アリールグリセリンエーテル
アリールグリセリンエーテル。
次式（Ｉ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3基のうちの少なくとも一つは芳香族基であるかまたは芳香族基を含む］
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルが開示される。これらの化合物は、界面活性物質として好ましく使用することができる。
次式（Ｉ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2またはＲ3基のうちの少なくとも一つは芳香族基であるかまたは芳香族基を含む］
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルが開示される。これらの化合物は、界面活性物質として好ましく使用することができる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の対象は、芳香族基で置換されたグリセリンエーテル及び分散体中でのそれの使用である。
【０００２】
分散体は、一つの物質（分散相）が他の物質（分散剤）中に微細に分布、すなわち分散している、二つまたはそれ以上の相からなる物質系である。分散剤も、分散相の物質も、固体、液状またはガス状であることができる。分布の程度に依存して、分子分散系、コロイド分散系、微分散系及び粗分散系に分けられる。分散体の例は、懸濁体、エマルション、泡、エアロゾル及び煙である。多くの工業的な製品が分散体の形で使用されている。
【０００３】
安定した分散体を得るためには、第一には相の分布を可能にするかまたは容易にしそして個々の成分のゲルの形成、相の分離、結晶化または沈降を防ぐ界面活性物質（分散剤）をしばしば加えなければならない。
【０００４】
それ故、技術的に簡単に入手可能であり、様々な物質系に使用できるが、毒性の面での懸念がなくかつ生態学的に適合性の効果的な分散剤に対する関心が強い。
【０００５】
驚くべきことに、芳香族基により置換されたグリセリンエーテルが、優れた界面活性の性質を示し、水性分散体やエマルション、懸濁体濃厚物及びサスポエマルション中に良好に使用することができ、各種成分相互、例えば助剤、分散剤、電解質などの成分相互の高い相溶性を実現し、更に、各成分の高い懸濁性（懸濁のし易さ）並びに各相の安定をもたらすことが見出された。
【０００６】
本発明の対象は、次式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
｛式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして水素（−Ｈ）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）xフェニル（この際、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）xナフチル（この際、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】
で表される基、
及び／または
Ｒ6Ｒ7Ｎ−（ＣＨ2）y−（式中、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｙは１〜２２の数を表す）、
及び／またはＨＯ−（ＣＨ2）y−（式中、ｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+, −ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、そして−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
次式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化３】
［式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す］
で表される基、
及び／または
−Ｃ(Ｒ9)2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ10−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ(Ｒ9)2Ｃ(Ｒ9)2Ｃ(Ｒ9)2−Ｒ(Ｒ11)2（式中、Ｒ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニレンを表し、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ-は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
−Ｃ(Ｒ12)2Ｃ(Ｒ12)2Ｃ(Ｒ12)2−Ｎ((ＧＯ)zＨ)2（式中、Ｒ12は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＶ）
【００１０】
【化４】
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表す］
で表される基を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は０〜５００の数を表し、そしてｎは１〜１００の数を表し、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの少なくとも一つは芳香族基であるかまたは芳香族基を含むものである｝
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００１１】
本発明の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）の化合物は、ベンジル、式（ＩＩ）の基、式（ＩＩＩ）の基、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+、−ＳＯ3-Ｘ+及び式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含む。本発明の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）の化合物は、ベンジル、式（ＩＩ）の基及び式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含む。
【００１２】
好ましくは、ｎは１〜３５の数、特に好ましくは２〜３５の数を表す。本発明の特に好ましい態様の一つでは、ｎは２〜５の数を表す。本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、ｎは４〜６の数を表す。本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、ｎは５〜２５の数を表す。最後に挙げた範囲では、５〜１０の範囲が極めて好ましい。
【００１３】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、そして各々互いに独立して、−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ３Ｈ6−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表す。
【００１４】
本発明の更に別の好ましい態様では、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は、０〜１００の数、好ましくは０〜５０の数、特に好ましくは０〜２５の数、就中好ましくは０〜２０の数を表す。
【００１５】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計は０〜１００の数、好ましくは０〜６０の数、特に好ましくは０〜４０の数である。
【００１６】
本発明の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及びベンジル−ＣＨ2−フェニルから選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上、好ましくは二つがベンジルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５の数、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０の数、好ましくは５〜３０の数、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが２〜５の数を表し、
かつこの際、前記ベンジル基はグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基がベンジルを表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上がベンジルを表す、
化合物である。
【００１７】
特に好ましいものは、前記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2がベンジルを表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが２〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０の数、好ましくは５〜３０の数、特に好ましくは１５〜２０の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００１８】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及び上記式（ＩＩ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０であり、
