に、４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物から選ばれる一以上を同時に含んで白色発光素子を形成することができ、４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化学式９乃至化学式１５で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５８】
［化学式９］
【００５９】
式中、Ｍ１は、７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族の金属からなる群から選ばれ、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選ばれる。
【００６０】
【００６１】
（Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによってさらに置換されてもよく、
Ｑは、
、
または
であり、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成するか、Ｒ３０７またはＲ３０８とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【００６２】
［化学式１０］
【００６３】
（前記化学式１０中、Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、互いに隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ４０１乃至Ｒ４０４のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００６４】
［化学式１１］
【００６５】
［化学式１２］
【００６６】
［化学式１３］
【００６７】
（前記化学式１３中、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して、下記構造から選ばれ、
Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｈは１であって、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換されてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｃ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
Ｄ環は、ピリジンまたはキノリンであり、前記Ｄ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換のフェニルまたはナフチルによってさらに置換されてもよく、
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンに結合されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ５０１と化学結合を形成して縮合環を形成してもよく、
前記Ｃ環とＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基によってさらに置換されてもよい。）
【００６８】
［化学式１４］
【００６９】
［化学式１５］
【００７０】
（前記化学式１５中、
Ａｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、前記アリーレンに置換される置換基であるアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上がさらに置換されてもよく、
Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ６０１乃至Ｒ６０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよい。）
【００７１】
前記発光層に４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００７２】
【００７３】
本発明の有機電界発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選ばれる一層（以下、これらを「表面層」という）以上を配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層側の陽極表面にケイ素及びアルミニウムの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また発光媒体層側の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
【００７４】
前記カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡlＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられ、ハロゲン化金属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００７５】
また、本発明の有機電界発光素子において、このように製造された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子伝達化合物が陰イオンに還元されるため、混合領域から発光媒体に電子を注入及び伝達しやすくなる。また、正孔伝達化合物は、酸化されて陽イオンになるため、混合領域から発光媒体に正孔を注入及び伝達しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【発明の効果】
【００７６】
本発明による有機発光化合物は、色純度及び発光効率が良く、材料の寿命特性に優れており、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【図面の簡単な説明】
【００７７】
【図１】ＯＬＥＤ素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００７８】
以下、本発明の詳細な理解を容易にするために、本発明の代表化合物を挙げて、本発明による有機発光化合物、その製造方法及び素子の発光特性を説明するが、これはただその実施様態を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
【００７９】
［製造例］
［製造例１］化合物１の製造
【００８０】
化合物Ａの製造
１，４−ジブロモベンゼン２０．０ｇ（８４．７８ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１６．９ｇ（１２７．１７ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．０７ｇ（４．２４ミリモル）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（トルエン中５０％）３．４ｍＬ（８．４８ミリモル）、Ｃｓ２ＣＯ３８２．９ｇ（２５４．３４ミリモル）、トルエン３００ｍＬを入れて、１１０℃で５時間攪拌した。反応が終了すると、常温で冷やし、エチルアセテート／水（１／１）で抽出、減圧乾燥した。これをカラムで分離し、化合物Ａ１３．７ｇ（４７．５４ミリモル）を得た。
【００８１】
化合物Ｂの製造
得られた化合物Ａ１３．７ｇ（４７．５４ミリモル）をテトラヒドロフラン２５０ｍＬに溶かし、−７８℃に温度を下げた後、１．６Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ４４．６ｍＬ（７１．３１ミリモル）を徐々に滴加した。３０分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７．３ｍＬ（９５．０８ミリモル）を入れた。温度を徐々に上げて２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃl水溶液１５０ｍＬと蒸溜水１５０ｍＬを加えて反応を終了し、有機層を分離して有機層を減圧除去した後、カラムで分離し、化合物Ｂ９．９ｇ（４１．８３ミリモル）を得た。
【００８２】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ９．９ｇ（４１．８３ミリモル）とＮａＢＨ４２．４ｇ（６２．７５ミリモル）を反応器に入れて減圧して空気を除去した後、窒素気体を満たす。テトラヒドロフラン溶媒を３００ｍＬ入れて攪拌した。攪拌しながらメタノール（２００ｍＬ）を徐々に滴加した。反応終了後、５００ｍＬの水で洗浄し、エチルアセテートで抽出した後、ジクロロメタンとヘキサン条件でカラムで分離し、化合物Ｃ８．２ｇ（３２．６３ミリモル）を得た。
【００８３】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ８．２ｇ（３２．６３ミリモル）を反応容器に入れて、減圧で空気を除去し、窒素ガスで満たした後、トリエチルホスファイト５０ｍＬを入れて溶かした。他の反応容器に残りのトリエチルホスファイト２０ｍＬを入れて、ふたを開けてＩ２（８．３ｇ、３２．６３ミリモル）を少しずつ入れながら、０℃で３０分間攪拌した。ヨードとトリエチルホスファイトの混合物を、化合物Ｃの入っている反応容器に入れる。１５０℃まで温度を上げた後、４時間攪拌した。反応が終了すると、減圧蒸溜を通じてトリエチルホスファイトを除去した後、水２００ｍＬで洗浄し、エチルアセテート２００ｍＬで抽出した。得られた有機層を減圧乾燥した後、カラムで分離して化合物Ｄ１０．０ｇ（２７．８２ミリモル）を得た。
【００８４】
化合物Ｅの製造
