殺菌剤としてのチアゾリルピペリジン誘導体
本発明は、式(I)
〔式中、記号A、G、Y、n、R1、R2、R3、R4及びR5は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるチアゾリルピペリジン誘導体及びその農薬的に活性な塩、並びに、植物病原性菌類を処理するためのそれらの使用、並びに、式(I)で表される化合物を調製する方法に関する。
〔式中、記号A、G、Y、n、R1、R2、R3、R4及びR5は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるチアゾリルピペリジン誘導体及びその農薬的に活性な塩、並びに、植物病原性菌類を処理するためのそれらの使用、並びに、式(I)で表される化合物を調製する方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、記号は下記の意味を有する:
Aは、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
又は、
Aは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で3つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
ヒドロキシル、シアノ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル又はC2−C6−ハロアルキニル;
Gは、(C(R5)2)p[ここで、p=1又は2]を表し;
又は、
Gは、NHを表し[但し、Gは、Aの炭素原子に結合している];
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はハロゲンを表し;
n=0〜2;
R2は、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、アダマンタン−1−イル又はアダマンタン−2−イルを表し;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルキルオキシ、NR3R4、SH、SF5、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NR3COR4又はSO2NR3R4;
又は、
R2は、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
又は、
R2は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC5−C15−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し;
R5は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−ハロアルキルを表す〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
前記の記号が下記の意味を有する、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
Aは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2又はOC2F5;
又は、
Aは、下記群:
ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2又はOC2F5;
窒素における置換基:
メチル、エチル又はCF3;
Gは、CH2を表し;
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素を表し;
n=0〜2;
R2は、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アダマンタン−1−イル又はアダマンタン−2−イルを表し;
又は、
R2は、最大で4つまでの置換基を含み得るC5−C8−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
メチル、エチル、1−メチルエチル又は1,1−ジメチルエチル;
又は、
R2は、最大で4つまでの置換基を含み得るC5−C8−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
メチル、エチル、1−メチルエチル又は1,1−ジメチルエチル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、ベンジル、フェニル、OMe、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2、3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル。
【請求項3】
記号が下記の意味を有する、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
Aは、5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルを表し;
Gは、CH2を表し;
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素を表し;
n=0〜2;
R2は、ナフタレン−1−イル、アダマンタン−1−イル、シクロヘキシル、1−フェニル−テトラゾール−5−イル又はキノリン−8−イルを表す。
【請求項4】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項5】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項6】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表されるチアゾリルピペリジン誘導体の使用。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表されるチアゾリルピペリジン誘導体を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
式(I)で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階(a)〜段階(g):
【化2】
〔ここで、R1、R2、A及びGは、請求項1で与えられている意味を有する〕
のうちの少なくとも1を含む、前記方法。
【請求項9】
式(VI−a)
【化3】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
Waは、臭素又はヨウ素を表し;
R1は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩。
【請求項10】
式(IV)
【化4】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
R1及びR2は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩〔但し、化合物「4−[4−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルファニル}メチル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル」は除く〕。
【請求項11】
式(III)
【化5】
〔式中、R1及びR2は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩。
【請求項12】
種子を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項13】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項14】
トランスジェニック種子を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項15】
式(IX)
【化6】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
R1は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有し;
Wbは、ヨウ素、臭素又は塩素を表す〕
で表される化合物及びその塩。
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、記号は下記の意味を有する:
Aは、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
又は、
Aは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で3つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
ヒドロキシル、シアノ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル又はC2−C6−ハロアルキニル;
Gは、(C(R5)2)p[ここで、p=1又は2]を表し;
又は、
Gは、NHを表し[但し、Gは、Aの炭素原子に結合している];
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル又はハロゲンを表し;
n=0〜2;
R2は、C1−C8−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、アダマンタン−1−イル又はアダマンタン−2−イルを表し;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルキルオキシ、NR3R4、SH、SF5、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、CHO、COOH、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C6−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、NR3COR4又はSO2NR3R4;
又は、
R2は、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
又は、
R2は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
又は、
R2は、置換されていないか又は置換されているC5−C15−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、OCH2OCH3、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、COOH、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、CONR3R4、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2−C4−アルコキシアルキル又は1−メトキシシクロプロピル;
窒素における置換基:
シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル又はフェニル;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し;
R5は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−ハロアルキルを表す〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
【請求項2】
前記の記号が下記の意味を有する、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
Aは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2又はOC2F5;
又は、
Aは、下記群:
ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2又はOC2F5;
窒素における置換基:
メチル、エチル又はCF3;
Gは、CH2を表し;
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素を表し;
n=0〜2;
R2は、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アダマンタン−1−イル又はアダマンタン−2−イルを表し;
又は、
R2は、最大で4つまでの置換基を含み得るC5−C8−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
メチル、エチル、1−メチルエチル又は1,1−ジメチルエチル;
又は、
R2は、最大で4つまでの置換基を含み得るC5−C8−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
メチル、エチル、1−メチルエチル又は1,1−ジメチルエチル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、ベンジル、フェニル、OMe、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル;
又は、
R2は、最大で2つまでの置換基を含み得るピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2、3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、−CH=CH2、−CH2CH=CH2、トリ(メチル)シリル、ベンジル、フェニル、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe又はSCF3;
窒素における置換基:
メチル、エチル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル又はフェニル。
【請求項3】
記号が下記の意味を有する、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物及びその農薬的に活性な塩:
Aは、5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルを表し;
Gは、CH2を表し;
Yは、硫黄又は酸素を表し;
R1は、水素を表し;
n=0〜2;
R2は、ナフタレン−1−イル、アダマンタン−1−イル、シクロヘキシル、1−フェニル−テトラゾール−5−イル又はキノリン−8−イルを表す。
【請求項4】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項5】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項6】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表されるチアゾリルピペリジン誘導体の使用。
【請求項7】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1〜3の1項以上に記載の式(I)で表されるチアゾリルピペリジン誘導体を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項8】
式(I)で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階(a)〜段階(g):
【化2】
〔ここで、R1、R2、A及びGは、請求項1で与えられている意味を有する〕
のうちの少なくとも1を含む、前記方法。
【請求項9】
式(VI−a)
【化3】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
Waは、臭素又はヨウ素を表し;
R1は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩。
【請求項10】
式(IV)
【化4】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
R1及びR2は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩〔但し、化合物「4−[4−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルファニル}メチル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル」は除く〕。
【請求項11】
式(III)
【化5】
〔式中、R1及びR2は、請求項1で与えられている意味を有する〕
で表される化合物及びその塩。
【請求項12】
種子を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項13】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項14】
トランスジェニック種子を処理するための、請求項1〜3の何れかに記載の式(I)で表される化合物の使用。
【請求項15】
式(IX)
【化6】
〔式中、
PGは、アセチル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し;
R1は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有し;
Wbは、ヨウ素、臭素又は塩素を表す〕
で表される化合物及びその塩。
【公表番号】特表2012−530734(P2012−530734A)
【公表日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−516547(P2012−516547)
【出願日】平成22年6月10日(2010.6.10)
【国際出願番号】PCT/EP2010/003499
【国際公開番号】WO2010/149275
【国際公開日】平成22年12月29日(2010.12.29)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年12月6日(2012.12.6)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年6月10日(2010.6.10)
【国際出願番号】PCT/EP2010/003499
【国際公開番号】WO2010/149275
【国際公開日】平成22年12月29日(2010.12.29)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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