２−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体及びその殺菌剤としての使用
一般式（Ｉ）で表される化合物。その化合物の調製方法。一般式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる殺菌剤組成物。一般式（Ｉ）で表される化合物又はその化合物を含んでいる組成物を施用することによる植物の処理方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態におけるそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、２−ピリジル基が少なくとも１つのハロゲノアルキル基で置換されている殺菌性化合物の大きなファミリーが開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業従事者が使用する活性成分に対する抵抗性系統が発達するのを回避するか又はそれと戦うために、新規農薬活性化合物を用いることには、農業分野においては常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記特性を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００５】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化６】
［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４である；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニル基若しくはフェニルスルファニル基である；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成していてもよい；
但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つが水素原子である場合、４番目の置換基は水素原子ではない；
・ Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいる５員、６員又は7員のヘテロ環を表し；ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている］
で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ）錯体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ又はＳを意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
・ カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
・ カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
・ Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０００８】
本発明に関連して、２置換されているアミノ及び２置換されているカルバモイル基の場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成していてもよいということも、理解されなくてはならない。
【０００９】
本発明では、該２−ピリジルは、どの位置においても（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体に関し、ここで、種々の下記特性は、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ ｎに関しては、ｎは、１、２又は３であり、さらに好ましくは、ｎは、２又は３である；
・ Ｘに関しては、Ｘ置換基のうちの少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである；
・ ２−ピリジルの置換位置に関しては、２−ピリジルは、３位、５位及び／又は６位で置換され、さらに好ましくは、２−ピリジルは、５位の置換基は、３位及び／又は５位で置換される。
【００１０】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物の「エチルアミド部分」の２つの炭素原子及び窒素原子は、それぞれ、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ５によって置換されており、ここで、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つは水素ではない。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関し、ここで、以下の特性は、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノであるように選択することが可能である；
・ Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基であるように選択することが可能である；
・ Ｒ５に関しては、Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択することができる。
【００１１】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、５員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが５員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００１２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１）：
【００１３】
【化７】
［式中、
・ Ｒ６及びＲ７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００１４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２）：
【００１５】
【化８】
［式中、
・ Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ９とＲ１１が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００１６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−３）：
【００１７】
【化９】
［式中、
・ Ｒ１２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００１８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−４）：
【００１９】
【化１０】
［式中、
・ Ｒ１４及びＲ１５は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；
及び、
・ Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００２０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−５）：
【００２１】
【化１１】
［式中、
・ Ｒ１７及びＲ１８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ１８とＲ１９が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−６）：
【００２３】
【化１２】
［式中、
・ Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ２１及びＲ２３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ２２は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
但し、Ｒ２０とＲ２３が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−７）：
【００２５】
【化１３】
［式中、
・ Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
及び、
・ Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり得る；
但し、Ｒ２４とＲ２７が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−８）：
【００２７】
【化１４】
［式中、
・ Ｒ２８は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００２８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−９）：
【００２９】
【化１５】
［式中、
・ Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１０）：
【００３１】
【化１６】
［式中、
・ Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
及び、
・ Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１１）：
【００３３】
【化１７】
［式中、
・ Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１２）：
【００３５】
【化１８】
［式中、
・ Ｒ３６は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ３７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ３８は、水素原子、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１３）：
【００３７】
【化１９】
［式中、
・ Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得るか又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
但し、Ｒ３９とＲ４０が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００３８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１４）：
【００３９】
【化２０】
［式中、
・ Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ４４は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
但し、Ｒ４３とＲ４４が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００４０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１５）：
【００４１】
【化２１】
［式中、
・ Ｒ４５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ４６は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１６）：
【００４３】
【化２２】
［式中、
・ Ｒ４７及びＲ４８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る；
但し、Ｒ４７とＲ４８が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００４４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１７）：
【００４５】
【化２３】
［式中、
・ Ｒ４９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１８）：
【００４７】
【化２４】
［式中、
・ Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１９）：
【００４９】
【化２５】
［式中、
・ Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ５３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２０）：
【００５１】
【化２６】
［式中、
・ Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５２】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが６員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００５３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２１）：
【００５４】
【化２７】
［式中、
・ Ｒ５５は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・ Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２２）：
【００５６】
【化２８】
［式中、
・ Ｒ５９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルオキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルチオであり得る；
・ Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＮ−モルホリンであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいチエニルであり得る；
但し、Ｒ５９とＲ６２が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００５７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２３）：
【００５８】
【化２９】
［式中、
・ Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る；
但し、Ｒ６３とＲ６６が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００５９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２４）：
【００６０】
【化３０】
［式中、
・ Ｒ６７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ６８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり得るか又は１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルであり得るか又は１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得るか又はヘテロシクリルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２５）：
【００６２】
【化３１】
［式中、
・ Ｒ６９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・ Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２６）：
【００６４】
【化３２】
［式中、
・ Ｘ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であり得る；
・ Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ７２及びＲ７３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２７）：
【００６６】
【化３３】
［式中、
・ Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２８）：
【００６８】
【化３４】
［式中、
・ Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２９）：
【００７０】
【化３５】
［式中、
・ Ｒ７６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００７１】
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様では、上記で定義した一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法が提供され、ここで、該調製方法は、一般式（ＩＩ）：
【００７２】
【化３６】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである］
で表される２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【００７３】
【化３７】
［式中、
・ Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりであり；
及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ７７又は−ＯＣＯＲ７７であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
【００７４】
【化３８】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ２がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００７５】
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択し得る。
【００７６】
Ｌ２がヒドロキシル基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニルなど；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリドなど；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００７７】
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉｄ）で表される化合物と一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を反応させて一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、以下の反応スキーム：
