アルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン
式(I)
[式中、R1からR14、E1、E2、E3、XおよびYは、本説明に示した意味を有する。]のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン、農薬として有効なこれらの塩、これらの使用、植物内および/または植物上または植物の種子内および/または種子上の植物の病原性真菌を防除する方法および薬剤、かかる薬剤を生成する方法、処理した種子、農業、園芸および森林における植物の病原性真菌を防除するため、材料を保護するため、ならびに家庭および衛生関連分野におけるこれらの使用が開示される。本発明はさらに、式(I)のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジンを生成する方法に関する。
[式中、R1からR14、E1、E2、E3、XおよびYは、本説明に示した意味を有する。]のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン、農薬として有効なこれらの塩、これらの使用、植物内および/または植物上または植物の種子内および/または種子上の植物の病原性真菌を防除する方法および薬剤、かかる薬剤を生成する方法、処理した種子、農業、園芸および森林における植物の病原性真菌を防除するため、材料を保護するため、ならびに家庭および衛生関連分野におけるこれらの使用が開示される。本発明はさらに、式(I)のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジンを生成する方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物
【化1】
[式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
R1からR5は、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルコキシまたはハロゲンであり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化2】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−アルケニルオキシ)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−ハロアルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換C2−C6−アルケニル、非置換または置換C2−C6−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニルまたはC1−C2−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノまたはC1−C3−ハロアルキルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CH2F、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、非分岐または分岐C1−C3−アルキル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、非置換または置換ベンジル、C1−C6−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニルまたはC1−C6−ハロアルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R10は、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C7−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C2−C7−ハロアルキル、非置換または置換C3−C7−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−シクロアルキル(C1−C3)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C4−ハロアルコキシ(C1−C4)アルキル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イルまたはオキセタン−3−イルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、非置換または置換の3から7員の、酸素、硫黄または窒素の中から選択される最大1個のさらなるヘテロ原子を含有することができる飽和環を形成し、
R10の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、CF3の中から選択され、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
R14は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択される。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項2】
記号の1つ以上が、以下の意味の1つを有する、請求項1に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルコキシまたはハロゲンであり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化3】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換C2−C6−アルケニル、非置換または置換C2−C6−アルキニルまたはC1−C2−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素または臭素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C2−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノまたはC1−C3−ハロアルキルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CH2F、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3、ベンジルまたはSO2CH3であり、
R10は、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C6−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C2)アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C4−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C4−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換C2−C4−ハロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C2−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C2−アルキルメルカプト(C1−C4)アルキルまたはオキセタン−3−イルであり、
R10の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、CF3の中から選択され、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル、4−メチルピペラジン−1−イル、2−メチルピペリジン−1−イル、−メチルピロリジン−1−イル、2−メチルアゼチジン−1−イルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
R14は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択される。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項3】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から2の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化4】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、Me、ベンジル、SO2CH3、COMe、COCF3、COOMeまたはCHOであり、
