説明

殺真菌剤としての置換(ピリジル)−アジニルアミン誘導体

本発明は、式(I)


〔式中、Q、p、RからR、L、Y、L及びQは、さまざまな置換基を表す。〕のフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
・ Wは、フェニル又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し;
・ Aは、炭素原子又は窒素原子を表し(但し、Aが炭素原子を表す場合、Wは、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表す。);
・ Qは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;
・ pは、0、1、2、3、4又は5を表し;
・ Rは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシアルキル、又は1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオアルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;
・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル又は1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;
・ Lは、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し;
・ Yは、O、S、NR、CRを表し;
・ Lは、直接結合、O、S、NR、CRを表し;
・ Qは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる(4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環)C−C−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;
・ あるいは、LとQは、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を形成することが可能であり;
・ R、R、R、R、R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;
・ 特に別途示されていない限り、置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されている:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルキルカルバモイル、ジ−C−C−アルキルカルバモイル、N−C−C−アルキルオキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、N−C−C−アルキル−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C−C−アルキルアミノスルファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、2−オキソピロリジン−1−イル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。〕
の置換−ピリジル−アジニルアミノ誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体〔但し、以下の化合物は除外する:
・ (3−{[4−(2−エテニルピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}フェニル)メタノール;
・ 4−{4−[(3−{2−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]エトキシ}フェニル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}ピリジン−2−カルボン酸メチル;
・ N−{3−[(4−{2−[(1Z)−3−アミノ−2−クロロプロパ−1−エン−1−イル]ピリジン−4−イル}−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]ベンジル}−N−メチルグリシン。〕。
【請求項2】
Wがフェニルを表し、並びにAが窒素原子を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Aが窒素原子を表し、並びにWが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Aが炭素原子を表し、並びにWが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の4員、5員、6員又は7員のヘテロ環を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
Wが、フェニル又は、
【化2】

からなるリストの中で選択される飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環を表す、請求項1から5に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ− −スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る)、請求項1から6に記載の式(I)の化合物。
【請求項8】
pが0、1、2又は3を表す、請求項1から7に記載の式(I)の化合物。
【請求項9】
pが1を表す、請求項1から8に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
が、水素原子又は、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルを表す、請求項1から9に記載の式(I)の化合物。
【請求項11】
及びRが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキルを表す、請求項1から10に記載の式(I)の化合物。
【請求項12】
及びRが、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す、請求項1から11に記載の式(I)の化合物。
【請求項13】
からRが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、トリ(C−C−アルキル)シリル、トリ(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフェニル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る、請求項1から12に記載の式(I)の化合物。
【請求項14】
が、H、(メトキシカルボニル)アミノ、(4−クロロフェニル)アミノ、[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アミノ、(2−エトキシ−2−オキソエチル)アミノ、(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ、(2−シアノエチル)アミノ、メチルアミノ、(2−メチルプロパノイル)オキシ、(3−メチルブタ−2−エノイル)オキシ、(3−メチルブタノイル)オキシ、ブタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、(メトキシアセチル)オキシ、アセチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ジシクロプロピルメトキシ、1−シクロプロピルエトキシ、ブタ−3−イン−2−イルオキシ、ヘキサ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、(2,6−ジクロロベンジル)オキシ、(4−クロロベンジル)オキシ、(4−メトキシベンジル)オキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピルメトキシ、2−メチルプロポキシ、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、プロポキシ、2−(ジメチルアミノ)エトキシ、エトキシ、メトキシ、ヒドロキシル、フェニルアミノ又はフェニルヘタリールアミノを表す、請求項1から13に記載の式(I)の化合物。
【請求項15】
が、水素、プロパ−2−エン−1−イル、ヘキシル、ブチル、プロピル、2−ヒドロキシエチル、エチル、メチルを表す、請求項1から14に記載の式(I)の化合物。
【請求項16】
が、
【化3】

〔ここで、
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Xは、独立して、C−C10−アルキル、C−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
からなるリストの中で選択される、請求項1から15に記載の式(I)の化合物。
【請求項17】
が、
【化4】

