殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
本発明は、式（Ｉ）で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、調製用の中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に、植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願第１４２６３７１号には、下記化学構造：
【０００３】
【化１】
〔ここで、Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００４】
日本特許出願第２００４−１３１３９２号には、下記化学構造：
【０００５】
【化２】
〔ここで、Ｗは、１５種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００６】
上記２種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願第１４２６３７１号
【特許文献２】日本特許出願第２００４−１３１３９２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【００１０】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【００１１】
【化３】
〔式中、
・ Ａは、式（Ａ１）又は式（Ａ２）：
【００１２】
【化４】
［式中、Ｙは、アルキル基を表す］
で表されるテトラゾイル基を表し；
・ Ｌ１は、直接結合を表すか、又は、
【００１３】
【化５】
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
＊ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルキニル、［Ｃ３−Ｃ５］−シクロアルキル、［Ｃ３−Ｃ５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、カルボニルオキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、Ｒ１とＲ２は３員〜７員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる［但し、Ｒ１とＲ２が両方とも水素原子を表す場合、ｎは、２、３又は４を表す］；
＊ ｎは、１、２、３又は４を表し；
＊ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・ Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基：
【００１４】
【化６】
を表し；
ここで、
＊ Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し；
＊ Ｚは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Ｒａは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す］で表される基を表し；
・ Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
・ ｑは、１、２、３、４又は５を表す［但し、ｑが２、３、４又は５を表す場合、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１６】
特に、式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）異性体又は（Ｚ）異性体を含んでおり、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。
【００１７】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されることができる：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の４員、５員、６員又は７員の環を意味する。
【００１８】
式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表されるテトラゾイル基において、Ｙはアルキル基を表す。これらのアルキル基の中で、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基などが好ましい。これらのアルキル基の中で、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、
【００２０】
【化７】
〔ここで、
・ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｘが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基、特に、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基）、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基、特に、メトキシ基又はエトキシ基）を表すか、又は、フェニル基、４−メチルフェニル基及び４−クロロフェニル基（特に、フェニル）を表す化合物である。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、ｑが１又は２を表す化合物である。さらに好ましくは、ｑは１を表す。
【００２４】
式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基におけるＲは、水素原子を表すか、又は、ハロゲン原子、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子若しくはフッ素原子を表す。これらの中で、水素原子、フッ素原子又は塩素原子が特に好ましい。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに一層好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｑが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｑが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す化合物である。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｕが酸素原子を表す化合物である。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｒａが、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｒａが水素原子を表す化合物である。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ１の好ましい態様と、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｈｅｔの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ及びＸのうちの１つ以上の好ましい態様。
【００３４】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００３５】
本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ｍ、ｐ、Ｚ、Ｒ及びＱの群）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００３６】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供される。
【００３７】
【化８】
ここで、
・ Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑ、Ｚ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ ＬＧは、脱離基を表す〔適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る〕。
【００３８】
本発明により、式（Ｉａ）で表される化合物から式（Ｉｂ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ２が提供される。
【００３９】
本発明による式（Ｉａ）で表される化合物に関して、Ｚが、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は、既知方法に従い、当該基の付加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応又はアルキルアミノカルボニル化反応により、式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４０】
【化９】
ここで、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑ、Ｚ、Ｕ、Ｒａ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧ’は、脱離基を表す。
【００４１】
適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、アルコレート、水酸化物又はシアン化物）からなるリストの中で選択され得る。
【００４２】
Ｚが、保護されているアミノ基、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は保護されている置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表す場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及びそのアミノ保護基の関連する切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３ｒｄ ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【００４３】
本発明により、式（Ｉｄ）で表される化合物から式（Ｉｃ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法は、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、既知方法に従って、求核置換反応に付して式（Ｉｄ）で表される化合物を生成させることによる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ３が提供され、その調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４４】
【化１０】
ここで、
・ Ａ、Ｈｅｔ、Ｌ１、Ｘ及びｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｚｄは、ハロゲン原子を表し；
・ Ｚｃは、アミノ基、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑ及びＲａは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｕは、酸素原子を表す］で表される基を表す。
【００４５】
本発明によれば、調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
【００４６】
本発明によれば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、適切な場合には触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００４７】
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００４８】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００４９】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５０】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、−２０℃〜１６０℃の温度で実施する。
【００５１】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５２】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。
【００５３】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００５４】
Ａが先に記載した式（Ａ１）の基を表す場合、出発物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ． １９７１， ４９， ２１３９）によって記述された方法に準じて、下記式：
【００５５】
【化１１】
で表されるエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか〔例えば、式
【００５６】
【化１２】
など〕にテトラゾリルリチウム種を付加することによって、調製することができる。
【００５７】
Ａが本明細書中に記載されている式（Ａ２）の基を表す場合、出発物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ． １９８７， ９６， ６７５）によって記述された方法に準じて、下記式
【００５８】
【化１３】
で表されるオキシムと５−置換テトラゾールから調製することができる。
【００５９】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩＩ）で表される化合物にも関する。かくして、本発明は、式（ＩＩＩ）
【００６０】
【化１４】
