Ｓｉ−ハロゲン化合物へのＳｉ−Ｈ化合物の転化法
本発明の対象は、Ｓｉ−ハロゲン結合を有するケイ素化合物（Ｃｌ）へのＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素化合物（Ｈ）の転化法であって、ケイ素化合物（Ｈ）を気相中でハロゲン化水素と、（ａ）テトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、（ｂ）テトラオルガノアンモニウムハロゲン化物及び（ｃ）ヘテロ原子上で有機置換されたヘテロ環式化合物のイオン性ハロゲン化物から選択される触媒の存在で反応させる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、気相中でのハロゲン化水素を用いるＳｉ−ハロゲン化合物へのＳｉ−Ｈ化合物の転化法に関する。
【０００２】
ハロゲンシラン又はオルガノハロゲンシランを製造する際に、Ｓｉ−Ｈ含有シランも含有する混合物がしばしば生じる。これらのシランは、望まれうるものであり、かつ前記混合物から純粋単離されることができる。これらは、しかしまた望まれうるものではなく、故に除去されなければならない。最も一般に使われるシラン混合物を分離する方法は蒸留である。ところでＳｉ−Ｈ含有シラン及びその他の１つ又はそれ以上のシランの沸点が、かなり近くに存在するか又はそれどころかアゼオトロープが形成される場合には、蒸留は費用がかかり、かつ費用集約的になる。
【０００３】
米国特許(US-A)第5336799号明細書には、Ｓｉ−Ｈ含有化合物を、Ｐｔ触媒又はＰｄ触媒上での有機ハロゲン化物との反応により、相応するオルガノシランへ転化させることが記載されている。前記反応速度は、ゆっくりであり、かつ比較的高価な有機ハロゲン化物が必要である。
【０００４】
欧州特許出願公開(EP-A)第423948号明細書には、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｎｉのような金属触媒上でＳｉ−Ｈを有するオルガノシランとハロゲン化水素とを反応させてオルガノハロゲンシランに変換することが記載されている。前記触媒は高価であり、かつ金属ハロゲン化物へのゆっくりとした酸化によって触媒の失活が行われる。
【０００５】
米国特許(US-A)第5302736号明細書には、そのためのＡｇ触媒又はＡｕ触媒が記載されているが、しかし前記反応の進行は遅すぎる。
【０００６】
米国特許(US-A)第3754077号明細書には、１つ又はそれ以上のＳｉ−Ｈ結合を有するハロゲンシランを、気相中でハロゲン化水素を用いて活性炭、Ａｌ2Ｏ3又はＳｉＯ2のような固体触媒上で、テトラハロゲンシランへ転化させることが記載されている。前記方法は、有機基を有しないシランについてのみ開発されており、２００℃以上の温度を必要とする。
【０００７】
本発明の課題は、Ｓｉ−Ｈ含有シランを、変化した沸点を有するシランへ変換するために改善された方法を提供することである。
【０００８】
本発明の対象は、Ｓｉ−ハロゲン結合を有するケイ素化合物（Ｃｌ）へのＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素化合物（Ｈ）の転化法であって、ケイ素化合物（Ｈ）を気相中でハロゲン化水素と、
（ａ）テトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）テトラオルガノアンモニウムハロゲン化物及び
（ｃ）ヘテロ原子上で有機置換されたヘテロ環式化合物のイオン性ハロゲン化物
から選択される触媒の存在で、反応させる。
【０００９】
本方法は、低い温度で進行し、かつＳｉ−Ｈ結合を有する全ての蒸発可能なケイ素化合物（Ｈ）に適している。前記触媒は、極めて長い耐用時間を有し、かつ極めて簡単に取り扱うことができる。
【００１０】
Ｓｉ−Ｈ結合を有する好ましいケイ素化合物（Ｈ）は、オルガノポリシロキサン、オルガノポリシラン及び特にモノシランである。
【００１１】
シラン（Ｈ）は、好ましくは、一般式１
ＲxＳｉＨ4-x （１）
を有し、ここで、
Ｒは、ハロゲン基で置換されているか又は置換されていない一価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表すか又はハロゲン基を表し、かつ
ｘは値１、２又は３を表す。
【００１２】
好ましくは、Ｃ1〜Ｃ18−炭化水素基Ｒは、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6−アルキル基、ビニル基又はアリル基、特にメチル基又はエチル基である。Ｒ上のハロゲン置換基は、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、特に塩素である。
【００１３】
ハロゲン基Ｒは、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、特に塩素である。
