有機発光素子
【課題】有機発光素子を提供する。
【解決手段】シアノ基含有化合物を含む第１層、発光層及びアントラセン系化合物とキノレート系化合物とを含む電子輸送層を具備する有機発光素子である。
【解決手段】シアノ基含有化合物を含む第１層、発光層及びアントラセン系化合物とキノレート系化合物とを含む電子輸送層を具備する有機発光素子である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に係り、さらに詳細には、シアノ基含有化合物を適用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ；ＯＬＥＤ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わることにより発光する。
【０００５】
このような有機発光素子としては、例えば下記特許文献１に記載のものが挙げられる。しかし、これまで、有機発光素子に要求される輝度、効率、駆動安定性及び寿命などの特性を十分に満足させたものは得られていない。このような状況であるから、これを解決するための多様な技術開発が至急に求められているのが実情である。かような問題点を解決するために、高輝度と低電圧駆動とを示し、優秀な発光素子効率と性能とを示す有機発光素子を提供することが必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平２００７−３１８１０１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の課題を解決するために、基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に介在する、発光層及び電子輸送層を含んだ有機膜と、を含み、前記第１電極と前記発光層との間にシアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上含み、前記電子輸送層がアントラセン系化合物及びキノレート系化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０００９】
前記シアノ基含有化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１０】
前記シアノ基含有化合物を含んだ第１層は、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。ここで、前記正孔輸送性化合物についての詳細な説明は、後述するところを参照する。
【００１１】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部でありうる。
【００１２】
前記第１層の厚みは、１０Å〜２，１００Åでありうる。
【００１３】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上でありうる。
【００１４】
前記第１層と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれうる。
【００１５】
前記アントラセン系化合物及びキノレート系化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１６】
前記アントラセン系化合物の含有量は、前記キノレート系化合物１００重量部当たり５０〜１５０重量部でありうる。
【００１７】
前記発光層は、後述する青色ドーパント及び青色ホストを含むことができる。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、有機発光素子の駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が改善される。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、添付図面を参照しつつ、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明する。
【００２１】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の一例の断面を概略的に示した図面である。有機発光素子１０は、基板１、第１電極５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６、有機層７及び第２電極９が順に積層された構造を有する。前記有機層７は、発光層（ＥＭＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）を含む。
【００２２】
前記基板１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用できる。特に、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。
【００２３】
前記第１電極５は、アノードまたはカソードでありうる。第１電極用物質としては、導電性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。例えばＩＴＯガラスなど、十分な機械的強度や透明性と導電性とを兼ね備える材料の場合には、基板１と第１電極５とが一層であってもよい、すなわち基板１が第１電極５を兼ねていてもよい。
【００２４】
前記第１電極上には、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６が備わっている。前記第１層６は、１層以上でありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、二種の１電子還元形態を有するので、安定したラジカル生成が可能な拡張されたπ電子系を有する（例えば、サイクリックボルタンメトリーで確認可能である）。従って、かような第１層６によって、前記第１電極５から前記有機膜７への正孔注入の障壁が低下し、第１電極５から前記有機膜７への正孔注入が容易になりえる。これにより、駆動電圧特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を実現できる。
【００２５】
前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、下記化学式１〜２０のうちいずれか一つの化学式で表示されうる。
【００２６】
【化１】
【００２７】
【化２】
【００２８】
【化３】
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
前記化学式１〜２０において、
Ｘ１〜Ｘ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａ〜３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基及びＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系及びＣ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；からなる群から選択され、
ｐは、１〜１０の整数であり、ｑは、０〜１０の整数であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；並びに、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ２−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【００４７】
【化２１】
【００４８】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、
前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基及びＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択されうる。
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】
【００５３】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｘ１〜Ｘ４は、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄでありうる。
【００５４】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｙ１〜Ｙ８であるＣ（Ｒ１０３）で、Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されうる。
【００５５】
具体的には、前記Ｒ１０３は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル置換のメチル基、フェニル置換のプロピル基及び−Ｎ（ビフェニル基）（ビフェニル基）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
前記化学式１及び２において、前記Ｒ１０１及びＲ１０２は互いに独立して、シアノ基、
【００５７】
【化２６】
【００５８】
からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
前記化学式１〜２０において、前記Ａ１及びＡ２は−Ｓ−であるが、これに限定されるものではない。
【００６０】
前記化学式２０において、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；プロピレン基；エテニレン基；プロペニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基、プロピレン基、エテニレン基及びプロペニレン基；からなる群から選択されうる。具体的には、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；エテニレン基；及びフッ素原子及びシアノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基及びエテニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
前記化学式１〜２０において、Ｔ１及びＴ２は、Ｚ１及びＺ２、またはＺ３及びＺ４を構成元素として有するＣ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；であり、前記化学式から確認することができるように、前記化学式の中心骨格（ｂａｃｋｂｏｎｅ）と一部以上の位置で縮合して（ｆｕｓｅｄ）いる。
【００６２】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系は、一つ以上の芳香族環を含む炭素数Ｃ５−Ｃ３０の環状芳香族系を指すものであり、ここで、前記「系」という用語は、前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系が多環構造も含むことを示すために使用したものである。前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系が２以上の芳香族環を含む場合、前記２以上の芳香族環は互いに縮合していてもよい。一方、前記Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうち選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環状の原子がＣである一つ以上のヘテロ芳香族環を含む炭素数Ｃ２−Ｃ３０の環状芳香族系を指すものであり、前記Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系がヘテロ芳香族環以外に、一つ以上の芳香族環及び／またはヘテロ芳香族環をさらに含む場合、それらは互いに融合されうる。
【００６３】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びヘキサセンなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
前記Ｃ５−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系の具体例としては、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、インドール、プリン、キノリン、フタラジン、インドリジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、インダゾール、カルバゾール、フェナジン、フェナントリジン、ピラン、クロメン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソチアゾール、イソキサゾール、チアジアゾール及びオキサジアゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシからなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
前記化学式１〜２０において、ｐは１であるが、これに限定されるものではない。また、前記ｑは、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。例えば、化学式３において、ｑが０である場合、前記化学式３で表示される化合物は、後述する化学式３Ａで表示されうる。
【００６７】
前記化学式２において、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４アリーレン基；またはＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；でありうる。例えば、前記Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基及びベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
本発明の一実施形態による有機発光素子の第１層において、前記シアノ基含有化合物は、下記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち一つで表示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
【化２７】
【００７０】
【化２８】
【００７１】
【化２９】
【００７２】
【化３０】
【００７３】
【化３１】
【００７４】
【化３２】
【００７５】
【化３３】
【００７６】
【化３４】
【００７７】
【化３５】
【００７８】
【化３６】
【００７９】
【化３７】
【００８０】
【化３８】
【００８１】
【化３９】
【００８２】
【化４０】
【００８３】
【化４１】
【００８４】
【化４２】
【００８５】
【化４３】
【００８６】
【化４４】
【００８７】
【化４５】
【００８８】
【化４６】
【００８９】
