着色光硬化性組成物、それを用いて形成されたカラーフィルタ及びその製造方法
【課題】緑色の着色領域の透過率が高く、着色パターンを形成する際に、光硬化性組成物の現像開始から、現像不良が始まるまでの時間の長い着色光硬化性組成物を提供する。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物と、を含有する着色光硬化性組成物である。さらに、光重合開始剤を含有することが好ましい。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物と、を含有する着色光硬化性組成物である。さらに、光重合開始剤を含有することが好ましい。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色光硬化性組成物、それを用いて形成されたカラーフィルタ及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタは、液晶表示素子（ＬＣＤ）のみならず、有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）等の表示素子へと用途が拡大する傾向にある。この用途拡大の傾向に伴い、カラーフィルタには、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。また、色むらの低減、色分解能の向上など色特性の高いものが求められるようになっており、高精細化も望まれている。
【０００３】
また、表示素子としては、近年、白色発光有機ＥＬ素子の開発が盛んに行われており、この白色発光有機ＥＬ素子とカラーフィルタとを組み合わせたフルカラー有機ＥＬディスプレイが知られている。このようなフルカラー有機ＥＬディスプレイでは、白色光源をバックライトとして用いて、該白色光源から画素毎にＲＧＢの３色の着色領域を有するカラーフィルタへ光を照射することで、カラー表示が実現されている。
【０００４】
この白色発光有機ＥＬ素子に用いられる白色光源としては、製造の容易さから、青色発光光源と橙色発光光源とを用いる技術が広く用いられており、これらの光源による青色光と橙色光の減色混合による白色光がカラーフィルタへ照射される。
【０００５】
ここで、この２色混合の白色光源からカラーフィルタへ白色光を照射する構成においては、カラーフィルタのＲＧＢの３色の着色領域の内のＧ（緑色）の着色領域を介して透過した光の強度は、他の２色（Ｒ（レッド）Ｂ（ブルー））に比べて弱くなる傾向にある。このため、各画素の緑色の着色領域を、他の２色（Ｒ、Ｂ）に比べて広くする必要があり、カラーフィルタの緑色の着色領域について、特に透過率や、現像マージンが狭いこと等に起因する色ムラの改善が要求されていた。
【０００６】
カラーフィルタの着色領域について、色合いの向上された光硬化性着色組成物及びカラーフィルタを実現するための技術としては、特許文献１に記載される感光性着色樹脂組成物や、特許文献２に記載されるカラーフィルタが挙げられる。
特許文献１では、感光性着色樹脂組成物中の、特定の有機溶媒成分（シクロヘキサノン）の含有量を５〜８０質量％とすることで、カラーフィルタ製造において、着色光硬化性組成物層形成工程時の異物や塗布ムラによる不良を防止することを試みている。
また、特許文献２では、カラーフィルタについて、赤色、緑色、及び青色のフィルタセグメントのＣＩＥ表色系の色度図上の特定の面積と、色温度と、前記赤色、緑色、青色のフィルタセグメントの膜厚とを規定することで、青色ＬＥＤの表面に蛍光体を塗布した擬似白色ＬＥＤを光源とする場合の、白色の色再現性と明度の向上を図っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００８−２６８５０号公報
【特許文献２】特開２００８−９６４７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記従来技術では、緑色の着色領域の透過率、及び現像マージンの改善については未だ満足できるレベルには至っておらず、更なる改良が望まれているのが現状である。
なお、前記現像マージンとは、光硬化性組成物の未硬化部を現像除去する際に、種々の現像条件に対して、光硬化性組成物の硬化部が現像に耐え得る許容範囲をいい、現像時間、現像温度、現像液の濃度の観点から判断される。例えば、現像時間の観点における現像マージンとは、光硬化性組成物を現像し始めてから、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間をいう。
【０００９】
本発明は、緑色の着色領域の透過率が高く、着色パターンを形成する際に、光硬化性組成物の現像開始から、現像不良が始まるまでの時間の長い着色光硬化性組成物を提供することを目的とする。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
【００１１】
＜１＞ Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する着色光硬化性組成物である。
【００１２】
＜２＞ さらに、光重合開始剤を含有する前記＜１＞に記載の着色光硬化性組成物である。
【００１３】
＜３＞ 前記＜１＞または前記＜２＞に記載の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタである。
【００１４】
＜４＞ 前記＜１＞または前記＜２＞に記載の着色光硬化性組成物を、基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、緑色の着色領域の透過率が高く、着色パターンを形成する際に、光硬化性組成物の現像開始から、現像不良が始まるまでの時間の長い着色光硬化性組成物を提供することができる。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
また、透過率が高く、現像マージンの長い着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、実施例６及び比較例２の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルである。
【図２】図２は、実施例３８及び比較例１４の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルである。
【図３】図３は、有機ＥＬ表示装置において一般的なＯＬＥＤバックライトの分光例である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
＜着色光硬化性組成物＞
以下、本発明の着色光硬化性組成物について詳細に説明する。
本発明の着色光硬化性組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する。
本発明の着色光硬化性組成物に含まれる顔料の組み合わせを上記の特定の顔料の組み合わせとすることにより、着色光硬化性組成物で形成する緑色の着色領域の透過率（ＣＩＥ表色のＹｘｙ系におけるＹ値）が高く、着色パターンを形成するときに現像マージンが長くなる。
【００１８】
現像マージンとは、既述のように、露光した光硬化性組成物の未硬化部を現像除去する際に、種々の現像条件に対して、光硬化性組成物の硬化部が現像に耐え得る許容範囲をいう。本発明にいては、現像マージンは、現像時間としての現像マージンを指し、着色パターンを形成する際に、露光した光硬化性組成物の未硬化部の現像除去開始から、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間をいう。現像マージンが長いと、カラーフィルタの製造における現像工程において、現像時間や現像温度が変動した場合でも、現像不良が生じにくく、色ムラの少ないカラーフィルタを得ることができる。
【００１９】
本発明の着色光硬化性組成物が上記のような高透過率と優れた現像性を有するのは、次に示す理由によるものと考えられる。
すなわち、上記の特定の顔料を組み合わせることで、着色光硬化性組成物の透過率を高くすることができる。そのため、カラーフィルタ形成時においては、着色光硬化性組成物層の露光工程において、着色光硬化性組成物層中に光が行き渡り、重合性化合物の重合が充分に進行し、硬化性に優れたパターン状の着色光硬化性組成物層が形成されるものと考えられる。その結果、露光した着色光硬化性組成物層の現像開始から、着色光硬化性組成物層の欠け剥がれが生じるまでの時間である現像マージンが長く、現像性が良好となるものと考えられる。
【００２０】
以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、アルミニウムフタロシアニンブルー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９」を、『特定顔料』と称することがある。
「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルー」は『特定フタロシアニンブルー』と称することがあり、「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料」は『特定イソインドリン系顔料』と称することがある。
また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」を『ＰＧ』、「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー」を『ＰＢ』、「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー」を『ＰＹ』と適宜略記する。
【００２１】
〔特定顔料〕
−Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７を含有する。
ＰＧ７を添加することで、顔料の透過スペクトル曲線における長波長側の分光立ち上がり波長を調整することが可能となり、緑色の発色時における色純度を向上させることができる。
【００２２】
−特定フタロシアニンブルー−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料の特定フタロシアニンブルーを含有する。
特定フタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーである。
特定フタロシアニンブルーを添加することで、さらに緑色の発色時における長波側の色純度を向上させることができる。
【００２３】
特定フタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーのいずれか１つのみを用いてもよく、２つ以上を併用してもよいが、色純度を上げる観点から、ＰＢ１５：３及びＰＢ１５：４の少なくとも一方、又はアルミニウムフタロシアニンブルーを用いることが好ましい。すなわち、アルミニウムフタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３又はＰＢ１５：４とは併用しないことが好ましい。ＰＢ１５：３とＰＢ１５：４とを併用するときは、ＰＢ１５：３とＰＢ１５：４との量比（ＰＢ１５：３／ＰＢ１５：４）は、質量基準で、９９／１〜１／９９とすることが好ましい。
特定フタロシアニンブルーの中でも、ＰＢ１５：３またはアルミニウムフタロシアニンブルーが好ましい。
【００２４】
−特定イソインドリン系顔料−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料の特定イソインドリン系顔料を含有する。
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料である。
特定イソインドリン系顔料を添加することで、顔料の透過スペクトル曲線における短波長側の分光立ち上がり波長を調整することが可能となり、緑色の発色時における色純度を向上させることができる。
【００２５】
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５またはＰＹ１３９のいずれか一方のみを用いてもよいし、両方を併用してもよい。ＰＹ１８５とＰＹ１３９とを併用するときは、ＰＹ１３９よりもＰＹ１８５が多いことが好ましく、具体的には、ＰＹ１８５とＰＹ１３９との量比（ＰＹ１８５／ＰＹ１３９）は、質量基準で、９９／１〜６０／４０とすることが好ましい。
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５を単独で用いることが好ましい。
【００２６】
−特定顔料の粒径、混合比、含有量−
特定顔料の粒径は、電子顕微鏡で撮像した一次粒子径の平均が１０ｎｍ〜７０ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであることがより好ましく、１０ｎｍ〜４０ｎｍが更に好ましい。
【００２７】
本発明の着色光硬化性組成物中の、ＰＧ７、特定フタロシアニンブルー、及び特定イソインドリン系顔料の量比（ＰＧ７：特定フタロシアニンブルー：特定イソインドリン系顔料）は、質量基準で、２０〜６５：１〜３５：２５〜７５とすることが好ましく、２５〜６０：１〜３０：３０〜６５とすることが特に好ましい。
【００２８】
ＰＧ７、特定フタロシアニンブルー、及び特定イソインドリン系顔料の好ましい組み合わせは、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせ、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせ、並びに
ＰＧ７と、アルミニウムフタロシアニンブルーと、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせが好ましく、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせ、並びに
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせがより好ましく、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせが最も好ましい。
【００２９】
本発明の着色光硬化性組成物は、特定顔料のほかに、本発明の効果を損なわない限度において、他の顔料を含有していてもよい。他の顔料を用いる場合には、色濃度の観点から、本発明の着色光硬化性組成物中に含まれる全顔料の質量に対する特定顔料の割合を、９９９質量％〜８０質量％とすることが好ましく、９９質量％〜９０質量％とすることがより好ましい。
本発明の着色光硬化性組成物中の顔料濃度（着色光硬化性組成物の全固形分質量に対する全顔料濃度）は、３０質量％〜４５質量％であることが好ましく、３０質量％〜４３質量％であることが特に好ましい。
【００３０】
（他の顔料）
上記他の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、顔料は、無機顔料又は有機顔料を問わず、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、好ましくは平均粒子径０．０１μｍ〜０．３μｍ、より好ましくは０．０１μｍ〜０．１５μｍの顔料である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
【００３１】
前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
【００３２】
前記有機顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４、
【００３３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１０，３６，３７，５８等を挙げることができる。
【００３４】
これらの中で好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
【００３５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６，３７
【００３６】
これら有機顔料は、単独で、若しくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。このような組合せの具体例を以下に示す。
例えば、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を１種単独で、又は、これと、ジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料と、の混合物を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６、３７と、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０、の混合物が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５〜１００：２００が好ましい。上記質量比が１００：５未満では、４００〜４５０ｎｍの光透過率を抑えることが困難となり色純度を上げることができない場合がある。また、１００：２００を越えると主波長が長波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなる場合がある。上記質量比としては１００：２０〜１００：１５０の範囲が特に好ましい。
【００３７】
＜顔料の微細化処理＞
本発明においては、必要に応じて、微細でかつ整粒化された顔料を用いることが好ましい。特に、本発明の着色光硬化性組成物を用いてカラーフィルタを形成するときに、微細化処理された処理顔料を用いることが好ましい。
【００３８】
有機顔料の微細化には、有機顔料を、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物として、摩砕する工程を含む方法を用いることが好ましい。
本発明においては、有機顔料の微細化には、以下の方法を用いることがより好ましい。
【００３９】
即ち、まず、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩類の混合物（液状組成物）に対し、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは２軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えることで、混合物中の有機顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩を除去した後、乾燥することで、微細化された上記の顔料を得る方法である。
【００４０】
前記の微細化方法に用いられる水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等を用いてもよい。また、必要に応じて２種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
これら水溶性有機溶剤の使用量は、上記有機顔料に対して、５０質量％〜３００質量％の範囲が好ましく、より好ましくは１００質量％〜２００質量％の範囲である。
【００４１】
また、本発明において水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等が用いられる。
水溶性無機塩の使用量は、顔料の１倍質量〜５０倍質量が好ましく、多い方が摩砕効果はあるが、生産性の点から、より好ましい量は１倍質量〜１０倍質量である。
また、水溶性無機塩の溶解を防ぐため、摩砕される液状組成物中の水分が１質量％以下であることが好ましい。
【００４２】
本発明において、顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩を含む液状組成物を摩砕する際には、前述の混練機などの湿式粉砕装置を用いればよい。この湿式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディア（水溶性無機塩）による磨砕を効果的に進行させるため、装置がニーダーの場合の運転条件は、装置内のブレードの回転数は、１０ｒｐｍ〜２００ｒｐｍが好ましく、また２軸の回転比が相対的に大きいほうが、摩砕効果が大きく好ましい。また、運転時間は、乾式粉砕時間と併せて１時間〜８時間が好ましく、装置の内温は５０℃〜１５０℃が好ましい。また、粉砕メディアである水溶性無機塩は粉砕粒度が５μｍ〜５０μｍで粒子径の分布がシャープで、且つ、球形が好ましい。
上記のような摩砕後の混合物を、８０℃の温水と混合することで、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類とを溶解させ、その後、ろ過、水洗し、オーブンで乾燥して、微細な有機顔料を得ることができる。
【００４３】
−顔料分散組成物−
本発明の着色光硬化性組成物中の顔料を均一に存在させるため、着色光硬化性組成物の調製前に、通常、顔料の分散性を向上させるために顔料分散組成物（顔料分散液ともいう）を調製し、その形態で顔料を着色光硬化性組成物に配合することが好ましい。
顔料の顔料分散組成物中における含有量としては、顔料分散組成物の全固形分（質量）に対して、１０質量％〜８０質量％が好ましく、２０質量％〜７０質量％がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
このような顔料分散組成物を調製するには、顔料と、顔料分散剤（単に、分散剤と称することがある）と顔料誘導体とを適切な溶媒中に配合すればよい。本発明において、顔料分散組成物の調製には、顔料誘導体として以下に詳述する一般式（１）で表される化合物を、分散剤として後述する一般式（３）で表される高分子化合物を用いることが好ましい。
【００４４】
（顔料誘導体）
前記顔料分散組成物は、顔料誘導体として下記一般式（１）で表される化合物を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を含有する。以下、一般式（１）で表される化合物を、特定顔料誘導体とも称する。
【００４５】
【化１】
【００４６】
一般式（１）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合物であれば、任意に選択することができる。以下に、前記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００４７】
【化２】
【００４８】
【化３】
【００４９】
前記一般式（１）中、Ｘは、単結合（Ｙが−Ｎ＝Ｎ−に直結していることを意味する。）、又は下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。
【００５０】
【化４】
【００５１】
前記一般式（１）中、Ｙは、下記一般式（２）で表される基を表す。
【００５２】
【化５】
【００５３】
一般式（２）中、Ｚは、炭素数１〜５のアルキレン基を表す。Ｚは、−（ＣＨ２）ｂ−と表されるが、該ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（２）中、−ＮＲ２は、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。該−ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２と表され、ｎは１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。一方、該−ＮＲ２は、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
【００５４】
【化６】
【００５５】
前記一般式（２）における、Ｚ及び−ＮＲ２は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。前記一般式（２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。
【００５６】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例〔例示化合物１〜例示化合物２２〕を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００５７】
【化７】
【００５８】
【化８】
【００５９】
【化９】
【００６０】
【化１０】
【００６１】
【化１１】
【００６２】
【化１２】
【００６３】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の合成例を示す。
［合成例１］
−例示化合物５の合成−
（１）５−ニトロイソフタル酸ジメチル５０部とＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン１３０部とを、弱く減圧しながら８０〜１００℃で約４時間反応させた。原料の５−ニトロイソフタル酸ジメチル及びモノアミド化合物の消失を確認したのち、過剰のＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミンを減圧除去し、９２部の５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミドを得た。
（２）得られた５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド９２部を、還元鉄１１２部及び塩化アンモニウム１２部とともにイソプロパノール２００部、水３５部中で還流、還元し、５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド８６部を得た。
（３）得られた５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．３部をメタノール２５０部に加え、氷冷下、塩酸３２部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。これにＮａＮＯ２３．４部の水溶液（水３５部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。
別に５−０アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン９．３部、メタノール４００部、水８００部、及びＮａ２ＣＯ３１９部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を滴下し、ジアゾカップリングさせた。Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取した。これをクロロホルムとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物５を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３８０ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６４】
［合成例２］
−例示化合物７の合成−
（１）合成例１の（２）で得た５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．５部、及びトリエチルアミン５．１部をＤＭＦ６０部に溶かし、氷冷した。これに４−ニトロベンゾイルクロライド９．３部のアセトン６０部溶液を加えアミド化した。反応後、水８００部を加えて結晶を濾取し、酢酸エチルにより再結晶して、４−ニトロベンゾイル−４−［３，５−ビス（３−ジエチルアミノプロピルカルバモイル）］フェニルアミド１４部を得た。
（２）得られた化合物を、合成例１の（２）と同様に還元してアニリン誘導体１３．２部を得た。
【００６５】
（３）得られたアニリン誘導体１３．２部をメタノール１２０部に加え、氷冷下、塩酸１８部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。
これにＮａＮＯ２１．８部の水溶液（水２０部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。別に５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン５．９部、メタノール２６０部、水５３０部、及びＮａＣＯ３１０．８部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を、１０℃を超えないように滴下し、反応させた。Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物７を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３９１ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６６】
［合成例３］
−例示化合物２２の合成−
（１）合成例２の（３）と同様にしてアニリン誘導体２２．９部を用いてメタノール１８０部、塩酸３１部、ＮａＮＯ２３．１部、及び水３０部からなるジアゾ液を調製した。
（２）バルビツール酸５．６部、メタノール６００部、水１１００部、及びＮａ２ＣＯ３１９部からなるカップリング成分液を調製した。
これに（１）で得られたジアゾ液を滴下し、反応させた。反応後、Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した結晶を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物２２を１６．３部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３７８ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６７】
（分散）
次に、前記特定顔料誘導体による顔料の分散について説明する。特定顔料誘導体を用いた場合、特定顔料誘導体が、顔料粒子の表面に吸着する。このとき、顔料粒子の表面には、特定顔料誘導体における窒素原子が吸着する。顔料粒子は、前記一般式（１）で表される化合物で覆われた状態になる。個々の顔料粒子の表面に前記一般式（１）で表される化合物が吸着しているので、顔料粒子同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した状態のまま、前記一般式（１）で表される化合物により均一に分散され、流動し易い状態になる。
【００６８】
通常の顔料分散剤を着色光硬化性組成物に用いた場合には、該着色光硬化性組成物に含まれる、酸性基を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、前記顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強い分子間力で結合したりすることが多いが、特定顔料誘導体の場合には、顔料母核を有していることから、顔料との親和性の方が高いため、このような挙動を抑制する一方、分散後の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の効果も高め得る。また、前記一般式（１）で表される化合物によると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
【００６９】
特定顔料誘導体による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。特定顔料誘導体は、顔料への吸着部位を有し、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐために、酸性基を有するバインダーを共存させることにより、立体反発性を付与することができる。特定顔料誘導体による顔料の分散は、該特定顔料誘導体と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、特定顔料誘導体が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがある。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合し、分散前、又は分散中に、酸性基を有するバインダーポリマーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に特定顔料誘導体を添加・混合するのは好ましくない。
【００７０】
前記顔料誘導体の割合は、分散性向上の観点から、全顔料の質量に対して８質量％〜２５質量％とすることが好ましく、８質量％〜１２質量％とすることが好ましい。
また、前記特定顔料誘導体と、他の顔料誘導体とを併用する場合には、分散性向上の観点から、特定顔料誘導体の割合を、全顔料誘導体の質量に対して１質量％〜９９質量％とすることが好ましい。
【００７１】
次に、顔料分散組成物に、顔料誘導体と共に含有する顔料分散剤について説明する。
【００７２】
（顔料分散剤）
前記顔料分散剤は、下記一般式（３）で表される高分子化合物（特定分散剤とも称する）である。下記一般式（３）で表される高分子化合物は、ポリマーの末端に、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を複数有するので、固体表面に対する吸着性に優れていたり、ミセル形成能に優れていたり、界面活性性を有していたり、様々な特徴を有する。例えば顔料分散剤として好適に用いることができる。
【００７３】
【化１３】
【００７４】