〔式中、ＬＧ及びＨｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌ１は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−を表し、その際、Ｒ１、Ｒ２及びｎは本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を提供する。
【００６１】
さらに、本発明は、別の態様において、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００６２】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６３】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００６４】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることも可能である。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６５】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００６６】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００６７】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００６８】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００６９】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
【００７０】
本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土（例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール；発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー）、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮）若しくは液体底質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ、Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布（ｓｔｅｍ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）〕として施用することを特徴とする。
【００７１】
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること；
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと；
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
【００７２】
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
【００７３】
この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
【００７４】
上記方法の代替的な方法では、２種類又は３種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。
【００７５】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・ 茎葉処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａであり；灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり；
・ 種子処理では、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇであり；
・ 土壌処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００７６】
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００７７】
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度（例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度）などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
【００７８】
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
【００７９】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００８０】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００８１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【００８２】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００８３】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【００８４】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【００８５】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【００８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【００８７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【００８８】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ １９９２／００５２５１、ＷＯ １９９５／００９９１０、ＷＯ １９９８／２７８０６、ＷＯ ２００５／００２３２４、ＷＯ ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ １９９１／００２０６９）。
【００８９】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００９０】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）， ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）， ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ ０８３７９４４、ＷＯ ２０００／０６６７４６、ＷＯ ２０００／０６６７４７又はＷＯ ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００２／０３６７８２、ＷＯ ２００３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５及びＷＯ ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００１／０２４６１５又はＷＯ ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【００９１】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６、ＵＳ ５，６４８，４７７、ＵＳ ５，６４６，０２４、ＵＳ ５，２７３，８９４、ＵＳ ５，６３７，４８９、ＵＳ ５，２７６，２６８、ＵＳ ５，７３９，０８２、ＵＳ ５，９０８，８１０及びＵＳ ７，１１２，６６５などに記述されている。
【００９２】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ １９９６／０３８５６７、ＷＯ １９９９／０２４５８５及びＷＯ １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ １９９９／０３４００８及びＷＯ ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【００９３】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）， ５０， ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０及びＵＳ ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，０１３，６５９、ＵＳ ５，１４１，８７０、ＵＳ ５，７６７，３６１、ＵＳ ５，７３１，１８０、ＵＳ ５，３０４，７３２、ＵＳ ４，７６１，３７３、ＵＳ ５，３３１，１０７、ＵＳ ５，９２８，９３７及びＵＳ ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【００９４】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【００９５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００９６】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）， ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）， １９：６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）， ７１， １７６５−１７７４）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ １９９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【００９７】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【００９８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ２０００／００４１７３、ＷＯ ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２４６９、ＷＯ ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【００９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ １９９５／００４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ １９９６／１５２４８、ＷＯ １９９６／１９５８１、ＷＯ １９９６／２７６７４、ＷＯ １９９７／１１１８８、ＷＯ １９９７／２６３６２、ＷＯ １９９７／３２９８５、ＷＯ １９９７／４２３２８、ＷＯ １９９７／４４４７２、ＷＯ １９９７／４５５４５、ＷＯ １９９８／２７２１２、ＷＯ １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ １９９９／５８６９０、ＷＯ １９９９／５８６５４、ＷＯ ２０００／００８１８４、ＷＯ ２０００／００８１８５、ＷＯ ２０００／００８１７５、ＷＯ ２０００／２８０５２、ＷＯ ２０００／７７２２９、ＷＯ ２００１／１２７８２、ＷＯ ２００１／１２８２６、ＷＯ ２００２／１０１０５９、ＷＯ ２００３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ２０００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ２００２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ２００１／１４５６９、ＷＯ ２００２／７９４１０、ＷＯ ２００３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ２００１／１９９７５、ＷＯ １９９５／２６４０７、ＷＯ １９９６／３４９６８、ＷＯ １９９８／２０１４５、ＷＯ １９９９／１２９５０、ＷＯ １９９９／６６０５０、ＷＯ １９９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ２０００／１１１９２、ＷＯ １９９８／２２６０４、ＷＯ １９９８／３２３２６、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ １９９４／００４６９３、ＷＯ １９９４／００９１４４、ＷＯ １９９４／１１５２０、ＷＯ １９９５／３５０２６、ＷＯ １９９７／２０９３６に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ １９９６／００１９０４、ＷＯ １９９６／０２１０２３、ＷＯ １９９８／０３９４６０及びＷＯ １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ １９９５／０３１５５３、ＵＳ ２００２／０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ １９９７／０４７８０６、ＷＯ １９９７／０４７８０７、ＷＯ １９９７／０４７８０８及びＷＯ ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ２０００／０４７７２７、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６／３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１００】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１０１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０１０２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１０３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０１０４】
