置換アセタール化合物及び置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法
【課題】置換アセタール化合物及びそれを用いた製造方法の提供。
【解決手段】
［X１はハロゲン原子、シアノ等；X２はＨ、ハロゲン原子等；X３はハロゲン原子、C1〜C6アルキル等；R１はＨ又はC1〜C4アルキル；XはC1〜C4ハロアルキル等を表す。］で表される置換アセタール化合物（１）と、式（２）で表される化合物を原料として、式（３）で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
【解決手段】
［X１はハロゲン原子、シアノ等；X２はＨ、ハロゲン原子等；X３はハロゲン原子、C1〜C6アルキル等；R１はＨ又はC1〜C4アルキル；XはC1〜C4ハロアルキル等を表す。］で表される置換アセタール化合物（１）と、式（２）で表される化合物を原料として、式（３）で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、X１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
Xは、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表す。］
で表される置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項２】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、C1〜C4アルキルを表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項３】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
R１は、メチル又はエチルを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項２記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項４】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項３記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項５】
式（１）において、
R１は、水素原子を表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項６】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表す請求項５記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項７】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項６記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項８】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項７記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項９】
式（２）：
【化２】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50から選ばれる置換基を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1bはR1aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1cはR1dと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造を表し、
【化３】
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-8を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４】
【化５】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化６】
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される化合物と、請求項１記載の式（１）：
【化７】
［式中、X１、X２、X３、X及びR１は請求項１に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される化合物と反応させることによる、式（３）：
【化８】
［式中、A１、A２、A３、A４、X１、X２、X３、R及びXは、式（１）及び式（２）で表される化合物に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
【請求項１０】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d又は-S(O)r-L2-Q2をD-11〜D-14、D-21〜D-24、D-36〜D-40又はD-41を表し、
Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R4は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子を表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR3c又は-C(O)R3cを表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-CH=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-14、D-19、D-31、D-32、D-36、D-42又はE-5を表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-42又はD-45を表し、
R11は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R21は、水素原子を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R23は、水素原子を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０、１又は２の整数を表し、
q3は、０、１又は２の整数を表し、
q4は、０、１又は２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表し、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、
請求項９記載の製造方法。
【請求項１１】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-OH、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C4アルキルスルホニル又は-S(O)r-L2-Q2を表し、
R3は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
Lは、-C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G-1、G-2又はG-4を表し、
R1cは、-C(O)R3a、-C(O)OR3a又は-C(O)N(R3b)R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2bは、水素原子を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、フェニル又は(V)p1によって置換されたフェニルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又はC1〜C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、
Q2は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C6アルキニル又は-C(O)N(R23)R22を表し、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、
請求項１０記載の製造方法。
【請求項１２】
A1及びA2が炭素原子を表し、
Rは、C1〜C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、-C(O)OH、-C(O)OR3又は-C(O)N(R1b)R1aを表し、
R3は、C1〜C4アルキルを表し、
Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
R1bは、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R15は、水素原子を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
tは、０の整数を表し、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチルを表し、
R１は、水素原子、メチル又はエチルを表す、
請求項１１記載の製造方法。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
［式中、X１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
Xは、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表す。］
で表される置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項２】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
R１は、C1〜C4アルキルを表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項３】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
R１は、メチル又はエチルを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項２記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項４】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項３記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項５】
式（１）において、
R１は、水素原子を表す請求項１記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項６】
式（１）において、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表す請求項５記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項７】
式（１）において、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項６記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項８】
式（１）において、
X３は、水素原子を表す請求項７記載の置換アセタール化合物又はその塩。
【請求項９】
式（２）：
【化２】
［式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はC-Yを表し、
Rは、C1〜C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルチオ、-S(O)r-L2-Q2又はD-1乃至D-50から選ばれる置換基を表し、
R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、A8=A9-A10=A11を形成していてもよく、
A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はC-Y1を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-N(R5)R4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1、E-2、E-3、E-4又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
或いはR1bはR1aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG-1〜G-5を表し、
R1cは、水素原子、-C(O)R3a、-C(O)OR3a、-C(O)SR3a、-C(O)N(R3b)R3a、-C(S)N(R3b)R3a又は-S(O)2R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R3c、-C(O)OR3c、-C(O)SR3c、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表すか、