窒素存在下で、２、７−ジブロモフルオレン（２、７−ｄｉｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）（５０．０ｇ、１５４．２６ミリモル）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（６９．２ｇ、１２３４ミリモル）をＤＭＳＯ７００ｍＬに溶かして、０℃で冷却、蒸溜水１１３ｍＬを徐々に滴加し、１時間攪拌した。その後、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）（３８．４９ｍＬ、６１７．０４ミリモル）を徐々に滴加し、温度を徐々に上げて室温で１５時間攪拌した。その後、過剰量の水を入れて反応を終了して、ジクロロメタンで抽出した。これにより得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、減圧濃縮させた後、カラムで化合物Ｅ（５３．０ｇ、１５０．５０ミリモル）を得た。
【００８５】
化合物Ｆの製造
得られた化合物Ｅ（５３．０ｇ、１５０．５０ミリモル）をテトラヒドロフラン３５０ｍＬに溶かし、−７８℃に温度を下げた後、１．６Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ６３．２ｍＬ（１５８．０４ミリモル）を徐々に滴加した。３０分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１６．３２ｍＬ（２１０．７ミリモル）を入れた。温度を徐々に上げて２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃl水溶液８０ｍＬと蒸溜水８０ｍＬを加えて反応を終了し、有機層を分離して有機層を減圧除去し後、カラムで分離して化合物Ｆ（２０．９ｇ、６９．４０ミリモル）を得た。
【００８６】
化合物Ｇの製造
得られたアルデヒド化合物Ｆ（２０．９ｇ、６９．４０ミリモル）、１，２，３，４，−テトラヒドロキノリン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（１２．５ｇ、１０４．１０ミリモル）、セシウムカーボネート２４．１ｇ（１０４．１０ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２３３２ｍｇ（２．０８ミリモル）をトルエン８００ｍＬに懸濁した後、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３５９９ｍｇ（４．１６ミリモル）を加えて１２０℃で４時間攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃl水溶液５００ｍＬを加えてエチルアセテート５００ｍＬで抽出した後、乾燥、濾過、減圧濃縮し、メタノール／ｎ−ヘキサン３００ｍＬ（１／１）で再結晶して、化合物Ｇ１３．９ｇ（３９．００ミリモル）を得た。
【００８７】
化合物１の製造
化合物Ｄ３．５ｇ（９．７２ミリモル）と化合物Ｇ７．８ｇ（２１．３７ミリモル）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン溶媒１５０ｍＬを入れて攪拌した。カリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）４．１４ｇ（３７．１７ミリモル）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、０℃下で徐々に滴加した後、温度を徐々に常温に上げる。４時間攪拌した後、反応が終了すると、３００ｍＬの水を入れた後、生成される固体を濾過した。メタノール５００ｍＬで洗浄し、これを３回繰り返す。テトラヒドロフランとメタノールで再結晶した後、ヘキサンで洗浄し、目的化合物１を３．６ｇ（６．４４ミリモル）得た。
【００８８】
［製造例２］化合物５の製造
【００８９】
化合物Ｈの製造
化合物Ｇ１０．０ｇ（２８．２９ミリモル）とＮａＢＨ４１．４ｇ（３６．７８ミリモル）を反応器に入れ、減圧して空気を除去した後、窒素気体を満たす。テトラヒドロフラン溶媒を３００ｍＬ入れて攪拌した。攪拌しながら、メタノール（２００ｍＬ）を徐々に滴加した。反応終了後、５００ｍＬの水で洗浄し、エチルアセテートで抽出した後、ジクロロメタンとヘキサン条件でカラムクロマトグラフィーに供し、化合物Ｈ８．５ｇ（２３．８４ミリモル）を得た。
【００９０】
化合物Ｉの製造
化合物Ｈ８．５ｇ（２３．８４ミリモル）を反応容器に入れ、減圧で空気を除去し、窒素ガスで満たした後、トリエチルホスファイト５０ｍＬを入れて溶かした。他の反応容器に残りのトリエチルホスファイト５０ｍＬを入れ、ふたを開けてＩ２（６．１ｇ、２３．８４ミリモル）を少しずつ入れながら、０℃で３０分間攪拌した。ヨードとトリエチルホスファイトの混合物を、化合物Ｈの入っている反応容器に入れる。１５０℃まで温度を上げた後、４時間攪拌した。反応が終了すると、減圧蒸溜を通じてトリエチルホスファイトを除去した後、水３００ｍＬで洗浄し、エチルアセテート３００ｍＬで抽出した。得られた有機層を減圧乾燥した後、カラムで分離して化合物Ｉ１２．４ｇ（２０．５８ミリモル）を得た。
【００９１】
化合物５の製造
化合物Ｇ６．２ｇ（９．９ミリモル）と化合物Ｉ５．８ｇ（９．９ミリモル）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン２００ｍＬを入れて溶かして、０℃で冷却、他の容器にカリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）１．７ｇ（１４．８ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、これを徐々に滴加した。０℃で２時間攪拌した後、蒸溜水３００ｍＬを入れて攪拌した。この際に生成される固体を減圧濾過し、固体を得た。メタノール２００ｍＬで洗浄し、これを３回繰り返す。エチルアセテート５０ｍＬで洗浄し、テトラヒドロフラン５０ｍＬとメタノール３００ｍＬで再結晶して、目的化合物５４．２ｇ（６．２２ミリモル）を得た。
【００９２】
前記製造例１及び２の方法を利用して、有機発光化合物１乃至化合物１２５２を製造し、製造された有機発光化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示した。
【００９３】
【表１】
【実施例１】
【００９４】
本発明による有機発光化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の発光材料を利用した構造のＯＬＥＤ素子を製造した。
【００９５】
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸溜水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後用いた。
【００９６】
次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス(Ｎ，Ｎ−(２−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン（４，４'，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ；２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚さの正孔注入層３を蒸着した。
【００９７】
【００９８】
次に、真空蒸着装備内の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス(α−ナフチル)−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ、Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４、４'−ｄｉａｍｉｎｅ；ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚さの正孔伝達層４を蒸着した。
【００９９】
【０１００】
正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、その上に発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして下記構造のＨ−３２を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物７を夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％でドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚さの発光層５を蒸着した。
【０１０１】
【０１０２】
次に、電子伝達層６として下記構造のトリス(８−ヒドロキシルキノリン)−アルミニウム(ＩＩＩ)（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（III）；Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚さに蒸着した後、電子注入層７として下記構造の化合物リチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０３】
【０１０４】
材料別に各化合物は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤ発光材料として用いた。
【０１０５】
［比較例１］従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子の製造
前記実施例１と同様の方法により、正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、前記真空蒸着装備内の他のセルに、発光ホスト材料であるジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ；ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、青色発光材料である下記構造の化合物Ａを夫々入れた後、蒸着速度を１００:１として、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。
【０１０６】
化合物Ａ
【０１０７】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【実施例２】