ｎが、１〜８の数、好ましくは２〜５を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が上記式（ＩＩ）の基を表す場合には、Ｒ2基の一つまたはそれ以上が上記式（ＩＩ）の基を表す、
化合物である。
【００１９】
更に別の特に好ましいものは、式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2及びＲ3が−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００，好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが１〜８の数、好ましくは２〜５の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２０】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００の数、好ましくは０〜５０の数、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つのみまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２１】
更に別の特に好ましいものは、式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２２】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００の数、好ましくは１０〜６０の数、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが、２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が、−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２３】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２４】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが、−ＳＯ3-Ｘ+であり、この際、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２５】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+を表し、この際、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ1、Ｒ2またはＲ3基の全ては−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２６】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ2基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが１〜５の数を表し、
そしてこの際、上記式（ＩＶ）の基がグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
化合物である。
【００２７】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２８】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、−ＣＨ2ＣＨ2−及び−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−から選択され、この際、該グリセリンエーテルが、−ＣＨ2ＣＨ2−ばかりでなく、−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基も含む場合には、−ＣＨ2ＣＨ2−はグリセリン部に、そして−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基はエチレンオキシに直接結合し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であり、そして
ｎが１〜５の数を表し、
そしてこの際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
化合物である。
【００２９】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１が０を表し、Ａが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｂ及びＤが−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００３０】
本発明の更に別の対象は、本発明による芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上を含む分散体である。
【００３１】
本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、界面活性物質として有利に好適である。それ故、本発明の更に別の対象は、本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上の、界面活性物質としての使用である。
【００３２】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは分散体中に界面活性物質として使用される。
一般的製造手順
Ａ） グリセリンの重合によるオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンの生成
グリセリンを重合してオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンとする方法は公知方法において行う。
【００３３】
このためには、グリセリンを、水分離器及び窒素導入管を備えた攪拌装置中で、酸性触媒、例えばＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、スルホン酸またはＨ3ＰＯ4の存在下またはアルカリ性触媒、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ炭酸塩、アルカリ重炭酸塩の存在下、及び０．１〜０．４重量％の範囲の触媒濃度において、２００〜２８０℃、好ましくは２４０〜２７０℃で加熱する。縮合水を除去しながら、２〜１００個、好ましくは３〜３５個のグリセリン単位の平均縮合度を有するオリゴグリセリンまたはポリグリセリンの生成を３〜１４時間行う。オリゴグリセリンまたはポリグリセリンの平均分子量は、それのＯＨ価から計算することができる。
【００３４】
グリセリンを重合してオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンとした際の縮合時間に対する縮合度ｎの関係を表１に示す。
【００３５】
【表１】
Ｂ）グリセリンエーテルの製造
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルの製造のためには、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンまたは対応するオキシアルキル化されたグリセリンを、当業者には公知のエーテル化方法、例えばウイリアムソン−エーテル合成法に従ってエーテル化することができる。ウイリアムソンエーテル合成法では、上記のグリセリンを、アルカリ性触媒の作用下に、例えばアリールアルキルクロライド（例えばベンジルクロライド）と、好ましくは８０〜１１０℃の温度で反応させることができる。しかし、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンまたはポリグリセリンを、酸性もしくはアルカリ性触媒の作用下に、例えば適当な酸化物またはエポキシドと反応させることもできる。反応の制御は、それぞれＯＨ価を測定することによって行われる。
【００３６】
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルの製造は、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンまたは対応するオキシアルキル化されたグリセリンを、ウイリアムソンエーテル合成法に従い、アルカリ性触媒の作用下に、例えばアリールアルキルクロライドと、好ましくは８０〜１１０℃の温度で反応させ、そしてそうして得られたグリセリンエーテルを、次いで、酸性またはアルカリ性触媒の作用下に、例えば酸化物またはエポキシドと反応させることによって行うこともできる。
【００３７】
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルは、当業者には公知の標準方法に従い、アルコキシル化（すなわち、例えばエチレンオキシ基などのアルキレンオキシ基の導入）、硫酸塩化、リン酸塩化、アミン化などによって変性することができる。
