２−ヨード−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバモイル］ベンゼンスルホンアミドおよび／またはその塩および１，３−ジケト化合物群からの除草活性化合物を含有する除草剤組み合わせ
本発明は除草剤組み合わせを提供することを目的とする。
本発明は成分（Ａ）および（Ｂ）を含み、（Ａ）は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、記号は明細書記載の意味を有する］の化合物からなる群からの１種またはそれ以上の除草剤であり；そして
（Ｂ）は明細書記載の特定の群からの１つまたはそれ以上の除草剤である除草剤組み合わせに関する。
本発明は成分（Ａ）および（Ｂ）を含み、（Ａ）は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、記号は明細書記載の意味を有する］の化合物からなる群からの１種またはそれ以上の除草剤であり；そして
（Ｂ）は明細書記載の特定の群からの１つまたはそれ以上の除草剤である除草剤組み合わせに関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は作物、例えば小麦(デュラム小麦および食用小麦)、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類(例えばツルナシインゲンマメおよびソラマメ)、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモおよびキビ(ソルガム)、放牧地および緑地／芝地において望ましくない植物に対して例えば播種前法(場合により混入を含む)、発芽前法または発芽後法により使用される作物保護組成物の技術分野に関する。本発明は特に少なくとも２種の除草剤を含有する除草剤組み合わせおよび望ましくない植生を防除するためのその使用に関する。
【０００２】
置換フェニルスルホニル尿素が除草特性を有することは知られている。これらは例えば単置換または多置換されたフェニル誘導体である(例えば特許文献１〜１０参照)。
【０００３】
さらに、特定のN−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミドが除草特性を有することは知られている(特許文献１１を参照)。特許文献１２から、さらにフェニル環が沃素化されたスルホンアミドが除草特性を有することが知られている。しかしながら、これらの活性化合物の除草作用は例えば適合性、活性スペクトル、作用開始速度、耐性または抵抗性のある種の防除、後続作物に対する作用または使用に関する柔軟性など、あらゆる点で満足のいくものではない。
【０００４】
有害植物に対するN−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミドの除草活性はすでに高いレベルである；しかしながら、それは一般に施用量、それぞれの製剤形態、防除される有害植物または有害植物スペクトル、気候条件および土壌条件などに依存する。他の基準は除草剤の作用期間または分解速度である。適当ならば、除草剤の長期使用または地理的に制限された方法で生じる有害植物の感受性の変化もまた考慮される。それぞれの植物の活性喪失は例えば除草剤の選択性を狭めるため高い施用量の除草剤ではある程度までしか補うことができず、または高い施用量でも活性の改善は観察されない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】US 4127405
【特許文献２】WO 9209608
【特許文献３】BE 853374
【特許文献４】WO 9213845
【特許文献５】EP 84020
【特許文献６】WO 9406778
【特許文献７】WO 02072560
【特許文献８】US 4169719
【特許文献９】US4629494
【特許文献１０】DE 4038430
【特許文献１１】DE 27 15 786
【特許文献１２】WO 2006/114220
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は改善された作物保護組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
驚くべきことに、今般、本目的は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／またはその塩を特に好ましい形で一緒に作用する1,3−ジケト化合物群からの構造的に異なる除草剤と組合せて使用することにより、例えば作物植物、例えば小麦(デュラム小麦および食用小麦)、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類(例えばツルナシインゲンマメおよびソラマメ)、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、ジャガイモおよびキビ(ソルガム)、放牧地および緑地／芝地において望ましくない植生を防除するために使用すると達成されることがわかった。
1,3−ジケト化合物群からの化合物はすでに望ましくない植生を防除するための除草活性化合物として知られている；例えばEP 123001、EP 126713、JP 7795636、EP 444769、GB 2090246、EP 70370、US 5190573、US 4249937、EP 142741、EP 80301、WO 09613163、EP 137963、DE 19846792、WO 2000021924、WO 09947525および上記刊行物で引用された文献を参照。
【０００８】
したがって、本発明は
(A) 2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式(Ｉ)
【０００９】
【化１】
［式中、カチオン(M+)は
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) ホスホニウムイオン、あるいは
(f) スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、あるいは
(g) オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、あるいは
(h) 環系に１〜１０個の炭素原子を有し、場合により単縮合または多縮合しており、そ
して／または(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和または不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン性化合物である］の化合物からなる群からの１種またはそれ以上の除草剤であり；そして
(B)はプロヘキサジオンカルシウム[CAS RN 127277−53−6](＝B1−1)、トリネキサパック−エチル[CAS RN 95266−40−3](＝B1−2)からなるシクロヘキサンジオンの部分群(部分群１)；
アロキシジム[CAS RN 55634−91−8](＝B2−1)、ブトロキシジム[CAS RN 138164−12−2](＝B2−2)、クレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)、シクロキシジム[CAS RN 101205−021](＝B2−4)、プロホキシジム[CAS RN 139001−49−3](＝B2−5)、セトキシジム[CAS RN 74051−80−2](＝B2−6)、テプラロキシジム[CAS RN 149979−41−9](＝B2−7)、トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)からなるシクロヘキサンジオンオキシムの部分群(部分群２)；
メソトリオン[CAS RN 104206−82−8](＝B3−1)、スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)、テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)、テンボトリオン[CAS
RN 335104−84−2](＝B3−4)、3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(＝SYN449)(＝B3−5)からなるベンゾイルシクロヘキサンジオンの部分群(部分群３)；
シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 876176−41−9](＝B4−1)、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 760209−98−1](＝B4−2)、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン[CAS RN 760210−00−2](＝B4−3)からなるテトラミン酸の部分群(部分群４)で構成される1,3−ジケト化合物群からの１種またはそれ以上の除草剤である、除草剤(A)および除草剤(B)を含有する除草剤組み合わせを提供する。
【００１０】
B群の名称(一般名)の後の角括弧に記載した“CAS RN”は“ケミカル・アブストラクツ・サービス(CAS)登録番号”を意味し、“CAS RN”はとりわけ立体異性体を含む異性体を区別するため、命名された物質を明確に分類することができる慣用の参照番号である。
【００１１】
好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド、およびカチオン(M+)が
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) 第4ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(f) 第3スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムまたはトリフェニルスルホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により、あるいは
(g) 第3オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(h) 次の複素環式化合物、例えばピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である式(Ｉ)の化合物である。
【００１２】
基の定義で挙げた炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらにヘテロ原子との組合せ、例えばアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルまたはアルキルアミノは明確に記載されていなくても直鎖状または分枝状である。
【００１３】
除草剤(A)として使用される好ましい化合物の例は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド(A−0)および下表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物(すなわち化合物(A−1〜A−35))である。
【００１４】
【表１】
【００１５】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１６】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１７】
さらに、特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１８】
除草剤(B)として好ましい化合物はクレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)；セトキシジム[CAS RN 74051−80−2](＝B2−6)；トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)；テプラロキシジム[CAS RN 149979−41−9](＝B2−7)；メソトリオン[CAS RN 104206−82−8](＝B3−1)；スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)；テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)；テンボトリオン[CAS RN 335104−84−2](＝B3−4)；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(=B3−5)(＝SYN 449)である。
【００１９】
除草剤(B)として特に好ましい化合物はクレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)；トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)；スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)；テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)；テンボトリオン[CAS RN 335104−84−2](＝B3−4)；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]−オクタン−2,4−ジオン(＝B3−5)(＝SYN 449)である。
【００２０】
置換基の性質および結合に応じて、除草剤(A)および(B)は立体異性体として存在することができる。式(Ｉ)はそれらの特異的な三次元形状により定義されるすべての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体を包含する。
例えば１個またはそれ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)が存在しうる。例えば１個またはそれ以上の不斉に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在しうる。立体異性体は製造中に生成した混合物から慣用の分離法、例えばクロマトグラフィー分離法により得ることができる。光学的に活性な出発物質および／または補助物質を使用して立体選択的反応により選択的に立体異性体を製造することもできる。したがって、本発明はまた、それらの特異的
な立体異性体を図示しないが除草剤(A)および／または(B)のすべての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００２１】
さらに、本発明の除草剤組み合わせは他の成分、例えば違う種類の農薬的に活性な化合物および／または製剤化補助剤および／または作物保護で常用の添加剤を含有することができ、またはこれらと一緒に使用することができる。
【００２２】
2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、特に一般式(Ｉ)の化合物の製造は従来技術から知られている；さらに2007年10月24日に出願されたBayer Crop Science AG社の「2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、それらの製造法、並びにそれらの除草剤および植物成長調節剤としての使用」という名称の欧州特許出願EP07020807.9を参照。
【００２３】
好ましい実施態様において、本発明の除草剤組み合わせは有効量の除草剤(A)および(B)を含有し、そして／または相乗作用を有する。相乗作用は例えば除草剤(A)および(B)を一緒に例えば共製剤(coformulation)またはタンクミックスとして施用すると観察されうる；しかしながら、それらは活性化合物を異なった時間に（分割）施用しても観察されうる。除草剤または混合除草剤を複数の回数（連続施用）により、例えば発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することもできる。好ましくは、当該混合剤の除草剤(A)および(B)の同時またはほぼ同時の施用である。
【００２４】
相乗作用は個々の除草剤の施用量の減少、同じ施用量での高い効力、まだ防除されていない種の防除(ギャップ)、個々の除草剤または幾つかの除草剤に対して耐性または抵抗性のある種の防除、施用期間の延長および／または個々の必要な施用回数の減少、および使用者にとっての効果として経済的かつ環境保護的により有利である雑草防除システムを可能にする。
例えば、除草剤(A)＋(B)からなる本発明の混合剤は個々の除草剤(A)および(B)を使用して達成される活性をかなり予想外に超える形で活性を相乗的に高める。
【００２５】
上記式(Ｉ)はすべての立体異性体およびそれらの混合物、特にラセミ混合物、さらにエナンチオマーが存在する場合はそれぞれの生物学的に活性なエナンチオマーを包含する。
【００２６】
(A)群の除草剤はアセト乳酸合成酵素(ALS)、すなわち植物のタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は広い範囲内で変動し、例えば0.001ｇ〜1500ｇのAS／ha(以後、AS／haは純度100％の活性化合物に基づいて“１ヘクタールあたりの活性物質”を意味する)である。発芽前および発芽後法により使用する場合、施用量0.001ｇ〜1500ｇのAS／haで施用すると、除草剤(A)、好ましくは化合物A−0〜A−35は比較的広いスペクトルの有害植物、例えば１年生および多年生の単子葉または双子葉雑草、さらに望ましくない作物植物を防除する。本発明の混合剤では、その施用量は一般に低く、例えば0.01ｇ〜1000ｇのAS／ha、好ましくは0.1ｇ〜500ｇのAS／ha、特に好ましくは0.5ｇ〜250ｇのAS／haの範囲である。
【００２７】
(B)群の除草剤は例えばジベレリン生合成、アセチル−CoAカルボキシラーゼおよびp−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼに対して効果があり、それらは発芽前および発芽後の両方の施用に適している。除草剤(B)の施用量は広い範囲内で変動し、例えば0.01ｇ〜10000ｇのAS／ha(以後、AS／haは純度100％の活性化合物に基づいて“１ヘクタールあたりの活性物質”を意味する)である。発芽前および発芽後法により使用する場合、施用量0.01ｇ〜10000ｇのAS／haで施用すると、除草剤(B)、好ましくは化合物B(1−1
)〜B(4−1)は比較的広いスペクトルの有害植物、例えば１年生および多年生の単子葉または双子葉雑草、さらに望ましくない作物を防除する。本発明の混合剤では、その施用量は一般に低く、例えば0.1ｇ〜5000ｇのAS／ha、好ましくは0.5ｇ〜3000ｇのAS／ha、特に好ましくは１ｇ〜2000ｇのAS／haの範囲である。
【００２８】
好ましくは、１種またはそれ以上の除草剤(A)および１種またはそれ以上の除草剤(B)からなる混合除草剤である。より好ましくは、下記スキームに従った除草剤(A)と１種またはそれ以上の除草剤(B)の混合剤である：
(A−0)＋(B1−1)、(A−0)＋(B1−2)、(A−0)＋(B4−1)、(A−1)＋(B1−1)、(A−1)＋(B1−2)、(A−1)＋(B4−1)、(A−35)＋(B1−1)、(A−35)＋(B1−2)、(A−35)＋(B4−1)。
ここで、除草剤(A)および(B)とは異なるが、選択的除草剤として作用する１種またはそれ以上の他の農薬的に活性な化合物をさらに含有する混合剤もまた本発明に包含される。
【００２９】
３種またはそれ以上の活性化合物からなる混合剤の場合も、それらが本発明の２成分の組合せを含むならば、特に本発明の２成分の混合剤について下記で説明される好ましい条件が主に適用される。
【００３０】
化合物(A)および(B)の適当な割合の範囲は例えば個々の化合物について挙げた施用量から判断することができる。本発明の混合剤において、その施用量は一般に減少させることができる。本発明の混合剤の好ましい混合割合(A)：(B)を下記に示す：
(A)：(B)=10000：1〜1：50000、好ましくは1000：1〜1：6000、特に好ましくは250：1〜1：2000である。
【００３１】
特に重要なのは次の化合物(A)＋(B)を含有する除草剤組成物の使用である：
【化２】
【００３２】
【化３】
【００３３】
【化４】
【００３４】
【化５】
【００３５】
【化６】
【００３６】
【化７】
【００３７】
本発明の除草剤組み合わせはさらに例えば薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤(A)および(B)と構造的に異なる除草剤および植物成長調節剤の群からの様々な農薬的に活性な化合物または製剤化補助剤および作物保護で常用の添加剤を含有することができる。
【００３８】
すなわち、適当な他の除草剤は例えば除草剤(A)および(B)と構造的に異なる次の除草剤、好ましくはその作用が例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−補酵素Aカルボキシラーゼ、PS I、PS II、HPPDO、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンテターゼの阻害に基づく除草活性化合物である。このような化合物は例えばWeed Research 26, 441〜445(1986年)または英国作物保護協議会により出版された“The Pesticide Manual”, 第13版(2003年)または第14版(2006／2007年)、または相当する“e−Pesticide Manual”、バージョン４(2006年)(以後“PM”とも略される)およびその中で引用された文献に記載されている。一般名称のリストはインターネットで“The Compendium of Pesticide Common Names”から入手することもできる。文献から知られており、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび式(Ｉ)の化合物と組合せることができる除草剤は例えば下記で挙げられる活性化合物（注：除草剤は国際標準化機構(ISO)に従って“一般名称”により、または化学名により、適当ならば慣用のコード番号と共に示され、それぞれ特に断りがなければ酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体のようなすべての使用形態、特に工業用形態（複数可）を包含する。スルホニル尿素のようなスルホンアミドはスルホンアミド基の水素原子をカチオンと交換することにより形成する塩もまた含む。ここでは１つの使用形態、さらに場合によっては２つまたはそれ以上の使用形態が挙げられる）である：
【００３９】
アセトクロル；アシベンゾラル−S−メチル；アシフルオルフェン(−ナトリウム)；アクロニフェン；AD−67；AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸およびメチル[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]アセテート；アラクロル；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ペラルゴン酸アンモニウム；AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロホス；アシュラム；アトラジン；アビグリシン；アザフェニジン、アジムスルフロン(DPX−A8947)；アジプロトリン；バルバン；BAS516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−4−オン；ベフルブタミド(UBH−509)、ベナゾリン(−エチル)；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン(メチル)；ベンスリド；ベンタゾン；ベンズフェンジゾン；ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロパ(−エチル)；ベンズチアズロン；ビラナホス；ビフェノックス；ビスピリバック(−ナトリウム) (KIH−2023)；硼砂；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル(KH−218)；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール(CH−900)；
【００４０】