【００１４】
本発明による方法は、メチルクロロシラン類、特に、副生物としてケイ素化合物（Ｈ）、特にＥｔＨＳｉＣｌ2及び場合により別の副生物を含有するメチルクロロシラン類の直接合成からの粗生成物及び予備精製された生成物を精製する際の使用に適している。
【００１５】
前記メチルクロロシラン類中のケイ素化合物（Ｈ）の好ましい濃度は、１０〜５０００ppmである。
【００１６】
使用されるハロゲン化水素は、好ましくは塩化水素又は臭化水素、特に塩化水素である。
【００１７】
好ましくは、ケイ素化合物（Ｈ）の水素１molあたりハロゲン化水素１．５〜５０mol、特に３〜１０molが使用される。
【００１８】
触媒（ａ）及び（ｂ）として、好ましくは、
（ａ）一般式２
Ｒ14ＰＸ1 （２）
で示されるテトラオルガノホスホニウムハロゲン化物及び
（ｂ）一般式３
Ｒ24ＮＸ2 （３）
で示されるテトラオルガノアンモニウムハロゲン化物が使用され、ここで、
Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン置換されていない又はハロゲン置換された、ヘテロ原子を有するか又は有しないＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、かつ
Ｘ1及びＸ2は、ハロゲン原子を表す。
【００１９】
Ｒ1及びＲ2は、例えば分枝鎖状の、非分枝鎖状の又は環式のアルキル基及び多重結合系、例えばアリール基、アルカリール基、並びにアラルキル基であってよい。好ましくは、基Ｒ1及びＲ2は、炭素原子１〜１０個を有し、特に、基Ｒ1及びＲ2は、炭素原子２〜８個を有するアルキル基である。
【００２０】
ハロゲン原子Ｘ1及びＸ2は、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特に塩素である。
【００２１】
（ｎ−ブチル）4ＰＣｌ及び（ｎ−ブチル）3（ｎ−オクチル）ＰＣｌが好ましい。ハロゲン化アルキルでの第三級ホスフィンのアルキル化によるこの種の均一系触媒の製造は、例えばHouben-Weyl, Georg Thieme Verlag, XII/1巻, p.79-90, 1963に記載されている。
【００２２】
触媒（ｃ）として、好ましくは
窒素原子又はリン原子が有機置換されており、正に帯電したヘテロ環式化合物のハロゲン化物塩
が使用される。
【００２３】
好ましい正に帯電したヘテロ環式化合物は、イミダゾリウム塩及びピリジニウム塩、特に
一般式４
【化１】
で示されるイミダゾリウム塩及び一般式５
【化２】
で示されるピリジニウム塩であり、ここで、
Ｒ8は、水素及びＲ1及びＲ2の意味を有し、
Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、Ｒ1及びＲ2の意味を有し、かつ
Ｘ3及びＸ4は、Ｘ1及びＸ2の意味を有する。
【００２４】
好ましくは、使用されるハロゲン化水素のハロゲンは、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のハロゲンに相応する。特に、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は塩化水素である。
【００２５】
好ましい一実施態様において、触媒（ｃ）は、イオン性液体、すなわち低融点の塩である。それらの好ましい融点は、本方法のためには、１barで高くとも１５０℃、好ましくは高くとも１００℃である。イオン性液体のカチオンの基は、好ましくは前記の基Ｒ1及びＲ2に相応する。
【００２６】
純粋な触媒（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）又は触媒（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）から選択される触媒の混合物が使用されることができる。
【００２７】
使用されるハロゲン化水素は、好ましくは塩素水素又は臭化水素、特に塩化水素である。
【００２８】
触媒（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、好ましくは純物質で、又は好ましくは高沸点の不活性有機溶剤、好ましくは炭化水素、例えばテトラリン又はデカリン中に溶解されて、使用される。触媒（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、固体担体上でも使用されることができる。
【００２９】
圧力及び温度は、幅広い範囲内で変更可能であり、かつ好ましくは前接続された塔の条件に適合され、ここで前記塔は、豊富化されたケイ素化合物（Ｈ）、特にＥｔＨＳｉＣｌ2を有する留分を提供する。
【００３０】
