説明

殺虫及び殺ダニ特性を有する活性成分組合せ

本発明は、式(I)及び式(II)で表される化合物を含んでいる、極めて良好な殺虫特性及び良好な殺ダニ特性を有する新規活性成分組合せに関する。




【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規活性化合物組合せに関し、ここで、該活性化合物組合せは、既知スピロケタール−置換テトラミン酸誘導体と、第2に、さらなる殺虫活性化合物からなる。該組合せは、昆虫類及び/又は望ましくないコナダニ類などの害虫を防除するのに極めて適している。
【背景技術】
【0002】
3−アシルピロリジン−2,4−ジオン類に関して、医薬特性はこれまでに記述されている(S.Suzuki et al. Chem.Pharm.Bull. 15 1120(1967))。さらに、N−フェニルピロリジン−2,4−ジオン類は、R.Schmierer及びH.Mildenbergerによって合成された(Liebigs Ann.Chem. 1985, 1095)。これらの化合物の生物学的な活性については、これまで記述されていない。
【0003】
EP−A−0262399及びGB−A−2266888には、類似した構造を有する化合物(3−アリールピロリジン−2,4−ジオン類)が開示されている。しかしながら、それらに関して、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用は、開示されていない。非置換二環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−355599、EP−A−415211及びJP−A−12−053670)は、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物であり、また、置換単環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377893及びEP−A−442077)も、除草作用、殺虫作用又は殺ダニ作用を有する既知化合物である。
【0004】
さらに、多環式3−アリールピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−442073)も知られており、及び、1H−アリールピロリジンジオン誘導体(EP−A−456063、EP−A−521334、EP−A−596298、EP−A−613884、EP−A−613885、WO 94/01997、WO 95/26954、WO 95/20572、EP−A−0668267、WO 96/25395、WO 96/35664、WO 97/01535、WO 97/02243、WO 97/36868、WO 97/43275、WO 98/05638、WO 98/06721、WO 98/25928、WO 99/24437、WO 99/43649、WO 99/48869、WO 99/55673、WO 01/17972、WO 01/23354、WO 01/74770、WO 03/013249、WO 03/062244、WO 2004/007448、WO 2004/024688、WO 04/065366、WO 04/080962、WO 04/111042、WO 05/044791、WO 05/044796、WO 05/048710、WO 05/049596、WO 05/066125、WO 05/092897、WO 06/000355、WO 06/029799、WO 06/056281、WO 06/056282、WO 06/089633、WO 07/048545、WO 07/073856、WO 07/096058、WO 07/121868、WO 07/140881、DE−A−102006050148、DE−A−102006057036、DE−A−102006057037、DE−A−102005059892)も知られている。さらに、ケタール−置換1H−アリールピロリジン−2,4−ジオン類は、WO 99/16748によって知られており、(スピロ)−ケタール−置換N−アルコキシアルコキシ−置換アリールピロリジンジオン類は、JP−A−14205984及び「Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230−1238, (2003)」によって知られている。ケトエノール類に薬害軽減剤を添加することも、原則として、WO 03/013249によって知られている。さらに、WO 06/024411には、ケトエノールを含んでいる除草剤組成物が開示されている。
【0005】
しかしながら、特に作物植物に関して、上記既知化合物の殺ダニ活性及び/若しくは殺虫活性、並びに/又は、活性スペクトル、並びに/又は、植物の適合性は、必ずしも満足のいくものではない。
【0006】
さらに、WO 98/05638及びWO 04/007448から選択される化合物と別の殺虫剤及び/又は殺ダニ剤の混合物も知られている:WO 01/89300、WO 02/00025、WO 02/05648、WO 02/17715、WO 02/19824、WO 02/30199、WO 02/37963、WO 05/004603、WO 05/053405、WO 06/089665、WO 08/006514、WO 08/006516、WO 08/006512、WO 08/006515、WO 08/006513、WO 08/009379、DE−A−10342673。しかしながら、これら混合物の活性は、必ずしも満足のいくものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
【特許文献1】欧州特許出願公開第0262399号明細書
【特許文献2】英国特許出願公開第2266888号明細書
【特許文献3】欧州特許出願公開第355599号明細書
【特許文献4】欧州特許出願公開第415211号明細書
【特許文献5】特開平12−053670号公報
【特許文献6】欧州特許出願公開第377893号明細書
【特許文献7】欧州特許出願公開第442077号明細書
【特許文献8】欧州特許出願公開第442073号明細書
【特許文献9】欧州特許出願公開第456063号明細書
【特許文献10】欧州特許出願公開第521334号明細書
【特許文献11】欧州特許出願公開第596298号明細書
【特許文献12】欧州特許出願公開第613884号明細書
【特許文献13】欧州特許出願公開第613885号明細書
【特許文献14】国際公開第94/01997号
【特許文献15】国際公開第95/26954号
【特許文献16】国際公開第95/20572号
【特許文献17】欧州特許出願公開第0668267号明細書
【特許文献18】国際公開第96/25395号
【特許文献19】国際公開第96/35664号
【特許文献20】国際公開第97/01535号
【特許文献21】国際公開第97/02243号
【特許文献22】国際公開第97/36868号
【特許文献23】国際公開第97/43275号
【特許文献24】国際公開第98/05638号
【特許文献25】国際公開第98/06721号
【特許文献26】国際公開第98/25928号
【特許文献27】国際公開第99/24437号
【特許文献28】国際公開第99/43649号
【特許文献29】国際公開第99/48869号
【特許文献30】国際公開第99/55673号
【特許文献31】国際公開第01/17972号
【特許文献32】国際公開第01/23354号
【特許文献33】国際公開第01/74770号
【特許文献34】国際公開第03/013249号
【特許文献35】国際公開第03/062244号
【特許文献36】国際公開第2004/007448号
【特許文献37】国際公開第2004/024688号
【特許文献38】国際公開第04/065366号
【特許文献39】国際公開第04/080962号
【特許文献40】国際公開第04/111042号
【特許文献41】国際公開第05/044791号
【特許文献42】国際公開第05/044796号
【特許文献43】国際公開第05/048710号
【特許文献44】国際公開第05/049596号
【特許文献45】国際公開第05/066125号
【特許文献46】国際公開第05/092897号
【特許文献47】国際公開第06/000355号
【特許文献48】国際公開第06/029799号
【特許文献49】国際公開第06/056281号
【特許文献50】国際公開第06/056282号
【特許文献51】国際公開第06/089633号
【特許文献52】国際公開第07/048545号
【特許文献53】国際公開第07/073856号
【特許文献54】国際公開第07/096058号
【特許文献55】国際公開第07/121868号
【特許文献56】国際公開第07/140881号
【特許文献57】独国特許出願公開第102006050148号明細書
【特許文献58】独国特許出願公開第102006057036号明細書
【特許文献59】独国特許出願公開第102006057037号明細書
【特許文献60】独国特許出願公開第102005059892号明細書
【特許文献61】国際公開第99/16748号
【特許文献62】特開平14205984号公報
【特許文献63】国際公開第03/013249号
【特許文献64】国際公開第06/024411号
【特許文献65】国際公開第01/89300号
【特許文献66】国際公開第02/00025号
【特許文献67】国際公開第02/05648号
【特許文献68】国際公開第02/17715号
【特許文献69】国際公開第02/19824号
【特許文献70】国際公開第02/30199号
【特許文献71】国際公開第02/37963号
【特許文献72】国際公開第05/004603号
【特許文献73】国際公開第05/053405号
【特許文献74】国際公開第06/089665号
【特許文献75】国際公開第08/006514号
【特許文献76】国際公開第08/006516号
【特許文献77】国際公開第08/006512号
【特許文献78】国際公開第08/006515号
【特許文献79】国際公開第08/006513号
【特許文献80】国際公開第08/009379号
【特許文献81】独国特許出願公開第10342673号明細書
【非特許文献】
【0008】
【非特許文献1】S.Suzuki et al. Chem.Pharm.Bull. 15 1120(1967)
【非特許文献2】Liebigs Ann.Chem. 1985, 1095
【非特許文献3】Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230−1238, (2003)
【発明の概要】
【0009】
式(I)
【0010】
【化1】

〔式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し;
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、5〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、及び、いずれの場合にもアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0011】
【化2】

のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成している〕
で表される少なくとも1種類の化合物と式(II)で表される1種類以上のさらなる殺虫剤及び/又は殺ダニ剤を含んでいる活性化合物組合せが昆虫類及び/又はコナダニ類などの害虫を防除するのに非常に適しているということが分かった。
【0012】
式(II)で表される活性化合物は、IRAC Classification(Version 5.3 July 2007)に従って、それらの作用機序によりさまざまな種類(1−30)及び群に分類されている。
【0013】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬(II−1)
(II−1.A)カーバメート系
例えば、アラニカルブ(II−1.A−1)、アルジカルブ(II−1.A−2)、アルドキシカルブ(II−1.A−3)、アリキシカルブ(II−1.A−4)、アミノカルブ(II−1.A−5)、ベンジオカルブ(II−1.A−6)、ベンフラカルブ(II−1.A−7)、ブフェンカルブ(II−1.A−8)、ブタカルブ(II−1.A−9)、ブトカルボキシム(II−1.A−10)、ブトキシカルボキシム(II−1.A−11)、カルバリル(II−1.A−12)、カルボフラン(II−1.A−13)、カルボスルファン(II−1.A−14)、クロエトカルブ(II−1.A−15)、ジメチラン(II−1.A−16)、エチオフェンカルブ(II−1.A−17)、フェノブカルブ(II−1.A−18)、フェノチオカルブ(II−1.A−19)、ホルメタネート(II−1.A−20)、フラチオカルブ(II−1.A−21)、イソプロカルブ(II−1.A−22)、メタム−ナトリウム(II−1.A−23)、メチオカルブ(II−1.A−24)、メソミル(II−1.A−25)、メトルカルブ(II−1.A−26)、オキサミル(II−1.A−27)、ピリミカーブ(II−1.A−28)、プロメカルブ(II−1.A−29)、プロポクスル(II−1.A−30)、チオジカルブ(II−1.A−31)、チオファノックス(II−1.A−32)、トリメタカルブ(II−1.A−33)、XMC(II−1.A−34)、キシリルカルブ(II−1.A−35);
(II−1.B)有機リン系
例えば、アセフェート(II−1.B−1)、アザメチホス(II−1.B−2)、アジンホス(−メチル,−エチル)(II−1.B−3)、ブロモホス−エチル(II−1.B−4)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(II−1.B−5)、ブタチオホス(II−1.B−6)、カズサホス(II−1.B−7)、カルボフェノチオン(II−1.B−8)、クロルエトキシホス(II−1.B−9)、クロルフェンビンホス(II−1.B−10)、クロルメホス(II−1.B−11)、クロルピリホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−12)、クマホス(II−1.B−13)、シアノフェンホス(II−1.B−14)、シアノホス(II−1.B−15)、クロルフェンビンホス(II−1.B−16)、ジメトン−S−メチル(II−1.B−17)、ジメトン−S−メチルスルホン(II−1.B−18)、ジアリホス(II−1.B−19)、ダイアジノン(II−1.B−20)、ジクロフェンチオン(II−1.B−21)、ジクロルボス/DDVP(II−1.B−22)、ジクロトホス(II−1.B−23)、ジメトエート(II−1.B−24)、ジメチルビンホス(II−1.B−25)、ジオキサベンゾホス(II−1.B−26)、ダイスルホトン(II−1.B−27)、EPN(II−1.B−28)、エチオン(II−1.B−29)、エトプロホス(II−1.B−30)、エトリムホス(II−1.B−31)、ファムフール(II−1.B−32)、フェナミホス(II−1.B−33)、フェニトロチオン(II−1.B−34)、フェンスルホチオン(II−1.B−35)、フェンチオン(II−1.B−36)、フルピラゾホス(II−1.B−37)、ホノホス(II−1.B−38)、ホルモチオン(II−1.B−39)、ホスメチラン(II−1.B−40)、ホスチアゼート(II−1.B−41)、ヘプテノホス(II−1.B−42)、ヨードフェンホス(II−1.B−43)、イプロベンホス(II−1.B−44)、イサゾホス(II−1.B−45)、イソフェンホス(II−1.B−46)、イソプロピル(II−1.B−47)、O−サリチル酸(II−1.B−48)、イソキサチオン(II−1.B−49)、マラチオン(II−1.B−50)、メカルバム(II−1.B−51)、メタクリホス(II−1.B−52)、メタミドホス(II−1.B−53)、メチダチオン(II−1.B−54)、メビンホス(II−1.B−55)、モノクロトホス(II−1.B−56)、ナレド(II−1.B−57)、オメトエート(II−1.B−58)、オキシジメトン−メチル(II−1.B−59)、パラチオン(−メチル/−エチル)(II−1.B−60)、フェントエート(II−1.B−61)、ホレート(II−1.B−62)、ホサロン(II−1.B−63)、ホスメット(II−1.B−64)、ホスファミドン(II−1.B−65)、ホスホカルブ(phosphocarb)(II−1.B−66)、ホキシム(II−1.B−67)、ピリミホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−68)、プロフェノホス(II−1.B−69)、プロパホス(II−1.B−70)、プロペタムホス(II−1.B−71)、プロチオホス(II−1.B−72)、プロトエート(II−1.B−73)、ピラクロホス(II−1.B−74)、ピリダフェンチオン(II−1.B−75)、ピリダチオン(pyridathion)(II−1.B−76)、キナルホス(II−1.B−77)、セブホス(sebufos)(II−1.B−78)、スルホテップ(II−1.B−79)、スルプロホス(II−1.B−80)、テブピリムホス(II−1.B−81)、テメホス(II−1.B−82)、テルブホス(II−1.B−83)、テトラクロルビンホス(II−1.B−84)、チオメトン(II−1.B−85)、トリアゾホス(II−1.B−86)、トリクロルホン(II−1.B−87)、バミドチオン(II−1.B−88);
GABA制御塩化物チャンネルの拮抗薬(II−2)
(II−2A)有機塩素系
例えば、カンフェクロル(II−2A−1)、クロルダン(II−2A−2)、エンドスルファン(II−2A−3)、ガンマ−HCH(II−2A−4)、HCH(II−2A−5)、ヘプタクロル(II−2A−6)、リンダン(II−2A−7)、メトキシクロル(II−2A−8);
(II−2B)フィプロール系(フェニルピラゾール系)
例えば、アセトプロール(II−2B−1)、エチプロール(II−2B−2)、フィプロニル(II−2B−3)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(II−2B−4)、ピリプロール(pyriprole)(II−2B−5)、バニリプロール(vaniliprole)(II−2B−6);
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬(II−3)
(II−3)ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン(II−3−1)、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)(II−3−2)、ベータ−シフルトリン(II−3−3)、ビフェントリン(II−3−4)、ビオアレスリン(II−3−5)、ビオアレスリン S−シクロペンチル異性体(II−3−6)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)(II−3−7)、ビオペルメトリン(II−3−8)、ビオレスメトリン(II−3−9)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)(II−3−10)、シス−シペルメトリン(II−3−11)、シス−レスメトリン(II−3−12)、シス−ペルメトリン(II−3−13)、クロシトリン(clocythrin)(II−3−14)、シクロプロトリン(II−3−15)、シフルトリン(II−3−16)、シハロトリン(II−3−17)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)(II−3−18)、シフェノトリン(II−3−19)、デルタメトリン(II−3−20)、エムペントリン(1R異性体)(II−3−21)、エスフェンバレレート(II−3−22)、エトフェンプロックス(II−3−23)、フェンフルトリン(fenfluthrin)(II−3−24)、フェンプロパトリン(II−3−25)、フェンピリトリン(II−3−26)、フェンバレレート(II−3−27)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)(II−3−28)、フルシトリネート(II−3−29)、フルフェンプロックス(II−3−30)、フルメトリン(II−3−31)、フルバリネート(II−3−32)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(II−3−33)、ガンマ−シハロトリン(II−3−34)、イミプロトリン(II−3−35)、カデトリン(II−3−36)、ラムダ−シハロトリン(II−3−37)、メトフルトリン(II−3−38)、ペルメトリン(シス−,トランス−)(II−3−39)、フェノトリン(1Rトランス異性体)(II−3−40)、プラレトリン(II−3−41)、プロフルトリン(II−3−42)、プロトリフェンブト(protrifenbute)(II−3−43)、ピレスメトリン(II−3−44)、レスメトリン(II−3−45)、RU 15525(II−3−46)、シラフルオフェン(II−3−47)、タウ−フルバリネート(II−3−48)、テフルトリン(II−3−49)、テラレトリン(II−3−50)、テトラメトリン(1R異性体)(II−3−51)、トラロメトリン(II−3−52)、トランスフルトリン(II−3−53)、ZXI 8901(II−3−54)、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))(II−3−55)、エフルシラネート(eflusilanate)(II−3−56)、DDT(II−3−57)、メトキシクロル(II−3−58);
ニコチン作動性アセチルコリン受容体の作動薬/拮抗薬(II−4)
(II−4A)クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド(II−4A−1)、クロチアニジン(II−4A−2)、ジノテフラン(II−4A−3)、イミダクロプリド(II−4A−4)、イミダクロチズ(imidaclothiz)(II−4A−5)、ニテンピラム(II−4A−6)、ニチアジン(II−4A−7)、チアクロプリド(II−4A−8)、チアメトキサム(II−4A−9)、
【0014】
【化3】