【００３８】
本発明による化合物は、優れた分散力及び高い電解質安定性を特徴とする。更に、本発明のグリセリンエーテルは、親水性成分及び疎水性成分の相溶性を向上させ、及び該グリセリンエーテルを含む調合物の湿潤力及び吸収力を向上させる。
【実施例】
【００３９】
以下には、本発明のグリセリンエーテルの製造例を記載するが、本発明はこれらの例に限定されない。
オリゴ及びポリグリセリン−ベンジルエーテルの製造
製造手順
反応させるべきオリゴグリセリン（２または５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）をＮａＯＨと混合し、そして水流減圧下に８０℃で２時間攪拌する。次いで、常圧下に、ベンジルクロライドを８０〜１００℃の温度下に５時間内で滴下する。この際、温度は１００℃を超えるべきではない。次いで、１００℃で三時間、後攪拌する。仕上げするために、この反応混合物を水と一緒に振とうする。有機相を単離しそして乾燥した。
【００４０】
オリゴグリセリン及びポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）、ベンジルクロライド及び水酸化ナトリウムＮａＯＨの使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表２に示す。
【００４１】
【表２】
オリゴグリセリンまたはポリグリセリン−トリスチリルフェニルエーテルの製造
一般的製造手順
反応させるべきオリゴグリセリン（２または５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）及びトリスチリルフェノールまたはトリスチリルフェノールエトキシレートを、触媒量のＮａＯＨと混合し、そして攪拌しながら１７０℃に加熱する。生じた反応水を、水分離器で反応混合物から分離する。この反応混合物を、６時間の間、上記の温度に維持する。その後、室温まで冷却する。
【００４２】
オリゴグリセリン及びポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）、トリスチリルフェノールまたはトリスチリルフェノールエトキシレートＴＳＰ−（ＥＯ）m−Ｈ（ＥＯは−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を意味する）の使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表３に示す。
【００４３】
【表３】
モノグリセリン−、オリゴグリセリン−またはポリグリセリン−スチレンオキシドエーテルの製造
一般的製造手順
モノグリセリン及びオリゴグリセリン（５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）をカリウムメトキシレートと混合し、そして７０℃に加熱する。水流減圧下に、生じたメタノールを除去する。その後、７０〜７５℃で、スチレンオキシドを３〜５時間の期間内で滴下する。次いで、７０〜７５℃で３〜６時間、後攪拌する。次いで、ＯＨ価を測定する。
【００４４】
モノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）及びスチレンオキシドの使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表４に示す。
【００４５】
【表４】
【技術分野】
【０００１】
本発明の対象は、芳香族基で置換されたグリセリンエーテル及び分散体中でのそれの使用である。
【０００２】
分散体は、一つの物質（分散相）が他の物質（分散剤）中に微細に分布、すなわち分散している、二つまたはそれ以上の相からなる物質系である。分散剤も、分散相の物質も、固体、液状またはガス状であることができる。分布の程度に依存して、分子分散系、コロイド分散系、微分散系及び粗分散系に分けられる。分散体の例は、懸濁体、エマルション、泡、エアロゾル及び煙である。多くの工業的な製品が分散体の形で使用されている。
【０００３】
安定した分散体を得るためには、第一には相の分布を可能にするかまたは容易にしそして個々の成分のゲルの形成、相の分離、結晶化または沈降を防ぐ界面活性物質（分散剤）をしばしば加えなければならない。
【０００４】
それ故、技術的に簡単に入手可能であり、様々な物質系に使用できるが、毒性の面での懸念がなくかつ生態学的に適合性の効果的な分散剤に対する関心が強い。
【０００５】
驚くべきことに、芳香族基により置換されたグリセリンエーテルが、優れた界面活性の性質を示し、水性分散体やエマルション、懸濁体濃厚物及びサスポエマルション中に良好に使用することができ、各種成分相互、例えば助剤、分散剤、電解質などの成分相互の高い相溶性を実現し、更に、各成分の高い懸濁性（懸濁のし易さ）並びに各相の安定をもたらすことが見出された。
【０００６】
本発明の対象は、次式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
｛式中、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して、同一かまたは異なることができ、そして水素（−Ｈ）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）xフェニル（この際、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）xナフチル（この際、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】
で表される基、
及び／または
Ｒ6Ｒ7Ｎ−（ＣＨ2）y−（式中、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｙは１〜２２の数を表す）、
及び／またはＨＯ−（ＣＨ2）y−（式中、ｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+, −ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、そして−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
次式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化３】
［式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す］
で表される基、
及び／または
−Ｃ(Ｒ9)2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ10−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ(Ｒ9)2Ｃ(Ｒ9)2Ｃ(Ｒ9)2−Ｒ(Ｒ11)2（式中、Ｒ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ10は、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニレンを表し、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ-は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２、またはＮ（Ｒ8）4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
−Ｃ(Ｒ12)2Ｃ(Ｒ12)2Ｃ(Ｒ12)2−Ｎ((ＧＯ)zＨ)2（式中、Ｒ12は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＶ）
【００１０】
【化４】
［式中、Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表す］
で表される基を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は０〜５００の数を表し、そしてｎは１〜１００の数を表し、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの少なくとも一つは芳香族基であるかまたは芳香族基を含むものである｝
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００１１】
本発明の好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）の化合物は、ベンジル、式（ＩＩ）の基、式（ＩＩＩ）の基、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+、−ＳＯ3-Ｘ+及び式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含む。本発明の特に好ましい態様の一つでは、式（Ｉ）の化合物は、ベンジル、式（ＩＩ）の基及び式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含む。
【００１２】
好ましくは、ｎは１〜３５の数、特に好ましくは２〜３５の数を表す。本発明の特に好ましい態様の一つでは、ｎは２〜５の数を表す。本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、ｎは４〜６の数を表す。本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、ｎは５〜２５の数を表す。最後に挙げた範囲では、５〜１０の範囲が極めて好ましい。
