有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
【課題】高い配向度、高い外部量子効率、及び高い耐久性を満足する有機電界発光素子の提供。
【解決手段】発光層に、（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを含有し、（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
【解決手段】発光層に、（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを含有し、（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
【０００３】
このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとする優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６〜１．９である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう。即ち、発光効率（外部量子効率）が低いという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、例えば、液晶性のホスト材料を用いることで発光性化合物そのものの形状や発光性化合物の配向を制御することで光取り出し効率を向上させる方法が提案されている（非特許文献１）。
【０００５】
しかしながら、この提案では、偏光発光比を上げるために棒状の蛍光材料を用いており、かつ一軸に配向させた為に、フェルスター型のエネルギー移動（蛍光共鳴エネルギー移動）及び発光再吸収により発光効率が低下するという問題があった。また、蛍光材料の電気的励起子生成効率は約２５％と低いため、結果として外部量子効率を向上させることができないという問題もあった。
【０００６】
このような問題を解決するために、例えば、フェルスター型のエネルギー移動による発光効率の低下が原理的にない燐光材料を発光材料として用い、液晶性のホスト材料を塗布成膜することで配向させた発光素子が提案されている（特許文献１、特許文献２）。
【０００７】
しかしながら、これらの提案では、いずれも配向させるために液晶性の材料を用いている為、有機ＥＬ素子として十分な膜強度がなく、長時間発光時の膜質変化や液晶性を発現させる置換基の影響による材料安定性の低下などの問題があった。
【０００８】
このような問題を解決するために、例えば、非液晶性の材料を配向させる試みがなされている（特許文献３）。しかしながら、ごく限られた素材に限定されており、有機電界発光素子に求められる効率および耐久性が不十分であった。
【０００９】
このように、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子の速やかな開発が強く求められているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平１０−３２１３７１号公報
【特許文献２】特開２００２−４３０５６号公報
【特許文献３】特開２０１０−２１２１１２号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｐｏｌｙｍｅｒｓ Ｆｏｒ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，９，４４３−４６０（１９９８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子、それに用いる有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
前記課題を解決するための手段は以下のとおりである。即ち、
【００１４】
［１］
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、
発光材料の分子半径と、ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
［２］
発光材料が、燐光発光性化合物である［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
燐光発光性化合物が下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化１】
【００１６】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
［４］
白金錯体が、下記一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、（Ｃ−６）、又は（Ｃ−９）で表される［３］に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化２】
【００１８】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【００１９】
【化３】
【００２０】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【００２１】
【化４】
【００２２】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、及びｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【００２３】
【化５】
【００２４】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
［５］
発光材料が、蛍光発光性化合物である［１］に記載の有機電界発光素子。
［６］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｐ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｐ−１）
【００２５】
【化６】
【００２６】
（一般式（Ｐ−１）中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［７］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（ＰＥ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＰＥ−１）
【００２７】
【化７】
【００２８】
（一般式（ＰＥ−１）中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
［８］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｆ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
【化８】
【００３０】
（一般式（Ｆ−１）中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［９］
平板状発光材料の分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が５より大きい、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１０］
ホスト材料が金属錯体化合物である［１］〜［９］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１１］
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、発光材料の分子半径と、ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子用材料。
［１２］
発光層を、［１１］に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
［１３］
［１１］に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１４］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００３１】
本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子、それに用いる有機電界発光素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】材料の分子長を説明するための模式図である。
【図３】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図４】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図５】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００３４】
本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００３５】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００３６】
［有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である。
【００３７】
本発明の有機電界発光素子用材料は、アスペクト比が３以上の平板状発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比を０．８〜１．２とすることにより、該有機電界発光素子用材料を有機電界発光素子の発光層などの膜形成に適用した場合、該形成膜のアモルファス性が向上し、該形成膜の耐久性が向上する。
これまで発光素材により光取り出し効率を向上させるには、アスペクト比の大きい平板状のホスト分子を高秩序に配列させることでゲスト（発光材料）分子が配列し、発光の指向性を高めることが重要と考えられてきた。しかし、ホスト分子を高秩序に配列させると作成時はアモルファスであった膜が結晶化し、耐久性などの素子特性を低下させる問題があった。
本発明者らの検討により、平面性の高いゲスト分子を用いると、予想に反しアスペクト比の小さなホスト分子を用いた場合でもゲスト分子が一定のオーダー以上で配列することが分かった。
また、本発明の有機電界発光素子用材料において、発光材料とホスト材料のサイズが近くなると、該有機電界発光素子用材料を蒸着することにより有機電界発光素子の発光層を形成する場合、相分離することがない。
【００３８】
なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺の長さａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形（長方形又は正方形）のうち、ａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
【００３９】
また、「分子半径」とは、分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの距離を意味する。自由回転結合が２個連続する基が存在しない場合（０個又は１個の場合）には、分子中心から最も遠い原子を意味する。
ここで、「分子中心」とは、クロモフォアの中心又は分子コア部を意味する。例えば、下記で発光材料として例示する白金錯体のように、中心金属に対してクロモフォアを有する金属錯体の場合には、該錯体の中心金属が分子中心である。また、下記でホスト材料として例示する縮環構造のコアに対して置換基を有する材料の場合には、該縮環構造が分子中心である。
「自由回転結合」とは、自由回転可能な結合軸であり、例えば、メチル基が連結する結合軸は自由回転結合であるが、フェニル基など剛直な基が連結する結合軸は自由回転可能でない。
したがって、図３に示すように、分子中心側のフェニル基からメチレン基が２個以上連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−・・・］を例に取ると、「分子中心から２個連続する基までの距離」（即ち、「分子半径」）とは、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図３中、円で囲った原子）までの距離を意味する。また、フェニル基（Ｐｈ）が２個以上連続して連結した場合、例えば、図４に示すように４個連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ］を例に取ると、自由回転結合がないため、分子中心より４個目のフェニル基のうち４位の炭素原子（図４中、円で囲った原子）が分子中心から最も遠い原子となり、分子中心から該炭素原子までの距離が「分子半径」となる。更にまた、図５に示すように、フェニル基とメチレン基が連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｐｈ］を例に取ると、分子中心から２番目のフェニル基と３番目のフェニル基の間に結合軸が自由回転可能なメチレン基が２個連続して結合しているので、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図５中、円で囲った原子）までの距離が「分子中心から２個連続する原子までの距離」（即ち、「分子半径」）となる。
【００４０】
なお、結合軸が自由回転可能な軸となる基としては、上記のメチル基（メチレン基）以外に、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基などが挙げられる。また、結合軸が自由回転可能でない軸となる基としては、上記のフェニル基以外に、シクロヘキサン環、縮環アリール基、ヘテロ環などが挙げられる。
分子半径についても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示において、前述のｚ軸方向から見たときの分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの長さにより求めることができる。
【００４１】
以下、本発明の有機電界発光素子用材料の構成について説明する。
【００４２】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる発光材料について説明する。
発光材料としては、ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３以上であり、５以上が好ましく、５以上かつ３０以下がより好ましく、５．３〜２０が特に好ましい。
前記アスペクト比が３より小さいと、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【００４３】
発光材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
【００４４】
また、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）としては、０．８〜１．２であり、０．８５〜１．１５が好ましく、０．９〜１．１がより好ましい。前記サイズ比がこの範囲であると、有機電界発光素子の正面方向の輝度が上昇する。
【００４５】
発光材料としては、燐光発光性材料及び蛍光発光性材料のいずれも用いることができる。発光効率の観点からは、燐光発光性材料が好ましい。燐光発光性材料としては例えば遷移金属原子を含む錯体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００４６】
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
配位子としては、例えば、芳香族炭素環配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、アルコラト配位子、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
芳香族炭素環配位子としては、例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなどが挙げられる。
含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなどが挙げられる。
ジケトン配位子としては、例えば、アセチルアセトンなどが挙げられる。
カルボン酸配位子としては、例えば、酢酸配位子などが挙げられる。
アルコラト配位子としては、例えば、フェノラト配位子などが挙げられる。
【００４７】
遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる
【００４８】
発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、燐光発光性化合物が好ましく、前記アスペクト比が３以上となる点で、平面状の配位構造である４座となる白金（白金錯体）が好ましく、サレン系、ポルフィリン系骨格の白金錯体がより好ましい。
【００４９】
前記白金錯体としては、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体であることが好ましい。
【００５０】
【化９】
【００５１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
【００５２】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【００５３】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【００５４】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、カルボニル基、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立に、置換基を表す。これら置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、二置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくは単結合である。
【００５５】
Ｌ１として好ましくはアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基、カルボニル基であり、より好ましくはアルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはメチレン基、イミノ基である。これらは置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ１として更に好ましくは単結合、二置換のメチレン基、置換されてもよいアリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基、４−ｔ−ブチルフェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、フェニルイミノ基である。これらの基は可能であれば更に前記置換基群Ａで挙げた基で置換されていてもよい。
【００５６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【００５７】
【化１０】
【００５８】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、２つ以上が窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。）
【００５９】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である。
【００６０】
Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、２つ以上が窒素原子を表し、２つ又は３つが窒素原子を表すことが好ましく、２つが窒素原子を表すことがより好ましい。錯体の安定性の観点からＡ２１及びＡ２２が窒素原子を表す、またはＢ２１及びＢ２２が窒素原子であることを表すことが好ましい。
【００６１】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００６２】
前記Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
【００６３】
炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基が更に好ましい。
【００６４】
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