【００７８】
【化３９】
［式中、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりである；
・ Ｒ５ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
及び、
・ Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
によるさらなるステップで場合により完結させることができる。
【００７９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２が、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ａ−１）：
【００８０】
【化４０】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖａ）で表されるシアノアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩｂ）で表される２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−２）：
【００８１】
【化４１】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩｂ）で表される化合物を一般式（ＸＶＩＩ）で表される試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−３）：
【００８２】
【化４２】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＶＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＶＩＩａ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−４）：
【００８３】
【化４３】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物を一般式（ＸＶＩＩｂ）で表される試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−５）：
【００８４】
【化４４】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７７基又は−ＯＣＯＲ７７基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７７基又は−ＣＯＲ７７基であることができ、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＶＩＩａ）又は一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−６）：
【００８５】
【化４５】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７７基又は−ＣＯＲ７７基であることができ、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第六ステップ（ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００８６】
上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第三級アミンであり得る。
【００８７】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、０℃〜１２０℃の温度で実施し、さらに好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【００８８】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【００８９】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【００９０】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００９１】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００９２】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【００９３】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【００９４】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【００９５】
そのような調製方法の第二の例（Ｂ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｂ−１）：
【００９６】
【化４６】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−１００℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖｂ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｂ−２）：
【００９７】
【化４７】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（ＶＩＩａ）又は一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を、水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｂ−３）：
【００９８】
【化４８】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００９９】
上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、−１００℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、−８０℃〜１２０℃の温度で実施し、さらに好ましくは、−８０℃〜８０℃の温度で実施する。
【０１００】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第三級アミンであり得る。
【０１０１】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【０１０２】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【０１０３】
ステップ（Ｂ−２）を実施するのに好ましい条件は、上記方法Ａのステップ（Ａ−４）を実施するのに好ましい条件と同じである。
【０１０４】
ステップ（Ｂ−３）を実施するのに好ましい条件は、上記方法Ａのステップ（Ａ−５）を実施するのに好ましい条件と同じである。
【０１０５】
そのような調製方法の第三の例（Ｃ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、ホルミルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又は２，６−ジクロロフェニルカルボニルアミノであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｃ−１）：
【０１０６】
【化４９】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−１００℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖｃ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩＩｃ）で表される２−（ピリジル）アセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−２）：
【０１０７】
【化５０】
［ここで、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩＩｃ）で表される化合物を酸性加水分解により脱保護して、一般式（ＶＩＩｄ）で表される化合物又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−３）：
【０１０８】
【化５１】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＶＩＩｄ）で表される化合物と一般式（Ｘ）で表される塩化アシルをカップリングさせて、一般式（ＶＩＩｅ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−４）：
【０１０９】
【化５２】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、一般式（ＶＩＩｅ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−５）：
【０１１０】
【化５３】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸｂ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１１１】
そのような調製方法の第四の例（Ｄ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２が、水素原子であり；
・ Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
且つ、
・Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｄ−１）：
【０１１２】
【化５４】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩ）で表されるケトアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＸＩＩ）で表される２−（ピリジル）ケトアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−２）：
【０１１３】
【化５５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＸＩＩＩ）で表される２−ピリジルケトン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−３）：
【０１１４】
【化５６】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を式Ｒ５−ＮＨ２で表されるアミンと反応させて、一般式（ＸＩＶ）で表されるイミン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−４）：
【０１１５】
【化５７】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＶ）で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１１６】
そのような調製方法の第五の例（Ｅ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３が、水素原子であり；
・ Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
且つ、
・Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｅ−１）：
【０１１７】
【化５８】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩＶ）で表されるケトン誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＸＩＩＩｂ）で表される２−（ピリジル）ケトン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｅ−２）：
【０１１８】
【化５９】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＸＩＩＩｂ）で表される化合物を式Ｒ５−ＮＨ２で表されるアミンと反応させて、一般式（ＸＩＶｂ）で表されるイミン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｅ−３）：
【０１１９】
【化６０】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ４は、水素原子であり；
・ Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＶｂ）で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１２０】
そのような調製方法の第六の例（Ｆ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ Ｒ３及びＲ４が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｆ−１）：
【０１２１】
【化６１】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖ）で表されるシアノアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩ）で表される２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−２）
【０１２２】
【化６２】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子であり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＶＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＶＩＩａ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−３）：
【０１２３】
【化６３】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、水素原子である］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物をハロゲン化して、一般式（ＶＩＩｆ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−４）：
【０１２４】
【化６４】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、水素原子であり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、塩基の存在下、一般式（ＸＶ）で表される化合物の存在下、−７８℃〜１５０℃の温度で、一般式（ＶＩＩｆ）で表される化合物を求核置換に付して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−５）：
【０１２５】
【化６５】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−６）：
【０１２６】
【化６６】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第六ステップ（ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１２７】
そのような調製方法の第七の例（Ｇ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、ヒドロキシ基であり；
・ Ｒ３、Ｒ２及びＲ４が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｇ−１）：
【０１２８】
【化６７】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、一般式（ＸＶＩ）で表されるピリジン誘導体に一般式（ＸＶＩＩ）で表されるハロゲン化メチルマグネシウムを付加して、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−２）：
【０１２９】
【化６８】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、塩素、臭素、次亜塩素酸イオン、次亜臭素酸イオン、三塩化物イオン、三臭化物イオン、Ｎ−クロロイミド、Ｎ−クロロアミド、Ｎ−クロロアミン、Ｎ−ブロモイミド、Ｎ−ブロモアミド又はＮ−ブロモアミンなどのハロゲン化剤を用いて、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物をハロゲン化して、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物とすることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−３）：
【０１３０】
【化６９】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物をフタルイミド塩による求核置換に付して、一般式（ＸＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−４）：
【０１３１】
【化７０】
［ここで、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＸＸ）で表される化合物を水素化物供与体で還元して、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−５）：
【０１３２】
【化７１】
［ここで、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることにより一般式（ＸＸＩ）で表される化合物を脱保護して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１３３】
本発明の化合物は、上記で記述した調製方法に準じて調製することができる。しかしながら、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【０１３４】
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。従って、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【０１３５】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【０１３６】
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基又はリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５〜４０重量％であり得る。
【０１３７】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１３８】