【００１３】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、そして各々互いに独立して、−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ３Ｈ6−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表す。
【００１４】
本発明の更に別の好ましい態様では、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は、０〜１００の数、好ましくは０〜５０の数、特に好ましくは０〜２５の数、就中好ましくは０〜２０の数を表す。
【００１５】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計は０〜１００の数、好ましくは０〜６０の数、特に好ましくは０〜４０の数である。
【００１６】
本発明の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及びベンジル−ＣＨ2−フェニルから選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上、好ましくは二つがベンジルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５の数、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０の数、好ましくは５〜３０の数、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが２〜５の数を表し、
かつこの際、前記ベンジル基はグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基がベンジルを表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上がベンジルを表す、
化合物である。
【００１７】
特に好ましいものは、前記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2がベンジルを表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが２〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０の数、好ましくは５〜３０の数、特に好ましくは１５〜２０の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００１８】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及び上記式（ＩＩ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０であり、
ｎが、１〜８の数、好ましくは２〜５を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が上記式（ＩＩ）の基を表す場合には、Ｒ2基の一つまたはそれ以上が上記式（ＩＩ）の基を表す、
化合物である。
【００１９】
更に別の特に好ましいものは、式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2及びＲ3が−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００，好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが１〜８の数、好ましくは２〜５の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２０】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００の数、好ましくは０〜５０の数、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つのみまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２１】
更に別の特に好ましいものは、式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２２】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００の数、好ましくは１０〜６０の数、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが、２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が、−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２３】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２４】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが、−ＳＯ3-Ｘ+であり、この際、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、そしてＲ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合には、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
化合物である。
【００２５】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+を表し、この際、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ(Ｒ8)4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ1、Ｒ2またはＲ3基の全ては−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ(フェニル)ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表す、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２６】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ2基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが１〜５の数を表し、
そしてこの際、上記式（ＩＶ）の基がグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
化合物である。
【００２７】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００２８】
本発明の更に別の特に好ましい態様の一つでは、上記式（Ｉ）の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が、−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、−ＣＨ2ＣＨ2−及び−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−から選択され、この際、該グリセリンエーテルが、−ＣＨ2ＣＨ2−ばかりでなく、−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基も含む場合には、−ＣＨ2ＣＨ2−はグリセリン部に、そして−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基はエチレンオキシに直接結合し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が、０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であり、そして
ｎが１〜５の数を表し、
そしてこの際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、そして
Ｒ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
化合物である。
【００２９】
更に別の特に好ましいものは、上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１が０を表し、Ａが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｂ及びＤが−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数である、同式で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテルである。
【００３０】
本発明の更に別の対象は、本発明による芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上を含む分散体である。
【００３１】