(II−4B) ニコチン(II−4B−1)、ベンスルタップ(II−4B−2)、カルタップ(II−4B−3)、チオスルファップ−ナトリウム(thiosulfap−sodium)(II−4B−4)、チオシクラム(II−4C−4);
アセチルコリン受容体のアロステリックなモジュレーター(作動薬)
(II−5)スピノシン系
例えば、スピノサド(II−5−1)、スピネトラム(II−5−2);
塩化物チャンネル活性化薬
(II−6)メクチン系/マクロライド系
例えば、アバメクチン(II−6−1)、エマメクチン(II−6−2)、エマメクチン安息香酸塩(II−6−3)、イベルメクチン(II−6−4)、レピメクチン(II−6−5)、ミルベメクチン(II−6−6);
(II−7A)幼若ホルモン類似体
例えば、ハイドロプレン(II−7A−1)、キノプレン(II−7A−2)、メトプレン(II−7A−3)、エポフェノナン(epofenonane)(II−7A−4)、トリプレン(triprene)(II−7A−5)、フェノキシカルブ(II−7B−1)、
ピリプロキシフェン(II−7C−1)、ジオフェノラン(II−7C−2);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
(II−8)燻蒸剤
例えば、臭化メチル(II−8A−1)、クロロピクリン(II−8B−1)、フッ化スルフリル(II−8C−1);
(II−9)選択的摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)(II−9A−1)、ピメトロジン(II−9B−1)、NNI0101(II−9B−2)、フロニカミド(II−9C−1);
(II−10)ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン(II−10A−1)、ヘキシチアゾクス(II−10A−2)、エトキサゾール(II−10B−1);
酸化的リン酸化の阻害薬、ATPディスラプター(II−12)
(II−12A) ジアフェンチウロン(II−12A−1);
(II−12B) 有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン(II−12B−1)、シヘキサチン(II−12B−2)、酸化フェンブタスズ(II−12B−3);
(II−12C) プロパルギット(II−12C−1)、テトラジホン(II−12C−2);
H−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー(II−13)
クロルフェナピル(II−13−1)、
ビナパクリル(II−13−2)、ジノブトン(II−13−3)、ジノカップ(II−13−4)、DNOC(II−13−5);
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−13−6)
キチン生合成の阻害薬
(II−15)ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン(II−15−1)、クロルフルアズロン(II−15−2)、ジフルベンズロン(II−15−3)、フルアズロン(II−15−4)、フルシクロクスロン(II−15−5)、フルフェノクスロン(II−15−6)、ヘキサフルムロン(II−15−7)、ルフェヌロン(II−15−8)、ノバルロン(II−15−9)、ノビフルムロン(II−15−10)、ペンフルロン(penfluron)(II−15−11)、テフルベンズロン(II−15−12)、トリフルムロン(II−15−13);
(II−16) ブプロフェジン(II−16−1);
脱皮ディスラプター シロマジン(II−17−1);
エクジソン作動薬/ディスラプター(II−18)
(II−18A)ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド(II−18A−1)、ハロフェノジド(II−18A−2)、メトキシフェノジド(II−18A−3)、テブフェノジド(II−18A−4)、JS−118(II−18A−5)、
アザジラクチン(II−18B−1);
オクトパミン作動薬
例えば、アミトラズ(II−19−1);
(II−20)Site−III 電子伝達阻害薬/Site−II 電子伝達阻害薬
ヒドラメチルノン(II−20A−1)、
アセキノシル(II−20B−1)、
フルアクリピリム(II−20C−1)、
シフルメトフェン(II−20D−1)、シエノピラフェン(II−20D−2);
電子伝達阻害薬
(II−21)Site−I 電子伝達阻害薬
METI系殺ダニ剤の群から選択されるもの
例えば、フェナザキン(II−21−1)、フェンピロキシメート(II−21−2)、ピリミジフェン(II−21−3)、ピリダベン(II−21−4)、テブフェンピラド(II−21−5)、トルフェンピラド(II−21−6)、ロテノン(II−21−7);
(II−22)電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
例えば、インドキサカルブ(II−22A−1)、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)(II−22B−1);
(II−23)脂肪酸生合成の阻害薬
(II−23A)テトロン酸誘導体
例えば、スピロジクロフェン(II−23A−1)、スピロメシフェン(spiromesifen)(II−23A−2);
(II−23B)テトラミン酸誘導体
例えば、スピロテトラマト(II−23B−1);
(II−25)作用機序が知られていない神経阻害薬
ビフェナゼート(II−25−1);
リアノジン受容体エフェクター
(II−28)ジアミド系
例えば、フルベンジアミド(II−28−1)、
【0015】
【化4】

クロラントラニリプロール(リナキシピル)(II−28−3)、シアジピル(cyazypyr)
【0016】
【化5】

(II−29)作用機序が知られていない活性化合物
アミドフルメト(II−29−1)、ベンクロチアズ(benclothiaz)(II−29−2)、ベンゾキシメート(II−29−3)、ブロモプロピレート(II−29−4)、ブプロフェジン(II−29−5)、キノメチオネート(II−29−6)、クロルジメホルム(II−29−7)、クロロベンジレート(II−29−8)、クロチアゾベン(clothiazoben)(II−29−9)、シクロプレン(cycloprene)(II−29−10)、ジコホル(II−29−11)、ジシクラニル(II−29−12)、フェノキサクリム(II−29−13)、フェントリファニル(fentrifanil)(II−29−14)、フルベンジミン(II−29−15)、フルフェネリム(II−29−16)、フルテンジン(flutenzin)(II−29−17)、ゴシプルレ(gossyplure)(II−29−18)、ジャポニルレ(japonilure)(II−29−19)、メトキサジアゾン(II−29−20)、石油(II−29−21)、オレイン酸カリウム(II−29−22)、ピリダリル(II−29−23)、スルフルラミド(II−29−24)、テトラスル(II−29−25)、トリアラセン(II−29−26)、ベルブチン(verbutin)(II−29−27)、
【0017】
【化6】

(II−30)昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
(II−30−1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株。
【0018】
本明細書中において「一般名」によって言及されている活性化合物は、例えば、「”The Pesticide Manual” 13th Ed., British Crop Protection Council 2003」及びそのウェブサイト「http://www.alanwood.net/pesticides/」から知られている。
【0019】
本明細書に関連して、活性化合物の「一般名」の省略形式が使用されている場合、これは、いずれの場合にも、全ての慣習的な誘導体、例えば、エステル及び塩、並びに、異性体、特に、光学異性体、とりわけ、市販されている形態を包含する。該「一般名」がエステル又は塩について言及している場合、これは、いずれの場合にも、同様に、全ての慣習的な別の誘導体、例えば、別のエステル及び塩、遊離酸及び中性化合物、並びに、異性体、特に、光学異性体、とりわけ、市販されている形態を包含する。化学化合物名が与えられている場合、その化学化合物名は、当該「一般名」に包含される化合物のうちの少なくとも1種類を表しており、多くの場合、好ましい化合物を表している。
【0020】
とりわけ、置換基の種類に応じて、式(I)で表される化合物は、光学異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の異性体混合物として存在し得る。この異性体混合物は、必用に応じて、慣習的な方法で分離させることができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方を提供し、また、それらの調製及び使用、並びに、それらを含んでいる組成物も提供する。しかしながら、簡単にすることを目的として、以下の記載では、式(I)の化合物についてのみ言及するが、それは、純粋な化合物と、適切な場合には、さまざまな比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意味している。
【0021】
基Gについての種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を組み入れることにより、以下の主要な構造(I−a)から構造(I−g)が得られる:
【0022】
【化7】


ここで、A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。
【0023】
Wは、特に好ましくは、水素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し;
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し;
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、5員、6員又は7員のケタール(ここで、該ケタールは、さらなる酸素原子で場合により中断されていてもよく、及び、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルで場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0024】
【化8】

のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合によって一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、1つ又は2つの直接には隣接していないメチレン基は酸素及び/又は硫黄で場合により置き換えられていてもよく、並びに、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−アルキルスルホニルで場合により一置換〜三置換されていてもよい )を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル−C−C−アルキル(ここで、該フェニル−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい )を表し;
又は、
は、特に好ましくは、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェノキシ−C−C−アルキル(ここで、該フェノキシ−C−C−アルキルは、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し、
又は、
は、特に好ましくは、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、アミノ又はC−C−アルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
は、特に好ましくは、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表し;
は、特に好ましくは、C−C−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ又はニトロで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシで場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキルで場合により置換されていてもよいC−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す。
【0025】
特に好ましいものとして挙げられているラジカルの定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素及び臭素を表し、特に、フッ素及び塩素を表す。
【0026】
Wは、特に極めて好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Xは、特に極めて好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し;
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
Gは、特に極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【0027】
【化9】

のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、特に極めて好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはC−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、C−C−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル又はメトキシで場合により一置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フラニル、チエニル又はピリジル(ここで、これらは、それぞれ、塩素、臭素又はメチルで場合により一置換されていてもよい)を表し;
は、特に極めて好ましくは、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表し;
又は、
は、特に極めて好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル若しくはイソプロピル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で場合により一置換〜三置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで場合により一置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により一置換されていてもよい)を表し;
及びRは、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表すか、又は、一緒になって、C−C−アルキレンラジカル(ここで、1つのメチレン基は、場合により、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す。
【0028】
Wは、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し;
Y及びZは、互いに独立して、とりわけ好ましくは、水素、塩素、臭素又はメチルを表し;
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、5員又は6員のケタール(ここで、該ケタールは、メチル、エチル、プロピル、モノクロロメチル又はメトキシメチルで場合により一置換又は二置換されていてもよい)を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、以下の基:
【0029】
【化10】

のうちの1つを表し;
は、とりわけ好ましくは、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、塩素で場合により一置換されていてもよい)を表すか、又は、チエニルを表し;
は、とりわけ好ましくは、C−C10−アルキル若しくはC−C10−アルケニルを表すか、又は、ベンジルを表す。
【0030】
上記で挙げられているラジカルの一般的な又は好ましい定義又は実例は、必要に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【0031】
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は、好ましい。
【0032】
本発明によれば、上記で特に好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は、特に好ましい。
【0033】
本発明によれば、上記で特に極めて好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は、特に極めて好ましい。
【0034】
本発明によれば、上記でとりわけ好ましいものとして挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物は、とりわけ好ましい。
【0035】
Gが水素を表す式(I)の化合物は、重要である。
【0036】
式(I)で表される化合物の場合、該フェニル環は、以下の置換パターンを生じるように三置換されているものが重要である:2,4,6−置換、2,4,5−置換、又は、2,5,6−置換。さらに、式(I)で表される化合物の場合、該フェニル環は以下の置換パターンを生じるように四置換されているものも重要である:2,4,5,6−置換。式(I)で表される化合物の場合、該フェニル環は、二置換(2,4−位;2,5−位)されているものも重要である。式(I)で表される化合物の場合、該フェニル環は、一置換(オルト位)されているものも重要である。残りの置換基W、X、Y、Z、G、A及びBは、本明細書中に記載されている定義を有する。
【0037】
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル、例えば、アルキル、アルカンジイル又はアルケニルなどは、可能である限り、いずれの場合も直鎖又は分枝鎖であり得るが、これは、例えばアルコキシの場合のように、ヘテロ原子と組み合わされている場合も包含する。
【0038】
場合により置換されていてもよいラジカルは、特に別途示されていない限り、1置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合は、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。
【0039】
式(I)〔式中、G=水素〕で表される化合物が最も好ましい。
【0040】
【表1】

【0041】
驚くべきことに、本発明による活性化合物組成物の殺虫/殺ダニ活性は、個々の活性化合物の活性の総和よりも実質的に高い。予測不可能な真の相乗効果が存在しており、単なる活性の加算ではない。
【0042】
式(I−1)〜式(I−6)で表される少なくとも1種類の化合物と式(II)で表される少なく1種類の活性化合物を含んでいる活性化合物組合せが好ましい。
【0043】
特に興味深いのは、以下の組合せである:
【0044】
【表2】


















【0045】
以下の活性化合物は、特に極めて好ましい:
1. アクリナトリン(II−3−1)
【0046】
【化11】

EP−A−048186から知られている;
及び/又は
2. アルファ−シペルメトリン(II−3−18)
【0047】
【化12】

EP−A−067461から知られている;
及び/又は
3. ベータ−シフルトリン(II−3−3)
【0048】
【化13】

EP−A−206149から知られている;
及び/又は
4. シハロトリン(II−3−17)
【0049】
【化14】

DE−A−2802962から知られている;
及び/又は
5. シペルメトリン(II−3−18)
【0050】
【化15】

DE−A−2326077から知られている;
及び/又は
6. デルタメトリン(II−3−20)
【0051】
【化16】

DE−A−2326077から知られている;
及び/又は
7. エスフェンバレレート(II−3−22)
【0052】
【化17】

DE−A−2737297から知られている;
及び/又は
8. エトフェンプロックス(II−3−23)
【0053】
【化18】

DE−A−3117510から知られている;
及び/又は
9. フェンプロパトリン(II−3−25)
【0054】
【化19】

DE−A−2231312から知られている;
及び/又は
10. フェンバレレート(II−3−27)
【0055】
【化20】

DE−A−2335347から知られている;
及び/又は
11. フルシトリネート(II−3−29)
【0056】
【化21】

DE−A−2757066から知られている;
及び/又は
12a. ラムダ−シハロトリン(II−3−37)
【0057】
【化22】

EP−A−106469から知られている;
及び/又は
12b. ガンマ−シハロトリン(II−3−34)
【0058】
【化23】

GB−A−02143823から知られている;
及び/又は
13. ペルメトリン(II−3−39)
【0059】
【化24】

DE−A−2326077から知られている;
及び/又は
14. タウ−フルバリネート(II−3−48)
【0060】
【化25】

EP−A−038617から知られている;
及び/又は
15. トラロメトリン(II−3−52)
【0061】
【化26】

DE−A−2742546から知られている;
及び/又は
16. ゼータ−シペルメトリン(II−3−18)
【0062】
【化27】

EP−A−026542から知られている;
及び/又は
17. シフルトリン(II−3−16)
【0063】
【化28】

DE−A−2709264から知られている;
及び/又は
18. ビフェントリン(II−3−4)
【0064】
【化29】

EP−A−049977から知られている;
及び/又は
19. シクロプロトリン(II−3−15)
【0065】
【化30】

DE−A−2653189から知られている;
及び/又は
20. エフルシラネート(eflusilanate)(II−3−56)
【0066】
【化31】

DE−A−3604781から知られている;
及び/又は
21. フブフェンプロックス(fubfenprox)(II−3−33)
【0067】
【化32】

DE−A−3708231から知られている;
及び/又は
22. ピレトリン(II−3−55)
【0068】
【化33】

R=−CH 又は −COCH
=−CH=CH 又は −CH 又は −COCH
「The Pesticide Manual, 1997, 11th Edition, p.1056」から知られている;
及び/又は
23. レスメトリン(II−3−45)
【0069】
【化34】

GB−A−1168797から知られている;
及び/又は
24. イミダクロプリド(II−4A−4)
【0070】
【化35】

EP−A−00192060から知られている;
及び/又は
25. アセタミプリド(II−4A−1)
【0071】
【化36】

WO 91/04965から知られている;
及び/又は
26. チアメトキサム(II−4A−9)
【0072】
【化37】

EP−A−00580553から知られている;
及び/又は
27. ニテンピラム(II−4A−6)
【0073】
【化38】

EP−A−00302389から知られている;
及び/又は
28. チアクロプリド(II−4A−8)
【0074】
【化39】

EP−A−00235725から知られている;
及び/又は
29. ジノテフラン(II−4A−3)
【0075】
【化40】

EP−A−00649845から知られている;
及び/又は
30. クロチアニジン(II−4A−2)
【0076】
【化41】

EP−A−00376279から知られている;
及び/又は
31. イミダクロチズ(imidaclothiz)(II−4A−5)
【0077】
【化42】

EP−A−00192060から知られている;
及び/又は
32. クロルフルアズロン(II−15−2)
【0078】
【化43】

DE−A−2818830から知られている;
及び/又は
33. ジフルベンズロン(II−15−3)
【0079】
【化44】

DE−A−2123236から知られている;
及び/又は
34. ルフェヌロン(II−15−8)
【0080】
【化45】

EP−A−179022から知られている;
及び/又は
35. テフルベンズロン(II−15−12)
【0081】
【化46】

EP−A−052833から知られている;
及び/又は
36. トリフルムロン(II−15−13)
【0082】
【化47】

DE−A−2601780から知られている;
及び/又は
37. ノバルロン(II−15−9)
【0083】
【化48】

US 4,980,376から知られている;
及び/又は
38. フルフェノクスロン(II−15−6)
【0084】
【化49】

EP−A−161019から知られている;
及び/又は
39. ヘキサフルムロン(II−15−7)
【0085】
【化50】

EP−A−71279から知られている;
及び/又は
40. ビストリフルロン(II−15−1)
【0086】
【化51】

WO 98/00394から知られている;
及び/又は
41. ノビフルムロン(II−15−10)
【0087】
【化52】

WO 98/19542から知られている;
及び/又は
42. ブプロフェジン(II−16−1)
【0088】
【化53】

DE−A−2824126から知られている;
及び/又は
43. シロマジン(II−17−1)
【0089】
【化54】

DE−A−2736876から知られている;
及び/又は
44. メトキシフェノジド(II−18A−3)
【0090】
【化55】

EP−A−639559から知られている;
及び/又は
45. テブフェノジド(II−18A−4)
【0091】
【化56】

EP−A−339854から知られている;
及び/又は
46. ハロフェノジド(II−18A−2)
【0092】
【化57】

EP−A−228564から知られている;
及び/又は
47. JS−118(II−18A−5)
【0093】
【化58】

ZL 01108161.9から知られている、商品名「Fu−Shen」、
「Modern Agrochemicals, Vol.4, No.3, 2005, 1−7」;
及び/又は
48. クロマフェノジド(II−18A−1)
【0094】
【化59】

