カラーフィルタ、液晶表示素子およびカラーフィルタの製造方法
【課題】低温硬化による高信頼のカラーフィルタを提供し、これを用いて液晶表示素子を提供する。
【解決手段】ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料の内の何れかを含む着色パターンと、アルカリ可溶性樹脂および下記式（１）もしくは下記式（２）の化合物を含有する感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜並びにスペーサと、低温硬化可能な配向膜とを用いてカラーフィルタ１０を製造する。このカラーフィルタ１０を用いて液晶表示素子１を構成する。
【解決手段】ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料の内の何れかを含む着色パターンと、アルカリ可溶性樹脂および下記式（１）もしくは下記式（２）の化合物を含有する感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜並びにスペーサと、低温硬化可能な配向膜とを用いてカラーフィルタ１０を製造する。このカラーフィルタ１０を用いて液晶表示素子１を構成する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料からなる群より選ばれる少なくとも１種の着色剤を含有する着色パターンと、
［Ａ］エポキシ基を有する化合物、
［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｃ］感放射線性重合開始剤、並びに
［Ｄ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第１の感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜と、
［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂、
［Ｆ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｇ］感放射線性重合開始剤、並びに
［Ｈ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第２の感放射線性樹脂組成物から形成されるスペーサと、
２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸ならびに前記ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種の［Ｐ］重合体を含有する液晶配向剤から形成される配向膜と
を有することを特徴とするカラーフィルタ。
【化１】
【化２】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは電子吸引性基であり、かつＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい。
式（２）中、Ｒ７〜Ｒ１６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ７〜Ｒ１６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６の炭化水素基で置換されていてもよい。Ａは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数２〜６のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
前記着色パターンは、
［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂、
［ＩＩ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［ＩＩＩ］感放射線性重合開始剤、および
［ＩＶ］前記着色剤
を含有する着色組成物から形成されることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ。
【請求項３】
前記着色組成物はさらに、［Ｖ］上記式（１）で表される化合物、上記式（２）で表される化合物、３級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物およびイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ。
【請求項４】
前記着色組成物に含有される［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂は、（Ｉ−１）不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種から形成される構成単位と、（Ｉ−２）エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする請求項２または３に記載のカラーフィルタ。
【請求項５】
前記第１の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ａ］エポキシ基を有する化合物は、重合体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項６】
前記第１の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ａ］エポキシ基を有する化合物は、カルボキシル基をさらに有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項７】
前記第２の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂は、（Ｅ−１）不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種から形成される構成単位と、（Ｅ−２）エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項８】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、下記の式（ＤＡ１）、式（ＤＡ２）および式（ＤＡ３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である３級窒素原子を有する第１のジアミンを含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【化３】
（式（ＤＡ１）中、Ａ１１はベンゼン環または窒素含有芳香族複素環であり、Ｚ１１は、Ａ１１がベンゼン環である場合は炭素数１〜６の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基であり、Ａ１１が窒素含有芳香族複素環である場合は水素原子または炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式（ＤＡ２）中、Ａ１２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ１３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ１２は、炭素数１〜５のアルキル基またはベンゼン環であり、ｑは０または１の整数である。
式（ＤＡ３）中、Ａ１４は３級窒素原子で置換された炭素原子数４〜６個のシクロアルキレンであり、Ａ１５は炭素数２〜５のアルキレンである。）
【請求項９】
前記第１のジアミンは、下記の式（ＤＡ４）、（ＤＡ５）、（ＤＡ６）および（ＤＡ７）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項８に記載のカラーフィルタ。
【化４】
（式（ＤＡ４）中、Ａ２１は窒素含有芳香族複素環である。
式（ＤＡ５）中、Ｚ２１は３級窒素原子を含む炭素数２〜１２個の脂肪族基である。
式（ＤＡ６）中、Ａ２２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ２３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ２２は炭素数１〜５個のアルキルまたはベンゼン環であり、ｒは０または１の整数である。
式（ＤＡ７）中、Ａ２４は上記式（ＤＡ７ａ）または（ＤＡ７ｂ）で表される基であり、Ａ２５は炭素数２〜５のアルキレンである。）
【請求項１０】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、分子内にカルボキシル基を有する第２のジアミンを含むことを特徴とする請求項８または９に記載のカラーフィルタ。
【請求項１１】
前記第２のジアミンは、下記の式（ＤＡ８）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項１０に記載のカラーフィルタ。
【化５】
（式（ＤＡ８）中、Ａ３１は炭素数６〜３０の芳香族環を有する有機基であり、ｎ１は１〜４の整数である。）
【請求項１２】