一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。
【０１３９】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤のような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【０１４０】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１４１】
さらにまた、本発明の化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。
【０１４２】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。従って、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１４３】
作物の植物病原性菌類に対して使用する本発明の組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。
【０１４４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１４５】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１４６】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
【０１４７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、種子果（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、 Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．、 Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、バナナの木及びプランタン）、 Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）； マメ科作物、例えば、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、トマト）、 Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レタス）、 Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、 Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、 Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、エンドウ）、 Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、イチゴ）； 大型作物（big crop）、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．（例えば、トウモロコシ、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、 Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、 Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．（例えば、ナタネ）、 Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ダイズ）、 Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、 Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ビート（beetroot））； 園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。
【０１４８】
本発明の方法で保護される植物及びそれら植物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ、又は、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｉｎｄｉｃａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、及び、裸黒穂病；
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ、Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（foot blight）（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、及び、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、及び、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して）：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、及び、フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）；
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、及び、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｈｏｍａ ｔｕｂｅｒｏｓａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、及び、特定のウイルス（ウイルスＹ）；
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、及び、黒根腐病（black root rot）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ タンパク質産生作物（protein yielding crop）、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、及び、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）；
・ 油料作物（oil-bearing crop）、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、及び、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐ．、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐ．、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．、及び、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｉｃｏｌａ；
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（bordered sheath spot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐ．）、うどんこ病（特に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、及び、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、斑点病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、褐点病（alternaria leaf spot）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、セプトリア斑点病（septoria leaf spot）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐ．）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）；
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ、Ｍ．ｌａｘａ）、瘡痂病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕：特に、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｗｅｌｌｉ）、及び、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
・ ビート（beetroot）〔以下に示す地上部の病害に関して〕：サーコスポラ葉枯病（cercospora blight）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）。
【０１４９】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１５０】
本発明の処置において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１５１】
さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、関心タンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「関心タンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善する遺伝子を意味する。
【０１５２】
さらにまた、本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【実施例】
【０１５３】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表Ａ〜表Ｃは、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、ｍ．ｐ．は、融点を意味する。
【０１５４】
【表１】
【０１５５】
【表２】
【０１５６】
【表３】
【０１５７】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチルの調製
１５０ｍＬのジメトキシエタンに、０℃で、１１．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液）を少量ずつゆっくりと添加した。この懸濁液に、５℃で、さらに、５０ｍＬのジメトキシエタン中の２１．１ｇ（０．１４９ｍｏｌ）のシアノ酢酸ｔ−ブチルを滴下して加えた。得られた懸濁液を室温で４５分間撹拌した。この懸濁液に、２０ｇ（０．１３６ｍｏｌ）の２，５−ジクロロピリジン、０．７３ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ｔ−ブチルホスフィン、及び、１．５６ｇ（２．７ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を順次添加した。その黒色の混合物を４時間加熱還流した。室温で冷却後、１２．７ｍＬ（０．２ｍｏｌ）ヨウ化メチルを滴下して加え、得られた混合物を、室温でさらに１７時間撹拌した。その反応混合物を１００ｍＬの１Ｎ塩酸に注ぎ入れた。水相をスーパーセル（supersel）で濾過し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。
【０１５８】
有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に溶媒を蒸発させて、４４．５６ｇの粗生成物を褐色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチル（２３．４４ｇ；６４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２６７。
【０１５９】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリルの調製
２３ｇ（０．０８６ｍｏｌ）の２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチルを１５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、７．４ｇ（０．０４３ｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を添加した。その混合物を１１０℃で１．５時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、水性炭酸水素ナトリウムを添加してｐＨを８とした。
【０１６０】
水相を酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に蒸発させて、１５．４ｇの粗生成物を橙色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリル（７．８ｇ；５４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝１６７。
【０１６１】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチルの調製
５．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリルを６０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、８ｇ（０．０３４ｍｏｌ）の塩化コバルト（ＩＩ）六水和物及び１３．５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）の二炭酸二ｔ−ブチルを素早く添加した。得られた暗色の溶液を−５℃に冷却し、８．２ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを０℃で少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を１００ｍＬの１Ｎ塩酸で中和し、減圧下にメタノールを除去した。水相を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で再抽出し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。
【０１６２】
溶媒を減圧下に蒸発させて、１１．７ｇの粗生成物を黒色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：９／１）で精製して、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチル（４．８ｇ；５７％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２７１。
【０１６３】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩の調製
４．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチルを３０ｍＬのジエチルエーテルに溶解させた溶液に、ジエチルエーテル中の塩化水素の２Ｍ溶液４４ｍＬ（０．０８９ｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で３時間撹拌した。
【０１６４】
固体を濾過し、減圧下に一晩乾燥させて、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩（３．５ｇ；９４％）を黄色の固体として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝１６９。
【０１６５】
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
１００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩を３ｍＬのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液に、２４０□Ｌ（１．６８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び１１３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを順次添加した。その混合物を室温で４時間撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、ｐＨを４とした。
【０１６６】
溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（４０ｍｇ；２４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３４７。
【０１６７】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（アブラナ科の植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（potter homogenisation）により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１６８】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１６９】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１７０】
２４時間経過した後、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅの胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１７１】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１７２】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７３】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１。
【０１７４】
これらの条件下、以下の化合物を１２５ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ｃ４。
【０１７５】
実施例Ｂ： Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１７６】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１７７】
