除草剤として有用な新規テトラゾール誘導体
式（Ｉ）（式中、Ｔは基を表し、Ｑは基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は明細書に定義した通りであり、ｍは０、１、２又は３を表し、ｎは０又は１を表し、Ａはアルキレン基を表す）で示される化合物、その製造方法、その中間体及びその農業における使用が記載される。
【化６３】
【化６３】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なテトラゾール誘導体、その製造方法、その中間体及びその農業における使用、特に除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のテトラゾール誘導体が除草活性を示すことは知られている（特開平１１−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報等参照）。また、ある種の複素環式誘導体が除草剤として作用することも知られている（特開２００１−１１４７６９号公報、国際出願公開第ＷＯ９９／１０３２７号明細書、国際出願公開第ＷＯ００／２１９２４号明細書参照）。
【発明の開示】
【０００３】
今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化１８】
｛式中、
Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【０００５】
【化１９】
〔基中、Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【０００６】
【化２０】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合には、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される新規テトラゾール誘導体が見出された。
【０００７】
式（Ｉ）で示される化合物は、本発明によれば、
ａ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表す）を製造する場合、式（ＩＩ）
【０００８】
【化２１】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ１は基
【０００９】
【化２２】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【００１０】
【化２３】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【００１１】
【化２４】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは、基（Ｑ−１）を表し且つＲ３が場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【００１２】
【化２５】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【００１３】
【化２６】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ１２は製造法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｄ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）で示される化合物を、式（ＩＶ）
【００１４】
【化２７】
（式中、Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【００１５】
【化２８】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【００１６】
【化２９】
（基中、Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【００１７】
【化３０】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｇ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）を製造する場合、式（Ｉｇ）
【００１８】
【化３１】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応させる、
ことによって得ることができる。
【００１９】
本発明によって提供される式（Ｉ）で示されるテトラゾール誘導体は、強い除草作用を示す。本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、意外にも、前述の技術の現状に記載の公知化合物と比べて極めて強い除草作用を示す。この化合物は、特に、水田雑草に対して優れた除草作用を示し且つ水稲に対して実質的に薬害を示さないという水稲用の選択性除草剤として極めて優れた効果を示す。本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、以下に具体的に示すように、他の除草性化合物又は薬害軽減剤と混合することにより、さらに一層強い除草作用を示す。
【００２０】
ここで使用する式において、特に明記しない限り下記の定義が使用される。
【００２１】
「ハロゲン原子」は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、好ましくは弗素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００２２】
「アルキル基」は直鎖又は分岐鎖であることができる。アルキル基は、好ましくはＣ１〜６アルキル基を表し、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−又はｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−又はｉｓｏ−ヘキシル基を表す。
【００２３】
「シクロアルキル基」は、環状炭化水素部分を表す。シクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を表す。これらのシクロアルキル基は、場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい。複数の置換基が存在する場合には、これらの置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。このような置換されたシクロアルキル基の具体例としては、１−メチルシクロプロピル基、１−エチルシクロプロピル基、１−ｎ−プロピルシクロプロピル基、１−メチル−２−フルオロシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル等を挙げることができる。
【００２４】
「アルケニル基」は、炭素−炭素二重結合を１個又はそれ以上有する直鎖又は分岐鎖炭化水素部分を表す。アルケニル基は、好ましくはビニル基、アリル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル等を表す。
【００２５】
「アルキニル基」は、炭素−炭素三重結合を１個又はそれ以上有する直鎖又は分岐鎖炭化水素部分を表し、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル等を表す。
【００２６】
「アルキレン基」は、直鎖又は分岐鎖であることができ、例えばメチレン基、エチリデン基、エチレン基、プロピリデン基、メチルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基、エチルエチレン基、メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ基」はアルキル−Ｏ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルコキシ基は、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、特に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基を表す。
【００２８】
「アルキルチオ基」は、アルキル−Ｓ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルチオ基は、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基を表し、特に好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基を表す。
【００２９】
「アルキルスルホニル基」はアルキル−ＳＯ２−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。該アルキルスルホニル基は、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基を表し、特に好ましくはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基を表す。
【００３０】
「アルキルスルホニルオキシ基」はアルキル−ＳＯ２−Ｏ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルスルホニルオキシ基は、好ましくはＣ１〜４アルキルスルホニルオキシ基を表し、特に好ましくはメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ基を表す。
【００３１】
「アルキルカルボニル基」はアルキル−ＣＯ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルカルボニル基は、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基、特に好ましくはアセチル基を表し、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基を表す。
【００３２】
「アルキルカルボニルオキシ基」はアルキル−ＣＯ２−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルカルボニルオキシ基は、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基を表し、特に好ましくはアセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基を表す。
【００３３】
「アルコキシアルキル基」は、アルコキシ基で置換されたアルキル基を表す。アルコキシアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルコキシアルキル基を表し、特に好ましくはメトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシメチル基を表す。
【００３４】
「アルキルチオアルキル基」は、アルキルチオ基で置換されたアルキル基を表す。アルキルチオアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルキルチオアルキル基を表し、特に好ましくはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル基、メチルチオブチル基、メチルチオペンチル基、エチルチオメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基を表す。
【００３５】
「アルキルスルホニルアルキル基」は、アルキルスルホニル基で置換されたアルキル基を表す。アルキルスルホニルアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル基を表し、特に好ましくはメチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、１−メチルスルホニルプロピル基、２−メチルスルホニルプロピル基、１−メチル−２−メチルスルホニルエチル基、メチルスルホニルブチル基、メチルスルホニルペンチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニルメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル基を表す。
【００３６】
「ハロアルキル基」は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている直鎖又は分岐鎖アルキル基を表す。ハロアルキル基は、好ましくは１個から６個の弗素原子及び／又は塩素原子で置換されたＣ１〜４アルキル基、すなわちジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジクロロメチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルを表す。
【００３７】
「ハロアルコキシ基」のハロアルキル部分は、前記の「ハロアルキル基」の定義と同一の定義であり得る。ハロアルコキシ基は、特に好ましくはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基等を表す。
【００３８】
「窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基」としては、例えばチエニルチオ基、チアゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、ピリジルチオ基、ピリミジルチオ基等を挙げることができる。ピリジルチオ基の場合には、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成することができる。
【００３９】
上記及び下記に挙げた式中に存在する好ましい置換基又は基の好ましい範囲を、下記の通りに定義する。
【００４０】
Ｒ１は、好ましくは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。
【００４１】
ｍは、好ましくは２又は３を表す。
【００４２】
Ａは、好ましくはＣ１〜４アルキレン基を表す。
【００４３】
Ｒ２は、好ましくは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００４４】
Ｒ３は、好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す。
【００４５】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよい。
【００４６】
Ｒ１０は、好ましくはＣ１〜４アルキル基を表す。
【００４７】
Ｒ１１は、好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表す。
【００４８】
Ｒ１は、特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。
【００４９】
ｍは、特に好ましくは２を表し、
Ａは、特に好ましくはＣ１〜４アルキレン基を表す。
【００５０】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００５１】
Ｒ３は、特に好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す。
【００５２】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、特に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよい。
【００５３】
Ｒ１０は、特に好ましくはメチル基又はエチル基を表す。
【００５４】
Ｒ１１は、特に好ましくはシクロプロピル基を表す。
【００５５】
次の一般式（Ｉ−１）
【００５６】
【化３２】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００５７】
次の一般式（Ｉ−２）
【００５８】
【化３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ１０、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００５９】
次の一般式（Ｉ−３）
【００６０】
【化３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００６１】
次の一般式（Ｉ−４）
【００６２】
【化３５】
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００６３】
前記の一般的な基又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物と、それに対応するそれぞれの場合に製造に必要な出発原料又は中間体との両方に適用される。これらの基の定義は、相互に随意に組み合わせることができる、すなわち所定の好ましい範囲の間の組み合わせを包含することができる。
【００６４】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記の意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６５】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明の極めて好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
方法（ａ）は、例えば、２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステルとシアン化物としてアセトンシアンヒドリンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００６８】
【化３６】
【００６９】
方法（ｂ）は、例えば、２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンと、塩素化剤として、例えば、二塩化オキサリルとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７０】
【化３７】
【００７１】
方法（ｃ）は、例えば、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オンとチオフェノールとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７２】
【化３８】
【００７３】
方法（ｄ）は、例えば、２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキサン−１，３−ジオンと塩化ベンゾイルとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７４】
【化３９】
【００７５】
方法（ｅ）は、例えば、５−［２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾールと、塩基として例えばトリエチルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７６】
【化４０】
【００７７】
方法（ｆ）は、例えば、３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］フェニル｝−２−エトキシメチレンプロパン−１，３−ジオンとヒドロキシルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７８】
【化４１】
【００７９】
方法（ｇ）は、例えば、５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝イソオキサゾールと、塩基として例えばトリエチルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００８０】
【化４２】
【００８１】
式（Ｉ）においてＱが基（Ｑ−１）を表し且つＲ３がヒドロキシ基を表す場合には、この基は、下記の式（Ｑ−１ａ）、（Ｑ−１ｂ）及び（Ｑ−１ｃ）で示されるような互変異性体を有する。
【００８２】
【化４３】
【００８３】
従って、本発明の式（Ｉ）で示される化合物においてＱが基（Ｑ−１）を表し且つＲ３がヒドロキシ基を表す場合には、式（Ｉ）で示される化合物は互変異性体として存在することができる。
【００８４】
式（ＩＩ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ａ）における出発原料は、新規化合物である。化合物（ＩＩ）は、特開平２−２２２号公報、特開平２−６４２５号公報等に記載の方法によって、すなわち、式（ＶＩ）
【００８５】
【化４４】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物を、式
（ＶＩＩ）
Ｍ１−Ｈ （ＶＩＩ）
（式中、Ｍ１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えばジクロロメタン中で、適切な縮合剤、例えばトリエチルアミンの存在下で反応させることにより製造することができる。
【００８６】
式（ＶＩ）で示される化合物としては、例えば、米国特許第６１９４４０６号公報、国際出願公開第ＷＯ９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、式（ＶＩＩＩ）
【００８７】
【化４５】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、ハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル等と反応させることにより製造することができる。
【００８８】
一方、式（ＩＩ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＶＩＩ）で示される化合物は、それ自体公知であり、市場で得ることができるし、又は公知の文献、例えば特開平２−６４２５号公報、特開平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４４１号公報、特開昭６１−２５７９７４号公報等に記載の方法に従って製造することができる。
【００８９】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物としては、例えば米国特許第６１９４４０６号公報及び国際出願公開第ＷＯ９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、式（ＩＸ）
【００９０】
【化４６】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、適切な希釈剤、例えば含水ジオキサン中で、適切な塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下で加水分解することにより容易に製造することができる。
【００９１】
式（ＩＸ）で示される化合物としては、米国特許第６１９４４０６号公報及び国際出願公開ＷＯ第９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、式（Ｘ）
Ｔ−Ｈ （Ｘ）
（式中、Ｔは前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、式（ＸＩ）
【００９２】
【化４７】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｈａｌ及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、適切な縮合剤、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させることにより容易に製造することができる。
【００９３】
式（Ｘ）で示される化合物は、公知である。
【００９４】