前記第２のジアミンは、下記の式（ＤＡ９）〜式（ＤＡ１３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項１０または１１に記載のカラーフィルタ。
【化６】
（式（ＤＡ９）中、ｍ１は１〜４の整数である。
式（ＤＡ１０）中、Ａ３２は単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ３）−または−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ−であり、ｍ２およびｍ３はそれぞれ独立に０〜４の整数を示すとともにｍ２＋ｍ３は１〜４の整数を示す。
式（ＤＡ１１）中、ｍ４およびｍ５はそれぞれ独立に１〜５の整数である。
式（ＤＡ１２）中、Ａ３３は炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基であり、ｍ６は１〜５の整数である。
式（ＤＡ１３）中、Ａ３４は単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ３）−または−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ−であり、ｍ７は１〜４の整数である。）
【請求項１３】
前記着色パターンは、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１４】
前記保護膜は、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１５】
前記スペーサは、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１６】
前記配向膜は、２００℃以下の加熱温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１７】
前記着色パターンは、前記保護膜の硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１８】
前記着色パターンは、前記スペーサの硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１９】
前記保護膜は、前記スペーサの硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２１】
［１］ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料からなる群より選ばれる少なくとも１種の着色剤を含有する着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
［２］前記着色組成物の塗膜に着色パターンを形成する工程、
［３］前記着色パターンが形成された塗膜を２００℃以下で硬化する工程、
［４］［Ａ］エポキシ基を有する化合物、
［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｃ］感放射線性重合開始剤、および
［Ｄ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第１の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
［５」前記第１の感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
［６］工程［５］で放射線が照射された前記塗膜を現像する工程、
［７］工程［６］で現像された前記塗膜を２００℃以下で硬化する工程、
［８］［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂、
［Ｆ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｇ］感放射線性重合開始剤、および
［Ｈ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第２の感放射線性樹脂組成物の塗膜を、工程［７］の前記硬化した塗膜を有する基板の上に形成する工程、
［９］前記第２の感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
［１０］工程［９］で放射線が照射された前記塗膜を現像する工程、
［１１］工程［１０］で現像された前記塗膜を２００℃以下で硬化してスペーサを形成する工程、並びに
［１２］２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸ならびに前記ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種の［Ｐ］重合体を含有する液晶配向剤の塗膜を工程［１１］で硬化されたスペーサを有する基板に形成し、前記塗膜を２００℃以下で加熱して配向膜を形成する工程
を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
【化７】
【化８】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは電子吸引性基であり、かつＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい。
式（２）中、Ｒ７〜Ｒ１６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ７〜Ｒ１６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６の炭化水素基で置換されていてもよい。Ａは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数２〜６のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。）
【請求項２２】
前記着色組成物は、さらに［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂、［ＩＩ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、［ＩＩＩ］感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする請求項２１に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２３】
工程［３］の硬化温度が、工程［７］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１または２２に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２４】
工程［３］の硬化温度が、工程［１１］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１〜２３のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２５】
工程［７］の硬化温度が、工程［１１］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１〜２４のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２６】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、下記の式（ＤＡ１）、式（ＤＡ２）および式（ＤＡ３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である３級窒素原子を有する第１のジアミンを含むことを特徴とする請求項２１〜２５のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【化９】
（式（ＤＡ１）中、Ａ１１はベンゼン環または窒素含有芳香族複素環であり、Ｚ１１は、Ａ１１がベンゼン環である場合は炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基であり、Ａ１１が窒素含有芳香族複素環である場合は水素原子または炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式（ＤＡ２）中、Ａ１２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ１３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ１２は、炭素数１〜５個のアルキル基またはベンゼン環であり、ｑは０または１の整数である。
式（ＤＡ３）中、Ａ１４は３級窒素原子で置換された炭素原子数４〜６個のシクロアルキレンであり、Ａ１５は炭素数２〜５個のアルキレンである。）
【請求項２７】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、分子内にカルボキシル基を有する第２のジアミンを含むことを特徴とする請求項２６に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項１】
ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料からなる群より選ばれる少なくとも１種の着色剤を含有する着色パターンと、
［Ａ］エポキシ基を有する化合物、
［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｃ］感放射線性重合開始剤、並びに
［Ｄ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第１の感放射線性樹脂組成物から形成される保護膜と、
［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂、
［Ｆ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｇ］感放射線性重合開始剤、並びに
［Ｈ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第２の感放射線性樹脂組成物から形成されるスペーサと、
２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸ならびに前記ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種の［Ｐ］重合体を含有する液晶配向剤から形成される配向膜と
を有することを特徴とするカラーフィルタ。
【化１】
【化２】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは電子吸引性基であり、かつＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい。
式（２）中、Ｒ７〜Ｒ１６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ７〜Ｒ１６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６の炭化水素基で置換されていてもよい。Ａは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数２〜６のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。）
【請求項２】
前記着色パターンは、
［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂、
［ＩＩ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［ＩＩＩ］感放射線性重合開始剤、および
［ＩＶ］前記着色剤
を含有する着色組成物から形成されることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ。
【請求項３】
前記着色組成物はさらに、［Ｖ］上記式（１）で表される化合物、上記式（２）で表される化合物、３級アミン化合物、アミン塩、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物、チオール化合物、ブロックイソシアネート化合物およびイミダゾール環含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする請求項２に記載のカラーフィルタ。
【請求項４】
前記着色組成物に含有される［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂は、（Ｉ−１）不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種から形成される構成単位と、（Ｉ−２）エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする請求項２または３に記載のカラーフィルタ。
【請求項５】
前記第１の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ａ］エポキシ基を有する化合物は、重合体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項６】
前記第１の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ａ］エポキシ基を有する化合物は、カルボキシル基をさらに有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項７】
前記第２の感放射線性樹脂組成物に含有される［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂は、（Ｅ−１）不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種から形成される構成単位と、（Ｅ−２）エポキシ基含有不飽和化合物から形成される構成単位とを含む共重合体であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項８】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、下記の式（ＤＡ１）、式（ＤＡ２）および式（ＤＡ３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である３級窒素原子を有する第１のジアミンを含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【化３】
（式（ＤＡ１）中、Ａ１１はベンゼン環または窒素含有芳香族複素環であり、Ｚ１１は、Ａ１１がベンゼン環である場合は炭素数１〜６の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基であり、Ａ１１が窒素含有芳香族複素環である場合は水素原子または炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式（ＤＡ２）中、Ａ１２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ１３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ１２は、炭素数１〜５のアルキル基またはベンゼン環であり、ｑは０または１の整数である。
式（ＤＡ３）中、Ａ１４は３級窒素原子で置換された炭素原子数４〜６個のシクロアルキレンであり、Ａ１５は炭素数２〜５のアルキレンである。）
【請求項９】
前記第１のジアミンは、下記の式（ＤＡ４）、（ＤＡ５）、（ＤＡ６）および（ＤＡ７）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項８に記載のカラーフィルタ。
【化４】
（式（ＤＡ４）中、Ａ２１は窒素含有芳香族複素環である。
式（ＤＡ５）中、Ｚ２１は３級窒素原子を含む炭素数２〜１２個の脂肪族基である。
式（ＤＡ６）中、Ａ２２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ２３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ２２は炭素数１〜５個のアルキルまたはベンゼン環であり、ｒは０または１の整数である。
式（ＤＡ７）中、Ａ２４は上記式（ＤＡ７ａ）または（ＤＡ７ｂ）で表される基であり、Ａ２５は炭素数２〜５のアルキレンである。）
【請求項１０】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、分子内にカルボキシル基を有する第２のジアミンを含むことを特徴とする請求項８または９に記載のカラーフィルタ。
【請求項１１】
前記第２のジアミンは、下記の式（ＤＡ８）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項１０に記載のカラーフィルタ。
【化５】
（式（ＤＡ８）中、Ａ３１は炭素数６〜３０の芳香族環を有する有機基であり、ｎ１は１〜４の整数である。）
【請求項１２】
前記第２のジアミンは、下記の式（ＤＡ９）〜式（ＤＡ１３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のジアミンであることを特徴とする請求項１０または１１に記載のカラーフィルタ。
【化６】
（式（ＤＡ９）中、ｍ１は１〜４の整数である。
式（ＤＡ１０）中、Ａ３２は単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ３）−または−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ−であり、ｍ２およびｍ３はそれぞれ独立に０〜４の整数を示すとともにｍ２＋ｍ３は１〜４の整数を示す。
式（ＤＡ１１）中、ｍ４およびｍ５はそれぞれ独立に１〜５の整数である。
式（ＤＡ１２）中、Ａ３３は炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル基であり、ｍ６は１〜５の整数である。
式（ＤＡ１３）中、Ａ３４は単結合、−ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＦ２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮ（ＣＨ３）−または−Ｎ（ＣＨ３）ＣＯ−であり、ｍ７は１〜４の整数である。）