R7は、水素、メチル、シアノ、CHF2またはCF3であり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3、ベンジルまたはSO2CH3であり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ブタン−2−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタン−2−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、ヘキシル、2,2−ジメチルブタン−2−イル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、3−フルオロプロパン−1−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロプロパン−1−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロプロパン−1−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロピル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、1−フルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロ−3−メチルブタン−2−イル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、2−メトキシエタン−1−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−3−イル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、塩素、トリフルオロメチル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルであり、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルであり、
R14は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、(CH2)2OCH3またはベンジルである。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項4】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から3の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化5】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、Me、COMeまたはCHOであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3またはベンジルであり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ブタン−2−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、ヘキシル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロプロパン−1−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル,1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、2−メトキシエタン−1−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−3−イル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、塩素、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルであり、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2,2,2−トリフルオロエチル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルである。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項5】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素またはFであり、
R2は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、O(CH2)2OCH2CH3、O(CH2)2OCH2CH2CH3、O(CH2)3OCH3、O(CH2)3OCH2CH3、O(CH2)2O(CH2)2OCH3、(1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1−プロポキシエチル、2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル、2,2,2−トリフルオロ−1−エトキシエチル、2−メトキシプロパン−2−イル、2−エトキシプロパン−2−イル、フェノキシメチル、(CH2)2OCH3、(CH2)2OCH2CH3、2−メトキシ−2−メチルプロピル、2−エトキシ−2−メチルプロピル、SEt、SOEt、SO2Et、SPr、SOPr、SO2Pr、SisoPr、SOisoPr、SO2isoPr、SBu、SOBu、SO2Bu、SisoBu、SOisoBu、SO2isoBu、SsecBu、SOsecBu、SO2secBu、(2−メチルプロパ−2−エン−1−イル)スルファニル、(2−クロロエチル)スルホニル、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル、(エチルスルファニル)メチル、(エチルスルフィニル)メチル、(エチルスルホニル)メチル、(プロピルスルファニル)メチル、(プロピルスルフィニル)メチル、(プロピルスルホニル)メチル、1−(メチルスルファニル)エチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、1−(メチル−スルホニル)エチル、1−(エチルスルファニル)エチル、1−(エチルスルフィニル)エチル、1−(エチルスルホニル)エチル、1−(プロピルスルファニル)エチル、1−(プロピルスルフィニル)エチル、1−(プロピルスルホニル)エチル、1−(イソプロピルスルファニル)エチル、1−(イソプロピルスルフィニル)エチル、1−(イソプロピルスルホニル)エチル、1−(sec−ブチルスルファニル)エチル、1−(sec−ブチルスルフィニル)エチル、1−(sec−ブチルスルホニル)エチル、1−(ペンタン−2−イルスルファニル)エチル、1−(ペンタン−2−イル−スルフィニル)エチル、1−(ペンタン−2−イルスルホニル)エチル、1−(メチルスルファニル)プロピル、1−(メチルスルフィニル)プロピル、1−(メチルスルホニル)プロピル、1−(エチルスルファニル)プロピル、1−(エチルスルフィニル)プロピル、1−(エチルスルホニル)プロピル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチル、2−(メチルスルホニル)エチル、2−(エチルスルファニル)エチル、2−(エチルスルフィニル)エチルまたは2−(エチルスルホニル)エチルであり、
R3は、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、O(CH2)2OCH2CH3、O(CH2)3OCH3、O(CH2)3OCH2CH3、O(CH2)2O(CH2)2OCH3、(1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1−プロポキシエチル、2−メトキシプロパン−2−イル、2−エトキシ−プロパン−2−イル、(CH2)2OCH3、(CH2)2OCH2CH3、2−メトキシ−2−メチルプロピル、2−エトキシ−2−メチルプロピル、SEt、SOEt、SO2Et、SPr、SOPr、SO2Pr、SisoPr、SOisoPr、SO2isoPr、SBu、SOBu、SO2Bu、SisoBu、SOisoBu、SO2isoBu、SsecBu、SOsecBu、SO2secBu、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル、(エチルスルファニル)メチル、(エチルスルフィニル)メチル、(エチルスルホニル)メチル、1−(メチルスルファニル)エチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、1−(メチルスルホニル)エチル、1−(エチルスルファニル)エチル、1−(エチルスルフィニル)エチル、1−(エチルスルホニル)エチル、1−(プロピルスルファニル)エチル、1−(プロピルスルフィニル)エチル、1−(プロピルスルホニル)エチル、1−(メチルスルファニル)プロピル、1−(メチルスルフィニル)プロピル、1−(メチルスルホニル)プロピル、1−(エチルスルファニル)プロピル、1−(エチルスルフィニル)プロピル、1−(エチルスルホニル)プロピル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチルまたは2−(メチルスルホニル)エチルであり、
R2およびR3は、同時に水素であることはなく、
但し、R2が、水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチル以外である場合、