本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは、界面活性物質として有利に好適である。それ故、本発明の更に別の対象は、本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上の、界面活性物質としての使用である。
【００３２】
本発明の更に別の好ましい態様の一つでは、本発明の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルは分散体中に界面活性物質として使用される。
一般的製造手順
Ａ） グリセリンの重合によるオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンの生成
グリセリンを重合してオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンとする方法は公知方法において行う。
【００３３】
このためには、グリセリンを、水分離器及び窒素導入管を備えた攪拌装置中で、酸性触媒、例えばＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、スルホン酸またはＨ3ＰＯ4の存在下またはアルカリ性触媒、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ金属アルコレート、アルカリ炭酸塩、アルカリ重炭酸塩の存在下、及び０．１〜０．４重量％の範囲の触媒濃度において、２００〜２８０℃、好ましくは２４０〜２７０℃で加熱する。縮合水を除去しながら、２〜１００個、好ましくは３〜３５個のグリセリン単位の平均縮合度を有するオリゴグリセリンまたはポリグリセリンの生成を３〜１４時間行う。オリゴグリセリンまたはポリグリセリンの平均分子量は、それのＯＨ価から計算することができる。
【００３４】
グリセリンを重合してオリゴグリセリンもしくはポリグリセリンとした際の縮合時間に対する縮合度ｎの関係を表１に示す。
【００３５】
【表１】
Ｂ）グリセリンエーテルの製造
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルの製造のためには、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンまたは対応するオキシアルキル化されたグリセリンを、当業者には公知のエーテル化方法、例えばウイリアムソン−エーテル合成法に従ってエーテル化することができる。ウイリアムソンエーテル合成法では、上記のグリセリンを、アルカリ性触媒の作用下に、例えばアリールアルキルクロライド（例えばベンジルクロライド）と、好ましくは８０〜１１０℃の温度で反応させることができる。しかし、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンまたはポリグリセリンを、酸性もしくはアルカリ性触媒の作用下に、例えば適当な酸化物またはエポキシドと反応させることもできる。反応の制御は、それぞれＯＨ価を測定することによって行われる。
【００３６】
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルの製造は、上記のモノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンまたは対応するオキシアルキル化されたグリセリンを、ウイリアムソンエーテル合成法に従い、アルカリ性触媒の作用下に、例えばアリールアルキルクロライドと、好ましくは８０〜１１０℃の温度で反応させ、そしてそうして得られたグリセリンエーテルを、次いで、酸性またはアルカリ性触媒の作用下に、例えば酸化物またはエポキシドと反応させることによって行うこともできる。
【００３７】
本発明によるモノグリセリンエーテル、オリゴグリセリンエーテルまたはポリグリセリンエーテルは、当業者には公知の標準方法に従い、アルコキシル化（すなわち、例えばエチレンオキシ基などのアルキレンオキシ基の導入）、硫酸塩化、リン酸塩化、アミン化などによって変性することができる。
【００３８】
本発明による化合物は、優れた分散力及び高い電解質安定性を特徴とする。更に、本発明のグリセリンエーテルは、親水性成分及び疎水性成分の相溶性を向上させ、及び該グリセリンエーテルを含む調合物の湿潤力及び吸収力を向上させる。
【実施例】
【００３９】
以下には、本発明のグリセリンエーテルの製造例を記載するが、本発明はこれらの例に限定されない。
オリゴ及びポリグリセリン−ベンジルエーテルの製造
製造手順
反応させるべきオリゴグリセリン（２または５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）をＮａＯＨと混合し、そして水流減圧下に８０℃で２時間攪拌する。次いで、常圧下に、ベンジルクロライドを８０〜１００℃の温度下に５時間内で滴下する。この際、温度は１００℃を超えるべきではない。次いで、１００℃で三時間、後攪拌する。仕上げするために、この反応混合物を水と一緒に振とうする。有機相を単離しそして乾燥した。
【００４０】
オリゴグリセリン及びポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）、ベンジルクロライド及び水酸化ナトリウムＮａＯＨの使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表２に示す。
【００４１】
【表２】
オリゴグリセリンまたはポリグリセリン−トリスチリルフェニルエーテルの製造
一般的製造手順
反応させるべきオリゴグリセリン（２または５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）及びトリスチリルフェノールまたはトリスチリルフェノールエトキシレートを、触媒量のＮａＯＨと混合し、そして攪拌しながら１７０℃に加熱する。生じた反応水を、水分離器で反応混合物から分離する。この反応混合物を、６時間の間、上記の温度に維持する。その後、室温まで冷却する。
【００４２】
オリゴグリセリン及びポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）、トリスチリルフェノールまたはトリスチリルフェノールエトキシレートＴＳＰ−（ＥＯ）m−Ｈ（ＥＯは−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を意味する）の使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表３に示す。
【００４３】
【表３】
モノグリセリン−、オリゴグリセリン−またはポリグリセリン−スチレンオキシドエーテルの製造
一般的製造手順
モノグリセリン及びオリゴグリセリン（５の平均縮合度ｎを有するオリゴグリセリン混合物）をカリウムメトキシレートと混合し、そして７０℃に加熱する。水流減圧下に、生じたメタノールを除去する。その後、７０〜７５℃で、スチレンオキシドを３〜５時間の期間内で滴下する。次いで、７０〜７５℃で３〜６時間、後攪拌する。次いで、ＯＨ価を測定する。
【００４４】
モノグリセリン、オリゴグリセリンもしくはポリグリセリンＰＧ（ｎは縮合度を意味する）及びスチレンオキシドの使用量、並びにグリセリンエーテルのＯＨ価を表４に示す。
【００４５】
【表４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式（Ｉ）
【化１】
｛前記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して同一かまたは異なることができ、そして
水素−Ｈ、
及び／または
−(ＣＲ4Ｒ5)x−フェニル（式中、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）x−ナフチル（式中、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＩ）
【化２】
で表される基、
及び／または
Ｒ6Ｒ7Ｎ−（ＣＨ2）y−（式中、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）y−（式中、ｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
次式（ＩＩＩ）
【化３】
［式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す］
で表される基、
及び／または
−Ｃ（Ｒ9）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ10−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ9）2Ｃ（Ｒ9）2Ｃ（Ｒ9）2−Ｎ（Ｒ11）2（式中、Ｒ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ10は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニレンを表し、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
−Ｃ（Ｒ12）2Ｃ（Ｒ12）2Ｃ（Ｒ12）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2（式中、Ｒ12は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＶ）
【化４】