〔ここで、
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Xは、独立して、C−C10−アルキル、C−C10−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
からなるリストの中で選択される、請求項1から16に記載の式(I)の化合物。
【請求項18】
が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピロリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソピペリジン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−アルキル、1から5個のハロゲン原子を有する(2−オキソアゼパン−1−イル)C−C−ハロゲノアルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環、又は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる(4員、5員、6員若しくは7員のヘテロ環)C−C−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得;又は、
とQが、一緒になって、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる4員、5員、6員又は7員の非芳香族ヘテロ環を形成する、請求項1から17に記載の式(I)の化合物。
【請求項19】
が、(2R)−2−(メトキシメチル)ピロリジン−1−イル、(2S)−1−メトキシプロパン−2−イル、1−(ジエチルアミノ)プロパン−2−イル、1−(ジメチルアミノ)プロパン−2−イル、1,1−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−3−イル、1,3−ジメトキシプロパン−2−イル、1−シアノブタン−2−イル、1−シクロプロピル−2−メトキシエチル、1−エチルピペリジン−3−イル、1−メトキシブタン−2−イル、1−メトキシプロパン−2−イル、2−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル、2−(モルホリン−4−イル)エチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,3−ジメチルピペリジン−1−イル、2,5−ジメチルピロリジン−1−イル、2,6−ジメチルモルホリン−4−イル、2−シアノエチル、2−エチルピペリジン−1−イル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル、2−ヒドロキシエチル、2−メトキシエチル、2−メチルピペリジン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロピル、2−メチルピロリジン−1−イル、3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピル、3−(2−オキソピロリジン−1−イル)プロピル、3−(ホルミルアミノ)プロピル、3−(ヒドロキシメチル)ピペリジン−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3−ジメチルピペリジン−1−イル、3,5−ジメチルピペリジン−1−イル、3,6−ジヒドロピリジン−1(2H)−イル、3−ヒドロキシピペリジン−1−イル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシピロリジン−1−イル、3−メトキシブタン−2−イル、3−メトキシピペリジン−1−イル、3−メトキシプロピル、3−メチルブタ−2−エン−1−イル、3−メチルブタン−2−イル、3−メチルブチル、3−メチルピペリジン−1−イル、4−(2−オキソピロリジン−1−イル)ブチル、4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル、4−シアノピペリジン−1−イル、4−エトキシシクロヘキシル、4−ホルミルピペラジン−1−イル、4−ヒドロキシピペリジン−1−イル、4−メトキシピペリジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、4−メチルピペリジン−1−イル、4−オキソイミダゾリジン−1−イル、アゼパン−1−イル、ブタン−2−イル、ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチル、水素、ヘキシル、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、モルホリン−4−イル、オキセタン−3−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、ペンチル、ピペリジン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパン−2−イル、プロピル、ピロリジン−1−イル、tert−ブチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、チオモルホリン−4−イルを表す、請求項1から18に記載の式(I)の化合物。
【請求項20】
請求項1から19に記載の式(I)の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質として有用な、式(V)
【化5】

〔式中、W、A、Q、p、R、R、R、Lは、請求項1から18におけるのと同様に定義される。〕
の化合物。
【請求項21】
請求項1から19に記載の式(I)の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質として有用な、式(VI)
【化6】

〔式中、W、A、Q、p、R、R、R、Lは、請求項1から18におけるのと同様に定義され、並びにTは塩素原子を表す。〕
の化合物〔但し、以下の化合物は除外する:
・ N−(3−クロロフェニル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン;
・ 4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン;
・ 4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン。〕。
【請求項22】
4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(ピリジン−3−イル)ピリミジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(6−メトキシピリジン−3−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、3−{[4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}安息香酸、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(6−クロロピリジン−2−イル)ピリミジン−2−アミン、N,4−ビス(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン、N−[4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]−N−(1−メトキシブタン−2−イル)ピリジン−2,4−ジアミン、N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(メチルスルファニル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、N−[4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]−N−シクロブチルピリジン−2,4−ジアミン、N−[4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]−N−(3−メチルブタン−2−イル)ピリジン−2,4−ジアミン、N−[4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−イル]−N−(ペンタン−3−イル)ピリジン−2,4−ジアミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(ピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、3−{[4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}チオフェン−2−カルボン酸メチル、2−{[4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}−4−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸エチル、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(5−メチル−1,3−チアゾール−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(2−メチルピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン、N−(2−ブロモピリジン−4−イル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン、N−(5−ブロモピリジン−3−イル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)ピリミジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]ピリミジン−2−アミン、2−{[4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}チオフェン−3−カルボニトリル、N−(5−クロロ−3−メチルピリジン−2−イル)−4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(4−クロロピリジン−3−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(2−メチルピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、N,4−ビス(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(メトキシメチル)ピリミジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(2,5−ジフルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(3−フルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(メトキシメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(チオフェン−3−イル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(プロパン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(ペンタフルオロ−ラムダ−スルファニル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(3−エトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(3−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−フェニル−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−(4−フルオロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン、4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミン、N−(3−{[4−(2−クロロピリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}フェニル)アセトアミド及び4−(2−クロロピリジン−4−イル)−N−[3−(ジフルオロメチル)フェニル]−1,3,5−トリアジン−2−アミンからなる群から選択される、請求項21に記載の式(VI)の化合物。
【請求項23】
請求項1から19に記載の式(I)の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質としての、請求項20〜22において定義されている化合物の使用。
【請求項24】
活性成分としての有効量の請求項1から19に記載の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺真菌剤組成物。
【請求項25】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1から19に記載の化合物又は請求項24に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び/若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項26】
植物病原性及びマイコトキシン産生性菌類を駆除する方法であって、請求項1から19に記載の化合物又は請求項24に記載の組成物をそれら菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。

【公表番号】特表2012−508717(P2012−508717A)
【公表日】平成24年4月12日(2012.4.12)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−536006(P2011−536006)
【出願日】平成21年11月12日(2009.11.12)
【国際出願番号】PCT/EP2009/065018
【国際公開番号】WO2010/055077
【国際公開日】平成22年5月20日(2010.5.20)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】