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１０５】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）及びレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）及びセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ， ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）（花及び果実の奇形を包含する）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・ 根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１０６】
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
【０１０７】
化合物例についての下記表１及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【０１０８】
下記表１は、本発明による化合物の例について非限定的に例示している。
【０１０９】
【表１】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
［ａ］ 測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｂ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］ ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１１０】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１１１】
表１において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって得られた分子イオンピークを意味する。
【０１１２】
表１の全ての実施例において、Ｍ＋１ピークを測定した。
【０１１３】
二重結合の幾何配置：
下記リストにおいて、表１の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように特定される：
【０１１４】
【表２】
表１の実施例の例（二重結合の幾何配置）：１３（Ｚ）、１４（Ｅ）、１５（Ｅ）、１６（Ｚ）、１７（Ｚ）、１８（Ｚ）、２０（Ｚ）。他の全ての実施例は、タイプ［Ｕ］である。
【実施例】
【０１１５】
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１６】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１１７】
上記接種の７日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１８】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号２、３、４、５、６、１１、１６、１７及び１８。
【０１１９】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物に霧吹きで水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室内に１日間置く。
【０１２１】
上記接種の６日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２２】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号２、３、５、６、１７及び１８。
【０１２３】
実施例Ｃ
ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）に対するＥＤ５０値を算出するためのインビトロ試験
９６穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液１０μＬを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、適切な濃度の被験真菌の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地２００μＬを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｍである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に３００ｐｐｍである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長６２０ｎｍで測定する。
【０１２４】
該マイクロタイタープレートを、次いで、３〜５日間、２０℃、相対湿度８５％の振盪機のうえに移す。
【０１２５】
インキュベーション時間の終わりに、当該被験微生物の増殖を、波長６２０ｎｍで測光することによって再度測定する。２つの吸光度値（インキュベーションの前後に得られたもの）の間の差は、被験微生物の増殖に比例する。種々の試験濃度及び処理されていない被験微生物（対照）の濃度から得られたΔ吸光度データに基づいて、薬量反応曲線を計算する。増殖を５０％阻害するのに必要な濃度を定め、ＥＤ５０値（＝増殖の５０％阻害を引き起こす有効薬量）としてｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｌ）で記録する。
【０１２６】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、１ｐｐｍ未満のＥＤ５０値を示した：実施例番号１、２、３、４、５、６、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８及び１９。
【０１２７】
以下の実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１２８】
調製方法Ｐ１による２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（化合物１９）の調製
段階１
Ｎ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
１５０ｍＬのＤＣＭ中の６−ブロモピリジン−２−アミン（１０ｇ、５７．７９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＴＥＡ（１７．５４ｇ、１７３．３ｍｍｏｌ、３当量）及び２，２−ジメチルプロピオニルクロリド（１０．４５ｇ、８６．６９ｍｍｏｌ、１．５当量）を滴下して加えた。温度がゆっくりと上昇した。その反応物を室温で一晩撹拌した。白色の固体を濾過により除去し、溶媒を蒸発させた。得られた粗製物をＥｔＯＡｃに溶解させ、０．１Ｎ水性ＨＣｌで洗浄し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた固体をＥｔＯＡｃ中で再結晶させて、Ｎ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミド（１３．５２ｇ、収率９１％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．８４。
【０１２９】
段階２
Ｎ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
２５ｍＬのＴＨＦ中のＮ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミド（２ｇ、７．７７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、９．７２ｍＬ、１５．５５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。１時間経過した後、アセトアルデヒド（０．３７６ｇ、８．５５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、得られた混合物を１時間以内で０℃まで昇温させた。その反応物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１．４５ｇ、収率８３％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．０８。
【０１３０】
段階３
Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
２０ｍＬのＤＣＭＡ中のＮ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を０℃に冷却し、ＰＰｈ３（１．６５ｇ、６．２９ｍｍｏｌ、１．４当量）を添加した後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９６ｇ、５．３９ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。その反応物を０℃で１時間撹拌し、室温で１時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１．０２５ｇ、収率７９％）をとうめいな油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．０５。
【０１３１】
段階４
２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミドの調製
２５０ｍＬのジオキサン中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１０ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１４ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、次いで、炭酸セシウム（１６ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、次いで、ヨウ化カリウム（０．８１ｇ、４．９２ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。その反応混合物をさらに３６時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、白色の残渣を取って２００ｍＬの水に入れ、摩砕し、濾過し、風乾させた後、２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（１９．７ｇ、純度９０％、収率８８％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．６４。
【０１３２】
調製方法Ｐ２による６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（化合物１６）の調製
２００ｍＬのエタノール中の２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（１９．７ｇ、４８．３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、水酸化カリウム（８８．４ｇ、１．５７ｍｏｌ、３２．６当量）を添加した。その反応混合物を撹拌し、４時間加熱還流した。溶媒を蒸発させた後、残渣を取って水（３００ｍＬ）に入れ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（１０．７ｇ、純度９０％、収率６１％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２１。
【０１３３】
調製方法２による｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２０）の調製
４０ｍＬのジクロロメタン中の６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（４．００ｇ、１２．３７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（２．４０ｍＬ、１７．３２ ｍｏｌ、１．４当量）を添加し、次いで、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．２４ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物に、５０ｍＬのジクロロメタン及び５０ｍＬの水を添加した。水層を分離し、有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．６９ｇ、純度９５％、収率４９％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．０９。
【０１３４】
調製方法Ｐ１によるＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１）の調製
段階１
１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノールの調製
５℃に冷却した１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノン（１０ｇ、７０．３３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、ＬｉＢＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ、３８．７ｍＬ、７７．３６ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した後、ＭｅＯＨ（３．２ｍＬ、７８ｍｍｏｌ、１．１１当量）を添加した。その反応物を室温まで昇温させ、さらに１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を２５０ｍＬのＥｔＯＡｃと２５０ｍＬの水の間で分配させた。１０分間撹拌し、褐色の固体を濾過した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、橙色の粘性油状物を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（２ｇ、収率１９％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１４５（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝−０．１６。