【化４７】
【００９０】
【化４８】
【００９１】
【化４９】
【００９２】
【化５０】
【００９３】
【化５１】
【００９４】
【化５２】
【００９５】
【化５３】
【００９６】
【化５４】
【００９７】
【化５５】
【００９８】
【化５６】
【００９９】
【化５７】
【０１００】
【化５８】
【０１０１】
前記化学式１Ａ〜２０Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択されうる。
【０１０２】
本発明の他のより好ましい実施形態による有機発光素子において、第１層６のシアノ基含有化合物は、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで表示されうる。ここで、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０９は、いずれもフッ素原子でありうる。上記のうち特に好ましいものは、Ｒ１０３及びＲ１０９としてハロゲン原子、特にフッ素原子を有する化学式２０Ａである。
【０１０３】
上記のシアノ基含有化合物は、合成してもよいし、市販品を使用してもよい。ここで、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６において、シアノ基含有化合物は、第１電極５の正孔注入特性をさらに向上させる役割を行う。従って、駆動電圧が低減し、発光効率及び電力効率は向上した有機発光素子を実現できる。
【０１０４】
前記第１層６は、前述のようなシアノ基含有化合物以外に、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。前記シアノ基含有化合物は、前記正孔輸送層化合物と電荷移動錯体を形成することによって、自由キャリア（ｆｒｅｅ ｃａｒｒｉｅｒ）濃度が高まるので、第１電極５と有機膜７との界面抵抗低減に寄与できる。
【０１０５】
前記正孔輸送性の化合物としては、公知の材料を使用できる。
【０１０６】
または、前記正孔輸送層の化合物としては、下記化学式４１及び４２で表示される化合物を使用できる。
【０１０７】
【化５９】
【０１０８】
【化６０】
【０１０９】
前記化学式４１及び４２において、Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、Ｒ１６は、−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０〜１０の整数であり、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ４−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ａｒ１１）ｍ−において、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ｌ１）ａ−において、ａ個のＬ１は互いに同一でも異なってもよく、−（Ｌ１１）ｂ−において、ｂ個のＬ１１は互いに同一でも異なってもよい。
【０１１０】
上記「置換または非置換の」における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ1０アルキル基、Ｃ２−Ｃ1０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ10アルキニル基、Ｃ１−Ｃ1０アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ１０アリール基、Ｃ４−Ｃ１０ヘテロアリール基等が挙げられる。以下の説明においても同様である。
【０１１１】
前記Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、Ａｒ１及びＡｒ１１の具体例としては、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントラセニレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロピレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換またはピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基（、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のトリアジニレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ４−Ｃ１４ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
例えば、前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ２及びＱ３は、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１１３】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、Ａｒ２及びＡｒ１２についての詳細な説明は、前述のＱ１についての説明と同一であるので、Ｑ１についての説明を参照する。
【０１１４】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、ｎ及びｍは互いに独立して、０〜１０の整数である。例えば、前記ｎ及びｍは互いに独立して、０，１、２、３、４または５であるが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−の−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよい。例えば、ｎが２である場合、−（Ａｒ１）ｎ−において、２個のＡｒ１はいずれもフェニレン基であるか、または１つのＡｒ１は−Ｎ（Ｑ１）−であり、残りの他のＡｒ１はフェニレン基でありうるなど、多様な変形例が可能である。前記−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−も、これと同一に解説されうる。
【０１１６】
前記化学式４１及び４２において、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１〜Ｒ２９についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照する。
【０１１７】
例えば、前記Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
例えば、前記Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ、エトキシ、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
前記化学式４１及び４２において、Ｌ１及びＬ２についての詳細な説明は、前記Ａｒ１及びＡｒ１１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照する。
【０１２０】
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基またはフェニルカルバゾリレン基でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
前記化学式４１及び４２において、ａ及びｂは互いに独立して、１〜１０の整数でありうる。例えば、前記ａ及びｂは互いに独立して、０、１、２または３であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
前記化学式４２の一実施形態で、Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−におけるＡｒ１、及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−におけるＡｒ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基、フルオレニレン基、メチルフルオレニレン基、ピラゾリレン基、フェニルピラゾリレン基、−Ｎ（Ｑ１）−（ここで、Ｑ１は、水素原子、フェニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基である）、ジフェニルフルオレニレン基、トリアジニレン基、メチルトリアジニレン基、フェニルトリアジニレン基、テトラフルオロフェニレン基、エチレン基及びメチルフェニレン基からなる群から選択され、ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であり、前記Ａｒ２及びＡｒ１２は、水素原子、シアノ基、フルオロ基、フェニル基、シアノフェニル基、ナフチル基、アントリル基、メチル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基及びジフェニルフルオレニル基からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１〜Ｒ２７は水素原子であり、Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｌ１１はフェニレン基であり、ｂは、０または１でありうる。
【０１２３】
本発明の他の実施形態によれば、前記正孔輸送性化合物は、下記化合物１〜３７のうちいずれか一つであるが、これらに限定されるものではない。
【０１２４】
【化６１】
【０１２５】
【化６２】
【０１２６】
【化６３】
【０１２７】
【化６４】
【０１２８】
【化６５】
【０１２９】
【化６６】
【０１３０】
【化６７】
【０１３１】
【化６８】
【０１３２】
【化６９】
【０１３３】
【化７０】
【０１３４】
【化７１】
【０１３５】
【化７２】
【０１３６】
【化７３】
【０１３７】
【化７４】
【０１３８】
【化７５】
【０１３９】
【化７６】
【０１４０】
前記第１層６は、前記シアノ基含有化合物のみで構成されてもよいが、前記正孔輸送化合物をさらに含んでもよく、その他従来の正孔輸送性化合物を含んでもよい。第１層６に正孔輸送物質が含まれる場合には、化合物５が一般的に正孔注入層に多用される材料であることから好ましい。前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような正孔輸送性化合物をさらに含む場合、前記第１層６において前記シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部、好ましくは、０．５〜１５重量部、より好ましくは、０．５〜１０重量部でありうる。前記シアノ基含有化合物の範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべきほどの駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。第１層６は、シアノ基含有化合物および正孔輸送性化合物以外に、バインダー、安定剤、粘度調整剤、界面活性剤、酸化防止剤等を含んでもよい。
【０１４１】
第１層６を成膜するには、真空蒸着や共蒸着などの蒸着法および、転写法、スピンコート法、キャスティング法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法等の湿式成膜法（溶液工程）のいずれを用いてもよい。
【０１４２】
湿式成膜法の場合の溶媒は、固形成分を溶解又は均一に分散できるものであればいずれを用いてもよい。例えば、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。 前記第１層６の厚みは、１０Å〜２，１００Å、好ましくは、１０Å〜５００Å、より好ましくは、２０Å〜２００Åでありうる。前記第１層６の厚み範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべきほどの駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４３】
前記第１層６の上部には、有機膜７が備わっている。本明細書において、「有機膜」とは、第１電極５と第２電極９との間に介在するあらゆる層を包括して指すものであり（ここで、前述のような第１層６は除外する）、前記有機膜７は、金属錯体なども含むことができ、必ずしも有機物からのみなる膜を意味するものではない。
【０１４４】
前記有機膜７は、発光層及び電子輸送層を含む。
【０１４５】
前記第１層６と前記発光層との距離は、５０Å以上、例えば、１００Å以上、具体的には、１００Å〜２，５００Åでありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、発光層で励起子をクエンチングさせて深刻な効率低下を招くことがありうるが、前記第１層６と前記発光層との距離が、前述のような範囲を満足する場合には、前記現象が実質的に防止され、優秀な品質の有機発光素子を具現できる。
【０１４６】
前記発光層及び電子輸送層以外にも、前記有機膜７は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子注入層のうち１層以上の層をさらに含むことができる。
【０１４７】
例えば、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに介在しうる。具体的には、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔輸送層がさらに含まれうるが、これに限定されるものではない。
【０１４８】
正孔注入層は、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成できる。
【０１４９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的には、蒸着温度１００〜５００℃、真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。
【０１５０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的するする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、そしてコーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で適切に選択できる。
【０１５１】
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化７７】
【０１５３】
前記正孔注入層の厚みは、約５０Å〜２，５００Å、例えば１００Å〜１，０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの正孔注入特性を得ることができる。
【０１５４】
次に、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１５５】