式（ＸＩ）で示される化合物としては、特開平２−１７３号公報、特開平６−２４７８９１号公報、特開平７−２０６８０８号公報に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、前記の刊行物に記載の方法により容易に製造することができる。
【００９５】
式（ＩＩ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ａ）における出発原料は、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物から、国際出願公開第ＷＯ９３／１８０３１号明細書に記載の方法により製造することもできる。
【００９６】
方法（ａ）において出発原料として使用される式（ＩＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）プロピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）プロピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）プロピルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロピルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、等。
【００９７】
式（ＩＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＶＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、等。
【００９８】
式（ＶＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、等。
【００９９】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＩＸ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、等。
【０１００】
式（Ｉｂ）で示される化合物、すなわち方法（ｂ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ａ）に従って容易に製造することができる。
【０１０１】
製法（ｂ）において出発原料として使用される式（Ｉｂ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
３−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
３−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、等。
【０１０２】
また製造方法（ｂ）において式（Ｉｂ）で示される化合物との反応に使用されるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル等を挙げることができる。
【０１０３】
式（Ｉｃ）で示される化合物、すなわち方法（ｃ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ａ）に従って容易に製造することができる。
【０１０４】
方法（ｃ）において出発原料として使用される式（Ｉｂ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
４−クロロ−３−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−クロロ−３−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
４−クロロ−３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−クロロ−３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、等。
【０１０５】
式（ＩＶ）で示される化合物、すなわち方法（ｄ）における出発原料は、有機化学の分野で周知のカルボン酸ハライドである。その具体例としては、下記のものを挙げることができる：
アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、イソブチリルクロリド、ピバロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、２−メチルベンゾイルクロリド、２，６−ジクロロベンゾイルクロリド、２，６−ジメチルベンゾイルクロリド、等。
【０１０６】
式（ＩＩｅ）で示される化合物、すなわち方法（ｃ）における出発原料は、式（ＩＩ）の一部であり、前記に従って容易に製造することができる。
【０１０７】
式（ＩＩｅ）で示される化合物の代表例としては、式（ＩＩ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、等。
【０１０８】
式（Ｖ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ｆ）における出発原料は、新規化合物である。該化合物は、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法で、すなわち、式（ＸＩＩ）
【０１０９】
【化４８】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、次の式（ＸＩＩＩ）
ＨＣ（ＯＲ１４）３ （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えば無水酢酸中で反応させることにより製造することができる。
【０１１０】
式（ＸＩＩ）で示される化合物は、新規化合物である。化合物（ＸＩＩ）は、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、すなわち式（ＸＩＶ）
【０１１１】
【化４９】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、適切な希釈剤、例えばトルエン中で、適切な酸性条件下で、例えばｐ−トルエンスルホン酸一水和物の存在下で還流処理を行うことにより製造することができる。
【０１１２】
式（ＸＩＶ）で示される化合物は、新規化合物である。化合物（ＸＩＶ）は、、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、すなわち式（ＶＩ）で示される化合物を、例えば、式（ＸＶ）
【０１１３】
【化５０】
（式中、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物をマグネシウムと四塩化炭素で処理することにより得られる錯体と反応させることにより製造することができる。
【０１１４】
式（ＸＶ）で示される化合物は、市場で入手でき、また例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．４３， ２０８７（１９７８）に記載の方法に従って製造することができる。
【０１１５】
方法（ｆ）において出発原料として使用される式（Ｖ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルフェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルフェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、等。
【０１１６】
式（Ｉｇ）で示される化合物、すなわち方法（ｇ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ｆ）に従って容易に製造することができる。
【０１１７】
方法（ｇ）において出発原料として使用される式（Ｉｇ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝イソオキサゾール、等。
【０１１８】
式（ＩＩ）、（Ｖ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＶ）で示される化合物は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するための前記方法（ａ）から（ｇ）における出発原料であるか又は中間生成物である。これらの化合物は、集合的に式（ＸＶＩ）
【０１１９】
【化５１】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＺは下記の基
【０１２０】
【化５２】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される。
【０１２１】
方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ケトン類、例えばメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げることができる。
【０１２２】
方法（ａ）はシアン化物と塩基の存在下で行うことができ、その場合に使用し得るシアン化物としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素等を挙げることができる。塩基としては、例えば無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１２３】
また、方法（ａ）は相間移動触媒を加えることによって実施することもできる。その場合に使用し得る相間移動触媒としては、例えばクラウンエーテル類、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６，１８−クラウン−６，１５−クラウン−５等を挙げることができる。
【０１２４】
方法（ａ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約８０℃、好ましくは約５℃から約４０℃の範囲内の温度が適切である。前記の反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下または減圧下で実施できる。
【０１２５】
方法（ａ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＩ）で示される化合物１モルに対して１モルから４モルのトリエチルアミンを、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、アセトンシアンヒドリン０．０１モルから０．５モルの存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１２６】
方法（ａ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物から出発して、式（ＶＩ）で示される化合物及び式（ＩＩ）で示される化合物を単離することなく連続的にワンポット反応を行うことにより得ることができる。
【０１２７】
方法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１２８】
方法（ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。また、前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下又は減圧下で実施できる。
【０１２９】
方法（ｂ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば式（Ｉｂ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの二塩化オキサリルを、希釈剤例えばジクロロメタン中で反応させることにより得ることができる。
【０１３０】
方法（ｃ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン等；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えばピリジン等を挙げることができる。
【０１３１】
製法（ｃ）は、酸結合剤の存在下で実施できる。使用可能な酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属の水素化物、炭酸塩等、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１３２】
方法（ｃ）の反応は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１４０℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲内の温度が適切である。また、前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１３３】
方法（ｃ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｃ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの式（ＩＩＩ）で示される化合物を、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、１モルから５モルのトリエチルアミンの存在下で反応させることにより得ることができる。
【０１３４】
製法（ｄ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えばピリジン等を挙げることができる。
【０１３５】
方法（ｄ）は、酸結合剤の存在下で実施することができる。使用可能な酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物及び炭酸塩等、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１３６】
方法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１４０℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲内の温度が適切である。前記の反応は、常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１３７】
方法（ｄ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｂ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの式（ＩＶ）で示される化合物を、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１３８】
方法（ｅ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えばエーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えばｔｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等を挙げることができる。
【０１３９】
方法（ｅ）は塩基の存在下で実施できる。その場合に使用し得る塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属の炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；及び有機塩基として、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。方法（ｅ）は実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約５℃から約２００℃、好ましくは約２５℃から約１３０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は、常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４０】
方法（ｅ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＩｅ）で示される化合物１モルに対して０．５〜２モルの炭酸カリウムを希釈剤例えばジオキサン中で反応させることによって得ることができる。
【０１４１】
方法（ｆ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができる。
【０１４２】
方法（ｆ）は塩基の存在下で実施することができる。その場合に使用し得る塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩等、例えば酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
【０１４３】
方法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によっては加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４４】
方法（ｆ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して１モルから１．５モルのヒドロキシルアミン塩酸塩を、希釈剤例えばエタノール中で１モルから１．５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応させることによって得ることができる。
【０１４５】
方法（ｆ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＶＩ）の化合物から出発して、式（ＸＩＶ）で示される化合物を単離することなく連続的に反応させることによって式（ＸＩＩ）で示される化合物を得、さらにこの式（ＸＩＩ）の化合物から出発して、式（Ｖ）で示される化合物を単離することなく連続的に反応させることによって得ることができる。
【０１４６】
方法（ｇ）の反応は適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば水；例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によっては塩素化されていてもよい）、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等；エステル類、例えば酢酸エチル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げることができる。
【０１４７】
方法（ｇ）は塩基の存在下で実施することができる。その場合に使用可能な塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；並びに有機塩基として、アルコラート類、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
【０１４８】
方法（ｇ）は実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４９】
方法（ｇ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｇ）で示される化合物の環を、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｇ）の化合物１モルに対して１モルから３モルのトリエチルアミンの存在下で開環させることによって得ることができる。
【０１５０】
式（Ｉ）で示される化合物は、種々の雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明細書において、雑草とは、広義には望まれない場所に生育する植物全てを意味する。本発明の化合物は、適用される濃度に依存して非選択性又は選択性除草剤として作用する。本発明の活性化合物は、例えば、下記の雑草及び作物の間で使用することができる。
【０１５１】
双子葉植物雑草の属：シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等。
【０１５２】
双子葉植物作物の属：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
【０１５３】
単子葉植物雑草の属：イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等。
【０１５４】
単子葉植物作物の属：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）等。
【０１５５】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物及び混合除草剤組成物は、特に水田雑草に対して使用することができる。本発明の化合物及び混合除草剤組成物を使用することによって防除することができる水田雑草としては、具体的には、例えばキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ Ｋｏｅｈｎｅ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ Ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ Ｐｈｉｌｃｏｘ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ Ａ． Ｂｅｎｎ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ Ｓｃｈｋ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ Ｖａｓｉｎｇ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ Ｐｒｅｓｌ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌ．）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ Ｋｕｒｏｇｕｗａｉ Ｏｈｗｉ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ Ｒｏｔｔｂｏｅｌ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ Ｍｉｑ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ Ａ． Ｂｒ． ｅｔ Ｂｏｕｃｈｅ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）等を挙げることができる。また、式（Ｉ）で示される化合物及び混合除草剤組成物は、スルホニルウレア系除草剤に対し耐性を示す雑草に対して使用することができる。前記の耐性雑草としては、具体的には、例えばキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ Ｋｏｅｈｎｅ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ Ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ Ｐｈｉｌｃｏｘ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ Ｌ． ＰＥＮＮＥＬ）、タケトアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｖａｒ． ｄｕｂｉａ Ｐｅｎｎｅｌｌ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ Ｗｅｔｔｓｔｅｉｎ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ Ｓｃｈｋ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ ＲＥＧＥＬ ＆ ＭＡＡＣＫ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ Ｐｒｅｓｌ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）等を挙げることができる。しかしながら、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物及び混合除草剤組成物の使用は、これらの雑草に対する使用に限定されるものではなく、他の水田雑草や、スルホニルウレア系除草剤耐性雑草以外の雑草に対しても同様に適用することができる。