【０１３５】
段階２
１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノールの調製
１００ｍＬのＭｅＣＮ中の１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（１．５ｇ、１０．４０ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、臭化銅（ＩＩ）（２．５５ｇ、１１．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）及び亜硝酸ｔ−ブチル（１．３１ｇ、１１．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。その反応物を１時間ゆっくりと加熱して８０℃とし、そして、冷却した。ＭｅＣＮを蒸発させ、その残渣に、２５０ｍＬの水／２５０ｍＬのＤＣＭを添加した。得られた粗製物を摩砕し、「セライト」プラグを通して濾過し、さらなる５０ｍＬのＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（０．７５ｇ、収率３４％）を淡黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１０。
【０１３６】
段階３
２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾールの調製
５℃に冷却した２０ｍＬの乾燥ＤＣＭ中の臭化チオニル（０．７８７ｇ、３．７８ｍｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を撹拌しながら、それに、１５ｍＬの乾燥ＤＣＭ中の１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（０．７５ｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１当量）とピリジン（０．２８５ｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を滴下して加えた。その添加が完了した後、直ぐに、冷却浴を除去し、反応物を室温まで昇温させ、１．５時間撹拌した。１００ｍＬの水と１００ｍＬのＤＣＭを添加し、２分間撹拌した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾール（０．９ｇ、収率８４％）を黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．６１。
【０１３７】
段階３
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
２５ｍＬのＭｅＣＮ中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．７ｇ、３．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却した（０℃）溶液を撹拌しながら、それに、ＤＢＮ（０．４２ｇ、３．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下して加えた。その反応物を５分間撹拌した後、２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾール（０．８６ｇ、３．２ｍｍｏｌ、０．９３当量）を何回かに分けて添加した。得られた混合物をさらに５分間撹拌した後、冷却浴を除去し、周囲温度で撹拌を継続した。２時間後、ＬＣＭＳは、反応が完結したことを示したであろう。ＭｅＣＮを蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（６．９ｇ、収率７９％、立体異性体の９：１混合物）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．４４。
【０１３８】
調製方法Ｐ３によるＮ−｛１−［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］エトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２）の調製
Ｎ２を用いて「脱ガスした」２ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、シクロプロピルアセチレン（７０％、０．１４４ｇ、１．５２ｍｍｏｌ、４当量）を添加した後、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．２５６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ、５．２当量）、ヨウ化銅（０．０２２ｇ、０．１１４１ｍｍｏｌ、０．３当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３２ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ、０．２当量）を添加した。その反応物を電子レンジで１２０℃で１８０秒間加熱した〔正常（ｎｏｒｍａｌ）／固定された容器（ｆｉｘｅｄ ｈｏｌｄ）／予備撹拌（ｐｒｅ ｓｔｉｒ）１００秒間〕。その反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−｛１−［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］エトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．０７４ｇ、収率４８％）を黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．８９。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願第１４２６３７１号には、下記化学構造：
【０００３】
【化１】
〔ここで、Ａは、テトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基又は特定のチアゾリル基を表す〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００４】
日本特許出願第２００４−１３１３９２号には、下記化学構造：
【０００５】
【化２】
〔ここで、Ｗは、１５種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００６】
上記２種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願第１４２６３７１号
【特許文献２】日本特許出願第２００４−１３１３９２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【００１０】
従って、本発明は、式（Ｉ）：
【００１１】
【化３】
〔式中、
・ Ａは、式（Ａ１）又は式（Ａ２）：
【００１２】
【化４】
［式中、Ｙは、アルキル基を表す］
で表されるテトラゾイル基を表し；
・ Ｌ１は、直接結合を表すか、又は、
【００１３】
【化５】
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
＊ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルキニル、［Ｃ３−Ｃ５］−シクロアルキル、［Ｃ３−Ｃ５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、カルボニルオキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、Ｒ１とＲ２は３員〜７員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる［但し、Ｒ１とＲ２が両方とも水素原子を表す場合、ｎは、２、３又は４を表す］；
＊ ｎは、１、２、３又は４を表し；
＊ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・ Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基：
【００１４】
【化６】
を表し；
ここで、
＊ Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し；
＊ Ｚは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Ｒａは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す］で表される基を表し；
・ Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
・ ｑは、１、２、３、４又は５を表す［但し、ｑが２、３、４又は５を表す場合、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位（ｓｔｅｒｅｏｇｅｎｉｃ ｕｎｉｔ）（ＩＵＰＡＣ規則による定義のとおり）の数に応じて、１種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
【００１６】
特に、式（Ｉ）で表されるテトラゾリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、（Ｅ）異性体又は（Ｚ）異性体を含んでおり、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。
【００１７】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる；
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されることができる：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の４員、５員、６員又は７員の環を意味する。
【００１８】
式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表されるテトラゾイル基において、Ｙはアルキル基を表す。これらのアルキル基の中で、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基などが好ましい。これらのアルキル基の中で、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、
【００２０】
【化７】
〔ここで、
・ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｘが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基、特に、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基）、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基、特に、メトキシ基又はエトキシ基）を表すか、又は、フェニル基、４−メチルフェニル基及び４−クロロフェニル基（特に、フェニル）を表す化合物である。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、ｑが１又は２を表す化合物である。さらに好ましくは、ｑは１を表す。
【００２４】
式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基におけるＲは、水素原子を表すか、又は、ハロゲン原子、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子若しくはフッ素原子を表す。これらの中で、水素原子、フッ素原子又は塩素原子が特に好ましい。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに一層好ましい化合物は、Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａで表される基を表す化合物である。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｑが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｑが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す化合物である。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｕが酸素原子を表す化合物である。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、Ｒａが、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物は、Ｒａが水素原子を表す化合物である。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｌ１の好ましい態様と、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｈｅｔの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｘ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ及びｑのうちの１つ以上の好ましい態様；
− ｑの好ましい態様と、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ及びＸのうちの１つ以上の好ましい態様。