前記正孔輸送層の材料としては、前述のような化学式４１または４２で表示される化合物を使用できる。好ましくは、一般的にＯＬＥＤに多用されることから、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）が使用される。 前記正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜２，５００Å、好ましくは１００Å〜１，０００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの正孔輸送特性を得ることができる。
【０１５６】
前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１５７】
前記発光層は、青色ドーパント及び青色ホストを含むことができる。
【０１５８】
前記青色ホストとしては、下記化学式２０２で表示される化合物を使用できるが、これに限定されるものではなく、例えば、９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（β−ナフチル）−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、または９，１０，１０−テトラフェニル−２，２−ビアントラセン（ＴＰＢＡ）を使用できる。このうち、特に好ましくは９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）である。ＡＤＮのようにアントラセン骨格を有する化合物は、青色ホストとして好適であり、多用されているためである。
【０１５９】
【化７８】
【０１６０】
前記化学式２０２において、Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換のアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
前記Ｒ５１〜Ｒ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１６２】
前記化学式２０２において、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０〜１０の整数である。例えば前記ｄ、ｅ及びｆは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１６３】
一方、前記青色ドーパントとしては、下記化学式２０１で表示される化合物からなる群から選択される一つ以上を利用できるが、これに限定されるものではなく、例えば、下記化学式２０３または化学式２０４をも使用できる。
【０１６４】
【化７９】
【０１６５】
【化８０】
【０１６６】
【化８１】
【０１６７】
前記Ｒ３５〜Ｒ４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基で表示される基からなる群から選択されうる。
【０１６８】
前記化学式２０１においてＬ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、ｃは、１〜２０の整数であり、−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一であるか、または異なり、Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【０１６９】
前記化学式２０１の一実施形態で、前記Ｌ２１はエテニレン基、プロペニレン基またはフェニレン基でありうる。
【０１７０】
前記化学式２０１の他の実施形態で、前記ｃは、１、２、３、４、５または６でありうる。
【０１７１】
前記化学式２０１のさらに他の実施形態で、前記Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１７２】
前記化学式２０１の−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一でも異なってもよいが、例えば、ｃが２である場合、２個のＬ２１はいずれもフェニレン基であるか、または２個のＬ２１のうち一つはフェニレン基であり、残りの他の一つはエテニレン基でありうるなど、多様な変形例が可能である。
【０１７３】
前記化学式２０１で表示される化合物は、好ましくは、下記化合物４０でありうる。
【０１７４】
【化８２】
【０１７５】
前記発光層の材料として、ドーパントとホストとを共に使用する場合、ドーパントのドーピング濃度が特別に制限されるものではないが、ホスト１００重量部を基準として、前記ドーパントの含有量は、０．０１〜１５重量部、好ましくは１〜８重量部、より好ましくは１〜５重量部である。 前記発光層の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、好ましくは例えば２００Å〜６００Åでありうる。前記発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。 発光層にリン光ドーパントを共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔阻止層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
【０１７６】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Å〜１，０００Å、例えば１００Å〜４００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１７７】
次に、電子輸送層を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１７８】
前記電子輸送層の材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、アントラセン系化合物及びキノレート系化合物またはＬｉＦを含むことができる。
【０１７９】
アントラセン系化合物は、下記化学式１０１及び化学式１０２で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１８０】
【化８３】
【０１８１】
【化８４】
【０１８２】
前記化学式において、Ｒ＊１〜Ｒ＊６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、このうち、隣接した２以上は互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成でき、Ｌ＊１は、単一結合、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、Ｑ＊１〜Ｑ＊９は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ａ＊は、１〜１０の整数である。
【０１８３】
例えば、前記アントラセン系化合物は、下記化学式１０３または化学式１０４で表示される化合物および９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）からなる群から選択された一つ以上でありうる。アントラセン系化合物として特に好ましいものは、電子輸送材料として好適な９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）である。
【０１８４】
【化８５】
【０１８５】
【化８６】
【０１８６】
前記キノレート系化合物は、リチウムキノレート（ＬｉＱ）、ナトリウムキノレート、カリウムキノレート、亜鉛キノレート、マグネシウムキノレート、アルミニウムキノレート、ベリリウムキノレート（Ｂｅｂｑ）、ビキノイルアルミニウム４‐フェニルフェノレート（ＢＡｌｑｌ）、亜鉛２‐（ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）フェノレート（ＺｎＰＢＯ）、亜鉛２‐（ベンゾ［ｄ］チアゾール‐２‐イル）フェノール（ＺｎＰＢＴ）等が挙げられる。このうち、特にリチウムキノレート（ＬｉＱ）が好ましく、同様にＬｉＦも好ましく使用できるが、これらに限定されるものではない。特に好ましくは、ＬｉＱである。ＬｉＱは、電子をよく引っ張るため電子輸送能力を向上させることができ、有機層内のチャージバランスがとれるように働き、それにより発光領域における再結合率を高められる材料であるため好ましい。
【０１８７】
前記アントラセン系化合物の含有量と前記キノレート系化合物またはＬｉＦとの含有量は、アノードから注入される正孔の量によって、最適のキャリア均衡のために変更可能であり、蒸着工程を勘案して、１０：５〜１０：１５であり、好ましくは１０：８〜１０：１２である。例えば、１０：１０でありうる。前記キノレート系化合物の比率が増大するにつれて、正孔ブロッキング能は上昇するが、電子輸送層の電子移動度は低下し、駆動電圧の上昇及び効率低下を招きうる。前記キノレート系化合物の比率が低下するほど、電子輸送層の電子移動度に及ぼすアントラセン系化合物の効果が支配的である物性を示すようになり、やはり駆動電圧の上昇、効率低下及び寿命低下を招きうる。
【０１８８】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、例えば１５０Å〜５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの電子輸送特性を得ることができる。
【０１８９】
一方、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層が積層され、これは特別に材料を制限するものではない。
【０１９０】
前記電子注入層形成の材料としては、ＬｉＱ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成の材料として公知である任意の物質を利用できる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。このうち、ＬｉＱが好ましく使用される。 前記電子注入層の厚みは、約１Å〜１００Å、例えば、５Å〜９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の低下なしに、満足すべきほどの電子注入特性を得ることができる。
【０１９１】
かような有機層７の上部には、第２電極９が備わっている。前記第２電極９は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成し、透過型電極を得ることができる。また、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。このうち、好ましくはマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）である。負極は仕事関数の低い電極を使用して電子の注入を容易にする必要があるが、Ｍｇは仕事関数が低く一般的にＯＬＥＤの電極として使用されている。さらに、Ｍｇ自体は酸化されやすいため、酸化されにくい銀を混合し、薄膜の安定性を確保している。このような理由からマグネシウム−銀が好ましい。 上記第２電極上に、さらに保護層が形成されていてもよい。保護層は、素子を外部の影響や環境から物理的化学的に保護するものであれば、どのようなものを用いてもよいが、好ましくはＡｌａ３である。膜厚は、特に制限はないが、１００〜１０００Åが適当である。
【０１９２】
例えば、前記有機発光素子は、前記第１電極；前記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には、選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）；前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層；青色ホスト（前記化学式２０２で表示される化合物）及び青色ドーパント（前記化学式２０２で表示される化合物）を含んだ発光層；化学式１０１で表示されるアントラセン系化合物及びＬｉＱを含んだ電子輸送層；電子注入層；２電極；が順に積層され構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０１９３】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照しつつ説明したが、前記有機発光素子が以上に限定されるものではない。
【０１９４】
例えば、前記有機発光素子は、前記第１電極と前記第１層との間に、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層をさらに含むことができる。すなわち、例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極、第１正孔輸送層、第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【０１９５】
一方、前記有機発光素子は、前記第１層を複数層含むことが可能である。例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極、第一次第１層、第１正孔輸送層、第二次第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【実施例】
【０１９６】
＜比較例１＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とで、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。
【０１９７】
前記ＩＴＯガラス基板上部に、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０１９８】
前記正孔輸送層の上部に、下記化合物５６を９７重量％、下記化合物５８を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。発光層形成の方法は、通常の蒸着法を用いた。
【０１９９】
【化８７】
【０２００】
前記発光層の上部に、トリス（８−キノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２０１】
前記電子輸送層の上部に、ＬｉＱを真空蒸着して５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部に、Ｍｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜として、Ａｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２０２】
＜比較例２＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２０３】
前記ＩＴＯガラス基板の上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２０４】
【化８８】
【０２０５】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２０６】