【０１５６】
この化合物の使用は、本発明によれば、前記の植物に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用することができる。この活性化合物は、本発明によれば、施用濃度に応じて雑草を非選択的に防除することができ、また例えば、工場などの工業用地、軌道、道路、並びに植木が存在するか又は存在しない場所に対して使用できる。また、本発明の活性化合物は、多年生作物栽培において雑草を防除するのに使用でき、また例えば、植林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、ソフトフルーツ園及びホップ畑等に適用することができる。さらにまた、本発明の活性化合物は、一年生作物栽培における雑草の選択的防除に適用することができる。
【０１５７】
本発明によれば、この活性化合物及び混合除草剤組成物は、慣用の製剤形態に調製することができる。このような製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、ＥＷ剤、懸濁剤、粉剤、水和性顆粒剤、錠剤、粒剤、ＳＥ剤濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル剤、ジャンボ剤等を挙げることができる。
【０１５８】
これらの製剤は、それ自体公知の方法に従って、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状又は固形の希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は気泡形成剤と混合することによって調製することができる。
【０１５９】
液状の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば、鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びこれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。水を増量剤として使用する場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１６０】
固形の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤用の固形担体としては、粉砕され且つ分別された天然石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト等）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機物質（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）の粒子などを挙げることができる。
【０１６１】
乳化剤及び／又は気泡形成剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩など）］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１６２】
分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースなどが挙げられる。
【０１６３】
粘着付与剤もまた製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）を挙げることができる。
【０１６４】
着色剤を使用することもできる。該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、さらにまた微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などを挙げることができる。
【０１６５】
前記の製剤は、式（Ｉ）で示される活性化合物を一般的には０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％の範囲内で含有することができる。
【０１６６】
式（Ｉ）の活性化合物は、本発明によれば、それ自体で又はそれらの製剤形態で雑草防除に使用することができる。また、公知の除草剤との混合除草剤組成物は、予め最終製剤形態に調製することができるし又該組成物を使用する際にタンクミックスによって調製することができる。本発明の式（Ｉ）の化合物と組み合わせて混合除草剤組成物として使用できる除草剤としては、例えば、代表例として一般名で表される下記の除草剤を挙げることができる：
アセトアミド系除草剤：例えば、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、アラクロール等；
アミド系除草剤：例えば、クロメプロップ、エトベンザニド等；
ベンゾフラン系除草剤：例えば、ベンフレセート等；
インダンジオン系除草剤：例えば、インダノファン等；
ピラゾール系除草剤：例えば、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン等；
オキサジノン系除草剤：例えば、オキサジクロメホン等；
スルホニルウレア系除草剤：例えば、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ハロスルフロン・メチル等；
チオカーバメート系除草剤：例えば、チオベンカルブ、モリネート、ピリブチカルブ等；
トリアジン系除草剤：例えば、ジメタメトリン、シメトリン等；
トリアゾール系除草剤：例えば、カフェンストロール等；
キノリン系除草剤：例えば、キンクロラック等；
イソオキサゾール系除草剤：例えば、イソキサフルトール等；
ジチオホスフェート系除草剤：例えば、アニロホス等；
オキシアセトアミド系除草剤：例えば、メフェナセット、フルフェナセット等；
テトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
ジカルボキシイミド系除草剤：例えば、ペントキサゾン等；
トリオン系除草剤：例えば、スルコトリオン、ベンゾビシクロン等；
フェノキシプロピオン酸系除草剤：例えば、シハロホップ・ブチル等；
安息香酸系除草剤：例えば、ピリミノバック・メチル等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、クロメトキシフェン、オキシフルオルフェン等；
ピリジンジカルボチオエート系除草剤：例えば、ジチオピル等；
フェノキシ系除草剤：例えば、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ等；
ウレア系除草剤：例えば、ダイムロン、クミルロン等；
ナフタレンジオン系除草剤：例えば、キノクラミン等；
イソキサゾリジノン系除草剤：例えば、クロマゾン等。
【０１６７】
前記の除草剤の他に、一般名で示される下記の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム塩）、アクロニフェン、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アミトロール、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、ベフルブタミド、ベナゾリン（・エチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾイルプロップ（・エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタフェナシル（−アリル）、ブテナクロール（Ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロルアムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルチアミド、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（Ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロピラリド、クロランスラム（−メチル）、シアナジン、シブトリン（Ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロキシジム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェノペンテン（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック（ナトリウム塩）、ジメフロン、ジメピぺレート、ジメタクロール、ジメテナミド（−Ｐ）、ジメキシフラム（Ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット（−ジブロミド）、ジウロン、エプロポダン（Ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン（Ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フラムプロップ（−Ｍ−イソプロピル、−Ｍ−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム塩）、フルクロラリン、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（Ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（Ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（Ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン（−エチル）、イソキサピリフォップ（Ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、メコプロップ（−Ｐ）、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（Ｓ−）メトラクロール、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（Ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（Ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（Ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリダホール、ピリデート、ピリダトール（Ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、チアゾピル、チジアジミン（Ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンを挙げることができる。
【０１６８】
また、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物を薬害軽減剤と混合する場合には、薬害がこの混合によって軽減され、より広い雑草防除スペクトルが提供され、しかも選択性除草剤としての適用を拡大することができる。
【０１６９】
該薬害軽減剤としては、例えば、一般名又は開発コードで表される次の化合物を挙げることができる：
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセット・メキシル、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール・エチル、フルラゾール、フルキソフェニム、フルラゾール、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、ＭＧ−１９１、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等。
【０１７０】
上記の薬害軽減剤及び活性化合物はまた、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌによって２０００年に発行された「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」に記載されている。
【０１７１】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物と前記の除草剤とからなる混合除草剤組成物に、さらに前記の薬害軽減剤を混合することも可能である。この混合により、薬害が軽減され且つより広い雑草防除スペクトルが提供され、しかも選択性除草剤としての適用を拡大することができる。
【０１７２】
意外にも、本発明の化合物と公知の除草剤及び／又は薬害軽減剤とからなる混合除草剤組成物の幾つかは、相乗効果を示すことができる。
【０１７３】
式（Ｉ）の活性化合物を使用する場合には、本発明によれば、該活性化合物はそのまま直接使用できるし、あるいは製剤形態、例えばすぐ使用できる液剤、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペースト剤又は粒剤のような製剤形態で使用できるし、あるいはさらに希釈することにより調製される使用形態で使用することができる。この活性化合物は、本発明によれば、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粒等の方法で施用することができる。
【０１７４】
式（Ｉ）の活性化合物は、本発明によれば、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用することができる。また、該活性化合物は播種前に土壌に混合することもできる。
【０１７５】
使用する活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は、本質的に所望の効果の性質に応じて異なる。除草剤として使用する場合には、例えば、１ヘクタール当り活性化合物として約０．０１ｋｇから約４ｋｇ、好ましくは約０．０５ｋｇから約３ｋｇの範囲内の施用量を挙げることができる。
【０１７６】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を、本発明に従って、下記の実施例によりさらに具体的に説明される。しかし、本発明はこれらの実施例のみに限定されるべきものではない。
【実施例】
【０１７７】
合成例１
【０１７８】
【化５３】
【０１７９】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステル（０．４８ｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（０．２５ｇ）とアセトンシアンヒドリン（５ｍｇ）とを加え、室温で５時間攪拌した。溶媒を留去した後に、希塩酸を加えることにより酸性化し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。
ｎＤ２０：１．５９６０
【０１８０】
合成例２
【０１８１】
【化５４】
【０１８２】
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．６１ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解した溶液に、氷冷下で塩化オキサリル（０．３９ｇ）と２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとを滴加した。その後に、反応溶液を徐々に加温し、３時間還流させた。反応後に、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）により精製して、目的とする３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．４５ｇ）を得た。
【０１８３】
融点：１２２〜１２４℃
合成例３
【０１８４】
【化５５】
【０１８５】
テトラヒドロフラン（７ｍｌ）に、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．３３ｇ）とチオフェノール（０．１０ｇ）とを溶解し、これにテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解したトリエチルアミン（０．１０ｇ）を５℃で滴加し、次いで室温で４時間攪拌した。反応後に、反応溶液に冷水を加え、この混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）により精製して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−３−フェニルチオ−２−シクロヘキセン−１−オン（０．３３ｇ）を得た。
【０１８６】
融点：６４〜７０℃
合成例４
【０１８７】
【化５６】
【０１８８】
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール（０．５８ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（０．３０ｇ）とアセトンシアンヒドリン（４ｍｇ）とを加え、次いで室温で５時間攪拌した。溶媒を留去した後に、希塩酸を加えて酸性化し、次いで酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。
融点：４６〜５４℃
【０１８９】
前記の合成例１から４に例示した本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法と同様にして操作することによって得られた化合物を、下記の表１及び表２に合成例１から４で合成した化合物と一緒に示す。
【０１９０】
次の式
【０１９１】
【化５７】
で表される場合の本発明の式（Ｉ）の化合物の例を表１に示し、また次の式
【０１９２】
【化５８】
で表される場合の本発明の式（Ｉ）の化合物を表２に示す。
【０１９３】
下記の略号を表１及び表２で使用する：
【０１９４】
【表１】
また、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉ−Ｐｒはｉｓｏ−プロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｎ−Ｐｅｎはｎ−ペンチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｒｏはシクロプロピル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｂｕはシクロブチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を表し、ｎ−Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表し、ＯＭｅはメトキシ基を表し、ＯＥｔはエトキシ基を表し、ＳＭｅはメチルチオ基を表し、ＳＥｔはエチルチオ基を表し、Ｓ−ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルチオ基を表し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニル基を表し、ＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニル基を表し、ＳＯ２Ｐｒ−ｎはｎ−プロピルスルホニル基を表し、ＯＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルオキシ基を表し、ＯＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニルオキシ基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、３−Ｃｌ−Ｐｈは３−クロロフェニル基を表し、２−Ｍｅ−Ｐｈは２−メチルフェニル基を表し、４−Ｍｅ−Ｐｈは４−メチルフェニル基を表し、３−Ｅｔ−Ｐｈは３−エチルフェニル基を表し、４−ｎ−Ｐｒ−Ｐｈは４−（ｎ−プロピル）フェニル基を表し、３−ＣＦ３−Ｐｈは３−トリフルオロメチルフェニル基を表し、３−ＣＨ２ＣＦ３−Ｐｈは３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基を表し、３−ＮＯ２−Ｐｈは３−ニトロフェニル基を表す。
【０１９５】
【表２】
【０１９６】
【表３】
【０１９７】
合成例５（中間体の合成）
【０１９８】
【化５９】
【０１９９】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６８ｇ）と塩化チオニル（０．４０ｇ）とを１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）に加え、次いで２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた後に、混合物を５時間還流させた。冷却した後に、溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これを、１，３−シクロヘキサンジオン（０．１８ｇ）とトリエチルアミン（０．１８ｇ）とをジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５℃で一滴ずつ加え、次いでこの混合物を室温で６時間攪拌した。反応後に、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、希塩酸及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）により精製して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステル（０．５１ｇ）を得た。
【０２００】
ｎＤ２０：１．５８３５
合成例６（中間体の合成）
【０２０１】
【化６０】
【０２０２】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．４６ｇ）と塩化チオニル（０．３６ｇ）とを１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）に加え、次いで２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた後に、得られた混合物を５時間還流させた。冷却した後に、溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、１−エチル−５−ヒドロキシピラゾール（０．１８ｇ）とトリエチルアミン（０．１９ｇ）とをジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した溶液に５℃で一滴ずつ加え、次いで得られた混合物を室温で６時間攪拌した。反応後に、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、希塩酸及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去して、目的とする５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール（０．５８ｇ）（粘稠性油状物）を得、これは前記の合成例４の製造用の中間体として使用した。
【０２０３】
合成例７（中間体の合成）
【０２０４】
【化６１】