【請求項１３】
前記着色パターンは、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１４】
前記保護膜は、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１５】
前記スペーサは、２００℃以下の硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１６】
前記配向膜は、２００℃以下の加熱温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１７】
前記着色パターンは、前記保護膜の硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１８】
前記着色パターンは、前記スペーサの硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項１９】
前記保護膜は、前記スペーサの硬化温度より低い硬化温度で形成されたものであることを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載のカラーフィルタ。
【請求項２０】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載のカラーフィルタを有することを特徴とする液晶表示素子。
【請求項２１】
［１］ジケトピロロピロール系顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン系顔料、トリアリールメタン系染料およびアゾ系染料からなる群より選ばれる少なくとも１種の着色剤を含有する着色組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
［２］前記着色組成物の塗膜に着色パターンを形成する工程、
［３］前記着色パターンが形成された塗膜を２００℃以下で硬化する工程、
［４］［Ａ］エポキシ基を有する化合物、
［Ｂ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｃ］感放射線性重合開始剤、および
［Ｄ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第１の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
［５」前記第１の感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
［６］工程［５］で放射線が照射された前記塗膜を現像する工程、
［７］工程［６］で現像された前記塗膜を２００℃以下で硬化する工程、
［８］［Ｅ］アルカリ可溶性樹脂、
［Ｆ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、
［Ｇ］感放射線性重合開始剤、および
［Ｈ］下記式（１）で表される化合物および下記式（２）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する第２の感放射線性樹脂組成物の塗膜を、工程［７］の前記硬化した塗膜を有する基板の上に形成する工程、
［９］前記第２の感放射線性樹脂組成物の塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
［１０］工程［９］で放射線が照射された前記塗膜を現像する工程、
［１１］工程［１０］で現像された前記塗膜を２００℃以下で硬化してスペーサを形成する工程、並びに
［１２］２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸ならびに前記ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種の［Ｐ］重合体を含有する液晶配向剤の塗膜を工程［１１］で硬化されたスペーサを有する基板に形成し、前記塗膜を２００℃以下で加熱して配向膜を形成する工程
を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
【化７】
【化８】
（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは電子吸引性基であり、かつＲ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよい。
式（２）中、Ｒ７〜Ｒ１６は、それぞれ独立して水素原子、電子吸引性基またはアミノ基である。但し、Ｒ７〜Ｒ１６のうち少なくとも１つはアミノ基である。また、上記アミノ基は、水素原子の全部または一部が炭素数１〜６の炭化水素基で置換されていてもよい。Ａは、単結合、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルボニルメチレン基、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基または炭素数２〜６のアルキレン基である。但し、上記メチレン基およびアルキレン基は、水素原子の全部または一部がシアノ基、ハロゲン原子またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい。）
【請求項２２】
前記着色組成物は、さらに［Ｉ］アルカリ可溶性樹脂、［ＩＩ］エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、［ＩＩＩ］感放射線性重合開始剤を含有することを特徴とする請求項２１に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２３】
工程［３］の硬化温度が、工程［７］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１または２２に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２４】
工程［３］の硬化温度が、工程［１１］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１〜２３のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２５】
工程［７］の硬化温度が、工程［１１］の硬化温度より低い温度であることを特徴とする請求項２１〜２４のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【請求項２６】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、下記の式（ＤＡ１）、式（ＤＡ２）および式（ＤＡ３）で表されるジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である３級窒素原子を有する第１のジアミンを含むことを特徴とする請求項２１〜２５のいずれか１項に記載のカラーフィルタの製造方法。
【化９】
（式（ＤＡ１）中、Ａ１１はベンゼン環または窒素含有芳香族複素環であり、Ｚ１１は、Ａ１１がベンゼン環である場合は炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基であり、Ａ１１が窒素含有芳香族複素環である場合は水素原子または炭素数１〜６個の脂肪族基で置換されたジ置換アミノ基である。
式（ＤＡ２）中、Ａ１２は炭素原子を６〜１５個有し、かつベンゼン環を１〜２個有する芳香族基であり、Ａ１３は炭素数２〜５個のアルキレンまたはビフェニレンであり、Ｚ１２は、炭素数１〜５個のアルキル基またはベンゼン環であり、ｑは０または１の整数である。
式（ＤＡ３）中、Ａ１４は３級窒素原子で置換された炭素原子数４〜６個のシクロアルキレンであり、Ａ１５は炭素数２〜５個のアルキレンである。）
【請求項２７】
前記液晶配向剤に含有される前記［Ｐ］重合体を得るための前記ジアミンは、分子内にカルボキシル基を有する第２のジアミンを含むことを特徴とする請求項２６に記載のカラーフィルタの製造方法。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２０１３−１５６３５（Ｐ２０１３−１５６３５Ａ）
【公開日】平成２５年１月２４日（２０１３．１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１４７４５７（Ｐ２０１１−１４７４５７）
【出願日】平成２３年７月１日（２０１１．７．１）
【出願人】（０００００４１７８）ＪＳＲ株式会社 (3,320)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月２４日（２０１３．１．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年７月１日（２０１１．７．１）
【出願人】（０００００４１７８）ＪＳＲ株式会社 (3,320)
【Ｆターム（参考）】
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