２４時間経過した後、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１７８】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７９】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１。
【０１８０】
これらの条件下、以下の化合物を１２５ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ｃ４。
【０１８１】
特許出願Ｗ００１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されてたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して効果を示さなかった。
【０１８２】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル）−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ及びＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａに対しては効果を示さなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規Ｎ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態におけるそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際特許出願ＷＯ０１／１１９６５号には、２−ピリジル基が少なくとも１つのハロゲノアルキル基で置換されている殺菌性化合物の大きなファミリーが開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農業従事者が使用する活性成分に対する抵抗性系統が発達するのを回避するか又はそれと戦うために、新規農薬活性化合物を用いることには、農業分野においては常に高い関心が持たれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記特性を有する化合物の新規ファミリーを見いだした。
【０００５】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化６】
［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４である；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニル基若しくはフェニルスルファニル基である；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成していてもよい；
但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つが水素原子である場合、４番目の置換基は水素原子ではない；
・ Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいる５員、６員又は7員のヘテロ環を表し；ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている］
で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体及び半金属（ｍｅｔａｌｌｏｉｄｉｃ）錯体に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明に関連して：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
・ ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ又はＳを意味する；
・ カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
・ カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
・ カルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
・ Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であり得る。
【０００８】
本発明に関連して、２置換されているアミノ及び２置換されているカルバモイル基の場合、当該２つの置換基がそれらを担持している窒素原子と一緒に３〜７個の原子を含んでいる飽和ヘテロ環を形成していてもよいということも、理解されなくてはならない。
【０００９】
本発明では、該２−ピリジルは、どの位置においても（Ｘ）ｎで置換されることが可能であり、その際、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体に関し、ここで、種々の下記特性は、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ ｎに関しては、ｎは、１、２又は３であり、さらに好ましくは、ｎは、２又は３である；
・ Ｘに関しては、Ｘ置換基のうちの少なくとも１つは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルである；
・ ２−ピリジルの置換位置に関しては、２−ピリジルは、３位、５位及び／又は６位で置換され、さらに好ましくは、２−ピリジルは、５位の置換基は、３位及び／又は５位で置換される。
【００１０】
本発明では、式（Ｉ）で表される化合物の「エチルアミド部分」の２つの炭素原子及び窒素原子は、それぞれ、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ５によって置換されており、ここで、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの少なくとも１つは水素ではない。好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるＮ−［２−（２−ピリジニル）エチル］カルボキサミド誘導体にも関し、ここで、以下の特性は、単独で選択され得るか又は組み合わせて選択され得る：
・ Ｒ１及びＲ２に関しては、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノであるように選択することが可能である；
・ Ｒ３及びＲ４に関しては、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択することが可能であり、さらに好ましくは、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基であるように選択することが可能である；
・ Ｒ５に関しては、Ｒ５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであるように選択することができる。
【００１１】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、５員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが５員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００１２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１）：
【００１３】
【化７】
［式中、
・ Ｒ６及びＲ７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００１４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２）：
【００１５】
【化８】
［式中、
・ Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１０及びＲ１１は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ９とＲ１１が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００１６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−３）：
【００１７】
【化９】
［式中、
・ Ｒ１２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００１８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−４）：
【００１９】
【化１０】
［式中、
・ Ｒ１４及びＲ１５は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいピリジルであり得る；
及び、
・ Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００２０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−５）：
【００２１】
【化１１】
［式中、
・ Ｒ１７及びＲ１８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ１９は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
但し、Ｒ１８とＲ１９が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−６）：
【００２３】
【化１２】
［式中、
・ Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ２１及びＲ２３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ２２は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
但し、Ｒ２０とＲ２３が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−７）：
【００２５】
【化１３】
［式中、
・ Ｒ２４は、水素原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノスルホニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいベンゾイルであり得る；
及び、
・ Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルであり得る；
但し、Ｒ２４とＲ２７が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００２６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−８）：
【００２７】
【化１４】
［式中、
・ Ｒ２８は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ２９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００２８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−９）：
【００２９】
【化１５】
［式中、
・ Ｒ３０は、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ３１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１０）：
【００３１】
【化１６】
［式中、
・ Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
及び、
・ Ｒ３３は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１１）：
【００３３】
【化１７】
［式中、
・ Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ３５は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１２）：
【００３５】
【化１８】
［式中、
・ Ｒ３６は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ３７は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ３８は、水素原子、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００３６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１３）：
【００３７】
【化１９】
［式中、
・ Ｒ３９は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ４０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ又はＣ１−Ｃ４−アルキルチオであり得る；
及び、
・ Ｒ４１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得るか又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシアルキル若しくはニトロ基で場合により置換されていてもよいフェニルであり得る；
但し、Ｒ３９とＲ４０が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００３８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１４）：
【００３９】
【化２０】
［式中、
・ Ｒ４２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル又はアミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
・ Ｒ４３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ４４は、水素原子、フェニル、ベンジル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり得る；
但し、Ｒ４３とＲ４４が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００４０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１５）：
【００４１】
【化２１】
［式中、
・ Ｒ４５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ４６は、ハロゲン原子、Ｃ−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４２】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１６）：
【００４３】
【化２２】
［式中、
・ Ｒ４７及びＲ４８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいヘテロシクリルであり得る；
但し、Ｒ４７とＲ４８が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００４４】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１７）：
【００４５】
【化２３】
［式中、
・ Ｒ４９は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ５０は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４６】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１８）：
【００４７】
【化２４】
［式中、
・ Ｒ５１は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００４８】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−１９）：
【００４９】
【化２５】
［式中、
・ Ｒ５２は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ５３は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５０】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２０）：
【００５１】
【化２６】
［式中、
・ Ｒ５４は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５２】
本発明では、一般式（Ｉ）で表される化合物の「Ｈｅｔ」は、６員環式ヘテロ環であることができる。Ｈｅｔが６員ヘテロ環である本発明化合物の特定例としては、以下のものを挙げることができる。
【００５３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２１）：
【００５４】
【化２７】
［式中、
・ Ｒ５５は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・ Ｒ５６、Ｒ５７及びＲ５８は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００５５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２２）：
【００５６】
【化２８】
［式中、
・ Ｒ５９は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ５−アルケニルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルオキシであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいフェニルチオであり得る；
・ Ｒ６０、Ｒ６１及びＲ６２は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいＮ−モルホリンであり得るか又はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルで場合により置換されていてもよいチエニルであり得る；
但し、Ｒ５９とＲ６２が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００５７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２３）：
【００５８】
【化２９】
［式中、
・ Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５及びＲ６６は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり得る；