R3は、以下の意味:
水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル
の1つを有することのみができ、
R4は、水素、メチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
R6は、水素またはCHOであり、
R7は、水素であり、
R8は、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2MeまたはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イルまたはプロパ−2−エン−1−イルであり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成する。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項6】
増量剤および/または界面活性剤に加え、請求項1から5の一項以上に記載の式(I)の少なくとも1つのジアミノピリミジンを含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
【請求項7】
植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンの使用。
【請求項8】
請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンが、植物病原性の有害な真菌および/またはそれらの生育地に適用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除する方法。
【請求項9】
請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンを、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項10】
本発明の式(I)、(Ia)、(Ib)および(Ic)のジアミノピリジンを調製する方法であって、以下のステップ(a)から(k):
(a)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の2,4−ジハロピリミジンを式(II)のアミンと反応させて、式(V)の化合物を得るステップ、
【化6】
(式中、L=F、Cl、Br、I)
(b)以下の反応スキームに従って、適切な場合には酸の存在下または適切な場合には塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)の化合物を、式(IVa)、(IVb)または(IVc)の芳香族アミンと反応させるステップ、
【化7】
(式中、L=F、Cl、Br、I)
(c)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ib−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ib−II)のスルホキシド化合物を得るステップ、
【化8】
(d)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ib−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ib−III)のスルホン化合物を得るステップ、
【化9】
(e)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ic−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ic−II)のスルホキシド化合物を得るステップ、
【化10】
(f)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ic−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ic−III)のスルホン化合物を得るステップ、
【化11】
(g)以下の反応スキームに従って、適切な還元剤を用いて、適切な場合には酸の存在下および溶媒の存在下で、式(VIa)、(VIb)または(VIc)のニトロ芳香族を還元して、式(IVa)、(IVb)または(IVc)の芳香族アミンを得るステップ、
【化12】
(h)以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VII)の化合物を適切なチオールと反応させて、式(VIc−I)の化合物を得るステップ、
【化13】
(i)以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には適切な触媒の存在下および適切な場合には適切な塩基の存在下で、式(VIc−II)の化合物を適切な塩素化剤と反応させて、式(VIIa)の化合物を得るステップ、
【化14】
(j)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(X)の化合物を式(II)のアミンと反応させて、式(I)の化合物を得るステップ、
【化15】
(k)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下またはルイス酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の化合物を式(IV)のアニリンと反応させて、式(X)の化合物を得るステップ
【化16】
(先のスキームの基R1からR11ならびにX1およびX2の定義は、前述の請求項1に記載の定義に相当し、Lは、F、Cl、Br、Iを表す。)
の少なくとも1つを含む方法。
【請求項11】
式(Va)、(Vb)および(Vc)の化合物
【化17】
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R8aは、ヨウ素、CFH2、CF2H、CCl3、シアノまたはMeを表し、
R8bはCF3を表し、
R8cは、Brを表し、
Lは、F、Cl、BrまたはIであり、ならびに
R7、R9、R10、R11a、R11bおよびR11cは、請求項1に記載の意味を有する。]。
【請求項12】
式(IVc−I)の化合物
【化18】
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R1およびR5は、水素を表し、
R11は、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
ならびに
R2からR4、R12、R13およびR14は、請求項1の意味を有する。]。
【請求項13】
式(X)の化合物
【化19】
[式中、記号は、以下の意味を有する:
R1からR8は、請求項1の意味を有し、
Lは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。]。
【請求項14】
式(VIIa)の化合物
【化20】
[式中、記号は、以下の意味を有する:
R1、R5およびR11は、水素を表し、
R12は、非分岐C2−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、
ならびに
R3およびR4は、請求項1の意味を有する。]。
【請求項1】
式(I)の化合物
【化1】
[式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
R1からR5は、互いに独立に、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルコキシまたはハロゲンであり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化2】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−アルケニルオキシ)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(ハロ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、(C1−C4−ハロアルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換C2−C6−アルケニル、非置換または置換C2−C6−アルキニル、C1−C2−アルキルスルフィニルまたはC1−C2−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノまたはC1−C3−ハロアルキルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CH2F、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、非分岐または分岐C1−C3−アルキル、2−メトキシエタン−1−イル、プロパ−2−エン−1−イル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、非置換または置換ベンジル、C1−C6−トリアルキルシリル、C1−C4−トリアルキルシリルエチル、C1−C4−ジアルキルモノフェニルシリル