【０２０５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に１Ｈ−テトラゾール（０．４５ｇ）と３−（２−ブロモエトキシ）−２，４−ジクロロ安息香酸エチル（２．００ｇ）とを懸濁し、次いでこれに炭酸カリウム（１．２１ｇ）とヨウ化ナトリウム（０．０４ｇ）とを加え、得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応後に、反応混合物に冷水を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．８８ｇ、ｎＤ２０：１．５５３５）と、２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．９９ｇ、ｎＤ２０：１．５４８３）とを得た。
【０２０６】
合成例８（中間体の合成）
【０２０７】
【化６２】
【０２０８】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．８８ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解した溶液に、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ）と水（５ｍｌ）とを加え、混合物を室温で７時間攪拌した。水（２０ｍｌ）を加え、次いで減圧濃縮した後に、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で洗浄した。水性層を塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６９ｇ）を得た。
【０２０９】
融点：１４５〜１４６℃
生物試験
試験例１：水田雑草に対する除草効果試験
活性化合物の製剤の調製
担 体：アセトン ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物１重量部を、前記の量の担体と乳化剤と混合することによって活性物質の製剤を乳剤として得る。該製剤の所定量を水で希釈する。
【０２１０】
試験方法
温室内で、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲（品種：日本晴）の苗３株を、水田土壌を詰めた５００ｃｍ２ポットに移植した。次いで、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）、ホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）、コナギ（Monochoria vaginalis Presl）、広葉雑草（アゼナ（Lindernia Procumbens Philcox）、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、ヒメミゾハギ（Ammannia multiflora Roxb）、アブノメ（Dopatrium junceum Hammilt）等）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq）の種子又は塊茎を植え、次いで水を約２ｃｍから３ｃｍの深さまで注入した。水稲移植後５日目に、前記の調製法に従って調製した活性化合物のそれぞれの製剤の所定の希釈溶液を水面に施用した。処理後に、水の深さを３ｃｍに維持し、処理から３週間後に除草効果を調べた。除草効果の評価は、完全枯死の場合に１００％と評価し、除草効果がない場合を０％と評価した。
【０２１１】
結果
その結果、具体例として、化合物番号２１７、２１９、５５８、１８３８、２０２４、２３２９、２３３５及び２３６４の化合物は、薬量（有効成分量）０．２５ｋｇ／ｈａで水田雑草に対して十分な除草効果を示し、また移植水稲に対して安全性を示した。
【０２１２】
実施例２：畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験
試験方法
温室内で、畑地土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットの表層に、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）及びイヌタデ（Polygonum）の種子を播き、次いで覆土した。前記の試験例１と同様にして調製した所定薬量の希釈液を、各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布処理後４週間目に除草効果を調査した。
【０２１３】
結果
その結果、具体例として化合物番号２１３、２１５、２５８、２７２、２７５、２７８、７１５、１２３４、１２３９、１５９３、２０７７、２０８０、２０８１、２３０１、２３４７、２５２１及び３０４３の化合物は、薬量（有効成分量）２．０ｋｇ／ｈａでイヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデに対して９０％よりも高い除草活性を示した。
【０２１４】
試験例３：畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験
試験方法
温室内で、畑地土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットに、イヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデの種子を播き、次いで覆土した。播種及び覆土後１０日目（雑草は平均２葉期）に、前記の試験例１と同様にして調製した所定薬量の希釈液を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布処理後３週間目に除草効果を調査した。
【０２１５】
結果
その結果、具体例として化合物番号２１２、２１３、２１５、２５８、２７２、２７５、３５５、４９５、６５０、７１５、１２３４、１２３９、１５９３、１６９３、２０１７、２０２２、２０６３、２０７７、２０８０、２０８１、２３０１、２３４７、２３６４、２５２１、３０３８及び３０４３の化合物は、薬量（有効成分量）２．０ｋｇ／ｈａで、イヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデに対して９０％の除草活性を示した。
【０２１６】
製剤
製剤例１（粒剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２０２４（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加え、十分に混練りし、押し出し造粒機で１０から４０メッシュの顆粒にし、次いで４０℃から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２１７】
製剤例２（粒剤）
０．２ｍｍから２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れた。これを回転させている間に、本発明の化合物Ｎｏ．２１７（５部）を液状希釈剤と一緒に噴霧し、均一に湿らせ、次いで４０℃から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２１８】
製剤例３（乳剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２１２（３０部）、キシレン（５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合し、撹拌して乳剤を得た。
【０２１９】
製剤例４（水和剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２５８（１５部）、ホワイトカーボン（含水無定形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン宿重合物（３部）を粉砕し、混合して水和剤を調製した。
【０２２０】
製剤例５（水和性顆粒剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２５８（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍの篩を用いて押し出し、次いで乾燥して水和性顆粒剤を得た。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なテトラゾール誘導体、その製造方法、その中間体及びその農業における使用、特に除草剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のテトラゾール誘導体が除草活性を示すことは知られている（特開平１１−１２２７５号公報、特開平１１−２１２８０号公報等参照）。また、ある種の複素環式誘導体が除草剤として作用することも知られている（特開２００１−１１４７６９号公報、国際出願公開第ＷＯ９９／１０３２７号明細書、国際出願公開第ＷＯ００／２１９２４号明細書参照）。
【発明の開示】
【０００３】
今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化１８】
｛式中、
Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【０００５】
【化１９】
〔基中、Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【０００６】
【化２０】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合には、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される新規テトラゾール誘導体が見出された。
【０００７】
式（Ｉ）で示される化合物は、本発明によれば、
ａ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表す）を製造する場合、式（ＩＩ）
【０００８】
【化２１】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ１は基
【０００９】
【化２２】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【００１０】
【化２３】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【００１１】
【化２４】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは、基（Ｑ−１）を表し且つＲ３が場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【００１２】
【化２５】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【００１３】
【化２６】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ１２は製造法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｄ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）で示される化合物を、式（ＩＶ）
【００１４】
【化２７】
（式中、Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【００１５】
【化２８】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【００１６】
【化２９】
（基中、Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【００１７】
【化３０】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｇ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）を製造する場合、式（Ｉｇ）
【００１８】
【化３１】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応させる、
ことによって得ることができる。
【００１９】
本発明によって提供される式（Ｉ）で示されるテトラゾール誘導体は、強い除草作用を示す。本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、意外にも、前述の技術の現状に記載の公知化合物と比べて極めて強い除草作用を示す。この化合物は、特に、水田雑草に対して優れた除草作用を示し且つ水稲に対して実質的に薬害を示さないという水稲用の選択性除草剤として極めて優れた効果を示す。本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、以下に具体的に示すように、他の除草性化合物又は薬害軽減剤と混合することにより、さらに一層強い除草作用を示す。
【００２０】
ここで使用する式において、特に明記しない限り下記の定義が使用される。
【００２１】
「ハロゲン原子」は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、好ましくは弗素原子、塩素原子、臭素原子を表す。
【００２２】
「アルキル基」は直鎖又は分岐鎖であることができる。アルキル基は、好ましくはＣ１〜６アルキル基を表し、特に好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｎｅｏ−又はｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−又はｉｓｏ−ヘキシル基を表す。
【００２３】
「シクロアルキル基」は、環状炭化水素部分を表す。シクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を表す。これらのシクロアルキル基は、場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい。複数の置換基が存在する場合には、これらの置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。このような置換されたシクロアルキル基の具体例としては、１−メチルシクロプロピル基、１−エチルシクロプロピル基、１−ｎ−プロピルシクロプロピル基、１−メチル−２−フルオロシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル等を挙げることができる。
【００２４】
「アルケニル基」は、炭素−炭素二重結合を１個又はそれ以上有する直鎖又は分岐鎖炭化水素部分を表す。アルケニル基は、好ましくはビニル基、アリル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル等を表す。
【００２５】
「アルキニル基」は、炭素−炭素三重結合を１個又はそれ以上有する直鎖又は分岐鎖炭化水素部分を表し、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル等を表す。
【００２６】
「アルキレン基」は、直鎖又は分岐鎖であることができ、例えばメチレン基、エチリデン基、エチレン基、プロピリデン基、メチルエチレン基（プロピレン基）、トリメチレン基、エチルエチレン基、メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシ基」はアルキル−Ｏ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルコキシ基は、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基、特に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基を表す。
【００２８】
「アルキルチオ基」は、アルキル−Ｓ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルチオ基は、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基を表し、特に好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基を表す。
【００２９】
「アルキルスルホニル基」はアルキル−ＳＯ２−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。該アルキルスルホニル基は、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基を表し、特に好ましくはメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基を表す。
【００３０】
「アルキルスルホニルオキシ基」はアルキル−ＳＯ２−Ｏ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルスルホニルオキシ基は、好ましくはＣ１〜４アルキルスルホニルオキシ基を表し、特に好ましくはメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニルオキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ基を表す。
【００３１】
「アルキルカルボニル基」はアルキル−ＣＯ−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルカルボニル基は、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基、特に好ましくはアセチル基を表し、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基を表す。
【００３２】
「アルキルカルボニルオキシ基」はアルキル−ＣＯ２−基を表し、そのアルキル部分は前記の意味を有する。アルキルカルボニルオキシ基は、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基を表し、特に好ましくはアセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基を表す。
【００３３】
「アルコキシアルキル基」は、アルコキシ基で置換されたアルキル基を表す。アルコキシアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルコキシアルキル基を表し、特に好ましくはメトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロポキシメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシメチル基を表す。
【００３４】
「アルキルチオアルキル基」は、アルキルチオ基で置換されたアルキル基を表す。アルキルチオアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルキルチオアルキル基を表し、特に好ましくはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル基、メチルチオブチル基、メチルチオペンチル基、エチルチオメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルチオメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基を表す。
【００３５】
「アルキルスルホニルアルキル基」は、アルキルスルホニル基で置換されたアルキル基を表す。アルキルスルホニルアルキル基は、好ましくはＣ２〜６（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル基を表し、特に好ましくはメチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、１−メチルスルホニルプロピル基、２−メチルスルホニルプロピル基、１−メチル−２−メチルスルホニルエチル基、メチルスルホニルブチル基、メチルスルホニルペンチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロピルスルホニルメチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル基を表す。
【００３６】
「ハロアルキル基」は、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されている直鎖又は分岐鎖アルキル基を表す。ハロアルキル基は、好ましくは１個から６個の弗素原子及び／又は塩素原子で置換されたＣ１〜４アルキル基、すなわちジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ジクロロメチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルを表す。
【００３７】
「ハロアルコキシ基」のハロアルキル部分は、前記の「ハロアルキル基」の定義と同一の定義であり得る。ハロアルコキシ基は、特に好ましくはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基等を表す。
【００３８】
「窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基」としては、例えばチエニルチオ基、チアゾリルチオ基、オキサゾリルチオ基、ピリジルチオ基、ピリミジルチオ基等を挙げることができる。ピリジルチオ基の場合には、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成することができる。
【００３９】
上記及び下記に挙げた式中に存在する好ましい置換基又は基の好ましい範囲を、下記の通りに定義する。
【００４０】
Ｒ１は、好ましくは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。
【００４１】
ｍは、好ましくは２又は３を表す。
【００４２】
Ａは、好ましくはＣ１〜４アルキレン基を表す。
【００４３】
Ｒ２は、好ましくは、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００４４】
Ｒ３は、好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す。
【００４５】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよい。
【００４６】
Ｒ１０は、好ましくはＣ１〜４アルキル基を表す。
【００４７】
Ｒ１１は、好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表す。
【００４８】
Ｒ１は、特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。
【００４９】
ｍは、特に好ましくは２を表し、
Ａは、特に好ましくはＣ１〜４アルキレン基を表す。
【００５０】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
【００５１】
Ｒ３は、特に好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す。
【００５２】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して、特に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよい。
【００５３】
Ｒ１０は、特に好ましくはメチル基又はエチル基を表す。
【００５４】
Ｒ１１は、特に好ましくはシクロプロピル基を表す。
【００５５】
次の一般式（Ｉ−１）
【００５６】
【化３２】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００５７】
次の一般式（Ｉ−２）
【００５８】
【化３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ１０、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００５９】
次の一般式（Ｉ−３）
【００６０】
【化３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００６１】