前記正孔輸送層の上部に、前記化合物５６を９７重量％、前記化合物５８を３重量％使用して２００Å厚の発光層を形成した。
【０２０７】
前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２０８】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２０９】
＜比較例３＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２１０】
前記ＩＴＯガラス基板の上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２１１】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１２】
前記正孔輸送層の上部に、前記９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を９７重量％及び前記化合物４０を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。
【０２１３】
前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２１４】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２１５】
＜実施例１＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２１６】
前記ＩＴＯガラス基板上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２１７】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１８】
前記正孔輸送層の上部に、前記９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を９７重量％及び前記化合物４０を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。発光層の形成方法は、通常の蒸着法を用いた。
【０２１９】
前記発光層の上部にＡＤＮ及びＬｉＱを真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２２０】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２２１】
＜実施例２＞
前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量を、前記第１層１００重量部当たり３重量部に変更したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０２２２】
＜評価＞
前記比較例１〜３、実施例１及び２の有機発光素子に対する駆動電圧は、２３８ Ｈｉｇｈ−Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓｏｕｒｃｅ−Ｍｅａｓｕｒｅ ｕｎｉｔ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を利用して測定し、発光効率及び電力効率は、ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ， Ｉｎｃ．）を利用して評価し、下記表１に示した。
【０２２３】
【表１】
【０２２４】
前記表１から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、発光効率及び電力効率が高いという確認することができる。
【０２２５】
本明細書では、本発明について限定された実施例を中心に説明したが、本発明の範囲内で多様な実施例が可能である。また説明していないにしても、均等な手段もまた、本発明にそのまま結合されるものである。よって、本発明の真の保護範囲は、特許請求の範囲によって決まるものである。
【符号の説明】
【０２２６】
１ 有機発光素子
５ 第１電極
６ 第１層
７ 有機層
９ 第２電極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に係り、さらに詳細には、シアノ基含有化合物を適用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ；ＯＬＥＤ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有する。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わることにより発光する。
【０００５】
このような有機発光素子としては、例えば下記特許文献１に記載のものが挙げられる。しかし、これまで、有機発光素子に要求される輝度、効率、駆動安定性及び寿命などの特性を十分に満足させたものは得られていない。このような状況であるから、これを解決するための多様な技術開発が至急に求められているのが実情である。かような問題点を解決するために、高輝度と低電圧駆動とを示し、優秀な発光素子効率と性能とを示す有機発光素子を提供することが必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平２００７−３１８１０１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の課題を解決するために、基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に介在する、発光層及び電子輸送層を含んだ有機膜と、を含み、前記第１電極と前記発光層との間にシアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上含み、前記電子輸送層がアントラセン系化合物及びキノレート系化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０００９】
前記シアノ基含有化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１０】
前記シアノ基含有化合物を含んだ第１層は、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。ここで、前記正孔輸送性化合物についての詳細な説明は、後述するところを参照する。
【００１１】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部でありうる。
【００１２】
前記第１層の厚みは、１０Å〜２，１００Åでありうる。
【００１３】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上でありうる。
【００１４】
前記第１層と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれうる。
【００１５】
前記アントラセン系化合物及びキノレート系化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１６】
前記アントラセン系化合物の含有量は、前記キノレート系化合物１００重量部当たり５０〜１５０重量部でありうる。
【００１７】
前記発光層は、後述する青色ドーパント及び青色ホストを含むことができる。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、有機発光素子の駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が改善される。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
以下、添付図面を参照しつつ、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明する。
【００２１】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の一例の断面を概略的に示した図面である。有機発光素子１０は、基板１、第１電極５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６、有機層７及び第２電極９が順に積層された構造を有する。前記有機層７は、発光層（ＥＭＬ）及び電子輸送層（ＥＴＬ）を含む。
【００２２】
前記基板１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用できる。特に、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。
【００２３】
前記第１電極５は、アノードまたはカソードでありうる。第１電極用物質としては、導電性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。例えばＩＴＯガラスなど、十分な機械的強度や透明性と導電性とを兼ね備える材料の場合には、基板１と第１電極５とが一層であってもよい、すなわち基板１が第１電極５を兼ねていてもよい。
【００２４】
前記第１電極上には、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６が備わっている。前記第１層６は、１層以上でありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、二種の１電子還元形態を有するので、安定したラジカル生成が可能な拡張されたπ電子系を有する（例えば、サイクリックボルタンメトリーで確認可能である）。従って、かような第１層６によって、前記第１電極５から前記有機膜７への正孔注入の障壁が低下し、第１電極５から前記有機膜７への正孔注入が容易になりえる。これにより、駆動電圧特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を実現できる。
【００２５】
前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、下記化学式１〜２０のうちいずれか一つの化学式で表示されうる。
【００２６】
【化１】
【００２７】
【化２】
【００２８】
【化３】
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
前記化学式１〜２０において、
Ｘ１〜Ｘ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａ〜３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基及びＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系及びＣ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；からなる群から選択され、
ｐは、１〜１０の整数であり、ｑは、０〜１０の整数であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；並びに、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ２−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【００４７】
【化２１】
【００４８】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、
前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基及びＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択されうる。
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】
【００５３】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｘ１〜Ｘ４は、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄでありうる。
【００５４】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｙ１〜Ｙ８であるＣ（Ｒ１０３）で、Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されうる。
【００５５】
具体的には、前記Ｒ１０３は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル置換のメチル基、フェニル置換のプロピル基及び−Ｎ（ビフェニル基）（ビフェニル基）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
前記化学式１及び２において、前記Ｒ１０１及びＲ１０２は互いに独立して、シアノ基、
【００５７】
【化２６】
【００５８】
からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
前記化学式１〜２０において、前記Ａ１及びＡ２は−Ｓ−であるが、これに限定されるものではない。
【００６０】
前記化学式２０において、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；プロピレン基；エテニレン基；プロペニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基、プロピレン基、エテニレン基及びプロペニレン基；からなる群から選択されうる。具体的には、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；エテニレン基；及びフッ素原子及びシアノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基及びエテニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
前記化学式１〜２０において、Ｔ１及びＴ２は、Ｚ１及びＺ２、またはＺ３及びＺ４を構成元素として有するＣ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；であり、前記化学式から確認することができるように、前記化学式の中心骨格（ｂａｃｋｂｏｎｅ）と一部以上の位置で縮合して（ｆｕｓｅｄ）いる。