前記ジアリールアミノ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜２０の置換又は無置換のジアルキルアミノを表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜１２が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基、ジｔ−アミルアミノ基、ジｓ−ブチルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
【００６５】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
【００６６】
窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、又はアリール基が好ましい。
【００６７】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４上の前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。Ｚ２３とＺ２４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
【００６８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【００６９】
【化１１】
【００７０】
（式中、Ａ３０１〜Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ，Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。）
【００７１】
一般式（Ｃ−３）について説明する。
Ｌ３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７２】
Ａ３０１〜Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ３０１〜Ａ３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ３０１〜Ａ３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基はさらに置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）である。Ａ３０２、Ａ３０５がＣ−Ｒである場合、該Ａ３０２、Ａ３０５のＲとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
【００７３】
Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
【００７４】
一般式（Ｃ−３）において２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点で有利である。
【００７５】
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ３１１が窒素原子であることが好ましい。
【００７６】
一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３−１）で表される白金錯体である。
【００７７】
【化１２】
【００７８】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【００７９】
一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００８０】
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
Ｒ３は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００８１】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−ペンチル−シクロヘキシル基、４−ペンチル−シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ３は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ｍ、Ｑとしては、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子である。
ｑは、０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００８２】
Ｒ３０は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、具体的には、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基は、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
Ｒ３０としては、フッ素原子が好ましい。
【００８３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【００８４】
【化１３】
【００８５】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【００８６】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
またはＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子、アルキル基である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８７】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることがさらに好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良く、形成される環としては例えばベンゼン環が挙げられる。
【００８８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【００８９】
【化１４】
【００９０】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、少なくとも一方が、窒素原子である。）
【００９１】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００９２】
Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８、及びＡ５０９のうちの少なくとも一つ、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子である態様も好ましく、この態様の場合にはＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【００９３】
一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体である。
【００９４】
【化１５】
【００９５】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【００９６】
一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｑは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００９７】
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
Ｒ３及びＲ４は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００９８】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子）である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−ペンチル−シクロヘキシル基、４−ペンチル−シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、が２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【００９９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１００】
【化１６】
【０１０１】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、ｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１とＷ２は、各々独立にアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【０１０２】
一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、一般式（Ｃ−５−１）のＸ，Ｙ，Ｚと同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０３】
Ｒ５〜Ｒ８は、一般式（Ｃ−５−１）のＲ１〜Ｒ４と同義である。
Ｒ５及びＲ６としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルキル基としては、置換基を有してもよい、メチル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが好ましく、ブチル基、トリフルオロメチル基、オクチル基、デシル基がより好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルコキシ基としては、デシルオキシ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基が好ましく、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
Ｒ７及びＲ８は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【０１０４】
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｒは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｓは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｔは０又は１が好ましく、ｕは０又は１が好ましい。
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、が２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。該環状構造としては、ベンゼン環、ベンゾフラン環、及びＺを有する６員環とともにフルオレン環などを形成する構造が挙げられる。
【０１０５】
Ｗ１とＷ２としては、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｗ１とＷ２が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基などが挙げられる。
また、Ｗ１とＷ２が結合して形成する環状構造としては、シクロヘキシル環状構造が挙げられる。
Ｗ１とＷ２としては、高アスペクト比の観点でメチル基であるか、互いに結合してシクロヘキシル環状構造を形成することが好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１０７】
【化１７】
【０１０８】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１０９】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ６１は、単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である。
【０１１０】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１１１】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１２】
ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｑ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＱとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＱとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＱとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｑで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１１３】
Ｑで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、さらに好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１１４】
一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−８）で表される白金錯体である。
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】
（一般式（Ｃ−８）中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１１７】
一般式（Ｃ−８）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、別の好ましい態様の１つとして下記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体が挙げられる。
【０１１９】
【化１９】
【０１２０】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１２１】
一般式（Ｃ−９）について説明する。
Ａは芳香環を表す。芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環が挙げられ、芳香族炭化水素環が好ましい。Ａが表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。Ａが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環が好ましい。
Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ｂが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
Ａ及びＢの組合せとしては、Ａがベンゼン環でＢが非環（環を形成しない）、Ａがナフタレン環でＢが非環であることが好ましく、Ａがベンゼン環かつＢがピリジン環、又はＡが非環かつＢがピリジン環であることより好ましい。
Ｒ１３〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２２】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、置換又は無置換のアリール基、又はＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５がそれぞれ結合した芳香環であることが好ましい。該芳香環としては、ベンゼン環が挙げられる。該芳香環は更に置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基など）等が挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比及び分子サイズの観点でＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５、がそれぞれ結合した芳香環が好ましい。
【０１２３】
一般式（Ｃ−９）で表される化合物のより好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ−９−１）の化合物が挙げられる。
【０１２４】
【化２０】
【０１２５】
式中、Ｂは、芳香族の６員ヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ１７〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ１７〜Ｒ２６が表す、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基の好ましい例は、Ｒ１３〜Ｒ２６が表す各基の例と同じである。
Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４は、水素原子、アルキル基が好ましい。
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基が好ましく、アルキル基、アルコキ基がより好ましく、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基が更に好ましい。
Ｒ２５〜Ｒ２６は、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又はＲ２５とＲ２６が結合した芳香環が好ましい。
Ｂが表す芳香族６員ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。該環には置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基（メチル基、ブチル基）、アリール基（フェニル基）が挙げられる。
【０１２６】
白金錯体は平面性の観点から一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体が好ましく、一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−７）、及び（Ｃ−９）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ−２）又は（Ｃ−９）で表される白金錯体であることが更に好ましい。一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は、一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ−５−１）又は（Ｃ−６）で表される白金錯体であることが特に好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
以下に、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体、及びその他のアスペクト比が３以上の白金錯体を例示する。なお、例示化合物におけるアルキル基及びアルキル基は直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を含むものとし、好ましくは直鎖アルキル基である。
【０１２８】
【化２１】
【０１２９】
【化２２】
【０１３０】
【化２３】
【０１３１】
【化２４】
【０１３２】
【化２５】
【０１３３】
【化２６】
【０１３４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１３５】
（蛍光発光性材料）
蛍光発光材料としては、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。なかでも、材料安定性の観点から、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体が好ましい。
【０１３６】
［ピレン誘導体］
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（Ｐ−１）
【０１３７】
【化２７】
【０１３８】
（式中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【０１３９】
＜ＲＰ１〜ＲＰ１０＞
（置換基ＲＰ１〜ＲＰ１０の種類）
ＲＰ１〜ＲＰ１０はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【０１４０】
ＲＰ１〜ＲＰ１０の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【０１４１】