次の一般式（Ｉ−４）
【００６２】
【化３５】
（式中、Ｒ１、Ｒ１１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴはそれぞれ前記に定義する通りである）で示される化合物が、本発明の一部として特に強調される。
【００６３】
前記の一般的な基又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物と、それに対応するそれぞれの場合に製造に必要な出発原料又は中間体との両方に適用される。これらの基の定義は、相互に随意に組み合わせることができる、すなわち所定の好ましい範囲の間の組み合わせを包含することができる。
【００６４】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記の意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６５】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６６】
本発明の極めて好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００６７】
方法（ａ）は、例えば、２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステルとシアン化物としてアセトンシアンヒドリンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００６８】
【化３６】
【００６９】
方法（ｂ）は、例えば、２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオンと、塩素化剤として、例えば、二塩化オキサリルとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７０】
【化３７】
【００７１】
方法（ｃ）は、例えば、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オンとチオフェノールとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７２】
【化３８】
【００７３】
方法（ｄ）は、例えば、２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキサン−１，３−ジオンと塩化ベンゾイルとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７４】
【化３９】
【００７５】
方法（ｅ）は、例えば、５−［２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾールと、塩基として例えばトリエチルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７６】
【化４０】
【００７７】
方法（ｆ）は、例えば、３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］フェニル｝−２−エトキシメチレンプロパン−１，３−ジオンとヒドロキシルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００７８】
【化４１】
【００７９】
方法（ｇ）は、例えば、５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝イソオキサゾールと、塩基として例えばトリエチルアミンとを出発原料として使用する場合には、次の反応式で説明できる。
【００８０】
【化４２】
【００８１】
式（Ｉ）においてＱが基（Ｑ−１）を表し且つＲ３がヒドロキシ基を表す場合には、この基は、下記の式（Ｑ−１ａ）、（Ｑ−１ｂ）及び（Ｑ−１ｃ）で示されるような互変異性体を有する。
【００８２】
【化４３】
【００８３】
従って、本発明の式（Ｉ）で示される化合物においてＱが基（Ｑ−１）を表し且つＲ３がヒドロキシ基を表す場合には、式（Ｉ）で示される化合物は互変異性体として存在することができる。
【００８４】
式（ＩＩ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ａ）における出発原料は、新規化合物である。化合物（ＩＩ）は、特開平２−２２２号公報、特開平２−６４２５号公報等に記載の方法によって、すなわち、式（ＶＩ）
【００８５】
【化４４】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物を、式
（ＶＩＩ）
Ｍ１−Ｈ （ＶＩＩ）
（式中、Ｍ１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えばジクロロメタン中で、適切な縮合剤、例えばトリエチルアミンの存在下で反応させることにより製造することができる。
【００８６】
式（ＶＩ）で示される化合物としては、例えば、米国特許第６１９４４０６号公報、国際出願公開第ＷＯ９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、式（ＶＩＩＩ）
【００８７】
【化４５】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、ハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、ホスゲン、二塩化オキサリル、塩化チオニル、臭化チオニル等と反応させることにより製造することができる。
【００８８】
一方、式（ＩＩ）で示される化合物の製造において出発原料として使用される式（ＶＩＩ）で示される化合物は、それ自体公知であり、市場で得ることができるし、又は公知の文献、例えば特開平２−６４２５号公報、特開平１０−２６５４１５号公報、特開平１０−２６５４４１号公報、特開昭６１−２５７９７４号公報等に記載の方法に従って製造することができる。
【００８９】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物としては、例えば米国特許第６１９４４０６号公報及び国際出願公開第ＷＯ９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、式（ＩＸ）
【００９０】
【化４６】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、適切な希釈剤、例えば含水ジオキサン中で、適切な塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下で加水分解することにより容易に製造することができる。
【００９１】
式（ＩＸ）で示される化合物としては、米国特許第６１９４４０６号公報及び国際出願公開ＷＯ第９７／２２６０４号明細書に記載の公知化合物が挙げられ、式（Ｘ）
Ｔ−Ｈ （Ｘ）
（式中、Ｔは前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、式（ＸＩ）
【００９２】
【化４７】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｈａｌ及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、適切な縮合剤、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させることにより容易に製造することができる。
【００９３】
式（Ｘ）で示される化合物は、公知である。
【００９４】
式（ＸＩ）で示される化合物としては、特開平２−１７３号公報、特開平６−２４７８９１号公報、特開平７−２０６８０８号公報に記載の公知化合物が挙げられ、例えば、前記の刊行物に記載の方法により容易に製造することができる。
【００９５】
式（ＩＩ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ａ）における出発原料は、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物から、国際出願公開第ＷＯ９３／１８０３１号明細書に記載の方法により製造することもできる。
【００９６】
方法（ａ）において出発原料として使用される式（ＩＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチル］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）プロピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）プロピルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）プロピルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［３−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロピルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−フェニル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘプタニル、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、等。
【００９７】
式（ＩＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＶＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド、等。
【００９８】
式（ＶＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸、等。
【００９９】
式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の製造において、出発原料として使用される式（ＩＸ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジブロモ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］安息香酸メチル、
２，４−ジブロモ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジクロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、
２−クロロ−３−［２−（５−メチル−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニル安息香酸エチル、等。
【０１００】
式（Ｉｂ）で示される化合物、すなわち方法（ｂ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ａ）に従って容易に製造することができる。
【０１０１】
製法（ｂ）において出発原料として使用される式（Ｉｂ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
３−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
３−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン、
３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−オクタン−２，４−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、
２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝シクロヘプタン−１，３−ジオン、等。
【０１０２】
また製造方法（ｂ）において式（Ｉｂ）で示される化合物との反応に使用されるハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル等を挙げることができる。
【０１０３】
式（Ｉｃ）で示される化合物、すなわち方法（ｃ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ａ）に従って容易に製造することができる。
【０１０４】
方法（ｃ）において出発原料として使用される式（Ｉｂ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［（５−メチル−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
４−クロロ−３−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−クロロ−３−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２，４−ジブロモ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（５−メチルチオ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン、
４−クロロ−３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
４−クロロ−３−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝ビシクロ［３．２．１］−３−オクテン−２−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、
３−クロロ−２−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝−２−シクロヘプテン−１−オン、等。
【０１０５】
式（ＩＶ）で示される化合物、すなわち方法（ｄ）における出発原料は、有機化学の分野で周知のカルボン酸ハライドである。その具体例としては、下記のものを挙げることができる：
アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、イソブチリルクロリド、ピバロイルクロリド、ベンゾイルクロリド、２−メチルベンゾイルクロリド、２，６−ジクロロベンゾイルクロリド、２，６−ジメチルベンゾイルクロリド、等。
【０１０６】
式（ＩＩｅ）で示される化合物、すなわち方法（ｃ）における出発原料は、式（ＩＩ）の一部であり、前記に従って容易に製造することができる。
【０１０７】
式（ＩＩｅ）で示される化合物の代表例としては、式（ＩＩ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−メチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、
５−｛２−クロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］−４−メチルスルホニルベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール、等。
【０１０８】
式（Ｖ）で示される化合物、すなわち前記の製造方法（ｆ）における出発原料は、新規化合物である。該化合物は、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法で、すなわち、式（ＸＩＩ）
【０１０９】
【化４８】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、次の式（ＸＩＩＩ）
ＨＣ（ＯＲ１４）３ （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物と、適切な希釈剤、例えば無水酢酸中で反応させることにより製造することができる。
【０１１０】
式（ＸＩＩ）で示される化合物は、新規化合物である。化合物（ＸＩＩ）は、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、すなわち式（ＸＩＶ）
【０１１１】
【化４９】
（式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、適切な希釈剤、例えばトルエン中で、適切な酸性条件下で、例えばｐ−トルエンスルホン酸一水和物の存在下で還流処理を行うことにより製造することができる。
【０１１２】
式（ＸＩＶ）で示される化合物は、新規化合物である。化合物（ＸＩＶ）は、、特開平５−２０２００８号公報に記載の方法により、すなわち式（ＶＩ）で示される化合物を、例えば、式（ＸＶ）
【０１１３】
【化５０】
（式中、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物をマグネシウムと四塩化炭素で処理することにより得られる錯体と反応させることにより製造することができる。
【０１１４】
式（ＸＶ）で示される化合物は、市場で入手でき、また例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．４３， ２０８７（１９７８）に記載の方法に従って製造することができる。
【０１１５】
方法（ｆ）において出発原料として使用される式（Ｖ）で示される化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることができる：
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルフェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルフェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、
３−シクロプロピル−１−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］フェニル｝−２−エトキシプロパン−１，３−ジオン、等。
【０１１６】
式（Ｉｇ）で示される化合物、すなわち方法（ｇ）における出発原料は、本発明の式（Ｉ）の一部であり、前記の製造方法（ｆ）に従って容易に製造することができる。
【０１１７】
方法（ｇ）において出発原料として使用される式（Ｉｇ）で示される化合物の代表例としては、式（Ｉ）に包含される下記の化合物を挙げることができる：
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２−クロロ−３−［（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２−クロロ−３−［（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）メチル］−４−メチルスルホニルベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エチルオキシ］ ベンゾイル｝イソオキサゾール、
５−シクロプロピル−４−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エチルオキシ］ベンゾイル｝イソオキサゾール、等。
【０１１８】
式（ＩＩ）、（Ｖ）、（ＸＩＩ）及び（ＸＶ）で示される化合物は、式（Ｉ）で示される化合物を製造するための前記方法（ａ）から（ｇ）における出発原料であるか又は中間生成物である。これらの化合物は、集合的に式（ＸＶＩ）
【０１１９】
【化５１】
〔式中、Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＺは下記の基
【０１２０】
【化５２】
（基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される。
【０１２１】
方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ケトン類、例えばメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げることができる。
【０１２２】
方法（ａ）はシアン化物と塩基の存在下で行うことができ、その場合に使用し得るシアン化物としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素等を挙げることができる。塩基としては、例えば無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１２３】
また、方法（ａ）は相間移動触媒を加えることによって実施することもできる。その場合に使用し得る相間移動触媒としては、例えばクラウンエーテル類、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６，１８−クラウン−６，１５−クラウン−５等を挙げることができる。
【０１２４】
方法（ａ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約８０℃、好ましくは約５℃から約４０℃の範囲内の温度が適切である。前記の反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下または減圧下で実施できる。
【０１２５】
方法（ａ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＩ）で示される化合物１モルに対して１モルから４モルのトリエチルアミンを、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、アセトンシアンヒドリン０．０１モルから０．５モルの存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１２６】
方法（ａ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ）で示される化合物から出発して、式（ＶＩ）で示される化合物及び式（ＩＩ）で示される化合物を単離することなく連続的にワンポット反応を行うことにより得ることができる。
【０１２７】
方法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等を挙げることができる。
【０１２８】
方法（ｂ）の反応は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。また、前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下又は減圧下で実施できる。
【０１２９】
方法（ｂ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば式（Ｉｂ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの二塩化オキサリルを、希釈剤例えばジクロロメタン中で反応させることにより得ることができる。
【０１３０】
方法（ｃ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン等；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えばピリジン等を挙げることができる。
【０１３１】
製法（ｃ）は、酸結合剤の存在下で実施できる。使用可能な酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属の水素化物、炭酸塩等、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１３２】
方法（ｃ）の反応は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１４０℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲内の温度が適切である。また、前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１３３】
方法（ｃ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｃ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの式（ＩＩＩ）で示される化合物を、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、１モルから５モルのトリエチルアミンの存在下で反応させることにより得ることができる。