【０１０８】
製造されたＯＬＥＤ素子の発光特性
前記実施例１と比較例１で製造された、本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を夫々含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、夫々１，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表２に示した。
【０１０９】
【表２】
【０１１０】
前記表２から分かるように、本発明の材料を青色発光素子に適用した結果、比較例１に比べ色座標が著しく改善された。
【符号の説明】
【０１１１】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔伝達層
５ 発光層
６ 電子伝達層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機発光化合物及びこれを発光層に採用する有機発光素子に関し、より具体的には、青色発光材料として用いられる新規な有機発光化合物及びこれをドーパントとして採用している有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子のうち、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ ｄｅｖｉｃｅ）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有しており、１９８７年Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、発光層形成用の材料として、低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などの性能を決定する最も重要な要因は発光材料であり、このような発光材料に求められるいくつかの特性としては、固体状態で高い蛍光量子収率を有し、電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
【０００４】
有機発光材料は、大きく高分子材料と低分子材料とに分けられるが、低分子系列の材料は、分子構造面で金属錯化合物と金属を含まない純粋有機発光材料がある。このような発光材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などの発光材料が知られており、これらからは、青色から赤色までの可視領域発光が得られると報告されて、カラー表示素子の実現が期待されている。
【０００５】
一方、青色材料の場合、出光興産のＤＰＶＢｉ（化学式ａ）以後、多くの材料が開発されて商業化されており、出光興産の青色材料システムとＫｏｄａｋ社のジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎ、化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（ｔｅｔｒａ（ｔ−ｂｕｔｙｌ）ｐｅｒｌｙｅｎｅ、化学式ｃ）システムなどが知られているが、さらなる研究開発が必要であると判断される。今まで最も効率がよいと知られた出光興産のジストリル（ｄｉｓｔｒｙｌ）化合物のシステムは、電力効率が６ｌｍ／Ｗ、素子寿命が３０，０００時間以上と良好であるが、駆動時間による色純度の低下により、フルカラーディスプレイに適用した場合、寿命がわずか数千時間に過ぎない。青色発光は、発光波長が長波長側に少しだけ移動しても、発光効率の側面では有利になるが、純青色を満足しないため、高品位のディスプレイには適用が困難であるという問題点を有しており、色純度、効率及び熱安定性に問題があって、研究開発が切実な部分である。
【０００６】
［化学式ａ］
【０００７】
［化学式ｂ］
【０００８】
［化学式ｃ］
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明者らは、上記の従来の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命が画期的に改善された有機発光素子を実現するための新しい発光化合物を発明した。
【００１０】
本発明の目的は、上記の問題点を解決するために、既存のドーパント材料より発光効率及び素子寿命に優れ、適切な色座標を有する優れた骨格の有機発光化合物を提供することにあり、他の目的は、前記有機発光化合物を発光材料として採用する高効率及び長寿命の有機発光素子を提供することにある。また、本発明のさらに他の目的は、前記有機発光化合物を含む有機太陽電池を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記化学式１で表される有機発光化合物及びこれを含む有機発光素子に関し、本発明による有機発光化合物は、発光効率がよく、材料の色純度及び寿命特性に優れ、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【００１２】
［化学式１］
【００１３】
（前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Ｒ１１乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ２１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３4）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり、
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２及びＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ及びＲ１、Ｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは１〜４の整数である。）
【００１４】
本発明に記載の「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を全て含む。
【００１５】
本発明に記載の「アリール」は、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、各環に、好ましくは４〜７個、より好ましくは５〜６個の環原子を含む単一または縮合環系を含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インダニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これに限定されない。
【００１６】
本発明に記載の「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み、その他の芳香族環の骨格原子が炭素であるアリール基を意味するもので、５員乃至６員単環ヘテロアリール、及び一以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであり、部分的に飽和されてもよい。前記ヘテロアリール基は、環内のヘテロ原子が酸化されるか４級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリールグループを含む。具体的な例として、フリル、チオペニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環ヘテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオペニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式ヘテロアリール及びこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、これらの第４級塩などを含むが、これに限定されない。
【００１７】
本発明に記載の「ヘテロ環アミノ」基は、５員乃至７員の環状アミノ基であって、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれるヘテロ原子を一以上含んでもよく、前記ヘテロ環アミノ基は、単結合からなるか、一以上の炭素−炭素二重結合を含んでもよい。
【００１８】
また、本発明に記載の「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分が含まれている置換基は、１〜６０個の炭素数を有してもよく、１〜２０個の炭素数を有してもよく、１〜１０個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分が含まれている置換基は、６〜６０個の炭素数を有してもよく、６〜２０個の炭素数を有してもよく、６〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、４〜２０個の炭素数を有してもよく、４〜１２個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、３〜６０個の炭素数を有してもよく、３〜２０個の炭素数を有してもよく、３〜７個の炭素数を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分が含まれている置換基は、２〜６０個の炭素数を有してもよく、２〜２０個の炭素数を有してもよく、２〜１０個の炭素数を有してもよい。
【００１９】
前記Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロまたはヒドロキシルである。
【００２０】
また、前記Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は下記構造で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００２１】
【００２２】
前記Ａｒ１は、下記構造から選らばれるが、これに限定されるものではない。
【００２３】
【００２４】
（Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ６０とＲ６１、Ｒ６３とＲ６４及びＲ６５とＲ６６は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５１乃至Ｒ６７のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００２５】
より具体的に前記Ａｒ１は、下記構造で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００２６】
【００２７】
（Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、トリフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９、９−ジメチルフルオレニル、９、９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロまたはヒドロキシルである。）
【００２８】
前記Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、下記構造から選ばれるが、これに限定されるものではない。
【００２９】
【００３０】
本発明による有機発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物が本発明を限定するものではない。
５
【００３１】
本発明による有機発光化合物は、例えば下記反応式１に例示したように製造できるが、下記反応式に限定されるものではない。
【００３２】
［反応式１］
【００３３】
（前記反応式１中、Ａ環、Ｂ環、Ａｒ１、Ｒ１及びＲ２は、前記化学式１における定義と同一である。）
【００３４】
また、本発明は、有機太陽電池を提供して、本発明による有機太陽電池は、前記化学式１の有機発光化合物を一以上含むことを特徴とする。
【００３５】
また、本発明は、有機発光素子を提供して、本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなる有機発光素子において、前記有機物層は、前記化学式１の有機発光化合物を一以上含むことを特徴とする。
【００３６】
本発明による有機発光素子は、前記有機物層が発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の一以上の有機発光化合物を発光ドーパントとして、一以上のホストを含むことを特徴とし、本発明の有機発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、下記化学式２及び化学式３で表される化合物から選ばれることが好ましい。
【００３７】
［化学式２］
（Ａｒ１１）ａ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｂ
【００３８】
［化学式３］
（Ａｒ１３）Ｃ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｄ
【００３９】
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素または重水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ｌ１及びＬ２のアリーレン、ヘテロアリーレンまたはアントラセニレン及びＡｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【００４０】
前記化学式２及び化学式３のホストは、化学式４乃至化学式７で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる。
【００４１】
［化学式４］
【００４２】
［化学式５］
【００４３】
［化学式６］
【００４４】
（前記化学式４乃至化学式６中、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一以上の置換基がさらに置換されてもよく、
Ｐ１及びＰ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記構造から選ばれ、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造の化合物であり、
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上によって置換されてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
【００４５】
［化学式７］
【００４６】
（前記化学式７中、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
前記Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｑ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−（Ｓ）−、−（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−、−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）− であり、
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル、ビシクロアルキルまたはＲ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
ｐは１〜４の整数であり、
ｑは０〜４の整数である。）
【００４７】
前記発光層の意味は、発光がなされる層であり、単一層でもよく、二つ以上の層が積層された複数の層でもよい。本発明の構成におけるホスト−ドーパントを混合して用いる場合、本発明の発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度で構成できるが、既存の他のホスト材料に比べ、正孔、電子に対する伝導性が非常に高く、物質安定性に非常に優れており、発光効率だけでなく、寿命も著しく改善させる特性を示している。
【００４８】
従って、前記化学式４乃至化学式７から選ばれる化合物を発光ホストとして採択する場合、本発明の化学式１の有機発光化合物の電気的短所を相当補完する役割を果たすことができるといえる。
【００４９】
前記化学式４乃至化学式７のホスト化合物は、下記構造の化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５０】
【００５１】
本発明の有機発光素子において、化学式１の有機発光化合物を含み、同時にアリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一以上の化合物を含むことができ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として下記の化学式８の化合物があるが、これに限定されるものではない。
【００５２】
［化学式８］
【００５３】
（前記化学式８中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選ばれた一以上がさらに置換されてもよく、
ｇが１である場合Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
ｇが２である場合Ａｒ４３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造から選ばれる置換基であり、
Ａｒ４４は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｒ２５１、Ｒ２５２及びＲ２５３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アリーレンまたはヘテロアリーレン、Ｒ４４のアリーレンまたはヘテロアリーレン及びＲ２５１乃至Ｒ２５３のアルキルまたはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよく、
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数である。）
【００５４】
前記アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、下記化合物に限定されるものではない。
【００５５】
また、本発明の有機発光素子において、有機物層に、前記化学式１の有機発光化合物の他に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一以上の金属をさらに含むこともでき、前記有機物層は、発光層の他に、電荷生成層を同時に含むことができる。
【００５６】
本発明の化学式１の有機発光化合物を含む有機発光素子をサブピクセルとして、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選ばれる一以上の金属化合物を含むサブピクセル一以上を同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有した有機電界発光素子を具現することもできる。
【００５７】
また、前記有機物層に、前記有機発光化合物の他に、４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物から選ばれる一以上を同時に含んで白色発光素子を形成することができ、４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化学式９乃至化学式１５で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００５８】
［化学式９］
【００５９】
式中、Ｍ１は、７族、８族、９族、１０族、１１族、１３族、１４族、１５族及び１６族の金属からなる群から選ばれ、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選ばれる。
【００６０】
【００６１】
（Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノまたはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノまたはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであるか、Ｒ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり、
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキル及びアリールは、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルによってさらに置換されてもよく、
Ｑは、
、
または
であり、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環または（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成するか、Ｒ３０７またはＲ３０８とアルキレンまたはアルケニレンにより連結され、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
【００６２】
［化学式１０］
【００６３】
（前記化学式１０中、Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、互いに隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成し、前記Ｒ４０１乃至Ｒ４０４のアルキル、アリールまたは縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結されて形成された脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環は、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれる一以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【００６４】
［化学式１１］
【００６５】
［化学式１２］
【００６６】
［化学式１３］
【００６７】
（前記化学式１３中、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して、下記構造から選ばれ、
Ｍ２は、２価または３価金属であり、
Ｍ２が２価金属である場合、ｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合、ｈは１であって、
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換されてもよく、
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｃ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
Ｄ環は、ピリジンまたはキノリンであり、前記Ｄ環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換または非置換のフェニルまたはナフチルによってさらに置換されてもよく、
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン、または（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンに結合されて縮合環を形成してもよく、前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ５０１と化学結合を形成して縮合環を形成してもよく、
前記Ｃ環とＲ５０１乃至Ｒ５０４のアリール基は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノ基によってさらに置換されてもよい。）
【００６８】
［化学式１４］
【００６９】
［化学式１５］
【００７０】
（前記化学式１５中、
Ａｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、前記アリーレンに置換される置換基であるアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上がさらに置換されてもよく、
Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ６０１乃至Ｒ６０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一以上によってさらに置換されてもよい。）
【００７１】
前記発光層に４８０〜５６０ｎｍの波長を発光ピークとして有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長を発光ピークとして有する化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない。
【００７２】
【００７３】
本発明の有機電界発光素子において、一対の電極の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選ばれる一層（以下、これらを「表面層」という）以上を配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層側の陽極表面にケイ素及びアルミニウムの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また発光媒体層側の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られる。
【００７４】
前記カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２）、ＡlＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられ、ハロゲン化金属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００７５】
また、本発明の有機電界発光素子において、このように製造された一対の電極の少なくとも一方の表面に、電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域、または正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子伝達化合物が陰イオンに還元されるため、混合領域から発光媒体に電子を注入及び伝達しやすくなる。また、正孔伝達化合物は、酸化されて陽イオンになるため、混合領域から発光媒体に正孔を注入及び伝達しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【発明の効果】
【００７６】
本発明による有機発光化合物は、色純度及び発光効率が良く、材料の寿命特性に優れており、素子の駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤ素子を製造することができる長所がある。
【図面の簡単な説明】
【００７７】
【図１】ＯＬＥＤ素子の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００７８】
以下、本発明の詳細な理解を容易にするために、本発明の代表化合物を挙げて、本発明による有機発光化合物、その製造方法及び素子の発光特性を説明するが、これはただその実施様態を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
【００７９】
［製造例］
［製造例１］化合物１の製造
【００８０】
化合物Ａの製造
１，４−ジブロモベンゼン２０．０ｇ（８４．７８ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）１６．９ｇ（１２７．１７ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．０７ｇ（４．２４ミリモル）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（トルエン中５０％）３．４ｍＬ（８．４８ミリモル）、Ｃｓ２ＣＯ３８２．９ｇ（２５４．３４ミリモル）、トルエン３００ｍＬを入れて、１１０℃で５時間攪拌した。反応が終了すると、常温で冷やし、エチルアセテート／水（１／１）で抽出、減圧乾燥した。これをカラムで分離し、化合物Ａ１３．７ｇ（４７．５４ミリモル）を得た。
【００８１】
化合物Ｂの製造
得られた化合物Ａ１３．７ｇ（４７．５４ミリモル）をテトラヒドロフラン２５０ｍＬに溶かし、−７８℃に温度を下げた後、１．６Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ４４．６ｍＬ（７１．３１ミリモル）を徐々に滴加した。３０分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７．３ｍＬ（９５．０８ミリモル）を入れた。温度を徐々に上げて２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃl水溶液１５０ｍＬと蒸溜水１５０ｍＬを加えて反応を終了し、有機層を分離して有機層を減圧除去した後、カラムで分離し、化合物Ｂ９．９ｇ（４１．８３ミリモル）を得た。
【００８２】
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ９．９ｇ（４１．８３ミリモル）とＮａＢＨ４２．４ｇ（６２．７５ミリモル）を反応器に入れて減圧して空気を除去した後、窒素気体を満たす。テトラヒドロフラン溶媒を３００ｍＬ入れて攪拌した。攪拌しながらメタノール（２００ｍＬ）を徐々に滴加した。反応終了後、５００ｍＬの水で洗浄し、エチルアセテートで抽出した後、ジクロロメタンとヘキサン条件でカラムで分離し、化合物Ｃ８．２ｇ（３２．６３ミリモル）を得た。