EP−A−496342から知られている;
及び/又は
49. エンドスルファン(II−2A−3)
【0095】
【化60】

及び/又は
50. フィプロニル(II−2B−3)
【0096】
【化61】

EP−A−295117から知られている;
及び/又は
51. エチプロール(II−2B−2)
【0097】
【化62】

WO 97/22593から知られている;
及び/又は
52. ピラフルプロール(pyrafluprole)(II−2B−4)
【0098】
【化63】

WO 01/00614から知られている;
及び/又は
53. ピリプロール(pyriprole)(II−2B−5)
【0099】
【化64】

WO 02/10153から知られている;
及び/又は
54. フルベンジアミド(II−28−1)
【0100】
【化65】

EP−A−01006107から知られている;
及び/又は
55. 化合物(II−28−2)
【0101】
【化66】

WO 06/022225から知られている;
及び/又は
56. クロラントラニリプロール(リナキシピル)(II−28−3)
【0102】
【化67】

WO 03/015519から知られている;
及び/又は
57. シアジピル(cyazypyr)(II−28−4)
【0103】
【化68】

WO 04/067528から知られている;
及び/又は
58. エマメクチン(II−6−2)
EP−A−089202から知られている;
及び/又は
59. エマメクチン安息香酸塩(II−6−3)
EP−A−089202から知られている;
及び/又は
60. アバメクチン(II−6−1)
DE−A−2717040から知られている;
及び/又は
61. イベルメクチン(II−6−4)
EP−A−001689から知られている;
及び/又は
62. ミルベメクチン(II−6−6)
「The Pesticide Manual, 11th Edition, 1997, p.846」から知られている;
及び/又は
63. レピメクチン(II−6−5)
EP−A−675133から知られている;
及び/又は
64. テブフェンピラド(II−21−5)
【0104】
【化69】

EP−A−289879から知られている;
及び/又は
65. フェンピロキシメート(II−21−2)
【0105】
【化70】

EP−A−234045から知られている;
及び/又は
66. ピリダベン(II−21−4)
【0106】
【化71】

EP−A−134439から知られている;
及び/又は
67. フェナザキン(II−21−1)
【0107】
【化72】

EP−A−326329から知られている;
及び/又は
68. ピリミジフェン(II−21−3)
【0108】
【化73】

EP−A−196524から知られている;
及び/又は
69. トルフェンピラド(II−21−6)
【0109】
【化74】

EP−A−365925から知られている;
及び/又は
70. ジコホル(II−29−11)
【0110】
【化75】

US 2,812,280から知られている;
及び/又は
71. シエノピラフェン(II−20D−2)
(1E)−2−シアノ−2−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−1−(1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル)エテニル 2,2−ジメチルプロパノエート
【0111】
【化76】

JP−A−2003 201280から知られている;
及び/又は
72. シフルメトフェン(II−20D−1)
2−メトキシエチル α−シアノ−α−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−β−オキソ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンプロパノエート
【0112】
【化77】

WO 2002/014263から知られている;
及び/又は
73. アセキノシル(II−20B−1)
【0113】
【化78】

DE−A−2641343から知られている;
及び/又は
74. フルアクリピリム(II−20C−1)
【0114】
【化79】

WO 96/16047から知られている;
及び/又は
75. ビフェナゼート(II−25−1)
【0115】
【化80】

WO 93/10083から知られている;
及び/又は
76. ジアフェンチウロン(II−12A−1)
【0116】
【化81】

EP−A−210487から知られている;
及び/又は
77. エトキサゾール(II−10B−1)
【0117】
【化82】

WO 93/22297から知られている;
及び/又は
78. クロフェンテジン(II−10A−1)
【0118】
【化83】

EP−A−005912から知られている;
及び/又は
79. 下記式で表されるマクロライド
【0119】
【化84】

スピノサド(II−5−1)、好ましくは、以下のものの混合物
85%スピノシンA(R=H)
15%スピノシンB(R=CH
EP−A−375316から知られている;
及び/又は
80. トリアラセン(II−29−26)
【0120】
【化85】

DE−A−2724494から知られている;
及び/又は
81. テトラジホン(II−12C−2)
【0121】
【化86】

US 2,812,281から知られている;
及び/又は
82. プロパルギット(II−12C−1)
【0122】
【化87】

US 3,272,854から知られている;
及び/又は
83. ヘキシチアゾクス(II−10A−2)
【0123】
【化88】

DE−A−3037105から知られている;
及び/又は
84. ブロモプロピレート(II−29−4)
【0124】
【化89】

US 3,784,696から知られている;
及び/又は
85. キノメチオネート(II−29−6)
【0125】
【化90】

DE−A−1100372から知られている;
及び/又は
86. アミトラズ(II−19−1)
【0126】
【化91】

DE−A−2061132から知られている;
及び/又は
87. NNI0101(II−9B−2)
1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−[(3−ピリジニルメチル)アミノ]−6−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル−2(1H)−キナゾリノン
【0127】
【化92】

EP−A−01097932から知られている;
及び/又は
88. ピメトロジン(II−9B−1)
【0128】
【化93】

EP−A−314615から知られている;
及び/又は
89. フロニカミド(II−9C−1)
【0129】
【化94】

EP−A−00580374から知られている;
及び/又は
90. ピリプロキシフェン(II−7C−1)
【0130】
【化95】

EP−A−128648から知られている;
及び/又は
91. ジオフェノラン(II−7C−2)
【0131】
【化96】

DE−A−2655910から知られている;
及び/又は
92. クロルフェナピル(II−13−1)
【0132】
【化97】

EP−A−347488から知られている;
及び/又は
93. メタフルミゾン(II−22B−1)
【0133】
【化98】

EP−A−00462456から知られている;
及び/又は
94. インドキサカルブ(II−22A−1)
【0134】
【化99】

WO 92/11249から知られている、及び、さらに、+−エナンチオマー「DPX−KN 128」(これは、「ACS Symposium Series 800, p.178」から知られている);
及び/又は
95. クロルピリホス(II−1B−12)
【0135】
【化100】

US 3,244,586から知られている;
及び/又は
96. スピロジクロフェン(II−23A−1)
【0136】
【化101】

EP−A−528156から知られている;
及び/又は
97. スピロメシフェン(spiromesifen)(II−23A−2)
【0137】
【化102】

EP−A−528156から知られている;
及び/又は
98. スピロテトラマト(II−23B−1)
【0138】
【化103】

WO 04/007448から知られている;
及び/又は
99. ピリダリル(II−29−23)
【0139】
【化104】

WO 96/11909から知られている;
及び/又は
100. 化合物(II−4A−10)
【0140】
【化105】

EP−A−0539588から知られている;
及び/又は
101. 化合物(II−4A−11)
【0141】
【化106】

WO 2007/115644から知られている;
及び/又は
102. スピネトラム(II−5−2)
【0142】
【化107】

WO 97/00265、「Crouse GD et al., Pest.Management Science 57, 177−185,(2001)」から知られている;
及び/又は
103. 化合物(II−29−28)
【0143】
【化108】

WO 2007/149134から知られている、及び、そのジアステレオマー;
及び/又は
104. 化合物(II−29−29)
【0144】
【化109】

WO 2007/149134から知られている、及び、そのジアステレオマー;
及び/又は
105. 化合物(II−29−30)
【0145】
【化110】

WO 2007/095229から知られている、及び、そのエナンチオマー;
及び/又は
106. 化合物(II−29−31)
【0146】
【化111】

WO 99/55668から知られている;
及び/又は
107. バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−30−1);
及び/又は
108. アルジカルブ(II−1.A−2)
【0147】
【化112】

