説明

置換1−(ジアジニル)ピラゾール−4−イル−酢酸、その製造方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのその使用

本発明は、一般式(I)
【化1】


(式中、Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びnは、請求項1に定義された通りである)の1−(3−ジアジニル)ピラゾール−4−イル酢酸誘導体及びその塩に関する。該化合物(I)及びそれらの塩は、除草剤及び植物成長調節剤として、特に有用植物の作物において有害植物の選択的防除のための除草剤として適しており、そして請求項8に記載された方法によって製造することができる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
Hetは環原子として2個のヘテロ原子を有する6員複素芳香族基であり、ここで環中のヘテロ原子は窒素原子であり、そして環中少なくとも1つの窒素原子は、ピラゾール基に結合した環炭素原子に対して1,3−位にあり、
1は水素又は加水分解性基、好ましくは水素又は場合により置換された炭化水素基又は場合により置換されたヘテロシクリル基、ここで最後に記載された2つの炭素含有基のそれぞれは、置換基を含めて、1〜30個の炭素原子を有し、又は
式SiRabc、−NRab又は−N=CRcdの基、
ここで最後に記載された3つの式において、基Ra、Rb、Rc及びRdのそれぞれは、互いに独立して水素若しくは場合により置換された炭化水素基であるか、又はRa及びRbは窒素原子と一緒になって3〜9員複素環であり、これは窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群より選ばれる1若しくは2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして非置換であるか若しくは置換されており、又はRc及びRdは炭素原子と一緒になって3〜9員炭素環式基若しくは複素環式基であり、これはN、O及びSからなる群より選ばれる1〜3個の環ヘテロ原子を含んでもよく、ここで炭素環式若しくは複素環式基は非置換であるか若しくは置換されており、
ここで置換基を含む基Ra、Rb、Rc及びRdのそれぞれは、30個までの炭素原子を有し、
2は水素、ハロゲン又は(C1−C6)−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
3は水素、ハロゲン又は(C1−C6)−アルキルであり、これは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は
2及びR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって3〜6個の炭素原子を有する炭素環式飽和又は部分不飽和環であり、これは非置換であるか又はハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
4は水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニル、
ここで最後に記載された3つ基のそれぞれは、非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、(C1−C4)−アルキル−若しくは(C1−C4)−ハロアルキル−置換された(C3−C9)−シクロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されているか、又は好ましくは非置換であるか、若しくはハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1
4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、(C1−C4)−アルキル−若しくは(C1−C4)−ハロアルキル−置換された(C3−C9)−シクロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル又は(C5−C9)−シクロアルキニル、ここで最後に記載された3つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルカノイル、(C1−C4)−ハロアルカノイル、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル及び[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
(C1−C6)−アルカノイル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、(C1−C4)−アルキル−若しくは(C1−C4)−ハロアルキル−置換された(C3−C6)−シクロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及び場合によりハロゲン−、シアノ−、(C1−C4)−アルキル−若しくは(C1−C4)−ハロアルキル−置換された(C3−C6)−シクロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
[(C3−C9)−シクロアルコキシ]カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
5はアリール基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、6〜30個の炭素原子、好ましくは6〜24個の炭素原子、特に6〜20個の炭素原子を有し、又は
N、O及びSからなる群より選ばれる1〜4個の環ヘテロ原子を有する複素芳香族基、これは非置換であるか又は置換されており、そして置換基を含めて、1〜30個の炭素原子、好ましくは1〜24個の炭素原子、特に1〜20個の炭素原子を有し、そして
(R6nはn個の置換基R6であり、ここでn=1である場合のR6、又はnが1より大きい場合の、置換基R6のそれぞれは互いに独立して、基ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルキル、モノ−若しくはジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノアルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−ハロアルカノイル、モノ−若しくはジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル、モノ−若しくはジ−[(C1−C6)−アシル]アミノ、モノ−若しくはジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、N−[(C1−C6)−アシル]−N−[(C1−C6)−アルキル]アミノ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C9)−シクロアルキル又は(C5−C9)−シクロアルケニルであり、ここで最後に記載された2つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
nは0、1、2又は3である〕
の化合物又はその塩。
【請求項2】
式(I)において、
1がH、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル、(C2−C18)−アルキニル、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された7つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル(最後に記載された7つの基は環式のベースの基の場合においてのみ)、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、式−NR***、−CO−NR***及び−O−CO−NR***の基、
ここで最後に記載された3つの式中の基R*及びR**のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって3〜8員複素環であり、これは窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群より選ばれる1若しくは2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そして非置換であるか、若しくは(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群より選ばれる1つ又はそれ以上の基によって置換されており、
及び[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル及び(C1−C8)−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された27個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、またフェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−シクロアルコキシ、また(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、また(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、また(C3−C6)−シクロアルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、また(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルアミノ、また(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ及びまた(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された26個の基のそれぞれは、また場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−SiR'3、−O−SiR'3、(R')3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR'2、−O−N=CR'2、−N=CR'2、−O−NR'2、−CH(OR')2及び−O−(CH2m−CH(OR')2の基、