本発明による方法は、好ましくは、ケイ素化合物（Ｃｌ）が液体である温度で実施される。特に、本発明による方法は、少なくとも３０℃、特に少なくとも７０℃及び好ましくは高くとも１６０℃、特に高くとも１２０℃の温度で実施される。
【００３１】
本発明による方法は、好ましくは管形反応器中で実施され、その際に前記混合物は好ましくは蒸気状で供給される。
【００３２】
前記の式の前記の全ての符号は、それらの意味をそれぞれ互いに独立して有する。
【００３３】
以下の例において、それぞれ他に記載されない限り、全ての量及びパーセントの記載は質量に基づいており、全ての圧力は０．１０MPa (abs)であり、かつ全ての温度は２０℃である。
【実施例】
【００３４】
熱媒体で加熱された内径２０mm及び長さ６００mmの管形反応器に、テトラブチルホスホニウムクロリド８０gが充填されている。エチルジクロロシラン３６０ppm及びＣ7〜Ｃ8−炭化水素１３００ppmを有するガス状メチルクロロシラン留分２３０g/hを、９０℃の熱媒体温度及び１０mbarの超過圧で塩化水素１l/hと共に前記触媒に導通させる。気泡塔の高さは、約５００mmに調節される。軽い還流を伴う３０cmの長さの充填塔を経て凝縮された生成物を、ＧＣを用いて分析する。前記生成物は、エチルジクロロシラン２０ppmを含有し、前記Ｃ7〜Ｃ8−炭化水素は分解されない。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、気相中でのハロゲン化水素を用いるＳｉ−ハロゲン化合物へのＳｉ−Ｈ化合物の転化法に関する。
【０００２】
ハロゲンシラン又はオルガノハロゲンシランを製造する際に、Ｓｉ−Ｈ含有シランも含有する混合物がしばしば生じる。これらのシランは、望まれうるものであり、かつ前記混合物から純粋単離されることができる。これらは、しかしまた望まれうるものではなく、故に除去されなければならない。最も一般に使われるシラン混合物を分離する方法は蒸留である。ところでＳｉ−Ｈ含有シラン及びその他の１つ又はそれ以上のシランの沸点が、かなり近くに存在するか又はそれどころかアゼオトロープが形成される場合には、蒸留は費用がかかり、かつ費用集約的になる。
【０００３】
米国特許(US-A)第5336799号明細書には、Ｓｉ−Ｈ含有化合物を、Ｐｔ触媒又はＰｄ触媒上での有機ハロゲン化物との反応により、相応するオルガノシランへ転化させることが記載されている。前記反応速度は、ゆっくりであり、かつ比較的高価な有機ハロゲン化物が必要である。
【０００４】
欧州特許出願公開(EP-A)第423948号明細書には、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｎｉのような金属触媒上でＳｉ−Ｈを有するオルガノシランとハロゲン化水素とを反応させてオルガノハロゲンシランに変換することが記載されている。前記触媒は高価であり、かつ金属ハロゲン化物へのゆっくりとした酸化によって触媒の失活が行われる。
【０００５】
米国特許(US-A)第5302736号明細書には、そのためのＡｇ触媒又はＡｕ触媒が記載されているが、しかし前記反応の進行は遅すぎる。
【０００６】
米国特許(US-A)第3754077号明細書には、１つ又はそれ以上のＳｉ−Ｈ結合を有するハロゲンシランを、気相中でハロゲン化水素を用いて活性炭、Ａｌ2Ｏ3又はＳｉＯ2のような固体触媒上で、テトラハロゲンシランへ転化させることが記載されている。前記方法は、有機基を有しないシランについてのみ開発されており、２００℃以上の温度を必要とする。
【０００７】
本発明の課題は、Ｓｉ−Ｈ含有シランを、変化した沸点を有するシランへ変換するために改善された方法を提供することである。
【０００８】
本発明の対象は、Ｓｉ−ハロゲン結合を有するケイ素化合物（Ｃｌ）へのＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素化合物（Ｈ）の転化法であって、ケイ素化合物（Ｈ）を気相中でハロゲン化水素と、
（ａ）テトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）テトラオルガノアンモニウムハロゲン化物及び
（ｃ）ヘテロ原子上で有機置換されたヘテロ環式化合物のイオン性ハロゲン化物
から選択される触媒の存在で、反応させる。
【０００９】
本方法は、低い温度で進行し、かつＳｉ−Ｈ結合を有する全ての蒸発可能なケイ素化合物（Ｈ）に適している。前記触媒は、極めて長い耐用時間を有し、かつ極めて簡単に取り扱うことができる。
【００１０】
Ｓｉ−Ｈ結合を有する好ましいケイ素化合物（Ｈ）は、オルガノポリシロキサン、オルガノポリシラン及び特にモノシランである。
【００１１】
シラン（Ｈ）は、好ましくは、一般式１
ＲxＳｉＨ4-x （１）
を有し、ここで、
Ｒは、ハロゲン基で置換されているか又は置換されていない一価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表すか又はハロゲン基を表し、かつ