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニルまたはC1−C6−ハロアルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C4−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R10は、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C7−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C2−C7−ハロアルキル、非置換または置換C3−C7−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−シクロアルキル(C1−C3)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C7−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C4−ハロアルコキシ(C1−C4)アルキル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イルまたはオキセタン−3−イルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、非置換または置換の3から7員の、酸素、硫黄または窒素の中から選択される最大1個のさらなるヘテロ原子を含有することができる飽和環を形成し、
R10の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、CF3の中から選択され、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
R14は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択される。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項2】
記号の1つ以上が、以下の意味の1つを有する、請求項1に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルコキシまたはハロゲンであり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化3】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、C1−C2−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4−トリアルキルシリル、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル)カルボニル、(C3−C6−シクロアルキル)カルボニル、(C1−C4−ハロアルキル)カルボニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換C2−C6−アルケニル、非置換または置換C2−C6−アルキニルまたはC1−C2−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素または臭素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ヒドロキシル、C1−C2−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
R7は、水素、C1−C3−アルキル、シアノまたはC1−C3−ハロアルキルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CH2F、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3、ベンジルまたはSO2CH3であり、
R10は、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C6−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C2)アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C4−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換C3−C4−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換C2−C4−ハロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C2−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換C1−C2−アルキルメルカプト(C1−C4)アルキルまたはオキセタン−3−イルであり、
R10の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、CF3の中から選択され、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル、4−メチルピペラジン−1−イル、2−メチルピペリジン−1−イル、−メチルピロリジン−1−イル、2−メチルアゼチジン−1−イルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
R14は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択される。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項3】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から2の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化4】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、NR14、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、Me、ベンジル、SO2CH3、COMe、COCF3、COOMeまたはCHOであり、
R7は、水素、メチル、シアノ、CHF2またはCF3であり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、ヨウ素、CCl3、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3、ベンジルまたはSO2CH3であり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ブタン−2−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタン−2−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、ヘキシル、2,2−ジメチルブタン−2−イル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、3−フルオロプロパン−1−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロプロパン−1−イル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロプロパン−1−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロピル、1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、1,1,1−トリフルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、1−フルオロ−2−メチルプロパン−2−イル、1,1,1−トリフルオロ−3−メチルブタン−2−イル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、2−メトキシエタン−1−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−3−イル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、塩素、トリフルオロメチル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルであり、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルであり、
R14は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、(CH2)2OCH3またはベンジルである。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項4】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から3の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