で表される基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は０〜５００の数を表し、そして
ｎは、１〜１００の数を表し、
但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの少なくとも一つは、芳香族基であるかまたは芳香族基を含む｝
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２】
ベンジル、上記式（ＩＩ）の基、上記式（ＩＩＩ）の基、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+、−ＳＯ3-Ｘ+、及び上記式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含むことを特徴とする、請求項１の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項３】
ｎが１〜３５の数、好ましくは２〜３５の数を表すことを特徴とする、請求項１または２の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項４】
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、それぞれ互いに独立して−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表すことを特徴とする、請求項１〜３の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項５】
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５、就中好ましくは０〜２０の数を表すことを特徴とする、請求項１〜４の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項６】
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは０〜６０、特に好ましくは０〜４０の数であることを特徴とする、請求項１〜５の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項７】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及びベンジル（−ＣＨ2−フェニル）から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つがベンジルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが２〜５の数を表し、
そしてこの際、ベンジル基がグリセリン部に直接結合し、そしてＲ2基がベンジルを表す場合に、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上がベンジルを表す、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項８】
Ｒ1及びＲ2がベンジルを表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが２〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であることを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項９】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＩ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが１〜８の数、好ましくは２〜５を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が上記式（ＩＩ）の基を表す場合は、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＩ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１０】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2及びＲ3が−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが１〜８の数、好ましくは２〜５を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び９の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１１】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１２】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、そして残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１１の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１３】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基のうちの一つだけがまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１４】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3のうちの一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ2またはＲ3の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が、０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１３の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１５】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+であり、この際、Ｘ+がＨ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基の一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができることを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１６】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+を表し、この際、Ｘ+はＨ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ1、Ｒ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１５の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１７】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが１〜５の数を表し、
この際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、
そしてＲ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基の一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１８】
Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であることを特徴とする、請求項１〜６及び１７の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１９】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−及び−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−から選択され、この際、該グリセリンエーテルが、−ＣＨ2ＣＨ2−ばかりでなく、−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基も含む場合には、−ＣＨ2ＣＨ2−はグリセリン部に、そして−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−はエチレンオキシに直接結合し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であり、そして
ｎが１〜５の数を表し、
この際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、
そしてＲ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２０】
Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１が０を表し、Ａが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｂ及びＤが−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であることを特徴とする、請求項１〜６及び１９の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２１】