カロキシジム；カルベタミド；カルフェントラゾン(−エチル)；カテキン；CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち2−クロルアリルジエチルジチオカルバメート；クロルメスロン；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフェンプロップ；クロルフルレコール(−メチル)；クロルフルレノール(−メチル)；クロリダゾン；クロリムロン(−エチル)；クロルメコート(クロリド)；クロルニトロフェン；クロルフタリム(MK−616)；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン(−メチルおよび−エチル)；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル)；クロフェンセット；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン(−メチル)；クロランスラム(−メチル)；クミルロン(JC 940)；シアナミド；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(AC 104)；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112)；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4−D；2,4−DB；ダラポン；ダミノジド；ダゾメット；n−デカノール；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルミド；ジクロルプロップ(−P)塩；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロホップ−P(−メチル)；ジクロスラム；ジエタチル(−エチル)；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート(メチルスルフェート)；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル(−ナトリウム)；ジメフロン；ジメピペレート、ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；ジメテナミド(SAN−582H)；ジメテナミド−P；ジメチルアルシン酸；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジメキシフラム；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート塩；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド；エンドタル；エポプロダン；EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エテフォン；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252)；エトキシスルフロン；エトベンザミド(HW 52)；F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール(−エチル)；フェンクロリム；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロップおよびフェノキサプロップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−P−エチルおよびフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；硫酸第一鉄；フラムプロップ(−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−L)；フラムプロップ−M(−メチルまたは−イソプロピル)；フラザスルフロン；フロアズレート(JV−485)；フロラスラム；フルアジホップおよびフルアジホップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−P−ブチル；フルアゾレート；フルカルバゾン(−ナトリウム)；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット；フルフェンピル(−エチル)；フルメトラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック(−ペンチル)；フルミオキサジン(S−482)；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；
【００４１】
フルオログリコフェン(−エチル)；フルポキサム(KNW−739)；フルプロパシル(UBIC−4243)；フルプロパノエート；フルピルスルフロン(−メチル)(−ナトリウム)；フルレノール(−ブチル)；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル(−メプチル)；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット(−メチル)(KIH−9201)；フルチアミド；フルキソフェニム；フォメサフェン；ホラムスルフロン；ホルクロルフェヌロン；ホサミン；フリルオキシフェン；ジベレリン酸；グルホシネート(−アンモニウム)；グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)；ハロサフェン；ハロスルフロン(−メチル)；ハロキシホップおよびそのエステル；ヘキサジノン；HNPC−C9908、すなわちメチル2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート；イマザメタベンズ(−メチル)；イマザモックス；イマザピック；イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イナベンフィド；インダノファン；ヨードスルフロン−メチル(−ナトリウム)；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；マレイン酸ヒドラジド(MH)；MBTA；MCPA；MCPB；メコプロップ(−P)；メフェナセト；メフルイジド；メピコート(−クロリド)；メソスルフロン(−メチル)；メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メサム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルアルソン酸；メチルシクロプロペン；メチルダイムロン；メチルイソチオシアネート；メタベンズチアズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；(アルファ−)メトラクロル、メトスラム(XRD 511)；
【００４２】
メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；モリネート；モナリド；モノカ
ルバミドジヒドロゲンスルフェート；モノリヌロン；モヌロン；モノスルフロン；MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン；MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフェノレート混合物；ニトロフルオルフェン；ノナン酸；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オルトスルファムロン；オキサベトリニル；オリザリン；オキサジアルギル(RP−020630)；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメフォン；オキシフルオルフェン；パクロブトラゾール；パラコート(−ジクロリド)；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；ペノクスラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロル；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン(−メチル)；プロベナゾール；プロカルバゾン−(ナトリウム)；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロヒドロジャスモン；プログリナジン(−エチル)；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)(MKH−6561)；
【００４３】
プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン(CGA−152005)；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン(−エチル)(ET−751)；ピラスルホトール；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン(−エチル)；ピラゾキシフェン；ピリバムベンズ−イソプロピル(ZJ 0702)；ピリムバムベンズ−プロピル(ZJ0273)；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダフォル；ピリデート；ピリフタリド；ピリミノバック(−メチル)(KIH−6127)；ピリミスルファン(KIH−5996)；ピリチオバク(−ナトリウム)(KIH−2031)；ピロキサスルホン(KIH−485)；ピロキソホップおよびそのエステル(例えばプロパルギルエステル)；ピロクスラム；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Pおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−P−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン(DPX−E 9636)；S 275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール；セクブメトン；シズロン；シマジン；シメトリン；シントフェン；SN106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸および2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸メチル；スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285)；スルファズロン；スルホメツロン(−メチル)；スルホセート(ICI−A0224)；スルホスルフロン；TCA(−ナトリウム)；テブタム(GCP−5544)；テブチウロン；テクナセン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド；テニルクロル(NSK−850)；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル(Mon−13200)；チジアジミン(SN−24085)；チジアズロン；チエンカルバゾン(−メチル)；チフェンスルフロン(−メチル)；チオベンカルブ；Ti−35；チオカルバジル；トプラメゾン；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロン(−メチル)；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン(−ナトリウム)；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037)；トリメツロン；トリトスルフロン；チトデフ；ユニコナゾール；ベルノレート；WL 110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール；D−489；ET−751；KIH−218；KIH−485；KIH−509；KPP−300；LS 82−556；NC−324；NC−330；DPX−N8189；SC−0774；DOWCO−535；DK−8910；V−53482；PP−600；MBH−001；TH−547；SYN−523；IDH−100；SYP−249；HOK−201；IR−6396；MTB−951；NC−620。
【００４４】
特に重要なのは有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的な防除である。除草剤(A)および(B)は多数の作物において非常に良好か十分な選択性を示すことがすでに証明されているが、原理上はある種の作物に対して植物毒性が生じることもあり、特に選択性が低い他の除草剤との混合物の場合はそうである。これに関して、本発明の除草活性化合物および１種またはそれ以上の薬害軽減剤を含有する除草剤(A)および(B)の混合剤は特に重要である。解毒的に有効な量で使用される薬害軽減剤は例えば穀物類（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ）、甜菜、サトウキビ、菜種、綿および大豆のような経済的に重要な作物、好ましくは穀物類において使用される除草剤／農薬の植物毒性的副作用を軽減する。
【００４５】
薬害軽減剤は好ましくは下記化合物からなる群より選択される：
A) 式(S−I)
【化８】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
nAは0〜5、好ましくは０〜３の自然数であり；
RA1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
WAは１〜３個の環ヘテロ原子NまたはOを有し、少なくとも１個の窒素原子および多くても１個の酸素原子が環中に存在する部分的に不飽和または芳香族の５員の複素環からなる群からの未置換または置換された二価の複素環基、好ましくは(WA1)〜(WA4)
【化９】
からなる群からの基であり、
mAは０または１であり；
RA2はORA3、SRA3またはNRA3RA4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−I)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ORA3、NHRA4またはN(CH3)2、特に式ORA3の基であり；
RA3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RA4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
RA5はH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル)、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA9であり、ここでRA9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルで
あり；
RA6、RA7、RA8は同一または異なって水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、あるいは置換または未置換フェニルである]の化合物、好ましくは：
【００４６】
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(“メフェンピル−ジエチル”、Pestic. Man.を参照)のような化合物、およびWO 91/07874に記載のような関連化合物；
b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)のような化合物、並びにEP−A−333131およびEP−A−269806に記載のような関連化合物；
c) トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−6)のような化合物、並びにEP−A−174562およびEP−A−346620に記載のような関連化合物；
d) 5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型、あるいは5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)のような化合物およびWO 91/08202に記載のような関連化合物、あるいはエチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−9)(“イソキサジフェン−エチル”)またはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−10)、または特許出願WO−A−95/07897に記載のようなエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)；
【００４７】
B) 式(S−II)
【化１０】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RB1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
nBは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
RB2 はORB3、SRB3またはNRB3RB4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−II)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ORB3、NHRB4またはN(CH3)2、特に式ORB3の基であり；
RB3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RB4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
TBは未置換であるか、あるいは１または２個の(C1−C4)−アルキル基により、または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルにより置換される(C1−またはC2)−アルカンジイル鎖である]のキノリン誘導体、好ましくは：
【００４８】
a) 8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは1−メチルヘキサ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(一般名“クロキントセット−メキシル”(S2−1)(Pestic. Man.を参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)、並びにEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0 492366に記載のような関連化合物、さらにWO−A−2002／034048に記載のようなそれらの水和物および塩；
b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルのような化合物、およびEP−A−0 582 198に記載のような関連化合物；
【００４９】
C) 式(S−III)
【化１１】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RC1は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
RC2、RC3は同一または異なって水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または未置換フェニルであるか、あるいはRC2およびRC3は一緒になって置換または未置換複素環式環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾキサジン環を形成する］の化合物、好ましくは：
発芽前の薬害軽減剤（土壌に作用する薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば“ジクロルミド”(Pestic.Man.を参照)(＝N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、“R−29148”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“R−28725”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“ベノキサコル”(Pestic.Man.を参照)(＝4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、“PPG−1292”(＝N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド；PPG Industries社)、“DKA−24”(＝N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド；Sagro−Chem社)、“AD−67”または“MON4660”(＝3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン；Nitrokemia社またはMonsanto社)、“TI−35”(＝1−ジクロロアセチルアゼパン；TRI−Chemical RT社)、“ジクロノン”(ジシクロノン)または“BAS145138”または“LAB145138”(＝3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン；BASF社)および“フリラゾール”または“MON13900”(Pestic. Man.を参照)(＝(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)；
【００５０】
D) 式(S−IV)
【化１２】
［式中、XDはCHまたはNであり；
RD1はCO−NRD5RD6またはNHCO−RD7であり；
RD2はハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり；
RD4はハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD5は水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含有する３〜６員のヘテロシクリルであり、ここで最後に挙げた７個の基はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
RD6は水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、ここで最後に挙げた３個の基はハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個の基により置換され、あるいは
【００５１】
RD5およびRD6はそれらを有する窒素原子と一緒になってピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
RD7は水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
nDは０、１または２であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミドおよびそれらの塩、好ましくは例えばWO 97／45016から知られている下記式(S−V)
【化１３】
［式中、RD7は(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミド型の化合物；さらに
【００５２】
例えばWO 99／16744から知られている下記式(S−VI)、
【化１４】
のアシルスルファモイルベンズアミド、例えば
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(“シプロスルファミド”、S3−1)、
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD5＝エチルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−3)、
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−4)、そして
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−5)である化合物；さらに
【００５３】
例えばEP−A−365484から知られている式(S−VII)
【化１５】