また、高い発光効率を得るという点で、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の置換基は、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いシリル基であることが好ましく、特に置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、半値幅の狭い発光を得るという点では、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の置換基は、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリールアミノ基、置換基を有していても良いヘテロ環基が好ましく、発光波長の長いものを得るという点では、ＲＰ１、ＲＰ３〜ＲＰ６、ＲＰ８〜ＲＰ１０が水素原子以外の置換基として置換基を有していても良い芳香族炭化水素、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いヘテロ環基であることが好ましい。
【０１４２】
ＲＰ１〜ＲＰ１０の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１４３】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【０１４４】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲＰ１〜ＲＰ１０及びＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、化合物（Ｐ−１）の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲＰ１〜ＲＰ１０やＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【０１４５】
なお、化合物（Ｐ−１）のうち、特に好ましいものは次の一般式（Ｐ−１ａ）、（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、又は（Ｐ−１ｅ）で表される化合物である（以下の一般式（Ｐ−１ａ），（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、（Ｐ−１ｅ）において、ＲＰ１〜ＲＰ１０は一般式（Ｐ−１）におけるＲＰ１〜ＲＰ１０と同義である。また、一般式（Ｐ−１ｃ）におけるＲＰ１とＲＰ２、ＲＰ６とＲＰ７、一般式（Ｐ−１ｄ）におけるＲＰ１とＲＰ１０、ＲＰ５とＲＰ６、一般式（Ｐ−１ｅ）におけるＲＰ９とＲＰ１０、ＲＰ４とＲＰ５は互いに結合して環を形成する。ここで形成される環としては、５又は６員環が好ましく、６員環がより好ましい。
【０１４６】
【化２８】
【０１４７】
【化２９】
【０１４８】
以下に、本発明で使用できるピレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１４９】
【化３０】
【０１５０】
【化３１】
【０１５１】
【化３２】
【０１５２】
【化３３】
【０１５３】
【化３４】
【０１５４】
【化３５】
【０１５５】
【化３６】
【０１５６】
【化３７】
【０１５７】
【化３８】
【０１５８】
【化３９】
【０１５９】
【化４０】
【０１６０】
【化４１】
【０１６１】
一般式（Ｐ−１ａ）〜（Ｐ−１ｅ）で表されるピレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１６２】
【化４２】
【０１６３】
［ペリレン誘導体］
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（ＰＥ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（ＰＥ−１）
【０１６４】
【化４３】
【０１６５】
式中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。
【０１６６】
ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられる。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【０１６７】
一般式（ＰＥ−１）で表される化合物としては、以下の一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（ＰＥ−１ｄ）〜（ＰＥ−１ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【０１６８】
Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
【０１６９】
【化４４】
【０１７０】
以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７１】
【化４５】
【０１７２】
一般式（ＰＥ−１）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１７３】
【化４６】
【０１７４】
上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（ＰＥ−１）におけるＲＰＥ１〜ＲＰＥ４と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【０１７５】
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体としては、従来から知られているフルオランテン誘導体を使用できるが、下記一般式（Ｆ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（Ｆ−１）
【０１７６】
【化４７】
【０１７７】
（式中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【０１７８】
＜ＲＦ１〜ＲＦ１０＞
（置換基ＲＦ１〜ＲＦ１０の種類）
ＲＦ１〜ＲＦ１０はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【０１７９】
ＲＦ１〜ＲＦ１０の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【０１８０】
ＲＦ１〜ＲＦ１０の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１８１】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【０１８２】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲＦ１〜ＲＦ１０及びＲＦ１〜ＲＦ１０が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、一般式（Ｆ−１）で表される化合物の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲＦ１〜ＲＦ１０やＲＦ１〜ＲＦ１０が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【０１８３】
以下に、本発明で使用できるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８４】
【化４８】
【０１８５】
有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより好ましく、５質量％〜２０質量％が特に好ましい。
【０１８６】
有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させ、発光効率を向上させる点で有利である。このため、発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きいことが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。
遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ−ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
【０１８７】
（ホスト材料）
本発明に用いるホスト材料は、発光層中の結晶化を抑制する観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は２以下であり、１〜１．９が好ましく、１．３〜１．９が更に好ましい。
ホスト材料のアスペクト比が２より大きいと、ホスト材料が規則的に配列しやすくなるため、該ホスト材料を用いて形成された膜の結晶性が高くなり、耐久性が悪化する。
【０１８８】
ホスト材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
【０１８９】
本発明に用いるホスト材料は、上記アスペクト比が２以下であり、発光材料とのサイズ比が０．８〜１．２となる関係を満たすものであれば、特に限定されないが、金属錯体化合物であることが好ましい。
【０１９０】
アスペクト比が２以下になるような構造としては、例えば中心に４級炭素、４級珪素、オルト連結、メタ連結、金属元素を有するもので、好ましくは置換基によりねじれた分子構造を有するものが挙げられる。好ましくは、下記一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）のいずれかで表される化合物である。
【０１９１】
【化４９】
【０１９２】
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１００〜Ｚ１０３は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１００〜Ｚ１０３はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ａ’は炭素原子又は珪素原子を表す。
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０４及びＺ１０５は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１０４とＺ１０５、Ｚ１０４とＢ’、Ｚ１０５とＢ’はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｂ’は置換基を有してもよい炭素原子又は窒素原子を表し、複数のＢ’はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１０６とＺ１０７、Ｚ１０６とＢ’、Ｚ１０７とＢ’はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｂ’は置換基を有してもよい炭素原子又は窒素原子を表し、複数のＢ’はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｚ１０８及びＺ１０９は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｍ’は２〜４価の金属原子を表し、Ｌは配位結合、単結合、又は２価の連結基を表す。ｎ’は２又は３の整数を表し、複数のＺ１０８、Ｚ１０９、Ｌはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１９３】
Ｚ１００〜Ｚ１０９がアルキル基を表す場合、該アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９４】
Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合、該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環などが挙げられる。これらは更に芳香環で縮環されてもよく、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環などで縮環されていてもよい。縮環により形成される構造としては、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、フルオレン構造などが挙げられる。
【０１９５】
Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合、該芳香環は置換基を有してもよい。該置換基は特に限定されないが、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、イソプロピル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルが好ましい。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フェナントレン、アントラセン等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基としては、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアリール基としては、炭素数２〜１０のヘテロアリール基が好ましく、具体的には、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾチオール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ベンゾピロール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。アミノ基としては、具体的には、ジアリールアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。アルキルチオ基としては、炭素数１〜６のアルキルチオ基が好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。アリールチオ基としては、炭素数６〜１２のアリールチオ基が好ましく、具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。シリル基としては、炭素数３〜１８のシリル基が好ましく、具体的には、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基）、シリル基（トリメチルシリル基）等が挙げられる。環状構造が置換基を複数有する場合、該複数の置換基は同一でも異なってもよい。
【０１９６】
Ｂ’の置換基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。好ましい範囲としては、Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合に該芳香環が有してもよい置換基と同じである。
【０１９７】
Ｍ’で表される金属原子としては、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ベリリウム、マグネシウム、チタン、ジルコニウム、亜鉛、銅等が挙げられ、錯体の安定性の観点からアルミニウム、ベリリウム、亜鉛が好ましい。
【０１９８】
Ｌは配位結合、単結合、２価の連結基を表すが、２価の連結基としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
【０１９９】
Ｚ１００〜Ｚ１０３、Ｚ１０４とＺ１０５、Ｚ１０４とＢ’、Ｚ１０５とＢ’、Ｚ１０６とＺ１０７、Ｚ１０６とＢ’、Ｚ１０７とＢ’はそれぞれ単結合または２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよく、２〜４価の連結基としては酸素原子、硫黄原子、置換基を有してもよい炭素原子、窒素原子、珪素原子が挙げられる。置換基としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。好ましい範囲としては、Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合に該芳香環が有してもよい置換基と同じである。
【０２００】
アスペクト比が２以下になるような構造として下記一般式（Ｈ−５）で表される化合物も好ましい。
【０２０１】
【化５０】
【０２０２】
一般式（Ｈ−５）中、Ｚ１１０及びＺ１１１は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１１０及びＺ１１１はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｘ’は炭素原子、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を表し、該炭素原子又は窒素原子は置換基を有してもよい。
【０２０３】
Ｚ１１０及びＺ１１１はＺ１００〜Ｚ１０９と同義であり、好ましい範囲も同様であるが、特にカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が好ましく、これらは更に置換基を有してもよい。
Ｘ’は好ましくは酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を表し、該窒素原子は置換基（好ましくはアリール基）を有してもよい。
【０２０４】
以下に、アスペクト比が２以下のホスト材料の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。
【０２０５】
【化５１】
【０２０６】
【化５２】
【０２０７】
【化５３】
【０２０８】
有機電界発光素子用材料におけるホスト材料の含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０２０９】
〔膜〕
本発明の有機電界発光素子用材料により、ホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセス（湿式プロセス）によっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
【０２１０】
〔有機電界発光素子〕
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である。
【０２１１】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０２１２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０２１３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０２１５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０２１６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０２１７】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１８】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０２１９】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法（湿式製膜法）としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
【０２２０】
上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
【０２２１】
〔発光層〕
本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
【０２２２】
発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であるのがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。
【０２２３】
上記ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
本発明の有機電界発光素子では、発光層前述したホスト材料を含有する。該ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０２２４】
ホスト材料としては、前述のホスト材料以外の材料を含有させてもよく、その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等のヘテロ環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール等を配位子とする金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等が挙げられる。ホスト化合物は１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