請求項１〜２０の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上を含む分散体。
【請求項２２】
界面活性物質としての、請求項１〜２０の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上の使用。
【請求項２３】
分散体中での請求項２２の使用。
【請求項１】
以下の式（Ｉ）
【化１】
｛前記式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに独立して同一かまたは異なることができ、そして
水素−Ｈ、
及び／または
−(ＣＲ4Ｒ5)x−フェニル（式中、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
−（ＣＲ4Ｒ5）x−ナフチル（式中、Ｒ4及びＲ5は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、ＯＨ基、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｘは１〜１０の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＩ）
【化２】
で表される基、
及び／または
Ｒ6Ｒ7Ｎ−（ＣＨ2）y−（式中、Ｒ6及びＲ7は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ、線状もしくは分枝状（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは線状もしくは分枝状（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、そしてｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
ＨＯ−（ＣＨ2）y−（式中、ｙは１〜２２の数を表す）、
及び／または
−ＳＯ3-Ｘ+、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+または−ＣＨ2ＣＯＯ-Ｘ+（式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
次式（ＩＩＩ）
【化３】
［式中、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す］
で表される基、
及び／または
−Ｃ（Ｒ9）2−ＣＯＯ-Ｘ+、−ＣＯ−Ｒ10−ＣＯＯ-Ｘ+または−Ｃ（Ｒ9）2Ｃ（Ｒ9）2Ｃ（Ｒ9）2−Ｎ（Ｒ11）2（式中、Ｒ9は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｒ10は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキレンまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニレンを表し、Ｒ11は、同一かまたは異なることができ、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルまたは（Ｃ2〜Ｃ30）アルケニルを表し、Ｘ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表す）、
及び／または
−Ｃ（Ｒ12）2Ｃ（Ｒ12）2Ｃ（Ｒ12）2−Ｎ（（ＧＯ）zＨ）2（式中、Ｒ12は、同一かまたは異なることができ、−Ｈ及び／または−ＣＨ3を表し、Ｇは、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−または−Ｃ4Ｈ8−を表し、そしてｚは１〜２２の数を表す）、
及び／または
次式（ＩＶ）
【化４】
で表される基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤは、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３は０〜５００の数を表し、そして
ｎは、１〜１００の数を表し、
但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの少なくとも一つは、芳香族基であるかまたは芳香族基を含む｝
で表される芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２】
ベンジル、上記式（ＩＩ）の基、上記式（ＩＩＩ）の基、−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+、−ＳＯ3-Ｘ+、及び上記式（ＩＶ）の基から選択されるＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上を含むことを特徴とする、請求項１の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項３】
ｎが１〜３５の数、好ましくは２〜３５の数を表すことを特徴とする、請求項１または２の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項４】
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、それぞれ互いに独立して−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ3Ｈ6−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表すことを特徴とする、請求項１〜３の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項５】
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５、就中好ましくは０〜２０の数を表すことを特徴とする、請求項１〜４の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項６】
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは０〜６０、特に好ましくは０〜４０の数であることを特徴とする、請求項１〜５の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項７】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及びベンジル（−ＣＨ2−フェニル）から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つがベンジルを表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが２〜５の数を表し、
そしてこの際、ベンジル基がグリセリン部に直接結合し、そしてＲ2基がベンジルを表す場合に、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上がベンジルを表す、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項８】
Ｒ1及びＲ2がベンジルを表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが２〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であることを特徴とする、請求項１〜７の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項９】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＩ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが１〜８の数、好ましくは２〜５を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が上記式（ＩＩ）の基を表す場合は、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＩ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１０】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2及びＲ3が−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが１〜８の数、好ましくは２〜５を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び９の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１１】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基のうちの一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１２】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3基のうちの一つが上記式（ＩＩＩ）の基を表し、そして残りのＲ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１１の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１３】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基のうちの一つだけがまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができる、