［式中、RD8およびRD9は互いに独立して水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは１または２である］のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、特に
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素；
【００５４】
G) ヒドロキシ芳香族物質および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性化合物、例えばWO 2004084631、WO 2005015994、WO 2006007981、WO 2005016001に記載のような3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸；
【００５５】
H) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン類からの活性化合物、例えばWO 2005112630に記載のような1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン；
【００５６】
I) 有害植物に対する除草作用に加えて、さらにイネのような作物植物で薬害軽減作用を示す活性化合物、例えば除草剤モリネートによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ジメピペレート”または“MY−93”(Pestic. Man.を参照)(＝S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)、除草剤イマゾスルフロンによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ダイムロン”または“SK23”(Pestic. Man.を参照)(＝1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“クミルロン”＝“JC−940”(＝3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素；JP−A−60087254を参照)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“メトキシフェノン”または“NK049”(＝3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“CSB”(＝1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4；Kumiai社)；
【００５７】
K) WO−A−1998/38856に記載のような式(S−IX)
【化１６】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RK1、RK2は互いに独立してハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり、
AKはCOORK3またはCOORK4であり、
RK3、RK4は互いに独立して水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり、
nK1は０または１であり、
nK2、nK3は互いに独立して０、１または２である］の化合物、好ましくはメチル（ジフェニルメトキシ）アセテート(CAS登録番号：41858−19−9)；
【００５８】
L) WO A−98/27049に記載のような式(S−X)
【化１７】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
XLはCHまたはNであり；
nLはX＝Nの場合、０〜４の整数であり、そしてX＝CHの場合、０〜５の整数であり、
RL1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるフェノキシであり、
RL2は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RL3は水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、ここで上記の炭素を含有する基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの同一または異なる基により置換される］の化合物またはその塩；
【００５９】
M) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類からの活性化合物、例えばWO−A−1999000020に記載のような1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：95855−00−8)；
【００６０】
N) WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載のような式(S−XI)または(S−XII)
【化１８】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RN1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zは互いに独立してOまたはSであり、
nNは０〜４の整数であり、
RN2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN3は水素、(C1−C6)アルキルである］の化合物；
【００６１】
O) 1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
4−クロロフェニルメチルカルバメート(メフェネート)、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号：31541−57−8)、
2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号：133993−74−5)、
メチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(WO−A−98/13361から；CAS登録番号：205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)からなる群からの１種またはそれ以上の化合物であり、農業で常用の立体異性体および塩を含む。
【００６２】
他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【００６３】
幾つかの薬害軽減剤はすでに除草剤として知られており、したがって有害植物に対する除草作用に加えて、さらに作物の保護作用を示す。
除草剤(混合物)と薬害軽減剤の重量比は一般に除草剤の施用量および当該薬害軽減剤の効力に依存し、広い範囲内で変動し、例えば200：1〜1：200、好ましくは100：1〜1：100、特に20：1〜1：20の範囲である。式(Ｉ)の化合物またはそれらの混合物と同様にして、薬害軽減剤は他の除草剤／農薬と一緒に製剤化して提供することができ、除草剤と一緒に最終製剤またはタンクミックスとして使用することができる。本発明の混合剤(＝除草剤組成物)は広範スペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物、例えばグリホセート、グルホシネート、アトラジンまたはイミダゾリノン除草剤のような除草活性化合物に対して耐性がある種を含む雑草に対して優れた除草活性を示す。活性化合物はまた、地下茎からのシュート、根茎および他の多年生器官を発生して防除するのが困難な多年生雑草に対して有効に作用する。ここで、当該物質は例えば播種前法、発芽前法または発芽後法により、例えば一緒にまたは別々に施用することができる。好ましくは例えば特に発芽した有害植物への発芽後法による施用である。
【００６４】
本発明の化合物により防除することができる単子葉および双子葉植物の雑草植物相の幾つかの代表的なものについて具体例を挙げることができるが、これは特定の種に制限するものではない。
【００６５】
除草剤組成物が有効に作用する雑草種の例は単子葉雑草種では一年生の群からAvena spp.、Alopecurus spp.、Apera spp.、Brachiaria spp.、Bromus spp.、 Digitaria spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、Panicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、Setaria spp.およびCyperus種、そして多年生種ではAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghum、さらに多年生Cyperus種である。
【００６６】
双子葉雑草種の場合、活性スペクトルは例えば一年生ではAbutilon spp.、Amaranthus spp.、Chenopodium spp.、Chrysanthemum spp.、Galium spp.、Ipomoea spp.、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricaria spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp.、Sida spp.、Sinapis spp.、Solanum spp.、Stellaria spp.、Veronica spp.、Viola spp.およびXanthium spp.、そして多年生雑草ではConvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaのような種まで及ぶ。
【００６７】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草種子の発芽が完全に防止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、そこで成長は停止して結局は３〜４週間後に完全に死滅する。
活性化合物が発芽後に植物の葉の部分に施用される場合も、処理後急速に成長が劇的に停止し、雑草植物は施用時の成長段階に留まるか、または一定期間後に完全に死滅し、結果として作物にとって有害な雑草による競合が非常に早い段階で継続的に排除される。
【００６８】
本発明の除草剤組成物はすぐに効き始め、長く持続する除草作用を特徴とする。概して、本発明の混合剤において活性化合物の耐雨性は好ましい。特定の利点は混合剤で使用される量や化合物(A)および(B)の有効量をそれらの土壌作用が最適に低くなるような低いレベルに調整できることである。そのため、それらを最初の段階で感受性作物に使用できるだけでなく、地下水の汚染もまた実質的に回避される。本発明の活性化合物の混合剤は活性化合物の必要な施用量を大幅に減少させることができる。
【００６９】
(A)群の除草剤および(B)群の除草剤が同時に施用される場合、好ましくは超相加(＝相乗)作用が生じる。ここで、混合剤の活性は個々の除草剤が単独で使用された場合に予想される活性の合計よりも高い。相乗作用は施用量の減少、より幅広いスペクトルの広葉雑草およびイネ科雑草の防除、より迅速な除草作用の開始、より長い持続性、有害植物のより良い防除を可能にし、1または数回の施用だけですみ、施用期間を延長することができる。本組成物を使用することにより、窒素またはオレイン酸のような有害成分の量およびそれらの土壌への浸入をある程度軽減することもできる。
【００７０】
上記の特性および利点は雑草防除を実施する際に農作物および林業作物を望ましくない競合する植物がないように維持し、すなわち定性的および定量的な観点から収量を確保および／または増加するために必要である。これらの新規な混合剤は記載した特性に関して当該分野の技術的状態を著しく超えている。
【００７１】
非常に特に重要なのは次の除草活性化合物(A)＋(B)＋((A)および(B)と構造的に異なる除草活性化合物(C：それぞれ“一般名”で呼ばれる))を含有する除草剤組成物および／または次の化合物(A)＋(B)＋(C)＋(S)を含有する除草剤組成物および薬害軽減剤(S)の使用である：
(A−0)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；(A−2)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；
(A−0)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；＋(S1−1)；
(A−2)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；＋(S1−1)；
(A−0)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))；
(A−2)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))；
(A−0)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))＋(S1−1)；
(A−2)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))＋(S1−1)。
【００７２】
それらの除草および植物成長調節特性のため、本組成物は知られている植物、あるいはまだ開発中の耐性植物または遺伝子操作植物の作物において有害植物を防除するのに使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は本発明の組成物に対する耐性に加えて、特定の有利な特性、例えば植物病害またはその病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特別な特性は例えば収穫物の量、質、貯蔵安定性、組成および特定成分に関するものである。例えば、デンプン含量が高い、またはデンプンの質が変化したトランスジェニック植物、あるいは収穫物の脂肪酸組成が異なるものが知られている。同様に、それらの除草および植物成長調節特性のため、活性化合物は知られている植物、またはまだ開発中の突然変異株選択によ
り得られる植物の作物において有害植物を防除するのに使用することもできる。
【００７３】
これまで存在する植物と比較して改質された特性を有する新規な植物を生成するための慣用の方法には例えば従来の育種方法および突然変異体の発生がある。別法として、改質された特性を有する新規な植物は遺伝子組換え法により生成することができる(例えばEP−A−0221044、EP−A−0131624を参照)。例えば、次の幾つかのケースが開示されている：
・植物中で合成されたデンプンを改質するための作物植物の遺伝子組換えによる改質(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
・除草剤、例えばスルホニル尿素に対して耐性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659)、
・特定の害虫に対して植物を耐性にするバチルスチューリンゲンシス毒(Bacillus thuringiensis toxins；Bt毒)を産生する能力のあるトランスジェニック作物植物、例えば綿(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
・改質された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)。
【００７４】
改質された特性を有する新規なトランスジェニック植物を生成することができる多くの分子生物学的方法は原則として知られている：例えばSambrookらのMolecular Cloning, A
Laboratory Manual, 第2版, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY(1989年)；またはWinnackerの“Gene und Klone”, VCH Weinheim, 第2版(1996年)；またはChristouの“Trends in Plant Science”, 1, 423〜431(1996年)を参照。
【００７５】
このような組換え操作を行なうために、DNA配列の組換えによる突然変異生成または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上記の標準的な方法を使用して塩基交換を行なう、部分配列を除去する、あるいは天然または合成配列を加えることができる。DNAフラグメントを互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに加えることができる。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は少なくとも１個の相当するアンチセンスRNA、センスRNAを発現して共抑制効果を発揮することにより、または少なくとも１個の適当に構成されたリボザイムを発現して前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断することにより行なうことができる。
【００７６】
このために、存在するフランキング配列をすべて含む遺伝子産物の全コード配列を含むDNA分子、さらにコード配列の一部だけを含むDNA分子を共に使用することができるが、これらの部分は細胞でアンチセンス効果を引き起こすのに十分な程長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、完全に同一ではないDNA配列を使用することもできる。
【００７７】
植物において核酸分子を発現させる場合、合成タンパク質を植物細胞の所望の区画に局在化させることができる。しかしながら、局在化を特定の区画で行なうために、例えばコード領域を確実に特定の区画に局在化させるDNA配列と結合させることができる。このような配列は当業者に知られている(例えばBraunらのEMBO J. 11, 3219〜3227(1992年)；WolterらのProc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 846〜850(1988年)；SonnewaldらのPlant J. 1, 95〜106(1991年)を参照)。
【００７８】
トランスジェニック植物細胞は知られている方法により再生させて無傷植物を得ることができる。原則として、トランスジェニック植物は何れかの望ましい植物種の植物、すなわち単子葉および双子葉植物の両方である。このようにして、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種（＝外来）遺伝子または遺伝子配列の発現により改質された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【００７９】
本発明はさらに本発明の混合除草剤の除草剤(A)および(B)を植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物植物）、種子（例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分）または植物が成長する領域(例えば耕作地)に例えば一緒にまたは別々に施用することからなる、好ましくは作物において望ましくない植生を防除する方法を提供する。１種またはそれ以上の除草剤(A)を除草剤(B)(複数可)の前後または同時に植物、種子または植物が成長する領域（例えば耕作地）に施用することができる。
【００８０】
望ましくない植物とはそれらが望まれていない場所に成長しているすべての植物を意味すると理解される。これは例えば有害植物（例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物）であり、例えばグリホセート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン除草剤のような特定の除草活性化合物に対して耐性があるものを含む。
【００８１】
本発明の混合除草剤は例えば農作物のような作物、例えば穀物類（例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦）、イネ、トウモロコシ、キビのような単子葉農作物、または甜菜、菜種、綿、ヒマワリのような双子葉農作物および豆科植物、例えばGlycine属(例えばGlycine max.、例えば非トランスジェニックGlycine max.（例えばSTS品種のような慣用の栽培品種）またはトランスジェニックGlycine max.（例えばRR大豆またはLL大豆）およびその異種交配種）、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属およびラッカセイ属、または様々な植物グループの野菜作物、例えばジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギにおいて望ましくない植物を防除するために選択的に使用される。施用は好ましくは発芽した有害植物（例えば雑草または不要な作物植物）、特に（必要な）作物の発芽前に行なわれる。
【００８２】
本発明はまた、好ましくは作物において望ましくない植生を防除するための本発明の除草剤組み合わせの使用を提供する。
本発明の除草剤組み合わせは既知方法により、例えば適当ならば他の活性化合物、添加剤および／または常用の製剤化補助剤と一緒に個々の成分の混合製剤として製造することができ、その混合剤は次に水で希釈して慣用の方法により施用され、あるいは別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された各成分を一緒に水で希釈することによりタンクミックスとして製造することができる。さらに、別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された個々の成分を分割施用することができる。また、除草剤または混合除草剤を複数の回数(連続施用)により、例えば発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することもできる。好ましくは、当該混合剤の活性化合物の同時またはほぼ同時の施用である。
【００８３】
除草剤(A)および(B)は一緒にまたは別々に例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾル剤、活性化合物を含浸した天然および合成材料、ポリマー材料中のマイクロカプセル剤のような慣用の製剤に変換することができる。製剤は慣用の補助剤および添加剤を含有することができる。
これらの製剤は既知方法で、例えば適当ならば界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発砲剤を使用して活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧された液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより製造される。
【００８４】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。適当な液体溶媒は本質的に芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコール、そのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、さらに水である。
【００８５】
適当な固体担体は例えばアンモニウム塩および地中の天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および地中の合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤に適した固体担体は例えば破砕および断片化天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、さらに無機および有機ミールの合成顆粒、有機材料、例えば大鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒であり；適当な乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩、アリールスルホネート、さらにタンパク加水分解物であり；適当な分散剤は例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００８６】
カルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さらに天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成リン脂質のような増粘剤を製剤中で使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
本発明の混合除草剤の除草作用は例えば界面活性剤により、好ましくは脂肪アルコールポリグリコールエーテル群の湿潤剤により改善することができる。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは好ましくは脂肪アルコール基に１０〜１８個の炭素原子を、そしてポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有する。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは非イオン性形態またはイオン性形態、例えばアルカリ金属塩(例えばナトリウム塩およびカリウム塩)またはアンモニウム塩、あるいはアルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム塩として使用することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、例えばC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)として存在することができる；例えばEP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151またはUS−A−4,400,196、さらにProc. EWRS Symp. “Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity”, 227〜232(1988年)を参照。非イオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテルは例えば２〜２０個、好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を含有する例えば(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えばイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080またはGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。
【００８７】
本発明はさらに、脂肪アルコール基に好ましくは１０〜１８個の炭素原子、またポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有し、非イオン性またはイオン性形態(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)として存在することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル群からの上記湿潤剤と成分AおよびBの混合剤を包含する。好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を有するC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)およびイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080およびGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られ
ている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００８８】
さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００８９】
本発明の除草剤組み合わせの除草作用は植物油を使用することにより促進することもできる。植物油なる用語は油性植物種の油、例えば大豆油、菜種油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、アザミ油またはヒマシ油、特に菜種油、さらにそれらのエステル交換製品、例えば菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルのようなアルキルエステルを意味すると理解される。
【００９０】
植物油は好ましくはC10−C22−、好ましくはC12−C20−脂肪酸のエステルである。C10−C22−脂肪酸エステルは例えば不飽和または飽和C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。
【００９１】
C10−C22−脂肪酸エステルの例はグリセロールまたはグルコールを例えば油性植物種の油中に含まれるC10−C22−脂肪酸と反応させることにより得られるエステル、あるいは例えば上記グリセロール−またはグルコール−C10−C22−脂肪酸エステルのC1−C20−アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール)でのエステル交換により得られるC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルである。エステル交換は例えばRompp Chemie Lexikon, 第9版, 第2巻, 第1343頁, Thieme Verlag Stuttgartに記載のような既知方法により行なうことができる。
【００９２】
好ましいC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルはメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステルおよびドデシルエステルである。好ましいグルコール−およびグリセロール−C10−C22−脂肪酸エステルはC10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸の均一または混合グルコールエステルおよびグリセロールエステルである。
【００９３】
本発明の除草剤組成物において、植物油は例えば商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態で存在することができる。
【００９４】
他の実施態様において、本発明は好ましくは商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態である菜種油のような上記植物油との混合剤を包含する。
【００９５】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーおよび有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素のような着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００９６】
製剤は一般に0.1〜95質量％、好ましくは0.5〜90質量％の活性化合物を含有する。
そのままで、またはそれらの製剤において、除草剤(A)および(B)は望ましくない植物を防除するために、例えば雑草を防除するために、または望ましくない作物植物を防除するために他の農薬的に活性な化合物、例えば知られている除草剤との混合物として使用することもでき、例えば最終製剤またはタンクミックスが可能である。
他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【００９７】
除草剤(A)および(B)はそのままで、それらの製剤形態またはそれらから希釈により得られる使用形態で、例えばすぐに使える液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤として使用することができる。施用は慣用の方法で、例えば散水、散布、噴霧、全面散布により行なわれる。
【００９８】
活性化合物は植物(例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物植物)、種子(例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分)または耕作地(例えば土壌)、好ましくは緑色植物および植物の一部に適当ならば追加的に土壌に施用することができる。１つの可能な使用はタンクミックス形態での活性化合物の同時施用であり、ここで最適に製剤化された個々の活性化合物の濃縮製剤は一緒にタンク中で水と混合され、得られる散布液が施用される。
【００９９】
除草剤(A)および(B)の組合せからなる本発明の共除草剤は各成分の量がすでに最適な割合であるため、より施用しやすいという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに最適に調整することができる。
【０１００】
生物学的実施例
１．雑草に対する発芽前の作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片をボール紙製のポットに入れた砂壌土に置き、覆土した。次に、水和剤または乳剤として製剤化した活性化合物(A)および(B)を様々な薬量の水性懸濁液またはエマルションとして100〜800l／haの水(換算)の施用割合で覆土表面に施用した。
【０１０１】
処理後、ポットを温室に入れ、雑草にとって良好な成長条件下に保った。３〜４週間の試験期間が経過した後、試験植物の発芽後の植物または発芽の被害を未処理対照と比較して視覚的に採点した。
その結果からわかるように、試験した除草剤組み合わせは広範スペクトルのイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な発芽前の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物とB群の化合物の除草剤組み合わせは、Sinapis alba、Chrysanthemum segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus−galli、Lolium multiflorum、Setaria viridis、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexusおよびPanicum miliaceumのような有害植物に対して発芽前法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な相乗的除草活性を有する。
【０１０２】
２. 雑草に対する発芽後の作用
単子葉および双子葉雑草の種子または根茎片をプラスチックポットに入れた砂壌土に置き、覆土し、温室に入れて良好な成長条件下で育成した。播種してから３週間後、試験植物を２〜４葉期に処理した。水和剤または乳剤として製剤化した本発明の化合物を様々な薬量で100〜800l／haの水(換算)の施用割合で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を温室で最適な成長条件下に１０〜２８日間放置した後、前記製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に採点した。
【０１０３】
一般に、本発明の除草剤組み合わせは広範スペクトルの経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対しても良好な発芽後の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物とB群の化合物の除草剤組み合わせは、Sinapis alba、Echinochloa crus−galli、Digitaria sanguinalis、Lolium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria viridis、Polygonum convolvulus、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceumおよびAvena sativaのような有害植物に対して発芽後法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な相乗的除草活性を有する。
【０１０４】
下表１から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋テンボトリオン(＝B3−4)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表２】
【０１０５】
下表２から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋Syn449(＝B3−5)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Veronica persicaの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表３】
【０１０６】
下表３から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋テフリルトリオン(＝B3−3)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表４】
【０１０７】
下表４から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋クレトジム(＝B2−3)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表５】
【０１０８】
下表５から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋トラルコキシジム(=B2−8)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表６】
【０１０９】
下表６から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 876176−41−9](＝B4−1)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は作物、例えば小麦(デュラム小麦および食用小麦)、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類(例えばツルナシインゲンマメおよびソラマメ)、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモおよびキビ(ソルガム)、放牧地および緑地／芝地において望ましくない植物に対して例えば播種前法(場合により混入を含む)、発芽前法または発芽後法により使用される作物保護組成物の技術分野に関する。本発明は特に少なくとも２種の除草剤を含有する除草剤組み合わせおよび望ましくない植生を防除するためのその使用に関する。
【０００２】
置換フェニルスルホニル尿素が除草特性を有することは知られている。これらは例えば単置換または多置換されたフェニル誘導体である(例えば特許文献１〜１０参照)。
【０００３】
さらに、特定のN−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミドが除草特性を有することは知られている(特許文献１１を参照)。特許文献１２から、さらにフェニル環が沃素化されたスルホンアミドが除草特性を有することが知られている。しかしながら、これらの活性化合物の除草作用は例えば適合性、活性スペクトル、作用開始速度、耐性または抵抗性のある種の防除、後続作物に対する作用または使用に関する柔軟性など、あらゆる点で満足のいくものではない。
【０００４】
有害植物に対するN−(1,3,5−トリアジン−2−イルアミノカルボニル)アリールスルホンアミドの除草活性はすでに高いレベルである；しかしながら、それは一般に施用量、それぞれの製剤形態、防除される有害植物または有害植物スペクトル、気候条件および土壌条件などに依存する。他の基準は除草剤の作用期間または分解速度である。適当ならば、除草剤の長期使用または地理的に制限された方法で生じる有害植物の感受性の変化もまた考慮される。それぞれの植物の活性喪失は例えば除草剤の選択性を狭めるため高い施用量の除草剤ではある程度までしか補うことができず、または高い施用量でも活性の改善は観察されない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】US 4127405
【特許文献２】WO 9209608
【特許文献３】BE 853374
【特許文献４】WO 9213845
【特許文献５】EP 84020
【特許文献６】WO 9406778
【特許文献７】WO 02072560
【特許文献８】US 4169719
【特許文献９】US4629494
【特許文献１０】DE 4038430
【特許文献１１】DE 27 15 786
【特許文献１２】WO 2006/114220
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は改善された作物保護組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
驚くべきことに、今般、本目的は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／またはその塩を特に好ましい形で一緒に作用する1,3−ジケト化合物群からの構造的に異なる除草剤と組合せて使用することにより、例えば作物植物、例えば小麦(デュラム小麦および食用小麦)、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類(例えばツルナシインゲンマメおよびソラマメ)、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、ジャガイモおよびキビ(ソルガム)、放牧地および緑地／芝地において望ましくない植生を防除するために使用すると達成されることがわかった。
1,3−ジケト化合物群からの化合物はすでに望ましくない植生を防除するための除草活性化合物として知られている；例えばEP 123001、EP 126713、JP 7795636、EP 444769、GB 2090246、EP 70370、US 5190573、US 4249937、EP 142741、EP 80301、WO 09613163、EP 137963、DE 19846792、WO 2000021924、WO 09947525および上記刊行物で引用された文献を参照。
【０００８】
したがって、本発明は
(A) 2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式(Ｉ)
【０００９】
【化１】
［式中、カチオン(M+)は
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) ホスホニウムイオン、あるいは
(f) スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、あるいは
(g) オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、あるいは
(h) 環系に１〜１０個の炭素原子を有し、場合により単縮合または多縮合しており、そ
して／または(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和または不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン性化合物である］の化合物からなる群からの１種またはそれ以上の除草剤であり；そして
(B)はプロヘキサジオンカルシウム[CAS RN 127277−53−6](＝B1−1)、トリネキサパック−エチル[CAS RN 95266−40−3](＝B1−2)からなるシクロヘキサンジオンの部分群(部分群１)；
アロキシジム[CAS RN 55634−91−8](＝B2−1)、ブトロキシジム[CAS RN 138164−12−2](＝B2−2)、クレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)、シクロキシジム[CAS RN 101205−021](＝B2−4)、プロホキシジム[CAS RN 139001−49−3](＝B2−5)、セトキシジム[CAS RN 74051−80−2](＝B2−6)、テプラロキシジム[CAS RN 149979−41−9](＝B2−7)、トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)からなるシクロヘキサンジオンオキシムの部分群(部分群２)；
メソトリオン[CAS RN 104206−82−8](＝B3−1)、スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)、テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)、テンボトリオン[CAS
RN 335104−84−2](＝B3−4)、3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(＝SYN449)(＝B3−5)からなるベンゾイルシクロヘキサンジオンの部分群(部分群３)；
シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 876176−41−9](＝B4−1)、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 760209−98−1](＝B4−2)、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン[CAS RN 760210−00−2](＝B4−3)からなるテトラミン酸の部分群(部分群４)で構成される1,3−ジケト化合物群からの１種またはそれ以上の除草剤である、除草剤(A)および除草剤(B)を含有する除草剤組み合わせを提供する。
【００１０】
B群の名称(一般名)の後の角括弧に記載した“CAS RN”は“ケミカル・アブストラクツ・サービス(CAS)登録番号”を意味し、“CAS RN”はとりわけ立体異性体を含む異性体を区別するため、命名された物質を明確に分類することができる慣用の参照番号である。
【００１１】
好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド、およびカチオン(M+)が
(a) アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、あるいは
(b) アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、あるいは
(c) 遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄、あるいは
(d) 場合により１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一または異なる基により置換され、上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個またはそれ以上の同一または異なる基により置換され、それぞれ窒素原子上の２個の置換基は一緒になって場合により未置換または置換される環を形成するアンモニウムイオン、あるいは
(e) 第4ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(f) 第3スルホニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)スルホニウムまたはトリフェニルスルホニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により、あるいは
(g) 第3オキソニウムイオン、好ましくはトリ−((C1−C4)−アルキル)オキソニウムであり、前記(C1−C4)−アルキル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrまたはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一または異なる基により単置換または多置換され、あるいは
(h) 次の複素環式化合物、例えばピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である式(Ｉ)の化合物である。
【００１２】