【０１３４】
製法（ｄ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；塩基、例えばピリジン等を挙げることができる。
【０１３５】
方法（ｄ）は、酸結合剤の存在下で実施することができる。使用可能な酸結合剤としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物及び炭酸塩等、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０１３６】
方法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−２０℃から約１４０℃、好ましくは約０℃から約１００℃の範囲内の温度が適切である。前記の反応は、常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１３７】
方法（ｄ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｂ）で示される化合物１モルに対して１モルから５モルの式（ＩＶ）で示される化合物を、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中で、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって得ることができる。
【０１３８】
方法（ｅ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えばエーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール類、例えばｔｅｒｔ−アミルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等を挙げることができる。
【０１３９】
方法（ｅ）は塩基の存在下で実施できる。その場合に使用し得る塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属の炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；及び有機塩基として、第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。方法（ｅ）は実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約５℃から約２００℃、好ましくは約２５℃から約１３０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は、常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４０】
方法（ｅ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（ＩＩｅ）で示される化合物１モルに対して０．５〜２モルの炭酸カリウムを希釈剤例えばジオキサン中で反応させることによって得ることができる。
【０１４１】
方法（ｆ）の反応は、適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によって塩素化されていてもよい）、例えばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができる。
【０１４２】
方法（ｆ）は塩基の存在下で実施することができる。その場合に使用し得る塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩等、例えば酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等；並びに有機塩基として、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
【０１４３】
方法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によっては加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４４】
方法（ｆ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して１モルから１．５モルのヒドロキシルアミン塩酸塩を、希釈剤例えばエタノール中で１モルから１．５モルの酢酸ナトリウムの存在下に反応させることによって得ることができる。
【０１４５】
方法（ｆ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＶＩ）の化合物から出発して、式（ＸＩＶ）で示される化合物を単離することなく連続的に反応させることによって式（ＸＩＩ）で示される化合物を得、さらにこの式（ＸＩＩ）の化合物から出発して、式（Ｖ）で示される化合物を単離することなく連続的に反応させることによって得ることができる。
【０１４６】
方法（ｇ）の反応は適切な希釈剤中で実施することができる。その場合に使用される希釈剤としては、例えば水；例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素及び芳香族炭化水素（これらは場合によっては塩素化されていてもよい）、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；ニトリル類、例えばアセトニトリル等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等；エステル類、例えば酢酸エチル等；酸アミド類、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げることができる。
【０１４７】
方法（ｇ）は塩基の存在下で実施することができる。その場合に使用可能な塩基としては、無機塩基として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩等、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；並びに有機塩基として、アルコラート類、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等を挙げることができる。
【０１４８】
方法（ｇ）は実質的に広い温度範囲で実施することができる。しかし、一般に約−１０℃から約１００℃、好ましくは約０℃から約５０℃の範囲内の温度が適切である。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合によって加圧下で又は減圧下で実施できる。
【０１４９】
方法（ｇ）を実施する際に、目的とする式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、式（Ｉｇ）で示される化合物の環を、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（Ｉｇ）の化合物１モルに対して１モルから３モルのトリエチルアミンの存在下で開環させることによって得ることができる。
【０１５０】
式（Ｉ）で示される化合物は、種々の雑草に対して優れた除草活性を示し、除草剤として使用することができる。本明細書において、雑草とは、広義には望まれない場所に生育する植物全てを意味する。本発明の化合物は、適用される濃度に依存して非選択性又は選択性除草剤として作用する。本発明の活性化合物は、例えば、下記の雑草及び作物の間で使用することができる。
【０１５１】
双子葉植物雑草の属：シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、セネキオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等。
【０１５２】
双子葉植物作物の属：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
【０１５３】
単子葉植物雑草の属：イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等。
【０１５４】
単子葉植物作物の属：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）等。
【０１５５】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物及び混合除草剤組成物は、特に水田雑草に対して使用することができる。本発明の化合物及び混合除草剤組成物を使用することによって防除することができる水田雑草としては、具体的には、例えばキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ Ｋｏｅｈｎｅ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ Ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ Ｐｈｉｌｃｏｘ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ Ａ． Ｂｅｎｎ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ Ｓｃｈｋ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ Ｖａｓｉｎｇ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ Ｐｒｅｓｌ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌ．）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ Ｋｕｒｏｇｕｗａｉ Ｏｈｗｉ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ Ｒｏｔｔｂｏｅｌ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ Ｍｉｑ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ Ａ． Ｂｒ． ｅｔ Ｂｏｕｃｈｅ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）等を挙げることができる。また、式（Ｉ）で示される化合物及び混合除草剤組成物は、スルホニルウレア系除草剤に対し耐性を示す雑草に対して使用することができる。前記の耐性雑草としては、具体的には、例えばキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ Ｋｏｅｈｎｅ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ Ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ Ｐｈｉｌｃｏｘ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ Ｌ． ＰＥＮＮＥＬ）、タケトアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｖａｒ． ｄｕｂｉａ Ｐｅｎｎｅｌｌ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ Ｗｅｔｔｓｔｅｉｎ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ Ｓｃｈｋ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ ＲＥＧＥＬ ＆ ＭＡＡＣＫ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ Ｐｒｅｓｌ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂｕｒｇｈ）等を挙げることができる。しかしながら、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物及び混合除草剤組成物の使用は、これらの雑草に対する使用に限定されるものではなく、他の水田雑草や、スルホニルウレア系除草剤耐性雑草以外の雑草に対しても同様に適用することができる。
【０１５６】
この化合物の使用は、本発明によれば、前記の植物に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用することができる。この活性化合物は、本発明によれば、施用濃度に応じて雑草を非選択的に防除することができ、また例えば、工場などの工業用地、軌道、道路、並びに植木が存在するか又は存在しない場所に対して使用できる。また、本発明の活性化合物は、多年生作物栽培において雑草を防除するのに使用でき、また例えば、植林、観賞用植木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、ナッツ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、ソフトフルーツ園及びホップ畑等に適用することができる。さらにまた、本発明の活性化合物は、一年生作物栽培における雑草の選択的防除に適用することができる。
【０１５７】
本発明によれば、この活性化合物及び混合除草剤組成物は、慣用の製剤形態に調製することができる。このような製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、ＥＷ剤、懸濁剤、粉剤、水和性顆粒剤、錠剤、粒剤、ＳＥ剤濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル剤、ジャンボ剤等を挙げることができる。
【０１５８】
これらの製剤は、それ自体公知の方法に従って、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状又は固形の希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は気泡形成剤と混合することによって調製することができる。
【０１５９】
液状の希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば、鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びこれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を挙げることができる。水を増量剤として使用する場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０１６０】
固形の希釈剤又は担体としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。粒剤用の固形担体としては、粉砕され且つ分別された天然石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイト等）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機物質（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎など）の粒子などを挙げることができる。
【０１６１】
乳化剤及び／又は気泡形成剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩など）］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
【０１６２】
分散剤としては、例えば、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースなどが挙げられる。
【０１６３】
粘着付与剤もまた製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができる。粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）を挙げることができる。
【０１６４】
着色剤を使用することもできる。該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料、さらにまた微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などを挙げることができる。
【０１６５】
前記の製剤は、式（Ｉ）で示される活性化合物を一般的には０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％の範囲内で含有することができる。
【０１６６】
式（Ｉ）の活性化合物は、本発明によれば、それ自体で又はそれらの製剤形態で雑草防除に使用することができる。また、公知の除草剤との混合除草剤組成物は、予め最終製剤形態に調製することができるし又該組成物を使用する際にタンクミックスによって調製することができる。本発明の式（Ｉ）の化合物と組み合わせて混合除草剤組成物として使用できる除草剤としては、例えば、代表例として一般名で表される下記の除草剤を挙げることができる：
アセトアミド系除草剤：例えば、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、アラクロール等；
アミド系除草剤：例えば、クロメプロップ、エトベンザニド等；
ベンゾフラン系除草剤：例えば、ベンフレセート等；
インダンジオン系除草剤：例えば、インダノファン等；
ピラゾール系除草剤：例えば、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン等；
オキサジノン系除草剤：例えば、オキサジクロメホン等；
スルホニルウレア系除草剤：例えば、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、ハロスルフロン・メチル等；
チオカーバメート系除草剤：例えば、チオベンカルブ、モリネート、ピリブチカルブ等；
トリアジン系除草剤：例えば、ジメタメトリン、シメトリン等；
トリアゾール系除草剤：例えば、カフェンストロール等；
キノリン系除草剤：例えば、キンクロラック等；
イソオキサゾール系除草剤：例えば、イソキサフルトール等；
ジチオホスフェート系除草剤：例えば、アニロホス等；
オキシアセトアミド系除草剤：例えば、メフェナセット、フルフェナセット等；
テトラゾリノン系除草剤：例えば、フェントラザミド等；
ジカルボキシイミド系除草剤：例えば、ペントキサゾン等；
トリオン系除草剤：例えば、スルコトリオン、ベンゾビシクロン等；
フェノキシプロピオン酸系除草剤：例えば、シハロホップ・ブチル等；
安息香酸系除草剤：例えば、ピリミノバック・メチル等；
ジフェニルエーテル系除草剤：例えば、クロメトキシフェン、オキシフルオルフェン等；
ピリジンジカルボチオエート系除草剤：例えば、ジチオピル等；
フェノキシ系除草剤：例えば、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ等；
ウレア系除草剤：例えば、ダイムロン、クミルロン等；
ナフタレンジオン系除草剤：例えば、キノクラミン等；
イソキサゾリジノン系除草剤：例えば、クロマゾン等。
【０１６７】
前記の除草剤の他に、一般名で示される下記の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン（ナトリウム塩）、アクロニフェン、アロキシジム（ナトリウム塩）、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｒｏｎ）、アミトロール、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、ベフルブタミド、ベナゾリン（・エチル）、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾイルプロップ（・エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック（ナトリウム塩）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタフェナシル（−アリル）、ブテナクロール（Ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロルアムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルチアミド、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム（Ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロピラリド、クロランスラム（−メチル）、シアナジン、シブトリン（Ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート、シクロキシジム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ（−Ｐ）、ジクロホップ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェノペンテン（−エチル）、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック（ナトリウム塩）、ジメフロン、ジメピぺレート、ジメタクロール、ジメテナミド（−Ｐ）、ジメキシフラム（Ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット（−ジブロミド）、ジウロン、エプロポダン（Ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン（Ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、フェノキサプロップ（−Ｐ−エチル）、フラムプロップ（−Ｍ−イソプロピル、−Ｍ−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン（ナトリウム塩）、フルクロラリン、フルメトスラム、フルミクロラック（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン（Ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル（Ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロン（Ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）（−メチル、−ナトリウム）、フルレノール（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）、フルルプリミドール、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（−メチル）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（アンモニウム塩）、グリホセート（アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン（−エチル）、イソキサピリフォップ（Ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、メコプロップ（−Ｐ）、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（Ｓ−）メトラクロール、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（Ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プリミスルフロン（−メチル）、プロフルアゾール（Ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール、プロポキシカルバゾン（ナトリウム塩）、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾギル（Ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリダホール、ピリデート、ピリダトール（Ｐｙｒｉｄａｔｏｌ）、ピリフタリド、ピリチオバック（ナトリウム塩）、キンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キザロホップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフルリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、チアゾピル、チジアジミン（Ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン（−メチル）、トリトスルフロンを挙げることができる。