前記一般式（３）中、Ａ１ は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１ は同一であっても、異なっていてもよい。
【００７５】
つまり、前記Ａ１は、有機色素構造、複素環構造のような顔料に対する吸着能を有する構造や、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基のように、顔料に対する吸着能を有する官能基を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。
なお、以下、この顔料に対する吸着能を有する部位（上記構造及び官能基）を、適宜、「吸着部位」と総称して、説明する。
【００７６】
前記吸着部位は、１つのＡ１ の中に、少なくとも１種含まれていればよく、２種以上を含んでいてもよい。
また、本発明において、「吸着部位を少なくとも１種含む１価の有機基」は、前述の吸着部位と、１から２００個までの炭素原子、０個から２０個までの窒素原子、０個から１００個までの酸素原子、１個から４００個までの水素原子、および０個から４０個までの硫黄原子から成り立つ有機連結基と、が結合してなる１価の有機基である。なお、吸着部位自体が１価の有機基を構成しうる場合には、吸着部位そのものがＡ１ で表される一価の有機基であってもよい。
まず、前記Ａ１ を構成する吸着部位について以下に説明する。
【００７７】
前記「有機色素構造」としては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造が好ましい例として挙げられ、フタロシアニン系、アゾレーキ系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系の色素構造がより好ましく、フタロシアニン系、アントラキノン系、ジケトピロロピロール系の色素構造が特に好ましい。
【００７８】
また、前記「複素環構造」としては、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンが好ましい例として挙げられ、ピロリン、ピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンがより好ましい。
【００７９】
なお、前記「有機色素構造」または「複素環構造」は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から２０までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。ここで、これらの置換基は、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される連結基を介して有機色素構造または複素環と結合していてもよい。
【００８０】
【化１４】
【００８１】
前記「酸性基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基が好ましい例として挙げられ、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基がより好ましく、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が特に好ましい。
【００８２】
また、前記「塩基性窒素原子を有する基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）、下記式（ａ１）で表されるグアニジル基、下記式（ａ２）で表されるアミジニル基などが好ましい例として挙げられる。
【００８３】
【化１５】
【００８４】
式（ａ１）中、Ｒ１１ およびＲ１２ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
式（ａ２）中、Ｒ１３ およびＲ１４ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
【００８５】
これらの中でも、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３ およびＲ１４ は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などがより好ましい。
特に、アミノ基（−ＮＨ２ ）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２ は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３およびＲ１４は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などが好ましく用いられる。
【００８６】
前記「ウレア基」として、例えば、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１６Ｒ１７（ここで、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が好ましい例として挙げられ、−ＮＲ１５ＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１５およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）がより好ましく、−ＮＨＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１７は水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が特に好ましい。
【００８７】
前記「ウレタン基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＮＲ１９ＣＯＯＲ２０、−ＯＣＯＮＨＲ２１、−ＯＣＯＮＲ２２Ｒ２３（ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが好ましい例として挙げられ、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などがより好ましく、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが特に好ましい。
【００８８】
前記「配位性酸素原子を有する基」としては、例えば、アセチルアセトナト基、クラウンエーテルなどが挙げられる。
【００８９】
前記「炭素数４以上の炭化水素基」としては、炭素数４以上のアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基などが好ましい例として挙げられ、炭素数４〜２０アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基などがより好ましく、炭素数４〜１５アルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６〜１５のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７〜１５のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが特に好ましい。
【００９０】
前記「アルコキシシリル基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などが挙げられる。
【００９１】
前記吸着部位と結合する有機連結基としては、単結合あるいは、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ有機連結基が好ましく、この有機連結基は、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
この有機連結基の具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
【００９２】
【化１６】
【００９３】
前記有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【００９４】
上記の中では、前記Ａ１ として、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基であることが好ましい。
【００９５】
前記Ａ１ としては、下記一般式（ｂ）で表される１価の有機基であることがより好ましい。
【００９６】
【化１７】
【００９７】
前記一般式（ｂ）中、Ｂ１は前記吸着部位（即ち、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位）を表し、Ｒ２４は単結合あるいは（ａ＋１）価の有機連結基を表す。ａは、１〜１０の整数を表し、ａ個のＢ１は同一であっても、異なっていてもよい。
【００９８】
前記Ｂ１で表される吸着部位としては、前述の一般式（３）のＡ１を構成する吸着部位と同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
中でも、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位が好ましい。
【００９９】
Ｒ２４は、単結合または（ａ＋１）価の有機連結基を表し、ａは１〜１０を表す。好ましくは、ａは１〜７であり、より好ましくは、ａは１〜５であり、特に好ましくは、ａは１〜３である。
（ａ＋１）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１００】
前記（ａ＋１）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】
Ｒ２４としては、単結合、または、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が好ましく、単結合、または、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基がより好ましく、単結合、または、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が特に好ましい。
【０１０３】
上記のうち、（ａ＋１）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１０４】
前記一般式（３）中、Ｒ２は単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ２は、同一であっても、異なっていてもよい。
２価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１０５】
前記２価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】
Ｒ２としては、単結合、あるいは、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が好ましく、単結合、あるいは、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基がより好ましく、単結合、あるいは、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が特に好ましい。
【０１０８】
上記のうち、２価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１０９】
前記一般式（３）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１１０】
前記（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
【０１１１】
【化２０】
【０１１２】
（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から４０個までの酸素原子、１個から１２０個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ基が好ましく、１から５０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から３０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ基がより好ましく、１から４０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２０個までの酸素原子、１個から８０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ基が特に好ましい。
【０１１３】
上記のうち、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１１４】
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基の具体的な例〔具体例（１）〜（１７）〕を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
【０１１５】
【化２１】
【０１１６】
【化２２】
【０１１７】
上記の具体例の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、最も好ましい（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は下記の基である。
【０１１８】
【化２３】
【０１１９】
前記一般式（３）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（３）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
【０１２０】
一般式（３）中、Ｐ１は高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ１は、同一であっても、異なっていてもよい。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物、または共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物または共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。
【０１２１】
前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリル、酸性基を有するビニルモノマーなどが好ましい。
以下、これらのビニルモノマーの好ましい例について説明する。
【０１２２】
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸―２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸−２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸―２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸―１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸―２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１２３】
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【０１２４】
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
【０１２５】
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。
【０１２６】
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
【０１２７】
（メタ）アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基（例えば、ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど）、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
【０１２８】
上記の化合物以外にも、例えば、ウレタン基、ウレア基、スルホンアミド基、フェノール基、イミド基などの官能基を有するビニルモノマーも用いることができる。このようなウレタン基、またはウレア基を有する単量体としては、例えば、イソシアナート基と水酸基、またはアミノ基の付加反応を利用して、適宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナート基含有モノマーと水酸基を１個含有する化合物または１級あるいは２級アミノ基を１個含有する化合物との付加反応、または水酸基含有モノマーまたは１級あるいは２級アミノ基含有モノマーとモノイソシアネートとの付加反応等により適宜合成することができる。
【０１２９】
前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
【０１３０】
また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
【０１３１】
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
【０１３２】
前記一般式（３）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（３−２）で表される高分子化合物が好ましい。
【０１３３】
【化２４】
【０１３４】
前記一般式（３−２）において、Ａ２は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。ｎ個のＡ２は同一であっても、異なっていてもよい。
なお、Ａ２は、前記一般式（３）における前記Ａ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
【０１３５】
前記一般式（３−２）において、Ｒ４、Ｒ５は各々独立に単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ４は、同一であっても、異なっていてもよい。また、ｍ個のＲ５は、同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ４、Ｒ５で表される２価の有機連結基としては、前記一般式（３）のＲ２で表される２価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
【０１３６】
前記一般式（３−２）において、Ｒ３は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として、具体的には、前記一般式（１）のＲ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
【０１３７】
前記一般式（３−２）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（３−２）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
【０１３８】
また、一般式（３−２）中のＰ２ は、高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ２は、同一であっても、異なっていてもよい。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（３）におけるＰ１と同様である。
【０１３９】
前記一般式（３−２）で表される高分子化合物のうち、以下に示すＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｐ２、ｍ、及びｎを全て満たすものが最も好ましい。
Ｒ３：前記具体例（１）、（２）、（１０）、（１１）、（１６）、または（１７）
Ｒ４：単結合あるいは、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される「１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子」から成り立つ２価の有機連結基（置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。）
【０１４０】
【化２５】
【０１４１】
Ｒ５：単結合、エチレン基、プロピレン基、下記基（ａ）、または下記基（ｂ）
なお、下記基中、Ｒ２５は水素原子またはメチル基を表し、ｌは１または２を表す。
【０１４２】
【化２６】
【０１４３】
Ｐ２：ビニルモノマーの重合体若しくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー及びこれらの変性物
ｍ：１〜３
ｎ：３〜６
【０１４４】
特定分散剤の酸価は特に限定されないが、顔料分散剤として用いるため、酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下であることが好ましく、１６０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下がより好ましく、１２０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下が特に好ましい。特定分散剤の酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を超えると、顔料の分散性、分散安定性が悪化する場合がある。
【０１４５】
また、特定分散剤を顔料と共にアルカリ現像処理が必要な着色光硬化性組成物に用いる場合、その酸価は、３０〜２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であることが好ましく、４０〜１６０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）がより好ましく、５０〜１２０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が特に好ましい。酸価が３０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）未満の場合、着色光硬化性組成物のアルカリ現像性が不十分となる場合があり、酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を超えると、顔料の分散性、分散安定性が悪化する場合がある。
【０１４６】
このような特定分散剤の分子量としては、重量平均分子量で、３，０００〜１００，０００が好ましく、５，０００〜８０，０００がより好ましく、７，０００〜６０，０００が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、ポリマーの末端に導入された複数の前記吸着部位の効果が十分に発揮され、固体表面への吸着性、ミセル形成能、界面活性性に優れた性能を発揮する。特に本発明に係る高分子化合物を顔料分散剤として用いた場合に、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。
【０１４７】
（合成方法）
前記特定分散剤（一般式（３）で表される高分子化合物（一般式（３−２）で表されるものを含む））は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。
【０１４８】
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有する酸ハライド、複数の前記吸着部位を有するアルキルハライド、あるいは複数の前記吸着部位を有するイソシアネート等と、を高分子反応させる方法。
【０１４９】
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有するメルカプタンと、をマイケル付加反応させる方法。
【０１５０】
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、前記吸着部位を有するメルカプタンと、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
【０１５１】
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合と前記吸着部位を有する化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
【０１５２】
５．複数の前記吸着部位を有するメルカプタン化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。
【０１５３】
上記のうち、特定分散剤は、合成上の容易さから、２、３、４、５の合成方法が好ましく、３、４、５の合成方法がより好ましい。特に、特定分散剤が一般式（３−２）で表される構造を有する場合、合成上の容易さから、５の合成方法で合成することが最も好ましい。
【０１５４】
前記５の合成方法として、より具体的には、下記一般式（３−３）で表される化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合させる方法が好ましい。
【０１５５】
【化２７】
【０１５６】
前記一般式（３−３）において、Ｒ６、Ｒ７、Ａ３、ｍ、およびｎは、それぞれ前記一般式（３−２）におけるＲ３、Ｒ４、Ａ２、ｍ、およびｎと同義であり、その好ましい態様も同様である。
【０１５７】
前記一般式（３−３）で表される化合物は、以下の方法等で合成することができるが、合成上の容易さから、下記７の方法がより好ましい。
【０１５８】
６．複数の前記吸着部位を有するハライド化合物からメルカプタン化合物に変換する方法（チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、ＮａＳＨと直接反応させる方法、ＣＨ３ＣＯＳＮａと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる）
【０１５９】
７．一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物と、前記吸着部位を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物、とを付加反応させる方法
【０１６０】
前記合成方法７における「メルカプト基と反応可能な官能基」としては、酸ハライド、アルキルハライド、イソシアネート、炭素−炭素二重結合などが好適に挙げられる。
「メルカプト基と反応可能な官能基」が炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応であることが特に好ましい。なお、炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、１置換もしくは２置換のビニル基がより好ましい。
【０１６１】
一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物の具体的な例〔具体例（１８）〜（３４）〕としては、以下の化合物が挙げられる。
【０１６２】
【化２８】
【０１６３】
【化２９】
【０１６４】
上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、特に好ましい化合物は、以下の化合物である。
【０１６５】
【化３０】
【０１６６】
前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物（具体的には、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物）としては、特に制限されないが、以下のようなものが挙げられる。
【０１６７】
【化３１】
【０１６８】
【化３２】
【０１６９】
【化３３】
【０１７０】
【化３４】
【０１７１】
【化３５】
【０１７２】
【化３６】
【０１７３】
前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」と、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」とのラジカル付加反応生成物は、例えば、上記の「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」および「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル発生剤を添加して、約５０℃〜１００℃で、付加させる方法（チオール−エン反応法）を利用して得られる。
【０１７４】
前記チオール−エン反応法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」、および「生成するラジカル付加反応生成物」の溶解性に応じて任意に選択できる。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
【０１７５】
また、ラジカル発生剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。
【０１７６】
前記５の合成方法で用いられるビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、前記一般式（３）のＰ１ で表される高分子骨格を得る際に用いられるビニルモノマーと同様のものが用いられる。
【０１７７】
上記のビニルモノマーは一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な着色光硬化性組成物に適用する場合、特定分散剤は、１種以上の酸性基を有するビニルモノマーと、１種以上の酸性基を有さないビニルモノマーと、を共重合させることがより好ましい。
【０１７８】
該特定分散剤としては、これらのビニルモノマーと前記一般式（３−３）で表される化合物とを用いて、公知の方法で常法に従って重合させることで得られるものが好ましい。なお、前記一般式（３−３）で表される化合物は、連鎖移動剤として機能するものであり、以下、単に「連鎖移動剤」と称することがある。
例えば、これらのビニルモノマー、および前記連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約５０℃〜２２０℃で、溶液中で重合させる方法（溶液重合法）を利用して得られる。
【０１７９】
溶液重合法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる単量体、および生成する共重合体の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
【０１８０】
また、ラジカル重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などが利用できる。
【０１８１】
顔料分散組成物の調製に際しては、顔料を分散する顔料分散剤として、既述の特定分散剤を含有し、さらに、既述の顔料誘導体を含有してなるものであり、その他に、顔料の分散性をより向上させる目的で、従来から公知の他の顔料分散剤や界面活性剤等の分散剤、その他成分を加えることもできる。
【０１８２】
顔料分散組成物の調製には、公知の有機溶媒を用いることができるが、中でも、既述の微細化処理した処理顔料を用いる場合には、一定量以上のケトン系溶媒を使用することによって、顔料分散組成物の経時での結晶析出を抑制することができ、高Ｙ値（透過率）のカラーフィルタを提供することができる。
前記ケトン系溶媒としては、分子内にケト基（＞Ｃ＝Ｏ）を有する溶媒であれば特に制限されないが、中でも、アセチルアセトン、アセトフェノン、アセトン、イソホロン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ホロン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサノン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、メチル−ｎ−へプチルケトンなどが好ましい。
前記ケトン系溶媒の含有量は、顔料分散組成物の経時での結晶析出を抑制し、着色光硬化性組成物の透過性を向上する観点から、本発明の着色光硬化性組成物の全質量に対して、１５質量％〜５０質量％であることが好ましく、１５質量％〜４０質量％であることがより好ましい。
【０１８３】
公知の分散剤（顔料分散剤）としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
【０１８４】
高分子分散剤は顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
【０１８５】