【０２２５】
発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０〜２００ｎｍとするのが好ましく、２０〜８０ｎｍとするのがより好ましい。
【０２２６】
（正孔注入層、正孔輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２７】
（電子注入層、電子輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２８】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３０】
〔その他の有機層〕
本発明の有機電界発光素子は、特開平７−８５９７４号、同７−１９２８６６号、同８−２２８９１号、同１０−２７５６８２号、同１０−１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
【０２３１】
保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
【０２３２】
〔封止〕
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
【０２３３】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０２３４】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【実施例】
【０２３５】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
【０２３６】
〔発光材料（ゲスト）の合成〕
本発明における白金錯体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０２３７】
＜Ｄ−１の合成＞
【０２３８】
【化５４】
【０２３９】
（化合物１ａの合成）
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．６ｇ）、４，５−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン（０．７３ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に酢酸５滴を１ｍｌ駒込ピペットで滴下し、８０℃で６時間反応させた。析出した固体を濾取し、エタノールで再結晶することにより、化合物１ａ（２．０ｇ）を得た。
（Ｄ−１の合成）
化合物１ａ（０．９ｇ）、酢酸ナトリウム（０．１９ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍｌ）に、ＰｔＣｌ２（０．６１ｇ）のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液（１５ｍｌ）を８０℃にて滴下し、７時間反応させた。反応液を濾過し、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）で再結晶することにより、Ｄ−１（１．０４ｇ）を得た。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２４０】
＜Ｄ−３の合成＞
【０２４１】
【化５５】
【０２４２】
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、３，３−ジメチル−２，４−ペンタンジオン（Ａ）１０ｇ（７８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール２７．６ｍＬ、ジメチルホルムアミド６０ｍＬを仕込み、１８時間、１５０℃で反応させた。反応液を減圧下で、濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／メタノール＝９／１）で精製し、化合物（Ｂ）を４．８３ｇ得た（収率２６％）。
【０２４３】
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物（Ｂ）２．７０ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物１．１９ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）、エタノール２００ｍＬを仕込み、７時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／エタノール＝８／２）で精製し、化合物（Ｃ）を１．７７ｇ得た（収率８９％）。
【０２４４】
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物（Ｃ）１．００ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）、４−ヨードジベンゾフラン４．９４ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）、酸化銅８１．１ｍｇ（０．５６７ｍｍｏｌ）、サリチルアルドキシム３１１ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム７．３９ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）、ブチロニトリル１００ｍＬを仕込み、１４０℃で１６時間反応させた。反応液を濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物（Ｄ）を１．１８ｇ得た（収率５５％）。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２４５】
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（Ｄ）０．５１ｇ（１ｍｍｏｌ）、塩化第一白金０．２６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル３０ｍＬを仕込み、２００℃で５時間、加熱した。室温まで冷却後、反応液にヘキサン４０ｍＬを加え、析出した茶褐色の固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）で精製することによりＤ−３を０．１３ｇ得た。収率１８％。
【０２４６】
【化５６】
【０２４７】
【化５７】
【０２４８】
【化５８】
【０２４９】
（実施例１）
発光層のオーダーパラメータ及び結晶性は以下のように評価した。
洗浄した石英基板を蒸着装置に入れ、下記表１に示すホスト材料と発光材料を８５：１５の比率（質量比）で共蒸着させた膜を作成し、ＡＴＲ−ＩＲの変角測定により発光材料のオーダーパラメータを算出した。また膜作成後、４０℃の恒温槽で１週間経過したものを偏光顕微鏡により膜中の結晶の有無を確認した。結果を表１に示す。
表中、結晶性とは偏光顕微鏡により結晶が観測されなかったものを○、結晶が観測されたものを×とした。結晶は観測されない方が好ましい。
【０２５０】
【表１】
【０２５１】
表１の結果からわかるように、アスペクト比が３以上の発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料を用い、かつ（発光材料分子半径／ホスト材料分子半径）比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、高い水平配向秩序度Ｓを与え、結晶性は見られないことがわかる。
【０２５２】
（実施例２）
〈素子作成例１〉
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。前記「Ω／□」は「Ω／ｓｑ．」と同じ意味である。
第１層：ＨＩＬ−１ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及びＤ−１（質量比９５：５） ：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−１ ：膜厚５０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム７０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明１１の素子を得た。
同様に第３層の材料として表２に示す材料を用いて各素子を得た。
【０２５３】
素子の性能は以下のように評価した。
（ａ） 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
【０２５４】
（ｂ） 素子耐久性
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、室温において、初期の発光輝度１，０００ｃｄ／ｍ２となるように定電流（２．５ｍＡ／ｃｍ２）を印加して連続的に駆動を行い、発光輝度が１０％低下するまでの時間を測定した。なお、発光輝度は、トプコン社製輝度計ＳＲ−３により測定した。表２中に示す耐久性は、本発明１１の素子を１とする相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０２５５】
【表２】
【０２５６】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った結果を表３に示す。表３中に示す耐久性は、本発明１５の素子を１．０とする相対値で示した。
第１層：ＨＩＬ−１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＬ−２：膜厚２０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料、発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２５７】
【表３】
【０２５８】
（実施例４）
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
表４に示す、発光材料（０．１質量％）、及び、ホスト材料（０．９質量％）に、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）（９９．０質量％）を混合し、各発光層形成用塗布液を得た。
【０２５９】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２６０】
【化５９】
【０２６１】
上記正孔注入層上に前記各発光層形成用塗布液を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、ＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【０２６２】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、各有機電界発光素子を作製した。
得られた素子について、実施例２と同様の評価を行った結果を表４に示す。表４中に示す耐久性は、本発明１６の素子を１とする相対値で示した。
【０２６３】
【表４】
【０２６４】
表２〜４の結果からわかるように、アスペクト比が３以上の発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料を用い、かつ（発光材料分子半径／ホスト材料分子半径）比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、効率及び耐久性に優れることがわかる。
【０２６５】
【化６０】
【符号の説明】
【０２６６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
【０００３】
このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとする優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６〜１．９である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％に満たず、大部分の光を損失してしまう。即ち、発光効率（外部量子効率）が低いという問題があった。
【０００４】
このような問題を解決するために、例えば、液晶性のホスト材料を用いることで発光性化合物そのものの形状や発光性化合物の配向を制御することで光取り出し効率を向上させる方法が提案されている（非特許文献１）。
【０００５】
しかしながら、この提案では、偏光発光比を上げるために棒状の蛍光材料を用いており、かつ一軸に配向させた為に、フェルスター型のエネルギー移動（蛍光共鳴エネルギー移動）及び発光再吸収により発光効率が低下するという問題があった。また、蛍光材料の電気的励起子生成効率は約２５％と低いため、結果として外部量子効率を向上させることができないという問題もあった。
【０００６】
このような問題を解決するために、例えば、フェルスター型のエネルギー移動による発光効率の低下が原理的にない燐光材料を発光材料として用い、液晶性のホスト材料を塗布成膜することで配向させた発光素子が提案されている（特許文献１、特許文献２）。
【０００７】
しかしながら、これらの提案では、いずれも配向させるために液晶性の材料を用いている為、有機ＥＬ素子として十分な膜強度がなく、長時間発光時の膜質変化や液晶性を発現させる置換基の影響による材料安定性の低下などの問題があった。
【０００８】
このような問題を解決するために、例えば、非液晶性の材料を配向させる試みがなされている（特許文献３）。しかしながら、ごく限られた素材に限定されており、有機電界発光素子に求められる効率および耐久性が不十分であった。
【０００９】
このように、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子の速やかな開発が強く求められているのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平１０−３２１３７１号公報
【特許文献２】特開２００２−４３０５６号公報
【特許文献３】特開２０１０−２１２１１２号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｐｏｌｙｍｅｒｓ Ｆｏｒ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，９，４４３−４６０（１９９８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子、それに用いる有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
前記課題を解決するための手段は以下のとおりである。即ち、
【００１４】
［１］
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、
発光材料の分子半径と、ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
［２］
発光材料が、燐光発光性化合物である［１］に記載の有機電界発光素子。
［３］
燐光発光性化合物が下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である［１］又は［２］に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化１】
【００１６】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
［４］
白金錯体が、下記一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、（Ｃ−６）、又は（Ｃ−９）で表される［３］に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化２】
【００１８】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【００１９】
【化３】
【００２０】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【００２１】
【化４】
【００２２】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、及びｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【００２３】
【化５】
【００２４】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
［５］
発光材料が、蛍光発光性化合物である［１］に記載の有機電界発光素子。
［６］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｐ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｐ−１）
【００２５】
【化６】
【００２６】
（一般式（Ｐ−１）中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［７］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（ＰＥ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＰＥ−１）
【００２７】
【化７】
【００２８】
（一般式（ＰＥ−１）中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
［８］
蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｆ−１）で表される［５］に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
【化８】
【００３０】
（一般式（Ｆ−１）中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
［９］
平板状発光材料の分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が５より大きい、［１］〜［８］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１０］
ホスト材料が金属錯体化合物である［１］〜［９］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
［１１］
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、発光材料の分子半径と、ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子用材料。
［１２］
発光層を、［１１］に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
［１３］
［１１］に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
［１４］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］
［１］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００３１】
本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子、それに用いる有機電界発光素子用材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】材料の分子長を説明するための模式図である。
【図３】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図４】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【図５】材料の分子半径を説明するための模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
【００３４】
本発明において、置換基群Ａ、置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００３５】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
【００３６】
［有機電界発光素子用材料］
本発明の有機電界発光素子用材料は、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である。
【００３７】