基R2またはR3の厳密に一方は、式E1、E2またはE3の基を表し、
【化5】
式中、記号の1つ以上は以下の意味の1つを有する:
Xは、酸素、硫黄、SOまたはSO2であり、
Yは、直接結合、酸素、硫黄、SOまたはSO2であり、
nは、0、1または2であり、
R6は、水素、Me、COMeまたはCHOであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R8は、メチル、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2Me、CHF2またはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、ブチル、ペンチル、2−メトキシエタン−1−イル、2,2,2−トリフルオロエチル、プロパ−2−エン−1−イル、CH2OCH3、COMe、COOMe、COOEt、COOtertBu、COCF3またはベンジルであり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ブタン−2−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、ヘキシル、プロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、1−フルオロプロパン−2−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−イル、3,3,3−トリフルオロプロパン−1−イル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル,1,1,1−トリフルオロブタン−2−イル、1,1,1−トリフルオロブタン−3−イル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、2−メトキシエタン−1−イル、3−メトキシプロパン−1−イル、2−メチルメルカプトエタン−1−イル、1−メチルメルカプトプロパン−2−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−3−イル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2−メチルシクロブタ−1−イル、3−メチルシクロブタ−1−イル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−1−イル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
R11およびR12は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、塩素、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルであり、
または
R11およびR12は、一緒になってメチレン基=CH2を形成し、
R13は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、2,2,2−トリフルオロエチル、(CH2)2OCH3、フェニルまたはベンジルである。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項5】
記号の1つ以上が以下の意味の1つを有する、請求項1から4の一項以上に記載の式(I)の化合物
[R1からR5は、互いに独立に、水素またはFであり、
R2は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、O(CH2)2OCH2CH3、O(CH2)2OCH2CH2CH3、O(CH2)3OCH3、O(CH2)3OCH2CH3、O(CH2)2O(CH2)2OCH3、(1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1−プロポキシエチル、2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル、2,2,2−トリフルオロ−1−エトキシエチル、2−メトキシプロパン−2−イル、2−エトキシプロパン−2−イル、フェノキシメチル、(CH2)2OCH3、(CH2)2OCH2CH3、2−メトキシ−2−メチルプロピル、2−エトキシ−2−メチルプロピル、SEt、SOEt、SO2Et、SPr、SOPr、SO2Pr、SisoPr、SOisoPr、SO2isoPr、SBu、SOBu、SO2Bu、SisoBu、SOisoBu、SO2isoBu、SsecBu、SOsecBu、SO2secBu、(2−メチルプロパ−2−エン−1−イル)スルファニル、(2−クロロエチル)スルホニル、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル、(エチルスルファニル)メチル、(エチルスルフィニル)メチル、(エチルスルホニル)メチル、(プロピルスルファニル)メチル、(プロピルスルフィニル)メチル、(プロピルスルホニル)メチル、1−(メチルスルファニル)エチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、1−(メチル−スルホニル)エチル、1−(エチルスルファニル)エチル、1−(エチルスルフィニル)エチル、1−(エチルスルホニル)エチル、1−(プロピルスルファニル)エチル、1−(プロピルスルフィニル)エチル、1−(プロピルスルホニル)エチル、1−(イソプロピルスルファニル)エチル、1−(イソプロピルスルフィニル)エチル、1−(イソプロピルスルホニル)エチル、1−(sec−ブチルスルファニル)エチル、1−(sec−ブチルスルフィニル)エチル、1−(sec−ブチルスルホニル)エチル、1−(ペンタン−2−イルスルファニル)エチル、1−(ペンタン−2−イル−スルフィニル)エチル、1−(ペンタン−2−イルスルホニル)エチル、1−(メチルスルファニル)プロピル、1−(メチルスルフィニル)プロピル、1−(メチルスルホニル)プロピル、1−(エチルスルファニル)プロピル、1−(エチルスルフィニル)プロピル、1−(エチルスルホニル)プロピル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチル、2−(メチルスルホニル)エチル、2−(エチルスルファニル)エチル、2−(エチルスルフィニル)エチルまたは2−(エチルスルホニル)エチルであり、
R3は、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、O(CH2)2OCH2CH3、O(CH2)3OCH3、O(CH2)3OCH2CH3、O(CH2)2O(CH2)2OCH3、(1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CH2CH3、1−メトキシエチル、1−エトキシエチル、1−プロポキシエチル、2−メトキシプロパン−2−イル、2−エトキシ−プロパン−2−イル、(CH2)2OCH3、(CH2)2OCH2CH3、2−メトキシ−2−メチルプロピル、2−エトキシ−2−メチルプロピル、SEt、SOEt、SO2Et、SPr、SOPr、SO2Pr、SisoPr、SOisoPr、SO2isoPr、SBu、SOBu、SO2Bu、SisoBu、SOisoBu、SO2isoBu、SsecBu、SOsecBu、SO2secBu、(メチルスルファニル)メチル、(メチルスルフィニル)メチル、(メチルスルホニル)メチル、(エチルスルファニル)メチル、(エチルスルフィニル)メチル、(エチルスルホニル)メチル、1−(メチルスルファニル)エチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、1−(メチルスルホニル)エチル、1−(エチルスルファニル)エチル、1−(エチルスルフィニル)エチル、1−(エチルスルホニル)エチル、1−(プロピルスルファニル)エチル、1−(プロピルスルフィニル)エチル、1−(プロピルスルホニル)エチル、1−(メチルスルファニル)プロピル、1−(メチルスルフィニル)プロピル、1−(メチルスルホニル)プロピル、1−(エチルスルファニル)プロピル、1−(エチルスルフィニル)プロピル、1−(エチルスルホニル)プロピル、2−(メチルスルファニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチルまたは2−(メチルスルホニル)エチルであり、
R2およびR3は、同時に水素であることはなく、
但し、R2が、水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチル以外である場合、
R3は、以下の意味:
水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル
の1つを有することのみができ、
R4は、水素、メチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、O(CH2)2OCH3、CH2OCH3またはCH2OCH2CH3であり、
R6は、水素またはCHOであり、
R7は、水素であり、
R8は、フッ素、塩素、臭素、SMe、SOMe、SO2MeまたはCF3であり、