本発明に用いうる公知の分散剤（顔料分散剤）の具体例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１（ポリアミドアミン燐酸塩）、１０７（カルボン酸エステル）、１１０（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアミド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「ＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和ポリカルボン酸）、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４０４７、４０５０、４０１０、４１６５（ポリウレタン系）、ＥＦＫＡ４３３０、４３４０（ブロック共重合体）、４４００、４４０２（変性ポリアクリレート）、５０１０（ポリエステルアミド）、５７６５（高分子量ポリカルボン酸塩）、６２２０（脂肪酸ポリエステル）、６７４５（フタロシアニン誘導体）、６７５０（アゾ顔料誘導体）」、味の素ファンテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２」、共栄社化学社製「フローレンＴＧ−７１０（ウレタンオリゴマー）」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合体）」、楠本化成社製「ディスパロンＫＳ−８６０、８７３ＳＮ、８７４、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル）、ＤＡ−７０３−５０、ＤＡ−７０５、ＤＡ−７２５」、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物）」、「ホモゲノールＬ−１８（高分子ポリカルボン酸）」、「エマルゲン９２０、９３０、９３５、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）」、「アセタミン８６（ステアリルアミンアセテート）」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）、２２０００（アゾ顔料誘導体）、１３２４０（ポリエステルアミン）、３０００、１７０００、２７０００（末端部に機能部を有する高分子）、２４０００、２８０００、３２０００、３８５００（グラフト型高分子）」、日光ケミカル社製「ニッコールＴ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）」等が挙げられる。
【０１８６】
前記顔料分散剤の割合は、分散性向上の観点から、顔料の全質量に対して３０質量％〜８０質量％とすることが好ましく、４０質量％〜６０質量％とすることが好ましい。
また、前記特定分散剤と、他の顔料分散剤とを併用する場合には、分散性向上の観点から、特定分散剤の割合を、全顔料分散剤の質量に対して１質量％〜９９質量％とすることが好ましい。
【０１８７】
また、前記特定分散剤と前記特定顔料誘導体との量比（特定分散剤／特定顔料誘導体）は、分散性の観点から、質量基準で１００／８〜１００／２５とすることが好ましく、８０／８〜８０／２５とすることがより好ましい。
【０１８８】
（その他の成分）
顔料分散組成物は、前記顔料誘導体、分散剤の他、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。前記その他の成分としては、既述の公知の分散剤が挙げられる。
また、更に、下記一般式（４）又は（５）で表されるアミン化合物を含有していてもよい。
【０１８９】
【化３７】
【０１９０】
前記一般式（４）において、Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ３３は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ３は、−ＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）、−ＯＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）、−Ｎ（Ｙ３３）ＣＯ（Ｙ３４）、又は、−Ｎ（Ｙ３３）ＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）を表す。Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３及びＹ３４は、水素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。
【０１９１】
【化３８】
【０１９２】
前記一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４６及びＲ４７は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ４４及びＲ４５は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｚ４は、−ＣＯＮ（Ｙ４１）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ４１）−又は−Ｎ（Ｙ４２）ＣＯＮ（Ｙ４３）−、を表す。Ｙ４１、Ｙ４２及びＹ４３は、前記一般式（４）におけるＹ３１、Ｙ３２及びＹ３３と順に同義である。
【０１９３】
前記一般式（４）又は（５）で表されるアミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられる。
【０１９４】
また、顔料分散組成物には、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げられる。
【０１９５】
前記特定顔料誘導体および特定分散剤を含む顔料分散組成物は、必要に応じて樹脂成分などの他の成分を用いて構成することができる。本発明の着色光硬化性組成物は、この顔料分散組成物を含むことで、有機溶媒中の特定顔料を中心とした全顔料の分散状態を良好なものとすることができ、良好な色特性が得られることができる。特に、有機顔料に優れた分散効果を発揮する。
着色光硬化性組成物中の顔料分散組成物の含有量は、着色光硬化性組成物中の顔料濃度が１０質量％〜６０質量％となる範囲であり、顔料濃度が１５質量％〜５０質量％の範囲となる量であることがより好ましい。
【０１９６】
〔光重合性化合物〕
本発明の着色光硬化性組成物は、前記特定顔料に加え、少なくとも１種の光重合性化合物を含有する。
本発明に用いることができる光重合性化合物は、エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有する重合性モノマー又はオリゴマーが挙げられ、中でも、エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有し、且つ、沸点が常圧で１００℃以上である化合物が好ましい。
【０１９７】
前記エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有し、且つ、沸点が常圧で１００℃以上である化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタアクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート化したもの、特公昭４８−４１７０８号、特公昭５０−６０３４号、特開昭５１−３７１９３号公報に記載のウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２−３０４９０号の各公報に記載のポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートを挙げることができる。
更に、日本接着協会誌Ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００〜３０８頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
【０１９８】
また、特開平１０−６２９８６号公報において一般式（１）及び（２）としてその具体例と共に記載の、前記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に（メタ）アクリレート化した化合物も用いることができる。
【０１９９】
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びこれらのアクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。
【０２００】
本発明における光重合性化合物は、１種単独で用いる以外に、２種以上を組み合わせて用いることができる。
光重合性化合物の着色光硬化性組成物中における含有量としては、該着色光硬化性組成物の全固形分に対して、２質量％〜３０質量％が好ましく、より好ましくは３質量％〜２５質量％であり、特に好ましくは５質量％〜２０質量％である。光重合性化合物が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行うことができる。
【０２０１】
〔光重合開始剤〕
本発明の着色光硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤は前記光重合性化合物を重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
ここで用いうる光重合開始剤としては、例えば、特開平５７−６０９６号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭５９−１２８１号公報、特開昭５３−１３３４２８号公報等に記載のハロメチル−ｓ−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第４３１８７９１号、欧州特許出願公開第８８０５０等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第４１９９４２０号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第２４５６７４１号明細書に記載の（チオ）キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平１０−６２９８６号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平８−０１５５２１号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
【０２０２】
本発明における光重合開始剤としては、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物（トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系）、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等が好ましい。
【０２０３】
具体的には、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［００７０］〜［００７７］、及び［００７９］に記載される化合物が挙げられる。
上記以外に、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられる。
【０２０４】
本発明では、以上の光重合開始剤に限定されるものではなく、他の公知のものも使用することができる。例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−ｓ−トリアジン系化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ（１９７９）１６５３−１６６０、Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩＩ（１９７９）１５６−１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２−２３２、特開２０００−６６３８５号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
【０２０５】
光重合開始剤の着色光硬化性組成物中における含有量としては、着色光硬化性組成物の全固形分に対して、０．１質量％〜１０．０質量％が好ましく、より好ましくは０．５質量％〜５．０質量％である。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
【０２０６】
前記光重合開始剤には、増感剤や光安定剤を併用することができ、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。
増感剤、光安定剤、及び熱重合防止剤の具体例としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［００７８］及び［００８１］に記載される化合物が挙げられる。
【０２０７】
〔アルカリ可溶性樹脂〕
本発明の着色光硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色光硬化性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色光硬化性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
【０２０８】
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
【０２０９】
アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
【０２１０】
線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
【０２１１】
これらの中では、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
この他、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
【０２１２】
上記以外に、特開平７−１４０６５４号公報に記載の、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。
【０２１３】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の好適なものとしては、特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸とを合わせた総称であり、以下も同様に（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリレートの総称である。
【０２１４】
（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【０２１５】
また、前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。〕等を挙げることができる。
【０２１６】
これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
好ましい共重合可能な他の単量体は、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、及びスチレンから選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、及び／又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）である。
【０２１７】
アルカリ可溶性樹脂の着色光硬化性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１質量％〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、２質量％〜１５質量％であり、特に好ましくは、３質量％〜１２質量％である。
【０２１８】
〔溶剤〕
本発明の着色光硬化性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［０１５２］〜［０１５３］に記載される化合物を好ましく用いることができる。
【０２１９】
特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［０１５２］〜［０１５３］に記載される化合物の中でも、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である
溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２２０】
〔その他の成分〕
本発明の着色光硬化性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、充填剤、前記特定分散剤及び前記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
【０２２１】
（増感色素）
カラーフィルタ層形成用の着色光硬化性組成物は、必要に応じて増感色素を添加してもよい。増感色素は、この増感色素が吸収しうる波長の露光により上記光重合開始剤のラジカル発生反応等や、それによる前記光重合性化合物の重合反応が促進させることができる。
このような増感色素としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
【０２２２】
−分光増感色素又は染料−
本発明に用いられる増感色素として好ましい分光増感色素又は染料は、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、フタロシアニン類（例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン）、ポルフィリン類（例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン）、クロロフィル類（例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル）、金属錯体（例えば、下記化合物）、アントラキノン類、（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、等が挙げられる。
【０２２３】
【化３９】
【０２２４】
より好ましい分光増感色素又は染料の例を以下に例示する。
特公平３７−１３０３４号公報に記載のスチリル系色素；特開昭６２−１４３０４４号公報に記載の陽イオン染料；特公昭５９−２４１４７号公報記載のキノキサリニウム塩；特開昭６４−３３１０４号公報記載の新メチレンブルー化合物；特開昭６４−５６７６７号公報記載のアントラキノン類；特開平２−１７１４号公報記載のベンゾキサンテン染料；特開平２−２２６１４８号公報及び特開平２−２２６１４９号公報記載のアクリジン類；特公昭４０−２８４９９号公報記載のピリリウム塩類；特公昭４６−４２３６３号公報記載のシアニン類；特開平２−６３０５３号記載のベンゾフラン色素；特開平２−８５８５８号公報、特開平２−２１６１５４号公報の共役ケトン色素；特開昭５７−１０６０５号公報記載の色素；特公平２−３０３２１号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体；特開平１−２８７１０５号公報記載のシアニン系色素；特開昭６２−３１８４４号公報、特開昭６２−３１８４８号公報、特開昭６２−１４３０４３号公報記載のキサンテン系色素；特公昭５９−２８３２５号公報記載のアミノスチリルケトン；特開平２−１７９６４３号公報記載の色素；特開平２−２４４０５０号公報記載のメロシアニン色素；特公昭５９−２８３２６号公報記載のメロシアニン色素；特開昭５９−８９３０３号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−１２９２５７号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−３３４８９７号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
【０２２５】
−３５０ｎｍ〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素−
増感色素の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、３５０ｎｍ〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）が挙げられる。
【０２２６】
より好ましい増感剤の例としては、特開２００８−２１４３９５の段落番号［００８５］〜［００９８］に記載される化合物を挙げることができる。
【０２２７】
増感色素の含有量は、着色光硬化性組成物の全固形分に対し、０．０１質量％〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、０．０１質量％〜１０質量％であり、更に好ましくは０．１質量％〜５質量％である。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
【０２２８】
（エポキシ樹脂）
本発明の着色光硬化性組成物は、形成された塗膜の強度を上げるために、熱重合成分として、エポキシ樹脂を用いることができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に２個以上有する化合物である。
例えば、ビスフェノールＡ型としては、エポトートＹＤ−１１５、ＹＤ−１１８Ｔ、ＹＤ−１２７、ＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４、ＹＤ−８１２５、ＹＤ−７０１１Ｒ、ＺＸ−１０５９、ＹＤＦ−８１７０、ＹＤＦ−１７０など（以上東都化成社製）、デナコールＥＸ−１１０１、ＥＸ−１１０２、ＥＸ−１１０３など（以上ナガセケムテックス社製）、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、Ｇ１０１、Ｇ１０２（以上ダイセル化学工業社製）の他に、これらの類似のビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型も挙げることができる。また、Ｅｂｅｃｒｙｌ ３７００、３７０１、６００（以上ダイセルユーシービー社製）などのエポキシアクリレートも使用可能である。
【０２２９】
クレゾールノボラック型としては、エポトートＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、ＹＤＰＮ−７０２、ＹＤＰＮ−７０３、ＹＤＰＮ−７０４など（以上東都化成社製）、デナコールＥＭ−１２５など（以上ナガセケムテックス社製）、ビフェニル型としては、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド２０２１、２０８１、２０８３、２０８５、エポリードＧＴ−３０１、ＧＴ−３０２、ＧＴ−４０１、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０（以上ダイセル化学工業社製）、サントートＳＴ−３０００、ＳＴ−４０００、ＳＴ−５０８０、ＳＴ−５１００など（以上東都化成社製）、Ｅｐｉｃｌｏｎ４３０、同６７３、同６９５、同８５０Ｓ、同４０３２（以上ＤＩＣ社製）などを挙げることができる。
また、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）エタン、トリス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）メタン、トリグリシジルトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートＹＨ−４３４、ＹＨ−４３４Ｌ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
【０２３０】
この中で好ましいのは「分子量／エポキシ環の数」が１００以上であり、より好ましいものは１３０〜５００である。「分子量／エポキシ環の数」が小さいと硬化性が高く、硬化時の収縮が大きく、また、大きすぎると硬化性が不足し、信頼性に欠けたり、平坦性が悪くなったりする。
具体的な好ましい化合物としては、エポトートＹＤ−１１５、１１８Ｔ、１２７、ＹＤＦ−１７０、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’ジグリシジルビフェニル、セロキサイド２０２１、２０８１、エポリードＧＴ−３０２、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０などが挙げられる。
【０２３１】
（フッ素系有機化合物）
本発明の着色光硬化性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性（特に、流動性）を向上させ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。
すなわち、フッ素系有機化合物を含有する着色光硬化性組成物は、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させて被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
【０２３２】
フッ素系有機化合物中のフッ素含有率は３質量％〜４０質量％が好適であり、より好ましくは５質量％〜３０質量％であり、特に好ましくは７質量％〜２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であると、塗布厚均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中への溶解性も良好である。
【０２３３】
フッ素系有機化合物としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７（以上、大日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ−３８１、同ＳＣ−３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ−４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
【０２３４】
フッ素系有機化合物は、特に、本発明の着色光硬化性組成物を用い、薄い塗膜を形成する際、塗布ムラや厚みムラの防止に効果的である。また、更には、液切れを起こしやすいスリット塗布に本発明の着色光硬化性組成物を適用する際も効果的である。
フッ素系有機化合物の添加量は、着色光硬化性組成物の全質量に対して、０．００１質量％〜２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５質量％〜１．０質量％である。
【０２３５】
（熱重合開始剤）
本発明の着色光硬化性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。
熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられる。
前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
【０２３６】
（界面活性剤）
本発明の着色光硬化性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、前述のフッ素系界面活性剤の他に、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。
中でも、前記のノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤や、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業（株）製のメガファック（登録商標）シリーズ、３Ｍ社製のフロラード（登録商標）シリーズなどが挙げられる。
【０２３７】
また、カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ−７４５（森下産業社製））、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業社製）、Ｗ００１（裕商社製）等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等が挙げられる。
【０２３８】
（その他の添加剤）
上記以外に、着色光硬化性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤；イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂；ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上森下産業社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（ゼネカ社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１２３（旭電化社製）及びイソネットＳ−２０（三洋化成社製）；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。
【０２３９】
また、基板上に形成した着色光硬化性組成物層を露光し、現像するときに、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色光硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、カラーフィルタ層形成用の着色光硬化性組成物に、有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸を添加することが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
【０２４０】
本発明の着色光硬化性組成物は、特定顔料を含む既述の顔料分散組成物に対し、光重合性化合物、更には、必要に応じて、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、溶剤、界面活性剤等の添加剤を加えることで、調製することができる。
【０２４１】
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
【０２４２】
＜カラーフィルタ、及びその製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、基板上に、前述の本発明の着色光硬化性組成物により形成された着色パターンを有する。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法は、前述の本発明の着色光硬化性組成物を、基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有する。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法（本発明のカラーフィルタの製造方法）を通じて詳述する。
【０２４３】
本発明のカラーフィルタの製造方法は、前述のように、少なくとも、着色光硬化性組成物層形成工程、露光工程、及び現像工程の各工程を有する。これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、各種表示装置に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
【０２４４】
〔着色光硬化性組成物層形成工程〕
まず、着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
【０２４５】
この他に、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、本発明の着色光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
【０２４６】
着色光硬化性組成物層形成工程において、本発明の着色光硬化性組成物を基板に付与する方法としては、特に制限されず、インクジェット法、塗布法、着色光硬化性組成物層を有する転写材料を転写する方法等を挙げることができるが、簡便性、コスト面において塗布法を用いることが好ましい。
塗布法としては、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの着色光硬化性組成物の吐出量は、通常、５００マイクロリットル／秒〜２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００マイクロリットル／秒〜１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０ｍｍ／秒〜３００ｍｍ／秒、好ましくは１００ｍｍ／秒〜２００ｍｍ／秒である。
【０２４７】
この着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の固形分濃度は、１２質量％以上１８質量％以下である。着色光硬化性組成物の固形分濃度を、上記範囲とすることで、色ムラ及びスリット塗布ムラが抑制される。
なお、この着色光硬化性組成物の固形分濃度は、好ましくは、１２質量％以上１８質量％以下であり、より好ましくは１３質量％以上１７．５質量％以下であり、１４質量％以上１７質量％以下である。
【０２４８】
着色光硬化性組成物の固形分濃度の調整は、必要であれば、濃縮及び前記した溶剤による希釈によって行われる。
【０２４９】