【００３４】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ及びｑのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００３５】
本発明による化合物のその他の置換基（特に、置換基Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ｍ、ｐ、Ｚ、Ｒ及びＱの群）の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００３６】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供される。
【００３７】
【化８】
ここで、
・ Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑ、Ｚ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ ＬＧは、脱離基を表す〔適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート）からなるリストの中で選択され得る〕。
【００３８】
本発明により、式（Ｉａ）で表される化合物から式（Ｉｂ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ２が提供される。
【００３９】
本発明による式（Ｉａ）で表される化合物に関して、Ｚが、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は、既知方法に従い、当該基の付加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応又はアルキルアミノカルボニル化反応により、式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることによって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ２が提供され、その調製方法Ｐ２は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４０】
【化９】
ここで、Ａ、Ｌ１、Ｈｅｔ、Ｘ、ｑ、Ｚ、Ｕ、Ｒａ及びＱは、本明細書中で定義されているとおりであり、ＬＧ’は、脱離基を表す。
【００４１】
適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基（例えば、アルコレート、水酸化物又はシアン化物）からなるリストの中で選択され得る。
【００４２】
Ｚが、保護されているアミノ基、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、保護されている置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は保護されている置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表す場合、調製方法Ｐ２の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及びそのアミノ保護基の関連する切断方法は、知られており、「Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３ｒｄ ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【００４３】
本発明により、式（Ｉｄ）で表される化合物から式（Ｉｃ）で表される化合物を調製するためのさらなる調製方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法は、場合により触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる］、場合により塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基；好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、既知方法に従って、求核置換反応に付して式（Ｉｄ）で表される化合物を生成させることによる。そのような場合、本発明による調製方法Ｐ３が提供され、その調製方法Ｐ３は、下記反応スキームによって例証することができる：
【００４４】
【化１０】
ここで、
・ Ａ、Ｈｅｔ、Ｌ１、Ｘ及びｑは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・ Ｚｄは、ハロゲン原子を表し；
・ Ｚｃは、アミノ基、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑ及びＲａは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｕは、酸素原子を表す］で表される基を表す。
【００４５】
本発明によれば、調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
【００４６】
本発明によれば、調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２は、適切な場合には触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
【００４７】
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００４８】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００４９】
本発明による調製方法Ｐ１及び調製方法Ｐ２を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００５０】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法Ｐ１は、−２０℃〜１６０℃の温度で実施する。
【００５１】
本発明による調製方法Ｐ１〜調製方法Ｐ３は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００５２】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。
【００５３】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００５４】
Ａが先に記載した式（Ａ１）の基を表す場合、出発物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ． １９７１， ４９， ２１３９）によって記述された方法に準じて、下記式：
【００５５】
【化１１】
で表されるエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか〔例えば、式
【００５６】
【化１２】
など〕にテトラゾリルリチウム種を付加することによって、調製することができる。
【００５７】
Ａが本明細書中に記載されている式（Ａ２）の基を表す場合、出発物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ． １９８７， ９６， ６７５）によって記述された方法に準じて、下記式
【００５８】
【化１３】
で表されるオキシムと５−置換テトラゾールから調製することができる。
【００５９】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩＩ）で表される化合物にも関する。かくして、本発明は、式（ＩＩＩ）
【００６０】
【化１４】
〔式中、ＬＧ及びＨｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌ１は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−を表し、その際、Ｒ１、Ｒ２及びｎは本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を提供する。
【００６１】
さらに、本発明は、別の態様において、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
【００６２】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００６３】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【００６４】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることも可能である。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００６５】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００６６】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００６７】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００６８】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００６９】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
【００７０】
本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土（例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール；発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー）、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土（例えば、ポリウレタン）、有機底土（例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮）若しくは液体底質（例えば、浮遊水耕システム、Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ、Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ）に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布（ｓｔｅｍ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ）〕として施用することを特徴とする。
【００７１】
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること；
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること；
・ 上記組成物のうちの１種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと；
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
【００７２】
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
【００７３】
この方法において、使用する組成物は、本発明による２種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
【００７４】
上記方法の代替的な方法では、２種類又は３種類の活性成分（Ａ）又は（Ｂ）のうちの１種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な（Ａ）／（Ｂ）の効果を示すように、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。
【００７５】
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・ 茎葉処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａであり；灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり；
・ 種子処理では、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇであり；
・ 土壌処理では、０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００７６】
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００７７】
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度（例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度）などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
【００７８】
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
【００７９】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００８０】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
【００８１】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【００８２】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００８３】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【００８４】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【００８５】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【００８６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【００８７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【００８８】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ １９９２／００５２５１、ＷＯ １９９５／００９９１０、ＷＯ １９９８／２７８０６、ＷＯ ２００５／００２３２４、ＷＯ ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ １９９１／００２０６９）。