ｘは値１、２又は３を表す。
【００１２】
好ましくは、Ｃ1〜Ｃ18−炭化水素基Ｒは、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6−アルキル基、ビニル基又はアリル基、特にメチル基又はエチル基である。Ｒ上のハロゲン置換基は、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、特に塩素である。
【００１３】
ハロゲン基Ｒは、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、特に塩素である。
【００１４】
本発明による方法は、メチルクロロシラン類、特に、副生物としてケイ素化合物（Ｈ）、特にＥｔＨＳｉＣｌ2及び場合により別の副生物を含有するメチルクロロシラン類の直接合成からの粗生成物及び予備精製された生成物を精製する際の使用に適している。
【００１５】
前記メチルクロロシラン類中のケイ素化合物（Ｈ）の好ましい濃度は、１０〜５０００ppmである。
【００１６】
使用されるハロゲン化水素は、好ましくは塩化水素又は臭化水素、特に塩化水素である。
【００１７】
好ましくは、ケイ素化合物（Ｈ）の水素１molあたりハロゲン化水素１．５〜５０mol、特に３〜１０molが使用される。
【００１８】
触媒（ａ）及び（ｂ）として、好ましくは、
（ａ）一般式２
Ｒ14ＰＸ1 （２）
で示されるテトラオルガノホスホニウムハロゲン化物及び
（ｂ）一般式３
Ｒ24ＮＸ2 （３）
で示されるテトラオルガノアンモニウムハロゲン化物が使用され、ここで、
Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン置換されていない又はハロゲン置換された、ヘテロ原子を有するか又は有しないＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、かつ
Ｘ1及びＸ2は、ハロゲン原子を表す。
【００１９】
Ｒ1及びＲ2は、例えば分枝鎖状の、非分枝鎖状の又は環式のアルキル基及び多重結合系、例えばアリール基、アルカリール基、並びにアラルキル基であってよい。好ましくは、基Ｒ1及びＲ2は、炭素原子１〜１０個を有し、特に、基Ｒ1及びＲ2は、炭素原子２〜８個を有するアルキル基である。
【００２０】
ハロゲン原子Ｘ1及びＸ2は、好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、特に塩素である。
【００２１】
（ｎ−ブチル）4ＰＣｌ及び（ｎ−ブチル）3（ｎ−オクチル）ＰＣｌが好ましい。ハロゲン化アルキルでの第三級ホスフィンのアルキル化によるこの種の均一系触媒の製造は、例えばHouben-Weyl, Georg Thieme Verlag, XII/1巻, p.79-90, 1963に記載されている。
【００２２】
触媒（ｃ）として、好ましくは
窒素原子又はリン原子が有機置換されており、正に帯電したヘテロ環式化合物のハロゲン化物塩
が使用される。
【００２３】
好ましい正に帯電したヘテロ環式化合物は、イミダゾリウム塩及びピリジニウム塩、特に
一般式４
【化１】
で示されるイミダゾリウム塩及び一般式５
【化２】
で示されるピリジニウム塩であり、ここで、
Ｒ8は、水素及びＲ1及びＲ2の意味を有し、
Ｒ7、Ｒ9及びＲ10は、Ｒ1及びＲ2の意味を有し、かつ
Ｘ3及びＸ4は、Ｘ1及びＸ2の意味を有する。
【００２４】
好ましくは、使用されるハロゲン化水素のハロゲンは、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4のハロゲンに相応する。特に、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は塩化水素である。
【００２５】
好ましい一実施態様において、触媒（ｃ）は、イオン性液体、すなわち低融点の塩である。それらの好ましい融点は、本方法のためには、１barで高くとも１５０℃、好ましくは高くとも１００℃である。イオン性液体のカチオンの基は、好ましくは前記の基Ｒ1及びＲ2に相応する。
【００２６】
純粋な触媒（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）又は触媒（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）から選択される触媒の混合物が使用されることができる。
【００２７】
使用されるハロゲン化水素は、好ましくは塩素水素又は臭化水素、特に塩化水素である。
【００２８】
触媒（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、好ましくは純物質で、又は好ましくは高沸点の不活性有機溶剤、好ましくは炭化水素、例えばテトラリン又はデカリン中に溶解されて、使用される。触媒（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、固体担体上でも使用されることができる。