また、この着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の粘度は、室温（２５℃）下で、４．５ｍＰａ・ｓ〜６．５ｍＰａであることが好ましく、４．０ｍＰａ・ｓ〜７．０ｍＰａであることがより好ましく、５．０ｍＰａ・ｓ〜６．０ｍＰａであることが特に好ましい。
着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の粘度が上記範囲であることで、塗布された着色光硬化性組成物による着色光硬化性組成物層の厚みの均一化が図れる。
【０２５０】
基板上に着色光硬化性組成物層を形成する場合、着色光硬化性組成物層の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３μｍ〜５．０μｍであり、望ましくは０．５μｍ〜４．０μｍ、最も望ましくは０．５μｍ〜３．０μｍである。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、着色光硬化性組成物層の厚み（プリベーク処理後）は、０．５μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましい。
【０２５１】
着色光硬化性組成物層形成工程において、基板への着色光硬化性組成物の付与後にプリベーク処理を施すことが好ましい。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、０．１ｔｏｒｒ〜１．０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２ｔｏｒｒ〜０．５ｔｏｒｒである。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０℃〜１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０℃〜１１０℃程度であり、１０秒〜３００秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
【０２５２】
〔露光工程〕
露光工程では、前述のようにして形成された着色光硬化性組成物層に対し、所定のマスクパターンを介してパターン状に露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、ｉ線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。
なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
【０２５３】
〔現像工程〕
現像工程では、露光後の着色光硬化性組成物層の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化部のみを基板上に残存させる。
本発明の着色光硬化性組成物は、既述のように、露光した光硬化性組成物の未硬化部の現像除去開始から、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間である現像マージンが長い。そのため、現像工程において、現像時間や現像温度が変動した場合でも、現像不良が生じにくく、色ムラの少ないカラーフィルタを得ることができる。従って、本発明の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色光硬化性組成物層の現像においては、現像条件の影響を受け難いが、透過率の高いカラーフィルタを形成する観点から、次の現像条件とすることが好ましい。
【０２５４】
現像温度としては、通常２０℃以上３０℃以下であり、現像時間としては２０秒以上９０秒以下である。
現像液としては、未硬化部における着色光硬化性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
【０２５５】
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色光硬化性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．０１質量％〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
【０２５６】
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
【０２５７】
現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施す。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
【０２５８】
前述のような乾燥後には、通常、１００℃以上２５０℃以下の加熱処理が行われる。
この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
このようなポストベークは、硬化を完全なものとする目的と、現像後のパターン形状を熱変形により順テーパー化させる目的のための工程であり、２００℃以上２５０℃以下の加熱（ハードベーク）を行なうことが一般的である。
本発明の着色光硬化性組成物は、良好な断面形状を有し、硬度の高い皮膜を形成することができるため、リンス処理及び乾燥後において、カラーフィルタとして充分な硬度と、断面形状を有する場合には、カラーフィルタの製造工程におけるポストベークを省略することができる。
【０２５９】
以上の各工程を、所望の色相数に合わせて色毎に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
【０２６０】
本発明の着色光硬化性組成物の用途としては、主に、カラーフィルタの着色パターンへの用途を中心に説明したが、カラーフィルタを構成する着色パターン（画素）を隔離するブラックマトリックスの形成にも適用することができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する光硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
【０２６１】
＜表示装置＞
本発明の表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。
本発明の表示装置は、例えば、透明基板上に、カラーフィルタ、ＴＦＴ回路、有機ＥＬ層、共通電極を、この順に積層して構成されることができる。
透明基板としては、ガラス或いはプラスチックを用いることができる。例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリイミド（ＰＩ）などが使用できる。透明基板がプラスチックの場合、ＳｉＯ２、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３等のバリア膜を設けて、水分や酸素の透過を防止することが望ましい。
【０２６２】
カラーフィルタは、少なくともＲＧＢを含み、そのうちＧ（Ｇｒｅｅｎ）カラーフィルタが、前記した特定顔料を含んで構成される。
カラーフィルタの構成は、これに限定されず、例えば、ＲＧＢだけでなく、ＲＧＧＢでもよいし、ＲＧＢＷでもよい。ここで、Ｗは白を示し、有機ＥＬ層が白色発光の場合のみ使用できる。
また、ＲＧＢカラーフィルタは通常の透過帯域制限型でもよいし、青色光を受けて赤や緑に変換する色変換型でもよい。透過帯域制限型のカラーフィルタは、顔料を分散したレジストであり、色変換型のカラーフィルタは、蛍光色素を混合したレジストである。これらは、通常のネガ型レジストのように、露光・現像・焼成によって形成することができる。この詳細は前述の通りである。
【０２６３】
ここで用いられるＴＦＴ回路は、例えば、少なくとも２個以上のＴＦＴと１個以上のキャパシタを有するものであり、電圧駆動であっても、電流駆動であってもよい。あるいは、その他、公知のＴＦＴ回路構造を用いてもよい。
また、本発明ではＴＦＴの半導体層として酸化物半導体を用いることができる。酸化物半導体は透明なので、電極や絶縁層にも透明材料を用いれば透明なＴＦＴとすることができ、開口率の悪化を防止できる。また、従来のアモルファスＳｉやポリＳｉの成膜には２００℃以上の高温プロセスが必要なのに対し、酸化物半導体には室温〜２００℃以下の低温成膜でも良好に動作するものが多く、以降の他の工程（フォトリソグラフィや有機ＥＬ層、共通電極の形成）も全て２００℃以下で行うことができるため、カラーフィルタを熱により損傷する可能性が少ないという利点がある。さらには、カラーフィルタの作製をも２００℃以下で行えば、基板としてプラスチックを用いることが可能になり、フレキシブルなＥＬディスプレイとすることもできる。
【０２６４】
また、従来、ＴＦＴ回路の全てのＴＦＴの半導体層は単一面に形成されていたが、酸化物半導体を用いることにより、安価なスパッタ法を用いることができるため、２層以上の酸化物半導体を用いることができ、層ごとに異なる条件の酸化物半導体を用いることができて回路設計の自由度が大きくなる。例えば、走査ＴＦＴと駆動ＴＦＴの半導体を別の層に形成することで、走査ＴＦＴではオフ電流が小さいＴＦＴ、駆動ＴＦＴではオン電流が大きいＴＦＴというように使い分けることができる。あるいは、例えば一方をｎ型、他方をｐ型にすることもできる。さらに、回路によっては第一の絶縁層や第二の絶縁層に開口部を形成する必要がなくなり、信頼性を高められるとともに、工程を簡略化できる。
【０２６５】
酸化物半導体としては少なくともＩｎ、Ｇａ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｍｇのいずれか１種の元素を含む酸化物を用いることができる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ＺｎＭｇ酸化物、ＩｎＧａＺｎ酸化物、ＩｎｘＺｎ１−ｘ酸化物、ＩｎｘＳｎ１−ｘ酸化物、Ｉｎｘ（Ｚｎ，Ｓｎ）１−ｘ酸化物、ＧａＳｎ酸化物、ＩｎＧａＳｎ酸化物、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物などが挙げられる。これらは、スパッタ、レーザアブレーション、蒸着等で成膜することができる。
特にＩｎＧａＺｎ酸化物は、室温以上２００℃以下のいずれの温度でスパッタ成膜しても移動度５ｃｍ２／Ｖｓ以上を容易かつ再現性よく得ることができ、好適な材料である。また、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物はＩｎＧａＺｎ酸化物と同等の移動度を有し、さらにバンドギャップが大きいので紫外線に強い（誤動作しにくい）という特徴を有している。ここで、ＩｎＧａＺｎ酸化物は、組成比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ：Ｏ＝１：１：１：４に近いものであるが、実際には若干の酸素空孔が存在し、若干の金属組成ずれがあっても特性は変わらないので、組成比はＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ：Ｏ＝（０．７〜１．３）：（０．７〜１．３）：（０．７〜１．３）：（３〜４）が許容される。
また、アモルファス状態を基本とするが、一部微結晶構造を含有してもよい。また、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物は、ＩｎＧａＺｎ酸化物のＺｎの一部（５０％以下）をＭｇに置き換えたものである。スパッタとしては、ＲＦあるいはＤＣの反応性スパッタが好適である。
【０２６６】
電極としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）等が好適に用いられる。
絶縁層としては、酸化シリコンＳｉＯｘ、窒化シリコンＳｉＮｘ、酸化アルミニウムＡｌ２Ｏ３、酸化タンタルＴａＯｘ、酸化イットリウムＹ２Ｏ３、窒素タンタルＴａＮｘ等の酸化膜や窒化膜等が好適に用いられる。
これらも、室温以上２００℃以下の温度で、スパッタ、レーザアブレーション、蒸着等で成膜できる。特に、反応性スパッタが好適である。製膜後にはポストアニールを行ってもよい。このとき、ポストアニールの温度も、２００℃以下であることが好ましい。
本発明では、さらに透明な有機絶縁層を用いることも可能である。例えばフッ素樹脂やポリビニルアルコール、エポキシ、アクリル等を使用できる。感光性樹脂を用いると、パターニングが容易となる。さらには、異種の絶縁層を重ねてもよい。
【０２６７】
このように、電極、半導体、絶縁層すべてに透明材料を用いれば、ＴＦＴ回路全体が透明になり、開口率を上げることが可能である。なお、電極、半導体、絶縁層のパターニングには、フォトリソ＋エッチングが用いられるが、フォトリソ工程は通常１２０℃以下であり、エッチングも数十℃以下である。
【０２６８】
画素電極上には、有機ＥＬ層が形成される。有機ＥＬ層としては、通常、正孔輸送層、発光層等の積層構造が用いられる。なお、有機ＥＬを、ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）と略記することもある。
正孔輸送層を構成する材料としては、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とポリスチレンスルホン酸との混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）等の導電性高分子材料が挙げられる。
これらの正孔輸送材料は、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、水等の単独または混合溶媒に溶解または分散させ、スピンコート、バーコート、ワイヤーコート、スリットコート等のコーティング法により塗布できる。また、必要に応じてパターニングを行っても良い。
正孔輸送層には必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤等を添加してもよい。正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍないし２００ｎｍの範囲が好ましい。あるいは、ＴＰＤ（トリフェニルジアミン）、α−ＮＰＤ（ビス［Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニル］ベンジディン）などの低分子材料を用いてもよい。
【０２６９】
正孔輸送層上には発光層を積層する。発光層は、単層構造に限らず、さらに電荷輸送層等を設けた多層構造であってもよい。発光層としては、例えば、クマリン系、ペリレン系、ピラン系、アンスロン系、ポルフィリン系、キナクリドン系、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換キナクリドン系、ナフタルイミド系、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換ピロロピロール系、イリジウム錯体系等の有機溶剤に可溶な有機発光材料や該有機発光材料をポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール等の高分子中に分散させたものや、ポリアリーレン系、ポリアリーレンビニレン系やポリフルオレン系などの高分子蛍光体を用いることができる。
これらの高分子蛍光体はトルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、水等の単独または混合溶媒に溶解し、スピンコート法、カーテンコート法、バーコート法、ワイヤーコート法、スリットコート法等のコーティング法により塗布できる。また、印刷法により発光層を形成することもできる。
【０２７０】
また、高分子蛍光体層には必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤等を添加してもよい。
発光層の膜厚は、単層または多層構造いずれの場合にも合わせて１０００ｎｍ以下が好ましく、より好ましくは合わせて５０ｎｍないし１５０ｎｍの範囲である。
他の材料として、アルミキノリン錯体やジスチリル誘導体等に、キナクリドン、クマリン誘導体、ルブレン、ＤＣＭ（４−（Ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−６−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ）誘導体、ペリレン、イリジウム錯体等をドーピングした低分子蛍光体を用いることができる。
【０２７１】
低分子蛍光体では、発光色は材料自体やドーパントで決まり、青色発光としてはジスチルアリーレン誘導体にスチリルアリーレン誘導体やスチリルアミン誘導体をドープしたものなど、緑色発光としてはアルミキノリン錯体など、赤色発光としてはアルミキノリン錯体にＤＣＭをドープしたものなど、白色発光としては青色発光材料と黄〜橙色発光材料を積層した構造などが用いられる。一方、高分子蛍光体では、発光色は側鎖を替えることによって調整が可能であり、ＲＧＢとも、同一の基本骨格を持つ高分子を用いることができる。また、それらを混合することで白色発光が得られる。
【０２７２】
有機ＥＬ層をＲＧＢ塗り分け方式とする場合、低分子発光層の場合にはマスク蒸着で行うことになるが、大面積に均一な塗り分けを行うのは困難である。高分子発光層の場合には印刷法を用いることができ、大面積に均一な塗り分けを行うことができる。印刷法としては、インクジェット、反転印刷、フレキソ印刷等を用いることができる。特にフレキソ印刷は、大面積に均一な印刷を短時間に行うことができて、最も好ましい。なお、マスク蒸着でも、インクジェット、反転印刷、フレキソ印刷等の印刷法でも、基板温度は室温でよい。
【０２７３】
共通電極としては、有機ＥＬ層の発光特性に応じたものを使用でき、例えば、リチウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、アルミニウムなどの金属単体やこれらの合金、あるいはこれらと金、銀などの安定な金属との合金などを用いることができる。これらの材料は、通常の抵抗加熱、ＥＢ加熱などの真空蒸着法などで設けることができ、膜厚は特に限定されないが、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲が好ましい。また、フッ化リチウムなどの薄膜を陰極層と発光層との間に設けてもよい。更に、陰極層上に絶縁性の無機物や樹脂などによる保護層を設けてもよい。これらの工程も、基板温度は室温でよい。
【０２７４】
本発明の表示装置では、特定顔料を含有するカラーフィルタを備えることで、高い透過率と良好な色再現性を達成したものである。
本発明の表示装置における有機発光素子は、上記の如き発光特性を有する有機ＥＬ発光素子であれば、上記態様に制限されるものではなく、例えば、マクロキャビティ構造を有し、５００ｎｍ〜６００ｎｍの範囲に最大発光強度の波長を持つ如き有機ＥＬ発光素子と、本発明における特定顔料を含有するカラーフィルタ層を組み合わせて用いた場合でも、本発明の優れた効果を奏するものである。
【実施例】
【０２７５】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
【０２７６】
〔顔料分散液の調製〕
−顔料分散組成物（１）−
（顔料の微細化処理）
ピグメントグリーン７（ＢＡＳＦ社製：ＨＥＬＩＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ｄ８７３０）１００ｇ、塩化ナトリウム（平均粒径１０μｍ）１０００ｇをニーダー（井上製作所社製）に仕込み、次いで、ジエチレングリコール１８０ｇを加え、温度６０℃に保ちながら８時間混練して混練物を得た。
得られた混練物を、温水（６０℃、１５リットル）に投入し、８０℃に加熱しながら、ハイスピードミキサーで１時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して、塩化ナトリウム及び溶剤を除き、８０℃の熱風オーブンで１２時間乾燥して、処理顔料１を得た。
【０２７７】
・処理顔料１ ５８．５０部
・下記顔料誘導体（ａ） ６．５０部
・下記分散剤αのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
（固形分：３０質量％） １１６．６７部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３１８．３３部
【０２７８】
上記組成を、３０００ｒｐｍの条件でホモジナイザーを用いて１時間撹拌した。得られた混合溶液を、０．３ｍｍ径のジルコニアビーズを用いたビーズ分散機（商品名：ディスパーマット、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて１．５時間分散処理を施し、顔料分散組成物（１）を得た。
【０２７９】
【化４０】
【０２８０】
−顔料分散組成物（２）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントブルー１５：３に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（２）を得た。
【０２８１】
−顔料分散組成物（３）−
顔料分散組成物（１）の調製において、処理顔料１を、微細化処理をしていないピグメントブルー１５：４に変え、顔料の添加量を６０．００部とし、顔料誘導体を使用しなかった以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（３）を得た。
【０２８２】
−顔料分散組成物（４）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントブルー１５：６に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（４）を得た。
【０２８３】
−顔料分散組成物（５）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントグリーン３６に変え、顔料誘導体（ａ）を顔料誘導体（ｂ）に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（５）を得た。
【０２８４】
−顔料分散組成物（６）−
顔料分散組成物（１）の調製において、処理顔料１を、微細化処理をしていないアルミニウムフタロシアニンブルーに変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（６）を得た。
【０２８５】
−顔料分散組成物（７）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントイエロー１８５に変え、顔料誘導体（ａ）を顔料誘導体（ｂ）に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（７）を得た。
【０２８６】
−顔料分散組成物（８）−
顔料分散組成物（７）の調製において、ピグメントイエロー１８５顔料をピグメントイエロー１３９に変えた以外は、顔料分散組成物（７）の調製と同様にして、顔料分散組成物（８）を得た。
【０２８７】
−顔料分散組成物（９）−
顔料分散組成物（７）の調製において、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３１８．３３部を２１８．３３部とし、シクロヘキサノンを１００．００部に変えた以外は、顔料分散組成物（７）の調製と同様にして、顔料分散組成物（９）を得た。
【０２８８】
−顔料分散組成物（１０）−
顔料分散組成物（９）の調製において、シクロヘキサノンをシクロペンタノンに変えた以外は、顔料分散組成物（９）の調製と同様にして、顔料分散組成物（１０）を得た。
【０２８９】
表１に顔料分散組成物（１）〜顔料分散組成物（１０）の内容を示す。
【０２９０】
【表１】
【０２９１】
〔実施例１〕
下記組成成分を混合し、実施例１の着色光硬化性組成物を調製した。
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（１） ３７．７８部
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（２） ３．７８部
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（７） ４３．６４部
・アルカリ可溶性樹脂：
メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸（＝７０／３０［質量比］）共重合体
（重量平均分子量：１０，０００）のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液（固形分３０質量％） ９．６８部
・光重合性化合物：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ４．５０部
・光重合開始剤：
１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）
フェニル］−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム） ２．１６部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００２部
・界面活性剤： ０．２１部
（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｆ−７８１−Ｆ、大日本インキ社製）
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．３０部
【０２９２】
〔実施例２〜実施例３８、及び比較例１〜比較例１５〕
実施例１の着色光硬化性組成物の調製において、顔料分散組成物の種類・含有量を、表２〜４に記載の種類・含有量に変え、各着色光硬化性組成物の固形分が、実施例１の着色光硬化性組成物の固形分と同じになるように、アルカリ可溶性樹脂および溶剤を加減して調整した以外は、同様にして各々の着色光硬化性組成物を調製した。
【０２９３】
＜評価＞
得られた実施例及び比較例の各着色光硬化性組成物を用いて、色度評価および現像性評価を行なった。
【０２９４】
（着色光硬化性組成物の色度評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（商品名：１７３７、コーニング社製）上に、前記着色光硬化性組成物を、着色光硬化性組成物層の層厚が３．７μｍとなるように塗布し〔着色光硬化性組成物層形成工程〕、９０℃のホットプレート上で８０秒乾燥（プリベーク）した。その後、全面に１００ｍＪ／ｃｍ２の露光（照度は２０ｍＷ／ｃｍ２）をし〔露光工程〕、大塚電子社製ＭＣＰＤ−３０００にて、分光を測定した。
ついで、図３に示すＯＬＥＤバックライトの分光例を用いて、色度計算をした。
図３に示す分光スペクトルは、有機ＥＬ表示装置において一般的なＯＬＥＤバックライトの分光例である。具体的には、得られた分光から、図３に示すＯＬＥＤバックライトの分光例を介した際の色度を、ＣＩＥ表色系のｘｙＹ表色系で表したときの色度座標（ｘ、ｙ）及び、明度（透過率）を示すＹについて測定することによって評価した。この色度座標（ｘ、ｙ）及び、明度（透過率）を示すＹの各々については、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００）を用い、ピンホール径５μｍにて測定し、光源視野２度の結果として計算した。なお、計算にあたっては、光源として、図３に示すＯＬＥＤバックライト分光例を使用した。
【０２９５】
（現像性評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（商品名：１７３７、コーニング社製）上に、前記着色光硬化性組成物を膜厚３．７μｍとなるように塗布し〔着色光硬化性組成物形成工程〕、９０℃のホットプレート上で８０秒乾燥（プリベーク）した。その後、２０μｍの線幅をもつパターン状のマスクで１００ｍＪ／ｃｍ２の露光（照度は２０ｍＷ／ｃｍ２）をした〔露光工程〕。ついで、アルカリ現像液（商品名：ＣＤＫ−１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の１％水溶液を用いて２５℃で現像し〔現像工程〕、カラーフィルタを形成した。
得られたカラーフィルタについて、以下のように評価した。
【０２９６】
○ 現像マージン：２０ｓｅｃ以上
× 現像マージン：２０ｓｅｃ未満
【０２９７】
なお、比較例１１〜比較例１３の着色光硬化性組成物の成分組成では、目的とする色相が得られなかったため、現像性評価は行なわなかった。
【０２９８】
【表２】
【０２９９】
【表３】
【０３００】
【表４】
【０３０１】
表２〜表４からわかるように、実施例の着色光硬化性組成物は、透過性を示すＹの値が大きく、透過率が高いことがわかった。また、ｘとｙが同等、すなわち色相がほぼ同じになった。
比較例１〜比較例１０の着色光硬化性組成物を用いて形成した着色パターンは、実施例に比較して、色相同等でＹ値も同等であったが、現像マージンが狭かった。
比較例１１〜比較例１３の着色光硬化性組成物を用いた着色パターンは、処方設計することができなかった（ｘ＝０．２１０、ｙ＝０．７１０の色相に合わせることができなかった）。
比較例１４及び比較例１５の着色光硬化性組成物を用いて形成した着色パターンは、色相は実施例と同等であり、現像マージンが長かったものの、Ｙ値が低く、透過性が不十分であった。
【０３０２】
図１及び図２に、大塚電子社製ＭＣＰＤ−３０００により得られた分光スペクトルを示す。縦軸が透過率（％）、横軸が波長（ｎｍ）である。図１及び図２には、実施例１〜実施例３８と比較例１〜比較例１５のうちの代表的な例の分光スペクトルを示した。すなわち、図１には、実施例６（Ａ１；実線）及び比較例２（Ｂ１；点線）の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルを対比して示し、図２には、実施例３８（Ａ２；実線）及び比較例１４（Ｂ２；点線）の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルを対比して示している。
【０３０３】
前記表２〜表４に示される評価結果は、図１及び図２に示される実施例６と比較例２、及び実施例３８と比較例１４の各分光スペクトルからも裏付けられる。つまり、比較例の着色光硬化性組成物を用いた場合に比べ、実施例の着色光硬化性組成物を用いた方が、透過率が向上することがわかった。
また、図１及び図２に示される実施例の着色光硬化性組成物分光スペクトルは、波長５１５ｎｍ〜５２０ｎｍに極大ピークを有し、特定波長の緑色の透過性が高いことがわかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色光硬化性組成物、それを用いて形成されたカラーフィルタ及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーフィルタは、液晶表示素子（ＬＣＤ）のみならず、有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）等の表示素子へと用途が拡大する傾向にある。この用途拡大の傾向に伴い、カラーフィルタには、色度、コントラストなどにおいて高度の色特性が要求されるに至っている。また、色むらの低減、色分解能の向上など色特性の高いものが求められるようになっており、高精細化も望まれている。
【０００３】
また、表示素子としては、近年、白色発光有機ＥＬ素子の開発が盛んに行われており、この白色発光有機ＥＬ素子とカラーフィルタとを組み合わせたフルカラー有機ＥＬディスプレイが知られている。このようなフルカラー有機ＥＬディスプレイでは、白色光源をバックライトとして用いて、該白色光源から画素毎にＲＧＢの３色の着色領域を有するカラーフィルタへ光を照射することで、カラー表示が実現されている。
【０００４】
この白色発光有機ＥＬ素子に用いられる白色光源としては、製造の容易さから、青色発光光源と橙色発光光源とを用いる技術が広く用いられており、これらの光源による青色光と橙色光の減色混合による白色光がカラーフィルタへ照射される。
【０００５】
ここで、この２色混合の白色光源からカラーフィルタへ白色光を照射する構成においては、カラーフィルタのＲＧＢの３色の着色領域の内のＧ（緑色）の着色領域を介して透過した光の強度は、他の２色（Ｒ（レッド）Ｂ（ブルー））に比べて弱くなる傾向にある。このため、各画素の緑色の着色領域を、他の２色（Ｒ、Ｂ）に比べて広くする必要があり、カラーフィルタの緑色の着色領域について、特に透過率や、現像マージンが狭いこと等に起因する色ムラの改善が要求されていた。
【０００６】
カラーフィルタの着色領域について、色合いの向上された光硬化性着色組成物及びカラーフィルタを実現するための技術としては、特許文献１に記載される感光性着色樹脂組成物や、特許文献２に記載されるカラーフィルタが挙げられる。
特許文献１では、感光性着色樹脂組成物中の、特定の有機溶媒成分（シクロヘキサノン）の含有量を５〜８０質量％とすることで、カラーフィルタ製造において、着色光硬化性組成物層形成工程時の異物や塗布ムラによる不良を防止することを試みている。
また、特許文献２では、カラーフィルタについて、赤色、緑色、及び青色のフィルタセグメントのＣＩＥ表色系の色度図上の特定の面積と、色温度と、前記赤色、緑色、青色のフィルタセグメントの膜厚とを規定することで、青色ＬＥＤの表面に蛍光体を塗布した擬似白色ＬＥＤを光源とする場合の、白色の色再現性と明度の向上を図っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００８−２６８５０号公報