【００８９】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００９０】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）， ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）， ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ ０８３７９４４、ＷＯ ２０００／０６６７４６、ＷＯ ２０００／０６６７４７又はＷＯ ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００２／０３６７８２、ＷＯ ２００３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５及びＷＯ ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００１／０２４６１５又はＷＯ ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【００９１】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６、ＵＳ ５，６４８，４７７、ＵＳ ５，６４６，０２４、ＵＳ ５，２７３，８９４、ＵＳ ５，６３７，４８９、ＵＳ ５，２７６，２６８、ＵＳ ５，７３９，０８２、ＵＳ ５，９０８，８１０及びＵＳ ７，１１２，６６５などに記述されている。
【００９２】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ １９９６／０３８５６７、ＷＯ １９９９／０２４５８５及びＷＯ １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ １９９９／０３４００８及びＷＯ ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【００９３】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）， ５０， ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０及びＵＳ ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，０１３，６５９、ＵＳ ５，１４１，８７０、ＵＳ ５，７６７，３６１、ＵＳ ５，７３１，１８０、ＵＳ ５，３０４，７３２、ＵＳ ４，７６１，３７３、ＵＳ ５，３３１，１０７、ＵＳ ５，９２８，９３７及びＵＳ ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【００９４】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【００９５】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００９６】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）， ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）， １９：６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）， ７１， １７６５−１７７４）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ １９９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【００９７】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【００９８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ２０００／００４１７３、ＷＯ ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２４６９、ＷＯ ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【００９９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ １９９５／００４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ １９９６／１５２４８、ＷＯ １９９６／１９５８１、ＷＯ １９９６／２７６７４、ＷＯ １９９７／１１１８８、ＷＯ １９９７／２６３６２、ＷＯ １９９７／３２９８５、ＷＯ １９９７／４２３２８、ＷＯ １９９７／４４４７２、ＷＯ １９９７／４５５４５、ＷＯ １９９８／２７２１２、ＷＯ １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ １９９９／５８６９０、ＷＯ １９９９／５８６５４、ＷＯ ２０００／００８１８４、ＷＯ ２０００／００８１８５、ＷＯ ２０００／００８１７５、ＷＯ ２０００／２８０５２、ＷＯ ２０００／７７２２９、ＷＯ ２００１／１２７８２、ＷＯ ２００１／１２８２６、ＷＯ ２００２／１０１０５９、ＷＯ ２００３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ２０００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ２００２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ２００１／１４５６９、ＷＯ ２００２／７９４１０、ＷＯ ２００３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ２００１／１９９７５、ＷＯ １９９５／２６４０７、ＷＯ １９９６／３４９６８、ＷＯ １９９８／２０１４５、ＷＯ １９９９／１２９５０、ＷＯ １９９９／６６０５０、ＷＯ １９９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ２０００／１１１９２、ＷＯ １９９８／２２６０４、ＷＯ １９９８／３２３２６、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ １９９４／００４６９３、ＷＯ １９９４／００９１４４、ＷＯ １９９４／１１５２０、ＷＯ １９９５／３５０２６、ＷＯ １９９７／２０９３６に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ １９９６／００１９０４、ＷＯ １９９６／０２１０２３、ＷＯ １９９８／０３９４６０及びＷＯ １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ １９９５／０３１５５３、ＵＳ ２００２／０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ １９９７／０４７８０６、ＷＯ １９９７／０４７８０７、ＷＯ １９９７／０４７８０８及びＷＯ ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ２０００／０４７７２７、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６／３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１００】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１０１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０１０２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１０３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０１０４】
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１０５】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）及びレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）及びセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ， ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）（花及び果実の奇形を包含する）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・ 根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１０６】
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
【０１０７】
化合物例についての下記表１及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【０１０８】
下記表１は、本発明による化合物の例について非限定的に例示している。
【０１０９】
【表１】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
［ａ］ 測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｂ］ ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］ ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１１０】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１１１】
表１において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって得られた分子イオンピークを意味する。
【０１１２】
表１の全ての実施例において、Ｍ＋１ピークを測定した。
【０１１３】
二重結合の幾何配置：
下記リストにおいて、表１の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように特定される：
【０１１４】
【表２】
表１の実施例の例（二重結合の幾何配置）：１３（Ｚ）、１４（Ｅ）、１５（Ｅ）、１６（Ｚ）、１７（Ｚ）、１８（Ｚ）、２０（Ｚ）。他の全ての実施例は、タイプ［Ｕ］である。
【実施例】
【０１１５】
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１６】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室内に置く。
【０１１７】
上記接種の７日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１８】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号２、３、４、５、６、１１、１６、１７及び１８。
【０１１９】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１２０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物に霧吹きで水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室内に１日間置く。
【０１２１】
上記接種の６日後に、当該試験について評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２２】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、活性化合物の濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した：実施例番号２、３、５、６、１７及び１８。
【０１２３】
実施例Ｃ
ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）に対するＥＤ５０値を算出するためのインビトロ試験
９６穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液１０μＬを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、適切な濃度の被験真菌の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地２００μＬを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、５０ｐｐｍ、５ｐｐｍ、０．５ｐｐｍ及び０．０５ｐｐｍである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に３００ｐｐｍである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長６２０ｎｍで測定する。
【０１２４】
該マイクロタイタープレートを、次いで、３〜５日間、２０℃、相対湿度８５％の振盪機のうえに移す。
【０１２５】