基の定義で挙げた炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニル、さらにヘテロ原子との組合せ、例えばアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルまたはアルキルアミノは明確に記載されていなくても直鎖状または分枝状である。
【００１３】
除草剤(A)として使用される好ましい化合物の例は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミド(A−0)および下表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物(すなわち化合物(A−1〜A−35))である。
【００１４】
【表１】
【００１５】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１６】
特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１７】
さらに、特に好ましい除草剤(A)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよびカチオン(M+)がナトリウムイオン、カリウムイオンまたはNH4+イオンである式(Ｉ)の化合物である。
【００１８】
除草剤(B)として好ましい化合物はクレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)；セトキシジム[CAS RN 74051−80−2](＝B2−6)；トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)；テプラロキシジム[CAS RN 149979−41−9](＝B2−7)；メソトリオン[CAS RN 104206−82−8](＝B3−1)；スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)；テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)；テンボトリオン[CAS RN 335104−84−2](＝B3−4)；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン(=B3−5)(＝SYN 449)である。
【００１９】
除草剤(B)として特に好ましい化合物はクレトジム[CAS RN 99129−21−2](＝B2−3)；トラルコキシジム[CAS RN 87820−88−0](＝B2−8)；スルコトリオン[CAS RN 99105−77−8](＝B3−2)；テフリルトリオン[CAS RN 473278−76−1](＝B3−3)；テンボトリオン[CAS RN 335104−84−2](＝B3−4)；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]−オクタン−2,4−ジオン(＝B3−5)(＝SYN 449)である。
【００２０】
置換基の性質および結合に応じて、除草剤(A)および(B)は立体異性体として存在することができる。式(Ｉ)はそれらの特異的な三次元形状により定義されるすべての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体を包含する。
例えば１個またはそれ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)が存在しうる。例えば１個またはそれ以上の不斉に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在しうる。立体異性体は製造中に生成した混合物から慣用の分離法、例えばクロマトグラフィー分離法により得ることができる。光学的に活性な出発物質および／または補助物質を使用して立体選択的反応により選択的に立体異性体を製造することもできる。したがって、本発明はまた、それらの特異的
な立体異性体を図示しないが除草剤(A)および／または(B)のすべての立体異性体およびそれらの混合物に関する。
【００２１】
さらに、本発明の除草剤組み合わせは他の成分、例えば違う種類の農薬的に活性な化合物および／または製剤化補助剤および／または作物保護で常用の添加剤を含有することができ、またはこれらと一緒に使用することができる。
【００２２】
2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、特に一般式(Ｉ)の化合物の製造は従来技術から知られている；さらに2007年10月24日に出願されたBayer Crop Science AG社の「2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドの塩、それらの製造法、並びにそれらの除草剤および植物成長調節剤としての使用」という名称の欧州特許出願EP07020807.9を参照。
【００２３】
好ましい実施態様において、本発明の除草剤組み合わせは有効量の除草剤(A)および(B)を含有し、そして／または相乗作用を有する。相乗作用は例えば除草剤(A)および(B)を一緒に例えば共製剤(coformulation)またはタンクミックスとして施用すると観察されうる；しかしながら、それらは活性化合物を異なった時間に（分割）施用しても観察されうる。除草剤または混合除草剤を複数の回数（連続施用）により、例えば発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することもできる。好ましくは、当該混合剤の除草剤(A)および(B)の同時またはほぼ同時の施用である。
【００２４】
相乗作用は個々の除草剤の施用量の減少、同じ施用量での高い効力、まだ防除されていない種の防除(ギャップ)、個々の除草剤または幾つかの除草剤に対して耐性または抵抗性のある種の防除、施用期間の延長および／または個々の必要な施用回数の減少、および使用者にとっての効果として経済的かつ環境保護的により有利である雑草防除システムを可能にする。
例えば、除草剤(A)＋(B)からなる本発明の混合剤は個々の除草剤(A)および(B)を使用して達成される活性をかなり予想外に超える形で活性を相乗的に高める。
【００２５】
上記式(Ｉ)はすべての立体異性体およびそれらの混合物、特にラセミ混合物、さらにエナンチオマーが存在する場合はそれぞれの生物学的に活性なエナンチオマーを包含する。
【００２６】
(A)群の除草剤はアセト乳酸合成酵素(ALS)、すなわち植物のタンパク質生合成を阻害する。除草剤(A)の施用量は広い範囲内で変動し、例えば0.001ｇ〜1500ｇのAS／ha(以後、AS／haは純度100％の活性化合物に基づいて“１ヘクタールあたりの活性物質”を意味する)である。発芽前および発芽後法により使用する場合、施用量0.001ｇ〜1500ｇのAS／haで施用すると、除草剤(A)、好ましくは化合物A−0〜A−35は比較的広いスペクトルの有害植物、例えば１年生および多年生の単子葉または双子葉雑草、さらに望ましくない作物植物を防除する。本発明の混合剤では、その施用量は一般に低く、例えば0.01ｇ〜1000ｇのAS／ha、好ましくは0.1ｇ〜500ｇのAS／ha、特に好ましくは0.5ｇ〜250ｇのAS／haの範囲である。
【００２７】
(B)群の除草剤は例えばジベレリン生合成、アセチル−CoAカルボキシラーゼおよびp−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼに対して効果があり、それらは発芽前および発芽後の両方の施用に適している。除草剤(B)の施用量は広い範囲内で変動し、例えば0.01ｇ〜10000ｇのAS／ha(以後、AS／haは純度100％の活性化合物に基づいて“１ヘクタールあたりの活性物質”を意味する)である。発芽前および発芽後法により使用する場合、施用量0.01ｇ〜10000ｇのAS／haで施用すると、除草剤(B)、好ましくは化合物B(1−1
)〜B(4−1)は比較的広いスペクトルの有害植物、例えば１年生および多年生の単子葉または双子葉雑草、さらに望ましくない作物を防除する。本発明の混合剤では、その施用量は一般に低く、例えば0.1ｇ〜5000ｇのAS／ha、好ましくは0.5ｇ〜3000ｇのAS／ha、特に好ましくは１ｇ〜2000ｇのAS／haの範囲である。
【００２８】
好ましくは、１種またはそれ以上の除草剤(A)および１種またはそれ以上の除草剤(B)からなる混合除草剤である。より好ましくは、下記スキームに従った除草剤(A)と１種またはそれ以上の除草剤(B)の混合剤である：
(A−0)＋(B1−1)、(A−0)＋(B1−2)、(A−0)＋(B4−1)、(A−1)＋(B1−1)、(A−1)＋(B1−2)、(A−1)＋(B4−1)、(A−35)＋(B1−1)、(A−35)＋(B1−2)、(A−35)＋(B4−1)。
ここで、除草剤(A)および(B)とは異なるが、選択的除草剤として作用する１種またはそれ以上の他の農薬的に活性な化合物をさらに含有する混合剤もまた本発明に包含される。
【００２９】
３種またはそれ以上の活性化合物からなる混合剤の場合も、それらが本発明の２成分の組合せを含むならば、特に本発明の２成分の混合剤について下記で説明される好ましい条件が主に適用される。
【００３０】
化合物(A)および(B)の適当な割合の範囲は例えば個々の化合物について挙げた施用量から判断することができる。本発明の混合剤において、その施用量は一般に減少させることができる。本発明の混合剤の好ましい混合割合(A)：(B)を下記に示す：
(A)：(B)=10000：1〜1：50000、好ましくは1000：1〜1：6000、特に好ましくは250：1〜1：2000である。
【００３１】
特に重要なのは次の化合物(A)＋(B)を含有する除草剤組成物の使用である：
【化２】
【００３２】
【化３】
【００３３】
【化４】
【００３４】
【化５】
【００３５】
【化６】
【００３６】
【化７】
【００３７】
本発明の除草剤組み合わせはさらに例えば薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤(A)および(B)と構造的に異なる除草剤および植物成長調節剤の群からの様々な農薬的に活性な化合物または製剤化補助剤および作物保護で常用の添加剤を含有することができる。
【００３８】
すなわち、適当な他の除草剤は例えば除草剤(A)および(B)と構造的に異なる次の除草剤、好ましくはその作用が例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−補酵素Aカルボキシラーゼ、PS I、PS II、HPPDO、フィトエンデサチュラーゼ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、グルタミンシンテターゼ、セルロース生合成、5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンテターゼの阻害に基づく除草活性化合物である。このような化合物は例えばWeed Research 26, 441〜445(1986年)または英国作物保護協議会により出版された“The Pesticide Manual”, 第13版(2003年)または第14版(2006／2007年)、または相当する“e−Pesticide Manual”、バージョン４(2006年)(以後“PM”とも略される)およびその中で引用された文献に記載されている。一般名称のリストはインターネットで“The Compendium of Pesticide Common Names”から入手することもできる。文献から知られており、2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび式(Ｉ)の化合物と組合せることができる除草剤は例えば下記で挙げられる活性化合物（注：除草剤は国際標準化機構(ISO)に従って“一般名称”により、または化学名により、適当ならば慣用のコード番号と共に示され、それぞれ特に断りがなければ酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体のようなすべての使用形態、特に工業用形態（複数可）を包含する。スルホニル尿素のようなスルホンアミドはスルホンアミド基の水素原子をカチオンと交換することにより形成する塩もまた含む。ここでは１つの使用形態、さらに場合によっては２つまたはそれ以上の使用形態が挙げられる）である：
【００３９】
アセトクロル；アシベンゾラル−S−メチル；アシフルオルフェン(−ナトリウム)；アクロニフェン；AD−67；AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸およびメチル[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]アセテート；アラクロル；アメトリン；アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン；アミノピラリド；アミトロール；ペラルゴン酸アンモニウム；AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アンシミドール；アニロホス；アシュラム；アトラジン；アビグリシン；アザフェニジン、アジムスルフロン(DPX−A8947)；アジプロトリン；バルバン；BAS516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−4−オン；ベフルブタミド(UBH−509)、ベナゾリン(−エチル)；ベンカルバゾン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン(メチル)；ベンスリド；ベンタゾン；ベンズフェンジゾン；ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロパ(−エチル)；ベンズチアズロン；ビラナホス；ビフェノックス；ビスピリバック(−ナトリウム) (KIH−2023)；硼砂；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタフェナシル；ブタミホス；ブテナクロル(KH−218)；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフェンストロール(CH−900)；
【００４０】
カロキシジム；カルベタミド；カルフェントラゾン(−エチル)；カテキン；CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわち2−クロルアリルジエチルジチオカルバメート；クロルメスロン；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフェンプロップ；クロルフルレコール(−メチル)；クロルフルレノール(−メチル)；クロリダゾン；クロリムロン(−エチル)；クロルメコート(クロリド)；クロルニトロフェン；クロルフタリム(MK−616)；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；クロルトルロン、シニドン(−メチルおよび−エチル)；シンメチリン；シノスルフロン；クレフォキシジム；クレトジム；クロジナホップおよびそのエステル誘導体(例えばクロジナホップ−プロパルギル)；クロフェンセット；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クロピラスルフロン(−メチル)；クロランスラム(−メチル)；クミルロン(JC 940)；シアナミド；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン(AC 104)；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112)；シペルコート；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；2,4−D；2,4−DB；ダラポン；ダミノジド；ダゾメット；n−デカノール；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルミド；ジクロルプロップ(−P)塩；ジクロホップおよびそのエステル、例えばジクロホップ−メチル；ジクロホップ−P(−メチル)；ジクロスラム；ジエタチル(−エチル)；ジフェノクスロン；ジフェンゾコート(メチルスルフェート)；ジフルフェニカン；ジフルフェンゾピル(−ナトリウム)；ジメフロン；ジメピペレート、ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；ジメテナミド(SAN−582H)；ジメテナミド−P；ジメチルアルシン酸；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジメキシフラム；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジコート塩；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド；エンドタル；エポプロダン；EPTC；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エテフォン；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；エトキシフェンおよびそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252)；エトキシスルフロン；エトベンザミド(HW 52)；F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド；フェンクロラゾール(−エチル)；フェンクロリム；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロップおよびフェノキサプロップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−P−エチルおよびフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェントラザミド；フェヌロン；硫酸第一鉄；フラムプロップ(−メチルまたは−イソプロピルまたは−イソプロピル−L)；フラムプロップ−M(−メチルまたは−イソプロピル)；フラザスルフロン；フロアズレート(JV−485)；フロラスラム；フルアジホップおよびフルアジホップ−Pおよびそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−P−ブチル；フルアゾレート；フルカルバゾン(−ナトリウム)；フルセトスルフロン；フルクロラリン；フルフェナセット；フルフェンピル(−エチル)；フルメトラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック(−ペンチル)；フルミオキサジン(S−482)；フルミプロピン；フルオメツロン；フルオロクロリドン；フルオロジフェン；
【００４１】
フルオログリコフェン(−エチル)；フルポキサム(KNW−739)；フルプロパシル(UBIC−4243)；フルプロパノエート；フルピルスルフロン(−メチル)(−ナトリウム)；フルレノール(−ブチル)；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル(−メプチル)；フルルプリミドール；フルルタモン；フルチアセット(−メチル)(KIH−9201)；フルチアミド；フルキソフェニム；フォメサフェン；ホラムスルフロン；ホルクロルフェヌロン；ホサミン；フリルオキシフェン；ジベレリン酸；グルホシネート(−アンモニウム)；グリホサート(−イソプロピルアンモニウム)；ハロサフェン；ハロスルフロン(−メチル)；ハロキシホップおよびそのエステル；ヘキサジノン；HNPC−C9908、すなわちメチル2−[[[[[4−メトキシ−6−(メチルチオ)−2−ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート；イマザメタベンズ(−メチル)；イマザモックス；イマザピック；イマザピル；イマザキンおよび塩、例えばアンモニウム塩；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イナベンフィド；インダノファン；ヨードスルフロン−メチル(−ナトリウム)；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサクロルトール；イソキサフルトール；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；マレイン酸ヒドラジド(MH)；MBTA；MCPA；MCPB；メコプロップ(−P)；メフェナセト；メフルイジド；メピコート(−クロリド)；メソスルフロン(−メチル)；メタム；メタミホップ；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メサム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルアルソン酸；メチルシクロプロペン；メチルダイムロン；メチルイソチオシアネート；メタベンズチアズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；(アルファ−)メトラクロル、メトスラム(XRD 511)；
【００４２】
メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；モリネート；モナリド；モノカ
ルバミドジヒドロゲンスルフェート；モノリヌロン；モヌロン；モノスルフロン；MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン；MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフェノレート混合物；ニトロフルオルフェン；ノナン酸；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オルトスルファムロン；オキサベトリニル；オリザリン；オキサジアルギル(RP−020630)；オキサジアゾン；オキサスルフロン；オキサジクロメフォン；オキシフルオルフェン；パクロブトラゾール；パラコート(−ジクロリド)；ペブレート；ペラルゴン酸；ペンジメタリン；ペノクスラム；ペンタクロロフェノール；ペンタノクロル；ペントキサゾン；ペルフルイドン；ペトキサミド；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピコリナフェン；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン(−メチル)；プロベナゾール；プロカルバゾン−(ナトリウム)；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プロヒドロジャスモン；プログリナジン(−エチル)；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロポキシカルバゾン(−ナトリウム)(MKH−6561)；
【００４３】
プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン(CGA−152005)；プリナクロール；ピラクロニル；ピラフルフェン(−エチル)(ET−751)；ピラスルホトール；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン(−エチル)；ピラゾキシフェン；ピリバムベンズ−イソプロピル(ZJ 0702)；ピリムバムベンズ−プロピル(ZJ0273)；ピリベンゾキシム；ピリブチカルブ；ピリダフォル；ピリデート；ピリフタリド；ピリミノバック(−メチル)(KIH−6127)；ピリミスルファン(KIH−5996)；ピリチオバク(−ナトリウム)(KIH−2031)；ピロキサスルホン(KIH−485)；ピロキソホップおよびそのエステル(例えばプロパルギルエステル)；ピロクスラム；キンクロラック；キンメラック；キノクラミン；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびキザロホップ−Pおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−P−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン(DPX−E 9636)；S 275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール；セクブメトン；シズロン；シマジン；シメトリン；シントフェン；SN106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸および2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]−プロパン酸メチル；スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285)；スルファズロン；スルホメツロン(−メチル)；スルホセート(ICI−A0224)；スルホスルフロン；TCA(−ナトリウム)；テブタム(GCP−5544)；テブチウロン；テクナセン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド；テニルクロル(NSK−850)；チアフルアミド、チアザフルロン；チアゾピル(Mon−13200)；チジアジミン(SN−24085)；チジアズロン；チエンカルバゾン(−メチル)；チフェンスルフロン(−メチル)；チオベンカルブ；Ti−35；チオカルバジル；トプラメゾン；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアジフラム；トリアゾフェナミド；トリベヌロン(−メチル)；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフロキシスルフロン(−ナトリウム)；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037)；トリメツロン；トリトスルフロン；チトデフ；ユニコナゾール；ベルノレート；WL 110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール；D−489；ET−751；KIH−218；KIH−485；KIH−509；KPP−300；LS 82−556；NC−324；NC−330；DPX−N8189；SC−0774；DOWCO−535；DK−8910；V−53482；PP−600；MBH−001；TH−547；SYN−523；IDH−100；SYP−249；HOK−201；IR−6396；MTB−951；NC−620。
【００４４】
特に重要なのは有用植物および観賞植物の作物における有害植物の選択的な防除である。除草剤(A)および(B)は多数の作物において非常に良好か十分な選択性を示すことがすでに証明されているが、原理上はある種の作物に対して植物毒性が生じることもあり、特に選択性が低い他の除草剤との混合物の場合はそうである。これに関して、本発明の除草活性化合物および１種またはそれ以上の薬害軽減剤を含有する除草剤(A)および(B)の混合剤は特に重要である。解毒的に有効な量で使用される薬害軽減剤は例えば穀物類（小麦、大麦、ライ麦、トウモロコシ、イネ、キビ）、甜菜、サトウキビ、菜種、綿および大豆のような経済的に重要な作物、好ましくは穀物類において使用される除草剤／農薬の植物毒性的副作用を軽減する。
【００４５】
薬害軽減剤は好ましくは下記化合物からなる群より選択される：
A) 式(S−I)
【化８】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
nAは0〜5、好ましくは０〜３の自然数であり；
RA1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
WAは１〜３個の環ヘテロ原子NまたはOを有し、少なくとも１個の窒素原子および多くても１個の酸素原子が環中に存在する部分的に不飽和または芳香族の５員の複素環からなる群からの未置換または置換された二価の複素環基、好ましくは(WA1)〜(WA4)
【化９】
からなる群からの基であり、
mAは０または１であり；
RA2はORA3、SRA3またはNRA3RA4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−I)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ORA3、NHRA4またはN(CH3)2、特に式ORA3の基であり；
RA3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RA4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
RA5はH、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル)、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA9であり、ここでRA9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルで
あり；
RA6、RA7、RA8は同一または異なって水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、あるいは置換または未置換フェニルである]の化合物、好ましくは：
【００４６】
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(“メフェンピル−ジエチル”、Pestic. Man.を参照)のような化合物、およびWO 91/07874に記載のような関連化合物；
b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)のような化合物、並びにEP−A−333131およびEP−A−269806に記載のような関連化合物；
c) トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−6)のような化合物、並びにEP−A−174562およびEP−A−346620に記載のような関連化合物；
d) 5−ベンジル−または5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型、あるいは5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)のような化合物およびWO 91/08202に記載のような関連化合物、あるいはエチル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−9)(“イソキサジフェン−エチル”)またはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリンカルボキシレート(S1−10)、または特許出願WO−A−95/07897に記載のようなエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)；
【００４７】
B) 式(S−II)
【化１０】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RB1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり；
nBは０〜５、好ましくは０〜３の自然数であり；
RB2 はORB3、SRB3またはNRB3RB4、あるいは少なくとも１個の窒素原子と好ましくはOおよびSからなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、窒素原子を通して(S−II)のカルボニル基に結合しており、未置換であるか、または(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは場合により置換されるフェニルからなる群からの基により置換された飽和または不飽和の３〜７員の複素環、好ましくは式ORB3、NHRB4またはN(CH3)2、特に式ORB3の基であり；
RB3は水素、あるいは好ましくは全部で１〜１８個の炭素原子を有する未置換または置換された脂肪族炭化水素基であり；
RB4は水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、あるいは置換または未置換フェニルであり；
TBは未置換であるか、あるいは１または２個の(C1−C4)−アルキル基により、または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルにより置換される(C1−またはC2)−アルカンジイル鎖である]のキノリン誘導体、好ましくは：
【００４８】
a) 8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは1−メチルヘキサ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(一般名“クロキントセット−メキシル”(S2−1)(Pestic. Man.を参照)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)、並びにEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0 492366に記載のような関連化合物、さらにWO−A−2002／034048に記載のようなそれらの水和物および塩；
b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルのような化合物、およびEP−A−0 582 198に記載のような関連化合物；
【００４９】
C) 式(S−III)
【化１１】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RC1は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
RC2、RC3は同一または異なって水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換または未置換フェニルであるか、あるいはRC2およびRC3は一緒になって置換または未置換複素環式環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾキサジン環を形成する］の化合物、好ましくは：
発芽前の薬害軽減剤（土壌に作用する薬害軽減剤）として頻繁に使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば“ジクロルミド”(Pestic.Man.を参照)(＝N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、“R−29148”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“R−28725”(＝3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン；Stauffer社)、“ベノキサコル”(Pestic.Man.を参照)(＝4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、“PPG−1292”(＝N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド；PPG Industries社)、“DKA−24”(＝N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド；Sagro−Chem社)、“AD−67”または“MON4660”(＝3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン；Nitrokemia社またはMonsanto社)、“TI−35”(＝1−ジクロロアセチルアゼパン；TRI−Chemical RT社)、“ジクロノン”(ジシクロノン)または“BAS145138”または“LAB145138”(＝3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン；BASF社)および“フリラゾール”または“MON13900”(Pestic. Man.を参照)(＝(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)；
【００５０】
D) 式(S−IV)
【化１２】
［式中、XDはCHまたはNであり；
RD1はCO−NRD5RD6またはNHCO−RD7であり；
RD2はハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD3は水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり；
RD4はハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり；
RD5は水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル、または窒素、酸素および硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含有する３〜６員のヘテロシクリルであり、ここで最後に挙げた７個の基はハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
RD6は水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、ここで最後に挙げた３個の基はハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個の基により置換され、あるいは
【００５１】
RD5およびRD6はそれらを有する窒素原子と一緒になってピロリジニルまたはピペリジニル基を形成し；
RD7は水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
nDは０、１または２であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミドおよびそれらの塩、好ましくは例えばWO 97／45016から知られている下記式(S−V)
【化１３】
［式中、RD7は(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここで最後に挙げた２個の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基により置換され；
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり；
mDは１または２であり；
vDは０、１、２または３である］のN−アシルスルホンアミド型の化合物；さらに
【００５２】
例えばWO 99／16744から知られている下記式(S−VI)、
【化１４】
のアシルスルファモイルベンズアミド、例えば
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(“シプロスルファミド”、S3−1)、
RD5＝シクロプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD5＝エチルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−3)、
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝5−Cl−2−OMe(S3−4)、そして
RD5＝イソプロピルおよび(RD4)＝2−OMe(S3−5)である化合物；さらに
【００５３】
例えばEP−A−365484から知られている式(S−VII)
【化１５】
［式中、RD8およびRD9は互いに独立して水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD4はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは１または２である］のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物、特に
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素；
【００５４】
G) ヒドロキシ芳香族物質および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の類からの活性化合物、例えばWO 2004084631、WO 2005015994、WO 2006007981、WO 2005016001に記載のような3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸；
【００５５】
H) 1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン類からの活性化合物、例えばWO 2005112630に記載のような1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン；
【００５６】
I) 有害植物に対する除草作用に加えて、さらにイネのような作物植物で薬害軽減作用を示す活性化合物、例えば除草剤モリネートによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ジメピペレート”または“MY−93”(Pestic. Man.を参照)(＝S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)、除草剤イマゾスルフロンによる被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“ダイムロン”または“SK23”(Pestic. Man.を参照)(＝1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“クミルロン”＝“JC−940”(＝3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素；JP−A−60087254を参照)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“メトキシフェノン”または“NK049”(＝3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン)、幾つかの除草剤による被害に対するイネ用薬害軽減剤として知られている“CSB”(＝1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4；Kumiai社)；
【００５７】
K) WO−A−1998/38856に記載のような式(S−IX)
【化１６】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RK1、RK2は互いに独立してハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり、
AKはCOORK3またはCOORK4であり、
RK3、RK4は互いに独立して水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり、
nK1は０または１であり、
nK2、nK3は互いに独立して０、１または２である］の化合物、好ましくはメチル（ジフェニルメトキシ）アセテート(CAS登録番号：41858−19−9)；
【００５８】
L) WO A−98/27049に記載のような式(S−X)
【化１７】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
XLはCHまたはNであり；
nLはX＝Nの場合、０〜４の整数であり、そしてX＝CHの場合、０〜５の整数であり、
RL1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、場合により置換されるフェニル、場合により置換されるフェノキシであり、
RL2は水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RL3は水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、ここで上記の炭素を含有する基はそれぞれ未置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１個またはそれ以上の、好ましくは３個までの同一または異なる基により置換される］の化合物またはその塩；
【００５９】
M) 3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類からの活性化合物、例えばWO−A−1999000020に記載のような1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号：95855−00−8)；
【００６０】
N) WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載のような式(S−XI)または(S−XII)
【化１８】
［式中、記号および添え字は次の意味を有する：
RN1はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zは互いに独立してOまたはSであり、
nNは０〜４の整数であり、
RN2は(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN3は水素、(C1−C6)アルキルである］の化合物；
【００６１】
O) 1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
4−クロロフェニルメチルカルバメート(メフェネート)、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号：31541−57−8)、
2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号：133993−74−5)、
メチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(WO−A−98/13361から；CAS登録番号：205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)からなる群からの１種またはそれ以上の化合物であり、農業で常用の立体異性体および塩を含む。
【００６２】
他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【００６３】
幾つかの薬害軽減剤はすでに除草剤として知られており、したがって有害植物に対する除草作用に加えて、さらに作物の保護作用を示す。
除草剤(混合物)と薬害軽減剤の重量比は一般に除草剤の施用量および当該薬害軽減剤の効力に依存し、広い範囲内で変動し、例えば200：1〜1：200、好ましくは100：1〜1：100、特に20：1〜1：20の範囲である。式(Ｉ)の化合物またはそれらの混合物と同様にして、薬害軽減剤は他の除草剤／農薬と一緒に製剤化して提供することができ、除草剤と一緒に最終製剤またはタンクミックスとして使用することができる。本発明の混合剤(＝除草剤組成物)は広範スペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物、例えばグリホセート、グルホシネート、アトラジンまたはイミダゾリノン除草剤のような除草活性化合物に対して耐性がある種を含む雑草に対して優れた除草活性を示す。活性化合物はまた、地下茎からのシュート、根茎および他の多年生器官を発生して防除するのが困難な多年生雑草に対して有効に作用する。ここで、当該物質は例えば播種前法、発芽前法または発芽後法により、例えば一緒にまたは別々に施用することができる。好ましくは例えば特に発芽した有害植物への発芽後法による施用である。
【００６４】
本発明の化合物により防除することができる単子葉および双子葉植物の雑草植物相の幾つかの代表的なものについて具体例を挙げることができるが、これは特定の種に制限するものではない。
【００６５】
除草剤組成物が有効に作用する雑草種の例は単子葉雑草種では一年生の群からAvena spp.、Alopecurus spp.、Apera spp.、Brachiaria spp.、Bromus spp.、 Digitaria spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、Panicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、Setaria spp.およびCyperus種、そして多年生種ではAgropyron、Cynodon、ImperataおよびSorghum、さらに多年生Cyperus種である。
【００６６】