【００２９】
圧力及び温度は、幅広い範囲内で変更可能であり、かつ好ましくは前接続された塔の条件に適合され、ここで前記塔は、豊富化されたケイ素化合物（Ｈ）、特にＥｔＨＳｉＣｌ2を有する留分を提供する。
【００３０】
本発明による方法は、好ましくは、ケイ素化合物（Ｃｌ）が液体である温度で実施される。特に、本発明による方法は、少なくとも３０℃、特に少なくとも７０℃及び好ましくは高くとも１６０℃、特に高くとも１２０℃の温度で実施される。
【００３１】
本発明による方法は、好ましくは管形反応器中で実施され、その際に前記混合物は好ましくは蒸気状で供給される。
【００３２】
前記の式の前記の全ての符号は、それらの意味をそれぞれ互いに独立して有する。
【００３３】
以下の例において、それぞれ他に記載されない限り、全ての量及びパーセントの記載は質量に基づいており、全ての圧力は０．１０MPa (abs)であり、かつ全ての温度は２０℃である。
【実施例】
【００３４】
熱媒体で加熱された内径２０mm及び長さ６００mmの管形反応器に、テトラブチルホスホニウムクロリド８０gが充填されている。エチルジクロロシラン３６０ppm及びＣ7〜Ｃ8−炭化水素１３００ppmを有するガス状メチルクロロシラン留分２３０g/hを、９０℃の熱媒体温度及び１０mbarの超過圧で塩化水素１l/hと共に前記触媒に導通させる。気泡塔の高さは、約５００mmに調節される。軽い還流を伴う３０cmの長さの充填塔を経て凝縮された生成物を、ＧＣを用いて分析する。前記生成物は、エチルジクロロシラン２０ppmを含有し、前記Ｃ7〜Ｃ8−炭化水素は分解されない。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｓｉ−ハロゲン結合を有するケイ素化合物（Ｃｌ）へのＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素化合物（Ｈ）の転化法であって、
ケイ素化合物（Ｈ）を気相中でハロゲン化水素と、
（ａ）テトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）テトラオルガノアンモニウムハロゲン化物及び
（ｃ）ヘテロ原子上で有機置換されたヘテロ環式化合物のイオン性ハロゲン化物
から選択される触媒の存在で反応させることを特徴とする、
ケイ素化合物（Ｃｌ）へのケイ素化合物（Ｈ）の転化法。
【請求項２】
ケイ素化合物（Ｈ）は、一般式１
ＲxＳｉＨ4-x （１）
で示されるシランであり、ここで、
Ｒは、ハロゲン基で置換されているか又はハロゲン基で置換されていない一価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基であるか、又はハロゲン基であり、かつ
ｘは、値１、２又は３を意味する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
使用されるハロゲン化水素が塩化水素である、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
触媒（ａ）及び（ｂ）として、
（ａ）一般式２
Ｒ14ＰＸ1 （２）
で示されるテトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）一般式３
Ｒ24ＮＸ2 （３）
で示されるテトラオルガノアンモニウムハロゲン化物を使用し、ここで、
Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン置換されているか又はハロゲン置換されていない、ヘテロ原子を有するか又は有しないＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、かつ
Ｘ1及びＸ2は、ハロゲン原子を表す、
請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
触媒（ｃ）として、
一般式４
【化１】
で示されるイミダゾリウム塩又は一般式５
【化２】
で示されるピリジニウム塩を使用し、ここで、
Ｒ1は、水素及び請求項４記載のＲ1及びＲ2の意味を有し、
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、請求項４記載のＲ1及びＲ2の意味を有し、かつ
Ｘ3及びＸ4は、請求項４記載のＸ1及びＸ2の意味を有する、
請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項１】
Ｓｉ−ハロゲン結合を有するケイ素化合物（Ｃｌ）へのＳｉ−Ｈ結合を有するケイ素化合物（Ｈ）の転化法であって、
ケイ素化合物（Ｈ）を気相中でハロゲン化水素と、
