本発明は、式(Ｉ) ｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が、請求項１に定義される通りである｝ で表される化合物、又はその塩若しくはＮ-オキシドに関する。さらに、本発明は、式(Ｉ)の化合物の製造方法、式(Ｉ)の化合物の製造において使用される中間体、植物を防除する方法、並びに式(Ｉ)の化合物を含む組成物にも関する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式(Ｉ)：
【化１】

｛式中、
Ｒ¹及びＲ²は、独立に水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルチオ、アリール若しくは１〜５のＲ⁶(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリール、又はヘテロアリール若しくは１〜５のＲ⁶(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ³は、水素、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂-Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀シアノアルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｎ-Ｃ₁-Ｃ₃アルキル-アミノカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ₁-Ｃ₃アルキル)-アミノカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、アリール-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-若しくはアリール-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル- ［ここで当該アリール部分は、１〜３のＲ⁷(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される］、又はヘテロシクリル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-若しくはヘテロシクリル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル- ［ここで当該ヘテロシクリル部分は、１〜３のＲ⁷(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される］であり：
Ｒ⁴は、アリール若しくは１〜５のＲ⁸(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリール、又はヘテロアリール若しくは１〜４のＲ⁸(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ⁵は、ヒドロキシ又はヒドロキシ基に代謝されうる基であり；
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸の各々は、独立にハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-、Ｃ₃-Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃-Ｃ₇シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-、Ｃ₃-Ｃ₇シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₄アルキルオキシ-、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルカルボニル-、ホルミル、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシカルボニル-、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルチオ-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルチオ-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルスルフィニル-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルスルホニル-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルスルホニル-、アミノ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルアミノ-、ジ-Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルアミノ-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ-、アリール若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリール、ヘテロアリール若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリール、アリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-若しくはアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-［ここで、当該アリール部分は、１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される］、ヘテロアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-若しくはヘテロアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-[ここで、当該ヘテロアリール部分は、１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される]、アリールオキシ-若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリールオキシ-、ヘテロアリールオキシ-若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールオキシ-、アリールチオ-若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリールチオ-、又はヘテロアリールチオ-若しくは１〜３のＲ¹³(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールチオ-であり；そして
各Ｒ¹³は、独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁-Ｃ₆アルコキシである｝
により表される式(Ｉ)の化合物、又はその塩若しくはＮ-オキシド。
【請求項２】
Ｒ¹が水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁-Ｃ₄アルコキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ²が水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁-Ｃ₄アルコキシである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ³が水素、Ｃ₁-Ｃ₄アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂-Ｃ₄アルキニル又はＣ₂-Ｃ₄ハロアルキニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ⁴がアリール又は１〜５のＲ⁸(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリールである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ⁵がヒドロキシ、Ｒ⁹-オキシ-、Ｒ¹⁰-カルボニルオキシ-、トリ-Ｒ¹¹-シリルオキシ-又はＲ¹²-スルホニルオキシ-であり、
ここでＲ⁹が、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂-１０アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニル又はアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-又はアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-(ここでアリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁-Ｃ₆アルコキシから独立して選ばれる１〜５の置換基により置換される)であり；
Ｒ¹⁰は、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₄アルキルチオ-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルチオ-、Ｎ-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-アミノ-、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ₁-Ｃ₄アルキル)-アミノ-、アリール若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリール、ヘテロアリール若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリール、アリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-若しくはアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-［ここで当該アリール部分が、１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される］、ヘテロアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-若しくはヘテロアリール-Ｃ₁-Ｃ₄アルキル-[ここで当該ヘテロアリール部分が、１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される]、アリールオキシ-若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリールオキシ-、ヘテロアリールオキシ-若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールオキシ-、アリールチオ-若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるアリールチオ-、又はヘテロアリールチオ-若しくは１〜３のＲ¹⁴(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換されるヘテロアリールチオ-であり；
各Ｒ¹¹が、独立に、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、又はフェニル若しくはハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル若しくはＣ₁-Ｃ₆アルコキシから独立して選ばれる１〜５の置換基により置換されるフェニルであり；
Ｒ¹²が、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₀ハロアルキル、又はフェニル若しくはハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル若しくはＣ₁-Ｃ₆アルコキシから独立して選ばれる１〜５の置換基により置換されるフェニルであり；そして
各Ｒ¹⁴が、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄アルコキシカルボニル-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルチオ-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルチオ-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルスルフィニル-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキルスルホニル-、Ｃ₁-Ｃ₄ハロアルキルスルホニル-、アリール若しくはハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁-Ｃ₆アルコキシから独立に選らばれる１〜５の置換基により置換されるアリール、又はヘテロアリール若しくはハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁-Ｃ₆アルコキシから独立に選ばれる１〜４の置換基により置換されるヘテロアリールである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
以下の式(Ｊ)：
【化２】

｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ⁴は、請求項１に定義される通りであり；かつＲ¹⁶は、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルである｝で表される化合物；又はその塩若しくはＮ-オキシド。
【請求項８】
以下の式(Ｋ)：
【化３】

｛式中、Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ⁴が請求項１に定義される通りであり、Ｒ³が、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₀シクロアルキル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシ-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀シアノアルキル-、Ｃ₁-Ｃ₁₀アルコキシカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｎ-Ｃ₁-Ｃ₃アルキル-アミノカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、Ｎ,Ｎ-ジ-(Ｃ₁-Ｃ₃アルキル)-アミノカルボニル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-、アリール-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-若しくはアリール-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-[ここで、当該アリール部分が、１〜３のＲ⁷(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される]か、又はヘテロシクリル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-若しくはヘテロシクリル-Ｃ₁-Ｃ₆アルキル-[ここで、当該ヘテロシクリル部分が、１〜３のＲ⁷(当該基は、同一であっても又は異なってもよい)により置換される]であり；そして
Ｒ¹⁶が、Ｃ₁-Ｃ₆アルキルである｝
で表される化合物、又はその塩若しくはＮ-オキシド。
【請求項９】
植物を管理する方法であって、当該植物に、又はその生育領域に、除草有効量の請求項１〜６のいずれか一項に定義される式(Ｉ)の化合物を施用することを含む、前記方法。
【請求項１０】
製剤アジュバントに加え、請求項１〜６のいずれか一項に定義される除草有効量の式(Ｉ)の化合物を含む、除草組成物。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか一項に定義される除草有効量の式(Ｉ)の化合物、場合により１以上のさらなる除草剤、及び場合により１以上のセーフナーを含む、除草組成物。

【公表番号】特表２０１１−５０３１５９（Ｐ２０１１−５０３１５９Ａ）
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３３６５０（Ｐ２０１０−５３３６５０）
【出願日】平成２０年１１月１０日（２００８．１１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＧＢ２００８／００３７８６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０６３１８０
【国際公開日】平成２１年５月２２日（２００９．５．２２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ　リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】