本発明の有機電界発光素子用材料は、アスペクト比が３以上の平板状発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比を０．８〜１．２とすることにより、該有機電界発光素子用材料を有機電界発光素子の発光層などの膜形成に適用した場合、該形成膜のアモルファス性が向上し、該形成膜の耐久性が向上する。
これまで発光素材により光取り出し効率を向上させるには、アスペクト比の大きい平板状のホスト分子を高秩序に配列させることでゲスト（発光材料）分子が配列し、発光の指向性を高めることが重要と考えられてきた。しかし、ホスト分子を高秩序に配列させると作成時はアモルファスであった膜が結晶化し、耐久性などの素子特性を低下させる問題があった。
本発明者らの検討により、平面性の高いゲスト分子を用いると、予想に反しアスペクト比の小さなホスト分子を用いた場合でもゲスト分子が一定のオーダー以上で配列することが分かった。
また、本発明の有機電界発光素子用材料において、発光材料とホスト材料のサイズが近くなると、該有機電界発光素子用材料を蒸着することにより有機電界発光素子の発光層を形成する場合、相分離することがない。
【００３８】
なお、本発明において、発光材料及びホスト材料の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺の長さａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形（長方形又は正方形）のうち、ａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６−３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
また、「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
【００３９】
また、「分子半径」とは、分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの距離を意味する。自由回転結合が２個連続する基が存在しない場合（０個又は１個の場合）には、分子中心から最も遠い原子を意味する。
ここで、「分子中心」とは、クロモフォアの中心又は分子コア部を意味する。例えば、下記で発光材料として例示する白金錯体のように、中心金属に対してクロモフォアを有する金属錯体の場合には、該錯体の中心金属が分子中心である。また、下記でホスト材料として例示する縮環構造のコアに対して置換基を有する材料の場合には、該縮環構造が分子中心である。
「自由回転結合」とは、自由回転可能な結合軸であり、例えば、メチル基が連結する結合軸は自由回転結合であるが、フェニル基など剛直な基が連結する結合軸は自由回転可能でない。
したがって、図３に示すように、分子中心側のフェニル基からメチレン基が２個以上連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−・・・］を例に取ると、「分子中心から２個連続する基までの距離」（即ち、「分子半径」）とは、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図３中、円で囲った原子）までの距離を意味する。また、フェニル基（Ｐｈ）が２個以上連続して連結した場合、例えば、図４に示すように４個連続して連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ］を例に取ると、自由回転結合がないため、分子中心より４個目のフェニル基のうち４位の炭素原子（図４中、円で囲った原子）が分子中心から最も遠い原子となり、分子中心から該炭素原子までの距離が「分子半径」となる。更にまた、図５に示すように、フェニル基とメチレン基が連結した場合［（分子中心）−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｐｈ］を例に取ると、分子中心から２番目のフェニル基と３番目のフェニル基の間に結合軸が自由回転可能なメチレン基が２個連続して結合しているので、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図５中、円で囲った原子）までの距離が「分子中心から２個連続する原子までの距離」（即ち、「分子半径」）となる。
【００４０】
なお、結合軸が自由回転可能な軸となる基としては、上記のメチル基（メチレン基）以外に、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基などが挙げられる。また、結合軸が自由回転可能でない軸となる基としては、上記のフェニル基以外に、シクロヘキサン環、縮環アリール基、ヘテロ環などが挙げられる。
分子半径についても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示において、前述のｚ軸方向から見たときの分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの長さにより求めることができる。
【００４１】
以下、本発明の有機電界発光素子用材料の構成について説明する。
【００４２】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子用材料に用いる発光材料について説明する。
発光材料としては、ホスト材料の配向を乱さないで自身の配向性を向上させる観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は３以上であり、５以上が好ましく、５以上かつ３０以下がより好ましく、５．３〜２０が特に好ましい。
前記アスペクト比が３より小さいと、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。
【００４３】
発光材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
【００４４】
また、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）としては、０．８〜１．２であり、０．８５〜１．１５が好ましく、０．９〜１．１がより好ましい。前記サイズ比がこの範囲であると、有機電界発光素子の正面方向の輝度が上昇する。
【００４５】
発光材料としては、燐光発光性材料及び蛍光発光性材料のいずれも用いることができる。発光効率の観点からは、燐光発光性材料が好ましい。燐光発光性材料としては例えば遷移金属原子を含む錯体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００４６】
錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
配位子としては、例えば、芳香族炭素環配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、アルコラト配位子、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
芳香族炭素環配位子としては、例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなどが挙げられる。
含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなどが挙げられる。
ジケトン配位子としては、例えば、アセチルアセトンなどが挙げられる。
カルボン酸配位子としては、例えば、酢酸配位子などが挙げられる。
アルコラト配位子としては、例えば、フェノラト配位子などが挙げられる。
【００４７】
遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金などが挙げられる
【００４８】
発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、燐光発光性化合物が好ましく、前記アスペクト比が３以上となる点で、平面状の配位構造である４座となる白金（白金錯体）が好ましく、サレン系、ポルフィリン系骨格の白金錯体がより好ましい。
【００４９】
前記白金錯体としては、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体であることが好ましい。
【００５０】
【化９】
【００５１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
【００５２】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ３とＱ４が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【００５３】
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【００５４】
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、カルボニル基、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立に、置換基を表す。これら置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、二置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくは単結合である。
【００５５】
Ｌ１として好ましくはアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基、カルボニル基であり、より好ましくはアルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはメチレン基、イミノ基である。これらは置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
Ｌ１として更に好ましくは単結合、二置換のメチレン基、置換されてもよいアリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基、４−ｔ−ブチルフェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、フェニルイミノ基である。これらの基は可能であれば更に前記置換基群Ａで挙げた基で置換されていてもよい。
【００５６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【００５７】
【化１０】
【００５８】
（式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、２つ以上が窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４はそれぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。）
【００５９】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である。
【００６０】
Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、２つ以上が窒素原子を表し、２つ又は３つが窒素原子を表すことが好ましく、２つが窒素原子を表すことがより好ましい。錯体の安定性の観点からＡ２１及びＡ２２が窒素原子を表す、またはＢ２１及びＢ２２が窒素原子であることを表すことが好ましい。
【００６１】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【００６２】
前記Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
【００６３】
炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基が更に好ましい。
【００６４】
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
前記ジアリールアミノ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜２０の置換又は無置換のジアルキルアミノを表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２〜１２が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基、ジｔ−アミルアミノ基、ジｓ−ブチルアミノ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
【００６５】
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
【００６６】
窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、又はアリール基が好ましい。
【００６７】
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４上の前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。Ｚ２３とＺ２４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
【００６８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【００６９】
【化１１】
【００７０】
（式中、Ａ３０１〜Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ，Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。）
【００７１】
一般式（Ｃ−３）について説明する。
Ｌ３１は一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７２】
Ａ３０１〜Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ３０１〜Ａ３０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ３０１〜Ａ３０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基はさらに置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）である。Ａ３０２、Ａ３０５がＣ−Ｒである場合、該Ａ３０２、Ａ３０５のＲとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
【００７３】
Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
【００７４】
一般式（Ｃ−３）において２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点で有利である。
【００７５】
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ３１１が窒素原子であることが好ましい。
【００７６】
一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３−１）で表される白金錯体である。
【００７７】
【化１２】
【００７８】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【００７９】
一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００８０】
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
Ｒ３は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００８１】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−ペンチル−シクロヘキシル基、４−ペンチル−シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ３は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ｍ、Ｑとしては、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子である。
ｑは、０〜３の整数を表し、０〜２の整数が好ましい。
【００８２】
Ｒ３０は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、具体的には、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基は、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
Ｒ３０としては、フッ素原子が好ましい。
【００８３】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【００８４】
【化１３】
【００８５】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。）
【００８６】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ４０１〜Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
またはＲで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ４０１〜Ａ４０６として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１〜Ａ４０６がＣ−Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子、アルキル基である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００８７】
Ａ４０７〜Ａ４１４としては、Ａ４０７〜Ａ４１０とＡ４１１〜Ａ４１４のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ４０８及びＡ４１２のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ４０８とＡ４１２が共に窒素原子であることがさらに好ましい。
Ａ４０７〜Ａ４１４がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７〜Ａ４０９、Ａ４１１〜Ａ４１３のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良く、形成される環としては例えばベンゼン環が挙げられる。
【００８８】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【００８９】
【化１４】
【００９０】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ５０１〜Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、少なくとも一方が、窒素原子である。）
【００９１】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ５０１〜Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００９２】
Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ５０７、Ａ５０８、及びＡ５０９のうちの少なくとも一つ、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子である態様も好ましく、この態様の場合にはＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
【００９３】
一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５−１）で表される白金錯体である。
【００９４】
【化１５】
【００９５】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【００９６】
一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｎは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｐは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。ｑは０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【００９７】