【０１６８】
また、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物を薬害軽減剤と混合する場合には、薬害がこの混合によって軽減され、より広い雑草防除スペクトルが提供され、しかも選択性除草剤としての適用を拡大することができる。
【０１６９】
該薬害軽減剤としては、例えば、一般名又は開発コードで表される次の化合物を挙げることができる：
ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル、クロキントセット・メキシル、シオメトリニル、２，４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール・エチル、フルラゾール、フルキソフェニム、フルラゾール、イソキサジフェン・エチル、メフェンピル・ジエチル、ＭＧ−１９１、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等。
【０１７０】
上記の薬害軽減剤及び活性化合物はまた、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌによって２０００年に発行された「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」に記載されている。
【０１７１】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物と前記の除草剤とからなる混合除草剤組成物に、さらに前記の薬害軽減剤を混合することも可能である。この混合により、薬害が軽減され且つより広い雑草防除スペクトルが提供され、しかも選択性除草剤としての適用を拡大することができる。
【０１７２】
意外にも、本発明の化合物と公知の除草剤及び／又は薬害軽減剤とからなる混合除草剤組成物の幾つかは、相乗効果を示すことができる。
【０１７３】
式（Ｉ）の活性化合物を使用する場合には、本発明によれば、該活性化合物はそのまま直接使用できるし、あるいは製剤形態、例えばすぐ使用できる液剤、乳剤、錠剤、懸濁剤、粉剤、ペースト剤又は粒剤のような製剤形態で使用できるし、あるいはさらに希釈することにより調製される使用形態で使用することができる。この活性化合物は、本発明によれば、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粒等の方法で施用することができる。
【０１７４】
式（Ｉ）の活性化合物は、本発明によれば、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階でも使用することができる。また、該活性化合物は播種前に土壌に混合することもできる。
【０１７５】
使用する活性化合物の施用量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は、本質的に所望の効果の性質に応じて異なる。除草剤として使用する場合には、例えば、１ヘクタール当り活性化合物として約０．０１ｋｇから約４ｋｇ、好ましくは約０．０５ｋｇから約３ｋｇの範囲内の施用量を挙げることができる。
【０１７６】
次に、本発明の化合物の製造及び用途を、本発明に従って、下記の実施例によりさらに具体的に説明される。しかし、本発明はこれらの実施例のみに限定されるべきものではない。
【実施例】
【０１７７】
合成例１
【０１７８】
【化５３】
【０１７９】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステル（０．４８ｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（０．２５ｇ）とアセトンシアンヒドリン（５ｍｇ）とを加え、室温で５時間攪拌した。溶媒を留去した後に、希塩酸を加えることにより酸性化し、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。
ｎＤ２０：１．５９６０
【０１８０】
合成例２
【０１８１】
【化５４】
【０１８２】
２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．６１ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解した溶液に、氷冷下で塩化オキサリル（０．３９ｇ）と２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとを滴加した。その後に、反応溶液を徐々に加温し、３時間還流させた。反応後に、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝７：３）により精製して、目的とする３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．４５ｇ）を得た。
【０１８３】
融点：１２２〜１２４℃
合成例３
【０１８４】
【化５５】
【０１８５】
テトラヒドロフラン（７ｍｌ）に、３−クロロ−２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−２−シクロヘキセン−１−オン（０．３３ｇ）とチオフェノール（０．１０ｇ）とを溶解し、これにテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解したトリエチルアミン（０．１０ｇ）を５℃で滴加し、次いで室温で４時間攪拌した。反応後に、反応溶液に冷水を加え、この混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）により精製して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝−３−フェニルチオ−２−シクロヘキセン−１−オン（０．３３ｇ）を得た。
【０１８６】
融点：６４〜７０℃
合成例４
【０１８７】
【化５６】
【０１８８】
５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール（０．５８ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（０．３０ｇ）とアセトンシアンヒドリン（４ｍｇ）とを加え、次いで室温で５時間攪拌した。溶媒を留去した後に、希塩酸を加えて酸性化し、次いで酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去して、目的とする２−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイル｝シクロヘキサン−１，３−ジオン（０．４１ｇ）を得た。
融点：４６〜５４℃
【０１８９】
前記の合成例１から４に例示した本発明の式（Ｉ）の化合物の製造方法と同様にして操作することによって得られた化合物を、下記の表１及び表２に合成例１から４で合成した化合物と一緒に示す。
【０１９０】
次の式
【０１９１】
【化５７】
で表される場合の本発明の式（Ｉ）の化合物の例を表１に示し、また次の式
【０１９２】
【化５８】
で表される場合の本発明の式（Ｉ）の化合物を表２に示す。
【０１９３】
下記の略号を表１及び表２で使用する：
【０１９４】
【表１】
また、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉ−Ｐｒはｉｓｏ−プロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表し、ｎ−Ｐｅｎはｎ−ペンチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｒｏはシクロプロピル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｂｕはシクロブチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を表し、ｃｙｃｌｏ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を表し、ｎ−Ｈｅｘはｎ−ヘキシル基を表し、ＯＭｅはメトキシ基を表し、ＯＥｔはエトキシ基を表し、ＳＭｅはメチルチオ基を表し、ＳＥｔはエチルチオ基を表し、Ｓ−ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルチオ基を表し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニル基を表し、ＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニル基を表し、ＳＯ２Ｐｒ−ｎはｎ−プロピルスルホニル基を表し、ＯＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルオキシ基を表し、ＯＳＯ２Ｅｔはエチルスルホニルオキシ基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、３−Ｃｌ−Ｐｈは３−クロロフェニル基を表し、２−Ｍｅ−Ｐｈは２−メチルフェニル基を表し、４−Ｍｅ−Ｐｈは４−メチルフェニル基を表し、３−Ｅｔ−Ｐｈは３−エチルフェニル基を表し、４−ｎ−Ｐｒ−Ｐｈは４−（ｎ−プロピル）フェニル基を表し、３−ＣＦ３−Ｐｈは３−トリフルオロメチルフェニル基を表し、３−ＣＨ２ＣＦ３−Ｐｈは３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基を表し、３−ＮＯ２−Ｐｈは３−ニトロフェニル基を表す。
【０１９５】
【表２】
【０１９６】
【表３】
【０１９７】
合成例５（中間体の合成）
【０１９８】
【化５９】
【０１９９】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６８ｇ）と塩化チオニル（０．４０ｇ）とを１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）に加え、次いで２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた後に、混合物を５時間還流させた。冷却した後に、溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これを、１，３−シクロヘキサンジオン（０．１８ｇ）とトリエチルアミン（０．１８ｇ）とをジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解した溶液に５℃で一滴ずつ加え、次いでこの混合物を室温で６時間攪拌した。反応後に、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、希塩酸及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）により精製して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニルエステル（０．５１ｇ）を得た。
【０２００】
ｎＤ２０：１．５８３５
合成例６（中間体の合成）
【０２０１】
【化６０】
【０２０２】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．４６ｇ）と塩化チオニル（０．３６ｇ）とを１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）に加え、次いで２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた後に、得られた混合物を５時間還流させた。冷却した後に、溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、１−エチル−５−ヒドロキシピラゾール（０．１８ｇ）とトリエチルアミン（０．１９ｇ）とをジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した溶液に５℃で一滴ずつ加え、次いで得られた混合物を室温で６時間攪拌した。反応後に、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍｌ）で抽出し、希塩酸及び炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去して、目的とする５−｛２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］ベンゾイルオキシ｝−１−エチルピラゾール（０．５８ｇ）（粘稠性油状物）を得、これは前記の合成例４の製造用の中間体として使用した。
【０２０３】
合成例７（中間体の合成）
【０２０４】
【化６１】
【０２０５】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に１Ｈ−テトラゾール（０．４５ｇ）と３−（２−ブロモエトキシ）−２，４−ジクロロ安息香酸エチル（２．００ｇ）とを懸濁し、次いでこれに炭酸カリウム（１．２１ｇ）とヨウ化ナトリウム（０．０４ｇ）とを加え、得られた混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応後に、反応混合物に冷水を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去した後に、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．８８ｇ、ｎＤ２０：１．５５３５）と、２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−２−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．９９ｇ、ｎＤ２０：１．５４８３）とを得た。
【０２０６】
合成例８（中間体の合成）
【０２０７】
【化６２】
【０２０８】
２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸エチル（０．８８ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解した溶液に、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ）と水（５ｍｌ）とを加え、混合物を室温で７時間攪拌した。水（２０ｍｌ）を加え、次いで減圧濃縮した後に、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル（５０ｍｌ）で洗浄した。水性層を塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを留去して、目的とする２，４−ジクロロ−３−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エトキシ］安息香酸（０．６９ｇ）を得た。
【０２０９】
融点：１４５〜１４６℃
生物試験
試験例１：水田雑草に対する除草効果試験
活性化合物の製剤の調製
担 体：アセトン ５重量部
乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル １重量部
活性化合物１重量部を、前記の量の担体と乳化剤と混合することによって活性物質の製剤を乳剤として得る。該製剤の所定量を水で希釈する。
【０２１０】
試験方法
温室内で、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲（品種：日本晴）の苗３株を、水田土壌を詰めた５００ｃｍ２ポットに移植した。次いで、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）、ホタルイ（Scirpus juncoides Roxburgh）、コナギ（Monochoria vaginalis Presl）、広葉雑草（アゼナ（Lindernia Procumbens Philcox）、キカシグサ（Rotala indica Koehne）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、ヒメミゾハギ（Ammannia multiflora Roxb）、アブノメ（Dopatrium junceum Hammilt）等）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus Rottboel）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea Miq）の種子又は塊茎を植え、次いで水を約２ｃｍから３ｃｍの深さまで注入した。水稲移植後５日目に、前記の調製法に従って調製した活性化合物のそれぞれの製剤の所定の希釈溶液を水面に施用した。処理後に、水の深さを３ｃｍに維持し、処理から３週間後に除草効果を調べた。除草効果の評価は、完全枯死の場合に１００％と評価し、除草効果がない場合を０％と評価した。
【０２１１】
結果
その結果、具体例として、化合物番号２１７、２１９、５５８、１８３８、２０２４、２３２９、２３３５及び２３６４の化合物は、薬量（有効成分量）０．２５ｋｇ／ｈａで水田雑草に対して十分な除草効果を示し、また移植水稲に対して安全性を示した。
【０２１２】
実施例２：畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験
試験方法
温室内で、畑地土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットの表層に、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、エノコログサ（Setaria viridis）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）及びイヌタデ（Polygonum）の種子を播き、次いで覆土した。前記の試験例１と同様にして調製した所定薬量の希釈液を、各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布処理後４週間目に除草効果を調査した。
【０２１３】
結果
その結果、具体例として化合物番号２１３、２１５、２５８、２７２、２７５、２７８、７１５、１２３４、１２３９、１５９３、２０７７、２０８０、２０８１、２３０１、２３４７、２５２１及び３０４３の化合物は、薬量（有効成分量）２．０ｋｇ／ｈａでイヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデに対して９０％よりも高い除草活性を示した。
【０２１４】
試験例３：畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験
試験方法
温室内で、畑地土壌を詰めた１２０ｃｍ２ポットに、イヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデの種子を播き、次いで覆土した。播種及び覆土後１０日目（雑草は平均２葉期）に、前記の試験例１と同様にして調製した所定薬量の希釈液を各試験ポットの供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布処理後３週間目に除草効果を調査した。
【０２１５】
結果
その結果、具体例として化合物番号２１２、２１３、２１５、２５８、２７２、２７５、３５５、４９５、６５０、７１５、１２３４、１２３９、１５９３、１６９３、２０１７、２０２２、２０６３、２０７７、２０８０、２０８１、２３０１、２３４７、２３６４、２５２１、３０３８及び３０４３の化合物は、薬量（有効成分量）２．０ｋｇ／ｈａで、イヌビエ、エノコログサ、アオゲイトウ及びイヌタデに対して９０％の除草活性を示した。
【０２１６】
製剤
製剤例１（粒剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２０２４（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５部）を加え、十分に混練りし、押し出し造粒機で１０から４０メッシュの顆粒にし、次いで４０℃から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２１７】
製剤例２（粒剤）
０．２ｍｍから２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れた。これを回転させている間に、本発明の化合物Ｎｏ．２１７（５部）を液状希釈剤と一緒に噴霧し、均一に湿らせ、次いで４０℃から５０℃で乾燥して粒剤を得た。
【０２１８】
製剤例３（乳剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２１２（３０部）、キシレン（５部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合し、撹拌して乳剤を得た。
【０２１９】
製剤例４（水和剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２５８（１５部）、ホワイトカーボン（含水無定形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン宿重合物（３部）を粉砕し、混合して水和剤を調製した。
【０２２０】
製剤例５（水和性顆粒剤）
本発明の化合物Ｎｏ．２５８（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍの篩を用いて押し出し、次いで乾燥して水和性顆粒剤を得た。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
｛Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【化２】
〔Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【化３】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍが２又は３を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０が好ましくはＣ１〜４アルキル基を表し、
Ｒ１１が好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１が特に塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
ｍが２を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０がメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ１１が特に好ましくはシクロプロピル基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表）を製造する場合、式（ＩＩ）
【化４】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭは基