但し、Ｒ６３とＲ６６が両方とも水素であることはない］
のヘテロ環を表し得る。
【００５９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２４）：
【００６０】
【化３０】
［式中、
・ Ｒ６７は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
・ Ｒ６８は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルであり得るか又は１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルであり得るか又は１〜３個のハロゲン原子で場合により置換されていてもよいベンジルオキシカルボニルであり得るか又はヘテロシクリルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６１】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２５）：
【００６２】
【化３１】
［式中、
・ Ｒ６９は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシであり得る；
・ Ｒ７０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル又はベンジルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６３】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２６）：
【００６４】
【化３２】
［式中、
・ Ｘ１は、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＨ２−であり得る；
・ Ｒ７１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る；
及び、
・ Ｒ７２及びＲ７３は、同一でも又は異なっていてもよく、そして、それらは、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６５】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２７）：
【００６６】
【化３３】
［式中、
・ Ｒ７４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６７】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２８）：
【００６８】
【化３４】
［式中、
・ Ｒ７５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００６９】
＊ Ｈｅｔは、一般式（Ｈｅｔ−２９）：
【００７０】
【化３５】
［式中、
・ Ｒ７６は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり得る］
のヘテロ環を表し得る。
【００７１】
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらに別の態様では、上記で定義した一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法が提供され、ここで、該調製方法は、一般式（ＩＩ）：
【００７２】
【化３６】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、上記で定義されているとおりである］
で表される２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【００７３】
【化３７】
［式中、
・ Ｈｅｔは、上記で定義されているとおりであり；
及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ７７又は−ＯＣＯＲ７７であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
【００７４】
【化３８】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ２がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む。
【００７５】
本発明の調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択し得る。
【００７６】
Ｌ２がヒドロキシル基である場合、本発明の調製方法は、縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質（former）、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン（phosphorous trichloride oxide）若しくは塩化チオニルなど；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリドなど；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
【００７７】
Ｒ５が水素原子である場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための上記方法は、一般式（Ｉｄ）で表される化合物と一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を反応させて一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む、以下の反応スキーム：
【００７８】
【化３９】
［式中、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、上記で定義されているとおりである；
・ Ｒ５ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
及び、
・ Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
によるさらなるステップで場合により完結させることができる。
【００７９】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５の定義に応じて、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、種々の調製方法で調製することができる。そのような調製方法の１つの例（Ａ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２が、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４又はＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ａ−１）：
【００８０】
【化４０】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖａ）で表されるシアノアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩｂ）で表される２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−２）：
【００８１】
【化４１】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩｂ）で表される化合物を一般式（ＸＶＩＩ）で表される試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−３）：
【００８２】
【化４２】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＶＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＶＩＩａ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−４）：
【００８３】
【化４３】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート又は４−メチル−フェニルスルホネートである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物を一般式（ＸＶＩＩｂ）で表される試薬でアルキル化して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−５）：
【００８４】
【化４４】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７７基又は−ＯＣＯＲ７７基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７７基又は−ＣＯＲ７７基であることができ、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＶＩＩａ）又は一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ａ−６）：
【００８５】
【化４５】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７７基又は−ＣＯＲ７７基であることができ、その際、Ｒ７７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第六ステップ（ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００８６】
上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第三級アミンであり得る。
【００８７】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、０℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、０℃〜１２０℃の温度で実施し、さらに好ましくは、０℃〜８０℃の温度で実施する。
【００８８】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【００８９】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【００９０】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、水素化物供与体の存在下で実施する。好ましくは、該水素化物供与体は、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、ＫＢＨ４、Ｂ２Ｈ６などのような金属水素化物又は半金属水素化物であるように選択される。
【００９１】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、触媒の存在下で実施する。好ましくは、該触媒は、Ｃｏ（ＩＩ）塩化物、Ｎｉ（ＩＩ）塩化物、アンモニア若しくはその塩のうちの１種類、炭素担持パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルト又は白金であるように選択される。
【００９２】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、０℃〜１５０℃の温度で実施する。好ましくは、該温度は、１０℃〜１２０℃である。さらに好ましくは、該温度は、１０℃〜８０℃である。
【００９３】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、１バール〜１００バールの圧力下で実施する。好ましくは、該圧力は、１バール〜５０バールである。
【００９４】
本発明による上記第五ステップ（ステップ（Ａ−５））は、有機溶媒の存在下、水の存在下、又は、それらの混合物の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、エーテル、アルコール、カルボン酸、又はそれらと水の混合物、又は純粋な水であるように選択される。
【００９５】
そのような調製方法の第二の例（Ｂ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｂ−１）：
【００９６】
【化４６】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−１００℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖｂ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｂ−２）：
【００９７】
【化４７】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下で、一般式（ＶＩＩａ）又は一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を、水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｂ−３）：
【００９８】
【化４８】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【００９９】
上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、−１００℃〜２００℃の温度で実施する。好ましくは、第一ステップ（ステップ（Ａ−１））は、−８０℃〜１２０℃の温度で実施し、さらに好ましくは、−８０℃〜８０℃の温度で実施する。
【０１００】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、塩基の存在下で実施する。好ましくは、該塩基は、無機塩基又は有機塩基であるように選択される。そのような塩基の適切な例は、例えば、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、又は、第三級アミンであり得る。
【０１０１】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、溶媒の存在下で実施し得る。好ましくは、該溶媒は、水、有機溶媒、又は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族溶媒、脂環式溶媒又は芳香族溶媒であり得る。
【０１０２】
本発明による上記第一ステップ（ステップ（Ｂ−１））は、さらにまた、触媒の存在下でも実施し得る。好ましくは、該触媒は、パラジウム塩又はパラジウム錯体であるように選択される。さらに好ましくは、該触媒は、パラジウム錯体であるように選択される。適切なパラジウム錯体触媒は、例えば、反応混合物にパラジウム塩と錯体配位子を別々に添加することにより該反応混合物中で直接生成させ得る。適切な配位子は、例えば、バルキーなホスフィン配位子又はアルシン配位子、例えば、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセニル］エチルジフェニルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物；又は、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン及びその対応するエナンチオマー若しくはそれら両方の混合物などであり得る。
【０１０３】
ステップ（Ｂ−２）を実施するのに好ましい条件は、上記方法Ａのステップ（Ａ−４）を実施するのに好ましい条件と同じである。
【０１０４】
ステップ（Ｂ−３）を実施するのに好ましい条件は、上記方法Ａのステップ（Ａ−５）を実施するのに好ましい条件と同じである。
【０１０５】
そのような調製方法の第三の例（Ｃ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、ホルミルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ又は２，６−ジクロロフェニルカルボニルアミノであり；
且つ、
・Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｃ−１）：
【０１０６】
【化４９】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、−１００℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖｃ）で表される化合物を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩＩｃ）で表される２−（ピリジル）アセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−２）：
【０１０７】
【化５０】
［ここで、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＶＩＩｃ）で表される化合物を酸性加水分解により脱保護して、一般式（ＶＩＩｄ）で表される化合物又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−３）：
【０１０８】
【化５１】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＶＩＩｄ）で表される化合物と一般式（Ｘ）で表される塩化アシルをカップリングさせて、一般式（ＶＩＩｅ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−４）：
【０１０９】
【化５２】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、一般式（ＶＩＩｅ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｃ−５）：
【０１１０】
【化５３】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ８０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、フェニル又は２，６−ジクロロフェニルであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸｂ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１１１】
そのような調製方法の第四の例（Ｄ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２が、水素原子であり；
・ Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
且つ、
・Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｄ−１）：
【０１１２】