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｓ−ブチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１〜１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
前記アリールオキシ基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
Ｒ３及びＲ４は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
【００９８】
Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子）である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ−ブチル基、４−ペンチル−シクロヘキシル基、４−ペンチル−シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、が２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
【００９９】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１００】
【化１６】
【０１０１】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、ｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１とＷ２は、各々独立にアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【０１０２】
一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，Ｚは、一般式（Ｃ−５−１）のＸ，Ｙ，Ｚと同義であり、好ましい範囲も同じである。
【０１０３】
Ｒ５〜Ｒ８は、一般式（Ｃ−５−１）のＲ１〜Ｒ４と同義である。
Ｒ５及びＲ６としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルキル基としては、置換基を有してもよい、メチル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが好ましく、ブチル基、トリフルオロメチル基、オクチル基、デシル基がより好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアルコキシ基としては、デシルオキシ基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６が表すアリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基が好ましく、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
Ｒ７及びＲ８は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
【０１０４】
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、は、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。これらの中でも、ｒは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｓは０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｔは０又は１が好ましく、ｕは０又は１が好ましい。
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、が２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。該環状構造としては、ベンゼン環、ベンゾフラン環、及びＺを有する６員環とともにフルオレン環などを形成する構造が挙げられる。
【０１０５】
Ｗ１とＷ２としては、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｗ１とＷ２が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基などが挙げられる。
また、Ｗ１とＷ２が結合して形成する環状構造としては、シクロヘキシル環状構造が挙げられる。
Ｗ１とＷ２としては、高アスペクト比の観点でメチル基であるか、互いに結合してシクロヘキシル環状構造を形成することが好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１０７】
【化１７】
【０１０８】
（式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１０９】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ６１は、単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ−１）中のＬ１と同様である。
【０１１０】
Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
【０１１１】
Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１２】
ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｑ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＱとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＱとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＱとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｑで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１１３】
Ｑで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、さらに好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１１４】
一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−８）で表される白金錯体である。
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】
（一般式（Ｃ−８）中、Ａ７０１〜Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１１７】
一般式（Ｃ−８）について説明する。Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１〜Ａ７１０は一般式（Ｃ−４）におけるＡ４０１〜Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑは一般式（Ｃ−６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１１８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、別の好ましい態様の１つとして下記一般式（Ｃ−９）で表される白金錯体が挙げられる。
【０１１９】
【化１９】
【０１２０】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１２１】
一般式（Ｃ−９）について説明する。
Ａは芳香環を表す。芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環が挙げられ、芳香族炭化水素環が好ましい。Ａが表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。Ａが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環が好ましい。
Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ｂが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
Ａ及びＢの組合せとしては、Ａがベンゼン環でＢが非環（環を形成しない）、Ａがナフタレン環でＢが非環であることが好ましく、Ａがベンゼン環かつＢがピリジン環、又はＡが非環かつＢがピリジン環であることより好ましい。
Ｒ１３〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
前記アルキル基としては、炭素数１〜２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１〜１２が好ましく、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、炭素数６〜１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記シリル基としては、炭素数３〜２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３〜１８が好ましく、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１２２】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、置換又は無置換のアリール基、又はＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５がそれぞれ結合した芳香環であることが好ましい。該芳香環としては、ベンゼン環が挙げられる。該芳香環は更に置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基など）等が挙げられる。
これらの中でも、アスペクト比及び分子サイズの観点でＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５、がそれぞれ結合した芳香環が好ましい。
【０１２３】
一般式（Ｃ−９）で表される化合物のより好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ−９−１）の化合物が挙げられる。
【０１２４】
【化２０】
【０１２５】
式中、Ｂは、芳香族の６員ヘテロ環を形成してもよい。
Ｒ１７〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ１７〜Ｒ２６が表す、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基の好ましい例は、Ｒ１３〜Ｒ２６が表す各基の例と同じである。
Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４は、水素原子、アルキル基が好ましい。
Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基が好ましく、アルキル基、アルコキ基がより好ましく、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基が更に好ましい。
Ｒ２５〜Ｒ２６は、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又はＲ２５とＲ２６が結合した芳香環が好ましい。
Ｂが表す芳香族６員ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。該環には置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基（メチル基、ブチル基）、アリール基（フェニル基）が挙げられる。
【０１２６】
白金錯体は平面性の観点から一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体が好ましく、一般式（Ｃ−２）、（Ｃ−７）、及び（Ｃ−９）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ−２）又は（Ｃ−９）で表される白金錯体であることが更に好ましい。一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体は、一般式（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、及び（Ｃ−６）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ−５−１）又は（Ｃ−６）で表される白金錯体であることが特に好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
以下に、一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体、及びその他のアスペクト比が３以上の白金錯体を例示する。なお、例示化合物におけるアルキル基及びアルキル基は直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を含むものとし、好ましくは直鎖アルキル基である。
【０１２８】
【化２１】
【０１２９】
【化２２】
【０１３０】
【化２３】
【０１３１】
【化２４】
【０１３２】
【化２５】
【０１３３】
【化２６】
【０１３４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１３５】
（蛍光発光性材料）
蛍光発光材料としては、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられる。なかでも、材料安定性の観点から、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体が好ましい。
【０１３６】
［ピレン誘導体］
ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（Ｐ−１）
【０１３７】
【化２７】
【０１３８】
（式中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【０１３９】
＜ＲＰ１〜ＲＰ１０＞
（置換基ＲＰ１〜ＲＰ１０の種類）
ＲＰ１〜ＲＰ１０はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【０１４０】
ＲＰ１〜ＲＰ１０の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【０１４１】
また、高い発光効率を得るという点で、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の置換基は、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いシリル基であることが好ましく、特に置換基を有していても良い芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、半値幅の狭い発光を得るという点では、ＲＰ１〜ＲＰ１０の水素原子以外の置換基は、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリールアミノ基、置換基を有していても良いヘテロ環基が好ましく、発光波長の長いものを得るという点では、ＲＰ１、ＲＰ３〜ＲＰ６、ＲＰ８〜ＲＰ１０が水素原子以外の置換基として置換基を有していても良い芳香族炭化水素、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いヘテロ環基であることが好ましい。
【０１４２】
ＲＰ１〜ＲＰ１０の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
ＲＰ１〜ＲＰ１０が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１４３】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【０１４４】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲＰ１〜ＲＰ１０及びＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、化合物（Ｐ−１）の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲＰ１〜ＲＰ１０やＲＰ１〜ＲＰ１０が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【０１４５】
なお、化合物（Ｐ−１）のうち、特に好ましいものは次の一般式（Ｐ−１ａ）、（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、又は（Ｐ−１ｅ）で表される化合物である（以下の一般式（Ｐ−１ａ），（Ｐ−１ｂ）、（Ｐ−１ｃ）、（Ｐ−１ｄ）、（Ｐ−１ｅ）において、ＲＰ１〜ＲＰ１０は一般式（Ｐ−１）におけるＲＰ１〜ＲＰ１０と同義である。また、一般式（Ｐ−１ｃ）におけるＲＰ１とＲＰ２、ＲＰ６とＲＰ７、一般式（Ｐ−１ｄ）におけるＲＰ１とＲＰ１０、ＲＰ５とＲＰ６、一般式（Ｐ−１ｅ）におけるＲＰ９とＲＰ１０、ＲＰ４とＲＰ５は互いに結合して環を形成する。ここで形成される環としては、５又は６員環が好ましく、６員環がより好ましい。
【０１４６】
【化２８】
【０１４７】
【化２９】
【０１４８】
以下に、本発明で使用できるピレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１４９】
【化３０】
【０１５０】
【化３１】
【０１５１】
【化３２】
【０１５２】
【化３３】
【０１５３】
【化３４】
【０１５４】
【化３５】
【０１５５】
【化３６】
【０１５６】
【化３７】
【０１５７】
【化３８】
【０１５８】
【化３９】
【０１５９】
【化４０】
【０１６０】
【化４１】
【０１６１】
一般式（Ｐ−１ａ）〜（Ｐ−１ｅ）で表されるピレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１６２】
【化４２】
【０１６３】
［ペリレン誘導体］
ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（ＰＥ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（ＰＥ−１）
【０１６４】
【化４３】
【０１６５】
式中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。
【０１６６】
ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられる。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。
【０１６７】
一般式（ＰＥ−１）で表される化合物としては、以下の一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（ＰＥ−１ｄ）〜（ＰＥ−１ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
また、一般式（ＰＥ−１ａ）〜（ＰＥ−１ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
【０１６８】
Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
【０１６９】
【化４４】
【０１７０】
以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１７１】
【化４５】
【０１７２】
一般式（ＰＥ−１）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
【０１７３】
【化４６】
【０１７４】
上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（ＰＥ−１）におけるＲＰＥ１〜ＲＰＥ４と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