ことを特徴とする請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１４】
Ｒ1が上記式（ＩＩ）の基を表し、Ｒ2またはＲ3のうちの一つが−ＰＯ32-Ｘ+Ｘ'+を表し、この際、Ｘ+及びＸ'+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ2またはＲ3の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が、０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１３の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１５】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+であり、この際、Ｘ+がＨ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして他のＲ1、Ｒ2及びＲ3基が請求項１に記載の意味を有し、
Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、
ｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表し、
そしてこの際、Ｒ2基が−Ｈ以外の意味を有する場合は、Ｒ2基の一つだけまたはそれ以上が−Ｈ以外の意味を有することができることを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１６】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは一つが上記式（ＩＩ）の基を表し、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基の一つまたはそれ以上、好ましくは一つが−ＳＯ3-Ｘ+を表し、この際、Ｘ+はＨ+、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃａ2+／２、Ｍｇ2+／２またはＮ（Ｒ8）4+を表し、Ｒ8は、同一かまたは異なることができ、−Ｈまたは（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルを表し、そして残りのＲ1、Ｒ2またはＲ3基の全てが−Ｈを表し、Ａ、Ｂ及びＤが、同一かまたは異なることができ、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ3Ｈ6−、−Ｃ4Ｈ8−または−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−、好ましくは−Ｃ2Ｈ4−を表し、指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜１００、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜２５の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜１００、好ましくは１０〜６０、特に好ましくは１５〜４０の数であり、そしてｎが２〜１０の数、好ましくは４〜９の数、特に好ましくは４〜６の数を表すことを特徴とする、請求項１〜６及び１５の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１７】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であり、
ｎが１〜５の数を表し、
この際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、
そしてＲ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基の一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１８】
Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２が０を表し、Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３０、好ましくは５〜３０、特に好ましくは１５〜２０の数であることを特徴とする、請求項１〜６及び１７の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項１９】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3基が−Ｈ及び上記式（ＩＶ）の基から選択され、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3基のうちの一つまたはそれ以上、好ましくは二つが上記式（ＩＶ）の基を表し、
Ａ、Ｂ及びＤが−ＣＨ2ＣＨ2−及び−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−から選択され、この際、該グリセリンエーテルが、−ＣＨ2ＣＨ2−ばかりでなく、−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−基も含む場合には、−ＣＨ2ＣＨ2−はグリセリン部に、そして−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−はエチレンオキシに直接結合し、
指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ１、ｑ１、ｒ１、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であり、そして
ｎが１〜５の数を表し、
この際、上記式（ＩＶ）の基はグリセリン部に直接結合し、
そしてＲ2基が上記式（ＩＶ）の基を表す場合には、Ｒ2基のうちの一つまたはそれ以上が上記式（ＩＶ）の基を表す、
ことを特徴とする、請求項１〜６の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２０】
Ｒ1及びＲ2が上記式（ＩＶ）の基を表し、Ｒ3が−Ｈを表し、ｎが１〜５の数を表し、ｐ１、ｑ１、ｒ１が０を表し、Ａが−ＣＨ2ＣＨ2−を表し、Ｂ及びＤが−ＣＨ（フェニル）ＣＨ2−を表し、ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３が０〜２５、好ましくは０〜２０の数を表し、そして指数ｐ２、ｑ２、ｒ２、ｐ３、ｑ３及びｒ３の合計が０〜３５、好ましくは５〜３５、特に好ましくは１５〜２５の数であることを特徴とする、請求項１〜６及び１９の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテル。
【請求項２１】
請求項１〜２０の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上を含む分散体。
【請求項２２】
界面活性物質としての、請求項１〜２０の一つまたはそれ以上に記載の芳香族基で置換されたグリセリンエーテルの一種またはそれ以上の使用。
【請求項２３】
分散体中での請求項２２の使用。
【公表番号】特表２００８−５４６８１７（Ｐ２００８−５４６８１７Ａ）
【公表日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１８６８１（Ｐ２００８−５１８６８１）
【出願日】平成１８年６月２２日（２００６．６．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００６００３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００３２７６
【国際公開日】平成１９年１月１１日（２００７．１．１１）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１２月２５日（２００８．１２．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年６月２２日（２００６．６．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００６００３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００３２７６
【国際公開日】平成１９年１月１１日（２００７．１．１１）
【出願人】（５９７１０９６５６）クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング (115)
【Ｆターム（参考）】
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