US 3,217,037から知られている;
及び/又は
109. カルボスルファン(II−1.A−14)
【0148】
【化113】

DE−A−02433680から知られている;
及び/又は
110. メチオカルブ(II−1.A−24)
【0149】
【化114】

DE−A−1162352から知られている;
及び/又は
111. チオジカルブ(II−1.A−31)
【0150】
【化115】

DE−A−2530439から知られている;
及び/又は
112. アセフェート(II−1.B−1)
【0151】
【化116】

DE−A−2014027から知られている;
及び/又は
113. メタミドホス(II−1.B−53)
【0152】
【化117】

US 3,309,266から知られている;
及び/又は
114. プロフェノホス(II−1.B−69)
【0153】
【化118】

DE−A−2249462から知られている;
及び/又は
115. トリアゾホス(II−1.B−86)
【0154】
【化119】

DE−A−1299924から知られている。
【0155】
さらに、該活性化合物組合せには、殺菌活性又は殺ダニ活性又は殺虫活性を有するさらなる添加剤も含有させることができる。
【0156】
改善された活性は、本発明による活性化合物組合せの中の当該活性化合物が特定の重量比で存在している場合、明白になる。しかしながら、該活性化合物組合せ中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による組合せは、式(I−1)〜式(I−6)で表される活性化合物と式(II)で表される混合相手剤を下記表において示されている好ましい混合比及び特に好ましい混合比で含んでいる。
【0157】
・ 該混合比は、重量比に基づいている。当該比率は、「式(I−1)で表される活性化合物:式(I−6)に対する混合相手剤:混合相手剤」として理解されるべきである。
【0158】
【表3】



【0159】
本発明による活性化合物組合せは、ブドウ栽培において、果実の栽培において、農業において、動物の衛生において、森林において、貯蔵生産物の保護において、及び、材料物質の保護において、さらにまた、衛生分野において遭遇する害虫(好ましくは、節足動物及び線虫類、特に、昆虫類及び/又はクモ形類動物)を防除するのに適している。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記害虫(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スクチゲラ属種(Scutigera spp);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ダマリニア属種(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス属種(Myzus spp.)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、ブクラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、キロ属種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ属種(Musca spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)。
【0160】
植物寄生性線虫としては、例えば、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)などを挙げることができる。
【0161】
本発明の活性化合物組合せは、溶液剤、エマルション剤、水和剤、懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤(soluble powders)、顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質及び合成物質、並びに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0162】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより、製造する。
【0163】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。以下のものは、液体溶媒として本質的に適している:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、又は、水。
【0164】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成物質、例えば、高分散シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 顆粒剤に適した固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、又は、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、又は、タンパク質加水分解産物などであり; 適切な分散剤は、例えば、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなどである。
【0165】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、並びに、合成リン脂質などを使用することができる。別の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【0166】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0167】
上記製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
【0168】
本発明の活性化合物組合せは、市販されている製剤中及びそのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤のような別の活性化合物との混合物として、存在させることができる。そのような殺虫剤としては、とりわけ、例えば、リン酸エステル系、カルバメート系、カルボン酸エステル系、塩素化炭化水素系、フェニル尿素系、及び、微生物によって産生される物質などがある。
【0169】
除草剤などの別の既知活性化合物との混合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【0170】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物組合せは、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製される使用形態中においても、さらに、共力剤(synergist)との混合物として存在させることもできる。共力剤は、当該活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加える共力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0171】
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.0000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.0001〜1重量%の活性化合物であることができる。
【0172】
該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で用いる。
【0173】
本発明により、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本明細書において、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物固体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により得ることが可能な植物であることができるか、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により得ることが可能な植物であることができるか、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物や、植物育種家の証明書により保護することができる植物品種又は保護できない植物品種なども包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、苗条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、また、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿し穂及び種子なども包含される。
【0174】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1層又は多層のコーティングを施すことによっても行う。
【0175】
上記で既に述べたように、本発明により、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物(Genetic Modified Organisms))及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、上記で説明した。
【0176】
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物品種の植物を本発明により処理する。
【0177】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明の処理により相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上など(これらは、実際に期待された効果を超える)が可能である。
【0178】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(即ち、遺伝子工学により得られた植物品種)には、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾において受け取った全ての植物が包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、干ばつ又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、禾穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ、及び、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ)によって植物体内で形成された毒素による、昆虫類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。さらに、特に重要である形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望ましい上記形質を付与する当該遺伝子は、トランスジェニック植物体内において、相互に組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されている、トウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている、トウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の名称で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質を有するか又はこれから開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【0179】
上記で挙げた植物は、本発明の活性化合物混合物を用いて、本発明により、特に有利に処理することができる。該混合物について上記で示した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている混合物による植物の処理である。
【0180】
本発明による活性化合物組合せの良好な殺虫及び殺ダニ効果は、下記実施例から認識することができる。個々の活性化合物の効果は弱いが、該組合せは、効果の単なる総和を超えた効果を示す。
【0181】
該活性化合物組合せの効果が個別に施用されたときの該活性化合物の活性の総和を超えている場合、殺虫剤及び殺ダニ剤における相乗効果が常に存在している。
【0182】
2種類の活性化合物の所与の組合せに対して期待される効果は、S.R. Colby〔Weeds 15 (1967), 20−22〕に従って、以下のように計算することができる:
Xは、活性化合物Aを(g/ha)の施用量又は(ppm)の濃度で使用した場合の未処理対照の%として表した殺虫率であり;
Yは、活性化合物Bを(g/ha)の施用量又は(ppm)の濃度で使用した場合の未処理対照の%として表した殺虫率であり;及び、
Eは、活性化合物A及び活性化合物Bを及び(g/ha)の施用量又は及び(ppm)の濃度で使用した場合の未処理対照の%として表した殺虫率である;
とした場合、
【0183】
【数1】

【0184】
実際の殺虫率が計算による値を超えている場合、当該組合せの殺虫率は相加的なものを超えていてる。即ち、相乗効果が存在している。この場合、実際に観察される殺虫率は、期待される殺虫率(E)について上記式を用いて計算した値を超えていなければならない。
【実施例】
【0185】
実施例A
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0186】
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)が重度に寄生しているワタ(Gossypium herbaceum)の葉に、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0187】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0188】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0189】
【表4】

【0190】
実施例B
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0191】
タバココナジラミ(white fly)(Bemisia tabaci)の幼虫期が重度に寄生しているワタ(Gossypium herbaceum)の葉に、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0192】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのタバココナジラミが死んだことを意味し、0%は、死んだタバココナジラミが無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0193】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0194】
【表5】

【0195】
実施例C
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0196】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することにより、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)が重度に寄生しているキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理する。
【0197】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0198】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0199】
【表6】

【0200】
【表7】



【0201】
実施例D
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)試験
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0202】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することによりイネ(Oryza sativa)植物を処理し、その葉がまだ湿っている間に、トビイロウンカ(brown plant hopper)(Nilaparvata lugens)を寄生させる。
【0203】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのトビイロウンカが死んだことを意味し、0%は、死んだトビイロウンカが無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0204】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0205】
【表8】

【0206】
実施例E
ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0207】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0208】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0209】
【表9】

【0210】
【表10】


【0211】
実施例F
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)幼虫試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0212】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することによりキャベツ(Brassica oleracea)の葉を処理し、その葉がまだ湿っている間に、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0213】
所望の期間が経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。求められた殺虫率をColbyの式に入れる。
【0214】
この試験において、例えば、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示す。
【0215】
【表11】

【0216】
【表12】

【0217】
実施例G
ナミハダニ(Tetranychus urticae)試験(OP−抵抗性/噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0218】
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が寄生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0219】
所望の期間が経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0220】
この試験において、本出願に従う以下の活性化合物組合せは、個別に施用された当該活性化合物と比較して、相乗的に増強された活性を示した。
【0221】
【表13】