インキュベーション時間の終わりに、当該被験微生物の増殖を、波長６２０ｎｍで測光することによって再度測定する。２つの吸光度値（インキュベーションの前後に得られたもの）の間の差は、被験微生物の増殖に比例する。種々の試験濃度及び処理されていない被験微生物（対照）の濃度から得られたΔ吸光度データに基づいて、薬量反応曲線を計算する。増殖を５０％阻害するのに必要な濃度を定め、ＥＤ５０値（＝増殖の５０％阻害を引き起こす有効薬量）としてｐｐｍ（＝ｍｇ／Ｌ）で記録する。
【０１２６】
この試験において、本発明による表１の下記化合物は、１ｐｐｍ未満のＥＤ５０値を示した：実施例番号１、２、３、４、５、６、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８及び１９。
【０１２７】
以下の実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１２８】
調製方法Ｐ１による２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（化合物１９）の調製
段階１
Ｎ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
１５０ｍＬのＤＣＭ中の６−ブロモピリジン−２−アミン（１０ｇ、５７．７９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＴＥＡ（１７．５４ｇ、１７３．３ｍｍｏｌ、３当量）及び２，２−ジメチルプロピオニルクロリド（１０．４５ｇ、８６．６９ｍｍｏｌ、１．５当量）を滴下して加えた。温度がゆっくりと上昇した。その反応物を室温で一晩撹拌した。白色の固体を濾過により除去し、溶媒を蒸発させた。得られた粗製物をＥｔＯＡｃに溶解させ、０．１Ｎ水性ＨＣｌで洗浄し、飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた固体をＥｔＯＡｃ中で再結晶させて、Ｎ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミド（１３．５２ｇ、収率９１％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．８４。
【０１２９】
段階２
Ｎ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
２５ｍＬのＴＨＦ中のＮ−（６−ブロモピリジン−２−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミド（２ｇ、７．７７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、９．７２ｍＬ、１５．５５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。１時間経過した後、アセトアルデヒド（０．３７６ｇ、８．５５ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加し、得られた混合物を１時間以内で０℃まで昇温させた。その反応物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１．４５ｇ、収率８３％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．０８。
【０１３０】
段階３
Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製
２０ｍＬのＤＣＭＡ中のＮ−［６−（１−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１ｇ、４．４９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を０℃に冷却し、ＰＰｈ３（１．６５ｇ、６．２９ｍｍｏｌ、１．４当量）を添加した後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．９６ｇ、５．３９ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。その反応物を０℃で１時間撹拌し、室温で１時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１．０２５ｇ、収率７９％）をとうめいな油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．０５。
【０１３１】
段階４
２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミドの調製
２５０ｍＬのジオキサン中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（１０ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、Ｎ−［６−（１−ブロモエチル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパンアミド（１４ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、次いで、炭酸セシウム（１６ｇ、４９．２１ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、次いで、ヨウ化カリウム（０．８１ｇ、４．９２ｍｍｏｌ、０．１当量）を添加した。その反応混合物をさらに３６時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、白色の残渣を取って２００ｍＬの水に入れ、摩砕し、濾過し、風乾させた後、２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（１９．７ｇ、純度９０％、収率８８％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．６４。
【０１３２】
調製方法Ｐ２による６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（化合物１６）の調製
２００ｍＬのエタノール中の２，２−ジメチル−Ｎ−｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝プロパンアミド（１９．７ｇ、４８．３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、水酸化カリウム（８８．４ｇ、１．５７ｍｏｌ、３２．６当量）を添加した。その反応混合物を撹拌し、４時間加熱還流した。溶媒を蒸発させた後、残渣を取って水（３００ｍＬ）に入れ、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出した。有機相を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（１０．７ｇ、純度９０％、収率６１％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．２１。
【０１３３】
調製方法２による｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（化合物２０）の調製
４０ｍＬのジクロロメタン中の６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−アミン（４．００ｇ、１２．３７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン（２．４０ｍＬ、１７．３２ ｍｏｌ、１．４当量）を添加し、次いで、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．２４ｇ、１４．８５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物に、５０ｍＬのジクロロメタン及び５０ｍＬの水を添加した。水層を分離し、有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、｛６−［１−（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．６９ｇ、純度９５％、収率４９％）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．０９。
【０１３４】
調製方法Ｐ１によるＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物１）の調製
段階１
１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノールの調製
５℃に冷却した１００ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノン（１０ｇ、７０．３３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、ＬｉＢＨ４（ＴＨＦ中２Ｍ、３８．７ｍＬ、７７．３６ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した後、ＭｅＯＨ（３．２ｍＬ、７８ｍｍｏｌ、１．１１当量）を添加した。その反応物を室温まで昇温させ、さらに１８時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を２５０ｍＬのＥｔＯＡｃと２５０ｍＬの水の間で分配させた。１０分間撹拌し、褐色の固体を濾過した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、橙色の粘性油状物を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（２ｇ、収率１９％）を白色の固体として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１４５（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝−０．１６。
【０１３５】
段階２
１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノールの調製
１００ｍＬのＭｅＣＮ中の１−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（１．５ｇ、１０．４０ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、臭化銅（ＩＩ）（２．５５ｇ、１１．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）及び亜硝酸ｔ−ブチル（１．３１ｇ、１１．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。その反応物を１時間ゆっくりと加熱して８０℃とし、そして、冷却した。ＭｅＣＮを蒸発させ、その残渣に、２５０ｍＬの水／２５０ｍＬのＤＣＭを添加した。得られた粗製物を摩砕し、「セライト」プラグを通して濾過し、さらなる５０ｍＬのＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を合し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（０．７５ｇ、収率３４％）を淡黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１０。
【０１３６】
段階３
２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾールの調製
５℃に冷却した２０ｍＬの乾燥ＤＣＭ中の臭化チオニル（０．７８７ｇ、３．７８ｍｍｏｌ、１．０５当量）の溶液を撹拌しながら、それに、１５ｍＬの乾燥ＤＣＭ中の１−（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）エタノール（０．７５ｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１当量）とピリジン（０．２８５ｇ、３．６０ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を滴下して加えた。その添加が完了した後、直ぐに、冷却浴を除去し、反応物を室温まで昇温させ、１．５時間撹拌した。１００ｍＬの水と１００ｍＬのＤＣＭを添加し、２分間撹拌した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、蒸発させて、２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾール（０．９ｇ、収率８４％）を黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．６１。
【０１３７】
段階３
Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
２５ｍＬのＭｅＣＮ中のＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．７ｇ、３．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却した（０℃）溶液を撹拌しながら、それに、ＤＢＮ（０．４２ｇ、３．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）を滴下して加えた。その反応物を５分間撹拌した後、２−ブロモ−４−（１−ブロモエチル）−１，３−チアゾール（０．８６ｇ、３．２ｍｍｏｌ、０．９３当量）を何回かに分けて添加した。得られた混合物をさらに５分間撹拌した後、冷却浴を除去し、周囲温度で撹拌を継続した。２時間後、ＬＣＭＳは、反応が完結したことを示したであろう。ＭｅＣＮを蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（６．９ｇ、収率７９％、立体異性体の９：１混合物）を得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．４４。
【０１３８】
調製方法Ｐ３によるＮ−｛１−［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］エトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（化合物２）の調製
