殺菌性ピリジン
式1の化合物
【化1】
(式中、
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、C(=O)、S(=O)n、NR8、または直接結合であり;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2アルケニル、C2ハロアルケニルまたはC2アルキニルであり;
mは、0、1、2、3、4および5から選択される整数であり;および
R1、R2、R3、R5、R8およびnは、本開示中に定義されているとおりである)そのN−オキシドおよび塩が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、ならびに、有効量の本発明の化合物または組成物を適用する工程を含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法も開示されている。
【化1】
(式中、
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、C(=O)、S(=O)n、NR8、または直接結合であり;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2アルケニル、C2ハロアルケニルまたはC2アルキニルであり;
mは、0、1、2、3、4および5から選択される整数であり;および
R1、R2、R3、R5、R8およびnは、本開示中に定義されているとおりである)そのN−オキシドおよび塩が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、ならびに、有効量の本発明の化合物または組成物を適用する工程を含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法も開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1
【化1】
〔式中、
R1は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3ヒドロキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C3アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり;
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、C(=O)、S(=O)n、NR8、または直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する3員、4員、5員または6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、R7から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する3員、4員、5員または6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C6シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6ヒドロキシハロアルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキルカルボニル、C2〜C6ヒドロキシカルボニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C6ハロジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニルアミノ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノから選択され;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2アルケニル、C2ハロアルケニルまたはC2アルキニルであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R6aおよびR7aの各々は、独立して、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニルまたはC3〜C9トリアルキルシリルであり;または
隣接する環原子に結合した一対のR5置換基、隣接する環原子に結合したR6およびR6a置換基から選択される一対の置換基、および隣接する環原子に結合したR7およびR7a置換基から選択される一対の置換基は、各々、独立して、これらが結合している原子と一緒になって5員、6員または7員縮合環を形成してもよく、縮合環の各々は、炭素、および最大で2個までの酸素、最大で2個までの硫黄および最大で3個までの窒素から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、そして炭素環員に対してはC1〜C2アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、そして窒素環員に対してはC1〜C2アルキル、シアノおよびC1〜C2ア
ルコキシからなる群から、独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されるか;または
同一環原子に結合した一対のR6置換基および同一環原子に結合した一対のR7置換基は、各々、独立して、これらが結合している原子と一緒になって5員、6員または7員スピロ環を形成してもよく、スピロ環の各々は、炭素、および最大で2個までの酸素、最大で2個までの硫黄および最大で3個までの窒素から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、そして炭素環員に対してはC1〜C2アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、そして窒素環員に対してはC1〜C2アルキル、シアノおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換され;
R8およびR9の各々は、独立して、HまたはC1〜C3アルキルであり;
mは、0、1、2、3、4および5から選択される整数であり;
各nは、0、1および2から独立して選択される整数であり;そして
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR9)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pおよびqの和は0、1または2であり;
ただし:
(a)Yが直接結合でかつR3がメタ位で結合した2個のアルコキシ置換基で置換されるフェニル環である場合、R4はHであり;そして
(b)化合物は、メチル2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニルピリジンカルボキシレート、2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−3−ピリジンメタノール、2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−3−ピリジンカルボキシアルデヒドまたはエチル6−アミノ−4,5−ジフェニルピリジンカルボキシレート以外である〕
そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項2】
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシまたはC1〜C3アルキルチオであり;
R2は、R6から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから、選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、R7から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから、選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6シアノアルキルおよびC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択され;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6ハロアルキルチオであり;そして
R6aおよびR7aの各々は、独立して、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6ハロアルキルチオである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1は、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、Sまたは直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されており;そして
R3は、R7から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6シアノアルキルおよびC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1は、ハロゲンまたはC1〜C2アルキルであり;
Wは直接結合であり;
Yは直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であり;
R3は、R7から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または
R3は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6シアノアルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり;
R4は、H、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;そして
R6aおよびR7aの各々は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシである、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1はメチルであり;
R2は、R6から独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であり;
R3は、R7から選択される最大で1個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または
R3は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4シアノアルキルおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルであり;
R4はHであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R6aおよびR7aの各々は、独立して、C1〜C6アルキルであり;そして
mは、0、1、2および3から選択される整数である、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R5の各々は、独立して、ハロゲンまたはメトキシであり;そして
R6の各々は、独立して、塩素またはメトキシである、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3−ピリジンアセトニトリル、
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−5−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−(3,5−ジメトキシフェニル)−α,α,6−トリメチル−3−ピリジンメタノール、
5−(クロロメチル)−4−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−5−フェニル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
4−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−6−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3−ピリジンアセトニトリル、
4−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、および
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
(a)請求項1に記載の化合物;ならびに(b)少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項9】
(a)請求項1に記載の化合物;ならびに(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加成分を含む殺菌組成物。
【請求項10】
殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物を、植物もしくはその一部に、または植物種子に施用する工程を含む真菌性植物病原菌に起因する植物病害を防除する方法。
【請求項1】
式1
【化1】
〔式中、
R1は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3ヒドロキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C3アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり;