【0222】
【表14】



【0223】
実施例H
限界濃度試験/土壌昆虫 − トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata
) − 土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0224】
活性化合物の該調製物を土壌に注ぐ。ここで、該調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の重量(これは、ppm(mg/L)で示される)のみが重要である。土壌を0.25L容のポットに入れ、20℃で静置する。
【0225】
準備後、すぐに、各ポット内に、品種YIELD GARD(「Monsanto Comp., USA」の商標)の予め発芽させておいた5粒のトウモロコシを置く。2日後、適切な被験昆虫を処理された土壌中に配置する。さらに7日間経過した後、出芽したトウモロコシ植物の数を数えることにより、当該活性化合物の効力を求める(全植物出芽=100%活性)。
【0226】
実施例I
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験 − トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0227】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することにより、品種Roundup Ready(「Monsanto Comp. USA」の商標)のダイズ(Glycine max)の苗条を処理し、その葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ(tobacco budworm)(Heliothis virescens)を寄生させる。
【0228】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。
【0229】
実施例J
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験 − トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0230】
所望濃度の活性化合物調製物を噴霧することにより、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)が重度に寄生しているトランスジェニックキャベツ(Brassica oleracea)植物を処理する。
【0231】
所望の期間が経過した後、当該昆虫についての殺虫率を求める。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
Y及びZは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し;
A及びBとそれらが結合している炭素原子は、5〜7員のケタール、チオケタール又はジチオケタール(ここで、これらは、さらなるヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、及び、いずれの場合にもアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、以下の基
【化2】

のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
、R及びRは、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで場合により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
及びRは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン若しくはシアノで場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表すか、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環(ここで、該環は、酸素又は硫黄を場合により含んでいてもよい)を形成している〕
で表される少なくとも1種類の化合物と式(II)で表される1種類以上のさらなる殺虫剤及び/又は殺ダニ剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬(II−1)
(II−1.A)カーバメート系
アラニカルブ(II−1.A−1)、アルジカルブ(II−1.A−2)、アルドキシカルブ(II−1.A−3)、アリキシカルブ(II−1.A−4)、アミノカルブ(II−1.A−5)、ベンジオカルブ(II−1.A−6)、ベンフラカルブ(II−1.A−7)、ブフェンカルブ(II−1.A−8)、ブタカルブ(II−1.A−9)、ブトカルボキシム(II−1.A−10)、ブトキシカルボキシム(II−1.A−11)、カルバリル(II−1.A−12)、カルボフラン(II−1.A−13)、カルボスルファン(II−1.A−14)、クロエトカルブ(II−1.A−15)、ジメチラン(II−1.A−16)、エチオフェンカルブ(II−1.A−17)、フェノブカルブ(II−1.A−18)、フェノチオカルブ(II−1.A−19)、ホルメタネート(II−1.A−20)、フラチオカルブ(II−1.A−21)、イソプロカルブ(II−1.A−22)、メタム−ナトリウム(II−1.A−23)、メチオカルブ(II−1.A−24)、メソミル(II−1.A−25)、メトルカルブ(II−1.A−26)、オキサミル(II−1.A−27)、ピリミカーブ(II−1.A−28)、プロメカルブ(II−1.A−29)、プロポクスル(II−1.A−30)、チオジカルブ(II−1.A−31)、チオファノックス(II−1.A−32)、トリメタカルブ(II−1.A−33)、XMC(II−1.A−34)、キシリルカルブ(II−1.A−35);
(II−1.B)有機リン系
アセフェート(II−1.B−1)、アザメチホス(II−1.B−2)、アジンホス(−メチル,−エチル)(II−1.B−3)、ブロモホス−エチル(II−1.B−4)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(II−1.B−5)、ブタチオホス(II−1.B−6)、カズサホス(II−1.B−7)、カルボフェノチオン(II−1.B−8)、クロルエトキシホス(II−1.B−9)、クロルフェンビンホス(II−1.B−10)、クロルメホス(II−1.B−11)、クロルピリホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−12)、クマホス(II−1.B−13)、シアノフェンホス(II−1.B−14)、シアノホス(II−1.B−15)、クロルフェンビンホス(II−1.B−16)、ジメトン−S−メチル(II−1.B−17)、ジメトン−S−メチルスルホン(II−1.B−18)、ジアリホス(II−1.B−19)、ダイアジノン(II−1.B−20)、ジクロフェンチオン(II−1.B−21)、ジクロルボス/DDVP(II−1.B−22)、ジクロトホス(II−1.B−23)、ジメトエート(II−1.B−24)、ジメチルビンホス(II−1.B−25)、ジオキサベンゾホス(II−1.B−26)、ダイスルホトン(II−1.B−27)、EPN(II−1.B−28)、エチオン(II−1.B−29)、エトプロホス(II−1.B−30)、エトリムホス(II−1.B−31)、ファムフール(II−1.B−32)、フェナミホス(II−1.B−33)、フェニトロチオン(II−1.B−34)、フェンスルホチオン(II−1.B−35)、フェンチオン(II−1.B−36)、フルピラゾホス(II−1.B−37)、ホノホス(II−1.B−38)、ホルモチオン(II−1.B−39)、ホスメチラン(II−1.B−40)、ホスチアゼート(II−1.B−41)、ヘプテノホス(II−1.B−42)、ヨードフェンホス(II−1.B−43)、イプロベンホス(II−1.B−44)、イサゾホス(II−1.B−45)、イソフェンホス(II−1.B−46)、イソプロピル(II−1.B−47)、O−サリチル酸(II−1.B−48)、イソキサチオン(II−1.B−49)、マラチオン(II−1.B−50)、メカルバム(II−1.B−51)、メタクリホス(II−1.B−52)、メタミドホス(II−1.B−53)、メチダチオン(II−1.B−54)、メビンホス(II−1.B−55)、モノクロトホス(II−1.B−56)、ナレド(II−1.B−57)、オメトエート(II−1.B−58)、オキシジメトン−メチル(II−1.B−59)、パラチオン(−メチル/−エチル)(II−1.B−60)、フェントエート(II−1.B−61)、ホレート(II−1.B−62)、ホサロン(II−1.B−63)、ホスメット(II−1.B−64)、ホスファミドン(II−1.B−65)、ホスホカルブ(phosphocarb)(II−1.B−66)、ホキシム(II−1.B−67)、ピリミホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−68)、プロフェノホス(II−1.B−69)、プロパホス(II−1.B−70)、プロペタムホス(II−1.B−71)、プロチオホス(II−1.B−72)、プロトエート(II−1.B−73)、ピラクロホス(II−1.B−74)、ピリダフェンチオン(II−1.B−75)、ピリダチオン(pyridathion)(II−1.B−76)、キナルホス(II−1.B−77)、セブホス(sebufos)(II−1.B−78)、スルホテップ(II−1.B−79)、スルプロホス(II−1.B−80)、テブピリムホス(II−1.B−81)、テメホス(II−1.B−82)、テルブホス(II−1.B−83)、テトラクロルビンホス(II−1.B−84)、チオメトン(II−1.B−85)、トリアゾホス(II−1.B−86)、トリクロルホン(II−1.B−87)、バミドチオン(II−1.B−88);
GABA制御塩化物チャンネルの拮抗薬(II−2)
(II−2A)有機塩素系
カンフェクロル(II−2A−1)、クロルダン(II−2A−2)、エンドスルファン(II−2A−3)、ガンマ−HCH(II−2A−4)、HCH(II−2A−5)、ヘプタクロル(II−2A−6)、リンダン(II−2A−7)、メトキシクロル(II−2A−8);
(II−2B)フィプロール系(フェニルピラゾール系)
アセトプロール(II−2B−1)、エチプロール(II−2B−2)、フィプロニル(II−2B−3)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(II−2B−4)、ピリプロール(pyriprole)(II−2B−5)、バニリプロール(vaniliprole)(II−2B−6);
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬(II−3)
(II−3)ピレスロイド系
アクリナトリン(II−3−1)、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)(II−3−2)、ベータ−シフルトリン(II−3−3)、ビフェントリン(II−3−4)、ビオアレスリン(II−3−5)、ビオアレスリン S−シクロペンチル異性体(II−3−6)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)(II−3−7)、ビオペルメトリン(II−3−8)、ビオレスメトリン(II−3−9)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)(II−3−10)、シス−シペルメトリン(II−3−11)、シス−レスメトリン(II−3−12)、シス−ペルメトリン(II−3−13)、クロシトリン(clocythrin)(II−3−14)、シクロプロトリン(II−3−15)、シフルトリン(II−3−16)、シハロトリン(II−3−17)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)(II−3−18)、シフェノトリン(II−3−19)、デルタメトリン(II−3−20)、エムペントリン(1R異性体)(II−3−21)、エスフェンバレレート(II−3−22)、エトフェンプロックス(II−3−23)、フェンフルトリン(fenfluthrin)(II−3−24)、フェンプロパトリン(II−3−25)、フェンピリトリン(II−3−26)、フェンバレレート(II−3−27)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)(II−3−28)、フルシトリネート(II−3−29)、フルフェンプロックス(II−3−30)、フルメトリン(II−3−31)、フルバリネート(II−3−32)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(II−3−33)、ガンマ−シハロトリン(II−3−34)、イミプロトリン(II−3−35)、カデトリン(II−3−36)、ラムダ−シハロトリン(II−3−37)、メトフルトリン(II−3−38)、ペルメトリン(シス−,トランス−)(II−3−39)、フェノトリン(1Rトランス異性体)(II−3−40)、プラレトリン(II−3−41)、プロフルトリン(II−3−42)、プロトリフェンブト(protrifenbute)(II−3−43)、ピレスメトリン(II−3−44)、レスメトリン(II−3−45)、RU 15525(II−3−46)、シラフルオフェン(II−3−47)、タウ−フルバリネート(II−3−48)、テフルトリン(II−3−49)、テラレトリン(II−3−50)、テトラメトリン(1R異性体)(II−3−51)、トラロメトリン(II−3−52)、トランスフルトリン(II−3−53)、ZXI 8901(II−3−54)、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))(II−3−55)、エフルシラネート(eflusilanate)(II−3−56)、DDT(II−3−57)、メトキシクロル(II−3−58);
ニコチン作動性アセチルコリン受容体の作動薬/拮抗薬(II−4)
(II−4A)クロロニコチニル系
アセタミプリド(II−4A−1)、クロチアニジン(II−4A−2)、ジノテフラン(II−4A−3)、イミダクロプリド(II−4A−4)、イミダクロチズ(imidaclothiz)(II−4A−5)、ニテンピラム(II−4A−6)、ニチアジン(II−4A−7)、チアクロプリド(II−4A−8)、チアメトキサム(II−4A−9)、
【化3】