Ｎ２を用いて「脱ガスした」２ｍＬの乾燥ＴＨＦ中のＮ−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を撹拌しながら、それに、シクロプロピルアセチレン（７０％、０．１４４ｇ、１．５２ｍｍｏｌ、４当量）を添加した後、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．２５６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ、５．２当量）、ヨウ化銅（０．０２２ｇ、０．１１４１ｍｍｏｌ、０．３当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１３２ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ、０．２当量）を添加した。その反応物を電子レンジで１２０℃で１８０秒間加熱した〔正常（ｎｏｒｍａｌ）／固定された容器（ｆｉｘｅｄ ｈｏｌｄ）／予備撹拌（ｐｒｅ ｓｔｉｒ）１００秒間〕。その反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、「セライト」プラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−｛１−［２−（シクロプロピルエチニル）−１，３−チアゾール−４−イル］エトキシ｝−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（０．０７４ｇ、収率４８％）を黄色の粘性油状物として得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．８９。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
・ Ａは、式（Ａ１）又は式（Ａ２）：
【化２】
［式中、Ｙは、アルキル基を表す］
で表されるテトラゾイル基を表し；
・ Ｌ１は、直接結合を表すか、又は、
【化３】
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
＊ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルキニル、［Ｃ３−Ｃ５］−シクロアルキル、［Ｃ３−Ｃ５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、カルボニルオキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、Ｒ１とＲ２は３員〜７員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる［但し、Ｒ１とＲ２が両方とも水素原子を表す場合、ｎは、２、３又は４を表す］；
＊ ｎは、１、２、３又は４を表し；
＊ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・ Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基：
【化４】
を表し；
ここで、
＊ Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し；
＊ Ｚは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Ｒａは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す］で表される基を表し；
・ Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
・ ｑは、１、２、３、４又は５を表す［但し、ｑが２、３、４又は５を表す場合、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。
【請求項２】
Ｙが、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、
【化５】
〔ここで、
・ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基又は４−クロロフェニル基を表す、請求項１〜４に記載の化合物。
【請求項６】
ｑが１又は２を表す、請求項１〜５に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基におけるＲが、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、請求項１〜６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ〔式中、Ｑ、Ｕ及びＲａは、請求項１で定義されているとおりである〕で表される基を表す、請求項１〜７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す、請求項１〜８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｕが酸素原子を表す、請求項１〜９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒａが、水素原子、又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル好ましくは、水素原子を表す、請求項１〜１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）
【化６】
〔式中、Ｈｅｔは、請求項１〜１１に記載されている基又は置換基を表し、ＬＧは、脱離基を表し、及び、Ｌ１は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−を表し、その際、Ｒ１、Ｒ２及びｎはここに定義されているとおりである〕
で表される化合物。
【請求項１３】
植物、作物若しくは種子の植物病原性菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１１に記載の殺有害生物剤組成物を、種子処理、茎葉施用、茎施用、灌注又は滴下施用として、あるいは、種子、植物若しくは植物の果実、又は、植物がそこで成育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物（Ｐｙｒｏｃｌａｓｔｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｏｒ ｓｔｕｆｆ）、合成有機底土若しくは液体基質に対する化学溶液灌水として、施用することを含む、前記方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
・ Ａは、式（Ａ１）又は式（Ａ２）：
【化２】
［式中、Ｙは、アルキル基を表す］
で表されるテトラゾイル基を表し；
・ Ｌ１は、直接結合を表すか、又は、
【化３】
からなるリストの中で選択される二価基を表し；
ここで、
＊ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルキル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルケニル、［Ｃ２−Ｃ４］−アルキニル、［Ｃ２−Ｃ４］−ハロアルキニル、［Ｃ３−Ｃ５］−シクロアルキル、［Ｃ３−Ｃ５］−ハロシクロアルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ、［Ｃ１−Ｃ４］−ハロアルコキシ−［Ｃ１−Ｃ４］−アルキル、カルボニルオキシ、［Ｃ１−Ｃ６］−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、Ｒ１とＲ２は３員〜７員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる［但し、Ｒ１とＲ２が両方とも水素原子を表す場合、ｎは、２、３又は４を表す］；
＊ ｎは、１、２、３又は４を表し；
＊ ｍ及びｐは、独立して、０、１、２又は３を表し；
・ Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基又は式（Ｈｅｔ２）で表されるチアゾリル基：
【化４】
を表し；
ここで、
＊ Ｒは、水素原子又はハロゲン原子を表し；
＊ Ｚは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ１０−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ５−Ｃ１２−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ［式中、Ｑは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Ｕは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Ｒａは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す］で表される基を表し；
・ Ｘは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し；
・ ｑは、１、２、３、４又は５を表す［但し、ｑが２、３、４又は５を表す場合、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。
【請求項２】
Ｙが、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、
【化５】
〔ここで、
・ Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ又は１個〜５個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し；
・ ｎは、１又は２を表し；
・ ｍ及びｐは、独立して、０又は１を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１が、直接結合を表すか、又は、−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−及び−Ｃ（＝Ｏ）−〔ここで、Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基又は４−クロロフェニル基を表す、請求項１〜４に記載の化合物。
【請求項６】
ｑが１又は２を表す、請求項１〜５に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｈｅｔ１）で表されるピリジル基におけるＲが、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、請求項１〜６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｚが、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノを表すか、又は、式ＱＣ（＝Ｕ）ＮＲａ〔式中、Ｑ、Ｕ及びＲａは、請求項１で定義されているとおりである〕で表される基を表す、請求項１〜７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｑが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す、請求項１〜８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｕが酸素原子を表す、請求項１〜９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒａが、水素原子、又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル好ましくは、水素原子を表す、請求項１〜１０に記載の化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）
【化６】
〔式中、Ｈｅｔは、請求項１〜１１に記載されている基又は置換基を表し、ＬＧは、脱離基を表し、及び、Ｌ１は、−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−を表し、その際、Ｒ１、Ｒ２及びｎはここに定義されているとおりである〕
で表される化合物。
【請求項１３】
植物、作物若しくは種子の植物病原性菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１１に記載の殺有害生物剤組成物を、種子処理、茎葉施用、茎施用、灌注又は滴下施用として、あるいは、種子、植物若しくは植物の果実、又は、植物がそこで成育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物（Ｐｙｒｏｃｌａｓｔｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｏｒ ｓｔｕｆｆ）、合成有機底土若しくは液体基質に対する化学溶液灌水として、施用することを含む、前記方法。
【公表番号】特表２０１１−５１５３６８（Ｐ２０１１−５１５３６８Ａ）
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５００２１６（Ｐ２０１１−５００２１６）
【出願日】平成２１年３月１８日（２００９．３．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３２０７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５５５６
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年３月１８日（２００９．３．１８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５３２０７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５５５６
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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