【００６２】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系は、一つ以上の芳香族環を含む炭素数Ｃ５−Ｃ３０の環状芳香族系を指すものであり、ここで、前記「系」という用語は、前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系が多環構造も含むことを示すために使用したものである。前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系が２以上の芳香族環を含む場合、前記２以上の芳香族環は互いに縮合していてもよい。一方、前記Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうち選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環状の原子がＣである一つ以上のヘテロ芳香族環を含む炭素数Ｃ２−Ｃ３０の環状芳香族系を指すものであり、前記Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系がヘテロ芳香族環以外に、一つ以上の芳香族環及び／またはヘテロ芳香族環をさらに含む場合、それらは互いに融合されうる。
【００６３】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びヘキサセンなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
前記Ｃ５−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系の具体例としては、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、インドール、プリン、キノリン、フタラジン、インドリジン、ナフチリジン、キナゾリン、シノリン、インダゾール、カルバゾール、フェナジン、フェナントリジン、ピラン、クロメン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソチアゾール、イソキサゾール、チアジアゾール及びオキサジアゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
例えば、前記化学式１〜２０において、前記Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシからなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
前記化学式１〜２０において、ｐは１であるが、これに限定されるものではない。また、前記ｑは、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。例えば、化学式３において、ｑが０である場合、前記化学式３で表示される化合物は、後述する化学式３Ａで表示されうる。
【００６７】
前記化学式２において、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４アリーレン基；またはＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；でありうる。例えば、前記Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；並びに、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基及びベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
本発明の一実施形態による有機発光素子の第１層において、前記シアノ基含有化合物は、下記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち一つで表示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
【化２７】
【００７０】
【化２８】
【００７１】
【化２９】
【００７２】
【化３０】
【００７３】
【化３１】
【００７４】
【化３２】
【００７５】
【化３３】
【００７６】
【化３４】
【００７７】
【化３５】
【００７８】
【化３６】
【００７９】
【化３７】
【００８０】
【化３８】
【００８１】
【化３９】
【００８２】
【化４０】
【００８３】
【化４１】
【００８４】
【化４２】
【００８５】
【化４３】
【００８６】
【化４４】
【００８７】
【化４５】
【００８８】
【化４６】
【００８９】
【化４７】
【００９０】
【化４８】
【００９１】
【化４９】
【００９２】
【化５０】
【００９３】
【化５１】
【００９４】
【化５２】
【００９５】
【化５３】
【００９６】
【化５４】
【００９７】
【化５５】
【００９８】
【化５６】
【００９９】
【化５７】
【０１００】
【化５８】
【０１０１】
前記化学式１Ａ〜２０Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択されうる。
【０１０２】
本発明の他のより好ましい実施形態による有機発光素子において、第１層６のシアノ基含有化合物は、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで表示されうる。ここで、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０９は、いずれもフッ素原子でありうる。上記のうち特に好ましいものは、Ｒ１０３及びＲ１０９としてハロゲン原子、特にフッ素原子を有する化学式２０Ａである。
【０１０３】
上記のシアノ基含有化合物は、合成してもよいし、市販品を使用してもよい。ここで、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６において、シアノ基含有化合物は、第１電極５の正孔注入特性をさらに向上させる役割を行う。従って、駆動電圧が低減し、発光効率及び電力効率は向上した有機発光素子を実現できる。
【０１０４】
前記第１層６は、前述のようなシアノ基含有化合物以外に、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。前記シアノ基含有化合物は、前記正孔輸送層化合物と電荷移動錯体を形成することによって、自由キャリア（ｆｒｅｅ ｃａｒｒｉｅｒ）濃度が高まるので、第１電極５と有機膜７との界面抵抗低減に寄与できる。
【０１０５】
前記正孔輸送性の化合物としては、公知の材料を使用できる。
【０１０６】
または、前記正孔輸送層の化合物としては、下記化学式４１及び４２で表示される化合物を使用できる。
【０１０７】
【化５９】
【０１０８】
【化６０】
【０１０９】
前記化学式４１及び４２において、Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、Ｒ１６は、−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０〜１０の整数であり、前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ４−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ａｒ１１）ｍ−において、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ｌ１）ａ−において、ａ個のＬ１は互いに同一でも異なってもよく、−（Ｌ１１）ｂ−において、ｂ個のＬ１１は互いに同一でも異なってもよい。
【０１１０】
上記「置換または非置換の」における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ1０アルキル基、Ｃ２−Ｃ1０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ10アルキニル基、Ｃ１−Ｃ1０アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ１０アリール基、Ｃ４−Ｃ１０ヘテロアリール基等が挙げられる。以下の説明においても同様である。
【０１１１】
前記Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、Ａｒ１及びＡｒ１１の具体例としては、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントラセニレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロピレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換またはピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基（、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のトリアジニレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ４−Ｃ１４ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１２】
例えば、前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ２及びＱ３は、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１１３】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、Ａｒ２及びＡｒ１２についての詳細な説明は、前述のＱ１についての説明と同一であるので、Ｑ１についての説明を参照する。
【０１１４】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−において、ｎ及びｍは互いに独立して、０〜１０の整数である。例えば、前記ｎ及びｍは互いに独立して、０，１、２、３、４または５であるが、これらに限定されるものではない。
【０１１５】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−の−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよい。例えば、ｎが２である場合、−（Ａｒ１）ｎ−において、２個のＡｒ１はいずれもフェニレン基であるか、または１つのＡｒ１は−Ｎ（Ｑ１）−であり、残りの他のＡｒ１はフェニレン基でありうるなど、多様な変形例が可能である。前記−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−も、これと同一に解説されうる。
【０１１６】
前記化学式４１及び４２において、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１〜Ｒ２９についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照する。
【０１１７】
例えば、前記Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
例えば、前記Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ、エトキシ、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１９】
前記化学式４１及び４２において、Ｌ１及びＬ２についての詳細な説明は、前記Ａｒ１及びＡｒ１１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照する。
【０１２０】
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基またはフェニルカルバゾリレン基でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
前記化学式４１及び４２において、ａ及びｂは互いに独立して、１〜１０の整数でありうる。例えば、前記ａ及びｂは互いに独立して、０、１、２または３であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
前記化学式４２の一実施形態で、Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２−におけるＡｒ１、及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２−におけるＡｒ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基、フルオレニレン基、メチルフルオレニレン基、ピラゾリレン基、フェニルピラゾリレン基、−Ｎ（Ｑ１）−（ここで、Ｑ１は、水素原子、フェニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基である）、ジフェニルフルオレニレン基、トリアジニレン基、メチルトリアジニレン基、フェニルトリアジニレン基、テトラフルオロフェニレン基、エチレン基及びメチルフェニレン基からなる群から選択され、ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であり、前記Ａｒ２及びＡｒ１２は、水素原子、シアノ基、フルオロ基、フェニル基、シアノフェニル基、ナフチル基、アントリル基、メチル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基及びジフェニルフルオレニル基からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１〜Ｒ２７は水素原子であり、Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｌ１１はフェニレン基であり、ｂは、０または１でありうる。
【０１２３】
本発明の他の実施形態によれば、前記正孔輸送性化合物は、下記化合物１〜３７のうちいずれか一つであるが、これらに限定されるものではない。
【０１２４】
【化６１】
【０１２５】
【化６２】
【０１２６】
【化６３】
【０１２７】
【化６４】
【０１２８】
【化６５】
【０１２９】
【化６６】
【０１３０】
【化６７】
【０１３１】
【化６８】
【０１３２】
【化６９】
【０１３３】
【化７０】
【０１３４】
【化７１】
【０１３５】
【化７２】
【０１３６】
【化７３】
【０１３７】
【化７４】
【０１３８】
【化７５】
【０１３９】
【化７６】
【０１４０】
前記第１層６は、前記シアノ基含有化合物のみで構成されてもよいが、前記正孔輸送化合物をさらに含んでもよく、その他従来の正孔輸送性化合物を含んでもよい。第１層６に正孔輸送物質が含まれる場合には、化合物５が一般的に正孔注入層に多用される材料であることから好ましい。前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような正孔輸送性化合物をさらに含む場合、前記第１層６において前記シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部、好ましくは、０．５〜１５重量部、より好ましくは、０．５〜１０重量部でありうる。前記シアノ基含有化合物の範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべきほどの駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。第１層６は、シアノ基含有化合物および正孔輸送性化合物以外に、バインダー、安定剤、粘度調整剤、界面活性剤、酸化防止剤等を含んでもよい。