ここにおいて基R'のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C4)−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は2つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、そしてmは0〜6の整数であり、
及び式R''O−CHR'''CH(OR'')−(C1−C6)−アルコキシの基、
ここにおいて基R''のそれぞれは、互いに独立してH若しくは(C1−C4)−アルキルであるか、又は基R''は一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、そしてR'''はH又は(C1−C4)−アルキルであり、
及びまた式Het1の基、ここでHet1は、各場合、互いに独立して3〜9個の環原子を有する、飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで当該複素環式基はN、O及びSからなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
1は(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルをベースとする多環式基であり、ここでベースの環は炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そしてここでベースの環又は多環式系は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
又は
1は3〜9個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、これはN、O及びSからなる群より選ばれる1〜4個のヘテロ原子を含み、そしてまた場合により炭素環式又は複素環式環に縮合しており、そしてこれは、環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキシ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C2−C6)−アルケニルチオ、(C2−C6)−アルキニルチオ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル及びオキソからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項1に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項3】
式(I)において、
1がH、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル、(C2−C18)−アルキニル、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された7つの基のそれぞれは、非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル(最後に記載された7つの基は環式のベースの基においてのみ)、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、式−NR***、−CO−NR***及び−O−CO−NR***の基、
ここで最後に記載された3つの式中の基R*及びR**のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって3〜8員複素環であり、これは窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群より選ばれる1若しくは2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル及び(C1−C8)−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された27個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、またフェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル及び(C3−C7)−シクロアルコキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、また(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ及びまた(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された20個の基のそれぞれは、環において、非置換であるか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−SiR'3、−O−SiR'3、(R')3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR'2、−O−N=CR'2、−N=CR'2、−O−NR'2、−CH(OR')2及び−O−(CH2m−CH(OR')2の基、
ここにおいて基R'のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C4)−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか若しくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は2つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、そしてmは0〜6の整数であり、
及び式R''O−CHR'''CH(OR'')−(C1−C6)−アルコキシの基、
ここにおいて基R''のそれぞれは、互いに独立してH若しくは(C1−C4)−アルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、そしてR'''はH又は(C1−C4)−アルキルであり、
及びまた式Het1の基、ここでHet1は、各場合、互いに独立して5又は6個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで個々の複素環式基は、N、O及びSからなる群より選ばれる1〜3個の環ヘテロ原子を含み、そして場合により、N、O及びSからなる群より選ばれる0又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する炭素環式又は複素環式5又は6員環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項1又は2に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項4】
式(I)において、
1がH、(C1−C18)−アルキル、(C2−C18)−アルケニル、(C2−C18)−アルキニル、(C3−C9)−シクロアルキル、(C5−C9)−シクロアルケニル、(C5−C9)−シクロアルキニル又はフェニルであり、
ここで最後に記載された7つの基のそれぞれは非置換であるか、又は以下からなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシル、またカルボキシ、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−ハロアルケニル、(C2−C8)−アルキニル、(C2−C8)−ハロアルキニル(最後に記載された7つの基は環式のベースの基の場合においてのみ)、(C1−C8)−アルコキシ、(C2−C8)−アルケニルオキシ、(C2−C8)−アルキニルオキシ、(C1−C8)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C8)−アルキルチオ、(C2−C8)−アルケニルチオ、(C2−C8)−アルキニルチオ、式−NR***、−CO−NR***及び−O−CO−NR***の基、
ここで最後に記載された3つの式中の基R*及びR**のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ベンジル、置換されたベンジル、フェニル若しくは置換されたフェニルであるか、又は窒素原子と一緒になって3〜8員複素環、これは窒素原子に加えて、N、O及びSからなる群より選ばれる1若しくは2個のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか、若しくは(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルコキシ]チオカルボニル、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニル、[(C1−C8)−アルキルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルケニルチオ]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニルチオ]カルボニル、(C1−C8)−アルカノイル、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニル、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニル、(C1−C4)−アルキルイミノ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、[(C1−C8)−アルキル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニル]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニル]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルアミノ、[(C1−C8)−アルキルアミノ]カルボニルアミノ、[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルケニル]カルボニルオキシ、[(C2−C6)−アルキニル]カルボニルオキシ、[(C1−C8)−アルコキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルケニルオキシ]カルボニルオキシ、[(C2−C8)−アルキニルオキシ]カルボニルオキシ、(C1−C8)−アルキルスルフィニル及び(C1−C8)−アルキルスルホニル、