【特許文献２】特開２００８−９６４７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、上記従来技術では、緑色の着色領域の透過率、及び現像マージンの改善については未だ満足できるレベルには至っておらず、更なる改良が望まれているのが現状である。
なお、前記現像マージンとは、光硬化性組成物の未硬化部を現像除去する際に、種々の現像条件に対して、光硬化性組成物の硬化部が現像に耐え得る許容範囲をいい、現像時間、現像温度、現像液の濃度の観点から判断される。例えば、現像時間の観点における現像マージンとは、光硬化性組成物を現像し始めてから、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間をいう。
【０００９】
本発明は、緑色の着色領域の透過率が高く、着色パターンを形成する際に、光硬化性組成物の現像開始から、現像不良が始まるまでの時間の長い着色光硬化性組成物を提供することを目的とする。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
【００１１】
＜１＞ Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する着色光硬化性組成物である。
【００１２】
＜２＞ さらに、光重合開始剤を含有する前記＜１＞に記載の着色光硬化性組成物である。
【００１３】
＜３＞ 前記＜１＞または前記＜２＞に記載の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタである。
【００１４】
＜４＞ 前記＜１＞または前記＜２＞に記載の着色光硬化性組成物を、基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、緑色の着色領域の透過率が高く、着色パターンを形成する際に、光硬化性組成物の現像開始から、現像不良が始まるまでの時間の長い着色光硬化性組成物を提供することができる。
また、緑色の着色領域の透過率が高く、色ムラの少ない着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
また、透過率が高く、現像マージンの長い着色パターンを有するカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】図１は、実施例６及び比較例２の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルである。
【図２】図２は、実施例３８及び比較例１４の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルである。
【図３】図３は、有機ＥＬ表示装置において一般的なＯＬＥＤバックライトの分光例である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
＜着色光硬化性組成物＞
以下、本発明の着色光硬化性組成物について詳細に説明する。
本発明の着色光硬化性組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する。
本発明の着色光硬化性組成物に含まれる顔料の組み合わせを上記の特定の顔料の組み合わせとすることにより、着色光硬化性組成物で形成する緑色の着色領域の透過率（ＣＩＥ表色のＹｘｙ系におけるＹ値）が高く、着色パターンを形成するときに現像マージンが長くなる。
【００１８】
現像マージンとは、既述のように、露光した光硬化性組成物の未硬化部を現像除去する際に、種々の現像条件に対して、光硬化性組成物の硬化部が現像に耐え得る許容範囲をいう。本発明にいては、現像マージンは、現像時間としての現像マージンを指し、着色パターンを形成する際に、露光した光硬化性組成物の未硬化部の現像除去開始から、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間をいう。現像マージンが長いと、カラーフィルタの製造における現像工程において、現像時間や現像温度が変動した場合でも、現像不良が生じにくく、色ムラの少ないカラーフィルタを得ることができる。
【００１９】
本発明の着色光硬化性組成物が上記のような高透過率と優れた現像性を有するのは、次に示す理由によるものと考えられる。
すなわち、上記の特定の顔料を組み合わせることで、着色光硬化性組成物の透過率を高くすることができる。そのため、カラーフィルタ形成時においては、着色光硬化性組成物層の露光工程において、着色光硬化性組成物層中に光が行き渡り、重合性化合物の重合が充分に進行し、硬化性に優れたパターン状の着色光硬化性組成物層が形成されるものと考えられる。その結果、露光した着色光硬化性組成物層の現像開始から、着色光硬化性組成物層の欠け剥がれが生じるまでの時間である現像マージンが長く、現像性が良好となるものと考えられる。
【００２０】
以下、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、アルミニウムフタロシアニンブルー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９」を、『特定顔料』と称することがある。
「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルー」は『特定フタロシアニンブルー』と称することがあり、「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料」は『特定イソインドリン系顔料』と称することがある。
また、「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン」を『ＰＧ』、「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー」を『ＰＢ』、「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー」を『ＰＹ』と適宜略記する。
【００２１】
〔特定顔料〕
−Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７を含有する。
ＰＧ７を添加することで、顔料の透過スペクトル曲線における長波長側の分光立ち上がり波長を調整することが可能となり、緑色の発色時における色純度を向上させることができる。
【００２２】
−特定フタロシアニンブルー−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料の特定フタロシアニンブルーを含有する。
特定フタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーである。
特定フタロシアニンブルーを添加することで、さらに緑色の発色時における長波側の色純度を向上させることができる。
【００２３】
特定フタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３、ＰＢ１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーのいずれか１つのみを用いてもよく、２つ以上を併用してもよいが、色純度を上げる観点から、ＰＢ１５：３及びＰＢ１５：４の少なくとも一方、又はアルミニウムフタロシアニンブルーを用いることが好ましい。すなわち、アルミニウムフタロシアニンブルーは、ＰＢ１５：３又はＰＢ１５：４とは併用しないことが好ましい。ＰＢ１５：３とＰＢ１５：４とを併用するときは、ＰＢ１５：３とＰＢ１５：４との量比（ＰＢ１５：３／ＰＢ１５：４）は、質量基準で、９９／１〜１／９９とすることが好ましい。
特定フタロシアニンブルーの中でも、ＰＢ１５：３またはアルミニウムフタロシアニンブルーが好ましい。
【００２４】
−特定イソインドリン系顔料−
本発明の着色光硬化性組成物は、有機顔料の特定イソインドリン系顔料を含有する。
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料である。
特定イソインドリン系顔料を添加することで、顔料の透過スペクトル曲線における短波長側の分光立ち上がり波長を調整することが可能となり、緑色の発色時における色純度を向上させることができる。
【００２５】
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５またはＰＹ１３９のいずれか一方のみを用いてもよいし、両方を併用してもよい。ＰＹ１８５とＰＹ１３９とを併用するときは、ＰＹ１３９よりもＰＹ１８５が多いことが好ましく、具体的には、ＰＹ１８５とＰＹ１３９との量比（ＰＹ１８５／ＰＹ１３９）は、質量基準で、９９／１〜６０／４０とすることが好ましい。
特定イソインドリン系顔料は、ＰＹ１８５を単独で用いることが好ましい。
【００２６】
−特定顔料の粒径、混合比、含有量−
特定顔料の粒径は、電子顕微鏡で撮像した一次粒子径の平均が１０ｎｍ〜７０ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ〜５０ｎｍであることがより好ましく、１０ｎｍ〜４０ｎｍが更に好ましい。
【００２７】
本発明の着色光硬化性組成物中の、ＰＧ７、特定フタロシアニンブルー、及び特定イソインドリン系顔料の量比（ＰＧ７：特定フタロシアニンブルー：特定イソインドリン系顔料）は、質量基準で、２０〜６５：１〜３５：２５〜７５とすることが好ましく、２５〜６０：１〜３０：３０〜６５とすることが特に好ましい。
【００２８】
ＰＧ７、特定フタロシアニンブルー、及び特定イソインドリン系顔料の好ましい組み合わせは、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせ、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせ、並びに
ＰＧ７と、アルミニウムフタロシアニンブルーと、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせが好ましく、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせ、並びに
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５及びＰＹ１３９の併用との組み合わせがより好ましく、
ＰＧ７と、ＰＢ１５：３と、ＰＹ１８５との組み合わせが最も好ましい。
【００２９】
本発明の着色光硬化性組成物は、特定顔料のほかに、本発明の効果を損なわない限度において、他の顔料を含有していてもよい。他の顔料を用いる場合には、色濃度の観点から、本発明の着色光硬化性組成物中に含まれる全顔料の質量に対する特定顔料の割合を、９９９質量％〜８０質量％とすることが好ましく、９９質量％〜９０質量％とすることがより好ましい。
本発明の着色光硬化性組成物中の顔料濃度（着色光硬化性組成物の全固形分質量に対する全顔料濃度）は、３０質量％〜４５質量％であることが好ましく、３０質量％〜４３質量％であることが特に好ましい。
【００３０】
（他の顔料）
上記他の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができる。また、顔料は、無機顔料又は有機顔料を問わず、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、好ましくは平均粒子径０．０１μｍ〜０．３μｍ、より好ましくは０．０１μｍ〜０．１５μｍの顔料である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
【００３１】
前記無機顔料としては、金属酸化物、金属錯塩等で示される金属化合物を挙げることができ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、及び前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
【００３２】
前記有機顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４、
【００３３】
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１０，３６，３７，５８等を挙げることができる。
【００３４】
これらの中で好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
【００３５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６，３７
【００３６】
これら有機顔料は、単独で、若しくは色純度を上げるため種々組合せて用いることができる。このような組合せの具体例を以下に示す。
例えば、緑の顔料としては、ハロゲン化フタロシアニン系顔料を１種単独で、又は、これと、ジスアゾ系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料、アゾメチン系黄色顔料若しくはイソインドリン系黄色顔料と、の混合物を用いることができる。例えば、このような例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６、３７と、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１８０、の混合物が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、１００：５〜１００：２００が好ましい。上記質量比が１００：５未満では、４００〜４５０ｎｍの光透過率を抑えることが困難となり色純度を上げることができない場合がある。また、１００：２００を越えると主波長が長波長よりになりＮＴＳＣ目標色相からのずれが大きくなる場合がある。上記質量比としては１００：２０〜１００：１５０の範囲が特に好ましい。
【００３７】
＜顔料の微細化処理＞
本発明においては、必要に応じて、微細でかつ整粒化された顔料を用いることが好ましい。特に、本発明の着色光硬化性組成物を用いてカラーフィルタを形成するときに、微細化処理された処理顔料を用いることが好ましい。
【００３８】
有機顔料の微細化には、有機顔料を、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物として、摩砕する工程を含む方法を用いることが好ましい。
本発明においては、有機顔料の微細化には、以下の方法を用いることがより好ましい。
【００３９】
即ち、まず、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩類の混合物（液状組成物）に対し、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは２軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えることで、混合物中の有機顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩を除去した後、乾燥することで、微細化された上記の顔料を得る方法である。
【００４０】
前記の微細化方法に用いられる水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、イソブタノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテール、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等を用いてもよい。また、必要に応じて２種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
これら水溶性有機溶剤の使用量は、上記有機顔料に対して、５０質量％〜３００質量％の範囲が好ましく、より好ましくは１００質量％〜２００質量％の範囲である。
【００４１】
また、本発明において水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等が用いられる。
水溶性無機塩の使用量は、顔料の１倍質量〜５０倍質量が好ましく、多い方が摩砕効果はあるが、生産性の点から、より好ましい量は１倍質量〜１０倍質量である。
また、水溶性無機塩の溶解を防ぐため、摩砕される液状組成物中の水分が１質量％以下であることが好ましい。
【００４２】
本発明において、顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩を含む液状組成物を摩砕する際には、前述の混練機などの湿式粉砕装置を用いればよい。この湿式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディア（水溶性無機塩）による磨砕を効果的に進行させるため、装置がニーダーの場合の運転条件は、装置内のブレードの回転数は、１０ｒｐｍ〜２００ｒｐｍが好ましく、また２軸の回転比が相対的に大きいほうが、摩砕効果が大きく好ましい。また、運転時間は、乾式粉砕時間と併せて１時間〜８時間が好ましく、装置の内温は５０℃〜１５０℃が好ましい。また、粉砕メディアである水溶性無機塩は粉砕粒度が５μｍ〜５０μｍで粒子径の分布がシャープで、且つ、球形が好ましい。
上記のような摩砕後の混合物を、８０℃の温水と混合することで、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類とを溶解させ、その後、ろ過、水洗し、オーブンで乾燥して、微細な有機顔料を得ることができる。
【００４３】
−顔料分散組成物−
本発明の着色光硬化性組成物中の顔料を均一に存在させるため、着色光硬化性組成物の調製前に、通常、顔料の分散性を向上させるために顔料分散組成物（顔料分散液ともいう）を調製し、その形態で顔料を着色光硬化性組成物に配合することが好ましい。
顔料の顔料分散組成物中における含有量としては、顔料分散組成物の全固形分（質量）に対して、１０質量％〜８０質量％が好ましく、２０質量％〜７０質量％がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
このような顔料分散組成物を調製するには、顔料と、顔料分散剤（単に、分散剤と称することがある）と顔料誘導体とを適切な溶媒中に配合すればよい。本発明において、顔料分散組成物の調製には、顔料誘導体として以下に詳述する一般式（１）で表される化合物を、分散剤として後述する一般式（３）で表される高分子化合物を用いることが好ましい。
【００４４】
（顔料誘導体）
前記顔料分散組成物は、顔料誘導体として下記一般式（１）で表される化合物を含有し、必要に応じて適宜選択したその他の成分を含有する。以下、一般式（１）で表される化合物を、特定顔料誘導体とも称する。
【００４５】
【化１】
【００４６】
一般式（１）中、Ａは、Ｘ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。前記Ａは、ジアゾニウム化合物とカップリングしてアゾ色素を形成しうる化合物であれば、任意に選択することができる。以下に、前記Ａの具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００４７】
【化２】
【００４８】
【化３】
【００４９】
前記一般式（１）中、Ｘは、単結合（Ｙが−Ｎ＝Ｎ−に直結していることを意味する。）、又は下記構造式で表される二価の連結基から選択される基を表す。
【００５０】
【化４】
【００５１】
前記一般式（１）中、Ｙは、下記一般式（２）で表される基を表す。
【００５２】
【化５】
【００５３】
一般式（２）中、Ｚは、炭素数１〜５のアルキレン基を表す。Ｚは、−（ＣＨ２）ｂ−と表されるが、該ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２又は３を表す。一般式（２）中、−ＮＲ２は、炭素数１〜４のアルキルアミノ基、又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す。該−ＮＲ２は、低級アルキルアミノ基を表す場合、−Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２と表され、ｎは１〜４の整数を表し、好ましくは１又は２を表す。一方、該−ＮＲ２は、窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
【００５４】
【化６】
【００５５】
前記一般式（２）における、Ｚ及び−ＮＲ２は、それぞれ、低級アルキル基、アルコキシ基を置換基として有していてもよい。前記一般式（２）中、ａは、１又は２を表し、好ましくは２を表す。
【００５６】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例〔例示化合物１〜例示化合物２２〕を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
【００５７】
【化７】
【００５８】
【化８】
【００５９】
【化９】
【００６０】
【化１０】
【００６１】
【化１１】
【００６２】
【化１２】
【００６３】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の合成例を示す。
［合成例１］
−例示化合物５の合成−
（１）５−ニトロイソフタル酸ジメチル５０部とＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミン１３０部とを、弱く減圧しながら８０〜１００℃で約４時間反応させた。原料の５−ニトロイソフタル酸ジメチル及びモノアミド化合物の消失を確認したのち、過剰のＮ，Ｎ−ジエチル−１，３−プロパンジアミンを減圧除去し、９２部の５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミドを得た。
（２）得られた５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド９２部を、還元鉄１１２部及び塩化アンモニウム１２部とともにイソプロパノール２００部、水３５部中で還流、還元し、５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド８６部を得た。
（３）得られた５−アミノ−イソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．３部をメタノール２５０部に加え、氷冷下、塩酸３２部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。これにＮａＮＯ２３．４部の水溶液（水３５部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。
別に５−０アセトアセチルアミノ−ベンズイミダゾロン９．３部、メタノール４００部、水８００部、及びＮａ２ＣＯ３１９部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を滴下し、ジアゾカップリングさせた。Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取した。これをクロロホルムとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物５を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３８０ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６４】
［合成例２］
−例示化合物７の合成−
（１）合成例１の（２）で得た５−ニトロイソフタル酸ビス−３−ジエチルアミノプロピルアミド１８．５部、及びトリエチルアミン５．１部をＤＭＦ６０部に溶かし、氷冷した。これに４−ニトロベンゾイルクロライド９．３部のアセトン６０部溶液を加えアミド化した。反応後、水８００部を加えて結晶を濾取し、酢酸エチルにより再結晶して、４−ニトロベンゾイル−４−［３，５−ビス（３−ジエチルアミノプロピルカルバモイル）］フェニルアミド１４部を得た。
（２）得られた化合物を、合成例１の（２）と同様に還元してアニリン誘導体１３．２部を得た。
【００６５】
（３）得られたアニリン誘導体１３．２部をメタノール１２０部に加え、氷冷下、塩酸１８部を加えた。混合液を更に−１５℃まで冷却した。
これにＮａＮＯ２１．８部の水溶液（水２０部）を滴下し、ジアゾ化した（ジアゾ液の調製）。別に５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン５．９部、メタノール２６０部、水５３０部、及びＮａＣＯ３１０．８部からなるカップリング成分溶液を調製し、１０℃以下に冷却した。これに上記で得られたジアゾ液を、１０℃を超えないように滴下し、反応させた。Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した黄色生成物を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物７を１９部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３９１ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６６】
［合成例３］
−例示化合物２２の合成−
（１）合成例２の（３）と同様にしてアニリン誘導体２２．９部を用いてメタノール１８０部、塩酸３１部、ＮａＮＯ２３．１部、及び水３０部からなるジアゾ液を調製した。
（２）バルビツール酸５．６部、メタノール６００部、水１１００部、及びＮａ２ＣＯ３１９部からなるカップリング成分液を調製した。
これに（１）で得られたジアゾ液を滴下し、反応させた。反応後、Ｋ２ＣＯ３を加えて系を塩基性にし、析出した結晶を濾取し、ＤＭＦとアセトニトリルとにより再結晶して、前記に示した例示化合物２２を１６．３部得た。得られた化合物の最大吸収波長は、λｍａｘ３７８ｎｍ（ＣＨＣｌ３中）であった。
【００６７】
（分散）
次に、前記特定顔料誘導体による顔料の分散について説明する。特定顔料誘導体を用いた場合、特定顔料誘導体が、顔料粒子の表面に吸着する。このとき、顔料粒子の表面には、特定顔料誘導体における窒素原子が吸着する。顔料粒子は、前記一般式（１）で表される化合物で覆われた状態になる。個々の顔料粒子の表面に前記一般式（１）で表される化合物が吸着しているので、顔料粒子同士は、互いに吸着し凝集することがなく、微細化した状態のまま、前記一般式（１）で表される化合物により均一に分散され、流動し易い状態になる。
【００６８】
通常の顔料分散剤を着色光硬化性組成物に用いた場合には、該着色光硬化性組成物に含まれる、酸性基を有するバインダーポリマーにおける該酸性基と、前記顔料分散剤における窒素原子とが、塩を形成したり、強い分子間力で結合したりすることが多いが、特定顔料誘導体の場合には、顔料母核を有していることから、顔料との親和性の方が高いため、このような挙動を抑制する一方、分散後の安定性を向上させ、窒素原子による分散性向上の効果も高め得る。また、前記一般式（１）で表される化合物によると、有機顔料を分散する際、増粘を伴うことがなく、有機顔料の分散性が良好であり、特に酸性の有機顔料に対する分散性が良好である。
【００６９】
特定顔料誘導体による分散とは、二次粒子の状態で一般に存在する顔料粒子をほぐして一次粒子の状態にし、再凝集を防止することを意味する。特定顔料誘導体は、顔料への吸着部位を有し、該顔料が一次粒子の形態に分散された後での再凝集を防ぐために、酸性基を有するバインダーを共存させることにより、立体反発性を付与することができる。特定顔料誘導体による顔料の分散は、該特定顔料誘導体と、顔料との直接の混合により効果的に達成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在しない状態で行なうのが好ましい。このような状態で顔料の分散を行なうと、特定顔料誘導体が該顔料粒子の周囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態で顔料の分散を行なうと、本発明の顔料分散剤が、目的とする顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがある。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを早い時期に混合し、分散前、又は分散中に、酸性基を有するバインダーポリマーを添加することが好ましく、感光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に特定顔料誘導体を添加・混合するのは好ましくない。
【００７０】
前記顔料誘導体の割合は、分散性向上の観点から、全顔料の質量に対して８質量％〜２５質量％とすることが好ましく、８質量％〜１２質量％とすることが好ましい。
また、前記特定顔料誘導体と、他の顔料誘導体とを併用する場合には、分散性向上の観点から、特定顔料誘導体の割合を、全顔料誘導体の質量に対して１質量％〜９９質量％とすることが好ましい。
【００７１】
次に、顔料分散組成物に、顔料誘導体と共に含有する顔料分散剤について説明する。
【００７２】
（顔料分散剤）
前記顔料分散剤は、下記一般式（３）で表される高分子化合物（特定分散剤とも称する）である。下記一般式（３）で表される高分子化合物は、ポリマーの末端に、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を複数有するので、固体表面に対する吸着性に優れていたり、ミセル形成能に優れていたり、界面活性性を有していたり、様々な特徴を有する。例えば顔料分散剤として好適に用いることができる。
【００７３】
【化１３】
【００７４】
前記一般式（３）中、Ａ１ は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。ｎ個のＡ１ は同一であっても、異なっていてもよい。
【００７５】
つまり、前記Ａ１は、有機色素構造、複素環構造のような顔料に対する吸着能を有する構造や、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基のように、顔料に対する吸着能を有する官能基を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。
なお、以下、この顔料に対する吸着能を有する部位（上記構造及び官能基）を、適宜、「吸着部位」と総称して、説明する。
【００７６】
前記吸着部位は、１つのＡ１ の中に、少なくとも１種含まれていればよく、２種以上を含んでいてもよい。
また、本発明において、「吸着部位を少なくとも１種含む１価の有機基」は、前述の吸着部位と、１から２００個までの炭素原子、０個から２０個までの窒素原子、０個から１００個までの酸素原子、１個から４００個までの水素原子、および０個から４０個までの硫黄原子から成り立つ有機連結基と、が結合してなる１価の有機基である。なお、吸着部位自体が１価の有機基を構成しうる場合には、吸着部位そのものがＡ１ で表される一価の有機基であってもよい。
まず、前記Ａ１ を構成する吸着部位について以下に説明する。
【００７７】
前記「有機色素構造」としては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造が好ましい例として挙げられ、フタロシアニン系、アゾレーキ系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系の色素構造がより好ましく、フタロシアニン系、アントラキノン系、ジケトピロロピロール系の色素構造が特に好ましい。
【００７８】
また、前記「複素環構造」としては、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンが好ましい例として挙げられ、ピロリン、ピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノンがより好ましい。
【００７９】
なお、前記「有機色素構造」または「複素環構造」は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から２０までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。ここで、これらの置換基は、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される連結基を介して有機色素構造または複素環と結合していてもよい。
【００８０】
【化１４】
【００８１】
前記「酸性基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホウ酸基が好ましい例として挙げられ、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基がより好ましく、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が特に好ましい。
【００８２】
また、前記「塩基性窒素原子を有する基」として、例えば、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）、下記式（ａ１）で表されるグアニジル基、下記式（ａ２）で表されるアミジニル基などが好ましい例として挙げられる。
【００８３】
【化１５】
【００８４】
式（ａ１）中、Ｒ１１ およびＲ１２ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