【０１７５】
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体としては、従来から知られているフルオランテン誘導体を使用できるが、下記一般式（Ｆ−１）で表される化合物が好ましく使用される。
一般式（Ｆ−１）
【０１７６】
【化４７】
【０１７７】
（式中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【０１７８】
＜ＲＦ１〜ＲＦ１０＞
（置換基ＲＦ１〜ＲＦ１０の種類）
ＲＦ１〜ＲＦ１０はそれぞれ独立に水素原子、若しくは置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表す。これらは互いに結合して縮環しても良い。
ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
【０１７９】
ＲＦ１〜ＲＦ１０の２以上が水素原子以外の置換基である場合、複数の水素原子以外の置換基は同一であっても異なっても良い。合成の容易さの点では同一であることが好ましく、発光波長のチューニングが可能な点では異なることが好ましい。
【０１８０】
ＲＦ１〜ＲＦ１０の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１６のものが好ましく、具体例としてはフェニル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としてはｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すシリル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく、具体例としてはトリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、メチルジブチルシリル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すヘテロ環基としては、炭素数３〜１０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアルキルアミノ基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられる。
ＲＦ１〜ＲＦ１０が表すアリールアミノ基としては、炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【０１８１】
これらの置換基は更に置換基を有していても良い。更に有しても良い置換基としては、アリール基、アリールアミノ基、アルキル基、パーフルオロアルキル基、ハライド基、カルボキシル基、シアノ基、アルコキシル基、アリールオキシ基、カルボニル基、オキシカルボニル基、カルボン酸基、ヘテロ環基などが挙げられる。好ましくは、炭素数６〜１６のアリール基、炭素数１２〜３０のアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基、フルオライド基、炭素数１〜１０のオキシカルボニル基、シアノ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１６のアリールオキシ基、炭素数２〜１６のカルボニル基、炭素数５〜２０のヘテロ環基などが挙げられる。
【０１８２】
更に有しても良い置換基のうち、炭素数６〜１６のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基などが挙げられる。
炭素数１２〜３０のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ｉ−プロピル基、ネオペンチオル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のオキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
炭素数６〜１６のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基などが挙げられる。
炭素数２〜１６のカルボニル基の例としては、アセチル基、フェニルカルボニル基などが挙げられる。
炭素数５〜２０のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基などが挙げられる。
以上に説明したＲＦ１〜ＲＦ１０及びＲＦ１〜ＲＦ１０が有しても良い置換基のうち、アリールアミノ基やアルコキシ基などの電子供与性の基、チエニル基、ベンゾチエニル基などのヘテロ環基は、一般式（Ｆ−１）で表される化合物の発光波長の長波長化に寄与する。よってＲＦ１〜ＲＦ１０やＲＦ１〜ＲＦ１０が有しても良い置換基として、これらの置換基を選択することによって、緑色発光を呈するものを得ることもできる。
【０１８３】
以下に、本発明で使用できるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８４】
【化４８】
【０１８５】
有機電界発光素子用材料における発光材料の含有量は、０．１質量％〜３０質量％が好ましく、１質量％〜２５質量％がより好ましく、５質量％〜２０質量％が特に好ましい。
【０１８６】
有機電界発光素子においては、発光材料の遷移双極子モーメントを陽極に対して水平に配向させることが好ましい。発光材料の遷移双極子モーメントが陽極に対して水平に配向されることで、陽極に対して垂直方向への発光成分が増加し、光取り出し効率を向上させ、発光効率を向上させる点で有利である。このため、発光層における発光材料の遷移双極子モーメントの水平配向成分の割合が８５％より大きいことが好ましく、９０％以上であることがより好ましい。
遷移双極子モーメントの方向としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて行う。計算に使用する分子構造は、構造最適化計算を行って生成エネルギーが最小となる構造を用い、遷移双極子モーメントの方向を求めることができる。
あるいは、発光層を形成した後、ＡＴＲ−ＩＲ測定法や斜入射ＵＶ測定法により測定することもできる。
【０１８７】
（ホスト材料）
本発明に用いるホスト材料は、発光層中の結晶化を抑制する観点から、アスペクト比（分子長／分子厚み）は２以下であり、１〜１．９が好ましく、１．３〜１．９が更に好ましい。
ホスト材料のアスペクト比が２より大きいと、ホスト材料が規則的に配列しやすくなるため、該ホスト材料を用いて形成された膜の結晶性が高くなり、耐久性が悪化する。
【０１８８】
ホスト材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ〜３．０ｎｍが好ましく、０．４５ｎｍ〜２．０ｎｍがより好ましく、０．５ｎｍ〜１．５ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
【０１８９】
本発明に用いるホスト材料は、上記アスペクト比が２以下であり、発光材料とのサイズ比が０．８〜１．２となる関係を満たすものであれば、特に限定されないが、金属錯体化合物であることが好ましい。
【０１９０】
アスペクト比が２以下になるような構造としては、例えば中心に４級炭素、４級珪素、オルト連結、メタ連結、金属元素を有するもので、好ましくは置換基によりねじれた分子構造を有するものが挙げられる。好ましくは、下記一般式（Ｈ−１）〜（Ｈ−４）のいずれかで表される化合物である。
【０１９１】
【化４９】
【０１９２】
一般式（Ｈ−１）中、Ｚ１００〜Ｚ１０３は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１００〜Ｚ１０３はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ａ’は炭素原子又は珪素原子を表す。
一般式（Ｈ−２）中、Ｚ１０４及びＺ１０５は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１０４とＺ１０５、Ｚ１０４とＢ’、Ｚ１０５とＢ’はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｂ’は置換基を有してもよい炭素原子又は窒素原子を表し、複数のＢ’はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｈ−３）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１０６とＺ１０７、Ｚ１０６とＢ’、Ｚ１０７とＢ’はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｂ’は置換基を有してもよい炭素原子又は窒素原子を表し、複数のＢ’はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｈ−４）中、Ｚ１０８及びＺ１０９は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｍ’は２〜４価の金属原子を表し、Ｌは配位結合、単結合、又は２価の連結基を表す。ｎ’は２又は３の整数を表し、複数のＺ１０８、Ｚ１０９、Ｌはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１９３】
Ｚ１００〜Ｚ１０９がアルキル基を表す場合、該アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１９４】
Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合、該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環などが挙げられる。これらは更に芳香環で縮環されてもよく、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環などで縮環されていてもよい。縮環により形成される構造としては、カルバゾール構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、フルオレン構造などが挙げられる。
【０１９５】
Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合、該芳香環は置換基を有してもよい。該置換基は特に限定されないが、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、イソプロピル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルが好ましい。アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フェナントレン、アントラセン等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基としては、炭素数６〜１２のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアリール基としては、炭素数２〜１０のヘテロアリール基が好ましく、具体的には、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾチオール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ベンゾピロール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。アミノ基としては、具体的には、ジアリールアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。アルキルチオ基としては、炭素数１〜６のアルキルチオ基が好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。アリールチオ基としては、炭素数６〜１２のアリールチオ基が好ましく、具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。シリル基としては、炭素数３〜１８のシリル基が好ましく、具体的には、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基）、シリル基（トリメチルシリル基）等が挙げられる。環状構造が置換基を複数有する場合、該複数の置換基は同一でも異なってもよい。
【０１９６】
Ｂ’の置換基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。好ましい範囲としては、Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合に該芳香環が有してもよい置換基と同じである。
【０１９７】
Ｍ’で表される金属原子としては、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ベリリウム、マグネシウム、チタン、ジルコニウム、亜鉛、銅等が挙げられ、錯体の安定性の観点からアルミニウム、ベリリウム、亜鉛が好ましい。
【０１９８】
Ｌは配位結合、単結合、２価の連結基を表すが、２価の連結基としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。
【０１９９】
Ｚ１００〜Ｚ１０３、Ｚ１０４とＺ１０５、Ｚ１０４とＢ’、Ｚ１０５とＢ’、Ｚ１０６とＺ１０７、Ｚ１０６とＢ’、Ｚ１０７とＢ’はそれぞれ単結合または２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよく、２〜４価の連結基としては酸素原子、硫黄原子、置換基を有してもよい炭素原子、窒素原子、珪素原子が挙げられる。置換基としてはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。好ましい範囲としては、Ｚ１００〜Ｚ１０９が５員又は６員環からなる芳香環を表す場合に該芳香環が有してもよい置換基と同じである。
【０２００】
アスペクト比が２以下になるような構造として下記一般式（Ｈ−５）で表される化合物も好ましい。
【０２０１】
【化５０】
【０２０２】
一般式（Ｈ−５）中、Ｚ１１０及びＺ１１１は各々独立にアルキル基、置換若しくは無置換の５員又は６員環からなる芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ｚ１１０及びＺ１１１はそれぞれ単結合又は２〜４価の連結基を介して結合し、縮合環を形成してもよい。Ｘ’は炭素原子、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を表し、該炭素原子又は窒素原子は置換基を有してもよい。
【０２０３】
Ｚ１１０及びＺ１１１はＺ１００〜Ｚ１０９と同義であり、好ましい範囲も同様であるが、特にカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環が好ましく、これらは更に置換基を有してもよい。
Ｘ’は好ましくは酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を表し、該窒素原子は置換基（好ましくはアリール基）を有してもよい。
【０２０４】
以下に、アスペクト比が２以下のホスト材料の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。
【０２０５】
【化５１】
【０２０６】
【化５２】
【０２０７】
【化５３】
【０２０８】
有機電界発光素子用材料におけるホスト材料の含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０２０９】
〔膜〕
本発明の有機電界発光素子用材料により、ホスト材料及び発光材料の配向性が高く、かつアモルファス性の良好な膜を得ることができる。該膜は、配向性の観点から真空蒸着プロセスにより形成することが好ましいが、塗布プロセス（湿式プロセス）によっても配向性及びアモルファス性の双方が良好な膜を得ることができる。該膜は、有機電界発光素子の発光層として用いることができ、配向性が高いため光取り出し効率に優れ、アモルファス性が良好なため高耐久性の発光層とすることができる。
【０２１０】
〔有機電界発光素子〕
本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明における有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である。
【０２１１】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陽極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０２１２】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０２１３】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１４】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０２１５】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０２１６】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０２１７】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２１８】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０２１９】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法（湿式製膜法）としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
【０２２０】
上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ−プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
【０２２１】
〔発光層〕
本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述の本発明の有機電界発光素子用材料を含む。
発光材料としては、配向性の観点から、前述した平面性の高い発光材料が好ましく、燐光発光材料であることが好ましく、白金錯体であることが更に好ましい。発光材料は単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
発光層は、真空蒸着プロセスや湿式プロセスで形成することができる。配向性の観点から発光層は真空蒸着プロセスにより形成することが好ましい。
【０２２２】
発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、例えば０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜２５質量％であるのがより好ましく、５〜２０質量％であることが特に好ましい。
【０２２３】
上記ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
本発明の有機電界発光素子では、発光層前述したホスト材料を含有する。該ホスト材料の発光層中での含有量は、７０質量％〜９９．９質量％が好ましく、７５質量％〜９９質量％がより好ましく、８０質量％〜９５質量％が特に好ましい。
【０２２４】
ホスト材料としては、前述のホスト材料以外の材料を含有させてもよく、その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等のヘテロ環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール等を配位子とする金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等が挙げられる。ホスト化合物は１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
【０２２５】
発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０〜２００ｎｍとするのが好ましく、２０〜８０ｎｍとするのがより好ましい。
【０２２６】
（正孔注入層、正孔輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２７】
（電子注入層、電子輸送層）