ここで最後に記載された27個の基のそれぞれは、非置換であるか、又はハロゲン、NO2、(C1−C4)−アルコキシ及び場合により置換されたフェニルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及びフェニル、フェニル−(C1−C6)−アルコキシ、フェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシ、フェノキシ−(C1−C6)−アルコキシ、フェノキシ−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、またフェノキシカルボニルオキシ、またフェニル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、フェニルカルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルアミノ、フェニル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ、(C3−C7)−シクロアルキル及び(C3−C7)−シクロアルコキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニル、また(C3−C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルコキシカルボニルオキシ、また(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルキル]カルボニルオキシ及びまた(C3−C6)−シクロアルキル−[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニルオキシ、
ここで最後に記載された20個の基のそれぞれは、環において、非置換であるか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
及び式−SiR'3、−O−SiR'3、(R')3Si−(C1−C6)−アルコキシ、−CO−O−NR'2、−O−N=CR'2、−N=CR'2、−O−NR'2、−CH(OR')2及び−O−(CH2m−CH(OR')2の基、
ここにおいて基R'のそれぞれは、互いに独立してH、(C1−C4)−アルキル若しくはフェニル、これは非置換であるか、若しくはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ及びニトロからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は2つの隣接する位置で(C2−C6)−アルキレン架橋によって置換されており、そしてmは0〜6の整数であり、
及び式R''O−CHR'''CH(OR'')−(C1−C6)−アルコキシの基、
ここにおいて基R''のそれぞれは、互いに独立してH若しくは(C1−C4)−アルキルであるか、又はそれらは一緒になって(C1−C6)−アルキレン基であり、そしてR'''はH又は(C1−C4)−アルキルであり、
及びまた式Het1の基、ここでHet1は、各場合、互いに独立して5又は6個の環原子を有する飽和、部分的に不飽和又はヘテロ芳香族のヘテロシクリル基であり、ここで個々の複素環式基は、N、O及びSからなる群より選ばれる1〜3個の環ヘテロ原子を含み、そしてまた場合により、N、O及びSからなる群より選ばれる0又は1〜3個の環ヘテロ原子を有する炭素環式又は複素環式5又は6員環に縮合しており、そして環において又は多環式系において、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項5】
式(I)において、
2が水素、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、そして
3が水素、ハロゲン又は(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
2及びR3が、それらが結合している炭素原子と一緒になって(C3−C6)−シクロアルキル又は(C5−C6)−シクロアルケニルであり、ここで最後に記載された2つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項6】
式(I)において、
4が水素、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニル、
ここで最後に記載された3つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン及びヒドロキシルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
(C3−C6)−シクロアルキル、これは非置換であるか又はハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
フェニル、これは非置換であるか又はハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル及び[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
(C1−C4)−アルカノイル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、及び(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルコキシからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、好ましくはホルミル、又は
[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、これは非置換であるか又はフッ素及び塩素のようなハロゲンからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、又は
[(C3−C6)−シクロアルコキシ]カルボニル、これは非置換であるか又はハロゲン及び(C1−C4)−アルキルからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項7】
式(I)において、
5がフェニル基又はN、O及びSからなる群より選ばれる1〜3個の環ヘテロ原子を有する5若しくは6員ヘテロ芳香族基、ここでフェニル基又は複素環式基は非置換であるか又は以下の基からなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており
(a)ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ及びカルバモイル、
(b)(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルケニルオキシ及び(C1−C6)−アルキニルオキシ、ここで最後に記載された6つの基のそれぞれは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル及びシアノからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
(c)(C1−C6)−アルキルチオ、[(C1−C6)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C6)−ハロアルコキシ]カルボニル、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−ハロアルカノイル、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル、モノ−及びジ−[(C1−C6)−アシル]アミノ、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノ、N−[(C1−C6)−アシル]−N−[(C1−C6)−アルキル]アミノ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニルオキシ、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルスルファト、(C1−C6)−ハロアルキルスルファト、及び
(d)(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキルオキシ、フェニル及びフェノキシ、
ここで最後に記載された4つの基のそれぞれは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されており、
そしてここで2つの隣接する置換基は、縮合した5又は6員環を形成してもよく、これは炭素環式であるか又はN、O及びSからなる群より選ばれる別の1〜3個の環ヘテロ原子を含んでもよく、そしてこれは非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選ばれる1つ若しくはそれ以上の基によって置換されている、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項8】
式(I)において、
(R6nがn個の置換基R6であり、ここでn=1の場合のR6、又はnが1より大きい場合の置換基R6のそれぞれは、互いに独立して、基ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル又は(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルであり、そして
nが0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩。
【請求項9】
式(II)の化合物
2N−NH−Het(R6n (II)
(式中、Het及び(R6nは、式(I)に定義された通りである)を式(III)、
【化2】