【０１４１】
第１層６を成膜するには、真空蒸着や共蒸着などの蒸着法および、転写法、スピンコート法、キャスティング法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法等の湿式成膜法（溶液工程）のいずれを用いてもよい。
【０１４２】
湿式成膜法の場合の溶媒は、固形成分を溶解又は均一に分散できるものであればいずれを用いてもよい。例えば、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。 前記第１層６の厚みは、１０Å〜２，１００Å、好ましくは、１０Å〜５００Å、より好ましくは、２０Å〜２００Åでありうる。前記第１層６の厚み範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべきほどの駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４３】
前記第１層６の上部には、有機膜７が備わっている。本明細書において、「有機膜」とは、第１電極５と第２電極９との間に介在するあらゆる層を包括して指すものであり（ここで、前述のような第１層６は除外する）、前記有機膜７は、金属錯体なども含むことができ、必ずしも有機物からのみなる膜を意味するものではない。
【０１４４】
前記有機膜７は、発光層及び電子輸送層を含む。
【０１４５】
前記第１層６と前記発光層との距離は、５０Å以上、例えば、１００Å以上、具体的には、１００Å〜２，５００Åでありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、発光層で励起子をクエンチングさせて深刻な効率低下を招くことがありうるが、前記第１層６と前記発光層との距離が、前述のような範囲を満足する場合には、前記現象が実質的に防止され、優秀な品質の有機発光素子を具現できる。
【０１４６】
前記発光層及び電子輸送層以外にも、前記有機膜７は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）及び電子注入層のうち１層以上の層をさらに含むことができる。
【０１４７】
例えば、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに介在しうる。具体的には、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔輸送層がさらに含まれうるが、これに限定されるものではない。
【０１４８】
正孔注入層は、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成できる。
【０１４９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的には、蒸着温度１００〜５００℃、真空度１０−８〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。
【０１５０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的するする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜５，０００ｒｐｍのコーティング速度、そしてコーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で適切に選択できる。
【０１５１】
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化７７】
【０１５３】
前記正孔注入層の厚みは、約５０Å〜２，５００Å、例えば１００Å〜１，０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの正孔注入特性を得ることができる。
【０１５４】
次に、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して正孔輸送層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１５５】
前記正孔輸送層の材料としては、前述のような化学式４１または４２で表示される化合物を使用できる。好ましくは、一般的にＯＬＥＤに多用されることから、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）が使用される。 前記正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜２，５００Å、好ましくは１００Å〜１，０００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの正孔輸送特性を得ることができる。
【０１５６】
前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１５７】
前記発光層は、青色ドーパント及び青色ホストを含むことができる。
【０１５８】
前記青色ホストとしては、下記化学式２０２で表示される化合物を使用できるが、これに限定されるものではなく、例えば、９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（β−ナフチル）−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、または９，１０，１０−テトラフェニル−２，２−ビアントラセン（ＴＰＢＡ）を使用できる。このうち、特に好ましくは９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）である。ＡＤＮのようにアントラセン骨格を有する化合物は、青色ホストとして好適であり、多用されているためである。
【０１５９】
【化７８】
【０１６０】
前記化学式２０２において、Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換のアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
前記Ｒ５１〜Ｒ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１６２】
前記化学式２０２において、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０〜１０の整数である。例えば前記ｄ、ｅ及びｆは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１６３】
一方、前記青色ドーパントとしては、下記化学式２０１で表示される化合物からなる群から選択される一つ以上を利用できるが、これに限定されるものではなく、例えば、下記化学式２０３または化学式２０４をも使用できる。
【０１６４】
【化７９】
【０１６５】
【化８０】
【０１６６】
【化８１】
【０１６７】
前記Ｒ３５〜Ｒ４２は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基で表示される基からなる群から選択されうる。
【０１６８】
前記化学式２０１においてＬ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、ｃは、１〜２０の整数であり、−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一であるか、または異なり、Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【０１６９】
前記化学式２０１の一実施形態で、前記Ｌ２１はエテニレン基、プロペニレン基またはフェニレン基でありうる。
【０１７０】
前記化学式２０１の他の実施形態で、前記ｃは、１、２、３、４、５または６でありうる。
【０１７１】
前記化学式２０１のさらに他の実施形態で、前記Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１７２】
前記化学式２０１の−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一でも異なってもよいが、例えば、ｃが２である場合、２個のＬ２１はいずれもフェニレン基であるか、または２個のＬ２１のうち一つはフェニレン基であり、残りの他の一つはエテニレン基でありうるなど、多様な変形例が可能である。
【０１７３】
前記化学式２０１で表示される化合物は、好ましくは、下記化合物４０でありうる。
【０１７４】
【化８２】
【０１７５】
前記発光層の材料として、ドーパントとホストとを共に使用する場合、ドーパントのドーピング濃度が特別に制限されるものではないが、ホスト１００重量部を基準として、前記ドーパントの含有量は、０．０１〜１５重量部、好ましくは１〜８重量部、より好ましくは１〜５重量部である。 前記発光層の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、好ましくは例えば２００Å〜６００Åでありうる。前記発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。 発光層にリン光ドーパントを共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔阻止層を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
【０１７６】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Å〜１，０００Å、例えば１００Å〜４００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１７７】
次に、電子輸送層を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１７８】
前記電子輸送層の材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、アントラセン系化合物及びキノレート系化合物またはＬｉＦを含むことができる。
【０１７９】
アントラセン系化合物は、下記化学式１０１及び化学式１０２で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上でありうるが、これらに限定されるものではない。
【０１８０】
【化８３】
【０１８１】
【化８４】
【０１８２】
前記化学式において、Ｒ＊１〜Ｒ＊６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、このうち、隣接した２以上は互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成でき、Ｌ＊１は、単一結合、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、Ｑ＊１〜Ｑ＊９は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、ａ＊は、１〜１０の整数である。
【０１８３】
例えば、前記アントラセン系化合物は、下記化学式１０３または化学式１０４で表示される化合物および９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）からなる群から選択された一つ以上でありうる。アントラセン系化合物として特に好ましいものは、電子輸送材料として好適な９，１０−ジ−（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）である。
【０１８４】
【化８５】
【０１８５】
【化８６】
【０１８６】
前記キノレート系化合物は、リチウムキノレート（ＬｉＱ）、ナトリウムキノレート、カリウムキノレート、亜鉛キノレート、マグネシウムキノレート、アルミニウムキノレート、ベリリウムキノレート（Ｂｅｂｑ）、ビキノイルアルミニウム４‐フェニルフェノレート（ＢＡｌｑｌ）、亜鉛２‐（ベンゾ［ｄ］オキサゾール‐２‐イル）フェノレート（ＺｎＰＢＯ）、亜鉛２‐（ベンゾ［ｄ］チアゾール‐２‐イル）フェノール（ＺｎＰＢＴ）等が挙げられる。このうち、特にリチウムキノレート（ＬｉＱ）が好ましく、同様にＬｉＦも好ましく使用できるが、これらに限定されるものではない。特に好ましくは、ＬｉＱである。ＬｉＱは、電子をよく引っ張るため電子輸送能力を向上させることができ、有機層内のチャージバランスがとれるように働き、それにより発光領域における再結合率を高められる材料であるため好ましい。
【０１８７】
前記アントラセン系化合物の含有量と前記キノレート系化合物またはＬｉＦとの含有量は、アノードから注入される正孔の量によって、最適のキャリア均衡のために変更可能であり、蒸着工程を勘案して、１０：５〜１０：１５であり、好ましくは１０：８〜１０：１２である。例えば、１０：１０でありうる。前記キノレート系化合物の比率が増大するにつれて、正孔ブロッキング能は上昇するが、電子輸送層の電子移動度は低下し、駆動電圧の上昇及び効率低下を招きうる。前記キノレート系化合物の比率が低下するほど、電子輸送層の電子移動度に及ぼすアントラセン系化合物の効果が支配的である物性を示すようになり、やはり駆動電圧の上昇、効率低下及び寿命低下を招きうる。
【０１８８】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Å〜１，０００Å、例えば１５０Å〜５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべきほどの電子輸送特性を得ることができる。
【０１８９】
一方、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層が積層され、これは特別に材料を制限するものではない。
【０１９０】
前記電子注入層形成の材料としては、ＬｉＱ、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成の材料として公知である任意の物質を利用できる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。このうち、ＬｉＱが好ましく使用される。 前記電子注入層の厚みは、約１Å〜１００Å、例えば、５Å〜９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の低下なしに、満足すべきほどの電子注入特性を得ることができる。
【０１９１】