【化５４】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩ）で表されるケトアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＸＩＩ）で表される２−（ピリジル）ケトアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−２）：
【０１１３】
【化５５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＸＩＩＩ）で表される２−ピリジルケトン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−３）：
【０１１４】
【化５６】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を式Ｒ５−ＮＨ２で表されるアミンと反応させて、一般式（ＸＩＶ）で表されるイミン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｄ−４）：
【０１１５】
【化５７】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ２は、水素原子であり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＶ）で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１１６】
そのような調製方法の第五の例（Ｅ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｐが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３が、水素原子であり；
・ Ｒ４が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
且つ、
・Ｒ５が、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｅ−１）：
【０１１７】
【化５８】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（ＸＩＶ）で表されるケトン誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＸＩＩＩｂ）で表される２−（ピリジル）ケトン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｅ−２）：
【０１１８】
【化５９】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、一般式（ＸＩＩＩｂ）で表される化合物を式Ｒ５−ＮＨ２で表されるアミンと反応させて、一般式（ＸＩＶｂ）で表されるイミン誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｅ−３）：
【０１１９】
【化６０】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル又はフェニルであり；
・ Ｒ４は、水素原子であり；
・ Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルである］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＸＩＶｂ）で表されるイミン誘導体を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１２０】
そのような調製方法の第六の例（Ｆ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｒ２、Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ Ｒ３及びＲ４が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｆ−１）：
【０１２１】
【化６１】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ Ｕは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートであるように選択される脱離基である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、塩基の存在下、０℃〜２００℃の温度で、一般式（Ｖ）で表されるシアノアセテート誘導体を一般式（ＩＶ）で表されるピリジン誘導体でアリール化して、一般式（ＶＩ）で表される２−（ピリジル）シアノアセテート誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−２）
【０１２２】
【化６２】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、水素原子であり；
・ Ｒ７８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、同一のポット又は異なったポット内で、一般式（ＶＩ）で表される化合物を塩基性加水分解、酸性加水分解又はハロゲン化物による置換に付し、４０℃から還流温度までの温度で加熱して、一般式（ＶＩＩａ）で表される２−ピリジルアセトニトリル誘導体を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−３）：
【０１２３】
【化６３】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、水素原子である］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物をハロゲン化して、一般式（ＶＩＩｆ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−４）：
【０１２４】
【化６４】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｗは、水素原子であり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、塩基の存在下、一般式（ＸＶ）で表される化合物の存在下、−７８℃〜１５０℃の温度で、一般式（ＶＩＩｆ）で表される化合物を求核置換に付して、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−５）：
【０１２５】
【化６５】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ Ｌ１は、−ＯＲ７９基又は−ＯＣＯＲ７９基であるように選択される脱離基であり、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、触媒の存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の存在下、０℃〜１５０℃の温度で、１バール〜１００バールの圧力下に、一般式（ＶＩＩｂ）で表される化合物を水素化又は水素化物供与体により還元して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｆ−６）：
【０１２６】
【化６６】
［ここで、
・ Ｒ２、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ６−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノアルキニルオキシ、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、フェニルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニルオキシであり；
・ ＰＧは、保護基を表し、ここで、該保護基は、−ＣＯＯＲ７９基又は−ＣＯＲ７９基であることができ、その際、Ｒ７９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル又はペンタフルオロフェニルである］
による第六ステップ（ここで、該第六ステップは、酸性媒体又は塩基性媒体中で、一般式（ＩＸ）で表される化合物を脱保護反応に付して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１２７】
そのような調製方法の第七の例（Ｇ）は、以下のとおりであり得る：
・ Ｘ及びｎが、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｒ１が、ヒドロキシ基であり；
・ Ｒ３、Ｒ２及びＲ４が、水素原子である場合、
一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、
− 反応スキーム（Ｇ−１）：
【０１２８】
【化６７】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第一ステップ（ここで、該第一ステップは、一般式（ＸＶＩ）で表されるピリジン誘導体に一般式（ＸＶＩＩ）で表されるハロゲン化メチルマグネシウムを付加して、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−２）：
【０１２９】
【化６８】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第二ステップ（ここで、該第二ステップは、塩素、臭素、次亜塩素酸イオン、次亜臭素酸イオン、三塩化物イオン、三臭化物イオン、Ｎ−クロロイミド、Ｎ−クロロアミド、Ｎ−クロロアミン、Ｎ−ブロモイミド、Ｎ−ブロモアミド又はＮ−ブロモアミンなどのハロゲン化剤を用いて、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物をハロゲン化して、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物とすることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−３）：
【０１３０】
【化６９】
［ここで、
・ Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりであり；
・ Ｚは、ハロゲン原子である］
による第三ステップ（ここで、該第三ステップは、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物をフタルイミド塩による求核置換に付して、一般式（ＸＸ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−４）：
【０１３１】
【化７０】
［ここで、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第四ステップ（ここで、該第四ステップは、一般式（ＸＸ）で表される化合物を水素化物供与体で還元して、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物を生成させることを含む）；
− 反応スキーム（Ｇ−５）：
【０１３２】
【化７１】
［ここで、Ｘ及びｎは、上記で定義されているとおりである］
による第五ステップ（ここで、該第五ステップは、ヒドラジン水和物又はヒドラジン塩と反応させることにより一般式（ＸＸＩ）で表される化合物を脱保護して、一般式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体又はその塩の１種類を生成させることを含む）；
を含む調製方法により調製することができる。
【０１３３】
本発明の化合物は、上記で記述した調製方法に準じて調製することができる。しかしながら、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる化合物のそれぞれの特性に応じて該方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【０１３４】
本発明は、さらに、有効量の一般式（Ｉ）で表される活性物質を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。従って、本発明により、活性成分としての有効量の上記で定義されている一般式（Ｉ）の化合物、及び、農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
【０１３５】
本明細書において、用語「支持体（support）」は、該活性物質と組み合わせて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機物質又は無機物質を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【０１３６】
上記組成物は、さらにまた、付加的な成分も含有することができる。特に、該組成物は、さらに、界面活性剤を含有することができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物、エチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基又はリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性物質及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、及び、施用のための媒介物（vector agent）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５〜４０重量％であり得る。
【０１３７】
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性物質は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１３８】
一般に、本発明の組成物は、０．０５〜９９％（重量基準）の活性物質、好ましくは、１０〜７０重量％の活性物質を含有することができる。
【０１３９】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（cold fogging concentrate）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（gas generating product）、粒剤、温煙霧濃厚剤（hot fogging concentrate）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（plant rodlet）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（soluble concentrate）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁液剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ultra low volume (ulv) liquid）、微量散布用懸濁液剤（ultra low volume (ulv) suspension）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、泥水処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤のような、さまざまな形態で使用することが可能である。
【０１４０】
これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置により施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【０１４１】
さらにまた、本発明の化合物は、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引性殺ダニ剤若しくはフェロモン、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤との混合物が特に有利である。
【０１４２】
本発明の殺菌剤組成物を使用して、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。従って、本発明のさらに別の態様により、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、上記で定義した殺菌剤組成物を、種子、植物及び／若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物が成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする。
【０１４３】
作物の植物病原性菌類に対して使用する本発明の組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の一般式（Ｉ）の活性物質を含有している。
【０１４４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物のタイプ、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。
【０１４５】
そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【０１４６】
本発明による処置方法は、塊茎又は根茎のような繁殖材料を処置するのに有効であるのみではなく、種子、実生又は移植実生（seedlings pricking out）及び植物又は移植植物（plants pricking out）を処置するのにも有効である。この処置方法は、根を処置するのにも有効であり得る。本発明による処置方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処置するのにも有効であり得る。