式（ａ２）中、Ｒ１３ およびＲ１４ は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。
【００８５】
これらの中でも、アミノ基（−ＮＨ２）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３ およびＲ１４ は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などがより好ましい。
特に、アミノ基（−ＮＨ２ ）、置換イミノ基（−ＮＨＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、ここで、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）、前記式（ａ１）で表されるグアニジル基〔式（ａ１）中、Ｒ１１およびＲ１２ は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕、前記式（ａ２）で表されるアミジニル基〔式（ａ２）中、Ｒ１３およびＲ１４は各々独立に、炭素数１から５までのアルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。〕などが好ましく用いられる。
【００８６】
前記「ウレア基」として、例えば、−ＮＲ１５ＣＯＮＲ１６Ｒ１７（ここで、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が好ましい例として挙げられ、−ＮＲ１５ＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１５およびＲ１７は各々独立に、水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）がより好ましく、−ＮＨＣＯＮＨＲ１７（ここで、Ｒ１７は水素原子あるいは、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）が特に好ましい。
【００８７】
前記「ウレタン基」として、例えば、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＮＲ１９ＣＯＯＲ２０、−ＯＣＯＮＨＲ２１、−ＯＣＯＮＲ２２Ｒ２３（ここで、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが好ましい例として挙げられ、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などがより好ましく、−ＮＨＣＯＯＲ１８、−ＯＣＯＮＨＲ２１（ここで、Ｒ１８、Ｒ２１は各々独立に、炭素数１から１０までのアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基を表す。）などが特に好ましい。
【００８８】
前記「配位性酸素原子を有する基」としては、例えば、アセチルアセトナト基、クラウンエーテルなどが挙げられる。
【００８９】
前記「炭素数４以上の炭化水素基」としては、炭素数４以上のアルキル基、炭素数６以上のアリール基、炭素数７以上のアラルキル基などが好ましい例として挙げられ、炭素数４〜２０アルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数７〜２０のアラルキル基などがより好ましく、炭素数４〜１５アルキル基（例えば、オクチル基、ドデシル基など）、炭素数６〜１５のアリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基など）、炭素数７〜１５のアラルキル基（例えばベンジル基など）などが特に好ましい。
【００９０】
前記「アルコキシシリル基」としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などが挙げられる。
【００９１】
前記吸着部位と結合する有機連結基としては、単結合あるいは、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ有機連結基が好ましく、この有機連結基は、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
この有機連結基の具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
【００９２】
【化１６】
【００９３】
前記有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【００９４】
上記の中では、前記Ａ１ として、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基であることが好ましい。
【００９５】
前記Ａ１ としては、下記一般式（ｂ）で表される１価の有機基であることがより好ましい。
【００９６】
【化１７】
【００９７】
前記一般式（ｂ）中、Ｂ１は前記吸着部位（即ち、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位）を表し、Ｒ２４は単結合あるいは（ａ＋１）価の有機連結基を表す。ａは、１〜１０の整数を表し、ａ個のＢ１は同一であっても、異なっていてもよい。
【００９８】
前記Ｂ１で表される吸着部位としては、前述の一般式（３）のＡ１を構成する吸着部位と同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
中でも、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、および炭素数４以上の炭化水素基から選択される部位が好ましい。
【００９９】
Ｒ２４は、単結合または（ａ＋１）価の有機連結基を表し、ａは１〜１０を表す。好ましくは、ａは１〜７であり、より好ましくは、ａは１〜５であり、特に好ましくは、ａは１〜３である。
（ａ＋１）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１００】
前記（ａ＋１）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】
Ｒ２４としては、単結合、または、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が好ましく、単結合、または、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基がより好ましく、単結合、または、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ（ａ＋１）価の有機連結基が特に好ましい。
【０１０３】
上記のうち、（ａ＋１）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１０４】
前記一般式（３）中、Ｒ２は単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ２は、同一であっても、異なっていてもよい。
２価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１０５】
前記２価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基を挙げることができる。
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】
Ｒ２としては、単結合、あるいは、１から５０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２５個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が好ましく、単結合、あるいは、１から３０個までの炭素原子、０個から６個までの窒素原子、０個から１５個までの酸素原子、１個から５０個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基がより好ましく、単結合、あるいは、１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ２価の有機連結基が特に好ましい。
【０１０８】
上記のうち、２価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１０９】
前記一般式（３）中、Ｒ１は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
【０１１０】
前記（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される基（環構造を形成していてもよい）を挙げることができる。
【０１１１】
【化２０】
【０１１２】
（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から４０個までの酸素原子、１個から１２０個までの水素原子、および０個から１０個までの硫黄原子から成り立つ基が好ましく、１から５０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から３０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から７個までの硫黄原子から成り立つ基がより好ましく、１から４０個までの炭素原子、０個から８個までの窒素原子、０個から２０個までの酸素原子、１個から８０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子から成り立つ基が特に好ましい。
【０１１３】
上記のうち、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。
【０１１４】
前記Ｒ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基の具体的な例〔具体例（１）〜（１７）〕を以下に示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
【０１１５】
【化２１】
【０１１６】
【化２２】
【０１１７】
上記の具体例の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、最も好ましい（ｍ＋ｎ）価の有機連結基は下記の基である。
【０１１８】
【化２３】
【０１１９】
前記一般式（３）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（３）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
【０１２０】
一般式（３）中、Ｐ１は高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ１は、同一であっても、異なっていてもよい。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物、または共重合体〔例えば、ポリエーテル／ポリウレタン共重合体、ポリエーテル／ビニルモノマーの重合体の共重合体など（ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。）を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物または共重合体からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。
更には、前記ポリマーは有機溶媒に可溶であることが好ましい。有機溶媒との親和性が低いと、例えば、顔料分散剤として使用した場合、分散媒との親和性が弱まり、分散安定化に十分な吸着層を確保できなくなることがある。
【０１２１】
前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリル、酸性基を有するビニルモノマーなどが好ましい。
以下、これらのビニルモノマーの好ましい例について説明する。
【０１２２】
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸―２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸―４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸−２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸−３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸―２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸―１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸―２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸−γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１２３】
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【０１２４】
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
【０１２５】
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。
【０１２６】
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
【０１２７】
（メタ）アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基（例えば、ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど）、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
【０１２８】
上記の化合物以外にも、例えば、ウレタン基、ウレア基、スルホンアミド基、フェノール基、イミド基などの官能基を有するビニルモノマーも用いることができる。このようなウレタン基、またはウレア基を有する単量体としては、例えば、イソシアナート基と水酸基、またはアミノ基の付加反応を利用して、適宜合成することが可能である。具体的には、イソシアナート基含有モノマーと水酸基を１個含有する化合物または１級あるいは２級アミノ基を１個含有する化合物との付加反応、または水酸基含有モノマーまたは１級あるいは２級アミノ基含有モノマーとモノイソシアネートとの付加反応等により適宜合成することができる。
【０１２９】
前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から（メタ）アクリル酸が特に好ましい。
【０１３０】
また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）などが挙げられる。
【０１３１】
更に、酸性基を有するビニルモノマーとして、フェノール性ヒドロキシル基を含有するビニルモノマーやスルホンアミド基を含有するビニルモノマーなども利用することができる。
【０１３２】
前記一般式（３）で表される高分子化合物の中でも、下記一般式（３−２）で表される高分子化合物が好ましい。
【０１３３】
【化２４】
【０１３４】
前記一般式（３−２）において、Ａ２は、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種含む１価の有機基を表す。ｎ個のＡ２は同一であっても、異なっていてもよい。
なお、Ａ２は、前記一般式（３）における前記Ａ１と同義であり、好ましい態様も同様である。
【０１３５】
前記一般式（３−２）において、Ｒ４、Ｒ５は各々独立に単結合あるいは２価の有機連結基を表す。ｎ個のＲ４は、同一であっても、異なっていてもよい。また、ｍ個のＲ５は、同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ４、Ｒ５で表される２価の有機連結基としては、前記一般式（３）のＲ２で表される２価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
【０１３６】
前記一般式（３−２）において、Ｒ３は、（ｍ＋ｎ）価の有機連結基を表す。ｍ＋ｎは３〜１０を満たす。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基としては、１から６０個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から１００個までの水素原子、および０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
前記Ｒ３で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として、具体的には、前記一般式（１）のＲ１で表される（ｍ＋ｎ）価の有機連結基として挙げられたものと同一のものが用いられ、好ましい態様も同様である。
【０１３７】
前記一般式（３−２）中、ｍは１〜８を表す。ｍとしては、１〜５が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
また、前記一般式（３−２）中、ｎは２〜９を表す。ｎとしては、２〜８が好ましく、２〜７がより好ましく、３〜６が特に好ましい。
【０１３８】
また、一般式（３−２）中のＰ２ は、高分子骨格を表し、公知のポリマーなどから目的等に応じて選択することができる。ｍ個のＰ２は、同一であっても、異なっていてもよい。ポリマーの好ましい態様については、前記一般式（３）におけるＰ１と同様である。
【０１３９】
前記一般式（３−２）で表される高分子化合物のうち、以下に示すＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｐ２、ｍ、及びｎを全て満たすものが最も好ましい。
Ｒ３：前記具体例（１）、（２）、（１０）、（１１）、（１６）、または（１７）
Ｒ４：単結合あるいは、下記の構造単位または該構造単位が組み合わさって構成される「１から１０個までの炭素原子、０個から５個までの窒素原子、０個から１０個までの酸素原子、１個から３０個までの水素原子、および０個から５個までの硫黄原子」から成り立つ２価の有機連結基（置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ−スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ−ブチルカーボネート等の炭酸エステル基、等が挙げられる。）
【０１４０】
【化２５】
【０１４１】
Ｒ５：単結合、エチレン基、プロピレン基、下記基（ａ）、または下記基（ｂ）
なお、下記基中、Ｒ２５は水素原子またはメチル基を表し、ｌは１または２を表す。
【０１４２】
【化２６】
【０１４３】
Ｐ２：ビニルモノマーの重合体若しくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー及びこれらの変性物
ｍ：１〜３
ｎ：３〜６
【０１４４】
特定分散剤の酸価は特に限定されないが、顔料分散剤として用いるため、酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下であることが好ましく、１６０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下がより好ましく、１２０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下が特に好ましい。特定分散剤の酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を超えると、顔料の分散性、分散安定性が悪化する場合がある。
【０１４５】
また、特定分散剤を顔料と共にアルカリ現像処理が必要な着色光硬化性組成物に用いる場合、その酸価は、３０〜２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であることが好ましく、４０〜１６０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）がより好ましく、５０〜１２０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が特に好ましい。酸価が３０（ｍｇＫＯＨ／ｇ）未満の場合、着色光硬化性組成物のアルカリ現像性が不十分となる場合があり、酸価が２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を超えると、顔料の分散性、分散安定性が悪化する場合がある。
【０１４６】
このような特定分散剤の分子量としては、重量平均分子量で、３，０００〜１００，０００が好ましく、５，０００〜８０，０００がより好ましく、７，０００〜６０，０００が特に好ましい。重量平均分子量が前記範囲内であると、ポリマーの末端に導入された複数の前記吸着部位の効果が十分に発揮され、固体表面への吸着性、ミセル形成能、界面活性性に優れた性能を発揮する。特に本発明に係る高分子化合物を顔料分散剤として用いた場合に、良好な分散性と分散安定性を達成することができる。
【０１４７】
（合成方法）
前記特定分散剤（一般式（３）で表される高分子化合物（一般式（３−２）で表されるものを含む））は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。
【０１４８】
１．カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有する酸ハライド、複数の前記吸着部位を有するアルキルハライド、あるいは複数の前記吸着部位を有するイソシアネート等と、を高分子反応させる方法。
【０１４９】
２．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、複数の前記吸着部位を有するメルカプタンと、をマイケル付加反応させる方法。
【０１５０】
３．末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、前記吸着部位を有するメルカプタンと、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
【０１５１】
４．末端に複数のメルカプタンを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合と前記吸着部位を有する化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
【０１５２】
５．複数の前記吸着部位を有するメルカプタン化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合する方法。
【０１５３】
上記のうち、特定分散剤は、合成上の容易さから、２、３、４、５の合成方法が好ましく、３、４、５の合成方法がより好ましい。特に、特定分散剤が一般式（３−２）で表される構造を有する場合、合成上の容易さから、５の合成方法で合成することが最も好ましい。
【０１５４】
前記５の合成方法として、より具体的には、下記一般式（３−３）で表される化合物存在下で、ビニルモノマーをラジカル重合させる方法が好ましい。
【０１５５】
【化２７】
【０１５６】
前記一般式（３−３）において、Ｒ６、Ｒ７、Ａ３、ｍ、およびｎは、それぞれ前記一般式（３−２）におけるＲ３、Ｒ４、Ａ２、ｍ、およびｎと同義であり、その好ましい態様も同様である。
【０１５７】
前記一般式（３−３）で表される化合物は、以下の方法等で合成することができるが、合成上の容易さから、下記７の方法がより好ましい。
【０１５８】
６．複数の前記吸着部位を有するハライド化合物からメルカプタン化合物に変換する方法（チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、ＮａＳＨと直接反応させる方法、ＣＨ３ＣＯＳＮａと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる）
【０１５９】
７．一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物と、前記吸着部位を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物、とを付加反応させる方法
【０１６０】
前記合成方法７における「メルカプト基と反応可能な官能基」としては、酸ハライド、アルキルハライド、イソシアネート、炭素−炭素二重結合などが好適に挙げられる。
「メルカプト基と反応可能な官能基」が炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応であることが特に好ましい。なお、炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、１置換もしくは２置換のビニル基がより好ましい。
【０１６１】
一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物の具体的な例〔具体例（１８）〜（３４）〕としては、以下の化合物が挙げられる。
【０１６２】
【化２８】
【０１６３】
【化２９】
【０１６４】
上記の中でも、原料の入手性、合成の容易さ、各種溶媒への溶解性の観点から、特に好ましい化合物は、以下の化合物である。
【０１６５】
【化３０】
【０１６６】
前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物（具体的には、有機色素構造、複素環構造、酸性基、塩基性窒素原子を有する基、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する基、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、および水酸基から選択される部位を少なくとも１種有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物）としては、特に制限されないが、以下のようなものが挙げられる。
【０１６７】
【化３１】
【０１６８】
【化３２】
【０１６９】
【化３３】
【０１７０】
【化３４】
【０１７１】
【化３５】
【０１７２】
【化３６】
【０１７３】
前記「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」と、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」とのラジカル付加反応生成物は、例えば、上記の「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」および「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル発生剤を添加して、約５０℃〜１００℃で、付加させる方法（チオール−エン反応法）を利用して得られる。
【０１７４】
前記チオール−エン反応法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる「一分子中に３〜１０個のメルカプト基を有する化合物」、「前記吸着部位を有し、かつ、炭素−炭素二重結合を有する化合物」、および「生成するラジカル付加反応生成物」の溶解性に応じて任意に選択できる。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
【０１７５】
また、ラジカル発生剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などなどが利用できる。
【０１７６】
前記５の合成方法で用いられるビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、前記一般式（３）のＰ１ で表される高分子骨格を得る際に用いられるビニルモノマーと同様のものが用いられる。
【０１７７】
上記のビニルモノマーは一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な着色光硬化性組成物に適用する場合、特定分散剤は、１種以上の酸性基を有するビニルモノマーと、１種以上の酸性基を有さないビニルモノマーと、を共重合させることがより好ましい。
【０１７８】
該特定分散剤としては、これらのビニルモノマーと前記一般式（３−３）で表される化合物とを用いて、公知の方法で常法に従って重合させることで得られるものが好ましい。なお、前記一般式（３−３）で表される化合物は、連鎖移動剤として機能するものであり、以下、単に「連鎖移動剤」と称することがある。
例えば、これらのビニルモノマー、および前記連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約５０℃〜２２０℃で、溶液中で重合させる方法（溶液重合法）を利用して得られる。
【０１７９】
溶液重合法で用いられる適当な溶媒の例としては、用いる単量体、および生成する共重合体の溶解性に応じて任意に選択できる。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、トルエンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
【０１８０】
また、ラジカル重合開始剤としては、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス−（２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチルのようなアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシドのような過酸化物、および過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムのような過硫酸塩などが利用できる。
【０１８１】
顔料分散組成物の調製に際しては、顔料を分散する顔料分散剤として、既述の特定分散剤を含有し、さらに、既述の顔料誘導体を含有してなるものであり、その他に、顔料の分散性をより向上させる目的で、従来から公知の他の顔料分散剤や界面活性剤等の分散剤、その他成分を加えることもできる。
【０１８２】
顔料分散組成物の調製には、公知の有機溶媒を用いることができるが、中でも、既述の微細化処理した処理顔料を用いる場合には、一定量以上のケトン系溶媒を使用することによって、顔料分散組成物の経時での結晶析出を抑制することができ、高Ｙ値（透過率）のカラーフィルタを提供することができる。
前記ケトン系溶媒としては、分子内にケト基（＞Ｃ＝Ｏ）を有する溶媒であれば特に制限されないが、中でも、アセチルアセトン、アセトフェノン、アセトン、イソホロン、エチル−ｎ−ブチルケトン、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジ−ｎ−プロピルケトン、ホロン、メチル−ｎ−アミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルシクロヘキサノン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、メチル−ｎ−へプチルケトンなどが好ましい。
前記ケトン系溶媒の含有量は、顔料分散組成物の経時での結晶析出を抑制し、着色光硬化性組成物の透過性を向上する観点から、本発明の着色光硬化性組成物の全質量に対して、１５質量％〜５０質量％であることが好ましく、１５質量％〜４０質量％であることがより好ましい。
【０１８３】
公知の分散剤（顔料分散剤）としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
【０１８４】
高分子分散剤は顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
【０１８５】