(式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、式(I)に定義された通りである)の化合物と反応させ、
(b)式(I)中のR1が水素と異なる場合、式(I')
【化3】

[式中、Het、R2、R3、R4、R5及びR6は、式(I)について定義された通りであり、そして
Rは、基R1と異なる基であり、そしてR1について定義された基の群から選ばれる水素とは異なるか、又は(I')(式中、式R=H)の化合物の無水物、酸ハライド若しくは活性エステルである]の化合物を式(IV)
1−OH (IV)
(式中、R1は式(I)に定義された通りである)の化合物と反応させて式(I)の化合物を得るか、又は
(c)式(I)中のR1が水素と異なる場合、式(I'')
【化4】

(式中、Het、R2、R3、R4、R5及びR6は、式(I)に定義された通りである)の化合物を、適切な場合は酸基の活性化後、式(IV)
1−OH (IV)
(式中、R1は式(I)に定義された通りである)の化合物と反応(エステル化)させて式(I)の化合物を得るか、又は
(d)R=Hである式(I)の化合物又はその塩を製造する場合、式(I')の化合物[変法(b)における定義を参照]を加水分解して式(I)の化合物又はその塩を得るか、又は
g)一般式(XI)の化合物をCu(I)又はCu(II)塩及び有機塩基の存在下、適切な場合は溶媒中で式(XII)のホウ素誘導体と反応させるか
【化5】

[ここで、式(XI)及び(XII)において、Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、式(I)に上述の意味を有し、そしてR8はH若しくは(C1−C6)−アルキルであるか、又は2つのアルキル基R8は環状に結合している]、又は
h)一般式(XV)の化合物を、酸の存在下、適切な場合は溶媒中で一般式(III)の化合物と反応させて一般式(I)の化合物又はその塩を得るか、
【化6】

[ここで、式(XV)及び(III)において、Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、式(I)に上記された意味を有し、LGは脱離基である]、
又は
i)一般式(XVI)(式中、R6は式(I)に定義された通りである)の化合物を、場合により溶媒中、銅塩の存在下でジ−tert−ブチル アゾジカルボキシレート(DBAD、XVII)と反応させて一般式(XVIII)(式中、R6は式(I)に定義された通りである)の化合物を得、次いで、これを式(II)(式中、R6は、式(I)に定義された通りである)の化合物又はその塩を経て式(I)(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、式(I)に定義された通りである)の化合物に変換する:
【化7】

請求項1〜8のいずれか1項に定義された式(I)の化合物の製造方法。
【請求項10】
請求項1〜8のいずれか1項に定義された1つ又はそれ以上の式(I)の化合物又はその塩、及び作物保護において常用の製剤補助剤を含む除草又は植物成長調節組成物。
【請求項11】
請求項1〜8のいずれか1項に定義された1つ又はそれ以上の式(I)の化合物又はその塩の有効量を植物、植物種子又は栽培下の領域に施用することを含む、有害植物を防除するための又は植物の成長を調節するための方法。
【請求項12】
式(I)の化合物又はその塩が有害植物を防除するため又は有用植物若しくは観賞植物の作物における成長を調節するために使用される、請求項11に記載の方法。
【請求項13】
作物がトランスジェニック作物である、請求項12に記載の方法。
【請求項14】
除草剤又は植物成長調節剤としての請求項1〜8のいずれか1項に記載された式(I)の化合物又はその塩の使用。

【公表番号】特表2011−524388(P2011−524388A)
【公表日】平成23年9月1日(2011.9.1)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−513930(P2011−513930)
【出願日】平成21年6月12日(2009.6.12)
【国際出願番号】PCT/EP2009/004232
【国際公開番号】WO2009/152995
【国際公開日】平成21年12月23日(2009.12.23)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】