【化５】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化６】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【化７】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し、且つＲ３は、場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【化８】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【化９】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔Ｒ１２は前記の製造方法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化１０】
で示される化合物を、式（ＩＶ）
【化１１】
（Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）化合物を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【化１２】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【化１３】
（Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【化１４】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｈ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）化合物を製造する場合、式（Ｉｇ）
【化１５】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応に供する、
ことを特徴とする請求項１、２又は３に記載の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を雑草及び／又はその生育環境に作用させることを特徴とする、雑草防除方法。
【請求項７】
雑草を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。
【請求項９】
式（ＸＶＩ）
【化１６】
（Ｚは基
【化１７】
を表し、且つＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔは請求項１に定義した通りである）で示される化合物。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
｛Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【化２】
〔Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【化３】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍが２又は３を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０が好ましくはＣ１〜４アルキル基を表し、
Ｒ１１が好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１が特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
ｍが２を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０がメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ１１が特に好ましくはシクロプロピル基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表）を製造する場合、式（ＩＩ）
【化４】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭは基
【化５】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化６】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【化７】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し、且つＲ３は、場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【化８】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【化９】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔Ｒ１２は前記の製造方法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化１０】
で示される化合物を、式（ＩＶ）
【化１１】
（Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）化合物を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【化１２】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【化１３】
（Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【化１４】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｈ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）化合物を製造する場合、式（Ｉｇ）
【化１５】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応に供する、
ことを特徴とする請求項１、２又は３に記載の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項６】
式（ＸＶＩ）
【化１６】
（Ｚは基
【化１７】
を表し、且つＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔは請求項１に定義した通りである）で示される化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
｛Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【化２】
〔Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【化３】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍが２又は３を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０が好ましくはＣ１〜４アルキル基を表し、
Ｒ１１が好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１が特に塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
ｍが２を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０がメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ１１が特に好ましくはシクロプロピル基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表）を製造する場合、式（ＩＩ）
【化４】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭは基
【化５】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化６】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【化７】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し、且つＲ３は、場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【化８】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【化９】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔Ｒ１２は前記の製造方法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化１０】
で示される化合物を、式（ＩＶ）
【化１１】
（Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）化合物を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【化１２】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【化１３】
（Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【化１４】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｈ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）化合物を製造する場合、式（Ｉｇ）
【化１５】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応に供する、
ことを特徴とする請求項１、２又は３に記載の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を雑草及び／又はその生育環境に作用させることを特徴とする、雑草防除方法。
【請求項７】
雑草を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。
【請求項９】
式（ＸＶＩ）
【化１６】
（Ｚは基
【化１７】
を表し、且つＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔは請求項１に定義した通りである）で示される化合物。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
｛Ｒ１はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍは０、１、２又は３を表し、ｍが２又は３を表す場合、Ｒ１は互いに同一であっても又は異なっていてもよく、
ｎは０又は１を表し、
Ａはアルキレン基を表し、
Ｔは基
【化２】
〔Ｒ２は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基（これらの基は場合によりハロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい）を表すか、あるいはアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基を表すか又は場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表す〕を表し、
Ｑは基
【化３】
を表し、該基において、
Ｒ３は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される１個から２個の異種原子を含有する５員又は６員ヘテロアリールチオ基（該基は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい）を表すか（但し、Ｒ３がピリジルチオ基を表す場合、該ピリジルチオ基はＮ−オキシドを形成していてもよい）、あるいは場合によりハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基又は場合によりハロゲン原子及びアルキル基で置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を表し、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０はアルキル基を表し、
Ｒ１１はアルキル基又はシクロアルキル基を表す｝で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ１が弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基、Ｃ２〜６アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜６アルキルスルホニルアルキル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
ｍが２又は３を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、Ｃ２〜５アルキルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合によりヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ２〜５アルコキシカルボニル基及びフェニル基で置換されていてもよいＣ１〜６アルキルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子又はＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいチエニルチオ、チアゾリルチオ、オキサゾリルチオ、ピリジルチオ、１−オキシドピリジルチオ又はピリミジルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４ハロアルキル基及びニトロ基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子、臭素原子及びＣ１〜４アルキル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して好ましくは水素原子又はＣ１〜４アルキル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０が好ましくはＣ１〜４アルキル基を表し、
Ｒ１１が好ましくはＣ３〜６シクロアルキル基を表し、
Ｒ１が特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、メチルスルホニルオキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルホニルメチル基、ニトロ基又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項３】
ｍが２を表し、
ＡがＣ１〜４アルキレン基を表し、
Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、３−ブロモプロピル基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基を表すか、又は場合により塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、トリフルオロメチル基及びニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３がヒドロキシ基、塩素原子、アセトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−ヒドロキシエチルチオ基、２−シアノエチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メトキシカルボニルメチルチオ基、２−（エトキシカルボニル）エチルチオ基又はベンジルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい２−チエニルチオ、２−チアゾリルチオ、２−オキサゾリルチオ、２−ピリジルチオ、１−オキシド−２−ピリジルチオ又は２−ピリミジニルチオ基を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基及びニトロ基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される置換基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基を表すか、あるいは場合により塩素原子及びメチル基からなる群の中から選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい１−ピラゾリル又は１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表すか、あるいはＲ４はＲ９と一緒になってエチレン鎖を形成していてもよく、
Ｒ１０がメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ１１が特に好ましくはシクロプロピル基を表す、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
【請求項４】
ｂ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はヒドロキシ基を表）を製造する場合、式（ＩＩ）
【化４】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭは基
【化５】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下で並びに適切ならば塩基及びシアン化物の存在下で及び適切ならば相間移動触媒の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３はハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化６】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｂは基
【化７】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、あるいは
ｃ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し、且つＲ３は、場合により置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいは５員又は６員ヘテロアリールチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよいフェニルチオ基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−ピラゾリル基を表すか、あるいは場合により置換されていてもよい１−イミダゾリル基を表すか、あるいは１，２，４−トリアゾール−１−イル基又は１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を表す）を製造する場合、式（Ｉｃ）
【化８】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＱｃは基
【化９】
（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記の定義と同一の定義を有し且つＲ３ｃは塩素原子又は臭素原子を表す）を表す〕で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
Ｒ１２−Ｈ （ＩＩＩ）
〔Ｒ１２は前記の製造方法（ｃ）における前記のＲ３と同一の定義を有する〕で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｅ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−１）を表し且つＲ３は場合により置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ又はフェニルカルボニルオキシ基を表す）を製造する場合、式（Ｉｂ）
【化１０】
で示される化合物を、式（ＩＶ）
【化１１】
（Ｒ１３は場合により置換されていてもよいアルキル又はフェニル基を表し且つＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される化合物と、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−２）を表す）化合物を製造する場合、式（ＩＩｅ）
【化１２】
〔Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ及びＴは前記の定義と同一の定義を有し、且つＭ２は基
【化１３】
（Ｒ１０は前記の定義と同一の定義を有する）を表す〕で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で且つ適切ならば塩基の存在下で転移反応させるか、あるいは
ｆ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−３）を表す）を製造する場合、式（Ｖ）
【化１４】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有し、且つＲ１４は基Ｃ１〜４アルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表す）で示される化合物をヒドロキシルアミンと、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で反応させるか、あるいは
ｈ）式（Ｉ）で示される化合物（Ｑは基（Ｑ−４）を表す）化合物を製造する場合、式（Ｉｇ）
【化１５】
（Ｒ１、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔ及びＲ１１は前記の定義と同一の定義を有する）で示される化合物を、不活性溶媒の存在下で及び適切ならば塩基の存在下で開環反応に供する、
ことを特徴とする請求項１、２又は３に記載の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項６】
式（ＸＶＩ）
【化１６】
（Ｚは基
【化１７】
を表し、且つＲ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１４、ｍ、ｎ、Ａ、Ｔは請求項１に定義した通りである）で示される化合物。
【公表番号】特表２００６−５１３１３０（Ｐ２００６−５１３１３０Ａ）
【公表日】平成１８年４月２０日（２００６．４．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００３−５６５９８１（Ｐ２００３−５６５９８１）
【出願日】平成１５年１月２７日（２００３．１．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０００７７２
【国際公開番号】ＷＯ２００３／０６６６０７
【国際公開日】平成１５年８月１４日（２００３．８．１４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年４月２０日（２００６．４．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年１月２７日（２００３．１．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／０００７７２
【国際公開番号】ＷＯ２００３／０６６６０７
【国際公開日】平成１５年８月１４日（２００３．８．１４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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