（ａ）テトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）テトラオルガノアンモニウムハロゲン化物及び
（ｃ）ヘテロ原子上で有機置換されたヘテロ環式化合物のイオン性ハロゲン化物
から選択される触媒の存在で反応させることを特徴とする、
ケイ素化合物（Ｃｌ）へのケイ素化合物（Ｈ）の転化法。
【請求項２】
ケイ素化合物（Ｈ）は、一般式１
ＲxＳｉＨ4-x （１）
で示されるシランであり、ここで、
Ｒは、ハロゲン基で置換されているか又はハロゲン基で置換されていない一価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基であるか、又はハロゲン基であり、かつ
ｘは、値１、２又は３を意味する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
使用されるハロゲン化水素が塩化水素である、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
触媒（ａ）及び（ｂ）として、
（ａ）一般式２
Ｒ14ＰＸ1 （２）
で示されるテトラオルガノホスホニウムハロゲン化物、
（ｂ）一般式３
Ｒ24ＮＸ2 （３）
で示されるテトラオルガノアンモニウムハロゲン化物を使用し、ここで、
Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン置換されているか又はハロゲン置換されていない、ヘテロ原子を有するか又は有しないＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、かつ
Ｘ1及びＸ2は、ハロゲン原子を表す、
請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
触媒（ｃ）として、
一般式４
【化１】
で示されるイミダゾリウム塩又は一般式５
【化２】
で示されるピリジニウム塩を使用し、ここで、
Ｒ1は、水素及び請求項４記載のＲ1及びＲ2の意味を有し、
Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、請求項４記載のＲ1及びＲ2の意味を有し、かつ
Ｘ3及びＸ4は、請求項４記載のＸ1及びＸ2の意味を有する、
請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【公表番号】特表２０１０−５３１８３３（Ｐ２０１０−５３１８３３Ａ）
【公表日】平成２２年９月３０日（２０１０．９．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１３８３７（Ｐ２０１０−５１３８３７）
【出願日】平成２０年６月１１日（２００８．６．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５７２５７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／００３８０６
【国際公開日】平成２１年１月８日（２００９．１．８）
【出願人】（３９０００８９６９）ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト (417)
【氏名又は名称原語表記】Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ
【住所又は居所原語表記】Ｈａｎｎｓ−Ｓｅｉｄｅｌ−Ｐｌａｔｚ ４， Ｄ−８１７３７ Ｍｕｅｎｃｈｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年９月３０日（２０１０．９．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月１１日（２００８．６．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５７２５７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／００３８０６
【国際公開日】平成２１年１月８日（２００９．１．８）
【出願人】（３９０００８９６９）ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト (417)
【氏名又は名称原語表記】Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ
【住所又は居所原語表記】Ｈａｎｎｓ−Ｓｅｉｄｅｌ−Ｐｌａｔｚ ４， Ｄ−８１７３７ Ｍｕｅｎｃｈｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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