本発明に用いうる公知の分散剤（顔料分散剤）の具体例としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１（ポリアミドアミン燐酸塩）、１０７（カルボン酸エステル）、１１０（酸基を含む共重合物）、１３０（ポリアミド）、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０（高分子共重合物）」、「ＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０５（高分子量不飽和ポリカルボン酸）、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４０４７、４０５０、４０１０、４１６５（ポリウレタン系）、ＥＦＫＡ４３３０、４３４０（ブロック共重合体）、４４００、４４０２（変性ポリアクリレート）、５０１０（ポリエステルアミド）、５７６５（高分子量ポリカルボン酸塩）、６２２０（脂肪酸ポリエステル）、６７４５（フタロシアニン誘導体）、６７５０（アゾ顔料誘導体）」、味の素ファンテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２」、共栄社化学社製「フローレンＴＧ−７１０（ウレタンオリゴマー）」、「ポリフローＮｏ．５０Ｅ、Ｎｏ．３００（アクリル系共重合体）」、楠本化成社製「ディスパロンＫＳ−８６０、８７３ＳＮ、８７４、＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸）、＃７００４（ポリエーテルエステル）、ＤＡ−７０３−５０、ＤＡ−７０５、ＤＡ−７２５」、花王社製「デモールＲＮ、Ｎ（ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物）、ＭＳ、Ｃ、ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン重縮合物）」、「ホモゲノールＬ−１８（高分子ポリカルボン酸）」、「エマルゲン９２０、９３０、９３５、９８５（ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル）」、「アセタミン８６（ステアリルアミンアセテート）」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）、２２０００（アゾ顔料誘導体）、１３２４０（ポリエステルアミン）、３０００、１７０００、２７０００（末端部に機能部を有する高分子）、２４０００、２８０００、３２０００、３８５００（グラフト型高分子）」、日光ケミカル社製「ニッコールＴ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート）、ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステアレート）」等が挙げられる。
【０１８６】
前記顔料分散剤の割合は、分散性向上の観点から、顔料の全質量に対して３０質量％〜８０質量％とすることが好ましく、４０質量％〜６０質量％とすることが好ましい。
また、前記特定分散剤と、他の顔料分散剤とを併用する場合には、分散性向上の観点から、特定分散剤の割合を、全顔料分散剤の質量に対して１質量％〜９９質量％とすることが好ましい。
【０１８７】
また、前記特定分散剤と前記特定顔料誘導体との量比（特定分散剤／特定顔料誘導体）は、分散性の観点から、質量基準で１００／８〜１００／２５とすることが好ましく、８０／８〜８０／２５とすることがより好ましい。
【０１８８】
（その他の成分）
顔料分散組成物は、前記顔料誘導体、分散剤の他、必要に応じて適宜選択したその他の成分を更に含んでいてもよい。前記その他の成分としては、既述の公知の分散剤が挙げられる。
また、更に、下記一般式（４）又は（５）で表されるアミン化合物を含有していてもよい。
【０１８９】
【化３７】
【０１９０】
前記一般式（４）において、Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ３３は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｘ３は、−ＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）、−ＯＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）、−Ｎ（Ｙ３３）ＣＯ（Ｙ３４）、又は、−Ｎ（Ｙ３３）ＣＯＮ（Ｙ３１）（Ｙ３２）を表す。Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３３及びＹ３４は、水素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。
【０１９１】
【化３８】
【０１９２】
前記一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４６及びＲ４７は、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含んでもよい。Ｒ４４及びＲ４５は、アルキレン基、又はエーテル結合を含むアルキレン基を表す。Ｚ４は、−ＣＯＮ（Ｙ４１）−、−ＯＣＯＮ（Ｙ４１）−又は−Ｎ（Ｙ４２）ＣＯＮ（Ｙ４３）−、を表す。Ｙ４１、Ｙ４２及びＹ４３は、前記一般式（４）におけるＹ３１、Ｙ３２及びＹ３３と順に同義である。
【０１９３】
前記一般式（４）又は（５）で表されるアミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホリノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられる。
【０１９４】
また、顔料分散組成物には、各種界面活性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有していると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げられる。
【０１９５】
前記特定顔料誘導体および特定分散剤を含む顔料分散組成物は、必要に応じて樹脂成分などの他の成分を用いて構成することができる。本発明の着色光硬化性組成物は、この顔料分散組成物を含むことで、有機溶媒中の特定顔料を中心とした全顔料の分散状態を良好なものとすることができ、良好な色特性が得られることができる。特に、有機顔料に優れた分散効果を発揮する。
着色光硬化性組成物中の顔料分散組成物の含有量は、着色光硬化性組成物中の顔料濃度が１０質量％〜６０質量％となる範囲であり、顔料濃度が１５質量％〜５０質量％の範囲となる量であることがより好ましい。
【０１９６】
〔光重合性化合物〕
本発明の着色光硬化性組成物は、前記特定顔料に加え、少なくとも１種の光重合性化合物を含有する。
本発明に用いることができる光重合性化合物は、エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有する重合性モノマー又はオリゴマーが挙げられ、中でも、エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有し、且つ、沸点が常圧で１００℃以上である化合物が好ましい。
【０１９７】
前記エチレン性不飽和二重結合を一つ以上有し、且つ、沸点が常圧で１００℃以上である化合物としては、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の単官能のアクリレートやメタアクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート化したもの、特公昭４８−４１７０８号、特公昭５０−６０３４号、特開昭５１−３７１９３号公報に記載のウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１８３号、特公昭４９−４３１９１号、特公昭５２−３０４９０号の各公報に記載のポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートを挙げることができる。
更に、日本接着協会誌Ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００〜３０８頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
【０１９８】
また、特開平１０−６２９８６号公報において一般式（１）及び（２）としてその具体例と共に記載の、前記多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に（メタ）アクリレート化した化合物も用いることができる。
【０１９９】
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びこれらのアクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。
【０２００】
本発明における光重合性化合物は、１種単独で用いる以外に、２種以上を組み合わせて用いることができる。
光重合性化合物の着色光硬化性組成物中における含有量としては、該着色光硬化性組成物の全固形分に対して、２質量％〜３０質量％が好ましく、より好ましくは３質量％〜２５質量％であり、特に好ましくは５質量％〜２０質量％である。光重合性化合物が前記範囲内であると、硬化反応が充分に行うことができる。
【０２０１】
〔光重合開始剤〕
本発明の着色光硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤は前記光重合性化合物を重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
ここで用いうる光重合開始剤としては、例えば、特開平５７−６０９６号公報に記載のハロメチルオキサジアゾール、特公昭５９−１２８１号公報、特開昭５３−１３３４２８号公報等に記載のハロメチル−ｓ−トリアジン等活性ハロゲン化合物、米国特許第４３１８７９１号、欧州特許出願公開第８８０５０等の各明細書に記載のケタール、アセタール、又はベンゾインアルキルエーテル類等の芳香族カルボニル化合物、米国特許第４１９９４２０号明細書に記載のベンゾフェノン類等の芳香族ケトン化合物、仏国特許発明第２４５６７４１号明細書に記載の（チオ）キサントン類又はアクリジン類化合物、特開平１０−６２９８６号公報に記載のクマリン類又はロフィンダイマー類等の化合物、特開平８−０１５５２１号公報等のスルホニウム有機硼素錯体等、等を挙げることができる。
【０２０２】
本発明における光重合開始剤としては、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物（トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系）、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等が好ましい。
【０２０３】
具体的には、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［００７０］〜［００７７］、及び［００７９］に記載される化合物が挙げられる。
上記以外に、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が挙げられる。
【０２０４】
本発明では、以上の光重合開始剤に限定されるものではなく、他の公知のものも使用することができる。例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα−カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／ｐ−アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール−ｓ−トリアジン系化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ ＩＩ（１９７９）１６５３−１６６０、Ｊ．Ｃ．Ｓ．ＰｅｒｋｉｎＩＩ（１９７９）１５６−１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２−２３２、特開２０００−６６３８５号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
【０２０５】
光重合開始剤の着色光硬化性組成物中における含有量としては、着色光硬化性組成物の全固形分に対して、０．１質量％〜１０．０質量％が好ましく、より好ましくは０．５質量％〜５．０質量％である。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
【０２０６】
前記光重合開始剤には、増感剤や光安定剤を併用することができ、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。
増感剤、光安定剤、及び熱重合防止剤の具体例としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［００７８］及び［００８１］に記載される化合物が挙げられる。
【０２０７】
〔アルカリ可溶性樹脂〕
本発明の着色光硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。着色光硬化性組成物にアルカリ可溶性樹脂を含有することで、該着色光硬化性組成物をフォトリソ法によるパターン形成に適用した際において、パターン形成性をより向上させることができる。
【０２０８】
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
【０２０９】
アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
【０２１０】
線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
【０２１１】
これらの中では、特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
この他、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。
【０２１２】
上記以外に、特開平７−１４０６５４号公報に記載の、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体などが挙げられる。
【０２１３】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の好適なものとしては、特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸とを合わせた総称であり、以下も同様に（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリレートの総称である。
【０２１４】
（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【０２１５】
また、前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。〕等を挙げることができる。
【０２１６】
これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
好ましい共重合可能な他の単量体は、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、及びスチレンから選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、及び／又は、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）である。
【０２１７】
アルカリ可溶性樹脂の着色光硬化性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１質量％〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、２質量％〜１５質量％であり、特に好ましくは、３質量％〜１２質量％である。
【０２１８】
〔溶剤〕
本発明の着色光硬化性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［０１５２］〜［０１５３］に記載される化合物を好ましく用いることができる。
【０２１９】
特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［０１５２］〜［０１５３］に記載される化合物の中でも、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である
溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２２０】
〔その他の成分〕
本発明の着色光硬化性組成物には、必要に応じて、増感色素、エポキシ樹脂、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、充填剤、前記特定分散剤及び前記アルカリ可溶性樹脂以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
【０２２１】
（増感色素）
カラーフィルタ層形成用の着色光硬化性組成物は、必要に応じて増感色素を添加してもよい。増感色素は、この増感色素が吸収しうる波長の露光により上記光重合開始剤のラジカル発生反応等や、それによる前記光重合性化合物の重合反応が促進させることができる。
このような増感色素としては、公知の分光増感色素又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
【０２２２】
−分光増感色素又は染料−
本発明に用いられる増感色素として好ましい分光増感色素又は染料は、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、フタロシアニン類（例えば、フタロシアニン、メタルフタロシアニン）、ポルフィリン類（例えば、テトラフェニルポルフィリン、中心金属置換ポルフィリン）、クロロフィル類（例えば、クロロフィル、クロロフィリン、中心金属置換クロロフィル）、金属錯体（例えば、下記化合物）、アントラキノン類、（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、等が挙げられる。
【０２２３】
【化３９】
【０２２４】
より好ましい分光増感色素又は染料の例を以下に例示する。
特公平３７−１３０３４号公報に記載のスチリル系色素；特開昭６２−１４３０４４号公報に記載の陽イオン染料；特公昭５９−２４１４７号公報記載のキノキサリニウム塩；特開昭６４−３３１０４号公報記載の新メチレンブルー化合物；特開昭６４−５６７６７号公報記載のアントラキノン類；特開平２−１７１４号公報記載のベンゾキサンテン染料；特開平２−２２６１４８号公報及び特開平２−２２６１４９号公報記載のアクリジン類；特公昭４０−２８４９９号公報記載のピリリウム塩類；特公昭４６−４２３６３号公報記載のシアニン類；特開平２−６３０５３号記載のベンゾフラン色素；特開平２−８５８５８号公報、特開平２−２１６１５４号公報の共役ケトン色素；特開昭５７−１０６０５号公報記載の色素；特公平２−３０３２１号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体；特開平１−２８７１０５号公報記載のシアニン系色素；特開昭６２−３１８４４号公報、特開昭６２−３１８４８号公報、特開昭６２−１４３０４３号公報記載のキサンテン系色素；特公昭５９−２８３２５号公報記載のアミノスチリルケトン；特開平２−１７９６４３号公報記載の色素；特開平２−２４４０５０号公報記載のメロシアニン色素；特公昭５９−２８３２６号公報記載のメロシアニン色素；特開昭５９−８９３０３号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−１２９２５７号公報記載のメロシアニン色素；特開平８−３３４８９７号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
【０２２５】
−３５０ｎｍ〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素−
増感色素の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、３５０ｎｍ〜４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）が挙げられる。
【０２２６】
より好ましい増感剤の例としては、特開２００８−２１４３９５の段落番号［００８５］〜［００９８］に記載される化合物を挙げることができる。
【０２２７】
増感色素の含有量は、着色光硬化性組成物の全固形分に対し、０．０１質量％〜２０質量％が好ましく、より好ましくは、０．０１質量％〜１０質量％であり、更に好ましくは０．１質量％〜５質量％である。
増感色素の含有量がこの範囲であることで、超高圧水銀灯の露光波長に対して高感度であり、膜深部硬化性が得られると共に、現像マージン、パターン形成性の点で好ましい。
【０２２８】
（エポキシ樹脂）
本発明の着色光硬化性組成物は、形成された塗膜の強度を上げるために、熱重合成分として、エポキシ樹脂を用いることができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に２個以上有する化合物である。
例えば、ビスフェノールＡ型としては、エポトートＹＤ−１１５、ＹＤ−１１８Ｔ、ＹＤ−１２７、ＹＤ−１２８、ＹＤ−１３４、ＹＤ−８１２５、ＹＤ−７０１１Ｒ、ＺＸ−１０５９、ＹＤＦ−８１７０、ＹＤＦ−１７０など（以上東都化成社製）、デナコールＥＸ−１１０１、ＥＸ−１１０２、ＥＸ−１１０３など（以上ナガセケムテックス社製）、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、Ｇ１０１、Ｇ１０２（以上ダイセル化学工業社製）の他に、これらの類似のビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型も挙げることができる。また、Ｅｂｅｃｒｙｌ ３７００、３７０１、６００（以上ダイセルユーシービー社製）などのエポキシアクリレートも使用可能である。
【０２２９】
クレゾールノボラック型としては、エポトートＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、ＹＤＰＮ−７０２、ＹＤＰＮ−７０３、ＹＤＰＮ−７０４など（以上東都化成社製）、デナコールＥＭ−１２５など（以上ナガセケムテックス社製）、ビフェニル型としては、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’−ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド２０２１、２０８１、２０８３、２０８５、エポリードＧＴ−３０１、ＧＴ−３０２、ＧＴ−４０１、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０（以上ダイセル化学工業社製）、サントートＳＴ−３０００、ＳＴ−４０００、ＳＴ−５０８０、ＳＴ−５１００など（以上東都化成社製）、Ｅｐｉｃｌｏｎ４３０、同６７３、同６９５、同８５０Ｓ、同４０３２（以上ＤＩＣ社製）などを挙げることができる。
また、１，１，２，２−テトラキス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）エタン、トリス（ｐ−グリシジルオキシフェニル）メタン、トリグリシジルトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｏ−フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他にアミン型エポキシ樹脂であるエポトートＹＨ−４３４、ＹＨ−４３４Ｌ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
【０２３０】
この中で好ましいのは「分子量／エポキシ環の数」が１００以上であり、より好ましいものは１３０〜５００である。「分子量／エポキシ環の数」が小さいと硬化性が高く、硬化時の収縮が大きく、また、大きすぎると硬化性が不足し、信頼性に欠けたり、平坦性が悪くなったりする。
具体的な好ましい化合物としては、エポトートＹＤ−１１５、１１８Ｔ、１２７、ＹＤＦ−１７０、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＰＮ−７０１、プラクセルＧＬ−６１、ＧＬ−６２、３，５，３’，５’−テトラメチル−４，４’ジグリシジルビフェニル、セロキサイド２０２１、２０８１、エポリードＧＴ−３０２、ＧＴ−４０３、ＥＨＰＥ−３１５０などが挙げられる。
【０２３１】
（フッ素系有機化合物）
本発明の着色光硬化性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することで、塗布液としたときの液特性（特に、流動性）を向上させ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。
すなわち、フッ素系有機化合物を含有する着色光硬化性組成物は、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させて被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するため、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
【０２３２】
フッ素系有機化合物中のフッ素含有率は３質量％〜４０質量％が好適であり、より好ましくは５質量％〜３０質量％であり、特に好ましくは７質量％〜２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であると、塗布厚均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中への溶解性も良好である。
【０２３３】
フッ素系有機化合物としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７（以上、大日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ−３８２、同ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ−３８１、同ＳＣ−３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ−４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
【０２３４】
フッ素系有機化合物は、特に、本発明の着色光硬化性組成物を用い、薄い塗膜を形成する際、塗布ムラや厚みムラの防止に効果的である。また、更には、液切れを起こしやすいスリット塗布に本発明の着色光硬化性組成物を適用する際も効果的である。
フッ素系有機化合物の添加量は、着色光硬化性組成物の全質量に対して、０．００１質量％〜２．０質量％が好ましく、より好ましくは０．００５質量％〜１．０質量％である。
【０２３５】
（熱重合開始剤）
本発明の着色光硬化性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。
熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられる。
前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
【０２３６】
（界面活性剤）
本発明の着色光硬化性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、前述のフッ素系界面活性剤の他に、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。
中でも、前記のノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤や、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業（株）製のメガファック（登録商標）シリーズ、３Ｍ社製のフロラード（登録商標）シリーズなどが挙げられる。
【０２３７】
また、カチオン系界面活性剤として具体的には、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ−７４５（森下産業社製））、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業社製）、Ｗ００１（裕商社製）等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製のプルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等が挙げられる。
【０２３８】
（その他の添加剤）
上記以外に、着色光硬化性組成物には各種の添加物を添加することができる。
添加物の具体例としては、ガラス、アルミナ等の充填剤；イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂；ＥＦＫＡ−４６、ＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上森下産業社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（ゼネカ社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ−１２３（旭電化社製）及びイソネットＳ−２０（三洋化成社製）；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等がある。
【０２３９】
また、基板上に形成した着色光硬化性組成物層を露光し、現像するときに、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色光硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、カラーフィルタ層形成用の着色光硬化性組成物に、有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸を添加することが好ましい。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
【０２４０】
本発明の着色光硬化性組成物は、特定顔料を含む既述の顔料分散組成物に対し、光重合性化合物、更には、必要に応じて、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、溶剤、界面活性剤等の添加剤を加えることで、調製することができる。
【０２４１】
そのため、良好な色特性が求められるカラーフィルタの着色領域を形成するために用いられることが好ましい。
【０２４２】
＜カラーフィルタ、及びその製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、基板上に、前述の本発明の着色光硬化性組成物により形成された着色パターンを有する。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法は、前述の本発明の着色光硬化性組成物を、基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有する。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法（本発明のカラーフィルタの製造方法）を通じて詳述する。
【０２４３】
本発明のカラーフィルタの製造方法は、前述のように、少なくとも、着色光硬化性組成物層形成工程、露光工程、及び現像工程の各工程を有する。これらの工程を経ることで、各色（３色或いは４色）の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。
このような方法により、各種表示装置に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ、低コストに作製することができる。
以下、各工程について詳細に説明する。
【０２４４】
〔着色光硬化性組成物層形成工程〕
まず、着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
【０２４５】
この他に、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式カラー液晶表示装置の薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板（以下、「ＴＦＴ方式液晶駆動用基板」という。）を用い、この駆動用基板上にも、本発明の着色光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを形成し、カラーフィルタを作製することができる。
ＴＦＴ方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
【０２４６】
着色光硬化性組成物層形成工程において、本発明の着色光硬化性組成物を基板に付与する方法としては、特に制限されず、インクジェット法、塗布法、着色光硬化性組成物層を有する転写材料を転写する方法等を挙げることができるが、簡便性、コスト面において塗布法を用いることが好ましい。
塗布法としては、スリット・アンド・スピン法、スピンレス塗布法等のスリットノズルを用いる方法（以下、スリットノズル塗布法という）が好ましい。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板（１１００ｍｍ×１２５０ｍｍ）を塗布する場合、スリットノズルからの着色光硬化性組成物の吐出量は、通常、５００マイクロリットル／秒〜２０００マイクロリットル／秒、好ましくは８００マイクロリットル／秒〜１５００マイクロリットル／秒であり、また、塗工速度は、通常、５０ｍｍ／秒〜３００ｍｍ／秒、好ましくは１００ｍｍ／秒〜２００ｍｍ／秒である。
【０２４７】
この着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の固形分濃度は、１２質量％以上１８質量％以下である。着色光硬化性組成物の固形分濃度を、上記範囲とすることで、色ムラ及びスリット塗布ムラが抑制される。
なお、この着色光硬化性組成物の固形分濃度は、好ましくは、１２質量％以上１８質量％以下であり、より好ましくは１３質量％以上１７．５質量％以下であり、１４質量％以上１７質量％以下である。