【００８３】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ８．２ｇ（３２．６３ミリモル）を反応容器に入れて、減圧で空気を除去し、窒素ガスで満たした後、トリエチルホスファイト５０ｍＬを入れて溶かした。他の反応容器に残りのトリエチルホスファイト２０ｍＬを入れて、ふたを開けてＩ２（８．３ｇ、３２．６３ミリモル）を少しずつ入れながら、０℃で３０分間攪拌した。ヨードとトリエチルホスファイトの混合物を、化合物Ｃの入っている反応容器に入れる。１５０℃まで温度を上げた後、４時間攪拌した。反応が終了すると、減圧蒸溜を通じてトリエチルホスファイトを除去した後、水２００ｍＬで洗浄し、エチルアセテート２００ｍＬで抽出した。得られた有機層を減圧乾燥した後、カラムで分離して化合物Ｄ１０．０ｇ（２７．８２ミリモル）を得た。
【００８４】
化合物Ｅの製造
窒素存在下で、２、７−ジブロモフルオレン（２、７−ｄｉｂｒｏｍｏｆｌｕｏｒｅｎｅ）（５０．０ｇ、１５４．２６ミリモル）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（６９．２ｇ、１２３４ミリモル）をＤＭＳＯ７００ｍＬに溶かして、０℃で冷却、蒸溜水１１３ｍＬを徐々に滴加し、１時間攪拌した。その後、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）（３８．４９ｍＬ、６１７．０４ミリモル）を徐々に滴加し、温度を徐々に上げて室温で１５時間攪拌した。その後、過剰量の水を入れて反応を終了して、ジクロロメタンで抽出した。これにより得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、減圧濃縮させた後、カラムで化合物Ｅ（５３．０ｇ、１５０．５０ミリモル）を得た。
【００８５】
化合物Ｆの製造
得られた化合物Ｅ（５３．０ｇ、１５０．５０ミリモル）をテトラヒドロフラン３５０ｍＬに溶かし、−７８℃に温度を下げた後、１．６Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ６３．２ｍＬ（１５８．０４ミリモル）を徐々に滴加した。３０分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１６．３２ｍＬ（２１０．７ミリモル）を入れた。温度を徐々に上げて２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃl水溶液８０ｍＬと蒸溜水８０ｍＬを加えて反応を終了し、有機層を分離して有機層を減圧除去し後、カラムで分離して化合物Ｆ（２０．９ｇ、６９．４０ミリモル）を得た。
【００８６】
化合物Ｇの製造
得られたアルデヒド化合物Ｆ（２０．９ｇ、６９．４０ミリモル）、１，２，３，４，−テトラヒドロキノリン（１，２，３，４−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（１２．５ｇ、１０４．１０ミリモル）、セシウムカーボネート２４．１ｇ（１０４．１０ミリモル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２３３２ｍｇ（２．０８ミリモル）をトルエン８００ｍＬに懸濁した後、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３５９９ｍｇ（４．１６ミリモル）を加えて１２０℃で４時間攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃl水溶液５００ｍＬを加えてエチルアセテート５００ｍＬで抽出した後、乾燥、濾過、減圧濃縮し、メタノール／ｎ−ヘキサン３００ｍＬ（１／１）で再結晶して、化合物Ｇ１３．９ｇ（３９．００ミリモル）を得た。
【００８７】
化合物１の製造
化合物Ｄ３．５ｇ（９．７２ミリモル）と化合物Ｇ７．８ｇ（２１．３７ミリモル）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン溶媒１５０ｍＬを入れて攪拌した。カリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）４．１４ｇ（３７．１７ミリモル）をテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶かし、０℃下で徐々に滴加した後、温度を徐々に常温に上げる。４時間攪拌した後、反応が終了すると、３００ｍＬの水を入れた後、生成される固体を濾過した。メタノール５００ｍＬで洗浄し、これを３回繰り返す。テトラヒドロフランとメタノールで再結晶した後、ヘキサンで洗浄し、目的化合物１を３．６ｇ（６．４４ミリモル）得た。
【００８８】
［製造例２］化合物５の製造
【００８９】
化合物Ｈの製造
化合物Ｇ１０．０ｇ（２８．２９ミリモル）とＮａＢＨ４１．４ｇ（３６．７８ミリモル）を反応器に入れ、減圧して空気を除去した後、窒素気体を満たす。テトラヒドロフラン溶媒を３００ｍＬ入れて攪拌した。攪拌しながら、メタノール（２００ｍＬ）を徐々に滴加した。反応終了後、５００ｍＬの水で洗浄し、エチルアセテートで抽出した後、ジクロロメタンとヘキサン条件でカラムクロマトグラフィーに供し、化合物Ｈ８．５ｇ（２３．８４ミリモル）を得た。
【００９０】
化合物Ｉの製造
化合物Ｈ８．５ｇ（２３．８４ミリモル）を反応容器に入れ、減圧で空気を除去し、窒素ガスで満たした後、トリエチルホスファイト５０ｍＬを入れて溶かした。他の反応容器に残りのトリエチルホスファイト５０ｍＬを入れ、ふたを開けてＩ２（６．１ｇ、２３．８４ミリモル）を少しずつ入れながら、０℃で３０分間攪拌した。ヨードとトリエチルホスファイトの混合物を、化合物Ｈの入っている反応容器に入れる。１５０℃まで温度を上げた後、４時間攪拌した。反応が終了すると、減圧蒸溜を通じてトリエチルホスファイトを除去した後、水３００ｍＬで洗浄し、エチルアセテート３００ｍＬで抽出した。得られた有機層を減圧乾燥した後、カラムで分離して化合物Ｉ１２．４ｇ（２０．５８ミリモル）を得た。
【００９１】
化合物５の製造
化合物Ｇ６．２ｇ（９．９ミリモル）と化合物Ｉ５．８ｇ（９．９ミリモル）を反応容器に入れた後、減圧乾燥した。窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン２００ｍＬを入れて溶かして、０℃で冷却、他の容器にカリウムｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）１．７ｇ（１４．８ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶かし、これを徐々に滴加した。０℃で２時間攪拌した後、蒸溜水３００ｍＬを入れて攪拌した。この際に生成される固体を減圧濾過し、固体を得た。メタノール２００ｍＬで洗浄し、これを３回繰り返す。エチルアセテート５０ｍＬで洗浄し、テトラヒドロフラン５０ｍＬとメタノール３００ｍＬで再結晶して、目的化合物５４．２ｇ（６．２２ミリモル）を得た。
【００９２】
前記製造例１及び２の方法を利用して、有機発光化合物１乃至化合物１２５２を製造し、製造された有機発光化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示した。
【００９３】
【表１】
【実施例１】
【００９４】
本発明による有機発光化合物を利用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の発光材料を利用した構造のＯＬＥＤ素子を製造した。
【００９５】
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸溜水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後用いた。
【００９６】
次に、真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設けて、真空蒸着装備内のセルに下記構造の４，４’，４”−トリス(Ｎ，Ｎ−(２−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン（４，４'，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ；２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍ厚さの正孔注入層３を蒸着した。
【００９７】
【００９８】
次に、真空蒸着装備内の他のセルに、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス(α−ナフチル)−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ、Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４、４'−ｄｉａｍｉｎｅ；ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させて、正孔注入層上に２０ｎｍ厚さの正孔伝達層４を蒸着した。
【００９９】
【０１００】
正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、その上に発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装備内の一方のセルに、ホストとして下記構造のＨ−３２を入れて、また他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物７を夫々入れた後、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％でドーピングすることにより、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚さの発光層５を蒸着した。
【０１０１】
【０１０２】