双子葉雑草種の場合、活性スペクトルは例えば一年生ではAbutilon spp.、Amaranthus spp.、Chenopodium spp.、Chrysanthemum spp.、Galium spp.、Ipomoea spp.、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricaria spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp.、Sida spp.、Sinapis spp.、Solanum spp.、Stellaria spp.、Veronica spp.、Viola spp.およびXanthium spp.、そして多年生雑草ではConvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaのような種まで及ぶ。
【００６７】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草種子の発芽が完全に防止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、そこで成長は停止して結局は３〜４週間後に完全に死滅する。
活性化合物が発芽後に植物の葉の部分に施用される場合も、処理後急速に成長が劇的に停止し、雑草植物は施用時の成長段階に留まるか、または一定期間後に完全に死滅し、結果として作物にとって有害な雑草による競合が非常に早い段階で継続的に排除される。
【００６８】
本発明の除草剤組成物はすぐに効き始め、長く持続する除草作用を特徴とする。概して、本発明の混合剤において活性化合物の耐雨性は好ましい。特定の利点は混合剤で使用される量や化合物(A)および(B)の有効量をそれらの土壌作用が最適に低くなるような低いレベルに調整できることである。そのため、それらを最初の段階で感受性作物に使用できるだけでなく、地下水の汚染もまた実質的に回避される。本発明の活性化合物の混合剤は活性化合物の必要な施用量を大幅に減少させることができる。
【００６９】
(A)群の除草剤および(B)群の除草剤が同時に施用される場合、好ましくは超相加(＝相乗)作用が生じる。ここで、混合剤の活性は個々の除草剤が単独で使用された場合に予想される活性の合計よりも高い。相乗作用は施用量の減少、より幅広いスペクトルの広葉雑草およびイネ科雑草の防除、より迅速な除草作用の開始、より長い持続性、有害植物のより良い防除を可能にし、1または数回の施用だけですみ、施用期間を延長することができる。本組成物を使用することにより、窒素またはオレイン酸のような有害成分の量およびそれらの土壌への浸入をある程度軽減することもできる。
【００７０】
上記の特性および利点は雑草防除を実施する際に農作物および林業作物を望ましくない競合する植物がないように維持し、すなわち定性的および定量的な観点から収量を確保および／または増加するために必要である。これらの新規な混合剤は記載した特性に関して当該分野の技術的状態を著しく超えている。
【００７１】
非常に特に重要なのは次の除草活性化合物(A)＋(B)＋((A)および(B)と構造的に異なる除草活性化合物(C：それぞれ“一般名”で呼ばれる))を含有する除草剤組成物および／または次の化合物(A)＋(B)＋(C)＋(S)を含有する除草剤組成物および薬害軽減剤(S)の使用である：
(A−0)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；(A−2)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；
(A−0)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；＋(S1−1)；
(A−2)＋(B2−6)＋(フェノキサプロップ−P−エチル)；＋(S1−1)；
(A−0)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))；
(A−2)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))；
(A−0)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))＋(S1−1)；
(A−2)＋(B2−6)＋(チエンカルバゾン(−メチル))＋(S1−1)。
【００７２】
それらの除草および植物成長調節特性のため、本組成物は知られている植物、あるいはまだ開発中の耐性植物または遺伝子操作植物の作物において有害植物を防除するのに使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は本発明の組成物に対する耐性に加えて、特定の有利な特性、例えば植物病害またはその病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特別な特性は例えば収穫物の量、質、貯蔵安定性、組成および特定成分に関するものである。例えば、デンプン含量が高い、またはデンプンの質が変化したトランスジェニック植物、あるいは収穫物の脂肪酸組成が異なるものが知られている。同様に、それらの除草および植物成長調節特性のため、活性化合物は知られている植物、またはまだ開発中の突然変異株選択によ
り得られる植物の作物において有害植物を防除するのに使用することもできる。
【００７３】
これまで存在する植物と比較して改質された特性を有する新規な植物を生成するための慣用の方法には例えば従来の育種方法および突然変異体の発生がある。別法として、改質された特性を有する新規な植物は遺伝子組換え法により生成することができる(例えばEP−A−0221044、EP−A−0131624を参照)。例えば、次の幾つかのケースが開示されている：
・植物中で合成されたデンプンを改質するための作物植物の遺伝子組換えによる改質(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、
・除草剤、例えばスルホニル尿素に対して耐性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659)、
・特定の害虫に対して植物を耐性にするバチルスチューリンゲンシス毒(Bacillus thuringiensis toxins；Bt毒)を産生する能力のあるトランスジェニック作物植物、例えば綿(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
・改質された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)。
【００７４】
改質された特性を有する新規なトランスジェニック植物を生成することができる多くの分子生物学的方法は原則として知られている：例えばSambrookらのMolecular Cloning, A
Laboratory Manual, 第2版, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY(1989年)；またはWinnackerの“Gene und Klone”, VCH Weinheim, 第2版(1996年)；またはChristouの“Trends in Plant Science”, 1, 423〜431(1996年)を参照。
【００７５】
このような組換え操作を行なうために、DNA配列の組換えによる突然変異生成または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。例えば、上記の標準的な方法を使用して塩基交換を行なう、部分配列を除去する、あるいは天然または合成配列を加えることができる。DNAフラグメントを互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに加えることができる。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は少なくとも１個の相当するアンチセンスRNA、センスRNAを発現して共抑制効果を発揮することにより、または少なくとも１個の適当に構成されたリボザイムを発現して前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断することにより行なうことができる。
【００７６】
このために、存在するフランキング配列をすべて含む遺伝子産物の全コード配列を含むDNA分子、さらにコード配列の一部だけを含むDNA分子を共に使用することができるが、これらの部分は細胞でアンチセンス効果を引き起こすのに十分な程長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、完全に同一ではないDNA配列を使用することもできる。
【００７７】
植物において核酸分子を発現させる場合、合成タンパク質を植物細胞の所望の区画に局在化させることができる。しかしながら、局在化を特定の区画で行なうために、例えばコード領域を確実に特定の区画に局在化させるDNA配列と結合させることができる。このような配列は当業者に知られている(例えばBraunらのEMBO J. 11, 3219〜3227(1992年)；WolterらのProc. Natl. Acad. Sci. USA 85, 846〜850(1988年)；SonnewaldらのPlant J. 1, 95〜106(1991年)を参照)。
【００７８】
トランスジェニック植物細胞は知られている方法により再生させて無傷植物を得ることができる。原則として、トランスジェニック植物は何れかの望ましい植物種の植物、すなわち単子葉および双子葉植物の両方である。このようにして、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、あるいは異種（＝外来）遺伝子または遺伝子配列の発現により改質された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【００７９】
本発明はさらに本発明の混合除草剤の除草剤(A)および(B)を植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物植物）、種子（例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分）または植物が成長する領域(例えば耕作地)に例えば一緒にまたは別々に施用することからなる、好ましくは作物において望ましくない植生を防除する方法を提供する。１種またはそれ以上の除草剤(A)を除草剤(B)(複数可)の前後または同時に植物、種子または植物が成長する領域（例えば耕作地）に施用することができる。
【００８０】
望ましくない植物とはそれらが望まれていない場所に成長しているすべての植物を意味すると理解される。これは例えば有害植物（例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物）であり、例えばグリホセート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン除草剤のような特定の除草活性化合物に対して耐性があるものを含む。
【００８１】
本発明の混合除草剤は例えば農作物のような作物、例えば穀物類（例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦）、イネ、トウモロコシ、キビのような単子葉農作物、または甜菜、菜種、綿、ヒマワリのような双子葉農作物および豆科植物、例えばGlycine属(例えばGlycine max.、例えば非トランスジェニックGlycine max.（例えばSTS品種のような慣用の栽培品種）またはトランスジェニックGlycine max.（例えばRR大豆またはLL大豆）およびその異種交配種）、インゲンマメ属、エンドウ属、ソラマメ属およびラッカセイ属、または様々な植物グループの野菜作物、例えばジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギにおいて望ましくない植物を防除するために選択的に使用される。施用は好ましくは発芽した有害植物（例えば雑草または不要な作物植物）、特に（必要な）作物の発芽前に行なわれる。
【００８２】
本発明はまた、好ましくは作物において望ましくない植生を防除するための本発明の除草剤組み合わせの使用を提供する。
本発明の除草剤組み合わせは既知方法により、例えば適当ならば他の活性化合物、添加剤および／または常用の製剤化補助剤と一緒に個々の成分の混合製剤として製造することができ、その混合剤は次に水で希釈して慣用の方法により施用され、あるいは別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された各成分を一緒に水で希釈することによりタンクミックスとして製造することができる。さらに、別々に製剤化されたまたは部分的に別々に製剤化された個々の成分を分割施用することができる。また、除草剤または混合除草剤を複数の回数(連続施用)により、例えば発芽前の施用後に発芽後の施用、または発芽後早期の施用後に発芽後中期または後期の施用により施用することもできる。好ましくは、当該混合剤の活性化合物の同時またはほぼ同時の施用である。
【００８３】
除草剤(A)および(B)は一緒にまたは別々に例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾル剤、活性化合物を含浸した天然および合成材料、ポリマー材料中のマイクロカプセル剤のような慣用の製剤に変換することができる。製剤は慣用の補助剤および添加剤を含有することができる。
これらの製剤は既知方法で、例えば適当ならば界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発砲剤を使用して活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧された液化ガスおよび／または固体担体と混合することにより製造される。
【００８４】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を使用することもできる。適当な液体溶媒は本質的に芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグリコール、そのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強力な極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド、さらに水である。
【００８５】
適当な固体担体は例えばアンモニウム塩および地中の天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および地中の合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤に適した固体担体は例えば破砕および断片化天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、さらに無機および有機ミールの合成顆粒、有機材料、例えば大鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒であり；適当な乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩、アリールスルホネート、さらにタンパク加水分解物であり；適当な分散剤は例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００８６】
カルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、さらに天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成リン脂質のような増粘剤を製剤中で使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
本発明の混合除草剤の除草作用は例えば界面活性剤により、好ましくは脂肪アルコールポリグリコールエーテル群の湿潤剤により改善することができる。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは好ましくは脂肪アルコール基に１０〜１８個の炭素原子を、そしてポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有する。脂肪アルコールポリグリコールエーテルは非イオン性形態またはイオン性形態、例えばアルカリ金属塩(例えばナトリウム塩およびカリウム塩)またはアンモニウム塩、あるいはアルカリ土類金属塩、例えばマグネシウム塩として使用することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、例えばC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)として存在することができる；例えばEP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151またはUS−A−4,400,196、さらにProc. EWRS Symp. “Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity”, 227〜232(1988年)を参照。非イオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテルは例えば２〜２０個、好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を含有する例えば(C10−C18)−、好ましくは(C10−C14)−脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えばイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080またはGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。
【００８７】
本発明はさらに、脂肪アルコール基に好ましくは１０〜１８個の炭素原子、またポリグリコールエーテル部分に２〜２０個のエチレンオキシド単位を含有し、非イオン性またはイオン性形態(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)として存在することができる脂肪アルコールポリグリコールエーテル群からの上記湿潤剤と成分AおよびBの混合剤を包含する。好ましくは３〜１５個のエチレンオキシド単位を有するC12／C14−脂肪アルコールジグルコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社)およびイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えばGenapol(登録商標)X−シリーズのもの、例えばGenapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080およびGenapol(登録商標)X−150(すべてClariant社製)である。さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られ
ている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００８８】
さらに、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、例えば非イオン性またはイオン性脂肪アルコールポリグリコールエーテル(例えば脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)はまた、多くの他の除草剤の浸透剤および活性促進剤として使用するのに適していることが知られている(例えばEP−A−0502014を参照)。
【００８９】
本発明の除草剤組み合わせの除草作用は植物油を使用することにより促進することもできる。植物油なる用語は油性植物種の油、例えば大豆油、菜種油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、アザミ油またはヒマシ油、特に菜種油、さらにそれらのエステル交換製品、例えば菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルのようなアルキルエステルを意味すると理解される。
【００９０】
植物油は好ましくはC10−C22−、好ましくはC12−C20−脂肪酸のエステルである。C10−C22−脂肪酸エステルは例えば不飽和または飽和C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。
【００９１】
C10−C22−脂肪酸エステルの例はグリセロールまたはグルコールを例えば油性植物種の油中に含まれるC10−C22−脂肪酸と反応させることにより得られるエステル、あるいは例えば上記グリセロール−またはグルコール−C10−C22−脂肪酸エステルのC1−C20−アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール)でのエステル交換により得られるC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルである。エステル交換は例えばRompp Chemie Lexikon, 第9版, 第2巻, 第1343頁, Thieme Verlag Stuttgartに記載のような既知方法により行なうことができる。
【００９２】
好ましいC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルはメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステルおよびドデシルエステルである。好ましいグルコール−およびグリセロール−C10−C22−脂肪酸エステルはC10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にC18−脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸の均一または混合グルコールエステルおよびグリセロールエステルである。
【００９３】
本発明の除草剤組成物において、植物油は例えば商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態で存在することができる。
【００９４】
他の実施態様において、本発明は好ましくは商業的に入手できる油含有製剤化添加剤、特に菜種油を基剤とするもの、例えばHasten(登録商標)(Victorian Chemical社(豪)、以後Hastenと呼ぶ、主成分：菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance(仏)、以後ActirobBと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG(独)、以後Rako−Binolと呼ぶ、主成分：菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes(独)、以後Renolと呼ぶ、植物油成分：菜種油メチルエステル)またはStefes Mero(登録商標)(Stefes(独)、以後Meroと呼ぶ、主成分：菜種油メチルエステル)の形態である菜種油のような上記植物油との混合剤を包含する。
【００９５】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーおよび有機色素、例えばアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素のような着色剤、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００９６】
製剤は一般に0.1〜95質量％、好ましくは0.5〜90質量％の活性化合物を含有する。
そのままで、またはそれらの製剤において、除草剤(A)および(B)は望ましくない植物を防除するために、例えば雑草を防除するために、または望ましくない作物植物を防除するために他の農薬的に活性な化合物、例えば知られている除草剤との混合物として使用することもでき、例えば最終製剤またはタンクミックスが可能である。
他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、鳥忌避剤、植物栄養素および土壌構造改良剤との混合物もまた可能である。
【００９７】
除草剤(A)および(B)はそのままで、それらの製剤形態またはそれらから希釈により得られる使用形態で、例えばすぐに使える液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤として使用することができる。施用は慣用の方法で、例えば散水、散布、噴霧、全面散布により行なわれる。
【００９８】