或いは、R1cはR1dと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-1、E-2、E-4、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(V)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-12〜D-14、D-42又はD-43を表し、
R3bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3cは、水素原子、C1〜C4アルキル、R3dによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
R3dは、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、フェニル、D-42、D-43又はD-44を表し、
G-1〜G-5は、それぞれ以下の構造を表し、
【化３】
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
R5aは、C1〜C4アルキルを表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのVが隣接する場合には、隣接する２つのVは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、２つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-45〜D-49、E-1〜E-4又はE-7を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-C(S)NH2、-C(S)N(R15)R14、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-1〜D-50又はE-1〜E-8を表し、
D-1〜D-50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化４】
【化５】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C6アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、-C(O)N(R18)R17、-C(S)N(R18)R17、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化６】
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-3、D-4、D-18、D-42、D-45、D-46、D-48又はD-49を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、
R15は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R5)=NOR19、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R20は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18〜D-20、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表される化合物と、請求項１記載の式（１）：
【化７】
［式中、X１、X２、X３、X及びR１は請求項１に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される化合物と反応させることによる、式（３）：
【化８】
［式中、A１、A２、A３、A４、X１、X２、X３、R及びXは、式（１）及び式（２）で表される化合物に記載の内容と同じ意味を表す。］
で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。
【請求項１０】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-N(R5)R4、-OH、-OR3、ベンジルオキシ、-OSO2R3、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-C(S)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d又は-S(O)r-L2-Q2をD-11〜D-14、D-21〜D-24、D-36〜D-40又はD-41を表し、
Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル又は-N(R5)R4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R4は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R5は、水素原子を表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NH2、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-5、D-7、D-10、D-11、D-12、D-14、D-15、D-18、D-31、D-32、D-42、D-43、D-45、D-46、D-48、E-1又はE-7を表し、
R1bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-C(O)R9又は-C(O)OR9を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR3c又は-C(O)R3cを表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-C(O)R14、-C(O)OR14、-C(O)NH2、-C(O)N(R15)R14、-CH=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-14、D-19、D-31、D-32、D-36、D-42又はE-5を表し、
R10は、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R14、-C(O)OR14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-18、D-42又はD-45を表し、
R11は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C4アルキルを表し、q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)OR19、-C(O)NH2、-C(O)N(R5)R19、-C(O)NHC(O)R19、-C(O)N(R5)C(O)OR19、-N(R21)R20又はフェニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R21は、水素原子を表し、
Q2は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R23)R22、-C(O)N(R23)R22、D-42〜D-46又はD-47を表し、
R23は、水素原子を表し、
p1は、１又は２の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０、１又は２の整数を表し、
q3は、０、１又は２の整数を表し、
q4は、０、１又は２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表し、
X１は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X３は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、
請求項９記載の製造方法。
【請求項１１】
Rは、C1〜C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-NH2、-OH、-C(O)OH、-C(O)OR3、-C(O)NH2、-C(O)N(R1b)R1a、-L-Q、-L-N(R1c)R1d、C1〜C4アルキルスルホニル又は-S(O)r-L2-Q2を表し、
R3は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、-N(R11)R10、-C(O)OR9、-C(O)NHR9、-C(R7)=NOR6、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
Lは、-C(R2a)(R2b)-を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G-1、G-2又はG-4を表し、
R1cは、-C(O)R3a、-C(O)OR3a又は-C(O)N(R3b)R3aを表し、
R1dは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2bは、水素原子を表し、
R3aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、フェニル又は(V)p1によって置換されたフェニルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R4aは、シアノ、ニトロ、C3〜C6シクロアルキル、S(O)rR5a、D-42又はD-43を表し、
Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)NH2又はC1〜C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、
Q2は、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C6アルキニル又は-C(O)N(R23)R22を表し、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
X２は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
X３は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、
請求項１０記載の製造方法。
【請求項１２】
A1及びA2が炭素原子を表し、
Rは、C1〜C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、-C(O)OH、-C(O)OR3又は-C(O)N(R1b)R1aを表し、
R3は、C1〜C4アルキルを表し、
Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
隣接する２つのYが一緒になって、C=C-C=Cを形成していてもよく、
R1aは、C1〜C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1〜C4アルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-42、D-43、D-45、D-46又はD-48を表し、
R1bは、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、-C(O)OR14、-C(O)N(R15)R14、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D-19、D-42又はE-5を表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、p1が２の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R15は、水素原子を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
tは、０の整数を表し、
X２は、ハロゲン原子、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシを表し、
Xは、トリフルオロメチルを表し、
R１は、水素原子、メチル又はエチルを表す、
請求項１１記載の製造方法。
【公開番号】特開２０１２−２３２９６２（Ｐ２０１２−２３２９６２Ａ）
【公開日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１０７７３２（Ｐ２０１１−１０７７３２）
【出願日】平成２３年５月１３日（２０１１．５．１３）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月２９日（２０１２．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年５月１３日（２０１１．５．１３）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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