次に、電子伝達層６として下記構造のトリス(８−ヒドロキシルキノリン)−アルミニウム(ＩＩＩ)（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）−ａｌｕｍｉｎｕｍ（III）；Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚さに蒸着した後、電子注入層７として下記構造の化合物リチウムキノレート（ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ；Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０３】
【０１０４】
材料別に各化合物は、１０−６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤ発光材料として用いた。
【０１０５】
［比較例１］従来の発光材料を利用したＯＬＥＤ素子の製造
前記実施例１と同様の方法により、正孔注入層、正孔伝達層を形成した後、前記真空蒸着装備内の他のセルに、発光ホスト材料であるジナフチルアントラセン（ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ；ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、青色発光材料である下記構造の化合物Ａを夫々入れた後、蒸着速度を１００:１として、前記正孔伝達層上に３０ｎｍ厚さの発光層を蒸着した。
【０１０６】
化合物Ａ
【０１０７】
次に、実施例１と同様の方法により、電子伝達層と電子注入層を蒸着した後、別の真空蒸着装備を利用して、Ａｌ陰極を１５０ｎｍ厚さに蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【実施例２】
【０１０８】
製造されたＯＬＥＤ素子の発光特性
前記実施例１と比較例１で製造された、本発明による有機発光化合物と従来の発光化合物を夫々含有するＯＬＥＤ素子の発光効率を、夫々１，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、下記表２に示した。
【０１０９】
【表２】
【０１１０】
前記表２から分かるように、本発明の材料を青色発光素子に適用した結果、比較例１に比べ色座標が著しく改善された。
【符号の説明】
【０１１１】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔伝達層
５ 発光層
６ 電子伝達層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機発光化合物。
［化学式１］
（前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一又は二以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Ｒ１１乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ２１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３4）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり、
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２及びＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ及びＲ１、Ｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは１〜４の整数である。）
【請求項２】
前記Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機発光化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ１は、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機発光化合物。
（式中、Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ６０とＲ６１、Ｒ６３とＲ６４及びＲ６５とＲ６６は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５１乃至Ｒ６７のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【請求項４】
請求項１乃至３から選ばれる何れか一項に記載の有機発光化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなり、前記有機物層は、一又は二以上の前記有機発光化合物と、下記化学式２または化学式３の化合物から選ばれる一又は二以上のホストと、を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
［化学式２］
（Ａｒ１１）ａ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｂ
［化学式３］
（Ａｒ１３）Ｃ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｄ
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素または重水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ｌ１及びＬ２のアリーレン、ヘテロアリーレンまたはアントラセニレン及びＡｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一又は二以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【請求項６】
ホストは、下記化学式４乃至化学式７で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
［化学式４］
［化学式５］
［化学式６］
（前記化学式４乃至化学式６中、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｐ１及びＰ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記構造から選ばれ、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造の化合物であり、
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一又は二以上の置換基によって置換されてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
［化学式７］
（前記化学式７中、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選ばれた一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
前記Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｑ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−（Ｓ）−、−（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−、−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−であり、
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル、ビシクロアルキルまたはＲ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｐは１〜４の整数であり、
ｑは０〜４の整数である。）
【請求項７】
有機物層に、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一又は二以上の化合物を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項８】
有機物層に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一又は二以上の金属をさらに含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項９】
有機物層は、発光層及び電荷生成層を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機発光化合物を含む白色発光素子。
【請求項１】
下記化学式１で表される有機発光化合物。
［化学式１］
（前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１とＲ２は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
であり、
Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、５員乃至７員のヘテロ環アミノ基であるか、下記構造から選ばれる環であり、
前記５員乃至７員のヘテロ環アミノ基は、ＮＲ２１、ＯまたはＳから選ばれる一又は二以上のヘテロ原子をさらに含むことができ、
Ｒ１１乃至Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ１１乃至Ｒ１８は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ２１は、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルであり、
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３4）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり、
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２及びＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ１のアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ及びＲ１、Ｒ２、Ｒ１１乃至Ｒ１８、Ｒ２１及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｍは１〜４の整数である。）