活性化合物は植物(例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉雑草または望ましくない作物植物)、種子(例えば粒子、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含むシュート部分)または耕作地(例えば土壌)、好ましくは緑色植物および植物の一部に適当ならば追加的に土壌に施用することができる。１つの可能な使用はタンクミックス形態での活性化合物の同時施用であり、ここで最適に製剤化された個々の活性化合物の濃縮製剤は一緒にタンク中で水と混合され、得られる散布液が施用される。
【００９９】
除草剤(A)および(B)の組合せからなる本発明の共除草剤は各成分の量がすでに最適な割合であるため、より施用しやすいという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに最適に調整することができる。
【０１００】
生物学的実施例
１．雑草に対する発芽前の作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片をボール紙製のポットに入れた砂壌土に置き、覆土した。次に、水和剤または乳剤として製剤化した活性化合物(A)および(B)を様々な薬量の水性懸濁液またはエマルションとして100〜800l／haの水(換算)の施用割合で覆土表面に施用した。
【０１０１】
処理後、ポットを温室に入れ、雑草にとって良好な成長条件下に保った。３〜４週間の試験期間が経過した後、試験植物の発芽後の植物または発芽の被害を未処理対照と比較して視覚的に採点した。
その結果からわかるように、試験した除草剤組み合わせは広範スペクトルのイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な発芽前の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物とB群の化合物の除草剤組み合わせは、Sinapis alba、Chrysanthemum segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus−galli、Lolium multiflorum、Setaria viridis、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexusおよびPanicum miliaceumのような有害植物に対して発芽前法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な相乗的除草活性を有する。
【０１０２】
２. 雑草に対する発芽後の作用
単子葉および双子葉雑草の種子または根茎片をプラスチックポットに入れた砂壌土に置き、覆土し、温室に入れて良好な成長条件下で育成した。播種してから３週間後、試験植物を２〜４葉期に処理した。水和剤または乳剤として製剤化した本発明の化合物を様々な薬量で100〜800l／haの水(換算)の施用割合で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を温室で最適な成長条件下に１０〜２８日間放置した後、前記製剤の効果を未処理対照と比較して視覚的に採点した。
【０１０３】
一般に、本発明の除草剤組み合わせは広範スペクトルの経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対しても良好な発芽後の除草活性を有する。2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび表Aに挙げた式(Ｉ)の化合物とB群の化合物の除草剤組み合わせは、Sinapis alba、Echinochloa crus−galli、Digitaria sanguinalis、Lolium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria viridis、Polygonum convolvulus、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceumおよびAvena sativaのような有害植物に対して発芽後法により１ヘクタールあたり100ｇ以下の活性物質の施用割合で施用すると非常に良好な相乗的除草活性を有する。
【０１０４】
下表１から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋テンボトリオン(＝B3−4)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表２】
【０１０５】
下表２から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋Syn449(＝B3−5)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Veronica persicaの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表３】
【０１０６】
下表３から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋テフリルトリオン(＝B3−3)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表４】
【０１０７】
下表４から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋クレトジム(＝B2−3)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表５】
【０１０８】
下表５から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋トラルコキシジム(=B2−8)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表６】
【０１０９】
下表６から、典型的な方法において化合物A−2(2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩)＋シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン[CAS RN 876176−41−9](＝B4−1)の組合せを使用する本発明の除草剤組み合わせ物の施用により雑草Polygonum convolvulusの防除が改善されたことがわかる。評価は施用後１１日目に行ない、雑草の防除は下記スキームに従って採点した：
０％＝防除なし
１００％＝完全防除
【表７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分（Ａ）および（Ｂ）を含み、ここで
（Ａ）は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、カチオン(M+)は
（ａ）アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、または
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムもしくはマグネシウム、または
（ｃ）遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄、または
（ｄ）場合により、１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一もしくは異なる基により置換され、ここで上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる基により置換され、そしてここで各場合に窒素原子上の２個の置換基は場合により一緒になって未置換のもしくは置換された環を形成するアンモニウムイオン、または
（ｅ）ホスホニウムイオン、または
（ｆ）スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、または
（ｇ）オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、または
（ｈ）環系に１〜１０個の炭素原子を有し、そして場合により、単縮合もしくは多縮合し、そして／もしくは(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和もしくは不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン化合物である］の化合物からなる群からの１つまたはそれ以上の除草剤であり；そして
（Ｂ）はプロヘキサジオンカルシウム；トリネキサパック−エチル；アロキシジム；ブトロキシジム；クレトジム；シクロキシジム；プロホキシジム；セトキシジム；テプラロキシジム；トラルコキシジム；メソトリオン；スルコトリオン；テフリルトリオン；テンボトリオン；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン、シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オンおよび3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを含む1,3−ジケト化合物群からの１つまたはそれ以上の除草剤である、除草剤組み合わせ物。
【請求項２】
成分(Ａ)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／または式（Ｉ）［式中、カチオン(M+)は
（ａ）アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、または
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムもしくはマグネシウム、または
（ｃ）遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄、または
（ｄ）場合により、１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一もしくは異なる基により置換され、ここで上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる基により置換され、そしてここで各場合に窒素原子上の２個の置換基は場合により一緒になって未置換のもしくは置換された環を形成するアンモニウムイオン、または
（ｅ）第４ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｆ）第３スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムもしくはトリフェニルスルホニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｇ）第３オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｈ）次の複素環式化合物、例えばピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の群からのカチオン］の化合物である請求項１記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項３】
成分（Ａ）として2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／または式（Ｉ）［式中、カチオン(M+)はナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((
C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである］の化合物を含む請求項１記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項４】
成分（Ｂ）としてクレトジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオンおよび3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオンからなる群からの１つまたはそれ以上の化合物を含む請求項１〜３の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項５】
有効量の成分（Ａ）および（Ｂ）、ならびに／または違う種類の農薬的に活性な化合物、製剤化補助剤および作物保護で常用の添加物からなる群からの１つまたはそれ以上の他の成分を含有する請求項１〜４の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項６】
請求項１〜５の１つまたはそれ以上に記載の除草剤組み合わせ物の除草剤（Ａ）および（Ｂ）を、好ましくは植物が成長する領域に、一緒にまたは別々に、施用することを含む望ましくない植生を選択的に防除する方法。
【請求項７】
小麦（デュラム小麦および普通小麦）、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモおよびキビ（ソルガム）、放牧地および緑地／芝地において発芽前法または発芽後法により望ましくない植生を選択的に防除するための請求項６記載の方法。
【請求項８】
望ましくない植生を選択的に防除するための請求項１〜５の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物の使用。
【請求項１】
成分（Ａ）および（Ｂ）を含み、ここで
（Ａ）は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、カチオン(M+)は
（ａ）アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、または
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムもしくはマグネシウム、または
（ｃ）遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄、または
（ｄ）場合により、１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一もしくは異なる基により置換され、ここで上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる基により置換され、そしてここで各場合に窒素原子上の２個の置換基は場合により一緒になって未置換のもしくは置換された環を形成するアンモニウムイオン、または
（ｅ）ホスホニウムイオン、または
（ｆ）スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウム、または
（ｇ）オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウム、または
（ｈ）環系に１〜１０個の炭素原子を有し、そして場合により、単縮合もしくは多縮合し、そして／もしくは(C1−C4)−アルキルにより置換される飽和もしくは不飽和／芳香族の含窒素複素環式イオン化合物である］の化合物からなる群からの１つまたはそれ以上の除草剤であり；そして
（Ｂ）はプロヘキサジオンカルシウム；トリネキサパック−エチル；アロキシジム；ブトロキシジム；クレトジム；シクロキシジム；プロホキシジム；セトキシジム；テプラロキシジム；トラルコキシジム；メソトリオン；スルコトリオン；テフリルトリオン；テンボトリオン；3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン、シス−3−(4−クロロ−2−エトキシ−6−エチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン、3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オンおよび3−(4−クロロ−2−エチル−6−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを含む1,3−ジケト化合物群からの１つまたはそれ以上の除草剤である、除草剤組み合わせ物。
【請求項２】
成分(Ａ)は2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／または式（Ｉ）［式中、カチオン(M+)は
（ａ）アルカリ金属イオン、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、または
（ｂ）アルカリ土類金属イオン、好ましくはカルシウムもしくはマグネシウム、または
（ｃ）遷移金属イオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛もしくは鉄、または
（ｄ）場合により、１、２、３または全４個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C2)−アルコキシ−(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−メルカプトアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群からの同一もしくは異なる基により置換され、ここで上記の基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、ニトロ、シアノ、アジド、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシ、(C1−C2)−ハロアルコキシおよびフェニルからなる群からの１個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる基により置換され、そしてここで各場合に窒素原子上の２個の置換基は場合により一緒になって未置換のもしくは置換された環を形成するアンモニウムイオン、または
（ｅ）第４ホスホニウムイオン、好ましくはテトラ−((C1−C4)−アルキル)ホスホニウムおよびテトラフェニルホスホニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｆ）第３スルホニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)スルホニウムもしくはトリフェニルスルホニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基およびフェニル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｇ）第３オキソニウムイオン、好ましくはトリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムであり、ここで(C1−C4)−アルキル基は場合によりハロゲン、例えばF、Cl、BrもしくはI、(C1−C2)−アルキル、(C1−C2)−ハロアルキル、(C3−C4)−シクロアルキル、(C1−C2)−アルコキシおよび(C1−C2)−ハロアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により単置換もしくは多置換され、または
（ｈ）次の複素環式化合物、例えばピリジン、キノリン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,5−ジメチルピリジン、2,6−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾール、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の群からのカチオン］の化合物である請求項１記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項３】
成分（Ａ）として2−ヨード−N−[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイル]ベンゼンスルホンアミドおよび／または式（Ｉ）［式中、カチオン(M+)はナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、NH4+イオン、(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、ビス−N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリス−N,N,N−(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、エチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、イソプロピルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、2−(2−ヒドロキシエタ−1−オキシ)エタ−1−イルアンモニウムイオン、ジ(2−ヒドロキシエタ−1−イル)アンモニウムイオン、トリメチルベンジルアンモニウムイオン、トリ((
C1−C4)−アルキル)スルホニウムイオン、トリ((C1−C4)−アルキル)オキソニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、1−フェニルエチルアンモニウムイオン、2−フェニルエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ピペリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、モルホリニウムイオン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エニウムイオンである］の化合物を含む請求項１記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項４】
成分（Ｂ）としてクレトジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオンおよび3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオンからなる群からの１つまたはそれ以上の化合物を含む請求項１〜３の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項５】
有効量の成分（Ａ）および（Ｂ）、ならびに／または違う種類の農薬的に活性な化合物、製剤化補助剤および作物保護で常用の添加物からなる群からの１つまたはそれ以上の他の成分を含有する請求項１〜４の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物。
【請求項６】
請求項１〜５の１つまたはそれ以上に記載の除草剤組み合わせ物の除草剤（Ａ）および（Ｂ）を、好ましくは植物が成長する領域に、一緒にまたは別々に、施用することを含む望ましくない植生を選択的に防除する方法。
【請求項７】
小麦（デュラム小麦および普通小麦）、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、綿、イネ、豆類、亜麻、大麦、オート麦、ライ麦、ライ小麦、アブラナ、ジャガイモおよびキビ（ソルガム）、放牧地および緑地／芝地において発芽前法または発芽後法により望ましくない植生を選択的に防除するための請求項６記載の方法。
【請求項８】
望ましくない植生を選択的に防除するための請求項１〜５の何れかの項記載の除草剤組み合わせ物の使用。
【公表番号】特表２０１１−５００７４３（Ｐ２０１１−５００７４３Ａ）
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３０３３７（Ｐ２０１０−５３０３３７）
【出願日】平成２０年１０月２２日（２００８．１０．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８９４２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０５３０５３
【国際公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月２２日（２００８．１０．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８９４２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０５３０５３
【国際公開日】平成２１年４月３０日（２００９．４．３０）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]