かような有機層７の上部には、第２電極９が備わっている。前記第２電極９は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成し、透過型電極を得ることができる。また、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。このうち、好ましくはマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）である。負極は仕事関数の低い電極を使用して電子の注入を容易にする必要があるが、Ｍｇは仕事関数が低く一般的にＯＬＥＤの電極として使用されている。さらに、Ｍｇ自体は酸化されやすいため、酸化されにくい銀を混合し、薄膜の安定性を確保している。このような理由からマグネシウム−銀が好ましい。 上記第２電極上に、さらに保護層が形成されていてもよい。保護層は、素子を外部の影響や環境から物理的化学的に保護するものであれば、どのようなものを用いてもよいが、好ましくはＡｌａ３である。膜厚は、特に制限はないが、１００〜１０００Åが適当である。
【０１９２】
例えば、前記有機発光素子は、前記第１電極；前記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には、選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）；前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層；青色ホスト（前記化学式２０２で表示される化合物）及び青色ドーパント（前記化学式２０２で表示される化合物）を含んだ発光層；化学式１０１で表示されるアントラセン系化合物及びＬｉＱを含んだ電子輸送層；電子注入層；２電極；が順に積層され構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０１９３】
以上、前記有機発光素子について、図１を参照しつつ説明したが、前記有機発光素子が以上に限定されるものではない。
【０１９４】
例えば、前記有機発光素子は、前記第１電極と前記第１層との間に、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層をさらに含むことができる。すなわち、例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極、第１正孔輸送層、第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【０１９５】
一方、前記有機発光素子は、前記第１層を複数層含むことが可能である。例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極、第一次第１層、第１正孔輸送層、第二次第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【実施例】
【０１９６】
＜比較例１＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とで、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。
【０１９７】
前記ＩＴＯガラス基板上部に、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０１９８】
前記正孔輸送層の上部に、下記化合物５６を９７重量％、下記化合物５８を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。発光層形成の方法は、通常の蒸着法を用いた。
【０１９９】
【化８７】
【０２００】
前記発光層の上部に、トリス（８−キノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２０１】
前記電子輸送層の上部に、ＬｉＱを真空蒸着して５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部に、Ｍｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜として、Ａｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２０２】
＜比較例２＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２０３】
前記ＩＴＯガラス基板の上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２０４】
【化８８】
【０２０５】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２０６】
前記正孔輸送層の上部に、前記化合物５６を９７重量％、前記化合物５８を３重量％使用して２００Å厚の発光層を形成した。
【０２０７】
前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２０８】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２０９】
＜比較例３＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２１０】
前記ＩＴＯガラス基板の上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２１１】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１２】
前記正孔輸送層の上部に、前記９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を９７重量％及び前記化合物４０を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。
【０２１３】
前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２１４】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２１５】
＜実施例１＞
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０２１６】
前記ＩＴＯガラス基板上部に、前記化学式２０Ａで表示される化合物（ここで、Ｒ１０９は−Ｆである）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した。
【０２１７】
前記第１層の上部にＮＰＢを真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１８】
前記正孔輸送層の上部に、前記９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を９７重量％及び前記化合物４０を３重量％使用し、２００Å厚の発光層を形成した。発光層の形成方法は、通常の蒸着法を用いた。
【０２１９】
前記発光層の上部にＡＤＮ及びＬｉＱを真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。
【０２２０】
前記電子輸送層の上部にＬｉＱを真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＭｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のカソードを形成した後、保護膜としてＡｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって、有機発光素子を完成した。
【０２２１】
＜実施例２＞
前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量を、前記第１層１００重量部当たり３重量部に変更したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を製作した。
【０２２２】
＜評価＞
前記比較例１〜３、実施例１及び２の有機発光素子に対する駆動電圧は、２３８ Ｈｉｇｈ−Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓｏｕｒｃｅ−Ｍｅａｓｕｒｅ ｕｎｉｔ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を利用して測定し、発光効率及び電力効率は、ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ， Ｉｎｃ．）を利用して評価し、下記表１に示した。
【０２２３】
【表１】
【０２２４】
前記表１から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例１〜３の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、発光効率及び電力効率が高いという確認することができる。
【０２２５】
本明細書では、本発明について限定された実施例を中心に説明したが、本発明の範囲内で多様な実施例が可能である。また説明していないにしても、均等な手段もまた、本発明にそのまま結合されるものである。よって、本発明の真の保護範囲は、特許請求の範囲によって決まるものである。
【符号の説明】
【０２２６】
１ 有機発光素子
５ 第１電極
６ 第１層
７ 有機層
９ 第２電極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に介在する、発光層及び電子輸送層を含んだ有機膜と、を含み、
前記第１電極と前記発光層との間にシアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上含み、
前記電子輸送層が、アントラセン系化合物及びキノレート系化合物またはＬｉＦを含む有機発光素子。
【請求項２】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１〜２０のうちいずれか１つの化学式で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
前記化学式１〜２０において、
Ｘ１〜Ｘ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａ〜３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基及びＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系及びＣ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；からなる群から選択され、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｑは、０〜１０の整数であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ２−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【化２１】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、
Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基及びＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択される：
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【請求項３】
前記Ｘ１〜Ｘ４が、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄであることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ｒ１０３は、水素；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項２または３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記Ｔ１及びＴ２が互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項２〜４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基及びベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項２〜５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち一つで表示されることを特徴とする請求項２〜６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
前記化学式において、
Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択される。
【請求項８】
前記第１層が、正孔輸送性化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記正孔輸送性化合物が、下記化学式４１または４２で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子：
【化５８】
【化５９】
前記化学式４１及び４２において、
Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、
Ｒ１６は（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、
Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、
ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０〜１０の整数であり、
前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ４−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、
前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ａｒ１１）ｍ−において、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ｌ１）ａ−において、ａ個のＬ１は互いに同一でも異なってもよく、−（Ｌ１１）ｂ−において、ｂ個のＬ１１は互いに同一でも異なってもよい。
【請求項１０】
前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択され、
前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基及びフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記Ａｒ２及びＡｒ１２は互いに独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量が、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記第１層の厚みが、１０Å〜２，１００Åであることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記第１層と前記発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記アントラセン系化合物が、下記化学式１０１及び化学式１０２で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、ＬｉＱ（リチウムキノレート）であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６０】