【０１４７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウ；果実作物、例えば、Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、種子果（pip fruit）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、石果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、 Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．、 Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、バナナの木及びプランタン）、 Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）； マメ科作物、例えば、Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、トマト）、 Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、レタス）、 Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、 Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．、 Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．、 Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、エンドウ）、 Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、イチゴ）； 大型作物（big crop）、例えば、Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．（例えば、トウモロコシ、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、 Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ヒマワリ）、 Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．（例えば、ナタネ）、 Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ダイズ）、 Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ジャガイモ）、 Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．（例えば、ビート（beetroot））； 園芸作物及び森林作物（forest crops）；さらに、これら作物の遺伝的に修飾された相同物。
【０１４８】
本発明の方法で保護される植物及びそれら植物の可能性のある病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ コムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ、又は、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｉｎｄｉｃａ）、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、及び、裸黒穂病；
・ コムギ〔以下に示すコムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ、Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｉｆｏｒｍｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（foot blight）（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、及び、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、及び、セプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ、及び、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ コムギ及びオオムギ〔細菌病及びウイルス病の防除に関して〕：例えば、オオムギ縞萎縮病（barley yellow mosaic）；
・ オオムギ〔以下に示す種子の病害の防除に関して）：網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、及び、フザリア（fusaria）（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ、及び、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）；
・ オオムギ〔以下に示すオオムギ植物の地上部の病害の防除に関して〕：穀類眼紋病（cereal eyespot）（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ、及び、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏｒｍａ ｓｐｅｃｉｅ ｈｏｒｄｅｉ）、小さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、及び、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
・ ジャガイモ〔塊茎の病害の防除に関して〕：（特に、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｈｏｍａ ｔｕｂｅｒｏｓａ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、及び、特定のウイルス（ウイルスＹ）；
・ ジャガイモ〔以下に示す茎葉部の病害の防除に関して〕：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
・ ワタ〔種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、及び、黒根腐病（black root rot）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ タンパク質産生作物（protein yielding crop）、例えば、エンドウ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：炭疽病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｉｎｏｄｅｓ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、及び、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）；
・ 油料作物（oil-bearing crop）、例えば、ナタネ〔以下に示す種子の病害の防除に関して〕：Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、及び、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ；
・ トウモロコシ〔種子の病害の防除に関して〕：（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐ．、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐ．、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ．、及び、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）；
・ アマ〔種子の病害の防除に関して〕：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｉｎｉｃｏｌａ；
・ 森林樹〔立枯病の防除に関して〕：（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ イネ〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（bordered sheath spot）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
・ マメ科作物〔種子又は種子から生育した幼植物の以下に示す病害の防除に関して〕：立枯病及び地際部腐敗（collar rot）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
・ マメ科作物〔以下に示す地上部の病害の防除に関して〕：灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐ．）、うどんこ病（特に、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ、Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、及び、Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、フザリア（fusaria）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、斑点病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、褐点病（alternaria leaf spot）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、セプトリア斑点病（septoria leaf spot）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐ．）、ブラックスペック（black speck）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、べと病（例えば、Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）；
・ 果樹〔地上部の病害に関して〕：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａｅ、Ｍ．ｌａｘａ）、瘡痂病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
・ ブドウ〔茎葉部の病害に関して〕：特に、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｗｅｌｌｉ）、及び、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
・ ビート（beetroot）〔以下に示す地上部の病害に関して〕：サーコスポラ葉枯病（cercospora blight）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、斑点病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）。
【０１４９】
本発明の殺菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木」は、全ての種類の木、そのような木を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１５０】
本発明の処置において通常施用される活性物質の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、活性物質の施用薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。上記で示されている薬量が本発明を例証するための例として挙げられていることは、明確に理解される。当業者は、処理対象の作物の種類に基づいて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１５１】
さらにまた、本発明の殺菌剤組成物は、遺伝的に修飾されている生物の本発明化合物又は本発明農薬組成物による処理においても使用することができる。遺伝的に修飾されている植物は、関心タンパク質をコードする異種の遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。「関心タンパク質をコードする異種の遺伝子（heterologous gene encoding a protein of interest）」という表現は、本質的に、形質転換された植物に新しい農業的特性を付与する遺伝子を意味するか、又は、形質転換された植物の農業的特性を改善する遺伝子を意味する。
【０１５２】
さらにまた、本発明の組成物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（trichophyton disease）及びカンジダ症、又は、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．（例えば、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患のようなヒト及び動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【実施例】
【０１５３】
本発明の態様について、化合物についての下記表及び下記実施例を参照して説明する。以下の表Ａ〜表Ｃは、本発明の殺菌性化合物の例について非限定的に例証している。下記実施例において、「Ｍ＋１」（又は、「Ｍ−１」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、ｍ．ｐ．は、融点を意味する。
【０１５４】
【表１】
【０１５５】
【表２】
【０１５６】
【表３】
【０１５７】
一般式（Ｉ）で表される化合物の調製方法についての実施例
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチルの調製
１５０ｍＬのジメトキシエタンに、０℃で、１１．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）の水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液）を少量ずつゆっくりと添加した。この懸濁液に、５℃で、さらに、５０ｍＬのジメトキシエタン中の２１．１ｇ（０．１４９ｍｏｌ）のシアノ酢酸ｔ−ブチルを滴下して加えた。得られた懸濁液を室温で４５分間撹拌した。この懸濁液に、２０ｇ（０．１３６ｍｏｌ）の２，５−ジクロロピリジン、０．７３ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチル−ｔ−ブチルホスフィン、及び、１．５６ｇ（２．７ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を順次添加した。その黒色の混合物を４時間加熱還流した。室温で冷却後、１２．７ｍＬ（０．２ｍｏｌ）ヨウ化メチルを滴下して加え、得られた混合物を、室温でさらに１７時間撹拌した。その反応混合物を１００ｍＬの１Ｎ塩酸に注ぎ入れた。水相をスーパーセル（supersel）で濾過し、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。
【０１５８】
有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下に溶媒を蒸発させて、４４．５６ｇの粗生成物を褐色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチル（２３．４４ｇ；６４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２６７。
【０１５９】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリルの調製
２３ｇ（０．０８６ｍｏｌ）の２−シアノ−２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパン酸ｔ−ブチルを１５０ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、７．４ｇ（０．０４３ｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を添加した。その混合物を１１０℃で１．５時間撹拌した。冷却後、その反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、水性炭酸水素ナトリウムを添加してｐＨを８とした。
【０１６０】
水相を酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に蒸発させて、１５．４ｇの粗生成物を橙色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリル（７．８ｇ；５４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝１６７。
【０１６１】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチルの調製
５．２ｇ（０．０３１ｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロパンニトリルを６０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、８ｇ（０．０３４ｍｏｌ）の塩化コバルト（ＩＩ）六水和物及び１３．５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）の二炭酸二ｔ−ブチルを素早く添加した。得られた暗色の溶液を−５℃に冷却し、８．２ｇ（０．２１７ｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを０℃で少量ずつ添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を１００ｍＬの１Ｎ塩酸で中和し、減圧下にメタノールを除去した。水相を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で再抽出し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。
【０１６２】
溶媒を減圧下に蒸発させて、１１．７ｇの粗生成物を黒色の油状物として得た。この粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：９／１）で精製して、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチル（４．８ｇ；５７％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝２７１。
【０１６３】
２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩の調製
４．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルカルバミン酸ｔ−ブチルを３０ｍＬのジエチルエーテルに溶解させた溶液に、ジエチルエーテル中の塩化水素の２Ｍ溶液４４ｍＬ（０．０８９ｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で３時間撹拌した。
【０１６４】
固体を濾過し、減圧下に一晩乾燥させて、２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩（３．５ｇ；９４％）を黄色の固体として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝１６９。
【０１６５】
Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
１００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピルアミン塩酸塩を３ｍＬのジクロロメタンに懸濁させた懸濁液に、２４０□Ｌ（１．６８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び１１３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを順次添加した。その混合物を室温で４時間撹拌した。その反応混合物を水の中に注ぎ入れ、ｐＨを４とした。
【０１６６】
溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ヘプタン／酢酸エチル：８／２）で精製して、Ｎ−［２−（５−クロロ−２−ピリジニル）プロピル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（４０ｍｇ；２４％）を黄色の油状物として得た。
質量スペクトル：［Ｍ＋１］＝３４７。
【０１６７】
一般式（Ｉ）で表される化合物の生物学的活性についての実施例
実施例Ａ： Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ（アブラナ科の植物の斑点病（leaf spot））に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化（potter homogenisation）により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１６８】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたスターターカップ（starter cup）内のハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１６９】
対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１７０】
２４時間経過した後、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅの胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１７１】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
【０１７２】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７３】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１。
【０１７４】
これらの条件下、以下の化合物を１２５ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ｃ４。
【０１７５】
実施例Ｂ： Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、ポッター均質化により１００ｇ／Ｌの濃厚懸濁液型製剤として調製する。次いで、この懸濁液を水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１７６】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたスターターカップ内のオオムギ植物（品種 Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１７７】
２４時間経過した後、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓの胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１７８】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７９】
これらの条件下、以下の化合物を３３０ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１。
【０１８０】
これらの条件下、以下の化合物を１２５ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも５０％）又は完全な保護が観察される：Ｃ４。
【０１８１】
特許出願Ｗ００１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−フェニルベンズアミド（表Ｄの化合物３１６を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−３−ニトロベンズアミド（表Ｄの化合物３０７を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対しては効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されてたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−ベンズアミド（表Ｄの化合物３０４及び化合物３１４を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して効果を示さなかった。同様に、特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−クロロベンズアミド、Ｎ−｛１−エチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−２−ブロモベンズアミド及びＮ−｛１−メチルカルバモイル−２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］エチル｝−４−メトキシベンズアミド（表Ｄの化合物３０６、化合物３１０及び化合物３１５を参照されたい）も、３３０ｐｐｍで、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａに対して効果を示さなかった。
【０１８２】
特許出願ＷＯ０１／１１９６５により開示されたＮ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］メチル）−５−チエニルアセトアミド（表Ｂの化合物１０１を参照されたい）は、３３０ｐｐｍで、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅに対して不充分な効果しか示さず、また、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ及びＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａに対しては効果を示さなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物、
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４である；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、若しくはフェニルアミノ、フェニル基、フェニルスルファニル基である；
又は、Ｒ１とＲ２は、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成していてもよい；
但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つが水素原子である場合、４番目の置換基は水素原子ではない；
・ Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいる５員、６員又は7員のヘテロ環を表し；ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている］
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属及び半金属錯体。
【請求項２】
ｎが、１、２又は３であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ置換基のうちの少なくとも１つが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
２−ピリジルが、３位、５位及び／又は６位で置換されていることを特徴とする、請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１ないし４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノであるように選択されることを特徴とする、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであることを特徴とする、請求項１ないし８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが、５員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、６員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化２】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１ないし１１のいずれかにおけるのと同様である］
で表される２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
［式中、
・ Ｈｅｔは、請求項１ないし１１のいずれかで定義されているとおりであり；
及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
【化４】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ２がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
Ｒ５が水素原子であり、且つ、該調製方法が、一般式（Ｉｄ）で表される化合物を一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、請求項１ないし１５のいずれかで定義されているとおりであり；
・ Ｒ５ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであり；
・ Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
有効量の請求項１ないし１１のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１５】
作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１４に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物、
【化１】
［式中、
・ ｎは、１、２、３又は４である；
・ Ｘは、同一であるか又は異なっていて、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノである；
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一であるか又は異なっていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、若しくはフェニルアミノ、フェニル基、フェニルスルファニル基である；
又は、Ｒ１とＲ２は、一緒になって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを形成していてもよい；
但し、４つの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの３つが水素原子である場合、４番目の置換基は水素原子ではない；
・ Ｒ５は、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルである；
・ Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい１個、２個又は３個のヘテロ原子を含んでいる５員、６員又は7員のヘテロ環を表し；ここで、Ｈｅｔは、炭素原子で結合しており、また、少なくともオルト位が置換されている］
並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属及び半金属錯体。
【請求項２】
ｎが、１、２又は３であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ置換基のうちの少なくとも１つが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
２−ピリジルが、３位、５位及び／又は６位で置換されていることを特徴とする、請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１ないし４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ２が、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノであるように選択されることを特徴とする、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３及びＲ４が、互いに独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル又はフェニル基であるように選択されることを特徴とする、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５が、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキルであることを特徴とする、請求項１ないし８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｈｅｔが、５員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、６員環式ヘテロ環であることを特徴とする、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれかで定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）：
【化２】
［式中、Ｘ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１ないし１１のいずれかにおけるのと同様である］
で表される２−ピリジン誘導体又はその塩のうちの１種類を、一般式（ＩＩＩ）：
【化３】
［式中、
・ Ｈｅｔは、請求項１ないし１１のいずれかで定義されているとおりであり；
及び、
・ Ｌ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲ６、−ＯＣＯＲ６であるように選択される脱離基であり、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ベンジル、４−メトキシベンジル、ペンタフルオロフェニル、又は、式
【化４】
で表される基である］
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、また、Ｌ２がヒドロキシル基である場合は、縮合剤の存在下で、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１３】
Ｒ５が水素原子であり、且つ、該調製方法が、一般式（Ｉｄ）で表される化合物を一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物と反応させて一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることを含む以下の反応スキーム：
【化５】
［ここで、
・ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、請求項１ないし１５のいずれかで定義されているとおりであり；
・ Ｒ５ａは、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル又は１ないし５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキルスルホニルであり；
・ Ｌ５は、ハロゲン原子、４−メチルフェニルスルホニルオキシ又はメチルスルホニルオキシであるように選択される脱離基である］
に従うさらなるステップにより完結されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
有効量の請求項１ないし１１のいずれかに記載の化合物及び農業上許容される支持体を含んでいる、殺菌剤組成物。
【請求項１５】
作物の植物病原性菌類を予防的又は治療的に防除する方法であって、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の請求項１４に記載の組成物を、植物の種子、又は、植物の葉及び／若しくは植物の果実、又は、植物がそこで生育している土壌若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌に施用することを特徴とする、前記方法。
【公表番号】特表２００７−５２６２７９（Ｐ２００７−５２６２７９Ａ）
【公表日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５０１２５１（Ｐ２００７−５０１２５１）
【出願日】平成１７年３月１日（２００５．３．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００３２８２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８５２３８
【国際公開日】平成１７年９月１５日（２００５．９．１５）
【出願人】（５０３３２５５３８）バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー (73)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年９月１３日（２００７．９．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年３月１日（２００５．３．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００３２８２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０８５２３８
【国際公開日】平成１７年９月１５日（２００５．９．１５）
【出願人】（５０３３２５５３８）バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー (73)
【Ｆターム（参考）】
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