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、C(=O)、S(=O)n、NR8、または直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する3員、4員、5員または6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、R7から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する3員、4員、5員または6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C6シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6ヒドロキシハロアルキル、C2〜C6ヒドロキシアルキルカルボニル、C2〜C6ヒドロキシカルボニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C6ハロジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニルアミノ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノおよびC1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノから選択され;
R4は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2アルケニル、C2ハロアルケニルまたはC2アルキニルであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C1〜C6アルキルアミノまたはC2〜C6ジアルキルアミノであり;
R6aおよびR7aの各々は、独立して、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニルまたはC3〜C9トリアルキルシリルであり;または
隣接する環原子に結合した一対のR5置換基、隣接する環原子に結合したR6およびR6a置換基から選択される一対の置換基、および隣接する環原子に結合したR7およびR7a置換基から選択される一対の置換基は、各々、独立して、これらが結合している原子と一緒になって5員、6員または7員縮合環を形成してもよく、縮合環の各々は、炭素、および最大で2個までの酸素、最大で2個までの硫黄および最大で3個までの窒素から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、そして炭素環員に対してはC1〜C2アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、そして窒素環員に対してはC1〜C2アルキル、シアノおよびC1〜C2ア
ルコキシからなる群から、独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されるか;または
同一環原子に結合した一対のR6置換基および同一環原子に結合した一対のR7置換基は、各々、独立して、これらが結合している原子と一緒になって5員、6員または7員スピロ環を形成してもよく、スピロ環の各々は、炭素、および最大で2個までの酸素、最大で2個までの硫黄および最大で3個までの窒素から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、そして炭素環員に対してはC1〜C2アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、そして窒素環員に対してはC1〜C2アルキル、シアノおよびC1〜C2アルコキシからなる群から、独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に置換され;
R8およびR9の各々は、独立して、HまたはC1〜C3アルキルであり;
mは、0、1、2、3、4および5から選択される整数であり;
各nは、0、1および2から独立して選択される整数であり;そして
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR9)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pおよびqの和は0、1または2であり;
ただし:
(a)Yが直接結合でかつR3がメタ位で結合した2個のアルコキシ置換基で置換されるフェニル環である場合、R4はHであり;そして
(b)化合物は、メチル2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニルピリジンカルボキシレート、2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−3−ピリジンメタノール、2,6−ジメチル−4−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−3−ピリジンカルボキシアルデヒドまたはエチル6−アミノ−4,5−ジフェニルピリジンカルボキシレート以外である〕
そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項2】
R1は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシまたはC1〜C3アルキルチオであり;
R2は、R6から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから、選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
R3は、R7から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから、選択される最大で5個までの置換基で任意に選択されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6シアノアルキルおよびC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択され;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6ハロアルキルチオであり;そして
R6aおよびR7aの各々は、独立して、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6ハロアルキルチオである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1は、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4アルキルであり;
WおよびYの各々は、独立して、CH2、O、Sまたは直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR6から、そして窒素原子環員に対してはR6aから選択される最大で3個までの置換基で任意に置換されており;そして
R3は、R7から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または炭素原子、および最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子から選択される環員を含有する5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、そして該硫黄原子環員はS(=O)p(=NR9)qから独立して選択され、該複素環は、炭素原子環員に対してはR7から、そして窒素原子環員に対してはR7aから選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるか;または
Yが直接結合である場合、R3はまた、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6シアノアルキルおよびC1〜C6ヒドロキシアルキルから選択される、請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R1は、ハロゲンまたはC1〜C2アルキルであり;
Wは直接結合であり;
Yは直接結合であり;
R2は、R6から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であり;
R3は、R7から独立して選択される最大で3個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または
R3は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6シアノアルキルまたはC1〜C6ヒドロキシアルキルであり;
R4は、H、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;そして
R6aおよびR7aの各々は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシである、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1はメチルであり;
R2は、R6から独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であり;
R3は、R7から選択される最大で1個までの置換基で任意に選択されるフェニル環であるか;または
R3は、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4シアノアルキルおよびC1〜C4ヒドロキシアルキルであり;
R4はHであり;
R5、R6およびR7の各々は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
R6aおよびR7aの各々は、独立して、C1〜C6アルキルであり;そして
mは、0、1、2および3から選択される整数である、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R5の各々は、独立して、ハロゲンまたはメトキシであり;そして
R6の各々は、独立して、塩素またはメトキシである、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3−ピリジンアセトニトリル、
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−5−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
5−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−(3,5−ジメトキシフェニル)−α,α,6−トリメチル−3−ピリジンメタノール、
5−(クロロメチル)−4−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−5−フェニル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、
4−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−6−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−3−ピリジンアセトニトリル、
4−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−(2−フルオロフェニル)−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン、および
4−(3,5−ジメトキシフェニル)−5−エチル−2−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリジン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
(a)請求項1に記載の化合物;ならびに(b)少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項9】
(a)請求項1に記載の化合物;ならびに(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加成分を含む殺菌組成物。
【請求項10】
殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物を、植物もしくはその一部に、または植物種子に施用する工程を含む真菌性植物病原菌に起因する植物病害を防除する方法。
【公表番号】特表2011−525922(P2011−525922A)
【公表日】平成23年9月29日(2011.9.29)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−516459(P2011−516459)
【出願日】平成21年6月18日(2009.6.18)
【国際出願番号】PCT/US2009/047724
【国際公開番号】WO2009/158257
【国際公開日】平成21年12月30日(2009.12.30)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公表日】平成23年9月29日(2011.9.29)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年6月18日(2009.6.18)
【国際出願番号】PCT/US2009/047724
【国際公開番号】WO2009/158257
【国際公開日】平成21年12月30日(2009.12.30)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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