【請求項２】
前記Ａ環及びＢ環は、互いに独立して、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機発光化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ１は、下記構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機発光化合物。
（式中、Ｒ５１乃至Ｒ６７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ６０とＲ６１、Ｒ６３とＲ６４及びＲ６５とＲ６６は、縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５１乃至Ｒ６７のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アラルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルは、ハロゲン、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換または非置換のＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよい。）
【請求項４】
請求項１乃至３から選ばれる何れか一項に記載の有機発光化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在される１層以上の有機物層と、からなり、前記有機物層は、一又は二以上の前記有機発光化合物と、下記化学式２または化学式３の化合物から選ばれる一又は二以上のホストと、を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
［化学式２］
（Ａｒ１１）ａ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｂ
［化学式３］
（Ａｒ１３）Ｃ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｄ
（前記化学式２及び化学式３中、
Ｌ１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、
Ｌ２は、アントラセニレンであり、
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素または重水素であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選ばれ、前記Ｌ１及びＬ２のアリーレン、ヘテロアリーレンまたはアントラセニレン及びＡｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれた一又は二以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ａ、ｂ、ｃ、及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である。）
【請求項６】
ホストは、下記化学式４乃至化学式７で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選ばれることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
［化学式４］
［化学式５］
［化学式６］
（前記化学式４乃至化学式６中、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換または非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選ばれる一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｐ１及びＰ２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一以上の置換基を有するか有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記構造から選ばれ、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造の化合物であり、
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンから選ばれた一又は二以上の置換基によって置換されてもよく、
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであるか、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよい。）
［化学式７］
（前記化学式７中、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合であるか、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたはＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルまたはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選ばれた一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、下記構造から選ばれる置換基であり、
前記Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一以上を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに独立して、化学結合であるか、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｑ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−（Ｓ）−、−（Ｏ）−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−、−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−であり、
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであるか、Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、隣接した置換基と縮合環を含むか含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンにより連結され、脂環族環及び単環若しくは多環の芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル、ビシクロアルキルまたはＲ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選ばれた一又は二以上のヘテロ原子を含む５員乃至６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルから選ばれた一又は二以上の置換基によってさらに置換されてもよく、
ｐは１〜４の整数であり、
ｑは０〜４の整数である。）
【請求項７】
有機物層に、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選ばれた一又は二以上の化合物を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項８】
有機物層に、１族、２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選ばれる一又は二以上の金属をさらに含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項９】
有機物層は、発光層及び電荷生成層を含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の有機発光化合物を含む白色発光素子。
【図１】
【公表番号】特表２０１２−５０７５０８（Ｐ２０１２−５０７５０８Ａ）
【公表日】平成２４年３月２９日（２０１２．３．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３４３９６（Ｐ２０１１−５３４３９６）
【出願日】平成２１年１０月３０日（２００９．１０．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６３５３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５０７８１
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８２２３４３５）グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年３月２９日（２０１２．３．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月３０日（２００９．１０．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００６３５３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０５０７８１
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８２２３４３５）グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
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