(II−4B) ニコチン(II−4B−1)、ベンスルタップ(II−4B−2)、カルタップ(II−4B−3)、チオスルファップ−ナトリウム(thiosulfap−sodium)(II−4B−4)、チオシクラム(II−4C−4);
アセチルコリン受容体のアロステリックなモジュレーター(作動薬)
(II−5)スピノシン系
スピノサド(II−5−1)、スピネトラム(II−5−2);
塩化物チャンネル活性化薬
(II−6)メクチン系/マクロライド系
アバメクチン(II−6−1)、エマメクチン(II−6−2)、エマメクチン安息香酸塩(II−6−3)、イベルメクチン(II−6−4)、レピメクチン(II−6−5)、ミルベメクチン(II−6−6);
(II−7A)幼若ホルモン類似体
ハイドロプレン(II−7A−1)、キノプレン(II−7A−2)、メトプレン(II−7A−3)、エポフェノナン(epofenonane)(II−7A−4)、トリプレン(triprene)(II−7A−5)、フェノキシカルブ(II−7B−1)、
ピリプロキシフェン(II−7C−1)、ジオフェノラン(II−7C−2);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物
(II−8)燻蒸剤
臭化メチル(II−8A−1)、クロロピクリン(II−8B−1)、フッ化スルフリル(II−8C−1);
(II−9)選択的摂食阻害薬
氷晶石(cryolite)(II−9A−1)、ピメトロジン(II−9B−1)、NNI0101(II−9B−2)、フロニカミド(II−9C−1);
(II−10)ダニ成長阻害薬
クロフェンテジン(II−10A−1)、ヘキシチアゾクス(II−10A−2)、エトキサゾール(II−10B−1);
酸化的リン酸化の阻害薬、ATPディスラプター(II−12)
(II−12A) ジアフェンチウロン(II−12A−1);
(II−12B) 有機スズ化合物
アゾシクロチン(II−12B−1)、シヘキサチン(II−12B−2)、酸化フェンブタスズ(II−12B−3);
(II−12C) プロパルギット(II−12C−1)、テトラジホン(II−12C−2);
H−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化のデカップラー(II−13)
クロルフェナピル(II−13−1)、
ビナパクリル(II−13−2)、ジノブトン(II−13−3)、ジノカップ(II−13−4)、DNOC(II−13−5);
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−13−6)
キチン生合成の阻害薬
(II−15)ベンゾイル尿素系
ビストリフルロン(II−15−1)、クロルフルアズロン(II−15−2)、ジフルベンズロン(II−15−3)、フルアズロン(II−15−4)、フルシクロクスロン(II−15−5)、フルフェノクスロン(II−15−6)、ヘキサフルムロン(II−15−7)、ルフェヌロン(II−15−8)、ノバルロン(II−15−9)、ノビフルムロン(II−15−10)、ペンフルロン(penfluron)(II−15−11)、テフルベンズロン(II−15−12)、トリフルムロン(II−15−13);
(II−16) ブプロフェジン(II−16−1);
脱皮ディスラプター シロマジン(II−17−1);
エクジソン作動薬/ディスラプター(II−18)
(II−18A)ジアシルヒドラジン系
クロマフェノジド(II−18A−1)、ハロフェノジド(II−18A−2)、メトキシフェノジド(II−18A−3)、テブフェノジド(II−18A−4)、JS−118(II−18A−5)、
アザジラクチン(II−18B−1);
オクトパミン作動薬
アミトラズ(II−19−1);
(II−20)Site−III 電子伝達阻害薬/Site−II 電子伝達阻害薬
ヒドラメチルノン(II−20A−1)、
アセキノシル(II−20B−1)、
フルアクリピリム(II−20C−1)、
シフルメトフェン(II−20D−1)、シエノピラフェン(II−20D−2);
電子伝達阻害薬
(II−21)Site−I 電子伝達阻害薬
METI系殺ダニ剤の群から選択されるもの
フェナザキン(II−21−1)、フェンピロキシメート(II−21−2)、ピリミジフェン(II−21−3)、ピリダベン(II−21−4)、テブフェンピラド(II−21−5)、トルフェンピラド(II−21−6)、ロテノン(II−21−7);
(II−22)電位依存性ナトリウムチャンネルの遮断薬
インドキサカルブ(II−22A−1)、
メタフルミゾン(BAS3201)(II−22B−1);
(II−23)脂肪酸生合成の阻害薬
(II−23A)テトロン酸誘導体
スピロジクロフェン(II−23A−1)、スピロメシフェン(spiromesifen)(II−23A−2);
(II−23B)テトラミン酸誘導体
スピロテトラマト(II−23B−1);
(II−25)作用機序が知られていない神経阻害薬
ビフェナゼート(II−25−1);
リアノジン受容体エフェクター
(II−28)ジアミド系
フルベンジアミド(II−28−1)、
【化4】

クロラントラニリプロール(リナキシピル)(II−28−3)、シアジピル(cyazypyr)
【化5】

(II−29)作用機序が知られていない活性化合物
アミドフルメト(II−29−1)、ベンクロチアズ(benclothiaz)(II−29−2)、ベンゾキシメート(II−29−3)、ブロモプロピレート(II−29−4)、ブプロフェジン(II−29−5)、キノメチオネート(II−29−6)、クロルジメホルム(II−29−7)、クロロベンジレート(II−29−8)、クロチアゾベン(clothiazoben)(II−29−9)、シクロプレン(cycloprene)(II−29−10)、ジコホル(II−29−11)、ジシクラニル(II−29−12)、フェノキサクリム(II−29−13)、フェントリファニル(fentrifanil)(II−29−14)、フルベンジミン(II−29−15)、フルフェネリム(II−29−16)、フルテンジン(flutenzin)(II−29−17)、ゴシプルレ(gossyplure)(II−29−18)、ジャポニルレ(japonilure)(II−29−19)、メトキサジアゾン(II−29−20)、石油(II−29−21)、オレイン酸カリウム(II−29−22)、ピリダリル(II−29−23)、スルフルラミド(II−29−24)、テトラスル(II−29−25)、トリアラセン(II−29−26)、ベルブチン(verbutin)(II−29−27)、
【化6】


(II−30)昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
(II−30−1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株;
を含んでいる活性化合物組合せ。
【請求項2】
式(I−1)、式(I−2)、式(I−3)、式(I−4)、式(I−5)、式(I−6)で表される少なく1種類の化合物を含んでいる、請求項1に記載の活性化合物組合せ。
【請求項3】
害虫を防除するための、請求項1で定義されている活性化合物組合せの使用。
【請求項4】
害虫を防除する方法であって、請求項1で定義されている活性化合物組合せを害虫及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項5】
殺虫及び/又は殺ダニ組成物を調製する方法であって、請求項1で定義されている活性化合物組合せを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項6】
害虫を防除するための、請求項1で定義されている活性化合物組合せを含んでいる組成物。

【公表番号】特表2010−539203(P2010−539203A)
【公表日】平成22年12月16日(2010.12.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−525232(P2010−525232)
【出願日】平成20年9月9日(2008.9.9)
【国際出願番号】PCT/EP2008/007347
【国際公開番号】WO2009/039951
【国際公開日】平成21年4月2日(2009.4.2)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】