R9は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−2−イル、2−メトキシエタン−1−イルまたはプロパ−2−エン−1−イルであり、
R10は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、2−メチルプロパ−1−イル、ペンチル、2,2−ジメチルプロパ−1−イル、2−メチルブタ−1−イル、3−メチルブタ−1−イル、ペンタン−2−イル、ペンタン−3−イル、プロパ−2−エン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、2−フルオロエタン−1−イル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロエタン−1−イル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−メチルシクロプロピル、2−メチル−3−オキソブタン−2−イルまたは3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピルであり、
または
R9およびR10は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、4−メチルピペラジン−1−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成する。]
および農薬として活性なこれらの塩。
【請求項6】
増量剤および/または界面活性剤に加え、請求項1から5の一項以上に記載の式(I)の少なくとも1つのジアミノピリミジンを含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
【請求項7】
植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンの使用。
【請求項8】
請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンが、植物病原性の有害な真菌および/またはそれらの生育地に適用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除する方法。
【請求項9】
請求項1から5の一項以上に記載の式(I)のジアミノピリミジンを、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項10】
本発明の式(I)、(Ia)、(Ib)および(Ic)のジアミノピリジンを調製する方法であって、以下のステップ(a)から(k):
(a)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の2,4−ジハロピリミジンを式(II)のアミンと反応させて、式(V)の化合物を得るステップ、
【化6】
(式中、L=F、Cl、Br、I)
(b)以下の反応スキームに従って、適切な場合には酸の存在下または適切な場合には塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式(V)の化合物を、式(IVa)、(IVb)または(IVc)の芳香族アミンと反応させるステップ、
【化7】
(式中、L=F、Cl、Br、I)
(c)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ib−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ib−II)のスルホキシド化合物を得るステップ、
【化8】
(d)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ib−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ib−III)のスルホン化合物を得るステップ、
【化9】
(e)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ic−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ic−II)のスルホキシド化合物を得るステップ、
【化10】
(f)以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式(Ic−I)の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式(Ic−III)のスルホン化合物を得るステップ、
【化11】
(g)以下の反応スキームに従って、適切な還元剤を用いて、適切な場合には酸の存在下および溶媒の存在下で、式(VIa)、(VIb)または(VIc)のニトロ芳香族を還元して、式(IVa)、(IVb)または(IVc)の芳香族アミンを得るステップ、
【化12】
(h)以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下で、式(VII)の化合物を適切なチオールと反応させて、式(VIc−I)の化合物を得るステップ、
【化13】
(i)以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には適切な触媒の存在下および適切な場合には適切な塩基の存在下で、式(VIc−II)の化合物を適切な塩素化剤と反応させて、式(VIIa)の化合物を得るステップ、
【化14】
(j)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(X)の化合物を式(II)のアミンと反応させて、式(I)の化合物を得るステップ、
【化15】
(k)以下の反応スキームに従って、塩基の存在下またはルイス酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式(III)の化合物を式(IV)のアニリンと反応させて、式(X)の化合物を得るステップ
【化16】
(先のスキームの基R1からR11ならびにX1およびX2の定義は、前述の請求項1に記載の定義に相当し、Lは、F、Cl、Br、Iを表す。)
の少なくとも1つを含む方法。
【請求項11】
式(Va)、(Vb)および(Vc)の化合物
【化17】
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R8aは、ヨウ素、CFH2、CF2H、CCl3、シアノまたはMeを表し、
R8bはCF3を表し、
R8cは、Brを表し、
Lは、F、Cl、BrまたはIであり、ならびに
R7、R9、R10、R11a、R11bおよびR11cは、請求項1に記載の意味を有する。]。
【請求項12】
式(IVc−I)の化合物
【化18】
[式中、置換基は以下の意味を有する:
R1およびR5は、水素を表し、
R11は、C1−C6−アルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル、非置換または置換C3−C6−シクロアルキル(C1−C4)アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ(C1−C4)アルキル、非置換または置換C2−C4−アルケニル、非置換または置換C2−C4−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルの中から選択され、
ならびに
R2からR4、R12、R13およびR14は、請求項1の意味を有する。]。
【請求項13】
式(X)の化合物
【化19】
[式中、記号は、以下の意味を有する:
R1からR8は、請求項1の意味を有し、
Lは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。]。
【請求項14】
式(VIIa)の化合物
【化20】
[式中、記号は、以下の意味を有する:
R1、R5およびR11は、水素を表し、
R12は、非分岐C2−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、
ならびに
R3およびR4は、請求項1の意味を有する。]。
【公表番号】特表2012−501980(P2012−501980A)
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−525437(P2011−525437)
【出願日】平成21年8月21日(2009.8.21)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006057
【国際公開番号】WO2010/025833
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年1月26日(2012.1.26)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年8月21日(2009.8.21)
【国際出願番号】PCT/EP2009/006057
【国際公開番号】WO2010/025833
【国際公開日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】
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