【化６１】
前記式において、
Ｒ＊１〜Ｒ＊６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、このうち隣接した２以上は互いに結合され、飽和環または不飽和環を形成でき、
Ｌ＊１は、単一結合、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ｑ＊１〜Ｑ＊９は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ＊は、１〜１０の整数である。
【請求項１７】
前記アントラセン系化合物が、下記化学式１０３または化学式１０４で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、ＬｉＱ（リチウムキノレート）であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６２】
【化６３】
【請求項１８】
前記アントラセン系化合物の含有量が、前記キノレート系化合物１００重量部当たり５０〜１５０重量部であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層が、青色ドーパント及び青色ホストを含むことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層が、下記化学式２０１で表示される青色ドーパントを含み、下記化学式２０２で表示される青色ホストを含むことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６４】
【化６５】
前記化学式において、
Ｌ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
ｃは、１〜２０の整数であり、
Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一であるか、または異なり、
Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換のアントリレン基からなる群から選択され、
Ｒ５１〜Ｒ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０〜１０の整数である。
【請求項１】
基板と、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に介在する、発光層及び電子輸送層を含んだ有機膜と、を含み、
前記第１電極と前記発光層との間にシアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上含み、
前記電子輸送層が、アントラセン系化合物及びキノレート系化合物またはＬｉＦを含む有機発光素子。
【請求項２】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１〜２０のうちいずれか１つの化学式で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
前記化学式１〜２０において、
Ｘ１〜Ｘ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａ〜３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１〜Ｙ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は互いに独立して、ＣまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基及びＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系；Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系及びＣ２−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系；からなる群から選択され、
ｐは、１〜１０の整数であり、
ｑは、０〜１０の整数であり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ２−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【化２１】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、
Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基及びＣ５−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択される：
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【請求項３】
前記Ｘ１〜Ｘ４が、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄであることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記Ｒ１０３は、水素；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項２または３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記Ｔ１及びＴ２が互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項２〜４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基及びベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項２〜５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１Ａ〜２０Ｂのうち一つで表示されることを特徴とする請求項２〜６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
前記化学式において、
Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択される。
【請求項８】
前記第１層が、正孔輸送性化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記正孔輸送性化合物が、下記化学式４１または４２で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子：
【化５８】
【化５９】
前記化学式４１及び４２において、
Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、
Ｒ１６は（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、
Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、
ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０〜１０の整数であり、
前記Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ４−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、
前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記−（Ａｒ１）ｎ−において、ｎ個のＡｒ１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ａｒ１１）ｍ−において、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一でも異なってもよく、前記−（Ｌ１）ａ−において、ａ個のＬ１は互いに同一でも異なってもよく、−（Ｌ１１）ｂ−において、ｂ個のＬ１１は互いに同一でも異なってもよい。
【請求項１０】
前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択され、
前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基及びフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記Ａｒ２及びＡｒ１２は互いに独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量が、前記第１層１００重量部当たり０．１〜２０重量部であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記第１層の厚みが、１０Å〜２，１００Åであることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記第１層と前記発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記アントラセン系化合物が、下記化学式１０１及び化学式１０２で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、ＬｉＱ（リチウムキノレート）であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６０】
【化６１】
前記式において、
Ｒ＊１〜Ｒ＊６は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アシル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、このうち隣接した２以上は互いに結合され、飽和環または不飽和環を形成でき、
Ｌ＊１は、単一結合、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
Ｑ＊１〜Ｑ＊９は互いに独立して、水素原子、置換または非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
ａ＊は、１〜１０の整数である。
【請求項１７】
前記アントラセン系化合物が、下記化学式１０３または化学式１０４で表示される化合物からなる群から選択された一つ以上であり、
前記キノレート系化合物が、ＬｉＱ（リチウムキノレート）であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６２】
【化６３】
【請求項１８】
前記アントラセン系化合物の含有量が、前記キノレート系化合物１００重量部当たり５０〜１５０重量部であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層が、青色ドーパント及び青色ホストを含むことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層が、下記化学式２０１で表示される青色ドーパントを含み、下記化学式２０２で表示される青色ホストを含むことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか一項に記載の有機発光素子：
【化６４】
【化６５】
前記化学式において、
Ｌ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、
ｃは、１〜２０の整数であり、
Ｒ３１〜Ｒ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
−（Ｌ２１）ｃ−において、ｃ個のＬ２１は互いに同一であるか、または異なり、
Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換のアントリレン基からなる群から選択され、
Ｒ５１〜Ｒ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０〜１０の整数である。
【図１】
【公開番号】特開２０１１−２２２９９７（Ｐ２０１１−２２２９９７Ａ）
【公開日】平成２３年１１月４日（２０１１．１１．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−８２８６７（Ｐ２０１１−８２８６７）
【出願日】平成２３年４月４日（２０１１．４．４）
【出願人】（３０８０４０３５１）三星モバイルディスプレイ株式會社 (764)
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｍｏｂｉｌｅ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】Ｓａｎ ＃２４ Ｎｏｎｇｓｅｏ−Ｄｏｎｇ，Ｇｉｈｅｕｎｇ−Ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ−Ｃｉｔｙ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ−Ｄｏ ４４６−７１１ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ ＫＯＲＥＡ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１１月４日（２０１１．１１．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年４月４日（２０１１．４．４）
【出願人】（３０８０４０３５１）三星モバイルディスプレイ株式會社 (764)
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｍｏｂｉｌｅ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】Ｓａｎ ＃２４ Ｎｏｎｇｓｅｏ−Ｄｏｎｇ，Ｇｉｈｅｕｎｇ−Ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ−Ｃｉｔｙ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ−Ｄｏ ４４６−７１１ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ ＫＯＲＥＡ
【Ｆターム（参考）】
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