本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２２８】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２２９】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３０】
〔その他の有機層〕
本発明の有機電界発光素子は、特開平７−８５９７４号、同７−１９２８６６号、同８−２２８９１号、同１０−２７５６８２号、同１０−１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
【０２３１】
保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
【０２３２】
〔封止〕
また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
【０２３３】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
【０２３４】
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【実施例】
【０２３５】
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
以下、溶媒の混合比は体積比を表す。
【０２３６】
〔発光材料（ゲスト）の合成〕
本発明における白金錯体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０２３７】
＜Ｄ−１の合成＞
【０２３８】
【化５４】
【０２３９】
（化合物１ａの合成）
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（１．６ｇ）、４，５−ジメチル−１，２−フェニレンジアミン（０．７３ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）に酢酸５滴を１ｍｌ駒込ピペットで滴下し、８０℃で６時間反応させた。析出した固体を濾取し、エタノールで再結晶することにより、化合物１ａ（２．０ｇ）を得た。
（Ｄ−１の合成）
化合物１ａ（０．９ｇ）、酢酸ナトリウム（０．１９ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍｌ）に、ＰｔＣｌ２（０．６１ｇ）のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液（１５ｍｌ）を８０℃にて滴下し、７時間反応させた。反応液を濾過し、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）で再結晶することにより、Ｄ−１（１．０４ｇ）を得た。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２４０】
＜Ｄ−３の合成＞
【０２４１】
【化５５】
【０２４２】
窒素雰囲気下、１００ｍＬの三口フラスコに、３，３−ジメチル−２，４−ペンタンジオン（Ａ）１０ｇ（７８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド−ジメチルアセタール２７．６ｍＬ、ジメチルホルムアミド６０ｍＬを仕込み、１８時間、１５０℃で反応させた。反応液を減圧下で、濃縮した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／メタノール＝９／１）で精製し、化合物（Ｂ）を４．８３ｇ得た（収率２６％）。
【０２４３】
窒素雰囲気下、３００ｍＬの三口フラスコに、化合物（Ｂ）２．７０ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物１．１９ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）、エタノール２００ｍＬを仕込み、７時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル／エタノール＝８／２）で精製し、化合物（Ｃ）を１．７７ｇ得た（収率８９％）。
【０２４４】
窒素雰囲気下、２００ｍＬの三口フラスコに、化合物（Ｃ）１．００ｇ（４．２０ｍｍｏｌ）、４−ヨードジベンゾフラン４．９４ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）、酸化銅８１．１ｍｇ（０．５６７ｍｍｏｌ）、サリチルアルドキシム３１１ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム７．３９ｇ（３８．３ｍｍｏｌ）、ブチロニトリル１００ｍＬを仕込み、１４０℃で１６時間反応させた。反応液を濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物（Ｄ）を１．１８ｇ得た（収率５５％）。なお、化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルにより行った。
【０２４５】
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（Ｄ）０．５１ｇ（１ｍｍｏｌ）、塩化第一白金０．２６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ベンゾニトリル３０ｍＬを仕込み、２００℃で５時間、加熱した。室温まで冷却後、反応液にヘキサン４０ｍＬを加え、析出した茶褐色の固体をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：クロロホルム）で精製することによりＤ−３を０．１３ｇ得た。収率１８％。
【０２４６】
【化５６】
【０２４７】
【化５７】
【０２４８】
【化５８】
【０２４９】
（実施例１）
発光層のオーダーパラメータ及び結晶性は以下のように評価した。
洗浄した石英基板を蒸着装置に入れ、下記表１に示すホスト材料と発光材料を８５：１５の比率（質量比）で共蒸着させた膜を作成し、ＡＴＲ−ＩＲの変角測定により発光材料のオーダーパラメータを算出した。また膜作成後、４０℃の恒温槽で１週間経過したものを偏光顕微鏡により膜中の結晶の有無を確認した。結果を表１に示す。
表中、結晶性とは偏光顕微鏡により結晶が観測されなかったものを○、結晶が観測されたものを×とした。結晶は観測されない方が好ましい。
【０２５０】
【表１】
【０２５１】
表１の結果からわかるように、アスペクト比が３以上の発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料を用い、かつ（発光材料分子半径／ホスト材料分子半径）比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、高い水平配向秩序度Ｓを与え、結晶性は見られないことがわかる。
【０２５２】
（実施例２）
〈素子作成例１〉
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。前記「Ω／□」は「Ω／ｓｑ．」と同じ意味である。
第１層：ＨＩＬ−１ ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＮＰＤ ：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及びＤ−１（質量比９５：５） ：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−１ ：膜厚５０ｎｍ
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム７０ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
この積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明１１の素子を得た。
同様に第３層の材料として表２に示す材料を用いて各素子を得た。
【０２５３】
素子の性能は以下のように評価した。
（ａ） 外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。効率は数字が大きいほど好ましい。
【０２５４】
（ｂ） 素子耐久性
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、室温において、初期の発光輝度１，０００ｃｄ／ｍ２となるように定電流（２．５ｍＡ／ｃｍ２）を印加して連続的に駆動を行い、発光輝度が１０％低下するまでの時間を測定した。なお、発光輝度は、トプコン社製輝度計ＳＲ−３により測定した。表２中に示す耐久性は、本発明１１の素子を１とする相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
【０２５５】
【表２】
【０２５６】
（実施例３）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして素子を作製し、実施例２と同様の評価を行った結果を表３に示す。表３中に示す耐久性は、本発明１５の素子を１．０とする相対値で示した。
第１層：ＨＩＬ−１：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴＬ−２：膜厚２０ｎｍ
第３層：表３中に記載のホスト材料、発光材料（質量比＝９３：７）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴＬ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２５７】
【表３】
【０２５８】
（実施例４）
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
表４に示す、発光材料（０．１質量％）、及び、ホスト材料（０．９質量％）に、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）（９９．０質量％）を混合し、各発光層形成用塗布液を得た。
【０２５９】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２６０】
【化５９】
【０２６１】
上記正孔注入層上に前記各発光層形成用塗布液を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、ＢＡｌｑを、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【０２６２】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、各有機電界発光素子を作製した。
得られた素子について、実施例２と同様の評価を行った結果を表４に示す。表４中に示す耐久性は、本発明１６の素子を１とする相対値で示した。
【０２６３】
【表４】
【０２６４】
表２〜４の結果からわかるように、アスペクト比が３以上の発光材料と、アスペクト比が２以下のホスト材料を用い、かつ（発光材料分子半径／ホスト材料分子半径）比が０．８から１．２の範囲とした本発明の実施例は、効率及び耐久性に優れることがわかる。
【０２６５】
【化６０】
【符号の説明】
【０２６６】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、
前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
【請求項２】
前記発光材料が、燐光発光性化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記燐光発光性化合物が下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
【請求項４】
前記白金錯体が、下記一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、（Ｃ−６）、又は（Ｃ−９）で表される請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【化３】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【化４】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、及びｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【化５】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【請求項５】
前記発光材料が、蛍光発光性化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｐ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｐ−１）
【化６】
（一般式（Ｐ−１）中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項７】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（ＰＥ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＰＥ−１）
【化７】
（一般式（ＰＥ−１）中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【請求項８】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｆ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（一般式（Ｆ−１）中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項９】
前記平板状発光材料の分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が５より大きい、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記ホスト材料が金属錯体化合物である請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子用材料。
【請求項１２】
発光層を、請求項１１に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１３】
請求項１１に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、
前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子。
【請求項２】
前記発光材料が、燐光発光性化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記燐光発光性化合物が下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｑ３とＱ４が連結して環を形成してもよい。）
【請求項４】
前記白金錯体が、下記一般式（Ｃ−３−１）、（Ｃ−５−１）、（Ｃ−６）、又は（Ｃ−９）で表される請求項３に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（Ｃ−３−１）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。）
【化３】
（一般式（Ｃ−５−１）中、Ｘ、Ｙ、及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ及び、ｑは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｍ、ｎ、ｐ、及びｑが２以上の場合、複数のＲ１〜Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。）
【化４】
（一般式（Ｃ−６）中、Ｘ，Ｙ，及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に０〜３の整数を表す。Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、ｒ、ｓ、ｔ、及びｕが２以上の場合、複数のＲ５〜Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。）
【化５】
式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【請求項５】
前記発光材料が、蛍光発光性化合物である請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｐ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
一般式（Ｐ−１）
【化６】
（一般式（Ｐ−１）中、ＲＰ１〜ＲＰ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＰ１〜ＲＰ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項７】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（ＰＥ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＰＥ−１）
【化７】
（一般式（ＰＥ−１）中、ＲＰＥ１〜ＲＰＥ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４は、それぞれ独立に、０〜３の整数を表す。ｎＰＥ１〜ｎＰＥ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ１〜ＲＰＥ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。）
【請求項８】
前記蛍光発光性化合物が、下記一般式（Ｆ−１）で表される請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（一般式（Ｆ−１）中、ＲＦ１〜ＲＦ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアルキニル基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していても良いヘテロ環基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアリールアミノ基を表し、ＲＦ１〜ＲＦ１０の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。）
【請求項９】
前記平板状発光材料の分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が５より大きい、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記ホスト材料が金属錯体化合物である請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が３以上の平板状発光材料と、分子長と分子厚みとのアスペクト比（分子長／分子厚み）が２以下のホスト材料とを少なくとも含有し、前記発光材料の分子半径と、前記ホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）が、０．８〜１．２である、有機電界発光素子用材料。
【請求項１２】
発光層を、請求項１１に記載の有機電界発光素子用材料を用いた真空蒸着プロセス又は湿式プロセスにて形成する工程を少なくとも含む有機電界発光素子の製造方法。
【請求項１３】
請求項１１に記載の有機電界発光素子用材料を含有する膜。
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公開番号】特開２０１２−２３１１３５（Ｐ２０１２−２３１１３５Ａ）
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−９０５７７（Ｐ２０１２−９０５７７）
【出願日】平成２４年４月１１日（２０１２．４．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月２２日（２０１２．１１．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年４月１１日（２０１２．４．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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