【０２４８】
着色光硬化性組成物の固形分濃度の調整は、必要であれば、濃縮及び前記した溶剤による希釈によって行われる。
【０２４９】
また、この着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の粘度は、室温（２５℃）下で、４．５ｍＰａ・ｓ〜６．５ｍＰａであることが好ましく、４．０ｍＰａ・ｓ〜７．０ｍＰａであることがより好ましく、５．０ｍＰａ・ｓ〜６．０ｍＰａであることが特に好ましい。
着色光硬化性組成物層形成工程で用いられる着色光硬化性組成物の粘度が上記範囲であることで、塗布された着色光硬化性組成物による着色光硬化性組成物層の厚みの均一化が図れる。
【０２５０】
基板上に着色光硬化性組成物層を形成する場合、着色光硬化性組成物層の厚み（プリベーク処理後）としては、一般に０．３μｍ〜５．０μｍであり、望ましくは０．５μｍ〜４．０μｍ、最も望ましくは０．５μｍ〜３．０μｍである。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタの場合であれば、着色光硬化性組成物層の厚み（プリベーク処理後）は、０．５μｍ〜５．０μｍの範囲が好ましい。
【０２５１】
着色光硬化性組成物層形成工程において、基板への着色光硬化性組成物の付与後にプリベーク処理を施すことが好ましい。必要によっては、プリベーク前に真空処理を施すこともできる。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、０．１ｔｏｒｒ〜１．０ｔｏｒｒ、好ましくは０．２ｔｏｒｒ〜０．５ｔｏｒｒである。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて５０℃〜１４０℃の温度範囲で、好ましくは７０℃〜１１０℃程度であり、１０秒〜３００秒の条件にて行なうことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
【０２５２】
〔露光工程〕
露光工程では、前述のようにして形成された着色光硬化性組成物層に対し、所定のマスクパターンを介してパターン状に露光を行う。
露光の際に使用される放射線としては、特に、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ｊ線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、ｈ線、ｉ線を使用した露光が好ましく用いられる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、ｉ線を使用することが好ましい。
なお、ＴＦＴ方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素（着色パターン）を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
【０２５３】
〔現像工程〕
現像工程では、露光後の着色光硬化性組成物層の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化部のみを基板上に残存させる。
本発明の着色光硬化性組成物は、既述のように、露光した光硬化性組成物の未硬化部の現像除去開始から、光硬化性組成物の硬化部が欠けたり、基板から剥がれる等の現像不良が始まるまでの時間である現像マージンが長い。そのため、現像工程において、現像時間や現像温度が変動した場合でも、現像不良が生じにくく、色ムラの少ないカラーフィルタを得ることができる。従って、本発明の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色光硬化性組成物層の現像においては、現像条件の影響を受け難いが、透過率の高いカラーフィルタを形成する観点から、次の現像条件とすることが好ましい。
【０２５４】
現像温度としては、通常２０℃以上３０℃以下であり、現像時間としては２０秒以上９０秒以下である。
現像液としては、未硬化部における着色光硬化性組成物の塗膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。
具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
【０２５５】
現像に用いられる有機溶剤としては、本発明の着色光硬化性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．０１質量％〜１質量％となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
【０２５６】
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
【０２５７】
現像処理後は、余剰の現像液を洗浄除去するリンス処理を経て、乾燥を施す。
リンス工処理は通常は純水で行うが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
【０２５８】
前述のような乾燥後には、通常、１００℃以上２５０℃以下の加熱処理が行われる。
この加熱処理（ポストベーク）は、現像後の塗膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式或いはバッチ式で行なうことができる。
このようなポストベークは、硬化を完全なものとする目的と、現像後のパターン形状を熱変形により順テーパー化させる目的のための工程であり、２００℃以上２５０℃以下の加熱（ハードベーク）を行なうことが一般的である。
本発明の着色光硬化性組成物は、良好な断面形状を有し、硬度の高い皮膜を形成することができるため、リンス処理及び乾燥後において、カラーフィルタとして充分な硬度と、断面形状を有する場合には、カラーフィルタの製造工程におけるポストベークを省略することができる。
【０２５９】
以上の各工程を、所望の色相数に合わせて色毎に順次繰り返し行なうことにより、複数色の着色された硬化膜（着色パターン）が形成されてなるカラーフィルタを作製することができる。
【０２６０】
本発明の着色光硬化性組成物の用途としては、主に、カラーフィルタの着色パターンへの用途を中心に説明したが、カラーフィルタを構成する着色パターン（画素）を隔離するブラックマトリックスの形成にも適用することができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する光硬化性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
【０２６１】
＜表示装置＞
本発明の表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。
本発明の表示装置は、例えば、透明基板上に、カラーフィルタ、ＴＦＴ回路、有機ＥＬ層、共通電極を、この順に積層して構成されることができる。
透明基板としては、ガラス或いはプラスチックを用いることができる。例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリイミド（ＰＩ）などが使用できる。透明基板がプラスチックの場合、ＳｉＯ２、ＳｉＯＮ、Ａｌ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３等のバリア膜を設けて、水分や酸素の透過を防止することが望ましい。
【０２６２】
カラーフィルタは、少なくともＲＧＢを含み、そのうちＧ（Ｇｒｅｅｎ）カラーフィルタが、前記した特定顔料を含んで構成される。
カラーフィルタの構成は、これに限定されず、例えば、ＲＧＢだけでなく、ＲＧＧＢでもよいし、ＲＧＢＷでもよい。ここで、Ｗは白を示し、有機ＥＬ層が白色発光の場合のみ使用できる。
また、ＲＧＢカラーフィルタは通常の透過帯域制限型でもよいし、青色光を受けて赤や緑に変換する色変換型でもよい。透過帯域制限型のカラーフィルタは、顔料を分散したレジストであり、色変換型のカラーフィルタは、蛍光色素を混合したレジストである。これらは、通常のネガ型レジストのように、露光・現像・焼成によって形成することができる。この詳細は前述の通りである。
【０２６３】
ここで用いられるＴＦＴ回路は、例えば、少なくとも２個以上のＴＦＴと１個以上のキャパシタを有するものであり、電圧駆動であっても、電流駆動であってもよい。あるいは、その他、公知のＴＦＴ回路構造を用いてもよい。
また、本発明ではＴＦＴの半導体層として酸化物半導体を用いることができる。酸化物半導体は透明なので、電極や絶縁層にも透明材料を用いれば透明なＴＦＴとすることができ、開口率の悪化を防止できる。また、従来のアモルファスＳｉやポリＳｉの成膜には２００℃以上の高温プロセスが必要なのに対し、酸化物半導体には室温〜２００℃以下の低温成膜でも良好に動作するものが多く、以降の他の工程（フォトリソグラフィや有機ＥＬ層、共通電極の形成）も全て２００℃以下で行うことができるため、カラーフィルタを熱により損傷する可能性が少ないという利点がある。さらには、カラーフィルタの作製をも２００℃以下で行えば、基板としてプラスチックを用いることが可能になり、フレキシブルなＥＬディスプレイとすることもできる。
【０２６４】
また、従来、ＴＦＴ回路の全てのＴＦＴの半導体層は単一面に形成されていたが、酸化物半導体を用いることにより、安価なスパッタ法を用いることができるため、２層以上の酸化物半導体を用いることができ、層ごとに異なる条件の酸化物半導体を用いることができて回路設計の自由度が大きくなる。例えば、走査ＴＦＴと駆動ＴＦＴの半導体を別の層に形成することで、走査ＴＦＴではオフ電流が小さいＴＦＴ、駆動ＴＦＴではオン電流が大きいＴＦＴというように使い分けることができる。あるいは、例えば一方をｎ型、他方をｐ型にすることもできる。さらに、回路によっては第一の絶縁層や第二の絶縁層に開口部を形成する必要がなくなり、信頼性を高められるとともに、工程を簡略化できる。
【０２６５】
酸化物半導体としては少なくともＩｎ、Ｇａ、Ｚｎ、Ｓｎ、Ｍｇのいずれか１種の元素を含む酸化物を用いることができる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ＺｎＭｇ酸化物、ＩｎＧａＺｎ酸化物、ＩｎｘＺｎ１−ｘ酸化物、ＩｎｘＳｎ１−ｘ酸化物、Ｉｎｘ（Ｚｎ，Ｓｎ）１−ｘ酸化物、ＧａＳｎ酸化物、ＩｎＧａＳｎ酸化物、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物などが挙げられる。これらは、スパッタ、レーザアブレーション、蒸着等で成膜することができる。
特にＩｎＧａＺｎ酸化物は、室温以上２００℃以下のいずれの温度でスパッタ成膜しても移動度５ｃｍ２／Ｖｓ以上を容易かつ再現性よく得ることができ、好適な材料である。また、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物はＩｎＧａＺｎ酸化物と同等の移動度を有し、さらにバンドギャップが大きいので紫外線に強い（誤動作しにくい）という特徴を有している。ここで、ＩｎＧａＺｎ酸化物は、組成比がＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ：Ｏ＝１：１：１：４に近いものであるが、実際には若干の酸素空孔が存在し、若干の金属組成ずれがあっても特性は変わらないので、組成比はＩｎ：Ｇａ：Ｚｎ：Ｏ＝（０．７〜１．３）：（０．７〜１．３）：（０．７〜１．３）：（３〜４）が許容される。
また、アモルファス状態を基本とするが、一部微結晶構造を含有してもよい。また、ＩｎＧａＺｎＭｇ酸化物は、ＩｎＧａＺｎ酸化物のＺｎの一部（５０％以下）をＭｇに置き換えたものである。スパッタとしては、ＲＦあるいはＤＣの反応性スパッタが好適である。
【０２６６】
電極としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）等が好適に用いられる。
絶縁層としては、酸化シリコンＳｉＯｘ、窒化シリコンＳｉＮｘ、酸化アルミニウムＡｌ２Ｏ３、酸化タンタルＴａＯｘ、酸化イットリウムＹ２Ｏ３、窒素タンタルＴａＮｘ等の酸化膜や窒化膜等が好適に用いられる。
これらも、室温以上２００℃以下の温度で、スパッタ、レーザアブレーション、蒸着等で成膜できる。特に、反応性スパッタが好適である。製膜後にはポストアニールを行ってもよい。このとき、ポストアニールの温度も、２００℃以下であることが好ましい。
本発明では、さらに透明な有機絶縁層を用いることも可能である。例えばフッ素樹脂やポリビニルアルコール、エポキシ、アクリル等を使用できる。感光性樹脂を用いると、パターニングが容易となる。さらには、異種の絶縁層を重ねてもよい。
【０２６７】
このように、電極、半導体、絶縁層すべてに透明材料を用いれば、ＴＦＴ回路全体が透明になり、開口率を上げることが可能である。なお、電極、半導体、絶縁層のパターニングには、フォトリソ＋エッチングが用いられるが、フォトリソ工程は通常１２０℃以下であり、エッチングも数十℃以下である。
【０２６８】
画素電極上には、有機ＥＬ層が形成される。有機ＥＬ層としては、通常、正孔輸送層、発光層等の積層構造が用いられる。なお、有機ＥＬを、ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ−Ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）と略記することもある。
正孔輸送層を構成する材料としては、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）とポリスチレンスルホン酸との混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）等の導電性高分子材料が挙げられる。
これらの正孔輸送材料は、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、水等の単独または混合溶媒に溶解または分散させ、スピンコート、バーコート、ワイヤーコート、スリットコート等のコーティング法により塗布できる。また、必要に応じてパターニングを行っても良い。
正孔輸送層には必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤等を添加してもよい。正孔輸送層の膜厚は、１０ｎｍないし２００ｎｍの範囲が好ましい。あるいは、ＴＰＤ（トリフェニルジアミン）、α−ＮＰＤ（ビス［Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニル］ベンジディン）などの低分子材料を用いてもよい。
【０２６９】
正孔輸送層上には発光層を積層する。発光層は、単層構造に限らず、さらに電荷輸送層等を設けた多層構造であってもよい。発光層としては、例えば、クマリン系、ペリレン系、ピラン系、アンスロン系、ポルフィリン系、キナクリドン系、Ｎ，Ｎ’−ジアルキル置換キナクリドン系、ナフタルイミド系、Ｎ，Ｎ’−ジアリール置換ピロロピロール系、イリジウム錯体系等の有機溶剤に可溶な有機発光材料や該有機発光材料をポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール等の高分子中に分散させたものや、ポリアリーレン系、ポリアリーレンビニレン系やポリフルオレン系などの高分子蛍光体を用いることができる。
これらの高分子蛍光体はトルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、水等の単独または混合溶媒に溶解し、スピンコート法、カーテンコート法、バーコート法、ワイヤーコート法、スリットコート法等のコーティング法により塗布できる。また、印刷法により発光層を形成することもできる。
【０２７０】
また、高分子蛍光体層には必要に応じて、界面活性剤、酸化防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤等を添加してもよい。
発光層の膜厚は、単層または多層構造いずれの場合にも合わせて１０００ｎｍ以下が好ましく、より好ましくは合わせて５０ｎｍないし１５０ｎｍの範囲である。
他の材料として、アルミキノリン錯体やジスチリル誘導体等に、キナクリドン、クマリン誘導体、ルブレン、ＤＣＭ（４−（Ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−６−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ）誘導体、ペリレン、イリジウム錯体等をドーピングした低分子蛍光体を用いることができる。
【０２７１】
低分子蛍光体では、発光色は材料自体やドーパントで決まり、青色発光としてはジスチルアリーレン誘導体にスチリルアリーレン誘導体やスチリルアミン誘導体をドープしたものなど、緑色発光としてはアルミキノリン錯体など、赤色発光としてはアルミキノリン錯体にＤＣＭをドープしたものなど、白色発光としては青色発光材料と黄〜橙色発光材料を積層した構造などが用いられる。一方、高分子蛍光体では、発光色は側鎖を替えることによって調整が可能であり、ＲＧＢとも、同一の基本骨格を持つ高分子を用いることができる。また、それらを混合することで白色発光が得られる。
【０２７２】
有機ＥＬ層をＲＧＢ塗り分け方式とする場合、低分子発光層の場合にはマスク蒸着で行うことになるが、大面積に均一な塗り分けを行うのは困難である。高分子発光層の場合には印刷法を用いることができ、大面積に均一な塗り分けを行うことができる。印刷法としては、インクジェット、反転印刷、フレキソ印刷等を用いることができる。特にフレキソ印刷は、大面積に均一な印刷を短時間に行うことができて、最も好ましい。なお、マスク蒸着でも、インクジェット、反転印刷、フレキソ印刷等の印刷法でも、基板温度は室温でよい。
【０２７３】
共通電極としては、有機ＥＬ層の発光特性に応じたものを使用でき、例えば、リチウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、アルミニウムなどの金属単体やこれらの合金、あるいはこれらと金、銀などの安定な金属との合金などを用いることができる。これらの材料は、通常の抵抗加熱、ＥＢ加熱などの真空蒸着法などで設けることができ、膜厚は特に限定されないが、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲が好ましい。また、フッ化リチウムなどの薄膜を陰極層と発光層との間に設けてもよい。更に、陰極層上に絶縁性の無機物や樹脂などによる保護層を設けてもよい。これらの工程も、基板温度は室温でよい。
【０２７４】
本発明の表示装置では、特定顔料を含有するカラーフィルタを備えることで、高い透過率と良好な色再現性を達成したものである。
本発明の表示装置における有機発光素子は、上記の如き発光特性を有する有機ＥＬ発光素子であれば、上記態様に制限されるものではなく、例えば、マクロキャビティ構造を有し、５００ｎｍ〜６００ｎｍの範囲に最大発光強度の波長を持つ如き有機ＥＬ発光素子と、本発明における特定顔料を含有するカラーフィルタ層を組み合わせて用いた場合でも、本発明の優れた効果を奏するものである。
【実施例】
【０２７５】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
【０２７６】
〔顔料分散液の調製〕
−顔料分散組成物（１）−
（顔料の微細化処理）
ピグメントグリーン７（ＢＡＳＦ社製：ＨＥＬＩＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ｄ８７３０）１００ｇ、塩化ナトリウム（平均粒径１０μｍ）１０００ｇをニーダー（井上製作所社製）に仕込み、次いで、ジエチレングリコール１８０ｇを加え、温度６０℃に保ちながら８時間混練して混練物を得た。
得られた混練物を、温水（６０℃、１５リットル）に投入し、８０℃に加熱しながら、ハイスピードミキサーで１時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して、塩化ナトリウム及び溶剤を除き、８０℃の熱風オーブンで１２時間乾燥して、処理顔料１を得た。
【０２７７】
・処理顔料１ ５８．５０部
・下記顔料誘導体（ａ） ６．５０部
・下記分散剤αのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液
（固形分：３０質量％） １１６．６７部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３１８．３３部
【０２７８】
上記組成を、３０００ｒｐｍの条件でホモジナイザーを用いて１時間撹拌した。得られた混合溶液を、０．３ｍｍ径のジルコニアビーズを用いたビーズ分散機（商品名：ディスパーマット、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて１．５時間分散処理を施し、顔料分散組成物（１）を得た。
【０２７９】
【化４０】
【０２８０】
−顔料分散組成物（２）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントブルー１５：３に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（２）を得た。
【０２８１】
−顔料分散組成物（３）−
顔料分散組成物（１）の調製において、処理顔料１を、微細化処理をしていないピグメントブルー１５：４に変え、顔料の添加量を６０．００部とし、顔料誘導体を使用しなかった以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（３）を得た。
【０２８２】
−顔料分散組成物（４）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントブルー１５：６に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（４）を得た。
【０２８３】
−顔料分散組成物（５）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントグリーン３６に変え、顔料誘導体（ａ）を顔料誘導体（ｂ）に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（５）を得た。
【０２８４】
−顔料分散組成物（６）−
顔料分散組成物（１）の調製において、処理顔料１を、微細化処理をしていないアルミニウムフタロシアニンブルーに変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（６）を得た。
【０２８５】
−顔料分散組成物（７）−
顔料分散組成物（１）の調製において、ピグメントグリーン７顔料をピグメントイエロー１８５に変え、顔料誘導体（ａ）を顔料誘導体（ｂ）に変えた以外は、顔料分散組成物（１）の調製と同様にして、顔料分散組成物（７）を得た。
【０２８６】
−顔料分散組成物（８）−
顔料分散組成物（７）の調製において、ピグメントイエロー１８５顔料をピグメントイエロー１３９に変えた以外は、顔料分散組成物（７）の調製と同様にして、顔料分散組成物（８）を得た。
【０２８７】
−顔料分散組成物（９）−
顔料分散組成物（７）の調製において、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３１８．３３部を２１８．３３部とし、シクロヘキサノンを１００．００部に変えた以外は、顔料分散組成物（７）の調製と同様にして、顔料分散組成物（９）を得た。
【０２８８】
−顔料分散組成物（１０）−
顔料分散組成物（９）の調製において、シクロヘキサノンをシクロペンタノンに変えた以外は、顔料分散組成物（９）の調製と同様にして、顔料分散組成物（１０）を得た。
【０２８９】
表１に顔料分散組成物（１）〜顔料分散組成物（１０）の内容を示す。
【０２９０】
【表１】
【０２９１】
〔実施例１〕
下記組成成分を混合し、実施例１の着色光硬化性組成物を調製した。
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（１） ３７．７８部
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（２） ３．７８部
・顔料分散組成物：前記顔料分散組成物（７） ４３．６４部
・アルカリ可溶性樹脂：
メタクリル酸ベンジル／メタクリル酸（＝７０／３０［質量比］）共重合体
（重量平均分子量：１０，０００）のプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート溶液（固形分３０質量％） ９．６８部
・光重合性化合物：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ４．５０部
・光重合開始剤：
１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）
フェニル］−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム） ２．１６部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ０．００２部
・界面活性剤： ０．２１部
（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｆ−７８１−Ｆ、大日本インキ社製）
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．３０部
【０２９２】
〔実施例２〜実施例３８、及び比較例１〜比較例１５〕
実施例１の着色光硬化性組成物の調製において、顔料分散組成物の種類・含有量を、表２〜４に記載の種類・含有量に変え、各着色光硬化性組成物の固形分が、実施例１の着色光硬化性組成物の固形分と同じになるように、アルカリ可溶性樹脂および溶剤を加減して調整した以外は、同様にして各々の着色光硬化性組成物を調製した。
【０２９３】
＜評価＞
得られた実施例及び比較例の各着色光硬化性組成物を用いて、色度評価および現像性評価を行なった。
【０２９４】
（着色光硬化性組成物の色度評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（商品名：１７３７、コーニング社製）上に、前記着色光硬化性組成物を、着色光硬化性組成物層の層厚が３．７μｍとなるように塗布し〔着色光硬化性組成物層形成工程〕、９０℃のホットプレート上で８０秒乾燥（プリベーク）した。その後、全面に１００ｍＪ／ｃｍ２の露光（照度は２０ｍＷ／ｃｍ２）をし〔露光工程〕、大塚電子社製ＭＣＰＤ−３０００にて、分光を測定した。
ついで、図３に示すＯＬＥＤバックライトの分光例を用いて、色度計算をした。
図３に示す分光スペクトルは、有機ＥＬ表示装置において一般的なＯＬＥＤバックライトの分光例である。具体的には、得られた分光から、図３に示すＯＬＥＤバックライトの分光例を介した際の色度を、ＣＩＥ表色系のｘｙＹ表色系で表したときの色度座標（ｘ、ｙ）及び、明度（透過率）を示すＹについて測定することによって評価した。この色度座標（ｘ、ｙ）及び、明度（透過率）を示すＹの各々については、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００）を用い、ピンホール径５μｍにて測定し、光源視野２度の結果として計算した。なお、計算にあたっては、光源として、図３に示すＯＬＥＤバックライト分光例を使用した。
【０２９５】
（現像性評価）
１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板（商品名：１７３７、コーニング社製）上に、前記着色光硬化性組成物を膜厚３．７μｍとなるように塗布し〔着色光硬化性組成物形成工程〕、９０℃のホットプレート上で８０秒乾燥（プリベーク）した。その後、２０μｍの線幅をもつパターン状のマスクで１００ｍＪ／ｃｍ２の露光（照度は２０ｍＷ／ｃｍ２）をした〔露光工程〕。ついで、アルカリ現像液（商品名：ＣＤＫ−１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）の１％水溶液を用いて２５℃で現像し〔現像工程〕、カラーフィルタを形成した。
得られたカラーフィルタについて、以下のように評価した。
【０２９６】
○ 現像マージン：２０ｓｅｃ以上
× 現像マージン：２０ｓｅｃ未満
【０２９７】
なお、比較例１１〜比較例１３の着色光硬化性組成物の成分組成では、目的とする色相が得られなかったため、現像性評価は行なわなかった。
【０２９８】
【表２】
【０２９９】
【表３】
【０３００】
【表４】
【０３０１】
表２〜表４からわかるように、実施例の着色光硬化性組成物は、透過性を示すＹの値が大きく、透過率が高いことがわかった。また、ｘとｙが同等、すなわち色相がほぼ同じになった。
比較例１〜比較例１０の着色光硬化性組成物を用いて形成した着色パターンは、実施例に比較して、色相同等でＹ値も同等であったが、現像マージンが狭かった。
比較例１１〜比較例１３の着色光硬化性組成物を用いた着色パターンは、処方設計することができなかった（ｘ＝０．２１０、ｙ＝０．７１０の色相に合わせることができなかった）。
比較例１４及び比較例１５の着色光硬化性組成物を用いて形成した着色パターンは、色相は実施例と同等であり、現像マージンが長かったものの、Ｙ値が低く、透過性が不十分であった。
【０３０２】
図１及び図２に、大塚電子社製ＭＣＰＤ−３０００により得られた分光スペクトルを示す。縦軸が透過率（％）、横軸が波長（ｎｍ）である。図１及び図２には、実施例１〜実施例３８と比較例１〜比較例１５のうちの代表的な例の分光スペクトルを示した。すなわち、図１には、実施例６（Ａ１；実線）及び比較例２（Ｂ１；点線）の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルを対比して示し、図２には、実施例３８（Ａ２；実線）及び比較例１４（Ｂ２；点線）の各着色光硬化性組成物についての分光スペクトルを対比して示している。
【０３０３】
前記表２〜表４に示される評価結果は、図１及び図２に示される実施例６と比較例２、及び実施例３８と比較例１４の各分光スペクトルからも裏付けられる。つまり、比較例の着色光硬化性組成物を用いた場合に比べ、実施例の着色光硬化性組成物を用いた方が、透過率が向上することがわかった。
また、図１及び図２に示される実施例の着色光硬化性組成物分光スペクトルは、波長５１５ｎｍ〜５２０ｎｍに極大ピークを有し、特定波長の緑色の透過性が高いことがわかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する着色光硬化性組成物。
【請求項２】
さらに、光重合開始剤を含有する請求項１に記載の着色光硬化性組成物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載の着色光硬化性組成物を、
基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、
該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、
露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１】
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７と、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びアルミニウムフタロシアニンブルーから選択される少なくとも１種のフタロシアニンブルーと、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９から選択される少なくとも１種のイソインドリン系顔料と、光重合性化合物とを含有する着色光硬化性組成物。
【請求項２】
さらに、光重合開始剤を含有する請求項１に記載の着色光硬化性組成物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の着色光硬化性組成物を用いて形成された着色パターンを有するカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載の着色光硬化性組成物を、
基板上に付与して着色光硬化性組成物層を形成する着色光硬化性組成物層形成工程と、
該着色光硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、
露光後の前記着色光硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、
を有するカラーフィルタの製造方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１０−２３７４２７（Ｐ２０１０−２３７４２７Ａ）
【公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−８５１０３（Ｐ２００９−８５１０３）
【出願日】平成２１年３月３１日（２００９．３．３１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１０月２１日（２０１０．１０．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年３月３１日（２００９．３．３１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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